KR20100017463A - 유기 반도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 치환된 디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (DBBDT), 이의 합성방법, 유기 반도체성 물질, 제형물 및 이들을 포함하는 층, 및 이들을 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)와 같은 전자 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 치환된 디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (DBBDT), 이의 합성방법, 유기 반도체성 물질, 제형물 및 이들을 포함하는 층, 및 이들을 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)와 같은 전자 장치에 관한 것이다.
6,13-디에티닐치환된 펜타센 유도체는 용액-가공가능한 유기 반도체의 용도로서 발견되었다. 예를 들어, 6,13-비스(트리이소프로필실릴에티닐) 펜타센 1 은,
높은 용해도(클로로포름 중 >100 mg/mL) 을 나타내고, 용액으로부터 제조될 때 정공 이동도 0.17 ㎠/V·s, 온/오프 전류비 105 인 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 장치를 산출하는 것으로 보고되었다 (J. Am . Chem . Soc, 2005, 127, 4986 참조). 그러나, 치환된 펜타센은 [4 + 4] 이합체화 및 광산화를 겪는 용액 및 고체 상태에서 열악한 광안정성을 나타낸다. (Adv . Mater. 2005, 3001 참조). 또한, 펜타센 1 은 124 ℃ 에서 열 전이가 바람직하지 않다. 이는 결정 대 결정상 전이에 관한 것이다. 1 의 박막에서, 막이 상기 전이 초과로 가열된다면 막은 열팽창 및 크랙킹을 일으킬 수 있다 (J. Chem . Phys . B. 2006, 110, 16397 참조). 전계 효과 장치에서, 상기 크랙킹은 실질적인 성능 저하를 일으킨다. 상기 상 전이가 일어난 온도는 장치 제작에 바람직하지 못하게 낮으므로, 열 안정성이 증가된 구조가 바람직하다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 기재한 바와 같이 종래 물질의 결점은 없고, 특히 우수한 가공성, 유기 용매에서의 양호한 용해성 및 높은 전하 캐리어 이동도를 나타내는 유기 반도체성 물질로서 사용하기 위한 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 전문가가 이용가능한 유기 반도체성 물질의 풀(pool)을 확장하는 것이다. 본 발명의 기타 목적은 하기 상세한 설명으로부터 전문가에게 즉시 명확하게 된다.
상기 목적은 본 발명에 청구된 바와 같은 화합물을 제공함으로써 달성될 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명의 발명자는 치환된 디벤조[d.d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (DBBDT, 2) 가,
대부분의 유기 용매에서 매우 양호한 용해성을 나타내고, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에서 반도체성 층으로서 사용될 때 고성능을 보여주는, 전하 캐리어 이동도가 0.1-0.5 ㎠/V·s 이고, 용액 적층 제조법(solution deposition fabrication)에 의한 전류 온/오프 비가 105 인 반도체로서 사용될 수 있다는 것을 발견하였다.
발명의 요약
본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이다:
[식 중
R1, R2 및 R3 은 서로 독립적으로 -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 임의 치환된 실릴기, 또는 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 임의 치환된 카르빌 또는 히드로카르빌기이고, 이웃기 R1 및 R2 는 또한 서로, 또는 이들이 부착되는 벤젠고리와 함께 고리계를 형성할 수 있으며, R1 및/또는 R2 는 또한 H 를 나타낼 수 있고,
X0 는 할로겐이며,
R0 및 R00 은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 20 의 임의 치환된 지방족 또는 방향족 히드로카르빌기임].
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물을 포함하는 반도체 또는 전하 수송 물질, 부품 또는 장치에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및 하나 이상의 용매, 바람직하게는 유기 용매로부터 선택된 용매를 포함하는 제형물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 하나 이상의 유기 결합제, 또는 이의 전구체 (바람직하게는 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.3 이하인 것) 및 임의로 하나 이상의 용매를 포함하는 유기 반도성 제형물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 광학, 전기광학, 전자, 전계발광 또는 광발광 부품 또는 장치에서 전하 수송, 반도체성, 전기 전도성, 광전도성 또는 발광 물질로서 본 발명에 따른 화합물 및 제형물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제형물을 포함하는 전하 수송, 반도체성, 전기 전도성, 광전도성 또는 발광 물질 또는 부품에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제형물을 포함하는 광학, 전기광학, 전자, 전계발광 또는 광발광 부품 또는 장치에 관한 것이다.
상기 부품 및 장치는 전기광학 디스플레이, LCD, 광학 필름, 리타더, 보상기, 편광기, 빔 분리기, 반사 필름, 배향층, 칼라 필터, 홀로그래픽 소자, 열 전사지, 칼라 화상, 장식 또는 보안 표시, LC 안료, 접착제, 비선형 광학 (NLO) 장치, 광학 정보 저장 장치, 전자 장치, 유기 반도체, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET), 집적회로 (IC), 박막 트랜지스터 (TFT), 전자식별 (RFID) 태그, 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 발광 트랜지스터 (OLET), 전계발광 디스플레이, 유기 광전지 (OPV) 장치, 유기 태양 전지(O-SC), 유기 레이저 다이오드 (O-laser), 유기 집적회로 (O-IC), 조명 장치, 센서 장치, 전극 물질, 광전도체, 광검출기, 전자사진 기록 장치, 캐패시터, 전하 주입층, 쇼트키 다이오드, 평탄화층, 대전방지 필름, 전도성 기판, 전도성 패턴, 광전도체, 전자사진 또는 전자사진 기록장치, 유기 메모리 장치, 바이오센서 또는 바이오칩을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
발명의 상세한 설명
펜타센의 선형 백본에 티오펜과 같은 5원 헤테로방향족의 삽입은 약간의 백본 비선형성을 일으킨다. 선형 배열로 융합된 이들의 벤젠고리 모두를 갖는 아센이 동일한 수의 벤젠고리를 갖는 이들의 비선형 구조의 이성질체와 비교하여 불안정하다는 것이 종래에 공지되어 있다 [(a) Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley-lnterscience: London, 1972. (b) Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2505-2512. (c) Aihara, J. J. Am. Chem . Soc. 2006, 128, 2873-2879 참조]. 대조적으로, 본 발명에 따른 DBBDT 는 용액 및 고체 상태에서 향상된 광 및 열 안정성을 보여준다.
디벤조[d.d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜의 C-6/C-12 위치에 트리알킬실릴에티닐기와 같은 벌키한 치환기의 삽입은 가용화에 효과적인 것으로 증명되었다. 아릴에티닐 치환기가 또한 삽입되어 중심으로부터 pi-전자 이탈을 강화시키고, 용해성을 촉진시킬 수 있다. 치환기는 또한 2,8 또는 3,9 위치에 삽입시켜 분자 성질을 추가로 조절할 수 있다.
상기 및 하기에 사용된 바와 같은 용어 "카르빌기" 는 임의 비-탄소 원자가 없거나(예를 들어 -C≡C- 와 같음), N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge 과 같은 하나 이상의 비-탄소 원자와 임의로 결합된 (예를 들어 카르보닐 등) 하나 이상의 탄소 원자를 포함하는 임의 1가 또는 다가 유기 라디칼 부분을 나타낸다. 용어 "히드로카르빌기" 는 하나 이상의 H 원자를 추가적으로 포함하고, 예를 들어 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge 와 같은 하나 이상의 헤테로원자를 임의로 함유하는 카르빌기를 나타낸다.
탄소수 3 이상의 사슬을 포함하는 카르빌 또는 히드로카르빌기는 또한 선형, 분지형 및/또는 스피로 및/또는 융합된 고리를 포함하는 시클릭형일 수 있다.
바람직한 카르빌 및 히드로카르빌기는 각각 임의 치환되고, 탄소수 1 내지 40, 바람직하게는 1 내지 25, 더욱 바람직하게는 1 내지 18 을 포함하는 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 및 알콕시카르보닐옥시, 게다가 임의 치환된 탄소수 6 내지 40, 바람직하게는 6 내지 25 의 아릴 또는 아릴옥시, 또한 각각 임의 치환된 탄소수 6 내지 40, 바람직하게는 7 내지 40 의알킬아릴옥시, 아릴카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 아릴카르보닐옥시 및 아릴옥시카르보닐옥시를 포함하고, 상기 모든 기는 바람직하게는 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 및 Ge 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 임의로 함유한다.
카르빌 또는 히드로카르빌기는 치환 또는 비치환된 비시클릭기, 또는 치환 또는 비치환된 시클릭기일 수 있다. 불포화 비시클릭 또는 시클릭기, 특히 아릴, 알케닐 및 알키닐기 (특히 에티닐)가 바람직하다. C1-C40 카르빌 또는 히드로카르빌기가 비시클릭일 경우, 상기 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. C1-C40 카르빌 또는 히드로카르빌기는 예를 들어 C1-C40 알킬기, C1-C40 알콕시 또는 옥사알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C3-C40 알릴기, C4-C40 알킬디에닐기, C4-C40 폴리에닐기, C6-C18 아릴기, C6-C40 알킬아릴기, C6-C40 아릴알킬기, C4-C40 시클로알킬기, C4-C40 시클로알케닐기 등을 포함한다. 상기 기들 중 바람직한 기는 각각 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C3-C20 알릴기, C4-C20 알킬디에닐기, C6-C12 아릴기 및 C4-C20 폴리에닐기이다. 또한 실릴기, 바람직하게는 트리알킬실릴기로 치환되는 예를 들어 알키닐기, 바람직하게는 에티닐과 같은, 헤테로원자를 갖는 기 및 탄소 원자를 갖는 기의 조합을 포함한다.
아릴 및 헤테로아릴은 또한 바람직하게는 축합고리를 포함하고, 하나 이상의 기 L 로 임의 치환된 탄소수 25 이하의 모노-, 바이- 또는 트리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 기를 나타낸다.
바람직한 치환기 L 은 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, - NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NR0R00, 임의 치환된 실릴, 고리 원자수 4 내지 40, 바람직하게는 6 내지 20 의 아릴 또는 헤테로아릴, 및 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 12 의 선형 또는 분지형 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 티오알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시로부터 선택되고, 상기 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl 에 의해 임의로 대체되며, 상기 R0 및 R00 은 상기 정의된 바와 같고, X0 은 할로겐이다.
매우 바람직한 치환기 L 은 할로겐, 가장 바람직하게는 F, 또는 탄소수 1 내지 12 의 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 티오알킬, 플루오로알킬 및 플루오로알콕시 또는 탄소수 2 내지 12 의 알케닐, 알키닐로부터 선택된다.
특히 바람직한 아릴 및 헤테로아릴기는, 페닐이고, 게다가 N, 나프탈렌, 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 디티에노티오펜, 플루오렌 및 옥사졸에 의해 대체될 수 있는 페닐이며, 이들 모두는 하나 이상의 CH 기가 또한 상기 정의된 바와 같은 L 로 비치환, 모노- 또는 다치환 될 수 있다. 매우 바람직한 고리는 피롤, 바람직하게는 N-피롤, 피리딘, 바람직하게는 2- 또는 3-피리딘, 피리미딘, 티오펜 바람직하게는 2-티오펜, 셀레노펜, 바람직하게는 2-셀레노펜, 티에노[3,2-b]티오펜, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸 및 옥사디아졸, 특히 바람직하게는 티오펜-2-일, 5-치환된 티오펜-2-일 또는 피리딘-3-일로부터 선택되고, 이들 모두는 비치환, 상기 정의된 바와 같은 L 로 모노- 또는 다치환 될 수 있다.
특히 화학식 I 에서 R1 및 R2 중 하나 이상이 상기 정의된 바와 같은 L 로 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 비치환 또는 F, Cl, Br 또는 I 로 모노- 또는 다치환된 탄소수 1 내지 20 의 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 서로가 독립적인 경우 -O-, -S-, -NR0-, -SiR0R00-, -CY1=CY2- 또는 -C≡C- 에 의해 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 임의 대체되고, 또는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30 의 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내며, 상기 R0 및 R00 은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 12 의 알킬이고, Y1 및 Y2 는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN 인 화합물이 바람직하다.
또한 화학식 I 에서 하나 이상의 기 R1 및 R2, 바람직하게는 R1 두개의 기 모두는 화학식 -(A-B)a [이때 각 경우 서로 독립적으로, A 는 -CY1=CY2- 또는 -C≡C- 로부터 선택되고, B 는 상기 정의된 바와 같은 L 로 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 상기 Y1 및 Y2 는 상기 정의된 바와 같고, a 는 1, 2 또는 3 임]으로부터 선택되는 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 I 에서 하나 이상의 기 R1 및 R2 가 하나 이상의 불소 원자로 임의 치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알케닐, C1-C20-알키닐, C1-C20-알콕시 또는 -옥사알킬, C1-C20-티오알킬, C1-C20-실릴, C1-C20-아미노 또는 C1-C20-플루오로알킬, 특히 알케닐, 알키닐, 알콕시, 티오알킬 또는 플루오로알킬을 나타내고, 이들 모두는 선형 및 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 5 내지 12 이며, 가장 바람직하게는 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실인 화합물이 바람직하다.
치환기 R1 ,2 중 둘 이상이 이들이 부착되는 벤젠고리와 또는 서로 고리계를 형성하는 경우, 이는 바람직하게는 5-, 6- 또는 7-원 방향족 또는 헤테로방향족 고리이고, 바람직하게는 피롤, 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 셀레노펜, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸 및 옥사디아졸, 특히 바람직하게는 티오펜 또는 피리딘으로부터 선택되며, 이들 모두는 상기 정의된 바와 같은 L 에 의해 임의 치환된다.
특히 화학식 I 에서 하나 또는 둘의 기 R3 이 실릴기, 또는 임의 치환된, 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 L 에 의해 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 화합물이 바람직하다.
상기 실릴기는 임의 치환되고, 바람직하게는 화학식 -SiR'R"R"' 로부터 선택된다. 상기 R', R" 및 R"' 는 H, C1-C40-알킬기, 바람직하게는 C1-C4-알킬, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C2-C40-알케닐기, 바람직하게는 C2-C7-알케닐, C6-C40-아릴기, 바람직하게는 페닐, C6-C40-아릴알킬기, C1-C40-알콕시 또는 -옥사알킬기, 또는 C6-C40-아릴알킬옥시기로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기이고, 상기 모든 기는 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 L 로 임의 치환된다. 바람직하게는, R', R" 및 R"' 는 임의 치환된 C1 -10-알킬, 더욱 바람직하게는 C1 -4-알킬, 가장 바람직하게는 C1 -3-알킬, 예를 들어 이소프로필, 및 임의 치환된 C6-10-아릴, 바람직하게는 페닐로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한 실릴기에서 R', R" 및 R"' 중 하나 이상이 Si 원자와 함께, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 8 인 시클릭 실릴 알킬기를 형성하는 실릴기가 바람직하다.
실릴기의 바람직한 일 구현예에서, R', R" 및 R"' 는 동일한 기, 예를 들어 트리이소프로필실릴에서와 같이 동일한 임의 치환된 알킬기이다. 매우 바람직하게는 기 R', R" 및 R"' 는 동일한, 임의 치환된 C1 -10, 더욱 바람직하게는 C1 -4, 가장 바람직하게는 C1 -3 알킬기이다. 이 경우 바람직한 알킬기는 이소프로필이다.
상기 기재된 바와 같은 화학식 -SiR'R"R"' 또는 -SiR'R"" 의 실릴기는 C1-C40-카르빌 또는 히드로카르빌기에 대한 바람직한 임의 치환기이다. .
바람직한 기 -SiR'R"R"' 는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 디메틸에틸실릴, 디에틸메틸실릴, 디메틸프로필실릴, 디메틸이소프로필실릴, 디프로필메틸실릴, 디이소프로필메틸실릴, 디프로필에틸실릴, 디이소프로필에틸실릴, 디에틸이소프로필실릴, 트리이소프로필실릴, 트리메톡시실릴, 트리에톡시실릴, 트리메톡시메틸실릴, 트리비닐실릴, 트리페닐실릴, 디페닐이소프로필실릴, 디이소프로필페닐실릴, 디페닐에틸실릴, 디에틸페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 트리페녹시실릴, 디메틸메톡시실릴, 디메틸페녹시실릴, 메틸메톡시페닐실릴 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 알킬, 아릴 또는 알콕시기는 임의 치환된다.
말단 CH2 기가 -O- 에 의해 대체되는 알킬 또는 알콕시는 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게 선형은 탄소수 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 이고, 따라서 바람직하게는 예를 들어 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 또는 옥톡시, 게다가 메틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 논옥시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트리데콕시 또는 테트라데콕시이다.
하나 이상의 CH2 기가 -CH=CH- 에 의해 대체되는 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 탄소수 2 내지 10 의 선형이 바람직하고, 따라서 바람직하게는 비닐, 프로프-1-, 또는 프로프-2-에닐, 부트-1-, 2- 또는 부트-3-에닐, 펜트-1-, 2-, 3- 또는 펜트-4-에닐, 헥스-1-, 2-, 3-, 4- 또는 헥스-5-에닐, 헵트-1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 헵트-6-에닐, 옥트-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 옥트-7-에닐, 논-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 논-8-에닐, 데스-1-, 2-, 3-, 4- , 5-, 6-, 7-, 8- 또는 데스-9-에닐이다.
특히 바람직한 알케닐기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다. 특히 바람직한 알케닐기의 예는 비닐, lE-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 탄소수 5 이하의 기가 일반적으로 바람직하다.
예를 들어 하나의 CH2 기가 -O- 에 의해 대체되는 옥사알킬기는, 바람직하게는 예를 들어 선형 2-옥사프로필 (=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸 (=2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,7-, 8- 또는 9-옥사데실이다. 예를 들어 하나의 CH2 기가 -O- 에 의해 대체되는 옥사알킬은, 바람직하게는 예를 들어 선형 2-옥사프로필 (=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸 (=2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
CH2 기 하나가 -O- 에 의해, 하나는 -CO- 에 의해 대체되는 알킬기에서, 이들 라디칼은 바람직하게는 이웃한다. 따라서, 상기 라디칼은 함께 카르보닐옥시기 -CO-O- 또는 옥시카르보닐기 -O-CO- 를 형성한다. 바람직하게는 상기 기는 선형이고, 탄소수 2 내지 6 이다. 따라서, 바람직하게는 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세틸옥시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세틸옥시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 3-아세틸옥시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세틸옥시부틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 프로폭시카르보닐메틸, 부톡시카르보닐메틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(프로폭시-카르보닐)에틸, 3-(메톡시카르보닐)프로필, 3-(에톡시카르보닐)프로필, 4-(메톡시카르보닐)-부틸이다.
둘 이상의 CH2 기가 -O- 및/또는 -COO- 로 대체되는 알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 선형이고, 탄소수가 3 내지 12 이다. 따라서, 비스-카르복시-메틸, 2,2-비스-카르복시-에틸, 3,3-비스-카르복시-프로필, 4,4-비스-카르복시-부틸, 5,5-비스-카르복시-펜틸, 6,6-비스-카르복시-헥실, 7,7-비스-카르복시-헵틸, 8,8-비스-카르복시-옥틸, 9,9-비스-카르복시-노닐, 10,10-비스-카르복시-데실, 비스-(메톡시카르보닐)-메틸, 2,2-비스-(메톡시카르보닐)-에틸, 3,3-비스-(메톡시카르보닐)-프로필, 4,4-비스-(메톡시카르보닐)-부틸, 5,5-비스-(메톡시카르보닐)-펜틸, 6,6-비스-(메톡시카르보닐)-헥실, 7,7-비스-(메톡시카르보닐)-헵틸, 8,8-비스-(메톡시카르보닐)-옥틸, 비스-(에톡시카르보닐)-메틸, 2,2-비스-(에톡시카르보닐)-에틸, 3,3-비스-(에톡시카르보닐)-프로필, 4,4-비스-(에톡시카르보닐)-부틸, 5,5-비스-(에톡시카르보닐)-헥실이 바람직하다.
예를 들어 하나의 CH2 기가 -S- 에 의해 대체되는 티오알킬기는, 선형 티오메틸 (-SCH3), 1-티오에틸 (-SCH2CH3), 1-티오프로필 (=-SCH2CH2CH3), 1-(티오부틸), 1-(티오펜틸), 1-(티오헥실), 1-(티오헵틸), 1-(티오옥틸), 1-(티오노닐), 1-(티오데실), 1-(티오운데실) 또는 1- (티오도데실)이 바람직하고, 이때 바람직하게는 sp2 혼성화 비닐 탄소 원자에 근접한 상기 CH2 기가 대체된다.
플루오로알킬기는 바람직하게는 선형 퍼플루오로알킬 CiF2i +1 (상기 i 는 1 내지 15 의 정수)이고, 특히 CF3, C2F5, C3F7, C4F9, C5F11, C6F13, C7F15 또는 C8F17, 매우 바람직하게는 C6F13 이다.
R1 -3 및 R', R", R"' 는 아키랄 또는 키랄기일 수 있다. 특히 바람직한 키랄기는 예를 들어 2-부틸 (=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카르보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로르프로피오닐옥시, 2-클로로-3-메틸부티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1- 부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 매우 바람직하게는 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-헥실, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸옥시이다.
바람직한 아키랄 분지형 기는 이소프로필, 이소부틸 (=메틸프로필), 이소펜틸 (=3-메틸부틸), tert. 부틸, 이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3- 메틸부톡시이다.
-CY1=CY2- 는 바람직하게는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -CH=C(CN)- 이다.
할로겐은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F, Cl 또는 Br 이다.
특히 바람직하게는 하기 부화학식의 화합물이다:
[식 중 R', R", R"' 는 상기 정의된 바와 같고, R 은 H 와 상이한 상기 R2 의 의미 중 하나이며, X 는 SiR'R"R"' 또는 Ar 을 나타내고, Ar 은 각 경우 서로 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 L 에 의해 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기임].
추가 바람직한 것은 하기 부화학식의 화합물이다:
[식 중 R 은 상기 주어진 R' 의 의미 중 하나임].
본 발명의 화합물은 공지된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 또는 하기 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다. 추가 방법은 실시예로부터 취할 수 있다.
