KR20020081469A - Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, agents containing the same and their use as pesticides - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 아실설피미드에 관한 것이다.The present invention relates to acylsulfimides of formula (I)

화학식 IFormula I

상기 식에서,Where

기호 및 지수는 본원에 정의된 바와 같다.Symbols and indices are as defined herein.

상기 아실설피미드는 동물 해충을 방제하는데 적합하다.The acylsulfimides are suitable for controlling animal pests.

Description

헤테로사이클릭 아실설피미드, 이의 제조방법, 이를 포함하는 제제 및 살충제로서의 용도{HETEROCYCLIC ACYLSULFIMIDES, A METHOD FOR THEIR PRODUCTION, AGENTS CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS PESTICIDES}Heterocyclic acylsulfimides, methods for preparing the same, preparations containing the same, and use as pesticides {HETEROCYCLIC ACYLSULFIMIDES, A METHOD FOR THEIR PRODUCTION, AGENTS CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS PESTICIDES}

곤충에 의해 유발되는 막대한 피해, 예를 들어 유용한 식물, 저장 식품, 목재 및 직물을 먹거나, 사람, 가축 및 유용한 식물에 질병을 옮기는 등의 피해로 인해, 살충제 또는 방충제의 사용이 여전히 필수적이다. 살충제는 종합 해충 방제의 중요한 요소이며, 이의 기여도는 전세계적으로 작물의 수확량 및 수확량의 지속적인 확보에 있어 결정적이다.The use of insecticides or insect repellents is still essential, due to the enormous damage caused by insects, such as eating useful plants, stored food, wood and textiles, or carrying diseases to people, livestock and useful plants. Insecticides are an important component of comprehensive pest control, and their contribution is crucial to the yield of crops and the continued securement of crops worldwide.

유럽 특허원 제 0 580 374 호에는 살충제로서 사용하기 위한 트리플루오로메틸피리딘 아미드가 개시되어 있다.EP 0 580 374 discloses trifluoromethylpyridine amides for use as insecticides.

그러나, 예를 들어 독성, 선택성, 살포율, 잔류물 형성 및 바람직한 제법과관련된 현행 살충제에 대한 생태학적 및 경제적 요구는 지속적으로 증가하고 있고, 예를 들어 살충제의 내성이 추가로 문제시될 수 있으므로, 적어도 일부 분야에서는 종래 기술의 살충제보다 이로운 신규한 살충제의 개발이 여전히 요구되고 있다.However, the ecological and economic demands on current pesticides, for example related to toxicity, selectivity, spreading rate, residue formation and preferred preparation, are constantly increasing, for example the resistance of pesticides may be further questioned, There is still a need in the art for development of novel pesticides, at least in some areas, that are advantageous over prior art pesticides.

화학식 I의 화합물(경우에 따라 염으로서)이 동물 해충에 대해 우수한 활성 스펙트럼을 갖는 동시에, 우수한 식물 내성, 및 포유 동물 및 수생 동물에 대한 유리한 독물학적 특성을 가짐을 밝혀냈다.It has been found that the compounds of formula (I, optionally as salts) have a good activity spectrum against animal pests, while also having good plant resistance and advantageous toxicological properties to mammals and aquatic animals.

치환되지 않은 니코틴아미드의 설피미드는 제초제용 완화제로서 문헌[Fiziol Biokhim Kul't Rast (1999), 31(4), 303-307]에 기술되어 있다. 그러나, 4-할로알킬 치환된 화합물이 살충제로서 사용하기에 적합하다는 것은 상기 문헌으로부터 유도될 수 없다.Sulphimids of unsubstituted nicotinamide are described in Fiziol Biokhim Kul't Rast (1999), 31 (4), 303-307 as an emollient for herbicides. However, it cannot be derived from this document that 4-haloalkyl substituted compounds are suitable for use as pesticides.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 아실설피미드 및 아실설폭시미드 및 그의 염을 제공한다:Accordingly, the present invention provides acylsulfimides and acylsulfoxymids of formula I and salts thereof:

상기 식에서,Where

X는 CH 또는 N이고;X is CH or N;

Y는 O 또는 S이고;Y is O or S;

n은 0 또는 1이고;n is 0 or 1;

m은 0 또는 1이고;m is 0 or 1;

R1은 C1-C6-할로알킬이고;R 1 is C 1 -C 6 -haloalkyl;

R2및 R3은 동일하거나 상이한 것으로, H, 할로겐 또는 분지되거나 분지되지 않은 (C1-C6)-알킬 기이고, 상기 알킬기에서 CH2기중 1개 또는 2개는 -O-, -S- 또는 -N(C1-C6)-알킬에 의해 치환될 수 있으며, 단 헤테로 원자는 서로 인접할 수 없고;R 2 and R 3 are the same or different and are H, halogen or branched or unbranched (C 1 -C 6 ) -alkyl group wherein one or two of the CH 2 groups in the alkyl group are -O-, -S - or -N (C 1 -C 6) - may be substituted by alkyl, with the proviso that the heteroatom can not be adjacent to each other;

R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로, R6, -C(=W)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, --N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7(C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2또는 -PW3R7 2이거나,R 4 and R 5 are the same or different and R 6 , -C (= W) R 7 , -C (= NOR 7 ) R 7 , -C (= NNR 7 2 ) R 7 , -C (= W) OR 7 , -C (= W) NR 7 2 , -OC (= W) R 7 , -OC (= W) OR 7 , -NR 7 C (= W) R 7 , --N [C (= W ) R 7 ] 2 , -NR 7 C (= W) OR 7 , -C (= W) NR 7 -NR 7 2 , -C (= W) NR 7 -NR 7 [C (= W) R 7 ] , -NR 7 -C (= W) NR 7 2 , -NR 7 -NR 7 C (= W) R 7 , -NR 7 -N [C (= W) R 7 ] 2 , -N [(C = W) R 7 ] -NR 7 2 , -NR 7 -NR 7 [(C = W) WR 7 ], -NR 7 [(C = W) NR 7 2 ], -NR 7 (C = NR 7 ) R 7 , -NR 7 (C = NR 7 ) NR 7 2 , -O-NR 7 2 , -O-NR 7 (C = W) R 7 , -SO 2 NR 7 2 , -NR 7 SO 2 R 7 , -SO 2 OR 7 , -OSO 2 R 7 , -OR 7 , -NR 7 2 , -SR 7 , -SiR 7 3 , -PR 7 2 , -P (= W) R 7 , -SOR 7 , -SO 2 R 7 , -PW 2 R 7 2, or -PW 3 R 7 2, or

R4및 R5는 이들이 결합되는 황과 함께 3 내지 8원의 포화 또는 불포화, 바람직하게는 카보사이클릭 고리 시스템을 형성하고, 상기 고리 시스템은 선택적으로 일치환 또는 다중치환되고, 바람직하게는 라디칼 R8에 의해 선택적으로 일치환 또는 다중치환되고, 선택적으로 1 내지 4개의 추가의 헤테로 원자를 함유하며, 여기서 둘 이상의 치환체는 선택적으로 하나 이상의 추가의 고리 시스템을 형성하고;R 4 and R 5 together with sulfur to which they are attached form a 3-8 membered saturated or unsaturated, preferably carbocyclic ring system, which ring system is optionally mono- or polysubstituted, preferably radical Optionally monosubstituted or polysubstituted by R 8 , optionally containing 1 to 4 additional hetero atoms, wherein two or more substituents optionally form one or more additional ring systems;

W는 O 또는 S이고;W is O or S;

R6은 동일하거나 상이한 것으로, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐, (C8-C10)-사이클로알키닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼은 선택적으로 일치환 또는 다중치환되고, 바람직하게는 라디칼 R8에 의해 선택적으로 일치환 또는 다중치환될 수 있고;R 6 is the same or different and is (C 1 -C 20 ) -alkyl, (C 2 -C 20 ) -alkenyl, (C 2 -C 20 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 8 -C 10 ) -cycloalkynyl, aryl or heterocyclyl, these radicals are optionally mono- or polysubstituted, preferably the radicals R 8 Optionally mono- or polysubstituted by;

R7은 동일하거나 상이한 것으로, H 또는 R6이다.R 7 is the same or different and is H or R 6 .

상기 화학식 I에서 기호 및 지수는 다음과 같이 정의되는 화합물이 바람직하다:Preferred symbols and indices in formula (I) above are compounds defined as follows:

X는 바람직하게는 CH이다.X is preferably CH.

Y는 바람직하게는 O이다.Y is preferably O.

m은 바람직하게는 0이다.m is preferably 0.

n은 바람직하게는 0이다.n is preferably 0.

R1은 바람직하게는 F 및/또는 Cl에 의해 일치환 또는 다중치환된 (C1-C6)-알킬, 특히 바람직하게는 CF3, CHF2또는 CF2Cl, 가장 바람직하게는 CF3이다.R 1 is preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl mono- or polysubstituted by F and / or Cl, particularly preferably CF 3 , CHF 2 or CF 2 Cl, most preferably CF 3 .

R2및 R3은 바람직하게는 H, 할로겐, (C1-C6)-알콕시, NH(C1-C6)-알킬, N(C1-C6)2-알킬, 특히 바람직하게는 H이다.R 2 and R 3 are preferably H, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N (C 1 -C 6 ) 2 -alkyl, particularly preferably H.

R4및 R5는 바람직하게는 OR7, NR7 2또는 R6, 특히 바람직하게는 R6이다.R 4 and R 5 are preferably OR 7 , NR 7 2 or R 6 , particularly preferably R 6 .

기호 및 지수가 다음과 같이 정의되는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다:Particular preference is given to compounds of the formula I in which the symbols and indices are defined as follows:

X는 바람직하게는 CH이다.X is preferably CH.

Y는 바람직하게는 O이다.Y is preferably O.

m은 바람직하게는 0이다.m is preferably 0.

n은 바람직하게는 0이다.n is preferably 0.

R1은 바람직하게는 CF3이다.R 1 is preferably CF 3 .

R2및 R3은 바람직하게는 H이다.R 2 and R 3 are preferably H.

R4및 R5는 바람직하게는 R6이다.R 4 and R 5 are preferably R 6 .

라디칼 R4및 R5에 대해 바람직한 치환기는 다음과 같이 정의되는 그룹의 R8이다:Preferred substituents for the radicals R 4 and R 5 are R 8 of the group defined as follows:

R8은 동일하거나 상이한 것으로, R9이거나, 2개의 라디칼 R8은 이들이 결합되는 원자와 함께 선택적으로 하나 이상의 라디칼 R9에 의해 치환된 3 내지 8원의 포화 또는 불포화 고리 시스템을 형성하고, 상기 고리 시스템은 또한 추가의 헤테로원자, 바람직하게는 O, N, S, SO 및/또는 SO2를 함유하고;R 8 is the same or different and is R 9 or two radicals R 8 together with the atoms to which they are attached form a 3-8 membered saturated or unsaturated ring system optionally substituted by one or more radicals R 9 , and The ring system also contains further heteroatoms, preferably O, N, S, SO and / or SO 2 ;

R9는 동일하거나 상이한 것으로, R10, R11, -C(W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR10 2, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR10 2, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR10 2, -NR10-N[(C=W)WR10], -NR10[(C=W)NR10 2], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=W)R10 2, -SOR10, -SO2R10, -PW2R10 2또는 -PW3R10 2이거나, 2개의 라디칼 R9는 함께 (=W), (=N-R10), (=CR2 10), (=CHR10) 또는 (=CH2)이고;R 9 is the same or different and R 10 , R 11 , -C (W) R 10 , -C (= NOR 10 ) R 10 , -C (= NNR 10 2 ) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -OC (= W) R 10 , -OC (= W) OR 10 , -NR 10 C (= W) R 10 , -N [C (= W) R 10 ] 2 , -NR 10 C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 -NR 10 2 , -C (= W) NR 10 -NR 10 [C (= W) R 10 ],- NR 10 -C (= W) NR 10 2 , -NR 10 -NR 10 C (= W) R 10 , -NR 10 -N [C (= W) R 10 ] 2 , -N [(C = W) R 10 ] -NR 10 2 , -NR 10 -N [(C = W) WR 10 ], -NR 10 [(C = W) NR 10 2 ], -NR 10 (C = NR 10 ) R 10 ,- NR 10 (C = NR 10 ) NR 10 2 , -O-NR 10 2 , -O-NR 10 (C = W) R 10 , -SO 2 NR 10 2 , -NR 10 SO 2 R 10 , -SO 2 OR 10 , -OSO 2 R 10 , -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SiR 10 3 , -PR 10 2 , -P (= W) R 10 2 , -SOR 10 , -SO 2 R 10 , -PW 2 R 10 2 or -PW 3 R 10 2, or two radicals R 9 together are (= W), (= NR 10 ), (= CR 2 10 ), (= CHR 10 ) or (= CH 2 );

R10은 동일하거나 상이한 것으로, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐,(C3-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C2-C4)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼은 선택적으로 하나 이상의 라디칼 R11에 의해 치환되고, 선택적으로 2개의 라디칼 R10은 함께 고리 시스템을 형성하고;R 10 is the same or different and is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1- C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl , (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- ( C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, these radicals are optionally substituted by one or more radicals R 11 , and optionally two radicals R 10 together form a ring system;

R11은 동일하거나 상이한 것으로, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 티오, 아미노, 포밀, (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C1-C6)-할로알킬옥시, (C3-C6)-할로알케닐옥시, (C3-C6)-할로알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C3-C8)-할로사이클로알콕시, (C4-C8)-할로사이클로알케닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C2-C4)-알케닐옥시, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알케닐옥시, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알콕시, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알콕시, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알콕시,(C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C3-C6)-알케닐옥시, 카바모일, (C1-C6)-모노- 또는 디알킬카바모일, (C1-C6)-모노- 또는 디할로알킬카바모일, (C3-C8)-모노- 또는 디사이클로알킬카바모일, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C1-C6)-알카노일옥시, (C3-C8)-사이클로알카노일옥시, (C1-C6)-할로알콕시카보닐, (C1-C6)-할로알카노일옥시, (C1-C6)-알칸아미도, (C1-C6)-할로알칸아미도, (C2-C6)-알켄아미도, (C3-C8)-사이클로알칸아미도, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알칸아미도, (C1-C6)-알킬티오, (C3-C6)-알케닐티오, (C3-C6)-알키닐티오, (C1-C6)-할로알킬티오, (C3-C6)-할로알케닐티오, (C3-C6)-할로알키닐티오, (C3-C8)-사이클로알킬티오, (C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C3-C8)-할로사이클로알킬티오, (C4-C8)-할로사이클로알케닐티오, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬티오, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬티오, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐티오, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐티오, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C3-C6)-알케닐설피닐, (C3-C6)-알키닐설피닐, (C1-C6)-할로알킬설피닐, (C3-C6)-할로알케닐설피닐, (C3-C6)-할로알키닐설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C3-C8)-할로사이클로알킬설피닐, (C4-C8)-할로사이클로알케닐설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐설피닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C3-C6)-알케닐설포닐, (C3-C6)-알키닐설포닐, (C1-C6)-할로알킬설포닐, (C3-C6)-할로알케닐설포닐, (C3-C6)-할로알키닐설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C3-C8)-할로사이클로알킬설포닐, (C4-C8)-할로사이클로알케닐설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐설포닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C1-C6)-디알킬아미노, (C1-C6)-알킬아미노, (C3-C6)-알케닐아미노, (C3-C6)-알키닐아미노, (C1-C6)-할로알킬아미노, (C3-C6)-할로알케닐아미노, (C3-C6)-할로알키닐아미노, (C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C3-C8)-할로사이클로알킬아미노, (C4-C8)-할로사이클로알케닐아미노, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬아미노, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐아미노, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C1-C6)-트리알킬실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴-(C1-C4)-알콕시, 아릴-(C3-C4)-알케닐옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬티오, 아릴-(C2-C4)-알케닐티오, 아릴-(C1-C4)-알킬아미노, 아릴-(C3-C4)-알케닐아미노, 아릴-(C1-C6)-디알킬실릴, 디아릴-(C1-C6)-알킬실릴, 트리아릴실릴 및 5- 또는 6원 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼 중 마지막 14개의 라디칼의 환식 잔기는 선택적으로 수소, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, 티오, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-할로알킬아미노, 포밀 및 (C1-C4)-알카노일로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다.R 11 is the same or different and is halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, formyl, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 3 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyloxy, (C 3 -C 6 ) -haloalkenyloxy, (C 3 -C 6 ) -Haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) Halocycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyl -(C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4- C 8 ) -cycle Roalkenyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 3 -C 6 ) -alkenyloxy, carbamoyl, ( C 1 -C 6 ) -mono- or dialkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) -mono- or dihaloalkylcarbamoyl, (C 3 -C 8 ) -mono- or dicycloalkylcarbamoyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkanoyloxy, ( C 1 -C 6 ) -haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkanoyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkanamido, (C 1 -C 6 ) -haloalkanamido, (C 2 -C 6 ) -alkenamido, (C 3 -C 8 ) -cycloalkanamido, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkanamido, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylthio, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, (C 3- C 8 ) -do Cyclocycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 4 -C 8 ) -cyclo alkenyl, - (C 1 -C 4) - alkylthio, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, - (C 3 -C 4) - alkenyl, thio, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl - ( C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -Cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl Thio, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -alkenylsulfinyl , (C 3 -C 6 ) -alkynylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -halo Alkynylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylsulfinyl, (C 4- C 8 ) -halocycloalkenylsulfinyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 )- alkenyl - (C 4 -C 8) - cycloalkenyl sulfinyl, (C 1 -C 6) - alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - alkenyl nilseol sulfonyl, (C 3 -C 6) - alkynyl Nylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylsulfonyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylsulfonyl, (C 3- C 8) - cycloalkyl, - (C 1 -C 4) - Kilseol sulfonyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl - (C 1 -C 4) - alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, - (C 3 -C 4) - alkenyl nilseol sulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, sulfonyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, sulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 )- Dialkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 3 -C 6 ) -alkenylamino, (C 3 -C 6 ) -alkynylamino, (C 1 -C 6 ) -haloalkylamino , (C 3 -C 6 ) -haloalkenylamino, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl Amino, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 4- C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 2 -C 6 )- alkenyl - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, amino, (C 2 -C 6) - alkynyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, amino, (C 1 -C 6) - alkyl, - (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylamino, (C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl, aryl, aryl Oxy, arylthio, arylamino, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, aryl- ( C 2 -C 4 ) -alkenylthio, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -dialkyl alkylsilyl, diaryl - (C 1 -C 6) - alkylsilyl, triarylsilyl and 5- or 6-membered, and heterocyclyl, these radicals of the cyclic radical of the last 14 The residue is optionally hydrogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, thio, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -Alkylamino, (C 1 -C 4 ) -haloalkylamino, formyl and (C 1 -C 4 ) -alkanoyl.

R11은 바람직하게는 동일하거나 상이한 것으로, 수소, 시아노, 니트로, (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, (C1-C6)-모노- 또는 -디알킬카바모일, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-할로알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-할로알킬티오, (C3-C8)-사이클로알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-할로알킬설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-할로알킬설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C1-C6)-디알킬아미노, (C1-C6)-알킬아미노, (C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C1-C6)-트리알킬실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-(C1-C4)-알킬, 아릴아미노, 아릴-(C1-C4)-알콕시이고, 이들 라디칼중 마지막 6개의 라디칼의 환식 잔기는 선택적으로 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다.R 11 is preferably the same or different and is hydrogen, cyano, nitro, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyloxy , (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -mono- or -dialkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -dialkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl, aryl, aryloxy, arylthio, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl amino, aryl - (C 1 -C 4) - alkoxy, those radicals of the cyclic radicals of the six last The residues are optionally halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy Substituted by one or more radicals selected from the group consisting of:

라디칼 R4및 R5중에서는, SR4R5단위가 하기 화학식 A 내지 E의 화합물인 라디칼이 특히 바람직하다:Among the radicals R 4 and R 5 , particularly preferred are radicals in which the SR 4 R 5 unit is a compound of the formulas A to E:

[상기 식에서,[Wherein,

r은 0, 1이고;r is 0, 1;

D는 직접 결합, 분지되거나 분지되지 않은 (C1-C4)-알킬렌, O, S(O)0,1,2, NR11이고;D is a direct bond, branched or unbranched (C 1 -C 4 ) -alkylene, O, S (O) 0,1,2 , NR 11 ;

R9는 상기에서 정의된 바와 동일하고;R 9 is the same as defined above;

R11은 H, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬- 또는 -디알킬아미노카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;R 11 is H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkanoyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl- or- Dialkylaminocarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl;

a 및 b는 동일하거나 상이한 것으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;a and b are the same or different and are 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2;

r이 0인 경우, 2개의 아릴 라디칼은 가교에 의해 연결되지 않는다.]when r is 0, the two aryl radicals are not linked by crosslinking.]

[상기 식에서,[Wherein,

R12는 선택적으로 치환된 페닐 라디칼 또는 (C3-C6)-사이클로알킬 라디칼에 의해 선택적으로 치환된 (C1-C8)-알킬, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼로 선택적으로 치환되거나 축합된 (C3-C6)-사이클로알킬이고;R 12 is optionally substituted or condensed with an optionally substituted phenyl radical or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl radical optionally substituted with (C 1 -C 8 ) -alkyl, optionally substituted phenyl radical (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl;

R9는 상기에서 정의된 바와 동일하고;R 9 is the same as defined above;

a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.]a is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and preferably 0, 1 or 2.]

[상기 식에서,[Wherein,

R9는 상기에서 정의된 바와 동일하고;R 9 is the same as defined above;

a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;a is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2;

R13은 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기에 의해 선택적으로 치환되거나축합된 직쇄 또는 분지된 (C2-C8)-알칸디일 기이다.]R 13 is a straight or branched (C 2 -C 8 ) -alkanediyl group optionally substituted or condensed with one or two optionally substituted phenyl groups.]

