KR20100080900A - 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정 폴리우레탄 분산액과 가교제의 혼합물을 발포시키고 건조시켜 폴리우레탄 발포체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 특정 폴리우레탄 분산액 및 가교제의 혼합물을 발포시키고 건조시킴으로써, 폴리우레탄 발포체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상처 관리 분야에서, 폴리우레탄 발포체의 상처 접촉층으로서의 용도가 잘 알려져 있다. 이를 위해 사용되는 폴리우레탄 발포체는 일반적으로 상처 체액의 양호한 흡수를 보장할 수 있도록 하기 위해 친수성이다. 친수성 폴리우레탄 발포체는 특정 촉매 및 또한 (발포체) 첨가제의 존재하에 디이소시아네이트 및 폴리올, 또는 NCO-관능성 폴리우레탄 예비중합체의 혼합물과 물의 반응에 의해 얻어진다. 방향족 디이소시아네이트가 발포성이 가장 양호하므로, 통상적으로 사용된다. 다양한 형태의 이러한 방법이 알려져 있고, 예를 들어 US 3,978,266, US 3,975,567 및 EP-A 0 059 048에 기재되어 있다. 그러나, 상기 언급한 방법은 디이소시아네이트 또는 상응하는 예비중합체를 함유하는 반응성 혼합물의 사용을 필요로 하며, 이는 예를 들어 적절한 보호 수단이 필요하기 때문에 취급이 기술적으로 불편하고 값비싼 단점이 있다.
또한 적합한 (발포체) 첨가제의 존재하에 격렬한 교반에 의해 공기를 혼입시킴으로써 폴리우레탄 분산액으로부터 발포체를 제조하는 것이 알려져 있다. 소위 기계적 폴리우레탄 발포체는 건조 및 경화 후에 얻어진다. 상처 접촉 물질과 관련하여, 이러한 발포체는 EP-A 0 235 949 및 EP-A 0 246 723에 기재되어 있고, 상기 발포체는 그에 첨가된 자가-점착성 중합체를 갖거나, 자가-점착성 중합체의 필름에 적용된다. 발포체 그 자체를, 즉 자가-점착성 중합체 없이 사용하는 것은 기재되어 있지 않다. 또한, EP-A 0 235 949 및 EP-A 0 246 723에 열거된 실시예에는 독성으로 인해 제한된 방식으로 사용되어야만 하는 폴리아지리딘의 가교제로서의 용도가 기재되어 있다. US 4,655,210에는 상기 언급한 기계적 발포체의 지지체(backing), 발포체 및 피부 접촉층의 특별한 구성의 상처 드레싱을 위한 용도가 기재되어 있다.
EP-A 0 235 949, EP-A 0 246 723 및 US 4,655,210에 기재된 폴리우레탄 분산액은 특정 카르복실산, 예컨대 디메틸올 카르복실산의 혼입 및 삼차 아민, 예를 들어 트리에틸아민에 의한 카르복실산의 중화를 통해 음이온성으로 친수성화된다. 그러나, 이에 따라 형성된 암모늄 카르복실레이트는 특히 보다 높은 온도에서 분해가능하여 이는 아민으로 다시 분해된다. 이는 상기 생성물의 가공과 관련된 많은 단점, 특히 피부 접촉시의 단점이다. 또한, 상기 폴리우레탄 분산액은 예를 들어 디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같이 용해된 형태로 디메틸올 카르복실산을 사용하여 제조되어, 그 결과 최종 생성물은, 대체로 높은 VOC 함량, 위트코본드(Witcobond, 상표명) 290 H를 사용할 경우에 10.8 g/리터 (물 없음)를 갖는다.
EP 0 760 743에는 라텍스 분산액을 기재로 하여 형성된 기계적 발포체가 기재되어 있지만, 이들은 폴리우레탄으로 구성되지 않고 보다 불량한 기계적 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명은 본 발명의 목적상 폴리우레탄을 기재로 하고 매우 단순한 방식으로, 또한 일반적으로 안전하다고 인식되지 않는 빌딩 블록 성분 또는 첨가제를 사용하지 않고 얻을 수 있는 신규 상처 접촉 물질을 제공해야 한다. 또한 상기 상처 접촉 물질은 양호한 기계적 특성, 생리적 염류용액에 대한 높은 흡수 능력 및 또한 높은 수증기 투과율을 가질 것을 전제로 한다. 또한, 발포체는 만족스러운 내수성을 가져야 한다.
본 발명에 이르러 이러한 폴리우레탄-기재 상처 접촉 물질은, 특정 수성 폴리우레탄 분산액 및 가교제를 함유하는 조성물이 발포된 후 건조되며, 이때 적어도 부분적인 가교가 일어나는 경우에 얻을 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 술포네이트기에 의해 음이온성으로 친수성화된 수성 폴리우레탄 분산액(I)을 가교제(II)와 함께 함유하는 조성물을 발포시키고 건조시키며, 이때 적어도 부분적 화학 가교가 일어나는 것을 포함하는, 발포 물품, 바람직하게는 상처 접촉 물질의 제조 방법을 제공한다.
본원에서 가교는 가교제의 반응성 기와 폴리우레탄 분산액 중에 함유된 폴리우레탄 사이의 공유 결합의 형성을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 목적상 폴리우레탄 발포체 상처 접촉 물질은 바람직하게는 적어도 일부의 개방-셀 함량을 갖는 다공성 물질이며, 이는 본질적으로 폴리우레탄으로 이루어지고, 멸균 피복재와 같이 세균 및 환경적 영향에 대해 상처를 보호하며, 생리적 염류용액 또는 보다 정확히는 상처 체액의 신속하고 높은 흡수율을 갖고 적합한 상처 환경을 보장하기 위해 수분에 대한 적합한 투과성을 갖고, 충분한 기계적 강도를 갖는다.
바람직하게는, 이들 분산액은 음이온성 친수성화를 위해 술포네이트기만을 갖는다.
바람직하게는, 특정 폴리우레탄 분산액 (I)은 낮은 정도, 바람직하게는 폴리우레탄(고체 수지) 100 g 당 0.1 내지 15 밀리당량의 친수성 음이온성기를 갖는다.
침강에 대한 양호한 안정성을 달성하기 위해, 특정 폴리우레탄 분산액의 레이저 상관 분광학에 의해 측정된 수 평균 입자 크기는 바람직하게는 750 ㎚ 미만, 더 바람직하게는 500 ㎚ 미만이다.
폴리우레탄 분산액 (I)의 고체 함량은 분산액에 존재하는 폴리우레탄을 기준으로, 바람직하게는 30 중량％ 내지 70 중량％의 범위, 더 바람직하게는 50 중량％ 내지 70 중량％의 범위, 가장 바람직하게는 55 중량％ 내지 65 중량％의 범위, 특히 60 중량％ 내지 65 중량％의 범위이다.
이들 폴리우레탄 분산액 중 결합되지 않은 유기 아민의 수준은 전체 분산액을 기준으로, 바람직하게는 0.5 중량％ 미만, 더 바람직하게는 0.2 중량％ 미만이다.
