KR20090116686A - 도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법 및 도전성 재료 - Google Patents
도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법 및 도전성 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20090116686A KR20090116686A KR1020097008910A KR20097008910A KR20090116686A KR 20090116686 A KR20090116686 A KR 20090116686A KR 1020097008910 A KR1020097008910 A KR 1020097008910A KR 20097008910 A KR20097008910 A KR 20097008910A KR 20090116686 A KR20090116686 A KR 20090116686A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- conductive polymer
- conductive
- group
- nitrogen
- base material
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000004020 conductor Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 47
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- -1 hydrazide groups Chemical group 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920006284 nylon film Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000274177 Juniperus sabina Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004936 P-84 Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
- D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
- D06M11/58—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with nitrogen or compounds thereof, e.g. with nitrides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
- D06M13/207—Substituted carboxylic acids, e.g. by hydroxy or keto groups; Anhydrides, halides or salts thereof
- D06M13/217—Polyoxyalkyleneglycol ethers with a terminal carboxyl group; Anhydrides, halides or salts thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/61—Polyamines polyimines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/63—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing sulfur in the main chain, e.g. polysulfones
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/14—Conductive material dispersed in non-conductive inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1426—Side-chains containing oxygen containing carboxy groups (COOH) and/or -C(=O)O-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/145—Side-chains containing sulfur
- C08G2261/1452—Side-chains containing sulfur containing sulfonyl or sulfonate-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Abstract
본 발명은 저온, 저습도하에 있더라도 충분한 대전 방지성을 갖고, 또한 내수성이 우수한 도전성 재료를 저비용으로, 또한 간편하게 얻을 수 있는 도전성의 부여 방법을 제공한다. 또한, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법으로서, 술폰산기 및/또는 카르복실기를 갖는 도전성 중합체 (B)를 함유하고 30 내지 130℃로 유지된 도전성 중합체 (B)의 액에, 상기 기재 (A)를 침지하는 도전성의 부여 방법; 및 상기 도전성의 부여 방법에 의해 얻어지는 도전성 재료에 관한 것이다.
도전성, 질소 함유 관능기, 술폰산기, 카르복실기, 도전성 중합체, 도전성 재료
Description
본 발명은 도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법 및 상기 방법에 의해 얻어지는 도전성 재료에 관한 것이다.
본원은 2006년 10월 24일에 일본에 출원된 일본 특허 출원2006-288542호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그의 내용을 여기에 원용한다.
섬유는 전기 절연성이기 때문에, 접촉, 마찰 등에 의해 섬유에 대전한 정전기는 용이하게 누설되지 않는다. 그 때문에, 의류(衣料)의 달라붙음, 먼지(오염)의 부착, 전자 기기의 오동작, 발생한 정전기의 인체로부터의 방전에 의한 스파크 등의 다양한 문제를 야기한다.
섬유에 대전 방지성을 부여하는 방법으로서는, 예를 들면 하기 방법이 알려져 있다.
(1) 대전 방지성을 갖는 오일제를 섬유에 도포하는 방법.
(2) 대전 방지제를 방사 원액에 블렌드하여, 방사한 도전성 섬유를 통상 섬유에 블렌드하는 방법.
그러나, (1), (2)의 방법으로는 섬유 본래의 감촉 등이 저하되어 버린다.
상기 문제를 해결하는 방법으로서는 하기 방법이 알려져 있다.
(3) 카본, 금속 등의 도전성 미립자를 방사 원액에 혼입하여, 방사한 도전성 섬유를 통상 섬유에 소량 블렌드하는 방법(특허 문헌 1).
그러나, (3)의 방법으로 얻어진 섬유는 도전성 섬유와 절연성 섬유(통상 섬유)와의 혼합물이고, 도전성 섬유의 함유량에 의해 제전성이 결정되기 때문에, 충분한 대전 방지성을 발휘시키기 위해서는 도전성 섬유의 함유량을 많게 할 필요가 있다. 그 결과, 섬유 강도 및 섬유 본래의 감촉이 저하되어 버린다. 또한, 가격이 높은 도전성 섬유의 함유량을 많게 함으로써 단가가 상승 되어, 섬유의 용도가 제한되어 버린다.
