JP2003509569A - 燃料組成物 - Google Patents
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- Combustion & Propulsion (AREA)
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- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
モノカルボン酸と多価アルコールとのエステルからなる組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表されるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体または4量体からなり、かつエステルが少なくとも2個のフリーの水酸基を含有している前記組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての使用。
Description
【0001】
[技術分野]
本発明は、ディーゼル燃料油からなる燃料油組成物および改良された低温保存
性を有する燃料油潤滑性改良剤に関する。本発明は、さらに、改良された低温保
存性を有する組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての使用に関する。
性を有する燃料油潤滑性改良剤に関する。本発明は、さらに、改良された低温保
存性を有する組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての使用に関する。
【0002】
[背景技術]
種々の用途の炭化水素組成物に添加するための種々のエステル添加剤が知られ
ている。たとえば、米国特許第2993773号公報には、アルケニルコハク酸
とさまざまな種類のアルコールとのエステルが記載されている。これらのエステ
ルは炭化水素燃料における沈殿物の形成を禁止または防止するために使用される
。英国特許第1065398号公報には、多数の異なる多価アルコールの部分エ
ステル、特にC36ダイマー酸のエステルやソルビタンモノオレエートを用いて
、いかにして航空ターボジェット燃料の潤滑性が改良され得るか記載されている
。英国特許第1047493号公報は潤滑油への潤滑性添加剤の添加に関し、潤
滑性添加剤として、C36リノールダイマー酸とグリコールとのモノエステルな
どのジカルボン酸と油不溶性グリコールとの部分エステルまたはモノエステルが
記載されている。
ている。たとえば、米国特許第2993773号公報には、アルケニルコハク酸
とさまざまな種類のアルコールとのエステルが記載されている。これらのエステ
ルは炭化水素燃料における沈殿物の形成を禁止または防止するために使用される
。英国特許第1065398号公報には、多数の異なる多価アルコールの部分エ
ステル、特にC36ダイマー酸のエステルやソルビタンモノオレエートを用いて
、いかにして航空ターボジェット燃料の潤滑性が改良され得るか記載されている
。英国特許第1047493号公報は潤滑油への潤滑性添加剤の添加に関し、潤
滑性添加剤として、C36リノールダイマー酸とグリコールとのモノエステルな
どのジカルボン酸と油不溶性グリコールとの部分エステルまたはモノエステルが
記載されている。
【0003】
国際公開WO98/11178号公報には、改良された潤滑性、磨耗性および
摩擦特性を発揮するポリオールエステル留出物燃料添加剤が開示されている。こ
のポリオールエステルは未反応水酸基を有している。使用し得るアルコールの1
つとしてペンタエリスリトールが例示されている。
摩擦特性を発揮するポリオールエステル留出物燃料添加剤が開示されている。こ
のポリオールエステルは未反応水酸基を有している。使用し得るアルコールの1
つとしてペンタエリスリトールが例示されている。
【0004】
ドイツ特許公開第19614722号公報(DE-A-19614722)は、
実質的に脂肪酸モノエステル、または炭素数16〜22の不飽和脂肪酸と2種以
上のポリオールとのモノ−およびジ−エステルの混合物からなる燃料および潤滑
剤用の添加剤に関する。これらの添加剤は、対応するモノエステルまたは均一ポ
リオールのモノ−およびジ−エステルよりも優れた低温挙動を発揮すると記載さ
れている。
実質的に脂肪酸モノエステル、または炭素数16〜22の不飽和脂肪酸と2種以
上のポリオールとのモノ−およびジ−エステルの混合物からなる燃料および潤滑
剤用の添加剤に関する。これらの添加剤は、対応するモノエステルまたは均一ポ
リオールのモノ−およびジ−エステルよりも優れた低温挙動を発揮すると記載さ
れている。
【0005】
欧州特許公開第0826765号公報(EP−A−0826765)は、潤滑
性を改良するための燃料用添加剤に関する。これらの添加剤は、少なくとも1種
のモノカルボン酸と少なくとも1種のポリオールとの少なくとも1種の部分エス
テルからなる。モノカルボン酸は、炭素数4〜24の直鎖状または分岐状の飽和
または不飽和酸からなり、該酸はヒドロキシル化されていてもよい。
