KR20080047476A - 식물의 병원체 방어력 증진방법 - Google Patents

식물의 병원체 방어력 증진방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20080047476A
KR20080047476A KR1020087009186A KR20087009186A KR20080047476A KR 20080047476 A KR20080047476 A KR 20080047476A KR 1020087009186 A KR1020087009186 A KR 1020087009186A KR 20087009186 A KR20087009186 A KR 20087009186A KR 20080047476 A KR20080047476 A KR 20080047476A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
chloronicotinyl
plant
alkyl
imidacloprid
plants
Prior art date
Application number
KR1020087009186A
Other languages
English (en)
Inventor
볼프강 틸레르트
볼프람 안더쉬
페터 엑케스
위르겐 벤팅
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20080047476A publication Critical patent/KR20080047476A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 식물을 클로로니코티닐류로 처리하여, 식물의 고유 방어 기전을 증진시키는 방법에 관한 것이다. 클로로니코티닐류는 곤충 구제와 무관하게, 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 의한 피해로부터 식물을 효과적으로 보호한다. 이러한 병원체에 대한 방어는 적어도 하나의 클로로니코티닐로 처리함으로써 제공되는 PR 단백질의 유도로 획득된다.

Description

식물의 병원체 방어력 증진방법{Plant pathogenic defence increase}
본 발명은 병원체에 대한 식물의 방어력을 증진시키는 방법에 관한 것이다.
식물은 자연적인 스트레스 조건, 예를 들자면, 추위, 열, 가뭄, 상처 및 병원체 감염(바이러스, 박테리아, 진균 또는 곤충에 기인) 등 뿐 아니라 제초제에도 특이적이거나 비특이적인 방어 기전으로 반응한다고 알려져 있다[참조: Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry), pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. 이 과정에서는, 예를 들어 상처 또는 특이적인 병원체-유래 신호 물질에 의해 형성된 세포벽 물질이 식물 신호 전달 사슬의 유도제로 작용하게 되고 이는 결국 스트레스 인자에 대항하는 방어 분자의 형성으로 이어지게 된다. 이들 물질은 예를 들어, (a) 저분자량 물질, 이를테면, 피토알렉신, (b) 비효소 단백질, 이를테면 "병원체-관련 단백질"(PR 단백질), (c) 효소 단백질, 이를테면 키티나제, 글루카나제 또는 (d) 필수 단백질의 특이적 저해제, 이를테면 프로테아제 저해제, 자일라나제 저해제일 수 있고, 이들은 병원체를 직접 공격하거나, 그의 증식을 방해한다(참조: Dangl and Jones, 2001, Nature 411: 826-833; Kessler and Baldwin, 2003, Annual Review of Plant Biology, 53: 299-328).
추가의 방어 기전은 산화 스트레스에 의해 유발되고 감염 병소 영역에 있는 식물 조직의 괴사로 이어짐에 따라, 생세포가 생존하는데 필요한 식물 병원체 확산을 방지하는 소위 과민성 반응(HR)이다[참조: Pennazio, 1995, New Microbiol. 18, pp. 229-240].
감염의 추가적인 과정에서, 식물의 고유 전령 물질은 신호를 비감염 조직으로 전달하고, 이는 또한 방어 반응이 유발되도록 야기하여 이차 감염의 형성을 막는다(전신 획득 저항성, SAR: Systemic acquired resistance)[Ryals et al., 1996, The Plant Cell 8: 1809-1819].
스트레스 내성 또는 병원체 방어에 관여하는 다수의 식물-내인성 식물 신호 물질이 알려져 있다. 이들은, 예를 들어 살리실산, 벤조산, 자스몬산 또는 에틸렌을 포함한다[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. 일부의 이들 물질 또는 이들의 안정한 합성 유도체 및 유도된 구조는 또한 식물 또는 종자 드레싱에 외적으로 적용되는 경우에도 효과적이이며, 식물에 의해 스트레스 또는 병원체 내성을 증가시키는 방어 작용을 활성화한다[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. 살리실레이트에 의해 유도되는 방어는 특히, 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 것이다[Ryals et al., 1996, The Plant Cell 8: 1809-1819].
