KR20000057047A - 촉매 조성물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본원에는, 냉각하에 불활성 비-염소화된 용매중에서 PX5와 디실라잔을 반응시키는 제1단계 및 포스포니트릴 할라이드가 생성되기에 충분한 시간 동안 50℃ 이상의 온도로 반응 혼합물을 가열하는 제2단계를 포함하여, 화학식 (X(PX2=N)aPX3)+A-의 포스포니트릴 할라이드[여기서, X는 할로겐이고, A는 X 또는(PX6)-이고, a는 1 내지 9의 정수이다]를 제조하는 방법이 제공된다. 또한, 상기 방법은, 화학식 ((CH3)2SiO)b의 사이클로실록산(여기서, b는 3 내지 6의 정수이다)을 제2단계로 부터 생성된 반응 혼합물에 가하여 화학식 OPX2(NPX2)aNPX2-의 그룹을 하나 이상 갖는 화학식 Z-((CH3)2SiO)b-Z의 포스포니트릴 할라이드-포함 종(여기서, Z는 X 또는 OPX2(NPX2)aNPX2-의 그룹이다)을 형성시키는 제3단계를 포함한다. 또한, 본 발명의 방법에 의해 제조된 포스포니트릴 할라이드의 오가노폴리실록산 중합반응을 위한 촉매로서의 용도가 기술되어 있다.
Description
본 발명은 촉매 조성물의 제조 방법, 특히 포스포니트릴 할라이드 촉매 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
포스포니트릴 할라이드 화합물은 중합 반응에 의한 오가노폴리실록산 제조에서 촉매로서 사용되는 것으로 당업계에 공지되어 있다. 예를 들면, 영국 특허원 제765 744호에는 액체 오가노실록산의 중합반응을 위한 바람직한 포스포니트릴 할라이드로서 화학식 (PNCl2)n의 클로라이드 중합체(여기서, n은 3이상, 가장 바람직하게는 3 내지 6의 정수이다)의 용도가 기술되어 있고, 영국 특허원 제910 513호에는 안정화된 고점도의 오가노폴리실록산 오일의 제조 공정에서 사용하기 위한 포스포니트릴 할라이드 촉매가 기술되어 있다. 오가노폴리실록산의 중합을 위한 촉매로서 본 기술분야에서 특히 바람직한 것은 화학식 (X(PX2=N)aPX3)+X-또는 (X(PX2=N)aPX3)+(PX6)-의 포스포니트릴 할라이드 화합물(여기서, X는 할로겐, 바람직하게는 염소이고, a는 1 내지 9, 바람직하게는 2의 정수이다)이다. 상기 후자의 포스포니트릴 할라이드 촉매를 제조하기 위해 가장 일반적으로 사용되는 방법은, 고온의 비등점을 갖는 염소화된 용매, 예를 들면 트리클로로벤젠, 디클로로벤젠 또는 1,1,2,2--테트라클로로에탄중에서 염화 암모늄과 오염화인을 반응시킴을 특징으로 하는 미국 특허 제3,839,388호에 기술되어 있다. 그러나, 그러한 염소화된 용매의 사용이, 이들의 독성 및 오존 고갈 유발능과 함께, 선형 포스포니트릴 할라이드가 대부분의 다른 통상의 유기 용매에서 매우 낮은 용해도를 갖는다는 사실로 인해, 점차 허용될 수 없게 되었다. 따라서, 염소화된 용매를 사용하지 않으면서 선형 포스포니트릴 할라이드를 수득하기 위한 또 다른 경로에 대한 요청이 대두되었다.
본원의 발명자들은 오가노폴리실록산의 제조에 사용하기 위한 촉매로서 유용한 포스포니트릴 할라이드 화합물을 염소화된 용매를 사용하지 않으면서 수득하기 위한 경로를 발견하였다.
본원에서 사용된 "포함한다(comprise)"란 "포함한다(include)", "내포한다" 및 "구성한다"의 개념을 포괄하는 가장 넓은 의미로 사용된다.
본 발명에 따르면, 냉각하에 불활성 비-염소화된 용매중에서 PX5(여기서, X는 할로겐이다)와 디실라잔을 반응시키는 제1단계 및 포스포니트릴 할라이드가 생성되기에 충분한 시간 동안 50℃ 이상의 온도로 반응 혼합물을 가열하는 제2 단계를 포함하여, 화학식 1의 포스포니트릴 할라이드를 제조하는 방법이 제공된다.
상기식에서,
X는 할로겐이고,
A는 X 또는 (PX6)-이고,
a는 1 내지 9의 정수이다.
