KR20090023484A - 살충 및 살비성을 지닌 활성 약제 배합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 우선적으로, 공지된 사이클릭 케토에놀 및 그 다음으로 유익종(천적)을 함유하며 매우 우수한 살충성 및/또는 살비성을 가지는 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.

Description

살충 및 살비성을 지닌 활성 약제 배합물{ACTIVE AGENT COMBINATIONS WITH INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PROPERTIES}
본 발명은 우선적으로, 공지된 사이클릭 케토에놀 및 그 다음으로 유익종(천적)을 함유하며 곤충 및/또는 원치 않는 진드기와 같은 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
특정의 사이클릭 케토에놀이 제초, 살충 및 살비 활성을 갖는다는 것은 이미 알려졌다. 이들 물질의 활성은 우수하나; 저 적용비율에서 종종 만족스럽지 않은 경우가 있다.
비치환된 비사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(참조: EP-A-355 599 및 EP-A-415 211) 및 치환된 모노사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(참조: EP-A-377 893 및 EP-A-442 077)가 제초, 살충 또는 살비 작용을 가지는 것으로 공지되었다.
또한, 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(참조: EP-A-442 073) 및 테트람산 유도체(참조: EP-A-456　063, EP-A-521　334, EP-A-596　298, EP-A-613　884, WO　95/01997, WO　95/26954, WO　95/20572, EP-A-0 668267, WO　96/25395, WO　96/35664, WO　97/01535, WO　97/02243, WO　97/36868, WO　97/43275, WO　98/05638, WO　98/06721, WO　98/25928, WO　99/16748, WO　99/24437, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/09092, WO　91/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　2004/007448, WO　2004/024688, WO　04/065366, WO　04/080962, WO　04/111042, WO　05/044791, WO　05/044796, WO　05/048710, WO　05/049596, WO　05/066125, WO　05/092897, WO　06/000355, WO　06/029799, WO　06/056281, WO　06/056282, WO　06/089633 및 DE-A-05 05　1325)도 공지되었다.
다수의 유익종이 곤충 및 잎응애(spider mite)를 구제하는데 사용된다는 것도 익히 알려진 사실이다: "Knowing and recognizing"; M.H. Malais, W.J. Ravensberg, published by Koppert B.V., Reed Business Information (2003). 그러나, 유익종 자체의 용도가 언제나 만족스러운 것은 아니다.
본 발명에 따라 하기 화학식 (I)의 화합물과 거미목(Araneae), 진드기목(Acari), 벌목(Hymenoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 풀잠자리목(Neuroptera), 총채벌레목(Tysanoptera), 이시류(Heteroptera), 쌍시류(Diptera), 노린재류(Hemiptera), 집게벌레류(Dermaptera) 및/또는 기생성 진드기목(Parasitiformes)의 목 또는 아목으로부터 선택된 유익종의 배합물이 매우 우수한 살충 및/또는 살비성을 가짐이 밝혀졌다:
Figure 112009002402270-PCT00001
상기 식에서,
X는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
W, Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시알킬 또는 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로 원자에 의해 대체된 임의로 치환된 포화 사이클로알킬을 나타내고,
B는 수소 또는 알킬을 나타내거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 및 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로 원자에 의해 대체된 포화 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하며, A,D 부분이 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
G는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112009002402270-PCT00002
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 임의로 할로겐-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단되고 임의로 치환된 환을 나타 낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물/유익종 배합물의 살충 및/또는 살비 활성은 개별 활성 화합물 및 유익종들 단독의 활성을 훨씬 능가한다. 예기치 못했던 활성 강화가 존재한다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 사용함으로써, 독물학적 및/또는 생태학적으로 덜 호의적인 활성 화합물의 적용을 필적할만한 활성을 이루면서 대체할 수 있고, 특히 사용자 및/또는 환경의 안정성 측면에서 유익하다는 것이 밝혀졌다. 더욱이, 스프레이 적용을 감소시킬 수 있음을 알았다.
본 발명에 따른 활성 화합물/유익종 배합물은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 외에, 상기 언급된 목 또는 아목으로부터 선택되는 적어도 하나의 유익종을 포함한다.
래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하는 것이 바람직하다:
W는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브롬 또는 불소를 나타내고,
X는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
Y 및 Z는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내고,
A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며,
B는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 바람직하게는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 황에 의해 대체되고 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
G는 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히, (a), (b), (c) 또는 (g))를 나타내고:
Figure 112009002402270-PCT00003
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 또는 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
R2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로 메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내고,
R4는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메톡시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R5는 바람직하게는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-티오알킬을 나타내고,
R6은 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내며,
R7은 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
R6 및 R7은 함께, 바람직하게는 임의로 하나의 탄소 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다:
W는 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 메톡시를 나타내고,
X는 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Y 및 Z는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 메톡시를 나타내고,
A는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
B는 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내며,
D는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 사이클로프로필, 사이클펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 특히 바람직하게는 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
G는 특히 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112009002402270-PCT00004
여기에서,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 그의 이성체 혼합물 또는 순수한 이성체로 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
W는 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
X는 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내며,
Y 및 Z는 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내며,
G는 매우 특히 바람직하게는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112009002402270-PCT00005
여기에서,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시 에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 그의 시스/트랜스-이성체 혼합물 또는 그의 순수한 시스-이성체로 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다:
Figure 112009002402270-PCT00006
상기 언급된 목 또는 아목으로부터 선택되는 유익종과 하기 화학식 (I-3') 및 (I-4')의 시스-이성체 배합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다:
Figure 112009002402270-PCT00007
또한, 활성 화합물/유익종 배합물은 추가의 적합한 살진균, 살비 또는 살충 활성 첨가 성분들도 포함할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 공지 화합물이며, 그의 제조방법은 1 쪽에 인용된 특허/특허 출원들에 기술되었다(특히 WO　97/01535, WO　97/36868, WO　98/05638, WO　04/007448를 참조바람).
일년생 작물, 예를 들어 채소류, 멜론, 관상 식물, 옥수수 뿐 아니라 또한 다년생 작물, 예를 들어 감귤류 과일, 이과 과일 및 핵과, 향신료, 구과 식물 및 기타 관상 식물과 조림지에서 말벌과(Vespidae), 면충좀벌과(Aphelinidae), 알벌과(Trichogrammatidae), 깡충좀벌과(Encyrtidae), 총채벌과(Mymaridae), 좀벌과(Eulophidae), 알록시스티다에(Alloxystidae), 잔디먹좀벌과(Megaspilidae), 고치벌과(Braconidae), 병대벌레과(Cantharidae), 무당벌레과(Coccinellidae), 개미붙이과(Cleridae), 풀잠자리과(Chrysopidae), 뱀잠자리붙이과(Hemerobiidae), 꽃노린재과(Anthocoridae), 장님노린재과(Miridae), 집게벌레과(Forficulidae), 이리응애과(Phytoseidae), 딱정벌레과(Carabidae), 스타필레니다에(Staphylenidae), 맵시벌과(Ichneumonidae), 아피디이다에(Aphidiidae), 호리병벌과(Eumenidae), 구멍벌 과(Sphecidae), 기생파리과(Tachinidae), 꽃등에과(Syrphidae), 혹파리과(Cecidomyiidae), 마름응애과(Stigmaeidae), 앙스티다에(Angstidae), 트롬비디이다에(Trombidiidae), 쐐기노린재과(Nabidae), 노린재과(Pentatomidae), 침노린재과(Reduviidae), 풀잠자리과(Coniopterygidae), 차메이이다에(Chameiidae), 파리매과(Asilidae), 토양서식 응애과의 유익종을 사용하는 것이 바람직하다.
단지 일반적인 방식으로 기술된 보호 작물을 이하에 보다 특정적인 방식으로 더욱 세분화하여 기술한다.
요컨대, 사용 측면에서, 채소는 예를 들어 열매 채소 및 두상화 채소, 예를 들어 피망, 칠리 고추, 토마토, 가지, 오이, 조롱박, 주키니, 잠두, 꼬투리를 먹는 콩, 부쉬빈(bush bean), 완두, 아티초크;
엽채, 예를 들어 상추, 치커리, 꽃상추, 각, 겨잣과 샐러드, 밭 샐러드, 아이스버그 상추(iceberg lettuce), 부추, 시금치, 근대;
덩이줄기 채소, 뿌리 채소 및 줄기 채소, 예를 들어, 샐러리, 근대 뿌리, 당근, 무, 양고추냉이, 스코조네라(scorzonera), 아스파라거스, 식용 비트, 팜순, 죽순, 또한, 구근 채소, 예를 들어, 양파, 부추, 회향, 마늘;
브라시카 채소, 예를 들어 콜리플라워(cauliflower), 브로콜리, 구경 양배추(kohlrabi), 적색 양배추, 백색 양배추, 녹색 양배추, 사보이 양배추, 브뤼셀 스프라우트(brussel sprout), 배추를 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
사용 측면에서, 다년생 작물은 감귤류 과일, 예를 들어, 오렌지, 그레이프프루트, 만다린, 레몬, 라임, 광귤, 금귤, 사츠마(satsuma);
이과 과일, 예를 들어, 사과, 배 및 모과, 및 핵과, 예를 들어, 복숭아, 승도복숭아, 체리, 플럼, 일반 플럼, 아프리콧;
포도 덩굴, 호프, 올리브, 차, 및 열대 작물, 예를 들어, 망고, 파파야, 무화과, 파인애플, 대추야자, 바나나, 두리안, 카키, 코코넛, 카카오, 커피, 아보카도, 리치, 마라쿠자(Maracujas), 구아바,
아몬드 및 견과류, 예를 들어, 헤이즐넛, 호두, 피스타치오, 캐슈넛, 브라질넛, 피칸넛, 버터넛, 체스넛, 히코리넛, 마카다미아넛, 땅콩,
연한 과일 식물, 예를 들어, 까막까치밥나무, 구즈베리, 라즈베리, 블랙베리, 블루베리, 딸기, 적색 월귤, 키위, 크랜베리를 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
사용 측면에서, 관상 식물은, 일년생 및 다년생 식물, 예를 들어, 자른 꽃, 이를테면, 장미, 카네이션, 거베라, 백합, 마거리트, 국화, 튤립, 수선화, 아네모네, 양귀비, 아마릴리스, 달리아, 진달래, 말프(malves),
예를 들어, 화단용 식물, 포트에 심는 식물 및 관목, 예를 들어, 장미, 타켓츠(tagetes), 제비꽃, 제라늄, 수령초, 히비스커스, 국화, 봉선화(busy lizzie), 시클라멘, 아프리카 제비꽃, 해바라기, 베고니아,
예를 들어, 관목 및 구과류, 예를 들어, 무화과 나무, 진달래속, 전나무, 가문비나무, 소나무, 주목, 노간주나무, 왜금송, 서양협죽도를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
사용 측면에서, 향신료는 일년생 및 다년생 식물, 예를 들어, 애니시 드(aniseed), 칠리 고추, 피망, 후추, 바닐라, 마조람(marjoram), 타임, 정향, 주니퍼 베리, 계피, 타라곤, 코리앤더, 사프론, 생강을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 호리병벌과의 유메네스 종(Eumenes spp.), 오플로메루스 종(Oplomerus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 구멍벌과의 암모필라 사불로스(Ammophila sabulos), 세스세리스 아레나리아(Cerceris arenaria)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 말벌과의 폴리스테스 종(Polistes spp.), 베스파 종(Vespa spp.), 돌리초베스풀라 종(Dolichovespula spp.), 베스풀라 종(Vespula spp.), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 면충좀벌과의 코코파구스 종(Coccophagus spp.), 엔카르시아 종(Encarsia　spp.), 예를 들어, 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa), 아피티스 종(Aphytis spp.), 아펠리누스 종(Aphelinus spp.), 예를 들어, 아펠리누스 말리(Aphelinus mali), 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis), 에렐모세루스 종(Erelmocerus spp.), 예를 들어, 에렐모세루스 에리미쿠스(Erelmocerus erimicus), 에렐모세루스 문두스(Erelmocerus mundus), 프로스팔텔라 종(Prospaltella spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 알벌과의 트리코그라마 종(Trichogramma spp.), 예를 들어, 트리코그라마 브라시카(Trichogamma brassicae)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물, 향신료 및 조림지 등의 작물에서 깡충좀벌과의 엔시르투스 푸시콜리스(Encyrtus fuscicollis), 아피덴시르투스 종(Aphidencyrtrus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 총채벌과가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 맵시벌과의 콕시고미무스 종(Coccigomymus spp.), 디아데그마 종(Diadegma spp.), 글리프타 종(Glypta spp.), 오피온 종(Ophion spp.), 핌플라 종(Pimpla spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물, 옥수수 및 향신료 등의 작물에서 좀벌과의 디글리푸스 종(Dyglyphus spp.), 예를 들어, 디글리푸스 이사에아(Dyglyphus isaea), 율로푸스 비리둘라(Eulophus viridula), 콜포클리페우스 플로루스(Colpoclypeus florus)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 알록시스티다에과의 알록시스타 종(Alloxysta spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 잔디먹좀벌과의 덴드로세루스 종(Dendrocerus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 고치벌과의 아피드루스 종(Aphidrus spp.), 프라온 종(Praon spp.), 오피우스 종(Opius spp.), 다크누사 종(Dacnusa spp.), 예를 들어, 다크누사 시비리아(Dacnusa sibiria), 아판텔레스 종(Apanteles spp.), 아스코가스터 종(Ascogaster spp.), 마크로센트루스 종(Macrocentrus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 아피디이다에(Aphidiidae) 과의 아피디우스 종(Aphidius spp.), 예를 들어, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani), 아피디우스 에르비(Aphidius ervi), 디아에레티엘라 종(Diaeretiella spp.), 리시풀레부스 종(Lysiphlebus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 무당벌레과의 하르모니아 종(Harmonia spp.), 콕시넬라 종(Coccinella spp.), 예를 들어, 콕시넬라 세프템푼크타타(Coccinella septempunctata), 아달리아 종(Adalia spp.), 예를 들어, 아달리아 비푼크타타(Adalia bipunctata), 칼비아 종(Calvia spp.), 칠로코루스 종(Chilocorus spp.), 예를 들어, 칠로코루스 비푸스툴라투스(Chilocorus bipustulatus), 심누스 종(Scymnus spp.), 크립톨래무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri), 엑소코무스 종(Exochomus spp.), 스테토루스 종(Stethorus spp.), 예를 들어, 심누스 아비에테스(Scymnus abietes), 심누스 인터럽투스(Scymnus interruptus), 아나티스 종(Anatis spp.), 리조비우스 종(Rhizobius spp.), 테아 종(Thea spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 스타필레미다에(Staphylemidae) 과의 알레오카라 종(Aleochara spp.), 알리고타 종(Aligota spp.), 필론투스 종(Philonthus spp.), 스타필리누스 종(Staphylinus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 풀잠자리과의 크리소파 종(Chrysopa spp.), 예를 들어, 크리소파 오쿨라타(Chrysopa oculata), 크리소파 페를라(Chrysopa perla), 크리소파 카르네아(Chrysopa carnea), 크리소파 플라바(Chrysopa flava), 크리소파 세프템푼크타타(Chrysopa septempunctata), 크리소페를라 종(Chrysoperla spp.), 크리소피디아 종(Chrysopidia spp.), 예를 들어, 크리소피디아 시리아타(Chrysopidia ciliata), 히포크리사 종(Hypochrysa spp.), 예를 들어, 히포크리사 엘레간스(Hypochrysa elegans)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 뱀잠자리붙이과의 헤메로비우스 종(Hemerobius spp.), 예를 들어, 헤메로비우스 페네스트라투스(Hemerobius fenestratus), 헤메로비우스 후물리누스(Hemerobius humulinus), 헤메로비우스 미칸스(Hemerobius micans), 헤메로비우스 니티둘루스(Hemerobius nitidulus), 헤메로비우스 피니(Hemerobius pini), 웨스마엘리우스 종(Wesmaelius spp.), 예를 들어 웨스마엘리우스 네르보수스(Wesmaelius nervosus)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 꽃노린재과의 안토코리스 종(Anthocoris spp.), 예를 들어, 안토코리스 네모랄리스(Anthocoris nemoralis), 안토코리스 네모룸(Anthocoris nemorum), 오리우스 종(Orius spp.), 예를 들어, 오리우스 마주스쿨루스(Orius majusculus), 오리우스 미누투스(Orius minutus), 오리우스 라에비가투스(Orius laevigatus), 오리우스 이시디오수스(Orius insidiosus), 오리우스 니거(Orius niger), 오리우스 비시누스(Orius vicinus)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 장님노린재과의 아트락토토무스 종(Atractotomus spp.), 예를 들어, 아트락토토무스 말리(Atractotomus mali), 블레파리돕테루스 종(Blepharidopterus spp.), 예를 들어, 블레파리돕테루스 안굴라투스(Blepharidopterus angulatus), 카밀롬마 종(Camylomma spp.), 예를 들어, 카밀롬마 베르바시(Camylomma verbasci), 데라에오코리스 종(Deraeocoris spp.), 마크롤로푸스 종(Macrolophus spp.), 예를 들어, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 노린재과의 아르마 종(Arma spp.), 포디수스 종(Podisus spp.), 예를 들어, 포디수스 마쿨리벤트리스(Podisus maculiventris)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 쐐기노린재과의 나비스 종(Nabis spp.), 예를 들어, 나비스 아프테루스(Nabis apterus)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 침노린재과의 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus), 엠피코르니스 바가분두스(Empicornis vagabundus), 레두비우스 페르소나투스(Reduvius personatus), 리노코리스 종(Rhinocoris spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 기생파리과의 베사 푸각스(Bessa fugax), 시제니우스 알비칸스(Cyzenius albicans), 콤프실레우라 콘시나타(Compsileura concinnata), 엘로디아 트라기카(Elodia tragica), 엑소리스타 라르바룸(Exorista larvarum), 리피아 두비아(Lyphia dubia)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 꽃등에과의 다시시르푸스 종(Dasysyrphus spp.), 에피시르푸스 발테아투스(Episyrphus balteatus), 멜랑기나 트리앙굴라타(Melangyna triangulata), 멜라노스토마 종(Melanostoma spp.), 메타시르푸스 종(Metasyrphus spp.), 플라티체이루스 종(Platycheirus spp.), 시르푸스 종(Syrphus spp.)이 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물, 구과 식물 및 향신료 등의 작물에서 혹파리과의 아리돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza), 펠티엘라 아카리수가(Feltiella acarisuga)가 특히 바람직하다.
예를 들어, 이과 과일, 핵과, 채소, 관상용 식물 및 향신료 등의 작물에서 이리응애과의 알블리세이우스 종(Amblyseius spp.), 티플로드로무스 종(Thyphlodromus spp.), 피토세이울루스 종(Phytoseiulus spp.)이 특히 바람직하 다.
본 발명에 따른 활성 화합물/유익종의 배합물은 포도재배 및 과일 경작, 농업, 원예 및 조림지에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 곤충 및/또는 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토 리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투 르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프 실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미류(Arachnida), 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
활성 화합물의 배합물은 용액제, 유제, 수화제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 공 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다.
적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질 또는 제초제와의 혼합물로 존재할 수 있다. 살충제는 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질 등을 포함한다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물 또는 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 적용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예컨대 산제, 과립, 용액, 현탁액, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
상기 언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 이를테면 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제, 및 경우에 따라 착색제 및 안료와 기타 가공 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리 가능하다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 보증으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학적 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 화합물을 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부위가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유가체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 상업적으로 입수가능하거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 특 성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 중요한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink® (예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 앞으로 유전자 특성이 개발될 식물 재배종에도 적용된다.
열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물/유익종의 배합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리하게 처리될 수 있다. 배합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 활성 화합물/유익종의 배합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물/유익종 배합물의 우수한 살충 및 살비 작용은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 그의 작용면에 있어서 미약한 반면, 활성 화합물/유익종 배합물의 작용성은 단순한 활성 화합물의 작용을 능가한다.
두 활성 화합물의 배합물에 대한 구제율 산출식
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: Colby, S.R.; "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages　20-22, 1967):
Figure 112009002402270-PCT00008
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm 또는 m 및 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이다.
실질적인 살충 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
사용 실시예
실시예 A
베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
담배가루이(Bemisia tabaci)로 감염된 목화잎(Gossypium hirsutum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.
일정 시간이 지난 후에, 정해진 양의 장님노린재(Macrolophus caliginosus)를 가하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 담배가루이가 구제되었음을 의미하며; 0%란 담배가루이가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 활성 화합물/장님노린재의 배합물이 개별적으로 적용된 성분들에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 A
식물에 피해를 입히는 곤충
베미시아 타바치 시험
활성 화합물 농도 (ppm 또는 동물 수) 14일 후 구제율 (%)
실시예 I-4' 0.16 0
마크롤로푸스 칼리기노수스 (Macrolophus caliginosus) 5 18.2
실시예 I-4'+ 마크롤로푸스 칼리기노수스 0.16+ 5 마리 실측치 * 계산치 ** 72.7 18.2
*실측치 = 관찰된 활성
**계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 B
미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아혹진딧물(미주스 퍼시카에)로 심하게 감염된 양배추잎(Brassica oleracea)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하였다.
일정 시간이 지난 후에, 정해진 양의 칠성무당벌레(Coccinella septempunctata)를 가하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 활성 화합물/유익종 배합물이 개별적으로 적용된 성분들에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 B
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
활성 화합물 농도 (ppm 또는 동물 수) 7일 후 구제율 (%)
실시예 I-4' 4 10
콕시넬라 세프템푼크타타 (Coccinella septempunctata) 1 10
실시예 I-4'+ 콕시넬라 세프템푼크타타 4+ 1 마리 실측치 * 계산치 ** 70 19
*실측치 = 관찰된 활성
**계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 C
3 중 반복 실험으로, 각 경우 약 25 년 정도된 "Elan" 재배종의 사과 나무 세 그루(크라운 높이 약 2　m)를 사과면충 진딧물(Eriosoma lanigerum)로 처리하였다. 이 경우에는, 활성 화합물(I-4')(150OD) 및 상용화 표준 클로티아니딘(WG 50)을 사과면충 진딧물 기생충(유익종)인 아펠리누스 알리(Aphelinus mali)의 존재하에 제시된 적용 비율로 비교 시험하였다. 물의 적용비율을 500 l/ha로 하여 분무기로 적용을 실시하였다. 제 1 및 제 2 적용 모두 34 일 간격으로 수행하였다.
제 1 처리를 하고 7, 30, 44, 52, 59, 66 및 73일후에, 애보트(Abbott)에 따라 각 경우 10 콜로니중의 기생 해충수 및 성충 해충의 구제율을 구하여 평가를 실시하였다. 이때, 제 2 처리후 활성 화합물(I-4')는 유익종에 대한 먹을 것(먹이) 이 전혀 남지 않아 100%의 활성을 나타내었기 때문에, 활성 화합물(I-4')는 제 1 처리후에만 제 2 처리후의 표준과 비교 평가되었다.
적용 비율 g/ha/m(크라운 높이) 활성 (애보트%) 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum)
7 일 30 일 44 일 52 일 59 일 66 일 73 일
클로티아니딘 37.5 71 76 85 81.8 81.8 80 80
(I-4') 75 48 95 99 99.4 98.2 98 98
대조군인 물 0 0 0 0 0 0 0
적용 비율 g/ha/m(크라운 높이) 유익종에 의한 기생충 감염(%) 아펠리누스 말리(Aphelinus mali)
7 일 30 일 44 일 52 일 59 일 66 일 73 일
클로티아니딘 37.5 0 0 0 1 10 24 50
(I-4') 75 0 0 0 - 35 54 90
대조군인 물 0 0 1 3 51 75 97
4 중 반복 실험으로, 키 약 3 m의 "Conference" 재배종의 배 나무를 배 이(Psylla pyri)로 처리하였다. 이 경우에는, 활성 화합물(I-4')(100OD) 및 상용화 표준 아미트라즈(UL 400)를 제시된 적용 비율로 적용하였다. 물의 적용비율을 1000 l/ha로 하여 배낭식(knapsack) 스프레이어로 적용을 실시하였다. 유익종인 안토코리스 네모랄리스(Anthocoris nemoralis)는 처리 14일 후에 출현하였다.
처리를 하고 4, 8 및 14일후에, 가지상의 L-1 애벌레 및 L-4 애벌레 구제율을 구하여 평가를 실시하였다.
적용 비율 g/ha/m (크라운 높이) 활성(애보트%) Psylla piri 안토코리스 네모랄리스의 수
L-1 L-4 L-1 L-4 L-1 L-4
4 일 4 일 8 일 8 일 14 일 14 일 4 일 8 일 14 일
아미트라즈 400 23.6 0.0 41.0 44.6 41.8 44.4 5
(I-4') 75 62.7 91.4 69.5 98.4 76.6 99.3 12
대조군 0 0 15
실시예 D
임계 농도 시험/토양 곤충 - 형질전환 식물의 처리
시험 곤충: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) - 토양중 유충
용 매: 아세톤 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양에 부었다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 실질적으로 중요하지 않으며, 토양 부피당 적용되는 활성 화합물의 양(ppm(㎎/ℓ)으로 제시) 만이 중요한 요인이다. 0.25 ℓ 포트에 토양을 채우고, 20 ℃에서 방치하였다.
준비후 즉시, YIELD GUARD 품종(Monsanto Comp., USA의 등록상표)의 발아전 옥수수 낟알 5 개를 각 포트에 도입하였다. 이틀후, 해당 시험 곤충을 처리된 토양에 도입하였다. 7 일이 더 지난후, 발아된 옥수수 식물수를 세어 활성 화합물 의 효율을 결정하였다(식물 하나 = 20%의 활성).
실시예 E
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험 - 형질전환 식물의 처리
용 매: 아세톤 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
Roundup Ready 재배종(Monsanto Comp., USA의 등록상표)의 대두 새가지(글리신 맥스(Glycine max))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 담배 싹벌레 헬리오티스 비레센스로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후, 곤충 구제율을 결정하였다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물과 거미목(Araneae), 진드기목(Acari), 벌목(Hymenoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 풀잠자리목(Neuroptera), 총채벌레목(Tysanoptera), 이시류(Heteroptera), 쌍시류(Diptera), 노린재류(Hemiptera), 집게벌레류(Dermaptera) 및/또는 기생성 진드기목(Parasitiformes)의 목 또는 아목으로부터 선택된 유익종을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물:
    Figure 112009002402270-PCT00009
    상기 식에서,
    X는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
    W, Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시알킬 또는 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로 원자에 의해 대체된 임의로 치환된 포화 사이클로알킬을 나타내고,
    B는 수소 또는 알킬을 나타내거나,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 및 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로 원자에 의해 대체된 포화 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
    A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하며, A,D 부분이 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
    G는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112009002402270-PCT00010
    여기에서,
    E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
    R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3은 임의로 할로겐-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
    R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단되고 임의로 치환된 환을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물에서
    W는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브롬 또는 불소를 나타내고,
    X는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
    Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내고,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며,
    B는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 황에 의해 대체되고 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
    G는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112009002402270-PCT00011
    여기에서,
    E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 또는 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
    R2는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
    임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3은 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브 롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내고,
    R4는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메톡시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
    R5는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-티오알킬을 나타내고,
    R6은 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내며,
    R7은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    R6 및 R7은 함께, 임의로 하나의 탄소 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내는 활성 화합물/유익종 배합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물에서
    W는 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 메톡시를 나타내고,
    X는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 메톡시를 나타내고,
    A는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    B는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 사이클로프로필, 사이클펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
    G는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112009002402270-PCT00012
    여기에서,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
    R2는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타내는 활성 화합물/유익종 배합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물에서
    W는 수소 또는 메틸을 나타내고,
    X는 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내며,
    Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내고,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내며,
    G는 수소(a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112009002402270-PCT00013
    여기에서,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
    R2는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타내는 활성 화합물/유익종 배합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물에서 래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 활성 화합물/유익종 배합물:
    Figure 112009002402270-PCT00014
    Figure 112009002402270-PCT00015
  6. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (I-3')의 화합물을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물:
    Figure 112009002402270-PCT00016
  7. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (I-4')의 화합물을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물:
    Figure 112009002402270-PCT00017
  8. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (I-4)의 화합물을 포함하는 활성 화합물/유익종 배합물:
    Figure 112009002402270-PCT00018
  9. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물의 용도.
  10. 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
  11. 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살충제 및/또는 살비제 조성물을 제조하는 방법.
  12. 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하여 스프레이 적용(시즌당 적용 횟수)을 감소시키는 방법.
  13. 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 사용하여 수확 물질 및 환경에서 총 살충제 및/또는 살비제 잔류물을 감소시키는 방법.
  14. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항에 따른 활성 화합물/유익종 배합물을 포함하는 조성물.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US20100243523A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Powers Donald H Processing of acid containing hydrocarbons
US20100243524A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Powers Donald H Processing of acid containing hydrocarbons
WO2010127787A2 (de) * 2009-05-07 2010-11-11 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2010139408A2 (de) * 2009-06-03 2010-12-09 Bayer Cropscience Ag Flubendiamide-nützlings-kombinationen
CN102480953A (zh) * 2009-09-09 2012-05-30 拜尔农作物科学股份公司 环状酮烯醇用于对抗植物病原细菌的用途

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1147374A (en) 1914-05-11 1915-07-20 Wash Coe Chimney-lining apparatus.
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
EP0377893B1 (de) * 1989-01-07 1994-04-06 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5107046A (en) 1990-05-23 1992-04-21 Mallinckrodt Specialty Chemicals Co., Inc. Process for preparing aromatic fluorides
US5811374A (en) * 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
US5504913A (en) * 1992-05-14 1996-04-02 Apple Computer, Inc. Queue memory with self-handling addressing and underflow
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AU7072694A (en) 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
WO1995001997A1 (en) 1993-07-09 1995-01-19 Smithkline Beecham Corporation RECOMBINANT AND HUMANIZED IL-1β ANTIBODIES FOR TREATMENT OF IL-1 MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS IN MAN
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
EP0754175B1 (de) 1994-04-05 2003-01-29 Bayer CropScience AG Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
ES2184858T3 (es) 1995-05-09 2003-04-16 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.
TR199701708T1 (xx) * 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
CA2250417A1 (en) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenyl keto enols as pesticides and herbicides
DE59712444D1 (de) * 1996-05-10 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte pyridylketoenole
DE59712761D1 (de) 1996-08-05 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
JP4122475B2 (ja) * 1998-11-30 2008-07-23 日本農薬株式会社 フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE50012459D1 (de) * 1999-09-07 2006-05-11 Syngenta Participations Ag Neue Herbizide
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
KR20050018961A (ko) * 2002-07-11 2005-02-28 바이엘 크롭사이언스 아게 살해충제로 작용하는 시스-알콕시-치환된 스피로사이클릭1-ｈ-피롤리딘-2,4-디온-유도체
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
AU2003282383A1 (en) 2003-11-20 2005-06-08 Natco Pharma Limited A process for the preparation of high purity escitalopram
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
WO2005053405A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004001433A1 (de) 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
US20070029252A1 (en) * 2005-04-12 2007-02-08 Dunson James B Jr System and process for biomass treatment
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

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