KR20110063481A - N-운데실레노일 페닐알라닌과 폴리올의 모노에스테르, 그의 제조 방법 및 피부 미백제로서 상기 에스테르의 용도 - Google Patents
N-운데실레노일 페닐알라닌과 폴리올의 모노에스테르, 그의 제조 방법 및 피부 미백제로서 상기 에스테르의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것으로, 식 중 m은 0 또는 1과 동일한 정수이고, p는 0, 1, 2 또는 3과 동일한 정수이다. 또한, 본 발명은 그의 제조 방법, 피부 미백제로서 이들의 용도, 및 이를 함유하는 화장품 조성물 및 약제에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 I>
Description
본 발명은 피부를 미백할 수 있는 신규 화장품용 활성제에 관한 것이다.
대부분의 상업적인 피부-미백 화장품 제형은 코지산, 알부틴 또는 마그네슘 아스코빌 포스페이트를 기재로 한다.
EP 1 471 881 하에 공개된 유럽 특허 출원은 α-아미노산의 N-아실 유도체 및 특히 N-운데실레노일 페닐알라닌이 멜라닌 세포 특이성 호르몬 (α-MSH) 수용체에 대해 친화도를 나타내고, 따라서 하기 생화학 메카니즘에 따라 피부의 미백을 유도한다고 개시하고 있다: 호르몬 (α-MSH)와 α-MSH 수용체에 대해 친화도를 갖는 분자 사이의 경쟁은 세포 수용체에 대한 상기 호르몬의 결합도를 감소시키고; 상기 경쟁은 아데닐레이트 시클라아제의 활성을 억제하는 결과를 초래하여, ATP의 세포내 시클릭 AMP로의 전환를 감소시키고; 시클릭 AMP 수준의 감소는 효소 단백질 키나제 A(PKA)의 억제를 유발하고; 단백질 키나제 A의 억제는 티로시나제의 포스포릴화 티로시나제로의 감소된 전환으로 인해 티로시나제의 활성화를 감소시키고; 이러한 티로시나제의 감소된 활성화는 멜라닌 합성을 감소시켜 피부의 색소침착을 감소시킨다.
일본 특허 출원 제2000-229121호는 효율적인 계면활성제로서 N-아실아미노산의 폴리올 에스테르의 용도를 기재하고 있다 (상기 출원의 [00003] 단락).
피부 내성을 악화시키지 않으면서 상기 언급된 것들에 비해 개선된 신규 피부 미백 활성제에 대한 연구를 수행하여, 본 발명자들은 본 발명의 대상인 화합물을 개발하였다.
따라서, 제1 양태에 따르면, 본 발명의 일 대상은 하기 화학식 I의 화합물이다:
<화학식 I>
식 중, m은 0 또는 1과 동일한 정수이고, p는 0, 1, 2 또는 3과 동일한 정수이다.
본 발명의 일 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 바와 같은 화학식 I에 상응하는 화학식 Ia의 화합물이다:
<화학식 Ia>
식 중, m은 1과 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 I에 상응하는 화학식 Ib의 화합물이다:
<화학식 Ib>
식 중, m은 0과 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 Ib에 상응하는 화학식 Ib1의 화합물이다:
<화학식 Ib1>
식 중, p는 0과 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 Ia에 상응하는 화학식 Ia1의 화합물이다:
<화학식 Ia1>
식 중, p는 1과 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 Ib에 상응하는 화학식 Ib2의 화합물이다:
<화학식 Ib2>
식 중, p는 1과 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 Ib에 상응하는 화학식 Ib3의 화합물이다:
<화학식 Ib3>
식 중, p는 2와 동일하다.
본 발명의 또 다른 특정 양태에 따르면, 그 대상은 상기 정의된 화학식 Ib에 상응하는 화학식 Ib4의 화합물이다:
<화학식 Ib4>
식 중, p는 3과 동일하다.
본 발명의 대상은 또한
단계 a) 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 폴리올과 에스테르화 반응시켜 화학식 I의 화합물 및 임의로 하기 화학식 IV의 화합물을 형성하는 단계;
및, 원하다면
단계 b) 화학식 IV의 화합물 및 화학식 I의 화합물을 분리하는 단계
를 포함하는 상기 정의된 화학식 I의 화합물의 제조 방법이다.
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 정의된 방법에서, 단계 a)는 일반적으로 약 100℃의 온도에서 불활성 기체 및 산성 촉매작용 하에서 수행된다.
상기 단계 a) 동안, 화학식 I의 화합물보다 적은 양으로 화학식 IV의 화합물이 형성되는 것이 가능하다. 공정의 단계 a) 동안 수득된 화학식 I의 화합물 대 화학식 IV의 화합물의 몰비는 일반적으로 80/20 이상이고 흔히 90/10 이상이다.
