KR20090008369A - 유기 발광 소자 및 이것을 구비한 표시장치 - Google Patents

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마사노리 무라츠바키
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Abstract

전자나 여기자의 누설을 억제하기 위한 연구를 수행함으로써 고효율·고휘도를 지닌 유기 발광 소자를 제공하기 위하여, 본 발명의 유기 발광 소자는 구조가 서로 상이한 3급 아민 화합물을 지닌 2개의 정공 수송층을 포함한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 발광층을 가지는 유기 발광 소자에 있어서 해당 발광층과 양극 사이에 2개의 정공 수송층이 삽입된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에 있어서의 최근의 진보는 현저하고, 저인가 전압에서 고휘도를 보이고, 발광 파장의 다양성을 제공하며, 고속 응답성을 가지는 박형·경량의 발광 디바이스화가 가능하다고 하는 특징 때문에, 광범위한 용도에의 이용 가능성을 시사하고 있다. 그러나, 이러한 유기 발광 소자는 장시간의 사용에 의한 경시 변화, 산소를 함유하는 분위기 기체나 수분 등에 기인한 열화 등의 내구성의 면에서 여전히 많은 문제를 내포하고 있다. 이 소자의 풀-컬러 디스플레이에의 응용을 고려했을 경우, 현재 한층 더 장수명, 더욱 고변환 효율 및 고색순도의 청색, 녹색 또는 적색 발광이 요구되어 왔고, 이 응용에 여러 가지 제안이 대응되어 왔다.
또, 예를 들어, 일본국 공개 특허 평04-220995호 공보, 일본국 공개 특허 제2002-324678호 공보, 일본국 공개 특허 평05-234681호 공보 및 일본국 공개 특허 평05-009471호 공보에는, 각각, 방향족 3급 아민 유도체를 이용한 재료 및 유기 발광 소자가 기재되어 있다. 상기 일본국 공개 특허 평04-220995호 공보에는, 2개의 질소 원자를 지닌 방향족 3급 아민 화합물을 함유하는 유기층을 적층함으로써 얻어진 유기 전계 발광 소자가 기재되어 있다. 일본국 공개 특허 제2002-324678호 공보에는, 2개 이상의 고리를 지닌 축합환기를 가지는 아민 유도체를 함유하는 층으로 이루어진 유기 발광 소자가 기재되어 있다. 또, 일본국 공개 특허 평05-234681호 공보에는, 2개의 질소 원자를 지닌 3급 아민을 함유하는 유기층으로 이루어진 유기 전계발광 소자가 기재되어 있다. 또한, 일본국 공개 특허 평05-009471호 공보에는 플루오레닐다이페닐아민 유도체를 함유하는 층으로 이루어진 유기 전계 발광 소자가 기재되어 있다.
본 발명자들은, 이들 문헌의 어느 것에 기재된 유기 발광 소자에서도 고효율·고휘도의 광출력을 가지는 유기 발광 소자를 제공하기 위해서는 한층 더 개선이 필요하다라고 생각하였다. 특히, 본 발명자들은, 이들 문헌에 기재된 유기 발광 소자의 어느 것도 전자나 여기자의 누설을 억제하기 위한 연구가 행해져 있지 않은 것을 알게 되었다.
발명의 개요
본 발명은 전자나 여기자의 누설을 억제하기 위한 연구를 수행함으로써 고효율·고휘도를 지닌 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 의하면,
양극;
음극;
발광층;
제1 정공 수송층; 및
제2 정공 수송층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 양극, 상기 제1 정공 수송층, 상기 제2 정공 수송층 및 상기 발광층은 상기 양극, 상기 제1 정공 수송층, 상기 제2 정공 수송층 및 상기 발광층의 순서로 배치되어 있고;
상기 제1 정공 수송층은 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 적어도 지니며;
상기 제2 정공 수송층은 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 적어도 지니고 있는 유기 발광 소자가 제공된다.
본 발명은, 전자 혹은 여기자의 누설을 억제하도록 연구된 것으로 고효율·고휘도의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 추가의 특징은 예시적인 실시형태의 이하의 설명으로부터 명백해질 것이다.
