KR20020051918A - 연료 조성물 - Google Patents

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KR20020051918A
KR20020051918A KR1020027003126A KR20027003126A KR20020051918A KR 20020051918 A KR20020051918 A KR 20020051918A KR 1020027003126 A KR1020027003126 A KR 1020027003126A KR 20027003126 A KR20027003126 A KR 20027003126A KR 20020051918 A KR20020051918 A KR 20020051918A
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Abstract

디젤 연료유 윤활 개선제로서 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르로 이루어진 조성물의 용도에 있어서, 상기 모노카르복실산은 C8-C24의 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은 일반식 CR1R2R3R4를 갖는 알코올, 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로 이루어지고, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이고, 여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어지는 조성물의 용도.

Description

연료 조성물{Fuel composition}
여러 가지 용도로 다양한 에스테르 첨가제를 탄화수소 조성물에 첨가하는 것은 잘 알려져 있다. 예를 들어, 미국 특허 제 2,993,773호에는 다양한 종류의 다른 알코올과 알케닐 숙신산의 에스테르가 기재되어 있다. 상기 에스테르는 탄화수소 연료 내에 퇴적-생성을 억제하거나 방지하는데 사용된다. 영국 특허 제 1065398호에는 다수의 여러 가지 다가 알코올의 부분 에스테르, 특히, C36 이량체 산 및 소르비탄 모노올리에이트(sorbitan monooleate)의 에스테르를 사용하여 얼마나 항공 터보젯 연료의 윤활성이 증진될 수 있는지 기재되어 있다. 영국 특허 제 1047493호는 윤활유에 윤활 첨가제를 첨가하는 것에 관한 것으로, 상기 윤활 첨가제는 C36 리놀레인 이량체 산과 글리콜의 모노에스테르같은 디카르복실산과 오일 불용성 글리콜의 부분에스테르 또는 모노에스테르이다.
국제 공개 공보 제 98/11178호는 개선된 윤활, 마모 및 마찰 성능을 발휘하는 폴리올 에스테르 증류물 연료 첨가제를 개시하고 있다. 상기 폴리올 에스테르는히드록실기를 변형하지 않았다. 펜타에리트리톨은 사용될 수 있는 알코올 중 하나로서 기재되어 있다.
덴마크 특허 제 196 14 722A호는 지방산 모노-에스테르 또는 적어도 2가지 다른 폴리올이 있는 16-22C 원자를 갖는 불포화 지방산의 모노- 및 디-에스테르의 혼합물로 반드시 이루어진 연료 및 윤활제용 첨가제에 관한 것이다. 상기 첨가제는 모노에스테르 또는 균일 폴리올의 모노 및 디에스테르보다 더 좋은 저온 거동을 보인다고 한다.
유럽 특허 제 0 826 765A호는 윤활성을 개선하기 위한 연료 첨가제에 관한 것이다. 상기 첨가제는 적어도 하나의 모노카르복실산과 적어도 하나의 폴리올의 적어도 하나의 부분 에스테르로 이루어진다. 상기 모노카르복실산은 C4-C24의 선형 또는 분지형, 수산화될 수 있는 포화 또는 불포화 산으로 이루어진다.
프랑스 특허 제 2 772 783호는 낮은 황 함량(500ppm 이하)을 갖는 연료용 윤활 첨가제에 관한 것이다. 상기 첨가제는 또 다른 에스테르 또는 아민이 있는 글리세롤 모노에스테르(5-95 중량%)의 혼합물로 이루어진다.
국제 공개 공보 제 98/21293호는 윤활성을 증가시키고, 배가스 중의 매연을 감소시키는 첨가제를 함유한 저황 디젤 연료에 관한 것이다. 상기 첨가제는 두 가지 다른 에스테르의 혼합물로 이루어진다. 바람직한 에스테르는 자유 히드록실기가 없는 것이다.
국제 공개 공보 제 97/04044호는 디젤 연료유같은 연료유의 윤활성을 개선하기 위한 첨가제에 관한 것이다. 상기 첨가제는 불포화 모노카르복실산의 에스테르의 혼합물이다. 에스테르를 형성하기 위한 바람직한 폴리올은 포화 지방족 직쇄형 폴리올이다.
