KR20030087007A - 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 주성분으로하는 살충제 - Google Patents

인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 주성분으로하는 살충제 Download PDF

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Abstract

인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 활성 성분으로 포함하는 조성물을 해충의 침입 부위에 도입함으로써, 이러한 디올 화합물을 주성분으로 하는 살충제를 페디클러스 휴마너스, 더마토파조이드 프터로니시누스, 무스카 도메스티카, 왕바퀴과, 블라텔라 게르마니카 및 페리플라네타 아메리카나와 같은 절지 체외 기생충을 억제하는데 이용할 수 있다.

Description

인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 주성분으로 하는 살충제{PESTICIDES BASED ON VICINAL DIOLS}
인간에 대한 다양한 종류의 일반적인 절지 해충, 이와 동종의 동물 및 가축류, 특히, 계통 발생적 거미문(진드기[ticks] 및 치즈벌레[mites])과 곤충강(바퀴벌레, 벼룩, 파리, 좀벌레, 기생충)에 속하는 것들을 죽일 수 있는 종류의 살충 약품이 요구되고 있다. 기생충에 대한 인간 및 동물 숙주와 함께 이러한 기생충의 군집에 밀접하게 관련되는 환경이 주어진 경우, 상기 약품은, 어떠한 실제적인 목적을 위해서도, 상기 숙주에 대해 비교적 독성이 없어야 한다. 또한, 농업 및 농경 분야에서, 군엽에 존재하는 다양한 종류의 절지 해충을 죽일 수 있는 종류의 살충 약이 요구되고 있다.
두 가지 경우 중 어느 한 경우에 있어서 사용되는 살충제가 생태학적으로 친숙하다면(즉, 생분해성이 있다면), 이 또한 이로울 것이다.
많은 종류의 화합물이 살충 약품으로 개발, 판매되어 왔다. 그러나, 세가지의 기준, 즉, (1) 절지 해충에 대한 일반화된 독성; (2) 인간 및 동물 숙주에 대한 비교적 낮은 독성 및 (3) 우수한 생분해성을 만족시키는 화합물은 거의 없었던 것이 사실이다.
본 발명은 하이드록시-치환 하이드로카빌 화합물, 특히, 1, 2-알킬디올과 같이, 인접하는 하이드록시를 갖는 디올 화합물(vicinal diol)을 절지 해충(arthropod pests)의 억제에 사용하는 용도에 관한 것이다.
도 1은 인체의 기생충(페디클러스 휴마너스; Pediculus humanus)에 대한 일정 1,2 디올 화합물의 LC50값을 나타낸 그래프이고;
도 2는 디올 사슬 길이와 처리된 기생충의 산란 활성 사이의 관계를 나타낸 그래프이다.
본 발명의 목적
본 발명의 목적은 현재 상업적으로 사용되는 제품의 결점 중, 적어도 일부를 제거하거나, 완화시키는 대체적인 살충 약품을 제공하는데 있다. 특히, 절지 해충의 억제 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
발명의 요약
본 발명자들은 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물이 상술한 바람직한 기준을 매우 잘 만족함을 발견하였다. 특히, 본 발명자들의 연구에 따르면, R(OH)2의 화학식을 가지며, 하이드록시기가 인접하는 위치에 치환되고, R은 선택적으로 유도되거나 치환된 하이드로카빌 사슬인, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올화합물이 바람직한 품질을 갖는 살충제로서의 현저하게 우수한 효능을 제공한다는 사실이 드러났다. 상기 R 그룹에 있어서 탄소수의 범위는 계속적인 연구 과제가 되고 있다. 그러나, 상기 화합물이 n+2의 원자수를 갖는 적어도 하나의 하이드로카빌 사슬을 포함하며(여기서 n 값은, 바람직하게는 적어도 2개의 탄소수를 나타낸다), 인접하는 하이드록시기가 말단의 탄소에 치환되는 경우, 바람직하게는 1, 2-위치에서 하이드록시기가 치환되어 상기 디올이 친유성의 말단을 가지는 헤드 그룹을 형성하는 경우, 좋은 결과가 나타남이 밝혀졌다. 또한, n 값의 변화에 따라 서로 다른 활성이 관찰되었다. 이는 고분자 알킬기(C6및 그 이상의 알킬기)와 비교되는 저분자 알킬기의 활성 차이와 이들 중의 선택물로 귀결된다. 따라서, n은 20까지의 값을 가질 수 있으나, n이 2 이상 12 이하의 값을 가지는 화합물이 본 발명에서 특히 중요성을 가진다. 이러한 디올 화합물은 예를 들어, 1, 2-디올의 경우 2번 탄소가 키랄 중심(chiral center)으로 되어, 자연 상태에서 키랄 특성을 가진다. 본 발명에서는 라세미 혼합물이 유용하게 적용될 수 있으나, 단일한 광학 이성체(에난티오머) 또는 하나 이상의 특정한 광학 이성체가 우세한 혼합물 역시 본 발명의 목적에 부합할 수 있다. 예를 들어, 1, 2-데칸디올의 양 이성체 모두, 기생충에 대하여 라세미 혼합물에 필적하는 효능을 나타내었으며, 그 결과는 하기의 실시예에 도표화되었다.