화학식 I 의 치환된 화합물의 특히 적합하고 바람직한 제조방법은 하기 반응식으로 나타내었다.
화학식 I 의 화합물의 제조방법은 본 발명의 다른 양상이다. 특히 하기 단계를 포함하는 방법이 바람직하다:
a) 임의 치환된 벤조[b]티오펜-3-카르복실산 디알킬아미드 또는 나프토[2,3-b]티오펜-3-카르복실산 디알킬아미드를 저온에서 1 당량 이상의 강염기로 처리하는 단계. 상기 염기는 벤조[b]티오펜 또는 나프토[2,3-b]티오펜의 2-위치를 탈양성자화시키기에 충분한 강도여야 한다. 예는 n-부틸리튬 (BuLi), sec-부틸리튬, tert-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 (LDA), 리튬 테트라메틸피페리디드 (LiTMP) 또는 리튬 헥사메틸디실라잔 (LiHMDS)이다. 이어서 상기 유기리튬 중간체의 가열은, 다른 분자의 아릴리튬과 카르복실 디알킬아미드 사이의 분자내 축합 반응을 촉진시켜, 치환된 케톤을 생성시킨다. 생성된 케톤의 아릴리튬과 카르복실산 디알킬아미드 사이의 제2 분자내 반응은 융합된 방향족 퀴논(임의 치환된 디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온)을 생성시킬 수 있다.
b) 생성된 융합 방향족 퀴논을 2 당량 이상의 임의 치환된 알키닐 리튬 또는 알키닐 마그네슘 시약으로 처리하는 단계. 카르보닐기에 유기금속 종의 친핵성 첨가반응은 디올 중간체를 발생시킨다. 임의로 염화주석 (II) 또는 요오드화 나트륨/차아인산 나트륨과 같은 환원제의 존재하에, 생성된 디올의 산성 워크-업(work-up)은 화학식 I 의 원하는 분자를 생성시킨다.
비치환 디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (DBBDT) 의 합성은 도식 1 에 윤곽을 나타내었다. 벤조[b]티오펜-3-카르복실산 4 는 공지된 다양한 아미드 형성반응 중 임의 하나에 의해 브로모벤조[b]티오펜-3-카르복실산 디메틸아미드 5 로 전환된다. 이어서 상기 아미드를 저온에서 알킬리튬 시약으로의 처리는 2-위치를 탈양자화시키고, 유기리튬 시약을 생성시킨다. 상기 중간체의 가열은 다른 카르복실산 디메틸아미드와의 분자내 축합반응을 촉진시키고, 디아릴 케톤을 생성시킨다. 생성된 케톤의 아릴리튬 및 카르복실산 디메틸아미드 사이의 제2 분자내 반응은 퀴논 (디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온 6)을 생성시킨다. 상기 과정은 Slocum 과 Gierer 가 보고한 과정과 유사하다 (J. Org. Chem. 1976, 3668 참조). 상기 경로에서 6 의 합성은 다른 경로(J. Heter . Chem. 1997, 34, 781-787 참조)로 보고되었을지라도, 앞서 보고되어 있지 않았다. 마지막으로, 에티닐 관능기의 도입은 과량의 리튬 또는 마그네슘 아세틸리드로 6 을 반응시키고, Anthony 와 동료들이 기재한 방식(J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 4986 참조)과 유사하게 염화주석(II) 으로 탈양자화시킴으로써 목표 분자 7 이 수득될 수 있다.
도식 1
출발물질로서 6-브로모벤조티오펜[b]카르복실산 (J. Med . Chem . 2003, 46, 2446 - 2455 참조) 또는 5-브로모벤조티오펜[b]카르복실산 (시판) 을 사용함으로써 3,9 또는 2,8 위치에서 DBBDT 중심 주변으로 치환기가 삽입될 수 있다 (도 2 참조). 따라서 디메틸아미드로의 브롬화된 카르복실산의 전환에 이어서, 아릴 브로마이드의 전이금속 촉매화 반응이 일어나고, 다양한 임의 치환된 아릴, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 치환기가 삽입될 수 있다. 이어서 유기리튬 중간체와의 반응은 퀴논을 생성시키고, 이는 전술한 바와 같이 추가 반응될 수 있다.
도식 2
또한 본 발명은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물과 하나 이상의 용매, 바람직하게는 유기 용매로부터 선택되는 용매를 포함하는 제형물에 관한 것이다.
바람직한 용매는 지방족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 방향족 탄화수소, 케톤, 에테르 및 이들의 혼합물이다. 사용될 수 있는 추가 용매는 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,2,3,4-테트라메틸 벤젠, 펜틸벤젠, 메시틸렌, 쿠멘, 시멘, 시클로헥실벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린, 데칼린, 2,6-루티딘, 2-플루오로-m-자일렌, 3-플루오로-o-자일렌, 2-클로로벤조트리플루오라이드, 디메틸포름아미드, 2-클로로-6플루오로톨루엔, 2-플루오로아니솔, 아니솔, 2,3-디메틸피라진, 4-플루오로아니솔, 3-플루오로아니솔, 3-트리플루오로-메틸아니솔, 2-메틸아니솔, 페네톨, 4-메틸아니솔, 3-메틸아니솔, 4-플루오로-3-메틸아니솔, 2-플루오로벤조니트릴, 4-플루오로베라트롤, 2,6-디메틸아니솔, 3-플루오로벤조니트릴, 2,5-디메틸아니솔, 2,4-디메틸아니솔, 벤조니트릴, 3,5-디메틸아니솔, N,N-디메틸아닐린, 에틸 벤조에이트, 1-플루오로-3,5-디메톡시벤젠, 1-메틸나프탈렌, N-메틸피롤리디논, 3-플루오로벤조트리플루오라이드, 벤조트리플루오라이드, 벤조트리플루오라이드, 디오산, 트리플루오로메톡시벤젠, 4-플루오로벤조트리플루오라이드, 3-플루오로피리딘, 톨루엔, 2-플루오로톨루엔, 2-플루오로벤조트리플루오라이드, 3-플루오로톨루엔, 4-이소프로필비페닐, 페닐 에테르, 피리딘, 4-플루오로톨루엔, 2,5-디플루오로톨루엔, 1-클로로-2,4-디플루오로벤젠, 2-플루오로피리딘, 3-클로로플루오로벤젠, 3-클로로플루오로벤젠, 1-클로로-2,5-디플루오로벤젠, 4-클로로플루오로벤젠, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 2-클로로플루오로벤젠, p-자일렌, m-자일렌, o-자일렌 또는 o-, m-, 및 p-이성질체의 혼합물을 포함한다. 비교적 저극성의 용매가 일반적으로 바람직하다. 잉크젯 프린트용으로, 비등 온도가 높은 용매 및 용매 혼합물이 바람직하다. 스핀 코팅용으로, 자일렌 및 톨루엔과 같은 알킬화 벤젠이 바람직하다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 하나 이상의 유기 결합제, 또는 이의 전구체 (바람직하게는 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.3 이하인 것) 및 임의로 하나 이상의 용매를 포함하는 유기 반도체성 제형물에 관한 것이다.
화학식 I 의 상술된 용해성 화합물, 특히 상기 및 하기에 기재한 바와 같은 바람직한 화학식의 화합물과, 유기 결합제 수지 (이후 "결합제" 로 또한 언급) 를 조합하면, 화학식 I 의 화합물의 전하 이동도의 감소가 거의 없거나 없고, 일부 예에서 증가조차 보였다. 예를 들어, 화학식 I 의 화합물은 결합제 수지(예를 들어 폴리(α-메틸스티렌)) 중에 용해되고, (예를 들어 스핀코팅으로) 적층되어 전하 이동도가 높은 유기 반도체성 층을 형성할 수 있다. 게다가, 이렇게 형성된 반도체성 층은 우수한 필름 형성 특징을 나타내고, 특히 안정하다.
이동도가 높은 유기 반도체성 층이 화학식 I 의 화합물과 결합제의 조합으로써 형성되는 경우, 생성된 제형물은 몇가지 장점이 유도된다. 예를 들어, 화학식 I 의 화합물이 가용성이기 때문에, 이들은 액체 형태로, 예를 들어 용액으로부터 적층될 수 있다. 결합제의 추가 사용으로, 제형물은 매우 균일한 방식으로 넓은 면적 위에 코팅될 수 있다. 게다가, 결합제가 제형물에 사용되는 경우, 인쇄 공정을 조절하기 위한 제형물의 성질, 예를 들어 점도, 고체 함량, 표면 장력을 조절하는 것이 가능하다. 임의 특정 이론에 제한됨이 없이, 상기 제형물에 결합제의 사용은 결정립 사이에 공간을 채우고 그렇지 않으면 쓸모가 없으며, 유기 반도체성 층이 공기 및 수분에 덜 민감하게 한다. 예를 들어, 본 발명의 방법에 따라 형성된 층은 OFET 장치에서 공기 중 양호한 안정성을 보여준다.
본 발명은 또한 유기 반도체성 층 제형물을 포함하는 유기 반도체성 층을 제공한다.
본 발명은 또한 하기 단계를 포함하는 유기 반도체성 층의 제조방법을 제공한다:
(i) 상기와 하기에 기재한 바와 같이 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 하나 이상의 유기 결합제 수지 또는 이의 전구체 및 임의로 하나 이상의 용매를 포함하는 제형물의 액체층을 기판에 적층하는 단계,
(ii) 상기 액체층으로부터 유기 반도체성 층인 고체층을 형성하는 단계,
(iii) 기판에서 층을 임의로 제거하는 단계.
본 방법은 하기에 더욱 상세히 기재한다.
본 발명은 상기 유기 반도체성 층을 포함하는 전자 장치를 추가로 제공한다. 상기 전자 장치는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED), 광검출기, 센서, 집적회로, 메모리 소자, 캐패시터 또는 광전지 (PV)를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, OFET 에서 드레인과 소스 사이의 활성 반도체 채널은 본 발명의 층을 포함할 수 있다. 다른 예로서, OLED 장치에서 전하 (정공 또는 전자) 주입층 또는 수송층은 본 발명의 층을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 제형물 및 이로부터 형성된 층은 특히 본원에 기재한 바람직한 구현예와 관련하여 OFET 에서 특별한 유용성을 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 반도체성 화합물은 전하 캐리어 이동도, μ 가 10-5 cm2V-1s-1 이상, 바람직하게는 10-4 cm2V-1s-1 이상, 더욱 바람직하게는 10-3 ㎠/V-1s-1 이상, 더더욱 바람직하게는 10-2 cm2V-1s-1 이상, 가장 바람직하게는 10-1 cm2V-1s-1 이상이다.