미국 특허 제 3,672,854호는 개선된 유동점을 갖고, 유동점 강하제를 함유하는 중간 증류물에 관한 것이다. 상기 강하제는 포화 C14-C26 카르복실산 및 4 내지 8 히드록실기를 갖는 다가 알코올의 에스테르로 이루어진다.
미국 특허 제 5,378,249호는 중(重) 에스테르, 경(輕) 에스테르 및 첨가제로 이루어진 생분해성 2행정 엔진 오일 조성물에 관한 것이다. 상기 오일은 윤활용으로 가솔린과 혼합된다.
디젤 연료유는 일반적으로 약 100℃ 내지 400℃ 범위 내에서 비등하는 석유 중간 증류물 연료유로 이루어진다. 최근에, 환경상의 이유로 이산화황 배출을 감소시키기 위한 상기 디젤 연료의 황 함량을 저감하려는 노력이 있어왔다. 1996년 10월, 유럽연합은 디젤 연료유의 최대 황 함량을 0.05 중량%로 규정하였다. 결과적으로, 저황 함량 연료유의 제조는 연료 중 폴리아로마틱같은 기타 성분의 함량을 또한 감소시키는 문제가 발생하게 되었다. 상기 문제점은 연료의 윤활성이 감소되고, 이것은 엔진 고장을 야기할 수 있다. 상기 문제를 극복하기 위해, 윤활 개선 첨가제가 있는 디젤 연료유를 제공하는 것이 국제 공개 공보 제 94/17160호에 제안되었다. 상기 공보에 개시된 첨가제의 특정한 예에는 글리세롤 모노올리에이트 에스테르 및 디-이소데실 애디페이트 에스테르가 있다. 글리세롤 모노올리에이트 에스테르는 디젤 연료유의 윤활성을 증진시키기 위한 디젤 연료유 첨가제로서 통상적으로 사용된다. 또한, 유럽 특허 제 0773278A호는 윤활 개선 첨가제로서 리신올레인산또는 글리세롤 모노리신올리에이트 등의 히드록실기-치환 카르복실산 또는 산 유도체를 제공하면서, 상기 문제점을 기재하고 있다.
본 발명은 디젤 연료유 및 개선된 저온 저장성을 보유한 연료유 윤활 개선제로 이루어진 연료유 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 디젤 연료유 윤활 개선제로서 개선된 저온 저장성을 갖는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 글리세롤 모노올리에이트같은 디젤 연료유 윤활 개선제에서 발생하는 신규 문제에 관한 것이다. 상기 유형의 윤활 개선제를 판매할 때, 제조업자들은 10℃ 이상에서 상품을 저장하라고 추천한다. 이것은 더 낮은 온도에서 상기 주지된 디젤 연료유 윤활 개선제는 혼탁되거나 심지어 빙결하는 경향으로 불안정하게 되기 때문이다. 상기 결점을 방지하기 위해 10℃ 이상에서 저장하기 위한 요구 조건은 특화된 보관 설비를 제공해야 하는 고객들에게 불편하고, 고비용이다.
본 발명은 종래 기술의 결점을 극복하고자 한다.
첫번째 측면으로, 본 발명은 디젤 연료유 윤활 개선제로서 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르로 이루어진 조성물의 사용을 제공하며, 여기서 상기 모노카르복실산은 C8-C24의 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은 다음의 일반식을 갖는 알코올로 이루어진다:
CR1R2R3R4인 알코올 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이고,
여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어진다.
두번째 측면으로, 본 발명은 0.05 중량% 이하의 황 함량을 갖는 디젤 연료유와 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르로 구성된 연료유 윤활 개선제로 이루어진 연료유 조성물을 제공하고, 여기서, 상기 모노카르복실산은 C8-C24인 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은 다음의 일반식을 갖는 알코올로 이루어진다:
CR1R2R3R4인 알코올 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이며,
여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어진다.
본 발명자들은 본 발명의 에스테르를 디젤 연료유 윤활 개선제로서 사용하는 것은 생성물을 액체로서 20℃이하, 심지어 -10℃이하의 온도에서 저장할 수 있게 한다는 놀라운 발견을 했다. 이러한 저온 안정성 성질에 부가적으로, 본 발명의 에스테르는 디젤 연료유의 윤활성을 개선하기 위한 현재 시장의 제품에 견줄 만한 능력을 보유하고 있다. 따라서, 윤활 개선제를 위한 특별한 저장 설비를 사용할 필요성이 없어진다.
