KR20090023924A - Ink composition for color filter, method for manufacturing picture element of color filter, and color filter - Google Patents

Abstract

An ink composition for a color filter is provided to prevent ink from blocking a nozzle of an inkjet printer and secure high storage stability and excellent discharging capability. An ink composition for a color filter comprises an alkali-soluble resin, a reactive unsaturated compound, a pigment, and a solvent. The alkali-soluble resin is composed of cardo based compounds represented by the formula 1, and 2. In the formula 1, and 2, R1-R8, and R15-R18 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and a substituted or non-substituted C1-C5 alkyl group; and R9-R12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, and -CH2R', R' of the -CH2R' is selected from the group consisting of a substituted or non-substituted acryl group, and a substituted or non-substituted methacryl group; a is 0 or 1.

Description

컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{INK COMPOSITION FOR COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING PICTURE ELEMENT OF COLOR FILTER, AND COLOR FILTER}Ink composition for a color filter, a method for manufacturing a pixel for a color filter using the same, and a color filter manufactured by using the same, and a color filter manufactured using the same. {INK COMPOSITION FOR COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING PICTURE ELEMENT OF COLOR FILTER, AND COLOR FILTER}

본 발명은 잉크젯 방식을 적용한 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이고, 보다 상세하게는, 바인더로서 카도계 바인더를 적용하여 잉크젯 프린팅 시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하고, 이를 이용하여 형성된 패턴의 내열성, 내화학성, 막강도, 및 저장안정성이 우수한 컬러필터에 관한 것이다.The present invention relates to an ink composition for a color filter to which an inkjet method is applied, a method for manufacturing a color filter pixel using the same, and a color filter manufactured using the same, and more particularly, to inkjet printing by applying a cardo binder as a binder. The present invention relates to a color filter having excellent discharge properties due to no clogging of nozzles, and excellent heat resistance, chemical resistance, film strength, and storage stability of a pattern formed using the same.

컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 착색박막으로 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 또는 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. The color filter is used in a liquid crystal display device, an optical filter of a camera, and the like, and is manufactured as a colored thin film by coating a fine region colored with three or more colors on a solid state photographing device or a transparent substrate. Such colored thin films are usually formed by dyeing, printing, electrodeposition, pigment dispersion, inkjet, or the like.

염색법의 경우, 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 또는 아민 변성 아크릴계 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성한다. 그러나, 상기 염색법의 경우, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때문에, 공정이 매우 복잡해지고 공정 시간이 지연되는 문제점이 있다. In the dyeing method, an image having a dyeing base such as a natural photosensitive resin such as gelatin, an amine-modified polyvinyl alcohol, or an amine-modified acrylic resin is formed on a substrate in advance, and then dyed with a dye such as a direct dye to form a colored thin film. do. However, in the case of the dyeing method, in order to form a multi-colored thin film on the same substrate it is necessary to flame-resistant processing every time the color is changed, there is a problem that the process is very complicated and the process time is delayed.

또한, 상기 염색법에 일반적으로 사용하는 염료, 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성, 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제91-4717호와 대한민국 특허공개 제94-7778호에서는 염료로서 아조 화합물과 아지드 화합물을 사용하고 있지만, 안료형에 비하여 내열성, 및 내구성이 떨어지는 단점을 가지고 있다.In addition, although the clarity and dispersibility of the dye and the resin itself, which are generally used in the dyeing method, are good, there are disadvantages in that light resistance, moisture resistance, and heat resistance, which is the most important characteristic, are poor. For example, although Korean Patent Publication No. 91-4717 and Korean Patent Publication No. 94-7778 use azo compounds and azide compounds as dyes, they have disadvantages of poor heat resistance and durability as compared to pigments.

인쇄법에서는 열경화성, 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막을 형성시킨다. 이 방법에 의하면 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. In the printing method, printing is carried out using an ink in which a pigment is dispersed in a thermosetting or photocurable resin, and then a colored thin film is formed by curing with heat or light. According to this method, the material cost can be reduced compared to other methods, but it is difficult to form highly precise and detailed images, and the thin film layer formed is not uniform.

대한민국 특허공개 제95-703746호, 및 대한민국 특허공개 제96-11513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있다. 상기 특허에서는 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 컬러레지스트 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성, 및 내열성이 떨어지게 된다.Korean Patent Publication No. 95-703746 and Korean Patent Publication No. 96-11513 propose a method of manufacturing a color filter using an inkjet method. In this patent, since the color resist composition sprayed from the nozzle for dye printing is dye type, durability and heat resistance are inferior as in the dyeing method.

이와 달리, 대한민국 특허공개 제93-700858호, 대한민국 특허공개 제96-29904호, 및 대한민국 특허공개 제96-29904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있다. 상기 전착법은 정밀한 착색막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성, 및 내광성이 우수하다는 장점을 가지고 있으나, 화소크기가 정밀화 되 어 전극패턴이 세밀하게 되면, 패턴의 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기는 어렵다.In contrast, Korean Patent Publication No. 93-700858, Korean Patent Publication No. 96-29904, and Korean Patent Publication No. 96-29904 propose an electrodeposition method using an electroprecipitation method. The electrodeposition method can form a precise colored film, and has the advantage of excellent heat resistance and light resistance because it uses a pigment, but when the pixel size is precise and the electrode pattern is fine, coloring due to electrical resistance at both ends of the pattern Smudges appear or the thickness of the colored film becomes thick, making it difficult to apply to color filters requiring high precision.

안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기판 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막을 형성시키는 방법이다. 상기 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성, 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 가능하고 제조 방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용되고 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제92-702502호, 대한민국 특허공고 제94-5617호, 대한민국 특허공고 제95-11163호, 대한민국 특허공개 제95-700359호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러레지스트의 제조 방법이 제안되고 있다.The pigment dispersion method is a method of forming a colored thin film by repeating a series of processes of coating-exposure-developing-thermosetting a photopolymerizable composition containing a colorant on a transparent substrate provided with a black matrix. The pigment dispersion method can improve heat resistance and durability, which are the most important properties of the color filter, and have the advantage of uniformly adjusting the thickness of the film. In addition, since the fine pattern can be implemented and the manufacturing method is relatively easy, it is widely adopted. For example, Korean Patent Publication No. 92-702502, Korean Patent Publication No. 94-5617, Korean Patent Publication No. 95-11163, Korean Patent Publication No. 95-700359, and the like, propose a method of manufacturing a color resist using pigment dispersion. It is becoming.

그러나, 상기 방법은 화소를 형성하기 위하여 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B)에 대하여 각각 코팅, 노광, 현상, 및 경화하는 과정을 요구하여 제조 공정 라인이 너무 길어지고 공정간 제어인자가 많아짐에 따라 수율 관리에 어려움이 있다. 또한, 모니터, TV 등에서 높은 색재현률과 높은 명암비가 요구됨에 따라, 코팅막의 두께를 크게 하여야 하는 등 실제 생산 공정에서 여러 문제점들이 있다.However, the process requires coating, exposure, developing, and curing processes for red (R), green (G), and blue (B), respectively, to form a pixel, resulting in too long a manufacturing process line and an interprocess As the number of control factors increases, it is difficult to manage yield. In addition, as a high color reproduction ratio and high contrast ratio are required in a monitor and a TV, there are various problems in the actual production process such as increasing the thickness of the coating film.

이러한 문제점을 극복하기 위해 최근에는 종래의 안료분산법을 대체하기 위한 여러 가지 새로운 공정방식이 사용되고 있는 데, 대표적인 것이 잉크젯 프린팅 방식이다. 상기 잉크젯 프린팅은 유리기판 상에 블랙 매트릭스 등의 차광층을 형 성하고 상기 화소 공간에 잉크를 주입하는 방식이다. 상기 잉크젯 프린팅 방식은 컬러필터를 제조함에 있어서 별도의 코팅, 노광, 현상 등의 공정이 불필요하므로 공정에 필요한 재료를 절감할 수 있고 공정의 단순화를 가능하게 할 수 있다. In order to overcome this problem, a number of new process methods have recently been used to replace the conventional pigment dispersion method, which is representative of inkjet printing. The inkjet printing is a method of forming a light blocking layer such as a black matrix on a glass substrate and injecting ink into the pixel space. Since the inkjet printing method does not require a separate coating, exposure, or developing process in manufacturing the color filter, it is possible to reduce materials required for the process and simplify the process.

상기 잉크젯 방식에서, 컬러필터가 균일하고 우수한 컬러특성을 갖기 위해서는 픽셀간 컬러층이 균일하게 형성되어야 한다. 이는 잉크가 헤드에서 분사 시에 노즐의 막힘이 전혀 없어야 하며, 픽셀 내에 똑같은 양과 방울수로 떨어져야 한다. 따라서, 헤드의 분사노즐 표면과 컬러잉크간의 상호작용은 분사 성능을 크게 좌우하는 요소이다.In the inkjet method, in order for the color filter to have uniform and excellent color characteristics, the color layer between pixels must be uniformly formed. This means that when the ink is ejected from the head, there should be no clogging of the nozzles and it should fall in the same amount and droplets within the pixel. Therefore, the interaction between the surface of the injection nozzle of the head and the color ink is a factor that greatly influences the injection performance.

잉크젯 방식을 이용하여 형성된 패턴은 200℃내외의 온도로 가열하여 경화시키는 방법을 사용함으로 안료분산법에서 형성된 패턴처럼 모노머의 경화도가 낮아져 막강도가 약해짐으로써 내열성, 및 내화학성이 불량해지는 문제가 발생할 수 있다. The pattern formed using the inkjet method is hardened by heating to a temperature of about 200 ° C., so that the curing degree of the monomer is lowered like the pattern formed by the pigment dispersion method, so that the film strength is weakened, resulting in poor heat resistance and chemical resistance. May occur.

잉크젯 방식에 의해 제작된 컬러필터는 안료분산법과 마찬가지로 막강도, 내화학성, 및 막강도와 같은 높은 신뢰성을 요구하고 있으며, 이러한 특성을 만족하지 못하면 컬러필터의 후공정에서 색변, 또는 패턴 침해 등의 문제점이 야기 된다.Like the pigment dispersion method, the color filter manufactured by the inkjet method requires high reliability such as film strength, chemical resistance, and film strength. If this property is not satisfied, problems such as color change or pattern infringement in the subsequent process of the color filter are not satisfied. This is caused.

본 발명의 목적은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 잉크젯 프린팅시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하며, 형성된 패턴의 막강도, 내열성, 및 내화학성이 우수한 컬러필터용 잉크 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a color filter ink composition which is excellent in ejection performance and excellent in film strength, heat resistance, and chemical resistance of a formed pattern because the nozzle is not clogged during inkjet printing.

본 발명의 다른 목적은 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method of manufacturing a color filter pixel using the color filter ink composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터용 화소의 제조 방법을 이용하여 제조된 화소를 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide a color filter including a pixel manufactured using the method for manufacturing the color filter pixel.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average person from the following description.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화화물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, according to an embodiment of the present invention, an alkali-soluble resin, a reactive unsaturated compound, a pigment, and a solvent, wherein the alkali-soluble resin is a cardo-based compound represented by the following formula (1), and the following formula An ink composition for a color filter comprising a cardo-based compound represented by 2 is provided.

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 1, 및 화학식 2에서, (In Chemical Formula 1, and Chemical Formula 2,

상기 R₁ 내지 R₈, 및 R₁₅ 내지 R₁₈는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁ to R ₈ , and R ₁₅ to R ₁₈ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,

상기 R₉ 내지 R₁₂는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH₂R'(여기에서, R'은 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군 에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₉ to R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, and —CH ₂ R ′ (wherein R ′ is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group. A substituent selected from the group consisting of

상기 R₁₃, 및 R₁₉는 각각 독립적으로 수소원자, 치환된 또는 비치환된 비닐기, 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁₃ and R ₁₉ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group,

상기 -X-는 -CO-, -SO₂-, -C(CF₃)₂-, -CH₂-, -Si(CH₃)₂-, -C(CH₃)₂-, -O-, 및

로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 a는 0 또는 1이고, -X- is -CO-, -SO _2- , -C (CF ₃ ) _2- , -CH _2- , -Si (CH ₃ ) _2- , -C (CH ₃ ) _2- , -O-, And

It is selected from the group consisting of, a is 0 or 1,

상기 Z는 산무수물의 잔기이고,Z is a residue of an acid anhydride,

상기 Z'는 산2무수물의 잔기이고, Z ′ is a residue of acid 2 anhydride,

1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고, 1 ≦ m ≦ 40, 1 ≦ n ≦ 40, 1 ≦ k ≦ 40,

상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)Molar ratio (m / n) of the structural unit is from 9: 1 to 1: 9)

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 기판 위에 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 프린팅하여 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 패턴을 160℃ 내지 300℃에서 가열하여 경화하는 단계를 포함하는 컬러필터용 화소의 제조 방법을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, forming a pattern by printing the ink composition for a color filter on a substrate by an inkjet spraying method; And it provides a method for manufacturing a pixel for a color filter comprising the step of curing by heating the pattern at 160 ℃ to 300 ℃.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 화소의 제조 방법에 의하여 제조된 화소를 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, a color filter including a pixel manufactured by the method for manufacturing the color filter pixel is provided.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 컬러필터용 잉크 조성물은 토출 성능이 우수하며, 충분한 저장 안정성을 가지며, 잉크젯 프린팅 방법을 이용하여 패턴을 형성하더라도 패턴의 내열성, 내화학성, 및 막강도가 우수하다. The ink composition for color filters of the present invention is excellent in ejection performance, has sufficient storage stability, and is excellent in heat resistance, chemical resistance, and film strength of the pattern even when a pattern is formed using an inkjet printing method.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화화물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, an alkali-soluble resin, a reactive unsaturated compound, a pigment, and a solvent, wherein the alkali-soluble resin is a cardo-based compound represented by Formula 1, and a cardo-based compound represented by Formula 2 below It provides an ink composition for a color filter containing a cargo.

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 1, 및 화학식 2에서, (In Chemical Formula 1, and Chemical Formula 2,

상기 R₁ 내지 R₈, 및 R₁₅ 내지 R₁₈는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁ to R ₈ , and R ₁₅ to R ₁₈ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,

상기 R₉ 내지 R₁₂는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH₂R'(여기에서, R'은 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₉ to R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, and —CH ₂ R ′ (herein, R ′ is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group. A substituent selected from the group consisting of

상기 R₁₃, 및 R₁₉는 각각 독립적으로 수소원자, 치환된 또는 비치환된 비닐기, 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁₃ and R ₁₉ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group,

상기 -X-는 -CO-, -SO₂-, -C(CF₃)₂-, -CH₂-, -Si(CH₃)₂-, -C(CH₃)₂-, -O-, 및

로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 a는 0 또는 1이고, -X- is -CO-, -SO _2- , -C (CF ₃ ) _2- , -CH _2- , -Si (CH ₃ ) _2- , -C (CH ₃ ) _2- , -O-, And

It is selected from the group consisting of, a is 0 or 1,

상기 Z는 산무수물의 잔기이고,Z is a residue of an acid anhydride,

상기 Z'는 산2무수물의 잔기이고, Z ′ is a residue of acid 2 anhydride,

1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고, 1 ≦ m ≦ 40, 1 ≦ n ≦ 40, 1 ≦ k ≦ 40,

상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)Molar ratio (m / n) of the structural unit is from 9: 1 to 1: 9)

본 명세서에서 치환된 아킬기, 치환된 아크릴기, 치환된 메타크릴기, 또는 치환된 비닐기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 알킬기, 아크릴기, 메타크릴기, 또는 비닐기를 의미한다.In the present specification, a substituted alkyl group, substituted acrylic group, substituted methacryl group, or substituted vinyl group is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen group, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or an alkyl group, an acryl group, a methacryl group, or a vinyl group substituted with a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

상기 알칼리 가용성 수지를 구성하는 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 구조단위에 있어서, -X-가 -CO-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)케톤, 비스(4-히드록시-3,5-디메딜페닐)케톤, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)케톤으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -SO₂-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)설폰, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)설폰으로부터 얻을 수 있고, -X-가 -C(CF₃)₂-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)헥사플루오로프로판으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -Si(CH₃)₂-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)디메틸실란, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)디메틸실란, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)디메틸실란으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -CH₂-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페틸)메탄, 및 비스(4-히드록시-3,5-디브 로모페닐)메탄으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -C(CH₃)₂-인 경우는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 및 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판으로부터 얻을 수 있고, -X-가 -O-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)에테르, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로페닐)에테르로부터 얻을 수 있으며, -X-가

인 경우는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메톡시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)플루오렌, 및 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)플루오렌으로부터 얻을 수 있고, -X- 없이 직접 연결되는 경우, 즉 a=0인 경우는 4,4'-비페놀, 및 3,3'-비페놀로부터 얻을 수 있다.In the structural unit of the cardo-based compound represented by the formula (1) or the cardo-based compound represented by the formula (2) constituting the alkali-soluble resin, when -X- is -CO-, bis (4-hydroxyphenyl ) Ketone, bis (4-hydroxy-3,5-dimedylphenyl) ketone, and bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) ketone, wherein -X- is -SO _2- The case can be obtained from bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) sulfone, and bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) sulfone, When X- is -C (CF ₃ ) _2- , bis (4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane, bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) hexafluoropropane, and bis (4 -Hydroxy-3,5-dichlorophenyl) hexafluoropropane; when -X- is -Si (CH ₃ ) _2- , bis (4-hydroxyphenyl) dimethylsilane, bis (4- Hydroxy-3,5-dimethylphenyl) dime Silane, and bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) dimethyl silane that can be obtained from, -X- -CH ₂ - is the case of bis (4-hydroxyphenyl) methane, bis (4-hydroxy Hydroxy-3,5-dichlorofetyl) methane, and bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) methane, when -X- is -C (CH ₃ ) _2- , 2, 2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) Obtainable from propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, and 2,2-bis (4-hydroxy-3-chlorophenyl) propane, wherein -X- is -O- The case can be obtained from bis (4-hydroxyphenyl) ether, bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) ether, and bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) ether, -X- going

In case of 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-chloro Phenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-fluorophenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3,5 Obtainable from -dichlorophenyl) fluorene, and 9,9-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) fluorene and connected directly without -X-, ie a = 0 Can be obtained from 4,4'-biphenol, and 3,3'-biphenol.

또한, 상기 Z는 산무수물의 잔기이고, 상기 Z'는 산2무수물의 잔기이다. 상기 산무수물의 잔기를 도입할 수 있는 산무수물 화합물로는, 예를 들어, 무수말레인산, 무수숙신산, 무수이타콘산(itaconic anhydride), 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산(chlorendic anhydride), 또는 무수메틸테트라히드로프탈산 등의 카르복실산무수물을 들 수 있다. 또한, 산2무수물의 잔기를 도입할 수 있는 산2무수물 화합물로 는, 예를 들어, 무수피로멜리트산(pyromellitic anhydride), 벤조페논테트라카르복실산2무수물, 비페닐테트라카르복실산2무수물, 또는 비페닐에테르테트라카르복실산2무수물 등의 다가카르복실산 무수물을 들 수 있다.Z is a residue of an acid anhydride, and Z 'is a residue of an acid 2 anhydride. As an acid anhydride compound which can introduce | transduce the residue of the said acid anhydride, for example, maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylenetetrahydro Carboxylic acid anhydrides, such as a phthalic acid, chlorendic anhydride, or methyltetrahydrophthalic anhydride, are mentioned. Moreover, as an acid dianhydride compound which can introduce | transduce the residue of an acid dianhydride, For example, pyromellitic anhydride, benzophenone tetracarboxylic dianhydride, biphenyl tetracarboxylic dianhydride, Or polyhydric carboxylic anhydrides, such as a biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, are mentioned.

상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물과 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 중량비는 99 : 1 내지 10 : 90인 것이 바람직하다. 카도계 화합물 중 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물의 중량비가 99를 초과하는 경우, 잉크 조성물의 헤드 유로에서의 흐름성이 저하되어 토출성이 불량해지는 문제점이 발생하게 되며, 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물의 중량비가 10 미만일 경우, 패턴 형성 후 충분한 막강도를 얻지 못할 뿐만 아니라, 내화학성이 저하되는 문제점이 발생한다. The weight ratio of the cardo-based compound represented by Formula 1 and the cardo-based compound represented by Formula 2 is preferably 99: 1 to 10:90. If the weight ratio of the cardo-based compound represented by Formula 1 of the cardo-based compound exceeds 99, the flowability in the head flow path of the ink composition may be lowered, resulting in poor dischargeability, and may be represented by Formula 1 When the weight ratio of the cardo-based compound is less than 10, not only does not obtain sufficient film strength after pattern formation, but also a problem that the chemical resistance is lowered.

또한, 상기 화학식 1에서 상기 m과 n의 몰비는 9:1 내지 1:9인 것이 바람직하다. 상기 m의 비율이 9를 초과하는 경우, 내화학성이 저하될 수 있고, 1미만인 경우, 패턴의 경화성이 현저히 저하되어 밀착력이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.In addition, in Formula 1, the molar ratio of m and n is preferably 9: 1 to 1: 9. When the ratio of m is greater than 9, the chemical resistance may be lowered. If the ratio of m is less than 1, the curability of the pattern may be remarkably lowered, resulting in a problem of poor adhesion.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 1 내지 40 중량%인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 1 중량% 미만이면, 기판과의 접착력이 불량하거나, 잔상이 발생하는 등의 컬러필터 후공정에서 불량이 발생할 가능성이 크며, 40 중량%를 초과하면, 잉크의 점도가 증가하여 잉크젯 프린팅시 균일한 토출이 어려워질 수 있다.The content of the alkali-soluble resin is preferably 1 to 40% by weight based on the total weight of the color filter ink composition. When the content of the alkali-soluble resin is less than 1% by weight, the adhesion to the substrate is poor, or after the color filter, such as afterimages are likely to cause defects in the process, and if the content exceeds 40% by weight, the viscosity of the ink Increasingly, uniform ejection during inkjet printing may be difficult.

또한, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량(M_w)은 3,000 내지 20,000인 것이 바람직하고, 5,000 내지 10,000인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 분자량이 3,000 미만인 경우, 형성된 패턴의 접착력이 떨어질 수 있고, 20,000을 초과하는 경우, 흐름성이 저하되어 토출성이 불량해질 수 있다.In addition, the weight average molecular weight (M _w ) of the alkali-soluble resin is preferably 3,000 to 20,000, more preferably 5,000 to 10,000. When the molecular weight of the alkali-soluble resin is less than 3,000, the adhesion of the formed pattern may be lowered, and when it exceeds 20,000, the flowability may be lowered and the dischargeability may be poor.

상기 반응성 불포화 화합물은 일반적인 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 사용되는 모노머 또는 올리고머로서, 예를 들면 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 또는 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.The reactive unsaturated compound is a monomer or oligomer used in general photosensitive resin compositions for color filters, for example ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexane Diol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, Pentaerythritol hexaacrylate, bisphenol A diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, novolac epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene Glycol Dimethacrylate, 1,4-Butanediol Dimethac Or a 1,6-hexanediol dimethacrylate or the like can be used.

상기 반응성 불포화 화합물의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 1 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. 상기 반응성 불포화 화합물의 함량이 1 중량% 미만이면, 패턴 형성 후 충분한 경화를 하지 못해 신뢰성에 문제가 발생할 수 있으며, 20 중량%를 초과하면, 잉크의 점도가 증가하거나 경시안정성이 불안정하여 잉크로서의 특성을 유지하기 어려운 단점이 있다.The content of the reactive unsaturated compound is preferably 1 to 20% by weight based on the total weight of the ink composition for color filters. If the content of the reactive unsaturated compound is less than 1% by weight, there may be a problem in reliability due to insufficient curing after pattern formation, and if it exceeds 20% by weight, the viscosity of the ink may increase or the stability over time may be unstable, and thus the characteristics as an ink There are disadvantages that are difficult to maintain.

상기 안료로는 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 또는 아조계 안료 등의 유기안료 이외에 카본블랙 등의 무기안료도 사용할 수 있다.As the pigment, inorganic pigments such as carbon black may be used in addition to organic pigments such as anthraquinone pigments, condensed polycyclic pigments such as perylenes, phthalocyanine pigments, or azo pigments.

상기 유기안료로서는, 컬러 인덱스(Color Index)에 안료로서 분류된 화합물을 구체적인 예로 들 수 있다. 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 황색 1호, C.I. 안료 황색 12호, C.I. 안료 황색 13호, C.I. 안료 황색 14호, C.I. 안료 황색 15호, C.I. 안료 황색 16호, C.I. 안료 황색 17호, C.I. 안료 황색 20호, C.I. 안료 황색 24호, C.I. 안료 황색 31호, C.I. 안료 황색 53호, C.I. 안료 황색 83호, C.I. 안료 황색 86호, C.I. 안료 황색 93호, C.I. 안료 황색 94호, C.I. 안료 황색 109호, C.I. 안료 황색 110호, C.I. 안료 황색 117호, C.I. 안료 황색 125호, C.I. 안료 황색 128호, C.I. 안료 황색 137호, C.I. 안료 황색 138호, C.I. 안료 황색 139호, C.I. 안료 황색 147호, C.I. 안료 황색 148호, C.I. 안료 황색 150호, C.I. 안료 황색 153호, C.I. 안료 황색 154호, C.I. 안료 황색 166호, 또는 C.I. 안료 황색 173호 등을 들 수 있다.As said organic pigment, the compound classified as a pigment in a color index can be mentioned concretely. Specific examples of the compounds classified as pigments in the color index are C.I. Pigment Yellow No. 1, C.I. Pigment Yellow No. 12, C.I. Pigment Yellow No. 13, C.I. Pigment Yellow No. 14, C.I. Pigment Yellow No. 15, C.I. Pigment Yellow No. 16, C.I. Pigment Yellow No. 17, C.I. Pigment Yellow No. 20, C.I. Pigment Yellow No. 24, C.I. Pigment Yellow No. 31, C.I. Pigment Yellow No. 53, C.I. Pigment Yellow No. 83, C.I. Pigment Yellow No. 86, C.I. Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow No. 94, C.I. Pigment Yellow No. 109, C.I. Pigment Yellow No. 110, C.I. Pigment Yellow No. 117, C.I. Pigment Yellow No. 125, C.I. Pigment Yellow No. 128, C.I. Pigment Yellow 137, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow No. 139, C.I. Pigment Yellow No. 147, C.I. Pigment Yellow 148, C.I. Pigment Yellow No. 150, C.I. Pigment Yellow 153, C.I. Pigment Yellow 154, C.I. Pigment yellow 166, or C.I. Pigment yellow 173 etc. are mentioned.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 오렌지색 13호, C.I. 안료 오렌지색 31호, C.I. 안료 오렌지색 36호, C.I. 안료 오렌지색 38호, C.I. 안료 오렌지색 40호, C.I. 안료 오렌지색 42호, C.I. 안료 오렌지색 43호, C.I. 안료 오렌지색 51호, C.I. 안료 오렌지색 55호, C.I. 안료 오렌지색 59호, C.I. 안료 오렌지색 61호, C.I. 안료 오렌지색 64호, C.I. 안료 오렌지색 65호, C.I. 안료 오렌지색 71호, 또는 C.I. 안료 오렌지색 73호 등을 들 수 있다.In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Orange No. 13, C.I. Pigment Orange No. 31, C.I. Pigment Orange No. 36, C.I. Pigment Orange No. 38, C.I. Pigment Orange No. 40, C.I. Pigment Orange No. 42, C.I. Pigment Orange No. 43, C.I. Pigment Orange No. 51, C.I. Pigment Orange No. 55, C.I. Pigment Orange No. 59, C.I. Pigment Orange No. 61, C.I. Pigment Orange 64, C.I. Pigment Orange 65, C.I. Pigment Orange 71, or C.I. Pigment orange 73, etc. are mentioned.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 적색 9호, C.I. 안료 적색 97호, C.I. 안료 적색 105호, C.I. 안료 적색 122호, C.I. 안료 적색 123호, C.I. 안료 적색 144호, C.I. 안료 적색 149호, C.I. 안료 적색 166호, C.I. 안료 적색 168호, C.I. 안료 적색 176호, C.I. 안료 적색 177호, C.I. 안료 적색 180호, C.I. 안료 적색 192호, C.I. 안료 적색 215호, C.I. 안료 적색 216호, C.I. 안료 적색 224호, C.I. 안료 적색 242호, C.I. 안료 적색 254호, C.I. 안료 적색 264호, 또한 C.I. 안료 적색 265호 등을 들 수 있다. In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Red No. 9, C.I. Pigment Red No. 97, C.I. Pigment Red No. 105, C.I. Pigment Red No. 122, C.I. Pigment Red 123, C.I. Pigment Red 144, C.I. Pigment Red 149, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 168, C.I. Pigment Red 176, C.I. Pigment Red No. 177, C.I. Pigment Red No. 180, C.I. Pigment Red 192, C.I. Pigment Red 215, C.I. Pigment Red 216, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red No. 254, C.I. Pigment Red No. 264, as well as C.I. Pigment red 265, etc. are mentioned.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 청색 15호, C.I. 안료 청색 15:3호, C.I. 안료 청색 15:4호, C.I. 안료 청색 15:6호, 또는 C.I. 안료 청색 60호 등을 들 수 있다.In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Blue No. 15, C.I. Pigment Blue 15: 3, C.I. Pigment Blue 15: 4, C.I. Pigment blue 15: 6, or C.I. Pigment blue 60, etc. are mentioned.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 자주색 1호, C.I. 안료 자주색 19호, C.I. 안료 자주색 23호, C.I 안료 자주색 29호, C.I 안료 자주색 32호, C.I 안료 자주색 36호, 또는 C.I 안료 자주색 38호 등을 들 수 있다.In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Purple No. 1, C.I. Pigment Purple No. 19, C.I. Pigment Purple No. 23, C.I Pigment Purple No. 29, C.I Pigment Purple No. 32, C.I Pigment Purple No. 36, or C.I Pigment Purple No. 38 and the like.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 녹색 7호, C.I. 또는 안료 녹색 36호 등을 들 수 있다.In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Green No. 7, C.I. Or pigment green 36.

또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 갈색 23호, 또는 C.I. 안료 갈색 25호 등을 들 수 있다. In addition, specific examples of the compounds classified as pigments in the color index, C.I. Pigment Brown 23, or C.I. Pigment brown No. 25, etc. are mentioned.

상기 유기안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.The organic pigments may be used alone or in combination of two or more.

상기 무기안료로는 산화티탄, 티탄블랙, 또는 카본블랙 등을 사용할 수 있다. Titanium oxide, titanium black, carbon black, or the like may be used as the inorganic pigment.

상기 안료의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량의 1 내지 40 중량%로 사용하는 것이 바람직하고, 5 내지 20 중량%로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 안료의 함량이 1 중량% 미만이면 원하는 색 재현율을 얻기가 어려우며, 40 중량%를 초과하면 패턴의 경화특성이 현저히 저하되고, 밀착력이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.The content of the pigment is preferably used in 1 to 40% by weight of the total weight of the color filter ink composition, more preferably in the use of 5 to 20% by weight. When the content of the pigment is less than 1% by weight, it is difficult to obtain a desired color reproduction rate. When the content of the pigment is more than 40% by weight, the curing property of the pattern may be remarkably lowered, and the adhesion may be degraded.

상기 용제는 프린팅시 노즐이 막히는 문제를 해결하고, 컬러필터의 색특성 확보를 위해, 비점이 170 내지 250℃인 고비점 용제를 사용하는 것이 바람직하다.In order to solve the problem of clogging the nozzle during printing and to secure the color characteristics of the color filter, it is preferable to use a high boiling point solvent having a boiling point of 170 to 250 ℃.

상기 고비점 용제로는 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.The high boiling point solvents include 3-methoxy butyl acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol butyl ether acetate, ethylene glycol butyl ether acetate, 1,3-butanediol diacetate, propylene glycol preferably selected from the group consisting of n-propyl ether acetate, propylene glycol n-butyl ether acetate, dipropylene glycol n-propyl ether acetate, dipropylene glycol n-butyl ether acetate, propylene glycol diacetate, and combinations thereof Can be used.

또한, 상기 용제는 컬러필터가 요구하는 색 재현율, 명암비, 및 잉크의 저장안정성을 향상시키기 위해, 170℃ 미만의 저비점 용제를 더 포함하는 것이 바람직하다. In addition, the solvent preferably further includes a low boiling point solvent of less than 170 ° C. in order to improve the color reproducibility, contrast ratio, and storage stability of the ink required by the color filter.

상기 저비점 용매로는 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이 트, 이소프로필아세테이트, n-프로필아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, n-부틸 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 에틸, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 프로피오네이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다. As the low boiling point solvent, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, isopropyl acetate, n-propyl acetate, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol diacetate, 3-methoxy- 1-propyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, n-butyl propionate, 3-ethoxy propionate ethyl, n-pentyl propionate, n-propyl propionate, propylene glycol methyl It is preferable to use those selected from the group consisting of ether propionate, and combinations thereof.

상기 저비점 용제는 고비점 용제 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 저비점 용제가 고비점 용제 100 중량부에 대하여 50 중량부를 초과하여 포함되는 경우, 노즐에서의 빠른 건조로 인해 노즐이 막혀 프린팅이 불가능하게 되는 문제가 발생할 수 있고, 1 중량부 미만으로 포함되는 경우, 저비점 용매를 포함하는 효과가 미미하여 바람직하지 않다.It is preferable to use the said low boiling point solvent at 1-50 weight part with respect to 100 weight part of high boiling point solvents. When the low boiling point solvent is contained in an amount of more than 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the high boiling point solvent, the nozzle may be clogged due to rapid drying in the nozzle, which may cause printing problems, and the amount may be less than 1 part by weight. The effect of containing a low boiling point solvent is insignificant, which is not preferable.

상기 용제는 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 40 내지 90 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 용제가 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 40 중량% 미만으로 포함되는 경우, 토출성이 현저히 저하되어 프린팅이 불가능하게 되며, 90 중량%를 초과하여 포함되는 경우, 헤드 노즐에서 잉크가 흘러나오는 문제점이 발생하게 되며, 패턴 형성 후 원하는 색특성을 얻을 수 없다.The solvent is preferably contained in 40 to 90% by weight relative to the total weight of the ink composition for color filters. When the solvent is contained in less than 40% by weight relative to the total weight of the ink composition for color filters, the ejectability is significantly lowered, which makes printing impossible, and when included in excess of 90% by weight, ink flows out of the head nozzle. Problems arise, and desired color characteristics cannot be obtained after pattern formation.

상기 컬러필터용 잉크 조성물은 제조된 패턴의 강도 향상을 위해 중합 개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 중합 개시제는 광중합 개시제, 라티칼 개시제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. The color filter ink composition may further include a polymerization initiator to improve the strength of the manufactured pattern, and the polymerization initiator may be selected from the group consisting of a photopolymerization initiator, a radical initiator, and a combination thereof.

상기 광중합 개시제는 일반적으로 사용되는 아세토페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조 인계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may preferably be selected from the group consisting of acetophenone compounds, thioxanthone compounds, benzoin compounds, triazine compounds, and combinations thereof that are generally used.

상기 아세토페논계 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 또는 4,4'-비스(디에틸 아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다. Examples of the acetophenone compounds include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylproriophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, and pt-butyl Dichloroacetophenone, benzophenone, 4-chloroacetophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, 2,2 ' -Dichloro-4-phenoxycetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) -butan-1-one etc. can be used. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, benzoyl benzoic acid methyl, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethyl amino) benzophenone, or 4,4 '. -Bis (diethyl amino) benzophenone and the like can be used.

상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 또는 2-클로로 티오크산톤 등을 사용할 수 있다. Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, and 2,4-diisopropyl tea. Orcanthone, 2-chloro thioxanthone, or the like can be used.

상기 벤조 인계 화합물로는 벤조인, 벤조 인 메틸 에테르, 벤조 인 에틸 에테르, 벤조 인 이소프로필 에테르, 벤조 인 이소브틸 에테르, 또는 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다. As the benzoin-based compound, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, or the like can be used.

상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6,-트리클로로 s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-피페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리 클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다. Examples of the triazine compound include 2,4,6, -trichloro s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) -s-tria, and 2- (3 ', 4'-dimethoxy styrene. Reyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxy naphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- ( p-methoxy phenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tril) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-pi Phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichlorobetayl) -6-styryl s-triazine, 2- (naphtho 1-yl) -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy naphtho 1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-4-trichloromethyl (piperonyl ) -6-triazine, 2-4-trichloromethyl (4'-methoxy styryl) -6-triazine and the like can be used.

상기 광중합 개시제로는 그 밖에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 또는 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.In addition, a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, a biimidazole compound, etc. can be used as said photoinitiator.

상기 라디칼 개시제는 일반적으로 사용되는 과산화물계 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 과산화물계 화합물로는 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 메틸이소부탈케톤퍼옥사이드, 시클로헥사논퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 이소부틸릴퍼옥사이드, 히드로퍼옥사이드류, 디이소프로벤젠히드로퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, 또는 t-부틸히드로퍼옥사이드 등을 사용할 수 있다.The said radical initiator can use the peroxide type compound generally used preferably. As the peroxide-based compound, methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutane ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, acetylacetone peroxide, isobutylyl peroxide, hydroperoxides, diisoprobenzene hydroperoxide, cumene hydroper Oxide, t-butylhydroperoxide and the like can be used.

상기 라디칼 개시제로는 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-디-(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, 4,4-디-t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 퍼옥시케탈류 화합물도 사용할 수 있다. Examples of the radical initiator include 1,1-di-t-butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane, 2,2-di- (t-butyloxyisopropyl) benzene, and 4,4-di-t Peroxy ketal compounds, such as -butyl peroxy valeric acid n-butyl ester, can also be used.

상기 중합 개시제는 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 중합 개시제가 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우, 패턴의 강도 향상은 거의 미미하며, 10 중량%를 초과하여 포함되는 경우, 저장 안정성이 불안정해지고, 점도가 지속적으로 증가하여 토출 성능을 저해할 수 있다. The polymerization initiator is preferably included in 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the color composition ink composition. When the polymerization initiator is included in less than 0.1% by weight, the strength improvement of the pattern is almost insignificant, and when it is included in excess of 10% by weight, the storage stability becomes unstable and the viscosity is continuously increased to inhibit the discharge performance. have.

또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 안료의 분산성 향상을 위해 필요에 따라 분산제를 추가로 더 포함할 수 있다. In addition, the color filter ink composition may further include a dispersant as necessary to improve the dispersibility of the pigment.

상기 분산제는 예를 들면, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 상세하게는 폴리알킬렌글리콜, 또는 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제들은 단독 또는 2종 이상을 조합하여 첨가할 수 있다. 상기 분산제의 첨가량은 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20 중량부인 것이 바람직하다.The dispersant may be, for example, a nonionic, anionic, or cationic dispersant, and specifically, polyalkylene glycol, or esters thereof, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adduct, alcohol alkyl Len oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonates, carboxylic acid esters, carboxylates, alkylamide alkylene oxide adducts, alkylamines and the like can be used. The dispersants may be added alone or in combination of two or more. It is preferable that the addition amount of the said dispersing agent is 10-20 weight part with respect to 100 weight part of pigments.

또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 코팅성 및 소포성을 향상시키기 위해 필요에 따라 실리콘계 및 불소계 등의 코팅 개선제, 또는 기판과의 접착력을 향상시키기 위한 접착성 향상제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 개선제 또는 접착성 향상제 등은 컬러필터용 잉크 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.In addition, the color filter ink composition may further include a coating improver such as silicone-based and fluorine-based, or an adhesion improver for improving adhesion with a substrate, as necessary to improve coating property and anti-foaming property. The coating improver or adhesive improver is preferably included in an amount of 0.01 to 1% by weight based on the whole ink composition for color filters.

상기 컬러필터용 잉크 조성물은 디스플레이의 컬러필터용 화소를 제조하는 방법에 이용될 수 있으며, 그 제조 방법은 다음과 같다.The color filter ink composition may be used in a method of manufacturing a color filter pixel of a display, and the manufacturing method thereof is as follows.

상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용하여 화소를 제조함에 있어서, 우선 기 판 위에 잉크젯 분사 방식을 사용하여 예를 들면, 1.0 내지 2.0 ㎛의 두께로 잉크 조성물을 도포한다. 상기 잉크젯 분사는 단일 컬러만을 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복하여 패턴을 얻을 수 있으나, 공정을 줄이기 위해 필요한 색의 수를 동시에 분사하는 방식을 이용하여 패턴을 얻을 수 있다. 상기 공정을 통해 수득된 화상 패턴을 160 내지 300℃의 온도로 가열하여 경화시켜 화소를 얻을 수 있다.In manufacturing the pixel using the ink composition for color filters, first, the ink composition is applied to the substrate by using an inkjet spraying method, for example, in a thickness of 1.0 to 2.0 μm. The inkjet spray may repeatedly obtain a pattern by spraying only a single color, but the pattern may be obtained by simultaneously spraying the required number of colors to reduce a process. The image pattern obtained through the above process can be cured by heating to a temperature of 160 to 300 ℃ to obtain a pixel.

이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the following Examples are only preferred examples of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples.

(컬러필터용 잉크 조성물의 제조)(Production of Color Composition Ink Composition)

(실시예 1)(Example 1)

하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물 3 중량%, 하기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물 1 중량%, 중합성 모노머인 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 4 중량%, C.I. 안료 적색 254호와 C.I. 안료 적색 177호를 80 : 20의 중량비로 혼합한 안료 10 중량%, 고비점 용제인 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 62 중량%, 및 저비점 용제인 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 20 중량%를 혼합하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.3% by weight of the cardo-based compound represented by the following formula (3), 1% by weight of the cardo-based compound represented by the following formula (4), 4% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as a polymerizable monomer, and C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment Red No. 177 was mixed in a weight ratio of 80:20, 10% by weight of pigment, 62% by weight of high boiling point solvent diethylene glycol butyl ether acetate, and 20% by weight of low boiling point solvent propylene glycol methyl ether acetate for color filter An ink composition was prepared.

[화학식 3][Formula 3]

(상기 화학식 3에서, m:n = 9:1이고, R₁ 내지 R₄, 및 R₁₃은 수소원자이고, R₉ 내지 R₁₂는 -CH₂R'(R'은 메타크릴기), Z'는 벤조페논테트라카르복실산2무수물의 잔기를 나타내며, Z는 1,2,3,6-테트라히드로프탈산무수물의 잔기를 나타낸다.)(In the formula (3), m: n = 9: 1, R ₁ to R ₄ , and R ₁₃ is a hydrogen atom, R ₉ to R ₁₂ is -CH ₂ R '(R' is a methacryl group), Z 'Represents residues of benzophenone tetracarboxylic dianhydride, and Z represents residues of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride.)

상기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물의 중량평균 분자량은 6,000이었다.The weight average molecular weight of the cardo-based compound represented by Formula 3 was 6,000.

[화학식 4][Formula 4]

(상기 화학식 4에서, R₁₉는 메타크릴기이고, Z'는 벤조페논테트라카르복실산2무수물의 잔기이고, k=10이다.)(In the formula (4), R ₁₉ is a methacryl group, Z 'is a residue of benzophenonetetracarboxylic dianhydride, k = 10.)

상기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물의 중량평균 분자량은 10,000이었다.The weight average molecular weight of the cardo-based compound represented by Formula 4 was 10,000.

(실시예 2)(Example 2)

상기 실시예 1에서 상기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물을 1 중량%, 상기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물을 3 중량%로 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.The color filter was carried out in the same manner as in Example 1 except for mixing 1% by weight of the cardo-based compound represented by Chemical Formula 3 and 3% by weight of the cardo-based compound represented by Chemical Formula 4 in Example 1 An ink composition was prepared.

(실시예 3)(Example 3)

상기 실시예 1에서 C.I. 안료 녹색 36호와 C.I. 안료 황색 150호를 75 : 25의 중량비로 혼합한 안료를 10 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다. In Example 1, C.I. Pigment Green 36 and C.I. An ink composition for a color filter was manufactured in the same manner as in Example 1, except that 10 wt% of Pigment Yellow No. 150 was mixed at a weight ratio of 75:25.

(실시예 4)(Example 4)

상기 실시예 1에서 C.I. 안료 청색 15:6호와 C.I. 안료 자주색 23호를 90 : 10의 중량비로 혼합한 안료를 10 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다. In Example 1, C.I. Pigment Blue 15: 6 and C.I. Pigment Purple No. 23 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment mixed with a weight ratio of 90:10 was used in 10% by weight to prepare an ink composition for a color filter.

(실시예 5)(Example 5)

상기 실시예 1에서 중합성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 3.5 중량%으로 사용하고, 중합 개시제로 TAZ-110^®(미도리 카가쿠사 제품)를 0.5 중 량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다. Except for using the pentaerythritol hexaacrylate as 3.5% by weight in the polymerizable monomer in Example 1, and 0.5% by weight of TAZ-110 ^® (product of Midori Kagaku Co.) as a polymerization initiator It carried out similarly to 1, and manufactured the ink composition for color filters.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

상기 실시예 1에서 카도계 화합물 대신에 아크릴계 수지인 벤질메타크릴레이트/시클로헥실메타크릴레이트/스틸렌/메타크릴산 공중합체(단량비 40/35/15/10, 중량평균 분자량=30,000)를 4 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다. Benzyl methacrylate / cyclohexyl methacrylate / styrene / methacrylic acid copolymer (monomer ratio 40/35/15/10, weight average molecular weight = 30,000) which is an acrylic resin in place of the cardo-based compound in Example 1 was 4 An ink composition for a color filter was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the weight percentage was used.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

상기 실시예 1에서 카도계 화합물 대신에 아크릴계 수지인 벤질메타크릴레이트/시클로헥실메타크릴레이트/글리시딜메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(단량비 40/30/20/10, 중량평균 분자량 = 30,000)를 4 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다. Benzyl methacrylate / cyclohexyl methacrylate / glycidyl methacrylate / methacrylic acid copolymer (monomer ratio 40/30/20/10, weight average molecular weight) which is an acrylic resin instead of the cardo-based compound in Example 1 = 30,000) was used in the same manner as in Example 1 except that 4% by weight of the color filter ink composition was prepared.

상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물의 물성을 다음과 같이 평가하였다.The physical properties of the color filter ink compositions prepared in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 were evaluated as follows.

(( 토출성Ejectability 평가) evaluation)

상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 일반 용지에 일정 액적 크기(20pL)가 되도록 1회 분사 후, 10초간 대기하고, 다시 2회 분사 후 20초 대기하였으며, 반복적으로 대기시간을 증가시켜 잉크젯 헤드의 노즐 중 어느 하나라도 불균일하게 토출되는 대기시간을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. After spraying the ink composition for color filters manufactured in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 to a predetermined droplet size (20 pL) on a plain paper, waiting for 10 seconds, and then spraying twice After waiting 20 seconds, by repeatedly increasing the waiting time to evaluate the waiting time of any one of the nozzles of the inkjet head unevenly, the results are shown in Table 1 below.

하기 표 1에서 ◎는 300초 이상을 대기하더라도 정상적인 토출이 가능하며, ○는 200 내지 300초 대기 후, △는 100 내지 200초 대기 후, ×는 100초 이하로 대기 후 정상적인 토출이 가능한 것을 의미한다. 또한, 하나의 노즐이라도 노즐막힘에 의해 토출이 진행되지 않거나, 토출된 잉크가 원하는 픽셀에 떨어지지 않았을 경우 불량으로 처리하였다.In Table 1, ◎ indicates that normal discharge is possible even after waiting for 300 seconds or longer, ○ means after 200 to 300 seconds, △ after 100 to 200 seconds, × means that normal discharge is possible after waiting for 100 seconds or less. do. Further, even when one nozzle did not proceed with ejection due to the clogging of the nozzle, or the ejected ink did not fall on the desired pixel, it was treated as defective.

(내열성 평가)(Heat resistance evaluation)

블랙매트릭스가 형성된 기판 위에 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1 내지 2㎛의 두께로 프린팅하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴을 220℃ 열풍순환식 건조로 안에서 1시간 내지 3시간 동안 방치 후에 일어나는 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였다. 또한, 색차를 색차측정기로 ΔE을 측정하여 관찰하였다. 상기 내열성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The ink composition for color filters prepared in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was printed on the substrate on which the black matrix was formed at a thickness of 1 to 2 μm, and the temperature was 220 ° C. and 40 in a hot air circulation drying furnace. Drying for minutes gave a pattern. This pattern was observed in an optical microscope for a change in the pattern occurring after standing for 1 to 3 hours in a 220 ° C. hot air circulation drying oven. In addition, color difference was observed by measuring (DELTA) E with a color difference measuring instrument. The heat resistance evaluation results are shown in Table 1 below.

하기 표 1에서 ◎는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 이하임을 의미하고, ○는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 내지 3.0 이하임을 의미하고, △는 패턴의 변화가 조금 있거나, 색차(ΔE)가 3.0 내지 5.0 임을 의미하고, ×는 패턴의 변화가 많거나, 색차(ΔE)가 5.0 이상임을 의미한다.In Table 1, ◎ means that there is no change in the pattern, color difference (ΔE) is 1.5 or less, ○ means no change in the pattern, color difference (ΔE) is 1.5 to 3.0 or less, Δ is the change of the pattern There is a little or the color difference (DELTA) E is 3.0-5.0, and x means many changes of a pattern, or color difference (DELTA) E is 5.0 or more.

(내화학성 평가)(Chemical resistance evaluation)

블랙매트릭스가 형성된 기판 위에 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1 내지 2㎛의 두께로 프린팅하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴을 각각 5%의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(NMP), 테트라 메틸 암모늄 하이드록시드(TMAH), 및 γ-부틸로락톤(γ-GBL)에 30 내지 40분 동안 침지시킨 후, 건져내어 건조한 후, 발생하는 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였다. 또한, 색차를 색차측정기기로 ΔE을 측정하여 관찰하였다. 상기 내화학성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The ink composition for color filters prepared in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was printed on the substrate on which the black matrix was formed at a thickness of 1 to 2 μm, and the temperature was 220 ° C. and 40 in a hot air circulation drying furnace. Drying for minutes gave a pattern. This pattern was immersed in 5% aqueous sodium hydroxide solution, N-methylpyrrolidone (NMP), tetra methyl ammonium hydroxide (TMAH), and γ-butyrolactone (γ-GBL) for 30 to 40 minutes, respectively. After that, the resultant was dried and dried, and the change in the generated pattern was observed with an optical microscope. In addition, color difference was observed by measuring (DELTA) E with a color difference measuring instrument. The chemical resistance evaluation results are shown in Table 1 below.

하기 표 1에서 ◎는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 이하임을 의미하고, ○는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 내지 3.0 이하임을 의미하고, △는 패턴의 변화가 조금 있거나, 색차(ΔE)가 3.0 내지 5.0 임을 의미하고, ×는 패턴의 변화가 많거나, 색차(ΔE)가 5.0 이상임을 의미한다. 또한, 상기 5%의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(NMP), 테트라 메틸 암모늄 하이드록시드(TMAH), 및 γ-부틸로락톤(γ-GBL) 중 가장 좋지 않은 결과를 기준으로 판정하였다.In Table 1, ◎ means that there is no change in the pattern, color difference (ΔE) is 1.5 or less, ○ means no change in the pattern, color difference (ΔE) is 1.5 to 3.0 or less, Δ is the change of the pattern There is a little or the color difference (DELTA) E is 3.0-5.0, and x means many changes of a pattern, or color difference (DELTA) E is 5.0 or more. Also determined based on the worst results of the 5% aqueous sodium hydroxide solution, N-methylpyrrolidone (NMP), tetra methyl ammonium hydroxide (TMAH), and γ-butyrolactone (γ-GBL). It was.

(막강도 평가)(Film strength evaluation)

두께 0.7㎜의 탈지세척한 유리기판 상에 1 내지 2㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 코팅막을 수득하였다. 상기 제조된 잉크 코팅막을 1H 내지 6H의 강도를 갖는 연필(Statdler사 제품)로 긁어 기판의 손상정도에 따라서 막의 강도를 평가하였다. 상기 막강도 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Applying the ink composition for color filters prepared in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 on a thickness of 1 to 2㎛ degreasingly washed glass substrate with a thickness of 0.7mm, by a hot air circulation drying It dried in 220 degreeC for 40 minutes, and obtained the coating film. The prepared ink coating film was scratched with a pencil (manufactured by Stadtler) having a strength of 1H to 6H, and the film strength was evaluated according to the degree of damage of the substrate. The film strength evaluation results are shown in Table 1 below.

(저장 안정성 평가)(Storage stability evaluation)

상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1주일간 40℃에서 항온 보관한 후, 점도 변화를 측정하였다. 상기 저장 안정성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다. After the ink compositions for color filters prepared in Examples 1 to 5, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 were kept at 40 ° C. for one week, the viscosity change was measured. The storage stability evaluation results are shown in Table 1 below.

하기 표 1에서 ○는 점도의 변화가 없거나, 0.2cPs 이내의 변화를 보이는 경우이며, △는 0.2 내지 0.5cPs의 점도 변화를 보이는 경우이며, 0.5cPs 이상으로 상승하여 점도의 상승이 뚜렷한 경우를 ×로 표시하였다.In Table 1 below, ○ represents a case where there is no change in viscosity or a change within 0.2 cPs, Δ represents a change in viscosity of 0.2 to 0.5 cPs, and a case where the increase in viscosity is apparent by rising to 0.5 cPs or more × Marked as.

[표 1]TABLE 1

컬러필터용 잉크 조성물Ink composition for color filter 토출성Ejectability 내열성Heat resistance 내화학성Chemical resistance 막강도Strength 저장안정성Storage stability 실시예1Example 1 ○○ ○○ ◎◎ 4H4H △~○△ ~ ○ 실시예2Example 2 ◎◎ ○○ ○○ 3H3H △~○△ ~ ○ 실시예3Example 3 ○○ ◎◎ ◎◎ 4H4H ○○ 실시예4Example 4 ○○ ○○ ◎◎ 3H3H ○○ 실시예5Example 5 ○○ ◎◎ ◎◎ 4H4H ○○ 비교예1Comparative Example 1 △~○△ ~ ○ △△ ×~△× ~ △ HH △△ 비교예2Comparative Example 2 △~○△ ~ ○ △△ △△ 2B2B ××

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 5의 컬러필터용 잉크 조성물이 비교예 1, 및 비교예 2의 컬러필터용 잉크 조성물에 비하여 토출성, 내열성, 내화학성, 막강도, 및 저장 안정성이 모두 우수함을 확인할 수 있다.Referring to Table 1 above, the ink compositions for color filters of Examples 1 to 5 have higher ejection resistance, heat resistance, chemical resistance, film strength, and storage stability than those of Comparative Example 1 and the color filter ink compositions of Comparative Example 2. All of them are excellent.

비록 본 발명이 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되어졌지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.Although the present invention has been described in connection with the above-mentioned preferred embodiments, it is possible to make various modifications or variations without departing from the spirit and scope of the invention. Accordingly, the appended claims include such modifications and variations as fall within the spirit of the invention.

Claims (10)

알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며,Alkali-soluble resins, reactive unsaturated compounds, pigments, and solvents, 상기 알칼리 가용성 수지로서 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물.An ink composition for a color filter comprising a cardo-based compound represented by the following Chemical Formula 1 and a cardo-based compound represented by the following Chemical Formula 2 as the alkali-soluble resin. [화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 1, 및 화학식 2에서, (In Chemical Formula 1, and Chemical Formula 2, 상기 R₁ 내지 R₈, 및 R₁₅ 내지 R₁₈는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁ to R ₈ , and R ₁₅ to R ₁₈ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 상기 R₉ 내지 R₁₂는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH₂R'(여기에서, R'은 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₉ to R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, and —CH ₂ R ′ (herein, R ′ is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group. A substituent selected from the group consisting of 상기 R₁₃, 및 R₁₉는 각각 독립적으로 수소원자, 치환된 또는 비치환된 비닐기, 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₁₃ and R ₁₉ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted acrylic group, and a substituted or unsubstituted methacryl group, 상기 -X-는 -CO-, -SO₂-, -C(CF₃)₂-, -CH₂-, -Si(CH₃)₂-, -C(CH₃)₂-, -O-, 및

로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 a는 0 또는 1이고, -X- is -CO-, -SO _2- , -C (CF ₃ ) _2- , -CH _2- , -Si (CH ₃ ) _2- , -C (CH ₃ ) _2- , -O-, And

It is selected from the group consisting of, a is 0 or 1, 상기 Z는 산무수물의 잔기이고, Z is a residue of an acid anhydride, 상기 Z'는 산2무수물의 잔기이고, Z ′ is a residue of acid 2 anhydride, 1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고, 1 ≦ m ≦ 40, 1 ≦ n ≦ 40, 1 ≦ k ≦ 40, 상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)Molar ratio (m / n) of the structural unit is from 9: 1 to 1: 9) 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 중량비는 99 : 1 내지 10 : 90인 것인 컬러필터용 잉 크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the weight ratio of the cardo-based compound represented by Formula 1 to the cardo-based compound represented by Formula 2 is 99: 1 to 10:90. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 중량평균 분자량(M_w)이 3,000 내지 20,000인 것인 컬러필터용 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the alkali-soluble resin has a weight average molecular weight (M _w ) of 3,000 to 20,000. 제1항에 있어서, 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 상기 알칼리 가용성 수지를 1 내지 40 중량%로 포함하고, 상기 반응성 불포화 화합물을 1 내지 20 중량%로 포함하고, 상기 안료를 1 내지 40 중량%로 포함하고, 잔량으로서 용제를 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물. The method according to claim 1, comprising 1 to 40% by weight of the alkali-soluble resin, 1 to 20% by weight of the reactive unsaturated compound, and 1 to 40% by weight based on the total weight of the ink composition for color filters. The ink composition for color filters containing% as a solvent and containing a solvent as a remainder. 제1항에 있어서, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 용제로서 비점이 170 내지 250℃인 고비점 용제를 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.The ink composition for color filters according to claim 1, wherein the ink composition for color filters comprises a high boiling point solvent having a boiling point of 170 to 250 ° C as a solvent. 제5항에 있어서, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 비점이 170℃ 미만인 저비점 용제를 고비점 용제 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 더 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.The ink composition for color filters according to claim 5, wherein the ink composition for color filters further comprises 1 to 50 parts by weight of a low boiling point solvent having a boiling point of less than 170 ° C based on 100 parts by weight of the high boiling point solvent. 제5항에 있어서, 상기 고비점 용제는 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸 렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.The method of claim 5 wherein the high boiling point solvent is 3-methoxy butyl acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol butyl ether acetate, ethylene glycol butyl ether acetate, 1,3- Butanediol diacetate, propylene glycol n-propyl ether acetate, propylene glycol n-butyl ether acetate, dipropylene glycol n-propyl ether acetate, dipropylene glycol n-butyl ether acetate, propylene glycol diacetate, and combinations thereof Ink composition for a color filter is selected from. 제1항에 있어서, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 중합 개시제를 상기 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 10중량%로 더 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물. The ink composition of claim 1, wherein the ink composition for color filters further comprises a polymerization initiator in an amount of 0.1 to 10 wt% based on the total weight of the ink composition for color filters. 기판 위에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 프린팅하여 패턴을 형성하는 단계; 및 A method of forming a pattern by printing an ink composition for a color filter according to any one of claims 1 to 8 on an substrate by an inkjet spraying method; And 상기 패턴을 160℃ 내지 300℃에서 가열하여 경화하는 단계를 포함하는 컬러필터용 화소의 제조 방법.And heating the pattern at 160 ° C to 300 ° C to cure the pattern. 제9항에 의해 형성된 화소를 포함하는 컬러필터.A color filter comprising a pixel formed by claim 9.