박테리아 감염의 억제를 위한 1, 2-알킬디올 화합물의 용도는 이미 개시된 바 있다. 카즈노리(Kazunori; 일본 특허 출원 제 JP 50-15925 호/ 공개 번호 제51-91327 호)는 1,2-알킬디올 화합물, 특히, 중간 사슬 동족체(n=5-9)가, 일반적인 적용에 있어서 박테리아 및 균류에 의한 감염에 효과적이라는 사실을 개시한 바 있다. 마찬가지로, 퍼그리이스(Puglies; 미국 특허 제 4,049,830 호)는 1,2-알킬디올 화합물을, 박테리아성 소의 유방염(bacterial bovine mastitis)에 대한 예방 치료로써 소의 젖꼭지 살균에 적용하는 발명에 대해 개시하고 있다. 또한, 그래프(Greff; 미국 특허 제 6,123,953 호)는, 유방염, 좌창 및 비듬 등의 피부병을 유발하는 박테리아의 억제를 위하여, 1,2-디올 화합물을 일반화된 방법으로 국소 적용하는 상기 화합물의 용도를 개시하고 있다. 마찬가지로, 애고스티니와 쿠퍼만(Agostini and Cupferman; 유럽 특허 제 0 935 960 A1)은, 항박테리아 제제로써 1,2-알킬 디올을 함유하는 화장품 제형을 개시하고 있다.
GB 687 850 호는, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물 중 특정 물질을 공지의 비용매성 살충제와 함께 해충약으로 사용하는 용도에 대해 개시하였다. 그러나, 해충 또는 그 알을 죽임으로써 해충을 억제함에 있어서, 상술한 바와 같은, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 활성 물질로 적용할 가능성은 이제까지 고려된 바 없다. 러버와 싱어 등(Lover and Singeret al.; 미국 특허 제 4,368,207 호)은 기생충, 그들의 알 및 치즈 벌레에 대하여, 일련의 모노하이드릭 알코올 화합물을 사용하는 용도에 대해 개시하고 있다. 마찬가지로, 러버와 싱어 등은, 영국 특허 제 1 604 856 호에서, 두 개의 하이드록시기가 인접하지 않는 디올 화합물, 특히, 1,3 디올 화합물의 용도를 개시하고 있다. 상기 특허는 체외 기생충 및 그들의 알을 억제하기 위하여 사용되는 상기 화합물을 제안하고 있다.
인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물, 더욱 바람직하게는 손쉽게 이용할 수 있는 1,2 디올 화합물이 놀랍게도, 모노-올 또는 하이드록시기가 인접하지 않는 디올 화합물에 비해 강화된 살충 특성을 가진다는 사실이 밝혀졌다. 1,2-알킬디올 화합물은 다양한 종류의 일반적인 절지 해충, 특히, 진드기 및 치즈벌레와 같은 거미류 및 파리, 바퀴벌레, 좀벌레 및 기생충과 같은 곤충류를 죽이는데 사용될 수 있으며, 살란 효과를 나타낼 수 있다. 더구나, 이들 화합물은 생분해성이 있으며, 광범위한 용도 및 적용에 대한 귀중한 살충제로써, 특히 적합함이 밝혀졌다.