통상적으로 중합체인 결합제는 절연성 결합제 또는 반도체성 결합제를 포함할 수 있고, 또는 이들의 혼합물은 유기 결합제, 중합체성 결합제 또는 단순한 결합제로서 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 결합제는 유전율이 낮은, 즉 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.3 이하인 물질이다. 유기 결합제는 바람직하게는 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.9 이하이다. 바람직하게는 유기 결합제는 유전율 ε 가 1,000 Hz 에서 1.7 이하이다. 특히 바람직하게는 결합제의 유전율이 2.0 내지 2.9 의 범위이다. 임의 특정 이론에 제한됨 없이, 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.3 초과인 결합제를 사용하면 전자 장치, 예를 들어 OFET 에서 OSC 층의 이동도를 감소시킬 수 있다. 게다가, 유전율이 높은 결합제는 또한 상기 장치의 전류 이력현상을 증가시킬 수 있는데, 이는 바람직하지 않다.
적합한 유기 결합제의 예는 폴리스티렌이다. 추가 예를 하기 나타내었다.
일종의 바람직한 구현예에서, 유기 결합제는 95 % 이상, 더욱 바람직하게는 98 % 이상인 것이고, 특히 모든 원자는 수소, 불소, 및 탄소 원자로 이루어져 있다.
결합제는 통상적으로 공액 결합, 특히 공액 이중결합 및/또는 방향족 고리를 포함한다.
결합제는 바람직하게는 필름, 더욱 바람직하게는 플렉서블 필름을 형성시킬 수 있어야 한다. 스티렌과 α-메틸 스티렌의 중합체, 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌 및 부타디엔을 포함하는 공중합체가 사용하기에 적합할 수 있다.
본 발명에 사용하는 유전율이 낮은 결합제는 영구 쌍극자가 거의 없고, 그렇지 않으면 분자 부위 에너지의 불규칙 변형을 이끌 수 있다. 유전율 ε (유전 상수) 는 ASTM D150 시험 방법으로 측정될 수 있다.
본 발명에서 결합제는 저극성의 용해도 변수 및 수소 결합 기여를 갖는 것이 바람직한데, 이러한 유형의 물질이 낮은 영구 쌍극자를 갖기 때문이다. 본 발명에 따라 사용하는 결합제의 용해도 변수 ('한센변수(Hansen parameter)')의 바람직한 범위는 하기 표 1 에 제공하였다.
[표 1]
상기 열거한 세가지 수치의 용해도 변수는 분산적 (δd), 극성 (δp) 및 수소 결합 (δh) 구성 요소 (CM. Hansen, Ind. Eng. and Chem., Prod. Res. and Devi., 9, No3, p282., 1970)을 포함한다. 이들 변수는 공지된 [Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters ed. A.F.M. Barton, CRC Press, 1991] 에 기재된 바와 같은 몰 기 기여로부터 경험적으로 측정하거나 계산할 수 있다. 공지된 많은 공중합체의 용해도 변수는 상기 간행물에 또한 열거되어 있다.
결합제의 유전율은 진동수에 대한 의존도가 거의 없는 것이 바람직하다. 이는 통상적인 비극성 물질이다. 중합체 및/또는 공중합체는 이들의 치환기의 유전율에 의해 결합제로서 선택될 수 있다. 적합하고 바람직한 저극성 결합제(이들 예로 한정되지 않음)의 리스트를 하기 표 2 에 나타내었다:
[표 2]
| 결합제 | 통상적인 저주파의 유전율(ε) |
| 폴리스티렌 | 2.5 |
| 폴리(α-메틸스티렌) | 2.6 |
| 폴리(α-비닐나프탈렌) | 2.6 |
| 폴리(비닐톨루엔) | 2.6 |
| 폴리에틸렌 | 2.2-2.3 |
| cis-폴리부타디엔 | 2.0 |
| 폴리프로필렌 | 2.2 |
| 폴리이소프렌 | 2.3 |
| 폴리(4-메틸-1-펜텐) | 2.1 |
| 폴리(4-메틸스티렌) | 2.7 |
| 폴리(클로로트리플루오로에틸렌) | 2.3-2.8 |
| 폴리(2-메틸-1,3-부타디엔) | 2.4 |
| 폴리(p-자일렌) | 2.6 |
| 폴리(α-α-α'-α'테트라플루오로-p-자일렌) | 2.4 |
| 폴리[1,1-(2-메틸 프로판)비스(4-페닐)카르보네이트] | 2.3 |
| 폴리(시클로헥실 메타크릴레이트) | 2.5 |
| 폴리(클로로스티렌) | 2.6 |
| 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌 에테르) | 2.6 |
| 폴리이소부틸렌 | 2.2 |
| 폴리(비닐 시클로헥산) | 2.2 |
| 폴리(비닐신나메이트) | 2.9 |
| 폴리(4-비닐비페닐) | 2.7 |
결합제로서 적합한 기타 중합체는 폴리(1,3-부타디엔) 또는 폴리페닐렌을 포함한다.
결합제가 폴리-α-메틸 스티렌, 폴리스티렌 및 폴리트리아릴아민 또는 이들 중 임의 공중합체로부터 선택되고, 용매는 자일렌(들), 톨루엔, 테트랄린 및 시클로헥사논으로부터 선택되는 제형물이 특히 바람직하다.
상기 중합체의 반복 단위를 함유하는 공중합체는 또한 결합제로서 적합하다. 공중합체는 화학식 I 의 화합물과의 융화성을 향상시키고, 최종 층 조성물의 형태(morphology) 및/또는 유리전이온도를 변화시킬 수 있는 가능성을 제공한다. 상기 표에서, 특정 물질은 층을 제조하는데 통상적으로 사용되는 용매에 불용성인 것은 명백하다. 이러한 경우, 유사물이 공중합체로서 사용될 수 있다. 공중합체의 일부 예는 표 3 에 나타내었다(이들 예에 한정되지 않음). 랜덤 또는 블록 공중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 또한 조성물 전체에 걸쳐 극성이 여전히 낮은 한 일부 이상의 극성 단량체 성분을 첨가하는 것이 가능하다.
[표 3]
| 결합제 | 통상적인 저주파의 유전율(ε) |
| 폴리(에틸렌/테트라플루오로에틸렌) | 2.6 |
| 폴리(에틸렌/클로로트리플루오로에틸렌) | 2.3 |
| 불소화 에틸렌/프로필렌 공중합체 | 2-2.5 |
| 폴리스티렌-코-α-메틸스티렌 | 2.5-2.6 |
| 에틸렌/에틸 아크릴레이트 공중합체 | 2.8 |
| 폴리(스티렌/10%부타디엔) | 2.6 |
| 폴리(스티렌/15%부타디엔) | 2.6 |
| 폴리(스티렌/2,4 디메틸스티렌) | 2.5 |
| Topas™(전체 등급) | 2.2-2.3 |
기타 공중합체는 분지형 또는 비-분지형 폴리스티렌-블록-폴리부타디엔, 폴리스티렌-블록(폴리에틸렌-랜-부틸렌)-블록-폴리스티렌, 폴리스티렌-블록-폴리부타디엔-블록-폴리스티렌, 폴리스티렌-(에틸렌-프로필렌)-디블록-공중합체 (예를 들어, KRATON®-G1701E, Shell), 폴리(프로필렌-코-에틸렌) 및 폴리(스티렌-코-메틸메타크릴레이트)를 포함한다.
본 발명에 따른 유기 반도체 층 제형물에 사용하기 위한 바람직한 절연성 결합제는 폴리(α-메틸스티렌), 폴리비닐신나메이트, 폴리(4-비닐비페닐), 폴리(4-메틸스티렌), 및 Topas™ 8007 (선형 올레핀, 시클로-올레핀(노르보넨) 공중합체, 독일Ticona 에서 시판) 이다. 가장 바람직한 전열성 결합제는 폴리(α-메틸스티렌), 폴리비닐신나메이트 및 폴리(4-비닐비페닐) 이다.
결합제는 또한 바람직하게는 유전율이 충분히 낮은, 매우 바람직하게는 3.3 이하인 가교성 결합제, 예컨대 아크릴레이트, 에폭시, 비닐에테르, 티올렌 등으로부터 선택될 수 있다. 결합제는 또한 메소제닉(mesogenic) 또는 액정일 수 있다.
전술한 바와 같이, 유기 결합제는 그 자체로 반도체일 수 있고, 이 경우 반도체성 결합제로서 본원에 언급될 것이다. 상기 반도체성 결합제는 더 바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 유전율이 낮은 결합제이다. 본 발명에 사용하는 반도체성 결합제는 수평균분자량 (Mn) 이 1500-2000 이상, 더욱 바람직하게는 3000 이상, 더욱 더 바람직하게는 4000 이상, 가장 바람직하게는 5000 이상이다. 상기 반도체성 결합제의 전하 캐리어 이동도, μ 는 바람직하게는 10-5 cm2V-1s-1 이상, 더욱 바람직하게는 10-4 cm2V-1s-1 이상이다.
바람직한 부류의 반도체성 결합제는 US 6,630,566 에 개시된 바와 같은 중합체이고, 바람직하게는 화학식 1 의 반복 단위를 갖는 올리고머 또는 중합체이다:
[식 중
Ar1, Ar2 및 Ar3 은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 상이한 반복 단위인 경우, 단환(mononuclear) 또는 다환(polynuclear)인 임의 치환된 방향족 기를 나타내고,
m 은 1 이상, 바람직하게는 6 이상, 바람직하게는 10 이상, 더욱 바람직하게는 15 이상, 가장 바람직하게는 20 이상의 정수임].
Ar1, Ar2 및 Ar3 에 관하여, 단환 방향족 기는 방향족 고리, 예를 들어 페닐 또는 페닐렌 한개만을 갖는다. 다환 방향족 기는 융합된 방향족 고리 (예를 들어 나프틸 또는 나프틸렌), 각각의 공유 결합된 방향족 고리 (예를 들어 비페닐) 된 방향족 고리 및/또는 융합과 각각의 결합의 조합의 방향족 고리 둘 이상을 가질 수 있다. 바람직하게는 각 Ar1, Ar2 및 Ar3 은 실질적으로 전체 기에 걸쳐 실질적으로 공액된 방향족 기이다.
또한, 바람직한 부류의 반도체성 결합제는 공액된 반복 단위를 실질적으로 함유하는 결합제이다. 상기 반도체성 결합제 중합체는 일반 화학식 2 의 단일중합체 또는 공중합체 (블록-공중합체 포함) 일 수 있다:
[식 중 A, B,..., Z 각각은 단량체 단위를 나타내고, (c), (d),...(z) 각각은 중합체에서 개별 단량체 단위의 몰 분획을 나타내는데, 즉 각 (c), (d),... (z) 는 0 내지 1 의 값이고, 총합 (c) + (d) +... + (z) = 1 임].
적합하고 바람직한 단량체 단위 A, B,... Z 의 예는 상기 화학식 1 및 하기 화학식 3 내지 8 의 단위를 포함한다 (상기 m 은 화학식 1 에 정의된 바와 같음) :
[식 중
Ra 및 Rb 는 서로 독립적으로 H, F, CN, NO2, -N(Rc)(Rd) 또는 임의 치환된 알킬, 알콕시, 티오알킬, 아실, 아릴로부터 선택되고,
Rc 및 Rd 는 독립적으로 또는 각각 H, 임의 치환된 알킬, 아릴, 알콕시 또는 폴리알콕시 또는 기타 치환기로부터 선택되며,
상기 별표 (*) 는 H 를 포함하는 임의 말단 또는 임의 캡핑기이고, 상기 알킬 및 아릴기는 임의로 불소화됨];
[식 중
Y 는 Se, Te, O, S 또는 -N(Re), 바람직하게는 O, S 또는 -N(Re)- 이고,
Re 는 H, 임의 치환된 알킬 또는 아릴이며,
Ra 및 Rb 는 화학식 3 에서 정의된 바와 같음];
[식 중 Ra, Rb 및 Y 는 화학식 3 및 4 에 정의된 바와 같음];
[식 중 Ra, Rb 및 Y 는 화학식 3 및 4 에 정의된 바와 같고,
Z 는 -C(T1)=C(T2)-, -C≡C-, -N(Rf)-, -N=N-, (Rf)=N-, -N=C(Rf)- 이며,
T1 및 T2 는 서로 독립적으로 H, Cl, F, -CN 또는 탄소수 1 내지 8 의 저급 알킬을 나타내고,
Rf 는 H 또는 임의 치환된 알킬 또는 아릴임];
[식 중 Ra 및 Rb 는 화학식 3 에 정의된 바와 같음];
[식 중 Ra, Rb, Rg 및 Rh 는 서로 독립적으로 화학식 3 에서 Ra 및 Rb 의 의미 중 하나임].
본원에 기재된 화학식 1 내지 8 과 같은 중합체성 화학식의 경우, 중합체는 H 를 포함하는 임의 말단기, 즉 임의 말단-캡핑 또는 이탈기로 종결될 수 있다.
블록-공중합체의 경우, 각 단량체 A, B, ...Z 는 예를 들어 화학식 3 내지 8 의 단위 2 내지 50 개를 포함하는 공액 올리고머 또는 중합체일 수 있다. 상기 반도체성 결합제는 바람직하게는 아릴아민, 플루오렌, 티오펜, 스피로 비플루오렌 및/또는 임의 치환된 아릴 (예를 들어 페닐렌) 기, 더욱 바람직하게는 아릴아민, 가장 바람직하게는 트리아릴아민기를 포함한다. 전술한 기는 추가의 공액된 기, 예를 들어 비닐렌에 의해 연결될 수 있다.
게다가, 반도체성 결합제는 전술된 아릴아민, 플루오렌, 티오펜 및/또는 임의 치환된 아릴기 중 하나 이상 함유하는 중합체(블록-공중합체를 포함하는, 단일-중합체 또는 공중합체)를 포함하는 것이 바람직하다. 바람직한 반도체성 결합제는 아릴아민 (바람직하게는 트리아릴아민) 및/또는 플루오렌 단위를 함유하는 단일-중합체 또는 공중합체 (블록-공중합체 포함)를 포함한다. 다른 바람직한 반도체성 결합제는 플루오렌 및/또는 티오펜 단위를 함유하는 단일-중합체 또는 공중합체 (블록-공중합체 포함) 를 포함한다.
반도체성 결합제는 또한 카르바졸 또는 스틸벤 반복 단위를 함유할 수 있다. 예를 들어 폴리비닐카르바졸 또는 폴리스틸벤 중합체 또는 공중합체가 사용될 수 있다. 반도체성 결합제는 화학식의 가용성 화합물과의 융화성을 개선시키기 위해, DBBDT 단편 (예를 들어 상기 화학식 I 에 대해 기재된 바와 같은 반복 단위)을 임의로 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반도체 층 제형물에 사용하는데 가장 바람직한 반도체성 결합제는 폴리(9-비닐카르바졸) 및 PTAA1, 하기 화학식의 폴리트리아릴아민이다:
[식 중 m 은 화학식 1 에 정의된 바와 같음].
p-채널 FET 에 반도체성 층을 적용시키는 경우, 반도체성 결합제는 화학식 I 의 반도체성 화합물보다 이온화 전위가 더 높아야 하고, 그렇지 않으면 결합제는 정공 포획(trap)을 형성하는 것이 바람직하다. n-채널 물질의 경우, 반도체성 결합제는 전자 포획을 막기 위해 n-형 반도체보다 전자 친화도가 낮아야 한다.
본 발명에 따른 제형물은 하기 단계를 포함하는 방법으로 제조될 수 있다:
(i) 화학식 I 의 화합물과 유기 결합제 또는 이의 전구체를 우선 혼합하는 단계. 바람직하게는 용매 또는 용매 혼합물 중에 성분 둘을 함께 혼합하는 것을 포함하는 혼합단계,
(ii) 화학식 I 의 화합물과 유기 결합제를 함유하는 용매(들) 을 기판에 도포하는 단계; 및 임의로 용매(들)를 증발시켜 본 발명에 따른 고체 유기 반도체성 층을 형성하는 단계,
(iii) 및 임의로 기판으로부터 고체층 또는 고체층으로부터 기판을 제거하는 단계.
단계 (i)에서, 용매는 단일 용매일 수 있거나, 화학식 I 의 화합물 및 유기 결합제가 각각 별개의 용매에 용해되어 생성된 용액 둘을 혼합함으로써 화합물을 혼합한다.
상기 결합제는 용매의 존재하에, 결합제의 전구체, 예를 들어 액체 단량체, 올리고머 또는 가교성 중합체에 화학식 I 의 화합물을 인시츄(in situ) 혼합시키거나 용해시켜 형성될 수 있고, 기판에 상기 혼합물 또는 용액을 예를 들어 딥핑, 분무, 페인팅 또는 프린팅하여 적층함으로써 액체층을 형성하고, 예를 들어 방사선, 열 또는 전자빔에 노출시켜 액체 단량체, 올리고머 또는 가교성 중합체를 처리하여 고체층을 제조할 수 있다. 미리 형성된 결합제가 사용되는 경우, 상기 결합제는 적합한 용매 중에 화학식 I 의 화합물과 함께 용해될 수 있고, 용액을 예를 들어 딥핑, 분무, 페인팅 또는 프린팅에 의해 기판에 적층되어 액체층을 형성하고, 용매를 제거시켜 고체층을 남긴다. 결합제와 화학식 I 의 화합물 둘 모두를 용해시킬 수 있는 용매를 선택하여, 용액 배합물로부터 증발시켜 일관된 결점이 없는 층을 제공하는 것은 명백하다.
결합제 또는 화학식 I 의 화합물에 적합한 용매는 혼합물이 사용될 농도로 ASTM Method D 3132 에 기재된 바와 같은 물질에 대한 등고선도(contour diagram)을 준비함으로써 결정될 수 있다. 상기 물질은 ASTM 방법에 기재된 바와 같이 매우 다양한 용매에 첨가된다.
본 발명에 따르면 제형물은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및/또는 둘 이상의 결합제 또는 결합제 전구체를 포함할 수 있고, 제형물의 제조방법은 상기 제형물에 적용될 수 있는 것은 명백하다.
적합하고, 바람직한 유기 용매의 예는 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 모노클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 테트라히드로푸란, 아니솔, 모르폴린, 톨루엔, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 1,4-디옥산, 아세톤, 메틸에틸케톤, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄, 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸설폭시드, 테트랄린, 데칼린, 인단 및/또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다.
적절한 혼합과 숙성 후, 용액은 하기 범주 중 하나로서 평가된다: 완전한 용액, 경계선 용액 또는 불용성 물질. 등고선을 그려 가용성 및 불용성으로 나눈 용해도 변수-수소 결합 한계의 윤곽을 나타낸다. 가용성 범위 내의 '완전한' 용매는 [Crowley, J.D., Teague, G.S. Jr and Lowe, J.W. Jr., Journal of Paint Technology, 38, No 496, 296 (1966)] 에 공개된 바와 같은 문헌 평가로부터 선택될 수 있다. 용매 배합물이 또한 사용될 수 있고, [Solvents, W.H.Ellis, Federation of Societies for Coatings Technology, p9-10, 1986]에 기재된 바와 같이 확인될 수 있다. 배합물에 하나 이상의 진용매를 갖는 것이 바람직하더라도, 상기 과정은 결합제 및 화학식 I 의 화합물 둘 모두를 용해시킬 비용매의 배합물을 유도할 수 있다.
본 발명의 따른, 절연성 또는 반도체성 결합제 및 이들의 혼합물과의 제형물에 사용하는데 특히 바람직한 용매는 자일렌(들), 톨루엔, 테트랄린 및 o-디클로로벤젠이다.
본 발명에 따른 제형물 또는 층에서 결합제 대 화학식 I 의 화합물의 비율은 통상적으로 20:1 대 1:20, 바람직하게는 10:1 대 1:10, 더욱 바람직하게는 5:1 대 1:5, 더더욱 바람직하게는 3:1 대 1:3, 추가 바람직하게는 2:1 대 1:2 및 특히 1:1 중량비이다. 놀랍고 유익하게, 종래로부터 예상된 바와 대조적으로 결합제 중 화학식 I 의 화합물의 희석은 전하 이동도에 미치는 해로운 효과가 거의 없거나 없다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따르면, 유기 반도체성 층 제형물 중 고체 함량의 수치는 또한 OFET 와 같은 전자 장치의 이동도 값을 향상시키는 요인이다. 제형물의 고체 함량은 통상적으로 하기와 같이 표현된다:
[식 중 a = 화학식 I 의 화합물의 질량, b = 결합제 질량, c = 용매 질량].
제형물의 고체 함량은 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 이다.
놀랍고 유익하게, 결합제 중에 화학식 I 의 화합물의 희석은 전하 이동도에 미치는 해로운 효과가 거의 없거나 없다는 것을 발견하였다.
근대 마이크로 전자공학에는 비용(더 많은 장치/단위 면적) 및 전력 소비를 줄이기 위해 작은 구조물을 생성하는 것이 바람직하다. 본 발명의 층의 패턴화는 포토리소그래피 또는 전자빔 리소그래피에 의해 수행될 수 있다.
전계 효과 트랜지스터와 같은 유기 전자 장치의 액체 코팅은 진공 적층 기술 보다 더욱 바람직하다. 본 발명의 제형물은 다수의 액체 코팅 기술의 사용을 가능하게 한다. 유기 반도체 층은 예를 들어, 딥코팅, 스핀코팅, 잉크젯 프린팅, 레터-프레스 프린팅, 스크린 프린팅, 닥터 블레이드 코팅, 롤러 프린팅, 역-롤러 프린팅, 오프셋 리소그래피 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 웹 프린팅, 분무 코팅, 브러쉬 코팅 또는 패드 프린팅에 한정되지 않지만 이들에 의해 최종 장치 구조물에 포함될 수 있다. 본 발명은 최종 장치 구조물에 유기 반도체 층을 특히 스핀코팅으로 사용하는 것이 적합하다.
본 발명의 선별된 제형물은 미리 제작된 장치 기판에 잉크젯 프린팅 또는 마이크로디스펜싱으로 도포될 수 있다. 바람직하게는 기판에 상기 유기 반도체성 층을 도포하기 위해, Aprion, Hitachi-Koki, InkJet Technology, On Target Technology, Picojet, Spectra, Trident, Xaar 에 의해 공급된 것들에 한정되지 않지만 이들과 같은 공업 압전성 프린트 헤드가 사용될 수 있다. 추가적으로 Brother, Epson, Konica, Seiko Instruments Toshiba TEC 에 의해 제조된 것과 같은 준-공업 헤드 또는 Microdrop 및 Microfab 에 의해 제조된 것들과 같은 단일 노즐 마이크로디스펜서가 사용될 수 있다.