性を改良するための燃料用添加剤に関する。これらの添加剤は、少なくとも1種
のモノカルボン酸と少なくとも1種のポリオールとの少なくとも1種の部分エス
テルからなる。モノカルボン酸は、炭素数4〜24の直鎖状または分岐状の飽和
または不飽和酸からなり、該酸はヒドロキシル化されていてもよい。
【0006】
フランス特許第2772783号公報(FR2772783)は、低硫黄含有
率(500ppm未満)を有する燃料用の潤滑性添加剤に関する。この添加剤は
、グリセリンモノエステル(5〜95重量%)と他のエステルまたはアミンとの
混合物からなる。
率(500ppm未満)を有する燃料用の潤滑性添加剤に関する。この添加剤は
、グリセリンモノエステル(5〜95重量%)と他のエステルまたはアミンとの
混合物からなる。
【0007】
国際公開WO98/21293号公報は、潤滑性を増大し排気中の煙を低減す
る添加剤を含有する低硫黄ディーゼル燃料に関する。この添加剤は、2種のエス
テルの混合物からなる。好ましいエステルはフリーの水酸基を有しないものであ
る。
る添加剤を含有する低硫黄ディーゼル燃料に関する。この添加剤は、2種のエス
テルの混合物からなる。好ましいエステルはフリーの水酸基を有しないものであ
る。
【0008】
国際公開WO97/04044号公報は、ディーゼル燃料油などの燃料油の潤
滑性を改良するための添加剤に関する。この添加剤は不飽和モノカルボン酸エス
テルの混合物であり、エステルを形成するための好ましいポリオールは直鎖状飽
和脂肪族ポリオールである。
滑性を改良するための添加剤に関する。この添加剤は不飽和モノカルボン酸エス
テルの混合物であり、エステルを形成するための好ましいポリオールは直鎖状飽
和脂肪族ポリオールである。
【0009】
米国特許第3672854号公報は、流動点降下剤を含有する改良された流動
点を有する中留出油(middle distillate)に関する。この降下剤は、炭素数1
4〜26の飽和カルボン酸と4〜8個の水酸基を有する多価アルコールとのエス
テルからなる。
点を有する中留出油(middle distillate)に関する。この降下剤は、炭素数1
4〜26の飽和カルボン酸と4〜8個の水酸基を有する多価アルコールとのエス
テルからなる。
【0010】
米国特許第5378249号公報は、ヘビーエステル、ライトエステルおよび
添加剤からなる生分解性2サイクルエンジンオイル組成物に関する。このオイル
は、潤滑の目的でガソリンと混合される。
添加剤からなる生分解性2サイクルエンジンオイル組成物に関する。このオイル
は、潤滑の目的でガソリンと混合される。
【0011】
ディーゼル燃料油は、一般に、約100〜400℃の範囲内で沸騰する石油中
留分燃料油からなる。近年、環境問題の理由から二酸化硫黄の放出を低減するた
めに、かかるディーゼル燃料の硫黄含量を減じる動きがある。1996年10月
から、欧州連合はディーゼル燃料油の最大硫黄含量を0.05%にすることを課
している。この結果、低硫黄含量の燃料油を製造すると、燃料中のポリアロマテ
ィクスなどの他の成分の含有量も低下するという問題が生じている。この問題は
、燃料の潤滑性が低下し、その結果エンジン故障が生じ得るということである。
この問題を解決するために、国際公開WO94/17160号公報では、ディー
ゼル燃料油組成物に潤滑性改良添加剤を加えることが提案されている。該公報に
開示されているかかる添加剤の具体例は、グリセリンモノオレエートエステルお
よびジイソデシルアジペートエステルである。グリセリンモノオレエートエステ
ルは、ディーゼル燃料油の潤滑性を高めるためのディーゼル燃料油添加剤として
商業的に使用されている。欧州特許公開第0773278号公報もこの問題に向
けられており、潤滑性改良添加剤として、リシノール酸やグリセリンモノリシノ
レートなどのヒドロキシ置換カルボン酸または酸誘導体を提案している。
留分燃料油からなる。近年、環境問題の理由から二酸化硫黄の放出を低減するた
めに、かかるディーゼル燃料の硫黄含量を減じる動きがある。1996年10月
から、欧州連合はディーゼル燃料油の最大硫黄含量を0.05%にすることを課
している。この結果、低硫黄含量の燃料油を製造すると、燃料中のポリアロマテ
ィクスなどの他の成分の含有量も低下するという問題が生じている。この問題は
、燃料の潤滑性が低下し、その結果エンジン故障が生じ得るということである。
この問題を解決するために、国際公開WO94/17160号公報では、ディー
ゼル燃料油組成物に潤滑性改良添加剤を加えることが提案されている。該公報に
開示されているかかる添加剤の具体例は、グリセリンモノオレエートエステルお
よびジイソデシルアジペートエステルである。グリセリンモノオレエートエステ
ルは、ディーゼル燃料油の潤滑性を高めるためのディーゼル燃料油添加剤として
商業的に使用されている。欧州特許公開第0773278号公報もこの問題に向
けられており、潤滑性改良添加剤として、リシノール酸やグリセリンモノリシノ
レートなどのヒドロキシ置換カルボン酸または酸誘導体を提案している。
【0012】
[発明の要旨]
本発明は、グリセリンモノオレエートなどのディーゼル燃料油潤滑性改良剤に