[상기 식에서,[Wherein,

R14및 R15는 동일하거나 상이한 것으로, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼 또는 (C3-C8)-사이클로알킬 라디칼에 의해 선택적으로 치환된 (C1-C8)-알킬, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼에 의해 선택적으로 치환되거나 축합된 (C3-C6)-사이클로알킬이다.]R 14 and R 15 are the same or different and are (C 1 -C 8 ) -alkyl, optionally substituted phenyl optionally substituted by an optionally substituted phenyl radical or a (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radical (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl optionally substituted or condensed by a radical.]

[상기 식에서,[Wherein,

R16은 페닐 기가 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기로 축합되는 경우, 상기 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기에 의해 선택적으로 치환된 직쇄 또는 분지된 (C2-C8)-알칸디일 기이다.]R 16 is a straight or branched (C 2 -C 8 ) -alkanediyl optionally substituted by one or two optionally substituted phenyl groups when the phenyl group is condensed with one or two optionally substituted phenyl groups It's a flag.]

"할로겐"이란 용어는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. "(C1-C4)-알킬"이란 표현은 탄소수가 1, 2, 3 또는 4인 분지되지 않거나 분지된 탄화수소 라디칼을 의미하는 것으로, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필 또는 3급-부틸 라디칼을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 상응하게, 보다 넓은 범위의 탄소수를 갖는 알킬 라디칼은 상기 언급된 범위에 상응하는 많은 탄소 원자를 함유하는 분지되지 않거나 분지된 포화 탄화수소 라디칼을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 따라서, "(C1-C6)-알킬"이란 표현은 전술한 알킬 라디칼을 포함하고, 또한 예를 들어 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필 또는 헥실 라디칼을 포함한다. "(C1-C10)-알킬"이란 표현은 전술한 알킬 라디칼을 의미하는 것으로, 예를 들어 노닐, 1-데실 또는 2-데실 라디칼을 의미하는 것으로 이해해야 한다.The term "halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine. The expression “(C 1 -C 4 ) -alkyl” means an unbranched or branched hydrocarbon radical having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1- It is to be understood as meaning butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl radicals. Correspondingly, an alkyl radical having a wider range of carbon atoms is to be understood as meaning an unbranched or branched saturated hydrocarbon radical containing many carbon atoms corresponding to the abovementioned range. Thus, the expression “(C 1 -C 6 ) -alkyl” includes the alkyl radicals described above and also includes, for example, pentyl, 2-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl or hexyl radicals. The expression "(C 1 -C 10 ) -alkyl" refers to an alkyl radical as described above, for example it should be understood to mean a nonyl, 1-decyl or 2-decyl radical.

"(C1-C4)-할로알킬"은 하나 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이한 수의 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소로 치환된 "(C1-C4)-알킬"에 대한 설명에서 언급된 알킬 기를 의미하는 것으로, 예를 들어 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 기를 의미하는 것으로 이해해야 한다."(C 1 -C 4 ) -haloalkyl" refers to the description of "(C 1 -C 4 ) -alkyl" in which one or more hydrogen atoms are replaced by the same or different number of halogen atoms, preferably chlorine or fluorine Mean alkyl group, for example trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl and 1,1,2, It is to be understood as meaning a 2-tetrafluoroethyl group.

"(C1-C4)-알콕시"는 탄화수소 라디칼이 "(C1-C4)-알킬"에 대해 정의된 의미를 갖는 알콕시 기를 의미하는 것으로 이해해야 한다. 따라서, 보다 넓은 범위의 탄소수를 갖는 알콕시 기가 이해될 수 있다.“(C 1 -C 4 ) -alkoxy” is to be understood as meaning an alkoxy group in which the hydrocarbon radical has the meaning defined for “(C 1 -C 4 ) -alkyl”. Thus, alkoxy groups having a wider range of carbon atoms can be understood.

위에서 언급된 탄소수 범위를 갖는 "알케닐" 및 "알키닐"이라는 용어는 상기 범위에 상응하고, 각각의 불포화 라디칼의 임의의 위치에 위치될 수 있는 하나 이상의 다수 결합을 함유하는 많은 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 탄화수소 라디칼을 의미한다. 따라서, "(C2-C4)-알케닐"은 예를 들어 비닐, 알릴, 2-메틸-2-프로펜 또는 2-부테닐 기를 의미하고, "(C2-C6)-알케닐"은 전술한 라디칼을 의미하는 것으로, 예를 들어 펜테닐, 2-메틸펜테닐 또는 헥세닐 기를 의미한다. "(C2-C4)-알키닐"은 예를 들어 에티닐, 프로파르길, 2-메틸-2-프로핀 또는 2-부티닐 기를 의미한다. "(C2-C6)-알키닐"은 전술한 라디칼을 의미하는 것으로, 예를 들어 2-펜티닐 또는 2-헥시닐 기를 의미하는 것으로 이해해야 하고, "(C2-C10)-알키닐"은 전술한 라디칼을 의미하는 것으로, 예를 들어 2-옥티닐 또는 2-데시닐 기를 의미하는 것으로 이해해야 한다.The terms "alkenyl" and "alkynyl" having the above mentioned carbon number range correspond to the above range and have many carbon atoms containing one or more multiple bonds which may be located at any position of each unsaturated radical. Means a straight chain or branched hydrocarbon radical. Thus, "(C 2 -C 4 ) -alkenyl" means, for example, a vinyl, allyl, 2-methyl-2-propene or 2-butenyl group, and "(C 2 -C 6 ) -alkenyl "Means the radicals described above, for example a pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl group. "(C 2 -C 4 ) -alkynyl" means, for example, an ethynyl, propargyl, 2-methyl-2-propyne or 2-butynyl group. "(C 2 -C 6 ) -alkynyl" refers to the above-mentioned radicals, for example, it should be understood to mean a 2-pentynyl or 2-hexynyl group, and "(C 2 -C 10 ) -alky "Nyl" means the radicals described above, for example, to mean a 2-octynyl or 2-decynyl group.

"(C3-C8)-사이클로알킬"은 일환식 알킬 라디칼, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸 라디칼, 및 이환식 알킬 라디칼, 예를 들어 노르보닐 라디칼을 의미한다."(C 3 -C 8 ) -cycloalkyl" refers to monocyclic alkyl radicals such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radicals, and bicyclic alkyl radicals such as norbornyl Means radicals.

"(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬"이란 표현은 예를 들어 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 및 사이클로헥실부틸 라디칼을 의미하고, "(C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬"이란 표현은 예를 들어 1-메틸사이클로프로필, 1-메틸사이클로펜틸, 1-메틸사이클로헥실, 3-헥실사이클로부틸 및 4-3급-부틸사이클로헥실 라디칼을 의미하는 것으로 이해해야 한다.The expression “(C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl” means, for example, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl and cyclohexylbutyl radicals And the expression “(C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl” is for example 1-methylcyclopropyl, 1-methylcyclopentyl, 1-methylcyclohexyl, 3- It is to be understood as meaning hexylcyclobutyl and 4-tert-butylcyclohexyl radicals.

"(C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알킬옥시"는 위에서 정의된 알콕시 기가 추가의 알콕시 기로 치환된 것, 예를 들어 1-에톡시에톡시를 의미한다."(C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy" means that the alkoxy group defined above is replaced with an additional alkoxy group, for example 1-ethoxyethoxy.

"(C3-C8)-사이클로알콕시" 또는 "(C3-C8)-사이클로알킬티오"는 산소 또는 황 원자를 통해 결합된 전술한 (C3-C8)-사이클로알킬 라디칼 중 하나를 의미하는 것으로 이해해야 한다."(C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy" or "(C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio" is one of the aforementioned (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals bonded through an oxygen or sulfur atom It should be understood as meaning.

"(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시"는 예를 들어 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로헥실에톡시 또는 사이클로헥실부톡시 기를 의미한다."(C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy" is for example cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclohexylethoxy Or a cyclohexylbutoxy group.

"(C1-C4)-알킬-(C3-C8)-사이클로알콕시"란 표현은 예를 들어 메틸사이클로프로필옥시, 메틸사이클로부틸옥시 또는 부틸사이클로헥실옥시 기를 의미한다.The expression “(C 1 -C 4 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy” means, for example, a methylcyclopropyloxy, methylcyclobutyloxy or butylcyclohexyloxy group.

"(C1-C6)-알킬티오"는 탄화수소 라디칼이 "(C1-C6)-알킬"에 대해 정의된 의미를 갖는 알킬티오 기를 의미한다."(C 1 -C 6 ) -alkylthio" means an alkylthio group in which the hydrocarbon radical has the meaning defined for "(C 1 -C 6 ) -alkyl".

유사하게, "(C1-C6)-알킬설피닐"은 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸- 또는 3급-부틸설피닐 기를 의미하고, "(C1-C6)-알킬설포닐"은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸- 또는 3급-부틸설포닐 기를 의미한다.Similarly, "(C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl" means, for example, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, secondary-butyl- or tert-butylsulfinyl group , "(C 1 -C 6) - alkylsulfonyl" is, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl sulfonyl means a group-butyl- or tert.

"(C1-C6)-알킬아미노"는 상기 정의된 하나 또는 두 개의 동일하거나 상이한알킬 라디칼에 의해 치환된 질소 원자를 의미한다. "(C1-C6)-모노- 또는 -디알킬카바모일"이란 표현은 "(C1-C6-알킬)"에 대해 정의된 의미를 갖고 두 개의 탄화수소 라디칼인 경우 동일하거나 상이할 수 있는 하나 또는 두 개의 탄화수소 라디칼을 갖는 카바모일 기를 의미한다."(C 1 -C 6) - alkyl amino" refers to the nitrogen atom is substituted by one or two identical or different alkyl radicals as defined above. The expression "(C 1 -C 6 ) -mono- or -dialkylcarbamoyl" has the meaning defined for "(C 1 -C 6 -alkyl)" and may be the same or different for two hydrocarbon radicals. Carbamoyl group having one or two hydrocarbon radicals present.

유사하게, "(C1-C6)-디할로알킬카바모일"은 상기 정의에 따른 2개의 (C1-C6)-할로알킬 라디칼 또는 상기 정의에 따라 하나의 (C1-C6)-할로알킬 라디칼 및 하나의 (C1-C6)-알킬 라디칼을 갖는 카바모일 기를 의미한다. "(C1-C6)-알카노일"은 예를 들어 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴 또는 2-메틸부티릴 기를 의미한다.Similarly, "(C 1 -C 6 ) -dihaloalkylcarbamoyl" means two (C 1 -C 6 ) -haloalkyl radicals according to the above definition or one (C 1 -C 6 ) according to the above definition. A carbamoyl group having a haloalkyl radical and one (C 1 -C 6 ) -alkyl radical. “(C 1 -C 6 ) -alkanoyl” means, for example, formyl, acetyl, propionyl, butyryl or 2-methylbutyryl groups.

"아릴"은 바람직하게는 탄소수 6 내지 14, 특히 6 내지 12의 카복실산 방향족 라디칼(즉, 탄소 원자로 구성됨), 예를 들어 페닐, 나프틸 또는 비페닐일, 바람직하게는 페닐을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 따라서, "아로일"은 카보닐 기를 통해 결합된 상기 정의된 아릴 라디칼, 예를 들어 벤조일 기를 의미한다.“Aryl” should be understood to mean preferably carboxylic acid aromatic radicals having 6 to 14 carbon atoms, in particular 6 to 12 carbon atoms (ie consisting of carbon atoms), for example phenyl, naphthyl or biphenylyl, preferably phenyl. . Thus, "aroyl" means an aryl radical as defined above, such as a benzoyl group, bonded through a carbonyl group.

"헤테로사이클릴"이란 표현은 바람직하게는 완전 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화될 수 있고, 질소, 황 및 산소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자에 의해 방해받을 수 있으나 두 개의 산소 원자가 바로 인접해 있지 않고, 하나 이상의 탄소 원자가 고리에 존재해야 하는 환식 라디칼, 예를 들어 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸,1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 푸린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속스졸리딘 또는 티아졸리딘 라디칼을 의미한다. 따라서, "헤테로방향족"이란 표현은 "헤테로사이클릴"에 대해 위에서 정의된 의미들 중에서, 각각의 경우 완전 불포화 방향족 헤테로사이클릭 화합물을 포함한다.The expression "heterocyclyl" may preferably be fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated, and may be interrupted by one or more identical or different atoms selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen, but two oxygen atoms may be Cyclic radicals which are not contiguous and at least one carbon atom must be present in the ring, for example thiophene, furan, pyrrole, thiazole, oxazole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1,3, 4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4 -Triazole, 1,2,3-triazole, 1,2,3,4-tetazole, benzo [b] thiophene, benzo [b] furan, indole, benzo [c] thiophene, benzo [c] Furan, isoindole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, benzopyrazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzoti Pen, carbazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,4,5-tetraazine, quinoline, isoquinoline, quinox Saline, quinazoline, cinnoline, 1,8-naphthyridine, 1,5-naphthyridine, 1,6-naphthyridine, 1,7-naphthyridine, phthalazine, pyridopyrimidine, purine, putridine , 4H-quinolizine, piperidine, pyrrolidine, oxazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, isoxzolidine or thiazolidine radical. Thus, the expression “heteroaromatic” includes in each case a fully unsaturated aromatic heterocyclic compound, among the meanings defined above for “heterocyclyl”.

헤테로사이클릴은 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 고리 요소 및 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 포화, 부분 포화 또는 방향족 고리 시스템을 의미하며, 여기서 하나 이상의 탄소 원자가 고리에 존재해야 한다.Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or aromatic ring system particularly preferably having 3 to 6 ring elements and 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N, wherein one or more carbon atoms It must be present in the ring.

매우 특히 바람직하게는, 헤테로사이클릴은 피리딘, 피리미딘, (1,2,4)-옥사디아졸, (1,3,4)-옥사디아졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 이속사졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피라진, 피리다진, 옥사졸린, 티아졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 모르폴린, 피페리딘, 피페라진, 피롤린, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 옥시란 및 옥세탄 라디칼을 의미한다.Very particularly preferably, heterocyclyl is pyridine, pyrimidine, (1,2,4) -oxadiazole, (1,3,4) -oxadiazole, pyrrole, furan, thiophene, oxazole, thia Sol, imidazole, pyrazole, isoxazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, pyrazine, pyridazine, oxazoline, thiazolin, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, morpholine, piperidine, pipepe Razine, pyrroline, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, oxirane and oxetane radicals.

"아릴-(C1-C4)-알콕시"는 (C1-C4)-알콕시 기를 통해 결합된 아릴 라디칼, 예를 들어 벤질옥시, 페닐에톡시, 페닐부톡시 또는 나프틸메톡시 라디칼을 의미한다."Aryl - (C 1 -C 4) - alkoxy" (C 1 -C 4) - aryl radical, attached through an alkoxy group, for example benzyloxy, means methoxy, phenyl or naphthyl tilme butoxy ethoxy radical in phenyl do.

"아릴티오"는 황 원자를 통해 결합된 아릴 라디칼, 예를 들어 페닐티오 또는 1- 또는 2-나프틸티오 라디칼을 의미한다. 유사하게, "아릴옥시"는 예를 들어 페녹시 또는 1- 또는 2-나프틸옥시 라디칼을 의미한다."Arylthio" means an aryl radical, such as a phenylthio or 1- or 2-naphthylthio radical, bonded through a sulfur atom. Similarly, "aryloxy" means for example phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy radicals.

"아릴-(C1-C4)-알킬티오"는 알킬티오 라디칼을 통해 결합된 아릴 라디칼, 예를 들어 벤질티오, 나프틸메틸티오 또는 페닐에틸티오 라디칼을 의미한다."Aryl - (C 1 -C 4) - alkylthio" is an aryl radical, for example, benzylthio, naphthyl, methylthio, or phenyl ethyl means alkylthio radical attached through an alkyl thio radical.

"(C1-C6)-트리알킬실릴"이란 표현은 상기 정의 따라 세 개의 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 갖는 규소 원자를 의미한다. 유사하게, "아릴-(C1-C6)-디알킬실릴"은 상기 정의에 따라 하나의 아릴 라디칼 및 두 개의 동일하거나 상이한 아릴 라디칼을 갖는 규소 원자를 의미하고, "디아릴-(C1-C6)-알킬실릴"은 상기 정의에 따라 하나의 알킬 라디칼 및 두 개의 동일하거나 상이한 아릴 라디칼을 갖는 규소 원자를 의미하고, "트리아릴실릴"은 상기 정의에 따라 세 개의 동일하거나 상이한 아릴 라디칼을 갖는 규소 원자를 의미한다.The expression "(C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl" means a silicon atom having three identical or different alkyl radicals according to the above definition. Similarly, the "aryl - (C 1 -C 6) - dialkyl silyl" means a silicon atom having one aryl radical and two identical or different aryl radicals according to the above definition, and "diarylamino - (C 1 -C 6 ) -alkylsilyl "means a silicon atom having one alkyl radical and two identical or different aryl radicals according to the above definition, and" triarylsilyl "means three identical or different aryl radicals according to the above definition It means the silicon atom which has.

각종 지방족, 방향족 및 헤테로사이클릭 고리 시스템상의 치환체는 바람직하게는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-트리알킬실릴, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C2)-알콕시-[CH2CH2]1,2-에톡시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 페닐티오, 할로페녹시, (C1-C4)-알킬티오페녹시, (C1-C4)-알콕시페녹시, (C1-C4)-알킬티오페녹시, 페닐티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴옥시, 할로헤테로사이클릴옥시, 알킬헤테로사이클릴옥시 또는 알콕시헤테로사이클릴옥시를 포함하고, 여기서 알킬 라디칼 및 이로부터 유도된 라디칼에서, 하나 이상의 수소 원자는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 불소로 대체될 수 있으며, 불소로 대체되는 경우에는 최대 수 이하로도 된다.Substituents on various aliphatic, aromatic and heterocyclic ring systems are preferably halogen, nitro, cyano, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1- C 4 ) -trialkylsilyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy- [CH 2 CH 2 ] 1,2 -ethoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, phenyl, benzyl, phenoxy, phenylthio, halo, phenoxy, (C 1 -C 4) - alkyl, thiophenoxy, (C 1 -C 4) - alkoxy phenoxy, (C 1 -C 4) - alkyl-thiophenoxy when melted, Phenylthio, heterocyclyl, heterocyclylthio, heterocyclyloxy, haloheterocyclyloxy, alkylheterocyclyloxy or alkoxyheterocyclyloxy, wherein in the alkyl radicals and radicals derived therefrom, The above hydrogen atoms may be replaced with halogen, preferably chlorine or fluorine, Are replaced by there may be less than the maximum number.

특히 바람직한 치환체는 특히 환식 시스템에서 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, 티오, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-할로알킬아미노, 포밀 및 (C1-C4)-알카노일이다.Particularly preferred substituents are halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, thio, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ), especially in cyclic systems -Cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 1 -C 4 ) -haloalkylamino, formyl and (C 1 -C 4 ) -alkanoyl.

상기 정의된 치환체의 성질에 따라, 화학식 I의 화합물은 산성 또는 염기성 특성을 갖고, 염을 형성할 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물이 하이드록시, 카복실, 또는 산성 특성을 유도하는 다른 기와 같은 기를 갖는 경우, 화학식 I의 화합물은 염기와 반응하여 염을 형성할 수 있다. 적합한 염기는 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 하이드록사이드, 카보네이트 및 바이카보네이트, 특히 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 하이드록사이드, 카보네이트 및 바이카보네이트, 더욱이 암모니아, (C1-C4)-알킬 라디칼을 갖는 1급, 2급 및 3급 아민, 및 (C1-C4)-알칸올의 모노-, 디- 및 트리알칸올아민이다. 화학식 I의 화합물이 아미노, 알킬아미노, 또는 염기 특성을 유도하는 다른 기를 갖는 경우, 화학식 I의 화합물은 산과 반응하여 염을 형성할 수 있다. 적합한 산은 예를 들어 염산, 황산 및 인산과 같은 무기산, 아세트산 또는 옥살산과 같은 유기산, 및 NaHSO4및 KHSO4와 같은 산성 염이다. 마찬가지로, 이러한 방식으로 수득할 수 있는 염은 살충성, 진드기살충성 및 진드기박멸성을 갖는다.Depending on the nature of the substituents defined above, the compounds of formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. For example, when the compound of formula (I) has a group such as hydroxy, carboxyl, or other group that induces acidic properties, the compound of formula (I) may react with a base to form a salt. Suitable bases are for example hydroxides, carbonates and bicarbonates of alkali metals and alkaline earth metals, especially hydroxides of sodium, potassium, magnesium and calcium, carbonates and bicarbonates, furthermore ammonia, (C 1 -C 4 )- Primary, secondary and tertiary amines with alkyl radicals, and mono-, di- and trialkanolamines of (C 1 -C 4 ) -alkanols. If the compound of formula (I) has amino, alkylamino, or other groups inducing basic properties, the compound of formula (I) may react with an acid to form salts. Suitable acids are, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid, organic acids such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts such as NaHSO 4 and KHSO 4 . Likewise, salts obtainable in this way have pesticidal, acaricidal and tick eradication properties.

화학식 I의 화합물은 이중 결합상에서 비대칭적으로 치환된 황 원자 및/또는 하나 이상의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 또는 입체이성체를 가질 수 있다. 따라서, 거울상이성체 또는 부분 입체이성체가 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이의 혼합물을 둘다 포함한다. 부분 입체이성체의 혼합물은 통상적인 방법, 예를 들어 적합한 용매로부터의 선택적 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 이성체로부터 분리될 수 있다. 라세미체는 통상적인 방법에 의해 거울상이성체로 분리될 수 있다.Compounds of formula (I) may have sulfur atoms asymmetrically substituted on a double bond and / or one or more asymmetrically substituted carbon atoms or stereoisomers. Thus, enantiomers or diastereomers may be present. The present invention includes both pure isomers and mixtures thereof. Mixtures of diastereomers can be separated from the isomers by conventional methods, for example by selective crystallization or chromatography from a suitable solvent. Racemates can be separated into enantiomers by conventional methods.