섬유에 대전 방지성을 부여하는 다른 방법으로서는, 예를 들면 하기 방법이 알려져 있다.
(4) 섬유 표면에 대전 방지제를 부착시키는 방법.
상기 대전 방지제로서는 통상 계면활성제가 이용된다. 계면활성제를 이용함으로써, 섬유 전체의 저항률을 내릴 수는 있다. 그러나, 섬유에 충분한 대전 방지성을 부여시키는 만큼의 도전성이 얻어지지 않음; 계면활성제는 습도에 의해 도전성이 변화하기 때문에, 대전 방지의 효과가 불안정함; 섬유 표면에 실시한 발수성 가공의 효과를 잃어버리는 등의 문제가 있다. 그 때문에, 습도 의존성이 낮은 도전제에 의한 대전 방지가 요구되고 있다.
상기 도전제로서는 폴리아닐린, 폴리피롤 등의 도전성 중합체를 들 수 있다. 그러나, 폴리아닐린 및 폴리피롤은 용해할 수 있는 용제가 한정되기 때문에, 가공성이 부족하고, 섬유 표면에 부착시키는 것은 곤란하다.
용제에의 용해성이 우수한 도전성 중합체로서, 술폰산기 또는 카르복시기를 갖는 도전성 중합체가 제안되어 있다. 그리고, 상기 도전성 중합체를 이용하여, 섬유에 대전 방지성을 부여하는 방법으로서는 하기 방법이 제안되어 있다.
(5) 상기 도전성 중합체를 폴리에스테르 결합제를 이용하여 섬유 표면에 코팅하는 방법(특허 문헌 2, 특허 문헌 3).
상기 방법에 따르면, 계면활성제의 과제였던 습도 의존성이 억제되고, 양호한 대전 방지성이 발현된다. 그러나, 내수성이 불충분한 등의 문제가 있다.
<특허 문헌 1> 일본 특허 공개 (평)9-67728호 공보
<특허 문헌 2> 일본 특허 공개 (평)11-117178호 공보
<특허 문헌 3> 특허 제3518624호 공보
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
따라서, 본 발명의 목적은 저온, 저습도하에 있더라도 충분한 대전 방지성을 갖고, 또한 내수성이 우수한 도전성 재료, 및 상기 도전성 재료를 저비용으로, 또한 간편하게 얻을 수 있는 도전성의 부여 방법 및 도전성 재료의 제조 방법을 제공하는 데에 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명의 도전성의 부여 방법은 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법으로서, 술폰산기 및/또는 카르복실기를 갖는 도전성 중합체 (B)를 함유하고 30 내지 130℃로 유지된 도전성 중합체 (B)의 액에, 상기 기재 (A)를 침지하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 도전성 재료의 제조 방법은 술폰산기 및/또는 카르복실기를 갖는 도전성 중합체 (B)를 함유하고 30 내지 130℃로 유지된 도전성 중합체 (B)의 액에, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)를 침지하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 도전성 재료는 본 발명의 도전성의 부여 방법 또는 도전성 재료의 제조 방법에 의해 얻어지는 것이다.
<발명의 효과>
본 발명의 도전성의 부여 방법 또는 도전성 재료의 제조 방법에 따르면, 저온, 저습도하에 있더라도 충분한 대전 방지성을 갖고, 또한 내수성이 우수한 도전성 재료를 저비용으로, 또한 간편하게 얻을 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
(기재 (A))
기재 (A)는 질소 함유 관능기를 갖는 기재이다.
질소 함유 관능기로서는 아미드기, 이미드기, 히드라지드기, 아미디노기, 아미노기, 이미노기, 히드라진기 등을 들 수 있다.
기재 (A)로서는, 예를 들면 섬유, 필름, 종이, 발포체, 성형물 등을 들 수 있다.
본 발명의 도전성의 부여 방법에 있어서는 이들 기재 (A) 중, 특히 섬유, 필름, 발포체, 성형물에 대하여 바람직하다. 섬유로서는, 예를 들면 양모, 비단 등의 단백질 섬유; 나일론 등의 폴리아미드 섬유; 폴리이미드 섬유 등 및 이들과 폴리에스테르, 폴리프로필렌 등의 화학 섬유와의 복합 섬유를 들 수 있고, 필름, 발포체, 성형물로서는, 예를 들면 나일론 등의 폴리아미드 섬유; 폴리이미드 섬유 등을 들 수 있다.
(도전성 중합체 (B))
도전성 중합체 (B)는 술폰산기 및/또는 카르복시기를 갖는 도전성 중합체이다.
도전성 중합체 (B)로서는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복 단위의 1종 이상을 갖는 도전성 중합체가 바람직하다.
화학식 1 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, -SO3-, -SO3H, -R11SO3-, -R11SO3H, -OCH3, -CH3, -C2H5, -F, -Cl, -Br, -I, -N(R12)2, -NHCOR12, -OH, -O-, -SR12, -OR12, -OCOR12, -NO2, -COOH, -R11COOH, -COOR12, -COR12, -CHO 또는 -CN이고, R11은 탄소수 1 내지 24의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 24의 아릴렌 또는 탄소수 1 내 지 24의 아르알킬렌기이고, R12는 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 24의 아르알킬기이고, R1, R2 중 적어도 하나가 -SO3-, -SO3H, -R11SO3-, -R11SO3H, -COOH 또는 -R11COOH이다.
화학식 2 중, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 H, -SO3-, -SO3H, -R11SO3-, -R11SO3H, -OCH3, -CH3, -C2H5, -F, -Cl, -Br, -I, -N(R12)2, -NHCOR12, -OH, -O-, -SR12, -OR12, -OCOR12, -NO2, -COOH, -R11COOH, -COOR12, -COR12, -CHO 또는 -CN이고, R11은 탄소수 1 내지 24의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 24의 아릴렌 또는 탄소수 1 내지 24의 아르알킬렌기이고, R12는 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 24의 아르알킬기이고, R3 내지 R6 중 적어도 하나가 -SO3-, -SO3H, -R11SO3-, -R11SO3H, -COOH 또는 -R11COOH이다.
화학식 3 중, R7 내지 R10은 수소, 탄소수 1 내지 24의 직쇄 또는 분지의 알콕시기, 또는 술폰산기이고, R7 내지 R10 중 적어도 하나는 술폰산기이다.
화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복 단위의 비율은 도전성 중합체 (B)를 구성하는 전체 반복 단위(100 몰%) 중, 20 내지 100 몰%가 바람직하다.
도전성 중합체 (B)는 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복 단위를 10 이상 갖는 것이 바람직하다.
도전성 중합체 (B)의 질량 평균 분자량은 5000 내지 1000000이 바람직하고, 5000 내지 500000이 보다 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 질량 평균 분자량이 5000 이상이면, 도전성, 성막성 및 막 강도가 우수하다. 도전성 중합체 (B)의 질량 평균 분자량이 1000000 이하이면, 용제에의 용해성이 우수하다.
도전성 중합체 (B)의 질량 평균 분자량은 GPC에 의해서 측정되는 질량 평균 분자량(폴리스티렌술폰산 환산)이다.
(도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법)
본 발명의 도전성의 부여 방법 또는 도전성 재료의 제조 방법에 있어서는 도전성 중합체 (B)를 함유하는 액에 기재 (A)를 침지한다.
또한, 본 발명에 있어서 도전성 재료란, 표면 저항치가 10×1013Ω 이하인 재료를 말한다. 표면 저항치는, 예를 들면 다이어 인스트루먼트사 제조 하이레스터 IP-MCPHT450을 이용하여 측정할 수 있다.
도전성 중합체 (B)의 액은 도전성 중합체 (B)를 용제에 용해 또는 분산시킴으로써 제조된다.
상기 용제로서는 물; 물과, 물에 가용인 유기 용매와의 혼합 용매를 들 수 있다.
물에 가용인 유기 용매로서는 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 프로필알코올, 부탄올 등의 알코올류; 아세톤, 에틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜메틸에테르 등의 에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르 등의 프로필렌글리콜류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류; N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈 등의 피롤리돈류 등을 들 수 있다.
용매로서는 물 또는 물과 알코올류와의 혼합 용매가 바람직하다.
액 내의 도전성 중합체 (B)의 양은 침지시키는 기재 (A) 100 질량부에 대하여 0.001 질량부 이상이 바람직하고, 0.005 질량부 이상이 보다 바람직하고, 0.01 질량부 이상이 더욱 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 양이 0.001 질량부 이상이면, 충분한 도전성을 발현할 수 있다. 액 내의 도전성 중합체의 양은 침지시키는 기재 (A) 100 질량부에 대하여 200 질량부 이하가 바람직하고, 150 질량부 이하가 보다 바람직하다.
도전성 중합체 (B)의 함유량은 도전성 중합체 (B)의 액(100 질량%) 중 0.01 내지 20 질량%가 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 함유량이 상기 범위 내이면, 효율적으로 기재 (A)의 도전성을 향상시킬 수 있다.
도전성 중합체 (B)의 액의 pH는 기재 (A)를 침지하기 전에 6.0 이하가 바람직하고, 5.0 이하가 보다 바람직하고, 4.5 이하가 더욱 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 액의 pH가 6.0 이하이면, 도전성이 양호한 도전성 재료가 얻어진다. pH의 조정 방법으로서는, 예를 들면 수용액 중에서 산성을 나타내는 화합물을 첨가하는 방법을 들 수 있다. 상기 화합물용으로서는 황산, 염산, 질산 등의 무기산; 아세트산, 포름산 등의 유기 카르복실산; 톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 메탄술폰산 등의 유기 술폰산을 들 수 있다.
도전성 중합체 (B)의 액에는 필요에 따라서, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제 및 무기염 등의 첨가제를 첨가할 수도 있다.
도전성 중합체 (B)의 액의 온도는 30℃ 이상이고, 50℃ 이상이 바람직하고, 70℃ 이상이 보다 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 액의 온도는 130℃ 이하이고, 90℃ 이하가 보다 바람직하다. 도전성 중합체 (B)의 액의 온도가 30℃ 이상이면, 도전성 재료의 내수성이 향상된다. 도전성 중합체 (B)의 액의 온도가 130℃ 이하이면, 기재 (A)의 변형 또는 변질을 방지할 수 있다.
도전성 중합체 (B)의 액을 가열하는 방법은 특별히 한정되지 않는다.
도전성 중합체 (B)의 액에 기재 (A)를 침지하는 시간은 5분 이상이 바람직하고, 10분 이상이 보다 바람직하고, 30분 이상이 더욱 바람직하다. 상기 침지 시간은 300분 이하가 바람직하고, 120분 이하가 보다 바람직하다.
이상 설명한 본 발명의 도전성의 부여 방법 또는 도전성 재료의 제조 방법에 따르면, 결합제를 이용하지 않고 기재 (A)에 도전성 중합체 (B)를 유지할 수 있기 때문에, 저온, 저습도하에 있더라도 충분한 대전 방지성을 갖고, 또한 내수성이 우수한 도전성 재료를 얻을 수 있다. 또한, 도전성 중합체 (B)의 액에 기재 (A)를 침지할 뿐이기 때문에, 도전성 재료를 저비용으로, 또한 간편하게 얻을 수 있다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 한정되지 않는다.
(중합체의 부피 저항치)
중합체의 부피 저항치는 로레스터 EP MCP-T360(다이어 인스트루먼트사 제조)을 이용하여, 4 단자 4 프로브법으로 측정하였다.
(표면 저항치)
도전성 재료를 70℃에서 10분간 건조시킨 후, 다이어 인스트루먼트사 제조 하이레스터 IP-MCPHT450을 이용하여, 2 프로브법으로 도전성 재료의 표면 저항치를 측정하였다.(단위: Ω)
(마찰 대전압)
도전성 재료를 70℃에서 10분간 건조시킨 후, JIS L 1094에 기재된 마찰 대 전압 측정법에 의해서 도전성 재료의 마찰 대전압을 측정하였다. 마찰 대전압의 측정은 로터리 정적 테스터(고아쇼가이샤 제조)를 이용하여, 드럼 회전수 400 rpm, 마찰 시간 60초, 마찰 횟수 10회의 조건으로 행하였다.
(내수성)
도전성 재료를 40℃의 온수에 24시간 침지한 후, 온수를 육안으로 관찰하여, 하기 기준으로 평가하였다.
○: 온수가 착색되지 않음.
△: 온수가 간신히 착색되었음.
×: 온수가 분명히 착색되었음.
(내수성 시험 후 표면 저항치)
도전성 재료 5 g을 40℃의 온수 100 ml에 24시간 침지한 후, 도전성 재료를 70℃에서 10분간 건조시켰다. 건조 후, 다이어 인스트루먼트사 제조 하이레스터 IP-MCPHT450을 이용하여, 2 프로브법으로 도전성 재료의 표면 저항치를 측정하였다.
(내수성 시험 후 마찰 대전압)
도전성 재료 5 g을 40℃의 온수 100 ml에 24시간 침지한 후, 도전성 재료를 70℃에서 10분간 건조시켰다. 건조 후, JIS L 1094에 기재된 마찰 대전압 측정법에 의해서 도전성 재료의 마찰 대전압을 측정하였다. 마찰 대전압의 측정은 로터리 정적 테스터(고아쇼가이샤 제조)를 이용하여, 드럼 회전수 400 rpm, 마찰 시간 60초, 마찰 횟수 10회의 조건으로 행하였다.
(기재 (A))
나일론 섬유: 시키센사 제조, 나일론 타프타.
폴리이미드 섬유: 도요보사 제조, P-84.
울 섬유: 시키센사 제조, 울 모슬린.
폴리에스테르 섬유: 시키센사 제조, 폴리에스테르 타프타.
폴리에스테르/나일론 복합 섬유: KB 세이렌사 제조, 사비나
나일론 필름: 도요보세키사 제조 하덴
폴리에스테르 필름: 도요보세키사 제조 에스테르 필름
(도전성 중합체 (B))
도전성 중합체 (B-1): 후술하는 제조예 1에서 제조한 폴리(2-술포-5-메톡시-1,4-이미노페닐렌).
도전성 중합체 (B-2): TA 케미컬사 제조, 에스페이서 100, 술폰산기 함유 가용성 폴리티오펜 유도체.
도전성 중합체 (B-3): TA 케미컬사 제조, 에스페이서 300, 술폰산기 함유 가용성 폴리이소티아나프텐 유도체.
〔제조예 1〕
도전성 중합체 (B-1)의 제조:
2-아미노아니솔-4-술폰산 100 mmol을 25℃에서 4 mol/L의 트리에틸아민 수용액에 용해하고, 상기 용액을 교반하면서 상기 용액에 퍼옥소이황산암모늄 100 mmol의 수용액을 적하하였다. 적하 종료 후, 25℃에서 12시간 더 교반하였다. 반응 생성물을 여과 분별, 세정한 후 건조하여, 도전성 중합체 (B-1)의 분말 15 g을 얻었다. 도전성 중합체 (B-1)의 부피 저항치는 9.0 Ωㆍcm였다.
〔분자량의 측정〕
도전성 중합체 (B)의 분자량 분포 및 분자량을 측정하였다.
분자량 분포 및 분자량의 측정에는 수용액용의 GPC 칼럼을 이용하여, GPC 측정(폴리스티렌술폰산 환산)을 행하였다. 칼럼은 수용액용인 것을 2종 연결하여 이용하였다. 또한, 용리액에는 0.02 M의 브롬화리튬의 물/메탄올=7/3의 용액을 이용하였다.
GPC 측정의 결과, 도전성 중합체 (B)의 분자량 분포 및 분자량의 결과는 이하와 같았다.
〔도전성 중합체 (B-1)의 분자량 분포 및 분자량〕
수 평균 분자량: 3,100, 질량 평균 분자량: 18,000, 분자량 분포: 6
〔도전성 중합체 (B-2)의 분자량 분포 및 분자량〕
수 평균 분자량: 5,000, 질량 평균 분자량: 100,000, 분자량 분포: 20
〔도전성 중합체 (B-3)의 분자량 분포 및 분자량〕
수 평균 분자량: 12,300, 질량 평균 분자량: 302,000, Z 평균 분자량: 52,000, 분자량 분포: 26이었다.
〔실시예 1 내지 26, 비교예 1 내지 3〕
100 ml의 순수에 표 1 및 표 2에 나타내는 도전성 중합체 (B)를 첨가하고, 또한 표 1 및 표 2에 나타내는 pH가 되도록 첨가제란에 기재된 산을 첨가하였다. 얻어진 도전성 중합체 (B) 수용액에 표 1 및 표 2에 나타내는 기재 (A)를 침지하고, 표 1 및 표 2에 나타내는 침지 온도에서 표 1 및 표 2에 나타내는 침지 시간 사이에 교반하여, 도전성 재료 1 내지 29를 얻었다.
도전성 재료 1 내지 29에 대해서 평가를 행하였다. 결과를 표 4 및 표 5에 나타내었다.
〔비교예 4, 5〕
실온에서 표 3에 나타내는 용제에 표 3에 나타내는 도전성 중합체 (B) 및 결합제(도요보세키사 제조, MD-1200, 술폰산기 함유 수용성 폴리에스테르)를 표 3에 나타내는 양을 가하여, 도전성 조성물을 제조하였다. 상기 도전성 조성물을 표 3에 나타내는 기재 (A)에 침지 코팅하고, 표 3에 나타내는 조건으로 건조하여 도전성 재료 30, 31을 얻었다.
도전성 재료 30, 31에 대해서 평가를 행하였다. 결과를 표 5에 나타내었다.
〔비교예 6 내지 10〕
미처리된 울 섬유, 나일론 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리에스테르/나일론 복합 섬유, 나일론 필름에 대해서 평가를 행하였다. 결과를 표 5에 나타내었다.
본 발명의 도전성의 부여 방법 또는 도전성 재료의 제조 방법에 따르면, 대전 방지성을 갖는 섬유, 필름, 발포체, 성형물을 제조할 수 있고, 구체적으로는 제전 작업복, 유니폼, 수트, 백의 등의 의류; 카펫, 커튼, 의자 덮개 등의 인테리어 섬유 제품; 모자, 구두, 가방; 자동차, 전차, 비행기 등의 시트; 산업용 섬유 제품 등의 제조, 제전(制電) 필름, 제전 발포체, 제전 성형품 등의 산업용 가공 제품 등의 제조에 유용하다.
Claims (9)
- 술폰산기 및/또는 카르복실기를 갖는 도전성 중합체 (B)를 함유하고 30 내지 130℃로 유지된 도전성 중합체 (B)의 액에, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)를 침지하는 것을 포함하는, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 있어서, 도전성 중합체 (B)의 액에서의 도전성 중합체 (B)의 농도가 0.01 내지 20 질량%인, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 있어서, 도전성 중합체 (B)의 액의 pH가 6.0 이하인, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 있어서, 도전성 중합체 (B)의 액에 상기 기재 (A)를 침지하는 시간이 5분 내지 300분인, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 있어서, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)가 아미드기, 이미드기, 히드라지드기, 아미디노기, 아미노기, 이미노기 및 히드라진기 중 1종 이상의 관능 기를 갖는 기재인, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 있어서, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)가 섬유인, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)에 도전성을 부여하는 방법.
- 제1항에 기재된 방법에 의해 얻어지는 도전성 재료.
- 술폰산기 및/또는 카르복실기를 갖는 도전성 중합체 (B)를 함유하고 30 내지 130℃로 유지된 도전성 중합체 (B)의 액에, 질소 함유 관능기를 갖는 기재 (A)를 침지하는 것을 포함하는, 도전성 재료의 제조 방법.
- 제8항에 기재된 제조 방법에 의해 얻어지는 도전성 재료.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006288542 | 2006-10-24 | ||
JPJP-P-2006-288542 | 2006-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20090116686A true KR20090116686A (ko) | 2009-11-11 |
Family
ID=39324595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020097008910A KR20090116686A (ko) | 2006-10-24 | 2007-10-24 | 도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법 및 도전성 재료 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100090170A1 (ko) |
EP (1) | EP2075370A4 (ko) |
JP (1) | JP5255281B2 (ko) |
KR (1) | KR20090116686A (ko) |
CN (1) | CN101529013B (ko) |
AU (1) | AU2007310044B8 (ko) |
WO (1) | WO2008050801A1 (ko) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010084277A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 導電体およびその製造方法 |
JP5532383B2 (ja) * | 2009-06-15 | 2014-06-25 | ナガセケムテックス株式会社 | 導電性高分子膜の製造方法 |
US10049780B2 (en) * | 2013-05-16 | 2018-08-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electroconductive composition, electrical conductor, laminate and method for producing same, electroconductive film, and solid electrolyte condenser |
JP6133139B2 (ja) * | 2013-06-06 | 2017-05-24 | 日本電信電話株式会社 | 導電性繊維の製造方法及び装置 |
JP5610243B2 (ja) * | 2013-07-24 | 2014-10-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 導電体およびその製造方法 |
CN105220497A (zh) * | 2015-10-20 | 2016-01-06 | 湖州博润实业有限公司 | 一种新型天然纤维用柔顺剂及其制备方法 |
JP2020152748A (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 三菱ケミカル株式会社 | 導電性ポリマー及びその製造方法と、導電性組成物 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4803096A (en) * | 1987-08-03 | 1989-02-07 | Milliken Research Corporation | Electrically conductive textile materials and method for making same |
DE3804521A1 (de) * | 1988-02-13 | 1989-08-24 | Hoechst Ag | Elektrisch leitende beschichtungsmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JP3007896B2 (ja) * | 1990-02-27 | 2000-02-07 | アキレス株式会社 | 導電性繊維製品及びその製造方法 |
US5648453A (en) * | 1991-12-04 | 1997-07-15 | Showa Denko K.K. | Electroconductive polymer and process for producing the polymer |
US5248554A (en) * | 1992-06-01 | 1993-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for impregnating filaments of p-aramid yarns with polyanilines |
JP3518624B2 (ja) * | 1994-09-28 | 2004-04-12 | 東洋紡績株式会社 | 導電性有機重合体組成物を用いる帯電防止剤 |
DE19633311A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
JPH11117178A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Toyobo Co Ltd | 導電性繊維 |
JP2000034388A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-02 | Jsr Corp | 親水性ポリマー組成物 |
US6436236B1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Electrically-conductive para-aramid pulp |
JP3949416B2 (ja) * | 2001-10-05 | 2007-07-25 | 三井化学株式会社 | 燃料電池用イオン伝導性高分子膜並びにそれを用いた燃料電池 |
JP2003213148A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 導電性組成物、導電体形成方法及び静電塗装方法 |
EP1513902A1 (de) * | 2002-06-14 | 2005-03-16 | Siemens Aktiengesellschaft | Material zur herstellung einer leitfähigen organischen funktionsschicht und verwendung dazu |
JP4284463B2 (ja) * | 2002-10-25 | 2009-06-24 | 東亞合成株式会社 | 電解質膜および当該電解質膜を用いた燃料電池 |
AU2003903431A0 (en) * | 2003-07-03 | 2003-07-17 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Electroconductive textiles |
JP4663271B2 (ja) * | 2004-08-05 | 2011-04-06 | 三菱レイヨン株式会社 | カラー導電性プライマー組成物、カラー導電性プライマーの形成方法、および静電塗装方法 |
JP4587383B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2010-11-24 | 日立化成工業株式会社 | 電解質膜及びその製造方法 |
JP2006216531A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-08-17 | Nitto Denko Corp | 電解質膜及びそれを用いた固体高分子型燃料電池 |
JP4861693B2 (ja) * | 2004-12-21 | 2012-01-25 | 三菱レイヨン株式会社 | アクリル繊維、その製造方法および炭素繊維 |
JP2010040530A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-02-18 | Hitachi Chem Co Ltd | プロトン伝導性電解質膜、その製造方法、及びそれを用いた膜−電極接合体、燃料電池 |
JP2008112712A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-05-15 | Hitachi Chem Co Ltd | プロトン伝導性電解質膜、その製造方法、及びそれを用いた膜−電極接合体、燃料電池 |
-
2007
- 2007-10-24 CN CN2007800392222A patent/CN101529013B/zh active Active
- 2007-10-24 US US12/446,643 patent/US20100090170A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-24 EP EP07830463A patent/EP2075370A4/en not_active Withdrawn
- 2007-10-24 JP JP2007552434A patent/JP5255281B2/ja active Active
- 2007-10-24 KR KR1020097008910A patent/KR20090116686A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-24 WO PCT/JP2007/070729 patent/WO2008050801A1/ja active Application Filing
- 2007-10-24 AU AU2007310044A patent/AU2007310044B8/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101529013B (zh) | 2013-05-15 |
AU2007310044B2 (en) | 2012-03-22 |
EP2075370A4 (en) | 2012-02-01 |
AU2007310044B8 (en) | 2012-06-28 |
CN101529013A (zh) | 2009-09-09 |
US20100090170A1 (en) | 2010-04-15 |
JPWO2008050801A1 (ja) | 2010-02-25 |
JP5255281B2 (ja) | 2013-08-07 |
AU2007310044A1 (en) | 2008-05-02 |
EP2075370A1 (en) | 2009-07-01 |
WO2008050801A1 (fr) | 2008-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20090116686A (ko) | 도전성의 부여 방법, 도전성 재료의 제조 방법 및 도전성 재료 | |
JP4004214B2 (ja) | 帯電防止コーティング用組成物 | |
US5109070A (en) | Compositions of insulating polymers and sulfonated polyaniline compositions and uses thereof | |
JP4922569B2 (ja) | 帯電防止コーティング用組成物、これを塗布してなる帯電防止フィルムおよびその製造方法 | |
WO2004039893A1 (ja) | カーボンナノチューブ含有組成物、これからなる塗膜を有する複合体、及びそれらの製造方法 | |
JP2005097499A (ja) | カーボンナノチューブ含有組成物、これからなる塗膜を有する複合体、及びそれらの製造方法 | |
JP2001270999A (ja) | 架橋性導電性組成物、耐水性導電体及びその形成方法 | |
WO2005103109A1 (en) | Base-inhibited oxidative polymerization of thiophenes and anilines with iron (iii) salts | |
JP2000516022A (ja) | ポリアニリンの導電率を増加する方法 | |
JP2005336341A (ja) | カーボンナノチューブ含有組成物、これからなる塗膜を有する複合体、及びそれらの製造方法 | |
Stockton et al. | Electrically conducting compatible blends of polyaniline/poly (Vinyl Pyrrolidone) | |
JP4621950B2 (ja) | 帯電防止コーティング用組成物 | |
US5525261A (en) | Anti-static composition and method of making the same | |
WO2007097564A1 (en) | Composition of polythiophene-based conductive polymers having high conductivity, transparency, waterproof property and a membrane prepared using the same | |
JP5162183B2 (ja) | 導電体の製造方法 | |
JP3518624B2 (ja) | 導電性有機重合体組成物を用いる帯電防止剤 | |
JP4758874B2 (ja) | 導電性基材の製造方法 | |
JP2000319389A (ja) | ポリイミド前駆体水溶液及びその製造方法、それから得られるポリイミド塗膜及びその製造方法 | |
JP5610243B2 (ja) | 導電体およびその製造方法 | |
JP2009259621A (ja) | 導電性基材およびその製造方法 | |
JP2010084277A (ja) | 導電体およびその製造方法 | |
JP2004296126A (ja) | 半導電性樹脂成形体 | |
WO2009113706A1 (ja) | 高分子化合物膜の判別方法 | |
JP3521022B2 (ja) | 導電性組成物 | |
US20130273797A1 (en) | Conductive polymer layers grafted onto insulating polymer surfaces |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |