KR20090122207A - 높은 투명도를 갖는 다이케토피롤로피롤 공결정 - Google Patents

높은 투명도를 갖는 다이케토피롤로피롤 공결정 Download PDF

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KR20090122207A
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Abstract

본 발명은 신규의 결정 개질형태를 갖는 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물들로 구성된 안료 조성물, 그의 제조 방법 및 상기 신규 생성물의 안료로서의 용도에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112009050284125-PCT00018
화학식 II
Figure 112009050284125-PCT00019
화학식 III
Figure 112009050284125-PCT00020
유기 안료는 많은 용도, 예컨대 금속성 래커의 착색화 또는 그의 컬러 필터에서의 용도에서, 매우 높은 투명도가 요구된다. 컬러 필터를 제조하기 위해서는, 예컨대 콘트라스트 비의 저하를 초래하는 입자 산란을 실질적으로 배제시키도록 특히 미세한 안료가 사용된다. 그러나, 상업적으로 입수가능한 제품은 당업계의 모든 요건을 항상 만족시키지는 못한다. 보다 구체적으로, 안료 결정의 투명도 및 관련된 미세도 및 색상 순도에서의 개선에 대한 필요성이 존재한다.

Description

높은 투명도를 갖는 다이케토피롤로피롤 공결정{DIKETOPYRROLOPYRROLE COCRYSTALS WITH HIGH TRANSPARENCY}
본 발명은 신규의 결정 형태를 갖는 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물들을 포함하는 안료 조성물, 그의 제조 방법 및 상기 신규 생성물의 안료로서의 용도에 관한 것이다.
Figure 112009050284125-PCT00001
Figure 112009050284125-PCT00002
Figure 112009050284125-PCT00003
유기 안료가 금속성 코팅의 착색화에서 또는 예컨대 컬러 필터에서의 사용에서 매우 높은 투명도를 가질 것이 요구되는 많은 용도가 존재한다. 예컨대 컬러 필터는 콘트라스트 비의 감소를 초래하는 입자 산란을 실질적으로 배제시킬 수 있도록 매우 미세하게 분할된 안료를 사용하여 제조된다. 상업적으로 입수가능한 제품은 모든 기술적 요건을 항상 만족시키지는 않는다. 특히, 안료 결정의 투명도 및 관련된 미분 상태(fine state of subdivision), 및 채도(chroma)의 개선에 대한 요구가 존재한다.
EP-A-0 094 911은 1몰의 석시닉 다이에스터가 각각 2개의 상이한 나이트릴 1몰씩과 반응되는 2개의 상이한 나이트릴 A 및 B와 석시닉 다이에스터로부터의 혼합 합성에 의해 수득가능한 다이케토피롤로피롤(DPP)의 안료 조성물을 개시한다. 실시예 34는 1몰의 석시닉 에스터와 1몰의 3-클로로벤조나이트릴 및 1몰의 4-클로로벤조나이트릴의 반응을 기재한다.
EP-A-0 181 290은 실시예에서 개시된 나이트릴의 몰분율 범위가 88 내지 99.9 몰%의 A: 12 내지 0.1 몰%의 B인 상이한 2개의 나이트릴 A 및 B와 석시닉 다이에스터로부터의 혼합 합성에 의해 수득가능한 다이케토피롤로피롤(DDP)의 안료 조성물을 개시한다. 3- 및 4-클로로벤조나이트릴로부터의 혼합 합성 과정은 구체적으로 기재되어 있지 않다.
EP-A-0 962 499(실시예 42)는 결정 성장 억제제의 존재 하에 50 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 50 몰%의 4-클로로벤조나이트릴과 석시닉 다이에스터로부터의 혼합 합성에 의해 수득되는 안료 조성물을 개시한다.
WO 2002/085987(실시예 1e)은 70 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 30 몰%의 4-클로로벤조나이트릴과 안료 알칼리 염의 침전으로부터의 혼합 합성에 의해 수득되는 안료 조성물을 개시한다.
본 발명의 목적은 안료 결정 부분에서의 높은 투명도(transparency) 및 미분 상태뿐만 아니라 높은 색조(hue)의 청명도(cleanness) 및 휘도(brilliance)를 갖는, 오렌지 내지 적색 컬러의 다이케토피롤로피롤 안료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 상기와 같은 목적이 특정 혼합비의 비스(4-X-페닐)다이케토피롤로피롤(I), (3-클로로페닐)-(4-X-페닐)다이케토피롤로피롤(II) 및 비스(3-클로로페닐)다이케토피롤로피롤(III)을 갖는 혼합 결정, 및 그의 제조 방법에 의해 성취됨을 밝혀내었다.
따라서, 본 발명은 97 내지 80 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 3 내지 20 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물(이때, 상기 3-클로로벤조나이트릴과 4-X-벤조나이트릴의 몰 분율의 합은 100 몰%이다)과 석시닉 다이에스터를 반응시킴에 의해 수득가능한, 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물들을 포함하는 혼합 결정을 제공한다:
화학식 I
Figure 112009050284125-PCT00004
화학식 II
Figure 112009050284125-PCT00005
화학식 III
Figure 112009050284125-PCT00006
상기 식에서,
X는 염소, 메틸 또는 나이트릴이다. 바람직하게는, X는 염소이다.