이러한 바람직한 폴리우레탄 분산액 (I)은
A) A1) 유기 폴리이소시아네이트
A2) 수 평균 분자량이 400 내지 8000 g/mol의 범위, 바람직하게는 400 내지 6000 g/mol의 범위, 더욱 더 바람직하게는 600 내지 3000 g/mol의 범위이고 OH 관능도가 1.5 내지 6의 범위, 바람직하게는 1.8 내지 3의 범위, 더 바람직하게는 1.9 내지 2.1의 범위인 중합체 폴리올, 및
A3) 임의로는 분자량이 62 내지 399 g/mol의 범위인 히드록실-관능성 화합물 및
A4) 임의로는 이소시아네이트-반응성인, 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제 및/또는 임의로는 비이온성 친수성화제
로부터 이소시아네이트 관능성 예비중합체를 제조하고
B) 이어서, 이의 자유 NCO 기를 사슬 연장에 의해
B1) 임의로는 분자량이 32 내지 400 g/mol의 범위인 아미노 관능성 화합물 및
B2) 아미노 관능성인, 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제와
전부 또는 일부 반응시키고,
여기서 예비중합체를 단계 B) 이전, 단계 B) 동안 또는 단계 B) 이후에 물 중에 분산시킴으로써 얻을 수 있다.
바람직한 경우, 예비중합체는 분산 이전, 분산 동안 또는 분산 이후에 염기와의 혼합에 의해 전부 또는 일부가 음이온 형태로 전환될 수 있다.
음이온성 친수성화를 달성하기 위해, A4) 및/또는 B2)로서 하나 이상의 NCO-반응성 기, 예컨대 아미노, 히드록실 또는 티올 기를 갖고 추가적으로 음이온성 기로서 -COO- 또는 -SO3 - 또는 -PO3 2 - 또는 잠재적 음이온성 기로서 이들의 전부 또는 일부 양성자화된 산 형태를 갖는 친수성화제를 이용할 것이다.
바람직하게는, A4) 및/또는 B2)는 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화를 위해 음이온성 또는 잠재적 음이온성 관능기로서 술폰산 또는 술포네이트 기 (-SO3H 또는 -SO3M, 여기서 M = 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속임)만 갖는 화합물을 이용한다.
성분 A1)의 적합한 폴리이소시아네이트는 NCO 관능도가 2 이상인 잘 알려진 지방족 또는 시클로지방족 폴리이소시아네이트이다.
이러한 적합한 폴리이소시아네이트의 예는 1,4-부틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 또는 임의의 목적하는 이성질체 함량의 이들의 혼합물, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 4-이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트 (노난 트리이소시아네이트) 및 또한 C1-C8-알킬기를 갖는 알킬 2,6-디이소시아네이토헥사노에이트 (라이신 디이소시아네이트)이다.
상기 언급한 폴리이소시아네이트에 더하여, 관능도 2 이상 및 우레트디온, 이소시아누레이트, 우레탄, 알로파네이트, 뷰렛, 이미노옥사디아진디온 또는 옥사디아진트리온 구조를 갖는 개질된 디이소시아네이트, 및 또한 이들의 일정한 비율의 혼합물을 사용할 수 있다.
바람직하게는, 상기 언급한 유형의 폴리이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트 혼합물은 지방족 또는 시클로지방족 부착된 이소시아네이트기 또는 이들의 혼합물만을 갖고, 혼합물의 경우 평균 NCO 관능도가 2 내지 4의 범위, 바람직하게는 2 내지 2.6의 범위, 더 바람직하게는 2 내지 2.4의 범위이다.
A1)로서 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 또는 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 또한 이들의 혼합물을 이용하는 것이 특히 바람직하다.
A2)로서 수 평균 분자량 Mn이 400 내지 8000 g/mol, 바람직하게는 400 내지 6000 g/mol, 더 바람직하게는 600 내지 3000 g/mol의 범위인 중합체 폴리올을 이용한다. 이들은 바람직하게는 OH 관능도가 1.5 내지 6의 범위, 더 바람직하게는 1.8 내지 3의 범위, 가장 바람직하게는 1.9 내지 2.1의 범위이다.
이러한 중합체 폴리올은 잘 알려진 폴리우레탄 코팅 기법의 폴리에스테르 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 폴리우레탄 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리아크릴레이트 폴리올, 폴리우레탄 폴리아크릴레이트 폴리올, 폴리우레탄 폴리에스테르 폴리올, 폴리우레탄 폴리에테르 폴리올, 폴리우레탄 폴리카르보네이트 폴리올 및 폴리에스테르 폴리카르보네이트 폴리올이다. 이들은 A2)에 개별적으로 또는 서로와의 임의의 목적하는 혼합물로 사용할 수 있다.
이러한 폴리에스테르 폴리올은 디올 및 또한 임의로는 트리올 및 테트라올, 및 디카르복실산 및 또한 임의로는 트리카르복실산 및 테트라카르복실산 또는 히드록시 카르복실산 또는 락톤으로부터 형성된 잘 알려진 중축합물이다. 자유 폴리카르복실산 대신에, 폴리에스테르를 제조하기 위한 저급 알콜의 상응하는 폴리카르복실산 무수물 또는 상응하는 폴리카르복실산 에스테르를 사용할 수도 있다.
적합한 디올의 예는 에틸렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리알킬렌 글리콜, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 또한 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 부탄디올(1,3), 부탄디올(1,4), 헥산디올(1,6) 및 이성질체, 네오펜틸 글리콜 또는 네오펜틸 글리콜 히드록시피발레이트이며, 그 중 헥산디올(1,6) 및 이성질체, 부탄디올(1,4), 네오펜틸 글리콜 및 네오펜틸 글리콜 히드록시피발레이트가 바람직하다. 이들 이외에, 폴리올, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 에리트리톨, 펜타에리트리톨, 트리메틸올벤젠 또는 트리스히드록시에틸 이소시아누레이트를 사용할 수도 있다.
유용한 디카르복실산은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 시클로헥산디카르복실산, 아디프산, 아젤라산, 세바스산, 글루타르산, 테트라클로로프탈산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 말론산, 수베르산, 2-메틸숙신산, 3,3-디에틸 글루타르산 및/또는 2,2-디메틸숙신산을 포함한다. 상응하는 무수물을 또한 산의 공급원으로서 사용할 수 있다.
에스테르화될 폴리올의 평균 관능도가 2를 초과하는 경우, 모노카르복실산, 예컨대 벤조산 및 헥산카르복실산을 또한 첨가할 수 있다.
바람직한 산은 상기 언급한 종류의 지방족 또는 방향족 산이다. 아디프산, 이소프탈산 및 프탈산이 특히 바람직하다.
말단 히드록실기를 갖는 폴리에스테르 폴리올의 제조에서 반응 구성원으로서 유용한 히드록시 카르복실산은, 예를 들어 히드록시카프로산, 히드록시부티르산, 히드록시데칸산, 히드록시스테아르산 등을 포함한다. 적합한 락톤은 카프로락톤, 부티로락톤 및 동족체를 포함한다. 카프로락톤이 바람직하다.
A2)로서 마찬가지로 수 평균 분자량 Mn이 400 내지 8000 g/mol의 범위, 바람직하게는 600 내지 3000 g/mol의 범위인 히드록실 함유 폴리카르보네이트, 바람직하게는 폴리카르보네이트디올을 이용할 수 있다. 이들은 탄산 유도체, 예컨대 디페닐 카르보네이트, 디메틸 카르보네이트 또는 포스겐과 폴리올, 바람직하게는 디올의 반응에 의해 얻을 수 있다.
이러한 디올의 예는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3 부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-비스히드록시메틸시클로헥산, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜, 비스페놀 A 및 상기 언급한 종류의 락톤-개질된 디올이다.
디올 성분은 바람직하게는 40 중량％ 내지 100 중량％의 헥산디올을 함유하며, 1,6-헥산디올 및/또는 헥산디올 유도체가 바람직하다. 이러한 헥산디올 유도체는 헥산디올을 기재로 하고 에스테르 또는 에테르 기 뿐만 아니라 말단 OH기를 갖는다. 이러한 유도체는 헥산디올과 과량의 카프로락톤의 반응에 의해 또는 헥산디올 자체와의 에테르화에 의해 디- 또는 트리헥실렌 글리콜을 형성하여 얻을 수 있다.
순수한 폴리카르보네이트 디올 대신에 또는 그 이외에, 폴리에테르-폴리카르보네이트 디올을 또한 A2)에서 사용할 수 있다.
히드록실 함유 폴리카르보네이트는 바람직하게는 선형 구조를 갖는다.
A2)로서 마찬가지로 폴리에테르 폴리올을 이용할 수 있다.
유용한 폴리에테르 폴리올은, 예를 들어 잘 알려진 폴리우레탄 화학의 폴리테트라메틸렌 글리콜 폴리에테르가 포함되고 이는 양이온성 개환에 의한 테트라히드로푸란의 중합에 의해 얻을 수 있다.
유용한 폴리에테르 폴리올은 또한 2- 또는 다관능성 출발 분자 상의 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 및/또는 에피클로로히드린의 잘 알려진 부가 생성물을 포함한다. 2- 또는 다관능성 출발 분자 상의 에틸렌 옥시드의 적어도 비례적인 첨가를 기반으로 하는 폴리에테르 폴리올을 또한 성분 A4) (비이온성 친수성화제)로서 사용할 수 있다.
유용한 출발 분자는 모든 종래 기술의 화합물, 예를 들어 물, 부틸 디글리콜, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판, 프로필렌 글리콜, 소르비톨, 에틸렌디아민, 트리에탄올아민, 1,4-부탄디올을 포함한다.
A3)으로서 탄소 원자가 20개 이하인 지정된 분자량 범위의 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부틸렌 글리콜, 시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 히드로퀴논 디히드록시에틸 에테르, 비스페놀 A (2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판), 수소화된 비스페놀 A, (2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판), 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨 및 또한 이들의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물을 이용할 수 있다.
또한 지정된 분자량 범위의 에스테르디올, 예컨대 α-히드록시부틸-ε-히드록시카프로산 에스테르, ω-히드록시헥실-γ-히드록시부티르산 에스테르, β-히드록시에틸 아디페이트 또는 비스(β-히드록시에틸) 테레프탈레이트가 적합하다.
A3)으로서 또한 1관능성 이소시아네이트-반응성 히드록실 함유 화합물을 이용할 수 있다. 이러한 1관능성 화합물의 예는 에탄올, n-부탄올, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 2-에틸헥산올, 1-옥탄올, 1-도데칸올, 1-헥사데칸올이다.
성분 A4)를 위한 유용한 음이온성 친수성화 화합물은 모노- 및 디히드록시 술폰산의 염을 포함한다. 이러한 음이온성 친수성화제의 예는 DE-A 2 446 440의 제5 내지 9면의 화학식 I 내지 III에 기재된 2-부텐-1,4-디올 상의 나트륨 비술파이트의 부가물이다.
성분 A4)를 위한 유용한 비이온성 친수성화 화합물은, 예를 들어 하나 이상의 히드록실, 아미노 또는 티올 기를 함유하는 폴리옥시알킬렌 에테르를 포함한다. 예를 들어, 분자 당 평균 5개 내지 70개, 바람직하게는 7개 내지 55개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하고 적합한 출발 분자의 알콕시화에 의해 통상적인 방식 (예를 들어 문헌 [Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemie, 4th edition, volume 19, Verlag Chemie, Weinheim pages 31-38] 참조)으로 얻을 수 있는 모노히드록실-관능성 폴리알킬렌 옥시드 폴리에테르 알콜이 있다. 이들은 순수한 폴리에틸렌 옥시드 에테르 또는 존재하는 모든 알킬렌 옥시드 단위를 기준으로 30 mol％ 이상, 바람직하게는 40 mol％ 이상의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 혼합 폴리알킬렌 옥시드 에테르이다.
특히 바람직한 비이온성 화합물은 40 내지 100 mol％의 에틸렌 옥시드 단위 및 0 내지 60 mol％의 프로필렌 옥시드 단위를 갖는 1관능성 혼합 폴리알킬렌 옥시드 폴리에테르이다.
이러한 비이온성 친수성화제를 위한 유용한 출발 분자는 포화 모노알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, 이성질체 펜탄올, 헥산올, 옥탄올 및 노난올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올, 시클로헥산올, 이성질체 메틸시클로헥산올 또는 히드록시메틸시클로헥산, 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄 또는 테트라히드로푸르푸릴 알콜, 디에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 예를 들어 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 불포화 알콜, 예컨대 알릴 알콜, 1,1-디메틸알릴 알콜 또는 올레산 알콜, 방향족 알콜, 예컨대 페놀, 이성질체 크레졸 또는 메톡시페놀, 방향지방족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 아니스 알콜 또는 신나밀 알콜, 이차 모노아민, 예컨대 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 비스(2-에틸헥실)아민, N-메틸시클로헥실아민, N-에틸시클로헥실아민 또는 디시클로헥실아민, 및 헤테로시클릭 이차 아민, 예컨대 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘 또는 1H-피라졸을 포함한다. 바람직한 출발 분자는 상기 언급한 종류의 포화 모노알콜이다. 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 또는 n-부탄올을 출발 분자로 사용하는 것이 특히 바람직하다.
알콕시화 반응에 유용한 알킬렌 옥시드는 특히 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드이며, 이들은 알콕시화 반응에서 임의의 목적하는 순서로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
성분 B1)은 유기 디아민 또는 폴리아민, 예컨대 1,2-에틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 1,6-디아미노헥산, 이소포론디아민, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디아민의 이성질체 혼합물, 2-메틸펜타메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 4,4-디아미노디시클로헥실메탄 및/또는 디메틸에틸렌디아민을 이용할 수 있다.
성분 B1)로서 일차 아미노기뿐만 아니라 이차 아미노기가 있거나 또는 아미노기 (일차 또는 이차)뿐만 아니라 OH기가 있는 화합물을 추가로 이용할 수 있다. 이들의 예는 일차/이차 아민, 예컨대 디에탄올아민, 3-아미노-1-메틸아미노프로판, 3-아미노-1-에틸아미노프로판, 3-아미노-1-시클로헥실아미노프로판, 3-아미노-1-메틸아미노부탄, 알칸올아민, 예컨대 N-아미노에틸에탄올아민, 에탄올아민, 3-아미노프로판올, 네오펜탄올아민이다.
