KR20010041189A - 인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 - Google Patents

인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 Download PDF

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KR20010041189A
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Abstract

본 발명은 a) 제제의 총 중량에 대해 0.0001 내지 7.5 중량% 농도의 해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제, b) 제제의 총 중량에 대해 20 내지 50 중량% 농도의 물, c) 제제의 총 중량에 대해 20 내지 50 중량%의 비환식 알콜, d) 제제의 총 중량에 대해 2.5 내지 20.0 중량% 농도의 시클릭 카보네이트 또는 락톤의 군으로부터의 용매, e) 임의로는 제제의 총 중량에 대해 30 중량% 이하의 농도의 증점제, 산화방지제, 팽창제, 방부제, 침적 보조제 및 유화제의 군으로부터의 다른 보조제를 포함하는 인간 피부 상에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제에 관한 것이다.

Description

인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 {Aqueous Agents for Combating Parasitic Insects and Acarina in Human Beings}
본 발명은 해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 및 길항제를 사용하여 인간에 기생하는 해충 및 진드기를 방제하기 위한 피부 처리용 수-함유 제제에 관한 것이다.
해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 공지되어 있다. 이에는 니코티닐 살충제, 및 보다 특별하게는 클로로니코티닐 살충제가 포함된다.
DE-A 제19 613 334호에는 인간에 기생하는 해충 및 진드기의 방제에 적합한 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 및 길항제의 피부 적용을 위한 제제가 기재되어 있다. 이들 제제는 유기 용매의 혼합물을 기재로 한다.
따라서, 본 발명은 기생하는 해충 및 진드기의 방제에 적합한 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 피부에 적용하기 위한 하기 조성의 신규 수-함유 제제를 제공한다.
a- 제제의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 7.5 중량% 농도의 해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제;
b- 제제의 총 중량을 기준으로 20 내지 50 중량% 농도의 물;
c- 제제의 총 중량을 기준으로 20 내지 50 중량% 농도의 비환식 알콜;
d- 제제의 총 중량을 기준으로 2.5 내지 20.0 중량% 농도의 시클릭 카보네이트;
e- 제제의 총 중량을 기준으로 0 내지 30 중량% 농도의 증점제, 분무제, 착색제, 산화방지제, 추진제, 방부제, 점착제, 유화제로 구성된 군으로부터의 임의의 추가 보조제.
해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 예를 들어 유럽 특허 출원 공개 제580 553호, 제464 830호, 제428 941호, 제425 978호, 제386 565호, 제383 091호, 제375 907호, 제364 884호, 제315 826호, 제259 738호, 제254 859호, 제235 725호, 제212 600호, 제192 060호, 제163 855호, 제154 178호, 제136 636호, 제303 570호, 제302 833호, 제306 696호, 제189 972호, 제455 000호, 제135 956호, 제471 372호, 제302 389호; 독일 특허 출원 공개 제3 639 877호, 제3 712 307호; 일본 특허 출원 공개 제03 220 176호, 제02 207 083호, 제63 307 857호, 제63 287 764호, 제03 246 283호, 제04 9371호, 제03 279 359호, 제03 255 072호; 미국 특허 제5 034 524호, 제4 948 798호, 제4 918 086호, 제5 039 686호, 제5 034 404호; PCT 출원 공개 제91/17 659호, 제91/4965호; 프랑스 특허 출원 제2 611 114호; 브라질 특허 출원 제88 03 621호로부터 공지되어 있다.
이들 문헌 중에 기재된 화합물 및 그의 제법은 본 명세서에 특별히 참고로 인용되어 있다.
이들 화합물은 화학식 I로 나타내는 것들이 바람직하다.
상기 식 중에서,
R은 수소를 나타내거나, 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내고;
A는 수소, 아실, 알킬, 아릴로 구성된 군으로부터의 일관능기를 나타내거나 또는 Z기에 결합된 이관능기를 나타내고;
E는 전자-끄는 기를 나타내고;
X는 -CH= 또는 =N-기를 나타내며, -CH=는 H 원자 대신 Z기에 결합될 수 있고;
Z는 알킬, -O-R, -S-R 및로 구성된 군으로부터의 일관능기를 나타내거나, 또는 A기 또는 X기에 결합된 이관능기를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 그의 라디칼이 이하에 정의되는 바와 같은 화합물들이다.
R은 수소를 나타내거나, 또한 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로시클릭알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타낸다.
언급될 수 있는 아실기는 일부가 치환될 수 있는 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬술포닐, 아릴술포닐, (알킬-)-(아릴-)-포스포릴이다.
언급될 수 있는 알킬은 일부가 치환될 수 있는 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬, 특히 메틸, 에틸, i-프로필, s- 또는 t-부틸이다.
언급될 수 있는 아릴은 페닐, 나프틸, 특히 페닐이다.
언급될 수 있는 아랄킬은 페닐메틸, 페닐에틸이다.
언급될 수 있는 헤테로아릴은 고리 원자수가 10 이하이고 헤테로원자로서 N, O 또는 S를 갖는 헤테로아릴이다. 특히 언급될 수 있는 것은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이다.
언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이고, 여기서 헤테로아릴은 바람직하게는 고리 원자수가 6 이하이고 헤테로원자로서 N, O 또는 S, 특히 N을 함유한다. 특히 바람직한 것은 상기 언급된 헤테로아릴기이다.
언급될 수 있는 헤테로시클릴알킬은 테트라히드로푸라닐메틸이다.
예 및 참고로 언급될 수 있는 치환기는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸; 탄소원자수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시 및 n-, i- 및 t-부틸옥시; 탄소원자수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 알킬티오, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오; 탄소원자수가 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2이고, 할로겐 원자수가 바람직하게는 1 내지 5, 특히 1 내지 3의 할로게노알킬 (여기서, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 상이하고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소임), 예를 들어 트리플루오로메틸; 히드록실, 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬기 1개 당 탄소원자수가 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2인 모노알킬- 및 디알킬아미노, 예를 들어 메틸아미노, 메틸-에틸-아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸아미노; 카르복실; 탄소원자수가 바람직하게는 2 내지 4, 특히 2 또는 3인 카르브알콕시, 예를 들어 카르보메톡시 및 카르보에톡시; 술포 (-SO3H); 탄소원자수가 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2인 알킬술포닐, 예를 들어 메틸술포닐 및 에틸술포닐; 탄소원자수가 바람직하게는 6 내지 10인 아릴술포닐, 예를 들어 페닐술포닐, 및 또한 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴알킬아미노, 예를 들어 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노이다.
A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 또한 바람직하게는 R에 대해 정의된 아실, 알킬, 아릴로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타낸다. 또한, A는 이관능기를 나타낸다. 탄소원자수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 임의로는 치환된 알킬렌을 언급할 수 있으며, 여기서 언급될 수 있는 치환기는 상기 추가 기재된 치환기이고, 알킬렌기에는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터의 헤테로원자가 개입될 수 있다.
A 및 Z는 이들이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 헤테로시클릭 고리는 1 또는 2의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 더 함유할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로기는 N-알킬이며, 여기서 N-알킬기의 알킬은 바람직하게는 탄소원자수가 1 내지 4, 특히 1 또는 2이다. 언급될 수 있는 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이다. 헤테로시클릭 고리는 고리원을 5 내지 7, 바람직하게는 5 또는 6개 함유한다.
언급될 수 있는 헤테로시클릭 고리의 예는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 헥사히드로-1,3,5-트리아진, 모르폴린, 옥사디아진이며, 이들 각각은 바람직하게는 메틸에 의해 임의로 치환될 수 있다.
E는 전자-끄는 기를 나타내며, 특히 NO2, CN, 1-5-할로게노-C1-4-카르보닐과 같은 할로게노알킬카르보닐, 특히 COCF3, 및 또한 알킬술포닐 및 할로게노알킬술포닐, 예를 들어 1-5-할로게노-C1-C4-술포닐, 특히 SO2CF3를 언급할 수 있다.
X는 -CH= 또는 -N=을 나타낸다.
Z는 임의로는 치환된 기인 알킬, -OR, -SR,-NRR (R기는 동일하거나 또는 상이함)을 나타내며, 여기서 R 및 치환기는 바람직하게는 상기 정의된 바와 같다.
Z는, 상기 언급된 고리 외에, X 대신기 및 이것이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 1 또는 2개 더 함유할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로기는 N-알킬이며, 여기서 알킬 또는 N-알킬기는 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다. 언급될 수 있는 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이다. 헤테로시클릭 고리는 고리원을 5 내지 7, 바람직하게는 5 또는 6개 함유한다.
언급될 수 있는 헤테로시클릭 고리의 예는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 및 N-메틸피페라진이다.
화학식 I의 기가 하기와 같이 정의되는 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물을 사용하는 것을 또한 특별히 언급할 수 있다.
R은 헤테로아릴메틸 및 헤테로아릴에틸로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내며, 언급될 수 있는 헤테로아릴은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이다.
언급될 수 있는 치환기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸; 히드록실; 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노이다.
A는 수소를 나타내거나, 또한 Z기에 결합된 탄소원자수 2의 이관능성의 임의로는 치환된 알킬렌기를 나타내고, 여기서 언급될 수 있는 치환기는 상기 추가 기재된 치환기이고, 알킬렌기에는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터의 1개의 헤테로원자가 개입될 수 있다.
A 및 Z는 이들이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 1 또는 2개 더 함유할 수 있다. 적합한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 적합한 헤테로기는 N-알킬이며, N-알킬기의 알킬은 탄소원자를 1 또는 2개 함유한다.
E는 NO2, CN을 나타낸다.
X는 -CH= 또는 -N=을 나타낸다.
Z는 임의로는 치환된 기인 알킬, -OR', -SR', -NR'R' (여기서, R'기는 동일하거나 또는 상이함)을 나타내며, R' 및 치환기는 하기 정의된 바와 같다.
R'는 수소를 나타내거나, 또한 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타낸다.
언급될 수 있는 아실기는 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬술포닐, 아릴술포닐, (알킬-)-(아릴-)-포스포릴이다.
언급될 수 있는 알킬은 C1-4-알킬이다.
언급될 수 있는 아릴은 페닐이다.
언급될 수 있는 아랄킬은 페닐메틸, 페닐에틸이다.
언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이며, 여기서 언급될 수 있는 헤테로아릴은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이다.
언급될 수 있는 R'기의 치환기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 탄소원자수 1 또는 2 및 할로겐 원자수 1 내지 5의 할로게노알킬 (여기서, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 상이하며, 불소, 염소 또는 브롬임), 히드록실; 불소, 염소 및 브롬; 시아노, 니트로, 아미노, 바람직하게는 알킬기 1개 당 탄소원자수 1 또는 2의 모노알킬- 및 디알킬아미노, 카르복실; 탄소원자수 2 또는 3의 카르브알콕시, 술포 (-SO3H); 탄소원자수 1 또는 2의 알킬술포닐, 페닐술포닐, 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노이다.
언급될 수 있는 본 발명에 따라 사용할 수 있는 매우 특히 바람직한 화합물은 화학식 II, III 및 IV의 화합물이다.
상기 식 중에서,
n은 1 또는 2를 나타내고,
m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
치환기는 상기 언급된 치환기, 특히 할로겐, 매우 특별하게는 염소를 나타내고,
A, Z, X 및 E는 각각 하기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화합물을 언급할 수 있다:
하기 화합물이 특히 강조된다:
또한, 하기 화합물이 특히 강조된다:
활성 화합물은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 존재한다.
물은 20 내지 50 중량%, 바람직하게는 25 내지 45 중량%의 농도로 존재한다.
언급될 수 있는 비환식 알콜은 지방족 C1-4-알칸올 또는 디올, 예를 들어 에탄올, 이소프로판올, 디에틸렌 글리콜, 또한 2-옥틸-1-도데칸올 및 테트라히드로푸로푸릴 알콜이다. 특히 이소프로판올을 언급할 수 있다. 알콜은 20 내지 50 중량%, 바람직하게는 25 내지 45 중량% 농도로 존재한다. 60:40 내지 50:50의 알콜/물-혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
언급될 수 있는 시클릭 카보네이트는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트이다. 특히 프로필렌 카보네이트를 언급할 수 있다. 이들은 2.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 2.5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 12.5 중량%의 농도로 존재한다.
추가의 적합한 보조제는 방부제, 예를 들어 벤질 알콜, 및 향료 및 방향제이다.
이들은 0 내지 15 중량%, 바람직하게는 2.5 내지 12.5 중량%, 특히 바람직하게는 2.5 내지 10.0 중량%의 농도로 존재한다.
활성 화합물, 용매 및 보조제의 총합은 100 중량%이다.
추가 보조제는 증점제, 예를 들어 무기 증점제, 예를 들어 벤토나이트, 콜로이드성 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
언급될 수 있는 착색제는 용해되거나 또는 현탁될 수 있으며 약제 제조에 사용이 허용되는 모든 착색제이다.
언급될 수 있는 보조제는 분무 오일, 예를 들어 디-2-에틸헥실 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라고네이트, 시클릭 및 비환식 실리콘 오일, 예를 들어 디메티콘 및 양이온성 및 음이온성 관능기를 갖는 그의 유도체이다. 양이온성 기를 갖는 실리콘의 상세한 설명은 예를 들어 문헌 [S. Marchioretto, J. Bakely, SOFW-Journal, 123, p. 881 (1997); B. Ziolkowsky, SOFW-Journal, 123, p 822 (1997)] 및 독일 특허 출원 제44 43 062호에서 찾아볼 수 있다. 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 포르말린과 이들의 공중합체 및 삼원공중합체, 지방산 에스테르, 트리글리세리드 및 지방 알콜도 또한 적합하다.
산화방지제는 예를 들어 술파이트 또는 메타비술파이트, 예를 들어 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸화 히드록시톨루엔, 부틸화 히드록시아니솔, 토코페롤이다.
광안정화제는 예를 들어 벤조페논 또는 노반티졸산 류의 물질이다.
증점제는 예를 들어 중합체 증점제, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예를 들어 알기네이트, 젤라틴이다.
또한, 보조제는 니코틴산 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄-모노올레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 양쪽성 계면활성제, 예를 들어 디-Na N-라우릴-β-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면활성제, 예를 들어 Na-라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르-모노에탄올아민 염; 양이온성 계면활성제, 예를 들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 유화제이다.
추가 보조제는 본 발명에 따른 제제가 피부에 분무 또는 분사 또는 발라질 수 있도록 하는 제제이다. 이들은 분무 캔에 요구되는 종래의 추진 가스, 예를 들어 프로판, 부탄, 디메틸 에테르, CO2또는 할로겐화 저급 알칸, 또는 이들의 혼합물이다.
상기 언급된 보조제의 양은 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.025 내지 2.5 중량%로 다양할 수 있다.
온혈 동물에 대해 독성이 낮으므로, 본 발명에 따른 제제는 인간이 접하는 기생하는 해충을 방제하는데 적합하다. 이러한 면에서, 본 발명에 따른 제제는 해충의 모든 또는 개별적인 성장 단계, 및 내성이 있고 통상적으로 민감한 해충 종에 대해 활성이 있다.
해충에는 이목, 예를 들어 이속 종, 티루스 종; 벼룩목, 예를 들어 개벼룩속 종, 에키드노파가속 종, 세라토필루스속 종이 포함된다.
이목 및 벼룩목에 대한 활성을 특히 언급할 수 있다. 이러한 면에서, 머리이 (두슬), 옷이 (몸이) 및 사면발이 (음모슬)에 대한 활성을 언급할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 제제는 유년기 호르몬 또는 유년기-호르몬-유사 물질, 예를 들어 디아릴 에테르, 벤조일우레아 또는 트리아진을 또한 함유할 수 있다. 여기에는 특히 하기 화학식의 화합물들이 포함된다.
치환된 디아릴 에테르에는 특히 하기 화학식의 화합물이 포함된다.
벤조일우레아에는 하기 화학식의 화합물이 포함된다.
트리아진에는 하기 화학식의 화합물이 포함된다.
추가 활성 화합물의 양은 제제의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 7.5 중량% 이하, 특히 바람직하게는 5.0 중량%이하이다.
언급될 수 있는 본 발명에 따라 사용할 수 있는 활성 화합물은 이미다클로프리드, AKD 1022 및 Ti 435이다.
AKD 1022는 화학식의 클로로니코티닐 유도체이다.
Ti 435는 화학식의 클로로니코티닐 유도체이다.
적합하다면 분무제 및 보조제와 함께 물을 사용함으로써 구충 활성이 상당히 개선된다는 것은 놀라운 일이다. 이로써 활성 화합물의 투여량이 감소되게 된다.
하기 실시예에서, 사용되는 활성 화합물은 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-4,5-디히드로-N-니트로-1H-이미다졸-2-아민 (관용명: 이미다클로프리드)이다.
＜실시예 1＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 79.796 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
90.796 g = 100.0 ㎖
＜실시예 2＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 79.026 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
세티올 (Cetiol) HE (등록상표)*) 1.000 g 계면활성제
91.026 g = 100.0 ㎖
*)[헨켈 아게(Henkel AG)로부터의 폴리에틸렌 글리콜 모노코코넌트]
＜실시예 3＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 79.026 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
아빌 쿼트 (Abil Quart:등록상표)**) 1.000 계면활성제, 헤어 컨디셔너
91.026 g = 100.0 ㎖
**)[골트슈미트 아게(Goldschmidt AG)로부터의 4급 암모늄기를 갖는폴리실록산 공중합체]
＜실시예 4＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 84.044 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
95.044 g = 100.0 ㎖
＜실시예 5＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 83.402 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
세티올 HE (등록상표) 1.000 g 계면활성제
95.402 g = 100.0 ㎖
*)(헨켈 아게로부터의 폴리에틸렌 글리콜 모노코코넌트)
＜실시예 6＞
이미다클로프리드 로션 1.0 w/v%
이미다클로프리드 1.000 g 활성 성분
이소프로필 알콜/물 (60:40) 83.402 g 용매
프로필렌 카보네이트 10.000 g 용매
아빌 쿼트 3272 (등록상표) 1.000 g 계면활성제, 헤어 컨디셔너
95.402 g = 100.0 ㎖
**)[골트슈미트 아게로부터의 4급 암모늄기를 갖는 폴리실록산 공중합체]
＜사용예 A＞
이속/ 대략적인 모집단
사용된 이는 보인자로부터 모아 얻은 대략적인 모집단이었고 (머리이), 얻은 직후 실험에 사용하였다. 사용된 이의 알 (서캐)도 마찬가지로 이가 만연한 지원자의 머리로부터 새로이 채취하였고, 시험에 준비하였다 (머리카락 1올 당 서캐 1개).
로션을 사용하여 이와 서캐를 담금 처리하여 실제와 유사한 모사를 수행하였다. 15 개의 시험편의 시험군 중, 성체 이를 시험 용액에 5 내지 10 분 동안 노출시켰다. 10 개의 시험편의 시험군 중 연관된 보인자의 머리카락과 함께 서캐도 각 경우 10 분 동안 시험 용액에 담그었다. 개별적인 인큐베이션 단계가 끝난 후, 이와 서캐를 물로 세척하고 건조하였다. 처리의 유효성은 성체 이의 경우 3 시간 후 100 %이고, 서캐의 경우 12 일 후 100 %인 것으로 측정되었다 (부화의 억제).
＜사용예 B＞
이속/실험실 종주
사용된 이는 실험실 모집단 (머리이)이었고, 배양 주기로부터 새로이 취하였다. 사용된 이의 알 (서캐)는 마찬가지로 웹 플레이트 상에서 성체 암컷에 의해 산란된 후 새로이 얻었고 이를 실험에 준비하였다.
로션을 사용하여 이와 서캐를 담금 처리하여 실제와 유사한 모사를 수행하였다. 20 개의 시험편의 시험군 중, 성체 이를 시험 용액에 10 초 동안 노출시켰다. 20 개의 시험편의 시험군 중 연관된 보인자의 머리카락과 함께 서캐도 각 경우 10 분 동안 시험 용액에 담그었다. 개별적인 인큐베이션 단계가 끝난 후, 이와 서캐를 물로 세척하고 건조하였다. 처리의 유효성은 성체 이의 경우 24 시간 후 100 %이고, 서캐의 경우 12 일 후 100 %인 것으로 측정되었다 (부화의 억제).

Claims (7)

  1. a- 제제의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 7.5 중량% 농도의 해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제;
    b- 제제의 총 중량을 기준으로 20 내지 50 중량% 농도의 물;
    c- 제제의 총 중량을 기준으로 20 내지 50 중량% 농도의 비환식 알콜;
    d- 제제의 총 중량을 기준으로 2.5 내지 20.0 중량% 농도의 시클릭 카보네이트;
    e- 제제의 총 중량을 기준으로 0 내지 30 중량% 농도의 증점제, 분무제, 착색제, 산화방지제, 추진제, 방부제, 점착제, 유화제로 구성된 군으로부터의 임의의 추가 보조제를
    조성으로 하는 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 사용하여 인간에 기생하는 해충 및 진드기를 방제하기 위한 피부 적용용의 수-함유 제제.
  2. 제1항에 있어서, 사용되는 활성 화합물이 화학식 I의 화합물인 수-함유 제제.
    ＜화학식 I＞
    상기 식 중에서,
    R은 수소를 나타내거나, 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기이고;
    A는 수소, 아실, 알킬, 아릴로 구성된 군으로부터의 일관능기를 나타내거나 또는 Z기에 결합된 이관능기를 나타내고;
    E는 전자-끄는 기를 나타내고;
    X는 -CH= 또는 =N-기를 나타내며, -CH=는 H 원자 대신 Z기에 결합될 수 있고;
    Z는 알킬, -O-R, -S-R 및(여기서 R은 동일하거나 또는 상이하고 상기 정의되는 바와 같음)으로 구성된 군으로부터의 일관능기를 나타내거나, 또는 A기 또는 X기에 결합될 수 있는 이관능기를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 사용된 활성 화합물이
    R은 수소를 나타내거나, 또한 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로시클릴알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내고,
    여기서, 언급될 수 있는 아실기는 일부가 치환될 수 있는 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬술포닐, 아릴술포닐, (알킬-)-(아릴-)-포스포릴이고,
    언급될 수 있는 알킬은 일부가 치환될 수 있는 C1-10-알킬이고,
    언급될 수 있는 아릴은 페닐, 나프틸이고,
    언급될 수 있는 아랄킬은 페닐메틸, 페닐에틸이고,
    언급될 수 있는 헤테로아릴은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이고,
    언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이며, 여기서 헤테로아릴기는 고리 원자수가 6 이하이고 헤테로원자로서 N, O 또는 S를 함유하고,
    언급될 수 있는 헤테로시클릴알킬은 테트라히드로푸라닐메틸이고,
    언급될 수 있는 치환기는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4 및 할로겐 원자 1 내지 5의 할로게노알킬 (여기서, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 상이하고 불소 염소 또는 브롬임), 시아노; 니트로; 아미노; 알킬기 1 개 당 탄소원자수 1 내지 4의 모노알킬- 및 디알킬아미노, 카르복실; 탄소원자수 2 내지 4의 카르브알콕시; 술포 (-SO3H); 탄소원자수 1 내지 4의 알킬술포닐, 페닐술포닐, 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노이고,
    A는 수소를 나타내거나, 또한 R에 대해 정의된 아실, 알킬, 아릴로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내거나, 또한 A는 이관능기를 나타내는데, 탄소원자수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 임의로는 치환된 알킬렌이 언급될 수 있으며, 여기서 언급될 수 있는 치환기는 상기 추가 기재된 치환기이고, 알킬렌기에는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터의 헤테로원자가 개입될 수 있고,
    A 및 Z는 이들이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테시클릭 고리를 형성할 수 있는데, 헤테로시클릭 고리는 1 또는 2의 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 더 함유할 수 있고, 바람직한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로기는 N-알킬이며, 여기서 N-알킬기의 알킬은 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하고,
    언급될 수 있는 헤테로시클릭 고리는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 헥사히드로-1,3,5-트리아진, 모르폴린, 옥사디아진이며, 이들 각각은 메틸에 의해 임의로는 치환될 수 있고,
    X는 -CH= 또는 -N=을 나타내고,
    Z는 임의로는 치환된 기인 알킬, -OR, -SR, -NRR (R기는 동일하거나 또는 상이함)을 나타내며, R 및 치환기는 바람직하게는 상기 정의된 바와 같고,
    Z는 상기 언급된 고리 외에, X 대신기 및 이것이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있는데, 헤테로시클릭 고리는 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 1 또는 2개 더 함유할 수 있고, 적합한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 적합한 헤테로기는 N-알킬이며, 여기서 알킬 또는 N-알킬기는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하고,
    언급될 수 있는 헤테로시클릭 고리는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 및 N-메틸피페라진인 화학식 I의 1종 이상의 화합물인 제제.
  4. 제2항에 있어서, 활성 화합물로서,
    R은 헤테로아릴메틸 및 헤테로아릴에틸로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내며, 여기서 언급될 수 있는 헤테로아릴은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이고,
    언급될 수 있는 치환기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸; 히드록실; 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노이고,
    A는 수소를 나타내거나, 또한 Z기에 결합된 탄소원자수 2의 이관능성의 임의로는 치환된 알킬렌기를 나타내고, 여기서 언급될 수 있는 치환기는 상기 추가 기재된 치환기이고, 알킬렌기에는 N, O 및 S로 구성된 군으로부터의 1개의 헤테로원자가 개입될 수 있고,
    A 및 Z는 이들이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있는데, 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 또는 상이한 헤테로원자 및(또는) 헤테로기를 1 또는 2개 더 함유할 수 있고, 적합한 헤테로원자는 산소, 황 또는 질소이고, 적합한 헤테로기는 N-알킬이며, N-알킬기의 알킬은 탄소원자를 1 또는 2개 함유하고,
    E는 NO2, CN을 나타내고,
    X는 -CH= 또는 -N=을 나타내고,
    Z는 임의로는 치환된 기인 알킬, -OR', -SR', -NR'R' (여기서, R'기는 동일하거나 또는 상이함)을 나타내는데,
    R'는 수소를 나타내거나, 또한 아실, 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬로 구성된 군으로부터의 임의로는 치환된 기를 나타내고,
    여기서, 언급될 수 있는 아실기는 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬술포닐, 아릴술포닐, (알킬-)-(아릴-)-포스포릴이고,
    언급될 수 있는 알킬은 C1-4-알킬이고,
    언급될 수 있는 아릴은 페닐이고,
    언급될 수 있는 아랄킬은 페닐메틸, 페닐에틸이고,
    언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이며, 여기서 언급될 수 있는 헤테로아릴은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이고,
    언급될 수 있는 R'기의 치환기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 탄소원자수 1 또는 2 및 할로겐 원자수 1 내지 5의 할로게노알킬 (여기서, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 상이하며, 불소, 염소 또는 브롬임), 히드록실; 불소, 염소 및 브롬; 시아노, 니트로, 아미노, 바람직하게는 알킬기 1개 당 탄소원자수 1 또는 2의 모노알킬- 및 디알킬아미노, 카르복실; 탄소원자수 2 또는 3의 카르브알콕시, 술포 (-SO3H); 탄소원자수 1 또는 2의 알킬술포닐, 페닐술포닐, 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노인 화학식 I의 1종 이상의 화합물을 함유하는 제제.
  5. 제1항에 있어서, 활성 화합물로서 화학식 II, III 및 IV의 1종 이상의 화합물을 함유하는 제제.
    ＜화학식 II＞
    ＜화학식 III＞
    ＜화학식 IV＞
    상기 식 중에서,
    n은 1 또는 2를 나타내고,
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    치환기는 제2항 내지 제4항에 기재된 치환기 중 하나를 나타내고,
    A, Z, X 및 E는 각각 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같다.
  6. 제1항에 있어서, 활성 화합물로서 하기 화합물 중 하나를 함유하는 제제.
  7. 활성 화합물(들)을 물 및 언급된 용매(들)과 혼합하여 균질 용액을 형성하고, 적합하게는 다른 보조제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 제1항의 제제의 제조 방법.
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