95 내지 83 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 5 내지 17 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물(이때, 상기 3-클로로벤조나이트릴과 4-X-벤조나이트릴의 몰 분율의 합은 100 몰%임)과 석시닉 다이에스터를 반응시킴에 의해 수득가능한 혼합 결정이 바람직하다.
놀랍게도, 본 발명의 혼합 결정은 이전에는 비공지된 신규의 혼합 결정 형태를 가짐이 밝혀졌다.
본원에 사용된 용어 "혼합 결정(mixed crystal)"은 "고용체"의 의미를 포함하는 것으로서 이해된다. 혼합 결정의 성질은 개별 성분들의 성질뿐만 아니라 개별 성분들의 물리적 혼합물의 성질과는 상이하다. 특히, 혼합 결정의 x-선 분말 다이어그램는 상응하는 물리적 혼합물의 분말 다이어그램 및 개별 화합물들의 분말 다이어그램의 총 합과는 상이하다.
신규의 혼합 결정 형태는 3- 및 4-X-벤조나이트릴로부터의 혼합 합성으로부터 수득된 종래의 공지된 형태와는 상이한 x-선 회절 다이어그램(diagram), 구체적으로 18.5에서의 특징 선(Cu-Kα 방사선, 2θ 값(°), +/-0.2°의 측정 정확도)을 갖는 것이 주목할만 하다.
본 발명의 결정 형태는 하기와 같은 x-선 분말 다이어그램(Cu-Kα 방사선, 2θ(°), 측정 정확도 +/-0.2°, 강도: vs = 매우 강함, s = 강함, m = 중간, w = 약함, 그 외의 모든 선은 매우 약함)를 특징으로 한다.
Figure 112009050284125-PCT00007
.
본 발명의 혼합 결정은 90 내지 150 ㎡/g, 바람직하게는 92 내지 130 ㎡/g의 BET 표면적에 상응하는 미분 상태로 수득가능하다.
또한 본 발명은 강염기의 존재 하에 승온에서 유기 용매중에서 전술된 분율의 3-클로로벤조나이트릴 및 4-X-벤조나이트릴과 석시닉 다이에스터를 반응시켜 안료 알칼리 염을 형성하고, 이어서 상기 안료 알칼리 염을 물 및/또는 알콜에서 가수분해시키고, 임의적으로 이어서 용매 마감처리함에 의한 본 발명의 혼합 결정의 제조 방법을 제공한다.
상기 유기 용매 중의 나이트릴의 전체 농도는 유리하게는 0.5 내지 5 몰/ℓ이다.
석시닉 다이에스터에 대한 강 염기의 몰 비는 유리하게는 석시닉 다이에스터 1몰당 0.1 내지 10몰의 염기이다.
상기 안료 알칼리 염을 형성하기 위한 반응 온도는 유리하게는 60 내지 140℃이고, 바람직하게는 80 내지 120℃이다.
사용되는 석시닉 다이에스터는 다이알킬, 다이아릴 또는 모노알킬 모노아릴 에스터일 수 있고, 상기 다이알킬 및 다이아릴 석시네이트 에스터는 또한 비대칭형일 수 있다. 바람직하게는 대칭형 석시닉 다이에스터, 특히 대칭형 다이알킬 석시네이트 에스터이다. 다이아릴 석시네이트 또는 모노아릴 모노알킬 석시네이트에서의 아릴은 특히, 비치환되거나, 또는 할로겐 예컨대 염소, C1-C6-알킬 예컨대 메틸, 에틸, 아이소프로필, 3급-부틸 또는 3급-아밀, 및 C1-C6-알콕시 예컨대 메톡시 또는 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기에 의해 치환된 페닐이다. 아릴은 바람직하게는 비치환된 페닐이다. 다이알킬 석시네이트 또는 모노알킬 모노아릴 석시네이트에서의 알킬은 비분지형, 분지형 또는 환형이고, 바람직하게는 분지형이며, 바람직하게는 1 내지 18, 특히 1 내지 12, 특히 1 내지 8, 더욱 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 알킬은 바람직하게는 2급 또는 3급 알킬 예컨대 아이소프로필, 2급-부틸, 3급-부틸, 3급-아밀, 사이클로헥실, 헵틸, 2,2-다이메틸헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실 또는 옥타데실이다.
석시닉 다이에스터의 예로는 다이메틸 석시네이트, 다이에틸 석시네이트, 다이프로필 석시네이트, 다이부틸 석시네이트, 다이펜틸 석시네이트, 다이헥실 석시네이트, 다이헵틸 석시네이트, 다이옥틸 석시네이트, 다이아이소프로필 석시네이트, 다이-2급-부틸 석시네이트, 다이-3급-부틸 석시네이트, 다이-3급-아밀 석시네이트, 다이-[1,1-다이메틸부틸] 석시네이트, 다이-[1,1,3,3-테트라메틸부틸] 석시네이트, 다이-[1,1-다이메틸펜틸] 석시네이트, 다이-[1-메틸-1-에틸부틸] 석시네이트, 다이-[1,1-다이에틸프로필] 석시네이트, 다이페닐 석시네이트, 다이-[4-메틸페닐] 석시네이트, 다이-[2-메틸페닐] 석시네이트, 다이-[4-클로로페닐] 석시네이트, 다이-[2,4-다이클로로페닐] 석시네이트, 모노에틸 모노페닐 석시네이트, 다이사이클로헥실 석시네이트가 있다.
특히 알킬이 분지형이며 3 내지 5개의 탄소 원자를 함유하는 대칭형 다이알킬 석시네이트가 사용된다.
상기 석시닉 다이에스터와 상기 나이트릴의 반응은 유기 용매 중에서 수행된다. 적합한 용매의 예로는 탄소수 1 내지 10의 1급, 2급 또는 3급 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, 2급-부탄올, 3급-부탄올, 펜탄올 예컨대 n-펜탄올 또는 2-메틸-2-부탄올, 헥산올 예컨대 2-메틸-2-펜탄올 또는 3-메틸-3-펜탄올, 2-메틸-2-헥산올, 3-에틸-3-펜탄올, 옥탄올 예컨대 2,4,4-트라이메틸-2-펜탄올, 사이클로헥산올 또는 글리콜 예컨대 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜 또는 글리세롤, 또는 폴리글리콜 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜, 에터 예컨대 메틸 아이소부틸 에터, 테트라하이드로퓨란, 다이메톡시에테인 또는 다이옥세인, 글리콜 에터 예컨대 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜의 모노메틸 또는 모노에틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터 또는 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 부틸 글리콜 또는 메톡시부탄올, 쌍극성 비양성자성 용매 예컨대 산 아마이드 예컨대 다이메틸폼아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드 또는 N-메틸피롤리돈, 유레아 유도체 예컨대 테트라메틸유레아, 지방족 또는 방향족 탄화수소 예컨대 사이클로헥세인 또는 벤젠 또는 알킬-, 알콕시-, 나이트로- 또는 할로겐-치환된 벤젠 예컨대 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 아니솔, 나이트로벤젠, 클로로벤젠, o-다이클로로벤젠 또는 1,2,4-트라이클로로벤젠, 방향족 N-헤테로사이클 예컨대 피리딘, 피콜린 또는 퀴놀린, 및 헥사메틸포스포아마이드, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 다이메틸 설폭사이드 또는 설폴레인이 있다.
상기 안료 알칼리 금속 염은 강 염기의 존재하에 제조된다. 적합한 강 염기로는 특히 알칼리 금속 염 자체 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨, 또는 알칼리 금속 아마이드 예컨대 리튬-, 나트륨- 또는 칼륨 아마이드, 또는 알칼리 금속 수소화물 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨 수소화물, 또는 특히 탄소수 1 내지 10의 1급, 2급 또는 3급 지방족 알코올로부터 유도되는 알칼리 토 금속 또는 알칼리 금속 알콕사이드 예컨대 리튬 메톡사이드, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 리튬 에톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 리튬 n-프로폭사이드, 나트륨 n-프로폭사이드, 칼륨 n-프로폭사이드, 리튬 아이소프로폭사이드, 나트륨 아이소프로폭사이드, 칼륨 아이소프로폭사이드, 리튬 n-부톡사이드, 나트륨 n-부톡사이드, 칼륨 n-부톡사이드, 리튬 2급-부톡사이드, 나트륨 2급-부톡사이드, 칼륨 2급-부톡사이드, 리튬 3급-부톡사이드, 나트륨 3급-부톡사이드, 칼륨 3급-부톡사이드, 리튬 2-메틸-2-부톡사이드, 나트륨 2-메틸-2-부톡사이드, 칼륨 2-메틸-2-부톡사이드, 리튬 2-메틸-2-펜톡사이드, 나트륨 2-메틸-2-펜톡사이드, 칼륨 2-메틸-2-펜톡사이드, 리튬 3-메틸-3-펜톡사이드, 나트륨 3-메틸-3-펜톡사이드, 칼륨 3-메틸-3-펜톡사이드, 리튬 3-에틸-3-펜톡사이드, 나트륨 3-에틸-3-펜톡사이드 또는 칼륨 3-에틸-3-펜톡사이드가 있다. 이들 염기의 혼합물이 사용될 수도 있다.
바람직하게는 알칼리 금속이 특히 나트륨 또는 칼륨이고, 알콕사이드가 바람직하게는 2급 또는 3급 알코올로부터 유도되는 것인 알칼리 금속 알콕사이드이다. 따라서 특히 바람직한 강 염기는 예컨대 나트륨 아이소프로폭사이드, 칼륨 아이소프로폭사이드, 나트륨 2급-부톡사이드, 칼륨 2급-부톡사이드, 나트륨 3급-부톡사이드, 칼륨 3급-부톡사이드, 나트륨 3급-아목사이드 및 칼륨 3급-아목사이드이다. 상기 알칼리 금속 알콕사이드는 또한 상기 적합한 알코올을 상기 알칼리 금속, 알칼리 금속 수소화물 또는 알칼리 금속 아마이드와 반응시킴으로써 동일계에서 제조될 수 있다.
상기 안료 알칼리 금속 염을 가수분해하기 위해, 물 또는 하나 이상의 유기 양성자성 용매가 가수분해제로 사용될 수 있다. 유용한 양성자성 용매로의 예로는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알코올 예컨대 메탄올 또는 에탄올을 들 수 있다. 또한 물과 알코올을 임의의 원하는 조합으로 사용할 수도 있다. 상기 가수분해는 또한 유기 비양성자성 용매의 존재하에 수행될 수도 있다. 상기 가수분해는 상기 반응 현탁액에 가수분해제를 첨가해서 직접적으로 달성될 수 있거나, 또는 상기 가수분해제에 상기 반응 현탁액을 첨가해서 간접적으로 달성될 수 있다. 상기 가수분해제, 물 및 유기 양성자성 용매는 임의의 원하는 순서 및 혼합물로 첨가 및/또는 초기에 충전될 수 있다.
개개 성분들의 초기 충전물에의 동시 첨가도 가능하다. 상기 가수분해 도중 완충액 예컨대 포스페이트, 아세테이트, 시트르산 또는 트라이에탄올아민 완충액을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
상기 가수분해가 수행되는 온도는, 경우에 따라 초고압하에서, -20 내지 200℃, 바람직하게는 -5 내지 180℃, 특히 0 내지 160℃ 범위일 수 있다. 상기 반응 현탁액 및 상기 가수분해제는 또한 상이한 온도를 가질 수 있다. 예컨대 상기 가수분해는 또한 증기에 의해 달성될 수도 있다.
상기 가수분해제의 총 양은 유리하게는 기제를 기준으로 화학양론적 양 이상일 수 있다. 예컨대 물 및/또는 유기 양성자성 용매는 형성된 안료의 1중량부 당 0.5 내지 50중량부로 사용될 수 있다.
이어서, 본 발명의 혼합 결정은 그 결정 형태를 변화시키지 않고 마감처리될 수 있다. 마감처리 작동 조건에 따라 미분된 입자들이 다시 성장할 수 있으므로, 상기 마감처리 작동 조건은 목적하는 사용 분야에 적합하게 조정되어야 한다. 더욱 불투명한 입자들을 낳는 마감처리 조건은 당해 분야 숙련자에게 공지되어 있으며 예컨대 WO 02/085987에 개시되어 있다.
본 발명에 따라 얻어지는 미세한 세분 상태를 실질적으로 보존하는 마감처리 조건은 예컨대 EP-A-0 640 603에 개시되어 있다.
바람직한 과정에서, 상기 안료 알칼리 금속 염의 가수분해에서 수득된 안료 현탁액은 0.1 내지 8시간, 특히 0.5 내지 6시간 동안, 경우에 따라 초고압하에서, 50 내지 150℃, 특히 80 내지 130℃의 온도에서 가열된다. 결정 성장을 억제하는 표면-활성제의 존재가 유리할 수 있다.
안료 분산제, 표면-활성제, 소포제, 증량제 또는 기타 첨가혼합물을 상기 공정의 임의 단계에서 첨가하여 혼합 결정의 형성을 촉진시키고, 혼합 결정을 안정화시키고, 결정 성장을 억제시키고, 색채화 특성을 개선시키고, 미세한 색채화 효과를 달성할 수 있다(단, 이들 첨가된 재료들이 본 발명과 관련된 이점들을 손상시키지 않아야 한다). 또한 이들 첨가된 재료들의 혼합물이 사용될 수도 있다. 첨가되는 상기 재료들은 1분획 이상으로 첨가될 수 있다. 첨가되는 상기 재료들은 합성 또는 다양한 후처리, 또는 후처리 후의 모든 단계에서 첨가될 수 있다. 가장 적절한 시점은 첨가량-결정 시험(range-finding test)에 의해 미리 결정되어야 한다.
또한 본 발명의 안료 조성물을 제조하기 위해 개시된 조작중 하나 이상은 예컨대 EP-A-1 257 602에 개시된 바와 같은 마이크로반응기에서 수행될 수도 있다.
본 발명의 혼합 결정은 원칙적으로 천연 또는 합성 유래의 모든 거대분자 유기 재료 예컨대 플라스틱, 수지, 코팅, 특히 금속성 코팅, 페인트, 인쇄용 잉크, 전자사진용 토너 및 현상제, 일렉트릿(electret) 재료, 컬러 필터 및 액체 잉크, 특히 잉크젯 잉크의 착색용으로 사용될 수 있다.