성분 B1)로서 1관능성 이소시아네이트-반응성 아민 화합물, 예를 들어 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 옥틸아민, 라우릴아민, 스테아릴아민, 이소노닐옥시프로필아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, N-메틸아미노프로필아민, 디에틸(메틸)아미노프로필아민, 모르폴린, 피페리딘, 또는 이들의 적합한 치환된 유도체, 디일차 아민 및 모노카르복실산으로부터 형성된 아미드-아민, 디일차 아민의 모노케팀, 일차/삼차 아민, 예컨대 N,N-디메틸아미노프로필아민을 추가로 이용할 수 있다.
성분 B2)를 위해 유용한 음이온성 친수성화 화합물은 모노- 및 디아미노 술폰산의 알칼리 금속 염을 포함한다. 이러한 음이온성 친수성화제의 예는 2-(2-아미노에틸아미노)에탄술폰산, 에틸렌디아민프로필술폰산, 에틸렌디아민부틸술폰산, 1,2- 또는 1,3-프로필렌디아민-β-에틸술폰산 또는 타우린의 염이다. 또한 WO-A 01/88006로부터의 시클로헥실아미노프로판술폰산 (CAPS)의 염을 음이온성 친수성화제로서 사용할 수 있다.
특히 바람직한 음이온성 친수성화제 B2)는 이온성기로서의 술포네이트기 및 2개의 아미노기를 함유하는 것, 예컨대 2-(2-아미노에틸아미노)에틸술폰산 및 1,3-프로필렌디아민-β-에틸술폰산의 염이다.
음이온성 및 비이온성 친수성화제의 혼합물을 사용할 수도 있다.
특정 폴리우레탄 분산액의 제조를 위한 바람직한 실시양태는 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)의 총량을 기준으로,
5 중량% 내지 40 중량%의 성분 A1),
55 중량% 내지 90 중량%의 A2),
0.5 중량% 내지 20 중량%의, 성분 A3) 및 B1)의 합계,
0.1 중량% 내지 25 중량%의, 성분 A4) 및 B2)의 합계
의 양으로 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)를 이용하며, 0.1 중량% 내지 5 중량%의 A4) 및/또는 B2)로부터의 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제가 사용되고, 개개의 양의 합은 항상 100 중량%이다.
특정 폴리우레탄 분산액을 제조하기 위한 특히 바람직한 실시양태는 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)의 총량을 기준으로,
5 중량% 내지 35 중량%의 성분 A1),
60 중량% 내지 90 중량%의 A2),
0.5 중량% 내지 15 중량%의, 성분 A3) 및 B1)의 합계,
0.1 중량% 내지 15 중량%의, 성분 A4) 및 B2)의 합계
의 양으로 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)를 이용하며, 0.2 중량% 내지 4 중량%의 A4) 및/또는 B2)로부터의 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제가 사용되고, 개개의 양의 합은 항상 100 중량%이다.
특정 폴리우레탄 분산액을 제조하기 위한 매우 특히 바람직한 실시양태는 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)의 총량을 기준으로,
10 중량% 내지 30 중량%의 성분 A1),
65 중량% 내지 85 중량%의 A2),
0.5 중량% 내지 14 중량%의, 성분 A3) 및 B1)의 합계,
0.1 중량% 내지 13.5 중량%의, 성분 A4) 및 B2)의 합계
의 양으로 성분 A1) 내지 A4) 및 B1) 내지 B2)를 이용하며, 0.5 중량% 내지 3.0 중량%의 A4) 및/또는 B2)로부터의 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제가 사용되고, 개개의 양의 합은 항상 100 중량%이다.
특정 폴리우레탄 분산액의 제조는 하나 이상의 단계로 균일한 상에서, 또는 다단계 반응의 경우에, 부분적으로 분산 상에서 수행할 수 있다. A1) 내지 A4)의 중부가반응을 완전하게 또는 부분적으로 수행한 후, 분산, 유화 또는 용해 단계를 수행한다. 이어서, 적절한 경우 분산 상에서 추가의 중부가반응 또는 개질을 수행한다.
임의의 종래 기술 공정, 예를 들어 예비중합체 혼합 공정, 아세톤 공정 또는 용융 분산 공정을 사용할 수 있다. 아세톤 공정이 바람직하다.
아세톤 공정에 의한 제조는 전형적으로 구성성분 A2) 내지 A4), 및 폴리이소시아네이트 성분 A1)을 초기 충전물로서 전부 또는 일부 혼입하여 이소시아네이트 관능성 폴리우레탄 예비중합체를 생성하고, 임의로는 수혼화성이나 이소시아네이트-비활성인 용매로 희석시키고, 50 내지 120℃ 범위의 온도로 가열하는 것을 포함한다. 이소시아네이트 부가 반응은 폴리우레탄 화학에 공지된 촉매를 사용하여 촉진할 수 있다.
유용한 용매는 제조 공정의 시작뿐 아니라 또한 그 이후에도, 임의로는 나누어 첨가할 수 있는, 아세톤, 2-부탄온과 같은 통상적인 지방족 케토-관능성 용매를 포함한다. 아세톤 및 2-부탄온이 바람직하고 아세톤이 특히 바람직하다.
후속적으로, 반응의 시작에 첨가되지 않은 A1) 내지 A4)의 임의의 구성성분을 첨가한다.
A1) 내지 A4)로부터 폴리우레탄 예비중합체의 제조에서, 이소시아네이트기 대 이소시아네이트-반응성기의 성분 양의 비율은 1.05 내지 3.5의 범위, 바람직하게는 1.1 내지 3.0의 범위, 더 바람직하게는 1.1 내지 2.5의 범위이다.
예비중합체를 형성하기 위한 성분 A1) 내지 A4)의 반응은 부분적으로 또는 완전하게, 바람직하게는 완전하게 수행한다. 자유 이소시아네이트기를 함유하는 폴리우레탄 예비중합체는 용매 없이 또는 용액 중에서 이러한 방식으로 얻어진다.
후속적으로, 추가의 공정 단계에서, 얻어진 예비중합체가 용해되지 않았거나 단지 소량만 용해된 경우, 지방족 케톤, 예컨대 아세톤 또는 2-부탄온을 이용하여 용해시킨다.
단계 B)의 사슬 연장에서, NH2- 및/또는 NH-관능성 성분은 여전히 잔류하는 예비중합체의 이소시아네이트기와 반응한다. 바람직하게는 사슬 연장/종결은 물 중 분산 전에 수행한다.
유용한 사슬 연장 성분은 유기 디아민 또는 폴리아민 B1), 예컨대 에틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 1,6-디아미노헥산, 이소포론디아민, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디아민의 이성질체 혼합물, 2-메틸펜타메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 디아미노디시클로헥실메탄 및/또는 디메틸에틸렌디아민이다.
