JP2000297002A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

水田用除草剤組成物

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JP2000297002A
JP2000297002A JP11105810A JP10581099A JP2000297002A JP 2000297002 A JP2000297002 A JP 2000297002A JP 11105810 A JP11105810 A JP 11105810A JP 10581099 A JP10581099 A JP 10581099A JP 2000297002 A JP2000297002 A JP 2000297002A
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Kaoru Ikeda
芳 池田
Hisato Suzuki
久人 鈴木
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水稲に対して高い安全性を有しつつ、水田の
一年生及び多年生の広範囲の雑草に対して高い効果を有
し、且つ、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対し抵抗
性を有する雑草に対しても高い除草効果を有する水田用
除草剤の創製を目的とする。 【解決手段】 5−tert−ブチル−3−(2,4−
ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール−2(3H)−オン(一般名:オキ
サジアゾン)と、ベンスルフロンメチル、アジムスルフ
ロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、エ
トキシスルフロン及びシクロスルファムロンからなる群
より選択される1種又は2種以上の化合物とを有効成分
として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規除草剤組成物に
関し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植
後に施用することにより水稲に対し極めて安全性が高
く、一年生及び多年生の幅広い種類の水田雑草、並びに
アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤(スルホニルウレア系
及びスルファモイルウレア系除草剤)に抵抗性を有する
雑草に高い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】これまで、水田用として多くの除草剤が
実用化されており、それらは単剤もしくは2種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には
有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足してい
る。また、多年生雑草に比較的有効なものでは、逆に一
年生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲
に対する薬害等が問題となる場合も多い。特に、近年、
アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤に対して抵抗性を有す
る雑草の発現が認められ、その防除が問題となりつつあ
る。
【0003】除草スペクトラムを拡大し、除草効果を補
強するために、作用性の異なる2種又はそれ以上の除草
剤を混合することは広く行われているが、一般に、混合
による効果の増強は相加的な範囲に留まり、且つ、効果
の増強に伴って水稲に対する薬害も助長される傾向が認
められる。
【0004】また、本発明に係る組成物に関してアセト
酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対する効果を示
唆する知見又は報告は全くない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】水稲に対して、高い安
全性を有しつつ、水田雑草に対しては、一年生雑草から
多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有し、
且つ、アセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑草に対
しても高い除草効果を有する除草剤の開発が望まれてい
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の農
業従事者の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸
種の検討を行った。その結果、殺草機構及び除草スペク
トラムの異なる特定の化合物を特定の比率で組み合わせ
ることにより、水田における広範囲の雑草を選択的に防
除でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場
合に比較して相乗的に増大し、アセト酪酸合成酵素阻害
型除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有し、除
草スペクトラムを拡大しうるにもかかわらず、予想に反
し、水稲に対する薬害は上記化合物を単独で使用する場
合に比較して軽減されることを見いだし、本発明の除草
剤組成物を完成するに至った。
【0007】即ち、本発明は、下記式(1)
【0008】
【化8】 で表される5−tert−ブチル−3−(2,4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2(3H)−オン(一般名:オキサジ
アゾン、英国特許1110500号公報に記載)と、以
下の、下記式(2)
【0009】
【化9】 で表されるメチル=α−[[3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイド]スルホニル]−o−
トルエ−ト(一般名:ベンスルフロンメチル、特開昭5
7−112379号公報に記載)、又は下記式(3)
【0010】
【化10】 で表される[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル]−1−メチル−4−(2−メチ
ル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾー
ル−5−スルホンアミド(一般名:アジムスルフロン、
特開昭63−185906号公報に記載)、又は下記式
(4)
【0011】
【化11】 で表されるエチル5−[[3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレイド]スルホニル]−1H−
1−メチルピラゾール−4−カルボキシレ−ト(一般
名:ピラゾスルフロンエチル、特開昭59−1480
号、特開昭59−122488号公報に記載)、又は下
記式(5)
【0012】
【化12】 で表される1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピ
リジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)ウレア(一般名:イマゾス
ルフロン、特開平1−139582号公報に記載)、又
は下記式(6)
【0013】
【化13】 で表される1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウ
レア(一般名:エトキシスルフロン、The Pest
icide Mannual Eleventh Edi
tion 488ページに記載)、又は下記式(7)
【0014】
【化14】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア(一般名:シクロスルファ
ムロン、米国特許5009699号に記載)から選択さ
れる1種又は2種以上の化合物とを有効成分として含有
することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供するも
のである。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分として用
いられる化合物(1)は英国特許1110500号に記
載されている公知の除草剤であり、化合物(2)、
(3)、(4)、(5)、(6)及び(7)も公知の除
草剤である。
【0016】本発明組成物において、化合物(1)と化
合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)又は
(7)の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、最
終の除草剤組成物の適用地域、適用対象雑草、適用時期
等によって広範囲にわたって変えることができるが、一
般には、化合物(1)1重量部当たり、化合物(2)
0.0001〜10重量部、好適には0.001〜1重
量部、化合物(3)0.0001〜10重量部、好適に
は0.001〜1重量部、化合物(4)0.0001〜
10重量部、好適には0.001〜1重量部、化合物
(5)0.0001〜10重量部、好適には0.001
〜1重量部、化合物(6)0.0001〜10重量部、
好適には0.001〜1重量部、化合物(7)0.00
01〜10重量部、好適には0.001〜1重量部の割
合で配合するのが適当である。
【0017】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体又は液体の
