KR20010111055A - 향상된 안정성과 효율성을 갖는 유기 전자발광 장치 - Google Patents

향상된 안정성과 효율성을 갖는 유기 전자발광 장치 Download PDF

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로버트 디. 크루그
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Abstract

향상된 작동 수명을 갖는 전자발광(EL) 장치에 사용하기 위한 유기 발광층은 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질을 포함한다. 이 층은 또한 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트 및 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트의 2종 이상의 도판트를 포함한다. 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고, 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택된다.

Description

향상된 안정성과 효율성을 갖는 유기 전자발광 장치{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES WITH IMPROVED STABILITY AND EFFICIENCY}
본 발명은 유기 EL 장치에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 이들 장치의 향상된 작동 안정성 및 효율성을 제공하는데 적절한 도판트를 함유하는 방출층에 관한 것이다.
유기 EL 장치는 기재, 양극, 유기 화합물로 제조된 정공 이송층, 적절한 도판트를 함유하는 유기 발광층, 유기 전자 이송층 및 음극을 포함한다. EL 장치는 낮은 구동 전압, 높은 발광성, 넓은 각에서의 관측능 및 완전 칼라 평판 방출 표시능 등의 면에서 매력적이라 할 수 있다. 탕(Tang) 등은 통상 양도된 미국 특허 제 4,769,292 호 및 제 4,885,211 호에서 다층 EL 장치를 기술하고 있다.
하기 특허 및 문헌에는 향상된 작동 수명을 갖는 EL 장치의 제조방법이 개시되어 있다. 방출 대역 구조물을 개질시키고, 안정된 음극을 사용하고, 이송 물질 및 이들의 재조합을 방출 지역에 국한시킴으로서 이(들) 장치의 작동 안정성을 크게 향상시켰다. 소우(So) 등은 미국 특허 제 5,853,905 호에서 음극과 양극 사이에 개재되어 있는 전자 및 정공 이송물질의 혼합물을 갖는 단일 유기 방출층으로구성된 EL 장치에 대해 논의한 바 있다. 그러나, 이 장치는 효율성이 떨어진다.
포포비치(Popovic) 등은 문헌(SPIE conference proceedings Vol. 3476, p.68-72, 1998)에서 방출 전자 이송물질과 정공 이송물질을 혼합하여 효율성과 안정성을 향상시킨 EL 장치에 대해 기술하고 있다. 첸(Chen) 등은 문헌[미국 특허 5908581, Micromol. Symp. 25, 490(1997)]에서 Alq 방출층에 DCJTB가 도핑된 고효율성의 적색 장치에 대해 보고한 바 있다.
하마다(Hamada) 등은 문헌[Applied Physics. Lett. 75, 1682(1999)]에서 루브렌 및 DCM2도판트를 Alq 방출층에 도핑한 적색 EL 장치에 대해 보고한 바 있다.
랩탑 컴퓨터, 전자수첩, 휴대폰 등의 표시 화면에서의 이들 EL 장치의 사용가능성에 비추어, 발광성 및 구동 전압의 면에서 보다 안정하게 작동되는 EL 장치가 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 작동 안정성 및 발광의 효율성이 개선된 EL 장치를 제공하는 것이다.
이 목적은
a) 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질; 및 b) i) 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트; 및 ii) 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트를 포함하는2종 이상의 도판트를 포함하고, c) 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지(bandgap energy)가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고; d) 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택되는, 향상된 작동 수명을 갖는 EL 장치에 사용하기 위한 유기 발광층에 의해 달성된다.
본 발명의 특징은 제1 도판트와 제2 도판트를 적절히 선택함으로써, EL층을 포함하는 EL 장치의 작동 수명을 현저하게 향상시킬 수 있다는 것이다.
본 발명의 또 다른 특징은 본 발명에 의해 색도가 개선된 EL 장치를 제공할 수 있다는 것이다.
본 발명의 또 다른 특징은 본 발명에 의해 높은 발광 출력에서 향상된 작동안정성을 갖는 EL 장치를 제공할 수 있다는 것이다.
본 발명의 또 다른 특징은 본 발명을 저전압 구동원으로 사용할 수 있다는 것이다.
뜻밖에도, 본 발명에서 여기자 트랩핑 도판트 및 정공 트랩핑 도판트 도핑의 상승 효과가 보다 낮은 도판트 농도에서 보다 우수한 작동 안정성과 효율성이 얻어졌다는 사실이 밝혀졌다. 이로 인해 발광 효율성 및 작동 수명의 향상을 가져왔다. 방출되는 색을 조절하기 위해 제3 발광 도판트를 가하여, 다른 어떤 조합으로도 얻을 수 없는 탁월한 색도를 얻을 수 있었다.
본 발명에 따라 제조된 장치는 대단히 안정적이고 탁월한 발광 특성을 지니고 있다.
도 1은 유기 광방출 장치의 간단한 구조이다.
도 2는 광방출 구조물이 본 발명에 따라 제조된 방출층으로 ITO 양극 위에 침착되어 있는 유기 광방출 장치의 개략도이다.
도 3은 방출층중의 Alq 호스트, 여기자 트랩핑 도판트(exciton-trapping dopant; EXD)(제1 도판트), 정공 트랩핑 도판트(HD)(제2 도판트) 및 발광 도판트(LD)(제3 도판트)의 에너지 준위 다이아그램을 나타내는 그래프이다.
도 4는 도핑된 EL 장치에 대한 작동 시간의 함수로서 상대 표준화된 작동 발광을 도시한 것이다.
도 5는 도 4의 EL 장치에 대한 작동 시간의 함수로서 상대 구동 전압을 도시한 것이다.
도 6은 도핑된 EL 장치에 대한 작동 시간의 함수로서 상대 표준화된 발광을 도시한 것이다.
도 7은 도 6의 EL 장치에 대한 작동 시간의 함수로서 상대 구동 전압을 도시한 것이다.
도면들은 비례적으로 묘사하거나 일정한 비율로 확대하기에는 개개 층들의 두께가 너무 얇고 다양한 요소의 편차가 너무 커서 개략적으로 나타낼 수밖에 없었다.
유기 EL 장치의 광 방출층은 그 구역에서 전자-정공 쌍이 재조합함으로써 EL이 생성되는 발광 또는 형광물질을 포함한다. 도 1에 도시한 바와 같이, 가장 간단한 구성에서는, 광 방출층 (108)이 양극 (104)와 음극 (106)사이에 개재된다. 광 방출층은 발광 효율성이 높은 순수한 소재이다. 잘 알려진 소재로는 트리스(8-퀴놀리네이토)알루미늄(Alq)가 있으며 탁월한 녹색의 EL을 생성시킨다.
단순한 구조물 (100)은 도 2에 도시한 바와 같이 주로 정공-전자 재조합 및 이에 따라 전자발광을 위한 부위로서 기능하는 추가적인 EL층이 정공 이송층과 전자 이송층 사이에 도입되는 3층 구조로 개질시킬 수 있다. 이러한 양태에서는, 각각의 유기층은 별개로 기능하기 때문에 개별적으로 최적화할 수 있다. 따라서, EL 또는 재조합 층은 높은 발광 효율성뿐만 아니라 바람직한 EL 칼라를 지니도록 선택할 수 있다. 마찬가지로, 전자 및 정공 이송층은 주로 캐리어 이송 특성에 맞춰서 최적화시킬 수 도 있다.
도 2에 따르면, 다층 유기 광 방출장치 (200)은 투광성 기판 (202)를 가지며, 그 위에 투광성 양극 (204)가 배치되어 있다. 양극 (204)는 (204a)와 (204b)의 2층으로 구성된다. 유기 발광 구조 (208)은 양극 (204) 및 음극 (206) 사이에서 형성된다. 유기 발광 구조 (208)은 유기 정공-이송층 (210), 유기 광 방출층 (212) 및 유기 전자-이송층 (214)의 순서로 구성되어 있다. 양극 (204)와 음극 (206)에 전위차(도시하지 않음)가 인가되면, 음극은 전자 이송층 (214)로 전자를 주입시키고 이 전자는 층 (214)를 통하여 광 방출층 (212)로 이동한다. 이와 동시에, 정공은 양극 (204)로부터 정공-이송층 (210)으로 주입된다. 정공은 층 (210)을 가로질러 정공-이송층 (210)과 광 방출층 (212) 사이에 형성된 접합부 근처에서 전자와 재결합하게 된다. 이송되는 전자가 전도 대역에서 밸런스 대역으로 하강하여 정공을 채울 때 에너지가 빛으로 방출되며, 투광성 양극 (204)와 투광성 기판 (202)를 통하여 방출된다.
