KR20090073850A - Organometallic complex compounds for photoelectric device and photoelectric device comprising the same - Google Patents

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Abstract

An organometallic complex compound is provided to ensure excellent solubility by introducing a benzimidazole-based compound having a bulky stereostructure as a ligand of the organometallic complex compound. A metal complex compound for an organic photoelectric device is represented by chemical formula 1 and comprises a benzimidazole derivative ligand. The organic photoelectric device comprises an organic thin film layer positioned between a pair of electrodes. The organic thin film layer comprises a metalorganic compound. The organic thin film layer comprises a light emitting layer including an organometallic complex compound as a dopant.

Description

유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자{ORGANOMETALLIC COMPLEX COMPOUNDS FOR PHOTOELECTRIC DEVICE AND PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING THE SAME}ORGANOMETALLIC COMPLEX COMPOUNDS FOR PHOTOELECTRIC DEVICE AND PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 금속착체화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수한 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organometallic complex compound for an organic photoelectric device, and an organic photoelectric device including the same, and more particularly, to introduce a benzimidazole compound having a bulk three-dimensional structure as a ligand of a metal complex compound. By suppressing the interaction between molecules, the present invention relates to an organometallic complex compound for an organic photoelectric device having excellent solubility, and an organic photoelectric device including the same.

유기광전소자(organic photoelectric device)는 차세대 디스플레이 디바이스로 주목 받고 있다. 상기 유기광전소자는 낮은 전압에서 구동이 가능하고 박형화, 광시야각, 빠른 응답속도 등 TFT-LCD 에서 문제로 지적되고 있는 결점을 해소할 수 있다. 또한, 다른 디스플레이 소자에 비해 중형 이하에서는 TFT-LCD와 동등하거나 그 이상의 화질을 가질 수 있고, 제조 공정 또한 단순하여 향후 가격 경쟁에서 유리할 것으로 평가되고 있다.Organic photoelectric devices are attracting attention as next generation display devices. The organic photoelectric device can be driven at a low voltage and can solve the drawbacks of the TFT-LCD, such as thinning, wide viewing angle, and fast response speed. In addition, compared to other display devices, the medium size or less may have the same or higher image quality than that of the TFT-LCD, and the manufacturing process is simple.

유기광전소자는 투명 유리 기판 위에 애노드 전극으로서 ITO 투명 전극 패턴 이 형성되어 있는 형태를 가진 하판과 기판 위에 캐소드 전극으로서 금속 전극이 형성되어 있는 상판 사이의 공간에 유기 발광성 소재가 형성되어, 상기 투명 전극과 상기 금속 전극 사이에 소정의 전압이 인가될 때 유기 발광성 소재에 전류가 흐르면서 빛을 발광하는 성질을 이용하는 디스플레이 장치이다.In the organic photoelectric device, an organic light emitting material is formed in a space between a lower plate having a form in which an ITO transparent electrode pattern is formed as an anode electrode on a transparent glass substrate and an upper plate in which a metal electrode is formed as a cathode electrode on the substrate. And a display device that emits light while a current flows through the organic light emitting material when a predetermined voltage is applied between the metal electrode and the metal electrode.

이와 같은 유기광전소자에 사용되는 유기 발광성 소재는 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기발광소재를 처음으로 개발하였고(Applied Physics Letters. 51, 913, 1987), 유기광전소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다(Applied Physics Letters, 51(12), 913-915, 1987).The organic light emitting material used in such an organic photoelectric device was developed by Eastman Kodak in 1987 for the first time to develop an organic light emitting material using a low molecular aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming a light emitting layer (Applied Physics Letters). 51, 913, 1987), and in 1987, CW Tang et al. Reported the first devices with practical performance (Applied Physics Letters, 51 (12), 913-915, 1987).

상기 유기광전소자는 자체 발광형 표시 소자로서 저전압 구동이 가능하고, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점 이외에 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하다는 장점을 가지고 있다. The organic photoelectric device is a self-luminous display device capable of driving low voltage, having a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed.

이러한 유기광전소자는 일반적으로 투명전극으로 이루어진 애노드(anode) 전극, 발광영역을 포함하는 유기박막층, 및 금속전극으로 이루어진 캐소드(cathode) 전극의 순으로 유리기판 위에 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. The organic photoelectric device generally has a structure formed on a glass substrate in order of an anode electrode made of a transparent electrode, an organic thin film layer including a light emitting region, and a cathode electrode made of a metal electrode.

이때, 상기 유기박막층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자차단층 또는 정공차단층 등을 추가로 포함할 수 있다.In this case, the organic thin film layer may include a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer or an electron injection layer, and may further include an electron blocking layer or a hole blocking layer due to the light emission characteristics of the light emitting layer.

이러한 구조의 유기광전소자에 전기장이 가해지면 애노드 전극과 캐소드 전 극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 각각의 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다. When an electric field is applied to the organic photoelectric device having such a structure, holes and electrons are injected from the anode electrode and the cathode electrode, respectively, and the injected holes and electrons are recombined in the light emitting layer through the respective hole transport layer and the electron transport layer to emit light. (exitons) The formed light exciton emits light while transitioning to ground states, in which a light emitting layer (dopant) is doped into the light emitting layer (host) to increase the efficiency and stability of the light emitting state.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기광전소자에 있어서, 상기 발광재료는 그 발광 메카니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤을 이용하는 형광재료와 삼중항 상태를 이용하는 인광재료로 나눌 수 있으며, 형광 발광재료 뿐만 아니라 인광 발광재료도 유기광전소자의 발광재료로 사용될 수 있다(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6,1999).In the organic photoelectric device having the structure as described above, the light emitting material may be divided into a fluorescent material using an exciton in a singlet state and a phosphorescent material using a triplet state according to its light emitting mechanism, and not only a fluorescent light emitting material but also a phosphorescent material. Luminescent materials can also be used as luminescent materials in organic photoelectric devices (DFO'Brien et al., Applied Physics Letters, 74 (3), 442-444, 1999; MA Baldo et al., Applied Physics letters, 75 (1), 4- 6,1999).

이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다. The phosphorescence emission is a mechanism in which electrons transfer from the ground state to the excited state, and then the singlet excitons are non-luminescently transferred to the triplet excitons through intersystem crossing, and then the triplet excitons are emitted to the ground state. Is done.

이때, 삼중항 여기자의 전이시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간: lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다. At this time, the lifetime of the triplet excitons cannot be transferred directly to the ground state (spin forbidden), so the process of transition to the ground state after the flipping of the electron spin proceeds, so the lifetime (luminescence time) is higher than that of fluorescence. It has a longer characteristic.

즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크 로초(several micro seconds)에 해당한다. That is, the emission duration of fluorescence emission is only several nanoseconds, but the phosphorescence emission corresponds to several micro seconds, which is a relatively long time.

또한, 양자역학적으로 살펴보면, 유기광전소자에서 애노드 전극에서 주입된 정공과 캐소드 전극에서 주입된 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성할 경우, 단일항과 삼중항의 생성 비율은 1:3으로 OLED 소자 내에서 삼중항 발광여기자가 단일항 발광여기자보다 3배 가량 더 생성된다. In addition, in quantum mechanical terms, when the holes injected from the anode and the electrons injected from the cathode recombine to form a light-emitting excitons in the organic photoelectric device, the generation ratio of the singlet and triplet is 1: 3 in the OLED device. Triplet luminescence excitons are generated three times more than singlet luminescence excitons.

따라서 형광의 경우 일중항 여기상태의 확률이 25%(삼중항 여기상태 75%)로 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 여기상태 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부양자효율 100%까지 가능하다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 3배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다. Therefore, in the case of fluorescence, the probability of singlet excited state is 25% (triple excited state 75%), and the luminous efficiency is limited, whereas phosphorescence can be used to triplet excited state and 75% singlet excited state. Theoretically, the internal quantum efficiency can be up to 100%. Therefore, in the case of using the phosphorescent material, there is an advantage that can achieve a light emission efficiency about three times higher than the fluorescent light emitting material.

인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자구조로 유기 분자에 Ir, Pt, Rh, Pd 등과 같은 중금속을 도입하게 되는데, 이 경우 중금속원자 효과(heavy atom effect)에 의해 발생되는 스핀-오비탈 커플링(spin-orbital coupling)을 통해서 삼중항 상태와 일중항 상태가 섞이게 되며, 이로 인해 금지되었던 전이가 가능하게 되고 상온에서도 효과적으로 인광이 일어날 수 있게 된다. As a molecular structure that is easy to phosphorescence emission, it is a molecular structure that is easy to intercalate to introduce heavy metals such as Ir, Pt, Rh, Pd, etc. in this case, in this case, the spin generated by the heavy atom effect (heavy atom effect) Spin-orbital coupling results in a mixture of triplet and singlet states, which allows forbidden transitions and effectively phosphorescent at room temperature.

이 중에서도 이리듐 유기금속착물은 인광 발광효율이 우수한 물질로 주목받고 있으며 이를 이용한 인광 발광 재료들이 보고되고 있다(Sergey Lamansky etc. Inorg. Chem., 40, 1704-1711, 2001 & J. Am. Chem. Soc., 123, 4304-4312, 2001).Among these, the iridium organometallic complex is attracting attention as a material having excellent phosphorescence emission efficiency and phosphorescence emission materials using the same have been reported (Sergey Lamansky etc. Inorg. Chem., 40, 1704-1711, 2001 & J. Am. Chem. Soc., 123, 4304-4312, 2001).

이러한 인광 발광용 유기금속착물은 주로 진공 증착법에 의해 소자를 구성할 수 있는 저분자 물질의 개발이 주를 이루어 왔으며, 고분자 재료의 경우는 스핀코 팅이나, 잉크젯 프린팅, 캐스팅 방법 등의 습식 공정으로 소자를 구성한다. The phosphorescent organic metal complex has been mainly developed for the development of low molecular weight materials that can form the device by the vacuum deposition method, and in the case of the polymer material is a wet process such as spin coating, inkjet printing, casting method Configure

고분자를 이용한 습식 공정이 진공증착법에 비해 소자제작이 용이하며, 가격 및 대형화 측면에서 더 많은 장점을 가지지만 고분자 재료가 수명 및 발광 효율, 색순도 등에서 저분자 재료보다 낮다는 단점을 가지고 있다. Wet processes using polymers are easier to fabricate devices than vacuum evaporation, and have more advantages in terms of cost and size, but have the disadvantage that polymer materials are lower than low molecular materials in terms of lifetime, luminous efficiency and color purity.

따라서, 이러한 문제점을 극복하기 위해서 저분자이면서 용해도가 높아 습식공정으로 소자를 구성할 수 있는 재료의 개발이 요구되고 있는 실정이다. Therefore, in order to overcome such a problem, there is a demand for the development of a material capable of constituting a device by a wet process with low molecular weight and high solubility.

본 발명의 목적은 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 유기금속착체 화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수한 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to introduce a benzimidazole compound having a bulk conformation as a ligand of an organometallic complex compound, thereby inhibiting the interaction between molecules, thereby providing an organometallic complex compound for an organic photoelectric device having excellent solubility. It is.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an organic photoelectric device comprising the organometallic complex compound for an organic photoelectric device.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average person from the following description.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물을 포함한다. According to one embodiment of the present invention, represented by the following Chemical Formula 1, an organometallic complex compound for an organic photoelectric device including a benzimidazole derivative ligand.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112007095201019-PAT00002
Figure 112007095201019-PAT00002

(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,

상기 n은 1 내지 3의 정수이고, N is an integer of 1 to 3,

상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고, M is a metal forming an octahedral complex,

상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고, L is a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through sp 2 carbon and a heteroatom, or a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through heteroatom and heteroatom,

상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,

상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리를 형성하고,R 1 to R 5 are each present as an independent substituent, or are fused with each other to form a ring,

상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이다)R 6 is a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n 6 is an integer of 0 to 4)

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, an organic thin film layer is disposed between a pair of electrodes, and the organic thin film layer provides an organic photoelectric device including the organometallic complex compound.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 유기광전소자용 금속착체화합물은 벌크(bulk)한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 금속착체화합물의 리간드로 도입하여 분자간의 상호 작용이 억제됨으로써, 용해도가 우수하다. 또한, 상기 용해도가 우수한 금속착체화합물을 이용하면, 습식공정을 통해서도 높은 발광 효율을 가지는 유기발광소자를 제조할 수 있다.The metal complex compound for an organic photoelectric device of the present invention introduces a benzimidazole compound having a bulk structure as a ligand of the metal complex compound to inhibit the interaction between molecules, thereby providing excellent solubility. In addition, by using the metal complex compound having excellent solubility, an organic light emitting device having a high luminous efficiency can be manufactured even through a wet process.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 유기금속착체(錯體) 화합물을 포함한다. According to one embodiment of the present invention, represented by the following Chemical Formula 1, an organometallic complex compound for an organic photoelectric device including a benzimidazole derivative ligand.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112007095201019-PAT00003
Figure 112007095201019-PAT00003

(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,

상기 n은 1 내지 3의 정수이고, N is an integer of 1 to 3,

상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고, M is a metal forming an octahedral complex,

상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고, L is a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through sp 2 carbon and a heteroatom, or a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through heteroatom and heteroatom,

상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,

상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리 를 형성하고,R 1 to R 5 are each present as an independent substituent, or are fused with each other to form a ring,

상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이다)R 6 is a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n 6 is an integer of 0 to 4)

본 명세서에서 치환된이란, 특별한 정의가 없는 한 수소 원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Substituted herein, unless specified otherwise, a hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and Mean substituted with any one of the substituents selected from the group consisting of a combination of these.

또한, 본 명세서에서 헤테로란, 특별한 정의가 없는 한 탄소 원자가 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.In addition, in the present specification, hetero means a carbon atom substituted with any one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, and P unless otherwise specified.

상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 바이아릴페닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.At least one of R 1 to R 4 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 12 to 30 It is preferable that it is a C1-C30 aryl group substituted by any one substituent selected from the group which consists of the biarylphenyl group of these, and its combination.

상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나가 상기 치환된 아릴기인 경우, 상기 R1 내지 R5는 구체적으로 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.When at least one of the R 1 to R 4 is the substituted aryl group, R 1 to R 5 is preferably any one selected from the group consisting of substituents represented by the following formulas (2) to (6).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112007095201019-PAT00004
Figure 112007095201019-PAT00004

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112007095201019-PAT00005
Figure 112007095201019-PAT00005

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112007095201019-PAT00006
Figure 112007095201019-PAT00006

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112007095201019-PAT00007
Figure 112007095201019-PAT00007

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112007095201019-PAT00008
Figure 112007095201019-PAT00008

(상기 화학식 2 내지 6에서(In Chemical Formulas 2 to 6

상기 X21 내지 X28, X31 내지 X38, 및 X51 내지 X66은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,X 21 to X 28 , X 31 to X 38 , and X 51 to X 66 are each independently any one selected from the group consisting of CR 18 , and N,

상기 R18 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R 18 and R ″ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, R 16 , OR 16 , N (R 16 ) 2 , P (R 16 ) 2 , P (OR 16 ) 2 , POR 16 , PO 2 R 16 , PO 3 R 16 , SR 16 , Si (R 16 ) 3 , Si (CH 3 ) 2 R 16 , Si (Ph) 2 R 16 , B (R 16 ) 2 , B (OR 16 ) 2 , C ( O) R 16 , C (O) OR 16 , C (O) N (R 16 ) 2 , CN, NO 2 , SOR 16 , SO 2 R 16 , and SO 3 R 16 ,

상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치 환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 1 to 30 A heteroalkyl group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,

상기 R'는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is a group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. Is any one selected from

상기 Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다)Ar 1 to Ar 4 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms)

상기 L은 하기 화학식 7 내지 13으로 표시되는 리간드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.L is preferably any one selected from the group consisting of ligands represented by the following formulas (7) to (13).

[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 7] [Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]

Figure 112007095201019-PAT00009
Figure 112007095201019-PAT00010
Figure 112007095201019-PAT00011
Figure 112007095201019-PAT00012
Figure 112007095201019-PAT00009
Figure 112007095201019-PAT00010
Figure 112007095201019-PAT00011
Figure 112007095201019-PAT00012

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]    [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

Figure 112007095201019-PAT00013
Figure 112007095201019-PAT00014
Figure 112007095201019-PAT00015
Figure 112007095201019-PAT00013
Figure 112007095201019-PAT00014
Figure 112007095201019-PAT00015

(상기 화학식 7 내지 13에 있어서,(In the above formulas 7 to 13,

상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R 1 to R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted arylamine group, a substituted or unsubstituted biarylphenyl group , R 16 , OR 16 , N (R 16 ) 2 , P (R 16 ) 2 , P (OR 16 ) 2 , POR 16 , PO 2 R 16 , PO 3 R 16 , SR 16 , Si (R 16 ) 3 , Si (CH 3 ) 2 R 16 , Si (Ph) 2 R 16 , B (R 16 ) 2 , B (OR 16 ) 2 , C (O) R 16 , C (O) OR 16 , C (O) Any one selected from the group consisting of N (R 16 ) 2 , CN, NO 2 , SO 2 , SOR 16 , SO 2 R 16 , and SO 3 R 16 ,

상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group 1 to 30 Any one selected from the group consisting of 30 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 3 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms,

상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, n2, n4, 및 n5는 1 내지 4의 정수이고, n3은 1 내지 2의 정수이다)N 1 is an integer of 1 to 3, n 2 , n 4 , and n 5 are an integer of 1 to 4, n 3 is an integer of 1 to 2)

상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 주기율표 제9족 원소, 및 제10족 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하고, Ir, Pt, Rh, 및 Pd로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것이 더욱 바람직하고, Ir인 것이 더더욱 바람직하다.The M is preferably any one selected from the group consisting of Group 9 elements of the Periodic Table forming the octahedral complex, and Group 10 elements, and any one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Rh, and Pd It is more preferable that it is and even more preferable that it is Ir.

상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 14 또는 하기 화학식 15로 표시되는 화합물인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organometallic complex compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 is more preferably a compound represented by Formula 14 or Formula 15 below, but is not limited thereto.

[화학식 14][Formula 14]

Figure 112007095201019-PAT00016
Figure 112007095201019-PAT00016

[화학식 15][Formula 15]

Figure 112007095201019-PAT00017
Figure 112007095201019-PAT00017

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 고분자 중합체를 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 상기 유기광전소자는 유기전계발광소자인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, an organic thin film layer is disposed between a pair of electrodes, and the organic thin film layer provides an organic photoelectric device including the polymer. The organic photoelectric device is preferably an organic light emitting device.

상기 유기광전소자는 기판 위에 형성되는 제1 전극, 상기 제1 전극 위에 형성되며 유기광전소자용 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기박막층, 상기 유기박막층 위에 형성되는 제2 전극을 포함한다. The organic photoelectric device includes a first electrode formed on a substrate, an organic thin film layer formed on the first electrode and including an organic metal complex compound for an organic photoelectric device, and a second electrode formed on the organic thin film layer.

상기 제1 전극은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO), 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO) 등의 투명 전도성 금속산화물을 바람직하게 이용할 수 있다.The first electrode may preferably use a transparent conductive metal oxide such as indium-tin-oxide (ITO) or indium-zinc-oxide (IZO).

상기 기판은 유리 기판, 또는 플렉서블 기판 등을 바람직하게 사용할 수 있다.As the said board | substrate, a glass substrate, a flexible board | substrate, etc. can be used preferably.

여기서 상기 유기박막층은 상기 제1 전극층 위에 형성되며 정공을 주입, 수송하는 제1 버퍼층, 상기 제1 버퍼층 위에 형성되는 발광층, 상기 발광층 위에 형성되며, 전자의 주입, 수송하는 제2 버퍼층 중 어느 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기박막층을 구성하는 층들은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 포함할 수 있다.Wherein the organic thin film layer is formed on the first electrode layer and the first buffer layer for injecting and transporting holes, the light emitting layer formed on the first buffer layer, formed on the light emitting layer, at least one of the second buffer layer for injecting, transporting electrons It may further comprise a layer. Layers constituting the organic thin film layer may include an organometallic complex compound according to an embodiment of the present invention.

상기 발광층은 상기 유기금속착체 화합물을 도펀트로 포함하는 것이 바람직하고, 이 경우 상기 유기금속착체 화합물은 상기 발광층 전체에 대하여 1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 유기금속착체 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 효율적으로 일어나므로 바람 직하다.Preferably, the light emitting layer includes the organometallic complex compound as a dopant, and in this case, the organometallic complex compound may be included in an amount of 1 to 10% by weight based on the whole of the light emitting layer. When the content of the organometallic complex compound is within the above range, energy transfer from the host to the dopant occurs efficiently, which is preferable.

상기 제1 버퍼층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하여 이루어질 수 있고, 상기 제2 버퍼층은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하여 이루어질 수 있다.The first buffer layer may include any one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, and a combination thereof, wherein the second buffer layer is an electron injection layer, an electron transport layer, an electron It may comprise a barrier layer, and any one layer selected from the group consisting of a combination thereof.

상기 유기금속착체 화합물은 용해도가 우수하여, 상기 유기금속착체를 사용하여 상기 유기박막층을 제조하는 경우, 스핀코팅법, 잉크젯법, 캐스팅법 등의 습식 공정으로 용이하게 제조할 수 있다.The organometallic complex compound is excellent in solubility, and when the organic thin film layer is prepared using the organometallic complex, the organometallic complex compound may be easily prepared by wet processes such as spin coating, inkjet, and casting.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(1)의 단면도를 모식적으로 나타낸 도면이다. 도 1을 참조하면, 상기 유기광전소자(1)는 투명 전도성 금속 산화물로 이루어진 제1 전극(anode, 12), 발광영역을 포함하는 유기박막층(10), 제2 전극(cathode, 16)의 순으로 기판(11) 위에 형성되어 있는 구조이다. 그러나, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자의 구성이 이에 한정되는 것은 아니다.1 is a view schematically showing a cross-sectional view of an organic photoelectric device 1 according to an embodiment of the present invention. Referring to FIG. 1, the organic photoelectric device 1 may include a first electrode 12 made of a transparent conductive metal oxide, an organic thin film layer 10 including a light emitting region, and a second electrode 16. This is a structure formed on the substrate 11. However, the configuration of the organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention is not limited thereto.

상기 기판(11)은 유리 기판(glass substrate) 또는 유연성을 갖는 플렉서블 기판(flexible substrate) 등으로 형성할 수 있다. The substrate 11 may be formed of a glass substrate or a flexible substrate having flexibility.

상기 기판(11) 위에 제1 전극(12)을 형성한다. 상기 제1 전극(12)은 투명 전도성 금속 산화물로 형성되며, 상기 투명 전도성 금속 산화물로 ITO 또는 IZO을 사용할 수 있다. The first electrode 12 is formed on the substrate 11. The first electrode 12 may be formed of a transparent conductive metal oxide, and may use ITO or IZO as the transparent conductive metal oxide.

상기 제1 전극(12) 위에 유기박막층(10)을 형성한다. 상기 유기박막층(10)은 발광층(14), 제1 버퍼층(13), 제2 버퍼층(15)을 포함한다. 상기 유기박막 층(10)의 구성층 중 적어도 하나의 층은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 포함한다.The organic thin film layer 10 is formed on the first electrode 12. The organic thin film layer 10 includes a light emitting layer 14, a first buffer layer 13, and a second buffer layer 15. At least one layer of the constituent layers of the organic thin film layer 10 includes an organometallic complex compound according to an embodiment of the present invention.

상기 제1, 2버퍼층(13, 15)은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층(14)의 발광 특성상 전자차단층 또는 정공차단층 등을 더 포함할 수 있다.The first and second buffer layers 13 and 15 may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, or an electron injection layer, and further include an electron blocking layer or a hole blocking layer due to light emission characteristics of the light emitting layer 14. can do.

상기 제2 버퍼층(15) 위에 제2 전극(16)을 형성한다. 상기 제2 전극(16)은 일 함수(work function)가 작은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), Al:Li, Ba:Li, 또는 Ca:Li 등을 사용하여 형성할 수 있다.The second electrode 16 is formed on the second buffer layer 15. The second electrode 16 includes lithium (Li), magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), Al: Li, Ba: Li, or Ca: Li having a small work function. Can be used.

상기 유기광전소자(1)에 전기장이 가해지면 제1 전극(12)과 제2 전극(16)으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 상기 유기박막층(10)의 발광층(14)에서 재조합(recombination)되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 상기 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다.When an electric field is applied to the organic photoelectric device 1, holes and electrons are injected from the first electrode 12 and the second electrode 16, respectively, and the injected holes and electrons are emitted from the light emitting layer 14 of the organic thin film layer 10. ) And recombination to form luminescent excitons. The light emitter emits light as it transitions to ground states.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.The following presents specific embodiments of the present invention. However, the embodiments described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and thus the present invention is not limited thereto.

(( 제조예Production Example : : 유기금속착체Organometallic complexes 화합물의 제조) Preparation of compounds)

(( 제조예Production Example 1: 화학식 14로 표시되는  1: represented by Formula 14 유기금속착체Organometallic complexes 화합물의 합성) Synthesis of compounds)

하기 반응식 1과 같이 실시하여 화학식 14로 표시되는 유기금속착체 화합물을 합성하였다.An organometallic complex compound represented by Chemical Formula 14 was synthesized in the same manner as in Scheme 1 below.

[반응식 1]Scheme 1

Figure 112007095201019-PAT00018
Figure 112007095201019-PAT00018

질소 분위기 하에서, 1-페닐-2-(3'-브로모페닐)-벤즈이미다졸 3.0g(1.0eq, 8.59mmol)과 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-9H-카바졸 3.50g(1.2eq, 9.45mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후, 2몰 농도의 탄산칼륨 수용액 40ml를 적가하였다. 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐 0.30g(0.03eq, 0.26mmol)을 촉매로 적가하여 12시간 동안 환류하였다. Under a nitrogen atmosphere, 3.0 g (1.0 eq, 8.59 mmol) of 1-phenyl-2- (3'-bromophenyl) -benzimidazole and 9- (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1 3.50 g (1.2 eq, 9.45 mmol) of 3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -9H-carbazole was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran, and then 40 ml of a 2 molar potassium carbonate aqueous solution was added dropwise. . 0.30 g (0.03 eq, 0.26 mmol) of tetra (triphenylphosphino) palladium was added dropwise as a catalyst to reflux for 12 hours.

반응 종결 후, 셀라이트 여과를 통하여 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐을 제거한 후, 톨루엔으로 추출하였다. 유기층을 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리하여 리간드 1을 합성하였다.After completion of the reaction, tetra (triphenylphosphino) palladium was removed through celite filtration, and then extracted with toluene. The organic layer was concentrated and separated by silica gel column chromatography to synthesize ligand 1.

상기 리간드 1 1.02g(1.5eq, 2.00mmol)과 비스(2-페닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐 0.8g(1.0eq, 1.33mmol)에 글리세롤 50ml를 넣은 후, 질소 분위기 하에서 200oC로 24시간 동안 환류하였다. 반응용액을 증류수 800ml에 넣고 약 10 분간 교반한 후, 증류수로 씻어주며 감압필터하였다. 필터 후 얻은 결정을 클로로포름에 다시 녹인 후, 실리카겔 컴럼크로마토그래프로 분리한 후, n-헥산으로 재결정하 여 벤즈이미다졸계 벌크(bulk)한 리간드를 갖는 이리듐 착물을 합성하였다. 50 ml of glycerol was added to 1.02 g (1.5 eq, 2.00 mmol) of the ligand 1 and 0.8 g (1.0 eq, 1.33 mmol) of bis (2-phenylpyridine) acetylacetonate iridium, followed by 24 hours at 200 o C under a nitrogen atmosphere. It was refluxed. The reaction solution was poured into 800 ml of distilled water, stirred for about 10 minutes, washed with distilled water and filtered under reduced pressure. The crystal obtained after the filter was dissolved in chloroform again, separated by silica gel comlum chromatography, and then recrystallized with n-hexane to synthesize an iridium complex having a benzimidazole-based bulk ligand.

상기 제조된 이리듐 착물에 대하여 원소분석을 실시하였다. 계산값: C, 70.08; H, 3.99; Ir, 19.01; N, 6.93, 측정값: C, 70.13; H, 3.92; Ir, 19.00; N, 6.94.Elemental analysis was performed on the prepared iridium complex. Calculated: C, 70.08; H, 3. 99; Ir, 19.01; N, 6.93. Found: C, 70.13; H, 3.92; Ir, 19.00; N, 6.94.

(( 제조예Production Example 2: 화학식 15로 표시되는  2: represented by Formula 15 유기금속착체Organometallic complexes 화합물의 합성) Synthesis of compounds)

[반응식 2]Scheme 2

Figure 112007095201019-PAT00019
Figure 112007095201019-PAT00019

질소 분위기 하에서, 1-페닐-2-(3'-브로모페닐)-벤즈이미다졸 3.0g(1.0eq, 8.59mmol)과 9,9'-(5-(p-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3-페닐렌)비스(9H-카바졸) 5.77g(1.2eq, 9.45mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후, 2몰 농도의 탄산칼륨 수용액 40ml를 적가하였다. Under nitrogen atmosphere, 3.0 g (1.0 eq, 8.59 mmol) of 1-phenyl-2- (3'-bromophenyl) -benzimidazole and 9,9 '-(5- ( p- (4,4,5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -1,3-phenylene) bis (9H-carbazole) 5.77 g (1.2 eq, 9.45 mmol) was added to tetrahydrofuran. After dissolving in 100 ml, 40 ml of 2 mol potassium carbonate aqueous solution was added dropwise.

테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐 0.30g(0.03eq, 0.26mmol)을 촉매로 적가하여 12시간 동안 환류하였다. 0.30 g (0.03 eq, 0.26 mmol) of tetra (triphenylphosphino) palladium was added dropwise as a catalyst to reflux for 12 hours.

반응 종결 후, 셀라이트 여과를 통하여 테트라(트리페닐포스피노) 팔라듐을 제거한 후, 톨루엔으로 추출하였다. After completion of the reaction, tetra (triphenylphosphino) palladium was removed through celite filtration, and then extracted with toluene.

유기층을 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리하여 리간드 2를 합성하였다.The organic layer was concentrated and separated by silica gel column chromatography to synthesize Ligand 2.

상기 리간드 2 0.94g(1.5eq, 1.25mmol)과 비스(2-페닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐 0.5g(1.0eq, 0.83mmol)에 글리세롤 50ml를 넣은 후, 질소 분위기 하에서 200oC로 24시간 동안 환류하였다. The ligand 2 0.94g (1.5eq, 1.25mmol) and bis (2-phenylpyridine) acetylacetonate iridium 0.5g (1.0eq, 0.83mmol) was placed in a 50ml glycerol, for 24 hours at 200 o C in a nitrogen atmosphere It was refluxed.

반응용액을 증류수 800 ml에 넣고 약 10분간 교반한 후, 증류수로 씻어주며 감압필터하였다. The reaction solution was poured into 800 ml of distilled water, stirred for about 10 minutes, washed with distilled water and filtered under reduced pressure.

필터 후 얻은 결정을 클로로포름에 다시 녹인 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래프로 분리한 후, n-헥산으로 재결정하여 벤즈이미다졸계 벌크한 리간드를 갖는 이리듐 착물을 하였다. The crystal obtained after the filter was dissolved in chloroform again, separated by silica gel column chromatography, and then recrystallized with n-hexane to obtain an iridium complex having a benzimidazole-based bulk ligand.

상기 제조된 이리듐 착물에 대하여 원소분석을 실시하였다. 계산값: C, 78.55; H, 4.25; Ir, 10.39; N, 6.81, 측정값: C, 78.63; H, 4.27; Ir, 10.34; N, 6.76.Elemental analysis was performed on the prepared iridium complex. Calculated: C, 78.55; H, 4. 25; Ir, 10.39; N, 6.81. Found: C, 78.63; H, 4. 27; Ir, 10.34; N, 6.76.

(( 실시예Example : : 유기광전소자의Organic photoelectric device 제조) Produce)

(( 실시예Example 1) One)

코닝(Corning)사의 15Ω/cm2, 1200Å인 유리 기판 위에 ITO를 이용하여 20mm x 20mm x 0.7mm의 크기로 제1 전극을 형성하였다.A first electrode was formed on a glass substrate having a size of 15 Ω / cm 2 , 1200 Å by Corning Corporation using ITO and having a size of 20 mm × 20 mm × 0.7 mm.

상기 제1 전극이 형성된 상기 기판을 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다The substrate on which the first electrode was formed was ultrasonically cleaned for 5 minutes in isopropyl alcohol and pure water, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.

상기 제1 전극 위에 폴리(에틸렌디옥시)티오펜(poly (ethylenedioxy) thiophene, PEDOT)을 스핀코팅하였다. 상기 PEDOT 위에 발광층을 형성하였다.Poly (ethylenedioxy) thiophene (PEDOT) was spin-coated on the first electrode. An emission layer was formed on the PEDOT.

상기 발광층의 호스트 재료로는 폴리 비닐카바졸(poly vinylcarbazole, PVK)와 4,4'-N,N'-디카바졸바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl, CBP)를 1:1로 혼합한 것을 사용하였으며, 상기 제조예 1에서 제조한 각각의 유기금속착체 화합물을 도펀트로 7% 사용하였다. 상기 발광층은 500Å의 두께로 스핀코팅하였다.As the host material of the light emitting layer, poly vinylcarbazole (PVK) and 4,4'-N, N'-dicarbazolebiphenyl (4,4'-N, N'-dicarbazolebiphenyl, CBP) are 1: A mixture of 1 was used, and each of the organometallic complex compounds prepared in Preparation Example 1 was used as a dopant 7%. The light emitting layer was spin coated to a thickness of 500 kPa.

상기 발광층 위에 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이트)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminum, BAlq)를 진공증착하여 50Å 두께의 정공차단층을 형성하였다. 이어서 상기 정공차단층 상부에 트리스(8-히드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자수송층을 형성하였다.Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolate) aluminum (bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolate) aluminum, BAlq) was vacuum deposited on the light emitting layer. A hole blocking layer having a thickness of 50 μs was formed. Subsequently, tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq 3 ) was vacuum deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 200 Å.

상기 전자수송층 위에 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로, 제2 전극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 진공증착하여 유기광전소자를 제조하였다.An organic photoelectric device was manufactured by sequentially vacuum depositing LiF to a thickness of 10 kW as an electron injection layer on the electron transport layer and to a thickness of 1000 kW of Al as a second electrode.

(( 실시예Example 2) 2)

도펀트로 상기 제조예 2에서 제조된 유기금속착체 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제조하였다.An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the organometallic complex compound prepared in Preparation Example 2 was used as a dopant.

(( 비교예Comparative example 1) One)

도펀트로 트리스(2-4(4-톨릴)페닐피리딘)이리듐(tris(2-4(4-tolyl)phenylpyridine)iridium, Ir(mppy)3)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제조하였다.Except for using tris (2-4 (4-tolyl) phenylpyridine) iridium (tris (2-4 (4-tolyl) phenylpyridine) iridium, Ir (mppy) 3 ) as a dopant, the same procedure as in Example 1 To produce an organic photoelectric device.

(( 유기광전소자의Organic photoelectric device 성능 측정) Performance measurement)

상기 제조된 유기광전소자의 특성을 파악하기 위하여, 초기 구동전압(turn-on voltage), 및 휘도 1000cd/m2에서의 구동전압(V), 발광효율(cd/A) 및 전력효율(lm/W)를 측정하였으며, 이러한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. In order to understand the characteristics of the fabricated organic photoelectric device, the initial driving voltage (turn-on voltage), the driving voltage (V), the luminous efficiency (cd / A) and the power efficiency (lm / at a luminance of 1000 cd / m 2 W) was measured, and the results are shown in Table 1 below.

또한, 제조예 1, 및 제조예 2에서 제조한 유기금속착체 화합물, 및 비교예 1에서 사용한 유기금속착체 화합물의 PL 강도(photoluminescence intensity)를 측정하였고, 그 결과도 하기 표 1에 나타내었다.In addition, the PL intensity (photoluminescence intensity) of the organometallic complex compounds prepared in Preparation Example 1, Preparation Example 2, and Comparative Example 1 was measured, and the results are also shown in Table 1 below.

[표 1]TABLE 1

화합물compound PL 강도 (nm)PL intensity (nm) 초기 구동 전압 (V)Initial drive voltage (V) 휘도(at 1000cd/m2)Luminance (at 1000cd / m 2 ) 색좌표 (x, y)Color coordinates (x, y) 구동 전압 (V)Drive voltage (V) 발광 효율 (cd/A)Luminous Efficiency (cd / A) 전력 효율 (lm/W)Power efficiency (lm / W) 최대 발광 효율 (cd/A)Max Luminous Efficiency (cd / A) 최대 전력 효율 (lm/W)Max Power Efficiency (lm / W) 비교예 1 (Ir(mppy)3)Comparative Example 1 (Ir (mppy) 3 ) 516516 4.404.40 8.208.20 16.1616.16 6.196.19 16.2116.21 6.796.79 0.31, 0.610.31, 0.61 실시예 1 (화학식 14)Example 1 (Formula 14) 512512 4.404.40 8.408.40 20.0220.02 7.497.49 20.6920.69 10.8510.85 0.35, 0.600.35, 0.60 실시예 2 (화학식 15)Example 2 (Formula 15) 513513 4.404.40 8.408.40 15.0815.08 5.645.64 15.6715.67 6.826.82 0.34, 0.600.34, 0.60

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 진공증착법이 아닌 습식공정인 스핀코팅법으로 제작된 유기광전소자임에도 불구하고 색좌표가 (x, y)=(0.35, 0.60) 내지 (x, y)=(0.34, 0.60)으로 순녹색에 해당하는 빛을 발광하고 있으며, 1000cd/m2에서의 발광효율은 20.69 cd/A 내지 15.67 cd/A 로 비교예 1의 Ir(mppy)3 보다 우수하거나 동등 수준으로 측정되었다. Referring to Table 1, although the organic photoelectric device of Examples 1 and 2 is an organic photoelectric device manufactured by a spin coating method, which is a wet process rather than a vacuum deposition method, the color coordinates are from (x, y) = (0.35, 0.60) to (x, y) = (0.34, 0.60) is emitting light corresponding to pure green, the luminous efficiency at 1000cd / m 2 is 20.69 cd / A to 15.67 cd / A Ir (mppy) of Comparative Example 1 Better than 3 or equivalent.

또한, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 전력효율이 7.49 lm/w 내지 5.64 lm/w 로 비교예 1의 유기광전소자 보다 우수하거나 동등 수준의 결과를 나타내었다.In addition, the organic photoelectric device of Examples 1 and 2 showed a power efficiency of 7.49 lm / w to 5.64 lm / w, which is superior to or equivalent to that of the organic photoelectric device of Comparative Example 1.

또한, 실시예 1 및 2의 유기광전소자는 초기 구동전압이 4.4V 로 매우 낮으며, 최대 발광효율, 최대 전력효율도 비교예 1의 유기광전소자 보다 우수하거나 동등 수준의 결과를 나타내었다.In addition, the organic photoelectric devices of Examples 1 and 2 have very low initial driving voltage of 4.4 V, and the maximum luminous efficiency and the maximum power efficiency were also better than or equal to those of the organic photoelectric device of Comparative Example 1.

이와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물을 사용한 유기광전소자는 벌크한 입체 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 상기 금속착체 화합물의 리간드로 도입함으로써 분자간 거리가 멀어지고, 이로 인해 결정성이 감소하여 분자간 상호 작용이 억제됨으로써, 전력효율 또는 초기구동 전압 등의 전기적 특성, 및 발광특성이 향상된다.As described above, the organic photoelectric device using the organometallic complex compound according to the embodiment of the present invention introduces a benzimidazole compound having a bulk steric structure into the ligand of the metal complex compound, thereby resulting in an intermolecular distance. As the crystallinity is reduced and the intermolecular interaction is suppressed, electrical characteristics such as power efficiency or initial driving voltage, and light emission characteristics are improved.

또한, 녹색 인광 발광 유기금속착체 화합물 중 효과가 뛰어나다고 알려진 Ir(ppy)3(여기서 ppy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)이다)나 Ir(ppy)2(acac)(여기서 ppy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)이고, acac는 펜텐-2,4-디온(pentane-2,4-dione)이다)와는 달리 본 발명의 유기금속착체 화합물은 상온에서도 톨루엔, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 유기 용매에 매우 우수한 용해도 특성을 나타내었다. Also, green Ir (ppy) 3 (where ppy is 2-phenylpyridine) or Ir (ppy) 2 (acac) (where ppy is 2-phenylpyridine) is known among the phosphorescent organic metal complex compounds. Unlike 2-phenylpyridine, and acac is pentane-2,4-dione, the organometallic complex compound of the present invention is very soluble in organic solvents such as toluene, chloroform and chlorobenzene even at room temperature. Good solubility characteristics were shown.

따라서, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속착체 화합물은 유기광전소자의 발광 물질로서 유용할 것으로 기대된다.Therefore, the organometallic complex compound according to the embodiment of the present invention is expected to be useful as a light emitting material of the organic photoelectric device.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자의 분해 사시도.1 is an exploded perspective view of an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명> <Explanation of symbols for the main parts of the drawings>

1 : 유기광전소자 10 : 유기박막층 1: organic photoelectric device 10: organic thin film layer

11 : 기판 12 : 제1 전극 11 substrate 12 first electrode

13 : 제1 버퍼층 14 : 발광층13: first buffer layer 14: light emitting layer

15 : 제2 버퍼층 16 : 제2 전극 15: second buffer layer 16: second electrode

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되며, 벤즈이미다졸 유도체 리간드를 포함하는 유기광전소자용 금속착체(錯體)화합물. A metal complex compound for an organic photoelectric device, represented by the following Chemical Formula 1, comprising a benzimidazole derivative ligand. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112007095201019-PAT00020
Figure 112007095201019-PAT00020
 (상기 화학식 1에서,(In Formula 1, 상기 n은 1 내지 3의 정수이고, N is an integer of 1 to 3, 상기 M은 팔면체 착물을 형성하는 금속이고, M is a metal forming an octahedral complex, 상기 L은 sp2 탄소와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드, 또는 헤테로원자와 헤테로원자를 통해 상기 M에 배위 결합되는 1가 음이온성 2자리 리간드이고, L is a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through sp 2 carbon and a heteroatom, or a monovalent anionic bidentate ligand coordinated to M through heteroatom and heteroatom, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30 의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 융합되어 고리를 형성하고,R 1 to R 5 are each present as an independent substituent, or are fused with each other to form a ring, 상기 R6은 할로겐원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n6은 0 내지 4의 정수이고,R 6 is a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted amino group having 2 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n 6 is an integer of 0 to 4, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다)The substituted is any one selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Substituted with a substituent of) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치 환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.At least one of the R 1 to R 4 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted arylamine group, a substituted or unsubstituted biarylphenyl group, and combinations thereof An organometallic complex compound for an organic photoelectric device which is an aryl group having 1 to 30 carbon atoms substituted with any one substituent selected from the group consisting of. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.At least one of the R 1 to R 5 is any one selected from the group consisting of a substituent represented by the formula 2 to 6 organometallic complex compound for an organic photoelectric device. [화학식 2][Formula 2]
Figure 112007095201019-PAT00021
Figure 112007095201019-PAT00021
 [화학식 3][Formula 3]
Figure 112007095201019-PAT00022
Figure 112007095201019-PAT00022
 [화학식 4][Formula 4]
Figure 112007095201019-PAT00023
Figure 112007095201019-PAT00023
 [화학식 5][Formula 5]
Figure 112007095201019-PAT00024
Figure 112007095201019-PAT00024
 [화학식 6][Formula 6]
Figure 112007095201019-PAT00025
Figure 112007095201019-PAT00025
 (상기 화학식 2 내지 6에서(In Chemical Formulas 2 to 6 상기 X21 내지 X28, X31 내지 X38, 및 X51 내지 X66은 각각 독립적으로 CR18, 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,X 21 to X 28 , X 31 to X 38 , and X 51 to X 66 are each independently any one selected from the group consisting of CR 18 , and N, 상기 R18 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R 18 and R ″ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, R 16 , OR 16 , N (R 16 ) 2 , P (R 16 ) 2 , P (OR 16 ) 2 , POR 16 , PO 2 R 16 , PO 3 R 16 , SR 16 , Si (R 16 ) 3 , Si (CH 3 ) 2 R 16 , Si (Ph) 2 R 16 , B (R 16 ) 2 , B (OR 16 ) 2 , C ( O) R 16 , C (O) OR 16 , C (O) N (R 16 ) 2 , CN, NO 2 , SOR 16 , SO 2 R 16 , and SO 3 R 16 , 상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치 환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 1 to 30 Is a heteroalkyl group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, 상기 R'는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is a group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. Is any one selected from 상기 Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, Ar 1 to Ar 4 is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다)The substituted is any one selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Substituted with a substituent of) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 L은 하기 화학식 7 내지 13으로 표시되는 리간드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기광전소자용 금속착체화합물.Wherein L is any one selected from the group consisting of a ligand represented by the formula 7 to 13 metal complex compound for an organic photoelectric device. [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 7] [Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
Figure 112007095201019-PAT00026
Figure 112007095201019-PAT00027
Figure 112007095201019-PAT00028
Figure 112007095201019-PAT00029
Figure 112007095201019-PAT00026
Figure 112007095201019-PAT00027
Figure 112007095201019-PAT00028
Figure 112007095201019-PAT00029
 [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]    [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
Figure 112007095201019-PAT00030
Figure 112007095201019-PAT00031
Figure 112007095201019-PAT00032
Figure 112007095201019-PAT00030
Figure 112007095201019-PAT00031
Figure 112007095201019-PAT00032
 (상기 화학식 7 내지 13에 있어서,(In the above formulas 7 to 13, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 바이아릴페닐기, R16, OR16, N(R16)2, P(R16)2, P(OR16)2, POR16, PO2R16, PO3R16, SR16, Si(R16)3, Si(CH3)2R16, Si(Ph)2R16, B(R16)2, B(OR16)2, C(O)R16, C(O)OR16, C(O)N(R16)2, CN, NO2, SO2, SOR16, SO2R16, 및 SO3R16로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R 1 to R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted arylamine group, a substituted or unsubstituted biarylphenyl group , R 16 , OR 16 , N (R 16 ) 2 , P (R 16 ) 2 , P (OR 16 ) 2 , POR 16 , PO 2 R 16 , PO 3 R 16 , SR 16 , Si (R 16 ) 3 , Si (CH 3 ) 2 R 16 , Si (Ph) 2 R 16 , B (R 16 ) 2 , B (OR 16 ) 2 , C (O) R 16 , C (O) OR 16 , C (O) Any one selected from the group consisting of N (R 16 ) 2 , CN, NO 2 , SO 2 , SOR 16 , SO 2 R 16 , and SO 3 R 16 , 상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키 닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group 1 to 30 Any one selected from the group consisting of 30 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 3 to 40 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms, 상기 n1은 1 내지 3의 정수이고, n2, n4, 및 n5는 1 내지 4의 정수이고, n3은 1 내지 2의 정수이고,N 1 is an integer of 1 to 3, n 2 , n 4 , and n 5 are an integer of 1 to 4, n 3 is an integer of 1 to 2, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다)The substituted is any one selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Substituted with a substituent of) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 M은 주기율표 제9족 원소, 및 제10족 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.M is an organometallic complex compound for an organic photoelectric device, which is any one element selected from the group consisting of Group 9 elements and Period 10 elements of the periodic table. 제5항에 있어서, The method of claim 5, 상기 M은 Ir, Pt, Rh, 및 Pd로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원소인 것인 유기광전소자용 유기금속착체 화합물.The M is an organometallic complex compound for an organic photoelectric device which is any one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Rh, and Pd. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 유기금속착체 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 화합물, 및 화학식 15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기광전소자용 금속착체화합물. The organometallic complex compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of a compound represented by Formula 14 and a compound represented by Formula 15. [화학식 14][Formula 14]
Figure 112007095201019-PAT00033
Figure 112007095201019-PAT00033
 [화학식 15][Formula 15]
Figure 112007095201019-PAT00034
Figure 112007095201019-PAT00034
 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기박막층을 포함하며, An organic thin film layer positioned between the pair of electrodes, 상기 유기박막층은 상기 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기금속착체 화합물을 포함하는 유기광전소자.The organic thin film layer is an organic photoelectric device comprising an organometallic complex compound according to any one of claims 1 to 7. 제8항에 있어서, The method of claim 8, 상기 유기박막층은 상기 유기금속착체 화합물을 도펀트로 포함하는 발광층을 포함하며,The organic thin film layer includes a light emitting layer including the organometallic complex compound as a dopant, 상기 도펀트는 상기 발광층 전체에 대하여 1 내지 10 중량%로 포함되는 것인 유기광전소자.The dopant is contained in 1 to 10% by weight relative to the entire light emitting layer. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.The organic thin film layer further comprises any one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 상기 유기박막층은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 더 포함하는 것인 유기광전소자.The organic thin film layer is an organic photoelectric device further comprises any one selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and combinations thereof.
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