KR20060009348A - 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 및 실록산을함유하는 에멀전의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
바람직하게는 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 함유하는 수중유(O/W) 및 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전은 일반적으로 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물을 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산과 반응시켜 제조한다. 반응은 가교결합제 및 계면활성제를 함유하는 수성 극성 상에서 수행한다. 에멀젼 및 마이크로에멀젼은 특히 모발, 피부 또는 겨드랑이를 트리트먼트하는데 유용하다.
수중유(O/W), 유중수(W/O), 에멀전, 마이크로에멀전, 4급 암모늄 그룹, 탄성중합체성 실란, 실록산, 모발, 피부, 트리트먼트
Description
본 발명은 질소원자, 바람직하게는 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 오일 상으로서 함유하는 수중유(O/W) 에멀전 및 마이크로에멀전 및 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 바람직한 탄성중합체성 실란 또는 실록산은 에폭사이드 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물을 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산과 반응시켜 수득하고, 반응은 수성 극성 상에서 가교결합제 및 계면활성제의 존재하에 수행한다.
동시계류중인 특허원 US 제10/306,012호(2002년 11월 27일 출원, 발명의 명칭: Method of Making Emulsions Containing Quaternary Ammonium Functional Silanes and Siloxanes, 이하 '012 특허원); 동시계류중인 특허원 US 제10/001,760호(2001년 10월 24일 출원, 발명의 명칭: Silicon Based Quaternary Ammonium Functional Compositions and Methods for Making Them, 현재 US 특허 제6,482,969호, 2002년 11월 19일 허여, 이하 '969 특허); 및 동시계류중인 특허원 US 제10/001,753호(2001년 10월 24일, 발명의 명칭: Silicon Based Quaternary Ammonium Functional Compositions and Their Applications, 이하 '753 특허원)은 모두 본 출원인과 동일한 양도인에게 양도되고, 본 발명에서 참조문헌으로 인용된다.
'012 특허원, '969 특허 및 '753 특허원에서 주지된 바와 같이, 4급 암모늄 작용성 실란 및 4급 암모늄 작용성 실록산은 텍스타일 산업 및 개인 용품 분야에서 다양한 산업적 용도를 갖는다. 이들은 또한 항생물질로서, 충전제, 섬유 및 표면 개질에서, 증점제로서 및 콘디셔닝제로서 사용될 수 있다.
이들 다수의 적용 및 용도에서, 4급 암모늄 작용성 실란 및 4급 암모늄 작용성 실록산을 에멀전 또는 마이크로에멀전으로서 가하는 것이 종종 필요하다. 에멀전이 요구되는 경우, 4급 암모늄 작용성 실란 또는 4급 암모늄 작용성 실록산을 계면활성제 및 물과 배합한 다음, 에멀전이 형성될 때까지 혼합하는 통상의 방법이 지시된다.
최종 사용자에게 에멀전 및 마이크로에멀전을 제조하는데 4급 암모늄 작용성 실란 및 실록산이 종종 불편하므로, 에멀전을 제조하는 신규하고 보다 간단한 방법을 제공하는 것이 유익할 수 있다.
'753 특허원에는 통상의 방법을 포함하는, 즉 4급 암모늄 작용성 실란 또는 실록산을 계면활성제 및 물과 배합한 다음, 에멀전이 형성될 때까지 혼합하는 방법을 포함하는, 4급 암모늄 작용성 실란 및 4급 암모늄 작용성 실록산을 함유하는 에멀전의 제조방법이 기술되어 있다.
그러나, 4급 암모늄 작용성 실란 또는 실록산을 실제로는 4급 암모늄 작용성 실란 또는 실록산을 사용하는 것 보다는, 출발 물질로서 단량체를 사용하여 에멀전으로 합성하고, 함께 반응시켜 4급 암모늄 작용성 실란 또는 실록산을 형성시키는 본 발명에 따르는 방법은 '753 특허원에서 사용된 방법과 명백히 상이하다. 또한, 본 발명에 따르는 에멀전에 존재하는 4급 암모늄 작용성 실란 또는 실록산은 '753 특허원의 에멀전에서 형성된 유액과 비교하여 탄성중합체이다.
본 발명은 유기 규소 조성물을 오일 상으로서 함유하는 수중유(O/W) 또는 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 이들 에멀전 및 마이크로에멀전은 바람직하게는 이의 분자에 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 오일 상으로서 함유한다. 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산은 이의 분자에 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물(i)을 수성 극성 상(v)에 분산된 가교결합제(iii) 및 계면활성제(iv)의 존재하에 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산(ii)과 반응시켜 수득한다.
에폭사이드 그룹 및 할로하이드린 그룹을 갖는 적합한 4급 암모늄 화합물의 예는 글리시딜 트리메틸암모늄 클로라이드 및 (3-클로로-2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄 클로라이드이다. 수성 극성 상은 물 또는 물 및 극성 유기 화합물, 예를 들면, 1,2-헥산디올의 혼합물일 수 있다. 이들 에멀전 및 마이크로에멀전은 사람의 모발, 피부 및 겨드랑이 부분의 트리트먼트제로서 유용하다.