본 발명의 에스테르는 바람직하기는 디에스테르로 이루어지고, 상기 디에스테르는 모노에스테르 및 디에스테르로 이루어지고, 임의로 트리에스테르 및 테트라에스테르를 함유하는 혼합물의 일부일 수 있다. R1, R2및 R3는 바람직하기는 각각 독립적으로 C1-C4인 선형 또는 분지형 사슬 알킬올이고, 더욱 바람직하기는 CH2OH이다. R4는 바람직하기는 CH3, CH2OH 또는 CH2CH3같은 C1-C4인 선형 또는 분지형 사슬 알킬 또는 알킬올이다. 더욱 바람직하기는 R4는 에스테르 중에 자유 -OH 기의 수를 증가시키기 위한 알킬올이다. 트리메틸올프로판(TMP) 및 트리메틸올에탄(TME)같은 다른 알코올이 사용될 수 있더라도, 에스테르의 특별히 바람직한 알코올 성분은 펜타에리트리톨이다. 어떤 경우이건 간에, 최종 에스테르는 적어도 두개의 자유 -OH 기를 갖는다. 본 발명에 사용되는 윤활 개선제는 순수한 단일 에스테르로 이루질 수 있고, 또는 둘 이상의 에스테르를 함유하는 혼합물로 이루어질 수 있다.
에스테르의 카르복실산 성분은 불포화되고, 바람직하기는 C12-C22의 모노카르복실산인 선형 또는 분지형 사슬 카르복실산일 수 있다. 전형적으로, 카르복실산은 AOCS(American Oil Chemists Society) 공식 방법 cd-1-25에 따라 측정된 바와 같이, 40 내지 180의 요드값, 바람직하기는 60 이상의 요드값, 더욱 바람직하기는 70 이상의 요드값을 갖는다. 불포화 카르복실산을 사용하는 것이 바람직한데, 이것은 상기 카르복실산이 즉시 사용가능하고, 자주 자연발생적이기 때문이다. 특별히 유용한 불포화 카르복실산은 올레인산, 리놀레인산, 리놀레닌산, 팔몰레인산, 가돌레인산, 에루크산 및 22개 탄소 원자를 갖는 기타 불포화 산 및 그 혼합물을 함유한다. 불포화 카르복실산 성분은 톨유(tall oil) 지방산, 콩 지방산, 평지씨(rape seed) 지방산, 해바라기씨 지방산, 어유 및 어지방산 그리고 저온 분별증류된 우지 및 야자유 지방산으로부터 선택될 수 있다. 모노카르복실산은 예를 들어, 적어도 하나의 히드록실기에 의해 치환될 수 있다. 적합한 치환 모노카르복실산은 리신올레인산이다.
모노글리세리드와 대조적으로, 펜타에리트리톨 에스테르같은 본 발명의 에스테르는 알코올에 대한 지방산의 몰비에 상관없는 저온 안정성을 갖는다. 따라서, 펜타에리트리톨 및 모노글리세리드 모두에서 알코올에 대한 지방산의 비율이 감소함에 따라 윤활성 효율은 증가한다; 펜타에리트리톨인 경우, 저온 안정성이 감소하지 않는 반면, 모노글리세리드인 경우에는 감소한다.
전형적으로, 본 발명에 따라, 연료유에 사용되는 연료유 윤활 개선제의 양은 1 내지 1000ppm, 바람직하기는 10 내지 500ppm, 가장 바람직하기는 10 내지 200ppm 범위이다.
순수한 형태 또는 글리세롤 모노올리에이트 등의 통상적인 디젤 연료유 윤활 개선제같은 다른 성분과의 혼합물의 형태로 본 발명의 에스테르는 디젤 연료유 윤활 개선제로서 사용될 수 있다. 전형적으로, 상기 혼합물에서 본 발명의 에스테르의 양은 60 내지 100 중량%, 바람직하기는 80 내지 100 중량%, 가장 바람직하기는 90 내지 95 중량%이고, 특별히 약 92 중량%이다. 또한, 상기 혼합물의 물성은 주지된 윤활 개선제보다 개선되었다.
본 발명은 이하 실시예에 의해, 다음의 실시예를 참조로 하여, 더 자세하게설명될 것이다.
실시예 1 - 윤활 성능
0.05%의 황 함량을 갖는, 첨가제 없는 참고 디젤 연료인 RF73-T-93으로 모든 시험을 수행하였다.
본 발명에 따른 윤활 개선제의 유효성을 종래 기술의 것과 비교하기 위해, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 일정량의 윤활 개선제를 연료유에 혼입하였다. D. Wei 및 H. Spikes, Wear, Vol.111, No.2, p217, 1986; R.Caprotti, C. Bovington, W. Fowler 및 M. Taylor의 SAE paper 922183; SAE fuels and lubes. Meeting Oct. 1992; San Francico, USA에 기재된 바와 같이, 고 빈도 왕복 장치(High Frequency Reciprocating Rig, HFRR) 시험을 수행하였다. 본 발명자들은 100ppm의 투여 수준에서 400미크론이하의 마모 흔적 직경을 목적으로 한다.
첨가제를 혼입한 RF73-T-93에 대한 미크론 단위의 마모 흔적 직경
투여 수준 / ppm 글리세롤모노올리에이트(비교예) A B
0 552 552 552
100 305 328 381
200 315 328 미측정
윤활 개선제 A는 39%의 디에스테르를 함유한 펜타에리트리톨 모노올리에이트, 펜타에리트리톨 디올리에이트 및 펜타에리트리톨 트리올레이트의 혼합물이다. 상기 펜타에리트리톨 에스테르의 합성 및 글리세롤모노올리에이트를 위해 사용된 올레핀 단편은 우지 지방산의 저온 분별증류에 의해 얻었고, 0℃ 내지 6℃ 사이의혼탁점을 갖는다. 윤활 개선제 B는 92%의 A 및 8%의 글리세롤모노올리에이트의 혼합물이다.
실시예 2 - 저온 안정성
ASTM 방법 D9590에 따른 혼탁점 및 ASTM 방법 D5771에 따른 유동점을 측정하여 실시예 1의 두 가지 에스테르의 저온 안정성을 비교하였다. 부가적으로, 국제 공개 공보 97/04044호에 기재된 가장 좋은 성능의 첨가제(첨가제 A)의 저온 안정성을 동일한 방식으로 측정하였다.
대략 동일한 중량 비율인 글리세롤 모노올리에이트 및 글리세롤 모노리놀리에이트로 이루어지고, 소량의 글리세롤 디올리에이트, 트리올리에이트 및 리놀리에이트를 함유하는 혼합 에스테르 생성물을 생산하기 위해서, 올레인산 및 리놀레인산과 글리세롤의 상용 혼합물의 에스테르화에 의해 국제 공개 공보 97/04044호의 첨가제 A를 제조하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
글리세롤모노올리에이트와 윤활 개선제 A 및 B의 혼탁점과 유동점
글리세롤모노올리에이트(비교예) 국제 공개 공보97/04044의 첨가제 A A B
혼탁점 +10℃ +1℃ -15℃ -14℃
유동점 +3℃ -15℃ -27℃ -30℃
상기 결과는 혼탁점 및 유동점 값 모두 종전 기술의 글리세롤모노올리에이트 및 첨가제 A의 경우보다 현저하게 더 낮아지는 것을 나타낸다.
실시예 3 - 윤활 성능
실시예 1과 동일하지만, 모노글리세리드 및 윤활 개선제 A를 톨유 지방산으로 합성하였다. 톨유 지방산은 또한 비교예로서 포함된다. 결과를 표 3에 나타내었다.
투여 수준 / ppm 톨유 지방산의 모노글리세리드(비교예) 톨유 지방산 A
0 552 552 552
50 507 미측정 493
100 336 339 318
200 미측정 미측정 310
실시예 4 - 저온 안정성
실시예 3에 기재된 다른 혼합물들의 유동점을 비교하였다. 상기 혼합물에 부가적으로, 국제 공개 공보 97/38965호에 기재된 두가지 첨가제의 유동점을 또한 비교하였다. 상기 첨가제는 트리메틸올프로판(TMP) 모노탈로에이트(97/38965호의 에스테르 B) 및 글리세롤 모노탈로에이트(97/38965호의 에스테르 A)의 혼합물이다.이 종전 기술 개시에 있어서, 탈로에이트는 톨유 지방산으로 형성된 것을 의미한다. 결과를 표 4에 나타내었다.