유기 EL 장치는 양극이 음극보다 높은 전위인 경우 전방으로 바이어스되는 다이오드라고 볼 수 있다. 유기 EL 장치의 양극과 음극은 탕(Tang) 등이 미국 특허 제 4,885,211 호에 개시된 다양한 형태들중 임의의 것과 같이 임의의 편리한 종래의 형태도 취할 수 있다. 구동 전압은 저일률 음극과 고일률 양극을 사용하여 실질적으로 감소시킬 수 있다. 바람직한 음극으로는 일률이 4.0 eV 미만인 금속과 다른 금속, 바람직하게는 4.0 eV 보다 높은 일률의 금속의 조합으로 구성된 것들을 사용한다. 탕 등이 미국 특허 제 4,885,211 호의 Mg:Ag가 하나의 바람직한 음극 구조를 구성한다. 밴슬릭(Vanslyke) 등이 미국 특허 제 5,059,062 호의 Al:Mg 음극이 다른 바람직한 음극 구조이다. 헝(Hung) 등은 미국 특허 제 5,776,622 호에서 유기 EL 장치에서 증진된 전자 주입에 LiF/Al 이층의 사용을 개시한 바와 있다,
통상적인 양극 (204a)는 전도성 투명 산화물로 제조된다. 인듐 주석 산화물이 투명하고 전도성이 좋으며 일률이 높아 양극 접점으로 널리 사용되고 있다.
바람직한 양태에 있어서, 양극 (204a)가 정공 주입층 (204b)와 함께 개질될 수 있다. 헝은 본원에 참고로 인용된 1998년 11월 5일자 미국 특허 출원 제09/186,829호에서 이러한 정공주입층 재료의 예로 플루오로카본을 들었다.
방출층에 사용되는 바람직한 호스트 물질은
a) Alq 및
b)
;또는 c)
를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 장치의 전자-이송층을 형성하는 데에 사용되는 재료로 바람직하게는 미국 특허 제 4,885,211 호에 개시된 옥신(일반적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시 퀴놀린으로도 불림) 자체의 킬레이트와 같은 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물을 들 수 있다. 이러한 화합물들은 각각의 성능을 나타내고 박층 형태로 손쉽게 성형된다.
투광성 물질 (202)는 유리, 석영 및 플라스틱 물질로 제조될 수 있다. 유기 EL 장치의 정공 이송층의 형성에 사용되는 재료로 바람직하게는 밴슬릭이 미국 특허 제 4,539,507 호에 교시된 바와 같은 3급 아민이다. 또 다른 아민류로는 테트라아릴 아민이 바람직하다. 메틸 테트라아릴 디아민은 바람직하게는 화학식(3)에서 지신된 바와 같이 아릴렌기를 통해 연결된 2개의 디아릴 아미노기를 포함한다. 테트라아릴 디아민은 화학식(4)로 나타낸 것들이 바람직하다.
상기 식에서,
Ar, Ar1, Ar, 및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐 및 나프틸 잔기 중에서 독립적으로 선택되고;
L 은 2가의 나프틸렌 잔기 또는 dn이며;
d 는 페닐 잔기이고;
n 은 1 내지 4의 정수이며;
L이 dn인 경우 Ar, Ar1, Ar2및 Ar3중 하나 이상은 나프틸 잔기이다.
상기 화학식(1), (2), (3) 및 (4)의 각종 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌 잔기는 각각 차례로 치환될 수 있다. 일반적인 치환기에는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 및 플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드와 같은 할로겐이 있다. 각종 알킬 및 알킬렌 잔기는 전형적으로는 1개 내지 6개의 탄소원자를 함유한다. 사이클로 알킬 잔기는 3개 내지 약 10개의 탄소원자를 함유할 수 있으나, 전형적으로는 5, 6 또는 7개의 고리 탄소원자, 예를 들면 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 고리 구조를 포함한다. 아릴 및 아릴렌 잔기는 융합된 방향족 고리 잔기가 아닌 경우, 이들은 페닐 또는 페닐렌 잔기이다.
선택된(융합된 방향족 고리를 포함하는) 유용한 방향족 3급 아민의 예는 다음과 같다.
ATA-1 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)
ATA-2 4,4"-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]-p-터페닐
ATA-3 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐
ATA-4 4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐-아미노]비페닐
ATA-5 1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌
ATA-6 4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]비페닐
ATA-7 4,4"-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-터페닐
ATA-8 4,4'-비스[N-(2-펜안트릴)-N-페닐-아미노]비페닐
ATA-9 4,4'-비스[N-(8-플루오르안테닐)-N-페닐-아미노]비페닐
ATA-10 4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐아미노]비페닐
ATA-11 4,4'-비스[N-(2-나프타세닐)-N-페닐-아미노]비페닐
ATA-12 4,4'-비스[N-(2-페릴레닐)-N-페닐아미노]비페닐
ATA-13 4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]비페닐
ATA-14 2,6-비스(디-p-토릴아미노)나프탈렌
ATA-15 2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌
ATA-16 2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)-아미노]나프탈렌
ATA-17 N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4"-디-아미노-p-터페닐
ATA-18 4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)-페닐]아미노}비페닐
ATA-19 4,4'-비스[N-페닐-N-(2-피레닐)아미노]비페닐
ATA-20 2,6-비스[N,N-디(2-나프틸)아민]플루오렌
ATA-21 1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌
바람직한 실시 형태의 발광층은 형광염료가 첨가된 호스트 물질을 포함한다. 이 방법을 이용하면, 대단히 효율적인 EL 장치를 제조할 수 있다. 동시에, 통상의 호스트 물질중에 상이한 방출 파장의 형광 염료를 사용하여 EL 장치의 색상을 조정할 수 있다. 통상적으로 양도된 탕 등의 미국 특허 제 4,769,292 호에는 Alq를 호스트 물질로 이용하는 EL 장치에 대한 상세한 설명에서 이 도판트의 구조가 기재되어 있다.