본 발명의 상기 혼합 결정에 의해 착색될 수 있는 거대분자 유기 재료의 예로는 셀룰로오스 화합물 예컨대 셀룰로오스 에터 및 에스터 예컨대 에틸셀룰로오스, 나이트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 또는 셀룰로오스 부티레이트, 천연 결합제 예컨대 지방산, 지방 오일, 수지 및 이들의 변형 생성물, 또는 합성 수지 예컨대 중축합물, 중합부가물, 첨가 중합체 및 첨가 공중합체 예컨대 아미노플라스트, 특히 유레아- 및 멜라민-폼알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페노플라스트 및 페놀 수지 예컨대 노볼락 또는 레졸, 유레아 수지, 폴리비닐 예컨대 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐 에터, 폴리카보네이트, 폴리올레핀 예컨대 폴리스타이렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 폴리(메트)아크릴레이트 및 이들의 첨가 공중합체 예컨대 폴리아크릴 에스터 또는 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리유레테인, 쿠마론-인덴 및 탄화수소 수지, 에폭시 수지, 상이한 경화 기작을 갖는 불포화 합성 수지(폴리에스터, 아크릴레이트), 왁스, 알데하이드 및 케톤 수지, 가황 고무, 비가황 고무 및 이의 유도체 및 격자, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지가 있고, 이들은 독립적으로 또는 혼합물로 존재한다.
상기 거대분자 유기 화합물이 소성 변형가능한 덩어리 또는 용융물로 존재하는지, 또는 방사 용액, 분산액, 코팅, 페인트 또는 인쇄용 잉크의 형태로 존재하는지는 본 발명에서 중요하지 않다. 사용 목적에 따라, 본 발명의 혼합 결정은 블렌드로서, 또는 제제 또는 분산액의 형태로 사용되는 것이 유리함이 확인될 것이다.
착색되는 상기 거대분자 유기 재료를 기준으로, 본 발명의 혼합 결정은 통상적으로 0.01중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 20중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 혼합 결정은 또한 전자사진용 토너 및 현상제 예컨대 1성분 또는 2성분 분말 토너(1성분 또는 2성분 현상제라고도 함), 자성 토너, 액상 토너, 첨가 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로 유용하다.
전형적인 토너 결합제로는 첨가 중합, 중합첨가 및 중축합 수지 예컨대 스타이렌 수지, 스타이렌-아크릴레이트 수지, 스타이렌-부타다이엔 수지, 아크릴레이트 수지, 폴리에스터 수지, 페놀-에폭사이드 수지, 폴리설폰, 폴리유레테인(이들은 독립적으로 또는 혼합물로 존재함), 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌(이들은 각각 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 성분을 추가로 함유할 수 있거나, 또는 이들 첨가에 의해 후속 개질 처리됨)이 있다.
본 발명의 혼합 결정은 또한 수성 또는 비수성 기제를 갖는 잉크젯 잉크 및 핫멜트(hotmelt) 공정에 의해 작동하는 잉크젯 잉크에서 착색제로 유용하다.
잉크젯 잉크는 일반적으로 또는 합쳐서 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%(무수 중량으로 계산됨)의 하나 이상의 본 발명의 혼합 결정을 함유한다.
마이크로에멀젼 잉크(microemulsion ink)는 유기 용매, 물 및 임으로 부가적인 굴수성(hydrotropic) 물질(상용화제)을 기제로 한다. 마이크로에멀젼 잉크는 일반적으로 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%의 하나 이상의 본 발명의 혼합 결정, 5중량% 내지 99중량%의 물 및 0.5중량% 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다.
용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5중량% 내지 15중량%의 하나 이상의 본 발명의 혼합 결정, 85중량% 내지 99.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다.
핫멜트 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이고 가열 시 액화되는 왁스, 지방산, 지방 알코올 또는 설폰아마이드를 기제로 하고, 그 바람직한 용융 범위는 약 60℃ 내지 약 140℃이다. 핫멜트 잉크젯 잉크는 본질적으로 예컨대 20중량% 내지 90중량%의 왁스 및 1중량% 내지 10중량%의 하나 이상의 본 발명의 혼합 결정으로 이루어진다. 이는 0중량% 내지 20중량%의 부가적인 중합체("염료 용해제"로서), 0중량% 내지 5중량%의 분산 보조제, 0중량% 내지 20중량%의 점도 개질제, 0중량% 내지 20중량%의 가소제, 0중량% 내지 10중량%의 점착성 첨가제, 0중량% 내지 10중량%의 투명성 안정화제(예컨대 왁스의 결정화를 방지함) 및 0중량% 내지 2중량%의 산화방지제를 추가로 함유할 수 있다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 혼합 결정은 가색적(additive) 색재현뿐만 아니라 감색적(subtractive) 색재현을 위한 컬러 필터용 착색제로 유용하고, 차례대로 능동(비틀린 네마틱) 또는 수동(초비틀린 네마틱) 강유전체 디스플레이 또는 발광 다이오드일 수 있는 예를 들면 전자-광학 시스템 예컨대 텔레비전 스크린, 액정 디스플레이(LCD), 전하 결합 소자, 플라즈마 디스플레이 또는 전자발광 디스플레이로 유용하며, 또한 전자 잉크(또는 e-잉크) 또는 전자 종이(e-종이)를 위한 착색제로도 유용하다.
반사형 또는 투과형 컬러 필터를 제조하기 위해, 페이스트 형태의 안료 또는 적절한 결합제(아크릴레이트, 아크릴 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알코올, 에폭시, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인) 중의 착색된 포토레지스트로서의 안료가 각각의 LCD 구성요소(예컨대 TFT-LCD(박막 트랜지스터 액정 디스플레이) 또는 예컨대 (S)TN-LCD((초)비틀린 네마틱-LCD)에 적용된다. 또한 높은 열 안정성뿐만 아니라 높은 안료 순도가, 안정한 페이스트 또는 착색된 포토레지스트를 위해 필수적이다.
또한, 착색된 컬러 필터는 잉크젯 인쇄 공정 또는 다른 적합한 인쇄 공정에 의해 적용될 수도 있다.
본 발명의 혼합 결정의 적색은 특히 컬러 필터의 적색-녹색-청색(RGB)의 색상 세트에 매우 유용하다. 이들 세 가지 색상은, 백라이트가, 풀-컬러 그림을 생성해내는 서로 독립적인 색상 도트(dot)로 나란히 존재한다.
적색 도트에 전형적인 착색제로는 피롤로피롤, 퀴나크리돈 및 아조 안료 예컨대 C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 175 및 C.I. 피그먼트 오렌지 38이 있고, 이들은 독립적으로 또는 혼합물로 존재한다. 녹색 도트는 프탈로시아닌 착색제 예컨대 C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 그린 7을 사용한다.
필요에 따라, 각각의 색상 도트는 쉐이딩(shading)을 위해 추가의 색상과 혼합된다. 적색 및 녹색 도트는 바람직하게는 황색 예컨대 C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 180 및 213과 혼합된다.
마지막으로, 본 발명의 혼합 결정 안료를 또한 유기 또는 무기 물질, 과립, 섬유, 분말 및 기타 안료와의 건식 혼합에 의해 가공처리함으로써 물질의 조성물을 수득할 수도 있다.
하기의 실시예에서는 달리 기재되지 않는 한 퍼센트 및 부(part)는 중량 기준이다. x-선 분말 다이어그램은 Cu-Kα 방사선을 사용하여 측정하였고, 2θ(°) 값은 측정 정확도 +/-0.2°이고, 보고되는 강도에서 vs = 매우 강함, s = 강함, m = 중간, w = 약함을 의미한다.
비교예 1 (50% 3-클로로벤조나이트릴, 50% 4-클로로벤조나이트릴):
50몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 50몰%의 4-클로로벤조나이트릴의 혼합물로 부터 EP-A-0 094 911의 실시예 34에 기재된 바와 같이 안료 혼합물을 제조한다.
수득된 안료는 56 ㎡/g의 BET 표면적 및 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00008
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선은 관찰되지 않는다.
비교예 2 (70% 3-클로로벤조나이트릴, 30% 4-클로로벤조나이트릴, 산 침전):
상기 혼합물을 70몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 30몰%의 4-클로로벤조나이트릴의 혼합물로부터 WO 02/085987 A1의 실시예 1e에 기재된 바와 같이 제조한다.
수득된 안료는 87 ㎡/g의 BET 표면적 및 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00009
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선은 관찰되지 않는다.
비교예 3 (70% 3-클로로벤조나이트릴, 30% 4-클로로벤조나이트릴, 물로 침전):
21.7부의 3-클로로벤조나이트릴 및 9.3부의 4-클로로벤조나이트릴을 30% 나트륨 아밀레이트(9.3부의 나트륨 및 143부의 아밀 알코올로부터 제조됨) 내로 도입시키고 100℃로 가열한다. 30부의 다이아이소프로필 석시네이트를 2시간 동안 가한다. 100℃에서 추가 4시간 후, 안료 알칼리 금속 염 현탁액을 80℃로 냉각시키고 60℃에서 뜨거운 물 위로 붓는다. 이어서, 상기 안료 현탁액을 5시간 동안 95℃로 가열하고, 여과해 내고, 메탄올과 물로 세척하고, 건조 캐비닛 내에서 75℃에서 건조시켜 컨디셔닝함으로써 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 73 ㎡/g의 BET 표면적 및 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00010
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선은 관찰되지 않는다.
실시예 1 (80몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 20몰%의 4-클로로벤조나이트릴로부터 형성된 혼합 결정):
24.8부의 3-클로로벤조나이트릴과 6.2부의 4-클로로벤조나이트릴을 반응시키는 것을 제외하고는, 비교예 3을 반복한다.
생성물을 단리하고 메탄올과 물로 세척하여 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 103 ㎡/g의 BET 표면적을 갖고, 비교예 1 및 3의 안료보다 훨씬 더 미세하게 미분되어 있다. 이는 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00011
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선이 관찰된다.
실시예 2 (83몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 17몰%의 4-클로로벤조나이트릴로부터 형성된 혼합 결정):
25.8부의 3-클로로벤조나이트릴과 5.2부의 4-클로로벤조나이트릴을 반응시키는 것을 제외하고는, 비교예 3을 반복한다. 이는 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 98 ㎡/g의 BET 표면적을 갖고, 비교예 1 및 3의 안료보다 훨씬 더 미세하게 미분되어 있다. 이는 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00012
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선이 관찰된다.
실시예 3 (92몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 8몰%의 4-클로로벤조나이트릴로부터 형성된 혼합 결정):
28.4부의 3-클로로벤조나이트릴과 2.6부의 4-클로로벤조나이트릴을 반응시키는 것을 제외하고는, 비교예 3을 반복한다. 이는 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 99 ㎡/g의 BET 표면적을 갖고, 비교예 1 및 3의 안료보다 훨씬 더 미세하게 미분되어 있다. 이는 다음과 같은 x-선 분말 다이어그램에서의 특징 선을 갖는다.
Figure 112009050284125-PCT00013
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선이 관찰된다.
실시예 4 (83몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 17몰%의 4-메틸벤조나이트릴로부터 형성된 혼합 결정):
25.8부의 3-클로로벤조나이트릴과 5.2부의 4-메틸벤조나이트릴을 반응시키는 것을 제외하고는, 비교예 3을 반복한다. 이는 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 102 ㎡/g의 BET 표면적을 갖고, 비교예 1 및 3의 안료보다 훨씬 더 미세하게 미분되어 있다.
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선이 관찰된다.
실시예 5 (83몰%의 3-클로로벤조나이트릴과 17몰%의 테레프탈로나이트릴로부터 형 성된 혼합 결정):
25.8부의 3-클로로벤조나이트릴과 5.2부의 4-테레프탈로나이트릴을 반응시키는 것을 제외하고는, 비교예 3을 반복한다. 이는 적색을 띤 오렌지 안료를 형성한다.
수득된 안료는 109 ㎡/g의 BET 표면적을 갖고, 비교예 1 및 3의 안료보다 훨씬 더 미세하게 미분되어 있다.
18.5°(+/-0.2)의 2θ에서 본 발명의 결정 형태의 새로운 특징 선이 관찰된다.
이상의 실시예에서 제조된 안료의 BET 표면적을 하기의 표에 나타내었다:
샘플 BET 표면적
비교 실시예 1 56 ㎡/g
비교 실시예 2 87 ㎡/g
비교 실시예 3 73 ㎡/g
본 발명의 실시예 1 103 ㎡/g
본 발명의 실시예 2 98 ㎡/g
본 발명의 실시예 3 99 ㎡/g
본 발명의 실시예 4 102 ㎡/g
본 발명의 실시예 5 109 ㎡/g
본 발명의 실시예 1 내지 5는 비교 실시예 1 내지 3에 비해 매우 미세한 결정질이다.
예시적 용도:
안료 혼합물의 색상 강도 및 투명도를 측정하기 위해, 수득된 안료를 알키드-멜라민 소성 마무리제(baking finish) 계에 완전히 분산시켰다.
투명도를 측정하기 위해, 착색된 알키드-멜라민 소성 마무리제를, 비교 샘플 과 함께, 나란한 흑색 바(bar)가 있는 백색 판지 단편에 매스톤 코팅(masstone coating)으로서 적용하고, 30분 동안 공기 건조시킨 후, 140℃에서 30분 동안 소성하였다. 투명도는 흑색 배경의 상부에 상기 2개의 적용 안료의 은폐력을 비교함에 의해 평가하였다.
색상 강도를 측정하기 위해, 20.0 g의 30% 백색 바니쉬와 6.0 g의 알키드-멜라민 매스톤 코팅을 혼합시킴에 의해 리덕션 코팅(reduction coating)을 제조하였다. 수득된 리덕션 코팅을, 비교되는 코팅과 함께 그에 인접하여, 백색 판지 단편에 적용하여, 30분 동안 공기 건조시킨 후, 140℃에서 30분 동안 소성하였다. 색상 강도 및 그의 측정법은 DIN EN ISO 787-26에 정의되어 있다.
상기 실시예에서 제조된 안료의 색상 강도, 채도(색상 청명도) 및 투명도는 하기 표에 기재되어 있다. 실시예 1의 안료가 색상 강도(100%), 채도 ΔC(청명도)(ΔC = 0) 및 투명도에 대한 기준으로서 사용되었다.
투명도는 하기와 같이 산정된다:
+VI 매우(significantly) 더 은폐
+V 실질적으로(substantially) 더 은폐
+IV 구별가능하게(distinctly) 더 은폐
+III 인지가능하게(markedly) 더 은폐
+II 약간 더 은폐
+I 미세하게 더 은폐
/=/ 거의 같음
-I 미세하게 더 투명
-II 약간 더 투명
-III 인지가능하게 더 투명
-IV 구별가능하게 더 투명
-V 실질적으로 더 투명
-VI 매우 더 투명
샘플 색상 강도 ΔC 투명도
비교 실시예 1 80% -3.4 +V/실질적으로 더 은폐
비교 실시예 2 104% -4.15 -II/약간 더 투명
비교 실시예 3 82% -1.2 +V/실질적으로 더 은폐
본 발명의 실시예 1 100% +/- 0 기준
본 발명의 실시예 2 100% -0.2 +II/약간 더 투명
본 발명의 실시예 3 102% -0.4 +II/약간 더 투명
비교 실시예 1 내지 3은 본 발명의 실시예 1 내지 3보다 훨씬 더 탁했다(ΔC << -1.0). 또한 비교 실시예 1 내지 3은 본 발명의 실시예 1 내지 3보다 훨씬 더 은폐성이다.

Claims (11)

  1. 97 내지 80 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 3 내지 20 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물(이때, 상기 3-클로로벤조나이트릴과 4-X-벤조나이트릴의 몰 분율의 합은 100 몰%임)과 석시닉(succinic) 다이에스터를 반응시킴에 의해 수득가능한, 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물들을 포함하는 혼합 결정:
    화학식 I
    Figure 112009050284125-PCT00014
    화학식 II
    Figure 112009050284125-PCT00015
    화학식 III
    Figure 112009050284125-PCT00016
    상기 식에서,
    X는 염소, 메틸 또는 나이트릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    95 내지 83 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 5 내지 17 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물(이때, 상기 3-클로로벤조나이트릴과 4-X-벤조나이트릴의 몰 분율의 합은 100 몰%임)과 석시닉 다이에스터를 반응시킴에 의해 수득가능한, 혼합 결정.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    X가 염소인, 혼합 결정.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    Cu-Kα 방사선으로 측정 시에 x-선 회절 다이어그램(diagram)에서 18.5 °(+/-0.2)의 2θ에서의 특징 선을 특징으로 하는, 혼합 결정.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기와 같은 x-선 분말 다이어그램(Cu-Kα 방사선, 2θ(°), 측정 정확도 +/-0.2°, 강도: vs = 매우 강함, s = 강함, m = 중간, w = 약함)에서의 선을 특징으로 하는, 혼합 결정:
    Figure 112009050284125-PCT00017
    .
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    90 내지 150 ㎡/g의 BET 표면적을 특징으로 하는, 혼합 결정.
  7. 강염기의 존재 하에 승온에서 유기 용매중에서 97 내지 80 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 3 내지 20 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물과 석시닉 다 이에스터를 반응시켜 안료 알칼리 염을 형성하고, 이어서 상기 안료 알칼리 염을 물 및/또는 알콜에서 가수분해시키고, 임의적으로 이어서 용매 마감처리하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 혼합 결정의 제조 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    95 내지 83 몰%의 3-클로로벤조나이트릴 및 5 내지 17 몰%의 4-X-벤조나이트릴을 포함하는 혼합물과 석시닉 다이에스터를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  9. 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 재료의 착색을 위한, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 혼합 결정의 용도.
  10. 제 9 항에 있어서,
    플라스틱, 수지, 코팅, 페인트, 인쇄용 잉크, 전자사진용 토너 및 현상제, 컬러 필터 및 액체 잉크의 착색을 위한, 용도.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    컬러 필터, 금속성 코팅 및 잉크젯 잉크의 착색을 위한, 용도.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013089444A2 (ko) * 2011-12-15 2013-06-20 경상대학교산학협력단 신규한 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007008140A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-21 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle mit hoher Transparenz
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
DE102007049883A1 (de) * 2007-10-18 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle
EP2703468A1 (en) 2012-09-03 2014-03-05 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Diketopyrrolopyrole (DPP)-based sensitizers for electrochemical or optoelectronic devices

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094911B1 (de) * 1982-05-17 1986-09-10 Ciba-Geigy Ag Herstellung von Pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen
EP0181290B1 (de) 1984-11-07 1991-09-18 Ciba-Geigy Ag Pigmentmischungen
DE58909667D1 (de) * 1988-07-29 1996-05-30 Riedel De Haen Ag Optische datenspeicher
TW372244B (en) * 1993-07-29 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments
US5869625A (en) * 1995-01-24 1999-02-09 Ciba Specialty Chemical Corporation Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a pyrrolopyrrole pigment
US6057449A (en) 1998-06-02 2000-05-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
EP1411091B1 (en) * 1999-07-09 2009-10-14 Basf Se Process for the preparation of pigments having improved colouristic properties
JP2003524033A (ja) 2000-02-09 2003-08-12 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド ミクロリアクタ中でアゾ染料を製造する方法
US7135266B2 (en) 2000-02-09 2006-11-14 Clariant Finance (Bvi) Limited Preparation of azo colorants in microreactors and their use in electrophotographic toners and developers, powder coatings, ink jet inks and electronic medias
CA2443708A1 (en) * 2001-04-24 2002-10-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigment compositions and pigmented water-based coating materials
CA2542519A1 (en) * 2003-10-23 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
EP1731576B1 (en) * 2005-02-22 2010-05-12 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Diketopyrrolopyrrole Pigment dispersants and their use
TWI392708B (zh) * 2005-04-19 2013-04-11 Dainichiseika Color Chem 顏料分散劑及其使用
DE102007008140A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-21 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle mit hoher Transparenz
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
DE102007049883A1 (de) 2007-10-18 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013089444A2 (ko) * 2011-12-15 2013-06-20 경상대학교산학협력단 신규한 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2013089443A1 (ko) * 2011-12-15 2013-06-20 경상대학교산학협력단 신규한 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2013089444A3 (ko) * 2011-12-15 2013-08-08 경상대학교산학협력단 신규한 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 이용한 유기 전자 소자

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