KR20120022565A - Fine yellow pigments composition, pigments dispersion containing said composition and method for preparing said composition - Google Patents
Fine yellow pigments composition, pigments dispersion containing said composition and method for preparing said composition Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120022565A KR20120022565A KR20110072734A KR20110072734A KR20120022565A KR 20120022565 A KR20120022565 A KR 20120022565A KR 20110072734 A KR20110072734 A KR 20110072734A KR 20110072734 A KR20110072734 A KR 20110072734A KR 20120022565 A KR20120022565 A KR 20120022565A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- composition
- derivative
- fine yellow
- quinophthalone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
Abstract
Description
본 발명은 황색안료 조성물(黃色顔料組成物)에 관한 것으로서, 더 상세하게는, 미세화(微細化)한 황색안료를 함유하는 미세 황색안료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a yellow pigment composition, and more particularly, to a fine yellow pigment composition containing a fine yellow pigment.
인쇄 잉크나 도료(塗料), 예를 들면 잉크젯 프린터용 잉크, 컬러 필터용 잉크에 있어서는, 안료를 미세한 상태로 분산시킴으로써 높은 착색력(着色力)을 발휘시켜, 인쇄물 등의 전색물(展色物)이나 도포가공물의 선명한 색조(色調), 광택 등의 적정한 특성을 부여하거나, 컬러 필터 등의 도포막의 색도(色度), 콘트라스트비(contrast ratio) 등의 적정한 특성을 부여하거나 하고 있다. 최근, 이들 용도에 있어서는 더 높은 선명성, 광택, 색도, 콘트라스트비 등이 요구되어 오고 있다.In printing inks and paints, for example, ink jet printer inks and color filter inks, pigments are dispersed in a fine state to exhibit high coloring power and display materials such as printed materials. And proper characteristics such as vivid color tone and gloss of the coated workpiece, or appropriate characteristics such as chromaticity and contrast ratio of coating films such as color filters. In recent years, higher definition, gloss, chromaticity, contrast ratio and the like have been demanded in these applications.
그 대응책의 하나로서, 안료를 미세화하는 방법이 채용되고 있다. 그러나 일반적으로는, 물, 용제(溶劑), 수지(樹脂) 등의 혼합물(도료나 잉크 등의 전색제(展色劑))에 일단 분산된 안료입자는, 그 혼합물(안료 분산체(顔料分散體)) 내에서 응집하는 경향이 있고, 안료의 1차 입자의 입자 지름이 작아지는 만큼, 응집해서 2차 입자를 형성하는 경향이 강하기 때문에, 안료를 미세화해도 미세화된 안료입자를 안정하게 분산시키는 것은 어렵다고 하고 있다. 그리고 이렇게 안료 분산체 내에서 안료입자가 응집하면, 당해 안료 분산체의 점도 상승, 전색물의 도포면 광택의 저하, 도포막의 성능의 저하 등 각종 바람직하지 못한 현상이 발생하는 경우가 많다.As one of the countermeasures, a method of miniaturizing a pigment is adopted. In general, however, pigment particles once dispersed in a mixture (a colorant such as paint or ink) such as water, a solvent, a resin, and the like are mixed in a mixture (a pigment dispersion). There is a tendency to agglomerate within)) and the tendency to aggregate and form secondary particles is so strong that the particle diameter of the primary particles of the pigment is small. It is said to be difficult. When the pigment particles are aggregated in the pigment dispersion in this manner, various undesirable phenomena such as the increase in the viscosity of the pigment dispersion, the decrease in the glossiness of the coated surface of the colorant, and the decrease in the performance of the coating film are often caused.
그런데 컬러 필터용의 안료로서는 주로 레드, 그린, 블루의 삼색이 사용되지만, 이들의 보색(補色)으로서 황색안료가 병용되는 것이 일반적이다. 이러한 황색안료로서는, 내열성(耐熱性)이나 내후성(耐候性)이 양호하다는 퀴노프탈론계(quinophthalone系)의 안료가 알려져 있지만, 상기한 바와 같이 미세화를 하면 도리어 성능이 저하하는 경우가 있었다(이것은, 컬러 필터 이외에 다른 용도에 있어서도 마찬가지다).By the way, although three colors of red, green, and blue are mainly used as a pigment for color filters, it is common that a yellow pigment is used together as these complementary colors. As such a yellow pigment, a quinophthalone series pigment is known that is excellent in heat resistance and weather resistance. However, when it is made finer as described above, the performance may be deteriorated. The same applies to other uses besides color filters).
그 개선책으로서는, 특정한 형의 결정 구조를 구비하는 퀴노프탈론 안료를 채용하는 방법(특허문헌1), 퀴노프탈론 유도체 술폰산 등을 사용하는 방법(특허문헌2)이 제안되어 있다. 또한 특허문헌1에서는, 습식마쇄(濕式磨碎) 온도는 80도 이상이 바람직하다고 하고 있다.As the improvement, the method of using the quinophthalone pigment which has a crystal structure of a specific type (patent document 1), the method of using a quinophthalone derivative sulfonic acid, etc. (patent document 2) is proposed. Moreover, in patent document 1, it is said that the wet grinding temperature is preferably 80 degrees or more.
그러나 이들 기술을 사용해도 예를 들면 컬러 필터 등의 도포막용의 잉크로서 사용한 경우에, 그 콘트라스트비 향상 등의 점에서 아직 개선의 여지가 있었다.
However, even when these techniques are used, when used as ink for coating films, such as a color filter, there is still room for improvement from the point of contrast contrast improvement, etc.
상기 문제를 고려하여 본 발명이 목적으로 하는 것은, 컬러 필터 등의 도포막용의 잉크로서 사용한 경우에 콘트라스트비를 향상시킬 수 있는 미세 황색안료 조성물을 제공하는 것에 있다.
In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a fine yellow pigment composition which can improve contrast ratio when used as ink for coating films such as color filters.
본 발명자들은 예의 검토를 한 결과, 퀴노프탈론계 안료와 복수의 종(種)의 특정한 안료 유도체를 이용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있다는 것을 찾아내어, 본 발명에 이르렀다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining, the present inventors discovered that the said subject can be solved by using a quinophthalone type pigment and the specific pigment derivative of several species, and came to this invention.
즉, 본 발명의 요지는 이하와 같다.That is, the summary of this invention is as follows.
본 발명의 제1은, 퀴노프탈론계 안료와, 술폰화된 퀴노프탈론계 안료 유도체와, 하기의 식(1)로 나타내지는 트리아진계 안료 유도체(triazine系 顔料 誘導體)를 포함하는 미세 황색안료 조성물에 관한 것이다.1st of this invention is fine yellow containing a quinophthalone pigment, a sulfonated quinophthalone pigment derivative, and the triazine pigment derivative represented by following formula (1). It relates to a pigment composition.
[식1][Equation 1]
(식(1) 중에서 A는 방향족 아민 잔기(芳向族 amine 殘期)를 나타내고, B는 염소원자, 수산기, 설파닐산(sulfanilic acid) 잔기 또는 오타닐산(orthanilic acid) 잔기를 나타낸다.)(In Formula (1), A represents an aromatic amine residue, and B represents a chlorine atom, a hydroxyl group, a sulfanilic acid residue or an orthanilic acid residue.)
본 발명에서는, 상기 트리아진계 안료 유도체의 방향족 아민 잔기인 Ａ가, 하기의 식(2)로 나타내지는 기(基)인 것이 바람직하다.In this invention, it is preferable that A which is an aromatic amine residue of the said triazine pigment derivative is a group represented by following formula (2).
[식2][Formula 2]
[식3][Equation 3]
(식(2) 중에서 Q1, Q2, Q3, Q4는 각각 독립하여 -Ｈ, 할로겐원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타낸다. X는 -Ｈ, -ＯＨ 또는 -ＮＨ2를 나타낸다. W는 -ＣＨ2-, -Ｏ-, -ＳＯ2- 또는 식(3)을 나타내고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.)(Formula (2) in Q 1, Q 2, Q 3 , Q 4 are independently represents a -H, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, respectively. X represents a -H, -OH, or -NH 2. W Represents -CH 2- , -O-, -SO 2 -or formula (3), and m and n are each independently 0 or 1.)
본 발명의 제2는, 상기 미세 황색안료 조성물을 포함하는 안료 분산체 에 관한 것이다.2nd of this invention is related with the pigment dispersion containing the said fine yellow pigment composition.
본 발명의 제3은, 상기 미세 황색안료 조성물의 제조방법으로서, 퀴노프탈론계 안료와 상기 술폰화된 퀴노프탈론계 안료 유도체와 상기 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 혼합물을 60도 이하에서 마쇄(磨碎), 혼련(混練)하는 공정을 포함하는 미세 황색안료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
The third aspect of the present invention provides a method for producing the fine yellow pigment composition, wherein a mixture containing a quinophthalone pigment, the sulfonated quinophthalone pigment derivative and the triazine pigment derivative is ground at 60 degrees or less; I) and a method for producing a fine yellow pigment composition comprising a step of kneading.
본 발명에 관한 미세 황색안료 조성물에 의하면, 컬러 필터 등의 도포막용의 잉크로서 사용한 경우에 당해 도포막의 콘트라스트비를 향상시킬 수 있다.According to the fine yellow pigment composition which concerns on this invention, when used as ink for coating films, such as a color filter, the contrast ratio of the said coating film can be improved.
본 발명에 관한 미세 황색안료 조성물의 제조방법에 의하면, 상기 미세 황색안료 조성물을 용이하게 제조할 수 있다.
According to the manufacturing method of the fine yellow pigment composition which concerns on this invention, the said fine yellow pigment composition can be manufactured easily.
본 발명에 관한 미세 황색안료 조성물은, 퀴노프탈론계 안료와 술폰화된 퀴노프탈론계 안료 유도체와 상기 식(1)로 나타내지는 트리아진계 안료 유도체를 포함한다.The fine yellow pigment composition which concerns on this invention contains a quinophthalone pigment, a sulfonated quinophthalone pigment derivative, and the triazine pigment derivative represented by said Formula (1).
상기 퀴노프탈론계 안료로서는, 컬러인덱스(이하, Ｃ．Ｉ．라고 약칭한다.) 넘버로는 Ｃ．Ｉ．피그먼트 옐로138(이하, ＰＹ138이라고 약칭한다.)이 대표적인 것으로서, 하기 식(4)로 나타내진다. ＰＹ138로는 공지의 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 ＢＡＳＦ사제의 Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ D0960 등을 들 수 있다.As said quinophthalone pigment, a color index (henceforth C. I.) number is C. pigment yellow 138 (henceforth P138). Is represented by). As P138, a well-known thing can be used, for example, Pasify Corporation D0960 by BASF Corporation, etc. are mentioned.
[식4][Equation 4]
본 발명에서는, 상기 안료의 1차 입자의 지름은, 안료의 분산성의 확보, 콘트라스트비 향상의 관점에서 20?60μm의 범위에 있는 것이 바람직하다.In this invention, it is preferable that the diameter of the primary particle of the said pigment exists in the range of 20-60 micrometers from a viewpoint of ensuring dispersibility of a pigment, and improving a contrast ratio.
상기 술폰화된 퀴노프탈론계 안료 유도체(이하, 간단하게 「술폰화 안료 유도체」라고 하는 경우가 있다.)는, 퀴노프탈론계 안료 또는 동(同) 안료 유도체에 대하여 술폰화 처리를 실시함으로써 얻어지는 것이다. 술폰화 처리는, 예를 들면 일본국 공개특허 특개2009-126994호 공보에 기재된 방법, 그 밖의 공지된 방법 등에 의하여 할 수 있다.The sulfonated quinophthalone pigment derivative (hereinafter may be simply referred to as "sulfonated pigment derivative") is subjected to sulfonation treatment for a quinophthalone pigment or the same pigment derivative. It is obtained. A sulfonation process can be performed by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-126994, the other well-known method, etc., for example.
또한 본 발명에서는, 상기 방법 등으로 얻어진 술폰산을 그대로 사용해도 좋고 상기 술폰산의 염을 사용해도 좋다. 상기 술폰산과 염을 형성하는 화합물 혹은 원자로서는, 예를 들면 리튬, 칼륨, 나트륨, 칼슘, 마그네슘, 스트론튬, 알루미늄 등의 1?3가의 금속원자, 에틸아민, 부틸아민 등의 모노알킬아민, 디메틸아민, 디에틸아민 등의 디알킬아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민 등의 트리알킬아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민 등의 유기아민, 암모니아 등을 들 수 있다.Moreover, in this invention, the sulfonic acid obtained by the said method etc. may be used as it is, or the salt of the said sulfonic acid may be used. Examples of the compound or atom that forms the salt with the sulfonic acid include monovalent trivalent metal atoms such as lithium, potassium, sodium, calcium, magnesium, strontium and aluminum, monoalkylamines such as ethylamine and butylamine, and dimethylamine. And trialkylamines such as dialkylamines such as diethylamine, trimethylamine and triethylamine, organic amines such as alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, and ammonia.
또한 염이 알칼리 금속염인 경우에는 염이 수용성 이 되어, 염을 물에 용해시킨 후에 단지 여과하는 것만으로 비수용성 의 불순물을 용이하게 분리할 수 있고, 순도가 높은 술폰화 안료 유도체를 얻을 수 있다.In addition, when the salt is an alkali metal salt, the salt becomes water-soluble, and the water-insoluble impurities can be easily separated by only filtration after the salt is dissolved in water, thereby obtaining a sulfonated pigment derivative having high purity.
본 발명에 있어서 사용하는 술폰화 퀴노프탈론계 안료 유도체로는, 예를 들면 하기의 식(5)로 나타내지는 화학구조를 구비하는 것이나 그 염을 들 수 있다.As a sulfonated quinophthalone pigment derivative used in this invention, what has a chemical structure represented by following formula (5), or its salt is mentioned, for example.
[식5][Equation 5]
(식(5) 중에서 p는 1?5의 정수를 나타낸다. X1?X8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자를 나타낸다.)(In formula (5), p represents the integer of 1-5. X <1> -X <8> represents a hydrogen atom or a halogen atom each independently.)
이러한 구조를 구비하는 술폰화 안료 유도체는, 퀴놀린(quinoline) 구조에 의한 평면과 프탈이미드(phthalimide) 구조에 의한 평면이 비평행(非平行) 상태를 취하고 있는 것 때문에, 퀴노프탈론계 안료와의 적절한 친화성을 구비하고 퀴노프탈론계 안료 입자의 응집을 억제하고 있는 것으로 생각된다. 또한 술폰화 안료 유도체는 후술하는 바와 같이 트리아진계 안료 유도체와도 친화성이 높아, 양자(兩者)의 상호작용에 의하여 양자의 퀴노프탈론계 안료에 대한 작용이 효과적으로 발휘될 수 있는 것으로 생각된다. 또한 분자 내에 술포기를 구비하고 있기 때문에, 후술하는 용제에 대한 분산성이 우수하여, 안료 분산체의 조제시에 효과적으로 기능하는 것으로 생각된다.The sulfonated pigment derivative having such a structure has a non-parallel state in which the plane by the quinoline structure and the plane by the phthalimide structure have a non-parallel state. It is thought to have appropriate affinity for and suppress aggregation of the quinophthalone pigment particles. In addition, the sulfonated pigment derivative has a high affinity with the triazine pigment derivative as described below, and it is considered that the action of both of the sulfonated pigment derivatives on the quinophthalone pigment can be effectively exerted. . Moreover, since it is provided with a sulfo group in a molecule | numerator, it is thought that it is excellent in the dispersibility with respect to the solvent mentioned later, and functions effectively at the time of preparation of a pigment dispersion.
본 발명에서는, 상기 식(5)로 나타내지는 술폰화 퀴노프탈론계 안료 유도체를 사용하면 좋은데, 그 중에서도 X1?X8 모두가 염소원자인 것이 바람직하다. 이에 따라, 상기 식(4)로 나타내지는 퀴노프탈론계 안료와의 친화성이 향상하고 당해 유도체의 안료입자에의 흡착이 촉진되어서, 보다 효과적인 결정 성장의 방지를 기대할 수 있다.In the present invention, the sulfonated quinophthalone pigment derivative represented by the formula (5) may be used, and in particular, it is preferable that all of X 1 to X 8 are chlorine atoms. Thereby, affinity with the quinophthalone pigment represented by said formula (4) improves, adsorption of the said derivative to the pigment particle is accelerated | stimulated, and more effective prevention of crystal growth can be expected.
상기 트리아진계 안료 유도체로서는, 상기 식(1)로 나타내지는 구조를 구비하는 것이면 좋다. 이러한 방향족 아민 잔기를 구비하는 트리아진계 안료 유도체는 π전자가 풍부한 화합물로서, 상기 화합물이 퀴노프탈론계 안료 결정입자 표면에 접근하여, 그 안료분자가 구비하는 π전자와의 상호작용에 의하여, 후술하는 미세화 처리에 있어서 퀴노프탈론계 안료의 1차 입자의 결정 성장이 억제/제어될 수 있는 것으로 생각된다.What is necessary is just to have the structure represented by said formula (1) as said triazine pigment derivative. The triazine pigment derivative having such an aromatic amine residue is a compound rich in [pi] electrons. The compound approaches the surface of the quinophthalone pigment crystal grain and interacts with [pi] electrons included in the pigment molecule. It is thought that the crystal growth of the primary particles of the quinophthalone pigment may be suppressed / controlled in the micronization treatment.