도 3에는 본 발명에 사용된 3 종류의 도판트와 유기 방출층 호스트의 에너지 준위 다이아그램이 기재되어 있다. 이 도는 특히 Alq 호스트 물질과 3 종류의 도판트(여기자 트랩핑 도판트, 정공 트랩핑 도판트 및 발광 도판트)를 포함하는 유기 방출층에 관한 것이다.
예를 들어, Alq중의 정공 트랩은 밴드갭이 Alq의 밴드갭 보다 크고 Alq에 전자를 공여할 수 있는 도판트로 정의되어 있다. 후자의 조건은 도판트의 최상 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital; HOMO)이(전자 에너지 스케일에있어) Alq보다 높은 경우에 충족된다. 실험적으로, HOMO 준위는 진공 준위에 대한 이온화 전위로서 실험 측정된다. Alq중의 정공 트랩핑 도판트의 이온화 전위(IP)는 (Alq)호스트 보다 낮게 결정된다. Alq의 IP는 5.62eV이다. 정공 트랩핑 도판트는 채워지면 양으로 하전된다.
유기 EL 장치의 정공 트랩핑 도판트로 사용하는데 바람직한 물질은 테트라아릴 아민이다. 몇가지 아릴 아민류 물질 및 이들의 이온화 전위를 하기에 나타내었다:
HD 1:
HD 2:
HD 3(NPB):
HD 4:
예를 들어, Alq중의 여기 트랩은 밴드갭 에너지가 Alq 호스트 물질보다 작은 도판트로 정의되며, 트랩이 채워지면 전기적으로 중성을 띈다.
유기 EL 장치의 여기 트랩 도판트로서 사용하는데 바람직한 물질은 루브렌류의 물질이다. 몇몇 루브렌류의 물질과 그들의 이온화 전위를 하기에 나타내었다:
EXD1:
EXD2:
EXD3:
EXD4(루브렌):
발광 도판트는 제1 여기 도판트의 밴드갭 에너지 미만의 밴드갭을 갖는다. 여기 도판트는 호스트 물질중의 전자-정공 조합으로부터 에너지를 수용할 수 있고, 제2 도판트로부터 이송된 에너지를 수용할 수 있다.
유기 EL 장치의 발광 도판트로서 사용하는데 바람직한 물질은 DCM류의 물질이다. 몇가지 DCJTB의 구조 및 이들의 이온화 전위를 하기에 나타내었다.
LD1:
LD2:
LD3:
LD4:
LD5:
LD6:
LD7(DCJTB):
본 발명을 예시하는 예로서, NPB가 정공 트랩핑 도판트로서 사용되고, 루브렌이 여기자 트랩핑 도판트로서 사용되며, DCJTB가 Alq 방출층으로의 발광 도판트로 사용되었다. 이들 물질의 에너지 준위를 도 3에 나타내었다.
도 2에 기재되어 있는 바와 같은 장치 구조를 따라 ITO 양극 및 Mg:Ag 또는LiF/Al 음극을 사용하여 유리 기판상에 몇가지 장치를 제조하였다. 장치의 구조는 유리 기판/ITO 양극/CFx 정공 주입층/NPB 정공 이송층/도판트를 함유한 Alq 방출층/Alq 전자 이송층/Mg:Ag 또는 LiF/Al이다.
EL 장치에 사용되는 Alq 방출층중의 다양한 도판트의 농도의 범위는 바람직하게는 여기자 트랩핑 도판트 = 약 1 내지 약 25 %, 정공 트랩핑 도판트 = 약 0.1 내지 약 35 % 및 발광 도판트=약 0.05 내지 약 4 %이다.
상기의 도판트들을 사용하여 다양한 장치를 제조하였다. 결과는 표 1 및 2에 요약하였다.
