KR20090128955A - 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 - Google Patents

화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090128955A
KR20090128955A KR1020080054961A KR20080054961A KR20090128955A KR 20090128955 A KR20090128955 A KR 20090128955A KR 1020080054961 A KR1020080054961 A KR 1020080054961A KR 20080054961 A KR20080054961 A KR 20080054961A KR 20090128955 A KR20090128955 A KR 20090128955A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl group
formula
group
chemically amplified
Prior art date
Application number
KR1020080054961A
Other languages
English (en)
Inventor
유경욱
이경호
이상행
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020080054961A priority Critical patent/KR20090128955A/ko
Publication of KR20090128955A publication Critical patent/KR20090128955A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/12—Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

본 발명은 (A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2:8 내지 5:5의 몰비로 포함하고 유리전이온도(Tg)가 150 내지 170℃이고 분자량이 9,000 내지 11,000인 화합물을 포함하는 수지; (B)광산발생제; 및 (C)하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112008041826115-PAT00001
<화학식 2>
Figure 112008041826115-PAT00002
<화학식 3>
Figure 112008041826115-PAT00003
레지스트, 수지, 광산발생제, 첨가제

Description

화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물{Chemically amplified positive photoresist composition}
본 발명은 엑시머 레이저와 같은 원자외선, 전자선, X-선 또는 방사광과 같은 고에너지의 방사선에 의해서 작용하는 포토리소그래피 등에 적합한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근, 집적 회로의 집적도가 증가함에 따라, 서브마이크론 패턴 형성이 요구되고 있다. 특히, 플루오르화 크립톤(KrF) 또는 플루오르화 아르곤 (ArF)으로부터의 엑시머 레이저를 사용하는 포토리소그래피는, 64M DRAM 내지 1G DRAM의 제조를 가능하게 하는 점에서 주목되고 있다. 이러한 엑시머 레이저를 사용한 포토리소그래피 공정에 적합한 레지스트로서, 산 촉매 및 화학증폭 효과를 이용한, 소위 화학증폭형 레지스트가 채택된다. 화학증폭형 레지스트가 사용되는 경우, 방사선의 조사부에서는, 광산발생제로부터 발생한 산이 이후의 열처리에 의하여 확산되고, 확산된 산을 촉매로서 사용하는 반응에 의해 조사부의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 변화되어 포지티브 타입 또는 네거티브 타입 패턴이 수득된다.
화학증폭형 포지티브 타입 레지스트, 특히 KrF 엑시머 레이저 포토리소그래피용의 포지티브 타입 레지스트에는, 폴리(히드록시스티렌)계 수지로서, 이의 페놀성 히드록시기의 일부가 산의 작용에 의해 해리되는 기에 의해 보호된 수지를 광산발생제와 조합시켜 사용하는 경우가 많다. 이러한 산의 작용에 의해 해리되는 기로서, 특정 구조의 아다만탄계 중합단위와 특정한 고극성 중합단위를 갖는 수지가 기판에 대한 점착성을 개선시키는데 효과적임을 발견하였다. 또한 이들 화학증폭형 포지티브 레지스트의 해상력을 높인 어떤 재료를 사용하여 미세 크기의 콘택트홀 구현이 실현 가능하다는 것을 발견하였다.
하지만, 이러한 재료를 사용하여도 기판의 특이성이 있는 경우, 즉 기판이 염기성인 경우에는 산의 불활성화에 의해 프로파일의 하부 테일링이 나타날 수 있으므로, 패턴을 형성할 때에 프로파일에 한계가 있다. 또한, 기판이 반사도가 심할 경우에는 프로파일의 측면에 정재파 현상이 나타날 수 있는 문제점이 있다. 이와 같이 기판의 특이성이 있는 경우에는 일반적으로, 초점심도의 편차에 따라 레지스트 패턴의 완성 치수도 편차가 생기기 쉽고 초점심도가 작다. 따라서, 종래부터 공지되어 있는 레지스트 조성에서는 해상도, 감도, 프로파일, 초점심도 등에 한계가 있다.
