KR20050109083A - 친수성 중합체 결합 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는잉크 - Google Patents

친수성 중합체 결합 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는잉크 Download PDF

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KR20050109083A
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Abstract

본 발명은 친수성 리빙 중합체의 말단부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진 친수성 중합체 결합 안료, 그 제조 방법 및 그를 포함하는 잉크에 관한 것으로, 본 발명에 따른 친수성 중합체 결합 안료를 포함한 잉크는 낮은 내수성과 번짐성, 안료 입자의 분산 불안정성 등이 개선된다.

Description

친수성 중합체 결합 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 잉크{Hydrophilic polymer-bonded pigment, preparation thereof and ink comprising the same}
본 발명은 친수성 중합체가 결합된 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 잉크에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 안료에 친수성 중합체가 공유결합되어 향상된 내마찰 번짐성, 화상 품질, 블리딩(bleeding) 및 내수성 등을 나타내는 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 잉크에 관한 것이다.
잉크젯 기록법은 작은 잉크 방울이 노즐로부터 기록 매체에 분출되어 글자나 그림을 형성하는 방식이다. 잉크젯 잉크는 일반적으로 착색제와 용매 등으로 구성되어 있고, 상기 용매는 물과 비교적 낮은 표면 장력을 갖는 액체로 이루어진다.
착색제는 염료와 안료로 구분되어 지는데, 물에 용해되는 염료는 내수성, 내마찰 번짐성, 색간 번짐성, 그리고 내광성 등이 약한 단점이 있다. 한편, 물에 용해되지 않는 안료는 분산제를 첨가하거나 안료가 친수성 성질을 갖게 만드는 조치가 필요하다.
수성 매체에 분산된 안료를 함유한 잉크가 수용성 염료를 사용한 잉크보다 인쇄 화상의 내수성과 내광성 면에서 우수하다. 안료 함유 잉크젯 잉크는 장기 저장에 물성이 변하지 않고, 분산 상태가 유지되어 노즐 입구를 막지 않아야 하고, 인쇄물이 높은 광학 밀도를 유지하여야 한다.
안료 함유 잉크젯 잉크는, 현재 열 헤드 방식과 압전 소자 방식의 잉크젯 프린터가 널리 사용되고 있으므로 이 두 방식의 프린터에 사용하는데 필요한 조건을 모두 충족시켜야 한다.
일본 특허 6074/1989 호와 31881/1989 호에는 카본 블랙이 계면 활성제와 고분자 분산제의 첨가에 의해 분산된 잉크가 개시되어 있다. 그런데 이러한 잉크에서 인쇄물의 화상 농도를 높이기 위해 안료 함량을 증가시킬 경우, 잉크의 점도가 상승하여 노즐 입구를 막을 가능성이 높아진다. 또한 안료의 분산 안정성을 위해서 필요한 계면 활성제나 고분자 분산제를 과다하게 첨가될 경우 거품 발생의 원인이 되어 소포성을 저하시킨다. 따라서 이러한 잉크 사용은 종종 인쇄 안정성에 있어 문제가 된다.
분산제와 안료를 사용한 잉크가 노즐 내에서 건조되는 것을 막기 위해 일본 특허 41396/1996 호에서는 글리세린과 프로필렌 글리콜을 각각 적당량 첨가하는 방법을 제시하였다. 그러나 이 방법은 노즐 막힘 방지를 위해서는 충분하지 않다.
미국 특허 5,172,133 호에는 안료와 수용성 레진과 용매를 포함하고, 안료에 대한 레진의 질량비가 일정한 공식에 의해 정해지는 잉크젯 잉크 조성물이 개시되어 있다. 또한 미국 특허 5,443,628 호에는 물과 바인더, 레진 그리고 일정한 크기를 갖는 합성 안료 입자의 분산물을 함유하는 잉크젯 잉크가 개시되어 있다. 그러나 안료 분산물을 사용하는 잉크젯 잉크는 분산된 입자들이 용액 내에서 응집되는 경향이 있다. 따라서 잉크젯 잉크의 분산된 입자는 응집되거나 침전되어 프린트 헤드의 입구를 막지 않도록 충분히 작은 입자 크기를 가져야 한다.
유럽 특허 0769 509 호에는 착색제가 결합된 고분자량의 폴리우레탄 분산물을 이용한 잉크젯 잉크 조성물이 개시되어 있다. 그러나 이러한 조성은 열 헤드 방식의 잉크젯 프린터에 사용하는데는 적합하지 않은데, 가해지는 열로 인해 노즐이 막히는 등 작동상의 문제점을 야기시킬 수 있기 때문이다.
특히 안료의 수성 매질에 대한 분산성이 문제가 되는데, 분산성 향상을 위하여 안료 입자를 분산제에 물리적으로 흡착시키는 일반적인 방법이 있으나, 이 방법은 분산제를 별도로 사용하여야 하며, 물리적으로 결합되어 있어 안료의 분산성이 지속적으로 유지되기 어려운 문제점이 있다.
따라서 이를 개선하기 위하여, 안료의 개질을 통하여 분산성이 향상된 잉크 조성물이 제공되고 있다. 예를 들면 미국 특허 5,851,280 호에는 디아조늄 반응을 통해 유기 화합물을 안료에 결합시켜 표면이 개질된 안료가 잉크, 잉크젯 잉크, 코팅, 토너 등의 다양한 응용 분야에 사용될 수 있다고 제시하고 있다.
그러나, 유기 화합물보다는 중합체를 안료 표면에 결합시킨 경우, 중합체 부분에 의해 제공되는 공간적 안정화와 이온성 작용기를 가진 중합체의 정전기적 안정화를 가지게 되어, 분산된 입자가 응집되거나 침전되는 것을 보다 효과적으로 막아 준다. 또한 인쇄된 화상에 있어서 중합체가 결합된 안료를 사용할 경우, 내수성 등의 향상된 물성을 갖는다.
일본특허공개평2-6566호에는 안료의 일부 또는 전부가, 액체 또는 고체의 산화성 물질의 1종 이상을 사용한 습식산화 처리를 시행하여 표면에 관능기를 도입한 흑연 분말에, 고분자 화합물을 그래프트 중합하여 이루어지는 표면처리 흑연인 것을 특징으로 하는 안료 잉크가 개시되어 있다.
중합체 그래프팅(grafting)은 착색제의 표면 성질을 개질시키기 위한 효과적인 방법으로 알려져 있다. 중합체로 그래프팅된 착색제는 매질에서 쉽게 분산이 가능하여, 산업적으로 중요하다.
많은 경우, 다양한 중합체를 색소체 표면에 그래프팅하기 위해 중합 반응을 개시하는 작용기를 착색제 표면에 먼저 도입하게 된다. 착색제 표면에 도입되는 중합 개시 작용기의 예로는 카르복실산 칼륨, 아실륨, 벤질륨 퍼클로레이트, 퍼옥시에스테르 또는 아조기 등이 있으며, 이러한 작용기에 의해 다양한 단량체의 음이온, 양이온 또는 라디칼 중합 반응이 개시되었다. 그러나 이러한 방법은 착색제 표면에서의 중합체 분자량과 부착된 사슬 수의 조절이 어려워 착색제의 물성 조절이 곤란한 문제점이 있다.
즉, 안료에 중합개시제 역할을 하는 작용기를 도입한 다음 모노머를 첨가하여 중합을 행하게 되면 중합체의 분자량을 조절하기가 곤란하여 안료의 물성을 제어할 수 없는 문제점이 있었다. 최적의 분산성을 갖기 위해서는 안료마다 부착되는 중합체의 길이가 적당하게 조절되어야 하며, 각 중합체마다의 분자량 분포가 좁게 유지되어야 일관된 물성을 나타낼 수 있다.
유럽특허 133 068 A1에는 이온성 단량체와 소수성 단량체의 공중합체와 안료 표면에 직접 또는 다른 원자기를 통하여 화학적으로 부착된 작용성 기의 반응생성물을 포함하는 유기기가 안료 입자 표면에 화학적으로 부착되어 개질된 안료 및 수성 매체를 포함하는 수성 잉크를 개시하고 있다.
그러나, 상기 발명에 사용되는 고분자와 안료는 서로 반응할 수 있는 특정 작용기를 갖도록 한정되어 지고, 특히 안료는 중합체와 반응할 작용기가 안료 표면에 먼저 도입되어야 하므로, 유기기가 안료 입자 표면에 화학적으로 부착되어 개질된 안료를 제조하는 과정이 길고 어렵다. 또한 공중합체를 안료 표면에 부착시키는데 있어서, 안료 입자가 공중합체의 말단이 아닌 부분에 결합되어 원하고자 하는 분산 성능이 제대로 나오지 않을 수 있다.
따라서 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 안료 입자에 일정한 분자량을 가지는 친수성 중합체를 화학결합시켜 분산성이 우수한 안료, 이의 제조 방법 및 이를 포함한 잉크를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 제 1 태양은 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진 친수성 중합체 결합 안료를 제공한다.
상기 친수성 리빙 중합체는 소수성 반복 단위를 추가로 가질 수도 있다.
본 발명의 제 2 태양은 친수성 모노머를 중합하여 친수성 리빙 중합체를 제조하는 단계;
상기 친수성 리빙 중합체에 반응성 작용기를 가진 안료를 투입하는 단계; 및
상기 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부를 안료의 반응성 작용기와 화학결합시켜 중합 반응을 종결시키는 단계를 포함하는 친수성 중합체 결합 안료의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 친수성 중합체 결합 안료에서 친수성 리빙 중합체의 수평균 분자량은 150,000 이하인 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 친수성 중합체 결합 안료에서 안료의 반응성 작용기는 할로겐 원자, 알데히드기, 이소시아네이트기, 히드록시기 및 아민기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 안료의 반응성 작용기가 히드록시기 또는 아민기인 경우 상기 친수성 중합체 결합 안료의 제조방법은, 안료의 반응성 작용기를 친수성 리빙 중합체와 결합시키기 전에 디이소시아네이트 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함한다.
본 발명에 따른 친수성 중합체 결합 안료는 수성 매체에 대한 분산성이 우수하므로 별도로 분산제나 계면활성제를 사용하지 않고서도 장기간 보존시 응집이 일어나지 않아 저장안정성 및 내구성이 우수하여 잉크젯 프린터용 잉크에 사용하기에 적당하다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 친수성 중합체 결합 안료는 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진다.
본 발명의 친수성 중합체 결합 안료는 안료 입자 표면의 작용기를 리빙(living) 중합체와 반응시켜 조절된 분자량과 구조를 가진 다양한 친수성 중합체를 안료 입자 표면에 결합시키게 된다. 구체적으로 설명하면, 안료 입자의 표면에 있는 반응성 작용기가 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부에 결합하여 사슬 종결시킴으로써 친수성 중합체 말단에 결합된 안료가 제조되는 것이다.
즉, 본 발명에서 친수성 중합체는 안료 입자에 물리적으로 흡착되는 소수성 부분과 친수성 부분을 가지는 분산제 형태가 아니라 친수성 리빙 중합체 사슬의 중합 활성부를 안료 입자 표면의 작용기와 반응시킴으로써 안료에 공유 결합된 것이다. 따라서 중합체가 결합된 안료는 우수한 분산 안정성을 제공하게 되고 빠른 습윤성을 나타내게 된다. 또한 중합체의 분자량과 구조 조절을 통해 특정 안료 및 잉크의 용도에 맞게 다양화 및 최적화가 용이하다는 장점이 있다.
안료에 결합된 중합체 부분에 의해 제공되는 공간적 및 정전기적 안정화는 개개의 중합체 결합 안료 입자간의 강력한 상호 척력으로부터 발생한다. 이러한 척력은 이온성 작용기를 포함하는 중합체 부분에 기인하며, 이로 인하여 각각의 중합체 결합 안료가 효과적으로 높은 전하를 띠게 된다. 이온성 작용기는 양이온 또는 음이온일 수 있으나, 일반적으로 동종의 전하를 지녀야 한다. 동종의 전하는 상기 중합체 결합 안료를 서로 반발시킴으로써 입자의 응집을 억제하게 된다. 중합체 결합 안료 입자간 반발력은 적어도 1년 이상의 기간동안 분산 안정성을 줄 수 있어야 한다.
상기 중합체 결합 안료를 이루게 되는 친수성 리빙 중합체는 하기 화학식 1의 반복 단위를 가진다:
상기 화학식에서,
R1은 H 또는 C1-C6 알킬기이고;
X는 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, C1-C20 알케닐기, C1-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기이고;
Y는 -OA, -COOA, -SO2A, -SO2NH2, -SO2NHCOT1, -T 2SO3A, -SO3A, -PO3NH2, -PO3A2, -NH2 또는 -N(T1)2를 포함하며, 여기서 A는 수소, 알칼리 금속 또는 Q1, Q2, Q3 또는 Q4가 각각 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기 또는 C 6-C20 아릴기인 N(Q1)(Q2)(Q3)(Q4)이고; T1은 C1-C 20 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C2-C20 헤테로아릴기이고; T2는 C1-C20 알킬렌기, C6-C20 아릴렌기 또는 C2-C20 헤테로아릴렌기이고;
m은 2 내지 150의 정수이다.
상기 친수성 리빙 중합체의 반복 단위는 아크릴산, 아크릴산염, 말레산 무수물 및 소디움 스티렌 설포네이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하나 상기 예에 국한되지 않는다.
상기 친수성 리빙 중합체는 친수성 단량체 외에 소수성 단량체로 이루어진 반복 단위를 추가로 가지는 공중합체일 수도 있다. 친수성 단량체로 이루어진 호모폴리머에 비해 원하는 물성 조절이 용이하다는 점에서 더 바람직할 수 있다.
상기 소수성 반복 단위는 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 3,3-디메톡시프로필 아크릴레이트, 3- 메타크릴옥시프로필 아크릴레이트, 2-아세톡시에틸 메타크릴레이트, p-톨릴 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 아크릴레이트, 에틸 2-시아노아크릴레이트, N,N-디메틸 아크릴아미드, 4-플루오로페닐 아크릴레이트, 2- 메타크릴옥시에틸 아크릴레이트, 프로필 비닐 케톤, 에틸 2-클로로아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 3-메톡시프로필 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 2-(트리메틸실록시)에틸 메타크릴레이트, 2-(메틸실록시)에틸 메타크릴레이트, 알릴 아크릴레이트와 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 글리세릴 트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 및 헥사메틸렌 디올 디아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상으로부터 파생된 것일 수 있다.
본 발명에 따른 중합체 결합 안료의 중합체 부분은 안료 입자간의 분산 안정성을 확보하는데 필요한 공간을 확보하기 위해 적절한 길이로 조절되는 것이 바람직하다.
친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부와 결합하게 되는 안료의 반응성 작용기는 할로겐 원자, 알데히드기, 이소시아네이트기, 히드록시기 및 아민기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 사용되는 중합체의 종류에 따라 특정 작용기로 제한되지는 않는다.
이하에서는 본 발명에 따른 중합체 결합 안료의 제조 방법에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 중합체 결합 안료의 제조 방법은 친수성 모노머를 중합하여 친수성 리빙 중합체를 제조하는 단계; 상기 친수성 리빙 중합체에 반응성 작용기를 가진 안료를 투입하는 단계; 및 상기 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부를 안료의 반응성 작용기와 화학결합시켜 중합 반응을 종결시키는 단계를 포함한다.
친수성 모노머를 중합하여 친수성 리빙 중합체를 제조하는 방법은 당해 기술 분야에서 공지되어 있는 방법으로 할 수 있으며, 구체적으로 리빙 중합은 중합이 시작되어 단량체가 남아 있는 한 정지 반응이 일어나지 않고 중합이 계속되어 고분자 사슬이 활성인 채로 남아 있는다. 단량체가 모두 소진된 후 반응성 작용기를 가진 안료를 첨가하면 중합체와 안료가 결합되면서 중합이 종결된다.
이 때 모노머와 반응하는 개시제의 양을 변화시켜 중합체의 길이를 변화시킬 수 있다. 즉, 개시제의 농도를 증가시키면 중합체의 길이가 더 짧아진다.
상기 친수성 모노머를 중합하여 친수성 리빙 중합체를 제조하는 단계에서 소수성 모노머를 추가하여 친수성 모노머와 공중합함으로써 공중합체 형태의 친수성 리빙 중합체를 제조하는 것도 가능하다.
친수성 모노머와 소수성 모노머로부터 리빙 공중합체의 합성 방법으로는 GTP(group transfer polymerization), ATP(atom transfer polymerization) 또는 음이온 중합 등 통상적인 중합방법을 사용할 수 있다. 이중에서 GTP법은 다양한 아크릴계 단량체에 적용 가능하며, 비교적 온순한 반응 조건에서 용액 중합을 통하여 여러 가지 상업적으로 유용한 중합체 제품을 만들 수 있으므로 효율면에서 바람직하다.
다음 단계로 상기 친수성 리빙 중합체를 안료 표면의 반응성 작용기와 반응시켜 친수성 중합체 결합 안료를 제조하게 된다.
안료 표면의 반응성 작용기가 히드록시기 또는 아민기인 경우에는 친수성 리빙 중합체와 반응시키기 전에 디이소시아네이트 화합물과 반응시켜 중합체의 말단기와 안료의 작용기간의 연결부를 마련해주는 것이 바람직하다.
중합체의 분자량은 150,000 이하, 바람직하게는 100,000 이하, 보다 바람직하게는 70,000 이하일 수 있으며, 300 내지 60,000의 범위에 속하는 것이 가장 바람직하다.
표면에 반응성 작용기를 가지는 안료는 시중 구입할 수 있는 것의 경우에는 반응성 안료를 그대로 사용할 수 있고, 일반적인 안료를 구입하여 반응성 작용기를 도입한 다음에 사용할 수도 있다.
중합체 결합 안료는 궁극적으로 직경이 250 나노미터(nm) 미만, 바람직하게는 200 nm 미만, 가장 바람직하게는 100 내지 150 nm 인 안정한 콜로이드성 분산물을 형성하도록 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제조 방법에서 리빙 중합체를 반응성 작용기를 가진 안료에 첨가 혼합하면 안료 표면의 반응성 작용기가 리빙 중합체 말단에 결합하여 중합 반응을 종결시키게 된다.
또한 본 발명에서는 수성 매체; 및 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진 친수성 중합체 함유 안료를 포함한 잉크를 제공한다. 본 발명의 잉크는 잉크젯 프린터 및 기타 프린터에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 잉크는 상기 성분 외에 흡습성 또는 착색제 안정화 기능이 있는 첨가제 등을 포함할 수 있다.
상기 잉크에 사용될 수 있는 안료는 유기 안료, 무기 안료 모두 가능하며, 흑색, 청록색, 황색, 자홍색, 적색, 청색, 녹색 및 백색 안료가 사용될 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
청록색 안료로는 구리 프탈로시아네이트, 황색 안료로는 니켈 아조 화합물, 자홍색 안료로는 퀴나크리돈을 사용할 수 있다.
중합체 결합 안료의 함량은 잉크 100중량부 기준으로 0.1 내지 20중량부, 특히 0.5 내지 15중량부가 바람직하다.
수성 매체로는 물을 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 이때 유기 용매의 총 함량은 잉크 100중량부에 대하여 2 내지 50 중량부인 것이 바람직하다. 이와 같이 수성 매체로 유기 용매를 함께 사용하면 잉크의 점도 및 표면 장력을 적정 범위로 조절할 수 있다.
상기 유기 용매로는 특별히 제한되지는 않으나, 메틸알콜, 에틸알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트 등의 에스테르류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸올프로판 에톡실레이트 등의 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 등의 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 탄화수소 용매를 사용한다.
본 발명의 잉크는 경우에 따라서는 점도 조절제, 습윤제, 계면활성제, 금속 산화물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 잉크 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화시키는 역할을 수행한다. 이러한 기능을 수행하는 계면활성제로는 음이온성 계면활성제나 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있다.
계면활성제의 함량은 통상적인 수준으로서 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5.0 중량부를 사용한다.
상기 점도 조절제는 원활한 제팅이 유지될 수 있도록 점도를 조절하는 물질로서, 폴리비닐알콜, 카세인, 카르복시메틸셀룰로오즈 중에서 선택된 하나를 사용한다. 여기서 점도조절제의 함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 5.0 중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크는 산 또는 염기를 더 포함할 수 있다. 산 또는 염기는 용매에 대한 습윤제의 용해도를 증가시키고, 착색제를 안정화시키는 역할을 하며, 그 함량은 잉크 100중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부가 바람직하다.
상술한 바와 같은 조성을 갖는 잉크를 제조하는 방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 수성 매체에 본 발명의 중합체 결합 안료 입자, 점도 조절제, 계면활성제 등을 부가하여 혼합한 다음, 교반기로 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 준다. 그 후, 상기 결과물을 필터에 통과시켜 여과함으로써 본 발명에 따른 잉크를 얻게 된다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
중합체 결합 안료로부터 만든 잉크를 적당한 농도로 희석하여 잉크젯 프린터에 적용하여 일반 복사 용지 위에 화상을 인쇄한 후 성능을 평가하였다.
테스트 방법
중합체의 분자량
안료와 결합시키기 전 중합체의 분자량은 미국 매릴랜드주 밀포드에 소재하는 워터스 코포레이션에서 상표명 ULTRAHYDROGEL 하에 시판하는 겔 투과 크로마토그래프를 이용하여 용리시킴으로써 측정하였다. 다양한 분자량의 폴리스티렌 표준을 기준으로 사용하여 분자량 및 분자량 분포도를 측정하였다.
저장 안정성(Storage stability)
중합체 결합 안료 입자의 분산물을 포함하는 잉크를 5 내지 20 중량% 고체 농도로 만들었다. 상기 고체는 계면활성제 및 보조 분산제와 같은 임의의 기타 비휘발성 첨가제를 포함한다. 여과를 수행한 후, 얻은 상기 조성물을 유리 바이알에 저장한 다음, 입구를 밀봉하여 60℃ 오븐에서 2달 동안 교란시키지 않고 방치해 두었다. 방치 후 상기 조성물중 안료 분산물의 직경을 초미립자 분석기(Horiba Ltd., 상표명 LA-910)로 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다:
○ : 150 nm 미만
△ : 150 ~ 250 nm
X : 250 nm 초과
광학밀도(Optical density)
광학 밀도 측정기(Macbeth사, TR-1224)를 이용하여 인쇄물의 광학 밀도를 측정하여 평균 광학 밀도를 하기 기준에 따라 평가한다.
○ : 1.0 이상
△ : 0.9 ~ 1.0
X : 0.9 미만
내수성(Waterfastness)
출력한 지 1시간 경과후 출력물을 물에 담갔을 때 잉크 조성물 성분이 물에 다시 녹아나오는 정도를 조사하기 위하여 물에 담그기 전후의 광학 밀도 변화를 측정한다.
○ : 광학 밀도의 변화가 10% 미만임
△ : 광학 밀도의 변화가 10~30 % 정도임
X : 광학 밀도의 변화가 30 %를 초과함
내마찰번짐성(Smearfastness)
출력한 지 1시간 경과 후 출력물을 피셔 사이언티픽사 (Fisher Scientific Co.)에서 제조된 라텍스 검사 글러브(Latex examination glove)를 착용한 손가락으로 문질러 번짐 여부를 판단한다.
○ : 번짐이 없음
△ : 번짐이 약간 발생함
X : 심하게 번짐
토출성(Jettability)
잉크를 기존의 잉크 젯 프린터의 잉크 카트리지 용기에 담아 인쇄를 실시하여 인쇄 가능 여부를 측정하였다.
○ : 토출이 잘 됨
X : 노즐 막힘으로 인쇄가 되지 않음
프린터 헤드의 신뢰성(Reliability)
하나의 잉크 카트리지에 500ml 이상의 잉크를 사용하였을 때 프린터 헤드에 코게이션(kogation) 현상 유무를 현미경을 이용하여 조사하였다.
○ : 코게이션이 일어나지 않음
X : 코게이션이 일어남
하기 실시예에서 사용되는 모든 재료들은, 다른 언급이 없다면 미국 위스콘신주 밀워키에 소재하는 알드리치 케미칼 컴퍼니에서 구입한 것들이다.
중합체 결합 안료의 합성
제조예 1: MMA/MAA 공중합체 결합 안료 (착색제 A)
THF 6 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 14.3 ml를 아르곤 가스 분위기 하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸암모늄 m-클로로벤젠 0.61 g을 아세토니트릴 1ml에 용해시켜 첨가하고 2시간 교반하였다. THF 10ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 29.6 ml와 메틸 메타크릴레이트 4.7 ml를 적가하였다. 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 Reactive Blue 2 (monochlorotriazinyl dye) 58g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 140 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 MMA/MAA 공중합체 결합 안료 입자를 얻었다.
제조예 2: EHMA/MAA 공중합체 결합 안료 (착색제 B)
THF 7 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 16 ml를 아르곤 가스 분위기 하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸암모늄 m-클로로벤젠 0.64 g을 아세토니트릴 1ml에 용해시켜 첨가하고 2시간 교반하였다. THF 10ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 53.1 ml와 2-에틸헥실 메타크릴레이트 4.9 ml를 적가하였다. 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 Reactive Red 8 (dichlorotriazinyl dye) 51g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 130 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 EHMA/MAA 공중합체 결합 안료 입자를 얻었다.
제조예 3: BMA/MAA 공중합체 결합 안료 (착색제 C)
THF 4 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 10.1 ml를 아르곤 가스 분위기 하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸 암모늄 m-클로로벤조에이트 0.33 g을 아세토니트릴 1 ml에 용해시켜 첨가하고 2시간동안 교반하였다. THF 8 ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 단량체 36.5 ml 및 n-부틸메타크릴레이트 3.5 ml를 적가하여 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 Procion Brilliant Yellow H5G (monochlorotriazinyl dye) 43g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 120 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 BMA/MAA 공중합체 결합 안료 입자를 얻었다.
