KR20120009795A - Microemulsion composition comprising egcg and preparation method of the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 수계에서 마이크로에멀젼(micro-emulsion)을 형성할 수 있는 선택된 양친매성(amphiphilic) 블록공중합체 1종 또는 2종이상의 혼합물과 유효성분의 산화반응을 방지할 수 있는 산화안정화제를 이용하여 난용성의 녹차유래 EGCG를 가용화 및 안정화시킨 EGCG(Epigallocatechin gallate)를 함유한 마이크로에멀젼 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. The present invention uses an oxidative stabilizer capable of preventing the oxidation reaction of an active ingredient with one or two or more selected amphiphilic block copolymers capable of forming microemulsions in water. The present invention relates to a microemulsion composition containing EGCG (Epigallocatechin gallate) that solubilizes and stabilizes poorly soluble green tea-derived EGCG, and a method of preparing the same.
최근, 화장품, 식품, 의약품, 생활용품 등의 산업에서는 생리활성소재의 발굴을 위하여 인체에 대한 생리활성이 뛰어날 뿐만 아니라, 생체적합성 및 생체안전성이 우수한 천연성분의 개발이 더욱 큰 중요성을 갖게 되었다. In recent years, in the industries of cosmetics, food, medicine, household goods, not only has excellent physiological activity on the human body for the discovery of physiologically active materials, but also the development of natural ingredients excellent in biocompatibility and biosafety has become more important.
녹차의 떫은맛을 내는 카테킨은 타닌 또는 폴리페놀이라고 불리는 것의 구성요소로, 산화되어 홍갈색을 낸다. 카테킨은 차의 성분 중 가장 많은 부분을 차지하며, 화학 구조상 수산기 -OH를 많이 가지고 있어 여러 가지 물질과 쉽게 결합 할 수 있다. 이러한 성질이 체내 중금속 제거나 활성산소를 제거하는 항산화작용을 한다. 적정량의 활성산소는 생체 내 면역기능에 관계된 식세포 등의 살균작용 등에서 긍정적인 효과를 나타내는 것으로 알려져 있지만, 과다한 양의 활성산소는 산화-항산화의 균형을 깨트려 단백질의 변성이나 생체 내의 지질산화, DNA의 파괴 등을 일으켜 산화적 스트레스를 일으키는 원인이 되는데, 녹차카테킨은 이러한 활성산소를 제거하는 능력이 탁월한 것으로 알려져 있다. The astringent catechins of green tea are components of what are called tannins or polyphenols, which are oxidized to give a reddish brown appearance. Catechin accounts for the largest portion of tea, and because of its chemical structure, it contains many hydroxyl groups -OH, which can be easily combined with various substances. These properties act as antioxidants to remove heavy metals and free radicals in the body. A proper amount of free radicals is known to have a positive effect on the sterilization action of phagocytes, etc. related to the immune function in vivo, but an excessive amount of free radicals breaks the balance of oxidation-antioxidation, protein denaturation, lipid oxidation in vivo, DNA It causes the oxidative stress caused by the destruction of, etc., green tea catechin is known to be excellent in the ability to remove these free radicals.
특히 녹차에 존재하는 카테킨류는 EC(Epicatechin), EGC(Epigallocatechin), ECG(Epicatechin gallate), EGCG(Epigallocatechin gallate)와 이들의 광학 이성질체 등이다. 일반적으로 이 네 가지가 녹차카테킨으로 불리워지며, 이 중에서도 EGCG가 가장 많은 양을 차지하고, 가장 강력한 항산화능력을 나타내는 등 생리활성이 가장 높은 것으로 알려져 있으며, 세포의 성장에 관여하는 효소인 퀴놀옥시다제(NOX)라는 물질의 활성에 영향을 미쳐 암세포 성장을 억제, 암세포를 죽게 만들어 항암효과를 나타낸다. 건강한 세포와 암세포 모두에 존재하는 NOX는 건강한 세포의 경우 성장호르몬의 신호를 받을 때만 생성되지만, 암세포는 항상 이 효소(tNOX)를 만들어 비정상적으로 성장하게 한다. 녹차의 EGCG가 tNOX 활동을 억제시켜 암세포가 생존할 수 있을 만큼 성장하지 못해 저절로 죽게 만드는 것으로 추정되고 있다. 또한 피부에 적용할 경우, 콜라겐(collagen)의 생성을 촉진하고 자외선에 의한 피부자극 및 피부손상을 막아주는 역할을 할 뿐만 아니라, 피부의 미백 및 주름 등에 우수한 효과가 있다는 연구결과들이 발표되고 있어, 화장품뿐만 아니라, 의약품 및 생활용품 등에 적용할 경우 우수한 기능을 발현할 수 있을 것으로 기대되어 왔다. 이 외에도 EGCG는 비만예방, 혈중콜레스테롤 상승억제, 체지방축적억제, 혈소판응집억제, 혈당상승억제, 항균(식중독예방, 항파이로리균), 항인플루엔자, 충치예방, 냄새제거(구취예방, 탈취) 등 많은 효과가 있는 것으로 알려져 있다.In particular, the catechins present in green tea are EC (Epicatechin), EGC (Epigallocatechin), ECG (Epicatechin gallate), EGCG (Epigallocatechin gallate) and their optical isomers. Generally, these four kinds are called green tea catechins, and among them, EGCG is known to have the highest physiological activity such as occupying the largest amount and showing the strongest antioxidant ability, and quinoloxidase, an enzyme that is involved in cell growth ( NOX) affects the activity of a substance, inhibits cancer cell growth, kills cancer cells, and has an anticancer effect. NOX, which is present in both healthy and cancerous cells, is produced only when healthy cells receive signals from growth hormones, but cancer cells always produce this enzyme (tNOX) to cause abnormal growth. It is estimated that green tea's EGCG inhibits tNOX activity, causing cancer cells to not grow enough to survive and die on their own. In addition, when applied to the skin, research has been published that promotes the production of collagen (collagen), prevents skin irritation and skin damage caused by ultraviolet rays, and has an excellent effect on skin whitening and wrinkles, In addition to cosmetics, it has been expected to be able to express excellent functions when applied to medicines and household goods. In addition, EGCG has many effects, such as obesity prevention, blood cholesterol suppression, body fat accumulation inhibitory, platelet aggregation inhibitory, blood sugar elevation inhibitory, antibacterial (food poisoning prevention, antipyrroly bacteria), anti-influenza, tooth decay prevention, odor removal (odor prevention, deodorization) It is known to be effective.
