KR20020008832A - 논용 제초 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 벼 작물에 대한 높은 안정성 및 논에서 생장하는 다양한 범위의 일년생 또는 다년생 잡초 뿐만 아니라 아세토부티르 산 합성의 효소 억제제로서 제초제에 대한 내성을 갖는 잡초에 대한 높은 효과를 나타내는 제조체를 제공하고자 하는 것이다. 논용 제초 조성물은 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페 닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)온(일반적으로 옥사디아존임) 또는 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-프로파길옥시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H))-온(일반적으로 옥사디아길임), 및 벤설퍼론-메틸, 아지무설퍼론, 피라조설퍼론-에틸, 이마조설퍼론, 에톡시설퍼론 및 사이클로설파머론으로 구성된 화학물질 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 한다.
Description
지금까지 논용 제조제로서, 다양한 제초제가 실용화되었고, 단일 성분으로서 또는 하나 이상의 활성 성분을 함유한 혼합 제형으로서 널리 사용되어 왔다. 그러나, 일반적으로 말하자면, 이들 제초제는 일년생 잡초에는 충분한 효과를 나타내지만 다년생 잡초에는 그러하지 못하다. 반면에, 다년생 잡초에 대해 효과가 우수한 제초제는 일년생 잡초에 대한 효과가 불충분하다. 따라서, 내성이 있는 잡초의 출현 및 벼에 대한 식물독성과 같은 여러 문제점이 있다.
특히, 최근에는 제초제에 대한 내성이 있는 잡초 및 아세토부티르산 합성의 효소 억제제로서 제초제에 대한 내성이 있는 잡초의 출현이 관찰되었고, 이것은 내성 잡초를 제어해야 하는 문제점을 안고 있다.
잡초 스펙트럼을 확대하고 제초 효능을 강화시키기 위해, 상이한 제초 기능을 나타내는 두 유형 또는 두 유형 이상의 제초제의 혼합물을 제조하는 것이 널리 적용되고 있다. 그러나, 이러한 혼합물의 효능의 확대는 일반적으로 추가적인 효과이고, 제초 효능을 증가시키면서 벼에 대한 식물독성을 확대시키는 경향이 관찰되고 있다.
더구나, 본 발명의 조성물에 관한 아세토부티르산 합성의 효소 억제제로서 제초제에 대한 내성이 있는 잡초에 대한 효능에 대해서는 어떠한 증거 또는 공개문헌에도 발견되지 않았다.
본 발명은 신규한 제초 조성물, 더욱 상세하게는 벼 경작 전에, 그와 동시에 또는 그 후에 적용함으로써 벼에 대해 안전성이 높고, 논에서의 일년생 및 다년생 잡초의 광범위한 종, 및 아세토부티르산 합성의 효소 억제제로서 제초제(설포닐 우레아 또는 설파모일 우레아형 제초제)에 대한 내성이 있는 잡초에 대한 제초 효과가 높은 논용 제초 조성물에 관한 것이다.
논에서의 일년생 및 다년생 잡초의 광범위한 종, 및 아세토부티르산 합성의 효소 억제제로서 제초제에 대한 내성이 있는 잡초에 대한 제초 효능이 높은 제초제를 개발하고자 해 왔다.
본 발명의 발명자는 농부들의 상기한 욕구를 만족시키는 논용 제초제를 개발하고자 연구해왔다. 적당한 비율로 상이한 제초 기작 및 제초 스펙트럼을 갖는 여러 화합물을 조합함으로써, 단일 성분과 비교시 상승효과에 의해 효능이 높고 아세토부티르산 합성의 효소 억제제로서 제초제에 대해 내성이 있는 잡촉에 대해 제초 효능이 높은, 넓은 범위에서 선택적으로 논에서 성장하는 여러 잡초를 제어하는 제초 조성물이 발견되었다.
이러한 조성물은 획기적으로 벼에 대한 식물독성이 낮았고, 그럼에도 불구하고 제초 효능은 상승적으로 증가되었다.