또한, 일차 아미노기 뿐만 아니라 이차 아미노기를 갖거나 OH기 뿐만 아니라 아미노기 (일차 또는 이차)를 갖는 화합물 B1)을 사용할 수 있다. 이들의 예는 사슬 연장 또는 종결을 위한 일차/이차 아민, 예컨대 디에탄올아민, 3-아미노-1-메틸아미노프로판, 3-아미노-1-에틸-아미노프로판, 3-아미노-1-시클로헥실아미노프로판, 3-아미노-1-메틸아미노부탄, 알칸올아민, 예컨대 N-아미노에틸에탄올아민, 에탄올아민, 3-아미노프로판올, 네오펜탄올아민이다.
사슬 종결은 통상적으로 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 아민 B1), 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 옥틸아민, 라우릴아민, 스테아릴아민, 이소노닐옥시프로필아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, N-메틸아미노프로필아민, 디에틸(메틸)아미노프로필아민, 모르폴린, 피페리딘 또는 이들의 적합한 치환된 유도체, 디일차 아민 및 모노카르복실산으로부터 형성된 아미드 아민, 디일차 아민의 모노케팀, 일차/삼차 아민, 예컨대 N,N-디메틸아미노프로필아민을 사용하여 수행한다.
사슬 연장을 NH2 또는 NH기를 갖는 정의 B2)에 따르는 음이온성 친수성화제를 사용하여 수행하는 경우에, 예비중합체의 사슬 연장은 바람직하게는 분산 전에 수행한다.
사슬 연장도, 즉 사슬 연장 및 사슬 종결에 사용된 화합물의 NCO-반응성기 대 예비중합체의 자유 NCO 기의 당량 비율은 40 내지 150％, 바람직하게는 50 내지 120％, 더 바람직하게는 60 내지 120％이다.
아민계 성분 B1) 및 B2)는 본 발명의 방법에서 임의로는 물 희석된 형태 또는 용매 희석된 형태로, 개별적으로 또는 혼합물로 사용할 수 있으며, 임의의 순서로 첨가하는 것이 원칙적으로 가능하다.
물 또는 유기 용매를 희석제로 사용하는 경우, B)에 사용되는 사슬 연장 성분의 희석제 함량은 바람직하게는 70 중량% 내지 95 중량%의 범위이다.
분산은 바람직하게는 사슬 연장에 이어 수행한다. 분산을 위해, 용해되고 사슬 연장된 폴리우레탄 중합체를, 적절하다면 격렬한 교반과 같은 실질적인 전단에 의해, 분산수에 혼입하거나, 또는 반대로 분산수를 사슬 연장된 폴리우레탄 중합체 용액에 교반하여 넣는다. 물을 용해된 사슬 연장된 폴리우레탄 중합체에 첨가하는 것이 바람직하다.
이어서, 분산 단계 후 여전히 분산액 중에 존재하는 용매를 전형적으로 증류에 의해 제거한다. 분산 단계 동안 제거하는 것도 마찬가지로 가능하다.
본 발명에 필수적인 분산액 중 유기 용매의 잔류량은, 전체 분산액을 기준으로 통상적으로 1 중량％ 미만, 바람직하게는 0.5 중량％ 미만이다.
본 발명에 필수적인 분산액의 pH는 통상적으로 8.0 미만, 바람직하게는 7.5 미만, 더 바람직하게는 5.5 내지 7.5이다.
유용한 가교제 (II)는 원칙적으로, 주어진 건조 조건하에, 폴리우레탄 분산액 (I)의 사용된 폴리우레탄과 공유 결합을 형성하여 기계적 특성 및/또는 내수성에서의 목적하는 개선을 초래하는 임의의 2관능성 이상의 유기 화합물을 포함한다. 이러한 가교제의 예는 비차단되고(unblocked), 임의로는 친수성화된 폴리이소시아네이트, 아미드- 및 아민-포름알데히드 수지, 페놀계 수지, 알데히드 및 케톤 수지, 예컨대 페놀-포름알데히드 수지, 레졸, 푸란 수지, 우레아 수지, 카르밤산 에스테르 수지, 트리아진 수지, 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 시안아미드 수지 및 아닐린 수지가 있다.
가교제로서, 특히 임의의 통상적인 혼합 및 분산 기술에 의해 폴리우레탄 분산액 (I)에 혼입시키기 쉬운 비차단된 폴리이소시아네이트 또는 멜라민 수지, 더 바람직하게는 비차단된 폴리이소시아네이트, 가장 바람직하게는 친수성화된 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 성분 (II)의 다양한 가교제의 혼합물을 사용할 수 있다.
분산액 (I) 및 가교제 (II) 뿐만 아니라, 발포될 조성물이 또한 보조물질 및 첨가제 물질 (III)을 함유할 수 있다.
이러한 보조물질 및 첨가제 물질 (III)의 예는 발포체 보조물질, 예컨대 발포체 형성제 및 안정화제, 증점제 또는 요변성제, 산화방지제, 광 안정화제, 유화제, 가소제, 안료, 충전제 및 유동 조절제이다.
바람직하게는, 발포체 보조물질, 예컨대 발포체 형성제 및 안정화제가 보조물질 및 첨가제 물질 (III)로서 포함된다. 유용한 발포체 보조물질은 상업적으로 입수가능한 화합물, 예컨대 지방산 아미드, 히드로카르빌 술페이트 또는 술포네이트 또는 지방산 염 (이 경우 친유성 라디칼은 바람직하게는 12개 내지 24개의 탄소 원자를 함유함), 및 또한 통상적인 방식으로 비교적 장쇄 모노알콜(알킬 라디칼에 4개 내지 22개의 탄소 원자를 함유함)과 단당류, 이당류 또는 다당류의 반응에 의해 얻을 수 있는 알킬 폴리글리코시드 (예를 들어 문헌[Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Vol. 24, p. 29] 참조)를 포함한다.
특히 적합한 발포체 보조물질은 통상적인 방식으로 OH- 또는 NH- 관능성 출발 분자 상의 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 첨가에 의해 얻을 수 있는 EO-PO 블록 공중합체 (예를 들어 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Vol. 24, p. 28] 참조)이다. 발포체 형성, 발포체 안정성 또는 생성되는 폴리우레탄 발포체의 특성을 개선하기 위해, EO-PO 블록 공중합체 뿐만 아니라 추가의 첨가제가 성분 (III) 중에 존재할 수 있다. 이러한 추가의 첨가제는 원칙적으로 그 자체로 알려진 임의의 음이온성, 비이온성 또는 양이온성 계면활성제일 수 있다. 그러나, 바람직하게는 EO-PO 블록 공중합체만이 성분 (III)으로서 사용된다.
상업적으로 입수가능한 증점제, 예컨대 덱스트린, 전분 또는 셀룰로오스의 유도체를 사용할 수 있고, 예로는 셀룰로오스 에테르 또는 히드록시에틸셀룰로오스, 다당류 유도체, 예컨대 검 아라빅, 폴리아크릴산, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴산 화합물 또는 폴리우레탄을 기재로 하는 유기 완전 합성 증점제 (회합 증점제) 및 또한 무기 증점제, 예컨대 벤토나이트 또는 실리카가 있다.