본 발명의 목적은 기판에 대한 점착성을 개선시키고, 레지스트 패턴의 측벽에 발생하는 정재파 현상을 감소시킬 수 있으며, 편평도, 감도 및 해상도가 우수한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 필름 보존 비율, 적용성 및 열 내열성과 같은 우수한 성능을 나타낼 수 있으며, 미세크기의 콘택홀 및 라인의 구현이 가능한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 레지스트 피막의 투과율을 감소시키고, 방사선의 흡광현상을 억제하고, 안정된 할레이션 방지 효과를 달성할 수 있는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2:8 내지 5:5의 몰비로 포함되고 유리전이온도(Tg)가 150 내지 170℃이고 분자량이 9,000 내지 11,000인 화합물을 포함하는 수지; (B)광산발생제; 및 (C)하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112008041826115-PAT00004
<화학식 2>
Figure 112008041826115-PAT00005
<화학식 3>
Figure 112008041826115-PAT00006
상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기, -(CH2)n1-O-R5(여기서, n1는 0 내지 3의 정수이고, R5은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다) 또는 -(CH2)n2-COO-R6(여기서, n2는 0 내지 3의 정수이고, R6은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다)이고,
X1 내지 X8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 레지스트 패턴의 측벽에 발생하는 정재파 현상을 감소시킬 수 있으며, 편평도, 감도 및 해상도가 우수한 레지스트 조성물을 제공할 수 있다. 또한 필름 보존 비율, 적용성 및 열 내성과 같은 우수한 레지스트 성능을 나타낼 수 있는 효과가 있으며, KrF와 같은 엑시머 레이저 빔을 사용하는 포토리소그래피에 적절하고, 특히 미세 콘택트홀 구현에 있어 정확하고 정교한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
또한 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 안트라센 유도체를 포함시킴으로써, 레지스트 피막의 투과율을 감소시킬 수 있다. 또한 기판 상에서 반사하여 감응되는 것이 바람직하지 않은 영역의 레지스트 피막으로 확산하는 방사선을 감쇄시키는 작용을 나타낼 수 있다. 이로 인해, 방사선에 감응되는 것이 바람직하지 않은 영역에 대한 방사선의 흡광 현상을 유효하게 억제할 수 있고, 안정된 할레이션 방지 효과를 달성할 수 있다,
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
Ⅰ. 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
본 발명의 화학 증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 (A)수지, (B)광산발생제, 및 (C)첨가제를 포함한다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (A)수지는 본래는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지이다. 상기 (A)수지는 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2:8 내지 5:5의 몰비로 포함되고 유리전이온도(Tg)가 150 내지 170℃이고 분자량이 9,000 내지 11,000인 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112008041826115-PAT00007
<화학식 2>
Figure 112008041826115-PAT00008
상기 화학식 1에서 R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이고, R1은 메틸기, R2는 에틸기인 것이 바람직하다.
상기 (A)수지는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 1개와 화학식 2로 표시되는 구조단위 2 내지 6개가 교대로 선상으로 배열되며, 이로 인해 유리전이 온도가 150 내지 170℃가 된다. 이와 같이 상기 (A)수지는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 균일하게 분포되는 것을 알 수 있다.
상기 중량평균분자량은 폴리스티렌을 환산물질로 하여 겔투과 크로마토그라 피법을 이용하여 측정하였고, 상기 중량평균분자량이 9,000 내지 11,000이면 분자사슬이 뒤엉키지 않아 보호기의 탈리가 용이한 이점이 있다.
종래 이 분야에서 사용되던 상기 (A)수지와 유사한 수지는 분자 단위에서 친수성, 소수성 그룹끼리 따로 모여 있어 각각의 특성에 따라 분리되는 블록공중합체이어서 유리전이온도(Tg)가 130 내지 140℃이다. 이와 달리, 본 발명의 (A)수지는 분자 단위에서부터 서로의 중합단위까지 친수성, 소수성 그룹이 서로 균일하게 분포되어 있어 유리전이온도(Tg) 150 내지 170℃이며, 이로 인해 레지스트의 특성, 즉, 현상결함을 억제하고, 정재파, 프로파일, 및 잔막률 등을 향상시키는데 유리한 구조를 갖는다.
