KR20050119172A - 7-알케닐아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법 및유해 진균류를 방제하기 위한 그의 용도와 상기트리아졸로피리미딘을 함유하는 물질 - Google Patents

7-알케닐아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법 및유해 진균류를 방제하기 위한 그의 용도와 상기트리아졸로피리미딘을 함유하는 물질 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 7-알케닐아미노-트리아졸로피리미딘에 관한 것인데, 여기에서 치환기는 다음과 같은 의미를 갖는다:
<화학식 I>
L은 할로겐, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 아미노, NHR 또는 NR2이며; R은 알킬 또는 알킬-카르보닐이고; m은 1, 2, 3, 4 또는 5이며; X는 할로겐, 시아노, 알킬, 할로겐알킬 또는 알콕시이고; R1은 알킬 또는 할로겐알킬이며; R2는 수소, 알킬 또는 할로겐알킬이고; R3은 비치환 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 설명에 따라서 치환될 수 있는 알케닐이며; R4는 수소 또는 알킬이며, R3 및 R4는, 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, N 및 S의 군으로부터의 원자가 사이에 존재할 수 있으며 1 또는 수개의 치환기를 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 불포화 고리를 형성할 수 있다. 본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 포함하는 작용제 및 식물병원성 유해 진균류를 방제하는 그의 용도에 관한 것이다.

Description

7-알케닐아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법 및 유해 진균류를 방제하기 위한 그의 용도와 상기 트리아졸로피리미딘을 함유하는 물질{7-ALKENYLAMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF IN CONTROLLING HARMFUL FUNGI AND SUBSTANCES CONTAINING SAID TRIAZOLOPYRIMIDINES}
본 발명은 하기 화학식 I의 7-(알케닐아미노)트리아졸로피리미딘에 관한 것이다.
상기 화학식에서, 치환기들은 다음과 같은 의미를 갖는다.
L은 서로 독립적으로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아미노, NHR 또는 NR2이며,
R은 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알킬카르보닐이고;
m은 1, 2, 3, 4 또는 5이며;
X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시이고;
R1은 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이며;
R2는 수소, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이고;
R3은 C2-C10-알케닐이며, 이것은 비치환될 수 있거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 1 내지 3개의 Ra기를 포함할 수 있는데,
Ra는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
일부분을 이루는 이들 지방족 또는 지환족기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb기를 포함할 수 있는데,
Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐 또는 디알킬아미노티오카르보닐인데, 이들 라디칼 중 알킬기는 탄소수 1 내지 6이고 이들 라디칼 중의 상기 알케닐 또는 알키닐기는 탄소수 2 내지 8이고;
R4는 수소 또는 C1-C2-알킬이며;
R3 및 R4는, 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, 1개 이상의 Ra 치환기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
게다가, 본 발명은 이들 화합물의 제조 방법, 이들을 포함하는 제제 및 유해 식물병원성 진균류를 방제하는 이들의 용도에 관한 것이다.
6-페닐-7-아미노트리아졸로피리미딘은 일반적으로 제 EP-A 71 792 호 및 제 EP-A 550 113 호로부터 공지되어 있다. 상기 문헌에 개시된 화합물들은 유해 진균류를 방제하는 것으로 알려져 있다.
그러나 대부분의 경우에 있어서 그들의 효과는 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 개선된 효과를 가지며(가지거나) 활성 범위가 넓어진 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 처음에 기술된 화합물에 의해 달성된다는 것을 발견하게 되었다. 게다가, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 있어서의 중간체, 그를 포함하는 제제 및 화합물 I을 사용해서 유해 진균류를 방제하는 방법도 발견하게 되었다.
화학식 I의 화합물들은 트리아졸로피리미딘 골격 7-위치의 알케닐기 형태에서 상기 문헌들의 화합물과는 구별되는데, 이것은 α-탄소 원자에서의 분지화를 나타낸다.
화학식 I의 화합물은 공지된 화합물에 비해서 강화된 유해 진균류에 대한 효능을 갖는다.
본 발명에 따른 화합물은 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 이들은 유리하게는 Hal이 할로겐 원자, 예컨대 브롬 또는, 특히 염소인 화학식 II의 디할로트리아졸로피리미딘과 화학식 III의 아민의, 제 WO 98/46608 호로부터 전반적으로 알려져 있는 조건하에서의 반응에 의해 제조된다.
II의 아민 III과의 반응은 유리하게는 0℃ 내지 70℃, 바람직하게는 10℃ 내지 35℃에서, 바람직하게는 비활성 용매, 예컨대 에테르, 예를 들면 디옥산, 디에틸 에테르 또는, 특히 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로메탄, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 존재하에 유리하게 수행된다.
염기, 예컨대 3차 아민, 예를 들면 트리에틸아민, 또는 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨의 사용이 바람직한데; 과량의 화학식 III의 아민도 염기로서 작용할 수 있다.
화학식 III의 아민은 특정 경우에는 공지되어 있으며 또는 공지된 방법에 따라서 제조될 수 있는데, 예를 들면 상응하는 알콜로부터 토실레이트 및 프탈이미드를 통해(문헌[J. Am. Chem. Soc., Vol. 117, p. 7025(1995)]; 제 WO 93/20804 호 참고), 상응하는 니트릴의 환원에 의해서(문헌[Heterocycles, Vol. 35, p.2(1993)]; [Synthetic Commun., Vol. 25, p.413(1995)]; [Tetrahedron Lett., p. 2933(1995)] 참고) 또는 케톤의 환원성 아민화에 의해서(문헌[J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, p.9556(2000)]; [Org. Lett., p.731(2001)]; [J. Med. Chem., p.1566(1988)] 참고), 상응하는 할라이드로부터(문헌[Synthesis, p. 150(1995)] 참고) 및 필요하다면 이후의 알킬화로부터 제조될 수 있다. CR1R2기는 임의로 해당 니트릴 또는 카르복실산 무수물과의 그리나르(Grignard) 반응에 의해 형성될 수 있다(문헌[J. Org. Chem., p.5056(1992)] 참고). 화학식 III의 아민은 제 WO 02/088125 호로부터 공지된 경로에 의해 접근할 수도 있다.
X가 할로겐인, 특히 염소인 화학식 I의 화합물(화학식 I.A)이 본 발명의 목적에 바람직하다.
X가 시아노 또는 C1-C6알콕시인 화학식 I의 화합물(화학식 I.B)은 화학식 I.A 에 해당되는, X가 할로겐(Hal)인, 바람직하게는 염소인 화합물 I로부터 유리하게 제조될 수 있다.
화합물 I.A가 화합물 M-X'(화학식 IV)와 반응되어서 화합물 I.B가 형성된다. 도입되는 X'기의 의미에 따라서 화합물 IV는 무기 시아나이드 또는 알콕시드이다. 이 반응은 유리하게는 비활성 용매 존재하에 수행된다. 화학식 IV 중의 양이온 M은 특별히 중요하지는 않지만, 실행상의 이유로, 암모늄, 테트라알킬암모늄, 알칼리금속 또는 알칼리토금속 염이 통상적으로 바람직하다.
이 반응은 통상적으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 40℃에서 수행된다(문헌[J. Heterocycl. Chem., Vol.12, pp.861-863(1975)] 참고).
적합한 용매는 에테르, 예컨대 디옥산, 디메틸 에테르 및 바람직하게는, 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔을 포함한다.
X가 C1-C4-알킬인 화합물 I(화학식 I.C)은 유리하게는 화학식 I.A의 출발 물질로부터 출발하는 하기 요약된 경로에 의해 제조될 수 있다.
X"가 C1-C4-알킬인 화학식 I.C의 화합물은 화학식 I.A의 5-할로트리아졸로피리미딘을 화학식 V의 유기금속 시약과 커플링하는 것에 의해 제조할 수 있다. 이러한 방법의 한 실시태양에 있어서, 이 반응은 전이 금속 촉매 작용, 예컨대 Ni 또는 Pd 촉매 작용하에 수행된다.
화학식 V에서, X"는 C1-C4-알킬이고 M은 원자가 y를 갖는 금속 이온, 예를 들면 B, Zn 또는 Sn이다. 이 반응은, 예를 들면 다음과 같은 방법에 따라서 유사하게 수행될 수 있다. 문헌[J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1187(1994)], 문헌[J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 2345(1996)]; 제 WO 99/41255 호; 문헌[Aust. J. Chem., Vol. 43, p.733(1990)]; 문헌 [J. Org. Chem., Vol. 43, p.358(1978)]; 문헌[J. Chem. Soc. Chem. Commun., p.866(1979)]; 문헌[Tetrahedron Lett., Vol. 34, p.8267(1993)]; 문헌[Tetrahedron Lett., Vol. 33, p.413(1992)].
X가 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 I의 화합물(화학식 I.C)은 유리하게는 다음과 같은 합성 경로에 의해 제조될 수 있다.
5-알킬-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘 VIII은 5-아미노트리아졸 VI 및 케토에스테르 VII로부터 출발해서 얻는다. 화학식 VII에 있어서, R은 C1-C4-알킬기, 특히 메틸 또는 에틸이다. 5-메틸-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘은 용이하게 입수 가능한 X"가 CH3인 2-페닐아세토아세트산 에스테르 VIIa를 사용하는 것에 의해 제조된다(문헌[Chem. Pharm. Bull., 9, 801(1961)] 참고). 5-아미노트리아졸 VI는 상업적으로 구입할 수 있다. 출발 화합물 VII 는 유리하게는 제 EP-A 1 002 788 호로부터 알려진 조건으로 제조한다.
이렇게 제조된 5-알킬-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘 VIII을 할로겐화제[HAL]와 반응시켜서 화학식 IX의 7-할로트리아졸로피리미딘을 얻는다.
염소화제 또는 브롬화제, 예컨대 포스포릴 브로마이드, 포스포릴 클로라이드, 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드 또는 술푸릴 클로라이드가 바람직하게 사용된다. 이 반응은 순수한 상태로 또는 용매 존재하에 수행된다. 통상적인 반응 온도는 0 내지 150℃, 또는 바람직하게는 80 내지 125℃이다.
IX의 아민 III과의 반응은 유리하게는 0℃ 내지 70℃, 바람직하게는 10℃ 내지 35℃, 바람직하게는 비활성 용매, 예컨대 에테르, 예를 들면 디옥산, 디에틸 에테르 또는, 특히 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 존재하에 수행된다(제 WO 98/46608 호 참고).
염기, 예컨대 3차 아민, 예를 들면 트리에틸아민, 또는 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨을 사용하는 것이 바람직하다; 화학식 III의 과량의 아민이 염기로서 작용할 수도 있다.
화학식 I.C의 화합물은 화합물 I.A 및 화학식 XI의 말로네이트로부터 제조될 수 있다. 화학식 XI에 있어서, X"는 수소, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬을 나타내고 R은 C1-C4-알킬을 나타낸다. 이들이 반응되어서 화학식 XII의 화합물이 형성되고 탈카르복실화되어서 화학식 I.C의 화합물이 형성된다(제 US 5 994 360 호 참고).
말로네이트 XI는 문헌[J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714(1942)]; [J. Org. Chem., Vol. 39, 2172(1974)]; [Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565(1978)]으로부터 알려져 있거나, 인용된 문헌에 따라서 제조될 수 있다.
에스테르 XII의 차후의 비누화는 일반적으로 통상적인 조건에서 수행되는데, 화합물 XII의 염기성 또는 산성 비누화가, 다양한 구조적 요소에 따라서 유리할 수 있다. 에스테르 비누화의 조건 하에서, I.C를 형성하는 탈카르복실화는 이미 완결되었거나 부분적으로 수행되어 있을 수 있다.
탈카르복실화는 통상적으로 20℃ 내지 180℃, 바람직하게는 50℃ 내지 120℃에서, 비활성 용매 중에서, 임의로 산 존재하에 수행된다.
적절한 산은 염산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산 또는 p-톨루엔술폰산이다. 적합한 용매는 물, 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 또는 o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 t-부틸 메틸 케톤, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올, 및 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며; 이 반응은 특히 바람직하게는 염산 또는 아세트산 중에서 수행된다. 상기 용매의 혼합물들도 사용될 수 있다.
이 반응 혼합물은 통상적으로 처리되는데, 예를 들면 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 가능하다면 조 생성물을 크로마토그래피 정제하는 것에 의한다. 중간체 및 최종 생성물의 약간은 무색 또는 약간 갈색의 점성질 오일로서 얻어지는데, 이것은 감압 및 적절한 승온에서 휘발성 성분으로부터 분리 또는 정제된다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 얻어진다면, 정제는 재결정화 또는 분쇄에 의해 수행될 수도 있다.
개개의 화합물 I이 상기 경로에 의해 입수 불가능하다면, 이들은 다른 화합물 I의 유도체화에 의해 제조될 수 있다.
이성질체의 혼합물이 합성으로 얻어진다면, 분리가 일반적이지만 절대적이진 않은데, 개개의 이성질체들이 때때로 적용을 위한 처리 또는 적용 도중에(예를 들면, 빛, 산 또는 염기의 작용하에) 서로 전환될 수 있기 때문이다. 적절한 전환은 또한, 예를 들면 식물 처리에 의한 적용 후에, 처리된 식물 중에서 또는 방제되어야 하는 유해 진균류 중에서 수행될 수도 있다.
상기 화학식 중 부호의 정의에서 집합적 용어가 사용되는데, 이러한 집합적 용어는 일반적으로 다음과 같은 치환기를 나타낸다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요드;
알킬: 탄소수 1 내지 4, 6 또는 8의 포화된 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들면 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 이들 기 중의 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 상기한 바와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 2, 4 또는 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기한 바와 같다), 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 탄소수 2 내지 4, 6, 8 또는 10의 임의의 위치에 1개 또는 2개의 이중 결합을 갖는 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들면 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알케닐렌: 탄소수 3 또는 4이고 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 불포화된 직쇄 탄화수소 라디칼.
R1 및 R2가 다르다면, R1 내지 R3기를 포함하는 탄소 원자는 키랄 중심이다. (R)- 및 (S)-이성질체 및 화학식 I의 화합물의 라세미 화합물이 본 발명의 범위에 속한다.
변수에 대해 특히 바람직한 중간체의 실시태양은 Lm, R1, R2, R3, R4 및 X 라디칼들이 화학식 I에 상응하는 것들이다.