担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、農薬として用いられる通常の製剤形態、例えば
粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル
剤等に調製することができる。
【0018】除草剤の製剤に際して用い得る固体担体と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母やタルク等、及び石こう、
炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マ
グネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質;大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成又は天然の高分子化合物;カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示でき
る。
【0019】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素;キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素;トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、o−ク
ロロトルエン等の塩素化炭化水素;ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類;メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類;n−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類;エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
【0020】上記成分の他に、有効成分及び/又は製剤
の性状、例えば乳化性、分散性、湿潤性、拡展性、固着
性、結合性、崩壊性、安定性、流動性、防錆等を改善す
る目的で、界面活性剤、固着剤及びその他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤の例として
は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオ
ン性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオ
ン性及び(又は)陰イオン性の化合物が使用される。適
当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール
等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物;イソオクチルフェノール、ノニルフェノール
等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物;ブチルナフトール、オクチルナフトール
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物;パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
化合物;ドデシルアミン、ステアリン酸アミン等のアミ
ンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物;ソルビ
タン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれ
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物;エチレン
オキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加させ
た化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤
としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイン
アルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エス
テル塩;スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウ
ム、2−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアル
キルスルホン酸塩;イソプロピルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が
あげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、アラビアゴム、ザンサンガム、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリサッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。
【0021】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。
【0022】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば0.01〜99重量
%、好ましくは0.1〜80重量%である。
【0023】水和剤の場合は、例えば有効成分を通常1
〜90重量%含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。
【0024】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常0.
01〜35重量%含有し、残部は固体担体及び/又は界
面活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もし
くは吸着されており、粒の直径は約0.05〜3.0m
m、好ましくは約0.2〜1.5mmである。
【0025】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を
通常0.5〜50重量%含有しており、これに3〜10
重量%の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に
応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられ
る。
【0026】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して1ヘクタール当り0.01〜1000kg、好ましく
は0.1〜100kgの範囲が適当である。さらに、本発
明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤
などを適宜配合することにより、省力防除剤とすること
ができる。
【0027】また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤等の薬剤又は肥料
等との混合使用も可能である。
【0028】以下に、本発明を実施例により具体的に説
明する。
【0029】
【実施例】 実施例1 (フロアブル剤) 化合物(1) 12.0 重量% 化合物(2) 1.0 重量% ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2.0 重量% ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 2.0 重量% ザンサンガム 0.2 重量% 水 82.8 重量% 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
【0030】 実施例2 (粒剤) 化合物(1) 6.0 重量% 化合物(3) 0.06重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0 重量% ベントナイト 30.0 重量% タルク 59.94重量% 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
【0031】 実施例3 (水和剤) 化合物(1) 12.0 重量% 化合物(4) 0.42重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% カオリン 81.58重量% 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【0032】 実施例4 (フロアブル剤) 化合物(1) 12.0 重量% 化合物(5) 1.7 重量% ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2.0 重量% ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 2.0 重量% ザンサンガム 0.2 重量% 水 82.1 重量% 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
【0033】 実施例5 (水和剤) 化合物(1) 12.0 重量% 化合物(6) 0.48重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% カオリン 81.52重量% 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【0034】 実施例6 (水和剤) 化合物(1) 12.0 重量% 化合物(7) 1.2 重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0 重量% カオリン 80.8 重量% 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【0035】次に、本発明組成物の効果を、試験例をあ