이에 따라, 본 발명의 조성물이 완성되었다.
본 발명은 하기 화합물(1) 및 화합물(2)로 구성된 화학물질 군 A로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 및 화합물(8)로 구성된 화학물질 군 B로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초 조성물을 제공할 수 있다:
여기서, 화합물(1)은 하기 화학식 1로 표시되는 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온(관용명: 옥사디아존, 영국 특허 공보 제 1110500 호에 공개됨, 식 9)이고,
화합물(2)는 하기 화학식 2로 표시되는 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-프로파길옥시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온(일반명: 옥사디아길, 문헌[Pesticide Manual, Ed, 1994, Crop Protection Publications]에 발표됨, 식 10)이고,
화합물(3)은 하기 화학식 3으로 표시되는 메틸 α-[[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도]설포닐]-O-톨루에이트(일반명: 벤설푸론-메틸, 일본 특허 공개 공보 제 82-112379 호에 발표됨, 식 11)이고,
화합물(4)는 하기 화학식 4로 표시되는 [(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)-1H-피라졸-5-설폰아미드-1H-피라졸-5-설폰아미드(일반명: 아지무설푸론, 일본 특허 공개 공보 제 88-185906 호에 발표됨, 식 12)이고,
화합물(5)는 하기 화학식 5로 표시되는 에틸 5-[[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도]설포닐]-1H-1-메틸피라졸-4-카복실레이트(일반명: 피라조설푸론-에틸, 일본 특허 공개 공보 제 84-1480 호 및 제 84-122488 호에 발표됨, 식 13)이고,
화합물(6)은 하기 화학식 6으로 표시되는 1-(2-클로로이미다즈[1,2-a]피리딘-3-일설포닐-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(일반명: 이마조설푸론, 일본 특허 공개 공보 제 89-139582 호에 발표됨, 식 14)이고,
화합물(7)은 하기 화학식 7로 표시되는 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에톡시페녹시설포닐)우레아(일반명: 에톡시설푸론, 문헌[The Pesticide Manual Eleventh Edition, page 488]에 발표됨, 식 15)이고,
화합물(8)은 하기 화학식 8로 표시되는 1-[2-(사이클로프로필카보닐)페닐설파모 일]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(일반명: 사이클로설파무론, 미국 특허 공개 공보 제 5009699 호에 발표됨, 식 16)이고:
[본 발명의 적용 모델]
본 발명에서 활성 성분으로 사용된 화합물(1) 및 화합물(2)는 영국 특허 제 1110500 호 및 특허원 제 72 25415 호에 별도로 발표된 이미 공지되어 있는 제초제이며, 또한 화합물(2), 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6) 및 화합물(7)도 이미 공지되어 있는 제초제이다.
화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 및 화합물(8)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 화합물과 화합물(1)과의 혼합비에는 특별한 제한이 없으며, 그러므로 이는 적용 영역, 표적으로 하는 잡초, 적용 시간 등에 따라 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 바람직하게는 0.0001 내지 10중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(3), 0.0001 내지 10중량부, 또는 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(4), 0.0001 내지 10중량부,또는 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(5), 및 0.0001 내지 10중량부, 또는 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(6), 0.0001 내지 10중량부, 또는 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(7), 및 0.0001 내지 10중량부, 또는 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1중량부의 화합물(8)이다.
동일한 방식으로, 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 또는 화합물(8)중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 화합물(2)의 혼합비는 특별히 제한되지 않으므로, 적용 분야, 잡초 대상, 적용 시간 등에 따라 광범위하게 변할 수 있다. 일반적으로, 화합물(3)은 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 화합물(4)는 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 화합물(5)는 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 화합물(6)은 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 화합물(7)은 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부, 화합물(8)은 바람직하게는 0.001 내지 100중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10중량부이다.