하지만, 녹차 EGCG는 그 자체가 강력한 항산화제로서의 기능을 가지기 때문에, 광, 활성산소, 열 등과 같은 외부의 산화적 스트레스에 의해 쉽게 산화되어 파괴되고 변색되는 등의 특성을 가지고 있다. EGCG는 물에 극히 소량만이 용해되는 난용성의 특성을 가지고 있으며, 수계에 존재하는 산화적 스트레스에 의해 빠르게 산화되어 심한 변색을 유발하는 문제점 때문에, 의약품, 식품, 화장품, 생활용품 등에서 유효성분로서의 활용에 많은 제약을 가지고 있는 것으로 알려져 왔다. However, since green tea EGCG has a function as a powerful antioxidant itself, green tea EGCG is easily oxidized, destroyed and discolored by external oxidative stress such as light, free radicals, and heat. EGCG has a poorly soluble property in which only a small amount is dissolved in water, and EGCG is rapidly oxidized by oxidative stress in water, causing severe discoloration. Therefore, EGCG is an active ingredient in pharmaceuticals, foods, cosmetics and household goods. It has been known to have many limitations in application.
녹차유래 EGCG의 안정성을 증가시키기 위한 여러 방법들이 고안되고 있다. 대한민국공개특허공보 제 2003-75492호에는 EGCG의 유도체를 사용하는 방안을 제안하고 있으며, 그 외에도 EGCG의 안정성를 향상하기 위해서 친유성 마이크로캡슐을 이용하는 방법이 제안되어 있지만, 이러한 방안들은 매우 한정적인 경우에만 그 안정성을 보장할 수 있는 한계점을 가지고 있다. Several methods have been devised to increase the stability of green tea-derived EGCG. Korean Laid-Open Patent Publication No. 2003-75492 proposes a method of using a derivative of EGCG. In addition, a method of using lipophilic microcapsules to improve the stability of EGCG has been proposed, but these methods are only limited. It has a limit to guarantee its stability.
대한민국공개특허공보 제 2005-92625호에는 EGCG를 양이온성 고분자 또는 음이온성 고분자, 산화안정화제 등을 이용하여 수상에서도 안정화하는 방법을 제안하였지만, 안정화 제형에 다른 극성물질이 첨가될 경우 양이온성 고분자 또는 음이온성 고분자, 항산화제등과 매우 강하게 상호작용을 하게 되면, 안정화의 정도가 감소되는 단점이 있다. Korean Patent Publication No. 2005-92625 proposed a method of stabilizing EGCG in an aqueous phase using a cationic polymer, an anionic polymer, an oxidizing stabilizer, etc., but when other polar substances are added to the stabilizing formulation, the cationic polymer or When interacting very strongly with anionic polymers, antioxidants, etc., there is a disadvantage that the degree of stabilization is reduced.
또한, 대한민국공개특허공보 제2006-28916호에는 EGCG를 양극성 또는 음극성 고분자, 산화안정화제, 수불용성고분자 등을 이용한 수불용성 캡슐에 가두어 수상에서 안정화하는 방안을 제안하였지만, 이는 수불용성인 특성을 갖는 캡슐이기 때문에, 수상에서 침전이 발생하거나, 현탁한 성상을 갖는 등 화장품, 의약품, 식품 및 생활용품 등의 분야에서 투명하게 용해되는 조건을 요구하는 용도(투명스킨, 투명세럼, 투명음료 등)로의 활용에는 커다란 제약을 가지는 단점이 있다.In addition, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2006-28916 proposed a method of stabilizing EGCG in a water-insoluble capsule using an anodic or cathodic polymer, an oxidative stabilizer, a water-insoluble polymer, or the like, but stabilizing in an aqueous phase. Because it is a capsule having a use, it is used for a condition requiring transparent dissolution in the fields of cosmetics, medicines, foods and household goods such as sedimentation or suspension in the water phase (transparent skin, transparent serum, transparent beverage, etc.) The use of the furnace has the disadvantage that there is a big limitation.
한편, 마이크로에멀젼(micro-emulsion)은 1943년 영국의 화학자인 Schulman에 의해 처음 발견된 이후 화장품, 식품, 의약품 등의 응용분야에 대한 연구가 이루어져 왔다. 마이크로에멀젼은 입자크기가 대략 10~100nm이고 열역학적으로 평형계로 알려져 있다. 보통의 에멀젼은 입자 지름이 커서 빛이 산란되어 뿌옇게 보이는 반면에, 마이크로에멀젼은 입자직경이 작아서 빛이 산란되지 않기 때문에 투명하게 보인다. 특히, 마이크로에멀젼은 고압균질기나 마이크로플루이다이저 등의 특별한 장치들을 이용하지 않고 단순한 교반이나 혼합만으로도 제조가 가능하여 매우 경제적이며, 합일(coacervation) 등이 없이 일정한 입자크기를 유지하고, 입자의 균질성이 양호하며, 저장안정성이 매우 높은 장점이 있다. 마이크로에멀젼의 열역학적 안정성은 적당한 계면활성제를 선택함으로 인해 표면장력을 감소시키고 입자막의 유동성을 증대시킴에 의해 확보되는 것으로 알려져 있다. 마이크로에멀젼을 이용하여 난용성의 유효성분을 효과적으로 가용화할 수 있다는 점을 이용하여 본 발명을 완성하게 되었다.On the other hand, micro-emulsion was first discovered by Schulman, a British chemist in 1943, and has been studied in applications such as cosmetics, food and medicine. Microemulsions have a particle size of approximately 10-100 nm and are known thermodynamically as the equilibrium system. In general emulsions have a large particle diameter, light scatters and appears cloudy, whereas microemulsions are transparent because the particle diameter is small and light is not scattered. In particular, the microemulsion is very economical because it can be manufactured by simple stirring or mixing without using special devices such as a high pressure homogenizer or a microfluidizer, and maintains a constant particle size without coacervation and the homogeneity of particles. This is good and has a very high storage stability. It is known that the thermodynamic stability of microemulsions is ensured by reducing the surface tension and increasing the fluidity of the particle membrane by selecting the appropriate surfactant. The present invention has been completed by taking advantage of the fact that microemulsion can effectively solubilize poorly soluble active ingredients.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 선택된 양친매성 블록 공중합체 1종 또는 2종이상의 혼합물과 산화작용를 방지할 수 있는 항산화제를 이용하여 난용성의 녹차유래 EGCG를 마이크로에멀젼의 마이셀 내부에 봉입시키므로써, 수계에서 투명하게 가용화되고 물, 광, 산소, 열, 다른 화학물질 등과 같은 외부의 산화적 스트레스로 인한 산화반응을 항산화제를 통하여 방지하여 안정화시키는 방법을 제공하는 것이다.The problem to be solved by the present invention is to prepare a poorly soluble green tea-derived EGCG of the microemulsion by using a mixture of one or two or more selected amphiphilic block copolymers capable of forming a microemulsion and an antioxidant that can prevent oxidation By encapsulating inside the micelle, it is to provide a method of solubilizing transparently in the water system and to prevent and stabilize the oxidation reaction caused by external oxidative stress such as water, light, oxygen, heat, other chemicals and the like through the antioxidant.