화학식 I의 트리아졸로피리미딘의 원하는 용도의 관점에서, 하기 치환기의 의미가 각각 단독으로 또는 조합된 경우 특히 바람직하다.
바람직하게는 R1이 메틸 또는 할로메틸, 예컨대 트리플루오로메틸인 화학식 I의 화합물이다.
추가로 바람직한 것은 R2가 수소인 화합물 I이다.
바람직하게는 R3이 비치환이거나 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 3개의 C1-C3-알콕시기를 포함할 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C10-알케닐인 화합물 I이다. 특히 바람직하게는 R3이 비치환인 직쇄 또는 분지쇄 C2-C10-알케닐인 화합물 I이다.
바람직하게는 유사하게 R3 및 R4가 함께 1개 또는 2개의 메틸 또는 할로메틸기로 치환될 수 있는 C3-C4-알케닐렌 사슬을 형성하는 화합물 I이다.
특히 바람직하게는 R4가 수소를 나타내는 화합물 I이다.
바람직하게는 유사하게 R4가 메틸 또는 에틸인 화합물 I이다.
바람직하게는 1개 이상의 L기가 트리아졸로피리미딘 골격과의 연결 지점에 대해 오르토 위치인 화합물 I이며; 특히 지수 m은 수치 1, 2 또는 3인 것들이다.
바람직하게는 Lm이 불소, 염소, 메틸, C1-할로알킬, 메톡시, 아미노, NHR 또는 NR2이고, 여기에서 R은 메틸 또는 아세틸인 화합물 I이다.
게다가, 특히 바람직하게는 Lm에 의해 치환된 페닐기가 화학식 A의 기인 화학식 I의 화합물이다.
상기 화학식에서, #는 트리아졸로피리미딘 골격과의 연결 지점이고,
L1은 불소, 염소, CH3 또는 CF3를 나타내며,
L2 및 L4는, 서로 독립적으로, 수소 또는 불소이고,
L3은 수소, 불소, 염소, CH3, OCH3, 아미노, NHR 또는 NR2을 나타내며,
L5는 수소, 염소, 불소 또는 CH3이다.
특히 바람직하게는, Lm이 다음과 같은 치환기 조합 중 하나인 화합물 I이다. 2-플루오로-6-클로로, 2,6-디플루오로, 2,6-디클로로, 2-플루오로-6-메틸, 2,4,6-트리플루오로, 2,6-디플루오로-4-메톡시, 펜타플루오로, 2-메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸, 2-메톡시-6-플루오로, 2-클로로, 2-플루오로, 2,4-디플루오로, 2-플루오로-4-클로로, 2-클로로-4-플루오로, 2,3-디플루오로, 2,5-디플루오로, 2,3,4-트리플루오로, 2-메틸, 2,4-디메틸, 2-메틸-4-클로로, 2-플루오로-4-메틸, 2,6-디메틸, 2,4,6-트리메틸, 2,6-디플루오로-4-메틸, 2-트리플루오로메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸-5-플루오로 또는 2-트리플루오로메틸-5-클로로.
특히 바람직하게는 X가 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 염소 또는 메틸, 특히 염소를 나타내는 화합물 I이다.
특히 바람직하게는, 그의 용도에 따른, 하기 표에 나열된 화합물 I이다. 표에서 치환기로 언급된 기들은 또한 그 자체로, 즉 이들을 언급한 조합과 독립적으로 해당 치환기의 특히 바람직한 형태로 언급된다.
표 1
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-플루오로-6-클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 2
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,6-디플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 3
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,6-디클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 4
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-플루오로-6-메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 5
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,4,6-트리플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 6
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메톡시를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 7
X가 염소를 나타내고, Lm이 펜타플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 8
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-메틸-4-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 9
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-트리플루오로메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 10
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-메톡시-6-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 11
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 12
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 13
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,4-디플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 14
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-플루오로-4-클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 15
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-클로로-4-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 16
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,3-디플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 17
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,5-디플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 18
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,3,4-트리플루오로를 나타내며, R 2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 19
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 20
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,4-디메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 21
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-메틸-4-클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 22
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-플루오로-4-메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 23
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,6-디메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 24
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,4,6-트리메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 25
X가 염소를 나타내고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메틸을 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 26
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-트리플루오로메틸-4-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 27
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-플루오로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
표 28
X가 염소를 나타내고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-클로로를 나타내며, R2는 수소를 나타내고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R4의 조합은 각각의 경우의 표 A의 줄에 해당되는 화학식 I의 화합물.
화합물 I은 살진균제로서 유용하다. 이들은 광범위한 식물병원성 진균류, 특히 아스코마이세테스(Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 강에 속하는 진균류에 대해 월등한 효능을 갖는다는 점에서 특별하다. 특정한 것은 전체적으로 효과적이며 잎 및 토양용 살진균제와 같이 식물 보호에 이용될 수 있다.
이들은 특히 다양한 경작 식물, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 바나나, 목화, 콩, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과일 및 관상용 식물, 및 야채, 예컨대 오이, 콩과식물, 토마토, 감자 및 조롱박, 및 이들 식물의 종자에 대한 진균류의 증식을 방제하는데 있어서 중요하다.
이들은 특히 다음과 같은 식물 질병들을 방제하는데 적합하다.
* 과일 및 야채의 알테르나리아(Alternaria) 종,
* 곡물류, 벼 및 잔디의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레치스레라(Drechslera) 종,
* 곡물류의 블루메라 그라미니스(Blumera graminis)(가루모양 노균병)
* 딸기, 야채, 관상용 식물 및 포도나무의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(회색 곰팡이),
* 조롱박의 에리시페 시코라세아럼(Erysiphe Cicoracearun) 및 스파에로테카 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea),
* 다양한 식물의 푸자리엄(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium),
* 조롱박, 바나나 및 땅콩의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종,
* 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestan),
* 포도나무의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),
* 사과의 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha),
* 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이즈(Pseudocercosporella herpotrichoides),
* 홉 및 오이의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종,
* 곡물의 푸치니아(Puccinia) 종,
* 벼의 피리큘라리아 오리제(Pyricularia oryzae),
* 목화, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종,
* 밀의 세프토리아 트리티치(Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도럼(Stagonospora nodornum),
* 포도나무의 운치눌라 네카토르(Uncinula Necator),
* 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 및
* 사과 및 배의 벤튜리아(Venturia) 종(옴).
화합물 I은 또한 재료(예를 들면, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)의 보호 시 및 저장 제품의 보호 시, 유해 진균류, 예컨대 파에실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)의 방제에도 적합하다.
화합물 I은 살진균적으로 유효한 양의 활성 화합물로 진균류 또는 진균류 공격으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 재료 또는 토양을 처리하는 것으로 사용된다. 이러한 적용은 재료, 식물 또는 종자의 진균류에 의한 감염 전후에 수행될 수 있다.
살진균 조성물은 일반적으로 0.1 내지 95중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90중량％의 활성 화합물을 포함한다.
식물 보호에 사용될 때, 사용되는 양은, 원하는 효과의 종류에 따라서, ha 당 0.01 내지 2.0kg의 활성 화합물이다.
종자 처리 시에는, 활성 화합물의 양은 일반적으로 종자의 kg당 0.001 내지 0.1g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05g이 필수적이다.
재료 또는 저장 생산물의 보호에 사용될 때, 사용되는 활성 화합물의 양은 적용 면적 및 원하는 효과에 의존한다. 재료의 보호에 통상적으로 사용되는 양은, 예를 들면 처리되는 재료의 세제곱 미터 당 0.001g 내지 2kg, 바람직하게는 0.005 내지 1kg이다.
화합물 I은 통상적인 배합물, 예를 들면 용액, 유탁액, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 의도하는 각각의 용도에 따라 달라지는데, 어떠한 경우에도 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포가 보장되어야 한다.
배합물은 알려져 있는 방식으로 제조되는데, 예를 들면 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 희석, 바람직하다면 유화제 및 분산제를 사용하고, 물이 희석제인 경우에는 다른 유기 용매, 예컨대 보조 용매를 사용하는 것도 가능하다. 이러한 목적에 적합한 보조제는 본질적으로: 용매, 예컨대 방향족(예를 들면, 크실렌), 염소화 방향족(예를 들면, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들면, 석유 분획), 알콜(예를 들면, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들면, 시클로헥사논), 아민(예를 들면, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물; 담체, 예컨대 분쇄 천연 무기물(예를 들면, 카올린, 점토, 탈크, 쵸크) 및 분쇄 합성 광석(예를 들면, 고도 분산 규산, 규산염); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그노술피트 폐기액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산, 및 그의 알칼리금속 및 알칼리토금속 염, 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 및 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술피트 폐기액 및 메틸셀룰로스이다.
중 내지 고 비점을 갖는 석유 분획, 에컨대 등유 또는 디젤 연료, 게다가 콜 타르 오일, 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠 또는 이소포론, 또는 고급 극성 용매, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이, 직접 분무할 수 있는 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 대해 적합하다.
분말, 파종을 위한 제제 및 더스트는 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 상호 분쇄하는 것에 의해 제조할 수 있다.
과립, 예를 들면 코팅 과립, 침투 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합하는 것에 의해 제조할 수 있다. 고체 담체는, 예를 들면 광물성 흙, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이(attaclay), 석회암, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 화학비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 또는 요소, 및 식물 생산물, 예컨대 곡식 가루, 기나나무 가루, 목재 가루 및 견과류껍질 가루, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
배합물은 일반적으로 0.01 내지 95중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90중량％의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 그 중에 90％ 내지 100％ 순도, 바람직하게는 95％ 내지 100％ 순도로 사용된다(NMR 스펙트럼에 따름).
배합예:
I. 5중량부의 본 발명에 따른 화합물을 95중량부의 미세하게 분할된 카올린과 친밀하게 혼합했다. 이러한 방식으로, 5중량％의 활성 화합물을 포함하는 더스트를 얻었다.
II. 30중량부의 본 발명에 따른 화합물을 92중량부의 분말 실리카 겔 및 실리카 겔 위로 분무된, 8중량부의 액체 파라핀 혼합물과 친밀하게 혼합했다. 이러한 방식으로, 양호한 접착제 성질의 활성 화합물 제제를 얻었다(활성 화합물 함량 23중량％).
III. 10중량부의 본 발명에 따른 화합물을 90중량부의 크실렌, 6중량부의 8 내지 10몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 올레산의 N-모노에탄올아민과의 부가 생성물, 2중량부의 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 및 2중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 부가 생성물로 구성된 혼합물 중에 용해시켰다(활성 화합물 함량 9중량％).
IV. 20중량부의 본 발명에 따른 화합물을 60중량부의 시클로헥사논, 30중량부의 이소부탄올, 5중량부의 7몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 이소옥틸페놀의 부가 생성물 및 5중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 부가 생성물로 구성된 혼합물 중에 용해시켰다(활성 화합물 함량 16중량％).
V. 80중량부의 본 발명에 따른 화합물을 3중량부의 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염, 10중량부의 술피트 폐기액으로부터의 리그로술폰산의 나트륨염 및 7중량부의 분말 실리카 겔과 친밀하게 혼합하고 해머 밀 중에서 분쇄했다(활성 화합물 함량 80중량％).
VI. 90중량부의 본 발명에 따른 화합물을 10중량부의 N-메틸-α-피롤리돈과 혼합하고 매우 작은 액적의 형태로 사용하기 적합한 용액을 얻었다(활성 화합물 함량 90중량％).
VII. 20중량부의 본 발명에 따른 화합물을 40중량부의 시클로헥사논, 30중량부의 이소부탄올, 20중량부의 7몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 이소옥틸페놀의 부가 생성물 및 10중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 부가 생성물로 구성된 혼합물 중에 용해시켰다. 용액을 100000중량부의 물에 부어 그 중에 미세하게 분산시켜서, 0.02중량％의 활성 화합물을 포함하는 수성 분산액을 얻었다.
VIII. 본 발명에 따른 20중량부를 3중량부의 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨 염, 17중량부의 술피트 폐기액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 및 60중량부의 분말 실리카 겔과 친밀하게 혼합하고 해머 밀 중에서 분쇄했다. 0.1중량％의 활성 화합물을 포함하는 분무 유탁액을 혼합물을 20000중량부의 물 중에 미세하게 분산시켜서 얻었다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 배합물 또는 그로부터 제조된 적용 형태의 형태로, 예를 들면 직접 분무할 수 있는 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 파종용 제제 또는 과립의 형태로, 분무, 분쇄, 더스팅, 파종 또는 살수에 의해 사용될 수 있다. 적용 형태는 의도하는 용도에 전적으로 의존하며, 이들은 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 한 가장 미세한 분산을 보장해야 한다.
수성 사용 형태는 유화성 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가해서 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질을 물 중에, 그 자체로 균질화시키거나, 오일 또는 용매 중에, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제에 의해 용해시킬 수 있다. 그러나 활성 물질, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제 및 가능하다면 용매 또는 오일을 포함하는 농축물도 제조할 수 있었는데, 이 농축물은 물로의 희석에 적합하다.
즉시 사용할 수 있는 제제 중의 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위로 다양할 수 있다. 일반적으로 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 초저용적(ULV) 방법에도 매우 성공적으로 사용될 수 있는데, 95중량％ 이상의 활성 화합물 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 포함하는 배합물을 적용할 수 있다.
필요하다면 사용 직전까지, 다양한 유형의 오일, 제조체, 살진균제, 기타 살충제 및 살세균제가 활성 화합물에 첨가될 수 있다(탱크 혼합). 이들 작용제들은 본 발명에 따른 제제에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 제제는, 기타 활성 화합물, 예를 들면 제조체, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 화학 비료와 함께 존재할 수 있는 살진균제와 같은 적용 형태일 수 있다. 화합물 I 또는 이들을 적용 형태 중에 살진균제로서 포함하는 제제를 기타 살진균제와 함께 혼합하면, 대부분의 경우에 살진균 활성의 범위가 확장된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 살진균제의 다음과 같은 리스트는 가능한 조합을 설명하기 위한 것이지 제한하기 위한 것이 아니다.
* 아실알라닌, 예컨대 베나락실, 메타락실, 오푸레이스 또는 옥사딕실,
* 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프,
* 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
* 항생제, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
* 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마자릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸,
* 디카르복스이미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린,
* 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람 또는 지네브,
* 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르젠다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루토라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸 또는 트리포린,
* 구리 살진균제, 예컨대 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드 또는 염기성 황산구리,
* 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤 또는 니트로탈이소프로필,
* 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
* 황,
* 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸아르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드,
* 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
* 술펜산 유도체, 예컨대 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드,
* 신남아미드 및 유사 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토버 또는 플루모르프.
합성예
출발 화합물의 적절한 변형에 의해 하기 합성예에 기술된 과정을 사용해서 추가 화합물 I을 제조했다. 이렇게 얻은 화합물들을 하기 표에, 물성 데이타와 함께 기재했다.
실시예 1-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(1-메틸-2-프로펜-1-일)아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘[I-1]의 제조
10ml의 디클로로메탄 중 1.5mmol의 (1-메틸-2-프로펜-1-일)아민(제 US 120 901 호; 문헌[J. Chem. Soc., Chem. Commun., p.794(1984)] 참고) 및 1.5mmol의 트리에틸아민의 용액을, 교반하면서, 20ml의 디클로로메탄 중의 1.5mmol의 5,7-디클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘[제 WO 98/46607 호 참고]의 용액에 첨가했다. 반응 혼합물을 20-25℃에서 대략 16시간동안 교반하고 희석 HCl 용액으로 세척했다. 상을 분리한 후에, 유기 상을 건조시키고 용매로부터 분리했다. 실리카 겔 상에서 잔류물을 크로마토그래피한 후에, 융점 101℃의 0.52g의 표제 화합물을 얻었다.
실시예 2-5-시아노-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸피로드-3-엔-1-일)아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
750ml의 디메틸포름아미드(DMF) 중의 0.1몰의 화합물 1-10 및 0.25몰의 테트라에틸암모늄 시아나이드의 혼합물을 대략 16시간 동안 20-25℃에서 교반했다. 물 및 메틸 t-부틸 에테르(MTBE)의 첨가 및 상 분리 후에, 유기 상을 물로 세척한 다음에, 건조시키고 용매로부터 분리했다. 실리카 겔 상에서 잔류물을 크로마토그래피한 후에, 융점 206℃의 4.32g의 표제 화합물을 얻었다.
실시예 3-5-메톡시-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸피로드-3-엔-1-일)아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
400ml의 무수 메탄올 중 65mmol의 화합물 1-10의 용액을 20-25℃에서 71.5mmol의 나트륨 메톡시드 용액(30％)으로 처리했다. 이 온도에서 대략 16시간 동안 교반한 후에, 용매를 증류제거하고 잔류물을 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 물로 세척한 후에, 유기상을 건조하고 용매로부터 분리했다. 실리카 겔 상에서 잔류물을 크로마토그래피한 후에, 융점 149℃의 4.05g의 표제 화합물을 얻었다.
실시예 4-5-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸피로드-3-엔-1-일)아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
20ml의 디에틸 말로네이트 및 50ml의 아세토니트릴 중 0.27g(5.65mmol)의 수소화나트륨(광유 중 50％ 분산액)의 혼합물을 20-25℃에서 대략 2시간 동안 교반했다. 4.7mmol의 화합물 1-10을 첨가한 다음에 혼합물을 대략 20시간 동안 60℃에서 교반했다. 50ml의 염화암모늄 수용액을 첨가한 후에, 산성화를 희석 HCL 용액으로 수행하고 혼합물을 MTBE로 추출했다. 건조시킨 후에, 합한 유기상을 용매로부터 분리했다. 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제한 후에 농축 HCl에 용해시키고, 혼합물을 80℃에서 대략 24시간 동안 교반했다. 냉각 후에, NaOH 수용액으로 pH를 5로 조정하고 반응 혼합물을 MTBE로 추출했다. 건조 후에, 합한 유기상을 용매로부터 분리했다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피한 후에, 0.62g의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR(δ ppm): 8.42(s); 6.85(m); 5.75(s); 4.75(q); 2.42(s); 1.10(s).
유해 진균류에 대한 작용 실시예
화학식 I의 화합물의 살진균 작용을 다음 시험에 의해 증명할 수 있었다.
아세톤 또는 DMSO 중 활성 화합물 0.25중량％의 원료 용액으로서, 활성 화합물을 개별적으로 또는 함께 제조했다. 1중량％의 유화제 유니레롤(Uniperol)(등록상표)EL(에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용의 습윤제)을 이 용액에 첨가하고 원하는 농도로 적절하게 희석했다.
용도 실시예 1-알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)에 의해 유발된 토마토의 조기 마름병에 대한 활성도
"그로쎄 플레쉬토메이트 St. 피에르(Groβe Fleischtomate St. Pierre)" 품종의 화분 식물 잎에 하기 활성 화합물 농도의 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무했다. 다음 날, 0.17x106포자/ml 농도의 2％ 비오말쯔(Biomalz) 용액 중 알테르나리아 솔라니 포자의 수성 현탁액으로 잎을 감염시켰다. 이어서 이 식물을 20 내지 22℃ 사이의 수증기로 포화된 방에 놓았다. 5일 후에, 비처리의 감염 대조용 식물의 잎 감염은 감염을 가시적으로 ％로 측정할 수 있을 정도로 상당히 진행되었다.
이 시험에서는, 250ppm의 화합물 I-1, I-5 내지 I-7로 처리된 식물은 감염을 나타내지 않았지만, 비처리 식물은 100％ 감염되었다.
용도 실시예 2-보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)에 의해 유발된 고추 잎의 회색 곰팡이에 대한 활성도
4-5개의 잎이 완전히 자란 후에, 품종 "뉴시에들러 아이디얼 엘리트(Nusiedler Ideal Elite)"의 고추 묘목에 하기 활성 화합물 농도의 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무했다. 다음 날, 처리된 식물에 2％ 비오말쯔 수용액 중에 1.7x106포자/ml를 포함하는 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 접종했다. 시험 식물을 이어서 22 내지 24℃ 및 높은 대기 습도의 환경 조절실에 놓았다. 5일 후에, 잎의 진균 감염 정도를 가시적으로 ％로 측정할 수 있었다.
이 시험에서는 250ppm의 활성 화합물 I-1, I-5 및 I-7은 3％ 감염을 나타내었지만, 비처리 식물들은 80％ 감염되었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 I의 7-(알케닐아미노)트리아졸로피리미딘.
    <화학식 I>
    상기 화학식에서,
    L은 서로 독립적으로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아미노, NHR 또는 NR2이며,
    R은 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알킬카르보닐이고;
    m은 1, 2, 3, 4 또는 5이며;
    X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시이고;
    R1은 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이며;
    R2는 수소, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이고;
    R3은 C2-C10-알케닐이며, 이것은 비치환될 수 있거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 1 내지 3개의 Ra기를 포함할 수 있는데,
    Ra는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
    일부분을 이루는 이들 지방족 또는 지환족기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb기를 포함할 수 있는데,
    Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐 또는 디알킬아미노티오카르보닐인데, 이들 라디칼 중 알킬기는 탄소수 1 내지 6이고 이들 라디칼 중의 상기 알케닐 또는 알키닐기는 탄소수 2 내지 8이고;
    R4는 수소 또는 C1-C2-알킬이며;
    R3 및 R4는, 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, 1개 이상의 Ra 치환기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, X가 염소 또는 메틸, 특히 염소를 나타내는 것인 화학식 I의 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R1이 메틸 또는 할로메틸을 나타내는 것인 화학식 I의 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소를 나타내는 것인 화학식 I의 화합물.
  5. 제 1 항 내지 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Lm으로 치환된 페닐기가 화학식 A의 기인 화학식 I의 화합물.
    <화학식 A>
    상기 화학식에서, #는 트리아졸로피리미딘 골격과의 연결 지점이고,
    L1은 불소, 염소, CH3 또는 CF3를 나타내며,
    L2 및 L4는, 서로 독립적으로, 수소 또는 불소이고,
    L3은 수소, 불소, 염소, CH3, OCH3, 아미노, NHR 또는 NR2을 나타내며,
    L5는 수소, 염소, 불소 또는 CH3이다.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Lm으로 치환된 페닐기가 2-플루오로-6-클로로, 2,6-디플루오로, 2,6-디클로로, 2-플루오로-6-메틸, 2,4,6-트리플루오로, 2,6-디플루오로-4-메톡시, 펜타플루오로, 2-메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸, 2-메톡시-6-플루오로, 2-클로로, 2-플루오로, 2,4-디플루오로, 2-플루오로-4-클로로, 2-클로로-4-플루오로, 2,3-디플루오로, 2,5-디플루오로, 2,3,4-트리플루오로, 2-메틸, 2,4-디메틸, 2-메틸-4-클로로, 2-플루오로-4-메틸, 2,6-디메틸, 2,4,6-트리메틸, 2,6-디플루오로-4-메틸, 2-트리플루오로메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸-5-플루오로 또는 2-트리플루오로메틸-5-클로로의 치환기 조합 중 하나인 화학식 I의 화합물.
  7. 하기 화학식 II의 디할로트리아졸로피리미딘을 하기 화학식 III의 아민과 반응시킴으로써 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법.
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    상기 화학식에서, 변수들은 화학식 I에 정의된 의미를 가지며, Hal은 할로겐 원자, 특히 염소이다.
  8. 고체 또는 액체 담체 및 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는, 유해 진균류 방제에 적합한 조성물.
  9. 진균류 또는 진균류 공격으로부터 보호되어야 하는 재료, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 식물병원성 진균류의 방제 방법.
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