상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 효능 및 가능성이 그 자체로 입증되었으나, 선택된 디올 화합물 자체가 직접적으로 유용하기 위해서는, 대부분의 경우에 그 희석된 양을 사용하여 대상 해충을 제거하려 할 수 있으며, 일정한 목적에 대해서는 바람직한 배출 형태가 부가적인 기술적 잇점을 제공할 것이다.
따라서, 본 발명에 따르면, 머리 또는 몸에 대한 기생충 감염, 카펫 진드기 침입, 면양옴 진드기 감염 및 검정 파리의 공격을 포함하는, 해충에 의한 인간 또는 동물의 특정 질병을 억제하기 위하여, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 적어도 하나와 생리학적으로 허용 가능한 담체를 포함하여 구성되는, 상기 디올 화합물 또는 이들의 유도체에 대한 접촉 적용에 적합한 제형이 제공된다.
통상적으로, 상기 제형은, 해충의 칩입 부위에 상기 디올 화합물의 유효량을 가하기 위하여 적용되는 담체와 함께, 상기 바람직한 디올 화합물을 단독으로 또는 필요에 따라, 적합한 보조제와 조합하여 포함하는 조성물로 이루어진다. 상기 담체는 일반적으로, 대상 해충과의 접촉을 좀 더 길게 유지한다는 관점에서 선택된다.목표로 정해진 침입의 형태에 따라, 상기 담체는 고체 또는 액체로 세분될 수 있으며, 분말, 수지 및 수용액 또는 유기물 유체로부터 선택될 수 있다. 그러므로, 적합한 제형화 보조제는 액상 부형제(liquid vehicle), 고체 담체, 보조제, 유화제, 분산제, 수지류, 검류, 점착제, 희석제 및 증량제로부터 선택될 수 있다.
상기 살충 조성물은 그 배출을 위하여, 용액, 디스퍼젼(dispersion), 에멀젼(emulsion), 더스팅 파우더(dusting powder), 페이스트(paste), 에어로졸(aerosol), 크림, 발포체(foam), 코팅된 기질(예를 들어, 점착성 종이), 펠릿 또는 블럭(예를 들어, 덫을 위한 미끼로써) 중에서 선택된 제형의 형태로 적합하게 제조될 수 있다. 상기 해충이 살아있는 숙주에 직접적으로 작용하는 경우, 당업자는 생리학적으로 양성이며, 허용 가능한 담체를 선택하여야 할 필요가 있음을 인식할 수 있을 것이며, 약학적으로 허용 가능한 담체, 특히, 국소적 적용을 위한 의도되어 크림, 겔, 페이스트 및 연고, 탄산으로 부풀려진(발포체/무스) 조성물 또는 더스팅 파우더(예를 들어, 타크)를 형성하는 담체를 선택할 수 있을 것이다.
이하 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예를 구체적으로 상술함으로써, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다.
하기의 결과는, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물 중 선택된 것이 일정 범위의 해충에 대하여 유용성을 갖는지를 나타내기 위하여 제시된 것이나, 이러한 해충 또는 다른 생물에 대한 상기 화합물의 효능을 한정하는 것으로 해석될 수는 없다. 이하에 제시된, 상기 선택된 디올 화합물의 효능에 대한 입증은, 본 명세서에서 예외적으로 기술된 경우를 제외하고는 동류 물질을 제외하는 것으로 해석될 수 없으며, 본 발명의 권리 범위를 정하는 청구항을 뒷받침한다.
실시예 1
페디클러스 휴마너스에 대한 효능
허용되는 산업적 방법에 따른 테스트에서, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 사용하여, 우선, 인체의 기생충(페디클러스 휴마너스)에 대한 본 발명의 조성물의 살충 효능을 설명하고자 한다.
인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물에 대한 특성치 및 특이한 성질을 표 1, 2에 나타내었으며, 기생충에 대한 테스트에서 측정된, 일정한 디올 화합물과 모노올 화합물의 LC50값을 여기서 도표화하였다. 표 1은 1,3 디올 화합물 및 하이드록시기가 인접하지 않는 다른 디올 화합물과 비교할 때, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 놀라운 효능을 나타낸다. 예를 들어, 1,2-데칸디올은 1,3-데칸디올에 비해 현저히 우수하며, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 장점은, 상기 표에서 볼 수 있는 바와 같이, 표시된 모든 탄소 길이에 대한 예에서 자명하게 나타난다.