본 발명 조성물이 제초제로서 사용되는 경우, 상기 활성 성분은 이미 공지되어 있는 고체 또는 액체 담체, 희석제, 계면활성제, 또는 기타 제형을 위한 보조제와 혼합되고, 과립, 유화된 농축액, 습윤성 분말, 유동성 제재, 건식 유동성 제제 등의 농약과 같은 통상의 형식으로 제조될 수 있다.
제초제의 제조에 사용되는 고체 담체로는, 예컨대 카올리나이트, 몬트모릴로나이트, 일라이트, 폴리그로스카이트 등의 점토, 더욱 구체적으로는 파이로필라이트, 아타풀가이트, 해포석, 고령토, 벤토나이트, 사포나이트, 질석, 운모, 활석 등, 및 다른 무기 물질, 예컨대 석고, 탄산칼슘, 백운석, 규조토, 마그네슘 석회, 인 석회, 제올라이트, 실리카 무수물, 합성 칼슘 실리케이트 등; 식물에서 유래된 유기 물질, 예컨대 대두 가루, 담배 가루, 호두 가루, 밀 가루, 목재 가루, 전분, 결정질 셀룰로즈 등; 합성 또는 천연 중합체, 예컨대 쿠마론 수지, 석유 수지, 알키드 수지, 폴리비닐 클로라이드, 폴리알킬렌 글리콜, 케톤 수지, 에스테르 검, 코펄 검, 담마르 검 등; 왁스, 예컨대 카르나우바 왁스, 밀납 등; 또는 우레아 등을 들 수 있다.
적합한 액체 담체로는, 예컨대 파라핀 또는 나프텐 탄화수소, 예컨대 등유, 광유, 스핀들 오일, 화이트 오일 등; 방향족 탄화수소, 예컨대 크실렌 에틸벤젠, 쿠멘, 메틸나프탈렌 등; 염소 처리된 탄화수소, 예컨대 트리클로로에틸렌, 모노클로로벤젠, o-클로로톨루엔 등; 에테르, 예컨대 디옥산 테트라하이드로푸란 등; 케톤, 예컨대 메틸 에틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 사이클로헥산, 아세토페논, 이소포론 등; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 글리콜 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 아세테이트, 디부틸 말리에이트, 디에틸 숙시네이트 등; 알콜, 예컨대 n-헥산올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 사이클로헥산올, 벤질 알콜 등; 에테르 알콜, 예컨대 에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 등; 극성 용매, 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드 등; 또는 물을 들 수 있다.
상기 물질 이외에, 활성 성분 및/또는 기타 보조제, 예컨대 계면활성제, 접착제 등이 제형 특성, 예컨대 유화, 분산, 스프레딩, 조합, 파괴 제어, 활성 성분의 안정화, 유동성 개선, 부식 입증 등을 개선시키는데 사용될 수 있다.
계면활성제로는, 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양성 계면활성제중에서 임의로 하나의 유형을 사용할 수 있다. 통상적으로, 비이온성 및/또는 음이온성 계면활성제가 사용된다.
적합한 비이온성 계면활성제의 예로는 라우릴 알콜, 스테아릴 알콜, 올레일 알콜 등과 같은 고급 알콜을 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 이소옥틸페놀, 노닐페놀 등과 같은 알킬페놀을 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 부틸나프톨, 옥틸나프톨 등과 같은 알킬나프톨을 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 팔미트산, 스테아르산, 올레산 등과 같은 고급 지방산을 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 도데실아민, 스테아르산 아민 등과 같은 아민을 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 솔비탄 등과 같은 고급 알콜의 고급 지방산 에스테르를 갖는 에틸렌 옥사이드의 중합 첨가제; 프로필렌 옥사이드 등을 갖는 에틸렌 옥사이드의 블록 중합 첨가제가 있다.