げて具体的に示す。
【0036】試験例1 (混合による土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強
作用)面積0.25m2のコンクリ−トポットに水田土
壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混
ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた
2葉期の水稲苗を2本1株としてポット当たり3株移植
して、コナギ(Monochoria vaginal
is)、アゼナ(Lindernia procumb
ens)、ミズアオイ(Monochoria kor
sakowii)、タマガヤツリ(Cyperus d
ifformis)、ホタルイ(Scirpus ju
ncoides)の種子を一定量ずつ播種し、ミズガヤ
ツリ(Cyperus serotinus)、ウリカ
ワ(Sagittaria pygmaea)の塊茎を
一定量ずつ植え付けた。移植当日に、供試化合物の所定
量を実施例1から6に準拠して調製した製剤及び各化合
物単剤の水和剤を用いて処理した。薬剤処理30日後に
除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表2、3、
4、5、6及び7に示す。
【0037】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表1の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「0」から「5」までの6段階
の評点、及び「−」から「++++」までの6段階の符
号で表した。また、それぞれのイネの、地上部及び地下
部の1株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標と
した。
【0038】試験例2 (混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効
果増強作用)試験例1と同様の方法にて試験ポットを用
意し、移植10日後に供試化合物の所定量を実施例1か
ら6に準拠して調製した製剤及び各化合物単剤の水和剤
を用いて処理した。薬剤処理30日後に除草効果及び水
稲薬害程度を調査した結果を表8、9、10、11、1
2及び13に示す。
【0039】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表1の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「0」から「5」までの6段階
の評点、及び「−」から「++++」までの6段階の符
号で表した。試験例1と同様にそれぞれのイネの、地上
部及び地下部の1株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽
減の指標とした。
【0040】試験例3 (混合によるアセト酪酸合成酵素阻害型除草剤抵抗性雑
草に対する除草効果増強作用)面積200cm2のプラ
スチックポットに水田土壌及び化成肥料を入れ、適量の
水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態にした。これに
予め温室内で生育させた2葉期の水稲苗を2本1株とし
てポット当たり3株移植して、アセト酪酸合成酵素阻害
型除草剤に対し感受性又は抵抗性のミズアオイ(Mon
ochoriakorsakowii)、及び、アセト
酪酸合成酵素阻害型除草剤に対し感受性又は抵抗性のホ
タルイ(Scirpus juncoides)の種子
を一定量ずつ播種した。移植5日後に、供試化合物の所
定量を実施例1から6に準拠して調製した製剤及び各化
合物単剤の水和剤を用いて処理した。薬剤処理30日後
に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表14、
15、16、17、18、及び19に示す。
【0041】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表1の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「0」から「5」までの6段階
の評点、及び「−」から「++++」までの6段階の符
号で表した。また、それぞれのイネの、地上部及び地下
部の1株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標と
した。
【0042】
【表1】
【0043】
【表2】
【0044】
【表3】
【0045】
【表4】
【0046】
【表5】
【0047】
【表6】
【0048】
【表7】
【0049】
【表8】
【0050】
【表9】
【0051】
【表10】
【0052】
【表11】
【0053】
【表12】
【0054】
【表13】
【0055】
【表14】
【0056】
【表15】
【0057】
【表16】
【0058】
【表17】
【0059】
【表18】
【0060】
【表19】
【0061】
【発明の効果】上記試験例の結果から明らかなように、
本発明組成物は、各有効成分をそれぞれ単独で用いた場
合に比べて除草効果の有意な増強作用が認められ、その
結果極めて低い薬量で各雑草を防除できる。
【0062】即ち、本発明組成物は、上記試験例から明
らかなように、化合物(2)、(3)、(4)、
(5)、(6)又は(7)単独の使用に比べて、除草ス
ペクトルが拡大し、また幾つかの草種においては予想す
ることができなかったような相乗効果による除草増強作
用が認められ、かつ水稲に対する薬害の増強は全く認め
られなかった。
【0063】また、使用時期は、水稲移植前から雑草生
育初期(移植後約20日)までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期(移
植直後から移植後15日ごろまで)に処理すると最も高
い除草効果を得ることができる。
【0064】これらの優れた効果は、明らかに、本発明
組成物に含有される化合物(1)に、化合物(2)、
(3)、(4)、(5)、(6)又は(7)に対する抵
抗性雑草に対して除草効果の増強作用が存在することを
示すものであり、従って、本発明は、アセト酪酸合成酵
素阻害型除草剤に対し抵抗性を有する雑草に対してより
除草効果の高い除草剤を提供する事ができ、農業上、非
常に有益な技術である。また、本発明は、各除草剤の薬
量を低減しても優れた除草効果を示し得ることから、経
済的で、環境に与える負荷の少ない組成物を提供するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 久人 茨城県稲敷郡阿見町中央8−3−1 ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内 Fターム(参考) 4H011 AB02 BA06 BB10 BB14 DA02 DA15 DC04 DC05 DC06 DD01 DD03 DD04

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1) 【化1】 で表される5−tert−ブチル−3−(2,4−ジク
    ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
    キサジアゾール−2(3H)−オンと、以下の、下記式
    (2) 【化2】 で表されるメチル=α−[[3−(4,6−ジメトキシ
    ピリミジン−2−イル)ウレイド]スルホニル]−o−
    トルエ−ト、又は下記式(3) 【化3】 で表される[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
    ル)アミノカルボニル]−1−メチル−4−(2−メチ
    ル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾー
    ル−5−スルホンアミド、又は下記式(4) 【化4】 で表されるエチル5−[[3−(4,6−ジメトキシピ
    リミジン−2−イル)ウレイド]スルホニル]−1H−
    1−メチルピラゾール−4−カルボキシレ−ト、又は下
    記式(5) 【化5】 で表される1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピ
    リジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメト
    キシピリミジン−2−イル)ウレア、又は下記式(6) 【化6】 で表される1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
    イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウ
    レア、又は下記式(7) 【化7】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
    ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
    リミジン−2−イル)ウレアから選択される1種又は2
    種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴
    とする水田用除草剤組成物。
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