본 발명의 이들 및 기타 특징은 다음의 상세한 설명을 통해 명백해질 것이다.
위에서 주지한 바와 같이, 본 발명은 바람직하게는 이의 분자에 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 오일 상으로서 함유하는 수중유(O/W) 및 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전에 관한 것이다. 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산은 이의 분자에 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물(i)을 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산(ii)과 반응시켜 수득한다. 성분(i) 및 성분(ii)의 반응은 수성 극성 상(v)에 분산된 가교결합제(iii) 및 계면활성제(iv)의 존재하에 수행한다. 보다 덜 바람직한 또 다른 방법에 따라, 실시예 2에 예시된 바와 같이 질소 함유 탄성중합체는 성분(i)은 생략하고 성분(ii) 내지 성분(v) 만을 사용하여 수득할 수 있다.
4급 암모늄 그룹을 함유하는 실란 및 실록산
이들 물질은 본질적으로는 성분(i) 및 성분(ii)을 배합하여 수득한 반응 생성물이다. 이의 구조 면에서 이들의 조성을 보여주는 상세한 설명은 '753 특허원 및 '760 특허원에서 보다 상세하게 찾을 수 있다.
일반적으로, 이들 물질은 본 발명에서 규소에 결합한 그룹, 예를 들면, 화학식 -R-Z-Q의 그룹을 함유하는 하나 이상의 단위를 이의 분자에 갖는 실란 또는 실록산으로서 기술될 수 있으며, 여기서, R은 2가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 에틸렌이고, Z는 그룹, 예를 들면, -N(Q1)-이고, Q는 그룹, 예를 들면, -CH(R)CH(OH)YN+(R1)(R2)(R3)X- 이고, Q1은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸이고, Y는 2가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 에틸렌이고, X는 카운터 이온, 예를 들면, 클로라이드 Cl-이고, Rl 내지 R3은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸이다.
따라서, 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 -R-Z-Q의 그룹의 대표적인 예는 CH2CH(OH)CH2N+(CH3)2(CH3)Cl-이다.
에폭사이드 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물
이러한 형태의 화합물의 화학식을 보여주는 상세한 설명에 대해서는 '753 특허원 및 '760 특허원을 참조할 수 있다. 이러한 형태의 유용한 화합물의 몇몇 구체적인 예는 글리시딜 트리메틸암모늄 클로라이드 및 글리시딜 트리메틸암모늄 브로마이드이다. 비-말단 에폭사이드가 또한 사용될 수 있으며, 말단 에폭사이드, 예를 들면, 기술된 화합물이 일반적으로 바람직하다. 에폭사이드의 배합물 뿐만 아니라 에폭사이드 및 아래에서 주지되는 할로하이드린의 배합물을 또한 사용할 수 있다.
할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물
다시, 이러한 형태의 화합물의 화학식을 보여주는 상세한 설명에 대해서는 '753 특허원 및 '760 특허원을 참조할 수 있다. 본 발명에서 이러한 형태의 유용한 화합물의 몇몇 구체적인 예는 (3-클로로-2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄 클로라이드 C1CH2CH(OH)CH2N(CH3)3C1, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸도데실암모늄 클로라이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸옥타데실암모늄 클로라이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄 브로마이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸도데실암모늄 브로마이드 및 (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸옥타데실암모늄 브로마이드이다.
비-말단 할로하이드린을 또한 사용할 수 있으며, 말단 할로하이드린, 예를 들면, 기술된 화합물이 일반적으로 바람직하다. 할로하이드린의 배합물 뿐만 아니라 할로하이드린 및 상기 주지된 에폭사이드의 배합물 또한 사용할 수 있다.
아미노 그룹을 갖는 실란 및 실록산
본 발명에서 사용된 아미노 그룹을 함유하는 실란은 일반적으로 화학식 R3SiR의 유기 규소 단량체를 포함하고, 여기서, 분자에서 R 그룹은 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 이소부틸; 및 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐로 이루어질 수 있거나, R 그룹은 아미노 그룹, 예를 들면, 아미노에틸, 아미노프로필, 아미노이소부틸, 아미노에틸아미노프로필 및 아미노에틸아미노이소부틸을 포함할 수 있고, 단 실란에서 하나 이상의 R 그룹은 아미노 그룹이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 아미노 그룹을 함유하는 실란의 몇몇 대표적인 예는 아미노메틸트리메틸실란, 아미노트리메틸실란, (벤질메틸아미노)트리에틸실란, 디에틸아미노메틸트리메틸실란, 디에틸아미노트리메틸실란, 디에틸아미노트리페닐실란, 디이소프로필아미노트리메틸실란, 디메틸아미노트리에틸실란, 디메틸아미노트리메틸실란, 페닐메틸비스(디메틸아미노)실란, 테트라키스(디메틸아미노)실란, 트리-n-헥실실릴아민, 트리메틸아미노실란, 트리페닐아미노실란, 트리스(디메틸아미노)에틸실란, 트리스(디메틸아미노)메틸실란 및 트리스(디메틸아미노)페닐실란을 포함한다.