적합한 음이온성 계면활성제로는, 알킬 술페이트 염, 예컨대 소듐 라우릴술페이트, 올레일 알콜을 갖는 황산 에스테르의 아민 염 등; 알킬 술포네이트 염, 예컨대 소듐 디옥틸 술포숙시네이트, 소듐 2-에틸헥센술포네이트 등; 아릴술포네이트 염, 예컨대 소듐 이소프로필나프탈렌술포네이트, 소듐 메틸렌 비스나프탈렌술포네이트, 소듐 리그닌술포네이트, 소듐 도데실 벤젠술포네이트 등을 들 수 있다.
추가로, 형식 특성, 제초 효능 향상 등을 개선시키기 위해, 본 발명의 제초제는 중합체 및 기타 보조제, 예컨대 카세인, 젤라틴, 알부민, 아교, 리그닌 술포네이트, 소듐 알기네이트, 검 아라빅, 크산툰 검, 카복시메틸 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 하이드록시에틸 셀룰로즈, 폴리비닐 알콜, 폴리사카라이드 등과 조합하여 사용될 수 있다.
전술한 담체 및 다양한 부형제는 제제, 적용 부위, 적용 목적 등에 따라서 단독 또는 다른 것과의 혼합물로서 사용될 수 있다.
따라서, 제조된 본 발명의 다양한 제제내의 활성 성분의 함량은 제제 형태에 따라 폭넓게 변할 수도 있고, 적당한 함량은 일반적으로 0.01 내지 90중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 80중량%이다.
습윤성 분말의 제제는 예를 들어 일반적으로 활성 성분을 1 내지 90중량%를 함유하고, 나머지는 고형 담체 및 분산 습윤제를 함유한다. 필요한 경우, 콜로이드 보호제, 소포제 등이 여기에 첨가될 수도 있다.
예를 들어 과립의 제제는 일반적으로 활성 성분을 0.01 내지 35 중량%를 함유하고, 나머지는 고형 담체 및 계면활성제일 수 있다. 활성 성분은 고형 담체와 균일하게 혼합되거나 고형 담체의 표면상에 균일하게 고정되거나 흡착될 수도 있다. 과립 입자의 직경은 바람직하게는 약 0.05 내지 3.0 mm, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 1.5mm이다.
유동성 제제는 예를 들어 일반적으로 활성 성분을 0.5 내지 50 중량%를 함유하고 추가로 분산 습윤제를 3 내지 10 중량%로 함유하고, 나머지는 물이다. 필요한 경우, 방식제, 방부제, 소포제 등이 여기에 첨가될 수도 있다.
전술한 바와 같은 본 발명의 조성물의 적당한 적용량은, 기후 조건, 토양 조건, 화학 제제의 형태, 목표 작물, 목표 잡초, 적용 시간, 적용 방법 등에 좌우되기 때문에 일반적으로 걸정할 수 있다. 일반적으로 활성 성분의 총량을 기준으로, 적용량은 0.01 내지 1000 kg/헥타르, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 100 kg/헥타르이다. 추가로, 본 발명의 조성물에 다른 살충제, 진균제, 식물 성장 조절제를 첨가함으로써 노동력-감소 효과의 조절제를 공급할 수 있다.
추가로, 필요한 경우, 조성물은 일부 그밖의 살충제, 진균제, 식물 성장 조절제, 제조체, 비료 등을 혼합함으로써 사용할 수 있다.
그다음, 본 발명을 수행하는 감소 효과의 일부 실시양태를 하기에서 설명할 것이다.
적용예
적용예 1
(유동성 제제)
| 화합물(1) | 12.0 중량% |
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 | 2.0 중량% |
| 나트륨 디옥틸설포숙시네이트 | 2.0 중량% |
| 크산툰 검 | 0.2 중량% |
| 물 | 82.8 중량% |
상기 혼합물을 습윤 볼 밀로 균일하게 분쇄하여 유동성 제제를 수득하였다.
적용예 2
(과립형 제제)
| 화합물(1) | 6.0 중량% |
| 화합물(3) | 0.06 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 알킬나프탈렌설포네이트 | 1.0 중량% |
| 벤토나이트 | 30.0 중량% |
| 활석 | 59.94 중량% |
상기 혼합물을 혼합 및 분쇄하고, 과립기를 사용한 통상적인 방법으로 과립화하고, 건조시켜 과립형 제제를 수득하였다.
적용예 3
(습윤성 분말)
| 화합물(1) | 12.0 중량% |
| 화합물(4) | 0.42 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 81.58 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
적용예 4
(유동성 제제)
| 화합물(1) | 12.0 중량% |
| 화합물(5) | 1.7 중량% |
| 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 | 2.0 중량% |
| 나트륨 디옥틸설포숙시네이트 | 2.0 중량% |
| 크산툰 검 | 0.2 중량% |
| 물 | 82.1 중량% |
상기 혼합물을 습윤 볼 밀로 분쇄하여 유동성 제제를 수득하였다.
적용예 5
(습윤성 분말)
| 화합물(1) | 12.0 중량% |
| 화합물(6) | 1.2 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 80.8 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
적용예 6
(습윤성 분말)
| 화합물(1) | 12.0 중량% |
| 화합물(7) | 1.2 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 80.8 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
적용예 7
(유동성 제제)
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 화합물(3) | 1.7 중량% |
| 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 | 2.0 중량% |
| 나트륨 디옥틸설포숙시네이트 | 2.0 중량% |
| 크산툰 검 | 0.2 중량% |
| 물 | 93.8 중량% |
상기 혼합물을 습윤 볼 밀로 분쇄하여 유동성 제제를 수득하였다.
적용예 8
(과립형 제제)
| 화합물(2) | 6.0 중량% |
| 화합물(4) | 0.06 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 알킬나프탈렌설포네이트 | 1.0 중량% |
| 벤토나이트 | 30.0 중량% |
| 활석 | 65.94 중량% |
상기 혼합물을 혼합 및 분쇄하고, 과립기를 사용한 통상적인 방법으로 과립화하고, 건조시켜 과립형 제제를 수득하였다.
적용예 9
(습윤성 분말)
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 화합물(5) | 0.42 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 92.58 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
적용예 10
(유동성 제제)
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 화합물(6) | 1.7 중량% |
| 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 | 2.0 중량% |
| 나트륨 디옥틸설포숙시네이트 | 2.0 중량% |
| 크산툰 검 | 0.2 중량% |
| 물 | 93.1 중량% |
상기 혼합물을 습윤 볼 밀로 분쇄하여 유동성 제제를 수득하였다.
적용예 11
(습윤성 분말)
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 화합물(7) | 0.42 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 92.52 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
적용예 12
(습윤성 분말)
| 화합물(2) | 1.0 중량% |
| 화합물(8) | 1.2 중량% |
| 나트륨 리그닌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 나트륨 디알킬나프탈렌설포네이트 | 3.0 중량% |
| 카올린 | 91.8 중량% |
상기 혼합물을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 습윤성 분말 제제를 수득하였다.
이어서, 본 발명의 조성물의 효능은 몇몇 시험예를 사용하여 실질적으로 기술할 것이다.
시험예 1
(혼합된 토양 적용에 의해 제조 효과의 개선 및 투여량 감소의 효과)
논의 토양 및 화학적 제초제의 적당한 양을 0.25㎡의 표면적을 갖는 콘크리트 용기에 넣고, 그다음 적당한 양의 물을 섞어 토양을 논의 형태로 전환시켰다. 벼의 묘목의 3개의 스탁(각각의 스탁은 2엽 단계까지 온실에서 성장한 2개의 묘목이 한쌍으로 구성되어 있음)을 각각의 용기에 이식하였다. 그 후, 예정된 양의 코나기(모노콜리아 바지날리스(Monochoria vaginalis)), 아제나(린데르니아 프로쿰벤(Lindernia procumbens)), 미즈아오이(모노콜리아 코르사코위(Monochoria Korsakowi)), 타마가야쓰리(사이페루스 디포르미스(Cyperus difforimis)), 호타루이(사이르푸스 준코이데스(Scirpus Juncoides))의 종자를 각각 심고, 미즈가야쓰리(사이페루스 세로티누스(Cyperus serotinus)), 및 우리카와(사기타리아 피그마에아(Sagittaria pygmaea))의 구근을 심었다. 이식한 날, 적용예 1 내지 12에 따라 단독 또는 혼합된 습윤성 제제로 제조된 시험 화합물 예정량을 적용하였다.
화학약품을 적용한 후 30일 이후에, 제조 효과 및 벼에 대한 식물독성을 평가하였다. 결과는 하기 표 2, 3, 4, 5, 6, 7, 20, 21, 22, 23, 24 및 25에 제시하였다.
하기 표에서, 제조 효과 및 벼에 대한 식물독성은, 상기 표 1에서 기술한 바와 같은 기준에 따라 평가하되, 전자에 대해서는 0 내지 5의 6개의 상이한 값으로 평가하고, 후자의 경우에는 "-" 내지 "++++"의 6개의 상이한 값으로 평가하였다.
추가로, 수면으로부터의 상부 및 하부를 포함하는 벼의 각각의 스탁의 중량을 새로 측정하고, 식물독성에 대한 평가 지표로서 측정하였다.
시험예 2
(혼합된 엽면 및 토양 적용에 의한 투여량 감소 및 제초 개선의 효과)
시험예 1에서와 동일한 방법으로, 시험용 용기를 제조하였다.
이식 후 10일 경과시, 적용예 1 내지 12를 기준으로 단일 또는 혼합된 습윤성 제제로서 제조된 시험 화합물의 예정된 양을 적용하였다.
화학물질을 적용한 후 30일 후에, 제조 효과 및 벼에 대한 식물독성을 평가하였다. 결과는 하기 표 8, 9, 10, 11, 12, 13, 26, 27, 28, 29, 30 및 31에 나타내었다.
상기 표에서, 제조 효과 및 식물독성 정도를 하기 표 1에서 제시한 기준과 같은 동일한 방법으로 제시하되, 여기서 전자에 대해서는 0 내지 5의 6개의 상이한 값으로 평가하고, 후자의 경우에는 "-" 내지 "++++"의 6개의 상이한 값으로 평가하였다. 시험예 1에서와 동일하게, 수면으로부터의 상부 및 하부를 포함하는 벼의 각각의 스탁의 중량을 새로 측정하고, 식물독성에 대한 평가 지표를 측정하였다.
시험예 3
(아세토부티르산 합성 공정의 효소 저해제인 제초제에 대해 저항성인 잡초에 대한 혼합물의 향상된 제초제 효능)
적당량의 논 토양 및 화학 비료를 200㎠ 표면을 갖는 콘크리트 화분에 첨가한 후, 적당량의 물을 섞어 논 상태로 전환시켰다. 각각의 1 그룹이 미리 온실에서 2개의 잎이 나는 단계까지 키운 한 쌍(2개)의 묘목들로 구성된 3 그룹의 벼 식물 묘목들을 각각의 화분에 옮겨 심었다. 이후에, 아세토부티르산 합성 효소의 저해제인 제초제에 민감하거나 저항성인 미주아오이(Mizuaoi)(모노코리아 코르사코비(Monochoria korsakowii))의 예정량의 종자, 및 또한 아세토부티르산 합성 공정의 효소 저해제인 제초제에 대해 민감하거나 저항성인 호타루이(Hotarui)(시르푸스 준코이데스(Scirpus juncoides))의 예정량의 종자를 뿌렸다. 옮겨 심은지 5일째에, 적용 실시예 1 내지 6에 기초하여 단일 습윤성 형태 또는 혼합된 습윤성 형태로 제조된 예정량의 시험 화합물을 살포하였다.
화학물질을 살포한지 30일 후에, 벼 식물에 대한 제초제 효능 및 식물독성을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 14, 15, 16, 17, 18, 19, 32, 33, 34, 35, 36 및 37에 나타내었다.
이들 표에서, 벼 식물에 대한 제초제 효능 및 식물독성은 하기 표 1에 개시한 바와 같은 기준에 기초하여, 제초제 효능은 「0」 내지 「5」의 상이한 6단계로, 그리고 식물독성은 「-」 내지 「++++」의 상이한 6단계로 평가하였다.
추가로, 수면으로부터의 상부 및 하부를 포함하는 벼의 각각의 스탁의 중량을 새로 측정하고, 식물독성에 대한 평가 지표를 측정하였다.
| 제초제 효능 및 식물독성의 평가 기준 | |||
| 제초제 효능 | 식물독성 | ||
| 단계 | 효능비(%) | 단계 | 정도 |
| 5 | 100 | ++++ | 말라죽음 |
| 4 | 80 내지 100 미만 | +++ | 심하게 손상됨 |
| 3 | 60 내지 80 미만 | ++ | 중간 수준으로 손상됨 |
| 2 | 40 내지 60 미만 | + | 약간 손상됨 |
| 1 | 20 내지 40 미만 | +/- | 경미한 수준으로 손상됨 |
| 0 | 0 내지 20 미만 | - | 손상 없음 |
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라(Echinochloa oryyzicola))
B: 코나기(모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis))
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스(Lindernia procumbens))
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스(Cyperus difformis))
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스(Cscirpus juncoides))
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스(Cyperus serotinus))
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아(Sagittaria pygmaea))
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 미즈아오이의 감수성 계통(모노코리아 코르사코위이(Monochoria korsakowii))
B: 미즈아오이의 저항성 계통(모노코리아 코르사코위이)
C: 호타루이의 감수성 계통(시르푸스 준코이데스(Scirpus juncoides))
D: 호타루이의 저항성 계통(시르푸스 준코이데스)
A: 미즈아오이의 감수성 계통(모노코리아 코르사코위이)
B: 미즈아오이의 저항성 계통(모노코리아 코르사코위이)
C: 호타루이의 감수성 계통(시르푸스 준코이데스)
D: 호타루이의 저항성 계통(시르푸스 준코이데스)
A: 미즈아오이의 감수성 계통(모노코리아 코르사코위이)
B: 미즈아오이의 저항성 계통(모노코리아 코르사코위이)
C: 호타루이의 감수성 계통(시르푸스 준코이데스)
D: 호타루이의 저항성 계통(시르푸스 준코이데스)
A: 미즈아오이의 감수성 계통(모노코리아 코르사코위이)
B: 미즈아오이의 저항성 계통(모노코리아 코르사코위이)
C: 호타루이의 감수성 계통(시르푸스 준코이데스)
D: 호타루이의 저항성 계통(시르푸스 준코이데스)
A: 미즈아오이의 감수성 계통(모노코리아 코르사코위이)
B: 미즈아오이의 저항성 계통(모노코리아 코르사코위이)
C: 호타루이의 감수성 계통(시르푸스 준코이데스)
D: 호타루이의 저항성 계통(시르푸스 준코이데스)
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 타이누비에(에키노클로아 오리이지콜라)
B: 코나기(모노코리아 바기날리스)
C: 아제나(린데르니아 프로쿰벤스)
D: 타마가야츠리(시페루스 디포르미스)
E: 호타루이(크시르푸스 준코이데스)
F: 미즈가야츠리(시페루스 세로티누스)
G: 우리카와(사기타리아 피그마에아)
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
A: 미즈아오이의 감수성 계통
B: 미즈아오이의 저항성 계통
C: 호타루이의 감수성 계통
D: 호타루이의 저항성 계통
전술한 시험 실시예의 결과들로부터, 본 발명의 조성물이 각각의 활성 성분을 단일 용도로 사용하는 조성물보다 분명한 향상된 효과를 나타내며, 매우 낮은 살포량에서도 다양한 잡초들을 방제할 수 있음을 알 수 있다.
다시 말하면, 전술한 시험 실시예들에서 분명하게 알 수 있는 바와 같이, 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 또는 화합물(8)을 단일 용도로 사용하는 조성물보다 제초제 작용 범위가 확대되며 상승 효과로 인해 몇몇 잡초들에서는 놀랍게도 향상된 제초제 효능이 관찰되었지만, 어떠한 경우에도 벼 식물에 대한 식물독성의 증가는 관찰되지 않았다.
살포 시기는 벼 묘목을 옮겨 심는 시기에서부터 잡초의 초기 성장 단계(대략 옮겨 심은지 20일 후)까지 다양한 범위내에서 선택적으로 선택될 수 있으나, 최대 제초제 효과는 잡초가 발아하기 전 시기에서부터 잡초가 성장하는 단계까지의 범위에서 살포함으로써 수득될 수 있다.
본 발명의 조성물의 뛰어난 효과로부터, 화합물(1) 또는 화합물(2)가 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 또는 화합물(8)에 대해 저항성인 잡초에 대해 더욱 향상된 제초제 효과를 가짐이 강하게 제시될 수 있다. 결과적으로, 본 발명의 조성물은 아세토부티르산 합성 공정의 효소 저해제인 제초제에 대해 저항성인 잡초에 대해 높은 제초제 효과를 나타내는 제초제를 제공할 수 있다. 따라서, 본 발명은 농업 분야에서 매우 유용한 기술이다.
또한, 본 발명은 본 발명의 제초제가 심지어 적은 살포량에서도 뛰어난 제초제 효과를 나타낸다는 사실에 비추어, 경제적이고 환경적으로 제한이 적은 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(1)인 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(2)인 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-프로파길옥시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온으로 이루어진 화학물질 군 A로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및하기 화학식 3으로 표시되는 화합물(3)인 메틸 α-[[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도]설포닐]-O-톨루에이트, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물(4)인 [(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)-1H-피라졸-5-설폰아미드, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물(5)인 에틸 5-[[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도]설포닐]-1H-1-메틸피라졸-4-카복실레이트, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물(6)인 1-(2-클로로이미다즈[1,2-a]피리딘-3-일설포닐-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물(7)인 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에톡시페녹시설포닐)우레아, 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물(8)인 1-[2-(사이클로프로필카보닐)페닐설파모일]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아로 이루어진 화학물질 군 B로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 논용 제초 조성물:화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8
- 제 1 항에 정의된 화학식 1로 표시되는 화합물(1)인 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온, 및 제 1 항에 정의된 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 및 화합물(8)로 이루어진 화학물질 군 B로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 논용 제초 조성물.
- 제 1 항에 정의된 화학식 2로 표시되는 화합물(2)인 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-프로파길옥시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온, 및 제 1 항에 정의된 화합물(3), 화합물(4), 화합물(5), 화합물(6), 화합물(7) 및 화합물(8)로 이루어진 화학물질 군 B로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 논용 제초 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,활성 성분이 0.01 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 80 중량%의 범위내에 있는 제초 조성물.
- 제 2 항 또는 제 4 항에 있어서,화합물(1) 1 부와, 화합물(3) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 및/또는 화합물(4) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 및/또는 화합물(5) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 및/또는 화합물(6) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 및/또는 화합물(7) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 및/또는 화합물(8) 0.0001 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부의 혼합물을 포함하는 제초 조성물.
- 제 2 항 또는 제 4 항에 있어서,화합물(2) 1 부와, 화합물(3) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 및/또는 화합물(4) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 및/또는 화합물(5) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 및/또는 화합물(6) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 및/또는 화합물(7) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부, 및/또는 화합물(8) 0.001 내지 100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부를 혼합하여 포함하는 제초 조성물.
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