여기자 도판트 및 정공 트랩핑 도판트를 모두를 도핑하여 제조된 장치들은 이들 중 하나만을 도핑한 장치와 비교하여 현저하게 높은 작동 안정성 및 효율성을 나타내었다. 또한, 여기자 트랩핑 도판트 및 정공 트랩핑 도판트를 도핑함에 따른 상승적 효과는 보다 우수한 작동 안정성 및 효율성을 얻어질 정도였다. 제3 발광 도판트를 가함으로서, 임의의 다른 조합으로도 달성할 수 없었던 높은 발광 효율로 탁월한 색상 조화도가 얻어졌다.
하기의 특정 실시예에 의해 본 발명 및 그의 이점을 추가로 예시한다. "%"는 호스트 물질에 대한 특정 도판트의 부피%를 지시한다.
실시예 1
하기의 방식으로 EL 장치를 제조하였다:
80 nm두께의 ITO로 코팅된 기판을 차례로 상용 세제중에서 초음파 세척하고, 탈이온수로 세정하고, 톨루엔 증기하에서 탈지시켰다. 이들 기판들은 산소 플라즈마로 약 1분간 처리하고, 플라즈마 보조 CHF3침착법에 의해 두께 1nm의 플루오로카본층을 코팅하였다.
이들 기판을 유기층 및 음극 침착을 위해 침착 챔버에 적재하였다.
150 nm두께의 NPB 정공 이송층, 37.5 nm두께의 도판트를 함유하지 않는 Alq 방출층, 37.5 nm두께의 Alq 전자 이송층(ETL) 및 음극의 일부로서 0.5 nm두께의 LiF 및 200 nm의 Al을 차례로 침착시켜 장치 A를 제조하였다. 상기 일련의 순서에 의해 EL 장치의 침착을 완료하였다.
이어서, EL 장치는 주변환경으로부터 보호하기 위해 질소 충전된 건조 글러브 상자(glove box)에 진공 포장하였다. 이들 EL 장치를 제조하는데 사용되는 ITO 패턴화된 기판은 몇가지 상을 지니고 있었다. 장치의 개별적인 상을 전류 전압 특성 및 EL 수율에 대해 시험하였다.
실시예 2
장치 B를, 37.5 nm의 Alq 방출층을 10% 루브렌 제1 여기자 도판트로 도핑한 것을 제외하고, 장치 A에서와 동일한 순서를 따라 제조하였다.
실시예 3
장치 C를, 37.5 nm의 Alq 방출층을 10% NPB 제2 정공 트랩 도판트로 도핑한 것을 제외하고, 장치 A에서와 동일한 순서를 따라 제조하였다.
실시예 4
장치 D를, 37.5 nm의 Alq 방출층을 5% 루브렌 및 5% NPB로 도핑한 것을 제외하고, 장치 A에서와 동일한 순서를 따라 제조하였다. 침착율 및 그에 따른 Alq 기재 및 2 가지 도판트의 부피%를 용기(boat)의 온도로 조절하였다.
이 장치들의 발광 특성들은 표 1에 나타내었다. 장치 A는 20 mA/cm2전류 밀도에서 3.17 cd/A의 발광 수율을 가졌다. 이 장치는 532 nm에서 EL 피크 위치를 가졌고 녹색을 가졌다. 장치 B를 위해 Alq 방출층을 10% 루브렌 도판트로 도핑하였을 때, 발광 수율은 4.68 cd/A이었다. EL 피크 위치는 568 nm에서 나타났고, 황색 방출을 생성시켰다. 장치 C를 위해 Alq 방출층을 10% NPB 도판트로 도핑하였을 때, 발광 수율은 3.27 cd/A로 증가했다. EL 피크 위치는 528 nm에서 나타났고, 녹색을 가졌다. 장치 D를 위해 Alq 방출층을 루브렌 도판트 5% 및 NPB 도판트 5%로 도핑하였을 때, 발광 수율은 4.95 cd/A였으며, EL 피크 위치가 568 nm에서 나타났고, 황색 방출을 생성시켰다.
각각의 이들 장치 4개의 상이한 상을 20, 40, 60 및 80 mA/cm2의 일정한 전류 밀도에서 작동시킬 때 시간의 함수로서 구동 전압 및 발광성 변화를 측정함으로서 주위 환경에서 밀봉된 장치의 작동 안정성이 밝혀졌다. 이들 장치의 반감기를 표 1에 나타내었다.
상이한 도판트를 함유한 장치 A 내지 H의 발광 성능
장치 발광층 20 mA/cm2에서의 발광 수율(cd/A) EL 피크 파장(nm) CIEx CIEy 20 mA/cm2에서의 구동 전압(Volts)
A 장치 Alq 3.17 524 0.334 0.531 8.50
B 장치 Alq+10% 루브렌 4.68 568 0.519 0.476 7.90
C 장치 Alq+10% NPB 3.26 528 0.346 0.538 8.70
D 장치 Alq+5% 루브렌+5% NPB 4.95 568 0.518 0.478 8.30
E 장치 Alq+2% DCJT-B 2.05 628 0.640 0.355 9.20
F 장치 Alq+2% DCJT-B+10% 루브렌 2.41 632 0.650 0.345 9.00
G 장치 Alq+2% DCJT-B+10% NPB 2.08 628 0.645 0.353 9.10
H 장치 Alq+2% DCJT-B+5% NPB+5% 루브렌 2.76 632 0.650 0.350 8.50
도 4에는 4개의 장치 A 내지 D에 대한 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 작동 시간의 함수로서 표준화된 발광도를 도시하였다. 여기자 트랩핑 도판트 및 정공 트랩핑 도판트의 도핑에 따른 상승효과는 Alq 호스트에 NPB와 루브렌을 동시에 도핑함으로써 밝혀졌다. 장치 A, B 및 C와 비교하여 D 장치에 대한 발광 수율의 감소가 가장 작았다. 발광 변화는 예상외로 두 도판트의 부가적인 효과로부터 가능한 것 보다 작았다. 상승 효과는 대단한 나머지 보다 낮은 도판트 농도에서 보다 우수한 작동 안정성 및 효율성이 얻어질 정도였다. 이로써 2배 이상의 작동 수명 향상 및 10 내지 20%의 발광 효율성 증가를 가져왔고, 이는 어떠한 도핑 농도의 양을 갖는 도판트 하나만을 사용하여서는 얻을 수 없었던 것이다.
도 5는 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압의 작동 안정성을 도시한다. 예상 밖으로, 루브렌과 NPB 도판트를 모두로 도핑된 Alq 방출층을 갖는 장치 D에서 역시 구동 전압의 변화가 가장 적었음이 나타났다. 따라서, 장치 D가 4개의 장치중에서 작동 안정성이 가장 뛰어났다. 따라서, 표준화된 발광성 및 구동 전압은본 발명의 장치에서 보다 장시간 안정하였다.
실시예 5-8 :
37.5 nm의 Alq 방출층중의 도판트를 제외하고 장치 A 내지 D에 대해 기재한 방법에 따라 수행되었다.
실시예 5
장치 E에 있어서, 37.5nm Alq 방출층은 2% DCJTB 발광 도판트를 함유하였다.
실시예 6
장치 F에 있어서, 37.5nm Alq 방출층은 2% DCJTB 발광 도판트 및 10% 루브렌 여기자 도판트를 함유하였다.
실시예 7
장치 G에 있어서, 37.5nm Alq 방출층은 2% DCJTB 발광 도판트 및 10% NPB 정공 트랩핑 도판트를 함유하였다.
실시예 8
장치 H에 있어서, 37.5nm Alq 방출층은 2% DCJTB 발광 도판트, 5% 루브렌 및 5% NPB 도판트 3종을 함유하였다.
이들의 발광 특성은 표 1에 포함시켰다. 장치 E는 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 2.05 cd/A의 발광 수율을 가졌다. 이 장치는 628 nm에서 EL 피크 위치를 가졌고, 색좌표 CIEx=0.64 및 CIEy=0.35를 갖는 적색을 가졌다. Alq 방출층을 2% DCJTB 및 10% 루브렌으로 도핑하였을 때, 장치 F에 대한 발광 수율은 20 mA/cm2의 전류밀도에서 2.41 cd/A로 증가했다. EL 피크 위치는 628 nm에서 나타났고, 색좌표 CIEx=0.64, CIEy=0.34을 갖는 적색을 가졌다. 장치 G를 위해 Alq 방출층을 2% DCJTB 및 10% NPB로 도핑하였을 때, 발광수율은 2.06 cd/A였다. EL 피크 위치 628 nm에서 나타났고, 색좌표 CIEx=0.64, CIEy=0.34를 갖는 적색 방출을 생성시켰다. 장치 H를 위해 Alq 방출층을 2% DCJTB 발광 도판트, 5% 루브렌 및 5% NPB 도판트의 3종으로 도핑하였을 때, 장치 H에 대한 발광수율은 2.76 cd/A이었으며, EL 피크 위치는 628 nm에서 나타났고, 628 nm 및 색좌표 CIEx=0.65, CIEy=0.34에서 적색 방출을 생성시켰다. 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압은 장치 H에서 가장 낮았다. 따라서, 3종류의 도판트(DCJTB 발광 도판트, 루브렌 여기자 도판트 및 NPB 정공 트랩 도판트)로 도핑된 Alq 호스트 방출층으로 제조된 장치 H가 보다 큰 발광 효율성을 가졌고, 구동 전압이 최소였으며, 색좌표가 탁월하였다.
이들 밀봉된 장치의 작동 안정성은 시간의 함수로서 발광성 및 구동 전압의 변화를 측정함으로써 밝혀졌다. 각 장치의 4개의 상들 역시 20, 40, 60 및 80 mA/cm2의 전류 밀도에서 작동되었다. 이들 장치들의 반감기는 표 2에 포함시켰다.
상이한 도판트를 갖는 장치 A 내지 H의 작동 반감기
장치 발광 층 J=80 mA/cm2일때 반감기(시간) J=60 mA/cm2일때 반감기(시간) J=40 mA/cm2일때 반감기(시간) J=20 mA/cm2일때 반감기(시간)
A 장치 Alq 156 161 38 1,000
B 장치 Alq+10% 루브렌 455 542 1,103 3,000
C 장치 Alq+10% NPB 348 525 1,025 3,250
D 장치 Alq+5% 루브렌+5% NPB 900 1,300 2,200 5,000
E 장치 Alq+2% DCJT-B 361 510 901 2,250
F 장치 Alq+2% DCJT-B+10% 루브렌 487 710 1,482 3,500
G 장치 Alq+2% DCJT-B+10% NPB 563 822 1,557 4,000
H 장치 Alq+2% DCJT-B+5% NPB+5% 루브렌 901 1,353 2,250 >6,000
도 6에는 4개의 장치 E 내지 H의 작동 발광 안정성을 나타낸다. Alq 호스트층에 2% DCJTB, 5% NPB 5% 및 3% 루브렌 3종의 도판트 모두로 제조된 장치 H가 최고의 작동 안정성을 갖는다는 사실이 분명하였다. 또한, 이 장치는 색좌표, 발광 효율성이 가장 우수했으며, 구동 전압이 가장 낮았다.
도 7은 상기의 4개의 장치 E 내지 H의 구동 전압 안정성을 나타낸다. 마찬가지로, Alq 호스트층에 2% DCJTB, 5% NPB 및 5% 루브렌 3종의 도판트 모두로 제조된 장치 H가 작동시간 동안 구동 전압 상승이 가장 낮았으며, 따라서 구동 전압의 안정성이 가장 높았다.
DCJTB 같은 제3 발광 도판트를 첨가함에 따라, 다른 어떤 조합으로도 얻을 수 없었던, 높은 발광 효율성 및 가장 낮은 구동 전압으로 탁월한 적색 방출 색좌표를 얻을 수 있었다.
따라서, DCJTB 발광 도판트를 함께 또는 그 없이 루브렌 및 NPB로 제조된 본 발명의 EL 장치는 현저하게 향상된 작동 소멸 안정성을 가졌다. 이들 장치는 보다 큰 발광 수율 및 보다 낮은 구동 전압을 갖는다. 이들 장치는 보다 높은 전류 밀도에서 색좌표 및 발광 효율성의 저하는 최소화하면서 작동될 수 있다. 방출층에 루브렌 여기자 도판트, NPB 정공 트랩 도판트 및 DCJTB 발광 도판트 3 종 모두를 함유하는 발광층을 갖는 장치는 최고의 발광 수율, 최저의 구동 전압, 최적의 색도 및 최고의 구동 안정성을 지녔다.

Claims (22)

  1. a) 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질; 및
    b) i) 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트; 및 ii) 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트를 포함하는 2종 이상의 도판트를 포함하고,
    c) 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지(bandgap energy)가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고;
    d) 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택되는,
    향상된 작동 수명을 갖는 전자발광 장치에 사용하기 위한 유기 발광층.
  2. 제 1 항에 있어서,
    호스트 물질이 트리스(8-하이드록시 퀴놀리놀)알루미늄을 포함하는 유기 발광층.
  3. 제 1 항에 있어서,
    제1 도판트가 다환식 벤조이드 발색 단위를 함유하는 형광성 탄화수소 화합물을 포함하는 유기 발광층.
  4. 제 1 항에 있어서,
    제2 도판트가 방향족 3급 아민을 포함하는 유기 발광층.
  5. 제 4 항에 있어서,
    방향족 3급 아민이 테트라아릴 디아민인 유기 발광층.
  6. 제 5 항에 있어서,
    방향족 3급 아민이 하기의 화학식의 테트라아릴 디아민을 포함하는 유기 발광층.
    화학식 4
    Ar, Ar1, Ar2및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐 및 나프틸 잔기로부터 선택되고;
    L은 2가의 나프틸렌 잔기 또는 dn이며;
    d는 페닐 잔기이고;
    n은 1 내지 4의 정수이며;
    L이 dn인 경우 Ar, Ar1, Ar2및 Ar3중 하나 이상은 나프틸 잔기이다.
  7. 제 1 항에 있어서,
    제1 도판트의 농도가 유기 발광층의 0.5 내지 25부피% 범위인 유기 발광층.
  8. 제 1 항에 있어서,
    제2 도판트의 농도가 유기 발광층의 0.5 내지 25부피% 범위인 유기 발광층.
  9. a) 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질; 및
    b) i) 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트; ii) 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트; 및 iii) 호스트 물질중의 전자와 정공 조합으로부터 에너지를 수용하고, 제2 도판트로부터 전달되는 에너지를 수용할 수 있는 제3 도판트를 포함하는 3종 이상의 도판트 포함하고,
    c) 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고;
    d) 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택되며,
    e) 상기 제3 도판트는 제1 도판트의 밴드갭 에너지 미만의 밴드갭 에너지를 갖는
    향상된 작동 수명을 갖는 전자발광 장치에 사용하기 위한 유기 발광층.
  10. 제 9 항에 있어서,
    호스트 물질이 하기 화합물을 포함하는 유기 발광층.
    a) Alq; 및
    b)
    ; 또는 c)
  11. 제 9 항에 있어서,
    제1 도판트가 다환식 벤조이드 발색 단위를 함유하는 형광성 탄화수소 화합물을 포함하는 유기 발광층.
  12. 제 9 항에 있어서,
    제2 도판트가 방향족 3급 아민을 포함하는 유기 발광층.
  13. 제 12 항에 있어서,
    방향족 3급 아민이 테트라아릴 디아민인 유기 발광층.
  14. 제 13 항에 있어서,
    방향족 3급 아민이 하기의 화학식의 테트라아릴 디아민을 포함하는 유기 발광층.
    화학식 4
    Ar, Ar1, Ar2및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐 및 나프틸 잔기로부터 선택되고;
    L은 2가의 나프틸렌 잔기 또는 dn이며;
    d는 페닐 잔기이고;
    n은 1 내지 4의 정수이며;
    L이 dn인 경우 Ar, Ar1, Ar2및 Ar3중 하나 이상은 나프틸 잔기이다.
  15. 제 9 항에 있어서,
    제3 도판트가 DCM류의 물질을 포함하는 유기 발광층.
  16. 제 9 항에 있어서,
    제3 도판트가 DCJTB를 포함하는 유기 발광층.
  17. 제 9 항에 있어서,
    제1 도판트의 농도가 유기 발광층의 0.5 내지 25 부피% 범위인 유기 발광층.
  18. 제 9 항에 있어서,
    제2 도판트의 농도가 유기 발광층의 0.5 내지 25부피% 범위인 유기 발광층.
  19. 제 9 항에 있어서,
    제3 도판트의 농도가 유기 발광층의 0.05 내지 5부피% 범위인 유기 발광층.
  20. 제 9 항에 있어서,
    제1, 제2 및 제3 도판트의 농도합이 발광층 1.05 내지 55부피% 범위인 유기 발광층.
  21. a) 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질; 및
    b) i) 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트; 및 ii) 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트를 포함하는 2종 이상의 도판트를 포함하고,
    c) 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고;
    d) 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택되는,
    음극, 양극 및 1종 이상의 유기 발광층을 갖는 전자발광 장치.
  22. a) 정공과 전자의 주입 및 재조합 모두를 지속할 수 있는 유기 호스트 물질; 및
    b) i) 상기 호스트 물질중의 전자 정공 조합 에너지를 수용할 수 있는 제1 도판트; ii) 호스트 물질로부터의 정공을 트랩핑할 수 있는 제2 도판트; 및 iii) 호스트 물질중의 전자와 정공 조합으로부터 에너지를 수용하고, 제2 도판트로부터 전달되는 에너지를 수용할 수 있는 제3 도판트를 포함하는 3종 이상의 도판트 포함하고,
    c) 상기 제1 도판트는 그의 밴드갭 에너지가 호스트 물질의 밴드갭 에너지보다 작도록 선택되고;
    d) 상기 제2 도판트는 호스트 물질의 원자가띠 이상의 정공 트랩핑 에너지 준위를 갖도록 선택되며,
    e) 상기 제3 도판트는 제1 도판트의 밴드갭 에너지 미만의 밴드갭 에너지를 갖는
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