또한 트리아진계 안료 유도체는, 마찬가지로 상기 술폰화 안료 유도체의 분자가 구비하는 π전자와도 상호작용을 하기 때문에 양자의 친화성이 높아, 양자의 퀴노프탈론계 안료에 대한 작용이 효과적으로 발휘될 수 있는 것으로 생각된다.In addition, since the triazine pigment derivative also interacts with the π electrons included in the molecule of the sulfonated pigment derivative, the affinity between the two is high, so that the action of both of the quinophthalone pigments can be effectively exerted. It is thought to be.
또한 상기 술폰화 안료 유도체와 마찬가지로 분자 내에 술포기를 구비하고 있기 때문에, 후술하는 용제에 대한 분산성이 우수하여, 안료 분산체의 조제시에 효과적으로 기능하는 것으로 생각된다.Moreover, since the sulfo group is provided in the molecule | numerator similarly to the said sulfonated pigment derivative, it is thought that it is excellent in the dispersibility with respect to the solvent mentioned later, and functions effectively at the time of preparation of a pigment dispersion.
본 발명에서는, 상기 식(1)로 나타내지는 트리아진계 안료 유도체를 사용하면 좋은데, 상기 트리아진계 안료 유도체의 방향족 아민 잔기인 Ａ가 상기 식(2)로 나타내지는 기인 것이 바람직하다. 한편, 본 발명에서 저급 알킬기, 저급 알콕시기에 있어서 저급으로는, 탄소수가 1?4인 것을 의미한다. 이러한 탄소수의 경우, 입체장애가 낮아 안료와의 친화성이 보다 향상된다고 생각된다.In this invention, although the triazine pigment derivative represented by said Formula (1) should be used, it is preferable that A which is an aromatic amine residue of the said triazine pigment derivative is group represented by said Formula (2). In addition, in this invention, in lower alkyl group and lower alkoxy group, it means that it is C1-C4. In the case of such carbon number, it is thought that a steric hindrance is low and affinity with a pigment improves more.
상기 (2)로 나타내지는 기의 구체적인 예로서는, 퀴노프탈론계 안료의 결정 성장을 억제하고, 1차 입자의 지름을 작게 하는 관점에서는, 식(6) ? (8)로 나타내지는 기 중의 어느 하나가 바람직하다.As a specific example of the group represented by said (2), from a viewpoint of suppressing crystal growth of a quinophthalone type pigment and making the diameter of a primary particle small, it is Formula (6)? Any one of groups represented by (8) is preferable.
[식6][Equation 6]
[식7][Equation 7]
[식8](Eq. 8)
이러한 트리아진계 안료 유도체는 공지의 방법으로 제조할 수 있는 것 외에 시판되는 것을 사용해도 좋다.Such triazine pigment derivatives may be produced by a known method and may be commercially available ones.
본 발명의 미세안료 조성물에서는, 상기 술폰화 안료 유도체의 함량은 특별하게 한정되지는 않지만, 도포막의 콘트라스트비 향상의 관점에서, 퀴노프탈론계 안료 100중량부에 대하여 2?20중량부인 것이 바람직하고, 5?10중량부인 것이 더 바람직하다. 또한 상기 트리아진계 안료 유도체의 함량은 특별하게 한정되지는 않지만, 도포막의 콘트라스트비 향상의 관점에서, 퀴노프탈론계 안료 100중량부에 대하여 1?10중량부인 것이 바람직하고, 2?5중량부인 것이 더 바람직하다.In the micropigment composition of the present invention, the content of the sulfonated pigment derivative is not particularly limited, but is preferably 2 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the quinophthalone pigment from the viewpoint of improving the contrast ratio of the coating film. It is more preferable that it is 5-10 weight part. Although the content of the triazine pigment derivative is not particularly limited, it is preferably 1 to 10 parts by weight, and 2 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the quinophthalone pigment from the viewpoint of improving the contrast ratio of the coating film. More preferred.
본 발명의 미세 황색안료 조성물에는 필요에 따라 상기의 안료 및 안료 유도체 이외에 분산제, 수지 등이 포함되어 있어도 좋다.The fine yellow pigment composition of this invention may contain a dispersing agent, resin, etc. other than said pigment and pigment derivative as needed.
본 발명의 미세 황색안료 조성물은, 퀴노프탈론계 안료와 상기 술폰화된 퀴노프탈론계 안료 유도체와 상기 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 혼합물을 60도 이하에서 마쇄, 혼련하는 공정을 거쳐 얻을 수 있다.The fine yellow pigment composition of the present invention can be obtained through a process of grinding and kneading a mixture containing a quinophthalone pigment, the sulfonated quinophthalone pigment derivative, and the triazine pigment derivative at 60 degrees or less. .
ＰＹ138은, 상기한 바와 같이 내열성이나 내후성이 양호하다고 하고 있는 것으로서, 예를 들면 특허문헌1에서는, 습식 마쇄 온도는 80도 이상이 바람직하다고 하고 있다. 그러나 본 발명자들은, 상기한 바와 같이 비교적 낮은 온도에서 마쇄, 혼련을 함으로써 컬러 필터 등의 도포막의 콘트라스트비를 보다 향상시키는 것이 가능하다는 것을 찾아냈다.P138 is said to be good in heat resistance and weather resistance as mentioned above. For example, in patent document 1, it is said that wet grinding temperature is 80 degree or more. However, the inventors of the present invention have found that it is possible to further improve the contrast ratio of coating films such as color filters by grinding and kneading at a relatively low temperature as described above.
또한 상기한 복수의 특정한 안료 유도체를 사용해서 퀴노프탈론계 안료를 마쇄, 혼련함으로써 안료입자의 결정 성장이 효과적으로 억제되어, 최종적으로 컬러 필터 등의 도포막의 콘트라스트비를 보다 향상시키는 것이 가능하다는 것을 찾아냈다.In addition, by grinding and kneading a quinophthalone pigment using a plurality of specific pigment derivatives described above, crystal growth of pigment particles is effectively suppressed, and finally, it is possible to further improve the contrast ratio of coating films such as color filters. Paid.
본 발명에서는, 혼련물의 온도가 60도 이하로 낮은 온도에서 마쇄, 혼련을 하면 좋지만, 콘트라스트비 향상의 관점에서는 20도 이상이 더 바람직하고, 30?50도가 더 바람직하다. 이와 같이 보다 저온에서 마쇄, 혼련을 함으로써, 혼련물의 점도를 높이고 혼련물에 대하여 전단력(剪斷力)을 부여하기가 더 쉬어져, 안료의 미세화에 기여할 수 있다. 20도보다 저온에서 마쇄, 혼련을 하면, 안료의 1차 입자의 지름이 지나치게 작아지게 되어, 안료 분산체 조제시에 응집하여 점도가 상승하고 도포막의 콘트라스트비에 영향을 줄 수 있다.In the present invention, the temperature of the kneaded product may be ground and kneaded at a temperature lower than 60 degrees or less, but from the viewpoint of improving the contrast ratio, 20 degrees or more is more preferable, and 30 to 50 degrees are more preferable. By grinding and kneading at a lower temperature in this manner, it is easier to increase the viscosity of the kneaded material and to impart shear force to the kneaded material, thereby contributing to the refinement of the pigment. When grinding and kneading at a temperature lower than 20 degrees, the diameter of the primary particles of the pigment becomes too small, aggregates during preparation of the pigment dispersion, the viscosity rises, and the contrast ratio of the coating film may be affected.
본 발명의 미세 황색안료 조성물의 제조방법에 대해서 습식의 밀링법을 사용한 적합한 예를 바탕으로 설명하지만, 이에 한정되는 것은 아니고, 특정한 온도에서 하는 것이 가능하다면 건식의 밀링법 등 그 이외의 공지의 방법을 사용해도 좋다.Although the manufacturing method of the fine yellow pigment composition of this invention is demonstrated based on the suitable example using the wet milling method, it is not limited to this, If it is possible to carry out at a specific temperature, other well-known methods, such as a dry milling method, are possible. You can also use
본 예에서는 우선, 상기 퀴노프탈론계 안료, 상기 술폰화 안료 유도체, 상기 트리아진계 안료 유도체, 수용성 무기염, 수용성 유기용매를 혼합하고, 슈퍼 믹서 등의 혼합기에 의해 예비혼합을 한다. 이때에 혼합비는, 퀴노프탈론계 안료 100중량부에 대하여 상기 술폰화 안료 유도체 2?20중량부, 상기 트리아진계 안료 유도체 1?10중량부, 수용성 무기염 500?1500중량부, 수용성 유기용매 100?400중량부인 것이 바람직하다.In this example, first, the quinophthalone pigment, the sulfonated pigment derivative, the triazine pigment derivative, a water soluble inorganic salt, and a water soluble organic solvent are mixed and premixed by a mixer such as a super mixer. At this time, the mixing ratio is 2 to 20 parts by weight of the sulfonated pigment derivative, 1 to 10 parts by weight of the triazine pigment derivative, 500 to 1500 parts by weight of water-soluble inorganic salt, and 100 parts of water-soluble organic solvent based on 100 parts by weight of quinophthalone pigment. It is preferable that it is 400 weight part.
상기 수용성 무기염으로서는, 염화나트륨, (무수(無水))망초(芒硝)((무수)황산나트륨) 등 마쇄 조제(磨碎助劑)로서 공지의 것을 적당하게 사용할 수 있다. 당해 무기염의 입자 지름은 특별하게 한정되지는 않지만, 안료의 미세화의 관점에서 50μｍ이하, 바람직하게는 10μｍ이하의 것을 사용하면 좋다. 또한 일본국 공개특허 특개2009-263501호 공보에 기재된 바와 같이, 미세화되고 정립(整粒; 분체 등의 입자의 집합체에 있어서, 포함되는 입자의 입자지름을 일정한 범위로 조정한 것)한 것을 사용해도 좋다.As said water-soluble inorganic salt, well-known things can be suitably used as grinding | pulverization adjuvant, such as sodium chloride and (anhydrous) forget-me-not ((anhydrous) sodium sulfate). Although the particle diameter of the said inorganic salt is not specifically limited, From a viewpoint of the refinement | miniaturization of a pigment, 50 micrometers or less, Preferably it may use 10 micrometers or less. In addition, as described in Japanese Patent Laid-Open No. 2009-263501, a finely grained, granulated particle such as powder, in which a particle diameter of particles included is adjusted to a certain range, may be used. good.
상기 수용성 유기용매로서는, 솔트 밀링(salt milling)에 있어서 사용되는 공지의 유기용매를 사용할 수 있고, 예를 들면 디에틸렌글리콜(ＤＥＧ), 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.As said water-soluble organic solvent, the well-known organic solvent used in salt milling can be used, For example, diethylene glycol (ethylene), ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, etc. are mentioned. It is not limited to this.
다음에, 상기의 예비혼합을 해서 얻어지는 혼합물을 혼련기에 공급하고, 혼합물(혼련물)의 온도가 60도 이하가 되도록 조정하면서 마쇄, 혼련을 한다. 이때에, 혼합물의 온도는 배치식(batch式) 혼련기의 경우에는 혼련통 내에서 마쇄, 혼련 중의 혼련물에 대하여, 또한 연속식 혼련기의 경우에는 혼련기의 출구로부터 배출되는 혼합물에 대하여, 교정(校正)한 온도계를 접촉시켜서 계측한다.Next, the mixture obtained by said premixing is supplied to a kneader, and it grind | pulverizes and knead | mixes, adjusting so that the temperature of a mixture (kneaded material) may be 60 degrees or less. At this time, the temperature of the mixture is in the case of a batch kneader in the kneading barrel for the grinding and kneading in the kneading, and in the case of the continuous kneader for the mixture discharged from the outlet of the kneader, Measure by touching the calibrated thermometer.
혼련기는 상기한 온도의 조정이 가능한 것이라면 공지의 것을 사용할 수 있다. 구체적으로는 니더(kneader) 등의 배치식 혼련기나 연속식 혼련기를 사용할 수 있다. 마쇄, 혼련 중의 혼합물의 온도 제어의 관점에서는 연속식 혼련기를 사용하는 것이 바람직하다. 연속식 혼련기로서는, 일본국 공개특허공보 특개평9-263723호 공보에 기재된 2축 연속 혼련기나, 일본국 공개특허 특개2006-77062호 공보에 기재된 연속식 혼련기 등을 들 수 있고, 후자로는 아사다철공주식회사 제품의 미라클ＫＣＫ를 들 수 있다.The kneader can use a well-known thing as long as adjustment of the said temperature is possible. Specifically, a batch kneader such as kneader or a continuous kneader can be used. It is preferable to use a continuous kneader from the viewpoint of temperature control of the mixture during grinding and kneading. As a continuous kneading machine, the biaxial continuous kneading machine of Unexamined-Japanese-Patent No. 9-263723, the continuous kneading machine of Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-77062, etc. are mentioned. As for example, Miracle Co., Ltd. of Asada Iron Co., Ltd. is mentioned.
또한 상기한 바와 같이 하여 마쇄, 혼련을 하여 얻어지는 마쇄 혼합물을 이온 교환수(ion交換水) 등에 의해 세정하여, 미세안료 페이스트를 얻는다. 그 후에 필요에 따라 물로 씻은 후의 미세안료 페이스트를 건조기로 건조시켜서 미세안료의 건조 블록을 얻고, 이것을 공지의 분쇄기로 분쇄하여 미세안료의 분체(粉體)를 얻는다.Further, the grinding mixture obtained by grinding and kneading as described above is washed with ion exchange water or the like to obtain a micropigment paste. Thereafter, if necessary, the micropigment paste after washing with water is dried with a dryer to obtain a dry block of the micropigment, which is pulverized with a known grinder to obtain powder of the micropigment.
본 발명에서는, 상기한 바와 같이 하여 얻어지는 미세안료 페이스트 또는 미세안료의 분체를 미세 황색안료 조성물로 한다.In this invention, the fine pigment paste or powder of micro pigment obtained as mentioned above is made into a fine yellow pigment composition.
본 발명의 안료 분산체는, 상기 미세 황색안료 조성물을 포함하는 것이다.The pigment dispersion of this invention contains the said fine yellow pigment composition.
또한 상기 안료 분산체에는, 상기 미세 황색안료 조성물 외에 용제(溶劑), 분산제(分散劑), 분산수지(分散樹脂), 다른 안료(안료 유도체를 포함한다), 그 밖의 성분이 적당하게 포함된다. 이들의 각 성분은 공지의 것을 적당하게 사용할 수 있으며, 이하에 그 개략을 설명한다. 한편, 상세하게는 예를 들면 일본국 공개특허 특개2009-126994호 공보에 기재되어 있는 것을 적당하게 이용하는 것이 가능하다.In addition to the fine yellow pigment composition, the pigment dispersion contains a solvent, a dispersant, a dispersion resin, other pigments (including pigment derivatives), and other components as appropriate. These components can use a well-known thing suitably, The outline is demonstrated below. On the other hand, it is possible to use suitably what was described, for example in Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-126994.
상기 용제로는 수용성 용매가 바람직하게 사용된다. 용제로서 수용성 용매를 사용함으로써 안료의 분산성을 특히 우수하게 할 수 있다. 수용성 용제로서는 친수성의 용매를 사용할 수 있고, 구체적으로는, 예를 들면 25도에 있어서 물 100g에 대한 용해도가 3g 이상인 액체를 사용할 수 있다.As the solvent, a water-soluble solvent is preferably used. The dispersibility of a pigment can be made especially excellent by using a water-soluble solvent as a solvent. As a water-soluble solvent, a hydrophilic solvent can be used, Specifically, the liquid whose solubility with respect to 100 g of water in 25 degreeC can be used 3 g or more, for example.
수용성 용제로서는, 일반적으로 수산기 등의 친수성이 높은 관능기(官能基)를 구비하는 화합물이나 폴리글리콜 골격을 구비하는 화합물 등을 적합하게 사용할 수 있다. 예를 들면 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(ＰＭＡ) 등을 들 수 있다.Generally as a water-soluble solvent, the compound which has high hydrophilic functional groups, such as a hydroxyl group, the compound which has a polyglycol skeleton, etc. can be used suitably. For example, diethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate (PMA), etc. are mentioned.
본 발명에서는 비수용성 용매를 사용해도 좋다.In this invention, you may use a water-insoluble solvent.