잉크젯 프린팅 또는 마이크로디스펜싱에 의해 도포되기 위해, 화학식 I 의 화합물과 결합제의 혼합물은 적합한 용매에 우선 용해되어야 한다. 용매는 상기 언급된 필요 조건을 충족시켜야 하고, 선택된 프린트 헤드에 미치는 어떤 해로운 효과가 없어야 한다. 추가적으로, 프린트 헤드 내부에서 건조하는 용액에 의해 일어나는 운용성 문제를 방지하기 위해, 용매의 비점은 > 100 ℃, 바람직하게는 > 140 ℃, 더욱 바람직하게는 > 150 ℃ 이어야 한다. 적합한 용매는 치환 및 비치환된 자일렌 유도체, 디-C1 -2-알킬 포름아미드, 치환 및 비치환된 아니솔 및 기타 페놀-에테르 유도체, 치환된 헤테로사이클, 예컨대 치환된 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피롤리디논, 치환 및 비치환된 N,N-디-C1 -2-알킬아닐린 및 기타 불소화 또는 염화 방향족을 포함한다.
본 발명에 따른 제형물을 잉크젯 프린팅으로 적층하는데 바람직한 용매는 하나 이상의 치환기(하나 이상의 치환기 중 탄소 원자의 전체 수는 3 이상임)에 의해 치환된 벤젠고리를 갖는 벤젠 유도체를 포함한다. 예를 들어, 벤젠 유도체는 프로필기 또는 세개의 메틸기로 치환될 수 있고, 어느 경우에서도 총 탄소 원자는 총 3 개 이상이다. 이러한 용매는 잉크젯 유체가 상기 젯의 움직임을 방해하는 것 및 분무 중 성분의 분리를 감소시키거나 방지하는 화학식 I 의 화합물 및 결합제를 갖는 용매를 포함하여 형성되게 한다. 상기 용매(들)은 하기 나열된 예로부터 선택되는 것들을 포함할 수 있다: 도데실벤젠, 1-메틸-4-tert-부틸벤젠, 터피네올 리모넨, 이소두렌, 터피놀렌, 시멘, 디에틸벤젠. 상기 용매는 용매 혼합물, 즉 두가지 이상의 용매(바람직하게는 각 용매는 비점이 >100 ℃, 더욱 바람직하게는 >140 ℃ 임)일 수 있다. 상기 용매(들)은 또한 적층된 층에 필름 형성을 강화시키고, 상기 층에 결점을 감소시킨다.
잉크젯 유체 (즉 용매, 결합제 및 반도체성 화합물의 혼합물) 는 바람직하게는 점도가 20 ℃ 에서 1-10O mPa·s, 더욱 바람직하게는 1-5O mPa·s , 가장 바람직하게는 1-3O mPa·s 이다.
또한 본 발명에 결합제를 사용함으로써 코팅 용액의 점도가 특정 프린트 헤트의 필요 조건에 충족시키도록 해준다.
본 발명의 반도체성 층은 통상적으로 두께가 1 미크론(=1μm) 이하이고, 필요시 더 두꺼울 수 있다. 상기 층의 정확한 두께는 예를 들어 상기 층이 사용되는 전자 장치의 필요 조건에 따라 다를 것이다. OFET 또는 OLED 에서 사용하는 경우, 층 두께는 통상적으로 500 nm 이하일 수 있다.
본 발명의 반도체성 층에 둘 이상의 상이한 화학식 I 의 화합물이 사용될 수 있다. 추가적으로 또는 대안적으로 반도체 층에 본 발명의 둘 이상의 유기 결합제가 사용될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명은 또한 (i) 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 하나 이상의 유기 결합제 또는 이의 전구체 및 임의로 하나 이상의 용매를 포함하는 제형물의 액체층을 기판에 적층하는 단계, 및 (ii) 상기 액체층으로부터 유기 반도체 층인 고체층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 반도체성 층의 제조방법을 제공한다.
상기 방법에서, 고체층은 용매의 증발 및/또는 결합제 수지를 인시츄 형성시키기 위해 결합제 수지 전구체(존재한다면)를 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 상기 기판은 예를 들어 임의 기본(underlying) 장치 층, 전극 또는 실리콘 와퍼 또는 중합체 기판과 같은 별도의 기판을 포함한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 결합제는 배열이 가능할 수 있는데, 예를 들어 액정상을 형성하는 것이 가능할 수 있다. 이러한 경우, 결합제는 화학식 I 의 화합물의 배열을 도울 수 있고, 예를 들어 이들의 방향족 중심이 전하 수송의 방향을 따라 우선적으로 배열된다. 결합제를 배열하는 적합한 방법은 중합체성 유기 반도체를 배열하기 위해 사용되는 이러한 방법을 포함하고, 종래 기술, 예를 들어 WO 03/007397 (Plastic Logic) 에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 제형물은 추가적으로 예를 들어 계면 활성 화합물, 윤활제, 습윤제, 분산제, 발수첨가제, 접착제, 유동성 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 또는 비-반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료 또는 안료와 같은 하나 이상의 추가 성분을 포함하고, 게다가, 가교성 결합제의 경우, 촉매, 증감제, 안정화제, 저해제, 사슬 이동제 또는 보조-반응 단량체가 사용된다.
본 발명은 또한 전자 장치에서 반도체성 화합물, 제형물 또는 층의 용도를 제공한다. 상기 제형물은 다양한 장치 및 부품에서 이동도가 높은 반도체성 물질로서 사용될 수 있다. 제형물은 예를 들어, 반도체성 층 또는 필름의 형태로 사용될 수 있다. 따라서, 다른 측면에서 본 발명은 전자 장치에 사용하기 위한, 본 발명에 따른 제형물을 포함하는 반도체성 층을 제공한다. 상기 층 또는 필름은 약 30 미크론 미만일 수 있다. 다양한 전자 장치 용품의 경우, 두께는 약 1 미크론 두께 미만일 수 있다. 상기 층은 전술한 임의 용액 코팅 또는 프린팅 기술에 의해 예를 들어 전자 장치의 부품에 적층될 수 있다.
화합물 또는 제형물은 예를 들어 전계 효과 트랜지스터 (FET)에서의 층 또는 필름으로서, 예를 들어 반도체성 채널, 유기 발광 다이오드 (OLED)로서, 예를 들어 정공 또는 전자 주입층 또는 수송층 또는 전자발광 층, 광검출기, 화학물질 검출기, 광전지 (PV), 캐패시터 센서, 집적회로, 디스플레이, 메모리 장치 등으로서 사용될 수 있다. 화합물 또는 제형물은 또한 전자사진 (EP) 부품에 사용될 수 있다. 비용상 유리하고, 다용도의 제품을 제공하기 위해 전술한 장치 또는 부품에서 층 또는 필름을 형성하기 위해 화합물 또는 제형물은 바람직하게는 용액 코팅된다. 본 발명의 화합물 또는 제형물의 향상된 전하 캐리어 이동도는 상기 장치 또는 부품이 더 빠르게 및/또는 더 효율적으로 작동되게 한다. 본 발명의 화합물, 제형물 및 층은 유기 전계 효과 트랜지스터 OFET 에서 반도체성 채널로서 사용하기에 특히 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 게이트 전극, 절연층 (또는 게이트 절연층), 소스 전극, 드레인 전극 및 소스와 드레인 전극을 연결하는 유기 반도체성 채널을 포함하는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 제공하는데, 상기 유기 반도체성 채널은 본 발명에 따른 유기 반도체성 층을 포함한다. OFET 의 다른 특징은 당업자에게 잘 알려져 있다.
OFET 장치에서 게이트, 소스 및 드레인 전극 및 절연층 및 반도체성 층은 임의 순서로 배열될 수 있지만, 단 소스 및 드레인 전극은 절연층에 의해 게이트 전극과 분리되고, 게이트 전극 및 반도체성 층 둘 모두는 절연층과 접촉하고, 소스 전극 및 드레인 전극 둘 모두는 반도체성 층과 접촉한다.
본 발명에 따른 OFET 장치는 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 소스 전극,
- 드레인 전극,
- 게이트 전극,
- 반도체성 층,
- 하나 이상의 게이트 절연층,
- 임의로 기판.
상기 반도체 층은 바람직하게는 화학식 I 의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 I 의 화합물 및 상기와 하기에 기재된 바와 같은 유기 결합제를 포함하는 제형물을 포함한다.
OFET 장치는 상부 게이트 장치 또는 하부 게이트 장치일 수 있다. OFET 장치의 적합한 구조 및 제작 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 WO 03/052841 와 같은 문헌에 기재되어 있다.
게이트 절연층은 바람직하게는 예를 들어 시판 중인 Cytop 809M® 또는 Cytop 107M® (Asahi Glass 사) 와 같은 플루오로중합체를 포함한다.
바람직하게는 상기 게이트 절연층은 예를 들어 스핀 코팅, 닥터 블레이딩, 와이어 바 코팅, 분무 또는 딥코팅 또는 기타 공지된 방법에 의해, 절연체 물질 및 하나 이상의 플루오로 원자를 갖는 용매 (플루오로용매), 바람직하게는 과플루오로용매를 하나 이상 포함하는 제형물로부터 적층된다. 적합한 과플루오로용매는 예를 들어 FC75® (Acros 사 시판, 목록 번호 12380) 이다. 기타 적합한 플루오로중합체 및 플루오로용매는 당업계에 예를 들어 과플루오로중합체 Teflon AF® 1600 또는 2400 (DuPont 사) 또는 Fluoropel® (Cytonix 사) 또는 과플루오로용매 FC 43® (Acros, No. 12377)와 같이 공지되어 있다.
문맥상 달리 명확히 언급되어 있지 않으면, 본원에 사용되는 바와 같이 본원의 복수 형태의 용어는 단수 형태를 포함하는 것으로 해것되는 것이고 또는 그 역도 같다.
본 명세서의 설명 및 청구항을 통해, 용어 "포함하다" 및 "함유하다" 및 다양한 형태의 용어는, 예를 들어 "포함하는" 및 "포함한다" 는 "포함하나 이에 한정되지 않는다" 는 의미이고, 다른 성분을 제외하는 (제외하지 않는) 것으로 의도되지 않는다.
본 발명의 앞서 말한 구현예의 다양성은 본 발명의 범주 내에 포함될 수 있는 것은 명백하다. 본 명세서에 개시된 각 특징은 달리 언급되지 않는 한, 동일한 가치 또는 유사한 목적을 제공하는 대안적인 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 달리 언급되지 않는 한, 개시된 각 특징은 포괄적인 일련이 동등한 가치 또는 유사한 특징의 하나의 구현예 일 뿐이다.
본 명세서에 개시된 모든 특징들은, 상기 특징 및/또는 단계 중 일부 이상은 상호 배타적인 것을 제외하고는 임의 조합으로 조합될 수 있다. 특히 본 발명의 바람직한 특징은 본 발명의 모든 양상에 적용가능하고, 임의 조합으로 사용될 수 있다. 유사하게, 비본질적인 조합으로 기재된 특징은 (조합물로가 아닌) 개별적으로 사용될 수 있다.
상기 기재된 많은 특징, 특히 바람직한 구현예의 특징은 이들의 권리로 독창적이고, 단지 본 발명의 일부 구현예가 아닌 것은 명백하다.
현재 청구된 임의 발명에 추가로 또는 대안적으로 상기 특징은 독립적 보호될 수 있다.
본 발명은 지금부터 예로서만 본 발명의 범주를 한정하지 않는 하기 실시예를 참고로 하여 더욱 상세히 기재될 것이다.
실시예 1
6,12-비스(트리에틸실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (1) 을 하기 기재한 바와 같이 재조하였다.
단계 1-1 :
디벤조[d.d']벤조
[1,2-b;4,5-
b'
]
디티오펜
-6,12-
디온
벤조[b]티오펜-3-카르복실산 디메틸아미드 (4.27 g, 20.8 mmol)를 무수 디에틸 에테르 (150 ml) 중에 용해시키고, -78 ℃ 로 냉각시키고, n-BuLi (헥산 중 1.6 M, 13.5 ml, 21.6 mmol)을 천천히 첨가하였다. 완전히 첨가 후, 반응 혼합물을 실온에서 가온하고, 1 시간 동안 교반하고, 물을 첨가하여 종결하였다.
침전물을 여과하여 수집하고, 물과 에테르로 세정하고, 붉은색 고체 생성물을 수득하였다 (1.73g, 52%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.06 (d, J = 8.1 Hz, 2H, Ar-H), 6.37 (d, J = 7.3 Hz, 2H, Ar-H), 5.86 (m, 4H, Ar-H); MS: (m/e) 320 (M+, 100), 292, 264, 219, 132.
단계 1-2: 6,12-
비스
(
트리에틸실릴에티닐
)-
디벤조[d,d']벤조
[1,2-b;4,5-
b'
]디티오펜
디옥산 중 트리에틸실릴아세틸렌 (3.62 g, 25.8 mmol) 용액에 n-BuLi (헥산 중 2.5 M, 10.3 ml, 25.8 mmol) 을 실온에서 적가하였다. 상기 용액을 30 분 동안 교반하고, 디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온 (1.65 g, 5.2 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3 시간 동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 고체 SnCl2 (5 g) 및 HCl 농축액 (10 ml) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 침전물을 여과하여 수집하고, 물로 세정하여 노란색 고체를 수득하고, 아세톤으로 재결정화시켜, 노란색 결정을 수득하였다 (2.13 g, 73%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.30 (dd, J = 7.4 and 1.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.92 (dd, J = 7.2 and 1.3 Hz, 2H, Ar-H), 7.51 (m, 4H, Ar-H), 1.22 (t, J = 7.9 Hz, 18H, CH3), 0.88 (q, J = 7.9 Hz, 12H, CH2); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ142.9, 140.3, 135.3, 132.5, 127.3, 124.9, 124.2, 122.6, 112.2, 107.1, 102.4, 7.74, 4.51 ; MS (m/e): 566 (M+, 100), 509, 481, 198, 87.
화합물 1 의 단일 결정 패킹을 THF/아세토니트릴로부터 성장한 단일 결정의 XRD 로 관찰하였다. 화합물 1 은 밀접한 분자내 접촉으로 헤링본 모티프를 나타냈다.
실시예 2
6,12-비스(트리이소프로필실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티 오펜 (2)를 하기 기재한 바와 같이 제조하였다.
디옥산 중 트리이소프로필실릴아세틸렌 (1.34 g, 7.3 mmol) 용액에 n-BuLi (헥산 중 1.6 M, 4.5 ml, 7.2 mmol)을 실온에서 적가하였다. 상기 용액을 30 분 동안 교반하고, 디벤조[d.d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온 (0.47 g, 1.5 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3.5 시간 동안 환류하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 고체 SnCl2 (~3 g) 및 HCl 농축액 (10 ml) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 약 1 시간 동안 교반하였다. 침전물을 여과하여 수집하고, 물과 아세톤으로 세정하여 노란색의 고체를 수득하고, 이를 아세톤으로 재결정하여 노란색의 결정을 수득하였다(0.43 g, 45 %). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.38 (dd, J = 7.2 and 1.2 Hz, 2H, Ar-H), 7.93 (dd, J = 7.5 and 1.0 Hz, 2H, Ar-H), 7.49 (m, 4H, Ar-H), 1.30 (m, 42H, CH3 and CH); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ143.1, 140.3, 135.3, 132.6, 127.3, 125.0, 124.2, 122.6, 112.3, 106.1, 103.2, 18.9, 11.5.
실시예 3
6,12-비스(트리메틸실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (3) 을 하기 기재한 바와 같이 제조하였다.
실온에서 디옥산 중 트리메틸실릴아세틸렌 (0.35 g, 3.6 mmol) 용액에 n-BuLi (헥산 중 1.6 M, 2.20 ml, 3.5 mmol) 을 적가하였다. 상기 용액을 30 분 동안 교반하고, 디벤조[d.d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온 (0.22 g, 0.7 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3 시간 동안 환류하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 고체 SnCl2 (2 g) 및 HCl 농축액 (7 ml)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 실온에서 교반하였다. 침전물을 여과하여 수집하고, 물로 세정하여 노란색 고체를 수득하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 휘발유/에틸 아세테이트 (10:0 내지 9:1)로 희석하여, 노란색 고체를 수득하고 THF/휘발유 (1:10)로 재결정화시켜 노란색 결정을 수득하였다(0.14 g, 42 %). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.18 (dd, J = 7.0 and 1.3 Hz, 2H, Ar-H), 7.90 (dd, J = 7.5 and 1.1 Hz, 2H, Ar-H), 7.50 (m, 4H, Ar-H), 0.47 (s, 18H, CH3); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ142.8, 140.4, 135.3, 132.5, 127.4, 124.8, 124.3, 122.6, 112.1, 109.1, 101.4, 0.01.
실시예 4
2,8-비스(페닐비닐)-6,12-비스(트리에틸실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2- b;4,5-b']디티오펜 (4)를 하기 기재한 바와 같이 제조하였다.
단계 4-1: 2,8- 디브로모 - 디벤조[d,d']벤조 [1,2-b;4,5- b' ] 디티오펜 -6,12- 디온:
5-브로모벤조[b]티오펜-9-카르복실산 디메틸아미드 (5.0 g, 20.8 mmol)을 무수 디에틸 에테르 (150 ml)에 용해시키고, n-BuLi (헥산 중 1.6 M, 13.5 ml, 21.6 mmol)을 천천히 첨가하였다. 첨가를 완전히 완성 후, 반응 혼합물을 실온으로 가온시키고, 1 시간 동안 교반하고, 물을 첨가함으로써 종결하였다. 침전물을 여과하여 수집하고, 물 및 에테르로 세정하여, 붉은색 고체로서 생성물을 수득하였다 (1.85g, 44%). MS: (m/e) 480 (M+), 478 (M+), 398, 400 281 , 253, 207 (100); IR: v (cm-1) 1651 (C=O).
단계 4-2: 2,8- 디브로모 -6,12- 비스 ( 트리에틸실릴에티닐 )-디벤조[d. d' ] 벤조 [ 1.2- b;4,5-b']디티오펜:
실온에서 디옥산 (80 ml) 중 트리에틸실릴아세틸렌 (2.8 g, 20.0 mmol) 용액에 n-BuLi (헥산 중 1.6 M, 10.5 ml, 16.8 mmol)을 적가하였다. 이 용액을 30 분 동안 교반하고, 2,8-디브로모디벤조[d.d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜-6,12-디온 (1.83 g, 3.8 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3 시간 동안 환류하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 고체 SnCl2 (5 g) 및 HCl 농축액 (10 ml) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 실온에서 교반하였다. 침전물을 여과하여 수집하고, 물로 세정하여 노란색 고체를 수득하고, 이를 아세톤으로 재결정시켜 노란색 결정을 수득하였다 (2.45 g, 88%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ9.39 (d, J = 1.8 Hz, 2H, Ar-H), 7.78 (d, J = 8.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.62 (dd, J = 8.5 and 1.8 Hz, 2H, Ar-H), 1.23 (t, J = 7.8 Hz, 18H, CH3), 0.91 (q, J = 7.8 Hz, 12H, CH2); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ143.3, 139.0, 136.7, 131.5, 130.4, 127.5, 123.8, 118.4, 112.4, 108.3, 101.5, 7.9, 4.4; IR: v (cm-1) 2150 (C≡C).
단계 4-3: 2,8- 비스 ( 페닐비닐 )-6,12- 비스 ( 트리에틸실릴에티닐 )- 디벤조[d.d']벤조 -[1,2-b;4,5- b' ] 디티오펜:
20 ml 마이크로파 바이알에서 건식 THF (12 ml) 중에 2,8-디브로모-6,12-비스(트리에틸실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (0.72 g, 0.99 mmol)을 용해시키고, 테트라키스(트리페닐-포스핀)팔라듐(O) (0.1 g)을 첨가하였다. 혼합물을 5 분 동안 교반하고, 트랜스-2-페닐비닐보론산 (0.32 g, 2.16 mmol) 및 탄산칼륨 용액 (1.2 g 의 K2CO3 을 3 ml 물에 용해시켰음) 을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 5 분 동안 N2 로 탈기시키고, 마이크로파 반응기에 넣고 100 ℃ 에서 2 분 동안, 120 ℃ 에서 2 분 동안, 140 ℃ 에서 20 분 동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 물에 붓고, 침전물을 여과하여 수집하고, 물로 세정하고 갈색 고체를 수득하였다. 이러한 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 에틸 아세테이트로 희석하여 노란색 고체를 수득하고, 이를 아세톤/THF 로 재결정화시켜 노란색 결정을 수득하였다 (0.43 g, 56%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ9.27 (d, J = 1.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.88 (d, J = 8.3 Hz, 2H, Ar-H), 7.75 (dd, J = 8.3 and 1.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.16-7.56 (m, 14H, =CH and Ar-H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 18H, CH3), 0.96 (q, J = 7.5 Hz, 12H, CH2); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ143.6, 139.6, 137.5, 135.8, 134.1, 132.3, 128.9, 128.8, 128.5, 127.6, 126.4, 125.0, 123.5, 122.7, 112.3, 107.2, 102.4, 7.9, 4.6.
실시예
5
2,8-비스[(5'-메틸)티오에닐]-6,12-비스(트리에틸실릴에티닐)-디벤조[d,d'] 벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜 (5) 를 하기 기재한 바와 같이 제조하였다:
단계 5.1 2.8-비스[(5'-
메틸
)
티오에닐
]-6,12-
비스
(
트리에틸실릴에티닐
)-디벤조[d.d']
벤조
[1,2-b;4,5-
b'
]
디티오펜
:
20 ml 마이크로파 바이알에서 건식 THF (10 ml) 중에 2,8-디브로모-6,12-비스(트리에틸실릴에티닐)-디벤조[d,d']벤조[1,2-b;4,5-b']디티오-펜 (0.53 g, 0.73 mmol)을 용해시키고, 테트라키스(트리페닐-포스핀)팔라듐(O) (0.1 g)을 첨가하였다. 혼합물을 5 분 동안 교반하고, 5-메틸-2-티오펜보론산 (0.36 g, 1.61 mmol) 및 탄산칼륨 용액 (0.9 g 의 K2CO3 을 3 ml 물에 용해시켰음)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 N2 로 5 분 동안 탈기시키고, 마이크로파 반응기에 넣어 100 ℃ 에서 2 분 동안, 12O ℃ 에서 2 분 동안, 14O ℃ 에서 20 분 동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 물에 붓고, 침전물을 여과로 수집하고, 물로 세정하여, 갈색 고체를 수득하였다. 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 에틸 아세테이트로 희석하여 노란색 고체를 수득하고, 이를 아세톤/THF 으로 재결정화시켜 갈색 결정을 수득하였다 (0.23 g, 41 %). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.41 (d, J = 1.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.89 (d, J = 8.3 Hz, 2H, Ar-H), 7.72 (dd, J = 8.3 and 1.5 Hz, 2H, Ar-H), 7.21 (d, J = 3.6 Hz, 2H, Ar-H), 6.77 (dd, J = 3.6 and 0.9Hz, 2H, Ar-H), 1.20 (t, J = 7.5 Hz, 18H, CH3), 0.95 (q, J = 7.5 Hz, 12H, CH2); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ144.0, 142.1, 139.5, 138.9, 135.9, 132.2, 131.5, 126.1, 125.4, 123.2, 122.8, 121.7, 112.4, 107.7, 102.3, 7.8, 4.6.
실시예
6
화합물 1 내지 5 를 포함하는 OFET 의 트랜지스터 성질을 하기와 같이 측정하였다:
표준 기술, 예를 들어 섀도우 마스킹으로 PEN 기판 상에 패턴화된 Pt/Pd 소스 및 드레인 전극을 사용하여 시험용 전계 효과 트랜지스터를 제조하였다. 테트랄린 중 폴리(트리아릴)아민과 1:1 혼합물에 각각의 화합물 (1-5) 의 4 중량% 배합물을 스핀코팅하고, 열판 상에 10O ℃ 에서 30 초 동안 건조시켜 상기 장치를 제작하였다. 절연체 물질 (Cytop 809M®, 플루오로용매 중 플루오로중합체의 제형물, Asahi Glass 사에서 시판)을 두께가 통상적으로 약 1 μm 인 반도체 상에 스 핀 코팅하였다. 샘플을 오븐 100 ℃ 에서 20 분 동안 한번 이상 넣고, 절연체로부터 용매를 증발시켰다. 골드 게이트 콘택트는 섀도우 마스크를 통한 증발에 의한 장치 채널로 정의하였다. 절연층의 전기용량을 측정하기 위해, 패턴화 되지 않은 Pt/Pd 베이스 층, FET 장치의 절연층과 동일한 방식으로 제조된 절연층, 및 공지된 형상의 상부 전극으로 이루어진 다수의 장치를 제조하였다. 절연체의 한쪽 금속 면과 연결된 휴대용 멀티메타를 사용하여 전기용량을 측정하였다. 트랜지스터의 다른 규정 변수는 서로 마주보는 드레인 및 소스 전극의 길이(W = 30 mm) 및 서로 간의 길이 (L = 130 μm)이다
트랜지스터에 적용된 전압은 소스 전극의 전위와 관련이 있다. p-형 게이트 물질의 경우, 음전위가 게이트에 적용될 때, 양전하 캐리어 (정공) 는 게이트 유전체의 다른 면 상의 반도체에서 축적된다. (n-채널 FET 의 경우, 양전압이 적용된다). 이를 축적 모드라고 칭한다. 게이트 유전체의 단위 면적 당 전기용량 C i 는 이렇게 유도된 전하의 양을 결정한다. 음전위 VDS 가 드레인에 적용될 때, 축적된 캐리어는 주로 축적된 캐리어의 밀도, 유의하게는 소스-드레인 채널에서 이들의 이동도에 의존하는 소스-드레인 전류를 얻는다. 드레인 및 소스 전극 배치, 크기 및 거리와 같은 기하학적 요인은 또한 전류에 영향을 준다. 통상적으로 게이트 및 드레인 전압의 범위는 장치를 연구하면서 조사된다. 소스-드레인 전류는 방정식 (1) 으로 기재된다:
[방정식 중 V 0 은 오프셋 전압이고, I Ω 은 게이트 전압에 의존하는 옴 전류이며, 물질의 최종 전도성에 기인된다. 기타 변수는 상기 정의된 바와 같음.]
전기계측의 경우, 트랜지스터 샘플을 동일한 홀더에 설치하였다. Karl Suss PH100 축소모형 프로브-헤드를 사용하여 마이크로프로브 접합부는 게이트, 드레인 및 소스 전극에 제조된다. 이들을 Hewlett-Packard 4155B 파라미터 분석기에 연결된다. 상기 드레인 전압은 -5 V 에 설정되고, 게이트 전압은 +20 내지 -60V 로 스캔되고, 1 V 단계에서 +20 V 로 되돌아간다. 축적 중, │V G │＞│V DS │ 소스-드레인 전류는 V G 에 따라 일차적으로 변한다. 따라서 하기 방정식 (2) 에 주어진 I DS 대 V G 의 기울기 (S)로부터 전계 효과 이동도가 계산될 수 있다:
하기 인용된 모든 전계 효과 이동도는 (달리 언급되지 않는 한) 이러한 방식을 사용하여 연산된다. 전계 효과 이동도는 게이트 전압에 따라 변화할 때, 값은 축적 모드에서 │V G │＞│V DS │인 방식으로 도달된 최고값을 갖게 된다. 하기 인용된 값은 몇가지 장치에 걸쳐 얻은 평균이다(동일한 기판으로 제작):
| 실시예 | 평균 포화 이동도 (㎠/Vs) |
| 1 | 0.53 |
| 2 | 0.00003 |
| 3 | 0.05 |
| 4 | 0.005 |
| 5 | 0.002 |
Claims (12)
- 화학식 I 의 화합물:
[식 중R1, R2 및 R3 은 서로 독립적으로 -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 임의 치환된 실릴기, 또는 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 임의 치환된 카르빌 또는 히드로카르빌기이고, 이웃기 R1 및 R2 는 또한 서로, 또는 이들이 부착되는 벤젠고리와 함께 고리계를 형성할 수 있으며, R1 및/또는 R2 는 또한 H 를 나타낼 수 있고,X0 는 할로겐이며,R0 및 R00 은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 20 의 임의 치환된 지방 족 또는 방향족 히드로카르빌기임]. - 제 1 항에 있어서, R3 이 화학식 SiR'R"R"' 의 실릴기, 또는 하나 이상의 기 L 에 의해 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물:[상기 식중,R', R", R"' 은 H, C1-C40-알킬기, C2-C40-알케닐기, C6-C40-아릴기, C6-C40-아릴알킬기, C1-C40-알콕시 또는 -옥사알킬기, 또는 C6-C40-아릴알킬옥시기로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기이고, 상기 모든 기는 하나 이상의 기 L 에 의해 임의 치환되고, 또는 R', R" 및 R"' 중 하나 이상이 Si 원자와 함께 시클릭 실릴 알킬기를 형성하며,L 은 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NR0R00, 임의 치환된 실릴, 탄소수 4 내지 40 의 아릴 또는 헤테로아릴, 및 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 티오알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시이고, 상기 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl 로 임의 대체되며, 상기 X0, R0 및 R00 는 제 1 항에 정의된 바와 같음].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 부화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:IA
[식 중 R', R", R"' 는 제 2 항에 정의된 바와 같고, R 은 H 와 상이한 제 1 항에 주어진 R2 의 의미 중 하나이며, X 는 SiR'R"R"' 또는 Ar 을 나타내고, Ar 은 각 경우 서로 독립적으로 제 2 항에 정의된 바와 같은 L 에 의해 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기임]. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 부화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중 R 및 R' 는 제 3 항에 정의된 바와 같음]. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 반도체 또는 전하 수송 물질, 부품 또는 장치.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 제형물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물, 하나 이상 의 유기 결합제, 또는 이의 전구체 (바람직하게는 유전율 ε 이 1,000 Hz 에서 3.3 이하인 것) 및 임의로 하나 이상의 용매를 포함하는 유기 반도체성 제형물.
- 광학, 전기광학, 전자, 전계발광 또는 광발광 부품 또는 장치에서 전하 수송, 반도체성, 전기 전도성, 광전도성 또는 발광 물질로서의 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 제형물의 용도.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제형물을 포함하는 전하 수송, 반도체성, 전기 전도성, 광전도성 또는 발광 물질 또는 부품.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제형물을 포함하는 광학, 전기광학, 전자, 전계발광 또는 광발광 부품 또는 장치.
- 제 10 항에 있어서, 전기광학 디스플레이, LCD, 광학 필름, 리타더, 보상기, 편광기, 빔 분리기, 반사 필름, 배향층, 칼라 필터, 홀로그래픽 소자, 열 전사지, 칼라 화상, 장식 또는 보안 표시, LC 안료, 접착제, 비선형 광학 (NLO) 장치, 광학 정보 저장 장치, 전자 장치, 유기 반도체, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET), 집적회로 (IC), 박막 트랜지스터 (TFT), 전자식별 (RFID) 태그, 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 발광 트랜지스터 (OLET), 전계발광 디스플레이, 유기 광전지 (OPV) 장치, 유기 태양 전지(O-SC), 유기 레이저 다이오드 (O-laser), 유기 집적회로 (O-IC), 조명 장치, 센서 장치, 전극 물질, 광전도체, 광검출기, 전자사진 기록 장치, 캐패시터, 전하 주입층, 쇼트키 다이오드, 평탄화층, 대전방지 필름, 전도성 기판, 전도성 패턴, 광전도체, 전자사진 장치, 유기 메모리 장치, 바이오센서 또는 바이오칩으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 부품 또는 장치.
- 하기 단계를 포함하는 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법:- 임의 치환된 벤조[b]티오펜-3-카르복실산 디알킬아미드 또는 나프토[2,3-b]티오펜-3-카르복실산 디알킬아미드를 저온에서 1 당량 이상의 강염기로 처리하는 단계,- 이어서 생성된 유기리튬 중간체를 가열하여, 다른 분자의 아릴리튬과 카르복실 디알킬아미드 사이의 제1 분자내 축합 반응을 촉진시킴으로써, 치환된 케톤을 생성시키고, 생성된 케톤의 아릴리튬과 카르복실산 디알킬아미드 사이의 제2 분자내 반응을 촉진하여 융합된 방향족 퀴논을 생성시키는 단계,- 생성된 융합 방향족 퀴논을 2 당량 이상의 임의 치환된 알키닐 리튬 또는 알키닐 마그네슘 시약으로 처리하는 단계,- 유기금속 종을 카르보닐기에 친핵성 첨가한 후, 생성된 디올을 임의로 환원제의 존재하에 산성 워컵시키는 단계.
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