KR20000070926A - 선형 또는 분지형 (c5-c6) 알콜 또는 그의 혼합물로부터 (s)-n,n'-비스[2-히드록시-1-(히드록시메틸)에틸]-5-[(2-히드록시-1-옥소프로필)아미노]-2,4,6-트리요오도-1,3-벤젠디카르복스아미드의 결정화 방법 - Google Patents
선형 또는 분지형 (c5-c6) 알콜 또는 그의 혼합물로부터 (s)-n,n'-비스[2-히드록시-1-(히드록시메틸)에틸]-5-[(2-히드록시-1-옥소프로필)아미노]-2,4,6-트리요오도-1,3-벤젠디카르복스아미드의 결정화 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20000070926A KR20000070926A KR1019997007191A KR19997007191A KR20000070926A KR 20000070926 A KR20000070926 A KR 20000070926A KR 1019997007191 A KR1019997007191 A KR 1019997007191A KR 19997007191 A KR19997007191 A KR 19997007191A KR 20000070926 A KR20000070926 A KR 20000070926A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- iopamidol
- pentanol
- crystallization
- solvent
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
용매 | 공비 혼합물 중의 수분 % | 상층의 수분 % | 하층의 수분 % | 공비 혼합물 형태 |
에탄올 | 4.4 % | 균질 | ||
1-프로판올 | 28.2 % | 균질 | ||
이소-프로판올 | 12.2 % | 균질 | ||
1-부탄올 | 44.5 % | 20.1 % | 92.3 % | 불균질 |
2-부탄올 | 32 % | 균질 | ||
이소-부탄올 | 30 % | 15.0 % | 91.3 % | 불균질 |
tert-부탄올 | 11.75 % | 균질 | ||
1-펜탄올 | 55 % | 12.4 % (exp.) | 95.05 % (exp.) | 불균질 |
2-펜탄올 | 36.5 % | 12.8 % (exp.) | 86.2 % (exp.) | 불균질 |
이소-펜탄올 | 49.6 % | 12.7 % (exp.) | 81.2 % (exp.) | 불균질 |
3-펜탄올 | 35 % | 9.9 % | 94.5 % | 불균질 |
n-헥산올 | 67.2 % | 7.2 % | 99.42 % | 불균질 |
용매 | 잔류 함량 | 문헌 |
에탄올 | 490 ppm | GB 1472050 |
에탄올 | 270 ppm | GB 1472050 |
에탄올 | 370 ppm | GB 1472050 |
sec-부탄올 | 200 ppm | WO-A-9504031 (실시예 1) |
sec-부탄올 | 180 ppm | WO-A-9504031 (실시예 2) |
sec-부탄올 | 100 ppm | WO-A-9504031 (실시예 3) |
n-부탄올 | 70 ppm | WO-A-9504031 (실시예 4) |
n-부탄올 | 80 ppm | WO-A-9504031 (실시예 5) |
sec-부탄올 | 100 ppm | WO-A-9504031 (실시예 6) |
t-부탄올 | 150 ppm | WO-A-9504031 (실시예 7) |
n-펜탄올 | 40 ppm | 실시예 1 |
이소-펜탄올 | 30 ppm | 실시예 2 |
2-펜탄올/3-펜탄올 | 25 ppm | 실시예 3 |
n-헥산올 | 25 ppm | 실시예 4 |
n-헥산올 | 35 ppm | 실시예 5 |
Claims (22)
- 선형 또는 분지형 (C5-C6) 알콜 또는 그의 혼합물을 사용하는 이오파미돌 (Iopamidol)의 결정화 방법.
- 제1항에 있어서, 결정화 용매가 헥산올, 펜탄올, 2-펜탄올 및 3-펜탄올 혼합물, 및 이소-펜탄올로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 결정화 용매가 헥산올인 방법.
- 제1항에 있어서, 결정화 용매가 펜탄올인 방법.
- 제1항에 있어서, 결정화 용매가 2-펜탄올 및 3-펜탄올 혼합물인 방법.
- 제1항에 있어서, 결정화 용매가 이소-펜탄올인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,a) 50 내지 100 ℃의 온도에서 잔류 수분 함량이 15 내지 35 %에 도달하도록 이오파미돌 5 내지 25 %의 수용액을 대기압하 또는 감압하에서 농축하는 단계,b) 85 내지 95 ℃의 온도를 유지하면서 결정화 용매를 첨가하는 단계,c) 2 개의 층이 용해될 때까지 상층을 재순환시키면서 공비 혼합물을 증류하거나, 고체가 혼합물 중에서 결정화되기 시작할 때 증류를 종결하고, 이 혼합물을 60 내지 80 ℃의 온도에서 냉각시킨 다음, 발아시키는 단계,d) 증류를 다시 시작하여 유동액 중의 최종 수분 잔류 함량이 4 내지 10 %에 도달하도록 하는 단계,e) 온도를 17 내지 25 ℃로 하여 1 내지 5 시간 동안 유지하는 단계,f) 생성된 침전을 여과하고, 용매로 세척하는 단계,g) 고체를 감압하 75 내지 95 ℃의 온도에서 16 시간 이상 동안 감압 건조하는 단계를 포함하는, 약전 표준에 따라, 상기 화합물을 결정 형태로 제공하는 이오파미돌의 결정화 방법.
