KR20120083943A - Composition of skin external application containing propanoid derivatives - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: An external use skin composition containing propanoid derivative is provided to enhance skin anti-aging, moisturizing and anti-inflammation and to treat acne and skin trouble. CONSTITUTION: An external use skin composition contains 0.001-50 wt% of propanoid derivatives substituted with prenyl groups of chemical formula 1 as an active ingredient.The derivatives include broxonin A, broxonin B, broxonin C, broxonin D, broxonin E, broxonin F, kasinol C, kasinol D, kasinol F, kasinol G, kasinol J, kasinol K, kasinol L, kasinol M or kasinol N. The derivatives are isolated from Broussonetia kazinokii.

Description

프로판노이드 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물{Composition of skin external application containing propanoid derivatives}Composition for skin external application containing propanoid derivatives}

본 발명은 프로판노이드 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유함으로써 피부 노화 방지 효과, 피부 보습력 개선 효과, 항염 효과, 여드름 및 피부 트러블 개선 효과, 미백 효과 등 전반적인 피부 상태 개선 효과를 제공할 수 있는 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a composition for external application for skin containing a propaneoid derivative, and more particularly, by containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group, to prevent skin aging, to improve skin moisturizing effect, to anti-inflammatory effect, to improve acne and skin troubles. It relates to a composition that can provide an overall skin condition improvement effect, such as a whitening effect.

인간의 피부는 나이가 들어감에 따라 여러 가지 내적, 외적 요인에 의해 변화를 겪는다. 즉, 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하고, 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되어 생체에 필요한 면역 단백질 및 생체 구성 단백질들의 생합성이 줄어들게 되며, 외적으로는 오존층 파괴로 인하여 태양 광선 중 지표에 도달하는 자외선의 함량이 증가하고 환경 오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 라디칼 및 활성 유해 선소 등이 증가함으로써, 피부의 두께가 감소하고, 주름이 증가하며, 탄력이 감소될 뿐 아니라 피부 혈색도 칙칙해지고, 피부 트러블이 자주 발생하며, 기미와 주근깨 및 검버섯 또한 증가하는 등 여러 가지 변화를 일으키게 된다.Human skin is changed by a number of internal and external factors as it ages. That is, internally, the secretion of various hormones that regulate metabolism decreases, and the function of immune cells and the activity of cells decreases, thereby reducing the biosynthesis of immune proteins and constituent proteins necessary for living organisms. Due to the increase in the amount of ultraviolet rays that reach the surface of the sun's rays and intensifying environmental pollution, free radicals and active harmful elements increase, resulting in a decrease in the thickness of the skin, an increase in wrinkles, and a decrease in elasticity. The color of the skin becomes dull, skin problems frequently occur, and there are various changes such as blemishes, freckles, and black mushrooms.

노화가 진행될수록 피부를 구성하는 물질인 콜라겐, 엘라스틴, 히알루론산 및 당단백질의 함유량 및 배열이 변하거나 감소하는 증상들이 나타나게 되고, 자유 라디칼 및 활성 유해 산소에 의한 산화적 스트레스를 받게 된다. 또한 노화가 진행되거나 자외선에 의해서, 피부를 구성하는 대부분의 세포에서는, 염증을 일으킨다고 알려져 있는 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine)을 생성하는 효소인 사이클로옥시제나제-2(Cox-2, cyclooxygenase)의 생합성이 증가하고, 이들 염증성 인자에 의해 피부조직을 분해하는 효소인 매트릭스 메탈로프로테아제(MMP, Mztrix metalloproteinase)의 생합성이 증가하며, iNOS(inducible nitric oxide synthase)에 의한 NO(nitric oxide) 생성이 증가하는 것으로 알려져 있다. 즉 자연적으로 진행되는 내인성 노화에 따른 세포 활성의 감소 및 미세염증에 의해 기질물질의 생합성이 감소되고, 여러 가지 유해 환경에 의한 스트레스의 증가 및 태양 광선에 의한 활성 산호 종의 증가와 같은 외적 요인에 의해 분해 및 변성이 가속화되어 피부 기질이 파괴되고 얇아지면서 피부 노화의 제반 증상들이 나타나게 된다. 따라서, 이러한 노화의 현상들을 방지하고, 개선시킬 수 있는 활성성분에 대하여 많은 연구가 행하지고 있는 것이 현실이다.As aging progresses, symptoms of alteration or decrease in the content and arrangement of collagen, elastin, hyaluronic acid and glycoproteins, which are constituents of the skin, appear and are subject to oxidative stress caused by free radicals and active harmful oxygen. In addition, cyclooxygenase-2 (Cox-2, cyclooxygenase), an enzyme that produces proinflammatory cytokine, which is known to cause inflammation in most cells constituting the skin due to aging or ultraviolet rays. Biosynthesis of NM increases, and biosynthesis of matrix metalloproteinase (MMP), an enzyme that degrades skin tissues by these inflammatory factors, increases NO (nitric oxide) production by inducible nitric oxide synthase (iNOS). It is known to increase. In other words, the biosynthesis of the substrate material is reduced by the reduction of cellular activity and micro-inflammation due to naturally occurring endogenous aging, and by external factors such as the increase of stress caused by various harmful environments and the increase of active coral species caused by sunlight. As a result, decomposition and degeneration are accelerated, and the skin matrix is destroyed and thinned, and various symptoms of skin aging appear. Therefore, many studies have been conducted on active ingredients that can prevent and improve these aging phenomena.

사람의 피부색을 결정하는 데는 여러 가지 요인들이 관여하는데, 그 중에서도 멜라닌 색소를 만드는 멜라노사이트(melanocyte)의 활동성, 혈관의 분포, 피부의 두께 및 카로티노이드와 빌리루빈 등 인체 내외의 색소 함유 유무 등의 요인들이 중요하다.Many factors are involved in determining the skin color of humans, including the activity of melanocytes that make melanin, the distribution of blood vessels, the thickness of the skin and the presence or absence of pigments in the body, such as carotenoids and bilirubin. It is important.

이중 특히 가장 중요한 요인은 인체 내의 멜라노사이트에서 타이로시나제 등의 여러 가지 효소가 작용하여 생성되는 멜라닌이라는 흑색 색소이다. 이 멜라닌 색소의 형성에는 유전적 요인, 호르몬 분비, 스트레스 등과 관련된 생리적 요인 및 자외선 조사 등과 같은 환경적 요인 등이 영향을 미친다.Especially, the most important factor is the black pigment called melanin which is produced by the action of various enzymes such as tyrosinase in melanocytes in the human body. The formation of this melanin pigment is influenced by genetic factors, physiological factors related to hormone secretion, stress, and environmental factors such as ultraviolet irradiation.

신체 피부의 멜라닌 세포에서 생성되는 멜라닌 색소는 검은 색소와 단백질의 복합체 형태를 갖는 페놀계 고분자 물질로서, 태양으로부터 조사되는 자외선을 차단하여 진피 이하의 피부기관을 보호해주는 동시에 피부 생체 내에 생겨난 자유 라디칼 등을 잡아주는 등 피부 내 단백질과 유전자들을 보호해주는 유용한 역할을 담당한다.Melanin pigment, which is produced from melanocytes of the skin of the body, is a phenolic polymer material having a complex form of black pigment and protein. It protects skin organs below the dermis by blocking ultraviolet rays from the sun and free radicals generated in skin It plays a useful role in protecting proteins and genes in the skin.

이와 같이 피부 내, 외부의 스트레스적 자극에 의해 생겨난 멜라닌은 스트레스가 사라져도 피부 각질화를 통해서 외부로 배출되기 전까지는 없어지지 않는 안정한 물질이다. 그러나 멜라닌이 필요 이상으로 많이 생기게 되면 기미, 주근깨 및 점 등과 같은 과색소 침착증을 유발하여 미용상으로 좋지 않은 결과를 가져오게 된다.As such, melanin produced by stress stimulation inside and outside the skin is a stable substance that does not disappear until it is released to the outside through skin keratinization even if the stress disappears. However, if the melanin is produced more than necessary to cause hyperpigmentation, such as blemishes, freckles, and spots, cosmetically bad results.

오늘날 동양권의 여성들은 백옥같이 하얗고 깨끗한 피부를 선호하며 이를 미의 중요한 기준으로 삼고 있기 때문에 과색소 침착에 대한 치료 및 미용상 문제를 해결하고자 하는 요구가 늘어나게 되었다.Today, Asian women prefer white and clean skin like white jade, and this is an important standard of beauty, increasing the demand for treatment and cosmetic problems for hyperpigmentation.

이와 같은 요구에 부응하여 종전부터 아스코르빈산, 코지산, 알부틴, 하이드로퀴논, 글루타치온 또는 이들의 유도체, 또는 타이로시나제 저해활성을 가진 물질들을 화장료나 의약품에 배합하여 사용하여 왔으나, 이들의 불충분한 미백효과, 피부에 대한 안전성 문제, 화장료에 배합 시 나타나는 제형 및 안정성의 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다.In response to this demand, ascorbic acid, kojic acid, arbutin, hydroquinone, glutathione or derivatives thereof, or substances having tyrosinase inhibitory activity have been used in combination with cosmetics or pharmaceuticals, but they are insufficient. Its use has been limited due to its whitening effect, safety issues on the skin, formulation and stability problems when formulated in cosmetics, and the like.

피부 중에서 최외각에 위치한 표피(epidermis)의 가장 중요한 기능은, 외부로부터의 다양한 자극(화학물질, 대기오염물질, 건조한 환경, 자외선 등의 물리 및 화학적 자극인자)에 대한 방어와 피부를 통한 체내 수분의 과도한 발산을 막는 보호기능이며, 이러한 보호기능은 각질형성세포로 구성된 각질층이 정상적으로 형성되어 있을 때만 그 기능을 유지할 수 있다. 표피 중에서도 가장 바깥에 존재하는 각질층(stratim corneum, horney layer)은 각질형성세포로부터 형성되며, 분화가 완결된 각질 세포와 그를 둘러싼 지질층으로 구성되어 있다(J. Invest. Dermatol. 1983; 80: 44~49). 각질세포는 표피 최하층에서 지속적으로 증식(proliferation)하는 기저세포(basal cell)가 단계적으로 형태 및 기능상의 변화를 거치며, 피부 표면까지 상승한 특징적은 세포이며, 일정 기간이 경과하면 오래된 각질세포는 피부에서 탈락되고 새로운 각질세포가 그 기능을 대신하게 되는데, 이러한 반복적인 일련의 변화 과정을 ‘표피 세포의 분화’ 또는 ‘각화(keratinization)’라고 부른다. 각화과정 중의 각질형성세포는 천연보습인자(natural moisturizing factor; NMF)와 세포간 지방질(세라마이드, 콜레스테롤, 지방산)을 생성하면서 각질층을 형성하여, 각질층이 견고함과 유연성을 가지게 하여 피부장벽(skin barrier)으로서의 기능을 보유하게 한다.The most important function of the outermost epidermis of the skin is the defense against various external stimuli (physical and chemical stimulating factors such as chemicals, air pollutants, dry environment, ultraviolet rays) and moisture in the body through the skin. It is a protective function to prevent excessive divergence of, and this protective function can maintain its function only when the stratum corneum composed of keratinocytes is normally formed. The outermost stratim corneum (horney layer) of the epidermis is formed from keratinocytes and consists of the differentiated keratinocytes and the surrounding lipid layer (J. Invest. Dermatol. 1983; 80: 44 ~ 44). 49). Keratinocytes are the characteristic cells that the morphology and function of the basal cells that proliferate continuously in the lower epidermis gradually go up to the surface of the skin and rise up to the surface of the skin. Exfoliated and new keratinocytes take over the function. This repetitive process of change is called 'epidermal differentiation' or 'keratinization'. Keratinocytes during keratinization form the stratum corneum by generating natural moisturizing factor (NMF) and intercellular fat (ceramide, cholesterol, fatty acids), making the stratum corneum firm and flexible, making it a skin barrier. It has a function as).

그러나, 이러한 각질층은 과도한 세안이나, 목용 등의 생활 습관적 요인, 건조한 대기, 오염물질 등의 환경적인 요인 및 아토피성 피부나 노인성 피부 같은 내인성 질환 등으로 인해 쉽게 그 기능이 손실될 수 있으며, 실제적으로 현대에 들어서 더욱 늘어난 여러 요인들로 인해 최근에는 건조피부증상 및 이로 인한 제반 장해를 호소하는 사람들이 점점 증가하고 있는 추세이다. 따라서, 적절한 피부수분을 유지하기 위하여 외부로부터 수분을 공급하거나, 체내로부터의 수분 손실을 방지하기 위한 연구가 많이 진행되어 왔으며, 실제로 수분보유능력이 있는 여러 종류의 보습제(moisturizer)가 개발되어 주로 화장품 영역에서 많이 사용되고 있다.However, these stratum corneum can easily lose its function due to excessive face washing, lifestyle factors such as wood, environmental factors such as dry air, pollutants, and endogenous diseases such as atopic or senile skin. In recent years, more and more people are complaining of dry skin symptoms and all kinds of obstacles due to various factors. Therefore, many studies have been conducted to supply moisture from the outside or to prevent water loss from the body in order to maintain proper skin moisture, and various types of moisturizers having moisture retention capabilities have been developed and mainly cosmetics. It is widely used in the field.

그러나, 생활환경 중에 인간에 대한 위해 요인이 점점 증가하고, 노령인구가 급격히 늘어나면서, 각질층의 생성-탈락속도(turnover rate)가 늦어지고, 각질형성세포의 지질합성능력이 저하되거나, 표피에서 정상적인 세포의 분열, 성숙 및 분화가 원활하지 않음으로써, 각질층의 보습인자와 지질의 양이 감소되어 정상적인 각질층의 기능을 유지하지 못하는 상태, 즉 피부장벽기능이 와해된 상태의 피부를 갖고 있는 인간들이 점점 증가하는 추세에 있다.However, as the risk factors for humans increase and the aged population rapidly increases in the living environment, the turnover rate of the stratum corneum is slowed, the lipid synthesis ability of the keratinocytes is degraded, or the normal in the epidermis Due to poor cell division, maturation and differentiation, the amount of moisturizing factors and lipids in the stratum corneum is reduced, so that humans with skin with a condition that is unable to maintain normal stratum corneum function, that is, the skin barrier function is deteriorated There is a growing trend.

이러한 비정상적인 표피세포의 분열, 분화로 인해 피부는 피부건조증, 아토피 및 건선 등의 다양한 피부 질환을 유발하게 되며, 이러한 제 질환들은 자체로 수분 보유 기능만을 갖는 통상적인 보습제 만으로는 그 증상을 약간 완화시킬 수는 있으나, 근본적인 치유를 기대하기는 어려운 실정이다.Due to the abnormal division and differentiation of epidermal cells, the skin causes various skin diseases such as dry skin, atopy and psoriasis, and these diseases can alleviate the symptoms slightly with a conventional moisturizer having only water retention function. However, it is difficult to expect radical healing.

일반적으로 두피 및 얼굴을 포함한 피부에서 피지는 피부의 보습 유지나 미생물의 침입을 막는 역할을 담당하지만, 피지가 과잉으로 분비되면 탈모가 촉진되고 여드름이 악화되며 여드름에 의한 모공 확대가 촉진되고 지루성 피부염이 발생하는 등 여러 가지 질환이 유발된다.In general, the sebum in the skin including the scalp and face plays a role in maintaining the moisturizing of the skin and preventing the invasion of microorganisms, but excessive secretion of sebum promotes hair loss, worsens acne, promotes the enlargement of pores by acne, and seborrheic dermatitis. There are a number of diseases that can occur.

이러한 피지의 과분비는 여러 원인에 의해서 발생하는데 그 중에서도 가장 중요한 것은 피지선의 활성에 있어 피지 분비를 촉진하는데 관여하는 호르몬 가운데 하나인 디하이드로테스토스테론(dihydrotestosterone: DHT)의 양에 의해서 피지선 세포가 활성화되어 피지가 과분비되는 것이다. 즉, 탈모에 있어서는 세포내에서 테스토스테론(testosterone: T)이 5-알파-리덕타아제 타입 2(5-α-reductase type 2)에 의해서 남성 호르몬 중에 하나인 디하이드로테스토스테론으로 전환됨과 동시에 세포질 내에 있는 수용체 단백질(receptor)과 결합하여 액내로 들어가 탈모를 유발하지만 피부나 피지선에서는 테스토스테론이 5-알파-리덕타아제 타입 1(5-α-reductase type 1)에 의해서 디하이드로테스토스테론으로 전환되어 피지선 세포를 활성화하여 분화가 촉진됨으로써 피지선내의 피지(sebum)를 과분비하여 여드름을 유발하게 된다(J. Invest Dermatol 105:209-214 Diane etc.).These secretions are caused by a number of causes, and most importantly, sebaceous gland cells are activated by the amount of dihydrotestosterone (DHT), one of the hormones involved in promoting sebum secretion in sebaceous gland activity. Is oversecreted. That is, in hair loss, testosterone (T) is converted into dihydrotestosterone, one of the male hormones, by the 5-alpha-reductase type 2 in the cell and at the same time in the cytoplasm. In combination with the receptor protein (receptor) enters the fluid causing hair loss, but in the skin or sebaceous gland testosterone is converted to dihydrotestosterone by 5-alpha-reductase type 1 to sebaceous gland cells By activating differentiation is promoted to secrete sebum in the sebaceous gland (sebum) to cause acne (J. Invest Dermatol 105: 209-214 Diane etc.).

단순한 피지의 과분비외에 발생되는 피부 트러블인 여드름, 탈모 등은 피부의 미세한 염증 반응에 의해서 더욱 악화된다. 여드름의 발생 과정을 살펴보면 과도한 피지가 모낭에 축적되어서 여드름균이 활성화되고 염증이 유발된다.Skin problems, such as acne and hair loss that occur outside of excessive sebum secretion, are further exacerbated by the skin's fine inflammatory response. If you look at the development of acne, excessive sebum accumulates in the hair follicles, which activates the acne bacteria and causes inflammation.

뛰어난 항산화 효과와 함께 항염증 효과를 가지고 있어서 세포 염증 반응의 프로스타글란딘 생성, 특히 프로스타글란딘 E2(PGE2)의 생성을 억제하고 iNOS에 의한 전염증인자인 NO(nitric oxide)의 생성을 억제하여 피지 과분비에 따른 여드름과 같은 피부 트러블을 완화시킬 수 있다.Acne due to sebum hypersecretion by inhibiting the production of prostaglandins, especially the production of prostaglandin E2 (PGE2) in the cellular inflammatory response, and the production of NO (nitric oxide), a pro-inflammatory factor by iNOS It can alleviate skin problems such as

그러나, 이와 같이 피부에 안전한 천연 소재로서 피지 분비를 근본적인 원인을 통해서 감소시키고, 동시에 염증작용을 완화해 주는 원료는 많지 않은 실정이다.
However, as a natural material safe for skin, there are not many raw materials that reduce sebum secretion through a fundamental cause and at the same time relieve inflammation.

이에 본 발명자들은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 항노화, 피부 주름 개선, 미백, 보습 개선 효과 뿐만 아니라 여드름 및 피부 트러블, 아토피 증상의 개선 효과도 제공할 수 있으며 피부 혈색 개선의 효과 및 슬리밍 효과도 제공할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the inventors of the present invention can provide an anti-aging, skin wrinkle improvement, whitening, and moisturizing effect as well as improvement of acne and skin troubles and atopy symptoms, and the skin color improvement effect and slimming effect. The present invention has been completed and the present invention has been completed.

따라서, 본 발명의 목적은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하여 피부의 전반적인 상태를 개선시킬 수 있는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다.
Accordingly, it is an object of the present invention to provide an external preparation composition for skin, which can contain a propanoid derivative substituted with a prenyl group to improve the overall condition of the skin.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an anti-aging external composition for skin containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

또한, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 보습용 피부 외용제 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a moisturizing skin external composition comprising a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

또한, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 여드름 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides an external preparation composition for improving acne containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

또한, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 혈색 및 피부톤 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.The present invention also provides a skin external preparation composition for improving color and skin tone, which contains a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

또한, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 모공 축소용 피부 외용제 조성물을 제공한다.The present invention also provides a skin external preparation composition for shrinking pores containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

또한, 본 발명은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 슬리밍용 피부 외용제 조성물을 제공한다.The present invention also provides a skin external composition for slimming containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group.

또한, 본 발명은 미백용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
The present invention also provides a skin external preparation composition for whitening.

본 발명의 조성물은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체 함유함으로써 항노화, 피부 주름 개선 효과, 피부 미백 효과, 피부 보습 및 아토피증상 개선 효과, 여드름 및 피부 트러블 개선 효과 및 피부 혈색 개선의 효과를 가지며, 또한 슬리밍 효과 및 자외선 차단 효과도 제공할 수 있다.
The composition of the present invention has an anti-aging, skin wrinkle improvement effect, skin whitening effect, skin moisturizing and atopic symptoms, acne and skin trouble improvement effect and skin color improvement by containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group, It can also provide slimming and sun protection.

본 발명에 의한 피부 외용제 조성물은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유한다.The external preparation composition for skin according to the present invention contains a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient.

본 발명에서 사용되는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 가지며,The propanoid derivative substituted with the prenyl group used in the present invention has a structure represented by the following Chemical Formula 1,

Figure pat00001
Figure pat00001

여기에서, From here,

R1은 H 또는 -CH3이고,R 1 is H or —CH 3 ,

R2는 H 또는 -CH3이며,R 2 is H or -CH 3 ,

R3은 H 또는 -OH이고,R 3 is H or -OH,

R4는 H, -OCH3,

Figure pat00002
또는
Figure pat00003
이며,R 4 is H, —OCH 3 ,
Figure pat00002
or
Figure pat00003
Is,

X는 H 또는

Figure pat00004
이고,X is H or
Figure pat00004
ego,

Y는 H,

Figure pat00005
또는
Figure pat00006
이며,Y is H,
Figure pat00005
or
Figure pat00006
Is,

Z는 H, -CH3,

Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
또는
Figure pat00011
이다.Z is H, -CH 3 ,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
or
Figure pat00011
to be.

또한, 본 발명에서 사용되는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 브로소닌(broussonin) A, 브로소닌 B, 브로소닌 C, 브로소닌 D, 브로소닌 E, 브로소닌 F, 카지놀(kazinol) C, 카지놀 D, 카지놀 F, 카지놀 G, 카지놀 J, 카지놀 K, 카지놀 L, 카지놀 M 및 카지놀 N으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하며, 상기 브로소닌 및 카지놀에 대해서는 하기 표 1에 나타내었다.In addition, the propanoid derivative substituted with the prenyl group used in the present invention is brosonin A, brosonin B, brosonin C, brosonin D, brosonin E, brosonin F, kazinol C, It is preferable to use at least one member selected from the group consisting of Cazinol D, Cazinol F, Cazinol G, Cazinol J, Cazinol K, Cazinol L, Cazinol M, and Cazinol N. The casinoin is shown in Table 1 below.

Figure pat00012
Figure pat00012

본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 식물에서 추출될 수도 있고, 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다. 또한 바람직하게 브로소닌 A, 브로소닌 B, 브로소닌 C, 브로소닌 D, 브로소닌 E, 브로소닌 F, 카지놀 C, 카지놀 D, 카지놀 F, 카지놀 G, 카지놀 J, 카지놀 K, 카지놀 L, 카지놀 M 및 카지놀 N은 닥나무 추출물로부터 수득할 수 있다. 이 때 사용되는 닥나무로는 닥나무속의 것이라면 모두 사용가능하며 구체적으로는 닥나무(Broussonetia kazinoki Sieb), 꾸지나무(Broussonetia papyrifera Vent), 애기닥나무(Broussonetia kazinoki var. humilis) 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 닥나무 추출물은 닥나무로부터 침출, 전출하여 얻은 침출액 뿐 아니라 침출액을 다시 일부 또는 전부 농축하여 얻은 농축물 또는 상기의 농축물을 다시 건조시켜 제조한 침체, 전제, 정기, 유동엑기스 및 닥나무 중에 함유되어 주 효과를 발휘하는 화학 물질은 물론 식물 그 자체를 모두 포함하며, 줄기, 뿌리, 잎, 꽃, 열매 등 닥나무의 모든 부분으로부터의 추출물이 사용가능하고 어느 특정 부분의 추출물로 한정되지 않는다. 또한 닥나무 추출물로부터 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 추출하는 방법은 공지의 방법을 사용할 수 있다.The propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention may be extracted from a plant, synthesized, or may be used commercially. Also preferably brosonin A, brosonin B, brosonin C, brosonin D, brosonin E, brosonin F, kazinol C, kazinol D, kazinol F, kazinol G, kazinol J, kazinol K , Cazinol L, Cazinol M, and Cazinol N can be obtained from the extract of the White Oak. At this time, as the paper mulberry can be used if all of the mulberry, and specifically, it can be used (Broussonetia kazinoki Sieb), Cucumber (Broussonetia papyrifera Vent), Aeguk (Broussonetia kazinoki var. Humilis). In addition, the mulberry extract is contained not only in the leaching, leaching, leaching from the mulberry, but also in the concentrate obtained by partially or totally concentrated leaching liquid or the above-mentioned stagnation, premises, regular, flow extract and mulberry The chemicals that exert their main effects include, of course, all of the plant itself, and extracts from all parts of the mulberry, such as stems, roots, leaves, flowers, fruits, can be used and are not limited to extracts of any particular part. In addition, a method for extracting a propanoid derivative substituted with a prenyl group from the mulberry extract may use a known method.

구체적으로 상기 닥나무 추출물은 닥나무에서 당업계에 잘 알려진 방법으로 물 또는 유기용매로 추출한 후 이로부터 분리할 수 있다. 본 발명에 사용하는 유기용매는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트, 클로로포름 및 이들 유기용매와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 80% 에탄올을 사용한다. 이때, 추출온도는 10~80℃가 바람직하며, 3~24시간 동안 추출할 수 있다. 상기 추출온도 및 추출시간을 벗어나면 추출 효율이 떨어지거나 성분의 변화가 생길 수 있다. 또한, 본 발명에서 사용하는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 당업계에 공지된 방법에 따라 합성을 통해 수득될 수도 있으며, 시판되는 것을 구입하여 사용할 수도 있다.Specifically, the extract of the mulberry can be separated from the water after extraction with water or organic solvent in a method well known in the art. The organic solvent used in the present invention may be selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol, ether, ethyl acetate, chloroform and a mixed solvent of these organic solvents and water, and preferably 80% ethanol is used. At this time, the extraction temperature is preferably 10 ~ 80 ℃, it can be extracted for 3 to 24 hours. If the extraction temperature and extraction time is out of the extraction efficiency may decrease or change of components may occur. In addition, the propanoid derivative substituted with the prenyl group used in the present invention may be obtained through synthesis according to a method known in the art, or a commercially available one may be purchased and used.

본 발명에 의한 조성물은 상기 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%로 함유할 수 있다. 상기 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 함량이 0.001중량% 미만이면 상기 성분에 의한 효능, 효과가 미약하고, 50중량%를 초과하면 피부 안전성 또는 제형상의 문제가 있기 때문이다.The composition according to the present invention may contain 0.001 to 50% by weight of the propanoid derivative substituted with the prenyl group based on the total weight of the composition. If the content of the propanoid derivative substituted with the prenyl group is less than 0.001% by weight, the efficacy and effect by the above components are insignificant, and if the content exceeds 50% by weight, there is a problem in skin safety or formulation.

본 발명의 조성물은 항노화용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 피부 탄력을 증진시키고 주름을 개선시키는 효과가 뛰어나다.The composition of the present invention can be used as an anti-aging skin external composition, which is excellent in improving skin elasticity and improving wrinkles.

본 발명의 조성물은 보습용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 피부 장벽 기능을 강화시키고 피부 각질형성세포의 분화를 유도시킬 수 있다. 따라서 표피 분화의 불완전함으로 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등을 예방 또는 개선하는 피부 외용제 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.The composition of the present invention may be used as a moisturizing skin external preparation composition, which may enhance skin barrier function and induce differentiation of skin keratinocytes. Therefore, it can be usefully used as an external composition for skin to prevent or improve skin dryness, atopic dermatitis, contact dermatitis, or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation.

본 발명의 조성물은 여드름 개선용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 항균 효과, 특히 여드름 원인균에 대한 항균 효과가 우수하며, 또한 항염 효과를 제공한다.The composition of the present invention can be used as an external preparation composition for improving acne, which is excellent in antibacterial effect, in particular, antibacterial effect against acne causing bacteria, and also provides an anti-inflammatory effect.

본 발명의 조성물은 혈색 및 피부톤 개선용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 피부에 적용 시 모세혈관을 확장시키고 혈액순환을 촉진시킴으로써 피부에 영양분을 원활하게 공급하고 피부 노화를 억제시켜 혈색 및 피부톤 개선 효과가 탁월하다. The composition of the present invention can be used as an external skin composition for improving color and skin tone, and when applied to the skin, it smoothly supplies nutrients to the skin by promoting capillaries and promotes blood circulation and inhibits skin aging to improve color and skin tone. The effect is excellent.

본 발명의 조성물은 모공 축소, 피지 조절 및 피부 트러블 개선용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 피부에 적용 시 과잉으로 분비되는 피지를 억제하고, 활성 산소 제거와 콜라겐 합성을 촉진하여 모공을 축소시키며, 염증 인자의 발현 감소로 피부 트러블을 억제하는 효과가 탁월하다. 또한, 우수한 항산화력으로 인해 피부 자극의 생성을 방어할 수 있다. The composition of the present invention can be used as a skin external preparation composition for pore reduction, sebum control and skin trouble improvement, which suppresses excessive secretion of sebum when applied to the skin, promotes free radical removal and collagen synthesis to shrink pores. In addition, the effect of suppressing skin problems is excellent by reducing the expression of inflammatory factors. In addition, it is possible to defend against the generation of skin irritation due to its excellent antioxidant power.

본 발명의 조성물은 슬리밍용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 중성 지방을 분해시키고 셀룰라이트를 감소시켜 날씬한 몸매를 가꾸는데 효능이 있어 피부용 제형으로 투여시 피하 지방을 분해하는 슬리밍 효과가 매우 뛰어나다.The composition of the present invention can be used as an external composition for slimming skin, which is effective in breaking down triglycerides and reducing cellulite to make a slim body, and has a very good slimming effect of breaking down subcutaneous fat when administered as a skin formulation.

본 발명의 조성물은 미백용 조성물로서 사용될 수 있으며, 이는 티로시나제 활성을 저해하고 멜라닌의 생성을 억제함으로써 우수한 미백 효과를 제공할 수 있다.The composition of the present invention can be used as a composition for whitening, which can provide an excellent whitening effect by inhibiting tyrosinase activity and inhibiting melanin production.

또한 본 발명의 조성물은 자외선 차단 효능이 우수한 자외선 차단용 피부 외용제 조성물로서 사용될 수 있다.In addition, the composition of the present invention can be used as a sunscreen composition for sunscreen excellent in sunscreen efficacy.

본 발명에 따른 조성물은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로서, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 또한 포말(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.The composition according to the invention may be formulated containing a cosmetically or dermatologically acceptable medium or base. These are all formulations suitable for topical application, for example emulsions, suspensions, microemulsions, microcapsules, microgranules or ionic (liposomes) and non- It may be provided in the form of an ionic vesicle dispersant or in the form of a cream, skin, lotion, powder, ointment, spray or cone stick. It may also be used in the form of a foam or in the form of an aerosol composition further containing a compressed propellant. These compositions may be prepared according to conventional methods in the art.

또한 본 발명에 의한 조성물은 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 상기 보조제는 화장품학 또는 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입된다.In addition, the composition according to the present invention is a fatty substance, an organic solvent, a dissolving agent, a thickening agent, a gelling agent, a softening agent, an antioxidant, a suspending agent, a stabilizer, a foaming agent, a fragrance, a surfactant, water, an ionic or nonionic. Such as type emulsifiers, fillers, metal ion sequestrants, chelating agents, preservatives, vitamins, blockers, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic actives, lipid vesicles or any other ingredients commonly used in cosmetics. It may contain adjuvants conventionally used in the cosmetic or dermatology field. Such adjuvants are introduced in amounts generally used in the cosmetic or dermatological arts.

또한, 본 발명의 조성물은 피부 개선 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.
In addition, the composition of the present invention may contain a skin absorption promoting substance to increase the skin improving effect.

이하, 시험예 및 제형예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 시험예 및 제형예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 예에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the configuration and effects of the present invention will be described in more detail with reference to test examples and formulation examples. However, these test examples and formulation examples are provided only for the purpose of illustration to help the understanding of the present invention is not limited to the scope and scope of the present invention by the following examples.

[시험예 1] 엘라스타아제 활성 억제 효능 측정Test Example 1 Measurement of Elastase Activity Inhibition Efficacy

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 엘라스타아제 활성 저해능을 EGCG와 비교하여 측정하였다. 사용된 엘라스타아제와 기질은 미국 시그마알드리치 사로부터 상업적으로 구매하였고(Cat.No. E0127), 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 SIGMA, LANCASTER, TCI사로부터 입수하였다.The inhibition of elastase activity of the propanoid derivatives substituted with prenyl groups was measured in comparison with EGCG. The elastase and substrate used were purchased commercially from Sigma-Aldrich, USA (Cat. No. E0127), and propanoid derivatives substituted with prenyl groups were obtained from SIGMA, LANCASTER, TCI.

하기의 시험방법으로 엘라스타아제 활성 저해작용을 시험하였다. Elastase activity inhibitory activity was tested by the following test method.

96 웰 플레이트에서 10mg/L Tris-HCL 완충액(pH 8.0)으로 조제한 것에 하기 표 2에 나타낸 시험물질 50μL 및 20㎍/mL 엘라스타아제?타입 III 용액 50μL를 혼합하였다. EGCG 250μM은 양성 대조군으로 사용하였으며 음성 대조군인 비처리군은 증류수를 사용하였다. 그 후, 상기 완충액으로 조제한 0.4514㎎/mL N-SUCCINYL-ALA-ALA-ALA-p-NITROANILIDE 100μL를 첨가하고, 25℃에서 15분 반응시켰다. 반응종료 후, 파장 415㎚에 있어서의 흡광도를 측정하였다. 동일한 방법으로 공시험을 행하여 보정하였다.50 μL of the test substance and 50 μL of the 20 μg / mL elastase type III solution shown in Table 2 were mixed with a 10 mg / L Tris-HCL buffer (pH 8.0) in a 96 well plate. EGCG 250 μM was used as a positive control, and negative control group, distilled water, was used. Thereafter, 100 µL of 0.4514 mg / mL N-SUCCINYL-ALA-ALA-ALA-p-NITROANILIDE prepared with the above buffer was added and reacted at 25 ° C for 15 minutes. After completion of the reaction, the absorbance at a wavelength of 415 nm was measured. A blank test was performed in the same manner to correct.

엘라스타아제 활성 저해작용의 계산방법은 하기 수학식 1과 같으며, 결과는 하기 표 2에 나타내었다.Calculation method of the elastase activity inhibitory activity is shown in Equation 1 below, the results are shown in Table 2 below.

Figure pat00013
Figure pat00013

A: 실험시료 무첨가, 효소 첨가에서의 파장 415 ㎚에 있어서의 흡광도A: Absorption at wavelength 415 nm with no test sample and enzyme addition

B: 실험시료 무첨가, 효소 무첨가에서의 파장 415 ㎚에 있어서의 흡광도B: Absorbance at a wavelength of 415 nm with no test sample and no enzyme

C: 실험시료 첨가, 효소 첨가에서의 파장 415 ㎚에 있어서의 흡광도C: absorbance at wavelength 415 nm at the addition of test sample and enzyme

D: 실험시료 첨가, 효소 무첨가에서의 파장 415 ㎚에 있어서의 흡광도D: Absorbance at wavelength 415 nm with test sample added and no enzyme

화합물compound 억제정도(%)Suppression degree (%) 비처리군Untreated group 00 EGCGEGCG 6565 브로소닌 ABrosonin A 5050 브로소닌 BBrosonin B 7575 브로소닌 CBrosonin C 9090 브로소닌 DBrosonin D 8585 브로소닌 EBrosonin E 7676 브로소닌 FBrosonin F 8787 카지놀 CCASINOL C 8585 카지놀 DCASINOL D 9292 카지놀 FCASINOL F 9393 카지놀 GCASINOL G 9090 카지놀 JCasino J 8080 카지놀 KCasino K 8585 카지놀 LCASINOL L 9595 카지놀 MCASINOL M 6060 카지놀 NCASINOL N 7474

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 엘라스타아제 활성 억제 정도가 엘라스타아제 활성 억제제로 알려져 있는 EGCG와 비교하여서도 거의 대부분 EGCG 보다 현저하게 우수한 것으로 나타나 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 엘라스타아제 활성 억제 효과가 우수함을 확인할 수 있다.
As shown in Table 2, the degree of inhibition of elastase activity of the propanoid derivative substituted with a prenyl group was almost remarkably superior to EGCG even when compared to EGCG known as an elastase activity inhibitor. It can be seen that the effect of inhibiting the elastase activity of the propanoid derivative substituted with a nil group.

[시험예 2] 콜라게나아제(MMP-1) 저해능Test Example 2 Collagenase (MMP-1) Inhibitory Activity

본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 콜라게나아제 생성 저해능을 레티노익산과 비교하여 측정하였다.The inhibition of collagenase production of the propanoid derivatives substituted with the prenyl group of the present invention was measured in comparison with retinoic acid.

2.5%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media) 배지가 들어있는 96공 평판배양기(96-well microtiter plate)에 인간의 섬유아세포를 5,000 세포/공(well)이 되도록 넣고, 70~80% 정도 자랄 때까지 CO2 5%, 37℃ 배양기(incubator)에서 배양하였다. 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 10㎍/ml 농도로 24시간 동안 처리한 다음, 세포배양액을 채취하였다. Place human fibroblasts at 5,000 cells / well in 96-well microtiter plates containing DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Media) containing 2.5% fetal calf serum. Incubated in a CO 2 5%, 37 ℃ incubator until the growth of about 80%. The propanoid derivative substituted with the prenyl group was treated at a concentration of 10 µg / ml for 24 hours, and then cell culture fluid was collected.

상업적으로 이용가능한 콜라게나아제 측정기구(미국 아머샴파마샤 사, Catalog #: RPN 2610)를 이용하여 채취한 세포배양액의 콜라게나아제 생성 정도를 측정하였다. 먼저 1차 콜라게나아제 항체가 균일하게 도포된 96-공 평판(96-well plate)에 채취한 세포 배양액을 넣고 3시간 동안 항원-항체 반응을 항온조에서 실시하였다. 3시간 후 발색단이 결합된 2차 콜라겐 항체를 96-공 평판(96-well plate)에 넣고 다시 15분간 반응시켰다. 15분 후 발색유발물질(3,3',5,5'-tetramethylbenzidine, sigma)을 넣어 실온에서 15분간 발색을 유발시키고, 다시 1M 황산을 넣어 발색반응을 중지시키면 반응액의 색깔은 노란색을 띠게 되며 반응 진행의 정도에 따라 노란색의 정도가 다르게 나타났다. The degree of collagenase production of cell cultures was measured using a commercially available collagenase measuring instrument (Amersham Pharmacia, USA, Catalog #: RPN 2610). First, the cell culture solution collected in a 96-well plate uniformly coated with primary collagenase antibody was placed in an incubator for 3 hours. After 3 hours, the chromophore-bound secondary collagen antibody was placed in a 96-well plate and reacted for another 15 minutes. After 15 minutes, color-causing substances (3,3 ', 5,5'-tetramethylbenzidine, sigma) were added to induce color development at room temperature for 15 minutes, and 1M sulfuric acid was added to stop the color reaction. The degree of yellow was different according to the degree of reaction progress.

노란색을 띠는 96-공 평판(96-well plate)의 흡광도를 흡광계를 이용하여 405nm에서 측정하고, 하기 수학식 2에 의해 콜라게나아제의 합성 정도를 계산하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다. 이때 조성물을 처리하지 않은 군에서 채취한 세포 배양액의 반응 흡광도를 대조군으로 하였다. The absorbance of the yellow 96-well plate was measured at 405 nm using an absorbance meter, and the degree of synthesis of collagenase was calculated by Equation 2 below, and the results are shown in Table 3 below. Indicated. At this time, the reaction absorbance of the cell culture liquid collected from the group not treated with the composition was used as a control.

Figure pat00014
Figure pat00014

화합물compound 발현정도(%)Expression degree (%) 비처리군Untreated group 100100 레티노익산Retinoic acid 7575 브로소닌 ABrosonin A 6969 브로소닌 BBrosonin B 7070 브로소닌 CBrosonin C 7575 브로소닌 DBrosonin D 8080 브로소닌 EBrosonin E 8585 브로소닌 FBrosonin F 7676 카지놀 CCASINOL C 6767 카지놀 DCASINOL D 6565 카지놀 FCASINOL F 7272 카지놀 GCASINOL G 7373 카지놀 JCasino J 8080 카지놀 KCasino K 6060 카지놀 LCASINOL L 6565 카지놀 MCASINOL M 7575 카지놀 NCASINOL N 6060

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 콜라게나아제 발현 정도가 콜라게나아제 발현 저해제로 알려져 있는 레티노익산과 비교하여서도 콜라게나아제 발현 저해 효과가 비슷한 수준임을 알 수 있다.As shown in Table 3, it can be seen that the collagenase expression level of the propanoid derivative substituted with a prenyl group has a similar level of collagenase expression inhibitory effect compared to retinoic acid known as a collagenase expression inhibitor. .

이와 같은 결과를 통하여, 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 기질 메탈로 프로테아제(MMP-1)를 저해시키는 효과를 가짐을 확인할 수 있다.
Through these results, it can be seen that the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention has an effect of inhibiting protease (MMP-1) with a substrate metal.

[제형예 1~15 및 비교제형예 1][Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1]

하기 표 4 및 5의 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다(단위: 중량%).Nutritional cream was prepared in a conventional manner according to the composition of Tables 4 and 5 (unit: wt%).

배합성분Compounding ingredient 제형예1Formulation Example 1 제형예2Formulation Example 2 제형예3Formulation Example 3 제형예4Formulation Example 4 제형예5Formulation Example 5 제형예6Formulation Example 6 제형예7Formulation Example 7 제형예8Formulation Example 8 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 브로소닌 ABrosonin A 0.10.1 -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 BBrosonin B -- 0.10.1 -- -- -- -- -- -- 브로소닌 CBrosonin C -- -- 0.10.1 -- -- -- -- -- 브로소닌 DBrosonin D -- -- -- 0.10.1 -- -- -- -- 브로소닌 EBrosonin E -- -- -- -- 0.10.1 -- -- -- 브로소닌 FBrosonin F -- -- -- -- -- 0.10.1 -- -- 카지놀 CCASINOL C -- -- -- -- -- -- 0.10.1 -- 카지놀 DCASINOL D -- -- -- -- -- -- -- 0.10.1 식물성 경화유Vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 스테아린산Stearic acid 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 글리세롤 스테아레이트Glycerol stearate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 스테아릴 알코올Stearyl alcohol 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 &소디움 스테아로일 락틸에이트Polyglyceryl-10 Pentastearate & Behenyl Alcohol & Sodium Stearoyl Lactylate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올 &아라키딜글루코사이드Arakidil Behenyl Alcohol & Arakidil Glucoside 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드Cetylaryl Alcohol & Cetearyl Glucoside 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤올레이트 & 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerolate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카르릭 트리 글리세라이드Caprylic / Carric Triglycerides 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 사이클로메디콘Cyclomedicon 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 방부제, 향Preservative, incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 트리에탄올 아민Triethanolamine 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1

배합성분Compounding ingredient 제형예9Formulation Example 9 제형예10Formulation Example 10 제형예11Formulation Example 11 제형예12Formulation Example 12 제형예13Formulation Example 13 제형예14Formulation Example 14 제형예15Formulation Example 15 비교제형예1Comparative Formulation Example 1 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 카지놀 FCASINOL F 0.10.1 -- -- -- -- -- -- -- 카지놀 GCASINOL G -- 0.10.1 -- -- -- -- -- -- 카지놀 JCasino J -- -- 0.10.1 -- -- -- -- -- 카지놀 KCasino K -- -- -- 0.10.1 -- -- -- -- 카지놀 LCASINOL L -- -- -- -- 0.10.1 -- -- -- 카지놀 MCASINOL M -- -- -- -- -- 0.10.1 -- -- 카지놀 NCASINOL N -- -- -- -- -- -- 0.10.1 -- 식물성 경화유Vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 스테아린산Stearic acid 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 글리세롤 스테아레이트Glycerol stearate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 스테아릴 알코올Stearyl alcohol 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 &소디움 스테아로일 락틸에이트Polyglyceryl-10 Pentastearate & Behenyl Alcohol & Sodium Stearoyl Lactylate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올 &아라키딜글루코사이드Arakidil Behenyl Alcohol & Arakidil Glucoside 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드Cetylaryl Alcohol & Cetearyl Glucoside 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤올레이트 & 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerolate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카르릭 트리 글리세라이드Caprylic / Carric Triglycerides 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 11.0011.00 사이클로메디콘Cyclomedicon 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 방부제, 향Preservative, incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 트리에탄올 아민Triethanolamine 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1

[시험예 3] 피부 탄력 향상 효능 확인Test Example 3 Confirmation of Skin Elasticity Improvement Efficacy

사람에서의 피부 탄력 향상 효과를 확인하기 위하여 상기 제형예 1~15와 비교제형예 1의 제형으로 다음과 같이 평가하였다. In order to confirm the effect of improving skin elasticity in humans, the formulations of Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 were evaluated as follows.

30~40대의 건강한 여성 160명을 각각 제형예 1~15와 비교제형예 1의 16개 군에 대해 10명씩 16조로 나누어 영양크림을 매일 1회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 피부탄력측정기(Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 피부탄력을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 6에 나타내었다. 표 6의 결과값은 Cutometer SEM 575의 ΔR8(R8(왼쪽)-R8(오른쪽)) 값으로 기재하였는데, R8 값은 피부 점탄성(viscoelasticity)의 성질을 나타낸다.After 160 healthy women in their 30s and 40s were divided into 16 sets of 10 people for each of 16 groups of Formulation Examples 1-15 and Comparative Formulation Example 1, the nourishing cream was applied to the face once a day for 12 weeks, and then the skin elasticity tester ( Cut elasticity was measured using a cutometer SEM 575, C + K Electronic Co., Germany). The results are shown in Table 6 below. The results in Table 6 are described as ΔR8 (R8 (left) -R8 (right)) values of Cutometer SEM 575, where R8 values represent the nature of skin viscoelasticity.

실험제품Experimental product 피부탄력효과Skin elasticity effect 제형예 1Formulation Example 1 0.130.13 제형예 2Formulation Example 2 0.100.10 제형예 3Formulation Example 3 0.170.17 제형예 4Formulation Example 4 0.130.13 제형예 5Formulation Example 5 0.120.12 제형예 6Formulation Example 6 0.160.16 제형예 7Formulation Example 7 0.150.15 제형예 8Formulation Example 8 0.270.27 제형예 9Formulation Example 9 0.180.18 제형예 10Formulation Example 10 0.250.25 제형예 11Formulation Example 11 0.210.21 제형예 12Formulation Example 12 0.180.18 제형예 13Formulation Example 13 0.190.19 제형예 14Formulation Example 14 0.230.23 제형예 15Formulation Example 15 0.240.24 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 0.100.10

상기 표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 함유된 제형예 1~15는 비교제형예 1을 도포한 군에 비하여 피부 탄력성이 더 증가되었다. As shown in Table 6, Formulation Examples 1 to 15 containing a propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention further increased skin elasticity compared to the group to which Comparative Formula 1 was applied.

따라서, 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 조성물은 피부 탄력 향상에 매우 효과적임을 확인할 수 있다.
Therefore, it can be confirmed that the composition containing the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention is very effective for improving skin elasticity.

[시험예 4] 피부 주름 개선 효능 확인 Test Example 4 Confirmation of Skin Wrinkle Improvement Efficacy

본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 상기 제형예 1~15와 비교제형예 1을 이용하였다.Formulation examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 were used to confirm the wrinkle improvement effect in humans by the composition of the present invention.

상기 제형예 1~15와 비교제형예 1의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 40대의 건강한 여성 160명을 각각 제형예 1~15와 비교제형예 1의 16개 군에 대해 10명씩 16조로 나누어 영양크림을 매일 1회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 피부측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 하기 표 7에 나타내었다. 하기 표 7의 값은, 도포 12주 후의 각각의 변수(parameter)값에서 도포 전 변수값을 뺀 것의 평균을 나타낸 것이다.In order to confirm the wrinkle improvement effect of the Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 was evaluated as follows. 160 healthy women in their 40s were divided into 16 sets of 10 people for each of the 16 groups of Formulation Examples 1-15 and Comparative Formulation Example 1, and the nourishing cream was applied to the face once a day for 12 weeks. Wrinkles were image analyzed by measuring the condition of the wrinkles (visiometer, SV600, Courage + Khazaka electronic GmbH, Germany). The results are shown in Table 7 below. The values in Table 7 below represent the average of each parameter value after 12 weeks of application minus the parameter value before application.

사용 8주 후
임상 결과8 weeks after use
Clinical results R1R1 R2R2 R3R3 R4R4 R5R5 제형예 1Formulation Example 1 0.180.18 0.160.16 0.120.12 0.020.02 0.020.02 제형예 2Formulation Example 2 0.190.19 0.170.17 0.130.13 0.010.01 0.030.03 제형예 3Formulation Example 3 0.200.20 0.230.23 0.140.14 0.030.03 0.020.02 제형예 4Formulation Example 4 0.170.17 0.170.17 0.110.11 0.020.02 0.030.03 제형예 5Formulation Example 5 0.150.15 0.160.16 0.090.09 0.010.01 0.030.03 제형예 6Formulation Example 6 0.190.19 0.180.18 0.130.13 0.020.02 0.020.02 제형예 7Formulation Example 7 0.210.21 0.210.21 0.160.16 0.030.03 0.010.01 제형예 8Formulation Example 8 0.200.20 0.230.23 0.150.15 0.020.02 0.030.03 제형예 9Formulation Example 9 0.190.19 0.200.20 0.140.14 0.030.03 0.030.03 제형예 10Formulation Example 10 0.180.18 0.190.19 0.120.12 0.030.03 0.020.02 제형예 11Formulation Example 11 0.210.21 0.210.21 0.160.16 0.020.02 0.010.01 제형예 12Formulation Example 12 0.150.15 0.170.17 0.140.14 0.010.01 0.020.02 제형예 13Formulation Example 13 0.190.19 0.180.18 0.130.13 0.030.03 0.030.03 제형예 14Formulation Example 14 0.230.23 0.210.21 0.170.17 0.020.02 0.020.02 제형예 15Formulation Example 15 0.210.21 0.220.22 0.150.15 0.010.01 0.020.02 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 0.270.27 0.260.26 0.210.21 0.030.03 0.030.03

R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값R1: difference between the highest and lowest of the wrinkle contour

R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값 들의 평균R2: Divide the wrinkle contours by 5 spaces, and then average the R1 values

R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고 값R3: The highest value among the R1 values divided by five

R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값R4: The mean value of the baseline of the fold contour minus the top and valley values of each angle

R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값
R5: Difference value of the baseline of the wrinkle contour line minus each wrinkle outline

상기 표 7에서 나타낸 바와 같이, 제형예 1~15의 외용제 조성물은 피부 주름 개선 효과가 아주 우수함을 알 수 있었다.
As shown in Table 7, the external composition of Formulation Examples 1 to 15 was found to have a very good skin wrinkle improvement.

[시험예 5] 혈색 개선 효과Test Example 5 Effect of Color Improvement

본 발명에 의한 화장료 조성물의 피부 혈액 순환 촉진 효과를 평가하기 위하여, LDPI(Laser Doppler Perfusion Imager)를 이용하여 피부에서의 혈액순환 정도를 측정하였다. LDPI는 피부에서의 혈액순환을 측정하는 기기로 널리 알려져 있고 현재 사용되고 있는 기기로서, 피부의 모세혈관에서 혈액의 속도 및 양 뿐만 아니라 소동맥과 소정맥에서의 흐름까지 측정해 낼 수 있는 매우 민감한 기기이다.In order to evaluate the skin blood circulation promoting effect of the cosmetic composition according to the present invention, the degree of blood circulation in the skin was measured using a LDPI (Laser Doppler Perfusion Imager). LDPI is a widely used and widely used device for measuring blood circulation in skin. It is a highly sensitive device that can measure not only blood velocity and quantity in the capillaries of the skin, but also flow in the small artery and the parenchyma.

항온항습실에서 얼굴을 비누로 수세한 후 30분간 적응시키고, LDPI를 이용하여 초기값을 측정하였다. 먼저 평소 손발이 차가운 여성 30명의 이마 아래 부분의 초기 혈류량을 LDPI로 측정하였다. 그런 다음 상기 제형예 1~15 및 비교제형예 1을 1주일 동안 피시험자들에게 사용하도록 한 후에 측정한 혈류량과 상기 초기 측정값을 비교한 결과(피부 혈류량 변화)를 하기 표 8에 나타내었다. After washing the face with soap in a thermo-hygrostat room for 30 minutes, the initial value was measured using LDPI. Initially, initial blood flow in the lower forehead of 30 women with cold hands and feet was measured by LDPI. Then, after the formulations 1 to 15 and Comparative Formula 1 were used for the test subjects for one week, the blood flow rate measured after the initial measurement value (skin blood flow change) is shown in Table 8 below.

화장료 사용 전후 LDPI 결과-피부 혈류량LDPI Results-Skin Blood Flow Before and After Cosmetic Use 시험물질Test substance 1주 사용 후 피부 혈류량 변화율(%)% Change in skin blood flow after 1 week of use 제형예 1Formulation Example 1 1515 제형예 2Formulation Example 2 2020 제형예 3Formulation Example 3 2424 제형예 4Formulation Example 4 3535 제형예 5Formulation Example 5 2626 제형예 6Formulation Example 6 2323 제형예 7Formulation Example 7 3535 제형예 8Formulation Example 8 2626 제형예 9Formulation Example 9 2727 제형예 10Formulation Example 10 3535 제형예 11Formulation Example 11 1515 제형예 12Formulation Example 12 2929 제형예 13Formulation Example 13 3030 제형예 14Formulation Example 14 2626 제형예 15Formulation Example 15 3434 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 55

상기 표 8의 결과에서, 본 발명에 의한 화장료 조성물은 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하지 않은 비교제형예 1 보다 피부 혈류량을 현저하게 증가시켰으며, 이러한 혈액 순환 촉진을 통해 혈색이 개선되는 것을 확인할 수 있었다. 이는 궁극적으로 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 화장료 조성물이 피부의 영양분을 효과적으로 전달하고 피부 노화를 억제하며 지연시키는 데 기여할 수 있음을 시사한다.
In the results of Table 8, the cosmetic composition according to the present invention significantly increased the skin blood flow than Comparative Formulation Example 1, which does not contain a propanoid derivative substituted with a prenyl group, and the blood color is improved by promoting blood circulation. I could confirm that. This suggests that a cosmetic composition ultimately containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group according to the present invention can effectively contribute to skin's nutrient delivery, inhibit skin aging and delay.

[시험예 6] 피부톤 개선 효과[Test Example 6] skin tone improvement effect

상기 제형예 1~15 및 비교제형예 1의 피부톤 개선 효과를 알아보기 위하여 30명의 피험자에게 각각 사용(저녁 1회/일 도포, 총 1주간)하도록 한 후, Facial Stage DM-3(Moritex, Japan) 기기를 활용하여 피부톤 개선 정도를 평가하였다. 피부톤 개선율은 피부의 명도 및 색채 측정값으로 피부의 명도 및 색채 변화 값으로 판단하였으며, 그 결과는 하기 표 9에 나타내었다. In order to find out the skin tone improvement effect of Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1, 30 subjects each were used (once evening / day application, for a total of 1 week), and then, Facial Stage DM-3 (Moritex, Japan The degree of skin tone improvement was evaluated using the device. Skin tone improvement rate was determined by the lightness and color measurement value of the skin and the change in the brightness and color of the skin, the results are shown in Table 9 below.

시험물질Test substance 피부톤 개선율(%)Skin tone improvement rate (%) 명도(평균±표준편차)Brightness (mean ± standard deviation) 색채(평균±표준편차)Color (mean ± standard deviation) 제형예 1Formulation Example 1 16±3.2416 ± 3.24 14±2.3414 ± 2.34 제형예 2Formulation Example 2 20±2.0420 ± 2.04 25±2.5825 ± 2.58 제형예 3Formulation Example 3 23±2.5623 ± 2.56 29±2.1429 ± 2.14 제형예 4Formulation Example 4 30±2.4230 ± 2.42 30±2.3630 ± 2.36 제형예 5Formulation Example 5 25±2.2525 ± 2.25 20±2.1420 ± 2.14 제형예 6Formulation Example 6 23±2.3523 ± 2.35 23±2.1523 ± 2.15 제형예 7Formulation Example 7 30±3.0530 ± 3.05 30±2.2430 ± 2.24 제형예 8Formulation Example 8 28±2.0528 ± 2.05 25±2.3525 ± 2.35 제형예 9Formulation Example 9 27±2.4627 ± 2.46 29±2.0329 ± 2.03 제형예 10Formulation Example 10 33±2.5833 ± 2.58 30±2.0830 ± 2.08 제형예 11Formulation Example 11 19±2.6419 ± 2.64 19±2.1419 ± 2.14 제형예 12Formulation Example 12 29±3.0429 ± 3.04 25±3.1225 ± 3.12 제형예 13Formulation Example 13 35±3.1235 ± 3.12 30±2.3630 ± 2.36 제형예 14Formulation Example 14 25±2.0525 ± 2.05 25±3.0625 ± 3.06 제형예 15Formulation Example 15 30±2.1430 ± 2.14 32±2.5432 ± 2.54 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 5±2.345 ± 2.34 5±2.055 ± 2.05

표 9의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하지 않는 비교제형예 1은 유의적인 피부톤 개선 효능을 보이지 않은 반면, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 제형예 1~15는 사용전보다 사용후의 피부톤이 많이 개선되는 것을 확인하였다.
In the results of Table 9, Comparative Formulation Example 1, which does not contain a propanoid derivative substituted with a prenyl group according to the present invention, showed no significant skin tone improvement effect, while containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group as an active ingredient. Formulation Examples 1 to 15 confirmed that the skin tone after use is much improved than before use.

[시험예 7] 모공 축소 효과Test Example 7 Pore Reduction Effect

<콜라겐 생합성 촉진을 통한 모공 축소 효과>Pore reduction effect by promoting collagen biosynthesis

본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 콜라겐 생합성 촉진 효과를 TGF-β와 비교하여 측정하였다. 먼저, 섬유아세포(fibroblast)를 24 공(well)에 1 공 당 105개씩 파종(seeding)하여 90% 정도 자랄 때까지 배양하였다. 이를 24시간 동안 무혈청 DMEM 배지로 배양한 후 무혈청 배지에 녹인 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체와 TGF-β를 각각 10ng/ml씩 처리하고 CO2 배양기에서 24시간 동안 배양하였다. 이들의 상층액을 떠내어 프로콜라겐 형(I) ELISA 키트(procollagen type(I))를 이용하여 프로콜라겐(procollagen)의 증감여부를 보았다. 그 결과를 표 10에 나타내었으며, 콜라겐의 합성능은 비처리군을 100으로 하여 대비하였다.The propanoid derivative substituted with the prenyl group according to the present invention was measured by comparing collagen biosynthesis promoting effect with TGF-β. First, fibroblasts were seeded by 10 5 per hole in 24 wells and cultured until 90% growth. After incubation for 24 hours in serum-free DMEM medium and treated with 10ng / ml of the prenyl-substituted propaneoid derivatives and TGF-β of the present invention dissolved in serum-free medium and CO 2 The incubator was incubated for 24 hours. These supernatants were removed and procollagen increased or decreased using procollagen type I ELISA kit (procollagen type (I)). The results are shown in Table 10, and the synthetic ability of collagen was compared with the non-treated group as 100.

시험물질Test substance 콜라겐 합성능(%)Collagen Synthesis (%) 비처리군Untreated group 100100 TGF-βTGF-β 183.5183.5 브로소닌 ABrosonin A 175.5175.5 브로소닌 BBrosonin B 178.6178.6 브로소닌 CBrosonin C 183.2183.2 브로소닌 DBrosonin D 179.5179.5 브로소닌 EBrosonin E 186.3186.3 브로소닌 FBrosonin F 190.1190.1 카지놀 CCASINOL C 189.5189.5 카지놀 DCASINOL D 192.3192.3 카지놀 FCASINOL F 185.3185.3 카지놀 GCASINOL G 195.4195.4 카지놀 JCasino J 194.3194.3 카지놀 KCasino K 178.5178.5 카지놀 LCASINOL L 182.3182.3 카지놀 MCASINOL M 191.1191.1 카지놀 NCASINOL N 186.3186.3

상기 표 10의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 양성대조군인 TGF-β와 동등하거나 보다 높은 수준의 우수한 콜라겐 합성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 모공 주변의 콜라겐 생성량을 증가시켜 넓어진 모공을 축소시킬 수 있음을 확인하였다.
In the results of Table 10, it was confirmed that the propanoid derivatives substituted with the prenyl group according to the present invention exhibited excellent collagen synthesis ability equal to or higher than that of the positive control group TGF-β. Therefore, it was confirmed that the propanoid derivative substituted with the prenyl group according to the present invention can reduce the enlarged pores by increasing the amount of collagen production around the pores.

<모공 축소 효과>Pore Reduction Effect

제형예 1~15 및 비교제형예 1의 모공 축소 효과를 알아보기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 모공 크기가 넓은 피험자 남녀 160명을 선정하여 10명씩 16개 군으로 나누고 각 군별로 얼굴에 제형예 1~15 및 비교제형예 1의 영양크림을 4주간 매일 바르게 하였다. 모공 축소의 효과에 대한 판정은 실험 전과 4주 후 사진을 찍어서 전문가들의 육안 평가로 이루어졌다. 그 결과는 하기 표 11에서 나타내었다(평가 등급: 0 - 전혀 축소 되지 않았다; 5 - 매우 축소되었다).In order to determine the pore reduction effect of Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 was evaluated as follows. 160 males and females with large pore size were selected and divided into 16 groups of 10 people, and the nutritional creams of Formulation Examples 1-15 and Comparative Formulation Example 1 were applied to the face daily for 4 weeks. Determination of the effect of pore reduction was made by visual assessment of experts by taking pictures before and after 4 weeks of the experiment. The results are shown in Table 11 below (rating rating: 0-not scaled down at all; 5-scaled down).

시험물질Test substance 평가 등급Rating 제형예 1Formulation Example 1 1One 제형예 2Formulation Example 2 1One 제형예 3Formulation Example 3 22 제형예 4Formulation Example 4 1One 제형예 5Formulation Example 5 22 제형예 6Formulation Example 6 33 제형예 7Formulation Example 7 33 제형예 8Formulation Example 8 33 제형예 9Formulation Example 9 22 제형예 10Formulation Example 10 33 제형예 11Formulation Example 11 44 제형예 12Formulation Example 12 44 제형예 13Formulation Example 13 33 제형예 14Formulation Example 14 44 제형예 15Formulation Example 15 33 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 00

상기 표 11의 결과로부터, 비교제형예 1은 모공 축소 효과가 없지만, 제형예 1~15의 경우에는 육안으로 확인가능할 정도의 모공 축소 효과를 나타내어 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 모공의 크기를 감소시키는 효과가 우수함을 알 수 있었다.
From the results of Table 11, Comparative Formulation Example 1 has no pore reduction effect, but in the case of Formulation Examples 1 to 15, the propaneoid derivatives substituted with the prenyl group according to the present invention exhibited a pore reduction effect that can be visually confirmed. It was found that the effect of reducing the size of the pores is excellent.

[시험예 8] 피지 분비 억제 효과[Test Example 8] sebum secretion inhibitory effect

<5α-리덕타아제 활성 억제를 통한 피부 과분비 억제 효과>Inhibition of skin hypersecretion through inhibition of 5α-reductase activity

5α-리덕타아제 활성 억제 효과를 확인하기 위해서 HEK293-5αR2 세포에서 [14C]테스토스테론이 [14C]디하이드로테스토스테론(DHT: dihydrotestosterone)으로 변환되는 비율을 측정하였다. HEK293 세포에 p3 x FLAG-CMV-5αR2를 형질감염시켜서 24 웰 플레이트에 웰당 2.5 x 105 세포로 넣고 배양하였다(Park et al., 2003, JDS. Vol. 31, pp. 191-98). 다음날 효소 기질과 저해제가 첨가된 새로운 배지로 바꿔주었다. 배지의 기질로는 0.05μCi [14C]테스토스테론(Amersham Pharmacia biotech, UK)을 사용하였다.In order to confirm the inhibitory effect of 5α-reductase activity, the rate at which [ 14 C] testosterone is converted to [ 14 C] dihydrotestosterone (DHT) in HEK293-5αR2 cells was measured. HEK293 cells were transfected with p3 × FLAG-CMV-5αR2 and cultured in a 24 well plate at 2.5 × 10 5 cells per well (Park et al., 2003, JDS. Vol. 31, pp. 191-98). The next day, a new medium with enzyme substrate and inhibitor was added. 0.05 μCi [ 14 C] testosterone (Amersham Pharmacia biotech, UK) was used as the substrate of the medium.

5α-리덕타아제 활성 억제 정도를 확인하기 위해서 하기 표 12에 나타낸 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 각각 넣고 37℃, 5% CO2 배양기에서 2시간 동안 배양하였다. 이 때 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 넣지 않은 것은 음성대조군으로 사용하고, 피나스테라이드(finasteride)를 넣은 것을 양성대조군으로 사용하였다. 이 후 배양 배지를 수거하여 스테로이드를 800 ㎕ 에틸아세테이트로 추출한 다음 상부의 유기용매층을 분리하여 말린 후 남은 잔유물을 다시 50 ㎕ 에틸아세테이트로 녹여서 실리카 플라스틱시트 카이젤겔 60 F254(Silica plastic sheet kieselgel 60 F254) 상에서 에틸아세테이트-헥산(1:1)을 용매로 하여 전개하였다. In order to confirm the degree of inhibition of 5α-reductase activity, propaneoid derivatives substituted with the prenyl groups shown in Table 12 were added to each other, and then incubated for 2 hours at 37 ° C and 5% CO 2 incubator. At this time, the non-prenoid-substituted propanoid derivative was used as a negative control group, and the addition of finasteride was used as a positive control group. Thereafter, the culture medium was collected, the steroid was extracted with 800 μl ethyl acetate, the organic solvent layer was separated, dried, and the remaining residue was dissolved again with 50 μl ethyl acetate, followed by silica plastic sheet kieselgel 60 F254. ) Was developed using ethyl acetate-hexane (1: 1) as a solvent.

플라스틱 시료를 공기 중에서 건조한 후, 동위원소의 양을 측정하기 위하여 바스 시스템을 사용하였는데, 건조된 플라스틱 시트와 엑스레이 필름을 함께 바스 카셋트에 넣어 1주일 후에 필름에 남아있는 테스토스테론과 디하이드로테스토스테론의 동위원소 양을 측정한 다음 하기 수학식 3 및 4에 따라 전환율 및 저해율을 각각 산출하였으며, 그 결과를 하기 표 12에 나타내었다.After drying the plastic sample in air, the bath system was used to measure the isotope amount. The isotopic isomer of testosterone and dihydrotestosterone remaining in the film after one week by placing the dried plastic sheet and the x-ray film together in the bath cassette. After the amount was measured, the conversion and inhibition rates were calculated according to the following Equations 3 and 4, and the results are shown in Table 12 below.

Figure pat00015
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Figure pat00016
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시험물질Test substance 전환율(%)Conversion Rate (%) 저해율(%)Inhibition rate (%) 음성대조군Negative control group 48.048.0 -- 양성대조군Positive control group 27.627.6 42.542.5 브로소닌 ABrosonin A 25.425.4 47.147.1 브로소닌 BBrosonin B 20.120.1 58.158.1 브로소닌 CBrosonin C 24.524.5 48.948.9 브로소닌 DBrosonin D 35.435.4 26.226.2 브로소닌 EBrosonin E 24.724.7 48.548.5 브로소닌 FBrosonin F 23.823.8 50.450.4 카지놀 CCASINOL C 35.535.5 26.126.1 카지놀 DCASINOL D 26.426.4 45.045.0 카지놀 FCASINOL F 24.324.3 49.349.3 카지놀 GCASINOL G 35.135.1 26.826.8 카지놀 JCasino J 20.320.3 57.757.7 카지놀 KCasino K 29.529.5 38.538.5 카지놀 LCASINOL L 30.830.8 35.835.8 카지놀 MCASINOL M 26.426.4 4545 카지놀 NCASINOL N 24.424.4 49.149.1

상기 표 12의 결과에서, 테스토스테론을 디하이드로테스토스테론으로 전환시켜 세포질 내에 있는 수용체 단백질과 결합해 핵 내로 들어가 피지선 세포를 활성화하고 분화를 촉진시켜 피지선 내에서 피지를 과분비시키는 역할을 하는 5α-리덕타아제의 활성을 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 효과적으로 억제함으로써 테스토스테론의 디하이드로테스토스테론으로의 전환을 차단하는 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 5α-리덕타아제의 활성을 효과적으로 억제시킴으로써 피지의 과분비를 억제시킬 수 있음을 확인하였다.
In the results of Table 12, 5α-reductase, which converts testosterone to dihydrotestosterone, binds to receptor proteins in the cytoplasm, enters the nucleus, activates sebaceous gland cells, promotes differentiation, and hypersecretes sebum in sebaceous glands. It was confirmed that the propanoid derivative substituted with the prenyl group according to the present invention effectively inhibits the activity of blocking the conversion of testosterone to dihydrotestosterone. Therefore, it was confirmed that the propanoid derivative substituted with the prenyl group according to the present invention can suppress the excessive secretion of sebum by effectively inhibiting the activity of 5α-reductase.

<피지 분비 억제 효과>Sebum secretion inhibitory effect

상기 제형예 1~15 및 비교제형예 1의 피지 분비 억제 효과를 알아보기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 피지분비가 많다고 느끼는 피험자 남녀 30명을 선정하여 지정된 부위에 제형예 1~15 및 비교제형예 1의 영양크림을 4주간 매일 바르게 하였다. 피지감소의 효과에 대한 판정은 피지량 측정기(Sebumeter SM810, C+K Electronic Co., 독일)를 사용하여 2주 및 4주 경과 후 평균 피지 감소율(%)을 각각 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 13에 나타내었다.In order to determine the effect of inhibiting sebum secretion of Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 was evaluated as follows. Thirty male and female subjects who felt sebum secretion were selected, and the nutrition creams of Formulation Examples 1-15 and Comparative Formulation Example 1 were applied daily to the designated site for 4 weeks. Determination of the effect of sebum reduction was measured using the sebum meter (Sebumeter SM810, C + K Electronic Co., Germany) to measure the average percentage of sebum reduction after 2 weeks and 4 weeks, respectively, and the results are shown in Table 13 Shown in

시험물질Test substance 피지 감소율(%)Sebum reduction rate (%) 2주 경과 후After 2 weeks 4주 경과 후After 4 weeks 제형예 1Formulation Example 1 19.419.4 25.425.4 제형예 2Formulation Example 2 15.315.3 20.120.1 제형예 3Formulation Example 3 13.513.5 24.524.5 제형예 4Formulation Example 4 18.418.4 35.435.4 제형예 5Formulation Example 5 17.717.7 24.724.7 제형예 6Formulation Example 6 13.713.7 23.823.8 제형예 7Formulation Example 7 15.615.6 35.735.7 제형예 8Formulation Example 8 16.716.7 26.326.3 제형예 9Formulation Example 9 14.414.4 24.824.8 제형예 10Formulation Example 10 15.115.1 35.635.6 제형예 11Formulation Example 11 16.216.2 20.620.6 제형예 12Formulation Example 12 19.219.2 29.629.6 제형예 13Formulation Example 13 15.915.9 30.330.3 제형예 14Formulation Example 14 16.516.5 26.226.2 제형예 15Formulation Example 15 14.814.8 24.524.5 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 55 55

상기 표 13의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 제형예 1~15는 이를 함유하지 않은 비교제형예 1 보다 과잉으로 분비되는 피지를 효과적으로 억제할 수 있음을 알 수 있었다.
In the results of Table 13, Formulation Examples 1 to 15 containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group according to the present invention as an active ingredient can effectively inhibit sebum secreted in excess than Comparative Example 1 containing no I could see that.

[시험예 9] 피부 보습력 증가 효과 측정Test Example 9 Measurement of Increased Skin Moisturizing Effect

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 피부 보습력 증가에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 상기 제형예 1~15 및 비교제형예 1을 이용하였고, 하기와 같이 평가하였다. In order to measure the effect of the prenyl group substituted with a prenyl group on the increase in skin moisturizing power, Formulation Examples 1 to 15 and Comparative Formulation Example 1 were used, and evaluated as follows.