본 발명의 다른 해결과제는 양친매성 블록공중합체와 항산화제를 이용하여 수상에서 EGCG를 효과적으로 가용하고 안정화시킬 수 있는 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물 및 제조방법을 제공하는데 있다.Another problem to be solved by the present invention is to provide a microemulsion composition and a preparation method containing EGCG which can effectively soluble and stabilize EGCG in the water phase using an amphiphilic block copolymer and an antioxidant.
본 발명의 또다른 해결과제는 수상에서 가용화되고 안정화된 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장품 조성물을 제공하는 것이다. Another problem of the present invention is to provide a cosmetic composition containing as an active ingredient a microemulsion composition containing EGCG solubilized and stabilized in an aqueous phase.
본 발명의 또다른 해결과제는 상기한 수상에서 가용화되고 안정화된 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물을 제공하는 것이다. Another problem of the present invention is to provide a pharmaceutical composition containing as an active ingredient a microemulsion composition containing EGCG solubilized and stabilized in the above water phase.
본 발명의 또다른 해결과제는 상기한 수상에서 가용화되고 안정화된 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물을 유효성분으로 함유하는 식품을 제공하는 것이다. Another problem of the present invention is to provide a food containing the microemulsion composition containing EGCG solubilized and stabilized in the above water phase as an active ingredient.
본 발명의 기본개념은 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물은 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 양친매성 블록공중합체 1종 또는 2종이상의 혼합물과 산화작용를 방지할 수 있는 항산화제를 이용하여 난용성의 녹차유래 EGCG를 마이크로에멀젼의 마이셀(micelle) 내부에 봉입시키는 것이다. The basic concept of the present invention is that the microemulsion composition containing EGCG is derived from poorly soluble green tea using an antioxidant which can prevent oxidation by one or two or more amphiphilic block copolymers capable of forming a microemulsion. EGCG is encapsulated inside the micelle of the microemulsion.
본 발명은 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물은 EGCG 0.1~30중량%; 양친매성 블록공중합체 0.5~50중량%; 항산화제 0.05~15중량%; 나머지 잔량으로 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.The present invention is a microemulsion composition containing EGCG is 0.1 ~ 30% by weight of EGCG; 0.5-50% by weight of amphipathic block copolymer; 0.05-15% antioxidant; The remaining amount is characterized by containing water, a hydrophilic solvent or a mixture thereof.
본 발명의 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼의 제조방법은 난용성의 녹차유래 EGCG와 항산화제를 용매에 용해시키는 1단계와, 용해된 용액에 양친매성 블록 공중합체를 직접 첨가하거나, 별도로 용매에 용해시킨 양친매성 공중합체용액에 1단계 용액을 첨가하는 것으로 수상에서 양친매성 블록공중합체의 재배열에 의해서 형성되는 마이셀(micelle)의 소수성 코어(core)에 난용성의 EGCG를 봉입시키므로서 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼을 제조하는 2단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. The method for preparing a microemulsion containing EGCG of the present invention is a step of dissolving poorly soluble green tea-derived EGCG and an antioxidant in a solvent, and adding an amphiphilic block copolymer directly to the dissolved solution, or separately dissolving it in a solvent. Micro-containing EGCG by adding a one-step solution to the amphipathic copolymer solution by encapsulating poorly soluble EGCG in the hydrophobic core of micelles formed by rearrangement of the amphiphilic block copolymer in the aqueous phase. It is characterized in that it comprises two steps of preparing an emulsion.
본 발명은 양친매성 블록 공중합체와 항산화제를 이용하여 가용화되고 안정화된 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼을 제조할 수 있어 수계에서 뛰어난 용해안정성을 가지고 또한 물, 광, 산소, 열, 다른 화학물질 등과 같은 외부의 산화적 스트레스로 인한 산화반응을 항산화제를 통하여 방지하여 안정성을 증가시킬 수 있는 잇점이 있다.The present invention can prepare microemulsions containing solubilized and stabilized EGCG by using amphiphilic block copolymers and antioxidants, and have excellent solubility in water, and also include water, light, oxygen, heat, and other chemicals. There is an advantage that can increase the stability by preventing the oxidation reaction caused by external oxidative stress through the antioxidant.
또한, 제조되는 EGCG가 봉입된 마이크로에멀젼의 마이셀의 크기가 수십~백여 나노크기를 갖기 때문에, 수상에서 뛰어난 투명성을 가지고 EGCG의 재응집에 의한 석출이 방지되어 뛰어난 용해 안정성을 가질 뿐 아니라, 화학적 반응이 수반되지 않아서, EGCG 고유의 생리활성을 그대로 유지시킬 수 있다.In addition, since the size of the micelles of the prepared EGCG-encapsulated microemulsion has dozens or hundreds of nanosizes, it has excellent transparency in the water phase and prevents precipitation due to reagglomeration of the EGCG, thus having excellent dissolution stability and chemical reaction. Without this, the physiological activity inherent in EGCG can be maintained as it is.