生じる新たな問題に関するものである。この種の潤滑性改良剤が販売されるとき
、製造者は製品を10℃以上で保存することを推奨している。これは、低温では
公知のディーゼル燃料油潤滑性改良剤は不安定になり曇るか凍結さえする傾向が
あるので、必要である。このような欠点を防止するための10℃以上での保存の
必要性は、特別な保存設備を準備しなければならない使用者にとっては不便であ
りかつ費用がかさむ。かくして、本発明の更なる目的は、改良された低温保存性
をも有する潤滑性改良剤を提供することにある。
生じる新たな問題に関するものである。この種の潤滑性改良剤が販売されるとき
、製造者は製品を10℃以上で保存することを推奨している。これは、低温では
公知のディーゼル燃料油潤滑性改良剤は不安定になり曇るか凍結さえする傾向が
あるので、必要である。このような欠点を防止するための10℃以上での保存の
必要性は、特別な保存設備を準備しなければならない使用者にとっては不便であ
りかつ費用がかさむ。かくして、本発明の更なる目的は、改良された低温保存性
をも有する潤滑性改良剤を提供することにある。
【0013】
本発明は、従来技術の欠点を克服することを目的としている。
【0014】
第1の観点において、本発明は、モノカルボン酸と多価アルコールのエステル
からなる組成物であって、前記モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または
分岐状不飽和酸またはそれらの混合物からなり、前記多価アルコールが一般式:
CR1R2R3R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12
の直鎖状または分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分
岐状アルキル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示
す)で表されるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2
量体、3量体または4量体からなり、かつ前記エステルが少なくとも2個のフリ
ーの水酸基を含有している前記組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての
使用を提供する。
からなる組成物であって、前記モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または
分岐状不飽和酸またはそれらの混合物からなり、前記多価アルコールが一般式:
CR1R2R3R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12
の直鎖状または分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分
岐状アルキル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示
す)で表されるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2
量体、3量体または4量体からなり、かつ前記エステルが少なくとも2個のフリ
ーの水酸基を含有している前記組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての
使用を提供する。
【0015】
第2の観点において、本発明は、硫黄含有量0.05重量%以下のディーゼル
燃料油およびモノカルボン酸と多価アルコールのエステルからなる燃料油潤滑性
改良剤からなる燃料油組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖
状または分岐状不飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般
式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜
12の直鎖状または分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状また
は分岐状アルキル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基
を示す)で表されるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコール
の2量体、3量体または4量体からなり、かつエステルが少なくとも2個のフリ
ーの水酸基を含有している燃料油組成物を提供する。
燃料油およびモノカルボン酸と多価アルコールのエステルからなる燃料油潤滑性
改良剤からなる燃料油組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖
状または分岐状不飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般
式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜
12の直鎖状または分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状また
は分岐状アルキル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基
を示す)で表されるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコール
の2量体、3量体または4量体からなり、かつエステルが少なくとも2個のフリ
ーの水酸基を含有している燃料油組成物を提供する。
【0016】
[発明の詳細な開示]
驚くべきことに、本発明のエステルをディーゼル燃料油潤滑性改良剤として用
いることによって、20℃以下の温度で、さらには−10℃以下の温度でさえも
該製品を液体として保存し得ることを見出した。これらの低温安定性特性に加え
て、本発明のエステルは、ディーゼル燃料油の潤滑性を向上させるために現在市
販されている製品に匹敵する能力を有している。したがって、潤滑性改良剤用の
専用保存設備を使用する必要性は排除される。
いることによって、20℃以下の温度で、さらには−10℃以下の温度でさえも
該製品を液体として保存し得ることを見出した。これらの低温安定性特性に加え
て、本発明のエステルは、ディーゼル燃料油の潤滑性を向上させるために現在市
販されている製品に匹敵する能力を有している。したがって、潤滑性改良剤用の
専用保存設備を使用する必要性は排除される。
【0017】
本発明のエステルは、好ましくはジエステルからなり、このジエステルはモノ
エステルとジエステルからなる混合物の一部であってもよい。また、本発明のエ
ステルは適宜トリエステルやテトラエステルなどの3価以上の多価エステルを含
んでいてもよい。R1、R2およびR3は、好ましくはそれぞれ独立して炭素数1
〜4の直鎖状または分岐状アルキロール基、より好ましくはCH2OHである。
R4は、好ましくは、たとえばCH3、CH2OH、CH2CH3などの炭素数1〜
4の直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルキロール基である。R4は、エ
ステル中の自由‐OH基の数を増やすために、より好ましくはアルキロール基で
ある。エステルの特に好ましいアルコール成分はペンタエリスリトールであるが
、トリメチロールプロパン(TMP)やトリメチロールエタン(TME)などの
その他のアルコールも使用できる。いずれにせよ、最終エステルは少なくとも2
個の自由‐OH基を有すべきである。本発明において使用される潤滑性改良剤は
単一の純粋なエステルからなっていてもよく、あるいは2種またはそれ以上のエ
ステルを含有する混合物からなっていてもよい。
エステルとジエステルからなる混合物の一部であってもよい。また、本発明のエ
ステルは適宜トリエステルやテトラエステルなどの3価以上の多価エステルを含
んでいてもよい。R1、R2およびR3は、好ましくはそれぞれ独立して炭素数1
〜4の直鎖状または分岐状アルキロール基、より好ましくはCH2OHである。
R4は、好ましくは、たとえばCH3、CH2OH、CH2CH3などの炭素数1〜
4の直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルキロール基である。R4は、エ
ステル中の自由‐OH基の数を増やすために、より好ましくはアルキロール基で
ある。エステルの特に好ましいアルコール成分はペンタエリスリトールであるが
、トリメチロールプロパン(TMP)やトリメチロールエタン(TME)などの
その他のアルコールも使用できる。いずれにせよ、最終エステルは少なくとも2
個の自由‐OH基を有すべきである。本発明において使用される潤滑性改良剤は
単一の純粋なエステルからなっていてもよく、あるいは2種またはそれ以上のエ
ステルを含有する混合物からなっていてもよい。
【0018】
エステルのカルボン酸成分は、不飽和の直鎖状または分岐状カルボン酸であっ
てもよく、好ましくは炭素数12〜22のモノカルボン酸である。通常、カルボ
ン酸は、AOCS(American Oil Chemists Society)公定法cd-1-25にし
たがって測定した40〜180のヨウ素価、好ましくは60以上、より好ましく
は70以上のヨウ素価を有する。不飽和カルボン酸を使用するのが、入手が容易
でありしばしば天然に産出するので好ましい。特に有用な不飽和カルボン酸とし
ては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルモレイン酸(palmoleic acid
)、ガドレイン酸、エルカ酸および炭素数22のその他の不飽和酸、およびそれ
らの混合物があげられる。不飽和カルボン酸成分は、トール油脂肪酸、大豆油脂
肪酸、なたね油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、魚油脂肪酸、低温分留(cold fract
ionated)獣脂脂肪酸、低温分留パーム油脂肪酸から選択してもよい。モノカル
ボン酸は置換、例えば1個以上の水酸基で置換されていてもよい。好適な置換モ
ノカルボン酸はリシノール酸である。
てもよく、好ましくは炭素数12〜22のモノカルボン酸である。通常、カルボ
ン酸は、AOCS(American Oil Chemists Society)公定法cd-1-25にし
たがって測定した40〜180のヨウ素価、好ましくは60以上、より好ましく
は70以上のヨウ素価を有する。不飽和カルボン酸を使用するのが、入手が容易
でありしばしば天然に産出するので好ましい。特に有用な不飽和カルボン酸とし
ては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルモレイン酸(palmoleic acid
)、ガドレイン酸、エルカ酸および炭素数22のその他の不飽和酸、およびそれ
らの混合物があげられる。不飽和カルボン酸成分は、トール油脂肪酸、大豆油脂
肪酸、なたね油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、魚油脂肪酸、低温分留(cold fract
ionated)獣脂脂肪酸、低温分留パーム油脂肪酸から選択してもよい。モノカル
ボン酸は置換、例えば1個以上の水酸基で置換されていてもよい。好適な置換モ
ノカルボン酸はリシノール酸である。
【0019】
モノグリセリドと異なって、ペンタエリスリトールエステルなどの本発明のエ
ステルは、脂肪酸とアルコールのモル比に関係なく低温安定性を有している。し
たがって、潤滑効率はペンタエリスリトールとモノグリセリドの両方において脂
肪酸/アルコール比の減少と共に増大するが、低温安定性はモノグリセリドでは
減少するのに対してペンタエリスリトールエステルでは減少しない。
ステルは、脂肪酸とアルコールのモル比に関係なく低温安定性を有している。し
たがって、潤滑効率はペンタエリスリトールとモノグリセリドの両方において脂
肪酸/アルコール比の減少と共に増大するが、低温安定性はモノグリセリドでは
減少するのに対してペンタエリスリトールエステルでは減少しない。
【0020】
一般に、本発明によれば、燃料油に使用される燃料油潤滑性改良剤の量は1〜
1000ppm、好ましくは10〜500ppm、より好ましくは10〜200
ppmの範囲内である。
1000ppm、好ましくは10〜500ppm、より好ましくは10〜200
ppmの範囲内である。
【0021】
本発明のエステルは、ディーゼル燃料油潤滑性改良剤として、純粋な形態で使
用してもよく、あるいは他の成分との、たとえばグリセリンモノオレエートなど
の従来のディーゼル燃料油潤滑性改良剤などの他の成分との混合物として使用し
てもよい。一般に、このような混合物中の本発明のエステルの量は、60〜10
0重量%、好ましくは80〜100重量%、より好ましくは90〜95重量%、
特に92重量%付近の範囲である。これらの混合物の特性もまた公知の潤滑性改
良剤よりも向上している。
用してもよく、あるいは他の成分との、たとえばグリセリンモノオレエートなど
の従来のディーゼル燃料油潤滑性改良剤などの他の成分との混合物として使用し
てもよい。一般に、このような混合物中の本発明のエステルの量は、60〜10
0重量%、好ましくは80〜100重量%、より好ましくは90〜95重量%、
特に92重量%付近の範囲である。これらの混合物の特性もまた公知の潤滑性改
良剤よりも向上している。
【0022】
つぎに実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、これらは単に説
明を目的とするものである。
明を目的とするものである。
【0023】
[実施例]
実施例1(潤滑性能)
全てのテストを硫黄含量0.05%の無添加基準ディーゼル燃料RF73−T
−93で行なった。
−93で行なった。
【0024】
本発明による潤滑性改良剤の有効性を従来のものと比較するために、この燃料
油に表1に示すように所定量の潤滑性改良剤を配合した。ディー.ウェイおよび
エイチ.スパイクス、磨耗(D.Wei and H.Spikes, Wear)、Vol.111、N
o.2、217頁、1986;アール.カプロッティ、シー.ボビントン、ダブ
リュー.フォウラーおよびエム.テイラー、SAEペーパー、922183(R.
Caprotti,C.Bovington,W.Fowler and M.Taylor, SAE paper 922183);SAEフ
ュエルズ・アンド・ルーブズ・ミーティング10月1992年(SEA fuels and
lubes. Meeting Oct.1992)サンフランシスコ、米国に記載されているごとき高
周波往復リグ(High Frequency Reciprocating Rig)(HFRR)テストを行な
った。本出願人は、100ppmの添加レベルで磨耗キズ径(wear scar diamet
er)400ミクロン未満を目標としている。
油に表1に示すように所定量の潤滑性改良剤を配合した。ディー.ウェイおよび
エイチ.スパイクス、磨耗(D.Wei and H.Spikes, Wear)、Vol.111、N
o.2、217頁、1986;アール.カプロッティ、シー.ボビントン、ダブ
リュー.フォウラーおよびエム.テイラー、SAEペーパー、922183(R.
Caprotti,C.Bovington,W.Fowler and M.Taylor, SAE paper 922183);SAEフ
ュエルズ・アンド・ルーブズ・ミーティング10月1992年(SEA fuels and
lubes. Meeting Oct.1992)サンフランシスコ、米国に記載されているごとき高
周波往復リグ(High Frequency Reciprocating Rig)(HFRR)テストを行な
った。本出願人は、100ppmの添加レベルで磨耗キズ径(wear scar diamet
er)400ミクロン未満を目標としている。
【0025】
【表1】
【0026】
潤滑性改良剤Aは、ペンタエリスリトールモノオレエート、ペンタエリスリト
ールジオレエートおよびペンタエリスリトールトリオレエートの混合物であって
、ジエステルを39%含むものである。このペンタエリスリトールエステルおよ
びグリセリンモノオレエートの合成のために使用したオレフィン留分は、獣脂脂
肪酸の低温分留によって得た。オレフィン留分は0〜6℃の曇点を有していた。
潤滑性改良剤Bは、前記A92%とグリセリンモノオレエート8%との混合物で
ある。
ールジオレエートおよびペンタエリスリトールトリオレエートの混合物であって
、ジエステルを39%含むものである。このペンタエリスリトールエステルおよ
びグリセリンモノオレエートの合成のために使用したオレフィン留分は、獣脂脂
肪酸の低温分留によって得た。オレフィン留分は0〜6℃の曇点を有していた。
潤滑性改良剤Bは、前記A92%とグリセリンモノオレエート8%との混合物で
ある。
【0027】
実施例2(低温安定性)
ASTM−D5950にしたがって曇点を、またASTM−D5771にした
がって流動点を測定することによって、実施例1における両エステルの低温安定
性を比較した。さらに、WO97/04044公報に記載されている最も性能の
よい添加剤(添加剤A)の低温安定性を同様に測定した。
がって流動点を測定することによって、実施例1における両エステルの低温安定
性を比較した。さらに、WO97/04044公報に記載されている最も性能の
よい添加剤(添加剤A)の低温安定性を同様に測定した。
【0028】
WO97/04044公報の添加剤Aは、オレイン酸とリノール酸との市販の
混合物とグリセリンとのエステル化によって製造し、ほぼ等重量割合のグリセリ
ンモノオレエートとグリセリンモノリノレートとからなり、かつ劣勢量のグリセ
リンジ−およびトリ−オレエートとグリセリンジ−およびトリ−リノレートを含
有する混合エステルを得た。結果を表2に示す。
混合物とグリセリンとのエステル化によって製造し、ほぼ等重量割合のグリセリ
ンモノオレエートとグリセリンモノリノレートとからなり、かつ劣勢量のグリセ
リンジ−およびトリ−オレエートとグリセリンジ−およびトリ−リノレートを含
有する混合エステルを得た。結果を表2に示す。
【0029】
【表2】
【0030】
これらの結果は、曇点および流動点のどちらも、ペンタエリスリトールエステ
ルの方が従来のグリセリンモノオレエートや添加剤Aよりも著しく低いことを示
している。
ルの方が従来のグリセリンモノオレエートや添加剤Aよりも著しく低いことを示
している。
【0031】
実施例3(潤滑性能)
モノグリセリドおよび潤滑性改良剤Aをトール油脂肪酸で合成した以外は実施
例1と同様にした。トール油脂肪酸自身もまた比較例として配合した。結果を表
3に示す。
例1と同様にした。トール油脂肪酸自身もまた比較例として配合した。結果を表
3に示す。
【0032】
【表3】
【0033】
実施例4(低温安定性)
実施例3における各化合物の流動点を比較した。これらの化合物に加えて、W
O97/38965公報に記載されている2つの添加剤の流動点も比較した。こ
れらの添加剤は、いずれもトリメチロールプロパンモノトールエート(monotall
oate)(TMP)(WO97/38965記載のエステルB)とグリセリンモノ
トールエート(WO97/38965記載のエステルA)との混合物である。こ
の公報においては、トールエートはトール油脂肪酸で形成されていることを意味
している。結果を表4に示す。
O97/38965公報に記載されている2つの添加剤の流動点も比較した。こ
れらの添加剤は、いずれもトリメチロールプロパンモノトールエート(monotall
oate)(TMP)(WO97/38965記載のエステルB)とグリセリンモノ
トールエート(WO97/38965記載のエステルA)との混合物である。こ
の公報においては、トールエートはトール油脂肪酸で形成されていることを意味
している。結果を表4に示す。
【0034】
【表4】
【0035】
総合すれば、これらの結果は、本発明のエステルは、従来技術の潤滑性改良剤
と比較して、ディーゼル燃料油に対して良好な潤滑性改善性能および優れた低温
保存特性を有していることを示している。
と比較して、ディーゼル燃料油に対して良好な潤滑性改善性能および優れた低温
保存特性を有していることを示している。
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成13年10月23日(2001.10.23)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項2】 エステルが、モノエステルとジエステルからなる混合物から
なる請求項1または2記載の使用。
なる請求項1または2記載の使用。
【請求項3】 R1、R2およびR3が、それぞれ独立して炭素数1〜4の直
鎖状または分岐状アルキロール基である請求項1または2記載の使用。
鎖状または分岐状アルキロール基である請求項1または2記載の使用。
【請求項4】 R1、R2およびR3がそれぞれCH2OHである請求項3記載
の使用。
の使用。
【請求項5】 R4が、炭素数1〜4の直鎖状または分岐状のアルキル基ま
たはアルキロール基である先行する請求項のいずれかに記載の使用。
たはアルキロール基である先行する請求項のいずれかに記載の使用。
【請求項6】 R4が、CH3、CH2OHまたはCH2CH3である先行する
請求項のいずれかに記載の使用。
請求項のいずれかに記載の使用。
【請求項7】 R4がアルキロール基である先行する請求項のいずれかに記
載の使用。
載の使用。
【請求項8】 アルコールがペンタエリスリトールからなる先行する請求項
のいずれかに記載の使用。
のいずれかに記載の使用。
【請求項9】 モノカルボン酸が少なくとも1個の水酸基で置換されている
先行する請求項のいずれかに記載の使用。
先行する請求項のいずれかに記載の使用。
【請求項10】 モノカルボン酸が、炭素数12〜22のモノカルボン酸で
ある先行する請求項のいずれかに記載の使用。
ある先行する請求項のいずれかに記載の使用。
【請求項11】 モノカルボン酸が、AOCS公定法Cd-1-25にしたが
って測定したヨウ素価40〜180を有している先行する請求項のいずれかに記
載の使用。
って測定したヨウ素価40〜180を有している先行する請求項のいずれかに記
載の使用。
【請求項12】 不飽和カルボン酸が天然脂肪酸からなる先行する請求項の
いずれかに記載の使用。
いずれかに記載の使用。
【請求項13】 不飽和カルボン酸が、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、パルミトレイン酸、アラキン酸またはそれらの混合物である請求項12記載
の使用。
酸、パルミトレイン酸、アラキン酸またはそれらの混合物である請求項12記載
の使用。
【請求項14】 硫黄含有量0.05重量%以下のディーゼル燃料油および
モノカルボン酸と多価アルコールとのジエステルからなる燃料油潤滑性改良剤か
らなる組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状
不飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R 3 R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状ま
たは分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキ
ル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表さ
れるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量
体または4量体からなり、かつジエステルが少なくとも2個のフリーの水酸基を
含有している燃料油組成物。
モノカルボン酸と多価アルコールとのジエステルからなる燃料油潤滑性改良剤か
らなる組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状
不飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R 3 R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状ま
たは分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキ
ル基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表さ
れるアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量
体または4量体からなり、かつジエステルが少なくとも2個のフリーの水酸基を
含有している燃料油組成物。
【請求項15】 エステルが請求項2〜13のいずれかに記載したものであ
る請求項14記載の燃料油組成物。
る請求項14記載の燃料油組成物。
【請求項16】 燃料油中の燃料油潤滑性改良剤の量が、10〜500pp
mの範囲内である請求項15記載の燃料油組成物。
mの範囲内である請求項15記載の燃料油組成物。
【請求項17】 モノカルボン酸と多価アルコールのジエステルであって、
モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不飽和酸またはそれらの
混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2お
よびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール
基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル基または炭素数1〜1
2の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表されるアルコールまたはそ
の縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体または4量体からなる
、少なくとも2個のフリーの水酸基を含有しているジエステルのディーゼル燃料
油潤滑性改良剤組成物における該組成物の低温保存性を改良するための使用。
モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不飽和酸またはそれらの
混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2お
よびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール
基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル基または炭素数1〜1
2の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表されるアルコールまたはそ
の縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体または4量体からなる
、少なくとも2個のフリーの水酸基を含有しているジエステルのディーゼル燃料
油潤滑性改良剤組成物における該組成物の低温保存性を改良するための使用。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C
A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM
,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,
GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K
E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS
,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,
MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R
U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM
,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,
YU,ZA,ZW
Claims (18)
- 【請求項1】 モノカルボン酸と多価アルコールとのエステルからなる組成
物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不飽和酸ま
たはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3R4(式中
、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状または分岐状
アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル基または
炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表されるアルコ
ールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体または4
量体からなり、かつエステルが少なくとも2個のフリーの水酸基を含有している
前記組成物のディーゼル燃料油潤滑性改良剤としての使用。 - 【請求項2】 エステルがジエステルからなる請求項1記載の使用。
- 【請求項3】 エステルが、モノエステルとジエステルからなる混合物から
なる請求項1または2記載の使用。 - 【請求項4】 R1、R2およびR3が、それぞれ独立して炭素数1〜4の直
鎖状または分岐状アルキロール基である請求項1〜3のいずれかに記載の使用。 - 【請求項5】 R1、R2およびR3がそれぞれCH2OHである請求項4記載
の使用。 - 【請求項6】 R4が、炭素数1〜4の直鎖状または分岐状のアルキル基ま
たはアルキロール基である先行する請求項のいずれかに記載の使用。 - 【請求項7】 R4が、CH3、CH2OHまたはCH2CH3である先行する
請求項のいずれかに記載の使用。 - 【請求項8】 R4がアルキロール基である先行する請求項のいずれかに記
載の使用。 - 【請求項9】 アルコールがペンタエリスリトールからなる先行する請求項
のいずれかに記載の使用。 - 【請求項10】 モノカルボン酸が少なくとも1個の水酸基で置換されてい
る先行する請求項のいずれかに記載の使用。 - 【請求項11】 モノカルボン酸が、炭素数12〜22のモノカルボン酸で
ある先行する請求項のいずれかに記載の使用。 - 【請求項12】 モノカルボン酸が、AOCS公定法Cd-1-25にしたが
って測定したヨウ素価40〜180を有している先行する請求項のいずれかに記
載の使用。 - 【請求項13】 不飽和カルボン酸が天然脂肪酸からなる先行する請求項の
いずれかに記載の使用。 - 【請求項14】 不飽和カルボン酸が、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、パルミトレイン酸、アラキン酸またはそれらの混合物である請求項13記載
の使用。 - 【請求項15】 硫黄含有量0.05重量%以下のディーゼル燃料油および
モノカルボン酸と多価アルコールとのエステルからなる燃料油潤滑性改良剤から
なる組成物であって、モノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不
飽和酸またはそれらの混合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3
R4(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状また
は分岐状アルキロール基、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル
基または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表され
るアルコールまたはその縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体
または4量体からなり、かつエステルが少なくとも2個のフリーの水酸基を含有
している燃料油組成物。 - 【請求項16】 エステルが請求項2〜14のいずれかに記載したものであ
る請求項15記載の燃料油組成物。 - 【請求項17】 燃料油中の燃料油潤滑性低温保存性改良剤の量が、10〜
500ppmの範囲内である請求項16記載の燃料油組成物。 - 【請求項18】 モノカルボン酸と多価アルコールのエステルであって、モ
ノカルボン酸が炭素数8〜24の直鎖状または分岐状不飽和酸またはそれらの混
合物からなり、多価アルコールが一般式:CR1R2R3R4(式中、R1、R2およ
びR3はそれぞれ独立して炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキロール基
、R4は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキル基または炭素数1〜12
の直鎖状または分岐状アルキロール基を示す)で表されるアルコールまたはその
縮合によって得られ得る該アルコールの2量体、3量体または4量体からなる、
少なくとも2個のフリーの水酸基を含有しているエステルのディーゼル燃料油潤
滑性改良剤組成物における該組成物の低温保存性を改良するための使用。
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EP99117853.4 | 1999-09-10 | ||
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PCT/EP2000/008869 WO2001019941A1 (en) | 1999-09-10 | 2000-09-07 | Fuel composition |
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JP4484458B2 (ja) * | 2002-07-09 | 2010-06-16 | クラリアント・プロドゥクテ・(ドイチュラント)・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高度に脱硫された燃料油用の酸化安定性潤滑剤添加剤 |
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DE102005002700A1 (de) | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Zusammensetzungen verwendbar als Biotreibstoff |
PT2705125T (pt) | 2011-05-06 | 2018-02-02 | Oleon | Agente melhorador de lubrificação |
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GB9514480D0 (en) * | 1995-07-14 | 1995-09-13 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and fuel oil compositions |
GB2307247B (en) * | 1995-11-13 | 1999-12-29 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additive |
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1999
- 1999-09-10 EP EP99117853A patent/EP1088880A1/en not_active Withdrawn
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2000
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