KR20080109029A - 혹파리과중 파리류를 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도 - Google Patents

혹파리과중 파리류를 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 혹파리과 곤충을 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도에 관한 것이다.

Description

혹파리과중 파리류를 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도{Use of 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylene-Δ3-dihydrofuran-2-one for controlling Diptera from the Cecidomyiidae Family}
본 출원은 혹파리과 곤충을 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도에 관한 것이다.
화합물 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온은 EP-A-0 528 156으로부터 공지되었다.
또한, 스피로디클로펜 (spirodiclofen)은 특정 조건하에서 나무이 (psyllid)에 대한 살란 활성을 가진다는 것이 공지되었다. 그러나, 적용 타이밍은 매우 제한적이다 (De Maeyer et al.; BCPC-Conference (2002), Vol. 1, 65-72).
또한, EP-A-0 528 156으로부터 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온이 살충성 활성을 가진다는 것이 공지되었다. 또한, 가루이 (WO 00/42850) 및 나무이 (WO 06/002824)에 대한 활성이 개시되었다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온이 또한, 혹파리과 곤충을 구제하기에 특히 적합하다는 것이 발견되었다.
따라서, 본 발명은 혹파리과 곤충을 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도에 관한 것이다.
화합물 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온은 하기 화학식 (I)을 갖는다:
Figure 112008071836906-PCT00001
화학식 (I)의 화합물은 콘타리니아 종 (Contarinia spp.), 디플로시스 종 (Diplosis spp.), 오르세올리아 종 (Orseolia spp.), 다시네우라 종 (Dasyneura spp.), 세시도미아 종 (Cecidomya spp.) 속 (genera) 곤충을 구제하는데 바람직하게 사용될 수 있다. 언급될 수 있는 예는 하기 종이다: 콘타리니아 리코페르시시 (Contarinia lycopersici), 콘타리니아 마쿨리펜니스 (Contarinia maculipennis), 콘타리니아 후물리 (Contarinia humuli), 콘타리니아 존소니 (Contarinia johnsoni), 콘타리니아 트리티시 (Contarinia tritici), 콘타리니아 피시 (Contarinia pisi), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 콘타리니아 메디카기니스 (Contarinia medicaginis), 콘타리니아 말리 (Contarinia mali), 콘타리니아 오카다이 (Contarinia okadai), 다시네우라 브라시카에 (Dasyneura brassicae), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스 (Haplodiplosis equestris), 시토디플로시스 모셀라나 (Sitodiplosis mosellana), 디플로시스 모리 (Diplosis mori), 테코디플로시스 자포넨시스 (Thecodiplosis japonensis), 프로디플로시스 바치니 (Prodiplosis vaccinii), 프로디플로시스 론기필라 (Prodiplosis longifila), 아스폰딜리아 세삼 (Asphondylia sesam), 오르세올리아 종 (Orseolia spp.), 다시네우라 아피니스 (Dasineura affinis), 다시네우라 말리 (Dasineura mali).
기본적으로, 화학식 (I)의 화합물은 다수의 농작물, 바람직하게는 감귤류 (예: 라임/레몬, 자몽, 오렌지), 이과 (pome) 과실 (예: 사과, 배), 채소 (예: 토마토, 가지, 콩, 후추), 감자, 자주게자리 (alfalfa), 목화, 향신료, 연한 과실 (예: 블루베리)에서 사용될 수 있다.
모든 식물 및 식물 부분이 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 본원에서, 식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예를 들어, 원하거나 원하지 않는 야생 식물 또는 농작물 식물 (자연적으로 발생하는 작물 포함)을 의미하는 것으로 이해된다. 농작물 식물은 전통적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 또는 생명공학 및 재조합 (recombinant) 방법에 의해, 또는 이들 방법의 조합으로 수득될 수 있는 식물일 수 있고, 트랜스제닉 (transgenic) 식물을 포함하며, 식물 육종업자의 권리 (Plant Breeders' Rights)에 의해 보호될 수 있거나, 또는 보호될 수 없는 식물 변종을 포함한다. 식물 부분은 식물의 모든 지생 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어, 지맥, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 언급될 수 있는 예는 잎, 침엽, 줄기, 대 (stem), 꽃, 자실체, 과실 및 종자, 및 뿌리, 덩이줄기 및 뿌리줄기이다. 식물 부분은 또한, 농작물질 및 번식 및 생식력이 있는 전파 물질, 예를 들어, 자른 가지, 덩이줄기, 뿌리줄기, 접지 (slip) 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 직접적으로, 또는 그들의 환경, 서식지 또는 저장소 (store)를 통상적인 처리 방법, 예를 들어, 딥핑 (dipping), 분무 (spraying), 훈증 (fumigating), 연무 (fogging), 스캐터링 (scattering), 브러싱 온 (brushing on), 주입 (injecting)을 사용하고, 전파 (propagation) 물질의 경우에는 특히 종자에서 또한, 하나 이상의 코트 (coat)로 코팅하여 처리하여 수행된다.
상기에서 이미 언급된 바와 같이, 모든 식물 및 그들의 부분이 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 바람직한 일구체예에서, 야생에서 발견되거나, 또는 전통적인 생물학적 육종법, 예를 들어, 교잡 (hybridization) 또는 세포 융합 (protoplast fusion)으로 얻어지는 식물종 및 식물 변종 및 그들 종의 부분 및 변종이 처리된다. 추가적인 바람직한 구체예에서, 재조합 방법, 필요하다면 전통적인 방법과 조합으로 수득된 트랜스제닉 식물 및 식물 변종 (유전적 변형 생물체) 및 그들의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각각의 경우에 상업적으로 구입할 수 있거나, 또는 사용되는 변종의 것들이다. 식물 변종은 통상적인 육종, 돌연변이 (mutagenesis) 또는 재조합 DNA 기술 둘다에 의해 키워진 신규한 특성을 가진 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이는 변종, 생물형 또는 유전자형의 형태를 취할 수 있다.
식물 종 또는 식물 변종, 그들의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 생육 시기, 영양분)에 따라, 초상가적인 ("상승적인") 효과가 본 발명에 따른 처리의 결과로서 또한 발생할 수 있다. 실제 예상되는 효과를 능가하는 효과는, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 감소된 적용 비율 및/또는 넓어진 활성 범위 및/또는 활성 증가, 더욱 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대해 증가된 내성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염도에 대한 증가된 내성, 증가된 개화 성능, 촉진된 수확, 더욱 빠른 성숙, 더욱 높은 농작물 수확량, 더욱 높은 품질 및/또는 농작물 제품의 더욱 높은 영양적 가치, 더욱 우수한 저장성 및/또는 농작물 제품의 가공성이다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 트랜스제닉 식물 또는 식물 변종 (유전 공학에 의해 수득된 식물 또는 식물 변종)은 재조합 변형으로, 이들 식물에게 특히 유리한 중요한 특징을 주는 유전 물질을 받은 모든 식물을 포함한다. 이러한 특징의 예는 더 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대해 증가된 내성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염도에 대한 증가된 내성, 증가된 개화 성능, 촉진된 수확, 더욱 빠른 성숙, 더욱 높은 농작물 수확량, 더욱 높은 품질 및/또는 농작물 제품의 더욱 높은 영양적 가치, 더욱 우수한 저장성 및/또는 농작물 제품의 가공성이다. 특히 강조되는 이러한 특징의 다른 예는 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 곤충, 진드기, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 개선된 방어, 및 특정한 제초적 활성 화합물에 대한 식물의 증가된 내성이다. 언급되는 트랜스제닉 식물의 예는 주요 농작물 식물, 예를 들어, 곡류 (밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유채 (oilseed rape) 및 과실 식물 (과실 사과, 배, 감귤류 과실 및 포도를 가진)이고, 특히 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유채가 강조된다. 특히 강조되는 특징은 식물에서 형성된 독소, 특히 바실루스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) (예를 들어, 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 또한 그의 배합에 의해) (이후 "Bt 식물")의 유전적 물질에 의해 식물에서 형성되는 독소의 결과로 곤충, 거미류, 선충류 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 증가된 방어이다. 또한 특히 강조되는 특징은 전신습득저항성 (systemic acquired resistance, SAR), 시스테민, 파이토알렉신, 엘리시터 (elicitor) 및 내성 유전자 (resistance gene)에 의한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 증가된 방어이고, 따라서, 단백질 및 독소로 표시된다. 더욱 특히 강조되는 특징은 특정한 제초적 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신 (예: "PAT" 유전자)에 대해 식물의 증가된 내성이다. 원하는 특징을 주는 특정 유전자는 또한, 트랜스제닉 식물에서 서로 배합으로 발생할 수 있다. 언급될 수 있는 "Bt 식물"의 예는 상표명 YIELD GARD® (예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut® (예: 옥수수), StarLink® (예: 옥수수), Bollgard® (목화), Nucotn® (목화) 및 NewLeaf® (감자)로 판매되는 옥수수 변종, 목화 변종, 대두 변종 및 감자 변종이다. 언급될 수 있는 제초제-내성 식물은 상표명 Roundup Ready® (글리포세이트 내성, 예를 들어, 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link® (포스피노트리신 내성, 예를 들어, 유채), IMI® (이미다졸리논 내성) 및 STS® (설포닐우레아 내성, 예를 들어, 옥수수)으로 판매되는 옥수수 변종, 목화 변종 및 대두 변종이다. 언급될 수 있는 제초제-내성 식물 (통상적으로 제초제 내성이 있도록 육종됨)은 상표명 Clearfield® (예: 옥수수)로 판매되는 변종이다. 물론, 언급된 것은 또한 미래에 개발되거나, 판매되고 이들 유전적 특징 또는 미래에 개발될 특징을 가지는 식물에도 적용된다.
화학식 (I)의 활성 화합물은 통상적인 제제, 예를 들어, 용액, 유제, 습윤성 분말, 현탁액, 분말, 더스트 (dust), 페이스트, 가용성 분말, 과립, 유현탁액 (suspoemulsion) 농축물, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성 물질 및 중합 물질내의 초미세 캡슐화 (ultrafine encapsulation)로 변환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방식, 예를 들어, 활성 화합물을 증량제, 즉, 액체 용매 및/또는 고체 담체, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 거품 형성제 (foam-former)를 사용하여 함께 혼합하여 제조된다.
증량제로 물을 사용하는 경우, 유기 용매는 또한, 예를 들어 공용매 (cosolvent)로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는 주로: 방향족, 예를 들어, 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화된 방향족 또는 염소화된 지방족 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물성 오일, 알콜, 예를 들어, 부탄올 또는 글리콜 및 그들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강극성 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭시드 및 물이다.
적합한 고체 담체는 예를 들어, 암모늄 염 및 그라인딩된 천연 광물, 예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 애타풀자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토 및 그라인딩된 합성 광물, 예를 들어, 고분산성 실리카, 알루미나 및 실리케이트이고; 과립에 적합한 고체 담체는 예를 들어, 분쇄 및 분별된 천연 암석, 예를 들어, 방해석, 대리석, 부석, 해포석 및 백운석 및 또한, 무기 및 유기 밀 (meal)의 합성 과립 및 유기 물질의 과립, 예를 들어, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속 및 담배 줄기이며; 적절한 유화제 및/또는 거품 형성제는 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이고; 적합한 분산제로는 예를 들어, 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스이다.
접착제, 예를 들어, 분말, 과립 또는 라텍스의 형태인 카복시메틸셀룰로오스 및 천연 및 합성 폴리머, 예를 들어, 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트 및 천연 인지질, 예를 들어, 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 광유 및 식물성 오일일 수 있다.
착색제, 예를 들어, 무기 안료, 예를 들어, 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루 및 유기 염료, 예를 들어, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 및 미량 원소, 예를 들어, 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 사용하는 것이 가능하다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물 및 부가적으로, 바람직하게는 증량제 및 계면활성제를 포함한다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용 형태의 활성 화합물 함량은 넓은 범위로 변화할 수 있다. 사용 형태의 활성 화합물 농도는 활성 화합물의 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.
적용은 사용 형태에 적합한 통상적인 방식으로 이루어진다.
화학식 (I)의 화합물의 제조:
디클로로메탄 80 ml에 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-하이드록시-5,5-테트라메틸렌-Δ3-디하이드로푸란-2-온 (EP-A-0 528 156에 개시됨) 5.45 g (20 mmol)을 도입하고, 트리에틸아민 3.04 g (30 mmol)을 첨가하고, 이어서 디클로로메탄 20 ml중에 3,3-디메틸부티릴 클로라이드 3.50 g (26 mmol)의 용액을 0 - 10℃에서 적가하였다.
2시간 후, 추가의 트리에틸아민 0.50 g (5 mmol) 및 산 클로라이드 (acid chloride) 0.40 g (3 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 16시간 동안 더 교반하였다.
후처리 (work-up)를 위해, 혼합물을 10% 강도의 시트르산으로 두번, 1N 수산화나트륨 용액으로 두번 세척하고, 유기상을 소듐 설페이트로 건조시키고, 농축시켰다.
조생성물을 추가로 석유 에테르로 분쇄하여 정제하고, 석션 (suction)하에서 여과하고, 건조시켰다.
수율: 융점 98℃인 백색 고체 4.50 g (이론의 61%)
실시예 A
해충: 프로디플로시스 롱귀필라 (Prodiplosis longuifila)
식물: 고추
화학식 (I)의 화합물 (240 SC)을 헥타르 (ha)당 500 l의 물로 144 g a.i./ha의 적용 비율로, 프로바도 콤비 (Provado Combi) (SC 112.5), 콘피도르 (Confidor) (SC 350) 및 세빈 (Sevin) (80 WSP)은 추천한 적용 비율로 하여 비교 시험하였다.
수동 작동 냅색 (knapsack) 분무기로 분무하였다.
약 50 m2의 크기를 가진 플롯 (plot)상에서 3회 반복하여 실험을 수행하였다. 각 경우에서, 1주일의 간격을 두고 두번 적용하였다.
처리 4, 7 및 9일 후, 과실상에서 유충의 파괴를 스코어링하여 시험을 평가하였다.
화합물 적용 비율 g/ha %애봇(abbott)으로 나타낸 효능
4일 7일 9일
화학식 (I)의 화합물 144 79.7 85.6 83.7
콘피도르 140 79.1 82.3 73.5
프로바도 157 77.7 85.1 86.2
세빈 1600 72.3 59.1 55.6

Claims (1)

  1. 혹파리과 곤충을 구제하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도:
    Figure 112008071836906-PCT00002
KR1020087025215A 2006-04-08 2007-03-28 혹파리과중 파리류를 구제하기 위한 3-(2,4,6-트리메틸페닐)-4-네오펜틸카보닐옥시-5,5-테트라메틸렌-δ3-디하이드로푸란-2-온의 용도 KR20080109029A (ko)

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