- 제7항에 있어서, 결정화 용매를 이론상 이오파미돌의 양에 대해 0.8 내지 6 배의 양으로 첨가하는 방법.
- 제7항에 있어서, 결정화 용매를 이론상 이오파미돌의 양에 대해 0.8 내지 4.5 배의 양으로 첨가하는 방법.
- 제7항에 있어서, 여과물 세척용 용매가 실온으로 냉각된 공비 혼합물의 상층으로부터의 재순환된 습윤 용매인 방법.
- 제10항에 있어서, 여과물 세척용 용매를 이론상 이오파미돌의 양에 대해 0.4 내지 2 배의 양으로 첨가하는 방법.
- 제10항에 있어서, 여과물 세척용 용매를 이론상 이오파미돌의 양에 대해 0.4 내지 1 배의 양으로 첨가하는 방법.
- 이오파미돌을 결정화하기 위한, 선형 또는 분지형 (C5-C6) 알콜 또는 그의 혼합물의 용도.
- 이오파미돌의 결정화를 위한 헥산올의 용도.
- 이오파미돌의 결정화를 위한 펜탄올의 용도.
- 이오파미돌의 결정화를 위한 2-펜탄올 및 3-펜탄올 혼합물의 용도.
- 이오파미돌의 결정화를 위한 이소-펜탄올의 용도.
- 약전에서 요구되는 것과 상응하는 특징을 갖는 이오파미돌을 얻기 위한, 선형 또는 분지형 (C5-C6) 알콜 또는 그의 혼합물의 용도.
- 약전에서 요구되는 것과 상응하는 특징을 갖는 이오파미돌을 얻기 위한 헥산올의 용도.
- 약전에서 요구되는 것과 상응하는 특징을 갖는 이오파미돌을 얻기 위한 펜탄올의 용도.
- 약전에서 요구되는 것과 상응하는 특징을 갖는 이오파미돌을 얻기 위한 2-펜탄올과 3-펜탄올 혼합물의 용도.
- 약전에서 요구되는 것과 상응하는 특징을 갖는 이오파미돌을 얻기 위한 이소-펜탄올의 용도.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB1997/000106 WO1998034908A1 (en) | 1997-02-11 | 1997-02-11 | PROCESS FOR THE CRYSTALLIZATION FROM A LINEAR OR BRANCHED (C5-C6) ALCOHOL OR THEIR MIXTURES OF (S)-N,N'-bis[2-HYDROXY-1- (HYDROXYMETHYL)ETHYL]-5-[ (2-HYDROXY-1-OXOPROPYl)AMINO]-2,4,6- TRIIODO-1,3-BENZENDICARBOXAMIDE |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20000070926A true KR20000070926A (ko) | 2000-11-25 |
KR100758741B1 KR100758741B1 (ko) | 2007-09-14 |
Family
ID=11004529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019997007191A KR100758741B1 (ko) | 1997-02-11 | 1997-02-11 | 선형 또는 분지형 (c5-c6) 알콜 또는 그의 혼합물로부터 (s)-n,n'-비스[2-히드록시-1-(히드록시메틸)에틸]-5-[(2-히드록시-1-옥소프로필)아미노]-2,4,6-트리요오도-1,3-벤젠디카르복스아미드의 결정화 방법 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6037494A (ko) |
EP (1) | EP0966428B1 (ko) |
JP (1) | JP4080545B2 (ko) |
KR (1) | KR100758741B1 (ko) |
AU (1) | AU1455397A (ko) |
CZ (1) | CZ299420B6 (ko) |
DE (2) | DE966428T1 (ko) |
ES (1) | ES2141691T3 (ko) |
NO (1) | NO325570B1 (ko) |
WO (1) | WO1998034908A1 (ko) |
ZA (1) | ZA981070B (ko) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0992245A1 (en) * | 1998-09-16 | 2000-04-12 | Goldham Bioglan Pharma GmbH | Radio-contrast agents |
KR20000031642A (ko) * | 1998-11-09 | 2000-06-05 | 강재헌 | 이오파미돌의 결정화 방법 |
NO20053687D0 (no) * | 2005-07-29 | 2005-07-29 | Amersham Health As | Crystallisation Process. |
NO20053676D0 (no) * | 2005-07-29 | 2005-07-29 | Amersham Health As | Crystallisation Process |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH608189A5 (ko) * | 1974-12-13 | 1978-12-29 | Savac Ag | |
US5698739A (en) * | 1989-07-05 | 1997-12-16 | Schering Aktiengesellschaft | Carboxamide non-ionic contrast media |
IL110391A (en) * | 1993-07-30 | 1998-12-06 | Zambon Spa | Process for the formation of infamidol |
PT101720A (pt) * | 1995-06-08 | 1997-01-31 | Hovione Sociedade Quimica S A | Processo para a purificacao e cristalizacao de iopamidol |
WO1997002235A1 (en) * | 1995-07-04 | 1997-01-23 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | A process for preparing iopamidol by using a c1-c5 monoalkylether of a c2-c10 alkylen-glycol |
-
1997
- 1997-02-11 KR KR1019997007191A patent/KR100758741B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 CZ CZ0282599A patent/CZ299420B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-11 WO PCT/IB1997/000106 patent/WO1998034908A1/en active IP Right Grant
- 1997-02-11 ES ES97901229T patent/ES2141691T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-11 JP JP53403098A patent/JP4080545B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-11 DE DE0966428T patent/DE966428T1/de active Pending
- 1997-02-11 AU AU14553/97A patent/AU1455397A/en not_active Abandoned
- 1997-02-11 EP EP97901229A patent/EP0966428B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-11 DE DE69717156T patent/DE69717156T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-09 US US09/020,424 patent/US6037494A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-10 ZA ZA981070A patent/ZA981070B/xx unknown
-
1999
- 1999-08-10 NO NO19993851A patent/NO325570B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1455397A (en) | 1998-08-26 |
ES2141691T3 (es) | 2003-05-16 |
NO993851L (no) | 1999-08-10 |
ZA981070B (en) | 1998-08-27 |
JP2001511175A (ja) | 2001-08-07 |
KR100758741B1 (ko) | 2007-09-14 |
CZ282599A3 (cs) | 2000-02-16 |
NO325570B1 (no) | 2008-06-23 |
EP0966428A1 (en) | 1999-12-29 |
DE69717156D1 (de) | 2002-12-19 |
EP0966428B1 (en) | 2002-11-13 |
NO993851D0 (no) | 1999-08-10 |
US6037494A (en) | 2000-03-14 |
DE966428T1 (de) | 2000-06-29 |
CZ299420B6 (cs) | 2008-07-23 |
JP4080545B2 (ja) | 2008-04-23 |
ES2141691T1 (es) | 2000-04-01 |
DE69717156T2 (de) | 2003-03-13 |
WO1998034908A1 (en) | 1998-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5936104A (en) | Process for producing 1,2-epoxy-3-amino-4-phenylbutane derivatives | |
US6506938B1 (en) | Process for the purifying of iopamidol | |
KR100758741B1 (ko) | 선형 또는 분지형 (c5-c6) 알콜 또는 그의 혼합물로부터 (s)-n,n'-비스[2-히드록시-1-(히드록시메틸)에틸]-5-[(2-히드록시-1-옥소프로필)아미노]-2,4,6-트리요오도-1,3-벤젠디카르복스아미드의 결정화 방법 | |
AU723184B2 (en) | Process for iohexol manufacture | |
US7541494B2 (en) | Process for the manufacture of iohexol | |
JP3110459B2 (ja) | p−アミノフェノール組成物の精製及びN−アセチル−p−アミノフェノールへの直接転化 | |
US5424453A (en) | Purification of indigo | |
US3397231A (en) | Refining of alpha-6-deoxy-5-oxytetracycline | |
KR100371241B1 (ko) | O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법 | |
JP4397990B2 (ja) | 3−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
JP3570759B2 (ja) | 高純度の2−t−ブチルハイドロキノンと2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとを同時に製造する方法 | |
JPS62286501A (ja) | ジヒドロキシアセトンの単離方法 | |
RU2173315C2 (ru) | Способ получения иогексола | |
JPH06298713A (ja) | N−(α−ヒドロキシエチル)ホルムアミド及びN−(α−アルコキシエチル)ホルムアミドの製造方法 | |
KR100870847B1 (ko) | N-(1(s)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-l-알라닌의정제 방법 | |
JP3312811B2 (ja) | トランス−1,4−シクロヘキサンジメタノールジアルキルスルホネートの精製方法 | |
JP2770512B2 (ja) | アミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩類の精製方法 | |
JPH07206763A (ja) | 精製3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸又はその酸二無水物の製造方法 | |
JP2656717B2 (ja) | N−スクシンイミジル−2−キノリンカルボキシレートの製造方法 | |
CN117843716A (zh) | 一种卡非佐米的精制方法 | |
JPH0597746A (ja) | ビスフエノールa・フエノール結晶アダクト粉末の製造方法 | |
JPS61207363A (ja) | 新規フマルアミド誘導体およびそれよりなるアルコ−ル系化合物分離剤 | |
JPH06135918A (ja) | N,o−ジアルキルヒドロキシルアミン塩酸塩の分離 方法 | |
JPS63162643A (ja) | 4,4′ジヒドロキシジフエニルエ−テルの分離方法 | |
CS233413B1 (cs) | Způsob čištění 2-chlor-5-/1-hydroxy-3-oxo-1-isoindolinyl/benzansulfonamidu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
AMND | Amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20050915 Effective date: 20070531 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120824 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130826 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140821 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150821 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160826 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Expiration of term |