본 발명에 필수적인 조성물은, 건조 성분을 기준으로 통상적으로 폴리우레탄 분산액 (I) 90 내지 99.9 중량부, 가교제 (II) 0.1 내지 10 중량부 및 발포체 보조물질 (III) 0 내지 10 중량부를 함유한다. 바람직하게는, 본 발명에 필수적인 조성물은, 건조 성분을 기준으로 분산액 (I) 87.5 내지 98.9 중량부, 가교제 (II) 0.1 내지 5 중량부 및 발포체 보조물질 (III) 1 내지 7.5 중량부, 더 바람직하게는 분산액 (I) 90.5 내지 97 중량부, 가교제 (II) 0.5 내지 2 중량부 및 발포체 보조물질 2.5 내지 7.5 중량부 (건조 성분을 기준으로 함)를 함유한다.
본 발명의 방법에서 발포는 진탕에 의한 높은 회전 속도에서 조성물의 기계적 교반에 의해 또는 블로잉(blowing) 기체의 감압에 의해 달성된다.
기계적 발포는 목적하는 기계적 교반, 혼합 및 분산 기법을 사용하여 수행할 수 있다. 일반적으로 공기를 혼입하지만, 질소 및 기타 기체를 또한 상기 목적상 사용할 수 있다.
이에 따라 얻어진 발포체는 발포 과정 또는 그 후에 즉시, 기판에 적용하거나 성형체에 도입하고 건조시킨다.
기판에의 적용은 예를 들어 붓기 또는 블레이드 코팅에 의해 수행할 수 있지만, 기타 통상적인 기법 또한 가능하다. 중간 건조 단계가 있는 다층형 적용도 원칙적으로 가능하다. 적용 및 건조는 각각 배치식으로 또는 연속적으로 수행할 수 있지만, 전체적으로 연속적인 방법이 바람직하다.
유용한 기판은 상처 부위를 덮는 데에 사용하기 전에 상처 접촉 물질의 단순한 탈착을 용이하게 하는 종이 (예를 들어 박리지) 또는 필름을 포함한다.
건조는 일반적으로 통상적인 가열 및 건조 장치, 예컨대 (순환 공기) 건조 캐비넷, 고온 공기 또는 IR 라디에이터를 사용하여, 통상적으로 30 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 170℃, 더 바람직하게는 110 내지 160℃의 승온에서 수행한다. 또한 110 내지 130℃의 온도에서 시작하는 적어도 2단계의 건조 작업 및 130 내지 160℃의 승온에서의 후속 추가 건조 (가교)가 바람직하다.
가교제 (II)와 폴리우레탄 분산액 (I)의 폴리우레탄 사이의 공유 결합의 형성은 또한 건조 동안 일어난다. 이는 개선된 내수성 및/또는 기계적 특성에서의 개선을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 얻을 수 있는 상처 접촉 물질을 제공한다.
건조 전에, 상처 접촉 물질의 발포체 밀도는 전형적으로 50 내지 800 g/리터의 범위, 바람직하게는 100 내지 500 g/리터의 범위, 보다 바람직하게는 100 내지 250 g/리터의 범위이다 (1 리터의 발포체 부피를 기준으로 모든 투입 물질의 질량 [g]).
건조 후에, 상처 접촉 물질은 서로 소통하는 셀을 포함하는 미세기공의 개방-셀 구조를 갖는다. 건조된 발포체의 밀도는 통상적으로 0.4 g/㎤ 미만, 바람직하게는 0.35 g/㎤ 미만, 더 바람직하게는 0.01 내지 0.3 g/㎤의 범위, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.3 g/㎤의 범위이다.
DIN EN 13726-1 파트 3.2에 따른 생리적 염류용액의 흡수율은 폴리우레탄 발포체의 경우 통상적으로 100 내지 1500％의 범위, 바람직하게는 300 내지 1500％의 범위, 가장 바람직하게는 300 내지 800％의 범위이다 (건조 발포체의 질량을 기준으로 흡수된 액체의 질량). DIN EN 13726-2 파트 3.2에 따른 수증기 투과율은 통상적으로 2000 내지 8000 g/24 h * m2의 범위, 바람직하게는 2000 내지 5000 g/24 h * m2의 범위, 가장 바람직하게는 2000 내지 4000 g/24 h * m2의 범위이다.
폴리우레탄 발포체는 양호한 기계적 강도 및 높은 탄성력을 나타낸다. 통상적으로, 최대 응력은 0.2 N/㎟ 초과이고 최대 연장률은 250％ 초과이다. 바람직하게는, 최대 연장률은 350％ 초과, 가장 바람직하게는 400％ 초과이다 (DIN 53504에 따라 측정됨).
건조 후, 상처 접촉 물질의 두께는 통상적으로 0.1 ㎜ 내지 50 ㎜의 범위, 바람직하게는 0.5 ㎜ 내지 20 ㎜의 범위, 더 바람직하게는 1 내지 10 ㎜의 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 5 ㎜의 범위이다.
상처 접촉 물질은 또한 추가 물질, 예를 들어 히드로겔, (반-)투과성 필름, 코팅물, 히드로콜로이드 또는 기타 발포체를 기재로 하는 물질에 의해 부착되거나, 적층되거나 코팅될 수 있다.
적절한 경우, 멸균 단계를 본 발명의 방법에 포함할 수 있다. 유사하게는 원칙적으로 본 발명의 방법에 의해 얻을 수 있는 상처 접촉 물질을 제조한 후에 멸균할 수 있다. 통상적인 멸균 방법이 사용되고 여기서 멸균은 예를 들면 열 처리, 화학 성분, 예컨대 에틸렌 옥시드 또는 감마선 조사에 의해 수행한다.
예를 들어, 상처 치유 및 세균 감염의 방지에 대해 긍정적인 효과를 갖는 항균성 또는 생물학적으로 활성인 성분의 첨가, 혼입 또는 코팅이 마찬가지로 가능하다.
상기 언급한 종류의 바람직한 활성 성분은 소독제, 성장 인자, 프로테아제 억제제 및 비스테로이드성 항염증제/아편제로 이루어지는 군으로부터의 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 활성 성분은 소독제 비구아니드 및/또는 이의 염, 바람직하게는 염산염을 포함한다.
비구아니드류는 비구아니드 (C2H7N5)로부터 유도된 화합물, 특히 이의 중합체이다. 소독제 비구아니드류는 항균 효과를 갖는, 즉 세균발육저지제로서 또는 바람직하게는 살균제로서 작용하는 비구아니드류이다. 해당 화합물은 바람직하게는 많은 세균에 대해 광범위한 효과를 갖고, 대장균에 대한 최소 살균 농도 (MMC, 현탁액 시험으로 측정함)가 0.5 ㎍/㎖ 이상, 바람직하게는 12 ㎍/㎖ 이상 또는 25 ㎍/㎖ 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 소독제 비구아니드는 폴리(이미노[이미노카르보닐]이미노폴리메틸렌)이고, 폴리헥사니드로도 알려진 폴리(헥사메틸렌)-비구아니드 (PHMB)의 소독제 비구아니드로서의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 용어 "소독제 비구아니드류"는 또한 소독제 비구아니드류의 대사산물 및/또는 프로드러그를 의미한다. 소독제 비구아니드류는 라세미화합물 또는 순수한 이소형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 발포체 또는 조성물의 발포 물품은 바람직하게는 소독제 비구아니드 및/또는 이의 염, 바람직하게는 염산염을 0.01 중량％ 내지 20 중량％의 농도로, 특히 유리하게는 0.1 중량％ 내지 5 중량％의 농도로 함유한다. 비구아니드는 임의의 목적하는 분자량 분포를 가질 수 있다.
실시예:
달리 지시되지 않았다면, 모든 백분율은 중량％이다.
달리 지시되지 않았다면, 모든 분석적 측정은 23℃의 온도에 대한 것이다.
고체 함량은 DIN-EN ISO 3251에 따라 측정하였다.
달리 명백히 언급되지 않았다면, NCO 함량은 DIN-EN ISO 11909에 따라 부피측정으로 측정하였다.
자유 NCO 기는 IR 분광기로 모니터링하였다 (2260 ㎝-1에서의 밴드).
기록된 점도는 DIN 53019에 따라 독일 오스트필데른 소재의 안톤 파르 저머니 게엠베하 (Anton Paar Germany GmbH) 사의 회전 점도계를 사용하여 23℃에서 회전 점도측정에 의해 측정하였다.
사용된 성분 및 약어:
디아미노술포네이트: NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na (물 중 45％)
데스모펜(Desmophen, 등록상표) C2200: 폴리카르보네이트 폴리올, OH가 56 ㎎ KOH/g, 수 평균 분자량 2000 g/mol (독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (Bayer MaterialScience AG))
폴리THF(PolyTHF, 등록상표) 2000: 폴리테트라메틸렌 글리콜 폴리올, OH가 56 ㎎ KOH/g, 수 평균 분자량 2000 g/mol (독일 루드빅샤펜 소재의 바스프 아게 (BASF AG))
폴리THF(등록상표) 1000: 폴리테트라메틸렌 글리콜, OH가 112 ㎎ KOH/g, 수 평균 분자량 1000 g/mol (독일 루드빅샤펜 소재의 바스프 아게)
LB 25 폴리에테르: 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 기재의 1관능성 폴리에테르, 수 평균 분자량 2250 g/mol, OH가 25 mg KOH/g (독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼 사이언스 아게)
플루로닉(Pluronic, 등록상표) PE 6800: EO/PO 블록 공중합체 (독일 루드빅샤펜 소재의 바스프 아게)
폴리우레탄 분산액의 평균 입자 크기 (수 평균이 기록됨)의 측정은 레이저 상관 분광기 (기구: 말버 인스트루먼트 리미티드(Malver Inst. Limited) 사의 말번 제타사이저(Zetasizer) 1000)를 사용하여 수행하였다.
실시예 1: 폴리우레탄 분산액 1
987.0 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 375.4 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 761.3 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 44.3 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 237.0 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 313.2 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 4830 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 25.1 g의 에틸렌디아민, 116.5 g의 이소포론디아민, 61.7 g의 디아미노술포네이트 및 1030 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 1250 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 61％
입자 크기 (LKS): 312 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 241 mPas
pH (23℃): 6.02
실시예 2: 폴리우레탄 분산액 2
223.7 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 85.1 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 172.6 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 10.0 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 53.7 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 71.0 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 1005 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 5.70 g의 에틸렌디아민, 26.4 g의 이소포론디아민, 9.18 g의 디아미노술포네이트 및 249.2 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 216 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 63％
입자 크기 (LKS): 495 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 133 mPas
pH (23℃): 6.92
실시예 3: 폴리우레탄 분산액 3
987.0 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 375.4 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 761.3 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 44.3 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 237.0 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 313.2 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 4830 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 36.9 g의 1,4-디아미노부탄, 116.5 g의 이소포론디아민, 61.7 g의 디아미노술포네이트 및 1076 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 1210 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 59％
입자 크기 (LKS): 350 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 126 mPas
pH (23℃): 7.07
실시예 4: 폴리우레탄 분산액 4
201.3 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 76.6 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 155.3 g의 데스모펜(등록상표) C2200, 2.50 g의 1,4-부탄디올 및 10.0 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 53.7 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 71.0 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 1010 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 5.70 g의 에틸렌디아민, 26.4 g의 이소포론디아민, 14.0 g의 디아미노술포네이트 및 250 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 243 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 62％
입자 크기 (LKS): 566 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 57 mPas
pH (23℃): 6.64
실시예 5: 폴리우레탄 분산액 5
201.3 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 76.6 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 155.3 g의 데스모펜(등록상표) C2200, 2.50 g의 트리메틸올프로판 및 10.0 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 53.7 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 71.0 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 1010 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 5.70 g의 에틸렌디아민, 26.4 g의 이소포론디아민, 14.0 g의 디아미노술포네이트 및 250 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 293 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 56％
입자 크기 (LKS): 440 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 84 mPas
pH (23℃): 6.91
실시예 6: 폴리우레탄 분산액 6
1072 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 407.6 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 827 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 48.1 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 257.4 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 340 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 4820 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 27.3 g의 에틸렌디아민, 126.5 g의 이소포론디아민, 67.0 g의 디아미노술포네이트 및 1090 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 1180 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 60％
입자 크기 (LKS): 312 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 286 mPas
pH (23℃): 7.15
비교예 1
본 발명이 아닌 폴리우레탄 분산액 (술포네이트기가 없고 단지 비이온성기 및 카르복실레이트기를 통해 친수성화됨)
디아미노술포네이트를 등몰량의 카르복실레이토-함유 성분으로 대체한 것을 제외하고 실시예 1을 반복하였다.
206.8 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 78.7 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 159.5 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 9.3 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 49.7 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 65.6 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 1010 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 5.3 g의 에틸렌디아민, 24.4 g의 이소포론디아민, 11.9 g의 KV 1386 (독일 루드빅샤펜 소재의 바스프 아게 사의 N-(2-아미노에틸)-β-알라닌의 나트륨 염의 40％ 수용액) 및 204 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 235 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다. 높은 점도로 인해 합계 250 g의 물을 첨가해야 했다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 47％
입자 크기 (LKS): 918 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 162 mPas
pH (23℃): 7.22
900 ㎚ 초과의 비교적 큰 평균 입자 크기로 인해, 술포네이트만으로 친수성화된 분산액과 달리, 몇일 내에 침강이 뒤따르는 것을 관찰하였고 이는 발포체로의 추가 가공을 어렵게 하였다.
비교예 2:
본 발명이 아닌 폴리우레탄 분산액 (술포네이트기가 없고 단지 비이온성기 및 카르복실레이트기를 통해 친수성화됨)
카르복실레이토-함유 친수성화 성분의 양을 50％ 만큼 증가시킨 것을 제외하고, 비교예 1을 반복하였다 (사슬 연장도를 동일하게 유지함).
206.8 g의 폴리THF(등록상표) 2000, 78.7 g의 폴리THF(등록상표) 1000, 159.5 g의 데스모펜(등록상표) C2200 및 9.3 g의 LB 25 폴리에테르를 표준 교반 장치에서 70℃로 가열하였다. 이어서, 49.7 g의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 65.6 g의 이소포론 디이소시아네이트의 혼합물을 70℃에서 5분에 걸쳐 첨가하고 상기 혼합물을 이론적 NCO 값에 도달할 때까지 120℃에서 교반하였다. 최종 예비중합체를 1010 g의 아세톤으로 용해시키고, 그 과정에서 50℃로 냉각시키고 후속적으로 10분에 걸쳐 계량 첨가한 5.3 g의 에틸렌디아민, 21.8 g의 이소포론디아민, 17.9 g의 KV 1386 (독일 루드빅샤펜 소재의 바스프 아게 사의 N-(2-아미노에틸)-β-알라닌의 나트륨 염의 40％ 수용액) 및 204 g의 물의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 후속적으로 10분 동안 교반하였다. 이어서, 235 g의 물을 첨가하여 분산액을 형성하였다. 그 후, 감압하에 증류에 의해 용매를 제거하였다.
얻어진 백색의 분산액은 하기 특성을 가진다:
고체 함량: 52.2％
입자 크기 (LKS): 255 ㎚
점도 (점도계, 23℃): 176 mPas
pH (23℃): 8.31
상기 폴리우레탄 분산액은 비교예 2보다 보다 작은 평균 입자 크기를 가졌지만 다소 보다 높은 pH를 가졌다. 발포체로의 추가 가공은 술포네이트만으로 친수성화된 분산액보다 명백히 더 어려워졌다.
실시예 7-9: 가교된 발포체의 제조 및 내수성 시험
표 1의 양의 폴리우레탄 분산액 2 (실시예 2), 발포체 보조물질 플루로닉(Pluronic, 등록상표) 6800 및 가교제를 혼합하고 상업적으로 입수가능한 수동 교반기(굽은 와이어로 제작된 교반기)에 의해 10분에 걸쳐 500 ㎖의 발포체 부피로 발포시켰다. 그 후에, 발포체를 박리지 (습윤 필름 두께 4 ㎜) 상에 스프레드 코팅하였다. 발포체를 20분 동안 120℃에서, 또한 10분 동안 150℃에서 건조시켰다. 양호한 기계적 특성 및 미세한 기공 구조를 갖는 깨끗한 백색의 친수성 발포체가 예외없이 얻어졌다.
가교된 발포체는 또한 양호한 내수성을 나타내었다.
비교예 3: 가교되지 않은 발포체의 제조 및 내수성 시험
가교되지 않은 발포체를 실시예 7 내지 9에 기재한 바와 동일한 방식으로 제조하였고, 즉 가교제를 사용하지 않았다. 가교되지 않은 발포체는 실시예 7 내지 9의 가교된 발포체보다 명백하게 보다 낮은 내수성 (분류: "낮음")을 가졌다.
Claims (22)
- 술포네이트기에 의해 음이온성으로 친수성화된 수성 폴리우레탄 분산액 (I) 및 가교제 (II)를 함유하는 조성물을 발포시키고 건조시키며, 이때 적어도 부분적 화학 가교가 일어나는 것을 포함하는 발포 물품의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 발포 물품이 상처 접촉 물질인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리우레탄 분산액 (I)이 술포네이트기에 의해서만 음이온성으로 친수성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 술포네이트기가 반대 이온으로서 알칼리 금속 양이온을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리우레탄 분산액 (I)이 고체 수지 100 g 당 0.1 내지 15 밀리당량의, 고체 수지를 기재로 하는 음이온성 또는 잠재적 음이온성 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액 (I)의 고체 함량이 분산액에 존재하는 폴리우레탄을 기준으로 55 중량％ 내지 65 중량％의 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액 (I)을,
A) A1) 유기 폴리이소시아네이트
A2) 수 평균 분자량이 400 내지 8000 g/mol의 범위이고 OH 관능도가 1.5 내지 6의 범위인 중합체 폴리올, 및
A3) 임의로는 분자량이 62 내지 399 g/mol의 범위인 히드록실-관능성 화합물 및
A4) 임의로는 이소시아네이트-반응성인, 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제 및 임의로는 비이온성 친수성화제
로부터 이소시아네이트 관능성 예비중합체를 제조하고
B) 이어서, 이의 자유 NCO 기를 사슬 연장에 의해
B1) 임의로는 분자량이 32 내지 400 g/mol의 범위인 아미노 관능성 화합물 및
B2) 아미노 관능성인, 음이온성 또는 잠재적 음이온성 친수성화제와
전부 또는 일부 반응시키고,
여기서 예비중합체를 단계 B) 이전, 단계 B) 동안 또는 단계 B) 이후에 물 중에 분산시킴으로써 얻을 수 있는 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 발포되는 조성물이 가교제 (II)로서 비차단되고(unblocked), 임의로는 친수성화된 폴리이소시아네이트, 아미드- 및 아민-포름알데히드 수지, 페놀계 수지, 알데히드 및 케톤 수지, 레졸, 푸란 수지, 우레아 수지, 카르밤산 에스테르 수지, 트리아진 수지, 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 시안아미드 수지 및 아닐린 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 비차단된 폴리이소시아네이트가 가교제 (II)로서 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, 비차단되고 친수성화된 폴리이소시아네이트가 가교제 (II)로서 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 발포되는 조성물이 보조물질 및 첨가제 물질 (III)로서 지방산 아미드, 술포숙신아미드, 히드로카르빌 술포네이트 또는 술페이트, 알킬 폴리글리코시드, 발포체 형성제 및 안정화제로서 EO-PO 블록 공중합체 및/또는 지방산 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, EO-PO 블록 공중합체가 발포체 형성제 및 안정화제로서 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 소독제, 성장 인자, 프로테아제 억제제 및 비스테로이드성 항염증제/아편제로 이루어지는 군으로부터의 활성 성분을 또한 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 소독제 비구아니드 및/또는 이의 염을 활성 성분으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 얻을 수 있는 발포 물품.
- 제15항에 있어서, 건조된 상태에서 미세기공의 개방-셀 구조를 갖고 밀도가 0.4 g/㎤ 미만인 것을 특징으로 하는 발포 물품.
- 제13항 또는 제16항에 있어서, DIN EN 13726-1 파트 3.2에 따른 생리적 염류용액의 흡수율이 100 내지 1500％의 범위이고 (건조 발포체의 질량을 기준으로 흡수된 액체의 질량) DIN EN 13726-2 파트 3.2에 따른 수증기 투과율이 2000 내지 8000 g/24 h * m2의 범위인 것을 특징으로 하는 발포 물품.
- 제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분을 또한 함유하는 것을 특징으로 하는 발포 물품.
- 제13항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상처 접촉 물질인 것을 특징으로 하는 발포 물품.
- 술포네이트기에 의해 음이온성으로 친수성화된 수성 폴리우레탄 분산액 (I), 및 또한 가교제 (II)를 함유하는 조성물.
- 제20항에 있어서, 소독제, 성장 인자, 프로테아제 억제제 및 비스테로이드성 항염증제/아편제로 이루어지는 군으로부터의 활성 성분을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제21항에 있어서, 소독제 비구아니드 및/또는 이의 염이 활성 성분으로서 포함되는 것을 특징으로 하는 조성물.
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