건조 피부로 분류된 40~50대 성인 남녀 160명을 각각 제형예 1~15 및 비교제형예 1의 16개 군에 대해 10명씩 16조로 나누어 영양크림을 매일 2회씩 4주간 안면에 도포하게 하였다. 도포 개시 전과, 도포 후 1주, 2주, 4주 경과한 시점, 그리고 도포를 중지한 2주 경과(총 6주 경과) 후에 항온, 항습 조건(24℃, 상대습도 40%)에서 피부수분량측정기(Corneometer CM825, C+K Electronic Co., 독일)로 피부수분량을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 14에 나타내었다. 표 14의 결과는 시험개시 직전에 측정한 피부 수분량 측정기 값을 기준으로 하여 일정기간 처치한 후의 측정값의 증가분을 백분율로 표시한 것이다. 160 adult men and women in their 40's and 50's who were classified as dry skin were divided into 16 groups of 10 people for 16 groups of Formulation Examples 1-15 and Comparative Formulation Example 1, respectively. Skin moisture meter at constant temperature and humidity conditions (24 ° C, 40% relative humidity) before start of application, after 1 week, 2 weeks, 4 weeks after application, and after 2 weeks (total 6 weeks) after application is stopped. Skin moisture content was measured by (Corneometer CM825, C + K Electronic Co., Germany). The results are shown in Table 14 below. The results in Table 14 show the percentage increase in measured values after treatment for a period of time, based on the skin moisture meter measured immediately before the start of the test.

시험군Test group 수분 증가율 (%)Moisture Growth Rate (%) 1주 경과1 week past 2주 경과2 weeks past 4주 경과4 weeks past 6주 경과After 6 weeks 제형예 1Formulation Example 1 34.134.1 36.436.4 36.336.3 32.132.1 제형예 2Formulation Example 2 38.138.1 37.137.1 37.237.2 36.136.1 제형예 3Formulation Example 3 38.638.6 41.641.6 40.40. 32.632.6 제형예 4Formulation Example 4 32.232.2 34.234.2 34.634.6 29.529.5 제형예 5Formulation Example 5 34.634.6 34.934.9 34.834.8 28.628.6 제형예 6Formulation Example 6 33.533.5 35.235.2 35.435.4 31.631.6 제형예 7Formulation Example 7 36.236.2 38.238.2 38.738.7 34.334.3 제형예 8Formulation Example 8 38.838.8 39.839.8 39.339.3 35.935.9 제형예 9Formulation Example 9 37.637.6 37.837.8 37.237.2 31.531.5 제형예 10Formulation Example 10 35.335.3 34.334.3 34.434.4 29.829.8 제형예 11Formulation Example 11 36.636.6 35.535.5 35.835.8 37.137.1 제형예 12Formulation Example 12 35.635.6 36.836.8 36.336.3 32.632.6 제형예 13Formulation Example 13 32.432.4 33.933.9 33.633.6 32.532.5 제형예 14Formulation Example 14 31.131.1 34.234.2 34.234.2 30.130.1 제형예 15Formulation Example 15 33.533.5 36.436.4 36.736.7 28.728.7 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 3030 3232 3232 1515

상기 표 14의 결과를 보면, 비교제형예 1을 도포한 경우에는 도포가 이루어진 4주까지는 약 30% 정도의 수분 증가율을 보이지만, 도포를 중지한 후에는 피부수분량이 감소하는 반면, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유한 제형예 1~15를 도포한 경우에는 도포를 중지한 후에도 대부분 30% 이상의 피부수분 증가율을 보임을 확인할 수 있다. 이를 통해 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유한 본 발명의 조성물은 피부 보습력 효과과 우수함을 알 수 있다.
In the results of Table 14, when the Comparative Formulation Example 1 was applied, it showed a water increase rate of about 30% up to 4 weeks after the application was made. In the case of applying Formulation Examples 1 to 15 containing the propaneoid derivatives, it can be confirmed that even after the application was stopped, the skin moisture increase rate was more than 30%. It can be seen that the composition of the present invention containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group has excellent skin moisturizing effect.

[시험예 10] 각질형성세포 분화 촉진 효과 측정Test Example 10 Measurement of Keratinocyte Differentiation Promotion Effect

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 각질형성세포의 분화 촉진 효과를 알아보기 위해, 하기와 같이 각질형성세포의 분화시 생성되는 CE(Cornified Envelop)양을 흡광도를 이용하여 측정하였다.In order to determine the effect of promoting the differentiation of keratinocytes of the propaneoid derivatives substituted with prenyl groups, the amount of CE (Cornified Envelop) generated during the differentiation of keratinocytes was measured using absorbance.

먼저, 신생아의 표피로부터 분리해 일차 배양한 사람의 각질형성세포를 배양용 플라스크에 넣어 바닥에 부착시킨 뒤 하기 표 15의 시험물질을 배양액에 5 ppm 농도로 처리한 후 세포가 바닥 면적의 70~80% 정도 자랄 때까지 5일간 배양하였다. 이때, 저칼슘(0.03mM) 처리군과 고칼슘(1.2mM) 처리군을 각각 음성 대조군, 양성 대조군으로 하였다. 그 다음 상기 배양한 세포를 수확하여 PBS(Phophate buffered saline)로 세척한 뒤 2% SDS(sodium dodecyl sulfate)와 20mM 농도의 DTT(Dithiothreitol)를 함유한 10mM 농도의 트리스-염산 완충액(Tris-HCl, pH 7.4) 1ml를 가하여 소니케이션(sonication), 보일링(boiling), 원심분리를 하고, 침전물을 다시 PBS 1ml에 현탁시켜 340nm에서의 흡광도를 측정하였다. 이와 별도로 상기 소니케이션 후의 용액을 일부 취하여 단백질 함량을 측정하고, 세포 분화정도 평가시 기준으로 삼았다. 그 결과를 하기 표 15에 나타내었다.First, the keratinocytes of the primary cultured human isolated from the epidermis of the newborn were put in a culture flask and adhered to the bottom, and the test substance of Table 15 was treated at 5 ppm in the culture solution, and then the cells were 70 ~ of the floor area. It was incubated for 5 days until it grew about 80%. At this time, the low calcium (0.03mM) treated group and the high calcium (1.2mM) treated group were used as negative and positive controls, respectively. Then, the cultured cells were harvested and washed with PBS (Phophate buffered saline), followed by 10 mM Tris-HCl buffer (Tris-HCl, containing 2% SDS (sodium dodecyl sulfate) and 20 mM Dithiothreitol (DTT). pH 7.4) 1 ml was added to sonication, boiling and centrifugation, and the precipitate was suspended in 1 ml of PBS again to measure absorbance at 340 nm. Separately, a portion of the solution after the sonication was taken to measure the protein content and used as a reference when evaluating the degree of cell differentiation. The results are shown in Table 15 below.

시험물질Test substance 각질형성세포에서의 분화능(%)Differentiation capacity in keratinocytes (%) 저칼슘(0.03mM) 용액
(음성 대조군)Low Calcium (0.03 mM) Solution
(Negative control) 100100 고칼슘(1.2mM) 용액
(양성 대조군)High Calcium (1.2mM) Solution
(Positive control) 210210 브로소닌 ABrosonin A 190190 브로소닌 BBrosonin B 198198 브로소닌 CBrosonin C 195195 브로소닌 DBrosonin D 190190 브로소닌 EBrosonin E 205205 브로소닌 FBrosonin F 230230 카지놀 CCASINOL C 210210 카지놀 DCASINOL D 225225 카지놀 FCASINOL F 196196 카지놀 GCASINOL G 216216 카지놀 JCasino J 228228 카지놀 KCasino K 203203 카지놀 LCASINOL L 210210 카지놀 MCASINOL M 205205 카지놀 NCASINOL N 200200

상기 표 15에 나타낸 바와 같이, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 처리한 경우 각질 형성 세포의 분화 촉진 효과가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 15, when treated with a propanoid derivative substituted with a prenyl group, it was confirmed that the effect of promoting differentiation of keratinocytes is excellent.

[시험예 11] 피부 장벽기능 회복 효과 측정Test Example 11 Measurement of Skin Barrier Function Restoration Effect

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 피부 손상으로 인해 손상된 피부 장벽기능의 회복에 미치는 효과 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다. 성인 남녀 10명의 상박을 테이프 스트립핑(Tape Stripping) 방법을 이용하여 피부 장벽에 손상을 주고 각각 하기 표 16~17의 조성으로 제조한 제형예 16~30 및 비교제형예 2의 16개 군을 도포하면서 7일 동안 하루에 한번씩 경피수분손실량(TWEL)의 회복 정도를 Vapometer(Delfin, 핀란드)로 측정 비교하였다. 여기에서 비교제형예 2는 음성대조군으로서 비히클(vehicle)이다. 실험 결과는 하기 표 18에 나타내었다. 표 18의 결과는 장벽 손상 전과 장벽 손상 후의 처리전 차이를 100% 기준으로 하여 비교하였다. In order to measure the effect of the propanoid derivative substituted with a prenyl group on the recovery of the damaged skin barrier function due to skin damage, the following experiment was performed. Ten adult men and women's upper and lower limbs were applied to the 16 groups of Formulation Examples 16 to 30 and Comparative Formulation Example 2, each of which damaged the skin barrier using a tape stripping method and prepared with the compositions shown in Tables 16 to 17, respectively. The recovery of transdermal moisture loss (TWEL) was measured once a day for 7 days using a Vapometer (Delfin, Finland). Comparative Formulation Example 2 is a vehicle as the negative control group. The experimental results are shown in Table 18 below. The results in Table 18 were compared on the basis of the 100% difference before and after barrier damage.

배합성분Compounding ingredient 제형예 16Formulation Example 16 제형예 17Formulation Example 17 제형예 18Formulation Example 18 제형예 19Formulation Example 19 제형예 20Formulation Example 20 제형예 21Formulation Example 21 제형예 22Formulation Example 22 제형예 23Formulation Example 23 정제수Purified water 6969 6969 6969 6969 6969 6969 6969 6969 프로필렌글리콜Propylene glycol 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 브로소닌 ABrosonin A 1One -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 BBrosonin B -- 1One -- -- -- -- -- -- 브로소닌 CBrosonin C -- -- 1One -- -- -- -- -- 브로소닌 DBrosonin D -- -- -- 1One -- -- -- -- 브로소닌 EBrosonin E -- -- -- -- 1One -- -- -- 브로소닌 FBrosonin F -- -- -- -- -- 1One -- -- 카지놀 CCASINOL C -- -- -- -- -- -- 1One -- 카지놀 DCASINOL D -- -- -- -- -- -- -- 1One

배합성분Compounding ingredient 제형예 24Formulation Example 24 제형예 25Formulation Example 25 제형예 26Formulation Example 26 제형예 27Formulation Example 27 제형예 28Formulation Example 28 제형예 29Formulation Example 29 제형예 30Formulation Example 30 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 정제수Purified water 6969 6969 6969 6969 6969 6969 6969 7070 프로필렌글리콜Propylene glycol 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 카지놀 FCASINOL F 1One -- -- -- -- -- -- -- 카지놀 GCASINOL G -- 1One -- -- -- -- -- -- 카지놀 JCasino J -- -- 1One -- -- -- -- -- 카지놀 KCasino K -- -- -- 1One -- -- -- -- 카지놀 LCASINOL L -- -- -- -- 1One -- -- -- 카지놀 MCASINOL M -- -- -- -- -- 1One -- -- 카지놀 NCASINOL N -- -- -- -- -- -- 1One --

시험군Test group TWEL 변화 (%)TWEL change (%) 처리전Before treatment 1일1 day 2일2 days 3일3 days 4일4 days 5일5 days 6일6 days 제형예 16Formulation Example 16 100100 112.2112.2 87.387.3 62.462.4 45.545.5 36.336.3 25.425.4 제형예 17Formulation Example 17 100100 114.3114.3 86.386.3 67.967.9 47.347.3 37.237.2 20.120.1 제형예 18Formulation Example 18 100100 118.3118.3 89.689.6 64.564.5 40.840.8 40.840.8 24.524.5 제형예 19Formulation Example 19 100100 117.8117.8 84.384.3 67.267.2 44.644.6 30.730.7 35.435.4 제형예 20Formulation Example 20 100100 109.3109.3 87.387.3 63.763.7 44.844.8 34.834.8 24.724.7 제형예 21Formulation Example 21 100100 108.3108.3 88.388.3 64.864.8 45.445.4 36.536.5 23.823.8 제형예 22Formulation Example 22 100100 115.3115.3 86.186.1 58.958.9 48.748.7 38.738.7 35.735.7 제형예 23Formulation Example 23 100100 114.3114.3 89.689.6 61.761.7 49.349.3 39.339.3 26.326.3 제형예 24Formulation Example 24 100100 108.5108.5 84.584.5 60.560.5 47.247.2 37.237.2 24.824.8 제형예 25Formulation Example 25 100100 108.7108.7 84.684.6 59.859.8 44.444.4 34.434.4 35.635.6 제형예 26Formulation Example 26 100100 106.3106.3 87.287.2 60.760.7 45.845.8 35.835.8 20.620.6 제형예 27Formulation Example 27 100100 115.3115.3 89.589.5 64.364.3 46.346.3 36.336.3 29.629.6 제형예 28Formulation Example 28 100100 114.6114.6 88.488.4 67.867.8 43.643.6 33.633.6 30.330.3 제형예 29Formulation Example 29 100100 108.5108.5 84.284.2 64.864.8 44.244.2 34.234.2 26.226.2 제형예 30Formulation Example 30 100100 107.4107.4 84.584.5 63.463.4 44.544.5 36.736.7 24.524.5 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 100100 121.4121.4 112.7112.7 98.398.3 70.570.5 62.362.3 43.543.5

상기 표 18에서 알 수 있는 바와 같이, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 처리할 경우 빠른 속도로 경피 수분 손실량이 정상으로 돌아오며 장벽 손상이 회복됨을 확인할 수 있다.
As can be seen in Table 18, when treating the propanoid derivative substituted with a prenyl group, it can be seen that the transdermal moisture loss returns to normal at a rapid rate and the barrier damage is recovered.

[제형예 31~45 및 비교제형예 3~4][Formulation Examples 31 to 45 and Comparative Formulation Examples 3 to 4]

하기 표 19 및 20에 나타낸 성분 및 함량(중량%)에 따라 제형예 31~45 및 비교제형예 3~4를 제조하였다. 구체적으로 설명하면, 제형예 31~45는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 배합시킨 것이고, 비교제형예 3은 여드름 피부 개선의 유효성분을 전혀 포함시키지 않은 것이고, 비교제형예 4는 항균력에 대한 기준으로 삼을 표준물질로서, 여드름 치료제로 많이 사용하는 에리스롬마이신(erythromycin)을 함유시킨 것이다.Formulation Examples 31 to 45 and Comparative Formulation Examples 3 to 4 were prepared according to the ingredients and the contents (% by weight) shown in Tables 19 and 20 below. Specifically, Formulation Examples 31 to 45 are formulated with a propanoid derivative substituted with a prenyl group, Comparative Formulation Example 3 does not contain any active ingredients for improving acne skin, Comparative Formulation Example 4 is antibacterial activity It is a standard used as a reference and contains erythromycin, which is widely used as an acne treatment.

제형예 31~45 및 비교제형예 3~4의 제조 방법은 다음과 같다. 하기 표 19 및 20의 A상의 성분들을 완전 용해시키고 별도의 용해조에서 B상의 성분들을 완전 용해시킨 다음, B상을 A상에 첨가하여 혼합가용화 시켰다. 여기에 C상의 성분들을 표 19 및 20에 기재된 배합비율에 따라 첨가하여 혼합 균일화시킨 다음 여과시켜 본 조성물들을 제조하였다.Formulation Examples 31-45 and Comparative Formulation Examples 3-4 the manufacturing method is as follows. The components of phase A in Tables 19 and 20 were completely dissolved, and the components of phase B were completely dissolved in a separate dissolution bath, followed by mixing solubilization by adding phase B to phase A. The ingredients of phase C were added thereto according to the blending ratios described in Tables 19 and 20 to homogenize the mixture and then filtered to prepare the compositions.

구분division 제형예 31Formulation Example 31 제형예 32Formulation Example 32 제형예 33Formulation Example 33 제형예 34Formulation Example 34 제형예 35Formulation Example 35 제형예 36Formulation Example 36 제형예 37Formulation Example 37 제형예 38Formulation Example 38 제형예 39Formulation Example 39 AA 탈이온수(Deionized Water)Deionized Water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 BB 에탄올ethanol 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 PEG-60 경화 피마자유(hydrogenated castor oil)PEG-60 hydrogenated castor oil 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 향료(perfume)Perfume 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 CC 브로소닌 ABrosonin A 5.05.0 -- -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 BBrosonin B -- 5.05.0 -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 CBrosonin C -- -- 5.05.0 -- -- -- -- -- -- 브로소닌 DBrosonin D -- -- -- 5.05.0 -- -- -- -- -- 브로소닌 EBrosonin E -- -- -- -- 5.05.0 -- -- -- -- 브로소닌 FBrosonin F -- -- -- -- -- 5.05.0 -- -- -- 카지놀 CCASINOL C -- -- -- -- -- -- 5.05.0 -- -- 카지놀 DCASINOL D -- -- -- -- -- -- -- 5.05.0 -- 카지놀 FCASINOL F -- -- -- -- -- -- -- -- 5.05.0

구분division 제형예 40Formulation Example 40 제형예 41Formulation Example 41 제형예 42Formulation Example 42 제형예 43Formulation Example 43 제형예 44Formulation Example 44 제형예 45Formulation Example 45 비교제형예 3Comparative Formulation Example 3 비교제형예 4Comparative Formulation Example 4 AA 탈이온수(Deionized Water)Deionized Water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 BB 에탄올ethanol 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 PEG-60 경화 피마자유(hydrogenated castor oil)PEG-60 hydrogenated castor oil 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 향료(perfume)Perfume 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 0.040.04 CC 카지놀 GCASINOL G 5.05.0 -- -- -- -- -- -- -- 카지놀 JCasino J -- 5.05.0 -- -- -- -- -- -- 카지놀 KCasino K -- -- 5.05.0 -- -- -- -- -- 카지놀 LCASINOL L -- -- -- 5.05.0 -- -- -- -- 카지놀 MCASINOL M -- -- -- -- 5.05.0 -- -- -- 카지놀 NCASINOL N -- -- -- -- -- 5.05.0 -- -- 에리스롬마이신Erythromycin -- -- -- -- -- -- -- 5.05.0

[시험예 12] 여드름균에 대한 항균력 시험Test Example 12 Antibacterial Activity Test against Acne Bacteria

제형예 31~45 및 비교제형예 3~4의 조성으로 제조된 각각의 화장료 조성물을 가지고 여드름 원인 균주인 프로피오니박테리움 아크네스<ATCC 6919: 배지-BHI 브로쓰(broth)>에 대하여 항균력을 시험하였다.With each of the cosmetic compositions prepared in the formulation of Formulation Examples 31-45 and Comparative Formulations 3-4, the antibacterial activity against propionibacterium acnes <ATCC 6919: Medium-BHI broth> Tested.

여드름균에 대한 항균력 시험 방법은 다음과 같았다.The antibacterial test method for acne bacteria was as follows.