첨가제 유동점 (℃)
톨유 지방산의 모노글리세리드 (비교예) -27
30 몰% TMP 에스테르 B (비교예) -36
50 몰% TMP 에스테르 B (비교예) -33
톨유 지방산 (비교예) -12
A -51
종합하면, 상기 결과들은 본 발명의 에스테르가 디젤 연료유를 위한 좋은 윤활 개선 성질을 갖고, 종전 기술의 윤활 개선제와 비교할 때 더 우수한 저온 보관 성질을 갖는 것을 입증한다.

Claims (18)

  1. 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르로 이루어진 조성물의 디젤 연료유 윤활 개선제로서의 용도로, 상기 모노카르복실산은 C8-C24의 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은:
    일반식 CR1R2R3R4를 갖는 알코올 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로 이루어지고, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이고,
    여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어지는 조성물의 용도.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 에스테르는 디에스테르로 이루어지는 것을 특징으로 하는 용도.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 에스테르는 모노에스테르 및 디에스테르로 구성된 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 용도.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 하나의 항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C4인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올인 것을 특징으로 하는 용도.
  5. 제 4항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 CH2OH인 것을 특징으로 하는 용도.
  6. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, R4는 C1-C4인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬 또는 알킬올인 것을 특징으로 하는 용도.
  7. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, R4는 CH3, CH2OH 또는 CH2CH3인 것을 특징으로 하는 용도.
  8. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, R4는 알킬올인 것을 특징으로 하는 용도.
  9. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 알코올은 펜타에리트리톨로 이루어진 것을 특징으로 하는 용도.
  10. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 모노카르복실산은 적어도 하나의 히드록실기로 치환된 것을 특징으로 하는 용도.
  11. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 모노카르복실산은 C12-C22모노카르복실산인 것을 특징으로 하는 용도.
  12. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 카르복실산은 AOCS 공식 방법 Cd-1-25에 따라 측정될 때, 40-180의 요드값을 갖는 것을 특징으로 하는 용도.
  13. 상기 항들 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 불포화 카르복실산은 천연 지방산으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 용도.
  14. 제 13항에 있어서, 상기 불포화 카르복실산은 올레인산, 리놀레인산, 리놀레닌산, 팔밀올레인산, 아라키드산 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 용도.
  15. 0.05 중량% 이하의 황 함량을 갖는 디젤 연료유와, 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르로 구성된 연료유 윤활 개선제로 이루어진 연료유 조성물에 있어서, 상기 모노카르복실산은 C8-C24인 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은:
    일반식 CR1R2R3R4을 갖는 알코올 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로 이루어지고, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이고,
    여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어지는 연료유 조성물.
  16. 제 15항에 있어서, 상기 에스테르는 제 2항 내지 제 14항 중 어느 하나의 항에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 연료유 조성물.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 연료유 중의 연료유 윤활 및 저온 저장 개선제의 양은 10 내지 500ppm 범위인 것을 특징으로 하는 연료유 조성물.
  18. 상기 윤활 개선제 조성물의 저온 저장성을 개선하기 위한, 디젤 연료유 윤활 개선제 조성물에서 모노카르복실산 및 다가알코올의 에스테르의 용도로, 상기 모노카르복실산은 C8-C24의 선형 또는 분지형 사슬 불포화 산 또는 그 혼합물로 이루어지고, 상기 다가알코올은:
    일반식 CR1R2R3R4를 갖는 알코올, 또는 그것의 응축에 의해 얻을 수 있는 알코올 이량체, 삼량체 또는 사량체로 이루어지고, 여기서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 C1-C12인 선형 또는 분지형 사슬의 알킬올이고, R4는 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬이거나 선형 또는 분지형 사슬인 C1-C12의 알킬올이고,
    여기서, 상기 에스테르는 적어도 두개의 자유 히드록실기로 이루어지는 에스테르의 용도.
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