살리실산과 유사한 작용을 하며, 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 대하여 보호 효과를 유도할 수 있는 익히 공지된 합성 제품중 하나는 벤조티아디아졸(상품명 Bion®)[Achuo et al., 2004, Plant Pathology 53(1): 65-72]이다.
옥실리핀 그룹에 속하는 다른 화합물, 예를 들어, 자스몬산 및 이들에 의해 유발되는 보호 기전은 특히 유해 곤충 해충에 대하여 효과적이다[Walling, 2000, J Plant Growth Regul. 19, 195-216].
따라서, 식물은 각양 각색의 유해 유기체(생물적 스트레스) 및/또는 자연적인 비생물적 스트레스에 효과적인 방어성을 제공할 수 있는 다수의 내인성 반응 기전을 가지는 것으로 공지되었다.
클로로니코티닐 살충제는 동물 해충, 특히 곤충을 구제하기 위해 사용될 수 있는 것으로 이미 알려졌다. 식물을 클로로니코티닐계 살충제로 처리함으로써 식물에 비생물적 스트레스 내성을 증진시킬 수 있는 것 또한 공지되었다. 이는 특히 이미다클로프리드에 해당된다(참조: Brown et al., 2004, Beltwide Cotton Conference Proceedings: 2231-2237). 이러한 보호는, 예를 들어 막 안정성을 향상시키고, 탄수화물 농도를 증가시키며, 폴리올 농도와 항산화제 활성을 증가시켜 식물 세포의 생리학적 및 생화학적 특성에 영향을 미침으로써 작용하게 된 다(Gonias et al., 2004, Beltwide Cotton Conference Proceedings: 2225-2229).
생물적 스트레스 요인에 대한 클로로니코티닐의 활성에 대해 언급하고 있는 문헌은 많지 않다(Crop Protection (2000), 19(5), 349-354; Journal of Entomological Science (2002), 37(1), 101-112; Annals of Biology (Hisar, India) (2003), 19(2), 179-181).
클로로니코티닐은 하기 화학식 (I)로 정의될 수 있다:
Figure 112008027285736-PCT00001
상기 식에서,
Het는 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 피리드-3-일, 피리드-5-일, 3-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일 및 티아졸-5-일로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내고,
A는 C1-C6-알킬, -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내며,
여기에서,
R1은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
R은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내고,
X는 N-NO2, N-CN 또는 CH-NO2를 나타낸다.
Het는 특히 바람직하게는 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디니오, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일, 5-메틸-테트라하이드로푸란-3-일 및 2-클로로티아졸-5-일로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내고,
A는 특히 바람직하게는 -N(R1)(R2)를 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
R은 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸 또는 -C(=O)-CH3를 나타내거나, 특 히 바람직하게는, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2- 또는 -CH2-S-CH2- 그룹중의 하나를 나타낸다.
상기 부류의 화합물로는 예를 들어 하기 그룹의 화합물들이 포함되나, 이들로만 국한되는 것으로 해석하여서는 안된다:
하기 식 (I)의 이미다클로프리드(참조: EP 0 192 060)
Figure 112008027285736-PCT00002
하기 식 (II)의 클로티아니딘(참조: EP 0 376 279)
Figure 112008027285736-PCT00003
하기 식 (III)의 디노테푸란(참조: EP 0 649 845)
Figure 112008027285736-PCT00004
하기 식 (IV)의 티아메톡삼(참조: EP 0 580 553)
Figure 112008027285736-PCT00005
하기 식 (V)의 티아클로프리드(참조: EP 0 235 725)
Figure 112008027285736-PCT00006
하기 식 (VI)의 아세트아미프리드(참조: WO 91/04965)
Figure 112008027285736-PCT00007
하기 식 (VII)의 니텐피람(참조: EP 0 302 389)
Figure 112008027285736-PCT00008
놀랍게도, 본 발명에 따라, 클로로니코티닐, 특히 이미다클로프리드가 "발병기전-관련 단백질"(PR 단백질)을 포함하는 그룹으로부터 유래하는 유전자 발현을 증가시킴이 밝혀졌다. PR 단백질은 식물이 주로 생물적 스트레스, 예를 들어 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 대해 방어하도록 하는데 도움을 준다. 이는 이미다클로프리드 적용후, 식물이 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 의한 감염으로부터 보다 효과적으로 보호될 수 있음을 의미한다. 살진균제 및 살균제를 이미다클로프리드와 혼합물로 사용하거나, 후자가 살진균제 및 살균제에 순차적으로 사용되는 경우, 활성이 지원된다.
이후 사용되는 용어의 정의
본 원에서 용어 "cDNA(상보성 DNA)"는 RNA에 상보적인 서열 및 효소 역전사에 의해 시험관내에서 합성되는 DNA 단일 가닥을 의미한다. cDNA는 RNA 전장에 상응하거나, 또는 매트릭스로 제공되는 RNA의 부분 서열만을 나타낼 수 있다.
본 원에서 동의어로 사용되는 용어 "DNA 칩 및 "DNA 마이크로어레이"는 예를 들어, 유리 또는 나일론의 기본 물질로 이루어지고, 그에 DNA 단편이 고정된 매트릭스를 의미하는 것으로, 예를 들어, (a) 포토리소그래피 공정(DNA가 어레이 매트릭스상에서 직접 합성됨), (b) 마이크로스포팅 공정(microspotting process)(외부적으로 합성된 올리고뉴클레오티드 또는 PCR 산물이 매트릭스에 적용되고 그에 공유적으로 결합됨) 또는 (c) 마이크로스프레이 공정(microspraying process)(외부적으로 합성된 올리고뉴클레오티드 또는 PCR 산물이 잉크-젯 프린터를 사용하여, 접촉 없이, 매트릭스상에 분무됨)을 수행하여 DNA를 적용하는 것이 가능하다(참조: R. Rauhut, Bioinformatik, pp. 197-199, Verlag Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2001). 유기체의 게놈 서열을 나타내는 DNA 칩은 "게놈 DNA 칩"으로 언급된다. 이들 "DNA 칩"을 사용하여 얻은 측정값의 분석은 "DNA 칩 분석"으로 언급된다.
본 원에서 용어 "DNA 칩 하이브리드화"는 두개의 단일-가닥 상보성 핵산 분자의 짝짓기를 의미하는데, 염기-짝짓기 분자 파트너중 하나는 바람직하게는 공유결합 형태로 DNA 칩상에 DNA(데옥시리보핵산)로서 편재화되어 있고, 나머지 하나는 용액중에 RNA(리보핵산) 또는 이에 상응하는 cDNA(상보성 DNA) 형태로 존재한다. 결합 및 비결합 핵산은 임의로, 또한 변성 조건, 예를 들자면 디메틸 설폭사이드의 존재하에 30-60 ℃, 바람직하게는 40-50 ℃, 특히 바람직하게는 45 ℃의 온도에서 10 내지 20 시간, 바람직하게는 14 내지 18 시간, 특히 바람직하게는 16 시간동안 일정하게 완충 수용액중 DNA 칩상에서 하이브리드화된다. 하이브리드화 조건은, 예를 들면 하이브리드화 오븐내에서 일정하게 유지될 수 있다. 표준 조건하에 60 rpm(분당 회전)의 이동이 상기 하이브리드화 오븐내에서 이루어진다.
본 원에서 동의어로 사용된 용어 "발현 패턴", "유도 패턴" 및 "발현 프로필"은 식물 mRNA의 시간적-분화(time-differentiated) 및/또는 조직-특이적 발현을 의미하는데, 이러한 패턴은 DNA 칩 기술을 이용하여 식물로부터 얻은 RNA 또는 그에 상응하는 cDNA에 의해 생성된 하이브리드화 신호의 강도로 직접 얻는다. 측정된 "발현값"은 생성된 신호를, 동일 칩을 사용하여 비처리 대조 식물과 하이브리드화하여 얻은 상응하는 신호에 상계하여 직접 구한 것이다.
본 원에서 사용되는 "유전자 발현 프로파일링" 과정으로 얻은 "발현 상태" 라는 용어는, DNA 칩을 사용하여 측정되고 세포 유전자에 대해 기록된 전체 전사 활성을 의미하는 것이다.
본 원에서 사용되는 용어 "전체 RNA"는 예를 들어, 세포질 rRNA(리보솜 RNA), 세포질 tRNA(운반 RNA), 세포질 mRNA(전령 RNA) 및 이들의 각 핵 전구체 ctRNA(엽록체 RNA(chloroplastidic RNA)) 및 mtRNA(미토콘드리아 RNA)와 같은 식물 세포에 존재할 수 있는 다양한 식물-내인성 RNA 그룹에 있어서 이용된 소화 과정에 기인한 가능한 것을 의미하지만, 이는 또한 외인성 유기체, 예를 들어, 바이러스 또는 기생 박테리아 및 진균로부터 유래할 수 있는 RNA 분자도 또한 포함한다.
본 원에서 사용되는 용어 "유용한 식물"은 식품 또는 사료를 얻을 목적이나, 또는 기술적 목적의 식물로 이용되는 작물을 의미한다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 분무 분말, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 산분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액/유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 기계에서 또는 사용전이나 사용중에 제조된다.
제제 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무 혼합물, 종자 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질이 보조제로 사용될 수 있다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(임의로 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 단순 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드)를 포함하는 부류로부터의 액체이다.
물이 증량제로 사용되는 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 공용매로 사용될 수도 있다. 액체 용매로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 화합물 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 및 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이 적합하다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 산화 알루미늄 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜 POE 및/또는 POP 에테르, 산 및/또는 POP 또는 POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP 또는 POE 에테르, 지방 및/또는 POP-POE 부가물, POE 및/또는 POP 폴리올 유도체, POE 및/또는 POP/ 소르비탄 또는 당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물 그룹으로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물에 기초한 올리고- 또는 폴리머가 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 단순 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
추가의 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
제제는 또한 한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광보호제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 포함할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 적용형중에 살충제, 멸균제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명은 진균, 박테리아 및 바이러스로부터 식물을 보호하기 위한, 클로로니코티닐의 용도에 관한 것이다. 클로로니코티닐은 곤충 구제와 무관하게, 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 의한 피해로부터 식물을 효과적으로 보호한다.
다른 가능한 방법보다 좋은 이점은 상기와 같음 보호성을 제공하는데 적용 비율이 낮고, 식물상용성이 높으며, 농업에서의 클로로니코티닐 사용이 이미 승인되었다는 것이다. 또한, 다수의 병원체로부터 식물을 보호하는데 단일 활성 화합물이 사용될 수 있다.
병원체로부터 식물을 보호하기 위해, 식물은 개별적인 활성 화합물 또는 클로로니코티닐의 배합물로 처리될 수 있다.
또한, 식물의 고유 방어 기전에 대한 클로로니코티닐의 상기 언급된 명확한 효과는 살진균 또는 살균 활성 화합물로 처리함으로써 지원받을 수 있다.
바람직한 구체예로, 이러한 보호 효과는 클로로니코티닐의 처리 결과 PR 단백질이 유도됨으로써 얻어진다.
바람직한 클로로니코티닐은 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 아세트아미프리드 및 니텐피람이다. 특히 바람직한 클로로니코티닐은 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 클로티아니딘 및 티아메톡삼이다. 이미다클로프리드가 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따라, 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판중이거나 사용되고 있는 식물 품종의 것이다. 식물 품종이란 통상적인 방법, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술을 이용하여 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 따라서, 작물은 식물 품종법하에 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 기술 및 최적화 방법에 의해서나, 또는 생명공학 및 유전자공학 방법 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다.
바람직한 식물은 보리, 담배, 토마토, 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 평지, 감자, 브라시카(brassicas), 파프리카, 가지, 오이, 상치, 멜론, 잔디, 감귤류, 포도나무, 커피, 차, 홉, 인과류(pomaceous fruit), 핵과류 및 물렁물렁한 과일(soft fruit)이다.
보리가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 또한 형질전환 식물 및 형질전환 종자에 사용하기에 특히 적합하다. 이러한 사용에 바람직한 클로로니코티닐은 이미다클로프리드, 클로티아니딘 및 티아메톡삼이다. 이미다클로프리드가 상기 사용에 있어 매우 특히 바람직하다.
바람직한 병원체는 피토프토라 니코티아내(Phytophthora nicotianae), 페레노스포라 타바시내(Peronospora tabacinae), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 파코스포라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 라물라리아 고시피이(Ramularia gossypii), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 커불라리아 종(Curvularia spec.), 피레노포라 종(Pyrenophora spec.), 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa), 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis) 및 콜레토트리쿰 글라미니콜라(Colletotrichum graminicola) 이다.
병원체로부터 식물을 방어하기 위해 클로로니코티닐을 적용하는데 바람직한 시점은 입증된 적용 비율로 종자, 토양, 영양액, 줄기 및/또는 잎을 처리하는 것이다.
본 발명에 따른 특성을 얻기 위한 클로로니코티닐의 양은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 0.00001% 내지 0.05%, 특히 바람직게는 0.000025% 내지 0.025% 및 매우 특히 바람직게는 0.000025% 내지 0.005%가 본 발명의 효과를 발휘하는데 바람직하다. 혼합물이 사용되는 경우, 활성 화합물의 배합물의 농도는 바람직하게는 0.000025% 내지 0.005%, 특히 바람직게는 0.00005% 내지 0.001% 이다. 상기 및 이후 제시된 값은 달리 언급이 없으면 중량 퍼센트이다.
하기 실시예로 본 발명이 상세히 설명된다.
실시예 1
이미다클로프리드로 처리후 보리에서 PR 단백질의 유도
보리 종자(Baroness 품종의 것)를 약 2 cm 깊이로 토양을 담고 있는 포트에 파종하고(포트당 사양토 1250 g; 토양의 수분 함량은 최대 보수 용량의 70%로 조정하였다), 기후 조절 챔버(climatized chamber)에서 후술하는 광, 수분 및 온도 조건하에서 재배하였다(15 시간 백색광, 70% 대기습도, 23-19 ℃ 낮/밤).
보리 식물이 발아하고 14 일후, 식물당 물 100 ml에 용해시킨 이미다클로프리드 10 mg을 새 가지 기부 부근의 토양에 피펫으로 적용하였다. 어떠한 활성 화합물 없이 동일 부피의 물을 대조 포트에 적용하였다. 토양 처리후, 식물에 더 이상 관수 처리를 하지 않았다. 적용 후 다양한 시점(0.25; 1; 6; 8; 11; 13; 15; 16 및 17 일)에 잎을 수확하여 액체 질소에서 급속 냉동시키고, 추가의 처리시까지 -80 ℃에서 저장하였다.
DNA 칩 하이브리드용으로 표지된 RNA 프로브를 Affymetrix 사(Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA)의 프로토콜(발현 분석, 기술 매뉴얼)에 따라 제조하였다. 먼저, 각 경우 500 mg의 수확한 잎으로부터 전체 RNA를 분리하였다. 전체 RNA중 10 μg을 첫번째-가닥 및 두번째-가닥 cDNA 합성용으로 사용하였다. cDNA를 T7 폴리머라제로 증폭시키고, 동시에 비오틴-UTP로 표지하였다. 이 비오티닐화 cDNA중 20 μg을 Affymetrix의 보리 게놈 어레이(보리 1 유전자 칩, 제품 번호: 511012) 하이브리드화에 사용하였다. 이 DNA 마이크로어레이는 총 400000 EST(발현 서열 택) 서열로 구성된 22840 유전자의 DNA 서열을 포함한다. 이어서, DNA 마이크로어레이를 Affymetrix Fluidics Station에서 세척하고, 스트렙타비딘/피코에리스린(Molecular Probes, P/N S-866)으로 염색한 후, Affymetrix 유전자 칩 스캐너(Gene Chip Scanner) 3000으로 스캔하였다. 얻은 형 광 데이터를 Affymetrix 사의 Microarray Suite 5 소프트웨어 및 GeneData Company의 Expressionist 프로소프트웨어로 분석하였다. 품질 조사 후, 모든 DNA 칩 분석물을 데이터베이스에 저장하였다. Affymetrix의 유전자 칩 시스템은 칩에 포함된 유전자의 절대 발현값의 측정을 기초로 하기 때문에, 처리 및 비처리 식물의 생물학적 복제 발현값을 정규화한 후 평균을 내었다(중앙값 계산). 통계학적 ANOVA 법을 이용하여, 이미다클로프리드로 처리된 식물에서 발현이 증가되었으나, 비처리 대조군에서는 상대적으로 일정하게 남아 있는 유전자를 확인하였다. 특정 대사 경로, 신호 전달 사슬 또는 기능으로부터의 유전자 그룹 어셈블리에 대해 Affymetrix 사에서 공급한 유전자 주석을 통해 키워드를 조사하고 유전자를 그의 상응하는 유전자 온톨로지(Ontology) 주석(Gene Ontology Consortium)에 연결하는 작업을 행하였다.
신호 전달 사슬 및 대사 경로로부터의 유전자 그룹에 대해 스트레스 내성 및 병원체 방어와 연관시켜 조사하고, 비처리 식물에 비해 처리 식물에서 PR 단백질에 대한 유전자에 강력한 유도를 확인하였다(참조: 표 1 내지 3).
표 1
이미다클로프리드에 의해 유도된 "발병기전-관련 단백질" 유전자
Figure 112008027285736-PCT00009
표 2a
미가공 발현 데이터의 중간값(각 경우 3회 생물학적 중복)
Figure 112008027285736-PCT00010
표 2b
표 2a 계속 - 미가공 발현 데이터의 중간값(각 경우 3회 생물학적 중복)
Figure 112008027285736-PCT00011
표 3
유도 계수 = 발현(처리)/발현(비처리) [시간(일(d))의 함수임]
Figure 112008027285736-PCT00012

Claims (15)

  1. 식물의 고유 방어 기전을 증진시키기 위한, 임의로 하나 이상의 추가의 식물 보호 활성 화합물과 배합된 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도:
    Figure 112008027285736-PCT00013
    상기 식에서,
    Het는 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 피리드-3-일, 피리드-5-일, 3-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일 및 티아졸-5-일로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내고,
    A는 C1-C6-알킬, -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내며,
    여기에서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내 며,
    R은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내고,
    X는 N-NO2, N-CN 또는 CH-NO2를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 아세트아미프리드 또는 니텐피람인 것을 특징으로 하는, 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도.
  3. 제 2 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드인 것을 특징으로 하는, 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 식물이 형질전환된(transgenic) 것임을 특징으로 하는, 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도.
  5. 제 1 항에 있어서, 식물을 생물적 스트레스 요인으로부터 보호하기 위한, 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도.
  6. 식물을, 임의로 하나 이상의 추가의 식물 보호 활성 화합물과 배합된 화학식 (I)의 클로로니코티닐류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물로 처리함을 특징으로 하는, 식물을 클로로니코티닐로 처리하여 식물에서 PR 단백질을 유도하는 방법:
    Figure 112008027285736-PCT00014
    상기 식에서,
    Het는 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 피리드-3-일, 피리드-5-일, 3-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일 및 티아졸-5-일로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내고,
    A는 C1-C6-알킬, -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내며,
    여기에서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
    R은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내고,
    X는 N-NO2, N-CN 또는 CH-NO2를 나타낸다.
  7. 제 6 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 아세트아미프리드 또는 니텐피람인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 6 항에 있어서, 식물이 보리, 담배, 토마토, 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 평지, 감자, 브라시카(brassicas), 파프리카, 가지, 오이, 상치, 멜론, 잔디, 감귤류, 포도나무, 커피, 차, 홉, 인과류(pomaceous fruit), 핵과류 및 물렁물렁한 과일(soft fruit)인 것임을 특징으로 하는 방법.
  10. 식물을 클로로니코티닐로 처리함을 특징으로 하여, 식물을 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체 감염으로부터 보호하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 식물을 이미다클로프리드로 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 식물을 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 의한 피해로부터 보호하기 위한, 클로로니코티닐의 용도.
  13. 제 12 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 아세트아미프리드 또는 니텐피람인 것을 특징으로 하는, 클로로니코티닐의 용도.
  14. 제 12 항에 있어서, 클로로니코티닐이 이미다클로프리드인 것을 특징으로 하는, 클로로니코티닐의 용도.
  15. 제 14 항에 있어서, PR 단백질을 유도하여 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 의한 피해로부터 보호하는 것을 특징으로 하는, 이미다클로프리드의 용도.
KR1020087009186A 2005-09-21 2006-09-19 식물의 병원체 방어력 증진방법 KR20080047476A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005045174.8 2005-09-21
DE102005045174A DE102005045174A1 (de) 2005-09-21 2005-09-21 Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080047476A true KR20080047476A (ko) 2008-05-28

Family

ID=37758728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087009186A KR20080047476A (ko) 2005-09-21 2006-09-19 식물의 병원체 방어력 증진방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20090018019A1 (ko)
EP (1) EP1940229A2 (ko)
JP (1) JP2009508897A (ko)
KR (1) KR20080047476A (ko)
CN (1) CN101287368A (ko)
AU (1) AU2006294083A1 (ko)
BR (1) BRPI0616376A2 (ko)
CA (1) CA2622979A1 (ko)
DE (1) DE102005045174A1 (ko)
IL (1) IL190158A0 (ko)
WO (1) WO2007033810A2 (ko)
ZA (1) ZA200802516B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1917858A1 (en) * 2006-09-29 2008-05-07 Syngeta Participations AG A method for enhancing plant tolerance
MX2010002746A (es) * 2007-10-02 2010-06-01 Bayer Cropscience Ag Procedimientos para mejorar el crecimiento de las plantas.
EP2044841A1 (de) * 2007-10-02 2009-04-08 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2090168A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
DE102008041695A1 (de) 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
JP5782678B2 (ja) * 2010-04-27 2015-09-24 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2013014245A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) Plant protective composition containing alpha-hydroxy acids
CN104067316B (zh) 2011-11-23 2017-10-27 奇跃公司 三维虚拟和增强现实显示***
NZ746490A (en) 2012-10-02 2018-12-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2016503395A (ja) 2012-10-31 2016-02-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 病害生物防除剤としての複素環化合物
JP6423873B2 (ja) 2013-07-08 2018-11-14 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての6員c−n−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2016001122A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Methoden zur verbesserung des pflanzenwachstums
CA3098940A1 (en) 2018-05-08 2019-11-14 Technische Universitat Munchen Activation of pattern-triggered immunity in plants by lipooligosaccharid-specific reduced elicitation (lore) and variants thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
TW240163B (en) * 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
DE69816622D1 (de) * 1997-08-22 2003-08-28 Bayer Cropscience Sa Verfahren zur Steigerung der Expression von Fremdproteinen
CO5231151A1 (es) * 1999-10-13 2002-12-27 Novartis Ag Metodo para mejorar el crecimiento de las plantas
US6586365B2 (en) * 2000-10-06 2003-07-01 Monsanto Technology, Llc Method for reducing pest damage to corn by treating transgenic corn seeds with clothianidin pesticide
US20040023801A1 (en) * 2002-05-16 2004-02-05 Monsanto Technology, L.L.C. Increasing plant yield and/or vigor by seed treatment with a neonicotinoid compound
US8232261B2 (en) * 2003-07-18 2012-07-31 Bayer Cropscience Lp Method of minimizing herbicidal injury
EP1731037A1 (en) * 2005-06-04 2006-12-13 Bayer CropScience AG Increase of stress tolerance by application of neonicotinoids on plants engineered to be stress tolerant

Also Published As

Publication number Publication date
US20090018019A1 (en) 2009-01-15
ZA200802516B (en) 2009-10-28
DE102005045174A1 (de) 2007-03-22
WO2007033810A2 (de) 2007-03-29
BRPI0616376A2 (pt) 2011-06-21
WO2007033810A3 (de) 2008-05-15
EP1940229A2 (de) 2008-07-09
CA2622979A1 (en) 2007-03-29
IL190158A0 (en) 2008-08-07
JP2009508897A (ja) 2009-03-05
AU2006294083A1 (en) 2007-03-29
CN101287368A (zh) 2008-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080047476A (ko) 식물의 병원체 방어력 증진방법
ES2732578T3 (es) Cepas de Paenibacillus antifúngicas, compuestos de tipo Fusaricidina, y su uso
ES2940240T3 (es) Composiciones de Methylobacterium para el control de enfermedades fúngicas
RU2420961C1 (ru) Нематоцидная композиция и способ ее применения
UA102527C2 (uk) Інсектицидна комбінація активних речовин, її застосування та посівний матеріал
DE102004035137A1 (de) Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung
EA022116B1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид
BRPI0612731A2 (pt) método de redução da contaminação de colheitas por micotoxina
Vanitha et al. Influence of brown planthopper Nilaparvava lugens (Stal.) feeding on nutritional biochemistry of rice plant
EP3033316B1 (en) Compounds and methods for improving plant performance
Tan et al. Methyl jasmonate induced responses in four plant species and its effect on Spodoptera litura Fab. performance
Belete et al. Biological effectiveness of Bacillus subtilis on common bean bacterial blight
LT4785B (lt) Biologinės medžiagos kovai su šaknų ligomis
Khan et al. Influence of PGPR on growth and yield of oat (Avena sativa L.) under field conditions
KR20170054894A (ko) 코지산을 유효성분으로 함유하는 뿌리혹선충 방제용 조성물 및 이의 용도
JPH07277909A (ja) 殺菌剤組成物
JP2011524886A (ja) ネオニコチノイド耐性虫の制御方法
US20140155337A1 (en) Molluscicidal Agents and Uses Thereof
JP5366474B2 (ja) D−アロースを有効成分とする植物のジベレリンシグナル経路抑制剤およびその利用
US20210051954A1 (en) Method for increasing the resistance of a cereal plant
EP3328201B1 (en) Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
BR112020024448A2 (pt) polinucleotídeo isolado, uso do mesmo para interferir com a expressão de uma sequência alvo ou inibir o crescimento de uma praga de inseto coleóptero, cassete de expressão ou vetor recombinante, ácido ribonucleico interferente, composição e uso da mesma para prevenir e/ou controlar uma invasão de uma praga de inseto coleóptero e métodos para controlar a invasão de praga de inseto coleóptero, melhorar a resistência à praga de inseto coleóptero, produzir uma planta para controlar praga de inseto coleóptero ou proteger uma planta de danos causados pela dita praga
WO2022196649A1 (ja) 植物抵抗性の誘導方法、植物抵抗性誘導剤及びバイオスティミュラント
KR102363871B1 (ko) 스키조스타틴 및 dmi계 살균제의 상승작용적 효과
CN108207957A (zh) 一种含有氨基寡糖素的种子处理组合物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid