KR20030095799A - 천연물질로 구성된 도료용 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 도료용 수지 조성물에 관한 것으로 보다 상세하게는 로진(rosin) 또는 그 유도체와 다가 알코올이 반응하여 형성된 로진 에스테르 30내지 50 중량%, 불포화 지방산을 포함하는 오일 50 내지 70 중량%로 이루어진 고형분 수지 조성물 45 내지 75 중량 %, 용제 25내지 55 중량%로 이루어진 도료용 천연수지 조성물로서, 본 발명의 수지 조성물은 천연물질만으로 구성되어 도막이 형성된 후에도 대기 오염문제가 없을 뿐만 아니라 인체에 악영향이 없이 건축물의 내장, 외장 페인트 등에 폭넓게 사용될 수 있으며, 자원문제나 에너지 효율면에서 유용하게 이용될 수 있다.
Description
본 발명은 도료용 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 로진(rosin) 또는 그 유도체와 다가 알코올이 반응하여 형성된 로진 에스테르와 불포화 지방산을 포함하는 오일로 구성되는 고형분 수지 조성물 및 용제를 포함하는 도료용 천연수지 조성물에 관한 것이다.
현재까지 도료의 결합제(binder)로서의 합성수지중에는 말레산무수물 프탈산무수물 등 산과 글리세롤이나 펜타에리트리톨 등 3가 ·4가의 알코올, 여기에 불포화 유지나 지방산을 혼합하여 가열함으로써 형성되는 알키드 수지가 폭넓게 사용되고 있다. 그러나, 알키드 수지를 비롯하여 도료의 결합제로 주로 사용되는 이와 같은 합성수지에 포함되는 화합물들은 원유의 구성성분으로부터 제조되며, 도막(film)의 형성 후에 서서히 대기중으로 휘발된다. 따라서, 종래의 합성수지를 건축물의 내외장 도료로 사용하는 경우에는 이와 같은 유기휘발물질(volatile organic compounds)로 인하여 대기오염의 문제뿐만 아니라, 인체에도 악영향을 끼치게 된다.
이와 같은 문제점으로 인하여 유기휘발물질에 대한 규제가 강화되고 있어, 대기중의 유기휘발물질 배출의 주요 원인 중 하나인 도료에 있어서도 유기휘발물질의 함유량을 줄이려는 노력이 시도되었다.
그러나, 도료의 결합제로서 합성수지 성분을 포함하고 있는 한, 유기휘발물질을 포함할 수밖에 없게 된다. 따라서 천연물질만으로 구성된 도료용 수지 조성물에 관하여 다양한 연구가 이루어졌으나, 천연물질만으로는 현재 도료로 사용되고 있는 합성수지에 유사한 물성을 얻을 수 없는 문제점이 있어, 여전히 합성수지가 도료의 결합제로 이용되고 있는 실정이다.
또한 도료의 결합제로 사용되는 도료는 궁극적으로 원유의 구성성분으로부터 합성되기 때문에 자원문제나 에너지 효율면에서도 바람직하지 않다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 식물성 천연물질인 로진 또는 그 유도체, 식물성 오일로 구성되는 고형분 수지와 식물성 성분으로서의 용제를 포함하는 도료용 천연수지 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 로진(rosin) 또는 그 유도체와 다가 알코올이 반응하여 형성된 로진 에스테르 30내지 50 중량%, 불포화 지방산을 포함하는 오일 50 내지 70 중량%로 이루어진 고형분 수지 조성물 45 내지 75 중량 %,용제 25내지 55 중량%로 이루어진 도료용 천연수지 조성물을 제공한다. 본 발명에 따르는 도료용 천연수지 조성물의 유리전이온도는 -25 ~ 1℃로서 도료의 결합제로 사용하기에 적당하다.
본 발명에 포함되는 로진 에스테르는 천연로진의 주요 구성성분인 아비에트산(abietic acid), 상기 아비에트산의 불균등화 반응에 의하여 얻어지는 데하이드로 아비에트산(dehydro abietic acid) 또는 변형된 아비에트산 또는 그 유도체의 카르복실기와 알코올의 에스테르화 반응을 통하여 얻어진다.