이러한 EGCG가 봉입된 마이크로에멀젼 조성물은 수용성, 안정성, 생체적합성, 생체이용율 등을 개선시킬 수 있는 장점을 가진다. The EGCG-encapsulated microemulsion composition has the advantage of improving water solubility, stability, biocompatibility, bioavailability, and the like.
이를 통하여 제조된 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물은 수상에서 뛰어난 용해성과 투명성을 가지고 외부의 산화적 스트레스에도 우수한 안정성을 가지고 있어, 화장품 산업의 기능성 원료로 적용할 수 있을 뿐만 아니라, EGCG의 가용화 및 안정화가 필요한 의야품, 식품, 생활용품 등으로도 응용성을 확장할 수 있다.The microemulsion composition containing EGCG prepared through this has excellent solubility and transparency in the water phase and excellent stability against external oxidative stress, so that it can be applied as a functional raw material of the cosmetic industry, and solubilization and stabilization of EGCG. Applicability can also be extended to medical supplies, food, household goods, etc.
도 1은 본 발명에 따라 제조되는 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼의 개략도.1 is a schematic representation of a microemulsion containing EGCG prepared according to the present invention.
본 발명의 기본개념은 수상에서 양친매성 블록공중합체의 재배열을 통하여 형성되는 마이셀의 소수성 내부(core)에 난용성의 EGCG가 봉입되면, EGCG의 응집(aggregation) 및 재응집(re-aggregation)을 방지하여 수용액 상에서 석출되는 것을 방지하고 용해 안정성을 향상시킴으로서 EGCG의 구조를 변화시킬 수 있는 화학적 반응을 수반하지 않고, 마이셀의 소수성 내부와 난용성 EGCG간의 물리적인 상호작용을 이용하여 마이크로에멀젼의 소수성 내부에 EGCG를 봉입시켜 본래의 생리활성을 그대로 유지시키는 것이다. 이때, 마이셀의 내부, 외부 또는 내 ? 외부 모두에 항산화제를 적용함으로써, 외부의 산화적 스트레스(산소, 빛, 열, 다른 화학물질 등)에 의한 EGCG의 변성을 방지하여, EGCG를 안정화시킬 수 있다.The basic concept of the present invention is the aggregation and re-aggregation of EGCG when poorly soluble EGCG is enclosed in the hydrophobic core of micelles formed through rearrangement of amphiphilic block copolymer in the aqueous phase. It does not involve chemical reactions that can change the structure of EGCG by preventing it from being precipitated in aqueous solution and improves dissolution stability, and by using the physical interaction between the hydrophobic interior of micelles and poorly soluble EGCG EGCG is enclosed inside to maintain the original physiological activity. At this time, the internal, external or internal? By applying an antioxidant to both the outside, it is possible to stabilize the EGCG by preventing denaturation of the EGCG by external oxidative stress (oxygen, light, heat, other chemicals, etc.).
이에 따른 본 발명의 마이크로에멀젼 조성물을 제조하는 방법은, 난용성의 녹차유래 EGCG와 항산화제를 용매에 용해시키는 1단계와, 용해된 용액에 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 선택된 1종의 양친매성 블록공중합체 또는 이들의 혼합물을 직접 첨가하거나, 용매에 용해시킨 선택된 1종의 양친매성 블록공중합체 용액 또는 이들의 혼합물 용액에 1단계 용액을 첨가하여 마이셀(micelle)의 소수성 코어(core)에 난용성의 EGCG를 봉입시킴으로서 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼을 제조하는 2단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Accordingly, the method for preparing the microemulsion composition of the present invention comprises one step of dissolving poorly soluble green tea-derived EGCG and an antioxidant in a solvent, and one selected amphiphilic block capable of forming a microemulsion in the dissolved solution. Poorly soluble in the hydrophobic core of micelles by adding the copolymer or mixtures thereof directly, or by adding a one-step solution to one selected amphiphilic block copolymer solution or mixture solution thereof dissolved in a solvent. By encapsulating EGCG, characterized in that it comprises a two steps to prepare a microemulsion containing EGCG.
이와 같은 본 발명의 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물을 다음에서 구체적으로 설명한다.Such a microemulsion composition containing EGCG of the present invention will be described in detail below.
본 발명에 따른 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물은 EGCG, EGCG와 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 선택된 1종 또는 2종이상의 양친매성 블록공중합체 및 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물의 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 한다. 보다 구체적으로는, EGCG는 0.1~30중량%; 양친매성 블록공중합체는 0.5~50중량%; 항산화제는 0.05~15중량%; 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물의 어느 하나가 나머지 잔량으로 함유하는 것이 바람직하다.The microemulsion composition containing EGCG according to the present invention comprises EGCG, one or more selected amphiphilic block copolymers capable of forming microemulsions with EGCG and any one of water, a hydrophilic solvent or a mixture thereof. It is characterized by. More specifically, EGCG is 0.1 to 30% by weight; Amphipathic block copolymer is 0.5 to 50% by weight; Antioxidant is 0.05-15% by weight; It is preferable that any one of water, a hydrophilic solvent or a mixture thereof is contained in the remaining balance.
유효성분으로써 EGCG(epigallocatechin gallate)는 항산화제와 함께 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물에 용해시킴으로서 수계에서 EGCG의 급격한 산화를 억제시킨 후, 양친매성 블록공중합체를 이용한 마이크로에멀젼에 봉입시킴으로써 가용화되고 안정화될 수 있다. EGCG는 조성물 총 중량에 대하여 0.1~30중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 만약 마이크로에멀젼에 EGCG가 0.1중량% 미만의 양으로 함유될 경우 안정화 할 수 있는 EGCG의 양이 너무 적고, 30중량% 이상의 양으로 함유될 경우 마이크로에멀젼으로 봉입되지 못하고 남은 EGCG가 마이셀의 외부에 존재하여 석출되거나 산화되어 변색을 유발하는 문제점이 있을 수 있다. As an active ingredient, EGCG (epigallocatechin gallate) is dissolved in water, hydrophilic solvents or mixtures thereof with antioxidants to inhibit the rapid oxidation of EGCG in water and then solubilized and stabilized by encapsulation in microemulsions using amphiphilic block copolymers. Can be. EGCG is preferably contained in an amount of 0.1 to 30% by weight based on the total weight of the composition. If the amount of EGCG in the microemulsion is less than 0.1% by weight, the amount of EGCG that can be stabilized is too small. If it is contained in an amount of 30% by weight or more, the remaining EGCG is not present in the microemulsion and is present outside of the micelle. May be precipitated or oxidized to cause discoloration.