본 발명의 방법은, 선형 및 환형 종 모두를 생성하는 미국 특허 제3,839, 388호의 종래 기술 방법에 비해, 실질적으로 선형 포스포니트릴 할라이드 종만을 생성한다는 점에서 이점을 가진다. 사이클릭 포스포니트릴 할라이드는 오가노폴리실록산을 중합시키기 위한 촉매로서 실질적으로 불활성이므로, 반응 생성물로서 바람직하지 않다. 본 발명의 방법은 상기 화학식의 선형 포스포니트릴 할라이드 종의 혼합물을 생성하는데, 이 중 대부분은 상기 화학식의 a가 1 내지 3인 생성물이고, 소량의 여러종은 상기 화학식의 a가 3보다 큰 생성물이다. 오가노폴리실록산을 중합시키기 위한 촉매로서 가장 효과적인 포스포니트릴 할라이드는 상기 화학식에서 a가 2 또는 3인 화합물이다.
본 발명의 방법의 제1단계에서, 디실라잔은 화학식 R3SiNHSiR3의 화합물(여기서, 각각의 R 그룹은 독립적으로 알킬 그룹, 바람직하게는 C1-C6알킬 그룹, 더 바람직하게는 메틸 그룹, 알케닐 그룹, 예를 들면 비닐 또는 헥세닐 그룹, 또는 수소 원자이다)일 것이다. 바람직한 디실라잔은 헥사메틸디실라잔이다.
본 방법의 제1단계에서, PX5와 디실라잔사이의 반응은, 반응의 발열성 때문에 냉각하에서 수행한다. 바람직하게는, 예를 들면 염 또는 고체 CO2로 냉각시키거나 냉각된 재순환 냉욕을 사용하여 반응을 0℃ 이하에서 수행한다. 불활성 비-염소화된 용매는 PX5와 디실라잔간의 반응을 방해하지 않는 용매, 예를 들면 탄화수소와 같은 비-작용성 용매일 것이다. 적당한 용매로는 톨루엔, 헵탄, 크실렌 및 사이클로헥산이 포함되며, 이중 톨루엔이 바람직하다.
본 발명의 방법의 제2단계에서, 제1단계에서 제조된 반응 혼합물을, 예를 들면 용매 환류하에 50℃ 이상의 온도에서 가열한다. 포스포니트릴 할라이드 생성물을 생성하는데 요구되는 시간은 반응 조건에 따라 달라질 것이다; 그러나 전형적인 조건은 1 내지 4시간 동안 용매의 환류하에 가열하는 것이다. 포스포니트릴 할라이드 생성물을 반응 혼합물로 부터 용이하게 제거할 수 있는 용매로 부터 분리한다.
유기 용매에서의 포스포니트릴 할라이드의 용해성를 증가시키고, 취급을 용이하게 하고, 및 수분 민감성을 감소시키기 위해, 화학식 ((CH3)2SiO)b의 사이클로실록산[여기서, b는 3 내지 6(예: 헥사메틸사이클로트리실록산 또는 옥타메틸사이클로테트라실록산)이며, 바람직하게는 3이다]과 추가로 반응시켜(EP 0305737에 기술된 방법 참조) 화학식 2의 선형 화합물을 수득할 수 있다.
상기식에서,
Z는 X 또는 OPX2(NPX2)aNPX2-그룹일 수 있고,
X, a 및 b는 상기 정의한 바와 같다.
사이클로실록산을, 본원에서 상기한 바와 같은 제1 및 제2단계의 수행 결과 형성된 반응 혼합물과 단순히 혼합한 후, 바람직하게는 용매의 환류하에 가열한다. 당해 반응에 의해, 두개의 말단 그룹 Z가 모두 X인 화합물 일부, 두개의 말단 그룹 모두가 OPX2(NPX2)aNPX2-그룹인 화합물 일부, 및 말단 그룹중 하나는 X이고 다른 하나는 OPX2(NPX2)aNPX2-그룹인 화합물 일부로 이루어진 화합물의 혼합물이 생성된다. 촉매로서 활성인 종은 하나 이상의 포스포니트릴 말단 그룹을 갖는다, 즉 하나 이상의 말단 그룹 Z가 OPX2(NPX2)aNPX2-이다. 포스포니트릴 할라이드를 포함하는 종은 일부 유기 용매, 예를 들면 에틸렌 글리콜 디아세테이트에서 가용성이며, 특히 이러한 용매의 이점은 포스포니트릴 할라이드-포함 종에 대해 불활성이며, 실록산에 가용성이라는 점이다. 포스포니트릴 할라이드-포함 종을 에틸렌 글리콜 디아세테이트에 용해시킴으로써 생성된 용액은 시간이 경과하더라도 안정하며, 용해된 포스포니트릴 할라이드-포함 종은 수 개월 동안 촉매 활성을 유지할 수 있다. 상기 반응을 다음과 같이 반응식 1로 나타낼 수 있다:
상기 반응식에서, R, X, Z, a 및 b는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명은 실시예의 방법에 의해 더 상세히 기술될 것이다.