제조예 4: EMA/MAA 공중합체 결합 안료 (착색제 D)
THF 3 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 8.7 ml를 아르곤 가스 분위기하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸암모늄 m-클로로벤조에이트 0.33 g을 아세토니트릴 1ml에 용해시켜 첨가하고 2시간 교반하였다. THF 6ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 23.3 ml와 에틸 메타크릴레이트 2.8 ml를 적가하였다. 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 Cibacron Brilliant Red 3B-A (monochlorotriazinyl dye) 43g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 130 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 EMA/MAA 공중합체 결합 분말을 얻었다.
제조예 5: LMA/MAA 공중합체 결합 안료 (착색제 E)
THF 5 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 13.5 ml를 아르곤 가스 분위기 하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸암모늄 m-클로로벤조에이트 0.53 g을 아세토니트릴 1 ml에 용해시켜 첨가하고 2시간 교반하였다. THF 10ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 47.3 ml와 라우릴 메타크릴레이트 3.5 ml를 적가하였다. 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 Reactive Blue 4 (dichlorotriazinyl dye) 47g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 140 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 LMA/MAA 공중합체 결합 안료 입자를 얻었다.
제조예 6: BMA/MAA 공중합체가 결합된 아민기 함유 안료 (착색제 F)
THF 4 ml와 개시제 디메틸케텐 메틸트리메틸실릴아세탈 10.1 ml를 아르곤 가스 분위기 하에서 혼합하고 30분간 교반하였다. 촉매로 테트라부틸 암모늄 m-클로로벤조에이트 0.33 g을 아세토니트릴 1 ml에 용해시켜 첨가하고 2시간동안 교반하였다. THF 8 ml에 용해시킨 트리메틸실릴 메타크릴레이트 단량체 36.5 ml 및 n-부틸메타크릴레이트 3.5 ml를 적가하여 2시간 동안 반응을 행한 후, 리빙 중합체의 말단을 유기 안료로 치환시키기 위해 먼저 톨릴렌 2,4-디이소시아네이트 7.2ml를 첨가하여 3시간 교반시킨 다음 Disperser Yellow 9 (N-(2,4-디니트로페닐)-1,4-페닐렌디아민) 13g의 THF 용액을 가하였다. 12시간 교반시킨 다음 메탄올 120 ml를 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻은 고체를 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 BMA/MAA 공중합체 결합 안료 입자를 얻었다.
상기 제조예 1-6에서 얻은 착색제와 결합시키기 전 공중합체의 분자량 및 다분산성 지수를 하기 표 1에 나타내었다.
제조예 Mn Mw PDI
1 1240 1501 1.21
2 1595 1818 1.14
3 1574 1920 1.22
4 1643 2054 1.25
5 1388 1638 1.18
6 1516 1910 1.26
상기 표에서, Mw는 평균 중량 평균 분자량이고, Mn은 평균 수 평균 분자량이며, PDI는 다분산성이다.
실시예 1
본 발명의 착색제 A 15 g을 물 50 g에 현탁시키고 암모니아수 2.5 g을 첨가한 후, 글리세린/물 (10/90) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 4 중량%인 잉크를 얻었다.
실시예 2
본 발명의 착색제 B 13 g을 물 50 g에 현탁시키고 에탄올아민 2.0 g을 첨가한 후, IPA/EG/물 (5/7/88) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 5 중량%인 잉크를 얻었다.
실시예 3
본 발명의 착색제 C 12.5 g을 물 50 g에 현탁시키고 트리에탄올아민 3.2 g을 첨가한 후, 1,5-펜탄디올/물 (12/88) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 4 중량%인 잉크를 얻었다.
실시예 4
본 발명의 착색제 D 16 g을 물 50 g에 현탁시키고 에탄올아민 2.1 g을 첨가한 후, IPA/물 (10/90) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 4 중량%인 잉크를 얻었다.
실시예 5
본 발명의 착색제 E 13 g을 물 50 g에 현탁시키고 암모니아수 1.8 g을 첨가한 후, IPA/물 (15/85) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 4 중량%인 잉크를 얻었다.
실시예 6
본 발명의 착색제 F 10 g을 물 50 g에 현탁시키고 트리에탄올아민2.8 g을 첨가한 후, 1,5-펜탄디올/물 (12/88) 혼합물로 희석시켜 고체 함량이 약 4 중량%인 잉크를 얻었다.
상기 실시예 1-6에 따라 제조된 잉크 조성물의 특성 평가 결과는 하기 표 2와 같다.
구분 저장안정성 광학밀도 내수성 내마찰번짐성 토출성 프린터헤드 신뢰성
실시예 1 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 2 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 3 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 4 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 5 ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 6 ○ ○ ○ ○ ○ ○
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 리빙 중합체의 말단에 있는 중합활성부를 안료 입자의 반응성 작용기에 결합시킨 중합체 결합 안료를 포함한 잉크는 저장안정성, 내수성, 토출성 및 프린터 헤드의 신뢰성이 우수하였다.
친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부를 안료에 화학 결합시켜 내수성과 번짐성, 분산성을 개선한 중합체 결합 안료는 특히, 잉크젯 프린터용 잉크에 적합하며 우수한 화질의 인쇄 화상을 제공하였다.

Claims (14)

  1. 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합활성부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진 친수성 중합체 결합 안료.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 친수성 리빙 중합체가 하기 화학식 1의 반복 단위를 가지는 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료:
    [화학식 1]
    상기 화학식에서,
    R1은 H 또는 C1-C6 알킬기이고;
    X는 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, C1-C20 알케닐기, C1-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기이고;
    Y는 -OA, -COOA, -SO2A, -SO2NH2, -SO2NHCOT1, -T 2SO3A, -SO3A, -PO3NH2, -PO3A2, -NH2 또는 -N(T1)2를 포함하며, 여기서 A는 수소, 알칼리 금속 또는 Q1, Q2, Q3 또는 Q4가 각각 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기 또는 C 6-C20 아릴기인 N(Q1)(Q2)(Q3)(Q4)이고; T1은 C1-C 20 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C2-C20 헤테로아릴기이고; T2는 C1-C20 알킬렌기, C6-C20 아릴렌기 또는 C2-C20 헤테로아릴렌기이고;
    m은 2 내지 150의 정수이다.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 친수성 리빙 중합체의 반복 단위가 아크릴산, 아크릴산염, 말레산 무수물 및 소디움 스티렌 설포네이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상으로부터 파생된 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 친수성 리빙 중합체가 소수성 반복단위를 추가로 가지는 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 소수성 반복 단위가 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 3,3-디메톡시프로필 아크릴레이트, 3- 메타크릴옥시프로필 아크릴레이트, 2-아세톡시에틸 메타크릴레이트, p-톨릴 메타크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸 아크릴레이트, 에틸 2-시아노아크릴레이트, N,N-디메틸 아크릴아미드, 4-플루오로페닐 아크릴레이트, 2- 메타크릴옥시에틸 아크릴레이트, 프로필비닐 케톤, 에틸 2-클로로아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 3-메톡시프로필 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 2-(트리메틸실록시)에틸 메타크릴레이트, 2-(메틸실록시)에틸 메타크릴레이트, 알릴 아크릴레이트와 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 글리세릴 트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 및 헥사메틸렌디올 디아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상으로부터 파생된 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 안료의 반응성 작용기는 할로겐 원자, 알데히드기, 이소시아네이트기, 히드록시기 및 아민기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 친수성 리빙 중합체의 수평균 분자량이 300 내지 60,000 인 것을 특징으로 하는 친수성 중합체 결합 안료.
  8. 친수성 모노머를 중합하여 친수성 리빙 중합체를 제조하는 단계;
    상기 친수성 리빙 중합체에 반응성 작용기를 가진 안료를 투입하는 단계; 및
    상기 친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합 활성부를 안료의 반응성 작용기와 화학결합시켜 중합 반응을 종결시키는 단계를 포함하는 친수성 중합체 결합 안료의 제조 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 친수성 모노머에 소수성 모노머를 추가하여 공중합함으로써 친수성 리빙 중합체를 제조하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 안료의 반응성 작용기는 할로겐 원자, 알데히드기, 이소시아네이트기, 히드록시기 및 아민기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 친수성 리빙 중합체를 안료의 히드록시기 또는 아민기와 반응시키기 전에 디이소시아네이트 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 수성 매체; 및
    친수성 리빙 중합체의 말단에 있는 중합활성부가 안료의 반응성 작용기와 화학결합되어 이루어진 친수성 중합체 결합 안료를 포함한 잉크.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 친수성 중합체 결합 안료가 수성 매체에 직경 250 nm 미만인 콜로이드성 분산물로 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 잉크.
  14. 제 12항에 있어서, 상기 안료가 유기물 또는 무기물인 것을 특징으로 하는 잉크.
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KR20190118410A (ko) * 2018-04-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 안료 분산액 및 이를 이용한 열경화성 수지 조성물

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