또한 본 발명의 오일은 이중결합을 포함하는 지방산을 다량포함한 식물성 오일로서 아마인유(linseed oil), 대두유(soybean oil), 텅유(tung oil) 및 톨유(tall oil)중에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 용제는 식물의 정유성분으로서 리모넨(limonene) 또는 피넨(pinene) 성분의 테르펜(terpene)류인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 수지 조성물에는 로진 에스테르가 필수적으로 포함된다. 본 발명에서 로진 에스테르라 함은 로진 중에 포함되어 있는 아비에트산, 데하이드로 아비에트산 또는 변성 아비에트산의 카르복실기와 알코올의 하이드록시기가 반응하여 형성된 에스테르를 말한다. 본 발명의 로진에스테르를 합성하기 위하여 필요한 로진 혼합물은 천연송진으로부터 생성된다. 천연송진은 아비에트산(abietic acid), 터펜틴(turpentene), 수분 등으로 구성되어 있으나, 본 발명과 관련하여 반응에 참여하는 것은 아비에트산이다. 천연물질로서의 아비에트산에는 16가지의 이성질체가알려져 있으나, 90% 이상이 아비에트산으로 이루어져 있다.
아비에트산은 공핵이중결합을 가지고 있어 이중 결합을 갖는 지방산 또는 오일과 디엘-알더(Diel-Alder) 반응을 통하여 결합될 수 있다. 또한 아비에트산에는 카르복실기가 포함되어 있으므로, 알코올의 하이드록시기와 반응하여 에스테르화되거나 석회(CaO) 또는 산화아연 등과 반응하여 수지화(resination)할 수 있다. 따라서 본 발명의 도료용 수지를 고연화점으로 도료화하였을 경우 신속한 건조를 유도하며, 자연건조시 경화성이 좋아진다. 그러나, 아비에트산은 이중결합으로 인하여 산화 저항성이 떨어지기 때문에 노후성이 좋지 않고, 도료로 사용하고자 하는 경우 색상이 좋지 않은 문제점을 안고 있다.
이러한 문제점으로 인하여 아비에트산의 이중결합을 포화시키기 위하여 수소화반응을 통하여 디하이로 아비에트산(dihydro abietic acid) 또는 테트라 하이드로 아비에트산(tetra abietic acid) 방법이 사용될 수 있다. 그러나 아비에트산을 완전 수소화하는 경우 과다한 수소화비용으로 인하여 도료의 가격을 상승시킬 뿐 만 아니라 생성된 포화 아비에트산은 오일류와는 반응을 하지 못하게 되어 원하는 도료용 수지 조성물을 제조할 수 없다.
따라서 최근에는 환원 수소의 촉매하에 아비에트산을 데하이드로아비에트산(dehydro Abietic acid) 와 테트라히드로 아비에트 산(tetrahydro Abietic acid)로 생성시키는 불균화 반응(disproportionated Reaction)이 사용되고 있다. 이를 하기 반응식 1에 도시하였다.
본 발명의 수지 조성물중의 로진 역시 상기한 불균등화 반응을 사용하였다. 다만, 로진의 주성분인 아비에트산이 전부 불균등화 반응으로 인하여 소실되면, 오일 또는 지방산의 이중결합과 디엘-알더 반응을 일으킬 수 없으므로, 불균등화 반응시간 및 사용되는 촉매의 양이 조절되어야 한다. 전체 로진중의 50%가량이 불균등화 반응으로 데히드로 아비에트산으로 전환되는 것이 바람직하다. 이를 위해서 본 발명자들은 아비에트산과 디하이드로 아비에트산의 산가(acid value) 차이 및 색상의 차이를 이용하였다. 즉 천연로진을 감압탈수 한 후 260℃에서 반응시키면불균등화 반응에 의하여 아비에트산의 산가가 점점 떨어지고 색상 또한 변하게 되는 데, 담황색에서 연화 베이지색으로 변할 때가 바로 아비에트산이 절반 가량 데하이드로 아비에트산으로 전환된 시점이다.
이와 같이 합성된 로진 혼합물(아비에트산, 데하이드로비에트산, 테트라히드로 아비에트산)은 알코올, 바람직하게는 다가 알코올과 에스테르화 반응을 통하여 로진 에스테르를 합성한다. 본 발명과 관련하여 사용될 수 있는 다가 알코올로는 트리에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 에틸렌 글리콜, 펜타에리트리콜, 글리세롤 등이 사용될 수 있으나, 특히 천연물질인 글리세롤이 바람직하다. 에스테르화 반응중에는 반응 온도를 상승시킴으로써, 합성된 생성물의 산가를 조절하여야 한다. 에스테르화 반응에 사용되는 로진 또는 로진 유도체와 다가 알코올의 중량비는 로진 또는 그 유도체의 산가에 따라 다양하게 조절할 수 있다.
로진 혼합물은 상기한 것처럼 바로 다가 알코올과 에스테르 반응을 일으킬 수 있지만, 아비에트산 유도체에 존재하는 카르복실기를 에스테르화시켜 산가를 떨어뜨림으로써 본 발명의 수지조성물의 내후성 및 부착성을 향상시키는 것이 더욱 바람직하다. 상기한 것과 같이 아비에트산은 석회 또는 산화 아연등과 수지화 반응을 할 수 있는 데 이 경우 아비에트산 또는 그 유도체 2몰당 석회 또는 산화 아연 1몰이 반응하게 된다.
합성된 로진 에스테르는 본발명의 고형분 수지 중에서 30내지 50 중량%를 차지하는 것이 바람직하다. 만약 로진 에스테르가 본 발명의 고형분 수지에 대하여 30% 미만이면 경도가 떨어지고 점도가 낮고 지촉건조가 느리며 광택유지율이 떨어지는 경향이 있고, 50%보다 많으면 내용제성이 떨어지기 때문이다.
또한 본 발명의 수지 조성물에는 불포화 지방산을 포함하는 오일을 포함하고 있다. 본 발명에 사용되는 오일은 천연으로 존재하는 식물성 오일(vegetable oil)로서 상기한 로진 에스테르와 디엘-알더 반응을 할 수 있어야 하므로 이중 결합을 갖는 지방산을 포함하하여야 한다. 또한 용제와 혼합되어 도료화하였을 경우에 상기 오일의 점도는 16000 cps 이상이 되어야 하고, 아비에트산과 디엘-알더 반응을 통해 결합되어야 하므로, 이중결합을 갖는 불포화지방산을 다량 포함하여 점도가높은 건성유(dry oil) 또는 반건성유(semidry oil)가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 공핵이중결합(conjugated double bond)을 갖는 불포화지방산을 포함하는 것이다. 공핵 이중결합은 고점도의 오일을 만들고 도료화하였을 경우 도료의 건조 및 경화를 향상시키기 때문이다. 따라서, 불포화 지방산인 올레산(oleic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리놀렌산(linolenic acid) 또는 엘레오스테아르산(eleostearic acid) 등을 다량 포함하고 있는 아마인유(linseed oil), 대두유(soybean oil), 텅유(tung oil) 및 톨유(tall oil) 등이 본 발명의 수지 조성물 중 오일로서 사용되는 것이 바람직하다.
상기한 오일을 본 발명의 수지 조성물로 이용하기 위해서는 가열하여 보일유(boiled oil)로 제조되어 점도를 올려야 하는데, 290℃이상에서는 자연 발열에 의하여 중합이 되면서 폭발이 일어날 수 있으므로, 온도조절에 유의하여야 한다. 또한 고온에서는 산소와 접촉하여 색상이 어둡게 되고 산가가 높아질 수 있으므로 질소와 같은 불활성기체를 함께 넣어주는 것이 바람직하다.
상기 오일은 본 발명의 고형분 수지에 대하여 50 내지 70 중량%를 차지하는 것이 바람직하다. 오일이 고형분 수지에 대하여 50 중량% 미만이면 유연성이 떨어져 점도가 높아지고, 70 중량%를 초과하면 경도가 낮아지고, 점도가 낮고, 건조가 느리기 때문이다.
또한 본 발명에서는 상기한 오일과 로진 에르테르로 이루어진 고형성분을 용해할 수 있는 천연 용제를 포함한다. 본 발명의 천연 용제는 식물성 성분으로서 오렌지, 라임, 박하, 소나무 등의 정유(精油)에 다량 존재하는 리모넨(limonene) 또는 피넨과 같은 테르펜(terpene)류가 바람직하다. 이와 같은 용제는 전체 수지 조성물 중에 25 내지 55 중량%를 차지하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명한다.
(실시예 1)
(a) 보일유의 합성
교반기,온도계 및 탈수액을 모을 수 있는 레시버가 설치된 5L 사구 플라스크에 아마인유 3000gr을 넣고 다른 한쪽에는 불활성기체(질소 또는 이산화탄소)를 넣은 후 온도를 290℃까지 승온하였다. 290℃에서 14시간을 유지하여 가드너 기포점도계로 Z6~Z7의 점도의 보일유를 제조하였다.