상기 (A)수지는 분산도가 1.4 내지 1.6인 것이 바람직하다.
상기 (A)수지는 보호율이 20 내지 40% 인 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 우수한 해상도로 인해 우수한 패턴프로파일을 구현할 수 있고, 현상결함을 방지하여 잔사현상이 발생하지 않는 이점이 있다.
또한, 상기 (A)수지는 직접 제조하거나 시중에서 구입하여 사용할 수 있다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (B)광산발생제는 빛 또는 방사선의 작용에 의해 산을 발생하는 화합물이고, 물질 자체 또는 이러한 물질을 포함하는 레지스트 조성물에 자외선, 원자외선, 전자선, X-선, 또는 방사광과 같은 고에너지의 방사선을 조사함으로써 산을 생성시키는 물질이다. 상기 (B)광산발생제로부터 생성되는 산은 상기 (A)수지에 존재하는 산에 불안정한 작용 기를 해리시킨다.
상기 (B)광산발생제는 예를 들면, 디아조메탄술포닐 골격을 갖는 화합물, 오늄(onium)염 화합물, 유기-할로겐화된 알킬 트리아진 유형의 화합물, 디술폰화합물, 술폰산염 화합물 등이다. 본 발명에서는 이들로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
상기 (B)광산발상제의 구체적인 예는 디페닐요오드늄 트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐(4-토일)술포늄-트리이소프로필벤젠술포네이트, 4-메톡시페닐페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐페닐요오드늄 트리플루오로메탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 테트라플루오로보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 헥사플로오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄 2,4,6-트리이소프로필벤젠술포네이트, 4-메톡시페닐디페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 페르플루오로부탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 페르플루오로오탄술포네이트, 2,4,6-트리메틸페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-t-부틸페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-페닐티오페닐디페닐술포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-페닐티오페닐디페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프토일메틸)티올라늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프 토일메틸)티올라늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 페르플루오로부탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 페르플루오로옥탄술포네이트, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)1,3,5-트리아진, 2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 디페닐 디술폰, 디-p-톨릴 디술폰, 비스(페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐술포닐)디아조메탄, 비스(p-톨리술포닐)디아조메탄, 비스(4-t-부틸페닐술포닐)디아조메탄, 비스(2,4-크실릴술포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실술포닐)디아조메탄, (벤조일)(페닐술포닐)디아조메탄, 1-벤조일-1-페닐메틸p-톨루엔술포네이트(소위 벤조인토실레이트), 2-벤조일-2-히드 록시-2-페닐에틸 p-톨루엔술포네이트(소위 α-메틸올벤조인토실레이트), 1,2,3-벤젠트리일 트리메탄술포네이트, 2,6-디니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, 2-니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, 4-니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, N-(페닐술포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)숙신아미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)프탈이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카르복시이미드 및 N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)나프탈이미드, N-(10-캄포르술포닐옥시)나프탈이미드 등을 들 수 있다.
고형분으로 환산된 상기 (A)수지 100 중량부에 대하여, 고형분으로 환산된 상기 (B)광산발생제는 0.1 내지 12 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 현상결함이 발생하지 않고, 해상도가 우수하고, 패턴프로파일이 우수하다. 상술한 범위를 벗어나면, 패턴 모양이 붕괴되어 패턴화된 레지스트층을 거의 형성할 수 없다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (C)첨가제는 하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체를 포함한다. 상기 안트라센 유도체는 조사되는 파장영역의 방사선을 흡수하는 화합물이다. 상기 안트라센 유도체를 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함시킴으로써, 레지스트 피막의 투과율을 감소시킬 수 있다. 또한 기판 상에서 반사하여 감응되는 것이 바람직하지 않은 영역의 레지스트 피막으로 확산하는 방사선을 감쇄시키는 작용을 나타낼 수 있다. 이로 인해, 방사선에 감응되는 것이 바람직하지 않은 영역에 대한 방사선의 흡광현상을 유효하게 억제할 수 있고, 안정된 할레이션 방지 효과를 달성할 수 있다,
<화학식 3>
Figure 112008041826115-PAT00009
상기 화학식 3에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기, -(CH2)n1-O-R5(여기서, n1는 0 내지 3의 정수이고, R5은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다) 또는 -(CH2)n2-COO-R6(여기서, n2는 0 내지 3의 정수이고, R6은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다)이고, X1 내지 X8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
상기 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있 다. 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-도데실기 등을 들 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 4의 알콕시기의 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기의 예로는 페닐기, o-메틸페닐기, m-메틸페닐기, p-메틸페닐기, o-클로로페닐기, m-클로로페닐기, p-클로로페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 3a 또는 화학식 3b으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
<화학식 3a>
Figure 112008041826115-PAT00010
<화학식 3b>
Figure 112008041826115-PAT00011
상기 화학식 3a 및 3b에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, R6는 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 화학식 3a 또는 3b으로 표시되는 안트라센 유도체 중, 특히 X1 내지 X8 이 모두 수소원자인 화합물이 더 바람직하다.