마찬가지로, 표 2는 모노올 화합물 및 일부의 트리올 화합물에 대한, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 우수성을 나타낸다. 테스트된 것 중 가장 좋은 모노올 화합물이, 1,2-데칸디올 화합물에서 나타나는 효능의 36%에 불과한 효능을 나타낸다. 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 우수한 효능으로 인하여, 이들 화합물이 대상 생물에 대해 바람직한 것보다 적은 양으로 사용되는 경우에도, 해충을 억제하는데 효과적일 수 있게 된다. 상기 화합물의 다른 잇점은, 이들이 몇 군데의 다른 지역에서 추출된 일반적인 토양 박테리아에 의해서도 쉽게 대사될 수 있어서, 자연계에 분산될 때 쉽게 생분해될 것이라는 점이다.
[표 1]
화합물 디올의 형태 LC50값(mMol) 효능율*(%)
1,2-부탄디올 하이드록시기 인접(Vicinal) >700 효과 없음
1,3-부탄디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) >2000 효과 없음
1,2-헥산디올 하이드록시기 인접(Vicinal) >200 6
1,5-헥산디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) 측정 안됨 효과 없음
1,6-헥산디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) 측정 안됨 효과 없음
2,5-헥산디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) 측정 안됨 효과 없음
1,2-옥탄디올 하이드록시기 인접(Vicinal) 40 30
1,3-옥탄디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) >400 효과 없음
1,2-데칸디올 하이드록시기 인접(Vicinal) 12 100
1,3-데칸디올 하이드록시기 불인접(Non-vicinal) 40 30
* 효능율은 1,2-데칸디올의 LC50값을 기준(100%)으로 하여 비교한 값임.
[표 2]
화합물 LC50값(mMol) 효능율*(%)
1,2,3-헥산트리올 측정 안됨 효과 없음
1,2,6-헥산트리올 측정 안됨 효과 없음
2-에틸-1-헥산올 300 4
2-에틸-1,3-헥산디올 60 20
1-데칸올 35 32
2-데칸올 37 34
4-데칸올 183 6
9-데켄-1-올 33 36
1,2-데칸디올 12 100
3-에틸-1-데칸올 62 20
3-옥틸-1,2-데칸디올 97 12
3-에틸-1,2-데칸디올 측정 안됨 효과 없음
* 효능율은 1,2-데칸디올의 LC50값을 기준(100%)으로 하여 비교한 값임.
디올 사슬 길이가 활성이 미치는 영향은, 인체의 기생충에 대한 일정 1,2 디올 화합물의 LC50값을 나타낸 그래프로써, 도 1에 도시하였다.
이러한 결과는 1,2 디올 화합물이 C4내지 C16디올 화합물인 범위 내에서, 살충 활성을 가지며, C8내지 C14인 것이 바람직하고, 가장 바람작하게는 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 1,2-도데칸디올이 됨을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 대상물에 대한 다른 잇점, 즉, 산란 억제를 나타내는데, 이는 산란이 억제 또는 중지되는 경우, 대상 생물의 생활사(life cycle)가 중단된다는 점에서 중요한 특성이다. 이는 디올 사슬 길이가 증가함에 따라, 처리된 기생충의 산란 활성을 실질적으로 감소시키는 일정한 디올 화합물의 효능을 그래프화하여 고려함으로써 발견되었다. 1,2-옥탄디올은 특히 산란을 억제하는데 효과적이다.
이러한 살란 활성이 발견되기는 하였으나, 이러한 활성에 대한 연구는 계속 진행중이며, 상기 데이터는 금번의 제출에 포함되는 것이 아니다.
실시예 2
더마토파조이드 프터로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus)에 대한 효능
허용되는 산업적 방법에 따라, 집 먼지 진드기(house dust mite)인 더마토파조이드 프터로니시누스에 대하여 실험한 결과에 의해, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물의 유용성을 더 설명하기로 한다. 치즈 벌레(mites; 진드기의 일종)를 면 봉투 내에 봉인하고, 선택된 디올 화합물의 희석 용액(2.5%)에 잠시 담구었다(5 초). 개인용 카펫 샴푸, 퍼메트린(permethrin) 살충제 및 물(대조군)에 대한 비교 결과와 함께, 상기 디올 화합물에 대한 결과를 하기의 표 3에 나타내었다.