마이크로에멀젼을 형성하여 EGCG를 가용화시킬 수 있는 양친매성(amphiphilic) 블록공중합체는 분자구조에 친수성(hydrophilic) 부분과 소수성(hydrophobic) 부분을 모두 가지고 있는 고분자라면 어느 것이든 적용될 수 있다. 보다 상세하게는, 상기의 블록공중합체로는 폴리에틸렌글리콜폴리유산(PEG-PLA), 폴리에틸렌글리콜폴리유산글리콜산(PEG-PLGA), 폴리에틸렌글리콜폴리카프로락탐(PEG-PCL), 폴리에틸렌글리콜폴리프로필글리콜(PEG-PPG), 폴록사머(PEG-PPG-PEG), 폴리에틸렌글리콜폴리브틸렌글리콜(PEG-PBG), 폴리에틸렌글리콜폴리테트라하이드로퓨란(PEG-PTHF), 폴리에틸렌글리콜폴리스티렌(PEG-PS) 등이 포함되며, 그 화학적 성질이 양친매성이면 위의 구조에만 한정되는 것은 아니다. 상기의 물질로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물 등이 사용될 수 있다. 양친매성 블록공중합체 또는 이들의 혼합물은 조성물 총중량에 대하여 0.5~50중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 이들의 함량이 너무 적을 때에는 EGCG를 효과적으로 봉입할 수 있을 만큼의 충분한 마이크로에멀젼을 형성할 수 없고, 이들의 함량이 많을 경우에는 점도가 너무 높아지는 단점이 발생할 수 있다. Amphiphilic block copolymers capable of solubilizing EGCG by forming a microemulsion can be applied to any polymer having both a hydrophilic portion and a hydrophobic portion in its molecular structure. More specifically, the block copolymer is polyethylene glycol polylactic acid (PEG-PLA), polyethylene glycol polylactic acid glycol acid (PEG-PLGA), polyethylene glycol polycaprolactam (PEG-PCL), polyethylene glycol polypropyl glycol ( PEG-PPG), poloxamer (PEG-PPG-PEG), polyethylene glycol polybutylene glycol (PEG-PBG), polyethylene glycol polytetrahydrofuran (PEG-PTHF), polyethylene glycol polystyrene (PEG-PS) and the like If the chemical property is amphiphilic, it is not limited to the above structure. One or a mixture of two or more selected from the group consisting of the above materials may be used. Amphiphilic block copolymers or mixtures thereof are preferably contained in an amount of 0.5 to 50% by weight based on the total weight of the composition. When the content thereof is too small, a sufficient amount of microemulsion to effectively encapsulate EGCG may not be formed, and when the content thereof is high, the viscosity may be too high.
항산화제는 마이크로에멀젼의 제조시 EGCG의 안정화 효과를 높이기 위하여 사용되는 것으로, 수퍼옥사이드 디스뮤타제(Superoxide dismutase, SOD), 카탈라아제(Catalase), 글루타치온(Glutathione), 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 C 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 유비퀴놀/퀴논(Ubiquinol/quinone), 티로신, 트립토판, 리포산, 소듐설파이트, 소듐디설파이트, 에톡시디글리콜 등이 바람직하다. 항산화제는 과량 포함될 경우, 양친매성 블록공중합체를 이용한 마이크로에멀젼의 상분리에 영향을 미칠 수 있고, 반대로 소량 포함될 경우에는 EGCG에 대한 항산화 효과가 부족하게 되어 변색 등이 유발되는 문제점이 있을 수 있다. 따라서, 항산화제는 조성물 총 중량에 대하여 0.05~15.0중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 0.1~10중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다.Antioxidants are used to enhance the stabilizing effect of EGCG in the preparation of microemulsions, and include superoxide dismutase (SOD), catalase, glutathione, vitamin A and its derivatives, vitamin C and The derivatives thereof, vitamin E and derivatives thereof, ubiquinol / quinone, tyrosine, tryptophan, lipoic acid, sodium sulfite, sodium disulfite, ethoxydiglycol and the like are preferable. If the antioxidant is included in an excessive amount, it may affect the phase separation of the microemulsion using an amphiphilic block copolymer, on the contrary, if a small amount is included, there may be a problem that the antioxidant effect on EGCG is insufficient, causing discoloration. Therefore, the antioxidant is preferably contained in an amount of 0.05 to 15.0% by weight based on the total weight of the composition. More preferably, it is contained in the amount of 0.1-10 weight%.
그 밖에, EGCG를 용해하는 물질로서, 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물은 상기 EGCG, 양친매성 블록공중합체 및 항산화제를 제외한 잔량을 차지하게 된다. 상기의 친수성 용매로는 다가 알코올 또는 휘발성 유기용매이라면 그 종류가 한정되지 않고 사용될 수 있다. 구체적으로는, 솔비톨, 말티톨, 자일리톨, 에리쓰리톨, 만니톨, 트레할로스, 덱스트린, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸글리콜, 디프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올, 테트라하이드로퓨란, 아세톤, 에탄올, 메탄올 등이 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다. 상기의 친수성 용매는 조성물의 총 중량에 대하여 5~30중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하나, 이는 본 발명에 있어서 제한적인 것은 아니다. 친수성 용매의 적용없이 물만 적용하여 마이크로에멀젼을 제조할 수 있으나, 친수성 용매를 사용할 경우, 보다 용이하게 마이크로에멀젼을 제조할 수 있다. In addition, as a material for dissolving EGCG, water, a hydrophilic solvent or a mixture thereof occupies the remaining amount excluding the EGCG, amphiphilic block copolymer and antioxidant. As the hydrophilic solvent, any kind of polyhydric alcohol or volatile organic solvent may be used without limitation. Specifically, sorbitol, maltitol, xylitol, erythritol, mannitol, trehalose, dextrin, ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, diethyl glycol, dipropylene glycol, dibutylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, Tetrahydrofuran, acetone, ethanol, methanol and the like, but are not limited thereto. The hydrophilic solvent is preferably used in an amount of 5 to 30% by weight based on the total weight of the composition, but this is not limitative in the present invention. The microemulsion may be prepared by applying only water without applying a hydrophilic solvent. However, when using a hydrophilic solvent, the microemulsion may be more easily prepared.
상기의 조성에 따라 제조된 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물은 동결건조 또는 분무건조에 의해 고형화 또는 분말화된 것도 포함된다. 고형화 또는 분말화된 조성물 제조 시 건조를 용이하게 하기 위하여 덱스트린, 전분, 유당 등을 더 첨가할 수 있다. 그 양은 전체 조성물 중량에 대하여 5~50중량%의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다.Microemulsion compositions containing EGCG prepared according to the above composition include those solidified or powdered by lyophilization or spray drying. Dextrins, starches, lactose and the like may be further added to facilitate drying in the preparation of solidified or powdered compositions. The amount is preferably added in an amount of 5 to 50% by weight based on the total weight of the composition.
본 발명에 따르면 화장품, 식품, 약학적 조성물, 생활용품 등은 해당 분야에서 이용되는 통상의 제조방법에 따라서 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장품, 식품, 약학적 조성물, 생활용품 등을 제조할 수 있다. 이러한 본 발명의 조성물은 인체에 무해하기 때문에 스킨, 세럼, 젤, 로션, 크림, 파우더, 패치 등의 형태로 제형화되어 다양하게 적용될 수 있다. 이러한 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물을 화장품으로서 피부에 적용하게 되면, 미백효과나 주름제거 등의 효능을 제공할 수 있다. 본 발명의 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물은 통상의 화장품 조성물에 유효성분으로서 전체 조성물 중 0.001 내지 20중량%의 양으로 함유될 수 있다. According to the present invention, cosmetics, foods, pharmaceutical compositions, household goods, cosmetics, foods, pharmaceutical compositions, household goods containing the microemulsion composition containing EGCG as an active ingredient according to the conventional manufacturing method used in the field Etc. can be manufactured. Since the composition of the present invention is harmless to the human body, it may be formulated in various forms such as skins, serums, gels, lotions, creams, powders, patches, and the like. When the microemulsion composition containing such EGCG is applied to the skin as a cosmetic, it can provide an effect such as a whitening effect or wrinkle removal. The microemulsion composition containing EGCG of the present invention may be contained in an amount of 0.001 to 20% by weight of the total composition as an active ingredient in a conventional cosmetic composition.
이제 상기한 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼 조성물을 제조하는 방법을 아래에 보다 구체적으로 설명한다.Now, the method of preparing the above-mentioned microemulsion composition containing EGCG is described in more detail below.
EGCG와 항산화제가 용해된 용액을 제조하는 1단계는 EGCG는 전체 조성물을 기준으로 0.1 내지 30중량%를 사용하고, 항산화제는 전체 조성물 기준으로 0.05 내지 15중량%를 사용한다. 우선 증류수에 친수성 용매를 혼합한 후, 항산화제를 넣고 완전히 용해될 때까지 교반하여 EGCG와 산화안정화제가 완전히 용해된 용액을 제조한다. 이때 온도는 20~80℃, 적절하게는 30~60℃로 유지하였으며, 용액의 pH는 3~8로 유지한다.In the first step of preparing a solution in which EGCG and an antioxidant are dissolved, EGCG uses 0.1 to 30% by weight based on the total composition, and antioxidant uses 0.05 to 15% by weight based on the total composition. First, a hydrophilic solvent is mixed with distilled water, and then an antioxidant is added and stirred until completely dissolved to prepare a solution in which EGCG and an oxidative stabilizer are completely dissolved. At this time, the temperature was maintained at 20 ~ 80 ℃, suitably 30 ~ 60 ℃, the pH of the solution is maintained at 3 ~ 8.
EGCG를 마이크로에멀젼의 마이셀 내부에 봉입시키는 2단계는 1단계에서 형성된 EGCG와 항산화제가 혼합된 용액을 20~80℃, 적절하게는 30~50℃로, pH 조절제를 이용하여 pH3~8, 적절하게는 pH 4~7로 유지하며, 교반기로 100~10,000rpm, 적절하게는 200~3,000rpm으로 유지하면서 서서히 양친매성 블록공중합체를 전체 조성물 중량비를 기준으로 0.5~50중량%, 적절하게는 1~30중량%로 첨가하여 마이크로에멀젼을 형성시켜 마이셀의 소수성 내부(core)에 EGCG를 봉입시킬 수 있다. In the second step of encapsulating EGCG inside the micelle of the microemulsion, the solution in which the EGCG and the antioxidant were formed in step 1 was mixed at 20 to 80 ° C, preferably 30 to 50 ° C, and pH 3 to 8, appropriately, using a pH adjuster. Is maintained at pH 4-7, while slowly maintaining an amphipathic block copolymer at 0.5 to 50% by weight, suitably 1 to 1, based on the total composition weight ratio while maintaining at 100 ~ 10,000rpm, preferably 200 ~ 3,000rpm with a stirrer It can be added at 30% by weight to form a microemulsion to encapsulate EGCG in the hydrophobic core of micelles.
또한 양친매성 블록공중합체를 별도의 물, 친수성 용매 또는 이들의 혼합물에 용해시켜서 양친매성 블록 공중합체 용액을 제조한 후, 이에 1단계에서 형성된 EGCG와 항산화제가 혼합된 용액을 첨가하여 마이크로에멀젼을 형성시켜 마이셀의 소수성 내부(core)에 EGCG를 봉입시켜 용해성 및 안정성을 개선할 수 있다.(도 1 참조)In addition, the amphiphilic block copolymer is dissolved in a separate water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof to prepare an amphiphilic block copolymer solution, and then a solution in which EGCG and antioxidant are formed in step 1 is added to form a microemulsion. EGCG can be encapsulated in the hydrophobic core of micelles to improve solubility and stability (see FIG. 1).
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 더욱 상술하지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범주가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, although the Example and comparative example of this invention are further described in full detail, the following Example is for illustration of this invention, Comprising: The scope of the present invention is not limited only to these.
<실시예 1~30 및 비교예 1,2><Examples 1-30 and Comparative Examples 1,2>
일정량의 증류수에 친수성 유기용매를 [표1,2]의 비율에 따라서 혼합하였다. 30~60℃, pH 3~8로 유지하고, 산화안정화제를 첨가하여 완전히 용해될 때까지 교반하한 후, EGCG를 첨가하여 EGCG와 산화안정화제가 용해된 용액을 제조하였다. A hydrophilic organic solvent was mixed with a predetermined amount of distilled water according to the ratio of [Tables 1, 2]. The solution was maintained at 30 to 60 ° C. and pH 3 to 8, stirred until the oxidative stabilizer was completely dissolved, and then EGCG was added to prepare a solution in which EGCG and the oxidative stabilizer were dissolved.
제조된 EGCG와 산화안정화제를 함유 용액에 선택된 1종 또는 2종 이상의 양친매성 블록공중합체를 서서히 첨가하여 30~50℃, pH 조절제를 이용하여 pH4~7로 유지하며 EGCG가 양친매성 블록공증합체에 봉입되어 마이크로에멀젼이 형성되도록 잘 교반하였다. EGCG수용액 제조 시 휘발성 유기용매를 적용한 경우, 가온 또는 감압증류하여 유기용매를 제거하였다.Slowly add one or more amphiphilic block copolymers selected to the prepared solution containing EGCG and oxidative stabilizer to maintain the pH of 4 ~ 7 with 30 ~ 50 ℃, pH adjuster, EGCG is an amphiphilic block copolymer The mixture was stirred well so as to form a microemulsion. When the volatile organic solvent was applied to prepare the EGCG aqueous solution, the organic solvent was removed by heating or distillation under reduced pressure.
[표 1][Table 1]
[표 2]TABLE 2
상기의 [표 1,2]에서 휘발성유기용매를 적용한 실시예 5~12, 25, 26, 28은 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼을 제조한 후, 감압증류를 이용하여 유기용매를 제거하였다.
Examples 5 to 12, 25, 26, and 28 to which volatile organic solvents were applied in [Table 1, 2] were prepared to prepare a microemulsion containing EGCG, and then the organic solvent was removed using reduced pressure distillation.
<실시예 31~45> <Examples 31 to 45>
일정량의 증류수에 친수성 유기용매를 [표 3]의 비율에 따라서 혼합하였다. 30~60℃, pH 3~8로 유지하고, 산화안정화제를 첨가하여 완전히 용해될 때까지 교반하한 후, EGCG를 첨가하여 EGCG와 산화안정화제가 용해된 용액을 제조하였다. A hydrophilic organic solvent was mixed in a predetermined amount of distilled water according to the ratio of [Table 3]. The solution was maintained at 30 to 60 ° C. and pH 3 to 8, stirred until the oxidative stabilizer was completely dissolved, and then EGCG was added to prepare a solution in which EGCG and the oxidative stabilizer were dissolved.
[표 3]의 양친매성 블록공중합체 중에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여 증류수, 친수성 유기용매 또는 이들의 혼합물에 혼합하여 30~50℃, pH4~7로 유지하며 용해하였다. 블록공중합체 용액에 EGCG 용액을 서서히 첨가하여 EGCG가 양친매성 블록공증합체에 봉입되어 마이크로에멀젼이 형성되도록 잘 교반하였다. EGCG수용액 제조시 휘발성 유기용매를 적용한 경우, 가온 또는 감압증류하여 유기용매를 제거하였다. One or two or more of the amphiphilic block copolymers of Table 3 were selected, mixed with distilled water, a hydrophilic organic solvent, or a mixture thereof, and dissolved at 30 to 50 ° C. and pH 4 to 7. The EGCG solution was slowly added to the block copolymer solution so that the EGCG was enclosed in the amphiphilic block copolymer and stirred well to form a microemulsion. When the volatile organic solvent was applied to prepare the EGCG aqueous solution, the organic solvent was removed by heating or distillation under reduced pressure.
[표 3][Table 3]
상기의 [표 3]에서 휘발성 유기용매를 적용한 실시예 33, 36~42은 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼을 제조한 후, 감압증류를 이용하여 유기용매를 제거하였다.
Examples 33 and 36 to 42 to which the volatile organic solvent was applied in [Table 3] were prepared, and the organic solvent was removed using reduced pressure distillation.
<실험예1> EGCG의 투광도, 역가, 변색도 및 석출여부 측정Experimental Example 1 Measurement of Transmittance, Activity, Discoloration, and Precipitation of EGCG
[EGCG의 투광도 측정][Measurement of Transmittance of EGCG]
상기 실시예 1~45와 비교예 1,2의 조성물에 대한 투광도를 측정하여 실시예 1~45와 비교예 1,2의 조성물에 대한 투명성을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다. 측정은 MDS사의 Spectra MAX190 UV/Vis Spectrometer 시스템을 이용하여 측정하였고, 측정파장 470nm에서의 투광도를 기준으로 하였다.Transmittance of the compositions of Examples 1 to 45 and Comparative Examples 1 and 2 was measured to determine transparency of the compositions of Examples 1 to 45 and Comparative Examples 1 and 2. The results are shown in Table 4. The measurement was performed using the Spectra MAX190 UV / Vis Spectrometer system of MDS, based on the light transmittance at a measurement wavelength of 470nm.
[EGCG의 역가측정][Measurement of EGCG Titers]
상기 실시예 1~45의 조성물내에서의 EGCG의 초기 역가를 100으로하고, 1개월 후의 EGCG역가를 실온, 50℃에서 측정하여 그 결과를 표 4에 나타내었다. 측정은 시마즈사의 Prominence HPLC 시스템을 사용하여 측정하였고, 검출기는 PDA 280nm, 칼럼은 ACE의 ACE5-C18을 이용하였다. 측정 전에 시료는 메탄올을 사용하여 10배 정도 희석하는 전처리를 한 후 사용하였다. The initial titer of EGCG in the composition of Examples 1-45 was set to 100, EGCG titer after one month was measured at room temperature and 50 degreeC, and the result is shown in Table 4. The measurement was carried out using Shimadzu's Prominence HPLC system, the detector was PDA 280nm, the column was ACE5-C18 of ACE. Before the measurement, the sample was used after pretreatment diluted about 10 times with methanol.