(b) 로진 에스테르의 합성
교반기, 온도계 및 탈수액을 모을 수 있는 레시버가 설치된 5L 사구 플르사크에 검로진(Gum Rosin) 3000gr을 넣고 승온하였다. 150℃에서 진공기를 설치하여 600mmHg 이하로 한 후 230℃까지 감압탈수를 하고, 160℃로 냉각한 후 촉매를 넣고 다시 260℃까지 승온시켰다. 260℃에서 2시간 30분을 유지하면 로진의 색상이 담황색으로 연한 베이지색 변함과 동시에 로진의 산가는 160으로 낮아지고 연화점은 65℃가 되도록 하여 로진의 주성분인 아비에트산이 50% 가량 데하이드로 아비에트산으로 전환됨을 확인하였다. 생성된 로진 혼합물은 2750 gr 이었으며, 산가를 160으로 하여 글리세롤 272.2 gr을 생성된 로진혼합물과 170℃에서 반응시켰다. 상기 혼합물을 1시간에 10℃씩 280℃까지 승온시킨 후 이를 유지하면서 연화점 83~85℃, 산가 15이하일 때 냉각 취출하여 로진에스테르를 얻었다.
(c) 도료용 수지 조성물의 합성
위에서 합성된 보일유 1500gr과 로진 에스테르 1000gr을 교반기, 온도계 및 레시버가 설치된 5L 사구 플라스크에 넣은 후, 불활성 기체(질소 또는 이산화탄소)를 넣고 온도를 200~210℃로 승온시켰다. 상기 온도를 2~3시간 유지하면서 점도를 체크한 후 리모넨 800gr을 첨가하여 가드터 기포점도계 Z2 ~Z4, 유리전이온도 -25~1℃의 75% 고형분의 도료용 수지가 수득되었다.
(실시예 2)
상기 실시예 1에서 수득한 로진 에스테르를 석회 변성 로진 에스테르로 변환한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 조건에서 조성물을 수득하였다.
상기 실시예 1에서 생성된 데하이드로 아비에트산 2750gr에 생석회(충무화학제: 임도 150 이상) 220gr을 130~140℃에서 서서히 가하면서 온도를 190℃까지 승온시켰다. 반응과 함께 물이 생성되면 급격히 끓어오를 수 있으므로 이를 조심하면서 산가 50 이하에서 냉각 취출하여 석회 변성 데하이드 아비에트산을 합성하였다. 이와 같이 합성된 변형 아비에트산 3000gr을 상기 실시예 1과 같이 설치한 사구 플라스크에 넣고 글리세롤을 반응시켜 산가 20 이하의 변성 로진에스테르를 수득하였다. 수득된 변성 로진 에스테르와 보일유는 상기 실시예 1과 같이 반응시키고 용제로서 리모넨을 첨가하여 상기 실시예 1과 동일한 물성의 도료용 수지를 수득하였다.
상기 실시예는 본 발명의 이해를 위하여 제시된 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 도료용 수지 조성물은 천연물질로만 구성되어 있어 도료화가 종료된 후에 대기오염 및 인체에 악영향을 끼치는 물질이 없고 종래의 도료용 합성수지에 비하여 물성도 뒤떨어지지 않기 때문에 건축물의 내외장 도료로서 사용될 수 있다. 또한 종래 도료용 합성수지는 원유로부터 제조된 반면, 본 발명의 조성물은 식물성 오일 또는 로진 및 용제로 구성되어 있어 에너지 효율성면에서도 뛰어나다.
Claims (6)
- 도료용 수지 조성물에 있어서,로진(rosin) 또는 로진 유도체와 다가 알코올이 반응하여 형성된 로진 에스테르 30내지 50 중량%, 불포화 지방산을 포함하는 오일 50 내지 70 중량%로 이루어진 고형분 수지 조성물 45 내지 75 중량%와;천연 용제 25내지 55 중량%를 포함하는 도료용 천연수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 다가 알코올은 글리세롤인 것을 특징으로 하는 도료용 천연수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 로진 또는 로진 유도체는 아베이트산, 데하이드로 아베이트산(dehydro abietic acid), 석회 변성 데하이드로 아비에트산 및 아연 변성 아비에트산 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 도료용 천연수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 조성물의 유리전이온도는 -25 ~ 1℃ 인 것을 특징으로 하는 도료용 수지조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 오일은 아마인유(linseed oil), 대두유(soybean oil), 텅유(tung oil) 및 톨유(tall oil) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 도료용 천연수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 천연 용제는 리모넨 또는 피넨 중에서 선택되는 터펜(turpene)인 것을 특징으로 하는 도료용 천연수지 조성물.
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040033672A (ko) * | 2002-10-15 | 2004-04-28 | 장진기 | 천연 도료 조성물, 그를 이용한 돗자리용 목편 및 돗자리 |
| KR100901430B1 (ko) * | 2009-01-29 | 2009-06-05 | (주)휴먼텍코리아엔지니어링건축사사무소 | 숯을 함유한 천연수지 조성물의 제조방법 및 이에 의한 조성물 |
| KR101396984B1 (ko) * | 2012-01-10 | 2014-05-20 | 주식회사 제이알 | 천연수지를 이용한 도료 |
| KR101396986B1 (ko) * | 2012-01-10 | 2014-05-20 | 주식회사 제이알 | 천연수지를 이용한 도료의 제조방법 |
| KR101868052B1 (ko) * | 2016-05-09 | 2018-06-18 | 주식회사 엘에스켐코리아 | 로진 에스테르 조성물의 제조 방법, 로진 에스테르 조성물 및 상기 로진 에스테르 조성물을 포함한 화장품용 조성물 |
| KR102533571B1 (ko) * | 2022-10-05 | 2023-05-17 | 황태웅 | 1액형 무용제 방청도료 조성물 및 이의 제조방법 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115474A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-05-16 | Inno Ker Innov Vallalkozasi Es Kereskedelemszervezoesi Kisszoevetkezet | 主として防錆および絶縁塗料用の組成物およびその製造方法 |
| JPH08253723A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-10-01 | Sequa Corp | 植物油を主成分とする熱硬化性平版印刷用インキ材料 |
| JPH10183047A (ja) * | 1996-12-10 | 1998-07-07 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 顔料組成物 |
| KR19980087904A (ko) * | 1998-09-30 | 1998-12-05 | 김종현 | 천연원료를 이용한 도료용 수지 |
| KR20020062546A (ko) * | 2001-03-16 | 2002-07-26 | 유하천연페인트 (주) | 건조 시간을 단축시키는 천연 유성수지 조성물과 그제조방법 및 그것을 주성분으로 한 천연 페인트 조성물 |
-
2002
- 2002-06-14 KR KR1020020033373A patent/KR20030095799A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115474A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-05-16 | Inno Ker Innov Vallalkozasi Es Kereskedelemszervezoesi Kisszoevetkezet | 主として防錆および絶縁塗料用の組成物およびその製造方法 |
| JPH08253723A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-10-01 | Sequa Corp | 植物油を主成分とする熱硬化性平版印刷用インキ材料 |
| JPH10183047A (ja) * | 1996-12-10 | 1998-07-07 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 顔料組成物 |
| KR19980087904A (ko) * | 1998-09-30 | 1998-12-05 | 김종현 | 천연원료를 이용한 도료용 수지 |
| KR20020062546A (ko) * | 2001-03-16 | 2002-07-26 | 유하천연페인트 (주) | 건조 시간을 단축시키는 천연 유성수지 조성물과 그제조방법 및 그것을 주성분으로 한 천연 페인트 조성물 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040033672A (ko) * | 2002-10-15 | 2004-04-28 | 장진기 | 천연 도료 조성물, 그를 이용한 돗자리용 목편 및 돗자리 |
| KR100901430B1 (ko) * | 2009-01-29 | 2009-06-05 | (주)휴먼텍코리아엔지니어링건축사사무소 | 숯을 함유한 천연수지 조성물의 제조방법 및 이에 의한 조성물 |
| KR101396984B1 (ko) * | 2012-01-10 | 2014-05-20 | 주식회사 제이알 | 천연수지를 이용한 도료 |
| KR101396986B1 (ko) * | 2012-01-10 | 2014-05-20 | 주식회사 제이알 | 천연수지를 이용한 도료의 제조방법 |
| KR101868052B1 (ko) * | 2016-05-09 | 2018-06-18 | 주식회사 엘에스켐코리아 | 로진 에스테르 조성물의 제조 방법, 로진 에스테르 조성물 및 상기 로진 에스테르 조성물을 포함한 화장품용 조성물 |
| KR102533571B1 (ko) * | 2022-10-05 | 2023-05-17 | 황태웅 | 1액형 무용제 방청도료 조성물 및 이의 제조방법 |
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