상기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체로는 안트라센-9-메탄올, 안트라센-9-카르복시에틸, 안트라센-9-카르복시-n-부틸이 더 바람직하다. 상기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
고형분으로 환산된 상기 (A)수지 100 중량부에 대하여, 고형분으로 환산된 상기 (C)첨가제가 0.1 내지 3 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 패턴의 형태가 우수하고, 측벽에 정재파 현상이 나타나지 않는다. 또한, 해상도가 우수해지고, 우수한 패턴 프로파일을 구현할 수 있다. 상술한 범위를 벗 어나면, 해상도가 불량해지며 패턴이 붕괴되어 레지스트층을 거의 형성할 수 없다.
상기 (C)첨가제는 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체 외에 증감제, 용해억제제, 기타 수지, 계면활성제, 안정화제, 염료 등과 같은 다양한 첨가제를 추가로 소량 포함할 수 있다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 노광 이후 방출과 관련 있는 산의 활성저하(deactivation)에 의해 야기되는 성능상 저하를 예방하기 위하여, (D)퀀쳐(quencher)를 포함할 수 있다. 상기 (D)퀀처는 염기성 화합물(들), 특히 아민과 같은 염기성 질소-함유 유기화합물인 것이 바람직하다. 상기 (D)퀀쳐로 사용되는 염기성 화합물의 구체적인 예들은 하기 화학식 4a 내지 4j로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 4a>
Figure 112008041826115-PAT00012
<화학식 4b>
Figure 112008041826115-PAT00013
<화학식 4c>
Figure 112008041826115-PAT00014
<화학식 4d>
Figure 112008041826115-PAT00015
<화학식 4e>
Figure 112008041826115-PAT00016
<화학식 4f>
Figure 112008041826115-PAT00017
<화학식 4g>
Figure 112008041826115-PAT00018
<화학식 4h>
Figure 112008041826115-PAT00019
<화학식 4i>
Figure 112008041826115-PAT00020
<화학식 4j>
Figure 112008041826115-PAT00021
상기 화학식 4a 내지 4j에서, R8 내지 R11, R13 내지 R15, R19, R20, R26 내지 R28, R38, R39, R42 내지 R44은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 상기 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기는 각각 수산기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 상기 아미노기는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환될 수 있다. 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, 상기 시클로알킬기는 탄소수 5 내지 10의 시클로알킬기일 수 있고, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있다.
R12, R16 내지 R18, R20 내지 R25, R29 내지 R37은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 알콕시기를 나타낸다. 상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 알콕시기는 각각 수산기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 상기 아미노기는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환될 수 있다. 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, 상기 시클로알킬기는 탄소수 5 내지 10의 알킬기일 수 있고, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 10의 아릴기일 수 있고, 상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기일 수 있다.
R40 및 R41은 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타낸다. 상기 알킬기 또는 시클로알킬기는 각각 수산기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 상기 아미노기는 탄소수 1 내지 C4의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, 상기 시클로알킬기는 탄소수 5 내지 10의 시클로알킬기일 수 있다.
A는 알킬렌, 카르보닐, 이미노, 황화물 또는 이황화물을 나타낸다. 상기 알 킬렌은 탄소수 2 내지 6의 알킬렌일 수 있다.