(1) 시험 균액 준비(1) Test bacteria preparation

프로피오니박테리움 아크네스는 BHI 브로쓰에 접종하여 혐기 배양한 배양액을 사용하였다.Propionibacterium acnes was used as a culture broth inoculated in BHI broth and anaerobic culture.

(2) 희석 용액 준비(2) dilution solution preparation

BHI 브로쓰(pH 6.8) 또는 LB 브로쓰(pH 4.5) 15ml에 상기 시험 균액을 0.15ml 첨가하여 잘 혼합한 것을 희석용액으로 사용하였다.0.15 ml of the test bacteria was added to 15 ml of BHI broth (pH 6.8) or LB broth (pH 4.5) and mixed well as a dilution solution.

(3) 시료 준비(3) sample preparation

제형예 31~45 및 비교제형예 3~4로부터 제조된 화장료 조성물 원액 그대로를 시료로 사용하였다.The cosmetic composition stock solutions prepared from Formulation Examples 31 to 45 and Comparative Formulation Examples 3 to 4 were used as samples.

(4) 항균력 시험(4) antimicrobial activity test

1) 96웰의 세포배양관(96 well plate) 1번 행에 출발 농도에 맞도록 시료를 넣고 희석용액으로 총량을 200μl씩을 넣는다.1) Insert the sample to the starting concentration in the first well of 96-well cell culture tube (96 well plate) and add 200 μl of total amount into the dilution solution.

2) 1번 행의 혼합액을 잘 섞어준 다음 100μl를 취하여 2번 행에 넣고 잘 섞어준 다음, 다시 100μl를 취하여 3번 행에 넣는 방식으로 이중 희석(double dilution)을 행한다.2) Mix the mixed solution in the first row well, take 100μl into the second row, mix well, and then add 100μl to the third row and perform double dilution.

3) 32℃에서 24시간 및 48시간 정치 배양한 후 현탁된 정도로 균의 증식 유무를 판단하여 균의 증식이 없는 최소농도를 MIC(최소저지농도; Minimum Inhibitory Concentration) 값으로 결정한다. 만약 혼합액이 불투명하여 균의 증식 유무를 판단하기 어려우면 현미경 관찰을 통하여 확인한다.3) After incubation for 24 hours and 48 hours at 32 ℃, determine the growth of bacteria to the extent of suspension and determine the minimum concentration without growth of bacteria as MIC (Minimum Inhibitory Concentration) value. If the mixed solution is opaque and it is difficult to determine the growth of bacteria, check through a microscope.

여드름균에 대한 항균력 시험 결과를 아래 표 21에 나타내었다. MIC는 제형에 함유된 유효성분의 농도로 환산하여 표기하였다.The antimicrobial activity test results for acne bacteria are shown in Table 21 below. MIC is expressed in terms of the concentration of the active ingredient contained in the formulation.

항목Item pHpH 프로피오니박테리움 아크네스Propionibacterium Acnes 제형예 31Formulation Example 31 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 32Formulation Example 32 5.75.7 > 50 ppm> 50 ppm 제형예 33Formulation Example 33 5.75.7 > 50 ppm> 50 ppm 제형예 34Formulation Example 34 5.75.7 > 50 ppm> 50 ppm 제형예 35Formulation Example 35 5.75.7 > 50 ppm> 50 ppm 제형예 36Formulation Example 36 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 37Formulation Example 37 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 38Formulation Example 38 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 39Formulation Example 39 5.75.7 > 30 ppm> 30 ppm 제형예 40Formulation Example 40 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 41Formulation Example 41 5.75.7 > 30 ppm> 30 ppm 제형예 42Formulation Example 42 5.75.7 > 30 ppm> 30 ppm 제형예 43Formulation Example 43 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 제형예 44Formulation Example 44 5.75.7 > 50 ppm> 50 ppm 제형예 45Formulation Example 45 5.75.7 > 40 ppm> 40 ppm 비교제형예 3Comparative Formulation Example 3 5.75.7 최고 농도(항균력 없음)Highest concentration (no antimicrobial activity) 비교제형예 4Comparative Formulation Example 4 5.75.7 > 100 ppm> 100 ppm

MIC에서 ppm 농도가 작을수록 여드름균에 대한 항균력에 대하여 유효한 물질이라고 할 수 있는데, 제형예 31~45의 경우 공지의 여드름 치료제인 에리스롬마이신을 사용한 비교제형예 4보다 ppm 농도가 현저하게 작게 나와 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 조성물은 시험균에 대하여 훨씬 우수한 항균력을 가짐을 확인할 수 있다.
The smaller the ppm concentration in MIC, the more effective the antimicrobial activity against acne bacteria. For Formulation Examples 31 to 45, the concentration of ppm was significantly lower than that of Comparative Formulation Example 4 using erythromycin, a known acne treatment. It can be seen that a composition containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group has much better antibacterial activity against test bacteria.

[시험예 13] 지질합성(Lipogenesis) 억제 시험Test Example 13 Lipogenesis Inhibition Test

생쥐의 섬유아세포주(fibroblast cell line)인 3T3-L1 세포를 10%의 우태아 혈청(fetal bovine serum, FBS)이 함유된 DMEM(Dulbecos modified eagles medium, GIBCO BRL, Life Technologes 社) 배지가 담긴 6웰 배양 플레이트(culture plate)에 1×105 세포/웰로 부착시켰다. 2일이 지난 후 다시 새로운 DMEM(10% FBS 함유) 배지로 교환하고 2일 동안 배양하였다. 그 다음, 상기 배양한 세포를 다시 1㎍/㎖ 인슐린(insulin), 0.5mM IBMX 및 0.25μM 덱사메타손(dexamethasone)을 함유한 DMEM(10% FBS 함유)로 분화 유도를 하고 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체 및 카페인을 50μM을 처리한 다음 처리 2일이 경과한 후 다시 인슐린이 포함된 DMEM으로 교환하여 5일 동안 배양하였다. 5일 후 다시 정상 배지(DMEM, 10% FBS 함유)로 교환하고 상기 세포가 형태적으로 지방세포로 변화할 때까지 관찰하면서 배양하였다.3T3-L1 cells, a mouse fibroblast cell line, were loaded with DMEM (Dulbecos modified eagles medium, GIBCO BRL, Life Technologes) medium containing 10% fetal bovine serum (FBS). The well culture plate was attached at 1 × 10 5 cells / well. After 2 days, it was again exchanged with fresh DMEM (containing 10% FBS) medium and incubated for 2 days. The cultured cells were then induced to differentiate with DMEM (containing 10% FBS) containing 1 μg / ml insulin, 0.5 mM IBMX, and 0.25 μM dexamethasone (containing 10% FBS) and substituted with prenyl groups. Derivatives and caffeine were treated with 50 μM, and after 2 days of treatment, exchanged with DMEM containing insulin and incubated for 5 days. After 5 days, the cells were exchanged with normal medium (DMEM, containing 10% FBS) and cultured while observing until the cells changed to fat cells.

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 지방세포 내 지방 축적 억제 효능을 평가하기 위하여 상기에서 분화가 완료된 3T3-L1 지방세포를 이용하여 수단 III 염색(S4136, sigma-aldrich)을 실시하였다. 지방 세포를 인산염 버퍼 내에서 4% 파라포름알데하이드(pH 7.2)로 상온에서 고정한 후에 PBS(phsphate buffered saline)로 수세해준 후에 수단 III으로 염색한 후에 사진을 찍어서 육안 비교하였다. 대조군은 시험물질이나 비교물질을 첨가하지 않은 배지만을 사용한 것이고, 다른 비교군으로 카페인 50μM을 처리하였다. 지방 축적 억제 정도는 염색된 정도를 +++, ++, +, -로 나누어 등급을 부여하였다. 그 결과를 표 22에 나타내었다.Sudan III staining (S4136, sigma-aldrich) was performed using the differentiated 3T3-L1 adipocytes to evaluate the effect of inhibiting adipocyte accumulation in adipocytes. Adipose cells were fixed at room temperature with 4% paraformaldehyde (pH 7.2) in phosphate buffer, washed with PBS (phsphate buffered saline), stained with Sudan III, and photographed for visual comparison. As a control group, only the medium without the test substance or the comparative substance was used, and 50 μM of caffeine was treated with another control group. The degree of fat accumulation inhibition was graded by dividing the degree of staining into +++, ++, +,-. The results are shown in Table 22.

시료sample 저해율%% Inhibition 대조군Control group ++++++ 비교군Comparison ++ 브로소닌 ABrosonin A ++ 브로소닌 BBrosonin B ++ 브로소닌 CBrosonin C ++ 브로소닌 DBrosonin D ++++ 브로소닌 EBrosonin E ++ 브로소닌 FBrosonin F ++++ 카지놀 CCASINOL C ++ 카지놀 DCASINOL D ++ 카지놀 FCASINOL F ++ 카지놀 GCASINOL G ++ 카지놀 JCasino J ++++ 카지놀 KCasino K ++++ 카지놀 LCASINOL L ++ 카지놀 MCASINOL M ++ 카지놀 NCASINOL N ++

상기 표 22에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 사용된 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 공지된 지질합성 저해 물질인 카페인과 동등하거나 그보다 우수한 지질합성 저해 효과가 있음을 알 수 있다. 따라서, 지질합성이 억제됨으로써 피지가 감소되어 여드름 발생을 억제할 수 있다.
As shown in Table 22, it can be seen that the propanoid derivative substituted with the prenyl group used in the present invention has a lipid synthesis inhibitory effect equivalent to or better than caffeine, a known lipid synthesis inhibitor. Therefore, lipid synthesis is inhibited, and sebum is reduced, so that occurrence of acne can be suppressed.

[시험예 14] 여드름 개선과 피지분비 감소 및 자극 유무의 시험[Test Example 14] Test for acne improvement and sebum secretion and irritation

여드름을 보유하고 있는 170명을 10명씩 17개 군으로 나누고 각각의 군에 해당하는 피험자에게 상기 제형예 31~45 및 비교제형예 3~4로부터 제조된 화장료 조성물을 한 달간 사용하게 하였다. 여드름 개선 척도는 1점에서 5점까지로 하고, 1점은 ‘아니다’, 3점은 ‘보통이다’, 5점은 ‘매우 그렇다’로 표기하도록 하였다. 실험 결과는 하기의 표 23에 10명의 평균점수로 표기하였다.The 170 persons having acne were divided into 17 groups of 10 persons, and subjects corresponding to each group were allowed to use the cosmetic composition prepared from Formulation Examples 31 to 45 and Comparative Formulations 3 to 4 for one month. The acne improvement scale ranged from 1 to 5 points, with 1 being ‘no’, 3 being ‘normal’ and 5 being ‘very yes’. Experimental results are shown in the average score of 10 people in Table 23 below.

여드름 소멸 시기는 소멸이 판독된 일수를 기준으로 하였으며, 여드름 재발은 유무로 1개월 뒤의 결과를 기준으로 하였다. 피지 분비감소는 1점에서 5점까지로 하고, 1점은 ‘아니다’, 3점은 ‘보통이다’, 5점은 ‘매우 그렇다’로 표기하도록 하였다. 실험 결과는 하기 표 23에 10명의 평균점수로 표기하였다. 피부자극의 유무는 (자극반응을 보인 명수)/(총 시험자수)로 보았다.Acne disappearance was based on the number of days the extinction was read, acne recurrence was based on the results after one month. Sebum secretion is reduced from 1 to 5 points, with 1 being ‘no’, 3 being ‘normal’ and 5 being ‘very yes’. Experimental results are shown in the average score of 10 people in Table 23. The presence or absence of skin irritation was determined as (number of irritants) / (total number of test subjects).

염증성 여드름 개선Inflammatory Acne Improvement 면포성 여드름 소멸시기Cotton acne extinction 여드름 재발Acne recurrence 피지분비 감소Reduce sebum secretion 자극 유무Irritation 제형예 31Formulation Example 31 4.34.3 1일1 day 무radish 4.14.1 1/101/10 제형예 32Formulation Example 32 4.14.1 2일2 days 무radish 4.24.2 0/100/10 제형예 33Formulation Example 33 4.24.2 2일2 days 무radish 4.34.3 0/100/10 제형예 34Formulation Example 34 4.24.2 1일1 day 무radish 4.04.0 1/101/10 제형예 35Formulation Example 35 4.14.1 2일2 days 무radish 4.24.2 1/101/10 제형예 36Formulation Example 36 4.34.3 2일2 days 무radish 3.93.9 0/100/10 제형예 37Formulation Example 37 4.14.1 1일1 day 무radish 4.34.3 0/100/10 제형예 38Formulation Example 38 4.24.2 2일2 days 무radish 4.24.2 0/100/10 제형예 39Formulation Example 39 4.34.3 2일2 days 무radish 4.14.1 1/101/10 제형예 40Formulation Example 40 4.04.0 1일1 day 무radish 3.83.8 0/100/10 제형예 41Formulation Example 41 4.24.2 2일2 days 무radish 4.14.1 0/100/10 제형예 42Formulation Example 42 3.93.9 2일2 days 무radish 4.14.1 0/100/10 제형예 43Formulation Example 43 4.34.3 1일1 day 무radish 4.34.3 0/100/10 제형예 44Formulation Example 44 4.14.1 2일2 days 무radish 4.14.1 0/100/10 제형예 45Formulation Example 45 4.14.1 1일1 day 무radish 4.34.3 0/100/10 비교제형예 3Comparative Formulation Example 3 2.12.1 13일13th 유U 2.02.0 0/100/10 비교제형예 4Comparative Formulation Example 4 4.24.2 2일2 days 무radish 4.14.1 9/109/10

상기 표 23에 나타내 바와 같이, 제형예 31~45는 비교제형예 3에 비해 여드름이 재발되지 않았고, 전반적으로 여드름 개선에 대해 우수한 효과가 있음을 알 수 있다. 한편, 항균력 표준물질을 함유한 비교제형예 4의 경우, 여드름 개선 효과를 보이고 있으나, 사용함에 있어 자극이 강하여 장기적으로 사용하기에 피부자극의 우려가 있으나, 본원 발명에 따른 조성물은 자극이 없는 것으로 나타났다.
As shown in Table 23, Formulation Examples 31 to 45 did not recur acne compared to Comparative Formulation Example 3, it can be seen that there is an excellent effect on the overall acne improvement. On the other hand, Comparative Formulation Example 4 containing an antimicrobial activity standard, although showing an acne-improving effect, there is a risk of skin irritation for long-term use due to the strong irritation in use, the composition according to the present invention is not irritating appear.

[시험예 15] 염증 개선 효과Test Example 15 Inflammation Improvement Effect

항염증 효과는 프로스타글란딘의 생성 억제 효과로 평가하였다. 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 이용하여 대식세포를 대상으로 효과를 측정하였다. 우선, 마우스의 복강에서 채취한 대식세포에 최종농도가 500M이 되도록 아스피린을 첨가해 세포에 잔존하는 시클로옥시제나제(cyclooxygenase, COX) 활성을 비가역적으로 억제하였다. 그런 다음 상기 현탁액을 96 웰의 세포배양관의 각 웰에 100μl를 넣어 5% CO2와 37℃ 조건의 배양기에서 2시간 동안 배양하여 대식 세포를 용기 표면에 부착시켰다. 이어, 부착된 대식 세포를 PBS로 3회 세척한 후 이를 염증 개선 효과 시험에 사용하였다. 상기 배양된 대식세포 5x104 세포/ml에 LPS를 1%(w/v)로 함유하는 RPMI 배지를 첨가하여 12시간 동안 배양한 후 프로스타글란딘의 생성을 유발하고 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 100μl 처리하여 유리된 프로스타글란딘을 효소면역 분석법(ELISA)을 이용하여 정량하였다.The anti-inflammatory effect was evaluated by the inhibitory effect of the production of prostaglandins. The effect was measured on macrophages using propanoid derivatives substituted with prenyl groups. First, aspirin was added to macrophages taken from the abdominal cavity of mice to a final concentration of 500 M, thereby irreversibly inhibiting cyclooxygenase (COX) activity remaining in the cells. Then, 100 μl of the suspension was added to each well of the 96 well cell culture tube and incubated for 2 hours in an incubator at 37 ° C. with 5% CO 2 to attach macrophages to the container surface. Subsequently, the attached macrophages were washed three times with PBS and then used for the inflammation improvement effect test. Incubated for 12 hours by adding RPMI medium containing 1% (w / v) of LPS to the cultured macrophages 5x10 4 cells / ml, the production of prostaglandins was induced and 100 μl of a propanoid derivative substituted with a prenyl group The treated and free prostaglandins were quantified using enzyme immunoassay (ELISA).

이때, 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 프로스타글란딘의 생성억제 활성은 LPS를 처리한 군과 처리하지 않은 군에서 각각 생성된 프로스타글란딘의 차이를 100%로 설정하고, LPS와 시료를 함께 처리하여 감소된 프로스타글란딘의 백분율을 통하여 대조군과 비교, 판정하였으며, 그 결과(프로스타글란딘의 생성억제 효과)를 하기 표 24에 나타내었다.At this time, the production inhibitory activity of the prostaglandins of the propanoid derivatives substituted with the prenyl group was reduced by setting the difference between the prostaglandins produced in the LPS-treated and untreated groups to 100%, and treating the LPS and the sample together. The percentage of prostaglandins was compared with the control group and determined. The results (prostaglandin production inhibitory effect) are shown in Table 24 below.

블랭크(Blank)Blank 100%100% 대조군(아스피린 처리군)Control group (Aspirin treated group) 25.0%25.0% 브로소닌 ABrosonin A 19.4%19.4% 브로소닌 BBrosonin B 25.3%25.3% 브로소닌 CBrosonin C 23.5%23.5% 브로소닌 DBrosonin D 18.4%18.4% 브로소닌 EBrosonin E 27.7%27.7% 브로소닌 FBrosonin F 13.7%13.7% 카지놀 CCASINOL C 25.6%25.6% 카지놀 DCASINOL D 26.7%26.7% 카지놀 FCASINOL F 24.4%24.4% 카지놀 GCASINOL G 25.1%25.1% 카지놀 JCasino J 26.2%26.2% 카지놀 KCasino K 19.2%19.2% 카지놀 LCASINOL L 25.9%25.9% 카지놀 MCASINOL M 26.5%26.5% 카지놀 NCASINOL N 24.8%24.8%

상기 표 24에서 보는 바와 같이, 실험결과 아스피린으로 처리한 대조군과 같이 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 처리한 경우에도 프로스타글란딘의 생성억제효과가 매우 높음을 알 수 있다. As shown in Table 24, the experimental results show that even when treated with a propynoid derivative substituted with a prenyl group, such as a control group treated with aspirin, the production inhibitory effect of prostaglandin is very high.

이를 통해 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 우수한 염증 개선 효과를 제공할 수 있음을 알 수 있다.It can be seen that the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention can provide an excellent inflammation improving effect.

또한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 피부 염증 인자인 프로스타글란딘의 발현을 억제하여 피부 트러블을 방지하고 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.
In addition, it can be seen that the propanoid derivative substituted with a prenyl group can prevent and improve skin trouble by inhibiting the expression of prostaglandin, a skin inflammatory factor.

[시험예 16] 활성 산소종(ROS: reactive oxygen species) 생성 억제 효과Test Example 16 Inhibitory Effect of Reactive Oxygen Species Production

사람의 표피 조직에서 분리한 각질형성세포(keratinocyte)를 24웰 플레이트의 각 웰에 5×104개를 넣고 24시간 동안 부착시켰다. 16시간 후, 표 25에 나타낸 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 1%로 처리하였다. 2시간 뒤에 배양액을 제거한 후, 각 웰에 100 ㎕의 인산완충염액(PBS)을 넣었다. 이 각질형성세포에 자외선 B(UVB) 램프(Model: F15T8, UV B 15 W, Sankyo Dennki社, Japan)를 이용하여 자외선 30mJ/㎠를 조사한 다음, PBS를 덜어내고 각 웰에 각질형성세포 배양액 200㎕를 첨가하였다. 여기에 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 다시 처리하고 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종의 양을 정량하였다. ROS의 양은 ROS에 의해 산화되는 DCF-DA(dichlorofluorescin diacetate)의 형광을 측정하는 Tan의 방법을 참고하여 정량하였으며(Tan et al., 1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432), 대조군의 ROS에 대한 비율을 산출한 결과를 하기 표 25에 나타내었다.The keratinocytes (keratinocyte) isolated from the skin tissue of the person into a 5 × 10 4 are in each well of a 24-well plate was attached for 24 hours. After 16 hours, the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention shown in Table 25 was treated with 1%. After 2 hours, the culture medium was removed, and 100 μl of phosphate buffered saline (PBS) was added to each well. The keratinocytes were irradiated with UV 30mJ / cm 2 using an ultraviolet B (UVB) lamp (Model: F15T8, UV B 15 W, Sankyo Dennki, Japan), and then PBS was removed and each cell was prepared with keratinocyte culture medium 200. Μl was added. Here, the propaneoid derivatives substituted with the prenyl group were again treated, and the amount of reactive oxygen species increased by UV stimulation at certain time periods was quantified. The amount of ROS was quantified by referring to Tan's method for measuring the fluorescence of DCF-DA (dichlorofluorescin diacetate) oxidized by ROS (Tan et al., 1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432). The results of calculating the ratio of the control group to ROS are shown in Table 25 below.

시험물질Test substance UVB 30 mJ/cm2 조사 후 경과된 시간UVB 30 mJ / cm 2 Time since survey 0hr0hr 2hr2hr 3hr3hr 비히클Vehicle 100100 244244 287287 UVB + 비히클UVB + Vehicle 100100 325325 381381 UVB + 브로소닌 AUVB + Brosonin A 100100 254254 278278 UVB + 브로소닌 BUVB + Brosonin B 100100 256256 268268 UVB + 브로소닌 CUVB + Brosonin C 100100 264264 286286 UVB + 브로소닌 DUVB + Brosonin D 100100 245245 263263 UVB + 브로소닌 EUVB + Brosonin E 100100 256256 276276 UVB + 브로소닌 FUVB + Brosonin F 100100 248248 263263 UVB + 카지놀 CUVB + Casino C 100100 239239 252252 UVB + 카지놀 DUVB + Casino D 100100 245245 265265 UVB + 카지놀 FUVB + Casino F 100100 248248 269269 UVB + 카지놀 GUVB + Casino G 100100 278278 296296 UVB + 카지놀 JUVB + Casino J 100100 268268 289289 UVB + 카지놀 KUVB + Casino K 100100 246246 267267 UVB + 카지놀 LUVB + Casinol L 100100 271271 298298 UVB + 카지놀 MUVB + Casino M 100100 268268 289289 UVB + 카지놀 NUVB + Casino N 100100 265265 287287

상기 표 25의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 자외선에 의해 피부 세포 손상을 일으키는 것으로 알려진 ROS의 생성을 효과적으로 억제하며 자외선 자극 후 ROS의 양이 자외선을 조사하지 않은 경우와 거의 비슷한 수준으로 ROS의 생성을 억제할 정도로 항산화 효능이 매우 뛰어남을 알 수 있었다. 따라서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체가 산화를 억제하고 노화를 막음으로써 모공이 넓어지는 것을 예방할 수 있으며, 피부 자극의 생성을 방어함으로써 피부 트러블을 개선시킬 수 있음을 확인하였다.
In the results of Table 25, the propaneoid derivative substituted by the prenyl group according to the present invention effectively inhibits the production of ROS known to cause skin cell damage by ultraviolet rays, and the amount of ROS after ultraviolet stimulation does not irradiate ultraviolet rays. It was found that the antioxidant effect was very good to inhibit the production of ROS to a level similar to that of. Therefore, it was confirmed that the propaneoid derivatives substituted with the prenyl group according to the present invention can prevent pores from widening by inhibiting oxidation and preventing aging, and can improve skin troubles by preventing the generation of skin irritation.

[시험예 17] 미백 효과Test Example 17 Whitening Effect

<티로시나제 저해 효과><Tyrosinase inhibitory effect>

티로시나제 효소는 버섯류(Mushroom)로부터 추출된 것으로 시그마(SIGMA)사의 것을 사용하였다. 먼저 기질인 티로신을 증류수에 용해시켜 0.3mg/ml의 용액으로 만들고 그 용액을 1.0ml씩 시험관에 넣은 다음, 여기에 포타슘-포스페이트 완충용액(0.1mol 농도, pH 6.8) 1.0ml 및 증류수 0.7ml를 첨가하였다.Tyrosinase enzyme was extracted from the mushroom (Mushroom) was used as the Sigma (SIGMA). First, the substrate tyrosine was dissolved in distilled water to make a solution of 0.3 mg / ml, and the solution was added to the test tube by 1.0 ml. Then, 1.0 ml of potassium-phosphate buffer solution (0.1 mol concentration, pH 6.8) and 0.7 ml of distilled water were added thereto. Added.

본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 에탄올 용액에 적당농도로 혼합하여 준비한 각 시료액 0.2ml를 반응액에 넣은 다음 37℃ 항온조에서 10분 동안 반응시켰다. 이때 대조군은 각 시료액 대신 용매만을 0.2ml 넣은 것으로 준비하였고, 양성대조군으로는 아스코르브산을 사용하였다. 이 반응액에 2500유닛/ml의 티로시나제 용액 0.1ml씩을 넣고 다시 37℃ 항온조에서 10분 동안 반응시켰다. 이 반응액이 든 시험관을 얼음물속에 넣어서 급냉시켜 반응을 중지시키고 광전분광분석계로 파장 475nm에서의 흡광도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 26에 나타내었다. 각각의 티로시나제 저해 효과는 하기 수학식 5로 산출하였다.0.2 ml of each sample solution prepared by mixing the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention in an appropriate concentration in an ethanol solution was added to the reaction solution and reacted for 10 minutes in a 37 ° C thermostat. In this case, the control group was prepared by adding only 0.2 ml of solvent instead of each sample solution, and ascorbic acid was used as a positive control group. 0.1 ml of a tyrosinase solution of 2500 units / ml was added to the reaction solution and reacted for 10 minutes in a 37 ° C thermostat. The reaction tube containing the reaction solution was placed in iced water, quenched to stop the reaction, and the absorbance at 475 nm was measured with a photospectrometer. The results are shown in Table 26 below. Each tyrosinase inhibitory effect was calculated by the following equation.

Figure pat00017
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시험물질Test substance 티로시나제 저해율(%)Tyrosinase inhibition rate (%) 대조군(무첨가)Control group (no addition) 00 아스코르브산Ascorbic acid 5252 브로소닌 ABrosonin A 8787 브로소닌 BBrosonin B 8686 브로소닌 CBrosonin C 8989 브로소닌 DBrosonin D 8484 브로소닌 EBrosonin E 8787 브로소닌 FBrosonin F 8888 카지놀 CCASINOL C 8686 카지놀 DCASINOL D 8989 카지놀 FCASINOL F 8484 카지놀 GCASINOL G 8484 카지놀 JCasino J 8787 카지놀 KCasino K 8989 카지놀 LCASINOL L 8888 카지놀 MCASINOL M 8484 카지놀 NCASINOL N 8484

상기 표 26의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 제형예 1~15의 화장료 조성물의 티로시나제 억제율이 공지된 티로시나제 저해제인 아스코르브산보다 훨씬 높아 미백 효과가 매우 우수함을 알 수 있었다.
In the results of Table 26, the tyrosinase inhibition rate of the cosmetic composition of Formulation Examples 1 to 15 containing the propanoid derivative substituted with a prenyl group according to the present invention is much higher than that of ascorbic acid, a known tyrosinase inhibitor, and the whitening effect is very excellent. Could know.

<B16/F10 멜라노마 세포를 이용한 멜라닌 생성 억제 효과>Inhibitory Effect of Melanin Production Using B16 / F10 Melanoma Cells

제형예 1~15, 비교제형예 1 및 코지산을 각각 0.001 중량%로 함유한 시료를 시험물질로 하여 일정 농도로 B16/F10 멜라노마 세포(한국세포주은행)의 배양액에 첨가하여 3일간 배양한 후 배양액을 제거하고 PBS로 세척하고 1N NaOH로 세포를 녹여 405 nm에서 흡광도를 측정하였다. 시험물질을 첨가하지 않은 세포를 대조군으로 하여 대조군에서의 멜라닌 함량과 비교하여 각 시험물질의 멜라닌 생성 저해 정도를 측정하였다. 수학식 6에 따라 멜라닌 생성 억제율을 계산하여 그 결과를 표 27에 나타내었다.Formulation Examples 1-15, Comparative Formulation Example 1 and a sample containing 0.001% by weight of kojic acid, respectively, were added as a test substance to the culture medium of B16 / F10 melanoma cells (Korea Cell Line Bank) at a constant concentration for 3 days. After the culture was removed, washed with PBS and dissolved in 1N NaOH cells and the absorbance was measured at 405 nm. The cells without test substance were used as a control group, and the degree of inhibition of melanin production of each test substance was measured by comparing with the melanin content of the control group. Melanin inhibition rate was calculated according to Equation 6 and the results are shown in Table 27.

Figure pat00018
Figure pat00018

시험물질Test substance 멜라닌생성 저해율(%)Melanogenesis inhibition rate (%) 대조군(무첨가)Control group (no addition) 00 코지산Kojisan 5353 브로소닌 ABrosonin A 7777 브로소닌 BBrosonin B 8888 브로소닌 CBrosonin C 7979 브로소닌 DBrosonin D 8484 브로소닌 EBrosonin E 7777 브로소닌 FBrosonin F 8383 카지놀 CCASINOL C 8787 카지놀 DCASINOL D 8282 카지놀 FCASINOL F 8787 카지놀 GCASINOL G 8484 카지놀 JCasino J 8383 카지놀 KCasino K 8484 카지놀 LCASINOL L 8888 카지놀 MCASINOL M 8282 카지놀 NCASINOL N 7979

상기 표 27의 결과에서, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 제형예 1~15의 화장료 조성물의 멜라닌 생성 억제율이 공지된 멜라닌 생성 저해제인 코지산보다 훨씬 높아 미백 효과가 매우 우수함을 알 수 있었다.
In the results of Table 27, the melanin production inhibition rate of the cosmetic composition of Formulation Examples 1 to 15 containing the prepanyl derivative substituted by the prenyl group according to the present invention is much higher than the known melanin production inhibitor kojic acid is very whitening effect It was found to be excellent.

[제형예 46~60, 비교제형예 5~6][Formulation Examples 46 to 60, Comparative Formulation Examples 5 to 6]

하기 표 28 및 29의 조성으로 구성된 제형예 46~60 및 비교제형예 5~6을 제조하였다(단위: 중량%). 비교제형예 6은 통상적으로 사용되고 있는 UV흡수제인 OMC(octyl 4-methoxycinnamate)를 함유하는 화장료 조성물이다.Formulation Examples 46 to 60 and Comparative Formulation Examples 5 to 6 consisting of the compositions of Tables 28 and 29 were prepared (unit: wt%). Comparative Formulation Example 6 is a cosmetic composition containing octyl 4-methoxycinnamate (OMC), which is a UV absorber that is commonly used.

성분ingredient 제형예 46Formulation Example 46 제형예 47Formulation Example 47 제형예 48Formulation Example 48 제형예 49Formulation Example 49 제형예 50Formulation Example 50 제형예 51Formulation Example 51 제형예 52Formulation Example 52 제형예 53Formulation Example 53 제형예 54Formulation Example 54 브로소닌 ABrosonin A 44 -- -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 BBrosonin B -- 44 -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 CBrosonin C -- -- 44 -- -- -- -- -- -- 브로소닌 DBrosonin D -- -- -- 44 -- -- -- -- -- 브로소닌 EBrosonin E -- -- -- -- 44 -- -- -- -- 브로소닌 FBrosonin F -- -- -- -- -- 44 -- -- -- 카지놀 CCASINOL C -- -- -- -- -- -- 44 -- -- 카지놀 DCASINOL D -- -- -- -- -- -- -- 44 -- 카지놀 FCASINOL F -- -- -- -- -- -- -- -- 44 OMCOMC -- -- -- -- -- -- -- -- -- 글리세린glycerin 44 44 44 44 44 44 44 44 44 부틸렌글리콜Butylene glycol 44 44 44 44 44 44 44 44 44 히알루론산Hyaluronic acid 55 55 55 55 55 55 55 55 55 베타글루칸Beta Glucan 77 77 77 77 77 77 77 77 77 카보머Carbomer 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / Capric Triglycerides 88 88 88 88 88 88 88 88 88 스쿠알렌Squalene 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 스테아릴 글루코사이드Stearyl Glucoside 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 스테아릴 알코올Stearyl alcohol 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100

성분ingredient 제형예 55Formulation Example 55 제형예 56Formulation Example 56 제형예 57Formulation Example 57 제형예 58Formulation Example 58 제형예 59Formulation Example 59 제형예 60Formulation Example 60 비교제형예 5Comparative Formulation Example 5 비교제형예 6Comparative Formulation Example 6 카지놀 GCASINOL G 44 -- -- -- -- -- -- -- 카지놀 JCasino J -- 44 -- -- -- -- -- -- 카지놀 KCasino K -- -- 44 -- -- -- -- -- 카지놀 LCASINOL L -- -- -- 44 -- -- -- -- 카지놀 MCASINOL M -- -- -- -- 44 -- -- -- 카지놀 NCASINOL N -- -- -- -- -- 44 -- -- OMCOMC -- -- -- -- -- -- -- 44 글리세린glycerin 44 44 44 44 44 44 44 44 부틸렌글리콜Butylene glycol 44 44 44 44 44 44 44 44 히알루론산Hyaluronic acid 55 55 55 55 55 55 55 55 베타글루칸Beta Glucan 77 77 77 77 77 77 77 77 카보머Carbomer 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / Capric Triglycerides 88 88 88 88 88 88 88 88 스쿠알렌Squalene 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 스테아릴 글루코사이드Stearyl Glucoside 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 스테아릴 알코올Stearyl alcohol 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100

[시험예 18] 자외선 차단 지수 측정Test Example 18 UV Protection Index Measurement

본 발명에 의한 화장료 조성물의 UVB 차단 효과를 확인하기 위하여 자외선 차단지수(SPF, Sun Protection Factor)를 문헌에 보고된 일반적인 방법(J. Soc. Cosmet. Chem., 40, pp127-133, 1989)에 따라 SPF 분석기(SPF Analyzer, Optometrics USA, SPF290S)를 이용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 30에 나타내었다.In order to confirm the UVB blocking effect of the cosmetic composition according to the present invention, the sun protection factor (SPF, Sun Protection Factor) is reported in the general method (J. Soc. Cosmet. Chem., 40, pp 127-133, 1989). According to the SPF analyzer (SPF Analyzer, Optometrics USA, SPF290S) was measured using, the results are shown in Table 30 below.

UVB 차단 효과는 자외선B의 차단지수인 SPF(Sun Protection Factor)로 나타내는데, 여기서 자외선차단지수란 무처리된 피부상에 MED(최소홍반량)을 생성시키는데 요구되는 자외선량에 대한 자외선 차단제가 처리된 피부상에 MED를 생성시키는데 요구되는 자외선량으로 정의되고 하기 수학식 7으로 계산된다. 따라서, SPF가 높을수록 UVB 차단 효과가 우수하다는 것을 의미한다. 여기서 MED는 최소홍반량(피부에 홍반을 일으키는 최소 자외선 조사량)(Minimal Erythemal Dose; 이하 "MED")를 말한다.The UVB blocking effect is expressed by the Sun Protection Factor (SPF), which is the blocking index of UVB, where the sunscreen is treated for the amount of UV rays required to produce MED (minimum erythema) on untreated skin. The amount of ultraviolet light required to generate MED on the skin is defined and calculated by the following equation. Therefore, higher SPF means better UVB blocking effect. Here, MED refers to the minimum amount of erythema (the minimum amount of ultraviolet radiation causing erythema on the skin) (“MED”).

Figure pat00019
Figure pat00019

시험물질Test substance 자외선차단지수 (SPF)UV Protection Index (SPF) 제형예 46Formulation Example 46 1919 제형예 47Formulation Example 47 1515 제형예 48Formulation Example 48 1313 제형예 49Formulation Example 49 1818 제형예 50Formulation Example 50 1717 제형예 51Formulation Example 51 1313 제형예 52Formulation Example 52 1515 제형예 53Formulation Example 53 1616 제형예 54Formulation Example 54 1414 제형예 55Formulation Example 55 1515 제형예 56Formulation Example 56 1616 제형예 57Formulation Example 57 1919 제형예 58Formulation Example 58 1515 제형예 59Formulation Example 59 1616 제형예 60Formulation Example 60 1414 비교제형예 5Comparative Formulation Example 5 44 비교제형예 6Comparative Formulation Example 6 1515

상기 표 30의 결과에서 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하는 제형예 46~60은 자외선 차단 물질을 함유하지 않는 비교제형예 5보다 자외선 차단 효과가 우수하였고, 공지의 자외선차단제인 OMC를 함유하는 비교제형예 6과 비교하여 동등 이상의 자외선차단능을 보였다.
As can be seen from the results of Table 30, Formulation Examples 46 to 60 containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group according to the present invention had better UV blocking effect than Comparative Example 5 containing no UV blocking substance, Compared with Comparative Formulation Example 6 containing OMC, which is a known sunscreen, equivalent or more sunscreen ability was shown.

[제형예 61~75 및 비교제형예 7][Formulation Examples 61 to 75 and Comparative Formulation Example 7]

하기 표 31 및 32의 조성에 따라 통상적인 방법으로 슬리밍 로션을 제조하였다(단위: 중량%).Slimming lotion was prepared in a conventional manner according to the compositions of Tables 31 and 32 (unit: wt%).

성분ingredient 제형예 61Formulation Example 61 제형예 62Formulation Example 62 제형예 63Formulation Example 63 제형예 64Formulation Example 64 제형예 65Formulation Example 65 제형예 66Formulation Example 66 제형예 67Formulation Example 67 제형예 68Formulation Example 68 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 브로소닌 ABrosonin A 1.01.0 -- -- -- -- -- -- -- 브로소닌 BBrosonin B -- 1.01.0 -- -- -- -- -- -- 브로소닌 CBrosonin C -- -- 1.01.0 -- -- -- -- -- 브로소닌 DBrosonin D -- -- -- 1.01.0 -- -- -- -- 브로소닌 EBrosonin E -- -- -- -- 1.01.0 -- -- -- 브로소닌 FBrosonin F -- -- -- -- -- 1.01.0 -- -- 카지놀 CCASINOL C -- -- -- -- -- -- 1.01.0 -- 카지놀 DCASINOL D -- -- -- -- -- -- -- 1.01.0 식물성 경화유Vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 스테아린산Stearic acid 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 폴리글리세롤-10 펜타스테아릭 & 베헤닐 알코올 & 소디움 스테아로일 락틸레이트Polyglycerol-10 Pentastearic & Behenyl Alcohol & Sodium Stearoyl Lactylate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올 & 아라키딜글루코사이드Arachidil Behenyl Alcohol & Arachidil Glucoside 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드Cetylaryl Alcohol & Cetearyl Glucoside 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤 올레이트 & 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerol Olate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / Capric Triglycerides 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 메도우폼 열매기름Meadowfoam fruit oil 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 세틸 옥타노에이트Cetyl octanoate 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 사이클로메티콘Cyclomethicone 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 메틸파라벤Methyl paraben 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 프로필 파라벤Profile paraben 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 디소디움 EDTADisodium EDTA 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 트리메탄올아민Trimethanolamine 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 글리세린glycerin 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 카보머Carbomer 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13

성분ingredient 제형예 69Formulation Example 69 제형예 70Formulation Example 70 제형예 71Formulation Example 71 제형예 72Formulation Example 72 제형예 73Formulation Example 73 제형예 74Formulation Example 74 제형예 75Formulation Example 75 비교제형예 7Comparative Formulation Example 7 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 카지놀 FCASINOL F 1.01.0 -- -- -- -- -- -- -- 카지놀 GCASINOL G -- 1.01.0 -- -- -- -- -- -- 카지놀 JCasino J -- -- 1.01.0 -- -- -- -- -- 카지놀 KCasino K -- -- -- 1.01.0 -- -- -- -- 카지놀 LCASINOL L -- -- -- -- 1.01.0 -- -- -- 카지놀 MCASINOL M -- -- -- -- -- 1.01.0 -- -- 카지놀 NCASINOL N -- -- -- -- -- -- 1.01.0 -- 식물성 경화유Vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 스테아린산Stearic acid 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 0.600.60 폴리글리세롤-10 펜타스테아릭 & 베헤닐 알코올 & 소디움 스테아로일 락틸레이트Polyglycerol-10 Pentastearic & Behenyl Alcohol & Sodium Stearoyl Lactylate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올 & 아라키딜글루코사이드Arachidil Behenyl Alcohol & Arachidil Glucoside 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드Cetylaryl Alcohol & Cetearyl Glucoside 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤 올레이트 & 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerol Olate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / Capric Triglycerides 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 메도우폼 열매기름Meadowfoam fruit oil 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 세틸 옥타노에이트Cetyl octanoate 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 사이클로메티콘Cyclomethicone 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 6.006.00 메틸파라벤Methyl paraben 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 프로필 파라벤Profile paraben 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 디소디움 EDTADisodium EDTA 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 0.020.02 트리메탄올아민Trimethanolamine 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 글리세린glycerin 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 8.008.00 카보머Carbomer 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13

[시험예 19] 슬리밍 효과Test Example 19 Slimming Effect

<지방세포 내 중성지방의 분해 촉진 효과><Promoting the degradation of triglycerides in fat cells>

생쥐의 섬유아세포주(fibroblast cell line)인 3T3-L1 세포를 10%의 우태아 혈청(fetal bovine serum, FBS)이 함유된 DMEM(Dulbecos modified eagles medium, GIBCO BRL, Life Technologes 社) 배지가 담긴 6웰 배양 플레이트(culture plate)에 1×105 cells/well로 부착시켰다. 2일이 지난 후 다시 새로운 DMEM(10% FBS 함유) 배지로 교환하고 2일 동안 배양하였다. 그 다음, 상기 배양한 세포를 다시 1㎍/㎖ 인슐린(insulin), 0.5mM IBMX 및 0.25μM 덱사메타손(dexamethasone)을 함유한 DMEM(10% FBS 함유)로 분화 유도를 하고 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체 및 카페인을 50μM을 처리한 다음 2일이 경과한 후 다시 인슐린이 포함된 DMEM으로 교환하여 5일 동안 배양하였다. 5일 후 다시 정상 배지(DMEM, 10% FBS 함유)로 교환하고 상기 세포가 형태적으로 지방세포로 변화할 때까지 관찰하면서 배양하였다. 3T3-L1 cells, a mouse fibroblast cell line, were loaded with DMEM (Dulbecos modified eagles medium, GIBCO BRL, Life Technologes) medium containing 10% fetal bovine serum (FBS). The well culture plate was attached at 1 × 10 5 cells / well. After 2 days, it was again exchanged with fresh DMEM (containing 10% FBS) medium and incubated for 2 days. The cultured cells were then induced to differentiate with DMEM (containing 10% FBS) containing 1 μg / ml insulin, 0.5 mM IBMX, and 0.25 μM dexamethasone (containing 10% FBS) and substituted with prenyl groups. 50 μM of derivatives and caffeine After 2 days, the culture was replaced with DMEM containing insulin and cultured for 5 days. After 5 days, the cells were exchanged with normal medium (DMEM, containing 10% FBS) and cultured while observing until the cells changed to fat cells.

프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체의 지방세포 내 중성지방 분해 촉진 효능을 평가하기 위하여 상기에서 분화가 완료된 3T3-L1 지방세포를 이용하여 실험을 실시하였다. 3T3-L1 지방세포를 PBS(phosphate buffered saline)로 2회 세척하고 지방산이 없는 0.5% 우혈청 알부민(bovine serum albumin, BSA)을 포함한 무색의 DMEM을 첨가한 후 취하여 각각 실험에 사용하였다. 대조군은 시험물질이나 비교물질을 첨가하지 않은 배지만을 사용한 것이고, 그 결과값을 100%로 하였을 때 기타 값을 환산하여 나타내었다. 또한, 다른 비교군으로 카페인 50μM을 처리하였다. 지방 분해 정도는 지방세포로부터 배양액 중으로 유리된 포도당 농도를 측정함으로써 판단하였다. 포도당의 정량은 미국 시그마 社(St. Louis, MO, U.S.A.)로부터 구입한 GPO-trinder 키트를 이용한 발색반응법으로 하였으며, ELISA 판독기를 이용하여 540nm에서 흡광도를 측정하였다. 그 결과를 표 33에 나타내었다.In order to evaluate the efficacy of promoting triglyceride degradation in adipocytes of the propanoid derivatives substituted with prenyl groups, experiments were performed using the 3T3-L1 adipocytes, which have been differentiated from the above. 3T3-L1 adipocytes were washed twice with PBS (phosphate buffered saline), and colorless DMEM containing 0.5% bovine serum albumin (BSA) without fatty acids was added and used in each experiment. As a control, only the medium without the test substance or the comparative substance was used, and when the result value was 100%, other values were expressed. In addition, 50 μM of caffeine was treated with another control group. The degree of lipolysis was determined by measuring the concentration of glucose released from adipocytes into the culture. Glucose was quantitatively determined by color reaction using GPO-trinder kit purchased from Sigma (St. Louis, MO, U.S.A.), and absorbance was measured at 540 nm using an ELISA reader. The results are shown in Table 33.

시험물질Test substance 유리된 글리세롤의 양 (%)Amount of Free Glycerol (%) 대조군Control group 100100 카페인Caffeine 115115 브로소닌 ABrosonin A 125125 브로소닌 BBrosonin B 120120 브로소닌 CBrosonin C 124124 브로소닌 DBrosonin D 135135 브로소닌 EBrosonin E 124124 브로소닌 FBrosonin F 123123 카지놀 CCASINOL C 135135 카지놀 DCASINOL D 126126 카지놀 FCASINOL F 124124 카지놀 GCASINOL G 135135 카지놀 JCasino J 120120 카지놀 KCasino K 129129 카지놀 LCASINOL L 130130 카지놀 MCASINOL M 126126 카지놀 NCASINOL N 124124

상기 표 33에서 보는 바와 같이, 본 발명에 의한 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 처리한 군은 대조군과 비교했을 때 지방세포로부터 배양액 중으로 유리되는 포도당의 농도가 현저하게 증가하는 것을 알 수 있었다. 또한, 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 처리한 군은 양성 대조군으로 카페인을 처리한 군보다 더욱 우수한 지방분해 효과가 있음을 알 수 있었다.
As shown in Table 33, the group treated with the prenyl group substituted with the prenyl group according to the present invention was found to significantly increase the concentration of glucose released from the adipocytes into the culture medium compared to the control group. In addition, it was found that the group treated with the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention had a better lipolysis effect than the group treated with caffeine as a positive control.

<피하지방두께 측정><Subcutaneous thickness measurement>

국소 비만이나 셀룰라이트가 있는 여성 중 BMI(Body Mass Index, 체중(kg)/신장(m)2)가 21~27인 25~46세의 성인 여성 160명을 10명씩 16개의 군으로 나누고 각각의 군에 해당하는 여성을 대상으로 4주 동안 아침과 저녁 하루 2회 한쪽 허벅지에 집에서 사용자의 마사지와 함께 상기 제형예 31~75 및 비교제형예 7의 로션을 사용하게 하고 8주 동안 사용 전후를 기기평가, 연구자(피부과 의사)에 의한 평가 및 설문평가에 의해 효과 여부를 판단하였다.Among women with local obesity or cellulite, 160 adult women aged 25-46 with BMI (Body Mass Index, weight (kg) / height (m) 2 ) 21-27 were divided into 16 groups of 10 people each. For women in the group, use the lotion of Formulation Examples 31-75 and Comparative Formulation Example 7 together with the massage of the user at home on one thigh twice a day for 4 weeks in the morning and evening for 4 weeks. Effectiveness was judged by evaluation of the instrument, evaluation by a researcher (dermatologist), and questionnaire evaluation.

초음파를 이용한 피하 지방층의 두께(단위: mm) 측정은 Ultrasound-EuB 415 US 스캐너를 이용하였으며 얻어진 수치는 양측검정으로 Student t test 또는 Wilcoxon test를 이용하여 사용 전/후를 비교하여 통계적인 유의성을 분석하였다(유의수준 α=0.05). 그 결과는 표 34에 나타내었다.Ultrasound-EuB 415 US scanner was used for the measurement of the thickness of subcutaneous fat layer using ultrasound, and the obtained value was a bilateral test using the Student t test or Wilcoxon test. (Significance level α = 0.05). The results are shown in Table 34.

시험물질Test substance 피하지방두께의 감소율(%)% Decrease in subcutaneous fat thickness 제형예 61Formulation Example 61 1616 제형예 62Formulation Example 62 1515 제형예 63Formulation Example 63 1313 제형예 64Formulation Example 64 1818 제형예 65Formulation Example 65 1717 제형예 66Formulation Example 66 1313 제형예 67Formulation Example 67 1515 제형예 68Formulation Example 68 1616 제형예 69Formulation Example 69 1717 제형예 70Formulation Example 70 1515 제형예 71Formulation Example 71 1616 제형예 72Formulation Example 72 1919 제형예 73Formulation Example 73 1515 제형예 74Formulation Example 74 1616 제형예 75Formulation Example 75 1414 비교제형예 7Comparative Formulation Example 7 00

상기 표 34의 결과에서, 본 발명의 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유한 제형예 31~75를 사용한 경우 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 함유하지 않는 비교제형예 7과 비교하여 허벅지 둘레가 유의적으로 감소한 것으로 나타났다. 시험기간 동안 피검자의 몸무게는 변화가 없었다.
In the results of Table 34 above, when the formulation examples 31 to 75 containing the propanoid derivative substituted with the prenyl group of the present invention were used, the thigh circumference compared with Comparative Example 7 containing no propanoid derivative substituted with the prenyl group Significantly decreased. There was no change in the subject's weight during the trial.

<셀룰라이트 관찰><Cellulite observation>

셀룰라이트 정도는 전문연구자에 의한 육안 평가로 이루어졌다. 셀룰라이트 정도는 육안 평가에 의해 0점에서 4점까지 5 단계로 평가하였다(0점: 셀룰라이트가 아주 많다, 4점: 셀룰라이트 없음). 그 결과는 표 35에 나타내었다.The degree of cellulite was made by visual evaluation by expert researchers. The cellulite degree was evaluated by visual evaluation in 5 steps from 0 to 4 points (0 points: very much cellulite, 4 points: no cellulite). The results are shown in Table 35.

시험물질Test substance 셀룰라이트 평가 등급 변화
(평가등급 사용전-평가 등급사용 후)Cellulite Rating Change
(Before using evaluation grade-after using evaluation grade) 제형예 61Formulation Example 61 2.12.1 제형예 62Formulation Example 62 2.32.3 제형예 63Formulation Example 63 2.42.4 제형예 64Formulation Example 64 1.91.9 제형예 65Formulation Example 65 1.91.9 제형예 66Formulation Example 66 2.32.3 제형예 67Formulation Example 67 2.12.1 제형예 68Formulation Example 68 1.61.6 제형예 69Formulation Example 69 2.12.1 제형예 70Formulation Example 70 2.32.3 제형예 71Formulation Example 71 1.61.6 제형예 72Formulation Example 72 2.12.1 제형예 73Formulation Example 73 2.32.3 제형예 74Formulation Example 74 2.52.5 제형예 75Formulation Example 75 2.62.6 비교제형예 7Comparative Formulation Example 7 3.83.8

상기 표 35의 결과에서, 연구자에 의한 효능 평가에서 비교제형예 7에 비해 제형예 61~75를 사용한 부위에서 통계적으로 유의하게 셀룰라이트가 감소되고 피부 탄력이 증가되었다.
In the results of Table 35, the cellulite was reduced and the skin elasticity was significantly increased at the site using the formulations 61-75 compared to Comparative Formula 7 in the efficacy evaluation by the researcher.

Claims (25)

하기 화학식 1로 표현되는 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00020

여기에서,
R1은 H 또는 -CH3이고,
R2는 H 또는 -CH3이며,
R3은 H 또는 -OH이고,
R4는 H, -OCH3,
Figure pat00021
또는
Figure pat00022
이며,
X는 H 또는
Figure pat00023
이고,
Y는 H,
Figure pat00024
또는
Figure pat00025
이며,
Z는 H, -CH3,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
또는
Figure pat00030
임.A composition for external application for skin containing a propanoid derivative substituted with a prenyl group represented by Formula 1 as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure pat00020

From here,
R 1 is H or —CH 3 ,
R 2 is H or -CH 3 ,
R 3 is H or -OH,
R 4 is H, —OCH 3 ,
Figure pat00021
or
Figure pat00022
Is,
X is H or
Figure pat00023
ego,
Y is H,
Figure pat00024
or
Figure pat00025
Is,
Z is H, -CH 3 ,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
or
Figure pat00030
being. 제1항에 있어서, 상기 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 브로소닌 A, 브로소닌 B, 브로소닌 C, 브로소닌 D, 브로소닌 E, 브로소닌 F, 카지놀 C, 카지놀 D, 카지놀 F, 카지놀 G, 카지놀 J, 카지놀 K, 카지놀 L, 카지놀 M 및 카지놀 N으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the propanoid derivative substituted by the prenyl group is brosonin A, brosonin B, brosonin C, brosonin D, brosonin E, brosonin F, kazinol C, kazinol D, kazinol A composition for external application for skin, characterized in that at least one member selected from the group consisting of F, kazinol G, kazinol J, kazinol K, kazinol L, kazinol M, and kazinol N. 제2항에 있어서, 상기 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 닥나무로부터 추출된 것임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 2, wherein the propanoid derivative substituted with the prenyl group is extracted from a mulberry. 제1항에 있어서, 상기 프레닐기로 치환된 프로판노이드 유도체는 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%의 양으로 함유됨을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the propanoid derivative substituted with the prenyl group is contained in an amount of 0.001 to 50% by weight based on the total weight of the composition. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 항노화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition is for anti-aging. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 향상용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for improving skin elasticity. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition is for improving skin wrinkles. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 보습용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition is for moisturizing. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 장벽 기능 강화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition is an external composition for skin, characterized in that for enhancing the skin barrier function. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 각질형성세포 분화 유도용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition is an external composition for skin, characterized in that for inducing differentiation of keratinocytes of the skin. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 여드름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition is an external composition for skin, characterized in that for improving acne. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 항균용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition is for antibacterial use. 제12항에 있어서, 상기 조성물은 여드름 원인균인 프로피오니박테리움아크네스에 대한 항균용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 12, wherein the composition is for antibacterial against propionibacterium acne, which is a cause of acne. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 항염용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to claim 1, wherein the composition is for anti-inflammatory. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 지질생성을 억제함을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition inhibits lipid formation. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 혈색 및 피부톤 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition is an external composition for skin, characterized in that for improving the color tone and skin tone. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 모공 축소용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물. The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for shrinking pores. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피지 조절용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for controlling sebum. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 트러블 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for improving skin troubles. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 자극 생성 방어용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for defense against skin irritation. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 미백용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for applying the external of the skin according to claim 1, wherein the composition is for whitening. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 자외선 차단용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition for external application to the skin, characterized in that the sunscreen. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 슬리밍용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition for external application for skin, characterized in that for slimming. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 중성지방 분해용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application of skin according to claim 1, wherein the composition is for triglyceride decomposition. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 셀룰라이트 제거용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to claim 1, wherein the composition is for removing cellulite.
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