KR20080009313A - Anion receptor and electrolyte using the same - Google Patents

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Abstract

An anion receptor for a non-aqueous electrolyte is provided to improve the ion conductivity and cation transportability of an electrolyte, thereby improving the electrochemical stability of an alkali metal battery using the same electrolyte. An anion receptor for a non-aqueous electrolyte is represented by the following formula 1, wherein each of R1 and R2 independently represents H, or an electron withdrawing group such as -SO2CF3, -CN, -F, -Cl, -COCF3 or -SO2CN, with the proviso that both R1 and R2 cannot represent H at the same time; R3 is H or CN; R4 is H, the formula (a) or (b); each of R5 and R6 independently represents H or CH3; each R7 independently represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkanol, halogen, H or OH; R8 independently represents alkyl, alkenyl, haloalkyl or haloalkenyl; each of Y and Z independently represents O, S, CO, OCO, OCOO or COO; n is an integer of 1-1000; each of o, p, q and t represents an integer of 0-1000; and each of r and s is an integer of 0-20 with the proviso that r+s is at least 1.

Description

음이온 수용체 및 이를 함유한 전해질{ANION RECEPTOR AND ELECTROLYTE USING THE SAME}Anion receptor and electrolyte containing same {ANION RECEPTOR AND ELECTROLYTE USING THE SAME}

본 발명은 신규의 음이온 수용체 및 이를 함유하는 비수계 액체 전해질 및 겔형 또는 고체 고분자 전해질에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 전자를 끄는 작용기 (electron withdrawing group)로 치환된 아민기, 또는 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기와 함께 추가로 폴리알킬렌옥시드기, 시안기 및 프로필렌카보네이트기로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나가 곁가지로 도입된 직쇄형의 실록산 화합물로 구성되어 이를 첨가한 전해질의 이온전도도 및 양이온 운반율을 향상시키고, 이들 전해질을 사용한 알카리 금속 전지의 전기화학적 안정성을 높이는 신규의 음이온 수용체 및 이들을 함유하는 비수계 액체 전해질 및 겔형 또는 고체 고분자 전해질에 관한 것이다.The present invention relates to a novel anion receptor and a non-aqueous liquid electrolyte and a gel or solid polymer electrolyte containing the same, and more particularly to an amine group substituted with an electron withdrawing group, or an electron withdrawing functional group. In addition to the substituted amine group, at least one selected from the group consisting of a polyalkylene oxide group, a cyan group and a propylene carbonate group is composed of a linear siloxane compound introduced side by side, and the ion conductivity and cation transport rate of the electrolyte to which the added A novel anion acceptor that improves and improves the electrochemical stability of alkaline metal batteries using these electrolytes, and non-aqueous liquid electrolytes and gel or solid polymer electrolytes containing them.

음이온 수용체는 루이스 산-염의 상호작용에 의해 음이온 안정성을 향상시킨다. 이러한 음이온 수용체들은 전자가 부족한 원자 (N, B)를 갖는 화합물로서 전자가 풍부한 음이온을 주변에 배위시킴으로써 음이온과 리튬 양이온이 이온쌍으로 결합하는 것을 방해하여 리튬 양이온의 이동을 수월하게 한다. 음이온 수용체로 알려진 첫번째 화합물로는 퍼플루오로알킬술포닐 치환체에 의해 치환된 아미드의 질소 원자를 전자가 결핍된 상태로 만들어 쿨롱 인력을 통해 전자가 풍부한 음이온과 적절히 상호작용을 할 수 있도록 하여주는 환형 또는 선형 아미드로 구성된 아자-에테르가 있다 (J. Electrochem. Soc, 143 (1996) 3825, 146 (2000) 9). 그러나 이들 아자-에테르는 전형적인 비수성 전해질로 채택된 극성 용매에 대하여 제한된 용해도를 보이며, LiCl 염이 첨가된 전해질의 전기화학적 안정창 (Electrochemical stability window)은 상용되는 양극 물질에 대해 요구되는 4.0V를 충족시키지 못한다. 또한 아자-에테르는 LiPF6에 불안정하다는 것이 발견되었다 (J. Electrochem. Solid-State Lett, 5 (2002) A248). 즉 LiPF6는 화학적, 열적으로 불안정하여, 상온에서도 고체인 LiF와 기체인 PF5로 평형을 이루는데, 이 기체 생성물인 PF5의 발생이 더욱 평형을 PF5가 생성되는 쪽으로 기울게 한다.Anion receptors enhance anion stability by the interaction of Lewis acid-salts. These anion acceptors are compounds having an electron-deficient atom (N, B), which coordinates electron-rich anions around them, thereby preventing the anion and the lithium cation from binding to ion pairs to facilitate the movement of lithium cations. The first compound known as an anion acceptor is a cyclic ring that allows the nitrogen atom of the amide substituted by a perfluoroalkylsulfonyl substituent to deplete electrons, allowing Coulomb attraction to interact properly with electron-rich anions. Or aza-ether consisting of linear amides (J. Electrochem. Soc, 143 (1996) 3825, 146 (2000) 9). However, these aza-ethers have limited solubility in polar solvents employed as typical non-aqueous electrolytes, and the electrochemical stability window of electrolytes with LiCl salts meets the 4.0 V requirements for commercially available cathode materials. I can't let you. It was also found that aza-ethers are unstable in LiPF 6 (J. Electrochem. Solid-State Lett, 5 (2002) A248). That is, LiPF 6 is chemically and thermally unstable, so that even at room temperature, it is balanced with LiF, which is a solid, and PF 5 , which is a gas, and the generation of PF 5 , which is a gas product, tilts the equilibrium toward PF 5 .

LiPF6 (s)

Figure 112007087362838-PCT00001
LiF (s) + PF5 (g)LiPF 6 (s)
Figure 112007087362838-PCT00001
LiF (s) + PF 5 (g)

비수계 용매에서 PF5는 개환 중합이나 산소 또는 질소 등 비공유 전자쌍을 갖는 원자로 구성된 에테르 결합을 끊는 등 일련의 반응을 개시하는 경향이 있다. 강한 루이스 산인 PF5는 전자쌍을 공격하는데, 아자-에테르는 전자밀도가 크기 때문에 PF5의 즉각적인 공격을 받는 원인이 된다 (J. Power Sources, 104 (2002) 260). 여기에 아자-에테르 화합물이 상용화되는데 중대한 제약이 있다. 이러한 제약을 이유로 맥 브린 (McBreen) 등은 동일한 수단을 사용하여 전자를 끌어 당기는 성질을 가진 작용기로 치환되는, 전자가 결핍된 원자로서 붕소를 선택한 음이온 수용체를 합성하였다 (J. Electrochem. Soc, 145 (1998) 2813, 149 (2002) A1460).In non-aqueous solvents, PF 5 tends to initiate a series of reactions, such as ring-opening polymerization or breaking ether bonds composed of atoms with non-covalent electron pairs such as oxygen or nitrogen. The strong Lewis acid, PF 5 , attacks electron pairs, and the aza-ethers are highly electron dense, causing the immediate attack of PF 5 (J. Power Sources, 104 (2002) 260). There are significant limitations in the commercialization of aza-ether compounds. For these limitations, McBreen et al. Synthesized an anion receptor that selects boron as an electron-deficient atom, substituted with a functional group that attracts electrons using the same means (J. Electrochem. Soc, 145). (1998) 2813, 149 (2002) A1460).

한편, 고체 고분자 전해질은 전해액의 누출이 없으며 진동 및 충격에 대한 저항성이 높아 사용이 편리할 뿐 아니라 자기방전이 매우 낮고 고온에서도 사용이 가능하여 휴대용 전자 기기의 경량화와 소형화 추세, 그리고 정보통신 기기와 가전 제품의 무선화 추세에 부합될 뿐 아니라 전기자동차 등 대용량의 리튬 폴리머 이차전지에도 폭 넓게 적용이 가능하여 이들의 성능 향상을 위하여 많은 연구가 이루어져 왔다. 1975년 라이트(P. V. Wright)에 의해 폴리알킬렌옥사이드 (PAO; polyalkylene oxide) 계 고체 고분자 전해질이 발견된 이래 (British Polymer Journal, 7, 319), 이를 1978년 아만드 (M. Armand)가 "이온 전도성 고분자"로 명명하였다. 전형적인 고체 고분자 전해질은 리튬염 착체와 함께 산소, 질소, 인 등과 같은 전자 공여성 원자를 가진 고분자로 구성되어 있다. 지금까지 알려진 가장 대표적인 고체 고분자 전해질은 폴리에틸렌 옥사이드 (PEO) 및 그 리튬염 착체인데, 이들은 상온에서 10-8 S/cm 정도의 낮은 이온 전도도를 갖기 때문에 상온에서 작동되는 전기화학장치에 응용될 수 없다. 이들 PAO계 고체 고분자 전해질은 결정성이 높아 분자사슬의 운동에 제약을 받아 상온에서의 이온 전도도가 매우 낮다. 분자사슬 운동성을 높이기 위하여는 고분자 구조 내에 존재하는 결정성 영역을 최소화하고 무정형의 영역을 늘려야 하는데, 이를 위해 분자 사슬이 유연한 실록산 (Macromol. Chem. Rapid Commun., 7 (1986) 115) 또는 포스파젠 (J. Am. Chem. Soc, 106 (1984) 6845)을 주사슬로 이용하거나 분자 길이가 비교적 짧은 PAO를 곁 가지로 도입하는 연구가 진행되어 왔다 (Electrochem. Acta, 34 (1989) 635). 또한 PAO 말단에 가교 가능한 기능기를 한 개 이상 도입하여 망상 구조의 고체 고분자 전해질을 제조하는 연구가 진행되고 있으나 이들의 상온에서의 이온전도도가 10-5∼10-4 S/cm 정도로, 상온에서 작동하는 리튬 전지에 사용하기에는 적합하지 못하여 이를 개선하기 위해 지속적인 연구가 이루어지고 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 아브라함 (Abraham) 등은 저분자량의 폴리에틸렌옥사이드를 비닐리덴헥사플루오라이드-헥사플루오로프로펜 공중합체에 도입하여 이온 전도도를 향상시킨 결과를 얻었다 (Chem. Mater., 9 (1997) 1978). 또한, PEO를 곁가지로 하고 실록산을 주사슬로 한 광경화형 가교제에 저분자량의 폴리에틸렌글리콜 디메틸에테르 (PEGDME)를 첨가함으로써 필름이 형성되는 조건에서 상온에서 최대 8×10-4 S/cm의 이온전도도를 보인 바 있다 (J. Power Sources 119-121 (2003) 448). 그러나 Ni 전극상의 계산된 사이클링 효율은 약 53％ 정도에 머물렀다. 이러한 낮은 효율은 새롭게 증착된 리튬 표면의 급속한 부식에 의하여 전극 표면에 부동태화를 초래하기 때문인 것으로 설명된다 (Solid State Ionics 119 (1999) 205, Solid State Ionics 135 (2000) 283). 즉, 빈센트 (Vincent)에 의하면 아래와 같이 리튬염과 리튬 금속과의 반응이 이루어지는데 (Solid State Chem. 17 (1987) 145),On the other hand, solid polymer electrolytes have no leakage of electrolytes and have high resistance to vibration and shock, making them easy to use. They also have low self-discharge and high temperature, making them more portable and lighter and more compact. In addition to meeting the trend of wirelessization of home appliances, it has been widely applied to large-capacity lithium polymer secondary batteries such as electric vehicles, and many studies have been made to improve their performance. Since the discovery of polyalkylene oxide (PAO) -based solid polymer electrolytes by PV Wright in 1975 (British Polymer Journal, 7, 319), in 1978, M. Armand, Polymer ". A typical solid polymer electrolyte is composed of a polymer having an electron donating atom such as oxygen, nitrogen, phosphorus, etc. together with a lithium salt complex. The most representative solid polymer electrolytes known to date are polyethylene oxide (PEO) and its lithium salt complexes, which have low ionic conductivity of about 10 -8 S / cm at room temperature and thus cannot be applied to electrochemical devices operating at room temperature. . These PAO-based solid polymer electrolytes have high crystallinity and are restricted in the movement of the molecular chain, resulting in very low ionic conductivity at room temperature. In order to increase the molecular chain motility, it is necessary to minimize the crystalline region present in the polymer structure and to increase the amorphous region. To this end, a flexible siloxane (Macmolol. Chem. Rapid Commun., 7 (1986) 115) or phosphazene (J. Am. Chem. Soc, 106 (1984) 6845) have been used as main chains or introducing PAOs with relatively short molecular lengths as side branches (Electrochem. Acta, 34 (1989) 635). In addition, research into preparing a solid polymer electrolyte having a network structure by introducing at least one crosslinkable functional group into the PAO terminal has been conducted, but the ionic conductivity thereof at room temperature is about 10 -5 to 10 -4 S / cm, and it is operated at room temperature. It is not suitable for use in lithium batteries, and ongoing research is being conducted to improve it. In order to solve this problem, Abraham et al. Introduced low molecular weight polyethylene oxide into vinylidene hexafluoride-hexafluoropropene copolymer to obtain ionic conductivity (Chem. Mater., 9 ( 1997) 1978). In addition, by adding a low molecular weight polyethylene glycol dimethyl ether (PEGDME) to a photocurable crosslinking agent having PEO and a main chain of siloxane, the ion conductivity of up to 8 × 10 -4 S / cm at room temperature is achieved under the conditions that the film is formed. (J. Power Sources 119-121 (2003) 448). However, the calculated cycling efficiency on the Ni electrode remained at about 53%. This low efficiency is attributed to the passivation of the electrode surface by rapid corrosion of the newly deposited lithium surface (Solid State Ionics 119 (1999) 205, Solid State Ionics 135 (2000) 283). In other words, according to Vincent, the reaction between the lithium salt and the lithium metal occurs as follows (Solid State Chem. 17 (1987) 145),

LiSO3CF3 + Li (s) → 2Li+ + SO3 2- + CF3 LiSO 3 CF 3 + Li (s) → 2Li + + SO 3 2- + CF 3

여기서 생겨난 CF3 라디칼이 PEO 고분자 사슬로부터 수소원자를 떼어내어 HCF3를 형성함으로써, 그 결과로 생겨난 =C-O-C- 작용기에서 고분자의 주사슬이 절단되는 것으로 기재하고 있다. 이때 사슬의 절단에 의해 생성된 CH3는 CF3 라디칼과 함께 사슬을 공격하거나 -C-O- 결합을 절단하여 Li-O-R 형태의 화합물에 전극표면에 부착되어 부동태화를 일으키는 것으로 설명하고 있다.The CF 3 radicals generated here remove hydrogen atoms from the PEO polymer chain to form HCF 3 , thereby cutting off the main chain of the polymer at the resulting = COC- functional group. In this case, CH 3 generated by the cleavage of the chain is attacked with the CF 3 radical or the -CO- bond is cleaved and attached to the electrode surface of the Li-OR type compound to explain the passivation.

따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해서는 아자-에테르와 같이 결합체 중간에 공격 받기 쉬운 질소 원자가 존재하지 않은 구조의 화합물을 설계하거나 PAO계 가소제를 대체함으로써 전기화학적 불안정성, 리튬염에 대한 불안정성을 해소하고, 이온 전도성을 높일 수 있는 새로운 물질에 대한 연구가 필요하다.Therefore, in order to solve the above problems, by designing a compound having a structure that does not contain a nitrogen atom susceptible to attack in the middle of the binder, such as aza-ether, or by replacing the PAO plasticizer to solve the electrochemical instability, instability to lithium salts However, research on new materials that can increase ion conductivity is needed.

기술적 과제Technical challenge

본 발명의 목적은 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기, 또는 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기와 함께 추가로 폴리알킬렌옥시드기, 시안기 및 프로필렌카보네이트기로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나가 곁가지로 도입된 직쇄형의 실록산 화합물로 구성되어 이를 첨가한 전해질의 이온전도도 및 양이온 운반율을 향상시키고, 이들 전해질을 사용한 알카리 금속 전지의 전기화학적 안정성을 높이는 신규의 음이온 수용체를 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to introduce an amine group substituted with an electron withdrawing functional group, or at least one selected from the group consisting of a polyalkylene oxide group, a cyan group and a propylene carbonate group together with an amine group substituted with an electron withdrawing functional group It is to provide a novel anion acceptor composed of a linear siloxane compound of the present invention to improve the ion conductivity and cation transport rate of the electrolyte added thereto, and to increase the electrochemical stability of the alkaline metal battery using these electrolytes.

본 발명의 다른 목적은 상기한 신규의 음이온 수용체 하나 또는 그 이상을 첨가한 비수계 액체 전해질, 겔형 또는 고체 고분자 전해질을 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide a non-aqueous liquid electrolyte, gel or solid polymer electrolyte to which one or more of the novel anion acceptors described above is added.

본 발명의 또 다른 목적은 상기한 신규의 음이온 수용체를 첨가한 전해질을 사용한 전기화학 전지를 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an electrochemical cell using an electrolyte to which the novel anion acceptor is added.

기술적 해결방법Technical solution

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기, 또는 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기와 함께 추가로 폴리알킬렌옥시드기, 시안기 및 프로필렌카보네이트기로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나가 곁가지로 도입된 직쇄형의 실록산 화합물로 구성된 하기 화학식 1로 표시되는 전해질용 음이온 수용체를 제공한다.In order to achieve the above object, in the present invention, at least one selected from the group consisting of a polyalkylene oxide group, a cyan group and a propylene carbonate group together with an amine group substituted with an electron withdrawing functional group or an amine group substituted with an electron withdrawing functional group It provides an anion acceptor for an electrolyte represented by the following formula (1) consisting of a linear siloxane compound, one of which is introduced side by side.

화학식 1 Formula 1

Figure 112007087362838-PCT00002
Figure 112007087362838-PCT00002

상기 식에서,Where

R1, R2 은 각각 독립적으로 수소원자; 또는 -SO2CF3, -CN, -F, -Cl, -COCF3 및 -SO2CN 과 같은 전자를 끄는 작용기로서 양쪽 모두 수소원자가 되지는 않으며;R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom; Or an electron withdrawing functional group such as -SO 2 CF 3 , -CN, -F, -Cl, -COCF 3 and -SO 2 CN, both of which are not hydrogen atoms;

R3 는 수소원자 또는 시안기이고;R 3 is a hydrogen atom or a cyan group;

R4 는 수소원자,R 4 is a hydrogen atom,

Figure 112007087362838-PCT00003
Figure 112007087362838-PCT00003

또는or

Figure 112007087362838-PCT00004
Figure 112007087362838-PCT00004

이며;Is;

R5, R6 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고;R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a methyl group;

R7 은 화학식 1내의 다른 R7과 각각 서로 독립적으로 알킬, 알켄일, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알켄일, 알칸올, 할로겐, 수소원자 또는 히드록시기이며;R 7 is independently of the other R 7 in the formula (1) alkyl, alkenyl, halogenated alkyl, halogenated alkenyl Al, an alkanol, a halogen, a hydrogen atom or a hydroxy group and;

R8 는 화학식 1내의 다른 R8 와 각각 서로 독립적으로 알킬, 알켄일, 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알켄일기이고;R 8 is independently of the other R 8 in the general formula (1) alkyl, alkenyl, halogenated alkyl or halogenated alkenyl group, and;

Y, Z는 각각 독립적으로 O, S, CO, OCO, OCOO 또는 COO 이며;Y and Z are each independently O, S, CO, OCO, OCOO or COO;

n 은 1 에서 1000까지의 정수이며; o, p, q, t 는 각각 0 에서 1000까지의 정수이고; r과 s 는 그 합이 최소 1인 각각 0에서 20까지의 정수이다.n is an integer from 1 to 1000; o, p, q, t are each an integer from 0 to 1000; r and s are integers from 0 to 20, each of which sums at least 1.

상기 화학식 1의 화합물은 전해질에서 음이온 수용체의 역할을 수행할 수 있으며, 바람직한 예로는 L4-4TFSA; L4-4TFSI; L4-2TFSA-2TEGMP; L4-2TFSA-2PEGMP; L4-2TFSA-2TEGMPC; L4-2TFSA-2PEGMPC; L4-2TFSA-2CN; L4-2TFSA-2CPP; L4-2TFSA-TEGMP-CPP; L4-2TFSA-PEGMP-CPP; L4-2TFSA-TEGMPC-CPP; L4-2TFSA-PEGMPC-CPP; L4-2TFSA-CN-CPP; L4-2TFSA-TEGMP-CN; L4-2TFSA-PEGMP-CN; L4-2TFSA-TEGMPC-CN; L4-2TFSA-PEGMPC-CN; L4-2TFSA-TEGMP-PEGMPC; L4-2TFSA-PEGMP-PEGMPC; L4-2TFSA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2TFSA-TEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-TEGMP-TEGMP; L4-TFSA-TEGMP-CN-CPP; L4-TFSA-PEGMP-CN-CPP; L4-TFSA-TEGMPC-CN-CPP; L4-TFSA-PEGMPC-CN-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFSA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DCN; L4-2DCN-2TEGMP; L4-2DCN-2PEGMP; L4-2DCN-2TEGMPC; L4-2DCN-2PEGMPC; L4-2DCN-2CN; L4-2DCN-2CPP; L4-2DCN-TEGMP-CPP; L4-2DCN-PEGMP-CPP; L4-2DCN-TEGMPC-CPP; L4-2DCN-PEGMPC-CPP; L4-2DCN-CN-CPP; L4-2DCN-TEGMP-CN; L4-2DCN-PEGMP-CN; L4-2DCN-TEGMPC-CN; L4-2DCN-PEGMPC-CN; L4-2DCN-TEGMP-PEGMPC; L4-2DCN-PEGMP-PEGMPC; L4-2DCN-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DCN-TEGMP-TEGMPC; L4-2DCN-PEGMP-TEGMPC; L4-2DCN-TEGMP-TEGMP; L4-DCN-TEGMP-CN-CPP; L4-DCN-PEGMP-CN-CPP; L4-DCN-TEGMPC-CN-CPP; L4-DCN-PEGMPC-CN-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCN-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCN-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCN-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-DCN-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DCN-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DFA; L4-2DFA-2TEGMP; L4-2DFA-2PEGMP; L4-2DFA-2TEGMPC; L4-2DFA-2PEGMPC; L4-2DFA-2CN; L4-2DFA-2CPP; L4-2DFA-TEGMP-CPP; L4-2DFA-PEGMP-CPP; L4-2DFA-TEGMPC-CPP; L4-2DFA-PEGMPC-CPP; L4-2DFA-CN-CPP; L4-2DFA-TEGMP-CN; L4-2DFA-PEGMP-CN; L4-2DFA-TEGMPC-CN; L4-2DFA-PEGMPC-CN; L4-2DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-2DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-2DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-2DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-2DFA-TEGMP-TEGMP; L4-DFA-TEGMP-CN-CPP; L4-DFA-PEGMP-CN-CPP; L4-DFA-TEGMPC-CN-CPP; L4-DFA-PEGMPC-CN-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DFA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DFA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DCA; L4-2DCA-2TEGMP; L4-2DCA-2PEGMP; L4-2DCA-2TEGMPC; L4-2DCA-2PEGMPC; L4-2DCA-2CN; L4-2DCA-2CPP; L4-2DCA-TEGMP-CPP; L4-2DCA-PEGMP-CPP; L4-2DCA-TEGMPC-CPP; L4-2DCA-PEGMPC-CPP; L4-2DCA-CN-CPP; L4-2DCA-TEGMP-CN; L4-2DCA-PEGMP-CN; L4-2DCA-TEGMPC-CN; L4-2DCA-PEGMPC-CN; L4-2DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-2DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-2DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-2DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-2DCA-TEGMP-TEGMP; L4-DCA-TEGMP-CN-CPP; L4-DCA-PEGMP-CN-CPP; L4-DCA-TEGMPC-CN-CPP; L4-DCA-PEGMPC-CN-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4TFAC; L4-2TFAC-2TEGMP; L4-2TFAC-2PEGMP; L4-2TFAC-2TEGMPC; L4-2TFAC-2PEGMPC; L4-2TFAC-2CN; L4-2TFAC-2CPP; L4-2TFAC-TEGMP-CPP; L4-2TFAC-PEGMP-CPP; L4-2TFAC-TEGMPC-CPP; L4-2TFAC-PEGMPC-CPP; L4-2TFAC-CN-CPP; L4-2TFAC-TEGMP-CN; L4-2TFAC-PEGMP-CN; L4-2TFAC-TEGMPC-CN; L4-2TFAC-PEGMPC-CN; L4-2TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-2TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-2TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-2TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-2TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-TFAC-TEGMP-CN-CPP; L4-TFAC-PEGMP-CN-CPP; L4-TFAC-TEGMPC-CN-CPP; L4-TFAC-PEGMPC-CN-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFAC-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-CN; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-2DCN; L4-TFSA-DCN-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DCN-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCN-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCN-CN-CPP; L4-TFSA-DCN-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCN-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DCN-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DCN-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2DFA; L4-TFSA-DFA-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DFA-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DFA-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-DFA-CN-CPP; L4-TFSA-DFA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DFA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DFA-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2DCA; L4-TFSA-DCA-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCA-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCA-CN-CPP; L4-TFSA-DCA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2TFAC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-CPP; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TFAC-CN-CPP; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-CN; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-CN; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-TFSA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TFAC--TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMP; L4-2DCN-2DFA; L4-DCN-DFA-TEGMP-CPP; L4-DCN-DFA-PEGMP-CPP; L4-DCN-DFA-TEGMPC-CPP; L4-DCN-DFA-PEGMPC-CPP; L4-DCN-DFA-CN-CPP; L4-DCN-DFA-TEGMP-CN; L4-DCN-DFA-PEGMP-CN; L4-DCN-DFA-TEGMPC-CN; L4-DCN-DFA-PEGMPC-CN; L4-DCN-DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMP-TEGMP; L4-2DCN-2DCA; L4-DCN-DCA-TEGMP-CPP; L4-DCN-DCA-PEGMP-CPP; L4-DCN-DCA-TEGMPC-CPP; L4-DCN-DCA-PEGMPC-CPP; L4-DCN-DCA-CN-CPP; L4-DCN-DCA-TEGMP-CN; L4-DCN-DCA-PEGMP-CN; L4-DCN-DCA-TEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-PEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMPC-PEGNPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DCN-2TFAC; L4-DCN-TFAC-TEGMP-CPP; L4-DCN-TFA-PEGMP-CPP; L4-DCN-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DCN-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TFAC-CN-CPP; L4-DCN-TFAC-TEGMP-CN; L4-DCN-TFAC-PEGMP-CN; L4-DCN-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DCN-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DFA-2DCA; L4-DFA-DCA-TEGMP-CPP; L4-DFA-DCA-PEGMP-CPP; L4-DFA-DCA-TEGMPC-CPP; L4-DFA-DCA-PEGMPC-CPP; L4-DFA-DCA-CN-CPP; L4-DFA-DCA-TEGMP-CN; L4-DFA-DCA-PEGMP-CN; L4-DFA-DCA-TEGMPC-CN; L4-DFA-DCA-PEGMPC-CN; L4-DFA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DFA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DFA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DFA-2TFAC; L4-DFA-TFACTEGMP-CPP; L4-DFA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DFA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TFAC-CN-CPP; L4-DFA-TFAC-TEGMP-CN; L4-DFA-TFAC-PEGMP-CN; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DFA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DFA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-DFA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-2DCA-2TFAC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-CPP; L4-DCA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DCA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TFAC-CN-CPP; L4-DCA-TFAC-TEGMP-CN; L4-DCA-TFAC-PEGMP-CN; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DCA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DCA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-DCA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TFAC-CN; L4-TFSA-DCN-TFAC-CPP; L4-TFSA-DFA-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DFA-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DFA-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TFAC-CN; L4-TFSA-DFA-TFAC-CPP; L4-TFSA-DCA-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DCA-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DCA-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TFAC-CN; L4-TFSA-DCA-TFAC-CPP; L4-TFSA-DCN-DCA-TEGMP; L4-TFSA-DCN-DCA-PEGMP; L4-TFSA-DCN-DCA-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-DCA-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-DCA-CN; L4-TFSA-DCN-DCA-CPP; L4-TFSA-DFA-DCA-TEGMP; L4-TFSA-DFA-DCA-PEGMP; L4-TFSA-DFA-DCA-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-DCA-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-DCA-CN; L4-TFSA-DFA-DCA-CPP; L4-TFSA-DCN-DFA-TEGMP; L4-TFSA-DCN-DFA-PEGMP; L4-TFSA-DCN-DFA-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-DFA-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-DFA-CN; L4-TFSA-DCN-DFA-CPP; L4-TFSA-DCN-DFA-TFAC; L4-TFSA-DCN-DCA-TFAC; L4-TFSA-DFA-DCA-TFAC; L4-TFSA-DCN-DFA-DCA 또는 L4-DCN-DFA-DCA-TFAC 등을 들 수 있다 (실시예의 구조식 참조).The compound of Chemical Formula 1 may act as a negative ion receptor in the electrolyte, and preferred examples L 4 -4TFSA; L 4 -4TFSI; L 4 -2TFSA-2TEGMP; L 4 -2TFSA-2PEGMP; L 4 -2TFSA-2TEGMPC; L 4 -2TFSA-2PEGMPC; L 4 -2TFSA-2CN; L 4 -2TFSA-2CPP; L 4 -2TFSA-TEGMP-CPP; L 4 -2TFSA-PEGMP-CPP; L 4 -2TFSA-TEGMPC-CPP; L 4 -2TFSA-PEGMPC-CPP; L 4 -2TFSA-CN-CPP; L 4 -2TFSA-TEGMP-CN; L 4 -2TFSA-PEGMP-CN; L 4 -2TFSA-TEGMPC-CN; L 4 -2TFSA-PEGMPC-CN; L 4 -2TFSA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFSA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFSA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -TFSA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFSA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DCN; L 4 -2DCN-2TEGMP; L 4 -2DCN-2PEGMP; L 4 -2DCN-2TEGMPC; L 4 -2DCN-2PEGMPC; L 4 -2DCN-2CN; L 4 -2DCN-2CPP; L 4 -2DCN-TEGMP-CPP; L 4 -2DCN-PEGMP-CPP; L 4 -2DCN-TEGMPC-CPP; L 4 -2DCN-PEGMPC-CPP; L 4 -2DCN-CN-CPP; L 4 -2DCN-TEGMP-CN; L 4 -2DCN-PEGMP-CN; L 4 -2DCN-TEGMPC-CN; L 4 -2DCN-PEGMPC-CN; L 4 -2DCN-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCN-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCN-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMP-TEGMP; L 4 -DCN-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DCN-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCN-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DFA; L 4 -2DFA-2TEGMP; L 4 -2DFA-2PEGMP; L 4 -2DFA-2TEGMPC; L 4 -2DFA-2PEGMPC; L 4 -2DFA-2CN; L 4 -2DFA-2CPP; L 4 -2DFA-TEGMP-CPP; L 4 -2DFA-PEGMP-CPP; L 4 -2DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -2DFA-PEGMPC-CPP; L 4 -2DFA-CN-CPP; L 4 -2DFA-TEGMP-CN; L 4 -2DFA-PEGMP-CN; L 4 -2DFA-TEGMPC-CN; L 4 -2DFA-PEGMPC-CN; L 4 -2DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -DFA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DFA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DFA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DCA; L 4 -2DCA-2TEGMP; L 4 -2DCA-2PEGMP; L 4 -2DCA-2TEGMPC; L 4 -2DCA-2PEGMPC; L 4 -2DCA-2CN; L 4 -2DCA-2CPP; L 4 -2DCA-TEGMP-CPP; L 4 -2DCA-PEGMP-CPP; L 4 -2DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -2DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -2DCA-CN-CPP; L 4 -2DCA-TEGMP-CN; L 4 -2DCA-PEGMP-CN; L 4 -2DCA-TEGMPC-CN; L 4 -2DCA-PEGMPC-CN; L 4 -2DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -DCA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DCA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4TFAC; L 4 -2TFAC-2TEGMP; L 4 -2TFAC-2PEGMP; L 4 -2TFAC-2TEGMPC; L 4 -2TFAC-2PEGMPC; L 4 -2TFAC-2CN; L 4 -2TFAC-2CPP; L 4 -2TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -2TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -2TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -2TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -2TFAC-CN-CPP; L 4 -2TFAC-TEGMP-CN; L 4 -2TFAC-PEGMP-CN; L 4 -2TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -2TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -2TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFAC-TEGMP-CN-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-CN-CPP; L 4 -TFAC-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFAC-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-2DCN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-CN-CPP; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCN-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2DFA; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DFA-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DFA-CN-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DFA-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2DCA; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-CN-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2TFAC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-CN-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TFAC--TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMP; L 4 -2DCN-2DFA; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DFA-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DFA-CN-CPP; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-CN; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-CN; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-DFA-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCN-2DCA; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DCA-CN-CPP; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-CN; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-PEGNPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCN-2TFAC; L 4 -DCN-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-TFA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TFAC-CN-CPP; L 4 -DCN-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DCN-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DCN-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DFA-2DCA; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-DCA-CN-CPP; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-CN; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-CN; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DFA-2TFAC; L 4 -DFA-TFACTEGMP-CPP; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TFAC-CN-CPP; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCA-2TFAC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TFAC-CN-CPP; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-CN; L 4 -TFSA-DCN-DCA-CPP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TEGMP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-PEGMP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-CN; L 4 -TFSA-DFA-DCA-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-CN; L 4 -TFSA-DCN-DFA-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TFAC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TFAC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TFAC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-DCA or L 4 -DCN-DFA-DCA-TFAC, and the like.

본 발명의 비수계 액체 전해질 및 겔형 또는 고체 고분자 전해질에는 상기 화학식 1과 같이 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기, 또는 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기와 함께 추가로 폴리알킬렌옥시드기, 시안기 및 프로필렌카보네이트기로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나가 곁가지로 도입된 직쇄형의 실록산 화합물로 구성된 음이온 수용체가 하나 또는 그 이상 함유되어 있다.The non-aqueous liquid electrolyte and the gel or solid polymer electrolyte of the present invention may further include a polyalkylene oxide group and a cyan group together with an amine group substituted with an electron withdrawing functional group or an amine group substituted with an electron withdrawing functional group as shown in Formula 1 above. And at least one anion acceptor composed of a linear siloxane compound in which at least one selected from the group consisting of propylene carbonate groups is introduced side by side.

곁가지로 도입된 관능기중, 전자를 끄는 작용기로 치환된 아민기는 알카리 금속염의 해리를 증진시킴으로써 전기 음성도와 양이온 이동도를 높이는데 사용된다. 즉, -SO2CF3, -CN, -F, -Cl, -COCF3 및 -SO2CN 등과 같은 전자를 끄는 작용기에 의해 아민기의 질소는 전자가 결핍된 상태가 됨에 따라 알카리 금속염의 음이온 종과 전기적으로 중성인 착체를 형성하여 알카리 금속염의 해리를 증진시킨다. 또한 아민기의 수소원자가 전자를 끄는 작용기로 치환된 질소원자를 탄화수소 사슬의 말단에만 위치하도록 하였기 때문에 미국특허 제 5,705,689호 및 제 6,120,941호에 소개된 아자-에테르와 같이 결합체 중간에 공격받기 쉬운 질소원자가 존재하여 생기는 전기화학적 불안정성, 리튬염 (특히 LiPF6)에 대한 불안정성 및 입체장애를 해소할 수 있으며, 질소의 중심부가 더욱 노출되어 부피가 큰 음이온이 쉽게 접근 가능하기 때문에 리튬염의 해리를 증진시키고 양이온 이동도를 증가 시킴으로써, 높은 이온 전도도를 얻을 수 있도록 한다.Among the functional groups introduced side by side, the amine group substituted with the electron withdrawing functional group is used to enhance the electronegativity and cation mobility by enhancing the dissociation of the alkali metal salt. That is, the nitrogen of the amine group is an anion of an alkali metal salt as electrons are deficient in electrons by functional groups such as -SO 2 CF 3 , -CN, -F, -Cl, -COCF 3, and -SO 2 CN. The formation of an electrically neutral complex with the species promotes dissociation of the alkali metal salts. In addition, since the nitrogen atom in which the hydrogen atom of the amine group is substituted with the electron-extracting group is located only at the end of the hydrocarbon chain, the nitrogen atom susceptible to attack in the middle of the bond, such as the aza-ether introduced in US Pat. Eliminates electrochemical instability, instability to lithium salts (particularly LiPF 6 ), and steric hindrance, and enhances dissociation of lithium salts and positive By increasing the mobility, high ionic conductivity can be obtained.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 음이온 수용체는 공지의 방법으로 합성할 수 있다.The anion acceptor represented by Formula 1 according to the present invention can be synthesized by a known method.

예를 들면, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 다음 화학식 (2)로 표시되는 화합물을 출발물질로 하여 알릴트리플루오로술폰아미드, 폴리알킬렌글리콜알릴에테르, 알릴시아나이드, 알릴프로필렌카보네이트와 함께 하이드로실릴레이션 반응에 의해 다음 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.For example, as shown in the following Scheme 1, hydrosil with allyltrifluorosulfonamide, polyalkylene glycol allyl ether, allyl cyanide, allyl propylene carbonate, starting from the compound represented by the following formula (2) By the relation reaction, the compound represented by following General formula (1) can be synthesize | combined.

＜반응식 1＞<Scheme 1>

Figure 112007087362838-PCT00005
Figure 112007087362838-PCT00005

상기 반응식 1 에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y, Z, n, o, p, q, r, s, t는 각각 상기 화학식 1 에서 정의한 바와 같다.In Scheme 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y, Z, n, o, p, q, r, s, t are each represented by the above formula As defined in 1.

본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물로 표시되는 음이온 수용체를 포함하는 전해질을 제공하며, 이때 전해질은 비수계 액체 전해질, 겔형 고분자 전해질 및 고체 고분자 전해질을 포함할 수 있다.The present invention provides an electrolyte comprising an anion receptor represented by the compound of Formula 1, wherein the electrolyte may include a non-aqueous liquid electrolyte, a gel polymer electrolyte and a solid polymer electrolyte.

구체적으로 본 발명에서는,Specifically in the present invention,

(ⅰ) 상기 화학식 1의 음이온수용체;(Iii) an anionic receptor of Formula 1;

(ⅱ) 비수계 용매; 및(Ii) non-aqueous solvents; And

(ⅲ) 알카리 금속 이온 함유 물질로 이루어진 비수계 액체 전해질을 제공한다.(Iii) Provided is a non-aqueous liquid electrolyte composed of an alkali metal ion-containing material.

본 발명에서는 또한,In the present invention,

(ⅰ) 상기 화학식 1의 음이온 수용체;(Iii) an anion receptor of Formula 1;

(ⅱ) 고분자 지지체;(Ii) a polymeric support;

(ⅲ) 비수계 용매; 및(Iii) a non-aqueous solvent; And

(ⅳ) 알카리 금속이온 함유물질로 이루어진 겔형 고분자 전해질을 제공한다.(Iii) Provided is a gel polymer electrolyte composed of an alkali metal ion-containing material.

그리고 본 발명에서는 또한,And in the present invention,

(ⅰ) 상기 화학식 1의 음이온 수용체;;(Iii) an anion receptor of Formula 1;

(ⅱ) 망상형, 빗살형 및 분지형 고분자 화합물 중에서 선택되는 고분자 화합물 또는 가교 가능한 고분자 화합물; 및(Ii) a polymer compound or a crosslinkable polymer compound selected from reticular, comb-toothed and branched polymer compounds; And

(ⅲ) 알카리 금속 이온 함유 물질로 이루어진 고체 고분자 전해질을 제공한다.(Iii) Provided is a solid polymer electrolyte made of an alkali metal ion-containing material.

상기 고체 고분자 전해질은 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 및 비수계 용매 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.The solid polymer electrolyte may further include a single or two or more compounds selected from polyalkylene glycol dialkyl ethers and non-aqueous solvents.

이때 상기 전해질에서 사용되는 비수계 용매는 에틸렌카보네이트 (EC), 디메틸카보네이트 (DMC), 디에틸카보네이트 (DEC), 프로필렌카보네이트, 에테르, 유기카보네이트, 락톤, 포르메이트, 에스테르, 설포네이트, 나이트라이트, 옥사졸리디논, 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 4-메틸-1,3-디옥소란, 1,3-디옥소란, 1,2-디메톡시에탄, 디메톡시메탄,

Figure 112007087362838-PCT00006
-부티로락톤, 메틸포르메이트, 설포란, 아세토니트릴, 3-메틸-2-옥사졸리디논, N-메틸-2-피롤리디논 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며;The non-aqueous solvent used in the electrolyte is ethylene carbonate (EC), dimethyl carbonate (DMC), diethyl carbonate (DEC), propylene carbonate, ether, organic carbonate, lactone, formate, ester, sulfonate, nitrite, Oxazolidinone, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyl-1,3-dioxolane, 1,3-dioxolane, 1,2-dimethoxyethane, dimethoxymethane,
Figure 112007087362838-PCT00006
Butyrolactone, methylformate, sulfolane, acetonitrile, 3-methyl-2-oxazolidinone, N-methyl-2-pyrrolidinone or mixtures thereof;

상기 알칼리 금속 이온 함유 물질은 LiSO3CF3, LiCOOC2F5, LiN(SO2CF3)2, LiC(SO2CF3)3, LiClO4, LiAsF6, LiBF4, LiPF6, LiSbF6, LiI, LiBr, LiCl 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The alkali metal ion-containing material may be LiSO 3 CF 3 , LiCOOC 2 F 5 , LiN (SO 2 CF 3 ) 2 , LiC (SO 2 CF 3 ) 3 , LiClO 4 , LiAsF 6 , LiBF 4 , LiPF 6 , LiSbF 6 , LiI, LiBr, LiCl or mixtures thereof can be used.

또한, 상기 겔형 고분자 전해질에 사용되는 고분자 지지체는 특별히 제한되지는 않지만, 폴리아크릴로니트릴 (PAN)계 고분자 또는 폴리비닐리덴플루오라이드 (PVDF)-헥사플루오로프로필렌계 고분자를 사용할 수 있다.In addition, the polymer support used in the gel polymer electrolyte is not particularly limited, but polyacrylonitrile (PAN) polymer or polyvinylidene fluoride (PVDF) -hexafluoropropylene polymer may be used.

또한, 상기 고체 고분자 전해질에 사용되는 망상형, 빗살형 또는 분지형 고분자 화합물도 역시 특별히 제한 되지는 않지만 유연한 무기계 고분자 또는 선형 폴리에테르로 구성된 것을 사용할 수 있고, 가교 가능한 고분자 화합물로는 유연한 무기계 고분자 또는 선형 폴리에테르 주사슬을 기본 골격으로 하고 아크릴, 에폭시, 트리메틸실릴, 실란올, 비닐메틸 또는 디비닐모노메틸 등의 작용기가 말단에 도입된 것을 사용할 수 있다.In addition, the reticulated, comb-toothed or branched polymer compound used in the solid polymer electrolyte is also not particularly limited, but may be composed of a flexible inorganic polymer or a linear polyether, and the crosslinkable polymer compound may be a flexible inorganic polymer or The linear polyether main chain can be used as a basic skeleton, and functional groups such as acrylic, epoxy, trimethylsilyl, silanol, vinylmethyl, or divinyl monomethyl can be used.

이때 상기 유연한 무기계 고분자는 바람직하게는 폴리실록산 또는 폴리포스파젠이고, 선형 폴리에테르는 폴리알킬렌 옥사이드인 것이 바람직하다.In this case, the flexible inorganic polymer is preferably polysiloxane or polyphosphazene, and the linear polyether is preferably polyalkylene oxide.

상기 가교 가능한 고분자 화합물의 예로는 하기 화학식 3의 비스페놀 A 에톡실레이트 디메타아크릴레이트 또는 대한민국 등록특허 10-0419864에 개시된 하기 화학식 4의 TA-10을 들 수 있다:Examples of the crosslinkable polymer compound include bisphenol A ethoxylate dimethacrylate of Formula 3 or TA-10 of Formula 4 as disclosed in Korean Patent No. 10-0419864:

화학식 3Formula 3

Figure 112007087362838-PCT00007
Figure 112007087362838-PCT00007

화학식 4Formula 4

Figure 112007087362838-PCT00008
Figure 112007087362838-PCT00008

상기 고체 고분자 전해질에 포함될 수 있는 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 또는 비수계 용매는 본 발명의 음이온 수용체와 같이 가소제로서의 역할을 하는 것으로서,The polyalkylene glycol dialkyl ether or non-aqueous solvent which may be included in the solid polymer electrolyte serves as a plasticizer, such as the anion acceptor of the present invention,

폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르의 예로는 폴리에틸렌글리콜디메틸에테르 (PEGDME), 폴리에틸렌글리콜디에틸에테르, 폴리에틸렌글리콜디프로필에테르, 폴리에틸렌글리콜디부틸에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디메틸에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 디부틸에테르 말단의 폴리프로필렌글리콜/폴리에틸렌글리콜 공중합체 또는 디부틸에테르 말단의 폴리에틸렌글리콜/폴리프로필렌글리콜/폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체 등이 있다.Examples of polyalkylene glycol dialkyl ethers include polyethylene glycol dimethyl ether (PEGDME), polyethylene glycol diethyl ether, polyethylene glycol dipropyl ether, polyethylene glycol dibutyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol dimethyl ether, Polypropylene glycol diglycidyl ether, dibutyl ether-terminated polypropylene glycol / polyethylene glycol copolymer, or dibutyl ether-terminated polyethylene glycol / polypropylene glycol / polyethylene glycol block copolymer.

또한, 상기 고체 고분자 전해질이 가교 가능한 고분자 화합물을 포함하는 경우에는 경화형 개시제를 더 포함한다.In addition, when the solid polymer electrolyte includes a crosslinkable polymer compound, the solid polymer electrolyte further includes a curing initiator.

이때 경화형 개시제는 광경화형 개시제, 열경화형 개시제 또는 이들의 혼합하여 사용할 수 있는데,In this case, the curable initiator may be used as a photocurable initiator, a thermosetting initiator or a mixture thereof.

상기 광경화형 개시제는 디메틸페닐 아세토페논 (DMPA), t-부틸퍼옥시피발레이트, 에틸 벤조인 에테르, 이소프로필 벤조인 에테르, α-메틸 벤조인 에틸에테르, 벤조인 페닐에테르, α-아실옥심 에스테르, α,α-디에톡시아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 안트라퀴논, 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 클로로티옥산톤, 벤조페논, p-클로로벤조페논, 벤질 벤조에이트, 벤조일 벤조에이트, 미클러스 케톤 (Michler's ketone) 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있고,The photocurable initiator is dimethylphenyl acetophenone (DMPA), t-butylperoxy pivalate, ethyl benzoin ether, isopropyl benzoin ether, α-methyl benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, α-acyl oxime ester , α, α-diethoxyacetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, anthraquinone, thioxane Tones, isopropyl thioxanthone, chlorothioxanthone, benzophenone, p-chlorobenzophenone, benzyl benzoate, benzoyl benzoate, Michler's ketone or mixtures thereof can be used,

상기 열경화형 개시제는 아조이소부틸로니트릴계 화합물, 퍼옥사이드계 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The thermosetting initiator may be an azoisobutylonitrile-based compound, a peroxide compound or a mixture thereof.

상기 본 발명의 전해질에서, 상기 음이온 수용체는 전체 조성 중 0.5∼86.5 중량부 함유되고, 상기 알카리 금속이온 함유물질은 3∼60 중량부 함유되는 것이 바람직하다.In the electrolyte of the present invention, the anion acceptor is contained 0.5 to 86.5 parts by weight of the total composition, the alkali metal ion-containing material is preferably contained 3 to 60 parts by weight.

상기 본 발명의 겔형 고분자 전해질에서, 상기 고분자 지지체를 5∼40 중량부 함유하는 것이 바람직하다.In the gel polymer electrolyte of the present invention, it is preferable to contain 5 to 40 parts by weight of the polymer support.

상기 본 발명의 고체 고분자 전해질에서, 상기 망상형, 빗살형 및 분지형 고분자 화합물 중에서 선택되는 고분자 화합물 또는 가교 가능한 고분자 화합물을 10∼95 중량부 함유되고, 경화형 개시제는 0.5∼5 중량부 함유되는 것이 바람직하다.In the solid polymer electrolyte of the present invention, 10 to 95 parts by weight of the polymer compound or crosslinkable polymer compound selected from the reticular, comb and branched polymer compounds is contained, and the curable initiator is 0.5 to 5 parts by weight. desirable.

또한, 본 발명의 고체 고분자 전해질에서 상기 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 및 비수계 용매 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물은 10∼50 중량부 함유되는 것이 바람직하다. In addition, the solid polymer electrolyte of the present invention preferably contains 10 to 50 parts by weight of a single or two or more compounds selected from the above polyalkylene glycol dialkyl ether and non-aqueous solvent.

또한, 본 발명에서는 상기 음이온 수용체를 함유하는 전기화학 전지를 제공하는데, 상기 본 발명의 액체 또는 겔형 고분자 전해질을 사용한 전지는 음극, 양극, 세퍼레이터를 포함하며, 본 발명의 고체 고분자 전해질을 사용한 전지는 음극, 양극을 포함한다.In addition, the present invention provides an electrochemical cell containing the anion receptor, the battery using the liquid or gel polymer electrolyte of the present invention includes a negative electrode, a positive electrode, a separator, the battery using the solid polymer electrolyte of the present invention It includes a cathode and an anode.

본 발명의 전지에 사용되는 음극 및 양극은 통상의 전지에서 사용되는 음극 및 양극의 제조방법에 따라 제조된 것을 사용할 수 있으며, 전지의 조립도 통상의 음극, 양극 및 전해질을 조립하는 방법에 의하여 제조할 수 있다.The negative electrode and the positive electrode used in the battery of the present invention may be prepared according to the manufacturing method of the negative electrode and the positive electrode used in the conventional battery, the assembly of the battery is also prepared by the method of assembling the usual negative electrode, positive electrode and electrolyte. can do.

상기 음극은 리튬; Li-Al, Li-Si 또는 Li-Cd 등의 리튬 합금; 리튬-카본 인터칼레이션 화합물; 리튬-그라파이트 인터칼레이션 화합물; LixWO2 또는 LiMoO2 와 같은 리튬 금속 산화물의 인터칼레이션 화합물; LiTiS2 등의 리튬 금속 황화물 인터칼레이션 화합물; 이들의 혼합물 또는 이들과 알카리 금속의 혼합물로 이루어진다.The negative electrode is lithium; Lithium alloys such as Li-Al, Li-Si, or Li-Cd; Lithium-carbon intercalation compounds; Lithium-graphite intercalation compounds; Intercalation compounds of lithium metal oxides such as Li x WO 2 or LiMoO 2 ; Lithium metal sulfide intercalation compounds such as LiTiS 2 ; Mixtures thereof or mixtures of these and alkali metals.

상기 양극은 전이금속 산화물, 전이금속 칼코게나이드, 폴리(카본디설파이드) 폴리머, 유기-디설파이드 레독스 폴리머, 폴리아닐린, 유기-디설파이드/폴리아닐린 복합체 또는 이들과 옥시클로라이드를 함유한 혼합물로 이루어진다.The anode consists of a transition metal oxide, a transition metal chalcogenide, a poly (carbon disulfide) polymer, an organic-disulfide redox polymer, a polyaniline, an organic-disulfide / polyaniline complex or a mixture containing these and oxychloride.

이하, 본 발명의 전기화학 전지의 구성예를 기재한다.Hereinafter, the structural example of the electrochemical battery of this invention is described.

본 발명의 음이온 수용체를 함유한 비수계 액체 전해질로 이루어진 일차전지는,Primary battery made of a non-aqueous liquid electrolyte containing an anion acceptor of the present invention,

(ⅰ) 리튬, 리튬합금, 리튬-카본 인터칼레이션 화합물, 리튬-그라파이트 인터칼레이션 화합물, 리튬 금속 산화물 인터칼레이션 화합물, 이들을 함유한 혼합물 또는 알카리 금속을 함유한 음극;(Iii) a lithium, a lithium alloy, a lithium-carbon intercalation compound, a lithium-graphite intercalation compound, a lithium metal oxide intercalation compound, a mixture containing them or an anode containing an alkali metal;

(ⅱ) 전이금속 산화물, 전이금속 칼코게나이드, 폴리(카본디설파이드) 폴리머, 유기-디설파이드 레독스 폴리머, 폴리아닐린, 유기-디설파이드/폴리아닐린 복합체 그리고 옥시클로라이드를 함유한 양극, 예를 들면 SO2, CuO, CuS, Ag2CrO4, I2, PbI2, PbS, SOCl2, V2O5, MoO3, MnO2 또는 폴리카본모노플루오라이드 (CF)n 를 함유한 양극;(Ii) anodes containing transition metal oxides, transition metal chalcogenides, poly (carbondisulfide) polymers, organic-disulfide redox polymers, polyaniline, organic-disulfide / polyaniline complexes and oxychlorides such as SO 2 , CuO Positive electrode containing CuS, Ag 2 CrO 4 , I 2 , PbI 2 , PbS, SOCl 2 , V 2 O 5 , MoO 3 , MnO 2 or polycarbon monofluoride (CF) n ;

(ⅲ) 전술한 본 발명의 비수계 액체 전해질; 및(Iii) the non-aqueous liquid electrolyte of the present invention described above; And

(ⅳ) 세퍼레이터로 구성되며,(Iii) composed of separators,

양극, 음극의 제조 및 전지의 조립은 공지의 방법으로 만들 수 있다.The production of the positive electrode and the negative electrode and the assembly of the battery can be made by a known method.

또한, 본 발명의 음이온 수용체를 함유한 비수계 액체 전해질로 이루어진 이차전지는,In addition, the secondary battery made of a non-aqueous liquid electrolyte containing an anion acceptor of the present invention,

(ⅰ) 리튬; Li-Al, Li-Si, Li-Cd 등의 리튬 합금; 리튬-카본 인터칼레이션 화합물, 리튬-그라파이트 인터칼레이션 화합물; LixWO2 또는 LiMoO2 등의 리튬 금속 산화물 인터칼레이션 화합물; 또는 LiTiS2 등의 리튬 금속 황화물 인터칼레이션 화합물과 같이 리튬 금속 또는 리튬 금속이 가역적으로 작용할 수 있는 물질을 함유한 음극;(Iii) lithium; Lithium alloys such as Li-Al, Li-Si, Li-Cd; Lithium-carbon intercalation compounds, lithium-graphite intercalation compounds; Lithium metal oxide intercalation compounds such as Li x WO 2 or LiMoO 2 ; Or a negative electrode containing a material capable of reversibly acting by lithium metal or lithium metal, such as a lithium metal sulfide intercalation compound such as LiTiS 2 ;

(ⅱ) Li2.5V6O13, Li1.2V2O5, LiCoO2, LiNiO2, LiNi1-xMxO2 (여기서 M은 Co, Mg, Al 또는 Ti), LiMn2O4 또는 LiMnO2 등의 리튬을 인터칼레이트할 수 있는 전이금속 산화물; 전이금속 할라이드; 또는 LiNbSe3, LiTiS2 또는 LiMoS2 등의 칼코게나이드 등을 함유한 양극;(Ii) Li 2.5 V 6 O 13 , Li 1.2 V 2 O 5 , LiCoO 2 , LiNiO 2 , LiNi 1-x M x O 2 , where M is Co, Mg, Al or Ti, LiMn 2 O 4 or LiMnO Transition metal oxides capable of intercalating lithium such as 2 ; Transition metal halides; Or a positive electrode containing chalcogenide such as LiNbSe 3 , LiTiS 2, or LiMoS 2 ;

(ⅲ) 전술한 본 발명의 비수계 액체 전해질; 및(Iii) the non-aqueous liquid electrolyte of the present invention described above; And

(ⅳ) 세퍼레이터로 구성되며, 양극, 음극의 제조 및 전지의 조립은 공지의 방법으로 만들 수 있다.(Iii) It consists of a separator, manufacture of a positive electrode, a negative electrode, and assembly of a battery can be made by a well-known method.

본 발명의 음이온 수용체를 함유한 겔형 고분자 전해질로 이루어진 이차전지는, 상기 비수성 액체 전해질로 이루어진 이차전지에 사용되는 음극, 양극, 세퍼레이터와 함께, 본 발명의 겔형 고분자 전해질로 구성된다.The secondary battery made of the gel polymer electrolyte containing the anion acceptor of the present invention comprises the gel polymer electrolyte of the present invention together with the negative electrode, the positive electrode, and the separator used in the secondary battery made of the nonaqueous liquid electrolyte.

본 발명의 음이온 수용체를 함유한 고체 고분자 전해질로 이루어진 이차전지는, 상기 비수성 액체 전해질로 이루어진 이차전지에 사용되는 음극, 양극과 함께, 본 발명의 고체 고분자 전해질로 구성된다.The secondary battery made of the solid polymer electrolyte containing the anion acceptor of the present invention is composed of the solid polymer electrolyte of the present invention together with the negative electrode and the positive electrode used in the secondary battery made of the nonaqueous liquid electrolyte.

또한, 본 발명에서는 본 발명의 전해질을 이용한 고분자 전해질 박막을 제공한다.In addition, the present invention provides a polymer electrolyte thin film using the electrolyte of the present invention.

이하 본 발명의 성분을 포함하는 겔형 또는 고체 고분자 전해질 박막을 제조하는 방법에 대하여 설명한다.Hereinafter, a method of preparing a gel or solid polymer electrolyte thin film including the component of the present invention will be described.

먼저, 겔형 고분자 전해질의 경우는 비수계 용매, 화학식 1의 음이온 수용체 및 알카리 금속 이온 함유 물질을 적절한 혼합비로 용기에 넣어, 혼합물을 교반기로 교반하여 용액을 제조한 후 고분자 지지체를 첨가하여 서로 혼합한다. 고분자 지지체를 혼합할 때, 필요한 경우 소정의 열을 가하여 녹여서 본 발명의 겔형 고분자 전해질 박막을 제조하기 위한 조성물 혼합액을 만든다. 제조된 용액을 적절한 두께로 유리 또는 폴리에틸렌으로 만든 지지 기판, 또는 상용 마일러 필름 (Mylar film)에 코팅한다. 그리고 이 코팅된 기판을 건조시키거나 전자선, 자외선 또는 감마선에 노출시키거나, 가열하여 경화반응을 일으켜, 박막을 형성시킨다.First, in the case of a gel polymer electrolyte, a non-aqueous solvent, an anion acceptor of Formula 1, and an alkali metal ion-containing material are placed in a container at an appropriate mixing ratio, the mixture is stirred with a stirrer to prepare a solution, and then a polymer support is added and mixed with each other. . When mixing the polymer support, it is melted by applying a predetermined heat if necessary to form a composition mixture for producing the gel polymer electrolyte thin film of the present invention. The prepared solution is coated on a support substrate made of glass or polyethylene, or a commercial Mylar film, at an appropriate thickness. The coated substrate is then dried, exposed to electron beams, ultraviolet rays or gamma rays, or heated to cause a curing reaction to form a thin film.

다음, 고체 고분자 전해질의 경우는 먼저, 음이온 수용체 또는 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 또는 비수계 용매 및 알카리 금속 이온 함유 물질을 적절한 혼합비로 용기에 넣어, 혼합물을 교반기로 교반하여 용액을 제조한 후 망상형, 분지형 또는 빗살형인 고분자 화합물 또는 가교 가능한 고분자 화합물을 첨가하여 서로 혼합한다. 망상형, 분지형 또는 빗살형인 고분자 화합물을 혼합할 때, 필요한 경우 소정의 열을 가하여 녹인다. 이 혼합액에 가교 가능한 고분자 화합물인 경우 경화형 개시제를 첨가하고 교반하여 본 발명의 고체 고분자 전해질을 제조하기 위한 조성물 혼합액을 만든다. 제조된 용액을 적절한 두께로 유리 또는 폴리에틸렌으로 만든 지지 기판, 또는 상용 마일러 필름에 코팅한다. 그리고 이 코팅된 기판을 건조시키거나 전자선, 자외선 또는 감마선에 노출시키거나, 가열하여 경화반응을 일으켜, 박막을 형성시킨다.Next, in the case of a solid polymer electrolyte, an anion acceptor or a polyalkylene glycol dialkyl ether or a non-aqueous solvent and an alkali metal ion-containing material are put in a container at an appropriate mixing ratio, and the mixture is stirred with a stirrer to prepare a solution. A high molecular compound or a crosslinkable high molecular compound in the form of a branched or comb is added and mixed with each other. When mixing high molecular compounds in the form of reticular, branched or comb teeth, they are dissolved by applying a predetermined amount of heat if necessary. In the case of a crosslinkable polymer compound, the curable initiator is added and stirred to form a composition mixture for producing the solid polymer electrolyte of the present invention. The prepared solution is coated to a support substrate made of glass or polyethylene, or a commercial mylar film, at an appropriate thickness. The coated substrate is then dried, exposed to electron beams, ultraviolet rays or gamma rays, or heated to cause a curing reaction to form a thin film.

박막을 제조하는 또 다른 방법은 다음과 같다. 상기 지지 기판 상에 조성물 혼합액을 도포하고, 지지 기판 양끝에 두께 조절용 스페이서 (spacer)를 고정시킨 후 그 위에 다른 지지 기판을 덮은 후, 상기 경화용 조사기 또는 열원을 이용하여 경화반응을 시켜 겔형 또는 고체 고분자 전해질 박막을 제조한다.Another method of manufacturing a thin film is as follows. After applying the composition mixture on the support substrate, fixing a spacer for adjusting the thickness on both ends of the support substrate and covering the other support substrate thereon, by using the curing irradiator or heat source to perform a curing reaction by gel or solid A polymer electrolyte thin film is prepared.

도 1은 본 발명 및 비교예의 고체 고분자 전해질의 온도 변화에 따른 이온 전도도 특성을 나타내는 그래프이다 (실험예 4).1 is a graph showing the ionic conductivity characteristics according to the temperature change of the solid polymer electrolyte of the present invention and the comparative example (Experimental Example 4).

도 2는 본 발명 및 비교예의 전지의 리튬 사이클링 성능을 나타내는 그래프이다 (실험예 5).2 is a graph showing the lithium cycling performance of the battery of the present invention and the comparative example (Experimental Example 5).

발명의 실시를 위한 최선의 형태Best Mode for Carrying Out the Invention

이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by examples. However, the examples are only to illustrate the invention and the present invention is not limited by the following examples.

제조예 1Preparation Example 1

＜반응식 2＞<Scheme 2>

Figure 112007087362838-PCT00009
Figure 112007087362838-PCT00009

40 ml 클로로포름에 알릴아민 (1.0 g, 17.5 mmol)과 트리에틸아민 (2.0 g, 20 mmol)을 -40℃에서 혼합한 혼합물에 5.0 g의 트리플릭 무수물 (18 mmol)을 질소 분위기에서 적가하였다. 용액을 실온에서 4시간 동안 교반하고 휘발성 물질을 감압 하에서 제거하였다. 남은 점성 액체를 4M NaOH 30ml에 용해시켜 클로로포름으로 세척하였다. 그리고 나서, 유기 추출물을 무수 MgSO4 로 건조시켜 여과하였다. 진공 하에서 클로로포름을 제거하여 생성물인 N-알릴-트리플루오로메틸설폰아미드(N- Allyl-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide; 알릴-TFSA)를 얻었다 (반응식 2 참조).To a mixture of allylamine (1.0 g, 17.5 mmol) and triethylamine (2.0 g, 20 mmol) in 40 ml chloroform at −40 ° C., 5.0 g of tricyclic anhydride (18 mmol) was added dropwise in a nitrogen atmosphere. The solution was stirred at rt for 4 h and the volatiles were removed under reduced pressure. The remaining viscous liquid was dissolved in 30 ml of 4M NaOH and washed with chloroform. The organic extract was then dried over anhydrous MgSO 4 and filtered. Chloroform was removed under vacuum to give the product N-allyl-trifluoromethylsulfonamide (N-Allyl-C, C, C-trifluoro-methanesulfonamide; allyl-TFSA) (see Scheme 2).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.9 (m, 2H), 4.9 (s-broad, 1H), 5.35 (m, 2H), 5.9 (m, 1H); 19F NMR (CDCl3): ppm 77.9 (s). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.9 (m, 2H), 4.9 (s-broad, 1H), 5.35 (m, 2H), 5.9 (m, 1H); 19 F NMR (CDCl 3 ): ppm 77.9 (s).

실시예 1Example 1

＜반응식 3＞<Scheme 3>

Figure 112007087362838-PCT00010
Figure 112007087362838-PCT00010

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 녹인 후, Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고 알릴-TFSA (10.3 g, 0.055 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고 실온으로 냉각시킨 다음, 활성탄을 첨가하여 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발하여 생성물 (L4-4TFSA)을 얻었다 (반응식 3 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene, followed by Pt (O) -1,3-divinyl-1,1 A 3,3-tetramethyldisiloxane complex (Pt (O)) catalyst was added thereto, and allyl-TFSA (10.3 g, 0.055 mol) was added dropwise in 50 ml toluene. Was refluxed 8 hours at 110 ℃ under a nitrogen atmosphere it was cooled to room temperature, after stirring by the addition of activated charcoal, filtered and evaporated under reduced pressure with toluene to obtain the product (L 4 -4TFSA) (see scheme 3).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.46-0.51(m, 2H), 1.49-1.54(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H), 5.64-5.68(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.46-0.51 (m, 2H), 1.49-1.54 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H), 5.64-5.68 (m , 1H)

실시예 2Example 2

＜반응식 4＞<Scheme 4>

Figure 112007087362838-PCT00011
Figure 112007087362838-PCT00011

100 ml 클로로포름에 실시예 1에서 제조한 L4-4TFSA 57.9 g과 트리에틸아민 24.3 g을 -25℃에서 혼합한 혼합물에 62.1 g의 트리플릭 무수물 (triflic anhydride)을 질소 분위기에서 적가하였다. 이 용액을 실온에서 1시간 동안 교반한 후 증류수에 붓고, 유기층을 분리한 후 증류수로 3회 세척하였다. 그리고 나서, 유기 추출물을 무수 MgSO4 로 건조시켜 여과하였다. 진공 하에서 클로로포름을 제거하여 생성물 (L4-4TFSA)을 얻었다 (반응식 4 참조).Of Example 1, L 4 -4TFSA 57.9 g of triethylamine and 24.3 g of triflic anhydride (triflic anhydride) 62.1 g of a mixture mixed at -25 ℃ prepared in 100 ml of chloroform was added dropwise in a nitrogen atmosphere. The solution was stirred at room temperature for 1 hour and then poured into distilled water, and the organic layer was separated and washed three times with distilled water. The organic extract was then dried over anhydrous MgSO 4 and filtered. To give the product (L -4TFSA 4) by removing the chloroform under vacuum (see scheme 4).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.46-0.51(m, 2H), 1.49-1.54(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.46-0.51 (m, 2H), 1.49-1.54 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H).

제조예 2Preparation Example 2

＜반응식 5＞<Scheme 5>

Figure 112007087362838-PCT00012
Figure 112007087362838-PCT00012

염화시안(86g, 1.4mol)을 -10℃로 냉각시킨 무수에테르 150ml에 녹였다. 200ml의 무수에테르에 녹인 알릴아민(57.1g, 1.0mol) 용액을 -5℃이하의 온도를 유지하면서 2시간 동안 가하였다. 반응 혼합물을 12시간 동안 상온을 유지하여 생성된 흰색 침전물을 걸러 100ml의 무수에테르로 1회 세척하고 75m의 무수에테르로 2회 세척하였다. -15℃로 냉각시킨 무수에테르 150ml에 녹인 염화시안(30.7g, 0.5mol) 용액을 여과액에 교반하면서 적가하였다. 동시에 150ml의 무수에테르에 녹인 트리에틸아민(50.6g, 0.5mol)을 -10℃가 초과되지 않도록 하면서 가하였다. 첨가가 끝난후 15분 동안 교반과 냉각을 지속시킨 후 반응 혼합물의 온도를 +10℃가 되도록 올렸다. 생성된 침전물을 여과한 후 100ml의 무수에테르로 1회 75ml의 무수에테르로 2회 세척하였다. 에테르 용액을 증발시킨 후 잔류물을 15cm의 비그럭스 칼럼으로 질소분위기에서 감압 하에서 분별증류 하였다. 디에틸 시안아미드가 제거된 디시안아미드를 얻기 위해서 비그럭스 칼럼으로 한번 더 증류하여 생성물인 알릴디시안아미드(Allyldicyanamide, 알릴-DCN)를 얻었다(반응식 5 참조).Cyanide chloride (86 g, 1.4 mol) was dissolved in 150 ml of anhydrous ether cooled to -10 deg. A solution of allylamine (57.1 g, 1.0 mol) dissolved in 200 ml of anhydrous ether was added for 2 hours while maintaining the temperature below -5 ° C. The reaction mixture was kept at room temperature for 12 hours, and the resulting white precipitate was filtered and washed once with 100 ml of anhydrous ether and twice with 75 m of anhydrous ether. A cyanide chloride solution (30.7 g, 0.5 mol) dissolved in 150 ml of anhydrous ether cooled to -15 ° C was added dropwise to the filtrate with stirring. At the same time, triethylamine (50.6 g, 0.5 mol) dissolved in 150 ml of anhydrous ether was added without exceeding -10 ° C. After the addition was completed, stirring and cooling were continued for 15 minutes, and then the temperature of the reaction mixture was raised to +10 ° C. The resulting precipitate was filtered and washed twice with 75 ml of anhydrous ether once with 100 ml of anhydrous ether. After evaporating the ether solution, the residue was fractionated by distillation under reduced pressure in a nitrogen atmosphere at 15 cm. Distillation was carried out once more in a non-lux column to obtain dicyanamide from which diethyl cyanamide had been removed to obtain the product, allyldicyanamide (allyl-DCN) (see Scheme 5).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 4.02 (m, 2H), 5.25 (m, 2H), 6.63 (m, 1H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 4.02 (m, 2H), 5.25 (m, 2H), 6.63 (m, 1H).

실시예 3Example 3

＜반응식 6＞<Scheme 6>

Figure 112007087362838-PCT00013
Figure 112007087362838-PCT00013

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산(PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 녹인 후, Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 2에서 제조한 알릴-DCN (5.9 g, 0.055 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고, 실온으로 냉각한 다음, 활성탄을 첨가하여 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-4DCN)을 얻었다 (반응식 6 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene, followed by Pt (O) -1,3-divinyl-1,1 A, 3,3-tetramethyl disiloxane complex compound (Pt (O)) catalyst was added, and allyl-DCN (5.9 g, 0.055 mol) prepared in Preparation Example 2 was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 8 hours under a nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, stirred with addition of activated carbon, filtered and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain the product (L4-4DCN) (see Scheme 6).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.48-0.52(m, 2H), 1.51-1.57(m, 2H), 3.17-3.19(m, 2H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.48-0.52 (m, 2H), 1.51-1.57 (m, 2H), 3.17-3.19 (m, 2H)

제조예 3Preparation Example 3

＜반응식 7＞<Scheme 7>

Figure 112007087362838-PCT00014
Figure 112007087362838-PCT00014

알릴요오드(16.8g, 100mmol)와 35ml의 테트라클로로에탄을 팽창밸브가 장착된 유리 매니폴드 시스템이 연결된 100ml의 둥근플라스크에 넣고 전체 시스템을 진공 하에서 냉동-해동 과정을 3회 실시하여 공기를 제거하였다. 테트라플루오로히드라진(6.70g, 64mmol)을 시스템에 충진하고 혼합물을 60℃로 2시간 동안 가열하였다. 이 과정 중 압력을 최저 525mm에서 368mm로 떨어뜨렸다. 매스스펙트로스코피에 의한 과잉의 기체 분율을 시험한 결과 5.63g(54mmol)의 테트라플루오로히드라진이 소모되었음을 알 수 있었다. 생성된 어두운 색의 용액을 수은으로 처리하여 용해된 요오드를 제거하여 투명에 가까운 용액을 얻었다. 이 용액을 증류하여 생성물인 알릴디플루오로아민(Allyldifluoroamine, 알릴-DFA)을 얻었다 (반응식 7 참조).Allyliodine (16.8g, 100mmol) and 35ml of tetrachloroethane were placed in a 100ml round flask connected with a glass manifold system equipped with an expansion valve, and the entire system was subjected to three freeze-thaw processes under vacuum to remove air. . Tetrafluorohydrazine (6.70 g, 64 mmol) was charged to the system and the mixture was heated to 60 ° C. for 2 hours. During this process, the pressure was dropped from a minimum of 525 mm to 368 mm. Excess gas fraction test by mass spectroscopy showed that 5.63 g (54 mmol) of tetrafluorohydrazine was consumed. The resulting dark colored solution was treated with mercury to remove dissolved iodine to give a solution that is close to clear. This solution was distilled off to obtain the product Allyldifluoroamine (Allyl-DFA) (see Scheme 7).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 4.26 (m, 2H), 5.37 (m, 2H), 5.97 (m, 1H); 19F NMR (CDCl3): ppm -53.7 (s). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 4.26 (m, 2H), 5.37 (m, 2H), 5.97 (m, 1H); 19 F NMR (CDCl 3 ): ppm-53.7 (s).

실시예 4Example 4

＜반응식 8＞<Scheme 8>

Figure 112007087362838-PCT00015
Figure 112007087362838-PCT00015

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 녹인 후, Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 3에서 제조한 알릴-DFA (5.1 g, 0.055 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고, 실온으로 냉각한 다음, 활성탄을 첨가하여 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-4DCN)을 얻었다 (반응식 8 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene, followed by Pt (O) -1,3-divinyl-1,1 A, 3,3-tetramethyl disiloxane complex (Pt (O)) catalyst was added thereto, and allyl-DFA (5.1 g, 0.055 mol) prepared in Preparation Example 3 was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. The mixture was refluxed at 110 DEG C for 8 hours under nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, stirred by addition of activated carbon, filtered and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain the product (L4-4DCN) (see Scheme 8).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.48-0.52(m, 2H), 1.51-1.57(m, 2H), 3.17-3.19(m, 2H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.48-0.52 (m, 2H), 1.51-1.57 (m, 2H), 3.17-3.19 (m, 2H)

제조예 4Preparation Example 4

＜반응식 9＞<Scheme 9>

Figure 112007087362838-PCT00016
Figure 112007087362838-PCT00016

크로마토그래픽 알루미나 106g와 혼합된 염소화제인 N-클로로숙신이미드(40g, 0.3mol)를 반응기 튜브(60cm

Figure 112007087362838-PCT00017
40cm)에 채웠다. 염소화제를 50cm의 거리에 있는 두 장의 석영섬유(quartz wool) 사이에 수평으로 분배시켰다. -30℃로 미리 냉각시킨 알릴아민(5.7g, 0.1mol)을 1시간 동안 계 내에 천천히 도입시켰다. 증기상이 액체질소트랩에서 응축되어 생성물인 N,N-디클로로알릴아민(N,N-Dichloroallylamine, 알릴-DCA)을 얻었다(반응식 9참조).N-chlorosuccinimide (40 g, 0.3 mol), a chlorinating agent mixed with 106 g of chromatographic alumina, was added to a reactor tube (60 cm
Figure 112007087362838-PCT00017
40 cm). The chlorinating agent was distributed horizontally between two sheets of quartz wool at a distance of 50 cm. Allylamine (5.7 g, 0.1 mol), previously cooled to -30 ° C, was introduced slowly into the system for 1 hour. The vapor phase was condensed in a liquid nitrogen trap to yield the product N, N-Dichloroallylamine (Allyl-DCA) (see Scheme 9).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 5.2 (m, 2H), 5.4 (m, 2H), 5.95 (m, 1H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 5.2 (m, 2H), 5.4 (m, 2H), 5.95 (m, 1H).

실시예 5Example 5

＜반응식 10＞<Scheme 10>

Figure 112007087362838-PCT00018
Figure 112007087362838-PCT00018

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 녹인 후, Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 4에서 제조한 알릴-DCA (6.9 g, 0.055 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고, 실온으로 냉각한 다음, 활성탄을 첨가하여 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-4DCA)을 얻었다 (반응식 10 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene, followed by Pt (O) -1,3-divinyl-1,1 A, 3,3-tetramethyl disiloxane complex compound (Pt (O)) catalyst was added, and allyl-DCA (6.9 g, 0.055 mol) prepared in Preparation Example 4 was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. Refluxed 8 hours in a nitrogen atmosphere and 110 ℃, After cooling to room temperature, after stirring by the addition of activated carbon, and filtered and distilled under reduced pressure with toluene to obtain the product (L 4 -4DCA) (see Scheme 10).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.46-0.51(m, 2H), 1.49-1.54(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.46-0.51 (m, 2H), 1.49-1.54 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H)

제조예 5Preparation Example 5

＜반응식 11＞<Scheme 11>

Figure 112007087362838-PCT00019
Figure 112007087362838-PCT00019

알릴아민(0.119g, 2.08mmol)과 무수트리플루오로아세트산(0.49mL, 3.2mmol) 및 3mL의Allylamine (0.119 g, 2.08 mmol), trifluoroacetic anhydride (0.49 mL, 3.2 mmol) and 3 mL

사염화탄소에 녹인 2,6-디-터셜리-부틸-4-메틸-피리딘(0.637g, 3.11mmol)을 4시간 반응시키고 피리디늄트리플레이트를 여과하여 제거하여 생성물(N-allyl-2,2,2-trifluoro-N-trifluoroacetyl-acetamide, 알릴-TFAC)을 얻었다(반응식 11 참조).2,6-di-tertily-butyl-4-methyl-pyridine (0.637 g, 3.11 mmol) dissolved in carbon tetrachloride was reacted for 4 hours, and the pyridinium triplate was filtered to remove the product (N-allyl-2,2, 2-trifluoro-N-trifluoroacetyl-acetamide, allyl-TFAC) was obtained (see Scheme 11).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 4.37 (m, 2H), 5.07-5.26 (m, 2H), 5.80 (m, 1H); 19F NMR (CDCl3): ppm -71.3 (s). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 4.37 (m, 2H), 5.07-5.26 (m, 2H), 5.80 (m, 1H); 19 F NMR (CDCl 3 ): ppm-71.3 (s).

실시예 6Example 6

＜반응식 12＞<Scheme 12>

Figure 112007087362838-PCT00020
Figure 112007087362838-PCT00020

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 녹인 후, Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 5에서 제조한 알릴-TFAC (13.7g, 0.055 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고, 실온으로 냉각한 다음, 활성탄을 첨가하여 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-4TFAC)을 얻었다 (반응식 12 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca.390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene, followed by Pt (O) -1,3-divinyl-1,1 A, 3,3-tetramethyl disiloxane complex (Pt (O)) catalyst was added, and allyl-TFAC (13.7 g, 0.055 mol) prepared in Preparation Example 5 was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. Refluxed 8 hours in a nitrogen atmosphere and 110 ℃, After cooling to room temperature, after stirring by the addition of activated carbon, and filtered and distilled under reduced pressure with toluene to obtain the product (L 4 -4TFAC) (see Scheme 12).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.46-0.51(m, 2H), 1.49-1.54(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.46-0.51 (m, 2H), 1.49-1.54 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H)

제조예 6Preparation Example 6

＜반응식 13＞<Scheme 13>

Figure 112007087362838-PCT00021
Figure 112007087362838-PCT00021

Na로 건조시킨 THF 500 ml에 NaOH 6.0 g 및 트리(에틸렌 글리콜)모노메틸 에테르 (TEGMe, Mw=164.2)를 넣고 질소 분위기 하에서 중합 억제제로 염화제이구리를 소량 첨가한 후, 알릴브로마이드 18.2 g을 적하하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 여분의 NaOH와 생성된 NaBr을 여과하고 THF를 감압 하에서 증발시킨 후, 남은 반응물을 클로로포름 또는 메틸렌클로라이드에 녹여서 5 중량％의 NaOH수용액으로 3회에 걸쳐 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4 로 건조시키고 진공 건조하여 트리(에틸렌 글리콜)모노메틸 모노알릴 에테르 [TEGMAe (n=3)]를 제조하였다 (반응식 13 참조).6.0 g of NaOH and tri (ethylene glycol) monomethyl ether (TEGMe, Mw = 164.2) were added to 500 ml of THF dried with Na, and a small amount of copper chloride was added as a polymerization inhibitor under a nitrogen atmosphere, followed by dropping 18.2 g of allyl bromide. And refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, excess NaOH and the resulting NaBr was filtered, THF was evaporated under reduced pressure, and the remaining reaction was dissolved in chloroform or methylene chloride and extracted three times with 5% aqueous NaOH solution. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and dried in vacuo to give tri (ethylene glycol) monomethyl monoallyl ether [TEGMAe (n = 3)] (see Scheme 13).

1H NMR (300MHz, CDCl3): 3.37 ppm (s, 3H), 3.54-3.67 (m, 12H), 4.02 (d, 2H), 5.25 (m, 2H); 13C NMR (300MHz, CDCl3): ppm 58.99, 69.41, 70.51, 70.61, 71.92, 72.18, 116.99, 134.78 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): 3.37 ppm (s, 3H), 3.54-3.67 (m, 12H), 4.02 (d, 2H), 5.25 (m, 2H); 13 C NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 58.99, 69.41, 70.51, 70.61, 71.92, 72.18, 116.99, 134.78

제조예 7Preparation Example 7

폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르 (PEGMe, Mw=350) 43.8 g 과 알릴브로마이드 18.2 g을 상기 제조예 6과 동일한 조건하에서 반응시켜 폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 모노알릴 에테르 [PEGMAe (n=7.2)]를 제조하였다 (반응식 13 참조).43.8 g of poly (ethylene glycol) monomethyl ether (PEGMe, Mw = 350) and 18.2 g of allyl bromide were reacted under the same conditions as in Preparation Example 6 to give poly (ethylene glycol) monomethyl monoallyl ether [PEGMAe (n = 7.2) ] Was prepared (see Scheme 13).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 4.14-4.18 (d, 2H), 5.25-5.50 (m, 1H), 5.95-6.15(m, 2H); 13C NMR (300MHz, CDCl3): ppm 59.31, 69.73, 70.81, 70.88, 72.23, 72.50, 117.32, 135.09 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 4.14-4.18 (d, 2H), 5.25-5.50 (m, 1H), 5.95-6.15 ( m, 2H); 13 C NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 59.31, 69.73, 70.81, 70.88, 72.23, 72.50, 117.32, 135.09

실시예 7Example 7

＜반응식 14＞<Scheme 14>

Figure 112007087362838-PCT00022
Figure 112007087362838-PCT00022

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 용해한 후 Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 1에서 제조한 알릴-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) 및 제조예 6에서 제조한 TEGMAe (5.6 g, 0.0275mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고 실온으로 냉각시킨 다음, 활성탄을 첨가한 후 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-2TFSA-2TEGMP)을 얻었다 (반응식 14 참조, n=3).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene and then Pt (O) -1,3-divinyl-1,1, Add 3,3-tetramethyl disiloxane complex compound (Pt (O)) catalyst, allyl-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) prepared in Preparation Example 1 and TEGMAe (5.6 g, 0.0275 mol) prepared in Preparation Example 6. Was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 8 hours under nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, then activated carbon was added, stirred, filtered, and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain a product (L 4 -2TFSA-2TEGMP) (see Scheme 14, n = 3). ).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.40-0.45(m, 2H), 1.49-1.59(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H), 3.31-3.60(m, 17H), 5.66-5.71(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.40-0.45 (m, 2H), 1.49-1.59 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H), 3.31-3.60 (m , 17H), 5.66-5.71 (m, 1H)

실시예 8Example 8

PMHS 4.8 g, 알릴-TFSA 5.1 g 및 제조예 7에서 제조한 PEGMAe 10.7 g을 실시예 7과 동일한 조건에서 반응시켜 L4-2TFSA-2PEGMP를 제조하였다 (반응식 14 참조, n=7.2).4.8 g of PMHS, 5.1 g of allyl-TFSA and 10.7 g of PEGMAe prepared in Preparation Example 7 were reacted under the same conditions as in Example 7 to prepare L 4 -2TFSA-2PEGMP (see Scheme 14, n = 7.2).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.39-0.43(m, 2H), 1.50-1.62(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H), 3.31-3.59(m, 33.8H), 5.63-5.68(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.39-0.43 (m, 2H), 1.50-1.62 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H), 3.31-3.59 (m , 33.8H), 5.63-5.68 (m, 1H)

제조예 8Preparation Example 8

＜반응식 15＞<Scheme 15>

Figure 112007087362838-PCT00023
Figure 112007087362838-PCT00023

Na로 건조시킨 THF 200 ml에 트리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르 (TEGMe) 16.4 g 및 1,1-카보디이미다졸 19.5 g을 첨가하고 질소 분위기 하에서 40∼50℃를 유지하며 5∼6시간 반응시켰다. 여분의 카보디이미다졸을 여과한 후 클로로포름 또는 메틸클로라이드와 5중량％의 NaOH수용액으로 3차례에 걸쳐 추출하였다. 유기층 을 분리하여 무수 MgSO4로 건조시킨 후 진공 건조하여 트리(에틸렌 글리콜)모노메틸 에테르 카보닐이미다졸 (TEGMCI, Mw=258.2)을 제조하였다 (반응식 15 참조, n=3).To 200 ml of THF dried with Na, 16.4 g of tri (ethylene glycol) monomethyl ether (TEGMe) and 19.5 g of 1,1-carbodiimidazole were added, and the reaction was carried out for 5 to 6 hours at 40 to 50 ° C. under nitrogen atmosphere. I was. The excess carbodiimidazole was filtered off and extracted three times with chloroform or methylchloride and 5% aqueous NaOH solution. The organic layer was separated, dried over anhydrous MgSO 4 and dried in vacuo to give tri (ethylene glycol) monomethyl ether carbonylimidazole (TEGMCI, Mw = 258.2) (see Scheme 15, n = 3).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 12H), 7.07 (s, 1H), 7.44 (s, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 12H), 7.07 (s, 1H), 7.44 (s, 1H)

제조예 9Preparation Example 9

폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르 (PEGMe) 35.0 g과 1,1-카보디이미다졸 19.5 g을 상기 제조예 8과 동일한 조건으로 반응시켜 폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르 카보닐이미다졸 (PEGMCI, Mw=444)을 제조하였다 (반응식 15 참조, n=7.2).35.0 g of poly (ethylene glycol) monomethyl ether (PEGMe) and 19.5 g of 1,1-carbodiimidazole were reacted under the same conditions as in Preparation Example 8 to give poly (ethylene glycol) monomethyl ether carbonylimidazole (PEGMCI , Mw = 444) was prepared (see Scheme 15, n = 7.2).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 7.07 (s, 1H), 7.44 (s, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 7.07 (s, 1H), 7.44 (s, 1H)

제조예 10Preparation Example 10

＜반응식 16＞<Scheme 16>

Figure 112007087362838-PCT00024
Figure 112007087362838-PCT00024

Na로 건조된 THF 500 ml에 제조예 8에서 제조한 TEGMCI 25.8 g과 알릴 알코올 6.4 g을 첨가하고 질소분위기 하에서 24 시간 환류시켰다. 반응이 종결된 후, THF를 감압 하에서 증발시키고 클로로포름 또는 메틸렌 클로라이드에 녹여, 5중량 ％의 NaOH수용액으로 3차례에 걸쳐 추출하였다. 분리된 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 진공 건조하여 알릴 카보네이트가 도입된 TEGMAC(Mw=249.2)를 제조하였다 (반응식 16 참조, n=3).25.8 g of TEGMCI prepared in Preparation Example 8 and 6.4 g of allyl alcohol were added to 500 ml of THF dried with Na, and refluxed under a nitrogen atmosphere for 24 hours. After the reaction was completed, THF was evaporated under reduced pressure, dissolved in chloroform or methylene chloride, and extracted three times with an aqueous 5% NaOH solution. The separated organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and then vacuum dried to prepare TEGMAC (Mw = 249.2) into which allyl carbonate was introduced (see Scheme 16, n = 3).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 12H), 4.63-4.61 (d, 2H), 5.39-5.24 (m, 2H), 5.99-5.89 (m, 1H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 12H), 4.63-4.61 (d, 2H), 5.39-5.24 (m, 2H), 5.99-5.89 (m , 1H).

제조예 11Preparation Example 11

제조예 8에서 제조한 PEGMCI 44.4 g과 알릴 알코올 5.8 g을 상기 제조예 10과 동일한 반응 조건으로 반응시켜 PEGMAC(Mw=435)를 제조하였다 (반응식 16 참조, n=7.2).PEGMAC (Mw = 435) was prepared by reacting 44.4 g of PEGMCI prepared in Preparation Example 8 and 5.8 g of allyl alcohol under the same reaction conditions as in Preparation Example 10 (see Scheme 16, n = 7.2).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 4.63-4.61 (d, 2H), 5.39-5.24 (m, 2H), 5.99-5.89 (m, 1H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.52 (s, 3H), 3.66-3.86 (m, 28.8H), 4.63-4.61 (d, 2H), 5.39-5.24 (m, 2H), 5.99-5.89 ( m, 1 H).

실시예 9Example 9

＜반응식 17＞<Scheme 17>

Figure 112007087362838-PCT00025
Figure 112007087362838-PCT00025

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 용해한 후 Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 1에서 제조한 알릴-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) 및 제조예 10에서 제조한 TEGMAC (6.9 g, 0.0275 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고 실온으로 냉각시킨 다음, 활성탄을 첨가한 후 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-2TFSA-2TEGMPC)을 얻었다 (반응식 17 참조, n=3).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene and then Pt (O) -1,3-divinyl-1,1, Add 3,3-tetramethyldisiloxane complex (Pt (O)) catalyst, allyl-TFSA prepared in Preparation Example 1 (5.1 g, 0.0275 mol) and TEGMAC prepared in Preparation Example 10 (6.9 g, 0.0275 mol) Was dissolved in 50 ml toluene and added dropwise. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 8 hours under nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, then activated carbon was added, stirred, filtered, and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain a product (L 4 -2TFSA-2TEGMPC) (see scheme 17, n = 3). ).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.00(s, 3H), 0.40-0.45(m, 2H), 1.49-1.59(m, 2H), 3.13-3.15(m, 2H), 3.31-3.60(m, 17H), 5.64-5.68(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.00 (s, 3H), 0.40-0.45 (m, 2H), 1.49-1.59 (m, 2H), 3.13-3.15 (m, 2H), 3.31-3.60 (m , 17H), 5.64-5.68 (m, 1H)

실시예 11Example 11

＜반응식 18＞<Scheme 18>

Figure 112007087362838-PCT00026
Figure 112007087362838-PCT00026

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 용해한 후 Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고, 제조예 1에서 제조한 알릴-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) 및 알릴 시아나이드 (1.8 g, 0.0275 mol)를 50ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고 실온으로 냉각시킨 다음, 활성탄을 첨가한 후 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-2TFSA-2CN)을 얻었다 (반응식 18 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene and then Pt (O) -1,3-divinyl-1,1, 3,3-tetramethyl disiloxane complex (Pt (O)) catalyst was added, and allyl-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) and allyl cyanide (1.8 g, 0.0275 mol) prepared in Preparation Example 1 were added to 50 ml toluene. It melted and dripped. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 8 hours under nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, activated carbon was added, stirred, filtered, and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain a product (L 4 -2TFSA-2CN) (see Scheme 18).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.15(s, 3H), 0.74(m, 2H), 1.71(m, 2H), 2.4(m, 2H), 5.63-5.68(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.15 (s, 3H), 0.74 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 2.4 (m, 2H), 5.63-5.68 (m, 1H)

제조예 12Preparation Example 12

＜반응식 19＞<Scheme 19>

Figure 112007087362838-PCT00027
Figure 112007087362838-PCT00027

디에틸 카보네이트 384ml, 3-(알릴옥시)-1,2-프로판디올 192ml, 탄산칼륨 32g (건조)을 1,000 ml 둥근 플라스크에 넣었다. 플라스크에 마그네틱 교반 막대 및 딘 스타크 트랩 (Dean Stark trap)을 장착하여 생성물 중 하나인 에탄올을 수집할 수 있도록 하였다. 딘 스타크 트랩은 수냉각 콘덴서를 장착시켰다. 반응 혼합물을 120℃에서 24시간 가열하여 에탄올을 증류시켰다. 반응이 종료되면 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 여과하여 용액 중에 존재하는 고상 카보네이트를 제거하였다. 10 mmHg 감압 하에서 진공 증류하여 생성물(사이클릭-알릴옥시)메틸에틸렌 에스테르 카르본산 (CAMEECA, Mw=158)을 수집하였다. 분별증류물 중 150∼152℃에서 얻어진 증류물을 최종생성물로 하였다 (반응식 19 참조).384 ml of diethyl carbonate, 192 ml of 3- (allyloxy) -1,2-propanediol and 32 g of potassium carbonate (dry) were placed in a 1,000 ml round flask. The flask was equipped with a magnetic stir bar and Dean Stark trap to collect ethanol, one of the products. Dean Stark traps were equipped with a water cooled condenser. The reaction mixture was heated at 120 ° C. for 24 hours to distill ethanol. At the end of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and filtered to remove solid carbonate present in solution. The product (cyclic-allyloxy) methylethylene ester carboxylic acid (CAMEECA, Mw = 158) was collected by vacuum distillation under 10 mmHg reduced pressure. Distillate obtained at 150-152 ° C. in the fractional distillate was used as the final product (see Scheme 19).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 3.66 (m, 2H), 4.05 (d, 2H), 4.48 (m, 2H), 4.818 (m, 1H), 5.25 (m, 2H), 5.86(m, 1H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 3.66 (m, 2H), 4.05 (d, 2H), 4.48 (m, 2H), 4.818 (m, 1H), 5.25 (m, 2H), 5.86 (m, 1H).

실시예 12Example 12

＜반응식 20＞<Scheme 20>

Figure 112007087362838-PCT00028
Figure 112007087362838-PCT00028

트리메틸실란기로 마감된 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol)을 50 ml 톨루엔에 용해한 후 Pt(O)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물 (Pt(O)) 촉매를 넣고 제조예 1에서 제조한 알릴-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) 및 제조예 12에서 제조한 CAMEECA (4.3 g, 0.0275 mol)를 50 ml 톨루엔에 녹여 적하하였다. 질소 분위기 하에서 110℃로 8 시간 환류시키고 실온으로 냉각시킨 다음, 활성탄을 첨가한 후 교반하고 여과한 후 톨루엔을 감압 증발시켜 생성물 (L4-2TFSA-2CPP)을 얻었다 (반응식 20 참조).Polymethylhydrosiloxane (PMHS, trimethylsilyl terminated, Mw ca. 390) (4.8 g, 0.0125 mol) finished with trimethylsilane was dissolved in 50 ml toluene and then Pt (O) -1,3-divinyl-1,1, Add 3,3-tetramethyldisiloxane complex (Pt (O)) catalyst and allyl-TFSA (5.1 g, 0.0275 mol) prepared in Preparation Example 1 and CAMEECA (4.3 g, 0.0275 mol) prepared in Preparation Example 12 were prepared. It was dissolved in 50 ml toluene and dripped. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 8 hours under nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, then activated carbon was added, stirred, filtered, and toluene was evaporated under reduced pressure to obtain a product (L 4 -2TFSA-2CPP) (see Scheme 20).

1H NMR (300MHz, CDCl3): ppm 0.19(s, 3H), 0.62(m, 2H), 1.70(m, 2H), 3.51(m, 2H), 3.74(m, 2H), 4.37(m, 2H), 4.96(s, 1H), 5.64-5.68(m, 1H) 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): ppm 0.19 (s, 3H), 0.62 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 3.51 (m, 2H), 3.74 (m, 2H), 4.37 (m, 2H), 4.96 (s, 1H), 5.64-5.68 (m, 1H)

실시예 13-47Example 13-47

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체(실시예 13 내지 47)를 하기 표 1의 중량비율로 하여 상기 실시예 1 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 (Examples 13 to 47) according to the present invention were prepared by the methods described in Examples 1 and 7 to 12 by weight ratios.

표 1Table 1

Figure 112007087362838-PCT00029
Figure 112007087362838-PCT00029

Figure 112007087362838-PCT00030
Figure 112007087362838-PCT00030

Figure 112007087362838-PCT00031
Figure 112007087362838-PCT00031

Figure 112007087362838-PCT00032
Figure 112007087362838-PCT00032

Figure 112007087362838-PCT00033
Figure 112007087362838-PCT00033

실시예 48-88Example 48-88

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 48 내지 88)를 하기 표 2의 중량비율로 하여 상기 실시예 3 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptor of Formula 1 according to the present invention (Examples 48 to 88) was prepared by the method described in Examples 3 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 2.

표 2TABLE 2

Figure 112007087362838-PCT00034
Figure 112007087362838-PCT00034

Figure 112007087362838-PCT00035
Figure 112007087362838-PCT00035

Figure 112007087362838-PCT00036
Figure 112007087362838-PCT00036

Figure 112007087362838-PCT00037
Figure 112007087362838-PCT00037

Figure 112007087362838-PCT00038
Figure 112007087362838-PCT00038

실시예 89-129Example 89-129

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 89 내지 129)를 하기 표 3의 중량비율로 하여 상기 실시예 4 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 (Examples 89 to 129) according to the present invention were prepared by the methods described in Examples 4 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 3 below.

표 3TABLE 3

Figure 112007087362838-PCT00039
Figure 112007087362838-PCT00039

Figure 112007087362838-PCT00040
Figure 112007087362838-PCT00040

Figure 112007087362838-PCT00041
Figure 112007087362838-PCT00041

Figure 112007087362838-PCT00042
Figure 112007087362838-PCT00042

실시예 130-170Example 130-170

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체(실시예 130 내지 170)를 하기 표 4의 중량비율로 하여 상기 실시예 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였 다.Hereinafter, the anion acceptor of Formula 1 according to the present invention (Examples 130 to 170) was prepared by the method described in Examples 5 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 4.

표 4Table 4

Figure 112007087362838-PCT00043
Figure 112007087362838-PCT00043

Figure 112007087362838-PCT00044
Figure 112007087362838-PCT00044

Figure 112007087362838-PCT00045
Figure 112007087362838-PCT00045

Figure 112007087362838-PCT00046
Figure 112007087362838-PCT00046

실시예 171-211Example 171-211

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 171 내지 211)를 하기 표 5의 중량비율로 하여 상기 실시예 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 171 to 211) were prepared by the methods described in Examples 6 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 5 below.

표 5Table 5

Figure 112007087362838-PCT00047
Figure 112007087362838-PCT00047

Figure 112007087362838-PCT00048
Figure 112007087362838-PCT00048

Figure 112007087362838-PCT00049
Figure 112007087362838-PCT00049

Figure 112007087362838-PCT00050
Figure 112007087362838-PCT00050

실시예 212-227Example 212-227

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 212 내지 227)를 하기 표 6의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 3 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조 하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 212 to 227) were prepared by the methods described in Examples 1, 3, and 7 to 12 by weight ratios.

표 6Table 6

Figure 112007087362838-PCT00051
Figure 112007087362838-PCT00051

Figure 112007087362838-PCT00052
Figure 112007087362838-PCT00052

실시예 228-243Example 228-243

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 228 내지 243)를 하기 표 7의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 4 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 228 to 243) were prepared by the methods described in Examples 1, 4 and 7 to 12 by the weight ratios of Table 7 below.

표 7TABLE 7

Figure 112007087362838-PCT00053
Figure 112007087362838-PCT00053

Figure 112007087362838-PCT00054
Figure 112007087362838-PCT00054

실시예 244-259Example 244-259

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 244 내지 259)를 하기 표 8의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 244 to 259) were prepared by the methods described in Examples 1, 5 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 8.

표 8Table 8

Figure 112007087362838-PCT00055
Figure 112007087362838-PCT00055

Figure 112007087362838-PCT00056
Figure 112007087362838-PCT00056

실시예 260-275Example 260-275

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 260 내지 275)를 하기 표 9의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 260 to 275) were prepared by the methods described in Examples 1, 6 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 9 below.

표 9Table 9

Figure 112007087362838-PCT00057
Figure 112007087362838-PCT00057

Figure 112007087362838-PCT00058
Figure 112007087362838-PCT00058

Figure 112007087362838-PCT00059
Figure 112007087362838-PCT00059

실시예 276-291Example 276-291

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 276 내지 291)를 하기 표 10의 중량비율로 하여 상기 실시예 3, 4 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 276 to 291) were prepared by the methods described in Examples 3, 4, and 7 to 12 by the weight ratio of Table 10 below.

표 10Table 10

Figure 112007087362838-PCT00060
Figure 112007087362838-PCT00060

Figure 112007087362838-PCT00061
Figure 112007087362838-PCT00061

실시예 292-307Example 292-307

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 292 내지 307)를 하기 표 11의 중량비율로 하여 상기 실시예 3, 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 292 to 307) were prepared by the methods described in Examples 3, 5 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 11.

표 11Table 11

Figure 112007087362838-PCT00062
Figure 112007087362838-PCT00062

Figure 112007087362838-PCT00063
Figure 112007087362838-PCT00063

실시예 308-323Example 308-323

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 308 내지 323)를 하기 표 12의 중량비율로 하여 상기 실시예 3, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 308 to 323) were prepared by the methods described in Examples 3, 6 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 12 below.

표 12Table 12

Figure 112007087362838-PCT00064
Figure 112007087362838-PCT00064

Figure 112007087362838-PCT00065
Figure 112007087362838-PCT00065

실시예 324-339Example 324-339

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 324 내지 339)를 하기 표 13의 중량비율로 하여 상기 실시예 4, 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 324 to 339) were prepared by the methods described in Examples 4, 5 and 7 to 12 by the weight ratio of Table 13.

표 13Table 13

Figure 112007087362838-PCT00066
Figure 112007087362838-PCT00066

Figure 112007087362838-PCT00067
Figure 112007087362838-PCT00067

실시예 340-355Example 340-355

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 340 내지 355)를 하기 표 14의 중량비율로 하여 상기 실시예 4, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 340 to 355) were prepared by the methods described in Examples 4, 6 and 7 to 12 by weight ratios.

표 14Table 14

Figure 112007087362838-PCT00068
Figure 112007087362838-PCT00068

Figure 112007087362838-PCT00069
Figure 112007087362838-PCT00069

Figure 112007087362838-PCT00070
Figure 112007087362838-PCT00070

실시예 356-371Example 356-371

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 356 내지 371)를 하기 표 15의 중량비율로 하여 상기 실시예 5, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 (Examples 356 to 371) according to the present invention were prepared by the methods described in Examples 5, 6, and 7 to 12 by weight ratios.

표 15Table 15

Figure 112007087362838-PCT00071
Figure 112007087362838-PCT00071

Figure 112007087362838-PCT00072
Figure 112007087362838-PCT00072

실시예 372-377Example 372-377

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 372 내지 377)를 하기 표 16의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 3, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 372 to 377) were prepared by the methods described in Examples 1, 3, 6 and 7 to 12 by weight ratios.

표 16Table 16

Figure 112007087362838-PCT00073
Figure 112007087362838-PCT00073

Figure 112007087362838-PCT00074
Figure 112007087362838-PCT00074

실시예 378-383Example 378-383

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 378 내지 383)를 하기 표 17의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 4, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 (Examples 378 to 383) according to the present invention were prepared by the methods described in Examples 1, 4, 6 and 7 to 12 by weight ratios.

표 17Table 17

Figure 112007087362838-PCT00075
Figure 112007087362838-PCT00075

실시예 384-389Example 384-389

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 384 내지 389)를 하기 표 18의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 5, 6 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 384 to 389) were prepared by the methods described in Examples 1, 5, 6 and 7 to 12 by weight ratios.

표 18Table 18

Figure 112007087362838-PCT00076
Figure 112007087362838-PCT00076

실시예 390-395Example 390-395

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 390 내지 395)를 하기 표 19의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 3, 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 390 to 395) were prepared by the methods described in Examples 1, 3, 5 and 7 to 12 by weight ratios.

표 19Table 19

Figure 112007087362838-PCT00077
Figure 112007087362838-PCT00077

실시예 396-401Example 396-401

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 396 내지 401)를 하기 표 20의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 4, 5 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 396 to 401) were prepared by the methods described in Examples 1, 4, 5 and 7 to 12 by weight ratios.

표 20Table 20

Figure 112007087362838-PCT00078
Figure 112007087362838-PCT00078

실시예 402-407Example 402-407

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 402 내지 407)를 하기 표 21의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 3, 4 및 7∼12에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 402 to 407) were prepared by the methods described in Examples 1, 3, 4 and 7 to 12 by weight ratios.

표 21Table 21

Figure 112007087362838-PCT00079
Figure 112007087362838-PCT00079

실시예 408-412Example 408-412

이하 본 발명에 따르는 화학식 1의 음이온 수용체 (실시예 408 내지 412)를 하기 표 22의 중량비율로 하여 상기 실시예 1, 3, 4, 5 및 6에 기재된 방법으로 제조하였다.Hereinafter, the anion acceptors of Formula 1 according to the present invention (Examples 408 to 412) were prepared by the methods described in Examples 1, 3, 4, 5, and 6 using the weight ratios of Table 22 below.

표 22Table 22

Figure 112007087362838-PCT00080
Figure 112007087362838-PCT00080

실시예 413. 전도성 박막의 제조 (1)Example 413. Preparation of Conductive Thin Film (1)

실시예 1에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSA 3.0g을 가교제인 상기 화학식 3의 비스페놀 A 에톡실레이트 디메타아크릴레이트 (2 g), 폴리(에틸렌 글리콜) 디메틸 에테르 (Mw=300, PEGDME 300, 5g) 및 디메틸페닐 아세토페논 (DMPA, 0.06 g) 과 혼합하였다. 이 혼합물에 리튬 트리플루오로메탄설폰이미드 (Li(CF3SO2)2N, 2.40 g)를 첨가하고, 혼합물 용액을 전도성 유리 기판에 도포한 다음, 질소 분위기 하에서 350 nm 파장의 자외선에 30분간 노출시켰다. 이 광 조사로 고체 고분자 전해질을 제조하였다.Example 1 Ethoxylated the anion receptor L 4 -4TFSA 3.0g prepared from bisphenol A cross-linker of the general formula (3) acrylate di-methacrylate (2 g), poly (ethylene glycol) dimethyl ether (Mw = 300, PEGDME 300, 5 g) and dimethylphenyl acetophenone (DMPA, 0.06 g). Lithium trifluoromethanesulfonimide (Li (CF 3 SO 2 ) 2 N, 2.40 g) was added to the mixture, and the mixture solution was applied to a conductive glass substrate, and then subjected to 30 nm of ultraviolet rays at 350 nm in a nitrogen atmosphere. Exposed for minutes. This light irradiation produced a solid polymer electrolyte.

실시예 414. 전도성 박막의 제조 (2)Example 414. Preparation of Conductive Thin Films (2)

실시예 1에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSA 3.0 g을 사용하는 대신, L4-4TFSA 및 실시예 2에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSI를 각각 1.5 g씩 사용하는 것을 제외하고는 실시예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 전해질을 제조하였다.Example anion receptor prepared in 1 L 4 instead of using the -4TFSA 3.0 g, L 4 -4TFSA and detailed in Example 413, except for an anion receptor L 4 -4TFSI prepared in Example 2 by the use of 1.5 g each In the same manner as the solid polymer electrolyte was prepared.

실시예 415. 전도성 박막의 제조 (3)Example 415. Preparation of Conductive Thin Films (3)

가교제로서 화학식 3의 화합물 대신에 상기 화학식 4의 TA-10을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 전해질을 제조하였다.A solid polymer electrolyte was prepared in the same manner as in Example 413, except that TA-10 of Formula 4 was used instead of the compound of Formula 3 as a crosslinking agent.

실시예 416. 전도성 박막의 제조 (4)Example 416. Preparation of Conductive Thin Films (4)

실시예 1에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSA 3.0 g을 사용하는 대신, L4-4TFSA 및 실시예 2에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSI를 각각 1.5 g씩 사용하는 것을 제외하고는 실시예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 전해질을 제조하였다.Example anion receptor prepared in 1 L 4 instead of using the -4TFSA 3.0 g, L 4 -4TFSA and detailed in Example 413, except for an anion receptor L 4 -4TFSI prepared in Example 2 by the use of 1.5 g each In the same manner as the solid polymer electrolyte was prepared.

실시예 417-431. 전도성 박막의 제조 (5∼19)Examples 417-431. Preparation of Conductive Thin Films (5-19)

사용하는 화합물의 조성을 하기 표 23과 같이 한 것을 제외하고는 상기 실시 예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 박막을 제조하였다.A solid polymer thin film was manufactured in the same manner as in Example 413, except that the composition of the compound used was as in Table 23.

비교예 1-2. 음이온 수용체를 포함하지 않는 박막 제조 (1∼2)Comparative Example 1-2. Preparation of thin film containing no anion acceptor (1 ~ 2)

사용하는 화합물의 조성을 하기 표 23과 같이 하여 상기 실시예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 박막을 제조하였다. 표 23에 나타낸 바와 같이 비교예의 고분자 전해질에는 음이온 수용체가 포함되어 있지 않다.A solid polymer thin film was prepared in the same manner as in Example 413, using the composition of the compound used in Table 23. As shown in Table 23, the polymer electrolyte of the comparative example does not contain an anion acceptor.

표 23Table 23

Figure 112007087362838-PCT00081
Figure 112007087362838-PCT00081

Figure 112007087362838-PCT00082
Figure 112007087362838-PCT00082

Figure 112007087362838-PCT00083
Figure 112007087362838-PCT00083

실험예 1. 이온 전도도 실험 (1) - 음이온 수용체 사용량에 따른 이온 전도도Experimental Example 1. Ion Conductivity Test (1)-Ion Conductivity According to the Use of Anion Receptors

상기 실시예에서 제조한 고체 고분자 전해질 박막의 이온 전도도를 측정하였다. 이온 전도도는 하기의 방법으로 측정하였다. 고체 고분자 전해질 조성물을 밴드형의 전도성 유리기판 또는 리튬-구리 호일 위에 도포시킨 후, 광경화시키고, 충분히 건조시킨 다음, 질소 분위기 하에서 밴드형 또는 샌드위치형 전극간의 AC 임피던스를 측정하고, 측정값을 주파수 응답 분석기로 분석하여 복소 임피던스를 해석하는 방법으로 구하였다. 밴드형 전극은 폭 0.5-2 mm 사이의 마스킹 테이프를 거리 0.5-2 mm 정도의 간격으로 전도성 유리 (ITO) 중앙에 부착하고 에칭 용액에 넣어 에칭시킨 다음, 세척 및 건조시켜 제조하여 사용하였다. 제조한 고체 고분자 전해질 박막에 대하여 상온 (30℃)에서의 이온 전도도를 측정한 결과를 표 24에 나타 냈다. 표 24에 의하면, 실시예 418 박막의 이온 전도도가 실시예 417의 박막의 이온 전도도보다 크고, 실시예 420의 이온 전도도가 실시예 419의 이온 전도도보다 크다. 이로부터 본 발명의 음이온 수용체의 농도가 증가할수록 이온 전도도가 향상된다는 것을 확인할 수 있었다.Ionic conductivity of the solid polymer electrolyte thin film prepared in Example was measured. Ionic conductivity was measured by the following method. After applying the solid polymer electrolyte composition on the band-shaped conductive glass substrate or lithium-copper foil, photocuring and drying sufficiently, the AC impedance between the band-type or sandwich electrode under nitrogen atmosphere is measured, and the measured value is frequency Analyzed by the response analyzer, the complex impedance was obtained. The band electrode was manufactured by attaching a masking tape having a width of 0.5-2 mm to the center of the conductive glass (ITO) at an interval of about 0.5-2 mm and inserting it into an etching solution, followed by washing and drying. Table 24 shows the results of measuring the ionic conductivity at room temperature (30 ° C.) of the prepared solid polymer electrolyte thin film. According to Table 24, the ionic conductivity of the thin film of Example 418 is greater than that of the thin film of Example 417, and the ionic conductivity of the thin film of Example 420 is greater than that of Example 419. From this, it was confirmed that the ion conductivity is improved as the concentration of the anion receptor of the present invention increases.

표 24Table 24

Figure 112007087362838-PCT00084
Figure 112007087362838-PCT00084

Figure 112007087362838-PCT00085
Figure 112007087362838-PCT00085

실험예 2. 이온 전도도 실험 (2) - 가소제를 함유한 음이온 수용체의 이온 전도도Experimental Example 2 Ionic Conductivity Experiment (2)-Ionic Conductivity of Anion Receptor Containing Plasticizer

상기 실시예 422 및 423에서 제조한 고분자 박막의 30℃ 온도에서의 이온 전도도를 측정한 결과를 하기 표 25에 나타내었다. 이온 전도도 측정 방법은 상기 실험예 1과 같았다.Table 25 shows the results of measuring ion conductivity at 30 ° C. of the polymer thin films prepared in Examples 422 and 423. The ion conductivity measurement method was the same as in Experimental Example 1.

본 실험에서 음이온 수용체를 가소제와 함께 사용하여 필름이 형성되면서 이온 전도도가 최대가 되는 조건을 알아 보았다. 그 결과 본 발명에 따르는 실시예 1의 음이온 수용체를 단독으로 사용한 경우보다 실시예 2의 음이온 수용체를 혼합하여 사용한 경우 우수한 이온 전도도를 나타내었다.In this experiment, the anion receptor was used together with a plasticizer to find the conditions of the maximum ion conductivity as the film was formed. As a result, when the anion acceptor of Example 2 was used in a mixed state than the case of using the anion acceptor of Example 1 according to the present invention, it showed excellent ion conductivity.

표 25Table 25

Figure 112007087362838-PCT00086
Figure 112007087362838-PCT00086

실험예 3. 이온 전도도 실험 (3) - 음이온 수용체의 종류에 따른 이온 전도도Experimental Example 3 Ionic Conductivity Experiment (3)-Ionic Conductivity According to Kind of Anion Receptor

본 발명에 따르는 실시예 3∼7, 11, 12 및 28의 음이온 수용체를 상기 실시예 413과 동일한 방법으로 고체 고분자 전해질 박막을 제조하여 상기 실험예 1과 같은 방법으로 이온 전도도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 26에 나타내었다. 하기 표 26에 나타낸 바와 같이 본 발명에 따르는 각종 음이온 수용체로 제조한 고체 고분자 전해질이 우수한 이온 전도도를 나타냄을 확인할 수 있었다.The anion acceptors of Examples 3 to 7, 11, 12 and 28 according to the present invention were prepared in the same manner as in Example 413 to prepare a solid polymer electrolyte thin film, and the ion conductivity was measured in the same manner as in Experimental Example 1. The results are shown in Table 26 below. As shown in Table 26, it was confirmed that the solid polymer electrolyte prepared with various anion acceptors according to the present invention exhibited excellent ionic conductivity.

표 26Table 26

Figure 112007087362838-PCT00087
Figure 112007087362838-PCT00087

Figure 112007087362838-PCT00088
Figure 112007087362838-PCT00088

비교 실험예 1. 음이온 수용체를 포함하지 않은 고체 고분자 전해질의 이온 전도도Comparative Experimental Example 1.Ion Conductivity of Solid Polymer Electrolyte Without Anion Receptor

음이온 수용체를 포함하지 않는 제조예 1 및 2에서 제조한 박막의 이온 전도도를 측정하였다. 이온 전도도는 실험예 1과 같은 방법으로 측정하였다. Ionic conductivity of the thin films prepared in Preparation Examples 1 and 2 containing no anion acceptor was measured. Ionic conductivity was measured by the same method as Experimental Example 1.

제조한 고체 고분자 전해질 박막에 대하여 상온 (30℃)에서의 이온 전도도를 측정한 결과를 표 27에 나타냈다. 표 27의 결과를 상기 표 3∼5의 결과와 비교해 보면 음이온 수용체를 포함하지 않은 경우의 이온 전도도가 매우 낮음을 알 수 있었다.Table 27 shows the results of measuring the ion conductivity at room temperature (30 ° C.) of the prepared solid polymer electrolyte thin film. Comparing the results of Table 27 with the results of Tables 3 to 5 above, it was found that the ionic conductivity without the anion acceptor was very low.

표 27Table 27

Figure 112007087362838-PCT00089
Figure 112007087362838-PCT00089

실험예 4. 이온 전도도 실험 (4) - 온도 변화에 따른 이온 전도도Experimental Example 4. Ion Conductivity Experiment (4)-Ion Conductivity with Temperature Change

실시예 421 (TL-2TF10) 및 비교예 2 (TA-10(S))에서 제조한 막에 대한 온도 변화에 따른 이온 전도도를 실험예 1의 방법에 따라 측정하여 도 1에 나타냈다.The ionic conductivity of the membrane prepared in Example 421 (TL-2TF10) and Comparative Example 2 (TA-10 (S)) according to the temperature change was measured according to the method of Experimental Example 1 and shown in FIG. 1.

실시예 431. 음이온 수용체를 포함한 액체 전해질을 사용한 전지 제조Example 431. Preparation of Cell Using Liquid Electrolyte with Anion Receptor

실시예 2에서 제조한 음이온 수용체 L4-4TFSI (0.015 g)를 유기 용매 EC/DMC/EMC (1:1:1, 1M LiPF6) (1.0 g)과 혼합하였다. 드라이 룸 (습도: 3％ 이내)에서 LiCoO2 양극과 그라파이트 카본 음극 사이에 상기의 혼합물 용액을 함침시킨 폴리프로필렌 세퍼레이터를 끼워 진공 봉합하여 전지를 조립하였다. LiCoO2 양극은 94 wt％의 LiCoO2 (Nippon Chemical Industry), 3wt％의 아세틸렌블랙, 3wt％의 폴리비닐리덴플루오라이드 (PVDF)의 혼합물을 알루미늄 호일에 코팅하여 제조하였다.Example 2, the manufactured anion receptor L 4 -4TFSI (0.015 g) the organic solvent EC / DMC / EMC in and mixed with (1: 1, 1M LiPF 6 : 1) (1.0 g). In a dry room (humidity: less than 3%), a polypropylene separator impregnated with the mixture solution was sandwiched between the LiCoO 2 anode and the graphite carbon anode to vacuum seal the battery. LiCoO 2 positive electrode was prepared by coating a mixture of 94 wt% LiCoO 2 (Nippon Chemical Industry), 3 wt% acetylene black, 3 wt% polyvinylidene fluoride (PVDF) on aluminum foil.

비교예 3. 음이온 수용체를 포함하지 않은 액체 전해질을 사용한 전지 제조Comparative Example 3 Battery Preparation Using Liquid Electrolyte That Does Not Contain Anion Receptor

유기 용매 EC/DMC/DEC (1:1:1, 1M LiPF6)를 함침시킨 세퍼레이터 및 LiCoO2 양극과 그라파이트 카본 음극을 상기 실시예 431과 같은 방법으로 조립하여 전지를 제조하였다.The battery was manufactured by assembling the separator impregnated with the organic solvent EC / DMC / DEC (1: 1: 1, 1M LiPF 6 ) and the LiCoO 2 positive electrode and the graphite carbon negative electrode in the same manner as in Example 431.

실험예 5. 리튬 사이클링 성능 및 효율 실험Experimental Example 5. Lithium Cycling Performance and Efficiency Experiment

본 발명의 실시예 431 및 비교예 3에서 제조한 전지의 리튬 사이클링 성능 및 효율은 충방전 실험장치 (Maccor 4000)를 사용하여 실온에서 측정하였다. 충전 및 방전은 0.2, 0.5, 1 C 로 수행하였다. 전지는 LiCoO2 상대 전극에 대하여 0.6 mA/cm2 (충전), 1.5 mA/cm2 (방전)의 일정한 전류 밀도로 3.0 V와 4.2V 사이에서 충방전되었다.The lithium cycling performance and efficiency of the batteries prepared in Example 431 and Comparative Example 3 of the present invention were measured at room temperature using a charge and discharge tester (Maccor 4000). Charge and discharge were carried out at 0.2, 0.5, 1 C. The cell was charged and discharged between 3.0 V and 4.2 V with a constant current density of 0.6 mA / cm 2 (charged) and 1.5 mA / cm 2 (discharged) with respect to the LiCoO 2 counter electrode.

본 발명의 음이온 수용체 L4-4TFSI (실시예 2)를 포함한 전해질과 포함하지 않은 전해질을 사용하여 제조한 전지의 사이클링 수에 대한 방전용량 비교를 도 2에 나타내었다. 음이온 수용체 L4-4TFSI를 포함한 전해질을 사용한 전지가 포함하지 않은 전해질을 사용한 전지보다 고용량을 나타낼 뿐 아니라 우수한 안정성을 보임을 확인할 수 있었다.A discharge capacity comparison of the number of cycles of a battery prepared using an electrolyte containing an anion acceptor L 4 -4 TFSI (Example 2) and an electrolyte containing no of the present invention is shown in FIG. 2. It was confirmed that the battery using the electrolyte containing the anion acceptor L 4 -4 TFSI exhibited higher capacity as well as the excellent stability than the battery using the electrolyte without the electrolyte.

이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 신규의 음이온 수용체를 첨가제로 사용한 액체 전해질은 리튬 사이클링 성능 및 효율이 향상된 전해질을 제공할 수 있으므로, 고용량의 리튬 이온 전지의 전해질 첨가제로 사용 가능하다. 아울러, 본 발명의 신규의 음이온 수용체가 포함된 고분자 전해질은 상온에서의 이온전도도 및 전기화학적 안정성이 현저히 향상된 전해질을 제공할 수 있으므로, 휴대폰, 노트북 컴퓨터 등의 휴대용 정보단말기 및 캠코더 등의 각종 전자기기에 적용되는 소형 리튬 폴리머 이차전지는 물론 전력평준화용 전력저장장치 및 전기자동차에 사용되는 대용량의 리튬 폴리머 이차 전지의 고분자 전해질로 폭 넓게 적용 가능하다.As described above, the liquid electrolyte using the novel anion receptor of the present invention as an additive may provide an electrolyte having improved lithium cycling performance and efficiency, and thus may be used as an electrolyte additive of a high capacity lithium ion battery. In addition, the polymer electrolyte containing the novel anion acceptor of the present invention can provide an electrolyte with significantly improved ion conductivity and electrochemical stability at room temperature, and therefore, various electronic devices such as mobile information terminals such as mobile phones and laptop computers, and camcorders. It can be widely applied as a polymer electrolyte of a large capacity lithium polymer secondary battery used in a power storage device for electric power leveling and an electric vehicle as well as a small lithium polymer secondary battery to be applied to.

Claims (27)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:Compound represented by the following formula (1): ＜화학식 1＞<Formula 1>
Figure 112007087362838-PCT00090
Figure 112007087362838-PCT00090
 상기 식에서,Where R1, R2 은 각각 독립적으로 수소원자; 또는 -SO2CF3, -CN, -F, -Cl, -COCF3 및 -SO2CN 과 같은 전자를 끄는 작용기로서 양쪽 모두 수소원자가 되지는 않으며;R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom; Or an electron withdrawing functional group such as -SO 2 CF 3 , -CN, -F, -Cl, -COCF 3 and -SO 2 CN, both of which are not hydrogen atoms; R3 는 수소원자 또는 시안기이고;R 3 is a hydrogen atom or a cyan group; R4 는 수소원자,R 4 is a hydrogen atom,
Figure 112007087362838-PCT00091
Figure 112007087362838-PCT00091
 또는or
Figure 112007087362838-PCT00092
Figure 112007087362838-PCT00092
 이며;Is; R5, R6 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고;R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a methyl group; R7 은 화학식 1내의 다른 R7과 각각 서로 독립적으로 알킬, 알켄일, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알켄일, 알칸올, 할로겐, 수소원자 또는 히드록시기이며;R 7 is independently of the other R 7 in the formula (1) alkyl, alkenyl, halogenated alkyl, halogenated alkenyl Al, an alkanol, a halogen, a hydrogen atom or a hydroxy group and; R8 는 화학식 1내의 다른 R8 와 각각 서로 독립적으로 알킬, 알켄일, 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알켄일기이고;R 8 is independently of the other R 8 in the general formula (1) alkyl, alkenyl, halogenated alkyl or halogenated alkenyl group, and; Y, Z는 각각 독립적으로 O, S, CO, OCO, OCOO 또는 COO 이며;Y and Z are each independently O, S, CO, OCO, OCOO or COO; n 은 1 에서 1000까지의 정수이며; o, p, q, t 는 각각 0 에서 1000까지의 정수이고; r과 s 는 그 합이 최소 1인 각각 0에서 20까지의 정수이다.n is an integer from 1 to 1000; o, p, q, t are each an integer from 0 to 1000; r and s are integers from 0 to 20, each of which sums at least 1. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 상기 화학식 1의 화합물은 L4-4TFSA; L4-4TFSI; L4-2TFSA-2TEGMP; L4-2TFSA-2PEGMP; L4-2TFSA-2TEGMPC; L4-2TFSA-2PEGMPC; L4-2TFSA-2CN; L4-2TFSA-2CPP; L4-2TFSA-TEGMP-CPP; L4-2TFSA-PEGMP-CPP; L4-2TFSA-TEGMPC-CPP; L4-2TFSA-PEGMPC-CPP; L4-2TFSA-CN-CPP; L4-2TFSA-TEGMP-CN; L4-2TFSA-PEGMP-CN; L4-2TFSA-TEGMPC-CN; L4-2TFSA-PEGMPC-CN; L4-2TFSA-TEGMP-PEGMPC; L4-2TFSA-PEGMP-PEGMPC; L4-2TFSA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2TFSA-TEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-TEGMP-TEGMP; L4-TFSA-TEGMP-CN-CPP; L4-TFSA-PEGMP-CN-CPP; L4-TFSA-TEGMPC-CN-CPP; L4- TFSA-PEGMPC-CN-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-TFSA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFSA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-TFSA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DCN; L4-2DCN-2TEGMP; L4-2DCN-2PEGMP; L4-2DCN-2TEGMPC; L4-2DCN-2PEGMPC; L4-2DCN-2CN; L4-2DCN-2CPP; L4-2DCN-TEGMP-CPP; L4-2DCN-PEGMP-CPP; L4-2DCN-TEGMPC-CPP; L4-2DCN-PEGMPC-CPP; L4-2DCN-CN-CPP; L4-2DCN-TEGMP-CN; L4-2DCN-PEGMP-CN; L4-2DCN-TEGMPC-CN; L4-2DCN-PEGMPC-CN; L4-2DCN-TEGMP-PEGMPC; L4-2DCN-PEGMP-PEGMPC; L4-2DCN-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DCN-TEGMP-TEGMPC; L4-2DCN-PEGMP-TEGMPC; L4-2DCN-TEGMP-TEGMP; L4-DCN-TEGMP-CN-CPP; L4-DCN-PEGMP-CN-CPP; L4-DCN-TEGMPC-CN-CPP; L4-DCN-PEGMPC-CN-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCN-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DCN-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCN-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCN-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4- DCN-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DCN-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DFA; L4-2DFA-2TEGMP; L4-2DFA-2PEGMP; L4-2DFA-2TEGMPC; L4-2DFA-2PEGMPC; L4-2DFA-2CN; L4-2DFA-2CPP; L4-2DFA-TEGMP-CPP; L4-2DFA-PEGMP-CPP; L4-2DFA-TEGMPC-CPP; L4-2DFA-PEGMPC-CPP; L4-2DFA-CN-CPP; L4-2DFA-TEGMP-CN; L4-2DFA-PEGMP-CN; L4-2DFA-TEGMPC-CN; L4-2DFA-PEGMPC-CN; L4-2DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-2DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-2DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-2DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-2DFA-TEGMP-TEGMP; L4-DFA-TEGMP-CN-CPP; L4-DFA-PEGMP-CN-CPP; L4-DFA-TEGMPC-CN-CPP; L4-DFA-PEGMPC-CN-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DFA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DFA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DFA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DFA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4DCA; L4-2DCA-2TEGMP; L4-2DCA-2PEGMP; L4-2DCA-2TEGMPC; L4-2DCA-2PEGMPC; L4- 2DCA-2CN; L4-2DCA-2CPP; L4-2DCA-TEGMP-CPP; L4-2DCA-PEGMP-CPP; L4-2DCA-TEGMPC-CPP; L4-2DCA-PEGMPC-CPP; L4-2DCA-CN-CPP; L4-2DCA-TEGMP-CN; L4-2DCA-PEGMP-CN; L4-2DCA-TEGMPC-CN; L4-2DCA-PEGMPC-CN; L4-2DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-2DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-2DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-2DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-2DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-2DCA-TEGMP-TEGMP; L4-DCA-TEGMP-CN-CPP; L4-DCA-PEGMP-CN-CPP; L4-DCA-TEGMPC-CN-CPP; L4-DCA-PEGMPC-CN-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-DCA-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCA-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-CN; L4-DCA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-4TFAC; L4-2TFAC-2TEGMP; L4-2TFAC-2PEGMP; L4-2TFAC-2TEGMPC; L4-2TFAC-2PEGMPC; L4-2TFAC-2CN; L4-2TFAC-2CPP; L4-2TFAC-TEGMP-CPP; L4-2TFAC-PEGMP-CPP; L4-2TFAC-TEGMPC-CPP; L4-2TFAC-PEGMPC-CPP; L4-2TFAC-CN-CPP; L4-2TFAC-TEGMP-CN; L4-2TFAC-PEGMP-CN; L4-2TFAC-TEGMPC-CN; L4-2TFAC-PEGMPC-CN; L4-2TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-2TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-2TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-2TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-2TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-TFAC-TEGMP-CN-CPP; L4-TFAC-PEGMP-CN-CPP; L4-TFAC-TEGMPC-CN-CPP; L4-TFAC-PEGMPC-CN-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-PEGMP-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-CPP; L4-TFAC-TEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFAC-PEGMP-PEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-CN; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-CN; L4-TFAC-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFAC-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L4-TFAC-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L4-2TFSA-2DCN; L4-TFSA-DCN-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DCN-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCN-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCN-CN-CPP; L4-TFSA-DCN-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCN-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DCN-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DCN-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2DFA; L4-TFSA-DFA-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DFA-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DFA-PEGMPC- CPP; L4-TFSA-DFA-CN-CPP; L4-TFSA-DFA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DFA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DFA-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2DCA; L4-TFSA-DCA-TEGMP-CPP; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CPP; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCA-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-DCA-CN-CPP; L4-TFSA-DCA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMPC-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2TFSA-2TFAC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-CPP; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-TFSA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-TFSA-TFAC-CN-CPP; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-CN; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-CN; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-TFSA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMP; L4-2DCN-2DFA; L4-DCN-DFA-TEGMP-CPP; L4-DCN-DFA-PEGMP-CPP; L4-DCN-DFA-TEGMPC-CPP; L4-DCN-DFA-PEGMPC-CPP; L4- DCN-DFA-CN-CPP; L4-DCN-DFA-TEGMP-CN; L4-DCN-DFA-PEGMP-CN; L4-DCN-DFA-TEGMPC-CN; L4-DCN-DFA-PEGMPC-CN; L4-DCN-DFA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DFA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DFA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DFA-TEGMP-TEGMP; L4-2DCN-2DCA; L4-DCN-DCA-TEGMP-CPP; L4-DCN-DCA-PEGMP-CPP; L4-DCN-DCA-TEGMPC-CPP; L4-DCN-DCA-PEGMPC-CPP; L4-DCN-DCA-CN-CPP; L4-DCN-DCA-TEGMP-CN; L4-DCN-DCA-PEGMP-CN; L4-DCN-DCA-TEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-PEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DCN-2TFAC; L4-DCN-TFAC-TEGMP-CPP; L4-DCN-TFA-PEGMP-CPP; L4-DCN-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DCN-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DCN-TFAC-CN-CPP; L4-DCN-TFAC-TEGMP-CN; L4-DCN-TFAC-PEGMP-CN; L4-DCN-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DCN-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DFA-2DCA; L4-DFA-DCA-TEGMP-CPP; L4-DFA-DCA-PEGMP-CPP; L4-DFA-DCA-TEGMPC-CPP; L4-DFA-DCA-PEGMPC-CPP; L4-DFA-DCA-CN-CPP; L4-DFA-DCA-TEGMP-CN; L4-DFA-DCA-PEGMP-CN; L4-DFA-DCA- TEGMPC-CN; L4-DFA-DCA-PEGMPC-CN; L4-DFA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L4-DFA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L4-DFA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L4-DFA-DCA-TEGMP-TEGMP; L4-2DFA-2TFAC; L4-DFA-TFACTEGMP-CPP; L4-DFA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DFA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DFA-TFAC-CN-CPP; L4-DFA-TFAC-TEGMP-CN; L4-DFA-TFAC-PEGMP-CN; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DFA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DFA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-DFA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-DFA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-2DCA-2TFAC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-CPP; L4-DCA-TFAC-PEGMP-CPP; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-CPP; L4-DCA-TFAC-PEGMPC-CPP; L4-DCA-TFAC-CN-CPP; L4-DCA-TFAC-TEGMP-CN; L4-DCA-TFAC-PEGMP-CN; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-CN; L4-DCA-TFAC-PEGMPC-CN; L4-DCA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L4-DCA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L4-DCA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DCN-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-TFAC-CN; L4-TFSA-DCN-TFAC-CPP; L4-TFSA-DFA-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DFA-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DFA-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-TFAC-CN; L4-TFSA-DFA-TFAC-CPP; L4-TFSA-DCA-TFAC-TEGMP; L4-TFSA-DCA-TFAC-PEGMP; L4-TFSA-DCA-TFAC-TEGMPC; L4-TFSA-DCA-TFAC-PEGMPC; L4-TFSA-DCA-TFAC-CN; L4-TFSA-DCA-TFAC-CPP; L4-TFSA-DCN-DCA-TEGMP; L4-TFSA-DCN-DCA-PEGMP; L4-TFSA-DCN-DCA-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-DCA-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-DCA-CN; L4-TFSA-DCN-DCA-CPP; L4-TFSA-DFA-DCA-TEGMP; L4-TFSA-DFA-DCA-PEGMP; L4-TFSA-DFA-DCA-TEGMPC; L4-TFSA-DFA-DCA-PEGMPC; L4-TFSA-DFA-DCA-CN; L4-TFSA-DFA-DCA-CPP; L4-TFSA-DCN-DFA-TEGMP; L4-TFSA-DCN-DFA-PEGMP; L4-TFSA-DCN-DFA-TEGMPC; L4-TFSA-DCN-DFA-PEGMPC; L4-TFSA-DCN-DFA-CN; L4-TFSA-DCN-DFA-CPP; L4-TFSA-DCN-DFA-TFAC; L4-TFSA-DCN-DCA-TFAC; L4-TFSA-DFA-DCA-TFAC; L4-TFSA-DCN-DFA-DCA 및 L4-DCN-DFA-DCA-TFAC 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.Wherein the compound of formula (1) L 4 -4TFSA; L 4 -4TFSI; L 4 -2TFSA-2TEGMP; L 4 -2TFSA-2PEGMP; L 4 -2TFSA-2TEGMPC; L 4 -2TFSA-2PEGMPC; L 4 -2TFSA-2CN; L 4 -2TFSA-2CPP; L 4 -2TFSA-TEGMP-CPP; L 4 -2TFSA-PEGMP-CPP; L 4 -2TFSA-TEGMPC-CPP; L 4 -2TFSA-PEGMPC-CPP; L 4 -2TFSA-CN-CPP; L 4 -2TFSA-TEGMP-CN; L 4 -2TFSA-PEGMP-CN; L 4 -2TFSA-TEGMPC-CN; L 4 -2TFSA-PEGMPC-CN; L 4 -2TFSA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFSA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFSA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -TFSA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFSA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DCN; L 4 -2DCN-2TEGMP; L 4 -2DCN-2PEGMP; L 4 -2DCN-2TEGMPC; L 4 -2DCN-2PEGMPC; L 4 -2DCN-2CN; L 4 -2DCN-2CPP; L 4 -2DCN-TEGMP-CPP; L 4 -2DCN-PEGMP-CPP; L 4 -2DCN-TEGMPC-CPP; L 4 -2DCN-PEGMPC-CPP; L 4 -2DCN-CN-CPP; L 4 -2DCN-TEGMP-CN; L 4 -2DCN-PEGMP-CN; L 4 -2DCN-TEGMPC-CN; L 4 -2DCN-PEGMPC-CN; L 4 -2DCN-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCN-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCN-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCN-TEGMP-TEGMP; L 4 -DCN-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DCN-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCN-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DCN-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DFA; L 4 -2DFA-2TEGMP; L 4 -2DFA-2PEGMP; L 4 -2DFA-2TEGMPC; L 4 -2DFA-2PEGMPC; L 4 -2DFA-2CN; L 4 -2DFA-2CPP; L 4 -2DFA-TEGMP-CPP; L 4 -2DFA-PEGMP-CPP; L 4 -2DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -2DFA-PEGMPC-CPP; L 4 -2DFA-CN-CPP; L 4 -2DFA-TEGMP-CN; L 4 -2DFA-PEGMP-CN; L 4 -2DFA-TEGMPC-CN; L 4 -2DFA-PEGMPC-CN; L 4 -2DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -DFA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DFA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DFA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DFA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4DCA; L 4 -2DCA-2TEGMP; L 4 -2DCA-2PEGMP; L 4 -2DCA-2TEGMPC; L 4 -2DCA-2PEGMPC; L 4 - 2DCA-2CN; L 4 -2DCA-2CPP; L 4 -2DCA-TEGMP-CPP; L 4 -2DCA-PEGMP-CPP; L 4 -2DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -2DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -2DCA-CN-CPP; L 4 -2DCA-TEGMP-CN; L 4 -2DCA-PEGMP-CN; L 4 -2DCA-TEGMPC-CN; L 4 -2DCA-PEGMPC-CN; L 4 -2DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -DCA-TEGMP-CN-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-CN-CPP; L 4 -DCA-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCA-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -DCA-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -4TFAC; L 4 -2TFAC-2TEGMP; L 4 -2TFAC-2PEGMP; L 4 -2TFAC-2TEGMPC; L 4 -2TFAC-2PEGMPC; L 4 -2TFAC-2CN; L 4 -2TFAC-2CPP; L 4 -2TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -2TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -2TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -2TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -2TFAC-CN-CPP; L 4 -2TFAC-TEGMP-CN; L 4 -2TFAC-PEGMP-CN; L 4 -2TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -2TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -2TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFAC-TEGMP-CN-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-CN-CPP; L 4 -TFAC-TEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFAC-PEGMPC-CN-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-CPP; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-PEGMP-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMPC-PEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-CN; L 4 -TFAC-TEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFAC-PEGMP-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFAC-TEGMP-PEGMP-TEGMPC; L 4 -2TFSA-2DCN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-CN-CPP; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCN-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2DFA; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DFA-PEGMPC- CPP; L 4 -TFSA-DFA-CN-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DFA-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2DCA; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-CN-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-PEGMP-CN; L4-TFSA-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2TFSA-2TFAC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-CN-CPP; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -TFSA-TFAC-TEGMP-PEGMP; L 4 -2DCN-2DFA; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DFA-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DFA-CN-CPP; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-CN; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-CN; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-DFA-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DFA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DFA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCN-2DCA; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-DCA-CN-CPP; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-CN; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCN-2TFAC; L 4 -DCN-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -DCN-TFA-PEGMP-CPP; L 4 -DCN-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCN-TFAC-CN-CPP; L 4 -DCN-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DCN-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DCN-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DCN-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCN-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DFA-2DCA; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-CPP; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-DCA-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-DCA-CN-CPP; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-CN; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-CN; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-DCA-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-DCA-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-DCA-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DFA-2TFAC; L 4 -DFA-TFACTEGMP-CPP; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DFA-TFAC-CN-CPP; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DFA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DFA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -2DCA-2TFAC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-CPP; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-CPP; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TFAC-PEGMPC-CPP; L 4 -DCA-TFAC-CN-CPP; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-CN; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-CN; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-CN; L 4 -DCA-TFAC-PEGMPC-CN; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMPC-PEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-TEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-PEGMP-TEGMPC; L 4 -DCA-TFAC-TEGMP-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DCN-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DFA-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-TEGMP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-PEGMP; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-CN; L 4 -TFSA-DCA-TFAC-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-CN; L 4 -TFSA-DCN-DCA-CPP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TEGMP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-PEGMP; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-CN; L 4 -TFSA-DFA-DCA-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-PEGMP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-PEGMPC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-CN; L 4 -TFSA-DCN-DFA-CPP; L 4 -TFSA-DCN-DFA-TFAC; L 4 -TFSA-DCN-DCA-TFAC; L 4 -TFSA-DFA-DCA-TFAC; L 4 -TFSA-DCN-DFA-DCA and L 4 -DCN-DFA-DCA-TFAC. 제 1 항의 화합물을 포함하는 전해질.An electrolyte comprising the compound of claim 1. 제 3 항에 있어서,The method of claim 3, wherein 상기 전해질은 비수계 액체 전해질, 겔형 고분자 전해질 및 고체 고분자 전해질로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The electrolyte is characterized in that selected from the group consisting of a non-aqueous liquid electrolyte, a gel polymer electrolyte and a solid polymer electrolyte. (ⅰ) 음이온 수용체로서 제 1 항의 화합물;(Iii) the compound of claim 1 as an anion receptor; (ⅱ) 비수계 용매; 및(Ii) non-aqueous solvents; And (ⅲ) 알카리 금속이온 함유물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 비수계 액체 전해질.(Iii) A non-aqueous liquid electrolyte comprising an alkali metal ion-containing material. (ⅰ) 음이온 수용체로서 제 1 항의 화합물;(Iii) the compound of claim 1 as an anion receptor; (ⅱ) 고분자 지지체;(Ii) a polymeric support; (ⅲ) 비수계 용매; 및(Iii) a non-aqueous solvent; And (ⅳ) 알카리 금속이온 함유물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 겔형 고분자 전해질.(Iii) A gel polymer electrolyte comprising an alkali metal ion-containing material. (ⅰ) 음이온 수용체로서 제 1 항의 화합물;(Iii) the compound of claim 1 as an anion receptor; (ⅱ) 망상형, 빗살형 및 분지형 고분자 화합물 중에서 선택되는 고분자 화합물 또는 가교 가능한 고분자 화합물; 및(Ii) a polymer compound or a crosslinkable polymer compound selected from reticular, comb-toothed and branched polymer compounds; And (ⅲ) 알카리 금속이온 함유물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 고체 고분자 전해질.(Iii) A solid polymer electrolyte comprising an alkali metal ion-containing material. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 고체 고분자 전해질은 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 및 비수계 용매 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전해질.The solid polymer electrolyte further comprises a single or two or more compounds selected from polyalkylene glycol dialkyl ether and non-aqueous solvent. 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 5 to 8, 상기 비수계 용매는 에틸렌카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 프로필렌카보네이트, 에테르, 유기카보네이트, 락톤, 포르메이트, 에스테르, 설포네이트, 나이트라이트, 옥사졸리디논, 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 4-메틸-1,3-디옥소란, 1,3-디옥소란, 1,2-디메톡시에탄, 디메톡시메탄,
Figure 112007087362838-PCT00093
-부틸로락톤, 메틸포르메이트, 설포란, 아세토니트릴, 3-메틸-2-옥사졸리디논, N-메틸-2-피롤리디논 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The non-aqueous solvent is ethylene carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, propylene carbonate, ether, organic carbonate, lactone, formate, ester, sulfonate, nitrite, oxazolidinone, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran , 4 -methyl-1,3-dioxolane, 1,3-dioxolane, 1,2-dimethoxyethane, dimethoxymethane,
Figure 112007087362838-PCT00093
An electrolyte selected from the group consisting of butyrolactone, methylformate, sulfolane, acetonitrile, 3-methyl-2-oxazolidinone, N-methyl-2-pyrrolidinone and mixtures thereof. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 5 to 7, 상기 알칼리 금속 이온 함유 물질은 LiSO3CF3, LiCOOC2F5, LiN(SO2CF3)2, LiC(SO2CF3)3, LiClO4, LiAsF6, LiBF4, LiPF6, LiSbF6, LiI, LiBr, LiCl 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The alkali metal ion-containing material may be LiSO 3 CF 3 , LiCOOC 2 F 5 , LiN (SO 2 CF 3 ) 2 , LiC (SO 2 CF 3 ) 3 , LiClO 4 , LiAsF 6 , LiBF 4 , LiPF 6 , LiSbF 6 , Electrolyte, characterized in that selected from the group consisting of LiI, LiBr, LiCl and mixtures thereof. 제 6 항에 있어서,The method of claim 6, 상기 고분자 지지체는 폴리아크릴로니트릴계 고분자 또는 폴리비닐리덴플루 오라이드-헥사플루오로프로필렌계 고분자인 것을 특징으로 하는 전해질.The polymer support is an electrolyte, characterized in that the polyacrylonitrile-based polymer or polyvinylidene fluoride-hexafluoropropylene-based polymer. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 망상형, 빗살형 및 분지형 고분자 화합물 중에서 선택되는 고분자 화합물은 유연한 무기계 고분자 또는 선형 폴리에테르로 구성된 망상형, 빗살형 또는 분지형 고분자 화합물인 것을 특징으로 하는 전해질.The polymer compound selected from the reticular, comb-toothed and branched polymer compounds is an electrolyte characterized in that the reticular, comb-toothed or branched polymer compound composed of a flexible inorganic polymer or linear polyether. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 가교 가능한 고분자 화합물은 유연한 무기계 고분자 또는 선형 폴리에테르 주사슬을 기본 골격으로 하고 아크릴, 에폭시, 트리메틸실릴, 실란올, 비닐메틸 및 디비닐모노메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기가 말단에 도입된 것을 특징으로 하는 전해질.The crosslinkable polymer compound is based on a flexible inorganic polymer or linear polyether main chain, and a functional group selected from the group consisting of acrylic, epoxy, trimethylsilyl, silanol, vinylmethyl and divinyl monomethyl is introduced at the terminal. Electrolyte. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,The method according to claim 12 or 13, 상기 유연한 무기계 고분자는 폴리실록산 또는 폴리포스파젠이고, 선형 폴리에테르는 폴리알킬렌 옥사이드인 것을 특징으로 하는 전해질.The flexible inorganic polymer is polysiloxane or polyphosphazene, the linear polyether electrolyte, characterized in that the polyalkylene oxide. 제 8 항에 있어서,The method of claim 8, 상기 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르는 폴리에틸렌글리콜디메틸에테르 (PEGDME), 폴리에틸렌글리콜디에틸에테르, 폴리에틸렌글리콜디프로필에테르, 폴리 에틸렌글리콜디부틸에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디메틸에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르; 디부틸에테르 말단의 폴리프로필렌글리콜/폴리에틸렌글리콜 공중합체 및 디부틸에테르 말단의 폴리에틸렌글리콜/폴리프로필렌글리콜/폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The polyalkylene glycol dialkyl ether is polyethylene glycol dimethyl ether (PEGDME), polyethylene glycol diethyl ether, polyethylene glycol dipropyl ether, polyethylene glycol dibutyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol dimethyl ether, Polypropylene glycol diglycidyl ether; An electrolyte characterized in that it is selected from the group consisting of a polypropylene glycol / polyethylene glycol copolymer of the dibutyl ether terminal and a polyethylene glycol / polypropylene glycol / polyethylene glycol block copolymer of the dibutyl ether terminal. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 전해질이 가교 가능한 고분자 화합물을 포함하는 경우에는 경화형 개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고체 고분자 전해질.In the case where the electrolyte includes a crosslinkable polymer compound, the solid polymer electrolyte further comprises a curing initiator. 제 16 항에 있어서,The method of claim 16, 상기 경화형 개시제는 광경화형 개시제, 열경화형 개시제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The curable initiator is an electrolyte, characterized in that selected from the group consisting of a photocurable initiator, a thermosetting initiator and mixtures thereof. 제 17 항에 있어서,The method of claim 17, 상기 광경화형 개시제는 디메틸페닐 아세토페논 (DMPA), t-부틸퍼옥시피발레이트, 에틸 벤조인 에테르, 이소프로필 벤조인 에테르, α-메틸 벤조인 에틸에테르, 벤조인 페닐에테르, α-아실옥심 에스테르, α,α-디에톡시아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 안트라퀴논, 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 클로로티옥산톤, 벤 조페논, p-클로로벤조페논, 벤질 벤조에이트, 벤조일 벤조에이트, 미클러스 케톤 (Michler's ketone) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고;The photocurable initiator is dimethylphenyl acetophenone (DMPA), t-butylperoxy pivalate, ethyl benzoin ether, isopropyl benzoin ether, α-methyl benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, α-acyl oxime ester , α, α-diethoxyacetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, anthraquinone, thioxane Ton, isopropyl thioxanthone, chlorothioxanthone, benzophenone, p-chlorobenzophenone, benzyl benzoate, benzoyl benzoate, Michler's ketone and mixtures thereof; 상기 열경화형 개시제는 아조이소부틸로니트릴계 화합물, 퍼옥사이드계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전해질.The thermosetting initiator is an electrolyte, characterized in that selected from the group consisting of azoisobutylonitrile-based compounds, peroxide compounds and mixtures thereof. 제 5항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 5 to 7, 상기 음이온 수용체를 0.5∼86.5 중량부 함유하고, 상기 알카리 금속 이온 함유물질을 3∼60 중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 전해질.An electrolyte containing 0.5 to 86.5 parts by weight of the anion acceptor and 3 to 60 parts by weight of the alkali metal ion-containing material. 제 6 항에 있어서,The method of claim 6, 상기 고분자 지지체를 5∼40 중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 전해질.An electrolyte comprising 5 to 40 parts by weight of the polymer support. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 망상형, 빗살형 및 분지형 고분자 화합물 중에서 선택되는 고분자 화합물 또는 가교 가능한 고분자 화합물을 10∼95 중량부 함유하고, 상기 경화형 개시제를 0.5∼5 중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 전해질.An electrolyte comprising 10 to 95 parts by weight of a polymer compound or a crosslinkable polymer compound selected from the reticular, comb and branched polymer compounds, and 0.5 to 5 parts by weight of the curable initiator. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 폴리알킬렌글리콜 디알킬에테르 및 비수계 용매 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물은 10 ∼ 50 중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 전해질.An electrolyte comprising 10 to 50 parts by weight of a single or two or more compounds selected from polyalkylene glycol dialkyl ethers and non-aqueous solvents. 음극, 양극 및 제 3 항의 전해질을 포함하는 전기화학 전지.An electrochemical cell comprising a negative electrode, a positive electrode and the electrolyte of claim 3. 제 23 항에 있어서,The method of claim 23, 상기 음극은 리튬, 리튬합금, 리튬-카본 인터칼레이션 화합물, 리튬-그라파이트 인터칼레이션 화합물, 리튬 금속 산화물 인터칼레이션 화합물, 이들의 혼합물 및 이들과 알카리 금속의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 것이고;The negative electrode is selected from the group consisting of lithium, lithium alloys, lithium-carbon intercalation compounds, lithium-graphite intercalation compounds, lithium metal oxide intercalation compounds, mixtures thereof and mixtures of these and alkali metals; 상기 양극은 전이금속 산화물, 전이금속 칼코게나이드, 폴리(카본디설파이드) 폴리머, 유기-디설파이드 레독스 폴리머, 폴리아닐린, 유기-디설파이드/폴리아닐린 복합체 및 이들과 옥시클로라이드를 함유한 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 전기화학 전지.The anode is selected from the group consisting of transition metal oxides, transition metal chalcogenides, poly (carbon disulfide) polymers, organic-disulfide redox polymers, polyaniline, organic-disulfide / polyaniline complexes, and mixtures containing these and oxychloride. An electrochemical cell characterized by the above. 제 24 항에 있어서,The method of claim 24, 상기 전이금속 산화물은 Li2.5V6O13, Li1.2V2O5, LiCoO2, LiNiO2, LiMn2O4, LiMnO2 및 LiNi1-xMxO2(여기서 M은 Co, Mg, Al 또는 Ti)로 이루어진 군으로부터 선택되고;The transition metal oxide is Li 2.5 V 6 O 13 , Li 1.2 V 2 O 5 , LiCoO 2 , LiNiO 2 , LiMn 2 O 4 , LiMnO 2 and LiNi 1-x M x O 2 (where M is Co, Mg, Al Or Ti); 상기 전이금속 칼코게나이드는 LiNbSe3, LiTiS2 및 LiMoS2로 이루어진 군으로부터 선택되며;The transition metal chalcogenide is selected from the group consisting of LiNbSe 3 , LiTiS 2 and LiMoS 2 ; 상기 유기-디설파이드 레독스 폴리머는 유기 디설파이드 고분자의 가역적인 전기화학적 이량체화/분열 또는 중합/해리에 의하여 생성되는 것이고;The organo-disulfide redox polymer is one produced by reversible electrochemical dimerization / cracking or polymerization / dissociation of an organic disulfide polymer; 상기 유기-디설파이드/폴리아닐린 복합체는 폴리아닐린과 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전기화학 전지.Wherein said organic-disulfide / polyaniline complex is a mixture of polyaniline and 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole. 제 6 항의 겔형 고분자 전해질을 사용하여 제조된 겔형 고분자 전해질 박막.A gel polymer electrolyte thin film prepared using the gel polymer electrolyte of claim 6. 제 7 항의 고체 고분자 전해질을 사용하여 제조된 고체 고분자 전해질 박막.A solid polymer electrolyte thin film prepared using the solid polymer electrolyte of claim 7.
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