KR20090008811A - 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합개시제 및 광중합성 조성물 - Google Patents

신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합개시제 및 광중합성 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합 개시제 및 광중합성 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 옥심 카바메이트 화합물은 자외선 조사시 광중합 개시제로 사용될 수 있으며, 다양한 아릴 또는 헤테로아릴 치환기가 도입되어 광중합 개시제의 흡수 스텍트럼을 조절할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
Figure 112007052243254-PAT00001
옥심 카바메이트, 옥심, 이소시아네이트, 광중합 개시제, 광중합 조성물

Description

신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합 개시제 및 광중합성 조성물{Novel Oxime Carbamate Compounds, Photopolymerization Initiator And Photopolymerizable Composition Containing The Same}
본 발명은 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합 개시제 및 광중합성 조성물에 관한 것이다.
광중합 개시제를 포함하는 광중합성 조성물은 조사된 빛에 의해 선택적으로 경화되어 패턴을 형성할 수 있기 때문에, 광경화성 잉크, 감광성 인쇄판, 각종 포토레지스트 등에 사용되고 있다. 이러한 특성을 갖는 광중합 개시제로는 아세토페논 유도체, 벤조페논 유도체, 바이이미다졸 유도체, 아실 포스핀 옥사이드 유도체, 트리아진 유도체, 옥심 유도체 등 여러 종류가 알려져 있다. 이 중에서도 옥심 유도체는 색깔을 거의 띠지 않고 투과도가 좋으며 자외선 조사에 의한 라디칼 발생 효율이 높을 뿐만 아니라 조성물 내에서 안정성과 상용성이 뛰어나다는 장점을 지니고 있다.
대한민국 공개특허 10-2006-0064700호에는 잠재성 설폰산으로서 옥심 설포네 이트에 대해 기술하고 있다. 특히 옥심 유도체 가운데에서도 옥심 에스테르 유도체는 광중합 개시제로서 널리 알려져 있다. 대한민국 공개특허공보 10-2004-0007700호와 10-2007-0044753호에는 옥심 에스테르 유도체는 광중합 개시제라는 것이 공지되어 있다. 또한 대한민국 공개특허공보 10-2007-0018850호에는 옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 광중합 조성물에 대해 기재하고 있다.
이와 같이, 다양한 종류의 광중합 개시제가 알려져 있으나, 광중합 반응 기술에 있어서 반응성이 높고, 제조가 용이하며 취급이 용이한 광중합 개시제에 대한 필요성이 여전히 존재한다. 추가로, 이러한 새로운 광중합 개시제는, 예를 들면, 열 안정성 및 저장 안정성과 같은 특징에 대한 산업 현장의 높은 요구를 충족시켜야 한다.
본 발명자들은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 질소-산소간 결합의 끊김에 의한 라디칼 생성이 유리한 옥심계 구조를 유지하되, 우레탄기를 도입한 옥심 카바메이트 화합물을 개발하였다.
따라서 본 발명의 목적은 신규한 옥심 카바메이트 화합물을 제공하는 것이고, 이를 함유하는 광중합 개시제 및 광중합성 조성물을 제공하는 데 또 다른 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합 개시제 및 광중합성 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 옥심 카바메이트 화합물은 자외선 조사시 광중합 개시제로 사용될 수 있으며, 다양한 아릴 또는 헤테로아릴 치환기가 도입되어 광중합 개시제의 흡수 스텍트럼을 조절할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
Figure 112007052243254-PAT00002
[상기 화학식 1에서,
R1은 (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)헤테로아릴이고;
상기 R1의 아릴 또는 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1-C12)알킬, 히드록시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)헤테로아릴티오, 카르복실산, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐(C6-C30)아릴티오, 할로겐, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴옥시카르보닐, (C6-C30)아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, 히드록시, 시아노, 니트로, 트리(C1-C12)알킬실록시, 모노 또는 디 (C1-C12)알킬아미노카르보닐, 아 미노카르보닐, -O(CH2CH2O)nH, -SR11, -SOR12, -SO2R13 및 -NR14R15로부터 선택된 하나이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, R1과 R2는 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)아르(C1-C12)알콕시카르보닐, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아르(C1-C12)알콕시, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬티오 또는 메타아크릴레이트(methacrylate)이고, 상기 R2 및 R3의 알킬 또는 아릴기는 (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, 트리(C1-C12)알킬실릴, 트리(C1-C12)알콕시실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 더 치환될 수 있으며;
R11, R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)아릴 또는 트리(C1-C12)알킬실록시이며;
m은 0 또는 1의 정수이고;
n은 1 내지 20의 정수이다.]
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 옥심 카바메이트 화합물은 기존에 공개된 옥심 에스테르 유도체의 광개시 반응과는 달리, 자외선을 흡수하여 하기 반응식 1 에 나타낸 단계를 거쳐 아민 라디칼을 형성하고 상기 형성된 아민 라디칼이 광중합에 관여하는 것을 특징으로 한다.
[반응식 1]
Figure 112007052243254-PAT00003
[상기 반응식 1에서 R1, R2, R3 및 m은 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 생성된 아민 라디칼은 직접 라디칼 중합에 참여할 수 있다.
본 발명에 따른 옥심 카바메이트 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 예시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007052243254-PAT00004
[화학식 3]
Figure 112007052243254-PAT00005
[화학식 4]
Figure 112007052243254-PAT00006
[상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
A는 화학결합이거나
Figure 112007052243254-PAT00007
이며;
B 및 D는 서로 독립적으로 O, S, CR41R42 또는 NR43이며;
R2 및 R3는 화학식 1에서의 정의와 동일하며;
R21, R22, R23, R24, R25, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R51, R52, R53, R54, R55, R56 및 R57은 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1-C12)알킬, 히드록시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)헤테로아릴티오, 카르복실산, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐(C6-C30)아릴티오, 할로겐, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴옥시카르보닐, (C6-C30)아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, 히드록시, 시아노, 니트로, 트리(C1-C12)알킬실록시, 모노 또는 디 (C1-C12)알킬아미노카르 보닐, 아미노카르보닐, -O(CH2CH2O)nH, -SR11, -SOR12, -SO2R13 또는 -NR14R15이거나, R21 내지 R25가 서로 인접한 R21 내지 R25와 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있거나 R2와 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R11, R12, R13, R14, R15, R41, R42 및 R43는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)아릴 또는 트리(C1-C12)알킬실록시이며;
m은 0 또는 1의 정수이고;
n은 1 내지 20의 정수이다.]
상기 화학식 2에서 A에 원소가 존재하지 않고 단순히 탄소와 탄소가 연결되어 있는 상태를 ‘화학결합’이라고 한다.
본 발명에 따른 옥심 카바메이트 화합물은 더욱 바람직하게 하기 화학식 5 내지 화학식 8로 예시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112007052243254-PAT00008
[화학식 6]
Figure 112007052243254-PAT00009
[화학식 7]
Figure 112007052243254-PAT00010
[화학식 8]
Figure 112007052243254-PAT00011
[상기 화학식 5 내지 화학식 8에서,
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 부틸티오, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 벤질, 톨릴, 메타아크릴레이트(methacrylate), 트리메톡시실릴프로필, 트리에톡시실릴프로필 또는 트리페녹시실릴부틸이고;
R41, R42 및 R43은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 시클로프로 필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐이고;
Z는 하기 구조의 아릴 또는 헤테로아릴이며;
Figure 112007052243254-PAT00012
E는 N 또는 NO이고; F는 CH 또는 N이고; G는 CH 또는 N이고; H는 S, O 또는 NH이고; I는 CH 또는 N이고; J는 CH 또는 N이고; Q는 S, O 또는 NH이고; R는 CH 또는 N이고; W는 CH, N 또는 NO이고;
m은 0 또는 1의 정수이다.]
본 발명에 따른 옥심 카바메이트 화합물은 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기의 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
Figure 112007052243254-PAT00013
Figure 112007052243254-PAT00014
Figure 112007052243254-PAT00015
Figure 112007052243254-PAT00016
Figure 112007052243254-PAT00017
Figure 112007052243254-PAT00018
Figure 112007052243254-PAT00019
Figure 112007052243254-PAT00020
Figure 112007052243254-PAT00021
또한 본 발명은 광중합 개시제 및 광중합성 조성물을 제공하며, 본 발명에 따른 광중합 개시제 및 광중합성 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 신규한 옥심 카바메이트 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 신규한 옥심 카바메이트 화합물은 옥심 화합물과 이소시아네이트 화합물 간의 반응을 통해 제조되며, 상기 옥심 카바메이트 화합물은 빛에 노광되어 각종 불포화기의 중합을 개시하는 광중합 개시제로서 효과적으로 작용할 수 있다.
이하에서, 본 발명을 실시예에 의거하여 본 발명에 따른 신규한 옥심 카바메이트 화합물의 제조방법을 예시한다. 그러나, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 여기에 국한되는 것은 아니다. 본 발명의 임의의 변형 또는 변화는, 명세서 및 첨가된 청구범위에 포함된 사항의 범위 내에서 당업자에 의해 용이하게 이루어질 수 있다.
[실시예 1]
[(9- ethyl -6-(1-( phenylcarbamoyloxyimino ) ethyl )- carbazol )-3- yl ] (thiophen-2-yl)methanone 의 제조
Figure 112007052243254-PAT00022
1-[9-ethyl-6-(thiophene-2-carbonyl)-carbazol-3-yl]-ethanone 의 제조
CH2Cl2 40ml에 9-에틸카바졸(5.0g; 25.6mmol)을 첨가하고, 티오펜-2-카보닐클로라이드 3.75g(25.6mmol) 및 AlCl3 3.40g(25.6mmol)을 가하였다. 실온에서 4시간 동안 교반한 후, 아세틸 클로라이드 2.0g(25.6mmol)와 AlCl3 3.4g(25.6mmol)를 가하였다. 상기 반응 혼합물은 실온에서 밤새 교반한 후 반응 혼합물에 얼음물을 넣어 반응을 종료시켰다. 반응생성물은 CH2Cl2로 추출한다. CH2Cl2 층을 H20, 포화 NaHCO3 수용액 및 염수로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 감압하에 농축시켜 표제화합물인 1-[9-ethyl-6-(thiophene-2-carbonyl)-carbazol-3-yl]-ethanone를 회색 고체(9.26g, 조생성물)로 수득하였다.
1H-NMR (δ, ppm, CDCl3) : 1.50 (t, 3H), 2.73 (s, 3H), 4.45 (q, 2H), 7.22 (td, 1H), 7.50 (dd, 2H), 7.75 (m, 2H), 8.15 (dd, 2H), 8.80 (dd, 2H).
(9- ethyl -6-(1-( hydroxyimino ) ethyl )- carbazol -3- yl )( thiophen -2-yl) methanone 의 제조
하이드록실암모늄 클로라이드 0.72g(10.4mmol), 나트륨 아세테이트 0.85g(10.4mmol) 및 H20 7.5ml의 혼합물에 1-[9-ethyl-6-(thiophene-2-carbonyl)-carbazol-3-yl]-ethanone 3.0g(8.6mmol) 및 N,N-디메틸아세트아미드(DMA) 15ml를 가하고, 4시간 동안 가열한 후, H20를 상기 반응 혼합물에 가하고, 생성된 황색 고체를 여과하여 제거한 다음, H20로 세척하고, CH2Cl2에 용해시켰다. 상기 CH2Cl2 용액을 무수 MgSO4로 건조시킨 후, 감압하에 농축시켜 갈색 계열의 황색 고체를 3.02g 수득하였다. 그 다음, 재침전시키고, 컬럼 크로마토그라피하여 목적 화합물인 (9-ethyl-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-carbazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone를 황색 고체(1.5g; 48%)로 수득하였다.
1H-NMR (δ, ppm, CDCl3) : 1.49 (t, 3H), 2.41 (s, 3H), 4.43 (q, 2H), 7.21 (td, 1H), 7.48 (q, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.87 (dd, 2H), 8.13 (dd, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.71 (d, 1 H).
[(9- ethyl -6-(1-( phenylcarbamoyloxyimino ) ethyl )- carbazol )-3-yl] ( thiophen -2- yl ) methanone 의 제조
100 mL 2-neck 둥근바닥플라스크에 (9-ethyl-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-carbazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone 1.5 g (4.1 mmol) 과 phenyl isocyanate 0.67 mL (6.2 mmol) 를 디클로로메탄 10 mL 에 녹여서 저어주었다. 여기에 0.1 g의 dibutyltin dilaurate 를 첨가하고 12시간동안 추가로 저어주었다. 박층크로마토그래피로 반응이 다 진행되었음을 확인한 후, 디클로로메탄/물로 반응물을 추출하고 n-헥산에 재침전하여 목적 화합물인 [(9-ethyl-6-(1-(phenylcarbamoyloxyimino)ethyl)-carbazol)-3-yl](thiophen-2-yl)methanone을 1.7 g(수득률 = 86 %)로 얻었다.
1H-NMR (δ, ppm, CDCl3) : 8.75 (s, 1H), 8.40-8.60 (m, 2H), 8.14 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.25-7.60 (m, 6H), 7.10-7.20 (m, 2H), 4.46 (q, 2H), 2.61 (s, 3H), 1.26 (t, 3H).
[실시예 2-17]
실시예 2 내지 실시예 17의 화합물은 상응하는 출발 물질로부터 상기 실시예 1에 기술된 방법에 따라 제조하였다. 제조된 화합물들의 구조 및 1H-NMR 분석 결과를 하기 표 1 및 표 2에 각각 나타내었다.
[표 1]
Figure 112007052243254-PAT00023
Figure 112007052243254-PAT00024
[표 2]
Figure 112007052243254-PAT00025
Figure 112007052243254-PAT00026

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 옥심 카바메이트 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112007052243254-PAT00027
    [상기 화학식 1에서,
    R1은 (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)헤테로아릴이고;
    상기 R1의 아릴 또는 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1-C12)알킬, 히드록시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)헤테로아릴티오, 카르복실산, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐(C6-C30)아릴티오, 할로겐, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴옥시카르보닐, (C6-C30)아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, 히드록시, 시아노, 니트로, 트리(C1-C12)알킬실록시, 모노 또는 디 (C1-C12)알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐, -O(CH2CH2O)nH, -SR11, -SOR12, -SO2R13 및 -NR14R15로부터 선택된 하나이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, R1과 R2는 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)아르(C1-C12)알콕시카르보닐, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아르(C1-C12)알콕시, (C6-C30)아르(C1-C12)알킬티오 또는 메타아크릴레이트(methacrylate)이고, 상기 R2 및 R3의 알킬 또는 아릴기는 (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보 닐옥시, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, 트리(C1-C12)알킬실릴, 트리(C1-C12)알콕시실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 더 치환될 수 있으며;
    R11, R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)아릴 또는 트리(C1-C12)알킬실록시이며;
    m은 0 또는 1의 정수이고;
    n은 1 내지 20의 정수이다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 2 내지 4로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥심 카바메이트 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112007052243254-PAT00028
    [화학식 3]
    Figure 112007052243254-PAT00029
    [화학식 4]
    Figure 112007052243254-PAT00030
    [상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
    A는 화학결합이거나
    Figure 112007052243254-PAT00031
    이며;
    B 및 D는 서로 독립적으로 O, S, CR41R42 또는 NR43이며;
    R2 및 R3는 청구항 제1항에서의 정의와 동일하며;
    R21, R22, R23, R24, R25, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R51, R52, R53, R54, R55, R56 및 R57은 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내 지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1-C12)알킬, 히드록시(C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬(C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐, (C1-C12)알콕시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C1-C12)알킬카르보닐옥시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)헤테로아릴티오, 카르복실산, (C6-C30)헤테로아릴카르보닐(C6-C30)아릴티오, 할로겐, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴옥시카르보닐, (C6-C30)아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐, (C6-C30)헤테로아릴옥시카르보닐(C1-C12)알킬카르보닐, 히드록시, 시아노, 니트로, 트리(C1-C12)알킬실록시, 모노 또는 디 (C1-C12)알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐, -O(CH2CH2O)nH, -SR11, -SOR12, -SO2R13 또는 -NR14R15이거나, R21 내지 R25가 서로 인접한 R21 내지 R25와 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있거나 R2와 (C1-C3)알킬렌 또는 (C2-C4)알케닐렌으로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    R11, R12, R13, R14, R15, R41, R42 및 R43는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1-C12)알킬, (C3-C8)시클로알킬, (C1-C12)알킬카르보닐, (C6- C30)아릴 또는 트리(C1-C12)알킬실록시이며;
    m은 0 또는 1의 정수이고;
    n은 1 내지 20의 정수이다.]
  3. 제 2항에 있어서,
    하기 화학식 5 내지 8로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥심 카바메이트 화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112007052243254-PAT00032
    [화학식 6]
    Figure 112007052243254-PAT00033
    [화학식 7]
    Figure 112007052243254-PAT00034
    [화학식 8]
    Figure 112007052243254-PAT00035
    [상기 화학식 5 내지 화학식 8에서,
    R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 부틸티오, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 벤질, 톨릴, 메타아크릴레이트(methacrylate), 트리메톡시실릴프로필, 트리에톡시실릴프로필 또는 트리페녹시실릴부틸이고;
    R41, R42 및 R43은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐이고;
    Z는 하기 구조의 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    Figure 112007052243254-PAT00036
    E는 N 또는 NO이고; F는 CH 또는 N이고; G는 CH 또는 N이고; H는 S, O 또는 NH이고; I는 CH 또는 N이고; J는 CH 또는 N이고; Q는 S, O 또는 NH이고; R는 CH 또는 N이고; W는 CH, N 또는 NO이고;
    m은 0 또는 1의 정수이다.]
  4. 제 3항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥심 카바메이트 화합물.
    Figure 112007052243254-PAT00037
    Figure 112007052243254-PAT00038
    Figure 112007052243254-PAT00039
    Figure 112007052243254-PAT00040
    Figure 112007052243254-PAT00041
    Figure 112007052243254-PAT00042
    Figure 112007052243254-PAT00043
    Figure 112007052243254-PAT00044
    Figure 112007052243254-PAT00045
  5. 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 옥심 카바메이트 화합물을 유효성분으로 하는 광중합 개시제.
  6. 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 옥심 카바메이트 화합물을 포함하는 광중합성 조성물.
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