R8 내지 R44 중 어느 하나에 의해 표시되는 작용기들은 직쇄와 분지쇄 구조 모두를 취할 수 있으면 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
상기 화학식4a 내지 4j로 표시되는 화합물의 특정 예는 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 아닐린, 2-, 3- 또는 4-메틸아닐린, 4-니트로아닐린, 1- 또는 2-나프틸아민, 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄, 디부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, N-메틸아닐린, 페페리딘, 디페닐아민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민, 트리노닐아민, 트리데실아민, 메틸디부틸아민, 메틸디펜틸아민, 메틸디헥실아민, 메틸디시클로헥실아민, 메틸디헵틸아민, 메틸디옥틸아민, 메틸디노닐아민, 메틸디데실아민, 에틸디부틸아민, 에틸디펜틸아민, 에틸디헥실아민, 에틸디헵틸아민, 에틸디옥틸아민, 에틸디노닐아민, 에틸디데실아민, 디시클로헥실메틸아민, 트리스{2-(2-메톡시에톡시)에틸}아민, 트리이소프로판올아민, N,N-디메틸아닐린, 2,6-이소프로필아닐린, 이미다졸, 피리딘, 4-메틸피리딘, 4-메틸이미다졸, 비피리딘, 2,2'-디피리딜아민, 디-2-피리딜케톤, 1,2-디(2-피리딜)에탄, 1,2-디(4-피리딜)에탄, 1,3-디(4-피리딜)프로탄, 1,2-비스(2-피리딜옥시)에틸렌, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌, 1,2-비스(2-피리딜옥시)에탄, 4,4-디피리딜술 피드, 4,4-디피리딜디술피드, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌, 2,2'-디피코릴아민, 3,3'-디피코릴아민, 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라이소프로필암모늄 수산화물, 테트라부틸암모늄 수산화물 등을 들 수 있다.
고형분으로 환산된 상기 (A)수지 100 중량부에 대하여, 고형분으로 환산된 상기 (D)퀀쳐는 0.01 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 적정량의 산만이 노광부위에 확산되어 현상되므로 현상결함이 발생하지 않고, 이로 인해 패턴프로파일이 우수하다. 상술한 범위를 벗어나면, 산의 확산을 저하시켜 감도가 낮아지거나 현상결함에 따른 프로파일의 변화를 야기시킴으로써 포토레지스트 조성물의 감광성이 오히려 저감되는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 통상적인 용매에 용해된 성분들을 포함하는 레지스트 액체 조성물 형태로서, 통상적인 방법에 의해 실리콘 웨이퍼, 유리, 플라스틱, 스테인레스 스틸 등과 같은 기판 상에 도포된다. 상기 용매는 성분들을 용해시키고 적합한 건조 속도를 나타내며 용매 증발 후 균일하고 매끄러운 피막을 제공하는 것이 바람직하며, 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 이의 예로는 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르; 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트와 같은 에스테르; 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 시클로헥사논과 같은 케톤; γ-부티로락톤과 같은 시클릭 에스테르; 3-메톡시-1-부탄올 등과 같은 알코올 등을 들 수 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
Ⅱ. 패턴형성방법
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 사용하여, 하기와 같은 방법으로 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 기판 의 피식각층 상부에 스핀코팅법을 이용하여 포토레지스트막을 형성한다. 상기 포토레지스트막을 고형의 레지스트로 형성시키기 위하여 선굽기(pre baking)를 수행할 수도 있다. 상기 포토레지스트막에 노광원으로 전자선을 주사한 다음, 노광된 산의 확산을 위하여 노광된 레지스트막을 후굽기(post exposure bake)를 수행한다. 가열한다. 상기 후굽기된 포토레지스트막을 알칼리 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성한다.
본 발명에서 사용되는 알칼리 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수, 에틸아민, n-프로필아민, 트리에틸아민, 테트라메틸암모늄 히드록사이드, 테트라에틸암모늄 히드록사이드, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드 등의 각종 알칼리 수용액으로부터 선택될 수 있으며, 이들 중 테트라메틸암모늄 히드록사이드 및 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드(통상, 콜린이라고 함)가 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예1 내지 3 및 비교예1 내지 4: 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물의 제조
표 1에 제시된 성분을 제시된 조성비(고형분으로 환산된 것)로 혼합하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 800중량부와 에틸락테이트 142 중량부의 혼합 용매에 용해시킨 다음, 기공 직경이 0.1㎛인 불소 수지 필터를 통해 여과하여, 레지스트 용액을 제조하였다. 상기 제조된 레지스트 용액의 보호율은 40%이다.
수지 (중량부) 광산발생제 (중량부) 첨가제 (중량부) 퀀쳐 (중량부)
실시예1 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=7.4 C-1 0.74 D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
실시예2 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=7.4 C-1 1.48 D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
실시예3 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=7.4 C-1 2.96 D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
비교예1 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=7.4 × × D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
비교예2 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=7.4 C-1 0.074 D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
비교예3 A-1 100 B-1/B-2 3.7/3.7=4.1 C-1 3.7 D-1/D-2 0.052/0.052=0.104
A-1: 화학식 1로 표시되는 구조단위(R1: 메틸기, R2: 에틸기)와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 선상으로 교대로 배열되며 상기 구조단위의 몰비가 2.5:7.5이며, 유리전이온도(Tg)가 150℃이고 분자량이 9,150인 수지(제조사: Dupont, 상품명: SRC-D90)
B-1: 2-(터트-부틸설포닐(디아조)메틸술포닐)-2-메틸프로펜 [2-(tert-butylsulfonyl(diazo)methylsulfonyl)-2-methylpropane]
B-2: 트리페닐설포늄 2,4,6-트리이소프로필벤젠술포네이트 (Triphenylsulfonium 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate)
C-1: 화학식 3으로 표시되는 화합물(R3: CH2OH, R4: CH2OH, X1 내지 X8: 수소)
D-1: 트리이소프로파놀아민
D-2: 2,6-디이소프로필아닐린
시험예: 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 용액의 성능 테스트
실시예1 내지 3 및 비교예1 내지 4의 레지스트 용액을 유기 반사방지막으로 처리된 실리콘 웨이퍼에 스핀 피복기를 사용하여 도포하여 건조시킨 후의 막두께가 0.300㎛이었다. 상기 건조된 레지스트막이 형성된 기판을 110℃의 열판에서 60초 동안 선굽기를 수행하였다. 상기 선굽기된 레지스트막을 갖는 웨이퍼를 노광 파장이 248㎚(KrF)인 스캔 방식 노광기['NSR-S203B', 제조원: Nikon Corp., NA = 0.68, σ=0.75]를 사용하여 노광량을 서서히 변화시키면서 노광시켜 컨택트홀 및 라인 패턴을 형성시켰다. 이어서, 열판에서, 노광 후 후굽기를 110℃에서 60초 동안 수행하였다. 추가로, 2.38% 테트라메틸암모늄히드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들 현상을 수행하였다. 현상 후의 패턴을 주사 전자 현미경을 사용하여 0.15㎛ 콘택트홀 및 라인 패턴에서 초점심도 및 프로파일을 측정하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
정재파현상 해상도 프로파일 감도 (mJ/㎠)
실시예1 ◎ ◎ ◎ 58
실시예2 ◎ ◎ ○ 58
실시예3 ◎ ○ △ 58
비교예1 × ○ × 60
비교예2 × ○ × 59
비교예3 ◎ × × 59
※정재파 현상: ◎: 매우 낮음, ○: 낮음, △: 높음, X: 불량
※해상도: ◎: 매우 높음, ○: 높음, △: 낮음, X: 불량
※프로파일: ◎: 매우 좋음, ○: 좋음, △: 낮음, X: 불량
표 2에 나타난 바와 같이, 실시예1 내지 3의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 레지스트 패턴의 측벽에 발생하는 정재파 현상이 매우 낮고 해상도가 우수한 패턴이 형성되었다. 반면, 비교예1은 정재파 현상이 심하게 나타났고, 프로파일이 나쁘게 형성됨을 확인하였다. 비교예2는 정재파 현상 및 프로파일이 나쁘게 나타났다. 비교예3은 정재파 현상은 우수하게 나타났지만 해상도와 프로파일이 불량으로 나타났다.