발명을 수행하기 위한 최선의 형태
본 발명의 유기 발광 소자는 양극, 음극, 발광층 및 2개의 정공 수송층을 구비한 소자이다.
발광층은 유기 화합물만으로 구성되어 있다. 대안적으로는, 발광층은 유기 화합물을 함유하고 있다.
양극과 음극 사이에는 상기 발광층과 2개의 정공 수송층 이외에 임의의 다른 층이 삽입될 수도 있다. "임의의 다른 층"이란 용어는 전자 주입층, 전자 수송층 또는 캐리어 블로킹층을 의미한다.
2개의 정공 수송층에 있어서, 양극에 가까이 있는 정공 수송층은 제1 정공 수송층이고, 발광층에 가까이 있는 정공 수송층은 제2 정공 수송층이다.
제1 정공 수송층은 주성분으로서 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 적어도 지니고 있다. 이것은 상기 제1 정공 수송층이 주성분으로서 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물만으로 구성되어 있을 수도 있는 것을 의미한다.
제1 정공 수송층 중의 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 함유율(중량%)은 50 중량% 이상 100 중량% 이하, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상 100 중량% 이하, 더욱더 바람직하게는 100 중량%이다.
이 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 3급 아민은 비환상 3급 아민인 것이 바람직하다.
또, 상기 제1 정공 수송층에 이용되는 재료는 소자 구동 전압의 저전압화와 내구성의 관점으로부터 제2 정공 수송층에 이용되는 재료보다 정공 이동도가 큰 것이 바람직하다. 일반적으로, 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물로 이루어진 층의 이동도는, 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물로 이루어진 층의 이동도보다 낮다. 따라서, 소자 구동 전압을 낮게 유지하기 위해서는, 제1 정공 수송층의 이동도가 제2 정공 수송층의 이동도보다 큰 것이 바람직하다.
여기서, 정공 이동도는 TOF(Time of Flight)법에 따른 과도 전류 측정(transient current measurement)에 의해 측정될 수 있다. 여기서, 정공 이동도에 대해서는 인가 전압의 제곱근이 500(V/㎝)1/2인 값을 채용한다.
제2 정공 수송층은 주성분으로서 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 적어도 지니고 있다. 이것은 상기 제2 정공 수송층이 주성분으로서 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물만으로 형성될 수도 있는 것을 의미한다. 또, 제2 정공 수송층은 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물 이외에 질소 원자를 포함하지 않는 동시에 에너지 갭이 넓은 임의의 다른 화합물을 함유할 수도 있다.
제2 정공 수송층 내의 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 함유율은 50 중량% 이상 100 중량% 이하, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상 100 중량% 이하, 더욱더 바람직하게는 100중량%이다.
이 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 3급 아민은 비환상 3급 아민인 것이 바람직하다.
또, 제1 및 제2 정공 수송층의 각각이 가지는 3급 아민 화합물의 상기 설명에 있어서의 비환상 3급 아민이란 그 치환기가 서로 결합하지 않고 환을 형성하지 않는 3급 아민을 나타낸다. 3급 아민의 치환기가 서로 결합하지 않을 경우, 분자 구조의 회전의 자유도가 증가하고, 이에 따라, 공액(conjugated) 길이가 짧은 분자를 비교적 용이하게 설계할 수 있다. 그 결과, 제1 정공 수송층에 이용되는 3급 아민 화합물의 경우, 3급 아민 화합물의 에너지 갭이 퍼져, 재흡수를 방지할 수 있다.
또, 제2 정공 수송층에 이용되는 3급 아민 화합물의 경우, 3급 아민 화합물의 에너지 갭이 퍼져, 캐리어 및/또는 여기자를 발광층 내에 효과적으로 포획할 수 있게 된다.
또한, 비환상 아민 구조는, 카바졸 등의 환상 아민 구조보다 정공 도전성이 높다. 따라서, 비환상 3급 아민 골격을 가지는 재료를 이용함으로써, 소자 구동 전압을 저전압화할 수 있다. 상기 이유로 인해, 3급 아민이 비환상 3급 아민인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 제1 정공 수송층은 3급 아민 화합물함유하기 때문에, 정공 수송성이 높고, 양극으로부터 유기층으로의 정공 주입성을 향상시키는 역할을 한다.
또, 제2 정공 수송층은 3급 아민 화합물을 함유하고 있기 때문에, 정공 수송성이 높다. 또한, 이 3급 아민 화합물은 1개의 질소 원자를 가지므로, 공액 길이가 짧다. 게다가, 상기 화합물은 에너지 갭이 넓기 때문에, 발광층 내에 캐리어 및/또는 여기자를 포획하는 역할을 한다.
이상의 점을 감안해서, 본 발명자들은, 제1 정공 수송층의 존재로 인해 소자 구동 전압이 저하하고, 제2 정공 수송층의 존재로 인해 외부 양자 효율이 향상하는 것으로 생각하였다.
또, 제2 정공 수송층 내의 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 에너지 갭은, 상기 발광층 내의 "가장 함유율이 높은 화합물"의 에너지 갭보다 넓은 것이 바람직하다. 제2 정공 수송층이 추가적으로 다른 화합물(예를 들어, 비아민 화합물(non-amine compound))을 함유할 경우, 이 다른 화합물의 에너지 갭도 "가장 함유율이 높은 화합물"의 에너지 갭보다 넓은 것이 바람직하다. 여기서 이용하는 바와 같은 "가장 함유율이 높은 화합물"이란 용어는 호스트 재료를 의미한다. 즉, 이 경우, 발광층은 주성분으로서의 호스트 재료와 부성분으로서의 게스트 재료로 구성되는 층이다.
상기 화합물이 에너지 갭에 의거해서 상기 설명된 바와 같이 배열될 수 있는 경우, 상기 발광층 속으로의 정공의 주입을 촉진하여, 상기 제2 정공 수송층으로 전자가 누설되는 것을 방지할 수 있다. 단, 에너지 갭은 자외 및 가시광선 흡수 스펙트럼의 스펙트럼 단부를 측정함으로써 결정될 수 있다.
또, 상기 발광층의 주성분인 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip(1), 상기 제1 정공 수송층의 주성분인 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip(2) 및 상기 제2 정공 수송층의 주성분인 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip(3)은 Ip(2) < Ip(3) < Ip(1)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
이온화 퍼텐셜은, UPS(자외광 전자 분광법: ultraviolet photoelectron spectroscopy)나 그 외의 전자 분광 수법(예를 들어, 측정기명 AC-1 리켄키키사 제품), 또는 순환 전압 측정법(cyclic voltammetry method)에 의한 산화 전위의 측정 등에 의해 결정될 수 있다.
제2 정공 수송층에 이용되는 1개의 질소 원자수를 가진 3급 아민 화합물로서 하기 일반식 1로 표시되는 3급 아민 화합물을 이하에 나타낸다:
[일반식 1]
Figure 112008079692117-PCT00001
식 중,
Arl1은 상기 일반식 1에 표시된 N과 2번 위치 내지 4번 위치의 어느 하나에서 결합되는 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기를 나타내고; Ar12는 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, 상기 아릴기 및 상기 복소환기는 각각 치환기를 가질 수 있으며; R11 내지 R19은 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 아릴기, 복소환기, 사이아노기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기군으로부터 각각 독립적으로 선택되고; 상기 치환기군 중의 치환기는 치환기를 가지고 있을 수 있으며; R11 내지 R19 중의 어느 2개는 서로 결합해서 환(ring)을 형성할 수도 있다.
상기 화합물 중에서, 제2 정공 수송층에 이용되는 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물로서 4-아미노플루오렌 화합물인 것이 바람직하다. 4-아미노플루오렌 화합물은, 3급 아민이 4번 위치에서 플루오렌기에 의해 치환되어 있기 때문에, 다른 어떠한 화합물에 비해 입체 장해성이 높고 공액 길이가 짧다. 4-아미노플루오렌 화합물은 에너지 갭이 넓고, 유리 전이 온도도 높은 정공 수송 재료이다. 전술한 경우에 있어서와 마찬가지로, 상기 화합물은 제2 정공 수송층의 에너지 갭의 확장 효과를 가진다. 또한, 제2 정공 수송층에 유리 전이 온도가 높은 재료를 이용하는 것은, 층의 막 형성성을 안정화시키므로, 소자의 내구성 향상에 유용하다.
상기 일반식 1로 표시되는 화합물의 치환기의 구체예를 이하에 나타낸다.
알킬기의 예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 옥틸기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
아르알킬기의 예로는 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다.
아릴기의 예로는, 페닐기, 나프틸기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 아줄레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 인다세닐기, 아세나프테닐기, 페난트릴기, 페날레닐기, 플루오란테닐기, 아세페난트릴기, 아세안트릴기, 트라이페닐레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피릴레닐기, 펜타세닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
복소환기의 예로는, 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 티아다이아졸릴기, 터티에닐기, 카바졸릴기, 아크리디닐기, 페난트로릴기 등을 들 수 있다.
또, 상기 가지고 있을 수 있는 치환기의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기; 페닐기, 바이페닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기 등의 복소환기; 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질아미노기, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔릴아미노기 등의 아미노기; 메톡실기, 에톡실기, 프로폭실기, 페녹실기 등의 알콕실기; 사이아노기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
할로겐기의 예로는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 일반식 1로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다. 그러나, 본 발명은 이들 예로 한정되는 것은 아니다. 또, 예시 화합물 1 내지 68의 어느 하나에 표시된 Ar11은 예시 화합물 1 내지 68의 어느 하나에 표시된 Arl2와 조합될 수도 있다.
Figure 112008079692117-PCT00002
Figure 112008079692117-PCT00003
Figure 112008079692117-PCT00004
Figure 112008079692117-PCT00005
Figure 112008079692117-PCT00006
Figure 112008079692117-PCT00007
Figure 112008079692117-PCT00008
도 1 내지 도 2는 각각 본 발명의 유기 발광 소자의 바람직한 예를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 유기 발광 소자의 일례를 나타낸 단면도이다. 참조 부호 (1)은 기판; (2)는 양극; (5-1)은 제1 정공 수송층; (5-2)는 제2 정공 수송층; (3)은 발광층; (6)은 전자 수송층; 그리고 (4)는 음극이다.
도 2은 본 발명의 유기 발광 소자의 다른 예를 나타낸 단면도이다. 도 2는, 정공 주입성을 보다 향상시키기 위해서 양극(2)과 제1 정공 수송층(5-1) 사이에 추가의 층으로서 정공 주입층(7)이 삽입된 점에서, 2층의 정공 수송층이 적층된 도 1에 나타낸 유기 발광 소자와는 상이한 구성을 나타내고 있다. 이 경우, 양극으로부터 발광층으로의 정공 주입성이 우수하고, 소자 구동 전압의 더 한층의 저전압화를 달성할 수 있다. 또, 이 구성에 있어서는, 정공 혹은 여기자가 음극(4) 쪽에 도피되는 것을 차단하는 층(정공/여기자 차단층(8))이 발광층(3)과 전자 수송층(6) 사이에 삽입되어 있다. 이 구성은, 이온화 퍼텐셜이 매우 높은 화합물을 정공/여기자 차단층(8)으로서 이용하기 때문에, 소자의 발광 효율의 향상에 있어 효과적이다.
단, 도 1 및 도 2는 단지 기본적인 소자 구성이며, 본 발명은 이 구성으로 한정되는 것은 아니다. 유기 발광 소자는, 예를 들어, 전극과 유기층 사이의 계면에 절연층을 형성한 구성, 및 이 계면에 접착층 혹은 간섭층을 형성한 구성 등의 각종 층 구성 중 어느 것이라도 채용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 본 발명의 화합물로 이루어진 층 및 다른 유기 화합물로 이루어진 층은, 이하에 나타낸 방법에 의해 형성된다. 일반적으로, 박막은 진공 증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링 혹은 플라스마에 의해 형성된다. 대안적으로, 박막은 박막 형성용 재료를 적당한 용매에 용해시키고, 얻어진 용액을 공지의 도포법(예를 들어, 스핀 코팅, 디핑, 캐스트법, LB법 또는 잉크젯법 등)에 의해 도포함으로써 형성된다. 특히, 도포법에 의해 막을 형성할 경우, 적당한 결착 수지와 조합해서 막을 형성할 수도 있다.
양극 재료로서는 일 함수가 가능한 한 큰 것이 바람직하며, 사용가능한 재료의 예로는, 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀렌, 바나듐, 텅스텐 등의 금속 원소 또는 이들 금속 원소의 합금; 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 주석 인듐(ITO), 산화 아연 인듐 등의 금속 산화물을 사용할 수 있다. 또, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리페닐렌 설파이드 등의 도전성 폴리머도 사용할 수 있다. 이러한 전극 물질은 각각 단독으로 이용하거나, 혹은 이들을 2종 이상 병용할 수도 있다. 또, 양극은 단층으로 구성될 수도 있고, 또는 다층으로 구성될 수도 있다.
한편, 음극 재료로서는, 일 함수가 작은 것이 바람직하며, 사용가능한 재료의 예로는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 인듐, 루테늄, 티타늄, 망간, 이트륨, 은, 납, 주석, 크롬 등의 금속 원소; 리튬-인듐 합금, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘-은 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-마그네슘 합금, 마그네슘-인듐 합금 등의 상기 금속 원소의 2종 이상으로 각각 이루어진 합금을 들 수 있다. 산화 주석 인듐(ITO) 등의 금속 산화물도 이용가능하다. 이들 전극 물질은 각각 단독으로 이용하거나, 혹은 이들을 2종 이상 병용할 수도 있다. 또, 음극은 단층으로 구성될 수도 있고, 또는 다층으로 구성될 수도 있다.
본 발명에 이용하는 기판으로서는, 특히 한정되는 것은 아니지만, 금속제 기판, 세라믹스제 기판 등의 불투명성 기판이나, 유리, 석영, 플라스틱 시트 등의 투명 기판이 이용된다. 또한, 기판에 컬러 필터막, 형광색 변환 필터막, 유전체 반사막 등을 이용해서 발색광을 제어하는 것도 가능하다.
단, 작성한 소자에는, 예를 들어 산소나 수분 등과의 접촉을 방지할 목적으로 보호층 혹은 밀봉층을 설치할 수도 있다. 보호층의 예로는, 다이아몬드 박막; 금속 산화물, 금속 질화물 등의 무기 재료막; 불소 수지, 폴리파라자일렌, 폴리에틸렌, 실리콘 수지, 폴리스타이렌 수지 등의 고분자막; 광경화성 수지 등을 들 수 있다. 또, 소자 자체는 유리, 기체 불투과성 필름, 금속 등으로 커버해서, 소자 자체를 적절한 밀봉 수지로 패키징할 수도 있다.
대안적으로, 본 발명의 유기 발광 소자는, 기판 상에 유기 발광 소자의 발광 또는 비발광을 제어하기 위해 작성된 박막 트랜지스터(TFT)에 접속될 수도 있다.
이러한 소자를 표시장치에 탑재해서 표시 영역의 화소로서 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명에 있어서의 유기 발광 소자의 일례를 나타낸 단면도;
도 2는 본 발명에 있어서의 유기 발광 소자의 다른 예를 나타낸 단면도.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 한층 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
도 1에 나타낸 구조의 유기 발광 소자를 이하의 방법에 의해 제조하였다.
기판(1)으로서의 유리 기판상에, 양극(2)으로서 기능하는 산화 주석 인듐(ITO)을 스퍼터링법에 의해 두께 120 ㎚의 막으로 형성한 것을 투명 도전성 지지 기판으로서 이용하였다. 그 결과물을 아세톤 및 아이소프로필 알코올(IPA)로 순차 초음파 세정하고 나서, IPA로 자비세정 후 건조시켰다. 또, 그 결과물을 UV/오존 세정하여 투명 도전성 지지 기판으로서 사용하였다.
정공 수송 재료로서 이하의 구조식으로 표시되는 화합물 1을 이용해서, 해당 화합물의 농도가 0.2중량%로 되도록 클로로포름 용액을 조제하였다.
이 용액을 상기 ITO 전극상에 적하하고, 전체를 최초로 500 RPM의 회전수로 10초, 다음에 1000 RPM의 회전수로 1분간 스핀 코팅을 실시함으로써, 막을 형성하였다. 그 후, 10분간, 80℃의 진공 오븐 속에서 건조시킴으로써, 박막 중의 용제를 완전히 제거하였다. 형성된 제1 정공 수송층(5-1)의 두께는 15 ㎚였다.
또한, 이하의 구조식으로 표시되는 화합물 2를 증착시킴으로써, 두께 20 ㎚ 의 제2 정공 수송층(5-2)을 형성하였다.
다음에, 정공 수송층(5-2) 위에 이하의 구조식으로 표시되는 화합물 3과 이하의 구조식으로 표시되는 화합물 4를 공증착시켜 두께 25 ㎚의 발광층(3)을 형성하였다. 증착시의 진공도 1.0×10-4 ㎩, 증착시의 막증착 속도 0.2 내지 0.3 ㎚/sec를 포함하는 조건 하에 층을 형성하였다.
또, 2,9-[2-(9,9'-다이메틸플루오레닐)]-1,10-페난트롤린을 진공 증착법에 의해 두께 25 ㎚의 전자 수송층(6)으로 형성하였다. 증착시의 진공도 1.0×10-4 ㎩, 증착시의 막증착 속도 0.2 내지 0.3 ㎚/sec를 포함하는 조건 하에 층을 형성하였다.
다음에, 불화 리튬(LiF)을 이전의 유기층 위에 진공 증착법에 의해 두께 0.5 ㎚의 막으로 형성하였다. 또, 이 막 위에 진공 증착법에 의해 두께 100 ㎚의 알루미늄막을 전자 주입 전극(음극(4))으로서 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제조하였다. 증착시의 진공도는 1.0×10-4 ㎩이었고, 불화 리튬은 0.05 ㎚/sec의 막 형성 속도에서 막으로 형성하였으며, 알루미늄은 1.0 내지 1.2 ㎚/sec의 막 형성 속도에서 막으로 형성하였다.
얻어진 유기 EL소자는, 수분의 흡착으로 인해 소자 열화가 일어나지 않도록 하기 위하여, 건조 공기 분위기 중에서 보호용 유리판을 씌우고 아크릴 수지계 접착제로 밀봉하였다. 여기서, 화합물 2의 에너지 갭은 화합물 4의 에너지 갭보다 크다. 또, 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 4는 이온화 포텐셜의 크기에 관해서 다 음과 같이 배열된다: 화합물 1 > 화합물 2 > 화합물 4.
본 실시예의 소자는 4V의 인가 전압에서 발광 효율 5.3 lm/W의 발광이 관측되었다. 또, 소자는 CIE 색도 좌표 (x, y)가 (0.15, 0.17)이고 색순도가 양호한 청색의 발광이 관측되었다.
또한, 이 소자에 질소 분위기 하에 100시간 전압을 인가한 바, 양호한 발광이 계속적으로 확인되었다.
Figure 112008079692117-PCT00009
Figure 112008079692117-PCT00010
(실시예 2)
실시예 1의 화합물 대신에 화합물 5를 이용하고, 화합물 3 대신에 화합물 6을 이용한 이외에는, 실시예 1과 같은 방법에 의해 소자를 작성하였다.
여기서, 화합물 2의 에너지 갭은 화합물 4의 에너지 갭보다 크다. 또, 화합물 2, 화합물 4 및 화합물 5는 이온화 포텐셜의 크기에 관해서 다음과 같이 배열된다: 화합물 5 > 화합물 2 > 화합물 4. 제1 정공 수송층의 두께는 13 ㎚였다. 본 실시예의 소자는 4V의 인가 전압에서 전류 밀도 3.9 mA/㎠, 발광 휘도 331 cd/㎡ 및 발광 효율 6.7 lm/W의 발광이 관측되었다. 또, 양호한 청색의 발광이 관측되었다.
Figure 112008079692117-PCT00011
(비교예 1)
정공 수송층을 단지 1층 지닌 유기 발광 소자를 작성하였다.
정공 수송층(5)을 형성하기 위하여, 화합물 5의 농도가 0.24 중량%인 클로로포름 용액을 조제하였다.
이 용액을 상기 ITO 전극 상에 적하하고, 이 결과물을 최초로 500 RPM의 회전수로 10초, 다음에 1000 RPM의 회전수로 1분간 스핀 코팅을 실시함으로써, 박막을 형성하였다. 그 후, 10분간, 80℃의 진공 오븐에서 상기 박막을 건조시켜, 박 막 중의 용제를 완전히 제거하였다. 형성된 정공 수송층(5)의 두께는 33 ㎚였다. 이 정공 수송층의 정공 이동도는, 인가 전압의 제곱근이 500(V/㎝)1/2인 경우, 1.4×10-3 ㎠/V·s이다.
또, 발광층, 전자 수송층 및 Al 전극은 실시예 2와 같은 방법으로 각각 제조하였다.
이와 같이 해서 얻어진 소자에, ITO 전극(양극(2))을 정극으로서 이용하고, Al 전극(음극(4))을 부극으로 이용하면서 4.0V의 전압을 인가하였다. 그 결과, 전류 밀도 3.0 mA/㎠, 발광 휘도 83.3 cd/㎡ 및 발광 효율 2.2 lm/W의 발광이 관측되었다. 또, 발광이 관측되었다.
(비교예 2)
정공 수송층(5)을 형성하기 위하여, 화합물 2의 농도가 0.24 중량%인 클로로포름 용액을 제조하였다.
이 용액을 상기의 ITO 전극상에 적하하고, 그 결과물을 최초로 500 RPM의 회전수로 10초, 다음에 1000 RPM의 회전수로 1분간 스핀 코팅을 실시하여, 박막을 형성하였다. 그 후, 10분간 80℃의 진공 오븐 내에서 상기 박막을 건조시켜, 해당 박막 중의 용제를 완전히 제거하였다. 형성된 정공 수송층(5)의 두께는 33 ㎚였다. 이 정공 수송층의 정공 이동도는, 인가 전압의 제곱근이 500(V/㎝)1/2인 경우, 3.3×10-4 ㎠/V·s이다.
또, 발광층, 전자 수송층 및 Al 전극은 실시예 2와 같은 방법으로 각각 제조하였다.
이와 같이 해서 얻어진 소자에, ITO 전극(양극(2))을 정극으로서 이용하고, Al 전극(음극(4))을 부극으로서 이용하면서 4.0V의 전압을 인가한 결과, 전류 밀도 2.5 mA/㎠, 발광 휘도 174 cd/㎡ 및 발광 효율 5.51 m/W의 발광이 관측되었다. 또한, 청색 발광이 관측되었다.
상기 설명한 바와 같이, 본 실시예 2의 소자는 (1) 정전압 구동시의 전류 증가(이것은 소자가 저전압에서 구동될 수 있는 것을 의미함) 및 (2) 발광 효율의 향상이라고 하는 점에서 비교예 1 및 2의 소자에 비해서 개선되어 있다. 또, 실시예 2와 비교예 1 및 2로부터 알 수 있듯이, 제1 정공 수송층의 정공 이동도가 제2 정공 수송층의 정공 이동도보다 큰 경우, 소자는 저전압에서 구동될 수 있다. 이 경우, 소자의 저전압 구동의 실시에 5×10-4 ㎠/V·s 이상의 이동도가 바람직하다.
(실시예 3)
실시예 2의 화합물 2 대신에 화합물 7을 이용한 이외에는, 실시예 2와 같은 방법으로 소자를 작성하였다.
본 실시예의 소자는 4V의 인가 전압에서 전류 밀도 3.4 mA/㎠, 발광 휘도 202cd/㎡ 및 발광 효율 4.71 m/W의 발광이 관측되었다. 또, 양호한 청색의 발광이 관측되었다.
여기서, 화합물 7의 에너지 갭은 화합물 4의 에너지 갭보다 크다. 또, 화합 물 4, 화합물 5 및 화합물 7은 이온화 포텐셜의 크기에 관해서 다음과 같이 배열된다: 화합물 5 > 화합물 7 > 화합물 4.
(실시예 4)
실시예 2의 화합물 2 대신에 화합물 8을 이용한 이외에는, 실시예 2와 같은 방법으로 소자를 작성하였다.
화합물 8로 이루어진 정공 수송층의 정공 이동도는, 인가 전압의 제곱근이 500(V/㎝)1/2인 경우, 4.5 × 10-4 ㎠/V·s였다.
본 실시예의 소자는 4V의 인가 전압에서 전류 밀도 5.2 mA/㎠, 발광 휘도 332 cd/㎡ 및 발광 효율 5.0 lm/W의 발광이 관측되었다. 또, 양호한 청색의 발광이 관측되었다.
여기서, 화합물 8의 에너지 갭은 화합물 4의 에너지 갭보다 크다. 또, 화합물 4, 화합물 5 및 화합물 8은 이온화 포텐셜의 크기에 관해서 다음과 같이 배열된다: 화합물 5 > 화합물 8 > 화합물 4.
Figure 112008079692117-PCT00012
Figure 112008079692117-PCT00013
(실시예 5)
실시예 2의 화합물 4 대신에 화합물 10을 이용하고; 화합물 3 대신에 화합물 9를 이용하며; 전자 수송층(6)으로서 2,9-[2-(9,9'-다이메틸플루오레닐)]-1,10-페 난트롤린 화합물 대신에 화합물 11을 이용해서 50 ㎚의 두께로 한 이외에는, 실시예 2와 같은 방법으로 소자를 작성하였다.
본 실시예의 소자는 4V의 인가 전압에서, 전류 밀도 0.04 mA/㎠, 발광 휘도 17.4 cd/㎡ 및 발광 효율 34.2 lm/W의 발광이 관측되었다. 또, 색순도가 양호한 녹색의 발광이 관측되었다.
여기서, 화합물 2의 에너지 갭은 화합물 10의 에너지 갭보다 크다. 또, 화합물 2, 화합물 5 및 화합물 10은 이온화 포텐셜의 크기에 관해서 다음과 같이 배열된다: 화합물 5 > 화합물 2 > 화합물 10.
본 출원은 일본국 특허 출원 제2006-116903호(출원일: 2006년 4월 20일) 및 일본국 특허 출원 제2007-040899호(출원일: 2007년 2월 21일)의 우선권의 이득을 주장하는 것이며, 이들 특허 출원은 참고로 본 명세서에 그들의 전문이 원용되어 있다.

Claims (6)

  1. 양극;
    음극;
    발광층;
    제1 정공 수송층; 및
    제2 정공 수송층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 양극, 상기 제1 정공 수송층, 상기 제2 정공 수송층 및 상기 발광층은 상기 양극, 상기 제1 정공 수송층, 상기 제2 정공 수송층 및 상기 발광층의 순서로 배치되어 있고;
    상기 제1 정공 수송층은 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 포함하며;
    상기 제2 정공 수송층은 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서, 상기 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물은 2개 이상의 질소 원자를 가진 비환상 3급 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물은 1개의 질 소 원자를 가진 비환상 3급 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물은 하기 일반식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    [일반식 1]
    Figure 112008079692117-PCT00014
    식 중,
    Arl1은 상기 일반식 1에 표시된 N과 2번 위치 내지 4번 위치의 어느 하나에서 결합되는 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기를 나타내고;
    Ar12는 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, 상기 아릴기 및 상기 복소환기는 각각 치환기를 가질 수 있으며;
    R11 내지 R19은 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 아릴기, 복소환기, 사이아노기 및 할로겐기로 이루어진 치환기군으로부터 각각 독립적으로 선택되고;
    상기 치환기군 중의 치환기는 치환기를 가지고 있을 수 있으며;
    R11 내지 R19 중의 어느 2개는 서로 결합해서 환(ring)을 형성할 수도 있음.
  5. 제1항에 있어서, 상기 제1 정공 수송층의 정공 이동도는 상기 제2 정공 수송층의 정공 이동도보다 큰 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip, 상기 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip 및 상기 발광층의 주성분인 유기 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip는 상기 2개 이상의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip < 상기 1개의 질소 원자를 가진 3급 아민 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip < 상기 발광층의 주성분인 유기 화합물의 이온화 퍼텐셜 Ip의 관계를 충족시키는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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