아미노 그룹을 갖는 실록산의 몇몇 예는 수평균분자량이 1,000 내지 100,000, 특히 수평균분자량이 5,000 내지 50,000인 실록산 중합체 및 공중합체, 예를 들면, 아미노프로필 말단 폴리디메틸실록산 및 트리메틸실릴 말단 디메틸실록산 공중합체를 포함한다. 실록산은 또한 실록산에 존재하는 1급 및 2급 아미노 그룹의 아미노 질소를 기준으로 하여, 평균 실록산 g당 아미노 작용기 0.1 내지 2.0meq을 함유해야 한다. 아미노 그룹은 실록산에서 아미노에틸 그룹, 아미노프로필 그룹, 아미노이소부틸 그룹, 아미노에틸아미노프로필 그룹 또는 아미노에틸아미노이소부틸 그룹으로서 존재할 수 있다. 본원에서 사용될 수 있는 아미노 그룹을 함유하는 이들 및 유사한 실록산에 대한 상세한 설명은 최근에 허여된 US 특허 제6,475,974호(2002년 11월 5일)를 참조할 수 있다.
가교결합제
본 발명에서 사용되는 가교결합제는 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 유기 에폭사이드, 즉 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 글리세린 디글리시딜 에테르, 트리글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 부탄디올 디글리시딜 에테르; 1,2,3,4-디에폭시부탄; 1,2,4,5-디에폭시펜탄; 1,2,5,6-디에폭시헥산; 1,2,7,8-디에폭시옥탄; 1,3-디비닐벤젠 디에폭사이드; 1,4-디비닐벤젠 디에폭사이드; 4,4'-이소프로필리덴 디페놀 디글리시딜 에테르 및 하이드로퀴논 디글리시딜 에테르와 같은 조성을 포함하는 디에폭사이드이다.
알칸 폴리올의 기타 폴리글리시딜 에테르, 폴리(알킬렌 글리콜)의 폴리글리시딜 에테르, 디에폭시 알칸, 디에폭시 아르알칸 및 폴리페놀 폴리글리시딜 에테르가 또한 본 발명에서 사용될 수 있다.
2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 특히 바람직한 유기 에폭사이드 2개를 아래에 나타내었다.
부탄디올 글리시딜 에테르
폴리(프로필렌 글리콜) 디글리시딜 에테르
위의 화학식에서, n은 에폭사이드의 분자량을 결정하는 양의 정수이다.
2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 유기 에폭사이드 대신 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 작용성 실리콘을 사용하는 것이 바람직한 경우, 하기 나타낸 화학식의 적합한 에폭시 작용성 실리콘이 사용될 수 있다.
에폭시프로폭시프로필 말단 폴리디메틸실록산
위의 화학식에서, x는 1 이상의 정수이다.
목적하는 경우, 실리콘 중합체 쇄를 따라서 펜단트 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 작용성 실리콘을 사용할 수 있다.
이러한 에폭시 작용성 실리콘은 당해 분야에 공지되어 있고 시판된다[제조원: Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, USA]. 전형적으로, 이러한 실리콘은 점도가 1 내지 약 200mm2/s이고 중량평균분자량이 약 300 내지 6,000이다.
클로로하이드린은 에폭사이드 대신 또는 에폭사이드와 함께 사용될 수 있다. 당해 분야에 공지된 바와 같이, 클로로하이드린은 클로로 및 하이드록실 라디칼을 둘 다 함유하는 화합물이고, 몇몇 경우에서, 클로로하이드린은 인접한 탄소원자 상에 클로로 및 하이드록시 그룹을 갖는 화합물, 즉 
로서 정의된다.
클로로하이드린은 염기의 작용에 의해 에폭사이드로 전환될 수 있다. 하이드록사이드 이온의 존재하에 작은 비율의 알코올은 알콕사이드로서 존재하여 인접한 탄소원자로부터 클로라이드 이온을 대체시켜 사이클릭 에테르를 수득한다.
또한, 단일 에폭시 그룹을 함유하는 유기 에폭사이드 및 에폭시 작용성 실리콘은 또한 탄성중합체의 가교결합 밀도 및 전체 분자량을 조절하기 위해 임의 성분으로서 포함될 수 있다.
필요한 경우, 다른 형태의 가교결합제, 예를 들면, 하이드록시알킬 아크릴레이트, 예를 들면, 하이드록시에틸 아크릴레이트 및 하이드록시에틸 메타크릴레이트 뿐만 아니라 이소시아네이트, 예를 들면, 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 또한 사용할 수 있다.
계면활성제
계면활성제는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 또는 이러한 계면활성제의 혼합물을 포함할 수 있다. 그러나, 비이온성 계면활성제가 가장 바람직하다.
일반적으로, 비이온성 계면활성제는 비-규소 원자 함유 비이온성 유화제이어야 한다. 알코올 에톡실레이트 R4-(OCH2CH2)aOH, 특히 지방 알코올 에톡실레이트가 가장 바람직하다. 지방 알코올 에톡실레이트는 전형적으로 탄소수 약 8 내지 약 20의 지방 탄화수소 잔기 R4, 예를 들면, 라우릴(Cl2), 세틸(C16) 및 스테아릴(Cl8)에 결합된 특징 그룹 -(OCH2CH2)aOH를 함유한다. "a"의 값은 1 내지 약 100일 수 있으나, 전형적으로는 이의 값은 약 12 내지 약 40이다.
적합한 비이온성 계면활성제의 몇몇 예는 폴리옥시에틸렌 (4) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (5) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (23) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (21) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (100) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 올레일 에테르 및 폴리옥시에틸렌 (10) 올레일 에테르이다. 이들 및 기타 지방 알코올 에톡실레이트는 상표명, 예를 들면, ALFONIC
, BRIJ, GENAPOL
, NEODOL
, SURFONIC
, TERGITOL
및 TRYCOL하에 시판된다. 에톡시화 알킬페놀, 예를 들면, 상표명 TRITON
하에 시판되는 에톡시화 옥틸페놀을 또한 사용할 수 있다.
본 발명에서 유용한 양이온성 계면활성제는 양으로 하전된 분자에서 4급 암모늄 친수성 잔기를 함유하는 화합물, 예를 들면, 화학식 R'R"R"'R""N+X-의 4급 암모늄 염을 포함하고, 여기서, R', R", R"' 및 R""는 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹 또는 탈로우, 코코넛 오일 또는 콩으로부터 유도된 알킬 그룹이고, X는 할로겐, 즉 염소 또는 브롬이다. 화학식 R'R"N+(CH3)2X-의 디알킬디메틸 암모늄 염이 가장 바람직하고, 여기서, R' 및 R"는 탄소수 12 내지 30의 알킬 그룹 또는 탈로우, 코코넛 오일 또는 콩으로부터 유도된 알킬 그룹이고, X는 할로겐이다. 화학식 R'N+(CH3)3X-의 모노알킬트리메틸 암모늄 염이 또한 사용될 수 있고, 여기서, R'는 탄소수 12 내지 30의 알킬 그룹 또는 탈로우, 코코넛 오일 또는 콩으로부터 유도된 알킬 그룹이고, X는 할로겐이다.
몇몇 대표적인 4급 암모늄 염은 도데실트리메틸 암모늄 브로마이드(DTAB), 디도데실디메틸 암모늄 브로마이드, 디헥사데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디헥사데실디메틸 암모늄 브로마이드, 디옥타데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디에이코실디메틸 암모늄 클로라이드, 디도코실디메틸 암모늄 클로라이드, 디코코넛디메틸 암모늄 클로라이드, 디탈로우디메틸 암모늄 클로라이드 및 디탈로우디메틸 암모늄 브로마이드이다. 이들 및 기타 4급 암모늄 염은 상표명 ADOGEN, ARQUAD, TOMAH 및 VARIQUAT하에 시판된다.
사용할 수 있는 각종 형태의 음이온성 계면활성제 중에서 설폰산 및 이의 염 유도체; 알칼리 금속 설포석시네이트; 지방산의 설폰화 글리세릴 에스테르, 예를 들면, 코코넛 오일 산의 설폰화 모노글리세라이드; 설폰화 1가 알코올 에스테르의 염, 예를 들면, 나트륨 올레일 이소티오네이트; 아미노 설폰산의 아미드, 예를 들면, 올레일 메틸 타우라이드의 나트륨 염; 지방산 니트릴의 설폰화 생성물, 예를 들면, 팔미토니트릴 설포네이트; 설폰화 방향족 탄화수소, 예를 들면, 나트륨 α-나프탈렌 모노설포네이트; 나프탈렌 설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물; 나트륨 옥타하이드로 안트라센 설포네이트; 알칼리 금속 알킬 설페이트, 예를 들면, 나트륨 라우릴 (도데실) 설페이트(SDS); 탄소수 8 이상의 알킬 그룹을 갖는 에테르 설페이트 및 탄소수 8 이상의 알킬 그룹을 하나 이상 갖는 알킬아릴 설포네이트이다.
본 발명에 유용한 시판되는 음이온성 계면활성제의 몇몇 예는 상표명 BIO-SOFT N-300하에 시판되는 트리에탄올아민 선형 알킬 설포네이트(제조원: Stepan Company, Northfield, Illinois); 상표명 POLYTEP하에 시판되는 설페이트(제조원: Stepan Company) 및 상표명 DOWFAX 8390하에 시판되는 나트륨 n-헥사데실 디페닐옥사이드 디설포네이트(제조원: The Dow Chemical Company, Midland, Michigan)이다.
또한 사용할 수 있는 양쪽성 계면활성제는 일반적으로 계면활성제 조성물, 예를 들면, 알킬 베타인, 알킬아미도 베타인 및 아민 옥사이드를 포함하고, 이의 구체적인 예는 당해 분야에 공지되어 있다.
수성 극성 상
본 방법에 사용되는 수성 극성 상은 가장 바람직하게는 물로만 이루어진 수성 상 또는 물 및 극성 용매를 함유하는 수성 상이다.
본 발명에서 특히 바람직한 극성 용매는 향쟝학적으로 허용되는 비-수성 극성 용매 화합물이며, 이 중에서 모노하이드록시 알코올, 예를 들면, 에틸 알코올 및 이소프로필 알코올; 디올 및 트리올, 예를 들면, 프로필렌 글리콜, 1,2-헥산디올 CH3(CH2)3CH(OH)CH20H, 2-메틸-1,3-프로판 디올 HOCH2CH(CH3)CH2OH 및 글리세롤; 글리세롤 에스테르, 예를 들면, 글리세릴 트리아세테이트(트리아세틴), 글리세릴 트리프로피오네이트(트리프로피오닌) 및 글리세릴 트리부티레이트(트리부티린) 및 폴리글리콜, 예를 들면, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜이며, 이중에서 PPG-14 부틸 에테르 C4H9[OCH(CH3)CH2]14OH이다. 개인용품 이외의 적용에서, 이들 및 기타 비-수성 극성 용매를 사용할 수 있다.
따라서, 에멀전 또는 마이크로에멀전의 수성 극성 상은 물 또는 물 및 극성 용매, 바람직하게는 극성 유기 화합물의 혼합물로 이루어질 수 있다. 일반적으로, 이러한 성분은 적합한 조성물을 제형화하는데 사용되는 기타 성분의 양을 고려한 후, 조성물의 합이 총 100%가 되게 하는 양으로 조성물에 존재할 수 있다. 그러나, 전형적으로, 이러한 성분은, O/W 또는 W/O 에멀전 또는 마이크로에멀전 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 99.8중량%, 바람직하게는 10 내지 95중량%를 포함할 수 있다. 액체의 혼합물을 사용하여 조성물의 단일 상 성분을 형성시킬 수 있으며, 액체는 혼화성이고 본질적으로 균일한 혼합물을 형성할 수 있어야 한다.
임의 성분
에멀전 및 마이크로에멀전은 미생물 오염에 민감하므로, 보존제가 조성물의 임의 성분으로서 요구될 수 있으며, 사용할 수 있는 몇몇 대표적인 화합물은 포름알데하이드, 살리실산, 펜옥시에탄올, DMDM 하이단토인(1,3-디메틸올-5,5-디메틸 하이단토인), 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 소르브산, GERMALL
II하에 시판되는 이미다졸리디닐 우레아(제조원: Sutton Laboratories, Chatham, New Jersey), 나트륨 벤조에이트, KATHON CG하에 시판되는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온(제조원: Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania) 및 GLYCACIL
L하에 시판되는 요오도프로피닐 부틸 카바메이트(제조원: Lonza Incorporated, Fair Lawn, New Jersey)을 포함한다.
화합물, 예를 들면, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸렌 글리콜 및 폴리옥시에틸렌 에테르 알코올을 포함하는 동결/해동 안정화제, 예를 들면, RENEX 30(제조원: ICI Surfactants, Wilmington, Delaware)를 조성물의 또 다른 임의 성분으로서 포함할 수 있다.
포함될 수 있는 조성물의 또 다른 임의 성분은 부식 억제제, 예를 들면, 알칸올아민, 무기 포스페이트, 예를 들면, 아연 디티오포스페이트, 무기 포스포네이트, 무기 아질산염, 예를 들면, 아질산나트륨, 실리케이트, 실리코네이트, 알킬 포스페이트 아민, 석신산 무수물, 예를 들면, 도데세닐 석신산 무수물, 아민 석시네이트 또는 알칼리 토금속 설포네이트, 예를 들면, 황산나트륨 또는 황산칼슘이다.
사용할 수 있는 추가의 임의 성분은 저분자량 폴리실록산, 예를 들면, 저분자량 직쇄 또는 사이클릭 휘발성 메틸 실록산, 또는 저분자량 직쇄 및 사이클릭 휘발성 및 비-휘발성 알킬 및 아릴 실록산이다. 저분자량 직쇄 및 사이클릭 휘발성 메틸 실록산이 가장 바람직하다. 이들 조성물은 당해 분야에 널리 공지되어 있고, 적합한 조성물의 다수의 구체적인 예에 대하여 US 특허 제6,238,657호(2001년 5월 29일)을 참조할 수 있다.
교호 성분
본 발명에 따르는 O/W 또는 W/O 에멀전 또는 마이크로에멀전 조성물이 특히 개인용품으로 의도된 제품(들)에 사용되는 경우, 조성물은 하나 이상의 교호 성분, 예를 들면, (A) 콘디셔닝제, 예를 들면, 양이온성 중합체, 단백질, 천연 오일, 질소원자를 함유하는 탄성중합체성 실란 및 실록산, 왁스 이외의 탄화수소 및 이의 혼합물; (B) 공계면활성제, 예를 들면, 베타인, 모노알킬알칸올아미드, 디알킬알칸올아미드, 아민 옥사이드, 아민 글리시네이트, 아민 프로피오네이트, 아민 설타인 및 이의 혼합물; 및 (C) 다가 알코올, 예를 들면, 글리세린 및 소르비톨을 포함하여 제형화될 수 있다.
교호 성분(A)를 함유하는 생성물은 본질적으로 콘디셔너로서 유용하고, 성분(A) 및 성분(B)를 함유하는 생성물은 본질적으로 샴푸로서 유용하며, 성분(C)를 함유하는 생성물은 본질적으로 보습제로서 유용하다.
제조
본 발명에 따르는 에멀전 및 마이크로에멀전을 제조하는데 사용되는 각종 성분 각각의 양은, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 이의 분자에 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물(i) 0.01 내지 90중량%; 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산(ii) 0.01 내지 90중량%; 가교결합제(iii) 0.01 내지 90중량%; 계면활성제(iv) 0.01 내지 90중량%, 바람직하게는 2 내지 40중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 20중량%, 및 100중량%가 되게 하는 양의 수성 극성 상(v)이다. 에멀전 및 마이크로에멀전은 또한 성분(i), 즉 이의 분자에 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물을 생략하여 제조할 수 있다.
임의 성분이 포함되는 경우, 일반적으로 임의 성분, 즉 보존제, 동결/해동 안정화제 또는 부식 억제제 각각이 0.01 내지 0.1중량%의 양으로 존재한다.
반응은 모든 성분을 함께 간단하게 혼합하여 수행할 수 있으며, 이는 반응을 수득하기 위한, 즉 상황하에 "반응" 단계를 수행하기 위한 최소 요건이다. 그러나, 일반적으로는 모든 반응물을 함께 혼합하고 이들을 가열하는 것이 바람직하다. 촉매는 전형적으로는 요구되지 않으나, 몇몇 상황하에 적절한 촉매가 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 일반적으로 3급 아민을 에폭사이드에 가하지 않는 것으로 밝혀졌다. 반응 혼합물을 특히 화학량론적 비율로 산성화시키는 경우, 개선될 수 있거나 3급 아민을 산으로 예비처리하여 이를 이의 산 염으로 전환시킨다.
에멀전 및 마이크로에멀전은 간단한 프로펠러 혼합기, 터빈형 혼합기, 브록필드 카운터-회전 혼합기, 또는 균질화 혼합기를 사용하여 제조할 수 있다. 특별한 장비 또는 가공 조건이 일반적으로 요구되지 않는다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위해 제공된다.
실시예 1
반응 용기에 중합도(DP)가 약 300이고 아미노에틸 아미노이소부틸 메틸 실록산 그룹을 약 2mol% 함유하는 트리메틸실록시 말단 아미노 작용성 실록산 200g을 가하였다. 테르기톨 TMN-6 30g 및 테르기톨 TMN-10 비이온성 계면활성제 30g을 가하고, 기계적 교반기로 10 내지 15분 동안 혼합하였다. 물 40g 및 빙초산 0.95g을 용액에 가하고, 30분 동안 혼합하였다. 혼합한 후, 용액을 75±5℃로 가열하고, 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드 13.6g을 가하였다. 혼합물을 2시간 동안 75±5℃에서 교반하였다. 이어서, 물 320g을 빠르게 용액에 가하고, 1시간 동안 빠르게 혼합하였다. 추가로, 물 114g을 가하고, 30분 동안 혼합하였다. 이때, DP가 약 5이고, 3개의 메틸 (프로필-3-글리시독시)실록산 그룹을 함유하는 트리메틸실록시 말단 실록산 15.8g을 가하여 아미노 작용성 실록산을 가교결합시켰다. 이 용액을 2시간 동안 교반하면서 75±5℃에서 유지시켰다. 이어서, 에멀전을 실온으로 냉각시켰다. 최종 생성물은 탄성중합체성 4급 암모늄 작용성 실록산을 함유하는 육안으로 청색의 투명한 에멀젼이다.
실시예 2
반응 용기에 DP가 약 300이고 아미노에틸 아미노이소부틸 메틸 실록산 그룹을 약 2mol% 함유하는 트리메틸실록시 말단 아미노 작용성 실록산 200g을 가하였다. 테르기톨 TMN-6 30g 및 테르기톨 TMN-10 비이온성 계면활성제 30g을 가하고, 기계적 교반기로 10 내지 15분 동안 혼합하였다. 물 40g 및 빙초산 0.37g을 용액에 가한 다음, 30분 동안 혼합하였다. 이어서, 물 320g을 용액에 빠르게 가하고, 1시간 동안 빠르게 혼합하였다. 추가로, 물 114g을 가하고, 30분 동안 혼합하였다. 이때, DP가 약 5이고 3개의 메틸 (프로필-3-글리시독시)실록산 그룹을 함유하는 트리메틸실록시 말단 실록산 14.6g을 가하여 아미노 작용성 실록산을 가교결합시켰다. 이 용액을 교반하면서 2시간 동안 75±5℃에서 유지시켰다. 에멀전을 실온으로 냉각시켰다. 최종 생성물은 탄성중합체성 아민 작용성 실록산을 함유하는 육안으로 청색의 투명한 에멀젼이다.
실시예 2는 필요한 경우, 에멀전 또는 마이크로에멀전의 오일 상으로서 질소원자를 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 함유하는 수중유(O/W) 및 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전을 제조하기 위해 사용될 수 있는 또 다른 방법을 예시한다. 이는 본질적으로
(i) 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산 및 계면활성제 만을 함유하는 제1 혼합물을 제조하고,
(ii) 수성 극성 상의 제1 부분을 제1 혼합물에 가하여 제2 혼합물을 제조하고,
(iii) 나머지 양의 수성 극성 상을 제2 혼합물에 가하여 제3 혼합물을 제조하고,
(iv) 가교결합제를 제3 혼합물에 가하여 제4 혼합물을 제조하고,
(v) 제4 혼합물을 가열하는 연속 단계를 포함한다.
실시예 3
실시예 1의 에멀전, 즉 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드와 부분적으로 반응한 아미노 작용성 실록산의 수성 에멀전 80g을 플라스틱 컵에 계량하였다. 2-하이드록시에틸아크릴레이트 0.26g을 에멀전에 적가하고, 컵을 닫은 다음, 하우쉴트 스피드믹서 모델 TM DAC-150 실험실 혼합 장치에 넣었다. 컵의 내용물을 각각 20초 동안 2개의 사이클로 혼합하였다. 컵을 혼합기로부터 제거하고, 4시간 동안 조용히 정치시킨 후, 에멀전 3g을 50mm 플라스틱 페트리 접시에 부었다. 접시 중의 에멀전을 실험실 주위 조건하에 16시간 동안 증발시켰다. 톨루엔에 불용성인 탄성중합체성 필름이 수득된다.
실시예 4
실시예 1의 에멀전, 즉 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드와 부분적으로 반응한 아미노 작용성 실록산의 수성 에멀전 80g을 플라스틱 컵에 계량하였다. 헥사메틸렌디이소시아네이트 0.18g을 에멀전에 적가하였다. 컵을 닫고, 하우쉴트 스피트믹서 모델 TM DAC-150 실험실 혼합 장치에 넣었다. 컵의 내용물을 각각 20초 동안 2개의 사이클로 혼합하였다. 컵을 혼합기로부터 제거하고, 1시간 동안 조용히 정치시킨 후, 에멀전 3g을 50mm 플라스틱 페트리 접시에 부었다. 접시 중의 에멀전을 실험실 주위 조건하에 16시간 동안 증발시켰다. 톨루엔에 불용성인 탄성중합체성 필름이 수득된다.
실시예 5
반응 용기에 DP가 약 300이고 아미노에틸 아미노이소부틸 메틸 실록산 그룹을 약 2mol% 함유하는 트리메틸실록시 말단 아미노 실록산 200g을 가하였다. 테르기톨 TMN-6 30g 및 테르기톨 TMN-10 비이온성 계면활성제 30g을 가하고, 기계적 교반기로 10 내지 15분 동안 혼합하였다. 물 40g 및 빙초산 0.37g을 용액에 가하고, 용액을 30분 동안 혼합하였다. 이어서, 물 320g을 용액에 빠르게 가하고, 용액을 1시간 동안 빠르게 혼합하였다. 추가로, 물 114g을 가하고, 용액을 30분 동안 혼합하였다. 에멀전 30g을 플라스틱 컵에 계량하고, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 0.20g을 가하였다. 컵을 닫고, 하우쉴트 스피트믹서 모델 TM DAC-150 실험실 혼합 장치에 넣었다. 컵의 내용물을 각각 20초 동안 2개의 사이클로 혼합하였다. 컵을 혼합기로부터 제거하고, 1시간 동안 조용히 정치시킨 후, 에멀전 3g을 50mm 플라스틱 페트리 접시에 부었다. 접시 중의 에멀전을 실험실 주위 조건하에 16시간 동안 증발시켰다. 톨루엔에 불용성인 탄성중합체성 필름이 수득된다.
실시예 6
실시예 5에서 제조한 아미노 작용성 에멀전 30g을 플라스틱 컵에 계량하고, 헥사메틸렌디이소시아네이트 0.34g을 가하였다. 컵을 닫고, 하우쉴트 스피트믹서 모델 TM DAC-150 실험실 혼합 장치에 넣었다. 컵의 내용물을 각각 20초 동안 2개의 사이클로 혼합하였다. 컵을 혼합기로부터 제거하고, 1시간 동안 조용히 정치시킨 후, 에멀전 3g을 50mm 플라스틱 페트리 접시에 부었다. 접시 중의 에멀전을 실험실 주위 조건하에 16시간 동안 증발시켰다. 톨루엔에 불용성인 탄성중합체성 필름이 수득된다.
본 발명에서 제조된 에멀전 및 마이크로에멀전은 개인 용품에, 예를 들면, 조성물, 예를 들면, 제한제 및 방취제 제조에 유용하다. 이들은 스킨 크림, 스킨 케어 로션, 보습제, 페이셜 트리트먼트, 예를 들면, 여드름 또는 주름 제거제, 개인 및 페이셜 세정제, 바스 오일, 향료, 콜롱, 샤쉐, 선스크린, 프리쉐이브 및 애터쉐이브 로션, 쉐이빙 비누 및 쉐이빙 비누 커품에 사용될 수 있다. 이들은 헤어 샴푸, 헤어 콘디셔너, 헤어 착색제, 헤어 완화제, 헤어 스프레이, 무스, 퍼머넌트, 탈모제 및 큐티클 코트에 사용될 수 있다. 화장품에서, 조성물은 메이컵, 색조 화장품, 파운데이션, 블러쉬, 립스틱, 아이라이너, 마스카라, 오일 리무버, 색조 화장 리무버 및 파우더에 가할 수 있다. 이러한 적용에서, 조성물은 지용성, 극성 용매 가용성 및 수용성 성분, 예를 들면, 비타민을 포함할 수 있다.
에멀전 및 마이크로에멀전은 또한 약제, 살생물제 및 기타 생물학적 활성 물질용 캐리어로서 작용할 수 있으며, 이러한 조성물은 개인 위생 및 가정 세정 목적으로 일반적으로 시판되는 습윤형 세정 와이프, 예를 들면, 습윤-와이프, 티슈 및 타올에서 사용되는 셀룰로즈성 또는 합성 부직 캐리어 물질용 첨가제로서의 유용성을 갖는다.
기타 변형이 본 발명의 본질적인 양태로부터 벗어나지 않으면서, 본 발명에 기술된 화합물, 조성물 및 방법에서 이루어질 수 있다. 본 발명에서 구체적으로 예시된 본 발명의 양태는 첨부된 특허청구범위에 정의된 것을 제외하고는 이의 범주를 한정하고자 하는 것은 아니다.
Claims (16)
- 에멀전 또는 마이크로에멀젼의 오일 상으로서 이의 분자에 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 함유하고, 이의 분자에 에폭사이드 그룹 또는 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물(i)을 수성 극성 상(v)에 분산된 가교결합제(iii) 및 계면활성제(iv)의 존재하에 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산(ii)과 반응시킴을 포함하는, 수중유(O/W) 또는 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 에폭사이드 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물이 글리시딜 트리메틸암모늄 클로라이드 또는 글리시딜 트리메틸암모늄 브로마이드인 방법.
- 제1항에 있어서, 할로하이드린 그룹을 갖는 유기 4급 암모늄 화합물이 (3-클로로-2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄 클로라이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸도데실암모늄 클로라이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸옥타데실암모늄 클로라이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄 브로마이드, (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸도데실암모늄 브로마이드 및 (3-클로로-2-하이드록시프로필)디메틸옥타데실암모늄 브로마이드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 수성 극성 상이 물로 이루어진 방법.
- 제1항에 있어서, 수성 극성 상이 물 및 극성 유기 화합물을 포함하는 방법.
- 제5항에 있어서, 극성 유기 화합물이 모노하이드록시 알코올, 디올, 트리올, 글리세롤 에스테르 및 폴리글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 가교결합제가 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 유기 에폭사이드, 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 작용성 실리콘, 클로로하이드린, 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 이소시아네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 따르는 방법에 따라 제조된 에멀전 또는 마이크로에멀전.
- 제1항에 따르는 방법에 따라 제조된, 이의 분자에 4급 암모늄 그룹을 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산.
- 에멀전 또는 마이크로에멀젼의 오일 상으로서 질소원자를 갖는 탄성중합체성 실란 또는 실록산을 함유하고,(i) 이의 분자에 아미노 그룹을 갖는 실란 또는 실록산 및 계면활성제 만을 함유하는 제1 혼합물을 제조하고,(ii) 수성 극성 상의 제1 부분을 제1 혼합물에 가하여 제2 혼합물을 제조하고,(iii) 나머지 양의 수성 극성 상을 제2 혼합물에 가하여 제3 혼합물을 제조하고,(iv) 가교결합제를 제3 혼합물에 가하여 제4 혼합물을 제조하고,(v) 제4 혼합물을 가열하는 연속 단계를 포함하는, 수중유(O/W) 또는 유중수(W/O) 에멀전 및 마이크로에멀전의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 수성 극성 상이 물로 이루어진 방법.
- 제10항에 있어서, 수성 극성 상이 물 및 극성 유기 화합물을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 극성 유기 화합물이 모노하이드록시 알코올, 디올, 트리올, 글리세롤 에스테르 및 폴리글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제10항에 있어서, 가교결합제가 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 유기 에폭사이드, 2개 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 작용성 실리콘, 클로로하이드린, 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 이소시아네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제10항에 따르는 방법에 따라 제조된 에멀전 또는 마이크로에멀전.
- 제10항에 따르는 방법에 따라 제조된 탄성중합체성 실란 또는 실록산.
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