CN101553117A - 3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5,5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治瘿蚊科双翅目的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及3－(2，4，6－三甲基苯基)－4－新戊基碳酰氧基－5，5－四亚甲基－Δ3－二氢呋喃－2－酮用于防治瘿蚊科昆虫的用途。

Description

3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治瘿蚊科双翅目的用途
本申请涉及3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治瘿蚊科(Cecidomyiidae)昆虫的用途。
化合物3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮已知于EP-A-0528156中。
此外已知螺螨酯(spirodiclofen)在特定条件下对木虱具有杀卵活性。但施用的时限非常有限(De Maeyer et al.；BCPC-Conference(2002)，Vol.1，65-72)。
此外，自EP-A-0528156得知3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮具有杀虫活性。此外，对粉虱(WO 00/42850)及木虱(WO 06/002824)的活性也已公开。
令人惊讶的是，现已发现3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮还特别适用于防治瘿蚊科昆虫。
因而，本发明涉及3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治瘿蚊科昆虫的用途。
化合物3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-新戊基碳酰氧基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮具有以下结构式(I)：
Figure A20078001256100031
式(I)化合物可优选用于防治以下属的昆虫：康瘿蚊属(Contarinia spp.)、双瘿蚊属(Diplosis spp.)、Orseolia spp.、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)、瘿蚊属(Cecidomya spp.)。可提及的实例为以下物种：Contarinia lycopersici、Contariniamaculipennis、Contarinia humuli、葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、麦黄康瘿蚊(Contarinia tritici)、Contarinia pisi、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Contarinia medicaginis、苹果康瘿蚊(Contarinia mali)、日本橘康瘿蚊(Contarinia okadai)、枣叶瘿纹(Dasyneura brassicae)、鞍瘿蚊(Haplodiplosis equestris)、麦红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)、桑红双瘿蚊(Diplosis mori)、日本松盒瘿蚊(Thecodiplosis japonensis)、Prodiplosis vaccinii、Prodiplosis longifila、芝麻瘿蚊(Asphondylia sesam)、稻瘿蚊(Orseolia spp.)、紫罗兰叶瘿蚊(Dasineura affinis)、苹果瘿蚊(Dasineura mali)。
原则上，式(I)的化合物可用于多种作物，优选柑橘属(例如酸橙/柠檬、葡萄柚、柑桔)、仁果类水果(例如苹果、梨)、蔬菜类(例如蕃茄、茄子、豆类、辣椒)、马铃薯、苜蓿、棉花、香料、无核水果(例如越桔)。
所有的植物及植物部位均可依据本发明进行处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选法或通过生物技术和重组方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括作物材料，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物及植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或通过处理其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖物，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物品种和植物栽培种，以及它们的部位。在另一个优选的实施方案中，处理了由重组方法——如果合适，与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(genetically modified organism))及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
根据植物种或植物栽培种、它们的种植地及生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明进行的处理亦可产生超加和(“协同”)效应。可获得例如以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性，使植物更好地生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或者水或土壤盐分的耐受性、提高开花品质、使采收更简便、加快成熟、提高作物产量、使作物产品的质量更好和/或营养价值更高、使作物产品的存储稳定性和/或可加工性更好。
根据本发明待处理的优选的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得的植物或植物栽培种)，包括通过重组修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特质赋予所述植物。所述特质的实例有改善植物生长状况、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或者水或土壤中盐分的耐受性、提高开花品质、使得采收更简便、加快成熟、提高作物产量、提高作物产品的品质和/或营养价值、提高作物产品的存储稳定性和/或可加工性。尤其强调的所述特质的其他实例有提高植物对动物类害虫及有害微生物——例如昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒——的防御能力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜以及果树植物(果实有苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特质为通过在植物体内形成毒素、特别是由苏云金杆菌(BacillusThuringiensis)的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素来提高植物对昆虫、螨类、线虫和蛞蝓和蜗牛的抵抗力(以下称“Bt植物”)。特别强调的特质还有通过***获得性抗性(SAR)、***素、植物抗毒素、激发子和抗性基因及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌、细菌及病毒的防御能力。此外还特别强调的特质有提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，所述除草活性化合物物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin)(例如“PAT”基因)。所述赋予所需特质的基因也可在转基因植物体内相互结合存在。可提出的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD
Figure A20078001256100061
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure A20078001256100062
(例如玉米)、
Figure A20078001256100063
(例如玉米)、
Figure A20078001256100064
(棉花)、
Figure A20078001256100065
(棉花)和
Figure A20078001256100066
(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种。可提出的具有除草剂耐受性植物的实例为市售的商标名称为Roundup
Figure A20078001256100067
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、
Figure A20078001256100069
(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括市售的名为
Figure A200780012561000611
(例如玉米)的变种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性或待开发的基因特性的植物栽培品种，所述植物栽培种将在将来进行开发或上市。
式(I)的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料及合成材料，以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
对于以水作为填充剂的情形，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐；粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成材料，例如高分散二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如，粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石；或其它无机及有机粉的合成颗粒；以及有机材料颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如，非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯；聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐；以及蛋白质水解产物；适合的分散剂为：例如，木质素-亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状的天然及合成聚合物，例如***树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。
可以使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料；以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
制剂通常包含0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物，另外优选填充剂和/或表面活性剂。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为从0.0000001到95重量％的活性化合物，优选0.0001至1重量％。
施用以适合于使用形式的常规方式进行。
式(I)化合物的制备：
向80ml二氯甲烷中，引入5.45g(20mmol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-羟基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮(公开于EP-A-0528156)，加入3.04g(30mmol)三乙胺，随后在0-10℃逐滴加入3.50g(26mmol)3，3-二甲基丁酰氯于20ml二氯甲烷中的溶液。
2小时后，再加入0.50g(5mmol)三乙胺和0.40g(3mmol)酰氯，所得混合物在室温下再搅拌16小时。
后处理过程中，将该混合物用浓度为10％的柠檬酸洗涤2次，并用1N的氢氧化钠溶液洗涤2次，有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
将粗产物与石油醚一起研碎、抽吸过滤并干燥，以进一步纯化。
产率：4.50g白色固体(理论产率的61％)，熔点：98℃。
实施例A
害虫：Prodiplosis longuifila
植物：辣椒属
对式(I)化合物(240SC)在每公顷5001水的用量下以144g活性成分/ha的施用率进行测试，并与以推荐施用率施用的ProvadoCombi(SC 112.5)、吡虫啉(Confidor)(SC 350)及甲萘威(Sevin)(80WSP)相比较。
使用人工操作的背负式喷雾器进行喷雾。
该实验在约50m2尺寸的土地上进行，设3组平行实验。各种情况下两次施用间隔1周进行。
在处理后4、7及9天记录果实上幼虫的杀伤情况以对该测试进行评估。
Figure A20078001256100081

Claims (1)

1.式(I)化合物用于防治瘿蚊科昆虫的用途。
Figure A2007800125610002C1
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