역가(%) = 경과후 함량/초기 함량 *100Titer (%) = elapsed content / initial content * 100
[EGCG의 변색도 측정][Measurement of Discoloration of EGCG]
상기 실시예 1~45의 조성물에 대한 초기 흡광도를 100으로 하고, 1개월 후의 조성물의 흡광도를 실온, 50℃에서 측정하여 그 결과를 표 4에 나타내었다. 측정은 MDS사의 Spectra MAX190 UV/Vis Spectrometer 시스템을 이용하여 측정하였고, 측정파장 470nm에서의 흡광도 변화를 기준으로 하였다.The initial absorbance for the compositions of Examples 1 to 45 was 100, and the absorbance of the composition after one month was measured at room temperature and 50 ° C. The results are shown in Table 4. The measurement was performed using MDS's Spectra MAX190 UV / Vis Spectrometer system, based on the change in absorbance at 470 nm.
변색도(%) = 경과후 흡광도/초기흡광도 *100% Discoloration = absorbance after progression / initial absorbance * 100
[EGCG의 석출 관찰][Precipitation observation of EGCG]
상기 실시예 1~45와 비교예 1,2의 조성물에 대하여 유효성분으로써 0.5%가 되도록 화장수에 희석하여 석출여부를 관찰하였으며, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 상기 실험에서 사용된 화장수는 증류수(91.98%), 글리세린(5%), 1,3부탄디올(2.5%), Emalex HC60(0.4%), 메틸파라벤(0.1%), 이디티에이 나트륨염(0.02%)등의 조성으로 제조되었다.The composition of Examples 1 to 45 and Comparative Examples 1 and 2 were diluted in the lotion so as to be 0.5% as an active ingredient, and the precipitation was observed. The results are shown in Table 4 below. The lotion used in the experiment was distilled water (91.98%), glycerin (5%), 1,3 butanediol (2.5%), Emalex HC60 (0.4%), methylparaben (0.1%), and idieti sodium salt (0.02%). It was prepared in such a composition.
[표 4][Table 4]
상기 [표 4]의 결과에 나타난 바와 같이, 상기의 조성비를 갖는 화장수에서 비교예 1,2는 실온 및 50℃에서 현탁한 성상을 나타내었으며, 장기 보관시 침전물이 발생하였으나, 양친매성 블록공중합체와 항산화제를 적용하여 제조한 마이크로에멀젼에 대한 실시예들의 경우, EGCG가 마이크로에멀젼에 봉입되어있기 때문에, 화장수에 희석시 투명한 성상을 나타냈었고, 장기보관 시에도 침전물이 발생되지 않고 마이크로에멀젼의 마이셀 내부에 안정하게 봉입되어 있음을 알 수 있었다. As shown in the results of [Table 4], in the lotion having the composition ratio, Comparative Examples 1 and 2 exhibited suspended properties at room temperature and 50 ° C., but precipitates occurred during long-term storage, but the amphiphilic block copolymer In the case of the microemulsion prepared by applying the and antioxidants, since EGCG was encapsulated in the microemulsion, it showed a transparent property when diluted in the lotion, and no sediment was generated even during long-term storage. It was found that the cells were stably encapsulated inside the micelles.
또한, 상기 [표 4]의 결과에 나타난 바와 같이, 실시예들에서 제조된 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼 조성물과 비교예1,2를 실온, 50℃에서 4주간 보관 후에 역가의 변화를 관찰한 결과, 비교예 1,2는 상당한 역가저하 및 변색이 관찰되었으나, 실시예의 EGCG를 함유한 마이크로에멀젼은 역가저하 및 변색의 발현없이 매우 우수한 안정성을 나타냄을 관찰할 수 있었다. In addition, as shown in the result of [Table 4], the microemulsion composition containing the EGCG prepared in Examples and Comparative Examples 1 and 2 were observed for the change in titer after storage for 4 weeks at room temperature, 50 ℃ In Comparative Examples 1 and 2, significant lowering and discoloration were observed, but the microemulsion containing EGCG of Example showed very good stability without the expression of lowering and discoloration.
이처럼, 본 발명은 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 양친매성(amphiphilic) 블록 공중합체와 유효성분의 산화작용를 방지할 수 있는 항산화제를 이용하여 난용성의 녹차유래 EGCGG를 마이크로에멀젼의 마이셀 내부에 봉입할 경우, 난용성인 EGCG의 용해도를 개선시키고, 용해안정성을 높일 수 있을 뿐만아니라, 산화적 스트레스에 대해서도 우수한 안정성을 가지고 있어서, EGCG를 유효성분으로 화장품 산업에 적용할 수 있을 뿐만 아니라, EGCG의 가용화 및 안정화가 필요한 기타 산업(식품, 의약품, 생활용품 등)으로도 응용성이 확장될 수 있다. As such, the present invention uses an amphiphilic block copolymer capable of forming a microemulsion and an antioxidant capable of preventing oxidation of the active ingredient to encapsulate poorly soluble green tea-derived EGCGG inside the micelle of the microemulsion. In this case, not only can the solubility of EGCG which is poorly soluble can be improved, solubility stability can be improved, and it has excellent stability against oxidative stress, so that EGCG can be applied to the cosmetic industry as an active ingredient, and solubilization and The applicability can also be extended to other industries that require stabilization (food, pharmaceuticals, household goods, etc.).
Claims (13)
용해된 용액에 마이크로에멀젼을 형성할 수 있는 선택된 양친매성 블록공중합체 1종 또는 2종이상의 혼합물을 첨가하여 수상에서 양친매성 블록공중합체의 재배열에 의해서 형성되는 마이셀(micelle)의 소수성 내부(core)에 난용성의 EGCG를 봉입시키므로서 EGCG가 함유된 마이크로에멀젼을 제조하는 2단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 EGCG를 함유하는 마이크로에멀젼의 제조방법.Dissolving poorly soluble EGCG and antioxidant in a hydrophilic solvent;
Hydrophobic core of micelles formed by rearrangement of amphiphilic block copolymers in the water phase by addition of one or more mixtures of selected amphiphilic block copolymers capable of forming microemulsions in the dissolved solution A method for preparing a microemulsion containing EGCG, comprising; step 2 of preparing a microemulsion containing EGCG while encapsulating poorly soluble EGCG.
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