화학식 I 및 화학식 IV의 화합물의 분리 단계 b)는 당업자에게 공지된 표준 분리 방법을 통해 수행된다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명의 대상은 인체 피부용 미백제로서 유효량의 상기 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물이다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명의 대상은 유효 성분으로서 유효량의 상기 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 인체 피부에 미백 활성을 갖는 약제이다.
상기 정의된 조성물 및/또는 약제에서, 화학식 I의 화합물은 일반적으로 조성물 100 질량%당 0.05 질량% 내지 10 질량%, 보다 특히 조성물 100 질량%당 0.5 질량% 내지 5 질량%, 가장 특히 조성물 100 질량%당 1 질량% 내지 5 질량%의 양으로 사용된다.
상기 정의된 조성물 및/또는 약제는 일반적으로 희석된 수용액 또는 수성 알코올성 용액의 형태, 단일 또는 다중 에멀젼 형태, 예를 들어 유중수(W/O), 수중유(O/W), 유중수중유(O/W/O) 또는 수중유중수(W/O/W) 에멀전 (여기서, 오일은 식물성 및/또는 동물성 및/또는 광물성임) 또는 분말 형태이다. 또한, 이들은 직물 또는 부직물 (이들은 와이프, 종이 타월 또는 의류임)에 분산 또는 함침될 수 있다.
상기 정의된 조성물 및/또는 약제는 화장품 및 제약학에서 사용되는 통상적인 형태로 개체에 투여되고; 이들은 보다 구체적으로 국부 투여이다.
일반적으로, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물은 단독으로 또는 상기 정의된 화학식 IV의 화합물과 혼합물로서 화장품 제제에서 사용되는 다수의 유형의 보조제 또는 유효 성분(지방 물질, 유기 용매, 증점제, 겔화제, 연화제, 산화방지제, 유백제, 안정화제, 포밍 및/또는 세정 계면활성제, 완화제, 방향제, 이온성 또는 비이온성 유화제, 충전제, 격리제, 킬레이트제, 방부제, 정유, 색소, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 습윤제, 예를 들어 글리세롤, 보존제, 염료, 화장품 활성제, 광물 및/또는 유기 선스크린(sunscreen), 광물 충전제, 예컨대 산화철, 산화티탄 및 활석, 합성 충전제, 예컨대 나일론 및 가교 또는 비가교된 폴리(메틸 메타크릴레이트), 실리콘 엘라스토머, 세리사이트 또는 식물 추출물, 또는 그 밖의 지질 소낭, 또는 화장품 산업에서 통상 사용되는 그 밖의 다른 성분임)과 조합된다.
단독으로 또는 상기 정의된 화학식 IV의 화합물과 혼합물로서 상기 정의된 화학식 I의 화합물과 배합될 수 있는 오일의 예는 광물유, 예컨대 액체 파라핀, 액체 석유 젤리, 이소파라핀 또는 백색 광물유; 동물 기원 오일, 예컨대 스쿠알렌 또는 스쿠알란; 식물유, 예컨대 스윗 아몬드 오일, 코코넛 오일, 피마자유, 호호바 오일, 올리브 오일, 평지씨 오일, 땅콩 오일, 해바라기 오일, 맥아 오일, 옥수수 배아 오일, 대두유, 목화씨 오일, 알팔파 오일, 양귀비 오일, 호박 오일, 달맞이꽃 오일, 수수 오일, 보리 오일, 호밀 오일, 홍화 오일, 쿠쿠이나무 오일, 시계꽃 오일, 개암 오일, 팜유, 시어 버터(shea butter), 아프리콧 커널 오일, 뷰티-리프(beauty-leaf) 오일, 시심브리움(sysymbrium) 오일, 아보카도 오일, 금잔화 오일; 에톡실화 식물유; 합성 오일, 예를 들어 지방산 에스테르, 예컨대 부틸 미리스테이트, 프로필 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 헥사데실 스테아레이트, 이소프로필 스테아레이트, 옥틸 스테아레이트, 이소세틸 스테아레이트, 도데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트, 라놀산으로부터 유도된 에스테르, 예컨대 이소프로필 라놀레이트 또는 이소세틸 라놀레이트, 지방산 모노글리세라이드, 디글리세라이드 및 트리글리세라이드, 예를 들어 글리세릴 트리헵타노에이트, 알킬 벤조에이트, 폴리-α-올레핀, 폴리올레핀, 예를 들어 폴리이소부텐, 합성 이소알칸, 예를 들어 이소헥사데칸 (Chemical Abstracts에서 번호 RN = 93685-80-4로 분류되고, C16 이소파라핀 97% 이상을 함유하는 C12, C16 및 C20 이소파라핀의 혼합물이고, 이 중 주성분이 2,2,4,4,6,8,8-헵타메틸노난 (RN=4390-04-9)임), 이소도데칸, 수소화 폴리데센 또는 수소화 폴리이소부텐 (Parleam-Polysynlane™이라는 상표하에 프랑스에서 Ets B. Rossow et Cie사에 의해 판매됨 - 문헌 [Michel and Irene Ash; Thesaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volume I, page 211 (ISBN 0 7131 3603 0)]에 언급됨), 퍼플루오로 오일; 및 실리콘 오일, 예를 들어 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아민으로 개질된 실리콘, 지방산으로 개질된 실리콘, 알코올로 개질된 실리콘, 알코올 및 지방산으로 개질된 실리콘, 폴리에테르기로 개질된 실리콘, 에폭시 개질된 실리콘, 플루오로기로 개질된 실리콘, 시클릭 실리콘 및 알킬기로 개질된 실리콘을 언급할 수 있다.
단독으로서 또는 상기 정의된 화학식 IV과의 혼합물로서 상기 정의된 화학식 I의 화합물과 배합될 수 있는 또 다른 지방 물질로서 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방 알코올, 및 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방산을 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용된 증점 및/또는 유화 중합체 중에서, 예를 들어 다가전해질 유형의 중합체, 예컨대 아크릴산 또는 아크릴산 유도체의 단일중합체 또는 공중합체, 메타크릴산 또는 메타크릴산 유도체의 단일중합체 또는 공중합체, 아크릴아미드의 단일중합체 또는 공중합체, 아크릴아미드 유도체의 단일중합체 또는 공중합체, 2-메틸[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산(AMPS)의 단일중합체 또는 공중합체, 비닐 단량체의 단일중합체 또는 공중합체, 트리메틸아미노에틸 아크릴레이트 클로라이드의 단일중합체 또는 공중합체; 식물 또는 생합성 기원의 히드로콜로이드, 예를 들어 크산탄 검, 카라야 컴, 카라기네이트, 알기네이트, 갈락토만난; 실리케이트; 셀룰로오스 및 그의 유도체; 전분 및 그의 친수성 유도체; 폴리우레탄이 있다.
W/O, O/W, W/O/W 또는 O/W/O 에멀전의 제조에 사용될 수 있는 겔화된 수성 상, 또는 상기 정의된 화학식 I의 화합물을 단독으로 또는 상기 정의된 화학식 IV의 화합물과 혼합물로서 함유하는 수성 겔의 제조에 사용될 수 있는 다가전해질 유형의 중합체 중에는, 예를 들어 아크릴산과 2-메틸-[(1-옥소-2-프로페닐)-아미노]-1-프로판술폰산 (AMPS)의 공중합체, 아크릴아미드와 2-메틸-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산의 공중합체, 2-메틸-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산과 (2-히드록시에틸) 아크릴레이트의 공중합체, 2-메틸-[(1-옥소-2-프로페닐)-아미노]-1-프로판술폰산 단일중합체, 아크릴산 단일중합체, 아크릴산과 N-[2-히드록시-1,1-비스(히드록시메틸)에틸]프로펜아미드 [또는 트리스(히드록시메틸)아크릴아미도메탄 또는 N-트리스(히드록시메틸메틸)아크릴아미드 (또한 THAM으로 공지됨)]의 공중합체, AMPS와 THAM의 공중합체, 아크릴로일에틸트리메틸암모늄 클로라이드와 아크릴아미드의 공중합체, AMPS와 비닐피롤리돈의 공중합체, 탄소 쇄가 10 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 아크릴레이트와 아크릴산의 공중합체 및 탄소 쇄가 10 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 아크릴레이트와 AMPS의 공중합체가 있다. 이러한 중합체는 각각 상표명 시물겔(Simulgel)™ EG, 세피겔(Sepigel)™ 305, 시물겔™ NS, 시물겔™ 800, 시물겔™ A, 시물겔™ EPG, 시물겔™ INS 100, 시물겔™ FL, 시물겔 SMS 88, 세피소프트(Sepisoft)™ SP, 세피겔™ 501, 세피겔™ 502, 세피플러스(Sepiplus)™ 250, 세피플러스™ 265, 세피플러스™ 400, 세피노브(Sepinov)™ EMT 10, 카르보폴(Carbopol)™ , 울트레즈(Ultrez)™ 10, 아쿨린(Aculyn)™ , 페물렌(Pemulen)™ TR1, 페물렌™ TR2, 루비겔(Luvigel)™ EM, 살케어(Salcare)™ SC91, 살케어™ SC92, 살케어™ SC95, 살케어™ SC96, 플로케어(Flocare)™ ET100, 플로케어™ ET58, 히스파겔(Hispagel)™ , 노베머(Novemer)™ EC1, 아리스토플렉스(Aristoflex)™ AVC, 아리스토플렉스™ HBM, 라피틱스(Rapithix)™ A60, 라피틱스™ A100, 코스메디아(Cosmedia) SP, 스타빌레즈(Stabileze)™ 06 및 스타빌레즈™ QM하에 시판되고 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 왁스 중에는, 예를 들어 밀랍; 카르나우바 왁스; 칸데릴라 왁스; 오우리커리 왁스; 목랍; 코르크 섬유 왁스; 사탕수수 왁스; 파라핀 왁스; 갈탄납; 미정질 왁스; 라놀린 왁스; 지랍; 폴리에틸렌 왁스; 수소화 오일; 실리콘 왁스; 식물 왁스; 지방 알코올 및 지방산 (주위 온도에서 고체임); 글리세라이드 (주위 온도에서 고체임)를 언급할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 유화제 중에는, 임의로 알콕실화 알킬폴리글리코시드 지방 에스테르, 및 가장 특히 에톡실화 메틸폴리글루코시드 에스테르, 예를 들어 PEG 120 메틸 글루코스 트리올레에이트 및 PEG 120 메틸 글루코스 디올레에이트 (각각, 상표명 글루카메이트(Glucamate)™ LT 및 글루카메이트™ DOE120 하에 판매됨); 알콕실화 지방 에스테르, 예를 들어 PEG 150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트 (상표명 크로틱스(Crothix)™ DS53 하에 팜매됨), PEG 55 프로필렌 글리콜 올레에이트 (상표명 안틸(Antil)™ 141 하에 판매됨); 지방-쇄 폴리알킬렌 글리콜 카르바메이트, 예를 들어 PPG 14 라우레쓰 이소포릴 디카르바메이트 (상표명 엘파코스(Elfacos)™ T211 하에 판매됨), PPG 14 팔메쓰(palmeth) 60 헥실 디카르바메이트 (상표명 엘파코스™ GT2125 하에 판매됨); 지방산, 에톡실화 지방산, 소르비톨의 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산 에스테르, 폴리소르베이트, 폴리글리세롤 에스테르, 에톡실화 지방 알코올, 수크로스 에스테르, 알킬폴리글리코시드, 술페이트화 및 포스페이트화 지방 알코올, 또는 알킬폴리글리코시드와 지방 알코올의 혼합물 (프랑스 특허 출원 제2 668 080호, 제2 734 496호, 제2 756 195호, 제2 762 317호, 제2 784 680호, 제2 784 904호, 제2 791 565호, 제2 790 977호, 제2 807 435호, 제2 804 432호, 제2 830 774호 및 제2 830 445호에 기재됨), 알킬폴리글리코시드, 알킬폴리글리코시드와 지방 알코올, 폴리글리세롤 또는 폴리글리콜의 조합, 또는 폴리올 에스테르, 예를 들어 폴리글리콜 또는 폴리글리세롤 폴리히드록시스테아레이트(프랑스 특허 출원 제2 852 257호, 제2 858 554호, 제2 820 316호 및 제2 852 258호에서 사용됨)로부터 선택된 유화 계면활성제의 조합을 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 포밍 및/또는 세정 계면활성제 중에서, 상기 활성 분야에서 통상 사용되는 국부적으로 허용가능한 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성 계면활성제를 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 음이온성 계면활성제 중에서, 특히 하기 화합물의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 암모늄 염, 아민 염 또는 아미노 알코올 염을 언급할 수 있다: 알킬 에테르 술페이트, 알킬 술페이트, 알킬아미도 에테르 술페이트, 알킬아릴 폴리에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, α-올레핀 술포네이트, 파라핀 술포네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬술포네이트, 알킬아미드술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬카르복실레이트, 알킬술포숙시네이트, 알킬 에테르 술포숙시네이트, 알킬아미드-술포숙시네이트, 알킬술포아세테이트, 알킬사르코시네이트, 아실세티오네이트, N-아실타우레이트 및 아실락틸레이트. 음이온성 계면활성제 중에서, 지질아미노산, 지질단백질, 지질펩티드, 지질단백질 유도체, 단백질 유도체, 지방산염 및 임의로 수소화된 코코넛유의 산 염을 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제 중에서, 특히 알킬베타인, 알킬아미도베타인, 술타인, 알킬아미도알킬술포베타인, 이미다졸린 유도체, 포스포베타인, 암포폴리아세테이트 및 암포프로피오네이트를 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중에서, 특히 4급 암모늄 유도체를 언급할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제 중에서, 특히 알킬폴리글리코시드, 피마자유 유도체, 폴리소르베이트, 코코넛 아미드, N-알킬아민 및 아민 옥시드를 언급할 수 있다.
단독으로 또는 상기 정의된 화학식 IV의 화합물과의 혼합물로서 상기 정의된 화학식 I의 화합물과 배합할 수 있는 유효 성분의 예로서 미백(lightening) 또는 탈색 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들어 알부틴, 코지산, 히드로퀴논, 엘라그산, 비타민 C 및 그의 유도체, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 세피화이트(Sepiwhite)™ MSH, 세피칼름™ VG, 폴리페놀 추출물, 포도 추출물, 소나무 추출물, 와인 추출물, 올리브 추출물, 그레이프-케이크 추출물, 사과 주스 추출물, N-아실 단백질, N-아실 펩티드, N-아실 아미노산, 예를 들어 N-라우로일 프롤린, N-리놀레일 리신, N-리놀레일 류신, N-옥타노일 글리신, N-운데실레노일 페닐알라닌 또는 N-팔미토일 프롤린, N-아실 단백질의 부분 가수분해물, 아미노산, 펩티드, 전체 단백질 가수분해물, 부분 단백질 가수분해물, 폴리올 (예를 들어, 글리세롤 또는 부틸렌 글리콜), 우레아, 피롤리돈카르복실산 또는 이러한 산의 유도체, 글리시레틴산, α-비스아볼롤, 당 또는 당 유도체, 다당류 또는 그의 유도체, 히드록시산, 예를 들어 락트산, 비타민, 비타민 유도체, 예컨대 레티놀, 레티놀 유도체, 비타민 E 및 그의 유도체, 무기물, 효소, 조효소, 예를 들어 조효소 Q10 및 그의 유도체, 호르몬 또는 "호르몬-유사" 물질, 대두 추출물, 예를 들어 라페르민(Raffermine)™, 밀 추출물, 예를 들어 텐신(Tensine)™ 또는 글리아딘™, 식물 추출물, 예컨대 탄닌-풍부 추출물, 이소플라본-풍부 추출물 또는 테르펜-풍부 추출물, 담수 또는 해수 조류 추출물, 필수 왁스, 박테리아 추출물, 무기물, 일반적인 지질, 지질류, 예컨대 세라미드 또는 인지질, 슬리밍 활성을 갖는 활성제, 예를 들어 카페인 또는 그의 유도체, 항균 활성 또는 지성 피부에 대해 정제 효과를 갖는 활성제, 예컨대 딥팔린(Deepaline)™ PVB, 리파시드(Lipacide)™ UG, 활성화(energizing) 또는 자극 특성을 갖는 활성제, 예를 들어 세피토닉(Sepitonic)™ M3 또는 피지오게닐(Physiogenyl)™, 판테놀 및 그의 유도체, 예를 들어 세피캅(Sepicap)™ MP, 노화 방지 활성제, 예를 들어 세필리프트™ DPHP, 딥팔린™ PVB, 세피비놀(Sepivinol)™ 또는 세피비탈(Sepivital)™, 보습 활성제, 예를 들어 세피칼름(Sepicalm)™ S, 세피칼름™ VG 및 세필리프트™ DPHP, 아쿠아실(Aquaxyl)™, 프로테올(Proteol)™ SAV 50, 노화 방지 활성제, 피부 상의 즉각적인 탄력 또는 스무딩 효과를 갖는 활성제, 예컨대 세사플래쉬(Sesaflash)™, "광노화 방지(anti-photoageing)" 활성제, 진피-표피 접합부의 완전성을 보호하는 활성제, 세포외 기질 성분의 합성을 증가시키는 활성제, 슬리밍, 퍼밍(firming) 또는 배출 활성을 갖는 활성제, 예를 들어 카페인, 테오필린, 시클릭 아데노신 모노포스페이트(cAMP), 녹차, 세이지, 징코 빌로바, 담쟁이덩굴, 마로니에, 대나무, 루스커스, 나도죽백, 센텔라 아시아티카, 헤더, 메도스위트, 푸쿠스, 로즈메리, 버드나무, 파스닙(parsnip) 추출물, 피부에 "가열" 느낌을 생성하는 활성제, 예를 들어 피부의 모세 혈관 순환 활성제 (예를 들어, 니코티네이트) 또는 피부에 "상쾌함"의 느낌을 생성하는 제품 (예를 들어, 멘톨 및 그의 유도체), 줄기 세포 상에 작용하는 활성제, 표피, 진피, 피하조직 및 피부 부속기 (체모, 피지선, 땀구멍 등) 상에 작용하는 활성제, 및 피부 균주에 작용하는 활성제를 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 도입될 수 있는 선스크린으로서, 화장품 지침 76/768/EEC, 개정판, 부록 VII에 나타난 모든 것을 언급할 수 있다.
또한, 본 발명의 대상은 신체 피부 미백을 위한 활성 제제로서 상기 정의된 화학식 I의 화합물의 용도이다.
최종적으로, 본 발명의 대상은 상기 정의된 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 국부용 화장품 조성물을 인간 피부에 적용하는 하나 이상의 단계를 포함하는, 인간 피부 미백을 위한 비치료적 방법이다.
상기 기술된 바와 같은 방법에서, 조성물은 처리될 피부의 표면에 확산되고, 피부는 수초 동안 맛사지된다.
하기 실시예에 나타낸 바와 같이, 상기 정의된 화장품 또는 치료 처리에 사용되는 화합물은 예기치 않게 폴리올로 에스테르화되지 않은 화합물을 포함하는 종래 기술의 조성물의 것과는 대비되게 세기가 변형될 수 있는, 피부 미백 활성을 특징으로 한다. 따라서, 일반적으로 특히 탈색소화에 의해 및 보다 구체적으로 노화 피부에 나타나는 착색된 표시를 희미하게 하거나 또는 감소시키기 위해 피부를 미백시키도록 의도된 치료에 적합하다.
하기한 실험 연구는 본 발명을 예시하지만, 이를 제한하지는 않는다.
실시예
1: N-
운데실레노일
페닐알라닌
모노글리세리드
[화학식
I
b1
의 화합물 A]의 제조
N-운데실레노일 페닐알라닌 780 g, 즉 1 몰 당량을 125℃의 온도에서 열 교환 유체가 유동하고, 효율적인 교반기 및 반응기의 저부로 질소를 버블링하기 위한 장비가 장착된 재킷형 유리 반응기에 넣어 N-운데실레노일 페닐알라닌의 전체 용융을 가능하게 하였다. 이어서, 글리세롤 218 g, 즉 1 몰 당량을 약 120℃의 온도에서 N-운데실레노일 페닐알라닌에 도입하였다. 이어서, 제조된 혼합물을 반응기의 저부에 질소를 버블링하면서 약 300 rpm의 교반 속도로 교반하여 균일한 외관을 얻었다. 균일한 혼합물을 120℃의 온도에서 30분 동안 유지한 후, 50% 차아인산 2.2 g 및 98% 황산 2.2 g을 이전에 제조된 균일한 혼합물에 도입하였다. 반응 매질을 부분 진공 20 mbar (0.2 Pa) 하에 두었고 증류 장치를 사용하여 형성된 물을 배출시키면서 120℃의 온도에서 20시간 동안 유지하였다. 이어서, 반응 매질을 비우고 측정된 분석 특성은 하기와 같다:
20℃에서의 외관: 탁한 액체
산가 (NFT 60-204에 따름) = 15.3 mg KOH/g
히드록실가 (미국 약전 XXI NF XVI 01/01/1985에 따름) = 278.3 mg KOH/g
비누화 값 (NFT 60-206에 따름) = 147.2 mg KOH/g
요오드가 (NFT 60-203에 따름) = 64 g I2/100 g
잔류 글리세롤 함량 (입체 배제 크로마토그래피에 의함) = 5.6%
N-운데실레노일 페닐알라닌의 전환 정도: ≥ 90%
수득된 모노글리세리드/수득된 디글리세리드의 질량비: ≥ 85/15
수득된 모노글리세리드 (MW = 405)/수득된 디글리세리드 (MW = 718) 몰비: ≥ 91/9
실시예
2: N-
운데실레노일
페닐알라닌
디글리세릴
에스테르 [화학식
I
a1
의 화합물 B]의 제조
N-운데실레노일 페닐알라닌 300.0 g, 즉 1 몰 당량을 125℃의 온도에서 열 교환 유체가 순환되고, 효율적인 교반기 및 반응기 저부로 질소를 버블링시키는 장비가 장착된 자켓형 유리 반응기에 넣어 N-운데실레노일 페닐알라닌을 전체 용융시켰다. 이어서, 디글리세롤 159.4 g, 즉 1 몰 당량을 약 120℃의 온도에서 N-운데실레노일 페닐알라닌에 도입하였다. 이어서, 제조된 혼합물을 반응기 저부에 질소를 버블링하면서 약 300 rpm의 교반 속도로 교반하여 균일한 외관을 얻었다. 균일한 혼합물을 120℃의 온도에서 30분 동안 유지한 후, 50% 차아인산 1.64 g 및 98% 황산 1.49 g을 이전에 제조된 균일한 혼합물에 도입하였다. 반응 매질을 부분 진공 20 mbar (0.2 Pa) 하에 두었고 증류 장치를 사용하여 형성된 물을 배출시키면서 120℃의 온도에서 20시간 동안 유지하였다.
이어서, 반응 매질을 비우고 측정된 분석 특성은 다음과 같다:
20℃에서의 외관: 탁한 액체
산가 (NFT 60-204에 따름) = 16.7 mg KOH/g
히드록실가 (미국 약전 XXI NF XVI 01/01/1985에 따름) = 341.8 mg KOH/g
비누화 값 (NFT 60-206에 따름) = 122 mg KOH/g
요오드가 (NFT 60-203에 따름) = 53 g I2/100 g
잔류 디글리세롤 함량 (기체 크로마토그래피에 의함) = 24.2%
실시예
3: N-
운데실레노일
페닐알라닌의
에리트리톨
모노에스테르
[화학식 I
b2
의 화합물 C]의 제조
N-운데실레노일 페닐알라닌 780 g 및 에리트리톨 288 g, 즉 1 몰 당량으로 출발하여 실시예 1의 방법과 유사한 방식으로 공정을 수행하여, 예상된 에스테르를 얻었고, 하기 분석 특성을 갖는다:
20℃에서 외관: 페이스트-고체
산가 (NFT 60-204에 따름) = 18.7 mg KOH/g
히드록실가 (미국 약전 XXI NF XVI 01/01/1985에 따름) = 348.7 mg KOH/g
비누화 값 (NFT 60-206에 따름) = 139.2 mg KOH/g
요오드가 (NFT 60-203에 따름) = 61 g I2/100 g
실시예
4: N-
운데실레노일
페닐알라닌의
자일리톨
모노에스테르
[화학식
I
b3
의 화합물 D]의 제조
N-운데실레노일 페닐알라닌 780 g 및 자일리톨 358 g, 즉 1 몰 당량으로 출발하여 실시예 1의 방법과 유사한 방식으로 공정을 수행하여, 예상된 에스테르를 얻었고, 하기 분석 특성을 갖는다:
20℃에서의 외관: 페이스트-고체
산가 (NFT 60-204에 따름) = 20.8 mg KOH/g
히드록실가 (미국 약전 XXI NF XVI 01/01/1985에 따름) = 466.9 mg KOH/g
비누화 값 (NFT 60-206에 따름) = 126.4 mg KOH/g
요오드가 (NFT 60-203에 따름) = 52 g I2/100 g
실시예
5: 소르비톨을 사용한 N-
운데실레노일
페닐알라닌
모노글리세리드
[화학식
I
b4
의 화합물 E]의 제조
N-운데실레노일 페닐알라닌 780 g 및 소르비톨 429 g, 즉 1 몰 당량으로 출발하여 실시예 1의 방법과 유사한 방식으로 공정을 수행하여, 예상된 에스테르를 얻었고, 하기 분석 특성을 갖는다:
20℃에서의 외관: 페이스트-고체
산가 (NFT 60-204에 따름) = 21.4 mg KOH/g
히드록실가 (미국 약전 XXI NF XVI 01/01/1985에 따름) = 520.3 mg KOH/g
비누화 값 (NFT 60-206에 따름) = 120.9 mg KOH/g
요오드가 (NFT 60-203에 따름) = 48 g I2/100 g
B16/F1 멜라닌 세포 배지 중 화학식 I의 화합물의
탈색소
활성의 연구
B16/F1 멜라닌 세포 배지에서 세포외 멜라닌 제조시 N-운데실레노일 페닐알라닌 모노글리세리드, 알부틴 및 N-운데실레노일 페닐알라닌의 효과를 비교하였다.
단층으로서 배양된 마우스 B16/F1 세포주 멜라닌 세포를 1500 세포/웰(well)의 밀도로 96-웰 배양 플레이트에 접종하였다. 세포는 배지 (MCM 매체)에서 5% CO2를 함유하는 습윤 분위기 하에 37℃로 배양되었다. 세포는 50%의 컨플루언스로 사용되었다. MCM 매체는 하기 조성을 갖는다: L-글루타민 (2 mM), 페니실린 (50 IU/ml), 스트렙토마이신 (50 ㎍/ml) 및 소태아혈청 (10% v/v)을 보충한 글루코스 4.5 g/l를 함유하는 DMEM 매체 (Dulbecco's Modified Eagle's Medium). N-운데실레노일 페닐알라닌 모노글리세리드, 알부틴 및 N-운데실레노일 페닐알라닌을 MCM 매체 중 40 ㎍/ml에서 시험하였다. 멜라닌 세포 배지는 시험 생성물 또는 기준 생성물의 존재 하에서 5% CO2를 함유한 습윤 분위기 하에 37℃에서 72시간 동안 배양하였다. 대조군 배지는 MCM 매체에서 생성물의 부재하에 배양되었다. 이러한 대조군 배지는 각각의 배지 플레이트 상에 제조되었다. 각각의 시험은 6회 수행하였다. 72시간 동안 배양 후, 세포의 배양 매체 (n=6)을 취하여 효과의 평가시까지 -80℃에서 저장하였다. 세포외 멜라닌은 450 nm에서 분광법에 의해 정량화되었다. 멜라닌 보정 범위는 평행하게 제조되었다. 결과는 세포외 멜라닌 ㎍/ml로서 및 하기 표 1에 대조군 그룹에 대한 억제 백분율로서 표시되었다.
결과:
표 1에 나타낸 결과는 실시예 1의 화합물 A 및 실시예 2의 화합물 B에 의해 유발된 탈색소 효과를 나타내었다. 또한, 이들은 등가의 몰 농도의 N-운데실레노일 페닐알라닌 라디칼에서 N-운데실레노일 알라닌의 글리세롤 또는 디글리세롤과의 에세테르화가 비에스테르화 생성물과 반대로 피부의 미백의 세기 제어를 가능하게 한다는 것을 나타낸다.
B16/F1 멜라닌 세포 배지 중 화학식 I의 화합물의 세포 독성 효과의 연구
세포 독성 효과의 존재의 평가는 쿠마시 블루(Coomassie blue)로 착색시켜 브래드포드(Bradford)법을 사용하여 수행하였다 (Bradford M., "A rapid and sensitive method for the quantification of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding", Anal. Biochem., 1976, 72, 248-254). 시험 생성물을 희석하고 접종한 후 B16/F1 멜라닌 세포를 배양하였다. 배양 72시간 후, B16/F1 멜라닌 세포를 세척한 후 용해시키고, 이어서 브래드포드 시약을 첨가하였다. 실온에서 5분 동안 배양한 후, 분광분석 판독값은 알부민 보정 범위와 평행하게 640 nm에서 취하였다. 세포 독성은 전체 단백질 양의 20% 이상으로 감소되는 것으로 증명되었다. 결과는 하기 표 2에서 전체 단백질 양의 감소 백분율로서 표시된다.
결과:
표 2의 결과는 실시예 1의 화합물 A 및 실시예 2의 화합물 B에 대한 세포독성 효과의 부재를 나타내는 반면에, 보다 적은 투여량에 대해서는 종래 기술의 N-운데실레노일 페닐알라닌이 세포독성인 것으로 증명되었다.
따라서, 실시예 1의 화합물 A 및 실시예 2의 화합물 B는 비-세포독성 탈색 화합물이다.
화장품 조성물의 예
하기 실시예에서, 비율은 중량%로 표시된다.
실시예
6: 노화 피부용 미백 관리
에멀전
실시예
7: 미백
퍼밍
관리
에멀전
실시예
8: α-히드록시산을 함유한 미백 크림-겔
실시예
9: 미백 관리
에멀전
실시예
10: 미백 로션
상기 로션은 병으로 판매되거나 또는 와이프(wipe)에 함침될 수 있다.
실시예에서 사용된 상업적 제품의 정의는 하기와 같다:
세필리프트™ DPHP (INCI명: 디팔미토일 히드록시프롤린), SEPPIC사에서 판매.
세피시드™ CI: 이미다졸리디닐우레아 (보존제), SEPPIC사에서 판매.
세피시드™ HB: 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤 및 부틸 파라벤 (보존제)의 혼합물, SEPPIC사에서 판매.
카톤™ CG (INCI명: 메틸이소티아졸리논/메틸클로로이소티아졸리논).
시물겔™ EG: 자기-역전성(self-invertible) 공중합체 역상 (inverse) 라텍스, 예를 들어 국제 공개 제WO 99/36445호에 기재된 것들 (INCI명: 나트륨 아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸라우레이트 공중합체 및 이소헥사데칸 및 폴리소르베이트 80), SEPPIC사에서 판매.
시물겔™ NS: 자기-역전성 공중합체 역상 라텍스, 예를 들어 국제 공개 제WO 99/36445호에 기재된 것들 (INCI명: 히드록시에틸 아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸라우레이트 공중합체 및 스쿠알란 및 폴리소르베이트 60), SEPPIC사에서 판매.
세피겔™ 305: 자기-역전성 역상 라텍스 (INCI 명칭: 폴리아크릴아미드/C13-C14 이소파라핀/라우레쓰-7).
라놀™ 1688: 세테아릴 에틸헥사노에이트, SEPPIC사에서 판매.
몬타노브(Montanov)™ L: C14-C22 알코올 및 C12-C20 알킬 폴리글루코시드를 기재로 한 유화제, 예를 들어 유럽특허 출원 제EP 0 995 487호에 기재된 것들.
몬타노브™ 202는 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올 및 아라키딜 폴리글루코시드를 기재로 한 유화제이다.
라놀™ 1688은 SEPPIC사에서 판매하는 세테아릴 에틸헥사노에이트이다.
몬타노브™ 68 세테아릴 알코올 및 세테아릴 폴리글루코시드를 기재로 한 유화제이다.
오라믹스™ CG110은 옥틸 폴리글루코시드 및 데실 폴리글루코시드를 기재로 한 포밍제이다.
Claims (13)
- 인간 신체 피부를 위한 미백제로서 유효량의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
- 유효 성분으로서 유효량의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 인간 신체 피부에 미백 활성을 갖는 약제.
- 인간 신체 피부를 미백하기 위한 활성제로서 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물의 용도.
- 유효량의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 국부 사용을 위한 화장품 조성물을 인간 피부에 적용하는 하나 이상의 단계를 포함하는 인간 피부를 미백하기 위한 비치료적 방법.
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