상기 분산제로는, 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 고분자계 분산제를 사용할 수 있다. 고분자계 분산제로는, 예를 들면 염기성 고분자계 분산제, 중성 고분자계 분산제, 산성 고분자계 분산제 등을 들 수 있다. 이러한 고분자계 분산제로서는, 예를 들면 아크릴계, 변성 아크릴계 공중합체로 이루어지는 분산제, 우레탄계 분산제, 폴리아미노아미드염, 폴리에테르에스테르, 인산에스테르계, 지방족 다가 카르복시산 등으로 이루어지는 분산제 등을 들 수 있다.Although it does not specifically limit as said dispersing agent, For example, a polymeric dispersing agent can be used. As a polymeric dispersing agent, a basic polymeric dispersing agent, a neutral polymeric dispersing agent, an acidic polymeric dispersing agent, etc. are mentioned, for example. As such a polymeric dispersing agent, the dispersing agent which consists of an acryl-type and a modified acrylic copolymer, a urethane type dispersing agent, a polyaminoamide salt, a polyether ester, a phosphate ester type, aliphatic polyhydric carboxylic acid, etc. are mentioned, for example.
안료 분산체 중에 있어서 분산제의 함유율은, 특별하게 한정되지 않지만, 2?28ｗｔ％인 것이 바람직하고, 9?25ｗｔ％인 것이 더 바람직하다.Although the content rate of a dispersing agent in a pigment dispersion is not specifically limited, It is preferable that it is 2-28 volume%, and it is more preferable that it is 9-25 volume%.
상기 분산수지로서는, 예를 들면 알긴산류(alginic acid類), 폴리비닐알코올, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 스티렌-아크릴산 수지, 스티렌-아크릴산-아크릴산에스테르 수지, 스티렌-말레인산수지, 스티렌-말레인산 반에스테르 수지(styrene-maleic acid half ester 樹脂), 메타크릴산-메타크릴산에스테르 수지, 아크릴산-아크릴산에스테르 수지, 이소부틸렌-말레인산 수지, 로진 변성 말레인산 수지, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아고무 스타치, 폴리알릴아민(polyallylamine), 폴리비닐아민, 폴리에틸렌이민(polyethyleneimine) 등을 들 수 있고, 이들로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the dispersion resin include alginic acid, polyvinyl alcohol, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, styrene-acrylic acid resin, styrene-acrylic acid-acrylic acid ester resin, Styrene-maleic acid resin, styrene-maleic acid half ester resin, methacrylic acid-methacrylic acid ester resin, acrylic acid-acrylic acid ester resin, isobutylene-maleic acid resin, rosin modified maleic acid resin, poly Vinylpyrrolidone, gum arabic, polyallylamine, polyvinylamine, polyethyleneimine, and the like, and one or two or more selected from them can be used in combination.
안료 분산체 중에 있어서의 분산 수지의 함유율은, 특별하게 한정되지 않지만, 2?21ｗｔ％인 것이 바람직하고, 6?19.5ｗｔ％인 것이 더 바람직하다.Although the content rate of the dispersing resin in a pigment dispersion is not specifically limited, It is preferable that it is 2-21 Pa%, and it is more preferable that it is 6-19.5 Pa%.
상기 다른 안료로는 각종 공지의 안료나 그 안료 유도체를 사용할 수 있다. 또한 이들 안료, 안료 유도체는 1종 또는 2종 이상을 사용해도 좋다.As said other pigment, various well-known pigment and its pigment derivative can be used. Moreover, these pigments and pigment derivatives may use 1 type (s) or 2 or more types.
안료 분산체 중에 있어서의 안료(본 발명의 황색 미세안료 조성물, 그 이외의 안료(안료 유도체를 포함한다) 모두)의 함유율은 10ｗｔ％ 이상인 것이 바람직하고, 10?25ｗｔ％인 것이 더 바람직하다.It is preferable that it is 10 kbit% or more, and, as for the content rate of the pigment (both the yellow micropigment composition of this invention and the pigment (other than a pigment derivative)) in a pigment dispersion, it is more preferable that it is 10-25 wt%.
상기 그 밖의 성분으로는, 예를 들면 전색제(展色劑), ｐＨ조정제, 산화방지제, 자외선흡수제, 방부제, 곰팡이 방지제 등을 들 수 있다. 이들은 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한 적당하게 첨가할 수 있다.As said other component, a coloring agent, a pH adjuster, antioxidant, a ultraviolet absorber, a preservative, a mold inhibitor, etc. are mentioned, for example. These may be appropriately added as long as they do not interfere with the effects of the present invention.
본 발명의 안료 분산체는 공지의 방법으로 조제할 수 있다. 그 실시형태의 적합한 예를 이하에 간단하게 설명하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.The pigment dispersion of this invention can be prepared by a well-known method. Although the suitable example of this embodiment is demonstrated easily below, it is not limited to this.
본 예는, 미세 황색안료 조성물, 용제, 분산제, 분산 수지를 포함하는 혼합액에 무기 비즈를 다단계(多段階)로 첨가해서 분산 처리를 하는 것이다. 이렇게 다단계로 무기 비즈를 첨가함으로써 효율적으로 미세안료 조성물 등을 미세한 상태로 분산시킬 수 있다. 한편, 필요에 따라 상기 다른 안료, 상기 그 밖의 성분을 첨가하더라도 좋다.In this example, inorganic beads are added to a mixed solution containing a fine yellow pigment composition, a solvent, a dispersant, and a dispersion resin in multiple stages to carry out dispersion treatment. Thus, by adding inorganic beads in multiple stages, the micropigment composition and the like can be efficiently dispersed in a fine state. In addition, you may add the said other pigment and the said other component as needed.
상기 무기 비즈로는, 특별하게 한정되지는 않고, 지르코니아(z irconia)로 만든 비즈(예를 들면 Ｔｏｒａｙ ｃｅｒａｍ 분쇄볼(상품명), 주식회사 도레제) 등을 들 수 있다.Examples of the inorganic beads include, but are not particularly limited to, beads made of zirconia (for example, titanium ball crushed balls (trade name), Toraye Co., Ltd.), and the like.
각 단계에서 사용하는 무기 비즈의 평균 입자 지름은, 특별하게 한정되지는 않지만 순차적으로 작게 해 가는 것이 바람직하다. 예를 들면 두 단계로 무기 비즈를 첨가하는 경우에, 제1단계째의 무기 비즈의 평균 입자 지름은 0.5?3.0mm, 제2단계째에서는 0.03?0.3mm로 하는 등이다.Although the average particle diameter of the inorganic beads used in each step is not specifically limited, It is preferable to make it small sequentially. For example, when inorganic beads are added in two steps, the average particle diameter of the inorganic beads in the first step is 0.5 to 3.0 mm, and 0.03 to 0.3 mm in the second step.
각 단계에 있어서 무기 비즈의 첨가량은, 특별하게 한정되지 않지만, 상기 혼합액 100중량부에 대하여 300?500중량부인 것이 바람직하다. 또한 당해 범위이면 각 단계에 있어서의 첨가량은 동일해도 좋고 달라도 좋다.Although the addition amount of inorganic beads in each step is not specifically limited, It is preferable that it is 300-500 weight part with respect to 100 weight part of said mixed liquids. Moreover, if it is the said range, the addition amount in each step may be same or different.
분산 처리를 하는 분산기는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 펄 밀(pearl mill) 등의 미디어형 분산기나 디스퍼 밀(Disper mill) 등의 1축 또는 2축 믹서 등을 들 수 있다. 처리시간은 특별하게 한정되지는 않지만 10?120분간인 것이 바람직하다. 또한 분산기의 교반 날개의 회전수로서는, 특별하게 한정되지 않지만, 1000?5000ｒｐｍ인 것이 바람직하다. 한편, 이들 기기의 종류, 조건에 관해서는 각 단계에 있어서 적당하게 선택하면 좋다.The disperser to be dispersed is not particularly limited, and examples thereof include a media type disperser such as a pearl mill and a single- or two-axis mixer such as a disper mill. The treatment time is not particularly limited, but is preferably 10 to 120 minutes. Moreover, it is although it does not specifically limit as the rotation speed of the stirring blade of a disperser, It is preferable that it is 1000-5000 rpm. In addition, what kind of these apparatuses and conditions are good in each step should just be selected.
무기 비즈를 첨가하는 단곗수는, 특별하게 한정되지 않지만, 2단으로 첨가하는 것이 바람직하다. 또한 본 예에서는, 각 단계에서 첨가한 무기 비즈를 제거한 그 후의 단계에서 다른 무기 비즈를 첨가하는데, 무기 비즈의 제거 방법으로서는 여과 등의 공지의 방법으로 하면 좋다.Although the number of steps to which inorganic beads are added is not specifically limited, It is preferable to add in two steps. In addition, in this example, another inorganic beads are added in the subsequent step of removing the inorganic beads added in each step. As the method for removing the inorganic beads, a known method such as filtration may be used.
상기와 같은 조건으로 다단계로 무기 비즈를 첨가해서 분산 처리하고, 최종 단계에서 첨가한 무기 비즈를 제거해서 얻어지는 분산 처리된 혼합액이, 본 발명의 안료 분산체이다.The pigment dispersion of the present invention is a dispersion-treated mixture obtained by adding and dispersing inorganic beads in multiple stages under the same conditions as described above, and removing the inorganic beads added in the final stage.
본 발명의 안료 분산체는, 예를 들면 각종 도료, 오프셋 인쇄, 그라비아 인쇄 등의 각종 인쇄용 잉크, 컬러 필터 등의 도포막용의 잉크(필름용 착색제), 렌즈의 코팅재 등에 사용할 수 있다.The pigment dispersion of this invention can be used, for example, various printing inks, offset printing, gravure printing, ink for coating films, such as color filters, colorants for coating films, coating materials, etc. of a lens.
본 발명의 안료 분산체는 도포막의 형성에 사용할 수 있다. 도포막은, 예를 들면 바코팅, 스핀코팅, 롤코팅, 슬릿코팅, 브러시 도포, 오프셋 인쇄, 그라비아 인쇄 등의 방법에 의하여 기재(基材) 상에 안료 분산체를 부여하고, 그 후에 필요에 따라 건조(탈용제(脫溶劑) 처리)시킴으로써 목적하는 도포막을 형성할 수 있다.The pigment dispersion of this invention can be used for formation of a coating film. The coating film is imparted with a pigment dispersion on a substrate by a method such as bar coating, spin coating, roll coating, slit coating, brush coating, offset printing, gravure printing, and the like, after that. The desired coating film can be formed by drying (desolvent treatment).
[실시예][Example]
이하에 실시예 및 비교예를 들어서 본 발명을 더 상세하게 설명한다.An Example and a comparative example are given to the following, and this invention is demonstrated in more detail.
(제조예1) 트리아진계 안료 유도체(A)의 조제Preparation Example 1 Preparation of Triazine Pigment Derivative (A)
물 100부에 염화시아눌(cyanuric chloride) 7.3g과 염화시아눌의 1개의 Ｃｌ과 반응하는 양의 설파닐산(상품명:ＡＳＡ설파닐산, 스가이화학공업제) 6.8g을 가하여 20도에서 1시간 반응시켰다. 다음에, 이 반응물의 1개의 Ｃｌ과 반응하는 양의 4,4’－메틸렌 디-2,6-크실리딘(상품명:ＫＡＹＡＢＯＮＤ C-200S, 일본화약제) 10g을 가하여 70도에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 여과하고 잔사(殘渣)를 물에 씻은 후에, 80도의 항온조에 하룻밤 가만히 두고 건조시켜서, 하기 식(9)로 나타내지는 트리아진계 유도체(A) 17.0g을 얻었다.7.3 g of cyanuric chloride and 6.8 g of sulfanic acid (trade name: ASA sulfanic acid, manufactured by Suga Chemical Co., Ltd.) were added to 100 parts of water, followed by reaction at 20 ° C for 1 hour. I was. Next, 10 g of 4,4'-methylene di-2,6-xyldine (trade name: BASA ON COD C-200S, Nippon Chemicals Co., Ltd.) in an amount of reacting with one CO of this reactant was added and reacted at 70 degrees for 1 hour. I was. The obtained reaction product was filtered, the residue was washed with water, and left to dry overnight in an 80 degreeC thermostat, to obtain 17.0 g of a triazine derivative (A) represented by the following formula (9).
[식9](9)
(제조예2) 트리아진계 안료 유도체(B)의 조제Preparation Example 2 Preparation of Triazine Pigment Derivative (B)
물 100g에 3,3′－디클로로벤지딘(dichlorobenzidine) 10g을 가하여 분산시키고, 1개의 아미노기와 반응하는 양의 염화시아눌 7.3g을 가하여 20도에서 1시간 반응시켰다. 다음에, 13.7g의 설파닐산을 넣고 90도에서 1시간 반응시켜 하기의 식(10)의 구조를 구비하는 트리아진계 안료 유도체(B) 26.6g을 얻었다.10 g of 3,3'-dichlorobenzidine was added to 100 g of water, dispersed, and 7.3 g of cyanuric chloride in an amount reacting with one amino group was added thereto, followed by reaction at 20 degrees for 1 hour. Next, 13.7 g of sulfanic acid was added and reacted at 90 ° for 1 hour to obtain 26.6 g of a triazine pigment derivative (B) having the structure of Formula (10) below.
[식10](Eq. 10)
(실시예1)Example 1
퀴노프탈론계 안료로서 Ｙｅｌｌｏｗ138(상품명 「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ L0960ＨＤ, ＢＡＳＦ사제) 500g, 수용성 무기염으로서 무수황산나트륨(평균 입자 지름 약 5μm, 일본국 공개특허 특개2009-263501호 공보에 기재된 무수황산나트륨) 5000g, 수용성 유기용매로서 에틸렌글리콜 1045g, 하기 식(11)로 나타내지는 술폰화 안료 유도체 50g, 제조예1의 트리아진계 안료 유도체(A) 25g을, 균일하게 되도록 슈퍼 믹서(가와타사제, 슈퍼 믹서ＳＭＶ-20)로 약 2분간 예비혼합했다.As a quinophthalone pigment, 500 g of Ｙｅｌｌｏｗ138 (brand name "Paｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ L0960HD, manufactured by BASF Co., Ltd.) 500 g of water-soluble inorganic salts, anhydrous sodium sulfate (average particle diameter about 5 micrometers, anhydrous sodium sulfate described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-263501), water-soluble 1045 g of ethylene glycol, 50 g of sulfonated pigment derivatives represented by the following formula (11), and 25 g of triazine pigment derivative (A) of Production Example 1 are uniformly mixed as organic solvents. Premixed for about 2 minutes.
이 혼합물을 연속 혼련기(아사다철공사제 미라클ＫＣＫ32형)에 공급했다. 혼련조건은 압출량 6.6kg/h, 회전수 90ｒｐｍ이고, 혼련물의 온도가 45도가 되도록 온도를 컨트롤하면서 마쇄, 혼련했다. 그 마쇄 혼련물 1300g을 40도의 이온 교환수(ion 交換水) 8000g에 교반하여 분산시키고, 그 후에 누체(Nutsche)로 이동해서 여과하고 황산나트륨이 제거될 때까지 수세(水洗)를 반복하여, 안료수(顔料水) 페이스트를 얻었다.This mixture was supplied to the continuous kneader (Miracle Cox 32 type by Asada Iron Works). The kneading conditions were an extrusion amount of 6.6 kg / h, a rotational speed of 90 rpm, and grinding and kneading while controlling the temperature so that the temperature of the kneaded material was 45 degrees. 1300 g of the ground kneaded material was dispersed by stirring in 8000 g of 40-degree ion-exchanged water, then transferred to Nutsche, filtered, and washed repeatedly with water until sodium sulfate was removed. A paste was obtained.
이 안료수 페이스트를 60도에서 20h 건조시켰다. 이 건조물을 분쇄기(공립리공(주)제, 소형분쇄기 샘플밀ＳＫ-M2)로 분쇄하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체, 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.This pigment water paste was dried for 20 h at 60 degrees. The dried product was pulverized with a pulverizer (manufactured by Public Ligong Co., Ltd., small mill crusher sample M-M2) to obtain approximately 90 g of a fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment, a sulfonated pigment derivative, and a triazine pigment derivative. .
[식11](Eq. 11)
(식(11) 중에서 p는 1?5의 정수이다.)(P is an integer of 1-5 in Formula (11).)
(실시예2)Example 2
트리아진계 유도체(A)를 트리아진계 유도체(B)로 바꿔서 사용한 이외에는 실시예1과 마찬가지로 하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체, 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.About 90 g of a fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment, a sulfonated pigment derivative, and a triazine pigment derivative was obtained in the same manner as in Example 1 except that the triazine derivative (A) was used instead of the triazine derivative (B). .
(실시예3)Example 3
혼련물의 온도가 30도가 되도록 온도를 컨트롤하면서 마쇄, 혼련한 것 이외에는 실시예1과 마찬가지로 하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체, 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.About 90 g of a fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment, a sulfonated pigment derivative, and a triazine pigment derivative was obtained in the same manner as in Example 1 except that the mixture was ground and kneaded while controlling the temperature so that the temperature of the kneaded product was 30 degrees. .
(실시예4)Example 4
혼련물의 온도가 50도가 되도록 온도를 컨트롤하면서 마쇄, 혼련한 것 이외에는 실시예1과 마찬가지로 하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체, 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.About 90 g of a fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment, a sulfonated pigment derivative, and a triazine pigment derivative was obtained in the same manner as in Example 1 except that the mixture was ground and kneaded while controlling the temperature so that the temperature of the kneaded product was 50 degrees. .