비교 실시예
헥사메틸디실라잔(HMDZ) 4.83g(29.94mmol)을 PCl59.56g(46.4mmol) 및 무수 톨루엔 50ml을 포함하는 100ml의 플라스크에 가한다. 혼합물을 질소 분위기하에 2시간 동안 환류하에 가열한다. 반응 생성물은 2개의 상을 보여준다; 상부의 무색 액체상 및 하부의 황색 고체상. 상부 액체상을 증류로 제거한다. 고체상에 대한31P NMR 연구를 통해, 목적하는 선형 포스포니트릴 클로라이드 종(Cl(PNCl2=N)aPCl3)+A-[여기서, A는 Cl-와 (PCl6)-의 혼합물이다]이 a가 1인 경우 2%mol, a가 2인 경우 23%mol, a가 3인 경우 37%mol 및 a가 4 이상인 경우 12%mol의 양으로, 사이클릭 10%mol과 함께 존재한다는 것이 확인된다.
실시예 1
PCl58.72g(41.8mol) 및 톨루엔 40ml을 플라스크에서 혼합하고, 이를 고형 이산화탄소로 냉각시키고 HMDZ 4.50g(27.92mmol)을 적가한다. 이어서, 플라스크를 실온으로 가온하여 20분간 방치한 후 환류하에 2시간 동안 가열한다. 생성물은 투명한 액체상 및 황색의 고체상을 갖는다. 용매를 제거하면 황색 고체가 잔류하며, 이는 냉각시 결정화된다.31P NMR 연구를 통해, 선형 포스포니트릴 클로라이드 종(Cl(PNCl2=N)aPCl3)+A-[여기서, A는 Cl-와 (PCl6)-의 혼합물이다]이 a가 1인 경우 2%mol, a가 2인 경우 18%mol, a가 3인 경우 40%mol 및 a가 4 이상인 경우 26%mol의 양으로, 사이클릭 1%mol과 함께 존재한다는 것이 확인된다.
실시예 2
PCl560.26g(289.71mol) 및 톨루엔 250ml을 플라스크에서 혼합하고, 이를 고형 이산화탄소를 사용하여 냉각시킨 후 HMDZ 31.17g(193.14mmol)을 적가한다. 첨가 후, 플라스크를 실온으로 가온하여 10분간 방치한 후 환류하에 2시간 동안 가열한다. 생성물은 투명한 액체 톨루엔상 및 황색 액체의 포스포니트릴 클로라이드-함유상을 보여준다. 톨루엔을 제거하고 황색 생성물을 결정화한 후31P NMR 로 분석한다. 생성물은 선형 포스포니트릴 클로라이드 종(Cl(PNCl2=N)aPCl3)+A-[여기서, A는 Cl-와 (PCl6)-의 혼합물이다]을 a가 1인 경우 2%mol, a가 2인 경우 15%mol, a가 3인 경우 39%mol 및 a가 4 이상인 경우 22.9%mol의 양으로, 사이클릭 1%mol과 함께 포함한다.
이어서, 톨루엔 15ml중의 무수 D3의 용액 25.58g(115.2mmol)을 플라스크에 가하고 환류하에 15시간 동안 밤새 반응을 지속한다. 이어서, 톨루엔을 제거하여 황색 액체가 잔류하면, 이를31P 및29Si NMR로 분석한다.
본원의 발명에 의해 염소화된 용매를 사용하지 않으면서 포스포니트릴 할라이드 화합물을 수득할 수 있으며, 본원의 발명은 종래 기술에 비해, 실질적으로 선형 포스포니트릴 할라이드 종만을 생성한다는 점에서 이점을 가진다.
Claims (9)
- 냉각하에 불활성 비-염소화된 용매중에서 PX5(여기서, X는 할로겐이다)와 디실라잔을 반응시키는 제1단계 및 포스포니트릴 할라이드가 생성되기에 충분한 시간 동안 50℃ 이상의 온도로 반응 혼합물을 가열하는 제2단계를 포함함을 특징으로 하여, 화학식 1의 포스포니트릴 할라이드를 제조하는 방법.화학식 1(X(PX2=N)aPX3)+A-상기식에서,X는 할로겐이고,A는 X 또는 (PX6)-이고,a는 1 내지 9의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 디실라잔이 헥사메틸디실라잔임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, X가 염소임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제1단계가 0℃ 이하의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제2단계가 용매의 환류하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 용매가 톨루엔임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식((CH3)2SiO)b의 사이클로실록산(여기서, b는 3 내지 6의 정수이다)을 제2단계로 부터 생성된 반응 혼합물에 가하여 화학식 OPX2(NPX2)aNPX2-의 그룹(여기서, X는 할로겐이고, a는 1 내지 9의 정수이다)을 하나 이상 갖는 화학식 2의 포스포니트릴 할라이드-포함 종을 형성시키는 제3단계를 추가로 포함하는 방법.화학식 2Z-((CH3)2SiO)b-Z상기식에서,Z는 X 또는 OPX2(NPX2)aNPX2-그룹이고,X는 할로겐이며,a는 1 내지 9의 정수이고,b는 3 내지 6의 정수이다.
- 제7항에 있어서, 사이클로실록산이 실질적으로 헥사메틸사이클로트리실록산으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
- 제7항에 있어서, 포스포니트릴 할라이드-포함 종이 에틸렌 글리콜 디아세테이트에 용해됨을 특징으로 하는 방법.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1999
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