본 발명에 따른 화합물의 제조는 유기 합성에 대한 표준 연구에 기술된 바와 같이, 문헌으로부터 그 자체로 공지된 방법에 의해 수행된다(참조: 길크리스트(T. L. Gilchrist), 무디(C. J. Moody)의 문헌[Chem. Rev. 77, 409(1977)] 및 후벤-웨일(Houben-Weyl)의 문헌[Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Vol. E11, p.877]).The preparation of the compounds according to the invention is carried out by methods known per se from the literature, as described in standard studies on organic synthesis (see Giltlist, CJ Moody's [ Chem. Rev. 77, 409 (1977) and Houben-Weyl (Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. E11, p. 877).

상기 제조는 언급된 반응에 적합하고 공지된 반응 조건하에서 수행된다. 또한, 본원에서는 상세히 언급하지 않았지만 그 자체로 공지된 변형물을 사용할 수있다.The preparation is suitable for the reactions mentioned and carried out under known reaction conditions. In addition, although not specifically mentioned herein, modifications known per se may be used.

경우에 따라, 출발 물질은 동일 반응계에서 형성될 수 있다. 즉, 출발 물질은 반응 혼합물로부터 단리되지 않고 즉시 추가로 반응되어 화학식 I의 화합물을 제공한다.In some cases, the starting material may be formed in situ. That is, the starting material is further reacted immediately without isolation from the reaction mixture to give a compound of formula (I).

본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.The invention also relates to a process for preparing the compound of formula (I).

R1, R2, R3, R4, R5, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, m이 0이고, Y가 산소인 화학식 I의 화합물은, R1, R2, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 II의 카복스아미드를 할로겐화제, 바람직하게는 염소화제 또는 브롬화제와 반응시켜, R1, R2, R3, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z가 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬인 화학식 III의 화합물을 제공한 다음, 이를 염기의 존재하에서 R4및 R5가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 티오에테르 R4R5S와 반응시켜 R4및 R5가 바람직하게는 아릴 및/또는 헤테로아릴이 둘다 아닌 화학식 I의 최종 생성물을 제공함으로써 제조된다.Compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and X are as defined for formula I, m is 0 and Y is oxygen, are R 1 , R 2 , n and The carboxamide of formula (II), wherein X is defined for formula (I), is reacted with a halogenating agent, preferably a chlorinating or brominating agent, such that R 1 , R 2 , R 3 , n and X are as defined for formula (I). Providing a compound of formula III wherein Z is halogen, preferably chlorine or bromine, and then reacting it with thioether R 4 R 5 S as defined by formula R 4 and R 5 in the presence of a base R 4 and R 5 are preferably prepared by providing the final product of formula I, which is not both aryl and / or heteroaryl.

화학식 III의 화합물을 제조하는데 적합한 할로겐화제는 예를 들어 3급-부틸 하이포클로라이트 또는 나트륨 하이포클로라이트 또는 칼륨 하이포클로라이트와 같은 오가노- 또는 알칼리 금속 하이포클로라이트; 나트륨 하이포브로마이트 또는 칼륨 하이포브로마이트와 같은 알칼리 금속 하이포브로마이트; 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드 또는 카보네이트와 같은 염기의 존재하에 할로겐이다.Suitable halogenating agents for preparing compounds of formula III include, for example, tert-butyl hypochlorite or organo- or alkali metal hypochlorite such as sodium hypochlorite or potassium hypochlorite; Alkali metal hypobromite such as sodium hypobromite or potassium hypobromite; Or halogen in the presence of a base such as an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide or carbonate.

염소를 이용한 아미드의 염소화는 원칙적으로 공지되어 있다(문헌[Ind. J. Chem. V. 35B, 1996, 1117-1118]: 2단계로 3N HCl 중의 Cl2를 이용한 니코틴아미드의 염소화를 기술하고 있음, 수율 58%).Chlorination of amides with chlorine is known in principle (Ind. J. Chem. V. 35B, 1996, 1117-1118): two steps describe the chlorination of nicotinamide with Cl 2 in 3N HCl. , Yield 58%).

그러나, CF3기는 매우 강한 전자 끌기 효과를 갖고 있어 CF3치환된 분자에 대한 친전자성 및 라디칼 공격을 방지하는 것으로 공지되어 있다. 피리딘 고리에있어서, CF3기는 분자가 일반적으로 염을 형성할 수 없도록 염기성을 강하게 감소시킨다.However, CF 3 groups are known to have a very strong electron attracting effect to prevent electrophilicity and radical attack on CF 3 substituted molecules. For the pyridine ring, the CF 3 group strongly reduces the basicity so that the molecules generally cannot form salts.

놀랍게도, 수성 산(예를 들어, HCl) 중의 Cl2를 이용하여 4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 염소화시키면 N-클로로-4-트리플루오로메틸-니코틴아미드가 매우 우수한 수율 및 고순도로 수득됨을 밝혀냈다.Surprisingly, chlorination of 4-trifluoromethylnicotinamide with Cl 2 in an aqueous acid (eg HCl) yields N-chloro-4-trifluoromethyl-nicotinamide in very good yield and high purity. Revealed.

따라서, 본 발명은 또한 수성 산 중의 Cl2를 이용하여 4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 염소화시키고, 경우에 따라 후속적으로 이온 교환시키고/시키거나 염기와 반응시켜 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 제공함으로써 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 및 하기 화학식 IIIa의 이의 염을 제조하는 방법을 제공한다:Accordingly, the present invention also provides for the chlorination of 4-trifluoromethylnicotinamide with Cl 2 in an aqueous acid, optionally followed by ion exchange and / or reaction with a base to produce N-chloro-4-trifluoro. Providing chloromethylnicotinamide provides a process for preparing N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide and its salts of Formula IIIa:

상기 식에서,Where

A는 비산화성의 유기 또는 무기 음이온이다.A is a non-oxidizing organic or inorganic anion.

출발 물질인 4-트리플루오로메틸니코틴아미드는 공지 화합물이고, 이의 제법은 예를 들어 유럽 특허원 제 0580374 호에 기술되어 있다.The starting material 4-trifluoromethylnicotinamide is a known compound, the preparation of which is described, for example, in EP 0580374.

반응 온도는 통상적으로 -5 내지 +40℃, 바람직하게는 0 내지 +25℃이다.The reaction temperature is usually -5 to + 40 ° C, preferably 0 to + 25 ° C.

상기 방법은 수성 산, 예를 들어 HCl, H2SO4, HBF4, CH3COOH 또는 CF3COOH, 바람직하게는 HCl(3 내지 10중량%의 농도가 바람직함) 중에서 수행된다. 또한, 다수의 산의 혼합물을 사용할 수 있다.The process is carried out in an aqueous acid, for example HCl, H 2 SO 4 , HBF 4 , CH 3 COOH or CF 3 COOH, preferably HCl (preferably at a concentration of 3 to 10% by weight). It is also possible to use mixtures of multiple acids.

Cl2는 바람직하게는 기상 형태로, 일반적으로 4-트리플루오로메틸니코틴아미드 1mol을 기준으로 하여 1 내지 1.5mol, 특히 1 내지 1.3mol, 바람직하게는 1 내지 1.2mol의 양으로 사용된다.Cl 2 is preferably used in gaseous form, generally in an amount of 1 to 1.5 mol, in particular 1 to 1.3 mol, preferably 1 to 1.2 mol, based on 1 mol of 4-trifluoromethylnicotinamide.

4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 염소화시키면 상응하는 염, 바람직하게는 하이드로클로라이드가 제공된다.Chlorination of 4-trifluoromethylnicotinamide provides the corresponding salts, preferably hydrochloride.

반응 정지(work-up)는 당해 분야의 숙련가들에게 공지된 방식에 의해, 예를 들어 침전된 생성물을 여과하고, 세척하고 건조하는 등의 방법에 의해 수행된다.The work-up is carried out in a manner known to those skilled in the art, for example by filtration, washing and drying the precipitated product.

후속적인 이온 교환은 당해 분야의 숙련가들에게 친숙한 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 상기 반응에서 수행되는 염은, 예를 들어 이후의 목적하는 염이 용해되지 않는 적합한 용매에 용해될 수 있다. 목적하는 음이온을 함유하고 마찬가지로 상기 용매에 용해될 수 있는 염과 반응시키면 목적하는 염을 (이 염은 선택된 용매에 용해되지 않으므로) 침전에 의해 수득할 수 있다.Subsequent ion exchange can be carried out by known methods familiar to those skilled in the art. The salts carried out in this reaction can be dissolved, for example, in a suitable solvent in which the desired salts of the following will not dissolve. Reaction with a salt containing the desired anion and likewise soluble in the solvent can give the desired salt by precipitation (since this salt is not soluble in the selected solvent).

경우에 따라, 자유 N-클로로 화합물은 당해 분야의 숙련가들에게 친숙한 간단한 방식으로 염기와 반응시켜 방출시킬 수 있다.If desired, the free N-chloro compound can be released by reacting with a base in a simple manner familiar to those skilled in the art.

적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 하이드록사이드,카보네이트, 바이카보네이트 및 아세테이트, 특히 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 하이드록사이드, 카보네이트, 바이카보네이트 및 아세테이트, 더욱이 (C1-C4)-알킬 라디칼을 갖는 3급 아민이다. 또한, 물로 처리하고 유기 용매로 추출하여 자유 염기를 단리시킬 수 있다.Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates and acetates of alkali and alkaline earth metals, in particular hydroxides, carbonates, bicarbonates and acetates of sodium, potassium, magnesium and calcium, moreover (C 1 -C 4 )-tertiary amine with an alkyl radical. The free base can also be isolated by treatment with water and extracted with an organic solvent.

본 발명은 또한 하기 화학식 IIIa의 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드의 염을 제공한다:The present invention also provides salts of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide of formula IIIa:

화학식 IIIaFormula IIIa

상기 식에서,Where

A는 비산화성의 유기 또는 무기 음이온, 바람직하게는 F, HF2, Cl, BF4, PF6, HSO4, 1/2SO4, CH3COO, CF3COO CF3SO3, CH3SO3, p-CH3-C6H5SO3또는 H2PO4이다.A is a non-oxidizing organic or inorganic anion, preferably F, HF 2 , Cl, BF 4 , PF 6 , HSO 4 , 1 / 2SO 4 , CH 3 COO, CF 3 COO CF 3 SO 3 , CH 3 SO 3 , p-CH 3 -C 6 H 5 SO 3 or H 2 PO 4 .

본 발명에 있어서, '비산화성'이란 상응하는 음이온이 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드의 N-Cl 기와 반응하지 않음을 의미한다.In the present invention, 'non-oxidizing' means that the corresponding anion does not react with the N-Cl group of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide.

화학식 III의 N-할로아미드(선택적으로 염으로서)의 화학식 I의 최종 생성물로의 반응은 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 또는 벤젠과 같은 불활성 용매중에서 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 염기의 존재하에 수행된다. 적합한 염기는 예를 들어 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드, 카보네이트 또는 바이카보네이트 또는 유기 염기, 예를 들어 트리알킬아미드 또는 피리딘이다.The reaction of the N-haloamide of formula III (optionally as a salt) to the final product of formula I is carried out at 0 to 100 ° C., preferably 20 to 50 in an inert solvent such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride or benzene. In the presence of a base at a temperature of < RTI ID = 0.0 > Suitable bases are for example alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or bicarbonates or organic bases such as trialkylamides or pyridine.

또한, 전술한 반응 순서는 경우에 따라 원-포트(one-pot) 반응으로서 수행되고, 이는 R4및 R5가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, Z가 할로겐 라디칼, 바람직하게는 염소 또는 브롬인 화학식 IV의 중간체가 화학식 II의 아미드의 반응 상대로서 발생할 수 있다.Furthermore, the above reaction sequence is optionally carried out as a one-pot reaction, in which R 4 and R 5 are as defined for formula I, Z is a halogen radical, preferably chlorine or bromine An intermediate of formula (IV) may occur as a reaction partner of the amide of formula (II).

R1, R2, R3, R4, R5, n, m 및 X가 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고 Y가 산소인 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 V의 카복실산을 그의 활성 유도체 형태로 염기의 존재하에서 하기 화학식 VI의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:Compounds of formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m and X are as defined for formula (I) and Y is oxygen, form a carboxylic acid of formula (V) in the form of its active derivative It can be prepared by reacting with a compound of formula VI in the presence of:

[상기 식에서,[Wherein,

R1, R2, R3, X 및 n은 화학식 I에 대해 정의된 바와 동일하다.]R 1 , R 2 , R 3 , X and n are the same as defined for Formula (I).]

[상기 식에서,[Wherein,

R4, R5및 m은 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다.]R 4 , R 5 and m are the same as defined for Formula (I).]

사용될 수 있는 산의 적합한 활성 유도체는 예를 들어 무수물, 아졸라이드 또는 바람직하게는 산 염화물이다. 적합한 염기는 예를 들어 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 또는 루티딘과 같은 아민, 또는 그밖의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드, 카보네이트 또는 바이카보네이트이다. 반응은유리하게는 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 톨루엔, 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로푸란, 또는 상기 용매들의 혼합물과 같은 불활성 용매 중에서 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 수행된다.Suitable active derivatives of the acids which can be used are, for example, anhydrides, azolides or preferably acid chlorides. Suitable bases are, for example, amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine or lutidine, or other alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or bicarbonates. The reaction is advantageously carried out in an inert solvent such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, diethyl ether or tetrahydrofuran, or a mixture of the above solvents, of 0 to 100 ° C, preferably 20 to 50 ° C. Carried out at temperature.

하기 화학식 Ia의 화합물은, 유리하게는 3급-부틸 하이포클로라이트와 같은 할로겐화제를 사용하여 화학식 II의 아미드를 하기 화학식 VII의 N,N-디클로로 화합물로 전환시킨 다음, 이염화황 SCl2를 사용하여 하기 화학식 VIII의 화합물로 전환시키고, 이를 염기의 존재하에서 2 당량 이상의 구핵원자 HER7[여기서, ER7은 화학식 Ia에 대해 정의한 바와 같다]과 반응시킴으로써 제조된다:The compound of formula (Ia) advantageously converts the amide of formula (II) to the N, N-dichloro compound of formula (VII) using a halogenating agent such as tert-butyl hypochlorite, followed by sulfur dichloride SCl 2 To a compound of formula VIII, which is reacted with at least 2 equivalents of the nucleophile HER 7 , wherein ER 7 is as defined for Formula Ia in the presence of a base:

[상기 식에서,[Wherein,

R1, R2, R3, R7, X 및 n은 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하고,R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , X and n are the same as defined for Formula I,

Y는 산소이고,Y is oxygen,

E는 산소 또는 질소 단위와 상응한다.]E corresponds to oxygen or nitrogen units.]

[상기 식에서,[Wherein,

R1, R2, R3, n 및 X는 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다.]R 1 , R 2 , R 3 , n and X are the same as defined for Formula I.]

[상기 식에서,[Wherein,

R1, R2, R3, n 및 X는 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다.]R 1 , R 2 , R 3 , n and X are the same as defined for Formula I.]

적합한 염기는 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘 또는 루티딘과 같은 유기 염기, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드, 카보네이트 또는 바이카보네이트, 및 알콜의 경우 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드라이드 또는 아미드이다. 반응은 유리하게는 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 톨루엔, 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로푸란, 또는 상기 용매들의 혼합물과 같은 불활성 용매 중에서 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 수행된다.Suitable bases are, for example, organic bases such as triethylamine, pyridine or lutidine, or alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or bicarbonates, and, in the case of alcohols, alkali metal or alkaline earth metal hydrides or amides. The reaction is advantageously carried out at a temperature of from 0 to 100 ° C., preferably from 20 to 50 ° C. in an inert solvent such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, diethyl ether or tetrahydrofuran, or a mixture of the above solvents. do.

R1, R2, R3, R4, R5, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Y가 산소이고, m이 0인 화학식 I의 화합물은, 하기 화학식 IX의 아자이드를 FeCl2와 같은 촉매의 존재하에서 티오에테르 R4R5S[여기서, R4및 R5는 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다]와 반응시키거나 조사하여 질소가 제거된 최종 생성물을 수득함으로써 제조될 수 있다:Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and X are as defined for formula (I), Y is oxygen and m is 0, azide of formula (IX) Can be prepared by reacting or irradiating with thioether R 4 R 5 S, wherein R 4 and R 5 are the same as defined for Formula I, in the presence of a catalyst such as 2 to obtain a nitrogen-free final product. have:

상기 식에서,Where

R1, R2, R3, X 및 n은 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다.R 1 , R 2 , R 3 , X and n are the same as defined for Formula (I).

또한, R1, R2, R3, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, R4및 R5가 아릴 라디칼이고, Y가 산소이고, m이 0인 화학식 I의 화합물은, 화학식 II의 아미드를 하기 화학식 X의 디알콕시-디아릴-설푸란과 반응시킴으로써 수득될 수 있다:In addition, compounds of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and X are as defined for Formula I, R 4 and R 5 are aryl radicals, Y is oxygen, and m is 0, Formula II May be obtained by reacting an amide of with a dialkoxy-diaryl-sulfuran of formula X:

상기 식에서,Where

R4및 R5는 아릴 라디칼이고,R 4 and R 5 are aryl radicals,

ORF는 플루오로알콕시 라디칼, 바람직하게는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-페닐-2-프로폭시 라디칼이다.OR F is a fluoroalkoxy radical, preferably 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy radical.

또한, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 X가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Y가 산소이고, m이 0인 화학식 I의 화합물은, 하기 화학식 XI의 설폭사이드를 축합제의 존재하에서 화학식 II의 아미드와 반응시켜 물이 제거된 화학식 I의 화합물을 수득함으로써 제조될 수 있다:In addition, compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and X are as defined for formula (I), Y is oxygen and m is 0, are sulfoxides of formula (XI) Can be prepared by reaction with an amide of formula (II) in the presence of a condensing agent to give a compound of formula (I) from which water has been removed:

상기 식에서,Where

R4및 R5는 화학식 I에 대해 정의한 바와 동일하다.R 4 and R 5 are the same as defined for Formula (I).

적합한 축합제는 예를 들어 옥시염화인, 산화인(V), 메탄설포닐 클로라이드, 설푸릴 클로라이드, 삼염화황, 삼염화붕소, 디사이클로헥실카보디이미드, 아릴 시아네이트 또는 산 무수물, 바람직하게는 트리플루오로아세트산 무수물 또는 트리플루오로메탄설폰산 무수물이다.Suitable condensing agents are for example phosphorus oxychloride, phosphorus (V), methanesulfonyl chloride, sulfyl chloride, sulfur trichloride, boron trichloride, dicyclohexylcarbodiimide, aryl cyanate or acid anhydrides, preferably tri Fluoroacetic anhydride or trifluoromethanesulfonic anhydride.

n이 1인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 피리딘 질소를, 바람직하게는SR4R5기를 도입시키기 전에 산화시킬 수 있다(참조: 예를 들어 후벤-웨일의 문헌[Methoden der Organischen Chemie, Vol. E7b, part 2, p.565, G. Thieme Verlag, Stuttgart(1992)]). 적합한 산화제는 예를 들어 3-클로로퍼벤조산 및 H2O2와 같은 유기 과산이다.To prepare a compound of formula (I) wherein n is 1, the pyridine nitrogen can be oxidized, preferably prior to introducing the SR 4 R 5 group (see, for example, Methode der Organischen Chemie, Vol. E7b, part 2, p.565, G. Thieme Verlag, Stuttgart (1992)]. Suitable oxidizing agents are, for example, organic peracids such as 3-chloroperbenzoic acid and H 2 O 2 .

경우에 따라, 상기 방법에 의해 제조된 화학식 I의 화합물은 m이 0인 경우 황에서 산화되어 m이 1인 화학식 I의 화합물을 수득할 수 있다(참조: 예를 들어 후벤-웨일의 문헌[Methoden der Organischen Chemie, Vol. E11, p.1299ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985]). 적합한 산화제는 예를 들어 나트륨 퍼아이오데이트 또는 3-클로로퍼벤조산과 같은 유기 과산이다.If desired, the compounds of formula (I) prepared by the process can be oxidized in sulfur when m is 0 to give compounds of formula (I) in which m is 1 (see, eg, Huben-Whale's Methododen). der Organischen Chemie, Vol. E11, p. 1299ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985]. Suitable oxidizing agents are, for example, organic peracids such as sodium periodate or 3-chloroperbenzoic acid.

더욱이, 경우에 따라 R2및/또는 R3이 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소인 화학식 I의 화합물은 염기의 존재하에 알콜, 티올 또는 1급 또는 2급 아민과 반응시켜 R2및/또는 R3이 알콕시, 알킬티오 또는 아민 기인 화학식 I의 다은 화합물로 전환시킬 수 있다.Furthermore, if desired, compounds of formula (I) wherein R 2 and / or R 3 are halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, are reacted with alcohol, thiols or primary or secondary amines in the presence of a base to give R 2 and / or R 3 can be converted to the next compound of formula (I) which is an alkoxy, alkylthio or amine group.

본 발명 및 다양한 출발 물질에 따른 화합물의 추가의 참조용 제법은 예를 들어 길크리스트, 무디의 문헌[Chem. Rev. 77, 409(1977)] 또는 후벤-웨일의 문헌[Methoden der Organischen Chemie, Vol. E11, p.877]과 같은 유기 합성에 대한 표준 연구에서 찾을 수 있다.Further reference preparations of the compounds according to the invention and various starting materials are described, for example, in Gilklist, Moody's, Chem. Rev. 77, 409 (1977) or by Huven-Whale, Method der Organischen Chemie, Vol. E11, p. 877] can be found in standard studies on organic synthesis.

전술한 방법에 의해 합성될 수 있는 화학식 I의 화합물의 수거는 유사한 방식으로 이루어질 수 있고, 이러한 방식은 수동, 반자동 또는 전자동화된 방식으로 실시될 수 있다. 이러한 경우, 예를 들어 반응 과정, 반응 정지 또는 생성물 또는 중간물질의 정제를 자동화하는 것이 가능하다. 전체적으로 예를 들어 데위트(S.H. DeWitt)의 문헌["Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, pages 69 to 77]에 기술된 바와 같은 절차를 의미하는 것으로 이해할 수 있다.The collection of compounds of formula (I), which can be synthesized by the above-mentioned methods, can be done in a similar manner, which can be carried out in a manual, semi-automatic or fully automated manner. In such cases it is possible, for example, to automate the reaction process, stop the reaction or purify the product or intermediate. As a whole, it is understood to mean a procedure as described, for example, in SH DeWitt, "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, pages 69 to 77. Can be.

예를 들어, 스템 코포레이션(Stem Corporation; 영국 CM9 8SE 에섹스 톨레스버리 우드롤페 로드) 또는 H+P 라보텍니크 게엠베하(H+P Labortechnik GmbH; 독일 오베르쉴라이스하임 85764 브룩만링 28)에 의해 제공된 상업적으로 이용가능한 일련의 장치를 상응하는 반응 절차 및 반응 정지에 대해 사용할 수 있다. 제조동안 수득된 화학식 I의 화합물 또는 이들의 중간체의 정제를 위해 예를 들어 그 중에서도 ISCO 인코포레이티드(미국 네브라스카주 68504 링컨 슈페리오 스트리트 4700)에 의해 제공되는 크로마토그래피 장치를 사용할 수 있다.For example, Stem Corporation (UK CM9 8SE Essex Tolesbury Woodrollpe Road) or H + P Laboratories GmbH (Obershelaisheim, Germany 85764 Brookman Ring 28). A series of commercially available devices provided by the above can be used for the corresponding reaction procedures and reaction stops. For the purification of the compounds of formula (I) or intermediates obtained during the preparation, for example, the chromatography apparatus provided by ISCO Incorporated (68504 Lincoln Supero Street 4700, Nebraska, USA) can be used.

언급된 장치들은 각 공정 단계들이 자동화되지만 각 공정 단계 사이에 수동 작동들이 실시되어야 하는 모듈성 절차들을 갖는다. 이것들은 대상이 되는 자동화 모듈이 예를 들어 로봇에 의해 작동되는 반 통합된 또는 완전 통합된 자동화 시스템을 사용함으로써 방지될 수 있다. 이러한 자동화 시스템은 예를 들어 지마크 코포레이션(Zymark Corporation; 미국 매사추세츠주 01748 홉킨톤 지마크 센타)으로부터 얻을 수 있다.The mentioned devices have modular procedures in which each process step is automated but manual operations must be carried out between each process step. These can be prevented by using the automation module of interest, for example by using a semi-integrated or fully integrated automation system operated by a robot. Such an automated system can be obtained, for example, from Zymark Corporation (01748 Hopkinton Ziemark Center, Massachusetts, USA).

본원에 기술된 것 이외에, 화학식 I의 화합물은 고상 지지 방법에 의해 부분적으로 또는 완전히 제조될 수 있다. 이 목적을 위해, 합성 또는 대상이 되는 절차에 적합하도록 적용된 합성의 각 중간 단계 또는 모든 중간 단계는 합성 수지에 연관된다. 고상 지지 합성 방법은 예를 들어 베리 에이. 부닌(Barry A. Bunin)의 문헌["The Combinatorial Index", Academic Press, 1998]과 같은 전문 서적에 광범위하게 기술되어 있다. 고상 지지 합성 방법의 사용은 문헌으로부터 공지되고 자동화 방법으로 또는 수동으로 실시될 수 있는 일련의 프로토콜을 가능하게 한다. 예를 들어, 이로리(IRORI; 미국 캘리포니아주 92037, 라 졸라, 노쓰 토레이 파인스 로드 11149)에 의한 제품이 사용되는 "티백 방법(tea-bag method)"(휴텐(Houghten)의 미국 특허 제 4,631,211 호; 휴텐 등의 문헌[Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135]이 반자동화될 수 있다. 고상 지지 유사 합성의 자동화는 예를 들어 아고나우트 테크놀러지즈 인코포레이티드(Argonaut Technologies, Inc.; 미국 캘리포니아주 94070, 샌 카롤스 인더스트리얼 로드 887) 또는 멀티신텍 게엠베하(MultiSynTech GmbH; 독일 비텐 58454, 물레너 펠트 4)에 의한 장치에 의해 연속적으로 실시된다.In addition to those described herein, the compounds of formula (I) may be prepared partially or completely by solid phase support methods. For this purpose, each intermediate step or all intermediate steps of the synthesis adapted to be suitable for the synthesis or target procedure are associated with the synthetic resin. Solid phase support synthesis methods are for example Berry A. It is extensively described in specialized books such as Barry A. Bunin ("The Combinatorial Index", Academic Press, 1998). The use of the solid phase supported synthesis method allows for a set of protocols known from the literature and which can be carried out by an automated method or manually. For example, the "tea-bag method" (Houghten, U.S. Pat. No. 4,631,211, in which a product by IRORI, 92037, La Jolla, North Toray Pines Road 11149) is used. Huten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135, may be semi-automated.Automation of solid phase supported pseudosynthesis may be accomplished, for example, by Argonaut Technologies. , Inc .; 94070, California, USA, San Carrolls Industrial Road 887) or MultiSynTech GmbH (Viten 58454, Mullenfeld 4).

본원에 기술된 제조 공정은 라이브러리(library)로 지칭되는 물질 수거 형태로 화학식 I의 화합물을 생성한다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 둘 이상 포함하는 라이브러리에 관한 것이다.The manufacturing process described herein produces a compound of formula (I) in the form of material collection, referred to as a library. The invention also relates to a library comprising two or more compounds of formula (I).

화학식 I의 화합물은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충 및 연체류의 방제, 특히 바람직하게는 농작물, 가축 사육, 임야, 저장된 물품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 직면하는 곤충 및 거미류의 방제에 적합하고, 우수한 식물 내성 및온혈 동물 종에 유리한 독성을 갖는다. 상기 화합물은 정상적인 감응성 및 저항성 종에 대해 그리고 발육 단계 모두 또는 각 발육 단계에서 활성이다. 전술한 해충은 아카리나(Acarina) 목, 예를 들어 아카러스 시로(Acarus siro), 아르가스(Argas) 종(spp.), 오르니토도로스(Ornithodoros) 종, 데르마니서스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필러스(Boophilus) 종, 리피세팔러스 (Rhipicephalus) 종, 암블리오마(Amblyomma) 종, 히알로마(Hyalomma) 종, 이소데스(Ixodes) 종, 프소롭테스(Psoroptes) 종, 초리옵테스(Chorioptes) 종, 사르콥테스(Sarcoptes) 종, 타소네머스(Tarsonemus) 종, 브리오비아 프래티오사 (Bryobia praetiosa), 파노니처스(Panonychus) 종, 테트라니처스(Tetranychus) 종, 에오테트라니처스(Eotetranychus) 종, 올리고니처스(Oligonychus) 종, 유테트라니처스(Eutetranychus) 종이 포함된다. 이소포다(Isopoda) 목, 예를 들어, 오니스커스 아셀러스(Oniscus aselus), 아르마듐 불게어(Armadium vulgare), 포르셀리오 스카버(Porcellio scaber)를 포함한다. 디플로포다(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니우러스 구투라터스(Blaniulus guttulatus)를 포함한다. 칠로포다(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필러스 카포파거스(Geophilus carpophagus), 스커티게라 (Scutigera) 종을 포함한다. 심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스커티게레라 임마컬라타(Scutigerella immaculata)를 포함한다. 티사누라(Thysanura) 목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)를 포함한다. 콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니치우러스 아르마터스(Onychiurus armatus)를 포함한다. 오톱테라(Orthoptera) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 루코파에아 마데리(Leucophaea maderae), 블래텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아체타 도메스티커스 (Acheta domesticus), 그릴로탈파(Gryllotalpa) 종, 로커스타 마그래토리아 미그래토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플러스 디페렌티알리스 (Melanoplus differentialis), 쉬스토서카 그레가리아(Schistocerca gregaria)를 포함한다. 이솝테라(Isoptera) 목, 예를 들어 레티컬리터메스(Reticulitermes) 종을 포함한다. 아노프루나(Anoplura) 목, 예를 들어 필로에라 바스태트릭스 (Phylloera vastatrix), 펨피거스(Pemphigus) 종, 페디커러스 휴마누스 코포리스 (Pediculus humanus corporis), 해마토피너스(Haematopinus) 종, 리노그나터스 (Linognathus) 종을 포함한다. 말로파가(Mallophaga) 목, 예를 들어 트리초덱테스 (Trichodectes) 종, 다말리네아(Damalinea) 종을 포함한다. 티사놉테라 (Thysanoptera) 목, 예를 들어 헤르시노트립스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바시(Thrips tabaci)를 포함한다. 헤테롭테라 (Heteroptera) 목, 예를 들어 유리가스터(Eurygaster) 종, 디스더커스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 피스마 퀴아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프로릭서스(Rhodnius prolixus), 트리아토마(Triatoma) 종을 포함한다. 호모프테라(Homoptera) 목, 예를 들어 아루로데스 브래시키(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알루로데스 바포라리오륨(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브래시키(Brevicoryne brassicae), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도라리스 파비(Doralis fabae), 도라리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게륨(Eriosoma lanigerum), 히알롭테러스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시펌 아베니(Macrosiphum avenae), 마이주스(Myzus) 종, 포로돈 휴무리 (Phorodon humuli), 로팔로시펌 패디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카(Empoasca) 종, 유스셀러스 비로바터스(Euscelus bilobatus), 네포테틱스 신크티셉스 (Nephotettix cincticeps), 레카늄 코니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아 (Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔러스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오터스 헤더리(Aspidiotus hederae), 슈도코커스 (Pseudococcus) 종, 실라(Psylla) 종을 포함한다. 레피돕테라(Lepidoptera) 목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔러스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 체이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카델라(Lithocolletis blancardella), 히포노뮤타 파델라(Hyponomeuta padella), 프루텔라 마쿠리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 뉴스트리아 (Malacosoma neustria), 유프로크티스 크리솔호에아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아(Lymantria) 종, 부쿨라트릭스 터베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스(Agrotis) 종, 육소아(Euxoa) 종, 펠티아(Feltia) 종, 에아리어스 인슐라나(Earias insulana), 헤리오티스(Heliothis) 종, 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브래시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플램메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포돕테라(Spodoptera) 종, 트리초플러시아 니(Trichoplusia ni), 카르포캅사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 (Pieris) 종, 칠로(Chilo) 종, 피라우스타 뉴빌라리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 초리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토트릭스 비리다나(Tortrix viridana)를 포함한다.The compounds of the formula (I) are suitable for the control of animal pests, in particular insects, arachnids, worms and molluscs, and particularly preferably for the control of insects and arachnids which are encountered in the field of protection and hygiene of crops, livestock raising, forests, stored goods and materials , Good plant resistance and favorable toxicity to warm-blooded animal species. The compound is active against normal sensitive and resistant species and at both the developmental stage or at each developmental stage. The aforementioned pests in Akari or (Acarina) tree, for example aka Russ Shiro (Acarus siro), are gas (Argas) species (spp.), Ornithine Todo Ross (Ornithodoros) species, der Mani suspension Galina (Dermanyssus gallinae) , Eriophyes ribis , Phyllocoptruta oleivora , Boophilus species, Rhipicephalus species, Amblyomma species, Hyalomma species, Isophytes Ixodes species, Psoroptes species, Chorioptes species, Sarcoptes species, Tarsonemus species, Bryobia praetiosa , Panoni cheoseu (Panonychus) species, tetra you cheoseu (Tetranychus) species, eotaxin-tetrahydro you cheoseu (Eotetranychus) species, up your cheoseu (Oligonychus) species, is oil-tetrahydro cheoseu comprising (Eutetranychus) paper. Isopoda , for example Oniscus aselus , Armadium vulgare , Porcellio scaber . Deployer includes poda (Diplopoda) tree, for example Blast Niu Russ Gutu La Tuscan (Blaniulus guttulatus). Chilopoda , for example Geophilus carpophagus , Scutigera species. Symphyla neck, for example Scutigerella immaculata . Thysanura neck, for example Lepisma saccharina . Collembola neck, for example Onychiurus armatus . Orthoptera necks, eg Blatta orientalis , Periplaneta americana , Leucophaea maderae , Blattella germanica , Aceh Acheta domesticus , Gryllotalpa species, Locusta migratoria migratorioides , Melanoplus differentialis , and Schistoska gregaria Schistocerca gregaria ). Isoptera species, for example Reticulitermes species. Cyano peuruna (Anoplura) tree, for example pillow Era bath status matrix (Phylloera vastatrix), pempi Gus (Pemphigus) species, Phedi large Russ Hugh Manus Inc. lease (Pediculus humanus corporis), hippocampus toffee Nurse (Haematopinus) species, Reno By the Linognathus species. Tree Mallophaga , for example Trichodectes species, Damalinea species. Thysanoptera neck, for example Hercinothrips femoralis , Thrips tabaci . Heteroptera neck, for example Eurygaster species, Dysdercus intermedius , Piesma quadrata , Cimex lectularius , Rodney Rhodnius prolixus , Triatoma species. No. morph TB (Homoptera) to the neck, e.g., Rhodes Aru bracket (Aleurodes brassicae), bemi cyano other Bridge (Bemisia tabaci), des bar Fora Rio volume (Trialeurodes vaporariorum), Apis notice blood (Aphis gossypii) in a tree aluminate , Brevicoryne brassicae , Cryptomyzus ribis , Doralis fabae , Doralis pomi , Eriosoma lanigerum , hyaloptherus Hyalopterus arundinis , Macrosiphum avenae , Myzus species, Phorodon humuli , Rhopalosiphum padi , Empoasca species , use Sellers ratio Tuscan bar (Euscelus bilobatus), four new vertices Forte Sancti sepseu (Nephotettix cincticeps), titanium Greca Konishi (Lecanium corni), O Poinsettia between oleic (Saissetia oleae), Rao del Pax Austria Stems (Laodelphax str iatellus), Neela Parque Bata Lou Regensburg (Nilaparvata lugens), Oh sludge de Ella Augusta is T (Aonidiella aurantii), Oh Speedy five Charters header Lee (Aspidiotus hederae), pseudo Caucus (Pseudococcus) species, Silas (Psylla), including species do. Lepidoptera neck, for example Pectinophora gossypiella , Bupalus piniarius , Cheimatobia brumata , Lithocolletis blancardella ), Hyponomeuta padella , Plutella maculipennis , Malacosoma neustria , Euproctis chrysorrhoea , Lymantria species, sub Kula matrix emitter berry Ella Inn (Bucculatrix thurberiella), Philo greatest seutiseu sheet mozzarella (Phyllocnistis citrella), Agrobacterium-Tees (Agrotis) species, six children (Euxoa) species, Pell Tia (Feltia) species, Ari Earth in the Peninsula or ( Earias insulana ), Heliothis species, Laphygma exigua , Mamestra brassicae , Panolis flammea , Prodeni Ah Lee Ventura (Prodenia litura), Spokane help Terra (Spodoptera) species, tree chopeul Russia you (Trichoplusia ni), car reportage kapsa Four Monella.All (Carpocapsa pomonella), blood EPO (Pieris) species, fills (Chilo) species, Fira Worcester Pyrausta nubilalis , Ephestia kuehniella , Galleria mellonella , Cacoecia podana , Capua reticulana , Choristostona Choristoneura fumiferana , Clysia ambiguella , Homona magnanima , Tortrix viridana .

콜레옵테라(Coleoptera) 목, 예를 들어 아노비움 펀크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루칠디우스 오브텍터스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍터스(Acanthoscelides obtectus), 히로트루페스 바쥴러스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 레프티노타르사 데셈리니타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae), 디아브로틱카(Diabrotica) 종, 실로이데스 크리소세팔라(Psylloides chrysocephala), 에피라크나 배리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아(Atomaria) 종, 오리자에필러스 슈리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 안토노머스(Anthonomus) 종, 시토필러스 (Sitophilus) 종, 오티올힌처스 슐카터스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모포리테스 소르디더스(Cosmopolites sordidus), 세우토린처스 아시밀리스(Ceuthorrynchusassimilis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스(Dermestes) 종, 트로고데르마(Trogoderma), 안트레너스(Anthrenus) 종, 애타게너스(Attagenus) 종, 릭터스(Lyctus) 종, 멜리게테스 아에너스(Meligethes aeneus), 프티너스(Ptinus) 종, 닙터스 홀로류커스(Niptus hololeucus), 깁비움 실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움(Tribolium) 종, 테네브리오 몰리토(Tenebrio molitor), 아그리오테스(Agriotes) 종, 코노데러스(Conoderus) 종, 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 앰피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 질란디카(Costelytra zealandica)를 포함한다. 히메놉테라 (Hymenoptera) 목, 예를 들어 디프리온(Diprion) 종, 호플로캠파(Hoplocampa) 종, 라시우스(Lasius) 종, 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 베스파(Vespa) 종을 포함한다. 디프테라(Diptera) 목, 예를 들어 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 드로소필라 멜라노가스터 (Drosophila melanogaster), 무스카(Musca) 종, 파니아(Fannia) 종, 캘리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아(Lucilia) 종, 크리소마이아 (Chrysomyia) 종, 쿠테레브라(Cuterebra) 종, 가스트로필러스(Gastrophilus) 종, 하이포보스카(Hypobosca) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 오에스트러스(Oestrus) 종, 하이포데르마(Hypoderma) 종, 타바너스(Tabanus) 종, 타니아(Tannia) 종, 비비오 호르툴라너스(Bibio hortulanus), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아(Phorbia) 종, 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다커스 올레애(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipulapaludosa)를 포함한다. 시포나프테라(Siphonaptera) 목, 예를 들어 크세노프실라 체옵시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필러스(Ceratophyllus) 종을 포함한다. 아라키니다(Arachinida) 목, 예를 들어, 스코르피오 마우러스(Scorpio maurus), 라트로덱터스 맥탄스(Latrodectus mactans)를 포함한다. 연충류, 예를 들어 해몬처스(Haemonchus), 트리초스트롱걸러스(Trichostrongulus), 오스터타기아 (Ostertagia), 쿠페리아(Cooperia), 차베르티아(Chabertia), 스트롱길로이데스 (Strongyloides), 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum), 하이오스트롱걸러스 (Hyostrongulus), 안실로스토마(Ancylostoma), 아스카리스(Ascaris) 및 헤테라키스 (Heterakis) 및 파스시올라(Fasciola)를 포함한다. Coleoptera neck, for example Anobium punctatum , Rhizopertha dominica , Bruchidius obtectus , Acanthoscelides obtectus ), Hylotrupes bajulus , Agelastica alni , Leptinotarsa decemlineata , Phaedon cochleariae , Diabrotica Species, Psylloides chrysocephala , Epilachna varivestis , Atomaria species, Oryzaephilus surinamensis , Anthonomus species , Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus , Cosmopolites sordidus , and Seutorlichus asimos Ceuthorrynchusassimilis), high-Ferrat Force Galactica (Hypera postica), Der Metz Tess (Dermestes) species Tropez Godet reuma (Trogoderma), no trail Yunus (Anthrenus) species, tease Nurse (Attagenus) species, Richter's (Lyctus) species, Mellieha Meligethes aeneus , Ptinus species, Niptus hololeucus , Gibbium psylloides , Tribolium species, Tenebrio molito molitor ), Agriotes species, Conoderus species, Melolontha melolontha , Amphimallon solstitialis , Costelytra zealandica . Hime knob TB (Hymenoptera) tree, for example, di-prion (Diprion) species, the call flow kaempa (Hoplocampa) species, La siwooseu (Lasius) species, mono mode Solarium Pharaoh varnish (Monomorium pharaonis), Vespa (Vespa) including species do. Diptera , for example Aedes species, Anopheles species, Culex species, Drosophila melanogaster , Musca species, Pania ( Fannia species, Calliphora erythrocephala , Lucilia species, Chrysomyia species, Cuterebra species, Gastrophilus species, Hypoboska Hypobosca species, Stomoxys species, Oestrus species, Hypoderma species, Tabanus species, Tannia species, Bibio hortulanus , Oss when Nella frit (Oscinella frit), formate via (Phorbia) species, pego Mia Hi OSU when amino (Pegomyia hyoscyami), ceramide entity's copy of tartar (Ceratitis capitata), the coarse oleic Ke (Dacus oleae), tea Foulard Palu Dosa ( Tipulapaludosa ). Siphonaptera , for example Xenopsylla cheopsis , Ceratophyllus species. Arachinida , for example Scorpio maurus , Latrodectus mactans . Insects, for example Haemonchus , Trichostrongulus , Ostertagia , Cooperia , Chabertia , Strongyloides , Oesofa including high testosterone drought (Oesophagostomum), Russ me high five strong (Hyostrongulus), ansil Ross Thomas (Ancylostoma), Asuka lease (Ascaris) and H. Keith Terra (Heterakis) and Paz City (Fasciola) up.

복족류(Gastropoda) 예를 들어, 데로세라스(Deroceras) 종, 아리온(Arion) 종, 림나에아(Lymnaea) 종, 갈바(Galba) 종, 석시네아(Succinea) 종, 바이옴팔라리아(Biomphalaria) 종, 불리너스(Bulinus) 종, 온코멜라니아(Oncomelania) 종을 포함한다. 비발바(Bivalva) 류, 예를 들어 드레세나(Dreissena) 종을 포함한다.Gastropods (Gastropoda), for example, as having seraseu (Deroceras) species, Arion (Arion) species, O (Lymnaea) species, the galvanic (Galba) species, three cine O (Succinea) species, biome Palazzo Liao (Biomphalaria) in rimna kind and disadvantages Yunus (Bulinus), including species, onko Melanie Ah (Oncomelania) species. Bivalva species, for example Dreissena species.

본 발명에 따라 방제될 수 있는 식물-기생충 선충류는 예를 들어 뿌리-기생충 토양-거주 선충류, 예컨대 멜로이도긴(Meloidogyne) 속(뿌리 혹 선충류, 예컨대 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognata), 멜로이도긴 하플라(Meloidogyne hapla) 및 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica)), 헤테로데라(Heterodera) 및 글로보데라(Globodera)(포낭-형성 선충류, 예컨대 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii)) 및 라도폴러스(Radopholus) 속, 예컨대 라도폴러스 시밀리스(Radopholus similis), 프래티렌처스(Pratylenchus), 예컨대 프래티렌처스 네글렉터스(Pratylenchus neglectus), 프래티렌처스 페네트랜스(Pratylenchus penetrans), 및 프래티렌처스 커비타터스(Pratylenchus curvitatus); 티렌출러스 (Tylenchulus), 예컨대 티렌출러스 세미페네트랜스(Tylenchulus semipenetrans), 티렌초린처스(Tylenchorhynchus), 예컨대 티렌초린처스 두비어스(Tylenchorhynchus dubius) 및 티렌초린처스 클래이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 로티렌처스 (Rotylenchus), 예컨대 로티렌처스 로버스터스(Rotylenchus robustus), 헬리오코티렌처스(Heliocotylenchus), 예컨대 헬리오코티렌처스 멀티신크터스 (Heliocotylenchus multicinctus), 벨로노아이머스(Belonoaimus), 예컨대 벨로노아이머스 롱기카우다터스(Belonoaimus longicaudatus), 롱기도러스(Longidorus), 예컨대 롱기도러스 엘롱가터스(Longidorus elongatus), 트리초도러스(Trichodorus), 예컨대 트리초도러스 프리미티버스(Trichodorus primitivus) 및 지피네마 (Xiphinema), 예컨대 지피네마 인덱스(Xiphinema index)를 포함한다.Plant-parasitic nematodes which can be controlled according to the invention are for example root-parasite soil-resident nematodes, such as the genus Meloidogyne (root or nematodes, such as Meloidogyne incognata ), melo Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica , Heterodera and Globodera ( vesicle -forming nematodes, such as Globodera rostochiensis , Globodera pallida , Heterodera trifolii and Radopholus genus such as Radopholus similis , Pratylenchus such as pretensioners Pratylenchus neglectus , Pratylenchus penetrans , and Pratylenchus curvitatus ; Tea renchul Russ (Tylenchulus), for example tea renchul Russ semi-phenethyl trans (Tylenchulus semipenetrans), styrene chorin cheoseu (Tylenchorhynchus), for example styrene chorin cheoseu Pardubice Earth (Tylenchorhynchus dubius) and styrene chorin cheoseu keulraeyi T. (Tylenchorhynchus claytoni), Loti alkylene cheoseu ( Rotylenchus ), such as Rotylenchus robustus , Heliocotylenchus , such as Heliocotylenchus multicinctus , Belonoaimus , such as Belonoaimus longgiukada Belonoaimus longicaudatus , Longidorus , such as Longidorus elongatus , Trichodorus , such as Trichodorus primitivus and Xiphinema , such as Xiphinema index .

본 발명에 따른 화합물을 사용하여 방제될 수 있는 기타 선충류 속은 디티렌처스(Ditylenchus)(줄기 기생충, 예컨대 디티렌처스 디프사시(Ditylenchus dipsaci) 및 디티렌처스 데스트럭터(Ditylenchus destructor)), 아페렌초이데스 (Aphelenchoides)(잎 선충류, 예컨대 아페렌초이데스 리쩨마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)) 및 안구이나(Anguina)(종자 선충류, 예컨대 안구이나 트리티시 (Anguina tritici))이다.Other nematode genera that can be controlled using the compounds according to the invention are Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor ), aperene Aphelenchoides (leaf nematodes, such as Aphelenchoides ritzemabosi ) and Anguina (seed nematodes, such as Anguina tritici ).

본 발명은 예를 들어 적합한 제형 보조제 이외에, 화학식 I의 화합물을 하나이상 포함하는 조성물, 예를 들어 작물 보호 조성물, 바람직하게는 살충, 진드기살충, 이속디시드(ixodicide)적, 살선충, 연체류살충 또는 살진균 조성물, 특히 바람직하게는 살충적 및 진드기살충 조성물에 관한 것이다.The invention relates to compositions comprising, for example, one or more compounds of formula (I), in addition to suitable formulation aids, for example crop protection compositions, preferably insecticides, acaricides, ixodicides, nematodes, molluscs insecticides. Or fungicidal compositions, particularly preferably pesticidal and acaricidal compositions.

일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 I의 활성 물질을 1 내지 95중량% 포함한다.In general, the compositions according to the invention comprise 1 to 95% by weight of active substance of formula (I).

본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위해, 활성 물질 및 다른 첨가제는 적합한 사용 형태로 조합되거나 제조된다.To prepare the compositions according to the invention, the active substances and other additives are combined or prepared in a suitable use form.

본 발명은 적합한 제형 보조제 이외에, 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물, 특히 살충 및 진드기살충 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to compositions comprising compounds of formula (I), in particular insecticidal and acaricidal compositions, in addition to suitable formulation aids.

일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 I의 활성 물질을 1 내지 95중량% 포함한다. 이러한 조성물은 이 조성물에 관련된 생물학적 및/또는 화학-물리적 변수에 따라 여러 방식으로 제형화될 수 있다. 가능한 제형의 예로서 다음을 들 수 있다: 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 유화액, 분무성 용액, 오일- 또는 물-기재 분산액(SC), 서스포에멀젼(suspoemulsion; SE), 더스트(DP), 시드-드레싱 제품, 마이크로그래뉼 형태의 그래뉼, 분무성 그래뉼, 피복된 그래뉼 및 흡착성 그래뉼, 수분산성 그래뉼(WG), ULV 제형, 마이크로캡슐, 왁스 또는 유인물(bait).In general, the compositions according to the invention comprise 1 to 95% by weight of active substance of formula (I). Such compositions may be formulated in several ways depending on the biological and / or chemical-physical variables associated with the composition. Examples of possible formulations include: wettable powders (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil- or water-based dispersions (SC), suspo emulsions (suspoemulsion (SE), dust (DP), seed-dressing products, micro granules of granules, sprayable granules, coated and adsorptive granules, water dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or handouts ( bait).

이러한 각 유형의 제형은 기본적으로 공지되어 있으며, 예를 들어 위낵커-퀴클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌["Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Edition 1986]; 반 팔켄베르그(van Falkenberg)의문헌["Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73]; 마텐스(K. Martens)의 문헌["Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 기술되어 있다.Each of these types of formulations is basically known and is described, for example, in Winnacker-Kuchler ("Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Edition 1986); Van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

필요한 제형 보조제, 즉 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제와 같은 담체 물질 및/또는 계면활성 물질이 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 와트킨스(Watkins)의 문헌["Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.]; 올펜(H. v. Olphen)의 문헌["Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.]; 마르스덴(Marsden)의 문헌["Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950]; 맥컷체온(McCutcheon)의 문헌["Detergents and Emulsifiers Annul", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J]; 시슬리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌["Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964]; 쉔펠트(Schonfeldt)의 문헌[Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[계면활성의 에틸렌 옥사이드 부가물] Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967]; 위낵커-퀴클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌[Chemische Technologie", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Edition 1986]에 기술되어 있다.Necessary formulation auxiliaries, ie carrier materials and / or surfactant materials such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and described, for example, in Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers. 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon, "Detergents and Emulsifiers Annul", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Glenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [surfactant ethylene oxide adduct] Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; by Chinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, Volume 7, C Hanser Verlag Munich, 4th Edition 1986.

이러한 제형에 기초하여, 다른 살충 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와 예를 들어 예비 혼합 제형 또는 탱크 혼합 형태로 조합하여 제조하는 것이 가능하다. 습윤성 분말은 활성 물질 이외에, 또한 희석제 또는 불활성 물질과 습윤제, 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알콜, 알킬설포네이트또는 알킬페놀설포네이트, 및 분산제, 예를 들어 나트륨 리그노설포네이트 또는 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트를 포함하는, 물에 균일하게 분산하는 제제이다.Based on such formulations, it is possible to prepare them in combination with other pesticidal active substances, fertilizers and / or growth regulators, for example in the form of premixed or tank mixed. Wetting powders may be used in addition to the active materials, but also with diluents or inert materials and wetting agents, for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, alkylsulfonates or alkylphenolsulfonates, and dispersants such as sodium lignonos It is a formulation uniformly dispersed in water, including sulfonate or sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate.

유화성 농축물은 하나 이상의 유화제의 첨가와 함께 활성 물질을 유기 용매, 예를 들어 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 그 밖의 고비점 방향족 화합물 또는 탄화수소에 용해시킴으로써 제조된다. 유화제로서 칼슘 알킬아릴설포네이트(예, 칼슘 도데실벤젠설포네이트) 또는 비이온성 유화제(예, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르)를 사용할 수 있다.Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active substance in an organic solvent, such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or other high boiling aromatic compounds or hydrocarbons, with the addition of one or more emulsifiers. Calcium alkylarylsulfonates (eg calcium dodecylbenzenesulfonate) or nonionic emulsifiers (eg fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensates, alkyl as emulsifiers) Polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters).

더스트는 미세하게 분할된 고체 물질, 예를 들어 활석 또는 천연 점토(예, 카올린, 벤토나이트, 피로필라이트 또는 규조토)로 활성 물질을 연마함으로써 수득된다. 그래뉼은 활성물질을 흡착성 그래뉼화 불활성 물질상에 분무함으로써, 또는 활성 물질 농축물을 담체 물질(예, 샌드 또는 카올리나이트) 또는 그래뉼화 불활성 물질의 표면 상에 접착제(예, 폴리비닐 알콜 또는 나트륨 폴리아크릴레이트) 또는 그 밖의 무기 오일을 사용하여 살포함으로써 제조될 수 있다. 적합한 활성 물질은 비료 그래뉼(경우에 따라 비료와의 혼합물로서)의 제조에 통상적인 방식으로 그래뉼화할 수 있다.Dust is obtained by grinding the active material with finely divided solid materials, for example talc or natural clay (eg kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth). Granules can be applied by spraying an active substance onto an adsorbent granulating inert material, or by spraying the active substance concentrate on a carrier material (eg sand or kaolinite) or on the surface of the granulated inert material (eg polyvinyl alcohol or sodium polyacrylic). Rate) or other inorganic oils. Suitable active substances can be granulated in a manner customary for the preparation of fertilizer granules (if any as a mixture with fertilizers).

습윤성 분말에서의 활성 물질의 농도는 예를 들어 약 10 내지 90중량%이며,나머지 100중량%까지는 통상의 제형 보조제로 구성된다. 유화성 농축물의 경우에, 활성 물질의 농도는 약 5 내지 80중량%이다. 더스트 형태의 제형은 일반적으로 5 내지 20중량%의 활성 물질을 포함하며, 분무성 용액은 약 2 내지 20중량%의 활성 물질을 포함한다. 그래뉼의 경우, 활성 물질의 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태인지 그리고 어떠한 그래뉼화 보조제, 충전제 등을 사용하는지에 따라 어느 정도 좌우된다.The concentration of active substance in the wettable powder is, for example, about 10 to 90% by weight and the rest up to 100% by weight consists of conventional formulation aids. In the case of emulsifiable concentrates, the concentration of active substance is about 5 to 80% by weight. Formulations in dust form generally comprise from 5 to 20% by weight of active material and the nebulizable solution contains from about 2 to 20% by weight of active material. In the case of granules, the content of the active substance depends to some extent on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers and the like are used.

이외에도, 전술한 활성 물질 제형은 경우에 따라 각각 통상적인 점증제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충전제 또는 담체를 포함한다.In addition, the active substance formulations described above optionally include conventional thickeners, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers, respectively.

사용시, 상업적으로 이용가능한 형태인 농축물은 경우에 따라 예를 들어 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액의 경우 및 그 밖에 마이크로그래뉼의 경우 물을 사용하여 통상의 방식으로 희석된다. 더스트, 그래뉼 및 분무성 용액의 형태에서 제제는 사용하기 전에 기타 불활성 물질과 함께 추가적으로 희석되지 않는다.In use, concentrates, which are in commercially available form, are optionally diluted in the usual manner, for example with water, for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and for microgranules. In the form of dust, granules and nebulizable solutions, the preparation is not further diluted with other inert materials before use.

요구되는 살포율은 외부 조건, 예를 들어 그중에서도 온도 및 습도에 따라 변한다. 살포율은 광범위한 범위로 다양하며, 예를 들어 0.0005 내지 10.0kg/ha이상의 활성물질이 사용되지만 바람직하게는 0.001 내지 5kg/ha이다.The required spreading rate varies with external conditions, for example temperature and humidity. The spreading rate varies in a wide range, for example more than 0.0005 to 10.0 kg / ha of active substance is used but is preferably 0.001 to 5 kg / ha.

상업적으로 이용가능한 제형 및 이러한 제형으로부터 제조된 사용 형태의 본 발명에 따른 활성 물질은 살충제, 유인제, 멸균제, 진드기살충제, 살선충제, 살진균제, 연체류살충제, 성장 조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.The active substances according to the invention in commercially available formulations and in the form of use prepared from such formulations may be used as pesticides, attractants, sterilizers, tick insecticides, nematicides, fungicides, molluscicides, growth regulators or herbicides. It may be present as a mixture with the active substance.

살충제는 예를 들어 미생물에 의해 생성된 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실산, 포름아미딘, 주석 화합물 및 물질을 포함한다.Pesticides include, for example, phosphate esters, carbamates, carboxylic acids, formamidines, tin compounds and substances produced by microorganisms.

혼합물에 바람직한 성분은 다음과 같다:Preferred components for the mixture are as follows:

1. 인 화합물의 그룹으로부터1. From the group of phosphorus compounds

아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카두사포스(F-67825), 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸 설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트리오티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이사조포스, 이소티오에이트, 이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 살리티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스포카브(BAS-301), 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 터부포스, 테부피림포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;Acetate, Azametifoss, Ajinfoss-ethyl, Ajinfoss-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cardusafoss (F-67825), Chlorethoxyfoss, Chlorfenbinfoss, Chlormephos, Chlorose Pyriphos, Chlorpyriphos-methyl, Demethone, Demethone-S-methyl, Demethone-S-methyl Sulfone, Dialilifos, Diazinon, Dichlorbose, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfotone, EPN , Ethion, etoprofoss, estrimfoss, pampur, phenamifoss, phentriothione, pensulfothion, pention, flupyrazofoss, phonofoss, formothione, phosphiazate, heptenofoss , Isosafos, isothioate, isoxation, malathion, methacryphos, metamidose, methidadion, salityon, mevinforce, monocrotophos, naled, ometoate, oxydemethone-methyl , Parathion, Parathion-Methyl, Pentoate, Forate, Posalon, Phospholan, Phosphocarb (BA S-301), phosmet, phosphamidone, bombardment, pyrimifoss, pyrimifos-ethyl, pyrimifos-methyl, propenophos, propaphos, proetamphos, prothiophos, pyraclophos , Pyridapention, quinalforce, sulfprofos, temefos, terbufoss, tebupyrimfoss, tetrachlorbinfoss, thiomethones, triazofoss, trichlorpons, bamidothiones;

2. 카바메이트의 그룹으로부터2. From a group of carbamates

알라니카브(OK-135), 알디카브, 2-sec-부틸페닐 메틸카바메이트(BPMC), 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 벤푸라카브, 에티오펜카브, 푸라티오카브, HCN-801, 이소프로카브, 메토밀, 5-메틸-m-쿠메닐부티릴(메틸)카바메이트, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭술, 티오디카브, 티오파녹스, 1-메틸티오(에틸리덴아미노)-N-메 틸-N-(모르폴리노티오)카바메이트(UC 51717), 트리아자메이트;Alanicarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec-butylphenyl methylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulphan, Cloetocarb, Benfuracarb, Ethiophencarb, Furathiocarb, HCN -801, isoprocarb, metomil, 5-methyl-m-cumenylbutyryl (methyl) carbamate, oxamyl, pyrimicab, propoxyl, thiodicarb, thiophanox, 1-methylthio (ethyl Lideneamino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717), triamate;

3. 카복실산 에스테르의 그룹으로부터3. from groups of carboxylic esters

아크리나트린, 알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-푸릴메틸(E)-(1R)-시스-2,2-디메 틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판카복실레이트, 베타-시플루트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린((S)-사이클로펜틸이성질체), 바이오레스메트린, 비펜트린, (RS)-1-시아노-1-(6-페녹시-2-피리딜)메틸(1RS)-트랜스-3-(4-t-부틸페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(NCI 85193), 사이클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시티트린, 시퍼메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발러레이트, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜발러레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트((D) 이성질체), 이미프로트린(S-41311), 람다-시할로트린, 퍼메트린, 페노트린((R) 이성질체), 프랄레트린, 피레트린(천연 생산물), 레스메트린, 테플루트린, 테트라메트린, 세타-시퍼메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 제타-시퍼메트린(F-56701);Acrinatrin, alletrin, alphamethrin, 5-benzyl-3-furylmethyl (E)-(1R) -cis-2,2-dimethyl-3- (2-oxothiolane-3-ylidenemethyl) Cyclopropanecarboxylate, beta-cifluthrin, alpha-cifermethrin, beta-cifermethrin, bioallerthrin, bioallerthrin ((S) -cyclopentyl isomer), bioresmethrin, bifenthrin , (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl (1RS) -trans-3- (4-t-butylphenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprotrin, cyfluthrin, sihalothrin, citrine, cipermethrin, cifenotrine, deltamethrin, empentrin, espenvalrate, fenfluthrin, fenpropatrin, Penvalerate, Flucitrinate, Flumethrin, Fluvalinate ((D) isomer), Imiprotrin (S-41311), Lambda-Sihallotrin, Permethrin, Phenothrin ((R) isomer) , Praletrin, pyrethrin (natural products), lesme Tririne, tefluthrin, tetramethrin, theta-cifermethrin, tralomethrin, transfluthrin, zeta-cifermethrin (F-56701);

4. 아미딘 그룹으로부터4. From amidine group

아미트라즈, 클로르디메포름;Amitraz, chlordimeform;

5. 주석 화합물 그룹으로부터5. from tin compound groups

시헥사틴, 펜부타틴 옥사이드;Cyhexatin, fenbutatin oxide;

6. 기타6. Other

아바멕틴, ABG-9008, 아세타미프리드, 아세퀴노실, 아나그래파 팔시테라, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, 아자디라크틴, 바실러스 투링기엔시스, 뷰베리아 바시아네아, 벤설탭, 비페나제이트, 비나파크릴, BJL-932, 브로모프로필레이트, BTG-504, BTG-505, 부프로페진, 캠페클로르, 카탭, 클로로벤질레이트, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 2-(4-클로로페닐)-4,5-디페닐티오펜(UBI-T 930), 클로르펜테진, 클로르프록시펜, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 2-나프틸메틸 사이클로프로판카복실레이트(Ro12-0470), 시로마진, 디아클로덴(티아메톡삼), 디아펜티우론, DBI-3204, 에틸 2-클로로-N-(3,5-디클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-1-프로필옥시)페닐)카바모일)-2-카복시미데이트, DDT, 디코폴, 디플루벤주론, N-(2,3-디하이드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴)-2,4-크실리딘, 디하이드록시메틸디하이드록시피롤리딘, 디노부톤, 디노캡, 디오페놀란, 에마멕틴 벤조에이트, 엔도설판, 에티프롤(설페티프롤), 에토펜프록스, 에톡사졸, 페나자킨, 페녹시카브, 피프로닐, 플루아주론, 플루마이트(플루펜진, SZI-121), 2-플루오로-5-(4-(4-에톡시페닐)-4-메틸-1-펜틸)디페닐 에테르(MTI 800), 그라눌로시스 및 핵 폴리헤드로시스 바이러스, 펜피록시메이트, 펜티오카브, 플루아크릴피림, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 플루펜진, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 감마-HCH, 할로페노지드, 할로펜프록스, 헥사플루무론(DE-473), 헥시티아족스, HOI-9004, 히드라메틸논(AC 217300), IKI-220, 인독사카브, 이베르멕틴, L-14165, 이미다클로프리드, 인독사카브(DPX-MP062), 카네마이트(AKD-2023), 유페누론, M-020, 메톡시페노지드, 밀베멕틴, NC-196, 네엠가드, 니디노테르푸란, 니텐피람, 2-니트로메틸-4,5-디하이드로-6H-티아진(DS 52618), 2-니트로메틸-3,4-디하이드로티아졸(SD 35651), 2-니트로메틸렌-1,2-티아지난-3-일카밤알데히드(WL 108477), 노발루론, 피리다릴, 프로가이트, 프로트리펜브트, 피메트로진, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜, NC-196, NC-1111, NNI-9768, 노발루론(MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, 실라플루오펜, 실로마딘(CG-177), 스피노사드, 스피로디클로펜, SU-9118, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테트라디폰, 테트라술, 티아클로프리드, 티오시클람, 티아메톡삼, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 트리에톡시스피노신 A, 트리플루무론, 베르부틴, 베르탈렉(미코탈), YI-5301.Abamectin, ABG-9008, Acetamifried, Acequinosyl, Anagrapha Falcytera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Azadiractin, Bacillus thuringiensis, Buberia basianea, Ben Sultap, bifenazate, vinapacryl, BJL-932, bromopropylate, BTG-504, BTG-505, buprofezin, campechlor, catab, chlorobenzylate, chlorfenapyr, chlorfluazuron, 2- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), chlorpentazine, chlorproxyfen, chromafenozide, clothianidine, 2-naphthylmethyl cyclopropanecarboxyl Rate (Ro12-0470), siroma, diaclodene (thiamethoxam), diafenthiuron, DBI-3204, ethyl 2-chloro-N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2, 3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-carboxymidate, DDT, dicopol, diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl- 1,3-thiazole-2-ylidene) -2,4-xyldine, dihydroxymethyldiha Doxypyrrolidine, dinobutone, dinocap, diophenollan, emamectin benzoate, endosulfan, etiprolol (sulfetiprole), etofenprox, ethoxazole, phenazine, phenoxycarb, fipronil, fluazuron Flumite (flufenzine, SZI-121), 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4-methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granulosis and Nuclear polyhedrosis virus, penpyroximate, penthiocarb, fluacrylpyrim, flubenzimin, flubrocitinate, flucycloroxon, flufenoxuron, flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, gamma -HCH, halofenozide, halofenprox, hexaflumuron (DE-473), hexiaxox, HOI-9004, hydrammonone (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectin, L-14165, imidacloprid, indoxacarb (DPX-MP062), cannemite (AKD-2023), eufenuron, M-020, methoxyphenozide, milbectin, NC-196, neemgard, knee Dinoterfuran, nitenpyram, 2-nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene -1,2-thiazinane-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), novaluron, pyridaryl, progite, protrifenbate, pymetrozine, pyridaben, pyrimidifene, pyriproxyfen, NC- 196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210 , S-1283, S-1833, SI-8601, silafluorene, silomadine (CG-177), spinosad, spirodiclofen, SU-9118, tebufenozide, tebufenpyrad, tefluben Juron, tetradipon, tetrasul, thiacloprid, thiocyclam, thiamethoxam, tolfenpyrad, triamate, triethoxyspinosine A, triflumuron, berbutin, betalec (mycotal), YI -5301.

조합물을 위한 상기 성분들은 공지된 활성 물질이고, 이들은 워씽(Ch.R Worthing), 워커(S.B. Walker)의 문헌[The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 200]에 기술되어 있다.The components for the combination are known active substances and are described in Ch. R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 200.

상업적으로 이용가능한 제형으로부터 제조된 사용 형태의 활성 물질의 함량은 활성물질 0.00000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1중량%의 범위이다.The content of the active substance in the use form prepared from a commercially available formulation is in the range of 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably 0.00001 to 1% by weight.

사용 형태에 알맞게 조정된 통상적인 방식으로 적용된다.It is applied in a conventional manner adapted to the form of use.

본 발명에 따른 활성 물질은 또한 수의약품 분야 및/또는 동물 사육 분야에서 체내 및 체외 기생충을 방제하는데 적합하다. 본 발명에 따른 활성 물질은 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크 또는 그래뉼 형태의 경구 투여, 예를 들어 디핑, 분무, 포우링(pouring), 스포팅(spotting) 및 더스팅(dusting) 형태의 피부 살포, 및예를 들어 주사 형태의 비경구 투여와 같은 공지된 방식으로 적용될 수 있다.The active substances according to the invention are also suitable for controlling in vivo and in vitro parasites in the field of veterinary medicine and / or animal breeding. The active substances according to the invention are for example oral administration in the form of tablets, capsules, drinks or granules, for example skin spraying in the form of dipping, spraying, pouring, spotting and dusting, And parenteral administration, for example in the form of injections.

따라서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 특히 가축 사육(예, 소, 양, 돼지, 및 가금류, 예컨대 닭, 거위등)에 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시태양에 있어서, 상기 화합물(적절하다면 적합한 제형 형태)은, 경우에 따라 음료용 물 또는 음식과 함께 동물에게 경구적으로 투여된다. 변에서의 배설이 매우 효과적이기 때문에, 동물 변에서의 곤충의 성장이 이러한 방식으로 매우 용이하게 방지될 수 있다. 각 경우에 적합한 용량 및 제형은 특히 가축의 종 및 성장 단계, 및 곤충 침입의 위험성에 따라 다르며, 통상의 방법에 의해 용이하게 결정 및 설정될 수 있다. 예를 들어, 화합물은 0.01 내지 1mg/kg 체중의 용량으로 소에게 사용될 수 있다.Thus, the compounds of the formula (I) according to the invention can be advantageously used in particular for livestock raising (eg cattle, sheep, pigs, and poultry such as chickens, geese, etc.). In a preferred embodiment of the invention, the compound, if appropriate in the form of a suitable formulation, is optionally administered orally to the animal with water or food for drink. Since excretion in feces is very effective, the growth of insects in animal feces can be very easily prevented in this way. Suitable dosages and formulations in each case depend in particular on the species and stage of growth of the livestock and the risk of insect infestation and can be readily determined and set by conventional methods. For example, the compound may be used in cattle at a dose of 0.01 to 1 mg / kg body weight.

전술한 적용 방법 이외에, 본 발명에 따른 화학식 I의 활성 화합물은 우수한 조직(systemic) 작용을 갖는다. 따라서, 활성 화합물은 또한 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태로 식물 위로 및/또는 식물의 바로 근처(예를 들어, 토양 살포시 그래뉼, 침수 벼 논으로 살포, 나무의 경우 줄기 주사, 다년생 식물의 경우 줄기 붕대)에서 살포되는 경우, 토양 아래 및 토양 위로 식물의 일부(예를 들어 뿌리, 주근, 줄기, 나무줄기, 잎)를 통해 식물에 도입될 수 있다.In addition to the aforementioned methods of application, the active compounds of the formula (I) according to the invention have good systemic action. Thus, the active compound may also be used in liquid or solid form, whereby the active compound is also in the immediate vicinity of the plant and / or in the immediate vicinity of the plant (e.g., granules in soil spraying, spraying into submerged paddy fields, stem injection in trees, stem bandages in perennial plants When sprayed in), it can be introduced into the plant through parts of the plant (eg roots, roots, stems, trunks, leaves) below and above the soil.

더욱이, 본 발명에 따른 활성 화합물은 선택적으로 살진균제와 공제형으로 특히 생장성 및 생식성 식물 번식 물질, 예를 들어 종자 처리; 예를 들어 곡식, 야채, 면, 벼, 사탕수수 및 기타 작물 및 장식용 식물 처리, 식물처럼 번식하는 기타 작물 및 장식용 식물의 구근, 씨부리기 및 괴경의 처리에 유용하다. 상기 처리는파종 전에 또는 심기 전에(예를 들어 특정한 종자 피복 기법, 액체 또는 고체 형태로 드레싱에 의해 또는 종자 상자 처리로서), 파종 또는 심는 도중, 또는 특정한 살포 기법(예를 들어, 고랑 처리)에 의해 파종 또는 심은 후에 수행될 수 있다. 사용되는 활성 화합물의 양은 살포에 따라 비교적 다양한 양으로 변할 수 있다. 일반적으로, 살포율은 토양 면적 헥타르 당 1g 내지 10kg이다. 식물 번식 물질의 처리 방법 및 이러한 방식으로 처리된 식물 번식 물질이 또한 본 발명에 의해 제공된다.Furthermore, the active compounds according to the invention are optionally in combination with fungicides, in particular growth and reproductive plant propagation materials, for example seed treatment; For example, it is useful for the treatment of grains, vegetables, cotton, rice, sugar cane and other crops and ornamental plants, the treatment of bulbs, seeding and tubers of other crops and ornamental plants that grow like plants. The treatment may be carried out prior to sowing or before planting (eg by specific seed coating techniques, by dressing in liquid or solid form or as seed box treatment), during sowing or planting, or by a specific spraying technique (eg furrow treatment). Sowing or planting may be carried out later. The amount of active compound used can vary in relatively varying amounts depending on the sparging. Generally, the spread rate is from 1 g to 10 kg per hectare of soil area. Methods of treating plant propagation materials and plant propagation materials treated in this manner are also provided by the present invention.

화학식 I의 화합물은 또한 공지된 유전 공학적 식물의 작물 또는 개발될 유전 공학적 식물의 작물에서 유해한 유기체를 방제하는데 사용될 수 있다. 일반적으로, 형질전환 식물은 특별히 유리한 특성, 예를 들어 특정 작물 보호제에 대한 내성, 식물 질병 또는 식물 질병의 병원균, 특히 진균, 박테리아 또는 바이러스와 같은 특정 미생물 또는 곤충에 대한 내성에 의해 특징지워진다. 다른 특정 성질은, 예를 들어 수확된 물질의 양, 품질, 저장 특성, 조성 및 구체적인 성분과 관련된다. 따라서, 전분 함량이 증가되고, 전분 품질이 변경되거나 또는 수확된 물질이 상이한 지방산 조성물을 갖는 형질전환 식물은 공지되어 있다.The compounds of formula I can also be used to control harmful organisms in crops of known genetically engineered plants or crops of genetically engineered plants to be developed. In general, transgenic plants are characterized by particularly advantageous properties, for example resistance to certain crop protection agents, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases, in particular to specific microorganisms or insects such as fungi, bacteria or viruses. Other specific properties relate to, for example, the amount, quality, storage properties, composition and specific components of the harvested material. Thus, transgenic plants are known in which the starch content is increased, the starch quality is altered or the harvested material has a different fatty acid composition.

경제적으로 중요한 유용한 식물 및 관상용 식물, 예를 들어 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼, 카사바 및 옥수수와 같은 곡물 또는 그밖에 사탕수수, 면화, 대두, 오일시드 평지, 감자, 토마토, 콩, 및 기타 다른 유형 야채의 작물의 형질전환 작물에서 바람직하게 사용된다.Economically important useful and ornamental plants such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or other sugarcane, cotton, soybeans, oilseed rape, potatoes, tomatoes, beans, and It is preferably used in transgenic crops of crops of other types of vegetables.

형질전환 작물, 특히 곤충에 내성을 갖는 형질전환 작물에 사용되는 경우,다른 작물에서 관측되는 유해한 유기체에 대한 효과 이외에, 대상이 되는 형질전환 작물에 살포시 특정한 효과, 예를 들어 방제될 수 있는 해충의 변화 또는 특정하게 확대된 스펙트럼, 또는 살포시 사용될 수 있는 변화된 살포율이 관측된다.When used in transgenic crops, in particular transgenic crops that are resistant to insects, in addition to the effects on the harmful organisms observed in other crops, certain effects, such as pests, that can be controlled when sprayed on the transgenic crop of interest are Changes or specifically magnified spectra or varying spread rates that can be used in spreading are observed.

그러므로, 본 발명은 또한 형질전환 작물 식물에서 유해한 유기체를 방제하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.Therefore, the present invention also relates to the use of the compounds of formula (I) for controlling harmful organisms in transgenic crop plants.

이러한 해충에 대한 치사 효과 이외에도, 화학식 I의 화합물은 뚜렷한 방충성 효과를 가지기도 한다.In addition to the lethal effects on these pests, the compounds of formula (I) also have a pronounced insecticidal effect.

본 발명의 목적을 위한 방충제는 다른 생명 유기체, 특히 유해 해충 및 불쾌한 해충에 대해 방어 또는 보호 효과를 갖는 물질 또는 물질의 혼합물이다. 상기 용어는 또한 먹이 섭취가 방해 또는 방지되는 급식방지 효과, 산란 억제 또는 군락 발달 효과와 같은 효과를 포함한다.Insect repellent agents for the purposes of the present invention are substances or mixtures of substances which have a protective or protective effect against other living organisms, in particular harmful pests and offensive pests. The term also encompasses effects such as anti-feeding effects, spawning inhibition or colony development effects in which food intake is prevented or prevented.

따라서, 본 발명은 특히 생물학적 실시예에서 언급되는 해충의 경우에서 전술한 효과를 성취하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다.Accordingly, the present invention provides the use of the compounds of formula (I) to achieve the aforementioned effects, particularly in the case of pests mentioned in biological examples.

본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I의 화합물이 유해 유기체로부터 방어 또는 보호되는 부위에 살포된다.The invention also applies to areas where at least one compound of formula (I) is protected or protected from harmful organisms.

식물의 경우, 살포는 예를 들어 식물 처리 뿐만 아니라 종자의 처리를 의미할 수 있다.In the case of plants, spraying can mean, for example, treatment of seeds as well as plant treatment.

군락에 대한 효과에 있어서, 합계가 일어날 수 있는 군락 발달 도중 천이에서 상기 효과들이 관찰될 수 있음을 주목한다. 이러한 경우, 개별적인 효과는 그 자체로 100% 훨씬 미만의 효능만을 가질 수 있지만, 총 100%의 효능이 마지막에 성취된다.Note that in the effect on the colony, the effects can be observed in transition during colony development where summation can occur. In this case, the individual effects can have only less than 100% of efficacy by themselves, but a total of 100% of efficacy is achieved at the end.

더욱이, 화학식 I의 화합물은 전술한 효과가 이용되는 경우, 조성물이 직접적인 방제의 경우에서보다 보통 용이하게 살포된다는 사실을 특징으로 한다. 이러한 효과는 종종 장기간 지속되어, 2달 이상의 작용 지속 기간이 성취된다.Moreover, the compounds of formula (I) are characterized by the fact that, when the effects described above are used, the composition is usually more readily spread than in the case of direct control. This effect often lasts for a long time so that a duration of action of two months or more is achieved.

본 발명에 따른 화합물의 용도는 해충으로의 직접적인 살포 이외에도, 화학식 I의 화합물이 해충에 작용하는 임의의 다른 살포를 포함한다. 이러한 직접적인 살포는 예를 들어 토양에서 식물 또는 해충이 화학식 I의 화합물로 분해되거나 화학식 I의 화합물로 열화되는 화합물의 용도일 수 있다.Uses of the compounds according to the invention include, in addition to the direct sparging of the pests, any other sparging in which the compounds of the formula I act on the pests. Such direct spraying can be for example the use of a compound in which the plant or pest in the soil degrades to or degrades a compound of formula (I).

본 발명에 의해 우선적으로 청구되고 있는 독일 특허 출원 제 10014006.8 호 및 제 10057911.6 호 및 동봉된 초록의 개시내용은 본원에 참고로 인용된다.The disclosures of German patent applications 10014006.8 and 10057911.6 and the enclosed abstracts which are preferentially claimed by the present invention are hereby incorporated by reference.

하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제시된다.The following examples are presented to illustrate the invention.

본 발명은 헤테로사이클릭 아실설피미드, 이의 제조방법, 이를 포함하는 조성물, 및 동물 해충, 특히 곤충 및 진드기와 같은 절지동물 및 연충을 방제하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic acylsulfimides, methods for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling arthropods and insects such as animal pests, in particular insects and mites.

A. 약품 실시예A. Drug Examples

출발 물질의 제법Preparation of Starting Material

N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드(화학식 III의 화합물)의 제법Preparation of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide (compound of Formula III)

1.a) 4-트리플루오로메틸니코틴아미드 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 0.01mol 및 3급-부틸 하이포클로라이트 0.012mol의 CCl420ml 중의 혼합물을 80℃에서 (수욕에서) 2시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 15 내지 20℃로 냉각시키고, 침전된 N-클로로아미드를 여과시키고, CCl410ml로 세척하고, 감압(10 내지 15mmHg)하에 40 내지 50℃에서 건조시켰다.1.a) A mixture in 20 ml of CCl 4 of 0.01 mol of 4-trifluoromethylnicotinamide or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinamide and 0.012 mol of tert-butyl hypochlorite is prepared at 80 ° C. ( In a water bath) for 2 hours. The reaction mixture was cooled to 15-20 ° C., the precipitated N-chloroamides were filtered off, washed with 10 ml of CCl 4 and dried at 40-50 ° C. under reduced pressure (10-15 mmHg).

N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드: 수율 85%, m.p. 136 내지 138℃N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide: yield 85%, m.p. 136 to 138 ° C

N-클로로-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드: 수율 80%, m.p. 160 내지 161℃N-chloro-2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinamide: yield 80%, m.p. 160 to 161 ° C

1.b) 4-트리플루오로메틸-N-클로로니코틴아미드 하이드로클로라이드1.b) 4-trifluoromethyl-N-chloronicotinamide hydrochloride

유리 축 및 축받이, 온도계, 가스 입구관 및 축합기를 갖는 교반기가 있는 0.5ℓ 들이 목이 4개인 플라스크에, 5% HCl 150g 및 4-트리플루오로메틸니코틴아미드 50g을 초기에 충전시키고, 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반시키고, Cl220g을 가스 병으로부터 도입시켜 염소를 사실상 완전히 흡수시켰다. 염소 약 10g을 첨가한 후, 출발 물질은 용해되기 시작하고 백색 침전물로서 생성물이 침전되었다. 결정질 생성물을 흡입에 의해 여과하고, 모액을 개별적으로 유지시켰다. 생성물을 얼음처럼 찬 물 30 내지 40ml로 1회 세척하고 건조시켰다. 그 결과 생성물을 58g 수득하였다: 92% 수율(m.p.(분해) 150℃, 활성 염소 13.7%, HCl 13.5%) 생성물을 NaHCO3와 반응시켜 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드(m.p. 140 내지 141℃)를 형성하였다.A 0.5 L four-necked flask with a glass shaft and bearing, thermometer, gas inlet tube and agitator with condenser was initially charged with 150 g of 5% HCl and 50 g of 4-trifluoromethylnicotinamide, and the mixture at room temperature. Stir for 15 minutes and introduce 20 g of Cl 2 from the gas bottle to absorb chlorine virtually completely. After adding about 10 g of chlorine, the starting material began to dissolve and the product precipitated out as a white precipitate. The crystalline product was filtered by suction and the mother liquor was kept individually. The product was washed once with 30-40 ml of ice cold water and dried. The result was 58 g of product: 92% yield (mp (decomposition) 150 ° C., active chlorine 13.7%, HCl 13.5%) The product was reacted with NaHCO 3 for N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide (mp 140 To 141 ° C.).

1.c) 4-트리플루오로메틸-N-클로로니코틴아미드 하이드로테트라플루오로보레이트1.c) 4-trifluoromethyl-N-chloronicotinamide hydrotetrafluoroborate

N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 하이드로클로라이드 10g을 에탄올 30ml에 용해시키고, HBF410ml 중의 NaBF410의 용액을 첨가하였다. 혼합물을 20분동안 교반시키고, 결정질 생성물을 흡입에 의해 여과하고, 얼음처럼 찬 물 30 내지 40ml로 1회 세척하고, 건조시켰다. 그 결과, 4-트리플루오로메틸-N-클로로니코틴아미드 하이드로테트라플루오로보레이트를 12g 수득하였다.10 g of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide hydrochloride was dissolved in 30 ml of ethanol and a solution of NaBF 4 10 in 10 ml of HBF 4 was added. The mixture was stirred for 20 minutes and the crystalline product was filtered off by suction, washed once with 30-40 ml of ice cold water and dried. As a result, 12 g of 4-trifluoromethyl-N-chloronicotinamide hydrotetrafluoroborate was obtained.

2. 설폭실산 아미드(RN2-S-NR2)의 합성2. Synthesis of sulfoxylic acid amide (RN 2 -S-NR 2 )

0 내지 5℃에서, 무수 디에틸 에테르 20ml 중의 SCl20.02mol의 용액을 무수 디에틸 에테르 50ml 중의 2급 아민 0.08mol의 용액에 교반하면서 적가하였다.At 0-5 ° C., a solution of 0.02 mol of SCl 2 in 20 ml of anhydrous diethyl ether was added dropwise with stirring to a solution of 0.08 mol of the secondary amine in 50 ml of anhydrous diethyl ether.

반응 혼합물을 20 내지 25℃에서 1시간 동안 교반시키고, 침전된 아민 하이드로클로라이드를 여과하고, 여액을 감압(10 내지 15mmHg, 25 내지 30℃)하에서 농축시켰다. 설폭실산의 디알킬아미드는 오일이고, 이를 진공 증류에 의해 정제하였다(임의의 추가로 정제되지 않은 비스아밀아미드는 제외함).The reaction mixture was stirred at 20-25 ° C. for 1 hour, the precipitated amine hydrochloride was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure (10-15 mmHg, 25-30 ° C.). The dialkylamides of sulfoxylic acid are oils, which are purified by vacuum distillation (except for any further crude bisamylamides).

Me2N-S-NMe2, 수율 78%, bp. 35 내지 40℃(30mmHg).Me 2 NS-NMe 2 , yield 78%, bp. 35-40 ° C. (30 mmHg).

Et2N-S-NEt2, 수율 70%, bp. 88 내지 90℃(15mmHg).Et 2 NS-NEt 2 , yield 70%, bp. 88-90 ° C. (15 mmHg).

(i-Pr2)N-S-N(i-Pr)2, 수율 68%, bp. 105 내지 108℃(15mmHg).(i-Pr 2 ) NSN (i-Pr) 2 , yield 68%, bp. 105 to 108 ° C. (15 mmHg).

(n-Bu2)N-S-N(n-Bu)2, 수율 85%, bp. 118 내지 120℃(0.1mmHg).(n-Bu 2 ) NSN (n-Bu) 2 , yield 85%, bp. 118 to 120 ° C. (0.1 mmHg).

Ph(Et)N-S-NPh(Et), 수율 70%, bp. 185 내지 188℃(0.04mmHg).Ph (Et) N-S-NPh (Et), yield 70%, bp. 185-188 ° C. (0.04 mmHg).

(n-Am2)N-S-N(n-Am)2, 수율 76%.(n-Am 2 ) NSN (n-Am) 2 , yield 76%.

3. 4-트리플루오로메틸니코틴산의 N,N-디클로로아미드 및 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴산의 N,N-디클로로아미드(화학식 VII의 화합물)의 합성3. Synthesis of N, N-dichloroamide of 4-trifluoromethylnicotinic acid and N, N-dichloroamide (compound of Formula VII) of 2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinic acid

4-트리플루오로메틸니코틴아미드 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 0.02mol, t-부틸 하이포클로라이트 0.044mol 및 CCl420ml의 혼합물을 70℃에서 2시간 동안 가열하였다. 용매 및 t-부탄올을 감압(10 내지 15mmHg, 60℃)하에서 제거하고 건조시켰다. 생성된 N,N-디클로로아미드는 황색 오일로서 추가의 정제없이 사용하였다.A mixture of 0.02 mol of 4-trifluoromethylnicotinamide or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinamide, 0.044 mol of t-butyl hypochlorite and 20 ml of CCl 4 was heated at 70 ° C. for 2 hours. Solvent and t-butanol were removed under reduced pressure (10-15 mmHg, 60 ° C.) and dried. The resulting N, N-dichloroamide was used as a yellow oil without further purification.

4-트리플루오로메틸니코틴산 유도체: 수율 95%,19F-NMR(CCl4): -63.254-trifluoromethylnicotinic acid derivative: yield 95%, 19 F-NMR (CCl 4 ): -63.25

2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴산 유도체: 수율 92%,19F-NMR(CCl4): -63.822,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinic acid derivative: yield 92%, 19 F-NMR (CCl 4 ): -63.82

4. N-3-(4-트리플루오로메틸)피리도일이미도아황산 디클로라이드(화학식 VIII의 화합물)4.N-3- (4-trifluoromethyl) pyridoylimidosulfite dichloride (compound of formula VIII)

본 반응에 대해, 용매는 모두 무수물이어야 한다. 0 내지 5℃에서, CCl410ml 중의 전술한 N,N-디클로로아미드 0.02mol의 용액을 CCl420ml 중의 이염화황 0.02mol의 용액에 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 15분 동안 교반시킨 다음, 20 내지 25℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 소량의 침전물을 여과하고, 여액을 10 내지 15mmHg의 감압하에 50 내지 60℃에서 농축시켰다. 생성물은 연갈색 오일이었으며, 이를 추가의 정제없이 반응시켰다.For this reaction, the solvents must all be anhydrides. From 0 to 5 ℃, CCl 4 for the above-described N, N- dichloro-amide a solution of 0.02mol of 10ml was added with stirring to a solution of sulfur dichloride 0.02mol of CCl 4 20ml. The reaction mixture was stirred at 0-5 ° C. for 15 minutes and then at 20-25 ° C. for 2 hours. A small amount of precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated at 50-60 ° C. under reduced pressure of 10-15 mmHg. The product was a light brown oil, which was reacted without further purification.

4-트리플루오로메틸니코틴산 유도체: 수율 93%,19F-NMR(CCl4): -62.694-trifluoromethylnicotinic acid derivative: yield 93%, 19 F-NMR (CCl 4 ): -62.69

2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코틴산 유도체: 수율 94%,19F-NMR(CCl4): -61.422,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinic acid derivative: yield 94%, 19 F-NMR (CCl 4 ): -61.42

최종 생성물의 제법Preparation of the final product

20 내지 25℃에서, 디알킬 설파이드, 알킬 아릴 설파이드 또는 설폭실산 디아미드 0.01mol 및 트리에틸아민 0.01mol의 벤젠 10ml 중의 용액을 벤젠 또는 아세토니트릴 15ml 중의 N-클로로니코틴아미드 0.01mol의 용액에 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 20 내지 25℃에서 3시간 동안 교반시키고, 침전된 트리에틸아민 하이드로클로라이드를 여과하고, 여액을 감압(10 내지 15mmHg)하에 40 내지 50℃에서 농축시키고, 경우에 따라 실리카상에서 크로마토그래피하였다.At 20-25 ° C., a solution in 10 ml of benzene of 0.01 mol of dialkyl sulfide, alkyl aryl sulfide or sulfoxylic acid diamide and 0.01 mol of triethylamine was added dropwise to a solution of 0.01 mol of N-chloronicotinamide in 15 ml of benzene or acetonitrile. . The reaction mixture is stirred at 20-25 ° C. for 3 hours, the precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off, and the filtrate is concentrated at 40-50 ° C. under reduced pressure (10-15 mmHg) and, optionally, chromatography on silica. It was.

그 결과, 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12, 16, 19 및 203의 화합물을 수득하였다.As a result, the compounds of Examples 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12, 16, 19, and 203 were obtained.

실시예 66의 화합물Compound of Example 66

메틸-(3-티에닐)-설피미드-(2,4,6-트리메틸벤젠설포네이트) 0.50g(0.0015mol) 및 4-트리플루오로메틸니코티닐 클로라이드 0.38g(0.0018mol)을 디클로로메탄 20ml에 용해시키고, 0℃에서 디클로로메탄 5ml 중의 트리에틸아민 0.38g(0.0038mol)의 용액을 적가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 1.5일 동안 교반시키고, 포화 염화나트륨 용액으로 추출하고, 유기상을 건조시켰다. 농축시켜 무색 고체를 수득하고, 이를 실리카겔 크로마토그래피에 의해 추가로 정제하였다. 그 결과, 생성물을 무색 고체로서 390mg(이론의 81.6%) 수득하였다. m.p. 94 내지 95℃0.50 g (0.0015 mol) of methyl- (3-thienyl) -sulfide- (2,4,6-trimethylbenzenesulfonate) and 0.38 g (0.0018 mol) of 4-trifluoromethylnicotinyl chloride were added to 20 ml of dichloromethane. Was dissolved in a solution of 0.38 g (0.0038 mol) of triethylamine in 5 ml of dichloromethane at 0 ° C. The mixture was stirred at rt for 1.5 days, extracted with saturated sodium chloride solution and the organic phase was dried. Concentration gave a colorless solid, which was further purified by silica gel chromatography. As a result, 390 mg (81.6% of theory) were obtained as a colorless solid. m.p. 94 to 95 ℃

실시예 464의 화합물Compound of Example 464

S,S-비스-[α,α-비스-(트리플루오로메탄)벤젠메탄올레이토]디페닐설퍼(알드리치에서 시판중인 마틴 설푸란 탈수제) 0.87g(1.2mmol) 및 4-트리플루오로메틸니코틴아미드 0.25g(1.3mmol)을 실온에서 6시간 동안 교반시켰다. 상기 용액을 밤새 방치시킨 다음, 농축시키고, 잔류물을 헵탄과 함께 교반시켰다. 미용해된 고체(미반응 아미드)를 여과하고, 잔류물을 실리카겔로 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헵탄 9:1)하였다. 그 결과, 생성물을 무색 고체로서 0.12g(이론의 25.6%) 수득하였다. m.p. 102 내지 103℃0.87 g (1.2 mmol) of S, S-bis- [α, α-bis- (trifluoromethane) benzenemethanolato] diphenylsulfur (Martin sulfuran dehydrating agent available from Aldrich) and 4-trifluoromethylnicotine 0.25 g (1.3 mmol) of amide was stirred at room temperature for 6 hours. The solution was left overnight, then concentrated and the residue was stirred with heptane. The undissolved solid (unreacted amide) was filtered off and the residue was chromatographed with silica gel (ethyl acetate / heptane 9: 1). As a result, 0.12 g (25.6% of theory) were obtained as a colorless solid. m.p. 102 to 103 ° C

화학식 VIII의 화합물의 최종 생성물로의 전환Conversion of Compound of Formula VIII to Final Product

5 내지 10℃에서, 벤젠 50ml 중의 디알킬아민 0.061mol의 용액을 벤젠 30ml 중의 전술한 디클로로설피미드(화학식 VIII의 화합물) 0.015mol의 용액에 첨가하였다(디메틸아민의 경우에는 디메틸아민 가스를 용액에 통과시켰다). 반응 혼합물을20 내지 25℃에서 20시간 동안 교반시키고, 침전된 아민 하이드로클로라이드를 여과하였다. 여액을 감압(10 내지 15mmHg, 50 내지 60℃)하에서 농축시키고, 최종 생성물을 헥산을 이용한 세척 또는 재결정에 의해 정제하였다.At 5-10 ° C., a solution of 0.061 mol of dialkylamine in 50 ml of benzene was added to a solution of 0.015 mol of the aforementioned dichlorosulfide (compound of formula VIII) in 30 ml of benzene (dimethylamine gas in the case of dimethylamine Passed). The reaction mixture was stirred at 20-25 ° C. for 20 hours and the precipitated amine hydrochloride was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure (10-15 mmHg, 50-60 ° C.) and the final product was purified by washing or recrystallization with hexane.

이러한 방식으로 실시예 5, 6, 10, 29, 30 및 31의 화합물을 수득하였다.In this way, the compounds of Examples 5, 6, 10, 29, 30 and 31 were obtained.

N-(2-아미노-6-클로로-4-트리플루오로메틸니코티노일)설피미드의 합성Synthesis of N- (2-amino-6-chloro-4-trifluoromethylnicotinoyl) sulfide

(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸니코티노일)설피미드 0.01mol 및 상응하는 아민 0.02mol의 벤젠 15ml 중의 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 가열하였다. 디메틸아민의 경우에는, 반응을 20 내지 25℃에서 용액에 기상 아민을 발포시킴으로써 수행하였다. 아민의 하이드로클로라이드를 여과하고, 여액을 감압(10 내지 15mmHg, 50 내지 60℃)하에서 농축시켰다. 최종 생성물을 헥산으로 세척하고, 재결정에 의해 정제하였다.A mixture of 0.01 mol (2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinoyl) sulfide and 0.02 mol of the corresponding amine in 15 ml of benzene was heated at 80 ° C. for 3 hours. In the case of dimethylamine, the reaction was carried out by foaming the gaseous amine in solution at 20-25 ° C. Hydrochloride of the amine was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure (10-15 mmHg, 50-60 ° C.). The final product was washed with hexanes and purified by recrystallization.

이러한 방식으로 실시예 33, 35 및 36의 화합물을 수득하였다.In this way, the compounds of Examples 33, 35, and 36 were obtained.

설폭시미드의 합성Synthesis of sulfoximide

실시예 718의 화합물Compound of Example 718

[4-(2-시아노-3-플루오로페녹시)페닐]메틸설폭시미드 500mg(1.7mmol) 및 트리에틸아민 210mg(2.0mmol)을 디클로로메탄 20ml에 초기에 충전하고, 0℃에서 4-트리플루오로메틸니코티노일 클로라이드 430mg(2.0mmol)의 용액을 적가하였다. 상기혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반시킨 다음 농축시켰다. 잔류물을 물/디클로로메탄에 취하고, 유기상을 건조시키고, 용매를 제거하였다. 추가로, 실리카겔 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헵탄 9:1)에 의해 정제하였다. 그 결과, 헵탄을 사용하여 결정화시켜 수지를 수득하였다.500 mg (1.7 mmol) of [4- (2-cyano-3-fluorophenoxy) phenyl] methylsulfoxymid and 210 mg (2.0 mmol) of triethylamine were initially charged in 20 ml of dichloromethane, and 4 at 0 ° C. A solution of 430 mg (2.0 mmol) of trifluoromethylnicotinoyl chloride was added dropwise. The mixture was stirred at rt for 6 h and then concentrated. The residue is taken up in water / dichloromethane, the organic phase is dried and the solvent is removed. Further purification was by silica gel chromatography (ethyl acetate / heptane 9: 1). As a result, crystallization was carried out using heptane to obtain a resin.

수율: 무색 결정 420mg(이론의 53.3%)Yield: 420 mg of colorless crystals (53.3% of theory)

m.p.: 100 내지 102℃m.p .: 100 to 102 ° C

실시예 700의 화합물Compound of Example 700

0℃에서 3-클로로퍼벤조산 170mg(0.98mmol)을 디클로로메탄 10ml 중의 (4-트리플루오로메틸니코티노일)디페닐-설피미드 270mg(0.75mmol)의 용액에 적가하고, 혼합물을 실온에서 교반시켰다. 상기 혼합물을 밤새 방치시킨 다음, 중탄산나트륨 용액으로 2회 추출하고, 유기상을 건조시키고, 농축시켰다. 추가로, 실리카겔 크로마토그래피(에틸 아세테이트)에 의해 정제하였다. 그 결과, 생성물을 무색 오일로서 120mg(이론의 41%) 수득하였다.170 mg (0.98 mmol) of 3-chloroperbenzoic acid at 0 ° C. were added dropwise to a solution of 270 mg (0.75 mmol) of (4-trifluoromethylnicotinoyl) diphenyl-sulfide in 10 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature. I was. The mixture was left overnight and then extracted twice with sodium bicarbonate solution, and the organic phase was dried and concentrated. Further purification was by silica gel chromatography (ethyl acetate). As a result, 120 mg (41% of theory) were obtained as a colorless oil.

또한, 상기 표 1 및 2에 제시된 설피미드 유도체(m=0)는 모두 상응하는 설폭시미드(m=1)로서 존재할 수 있다. 이러한 물질 부류의 대표적인 일부의 예가 하기 표 3에 제시된다.In addition, the sulfimide derivatives (m = 0) shown in Tables 1 and 2 above may all exist as the corresponding sulfoximide (m = 1). Examples of some representatives of this class of materials are shown in Table 3 below.

B. 제형 실시예B. Formulation Examples

a) 활성 물질 10중량부 및 불활성 물질로서 활석 90중량부를 혼합하고 해머 밀(hammer mill)로 상기 혼합물을 분쇄함으로써 더스트를 수득한다.a) Dust is obtained by mixing 10 parts by weight of active material and 90 parts by weight of talc as inert material and grinding the mixture with a hammer mill.

b) 활성 물질 25중량부, 불활성 물질로서 카올린 함유 석영 65중량부, 칼륨 리그노설포네이트 10중량부 및 습윤제로서 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1중량부 및 분산액을 혼합하고, 파인딩 디스크 밀(pinned-disk mill)로 연마함으로써 물에 쉽게 분산될 수 있는 습윤성 분말을 수득하였다.b) 25 parts by weight of active material, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert material, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyl titanate as a wetting agent and dispersion, and pinned a disk polishing with a -disk mill) yields a wettable powder that can be easily dispersed in water.

c) 활성 물질 40중량부를 설포숙신산 모노에스테르 7중량부, 나트륨 리그노설포네이트 2중량부 및 물 51중량부와 혼합하고, 상기 혼합물을 볼 밀(ball mill)을 사용하여 5㎛ 미만의 미세도로 연마함으로써 물에 쉽게 분산될 수 있는 분산액 농축물을 제조하였다.c) 40 parts by weight of the active substance is mixed with 7 parts by weight of sulfosuccinic acid monoester, 2 parts by weight of sodium lignosulfonate and 51 parts by weight of water, and the mixture is mixed to a fineness of less than 5 탆 using a ball mill. Abrasive concentrates were prepared that could be easily dispersed in water by polishing.

d) 활성 물질 15중량부, 용매로서 사이클로헥산 75중량부 및 유화제로서 옥시에틸화 노닐페놀(10EO) 10중량부로부터 유화성 농축물을 제조할 수 있다.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active substance, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10EO) as emulsifier.

e) 활성 물질 2 내지 15중량부 및 애터펄자이트(attapulgite), 속돌 그래뉼 및/또는 석영 모래와 같은 불활성 그래뉼 담체 물질로부터 그래뉼을 제조할 수 있다. 애터펄자이트 그래뉼의 표면에 분무되는, 30% 고체 함량(이들은 직접적으로 건조시키고 혼합시킨다)을 갖는 상기 실시예 b)의 습윤성 분말의 현탁액을 사용하는 것이 편리하다. 최종 그래뉼의 중량을 기준으로 습윤성 분말은 대략 5중량%이고 불활성 담체 물질은 대략 95중량%이다.e) Granules can be prepared from 2 to 15 parts by weight of active material and inert granule carrier materials such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand. It is convenient to use the suspension of the wettable powder of example b) above having a 30% solids content (they are directly dried and mixed), which is sprayed on the surface of the attapulgite granules. The wettable powder is approximately 5% by weight and the inert carrier material is approximately 95% by weight based on the weight of the final granules.

C. 생물학적 실시예C. Biological Examples

실시예 1Example 1

종자 뿌리를 갖는 발아된 종실용 강낭콩(field bean) 종자(비시아 파바(Vicia faba))를 수돗물로 채운 갈색 유리병에 옮긴 다음, 약 100개의 흑색 강낭콩 진딧물(아피스 파배(Aphis fabae))로 군락을 형성시켰다. 이어서, 식물 및 진딧물을 제형화된 제제의 수용액에 침지시켜 5초 동안 시험하였다. 이를 배수시킨 후, 식물 및 동물을 특정 기후 챔버에 저장하였다(날마다 16시간, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도). 3일 및 6일 저장 후, 진딧물에 대한 제제의 효과를 결정하였다. 300ppm의 농도(활성 화합물의 함량을 기준으로)에서, 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64, 66, 84, 87, 89, 90, 94, 97, 108, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 181, 182, 183, 184, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 243, 244, 245, 246, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429, 453, 455, 458, 464, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709, 712, 717, 718 및 719의 제제는 진딧물에 대해 90 내지 100%의 사망률을 유발시켰다.The germination kind of practical kidney beans with seed roots (field bean) seeds (non-Shia paba (Vicia faba)) transferred to brown glass bottles filled with tap water, then colony of about 100 black kidney bean aphid (Apis pabae (Aphis fabae)) Was formed. The plants and aphids were then tested for 5 seconds by immersion in an aqueous solution of the formulated formulation. After draining, the plants and animals were stored in specific climate chambers (16 hours daily, 25 ° C., 40-60% relative atmospheric humidity). After 3 and 6 days of storage, the effect of the formulation on aphids was determined. At concentrations of 300 ppm (based on the content of active compound), Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64, 66, 84, 87, 89, 90, 94, 97, 108, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 181, 182, 183, 184, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 243, 244, 245, 246, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429, Formulations of 453, 455, 458, 464, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709, 712, 717, 718 and 719 caused mortality of 90 to 100% for aphids. .

실시예 2Example 2

종자 뿌리를 갖는 발아된 종실용 강낭콩 종자(비시아 파바)를 수돗물로 채운 갈색 유리병에 옮겼다. 시험되는 제형화된 제제의 수용액 4ml를 상기 갈색 유리병으로 해석하였다. 상기 종실용 강낭콩을 약 100개의 흑색 강낭콩 진딧물(아피스 파배)로 대량으로 군락을 형성시켰다. 이어서, 식물 및 진딧물을 특정 기후 챔버에 저장하였다(날마다 16시간, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도). 3일 및 6일 저장 후, 진딧물에 대한 제제의 효과를 결정하였다. 30ppm의 농도(활성 화합물의 함량을 기준으로)에서, 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64, 66, 84, 87, 89, 90, 94, 97, 1O8, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 181, 182, 183, 184, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 243, 244, 245, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429, 453, 455, 458, 464, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709, 712, 718 및 719의 제제는 뿌리 조직 작용에 의해 진딧물에 대해 90 내지 100%의 사망률을 유발시켰다.Germinated seed bean seeds (Bisia baba) with seed roots were transferred to brown glass bottles filled with tap water. 4 ml of an aqueous solution of the formulated formulation tested were interpreted as the brown glass bottle. The seed kidney beans were colonized in large quantities with about 100 black kidney beans aphids (is broken apis). The plants and aphids were then stored in specific climate chambers (16 hours daily, 25 ° C., 40-60% relative atmospheric humidity). After 3 and 6 days of storage, the effect of the formulation on aphids was determined. At concentrations of 30 ppm (based on the content of active compound), Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64, 66, 84, 87, 89, 90, 94, 97, 1O8, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 181, 182, 183, 184, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 243, 244, 245, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429, 453, Formulations of 455, 458, 464, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709, 712, 718 and 719 cause mortality of 90 to 100% for aphids by root tissue action I was.

실시예 3Example 3

왜성 강낭콩(bush bean)을 수돗물로 채운 갈색 유리병에 옮겼다. 5일 후, 백색 파리 성충(트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum))을 산란을 위해 48시간 동안 강낭콩에 위치시켰다. 이어서, 상기 성충을 제거하고, 시험되는 제형화된 제제의 수용액을 상기 갈색 유리병에 피펫으로 충전하였다. 이이서, 군락을 형성한 식물을 특정 기후 챔버에 저장하였다(날마다 16시간, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도). 12일 저장 후, 알에 대한 제제의 뿌리 조직 효과를 결정하였다. 30ppm의 농도(활성 화합물의 함량을 기준으로)에서, 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 16, 122, 196, 197, 359 및 464의 제제는 뿌리 조직 작용에 의해 진딧물의 알 또는 유충에 대해 90 내지 100%의 사망률을 유발시켰다.Dwarf bean beans were transferred to brown glass bottles filled with tap water. After 5 days, white fly adults ( Trialeurodes vaporariorum ) were placed in kidney beans for 48 hours for spawning. The adult was then removed and an aqueous solution of the formulated formulation tested was pipetted into the brown glass bottle. Next, the colonized plants were stored in a specific climatic chamber (16 hours daily, 25 ° C., 40-60% relative atmospheric humidity). After 12 days storage, the root tissue effect of the formulation on the eggs was determined. At concentrations of 30 ppm (based on the amount of active compound), the formulations of Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 16, 122, 196, 197, 359, and 464 are not suitable for root tissue action Causing mortality of 90 to 100% for eggs or larvae of aphids.

실시예 4Example 4

벼 종자를 수돗물로 채운 갈색 유리 병에 옮겼다. 뿌리가 5 내지 6cm의 길이가 될 때, 시험되는 제형화된 제제의 수용액을 상기 갈색 유리병에 피펫으로 충전하였다. 이어서, 벼를 벼 잎 메뚜기 종인 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps)의 L3 유충으로 군락을 형성시켰다. 이어서, 군락을 형성한 식물을 특정 기후 챔버에 저장하였다(날마다 16시간, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도). 4일 저장 후, 잎 메뚜기에 대한 제제의 뿌리 조직 효과를 결정하였다. 30ppm의 농도(활성 화합물의 함량을 기준으로)에서, 실시예 2, 5 및 7의 제제는 뿌리 조직 작용에 의해 잎 메뚜기의 진딧물에 대해 90 내지 100%의 사망률을 유발시켰다.Rice seeds were transferred to brown glass bottles filled with tap water. When the roots were 5-6 cm in length, an aqueous solution of the formulated formulation to be tested was pipetted into the brown glass bottle. Rice was then colonized with L3 larvae of the Nephotettix cincticeps , a rice leaf locust species. The colonized plants were then stored in a specific climate chamber (16 hours daily, 25 ° C., 40-60% relative atmospheric humidity). After 4 days storage, the root tissue effect of the formulation on the leaf grasshopper was determined. At concentrations of 30 ppm (based on the content of active compound), the formulations of Examples 2, 5 and 7 caused 90-100% mortality to aphids of leaf locusts by root tissue action.

Claims (19)

하기 화학식 I의 아실설피미드 및 그의 염:Acylsulfimides of Formula I and salts thereof 화학식 IFormula I 상기 식에서,Where X는 CH 또는 N이고;X is CH or N; Y는 O 또는 S이고;Y is O or S; m은 0 또는 1이고;m is 0 or 1; n은 0 또는 1이고;n is 0 or 1; R1은 C1-C6-할로알킬이고;R 1 is C 1 -C 6 -haloalkyl; R2및 R3은 동일하거나 상이한 것으로, H, 할로겐 또는 분지되거나 분지되지 않은 (C1-C6)-알킬 기이고, 상기 알킬기에서 CH2기중 1개 또는 2개는 -O-, -S- 또는 -N(C1-C6)-알킬에 의해 치환될 수 있으며, 단 헤테로 원자는 서로 인접할 수 없고;R 2 and R 3 are the same or different and are H, halogen or branched or unbranched (C 1 -C 6 ) -alkyl group wherein one or two of the CH 2 groups in the alkyl group are -O-, -S - or -N (C 1 -C 6) - may be substituted by alkyl, with the proviso that the heteroatom can not be adjacent to each other; R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로, R6, -C(W)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, --N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7(C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2또는 -PW3R7 2이거나,R 4 and R 5 are the same or different and R 6 , -C (W) R 7 , -C (= NOR 7 ) R 7 , -C (= NNR 7 2 ) R 7 , -C (= W) OR 7 , -C (= W) NR 7 2 , -OC (= W) R 7 , -OC (= W) OR 7 , -NR 7 C (= W) R 7 , --N [C (= W) R 7 ] 2 , -NR 7 C (= W) OR 7 , -C (= W) NR 7 -NR 7 2 , -C (= W) NR 7 -NR 7 [C (= W) R 7 ], -NR 7 -C (= W) NR 7 2 , -NR 7 -NR 7 C (= W) R 7 , -NR 7 -N [C (= W) R 7 ] 2 , -N [(C = W ) R 7 ] -NR 7 2 , -NR 7 -NR 7 [(C = W) WR 7 ], -NR 7 [(C = W) NR 7 2 ], -NR 7 (C = NR 7 ) R 7 , -NR 7 (C = NR 7 ) NR 7 2 , -O-NR 7 2 , -O-NR 7 (C = W) R 7 , -SO 2 NR 7 2 , -NR 7 SO 2 R 7 ,- SO 2 OR 7 , -OSO 2 R 7 , -OR 7 , -NR 7 2 , -SR 7 , -SiR 7 3 , -PR 7 2 , -P (= W) R 7 , -SOR 7 , -SO 2 R 7 , -PW 2 R 7 2, or -PW 3 R 7 2, or R4및 R5는 이들이 결합되는 황과 함께 3 내지 8원의 포화 또는 불포화 고리 시스템을 형성하고, 상기 고리 시스템은 선택적으로 일치환 또는 다중치환되고 선택적으로 1 내지 4개의 추가의 헤테로 원자를 함유하며, 여기서 둘 이상의 치환체는 선택적으로 하나 이상의 추가의 고리 시스템을 형성하고;R 4 and R 5 together with the sulfur to which they are attached form a 3-8 membered saturated or unsaturated ring system which is optionally mono- or polysubstituted and optionally contains 1-4 additional hetero atoms Wherein two or more substituents optionally form one or more additional ring systems; W는 O 또는 S이고;W is O or S; R6은 동일하거나 상이한 것으로, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐, (C8-C10)-사이클로알키닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼은 선택적으로 일치환 또는 다중치환될 수 있고;R 6 is the same or different and is (C 1 -C 20 ) -alkyl, (C 2 -C 20 ) -alkenyl, (C 2 -C 20 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 8 -C 10 ) -cycloalkynyl, aryl or heterocyclyl, these radicals may optionally be mono- or polysubstituted; R7은 동일하거나 상이한 것으로, H 또는 R6이다.R 7 is the same or different and is H or R 6 . 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, X가 CH인 화학식 I의 아실설피미드.Acylsulfimides of formula I wherein X is CH. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,The method according to claim 1 or 2, Y가 O인 화학식 I의 아실설피미드.Acylsulfimides of formula (I) wherein Y is O. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, n이 0인 화학식 I의 아실설피미드.Acylsulfimides of formula (I) wherein n is zero. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 4, R1이 F 및/또는 Cl에 의해 일치환 또는 다중치환된 (C1-C6)-알킬인 화학식 I의 아실설피미드.Acylsulfimides of formula (I) wherein R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl mono- or polysubstituted by F and / or Cl. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 5, 라디칼 R4및 R5가 하나 이상의 치환체 R8을 갖고, R8이 하기로 정의되는 화학식 I의 아실설피미드:Acylsulfimides of formula I in which the radicals R 4 and R 5 have at least one substituent R 8 and R 8 are defined as: R8은 동일하거나 상이한 것으로, R9이거나, 2개의 라디칼 R8은 이들이 결합되는 원자와 함께 선택적으로 하나 이상의 라디칼 R9에 의해 치환된 3 내지 8원의 포화 또는 불포화 고리 시스템을 형성하고, 상기 고리 시스템은 선택적으로 헤테로원자를 추가로 함유하고;R 8 is the same or different and is R 9 or two radicals R 8 together with the atoms to which they are attached form a 3-8 membered saturated or unsaturated ring system optionally substituted by one or more radicals R 9 , and The ring system optionally further contains heteroatoms; R9는 동일하거나 상이한 것으로, R10, R11, -C(W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR10 2, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR10 2, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR10 2, -NR10-N[(C=W)WR10], -NR10[(C=W)NR10 2], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=W)R10 2, -SOR10, -SO2R10, -PW2R10 2또는 -PW3R10 2이거나, 2개의 라디칼 R9가 함께 =W, =N-R10, =CR2 10, CHR10또는 =CH2이고;R 9 is the same or different and R 10 , R 11 , -C (W) R 10 , -C (= NOR 10 ) R 10 , -C (= NNR 10 2 ) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -OC (= W) R 10 , -OC (= W) OR 10 , -NR 10 C (= W) R 10 , -N [C (= W) R 10 ] 2 , -NR 10 C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 -NR 10 2 , -C (= W) NR 10 -NR 10 [C (= W) R 10 ],- NR 10 -C (= W) NR 10 2 , -NR 10 -NR 10 C (= W) R 10 , -NR 10 -N [C (= W) R 10 ] 2 , -N [(C = W) R 10 ] -NR 10 2 , -NR 10 -N [(C = W) WR 10 ], -NR 10 [(C = W) NR 10 2 ], -NR 10 (C = NR 10 ) R 10 ,- NR 10 (C = NR 10 ) NR 10 2 , -O-NR 10 2 , -O-NR 10 (C = W) R 10 , -SO 2 NR 10 2 , -NR 10 SO 2 R 10 , -SO 2 OR 10 , -OSO 2 R 10 , -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SiR 10 3 , -PR 10 2 , -P (= W) R 10 2 , -SOR 10 , -SO 2 R 10 , -PW 2 R 10 2 or -PW 3 R 10 2, or two radicals R 9 together are = W, = NR 10 , = CR 2 10 , CHR 10 or = CH 2 ; R10은 동일하거나 상이한 것으로, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐,(C3-C8)-사이클로알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C2-C4)-알케닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C2-C4)-알케닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼은 선택적으로 하나 이상의 라디칼 R11에 의해 선택적으로 치환되고, 선택적으로 2개의 라디칼 R10은 함께 고리 시스템을 형성하고;R 10 is the same or different and is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1- C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl , (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- ( C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, these radicals are optionally substituted by one or more radicals R 11 , optionally two radicals R 10 together form a ring system; R11은 동일하거나 상이한 것으로, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 티오, 아미노, 포밀, (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C1-C6)-할로알킬옥시, (C3-C6)-할로알케닐옥시, (C3-C6)-할로알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C3-C8)-할로사이클로알콕시, (C4-C8)-할로사이클로알케닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C2-C4)-알케닐옥시, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알케닐옥시, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알콕시, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알콕시, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알콕시,(C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐옥시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C3-C6)-알케닐옥시, 카바모일, (C1-C6)-모노- 또는 디알킬카바모일, (C1-C6)-모노- 또는 디할로알킬카바모일, (C3-C8)-모노- 또는 디사이클로알킬카바모일, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C1-C6)-알카노일옥시, (C3-C8)-사이클로알카노일옥시, (C1-C6)-할로알콕시카보닐, (C1-C6)-할로알카노일옥시, (C1-C6)-알칸아미도, (C1-C6)-할로알칸아미도, (C2-C6)-알켄아미도, (C3-C8)-사이클로알칸아미도, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알칸아미도, (C1-C6)-알킬티오, (C3-C6)-알케닐티오, (C3-C6)-알키닐티오, (C1-C6)-할로알킬티오, (C3-C6)-할로알케닐티오, (C3-C6)-할로알키닐티오, (C3-C8)-사이클로알킬티오, (C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C3-C8)-할로사이클로알킬티오, (C4-C8)-할로사이클로알케닐티오, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬티오, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬티오, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐티오, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐티오, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬티오, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C3-C6)-알케닐설피닐, (C3-C6)-알키닐설피닐, (C1-C6)-할로알킬설피닐, (C3-C6)-할로알케닐설피닐, (C3-C6)-할로알키닐설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C3-C8)-할로사이클로알킬설피닐, (C4-C8)-할로사이클로알케닐설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬설피닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐설피닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐설피닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬설피닐, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C3-C6)-알케닐설포닐, (C3-C6)-알키닐설포닐, (C1-C6)-할로알킬설포닐, (C3-C6)-할로알케닐설포닐, (C3-C6)-할로알키닐설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C3-C8)-할로사이클로알킬설포닐, (C4-C8)-할로사이클로알케닐설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬설포닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐설포닐, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐설포닐, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬설포닐, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐설포닐, (C1-C6)-디알킬아미노, (C1-C6)-알킬아미노, (C3-C6)-알케닐아미노, (C3-C6)-알키닐아미노, (C1-C6)-할로알킬아미노, (C3-C6)-할로알케닐아미노, (C3-C6)-할로알키닐아미노, (C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C3-C8)-할로사이클로알킬아미노, (C4-C8)-할로사이클로알케닐아미노, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬아미노, (C3-C8)-사이클로알킬-(C3-C4)-알케닐아미노, (C4-C8)-사이클로알케닐-(C3-C4)-알케닐아미노, (C1-C6)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C2-C6)-알케닐-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C2-C6)-알키닐-(C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C1-C6)-알킬-(C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C2-C6)-알케닐-(C4-C8)-사이클로알케닐아미노, (C1-C6)-트리알킬실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴-(C1-C4)-알콕시, 아릴-(C3-C4)-알케닐옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬티오, 아릴-(C2-C4)-알케닐티오, 아릴-(C1-C4)-알킬아미노, 아릴-(C3-C4)-알케닐아미노, 아릴-(C1-C6)-디알킬실릴, 디아릴-(C1-C6)-알킬실릴, 트리아릴실릴 및 5- 또는 6원 헤테로사이클릴이고, 이들 라디칼 중 마지막 14개의 라디칼의 환식 잔기는 선택적으로 수소, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, 티오, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-할로알킬아미노, 포밀 및 (C1-C4)-알카노일로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다.R 11 is the same or different and is halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, formyl, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 3 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyloxy, (C 3 -C 6 ) -haloalkenyloxy, (C 3 -C 6 ) -Haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) Halocycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyl -(C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4- C 8 ) -cycle Roalkenyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 3 -C 6 ) -alkenyloxy, carbamoyl, ( C 1 -C 6 ) -mono- or dialkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) -mono- or dihaloalkylcarbamoyl, (C 3 -C 8 ) -mono- or dicycloalkylcarbamoyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkanoyloxy, ( C 1 -C 6 ) -haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkanoyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkanamido, (C 1 -C 6 ) -haloalkanamido, (C 2 -C 6 ) -alkenamido, (C 3 -C 8 ) -cycloalkanamido, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkanamido, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylthio, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, (C 3- C 8 ) -do Cyclocycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 4 -C 8 ) -cyclo alkenyl, - (C 1 -C 4) - alkylthio, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, - (C 3 -C 4) - alkenyl, thio, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl - ( C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -Cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl Thio, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -alkenylsulfinyl , (C 3 -C 6 ) -alkynylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -halo Alkynylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylsulfinyl, (C 4- C 8 ) -halocycloalkenylsulfinyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 )- alkenyl - (C 4 -C 8) - cycloalkenyl sulfinyl, (C 1 -C 6) - alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - alkenyl nilseol sulfonyl, (C 3 -C 6) - alkynyl Nylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylsulfonyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylsulfonyl, (C 3- C 8) - cycloalkyl, - (C 1 -C 4) - Kilseol sulfonyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl - (C 1 -C 4) - alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, - (C 3 -C 4) - alkenyl nilseol sulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, sulfonyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, sulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 )- Dialkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 3 -C 6 ) -alkenylamino, (C 3 -C 6 ) -alkynylamino, (C 1 -C 6 ) -haloalkylamino , (C 3 -C 6 ) -haloalkenylamino, (C 3 -C 6 ) -haloalkynylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl Amino, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino , (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 4- C 8 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 2 -C 6 )- alkenyl - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, amino, (C 2 -C 6) - alkynyl, - (C 3 -C 8) - cycloalkyl, amino, (C 1 -C 6) - alkyl, - (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylamino, (C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl, aryl, aryl Oxy, arylthio, arylamino, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, aryl- ( C 2 -C 4 ) -alkenylthio, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -dialkyl alkylsilyl, diaryl - (C 1 -C 6) - alkylsilyl, triarylsilyl and 5- or 6-membered, and heterocyclyl, these radicals of the cyclic radical of the last 14 The residue is optionally hydrogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, thio, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -Alkylamino, (C 1 -C 4 ) -haloalkylamino, formyl and (C 1 -C 4 ) -alkanoyl. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 6, SR4R5단위가 하기 화학식 A 내지 E의 구조를 갖는 화학식 I의 아실설피미드:Acylsulfimides of formula I in which the SR 4 R 5 unit has the structure of formulas A to E: 화학식 AFormula A [상기 식에서,[Wherein, r은 0 또는 1이고;r is 0 or 1; D는 직접 결합, 분지되거나 분지되지 않은 (C1-C4)-알킬렌, O, S(O)0,1,2, NR11이고;D is a direct bond, branched or unbranched (C 1 -C 4 ) -alkylene, O, S (O) 0,1,2 , NR 11 ; R9는 제 6 항에서 정의된 바와 동일하고;R 9 is the same as defined in claim 6; R11은 H, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬- 또는 -디알킬아미노카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;R 11 is H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkanoyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl- or- Dialkylaminocarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl; a 및 b는 동일하거나 상이한 것으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이다.]a and b are the same or different and are 0, 1, 2, 3 or 4.] 화학식 BFormula B [상기 식에서,[Wherein, R12는 선택적으로 치환된 페닐 라디칼 또는 (C3-C6)-사이클로알킬 라디칼에 의해 선택적으로 치환된 (C1-C8)-알킬, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼로 선택적으로 치환되거나 축합된 (C3-C6)-사이클로알킬이고;R 12 is optionally substituted or condensed with an optionally substituted phenyl radical or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl radical optionally substituted with (C 1 -C 8 ) -alkyl, optionally substituted phenyl radical (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl; R9는 제 6 항에서 정의된 바와 동일하고;R 9 is the same as defined in claim 6; a는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.]a is 0, 1, 2, 3, 4 or 5.] 화학식 CFormula C [상기 식에서,[Wherein, R9는 제 6 항에 정의된 의미를 갖고;R 9 has the meaning defined in claim 6; a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;a is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2; R13은 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기에 의해 선택적으로 치환되거나축합된 직쇄 또는 분지된 (C2-C8)-알칸디일 기이다.]R 13 is a straight or branched (C 2 -C 8 ) -alkanediyl group optionally substituted or condensed with one or two optionally substituted phenyl groups.] 화학식 DFormula D [상기 식에서,[Wherein, R14및 R15는 동일하거나 상이한 것으로, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼 또는 (C3-C8)-사이클로알킬 라디칼에 의해 선택적으로 치환된 (C1-C8)-알킬, 선택적으로 치환된 페닐 라디칼에 의해 선택적으로 치환되거나 축합된 (C3-C6)-사이클로알킬이다.]R 14 and R 15 are the same or different and are (C 1 -C 8 ) -alkyl, optionally substituted phenyl optionally substituted by an optionally substituted phenyl radical or a (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radical (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl optionally substituted or condensed by a radical.] 화학식 EFormula E [상기 식에서,[Wherein, R16은 페닐 기가 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기로 축합되는 경우, 상기 하나 또는 두 개의 선택적으로 치환된 페닐 기에 의해 선택적으로 치환된 직쇄 또는 분지된 (C2-C8)-알칸디일 기이다.]R 16 is a straight or branched (C 2 -C 8 ) -alkanediyl optionally substituted by one or two optionally substituted phenyl groups when the phenyl group is condensed with one or two optionally substituted phenyl groups It's a flag.] 하기 화학식 V의 카복실산을 그의 활성화된 유도체 형태로 염기의 존재하에서 하기 화학식 VI의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, Y가 산소인 제 1 항 내지 제 7항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법:12. Preparation of a compound of formula I according to any one of claims 1 to 7, wherein Y is oxygen, comprising reacting a carboxylic acid of formula V in the form of an activated derivative thereof with a compound of formula Way: 화학식 VFormula V [상기 식에서,[Wherein, R1, R2, R3, X 및 n은 상기 화학식 I에 대해 정의된 바와 동일하다.]R 1 , R 2 , R 3 , X and n are the same as defined for Formula I above.] 화학식 VIFormula VI [상기 식에서,[Wherein, R4, R5및 m은 상기 화학식 I에 대해 정의된 바와 동일하다.]R 4 , R 5 and m are the same as defined for Formula I above.] 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 살충, 진드기살충 및/또는 살선충 작용을 갖는 조성물.A composition having insecticidal, acaricidal and / or nematicidal action comprising at least one compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 7. 제 9 항에 있어서,The method of claim 9, 담체 및/또는 계면활성제와의 혼합물로 존재하는 살충, 진드기살충 및/또는 살선충작용을 갖는 조성물.A composition having insecticidal, tick insecticidal and / or nematicidal action present in a mixture with a carrier and / or surfactant. 제 9 항 또는 제 10 항에 잇어서,In accordance with claim 9 or 10, 진드기살충제, 살진균제, 제조체, 살충제, 살선충제 및 성장 조절 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 활성 화합물을 추가로 포함하는 조성물.A composition further comprising an active compound selected from the group consisting of tick insecticides, fungicides, preparations, insecticides, nematicides and growth regulators. 수의약품을 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 9 항 또는 제 10 항에 따른 조성물의 용도.Use of a compound according to any one of claims 1 to 7 or a composition according to claim 9 or 10 for the manufacture of a veterinary drug. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 9 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 조성물의 효과량을 작용 부위에 살포하는 것을 포함하는, 유해한 곤충, 진드기 및 선충의 방제방법.A method for controlling harmful insects, mites and nematodes, comprising spraying an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 7 or a composition according to any one of claims 9 to 11 to a site of action. 유용한 식물의 종자를 처리하기 위해 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제 9 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용하는 것을 포함하는, 유해한 곤충, 진드기 및 선충의 유해 작용으로부터 유용한 식물을 보호하는 방법.Harmful insects, mites and nematodes, comprising using at least one compound according to any one of claims 1 to 7 or a composition according to any one of claims 9 to 11 for treating seeds of useful plants. How to protect useful plants from the harmful effects of. 유해한 곤충, 진드기 및 선충을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 9 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.Use of a compound according to any one of claims 1 to 7 or a composition according to any one of claims 9 to 11 for controlling harmful insects, mites and nematodes. 4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 수성 산 중의 Cl2로 염소화시키고, 경우에 따라 후속적으로 이온 교환시키고/시키거나, 염기와 반응시켜 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드를 수득하는 것을 포함하는, 하기 화학식 IIIa의 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 및 그의 염의 제조방법:4-trifluoromethylnicotinamide is chlorinated with Cl 2 in aqueous acid, optionally subsequently ion exchanged and / or reacted with a base to give N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide A process for preparing N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide and salts thereof of Formula IIIa comprising: 화학식 IIIaFormula IIIa 상기 식에서,Where A는 비산화성의 유기 또는 무기 음이온이다.A is a non-oxidizing organic or inorganic anion. 하기 화학식 IIIa의 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드의 염:A salt of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide of formula IIIa 화학식 IIIaFormula IIIa 상기 식에서,Where A는 비산화성의 유기 또는 무기 음이온이다.A is a non-oxidizing organic or inorganic anion. 제 17 항에 있어서,The method of claim 17, A가 F, HF2, Cl, BF4, PF6, HSO4, 1/2SO4, CH3COO, CF3COO CF3SO3, CH3SO3, p-CH3-C6H5SO3또는 H2PO4인 화학식 IIIa의 염.A is F, HF 2 , Cl, BF 4 , PF 6 , HSO 4 , 1 / 2SO 4 , CH 3 COO, CF 3 COO CF 3 SO 3 , CH 3 SO 3 , p-CH 3 -C 6 H 5 SO A salt of formula IIIa which is 3 or H 2 PO 4 . 제 1 항에 따른 화학식 I의 설피미드의 합성에서 중간체로서의 N-클로로-4-트리플루오로메틸니코틴아미드 하이드로클로라이드의 용도.Use of N-chloro-4-trifluoromethylnicotinamide hydrochloride as intermediate in the synthesis of the sulfimide of formula I according to claim 1.
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