(비교예1)(Comparative Example 1)
트리아진계 유도체를 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예1과 마찬가지로 하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.About 90 g of fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment and a sulfonated pigment derivative was obtained like Example 1 except not having added a triazine derivative.
(비교예2)(Comparative Example 2)
술폰화 안료 유도체의 첨가량을 75g으로 한 것 이외에는 비교예1과 마찬가지로 하여, 퀴노프탈론계 안료, 술폰화 안료 유도체를 포함하는 미세 황색안료 조성물 약 90g을 얻었다.About 90 g of a fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment and a sulfonated pigment derivative was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the addition amount of the sulfonated pigment derivative was 75 g.
(평가)(evaluation)
<안료 분산체 및 도포막의 조제><Preparation of pigment dispersion and coating film>
녹색안료로서 Ｆａｓｔｏｇｅｎ ＧＲＥＥＮ A11O(ＤＩＣ사제) 17.36g, 보색안료로서 실시예, 비교예의 미세 황색안료 조성물 23.55g, 상기 식(11)로 나타내지는 술폰화 안료 유도체 5.89g(이상 3개의 함유량을 안료분(顔料分)이라고 한다), 분산제로서 Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ ＬＰＮ-6919(빅케미사제) 24.5g, 분산 수지로서 ＳＰＣＮ-2000(쇼와고분자제) 27.6g, 유기용제로서 ＰＭＡ 71.1g을 용량 400ml의 교반기(1축 믹서)에 투입하고, 10분간 교반하였다. 이때에 교반기가 구비하는 교반 날개의 회전수는 2000ｒｐｍ이 되도록 했다.As green pigment 17.36 g of FASTEGO Co., Ltd. (made by DC), 23.55 g of the fine yellow pigment composition of an Example and a comparative example as a complementary pigment, 5.89 g of sulfonated pigment derivatives represented by said Formula (11) 24.5 g of Dixisferry Co., Ltd. LPC-6919 (manufactured by BICKEM Co., Ltd.) as a dispersant, 27.6 g of SPC-2000 (manufactured by Showa Polymer) as a dispersing resin, and 71.1 g of PMA as an organic solvent. Shaft mixer) and stirred for 10 minutes. At this time, the rotation speed of the stirring blade which a stirrer is equipped was made to be 2000 rpm.
다음에, 평균 입자 지름 0.8mm의 무기 비즈(제1무기 비즈, 지르코니아로 만듦, 「Ｔｏｒａｙ ｃｅｒａｍ 분쇄볼」 (상품명), 도레주식회사제) 640g을 첨가하여, 실온하에서 30분간 교반해 1단계째의 분산 처리(제1처리)를 하였다. 이때에 교반기가 구비하는 교반 날개의 회전수는 2000ｒｐｍ이 되도록 했다.Next, 640 g of inorganic beads having an average particle diameter of 0.8 mm (made of first inorganic beads and zirconia, `` Torry ace crushed balls '' (trade name), manufactured by Toray Industries, Inc.) were added thereto, stirred at room temperature for 30 minutes, and then subjected to the first step. Dispersion treatment (first treatment) was performed. At this time, the rotation speed of the stirring blade which a stirrer is equipped was made to be 2000 rpm.
다음에, 필터(「ＰＡＬＬ ＨＤＣＩＩ Ｍｅｍｂｒａｎｅ Ｆｉｌｔｅｒ」, ＰＡＬＬ사제)를 사용한 여과에 의하여 무기 비즈(제1무기 비즈)를 제거하고, 그 후에 안료분이 15ｗｔ%가 되도록 ＰＭＡ를 첨가하고, 평균 입자 지름 0.1mm의 무기 비즈(제2무기 비즈, 지르코니아로 만듦 「Ｔｏｒａｙ ｃｅｒａｍ 분쇄볼」(상품명), 도레주식회사제)를, 중량(重量)으로 전체 준비량의 4배량 첨가하고, 90분간 또 교반하여 제2단계째의 분산 처리(제2처리)를 하였다. 이때에 교반기가 구비하는 교반 날개의 회전수는 2000ｒｐｍ이 되도록 했다.Next, the inorganic beads (first inorganic beads) were removed by filtration using a filter (“PAL HDCCI MII FRIEL FIRE, manufactured by PAL”), and thereafter, PMA was added so that the pigment content was 15 Pa%, and the average particle diameter was 0.1 mm. Of inorganic beads (second inorganic beads, zirconia-made `` Ｔｏｒｙ ｃｅｒａ crushing ball '' (trade name), manufactured by Toray Industries, Inc.), by weight, were added four times the total amount of the prepared amount, followed by stirring for 90 minutes and the second step. The first dispersion treatment (second treatment) was performed. At this time, the rotation speed of the stirring blade which a stirrer is equipped was made to be 2000 rpm.
그 후에 필터(「ＰＡＬＬ ＨＤＣＩＩ Ｍｅｍｂｒａｎｅ Ｆｉｌｔｅｒ」(상품명), ＰＡＬＬ사제)를 사용한 여과에 의하여 무기 비즈(제2무기 비즈)를 제거하고, 목적으로 하는 안료 분산체를 얻었다.Subsequently, the inorganic beads (second inorganic beads) were removed by filtration using a filter ("PAL HDCII MEI FILTER FILTER" (trade name), manufactured by PAL Corporation) to obtain a target pigment dispersion.
상기한 바와 같이 하여 조제한 안료 분산체를, 스핀코터(ＭＩＫＡＳＡ ＳＰＩＮＣＯＲＴＥＲ ＩＨ-ＤＸ2)를 사용해서 박막모양의 도포판(도포막)을 조제했다. 이 도포막을 230도에서 1시간 가열하고, 하기 평가를 하였다.In the pigment dispersion prepared as described above, a thin film-like coating plate (coating film) was prepared using a spin coater (MISA SSP INC COR IH-DX2). This coating film was heated at 230 degrees for 1 hour, and the following evaluation was performed.
(평가)(evaluation)
상기한 바와 같이 하여 조제한 도포막을 사용하고, 분광광도계(ＳＰＥＣＴＲＯＰＨＯＴＯＭＥＴＥＲ ＣＭ-3700d)로 Y값, x값, 콘트라스트비(ＣＲ)를 측정했다.Using the coating film prepared as mentioned above, Y value, x value, and contrast ratio (CR) were measured with the spectrophotometer (SPECTROPHOTOMMCRM-3700d).
한편, 콘트라스트의 측정 방법은 이하와 같다. 즉 컬러 필터를 2매의 편광판의 사이에 끼우고, 각 편광판의 편광면을 평행하게 했을 때의 투과광 조도와 수직하게 했을 때의 투과광 조도를 측정하여, 그 비를 구했다. 투과광 조도의 측정에는, 휘도계 「ＬＳ-100」(미놀타사제)을 사용했다. 각 측정결과를 표1에 나타낸다. 한편, 표 중의 평가의 란은 y값이 0.55인 경우의 값이며, 콘트라스트비(ＣＲ)는 비교예1의 값을 기준으로 한 상대비이다.
In addition, the measuring method of contrast is as follows. That is, the color filter was sandwiched between two polarizing plates, the transmitted light illuminance at the time of making it perpendicular to the transmitted light illuminance when the polarization planes of each polarizing plate were made parallel, and the ratio was calculated | required. The luminance meter "L-100" (made by Minolta) was used for the measurement of the transmitted light illuminance. Table 1 shows the results of each measurement. In addition, the column of evaluation in a table | surface is a value when y value is 0.55, and contrast ratio (CR) is a relative ratio based on the value of the comparative example 1.
[표1]Table 1
주1 : 유도체1은 식(11)로 나타내지는 술폰화 안료 유도체Note 1: Derivative 1 is a sulfonated pigment derivative represented by formula (11).
주2 : 유도체2는 제조예1의 트리아진계 안료 유도체(A)Note 2: Derivative 2 is the triazine pigment derivative (A) of Preparation Example 1
주3 : 유도체3은 제조예2의 트리아진계 안료 유도체(B)
Note 3: Derivative 3 is the triazine pigment derivative (B) of Preparation Example 2.
표1에 나타나 있는 바와 같이, 소정의 온도에서 혼련, 마쇄를 하여 조제한 술폰화 안료 유도체와 트리아진계 안료 유도체를 포함하는 황색 미세안료 조성물을 사용해서 얻어진 안료 분산체를 사용하면, 이 안료 분산체로 조제한 도포막은 콘트라스트비가 향상하고 있다. 이에 대하여 트리아진계 안료 유도체를 사용하지 않고, 술폰화 안료 유도체의 첨가량을 증가시켰을 경우에는 콘트라스트비가 대폭적으로 저하하고 있다.As shown in Table 1, using a pigment dispersion obtained by using a yellow micropigment composition comprising a sulfonated pigment derivative and a triazine pigment derivative prepared by kneading and grinding at a predetermined temperature, the pigment dispersion prepared with this pigment dispersion was prepared. The coating film has an improved contrast ratio. On the other hand, when the addition amount of a sulfonated pigment derivative is increased without using a triazine pigment derivative, contrast ratio is falling significantly.
이렇게 본 발명의 미세 황색안료 조성물은, 콘트라스트비가 향상된 컬러 필터 등의 도포막의 제공에 매우 적합하다.Thus, the fine yellow pigment composition of the present invention is very suitable for providing coating films such as color filters with improved contrast ratio.
Claims (4)
[식1]
(식(1) 중에서 A는 방향족 아민 잔기(芳向族 amine 殘期)를 나타내고, B은 염소원자, 수산기, 설파닐산(sulfanilic acid) 잔기 또는 오타닐산(orthanilic acid) 잔기를 나타낸다.)
Fine yellow pigment composition containing a quinophthalone pigment, a sulfonated quinophthalone pigment derivative, and a triazine pigment derivative represented by the following formula (1): (微細 黃色 顔料 組成 物).
[Equation 1]
(In Formula (1), A represents an aromatic amine residue, and B represents a chlorine atom, a hydroxyl group, a sulfanilic acid residue or an orthanilic acid residue.)
상기 트리아진계 안료 유도체의 방향족 아민 잔기인 Ａ가, 하기의 식(2)로 나타내지는 기(基)인 것을 특징으로 하는 미세 황색안료 조성물.
[식2]
[식3]
(식(2) 중에서 Q1, Q2, Q3, Q4는, 각각 독립하여 -Ｈ, 할로겐원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타낸다. X는, -Ｈ, -ＯＨ 또는 -ＮＨ2를 나타낸다. W는, -ＣＨ2-, -Ｏ-, -ＳＯ2- 또는 식(3)을 나타내고, m 및 n은, 각각 독립적으로 0 또는 1이다.)
The method of claim 1,
A which is an aromatic amine residue of the said triazine pigment derivative is group represented by following formula (2), The fine yellow pigment composition characterized by the above-mentioned.
[Equation 2]
[Equation 3]
(Formula (2) in Q 1, Q 2, Q 3 , Q 4 are, each independently represents a -H, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group. X represents a -H, -OH, or -NH 2 W represents -CH 2- , -O-, -SO 2 -or formula (3), and m and n are each independently 0 or 1.)
Pigment dispersion containing the fine yellow pigment composition of Claim 1 or 2.
A method for producing the fine yellow pigment composition according to claim 1 or 2, wherein a mixture containing a quinophthalone pigment, the sulfonated quinophthalone pigment derivative and the triazine pigment derivative is used at 60 degrees or less. A method for producing a fine yellow pigment composition, comprising a step of grinding and kneading.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010188706A JP5678519B2 (en) | 2010-08-25 | 2010-08-25 | Fine yellow pigment composition, pigment dispersion containing the fine yellow pigment composition, and method for producing the fine yellow pigment composition |
| JPJP-P-2010-188706 | 2010-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120022565A true KR20120022565A (en) | 2012-03-12 |
| KR101873819B1 KR101873819B1 (en) | 2018-07-03 |
Family
ID=45882138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020110072734A KR101873819B1 (en) | 2010-08-25 | 2011-07-22 | Fine yellow pigments composition, pigments dispersion containing said composition and method for preparing said composition |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5678519B2 (en) |
| KR (1) | KR101873819B1 (en) |
| CN (1) | CN102399455B (en) |
| TW (1) | TWI570189B (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150064325A (en) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 주식회사 씨앤에이인더스트리 | Preparation of yellow 139 mill base for color filter having high contrast ratio |
| KR20170129400A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives with high pigment affinity, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
| KR20170129369A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
| KR20170129416A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives having a triazine group, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6720675B2 (en) * | 2016-04-27 | 2020-07-08 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Quinophthalone compound, pigment dispersant using the quinophthalone compound, coloring composition for color filter and color filter |
| CN109266051B (en) * | 2018-08-21 | 2021-01-05 | 上海贝通色彩科技有限公司 | Water-based pigment self-dispersing system and preparation method thereof |
| TWI829777B (en) * | 2018-10-15 | 2024-01-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | Structure, solid imaging element and image display device |
| KR102066190B1 (en) | 2018-10-31 | 2020-01-14 | (주)경기색소 | Preparation method of yellow organic pigments for eco-friendly offset inks excellent in storage stability |
| CN111732840B (en) * | 2020-07-03 | 2024-03-19 | 山东凯瑞尔光电科技有限公司 | Modified yellow pigment for photoresist, preparation method and application thereof |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3561846B2 (en) * | 1993-11-06 | 2004-09-02 | 山陽色素株式会社 | Pigment dispersant |
| DE10030780A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Crystallization modification based on quinophthalone derivatives |
| JP4234355B2 (en) * | 2001-06-28 | 2009-03-04 | 大日精化工業株式会社 | Method for producing fine pigment and coloring composition |
| JP3595291B2 (en) * | 2001-08-23 | 2004-12-02 | 山陽色素株式会社 | Pigment composition for color filter and color filter |
| JP2003167112A (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | Pigment dispersion composition, pigment dispersion resist and color filter |
| JP4311611B2 (en) * | 2002-07-12 | 2009-08-12 | 大日精化工業株式会社 | Pigment dispersant and pigment composition containing the same |
| JP2004196893A (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | Yellow ink jet ink composition |
| DE602004027644D1 (en) * | 2003-09-11 | 2010-07-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Aqueous pigment dispersion for inkjet printing ink and inkjet ink composition |
| JP2007009096A (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition and pigment dispersion using the same |
| JP2008174600A (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Resin composition |
| US8273167B2 (en) * | 2007-11-01 | 2012-09-25 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, curable color composition, color filter and method for producing the same |
| JP2009145643A (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Seiko Epson Corp | Color filter ink, color filter ink set, color filter, image display, and electronic apparatus |
-
2010
- 2010-08-25 JP JP2010188706A patent/JP5678519B2/en active Active
-
2011
- 2011-07-22 KR KR1020110072734A patent/KR101873819B1/en active IP Right Grant
- 2011-08-12 TW TW100128851A patent/TWI570189B/en active
- 2011-08-25 CN CN201110251639.3A patent/CN102399455B/en active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150064325A (en) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 주식회사 씨앤에이인더스트리 | Preparation of yellow 139 mill base for color filter having high contrast ratio |
| KR20170129400A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives with high pigment affinity, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
| KR20170129369A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
| KR20170129416A (en) | 2016-05-17 | 2017-11-27 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | triazine derivatives having a triazine group, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI570189B (en) | 2017-02-11 |
| TW201221583A (en) | 2012-06-01 |
| JP2012046603A (en) | 2012-03-08 |
| KR101873819B1 (en) | 2018-07-03 |
| JP5678519B2 (en) | 2015-03-04 |
| CN102399455B (en) | 2014-06-04 |
| CN102399455A (en) | 2012-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120022565A (en) | Fine yellow pigments composition, pigments dispersion containing said composition and method for preparing said composition | |
| EP1439211B1 (en) | Pigment dispersing agent pigment composition containing the same and pigment dispersion containing the same | |
| JP5010229B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, pigment colorant and coating solution for color filter | |
| JP4694559B2 (en) | Dye preparations based on phthalocyanine dyes | |
| TWI395797B (en) | Pixel-forming colorant compositions and their use | |
| JP2009029886A (en) | Pigment dispersant, pigment composition, pigment coloring agent, and coloring agent for color filter | |
| TW200844185A (en) | Pigment preparations based on diketopyrrolopyrroles | |
| JP4887019B2 (en) | Method for producing fine pigment | |
| TW200918610A (en) | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 | |
| TWI600720B (en) | Organic pigment composition for color filter, its manufacturing method, and color filter | |
| JP6392725B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| TWI577746B (en) | A pigment composition, a coloring composition, and a pigment composition | |
| JP5796145B1 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP6392724B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5465718B2 (en) | Dye derivative, coloring agent and coloring method | |
| JP5796144B1 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5139707B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition and pigment colorant | |
| JP7401041B2 (en) | Azo pigment composition and its manufacturing method | |
| TWI772405B (en) | Method for producing quinacridone solid solution pigment, pigment dispersion and ink for inkjet | |
| JP6570461B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5823432B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5823431B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5705754B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5952228B2 (en) | Pigment colorant | |
| JP2018119069A (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| GRNT | Written decision to grant |