[표 3]
처리 사망률
1,2-옥탄디올 65
1,2-데칸디올 95
물 3
3% 카펫 샴푸 3
0.25% 퍼메트린 100
실시예 3
무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 효능
살충제에 대하여 산업적으로 허용되는 일반적인 방법에 따라, 집파리에 대해 데칸-1,2-디올을 테스트함으로써, 본 발명에 의한 화합물의 용도에 대한 다른 실시예를 나타내었다. 살충 활성을 보이지 않는 데칸-1,10-디올과는 대조적으로, 24 시간 이후에 80%이상의 사망률을 나타냈다.
실시예 4
제형 및 적용
인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 이소프로필 알코올과 같은 비독성의 공용매(co-solvent)를 사용하거나, 트윈(Tween)과 같은 계면활성제의 사용에 의해 수용매 시스템으로 쉽게 제형화될 수 있다. 이러한 제형화에 의해, 상기 화합물은 많은 가정용, 산업용, 살충용 또는 정화용 제품에 포함되기에 적합한 형태로 될 수 있다. 특히, 이들은 인간 또는 동물에 사용되기 위한 약학 제제에 포함될 수 있다. 1,2-옥탄디올 또는 1,2-데칸디올을 포함하는 제형을 가지고 기생충 및 바퀴벌레의 처리하는 경우의 효능을, 적용된 용매 시스템에 대한 대조군의 효능과함께 표 4에 나타내었다.
[표 4]
처리 24시간 후의 기생충 사망률(%) 1시간 이후의 바퀴벌레 사망률(%)
1.5% 트윈 20 내의1,2-옥탄디올 100 100
50% 이소프로필 알코올 내의 1,2-옥탄디올 100 100
7% 트윈 20 내의 1,2-데칸디올 100 100
50% 이소프로필 알코올 내의 1,2-데칸디올 100 100
물 내의 0.25% 퍼메트린 100 100
물 4 0
50% 이소프로필 알코올 4 0
1.5% 트윈 20 0 0
7% 트윈 20 13 0
본 명세서의 조성물에 사용된 화합물의 살충 특성 및 상술한 잇점의 관점에서, 본 발명은 농업, 원예, 인간의 건강, 위생 및 수의 약품에 상충하는 해충을 다르기 위해 유용하게 적용될 수 있다.

Claims (31)

  1. 해충 또는 그들의 알이 있는 부위에, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물 R(OH)2의 적어도 하나에 대한 유효량을 가하여, 상기 해충을 죽이거나, 소멸시키는 단계를 포함하여 구성되되, 인접하는 하이드록시기를 갖는 상기 디올 화합물은, 상기 R이 선택적으로 유도되거나 치환된 하이드로카빌 사슬을 나타내는 디올 화합물 중에서 선택되는 해충 억제 방법.
    단, 상기 하이드로카빌 사슬 중 디올 작용기 바로 옆에 있는 탄소에는 에틸이 치환되지 않고, 상기 사슬의 주쇄는 4 내지 20개의 탄소 원자를 포함하여 구성된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은, 그 주쇄에 n+2개의 탄소 원자를 갖는, 비치환된 지방족 하이드로카빌 사슬로 이루어지되, 상기 디올 화합물의 인접하는 하이드록시기는 말단에 치환되어, 상기 인접하는 하이드록시기와 이에 결합되는 탄소 원자가 헤드 그룹을 형성하며, n은 적어도 2의 값을 가지는 정수인 것을 특징으로 하는 해충 억제 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 n은 12를 초과하지 않는 해충 억제 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 상기 n은 짝수인 해충 억제 방법.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 디올 화합물의 인접하는 하이드록시기는 상기 사슬의 1,2-위치에 치환되는 해충 억제 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 하이드로 카빌 사슬은 그 내부에 헤테로 원자를 포함하는 해충 억제 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 하이드로카빌 사슬은 분지된 사슬인 해충 억제 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 하이드로카빌 사슬은 부분적으로 불포화된 해충 억제 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 하이드로 카빌 사슬은 작용기로 치환되되, 상기 작용기는 상기 인접하는 하이드록시 작용기에 인접하는 또 하나의 하이드록시기가 아닌 해충 억제 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2 디올 화합물인 해충 억제 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 8 내지 14의 탄소 사슬 길이를 갖는 선형 지방족 1,2 디올 화합물 중에서 선택되는 해충 억제 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 8 내지 12의 탄소 사슬 길이를 갖는 선형 지방족 1,2 디올 화합물 중에서 선택되는 해충 억제 방법.
  13. 제 10 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 1,2-도데칸디올로 이루어진 그룹에서 선택되는 해충 억제 방법.
  14. 액상 부형제, 고체 담체, 보조제, 유화제, 분산제, 수지류, 검류, 점착제, 희석제 및 증량제로 이루어진 그룹에서 선택된 제형화 보조제와 함께, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물 R(OH)2중 적어도 하나의 유효량을 살충제로써 포함하되, 인접하는 하이드록시기를 갖는 상기 디올 화합물은, 상기 R이 선택적으로 유도되거나 치환된 하이드로카빌 사슬을 나타내는 디올 화합물 중에서 선택되는, 특히, 절지 체외 기생충에 대한 살충 조성물.
    단, 상기 하이드로카빌 사슬 중 디올 작용기 바로 옆에 있는 탄소에는 에틸이 치환되지 않고, 상기 사슬의 주쇄는 4 내지 20개의 탄소 원자를 포함하여 구성된다.
  15. 제 14 항에 있어서, 용액, 디스퍼젼, 에멀젼, 더스팅 파우더, 겔, 페이스트, 에어로졸, 크림, 발포체, 코팅된 기질, 펠릿 및 블럭으로 이루어진 그룹에서 선택된 배출 제형의 형태를 가지는 살충 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2 디올 화합물인 살충 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 8 내지 14의 탄소 사슬 길이를 갖는 선형 지방족 1,2 디올 화합물 중에서 선택되는 살충 조성물.
  18. 제 16 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 8 내지 12의 탄소 사슬 길이를 갖는 선형 지방족 1,2 디올 화합물 중에서 선택되는 살충 조성물.
  19. 제 16 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 1,2-도데칸디올로 이루어진 그룹에서 선택되는 살충 조성물.
  20. 제 16 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2-데칸디올인 살충 조성물.
  21. 제 16 항에 있어서, 상기 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물은 1,2-옥탄디올과 1,2-데칸디올의 조합물인 살충 조성물.
  22. 제 14 항 또는 제 15 항에 의한 조성물을 기생충 침입 부위에 적용하는 단계를 포함하여 구성되는 기생충 억제 방법.
  23. 제 22 항에 있어서, 상기 조성물은 유효량의 1,2-데칸디올을 포함하는 기생충 억제 방법.
  24. 제 22 항에 있어서, 상기 조성물은 1,2-옥탄디올과 1,2-데칸디올의 조합물에 대한 유효량을 포함하는 기생충 억제 방법.
  25. 제 14 항의 조성물을 침입 부위에 적용하는 단계를 포함하여 구성되는 파리 억제 방법.
  26. 제 14 항의 조성물로 처리된 미끼 또는 덫을 침입 부위에 도입하는 단계를 포함하여 구성되는 파리 억제 방법.
  27. 제 14 항의 조성물을 침입 부위에 적용하는 단계를 포함하여 구성되는 진드기 억제 방법.
  28. 제 14 항의 조성물을 침입 부위에 적용하는 단계를 포함하여 구성되는 바퀴벌레 억제 방법.
  29. 제 14 항의 조성물로 처리된 미끼 또는 덫을 침입 부위에 도입하는 단계를 포함하여 구성되는 바퀴벌레 억제 방법.
  30. 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올, 1,2-도데칸디올 및 이들의 조합물로 이루어진 그룹에서 선택된, 인접하는 하이드록시기를 갖는 디올 화합물을 활성 성분으로써 포함하는 조성물을, 침입 부위에 도입하는 단계를 포함하여 구성되는, 페디클러스 휴마너스, 더마토파조이드 프터로니시누스, 무스카 도메스티카, 왕바퀴과(Blattidae), 블라텔라 게르마니카(Blatella Germanica) 및 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta Americana)로 이루어진 그룹에서 선택된 해충의 억제 방법.
  31. 제 30 항에 있어서, 상기 디올 화합물은 용액, 디스퍼젼, 에멀젼, 더스팅 파우더, 겔, 페이스트, 에어로졸, 크림, 발포체, 코팅된 기질, 펠릿 및 블럭으로 이루어진 그룹에서 선택된 제형으로써 도입되는 해충 억제 방법.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0105229D0 (en) * 2001-03-02 2001-04-18 Ectopharma Ltd Pesticides
DE102013223792A1 (de) * 2013-11-21 2015-05-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kosmetischer Zusammensetzungen für die Inaktivierung und/oder Eliminierung von Hautmilben
CN105439782B (zh) * 2015-12-14 2019-02-19 中国科学院南京土壤研究所 癸二醇作为硝化抑制剂的应用
CA3038266A1 (en) * 2016-09-14 2018-03-22 REG Life Sciences, LLC 1,3-fatty diol compounds and derivatives thereof

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE251488C (ko)
GB463544A (en) 1935-06-28 1937-03-30 Deutsche Hydrierwerke Ag Improvements in or relating to the manufacture of products especially suitable for use as vermin destroying and insecticidal agents
US2212701A (en) 1937-10-25 1940-08-27 Henry J Reynolds Plant spray compound
US2407205A (en) 1943-02-11 1946-09-03 Carbide & Carbon Chem Corp Insect repellents
US2356801A (en) 1944-04-08 1944-08-29 Usa Insect repellent composition
GB687850A (en) * 1949-11-08 1953-02-25 Shell Refining & Marketing Co Insect repellent compositions and their use
US2946716A (en) 1958-06-27 1960-07-26 Gen Aniline & Film Corp Method of controlling and eradicating mites and ticks
GB1214970A (en) 1968-08-27 1970-12-09 Fettchemie Improvements in or relating to anti-pest agents
DE2204943A1 (de) 1972-02-03 1973-08-09 Exxon Research Engineering Co Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel
US4049830A (en) * 1974-11-13 1977-09-20 Milmark Research, Inc. Bovine teat dip
JPS5534762B2 (ko) * 1975-02-07 1980-09-09
US4147800A (en) 1977-01-17 1979-04-03 Block Drug Company, Inc. Pediculicidal toxicants
US4160033A (en) 1977-01-31 1979-07-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Method for the control of mosquitos by the use of film-forming materials
US4226881A (en) 1977-03-18 1980-10-07 Celanese Corporation Insecticidal compositions
US4332817A (en) 1977-03-18 1982-06-01 Celanese Corporation Insecticidal compositions
US4368207A (en) * 1977-05-31 1983-01-11 Block Drug Company Inc. Higher alcohol toxicants effective against insects
GB1604856A (en) * 1977-05-31 1981-12-16 Stafford Miller Ltd Use of certain polyol toxicants as ectoparasiticides or ovicides
GB1604859A (en) 1978-05-31 1981-12-16 Stafford Miller Ltd Ectoparasiticidal toxicants
SU948366A1 (ru) * 1979-02-26 1982-08-07 Симферопольский государственный университет им.М.В.Фрунзе Способ введени в растение биологически активного вещества
JPS57158733A (en) * 1981-03-25 1982-09-30 Suntory Ltd (2s,3s)-octanediol
JPS57158709A (en) 1981-03-25 1982-09-30 Suntory Ltd Vermin attractant
JPS58157702A (ja) 1982-03-16 1983-09-19 Suntory Ltd 害虫誘引剤
DE3319564A1 (de) * 1983-05-30 1984-12-06 Arthur Pfeiffer Vakuumtechnik Wetzlar Gmbh, 6334 Asslar Verfahren zur herstellung flexibler, dauerhaltbargemachter nicht konservierter und konservierter biologischer materialien
JPS59222402A (ja) * 1983-06-02 1984-12-14 Otsuka Kagu Kogyo Kk 防虫剤組成物
DD251488A1 (de) 1986-07-29 1987-11-18 Fettchemie Karl Marx Stadt Abt Pflanzenschutz- und schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0379544A1 (en) 1988-06-21 1990-08-01 Vax Appliances Limited Fabric cleaning and sanitizing compositions
US5166193A (en) 1989-05-12 1992-11-24 Biospherics Incorporated Method for killing pests
US5190978A (en) * 1989-09-29 1993-03-02 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd. Carcinostatic compositions and methods
ES2096648T3 (es) 1990-04-18 1997-03-16 Procter & Gamble Composiciones para tratamiento contra los piojos.
US5288483A (en) 1990-04-18 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Anti-lice treatment compositions
JP3013540B2 (ja) * 1990-09-18 2000-02-28 住友化学工業株式会社 害虫忌避剤
EP0592429B1 (en) 1990-10-02 1999-09-01 Rubensson, Anders Insecticide composition
AU3801893A (en) * 1992-05-12 1993-12-13 Church & Dwight Company, Inc. Insecticide compositions
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
US6294577B1 (en) 1992-08-07 2001-09-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Repellent for ants
US5721274A (en) * 1992-08-07 1998-02-24 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Repellents for ants
MX9303636A (es) * 1992-08-07 1994-07-29 Us Agriculture Composicion y metodo para repeler a las hormigas.
CA2161511A1 (en) 1993-04-30 1994-11-10 Ronald H. Bartlett Miticidal composition and method for controlling spider mite populations
IL114551A0 (en) 1994-07-11 1995-11-27 Us Agriculture Chemically synthesized sugar esters for the control of soft bodied arthropods
DE4439223A1 (de) 1994-11-03 1996-05-09 Basf Ag Zur Bekämpfung von Hylotrupes bajulus und Pyrrhidium sanguineum geeignete Mischungen und Mittel
CN1105494C (zh) * 1995-01-09 2003-04-16 S.C.约翰逊和逊公司 液体昆虫诱饵
DE69632129D1 (de) 1995-04-27 2004-05-13 Goldschmidt Chemical Corp Diol enthaltende zusammensetzungen
JPH092841A (ja) 1995-06-22 1997-01-07 Hoya Corp 複合型光学素子
DE19528529A1 (de) 1995-08-03 1997-02-06 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
AU2099397A (en) * 1996-02-21 1997-09-10 Stoa S.A. Cosmetic, dermopharmaceutical or veterinary compositions for disinfecting human or animal skin
DE19618089A1 (de) * 1996-05-06 1997-11-13 Bayer Ag Arthropodenrepellents
JP3829380B2 (ja) * 1996-12-18 2006-10-04 住友化学株式会社 害虫忌避剤及び害虫忌避方法
GB2322300A (en) 1997-02-20 1998-08-26 Reckitt & Colman Inc Miticidal and disinfectant composition
US6074634A (en) * 1997-10-06 2000-06-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Feeding attractant and stimulant for adult control of noctuid and/or other lepidopteran species
ES2157131T3 (es) 1998-02-12 2001-08-01 Oreal Utilizacion del 1,2-pentanodiol en una composicion cosmetica o dermatologica que contiene una dispersion acuosa de polimero filmogeno, y composicion cosmetica o dermatologica que comprende estos constituyentes.
US6077521A (en) 1998-04-07 2000-06-20 The Regents Of The University Of California Methods for mosquito abatement
DE19825605A1 (de) 1998-06-08 1999-12-09 Straight Ag Zuerich Verwendung mindestens einer Säure des Zitronensäure-Kreislaufs in Kombination mit Glycerin als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19841796A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Antiadhäsiva (Kohlenhydrate) und Mikrobiziden
DE19841794A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Antiadhäsiva (Ceramide und Sphingosine und Derivate) und Mikrobiziden
JP2000119107A (ja) 1998-10-16 2000-04-25 Sekisui Chem Co Ltd 殺ダニ剤
US6183766B1 (en) 1999-02-12 2001-02-06 The Procter & Gamble Company Skin sanitizing compositions
GB0105229D0 (en) * 2001-03-02 2001-04-18 Ectopharma Ltd Pesticides

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Publication number Publication date
CN1494375A (zh) 2004-05-05
DE60214989D1 (de) 2006-11-09
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