Claims (9)

  1. (A)하기 화학식 1로 표시되는 구조단위와 화학식 2로 표시되는 구조단위가 2:8 내지 5:5의 몰비로 포함되고 유리전이온도(Tg)가 150 내지 170℃이고 분자량이 9,000 내지 11,000인 화합물을 포함하는 수지;
    (B)광산발생제; 및
    (C)하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112008041826115-PAT00022
    <화학식 2>
    Figure 112008041826115-PAT00023
    <화학식 3>
    Figure 112008041826115-PAT00024
    상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
    R2는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형의 알킬기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기, -(CH2)n1-O-R5(여기서, n1는 0 내지 3의 정수이고, R5은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다) 또는 -(CH2)n2-COO-R6(여기서, n2는 0 내지 3의 정수이고, R6은 수소원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 아릴기이다)이고,
    X1 내지 X8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    고형분으로 환산된 상기 (A)수지 100중량부에 대하여.
    고형분으로 환산된 상기 (B)광산발생제 0.1 내지 12 중량부; 및
    고형분으로 환산된 상기 (C)첨가제 0.1 내지 3 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 안트라센 유도체는 하기 화학식 3a 또는 화학식 3b로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
    <화학식 3a>
    Figure 112008041826115-PAT00025
    <화학식 3b>
    Figure 112008041826115-PAT00026
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고 R2는 에틸기인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A)수지는 분산도가 1.4 내지 1.6인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A)수지는 보호율이 20 내지 40% 인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 (B)광산발생제는 오늄(onium)염 화합물, 유기-할로겐화된 알킬 트리아진 유형의 화합물, 디술폰화합물 및 디아조메탄술포닐 골격을 갖는 화합물, 및 술폰산염 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물은 (D)퀀쳐로 염기성 화합물을 더 포함하는 것이 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서,
    고형분으로 환산된 상기 (A)수지 100 중량부에 대하여,
    고형분으로 환산된 상기 (D)퀀쳐는 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
KR1020080054961A 2008-06-12 2008-06-12 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 KR20090128955A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080054961A KR20090128955A (ko) 2008-06-12 2008-06-12 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080054961A KR20090128955A (ko) 2008-06-12 2008-06-12 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090128955A true KR20090128955A (ko) 2009-12-16

Family

ID=41689101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080054961A KR20090128955A (ko) 2008-06-12 2008-06-12 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20090128955A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20010016298A1 (en) Chemically amplified positive resist composition
JP4269740B2 (ja) ポジ型化学増幅型レジスト組成物
KR20030051177A (ko) 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR20030051191A (ko) 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR101363842B1 (ko) 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한레지스트 패턴 형성 방법
KR100934582B1 (ko) 내식막 조성물
KR100842237B1 (ko) 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR100944140B1 (ko) 포지티브형 레지스트 조성물
KR20100047038A (ko) 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
JP2003057815A (ja) 化学増幅型レジスト組成物
KR101739591B1 (ko) 포지티브 포토레지스트 조성물
KR20010029671A (ko) Ｏ-치환된 비닐페놀 단위체를 갖는 중합체 및 이를함유하는 내식막 조성물
KR20090009563A (ko) 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
KR100710604B1 (ko) 포지티브형 감광성 내식막 조성물
JP2003280198A (ja) 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
KR20090128955A (ko) 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
KR101055215B1 (ko) 화학증폭형 포지티브형 레지스트 조성물
KR101026948B1 (ko) 화학증폭형 포지티브형 레지스트 조성물
KR20090049422A (ko) 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한패턴형성방법
US20040191670A1 (en) Chemical amplification type positive resist composition
KR20120009722A (ko) 포지티브 포토레지스트 조성물
KR20080024317A (ko) 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR20060056237A (ko) 화학증폭형 포지티브 타입 레지스트 조성물
KR20050061640A (ko) 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR20100047046A (ko) 아이-선 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination