KR20000035963A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 상승적 활성량의,
a) 하기 화학식 I의 카르바메이트, 또는 그의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 II의 아닐리드, 또는 그의 염 또는 부가물
을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있다.
<화학식 II>
상기 식에서, R1은 불소 또는 염소이다.

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은 상승적 활성량의,
a) 하기 화학식 I의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 II의 아닐리드 또는 그의 염 또는 부가물
을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.
상기 식에서, R1은 불소 또는 염소이다.
더욱이, 본 발명은 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하는 유해 진균류의 방제 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 작용은 문헌 (국제 특허 공개 제96/01,256호 및 제96/01,258호)에 개시되어 있다.
또한, 화합물 II도 개시되어 있다 (유럽 특허 공개 제545 099호 및 제589 301호).
더욱이, 독일 특허 출원 제19 535 366.8호에는 살균성을 가지며, 한편으로는 호흡 억제 화합물, 및 다른 한편으로는 본 발명에 따른 화합물 II를 또한 포함하는 화학식의 아닐리드 유도체로 이루어진 일반적인 형태의 상승적 혼합물이 기재되어 있다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 I의 카르바메이트는 호흡 억제 작용을 갖지만, 카르바메이트와의 혼합물은 독일 특허 출원 제19 535 366.8호에 기재되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 시용률의 감소 및 공지된 화합물 I 및 II의 작용 범위를 개선시킨다는 관점에서 시용된 활성 성분 (상승적 혼합물)의 감소된 총량으로 배합된 유해 진균류에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자들은 이 목적이 서두에 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 더욱이, 본 발명자들은, 유해 진균류의 양호한 조절이 개개의 화합물들을 단독으로 사용하는 경우 보다 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 시용하므로써 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용하므로써 가능하다는 것을 발견하였다.
화학식 I은 특히, 치환체의 조합이 하기 표의 1줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
<화학식 I>
번호 X Rn
I.1 N 2-F
I.2 N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-Cl
I.5 N 3-Cl
I.6 N 4-Cl
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I.9 N 4-Br
I.10 N 2-CH3
I.11 N 3-CH3
I.12 N 4-CH3
I.13 N 2-CH2CH3
I.14 N 3-CH2CH3
I.15 N 4-CH2CH3
I.16 N 2-CH(CH3)2
I.17 N 3-CH(CH3)2
I.18 N 4-CH(CH3)2
I.19 N 2-CF3
I.20 N 3-CF3
I.21 N 4-CF3
번호 X Rn
I.22 N 2,4-F2
I.23 N 2,4-Cl2
I.24 N 3,4-Cl2
I.25 N 2-Cl, 4-CH3
I.26 N 3-Cl, 4-CH3
I.27 CH 2-F
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-Cl
I.31 CH 3-Cl
I.32 CH 4-Cl
I.33 CH 2-Br
I.34 CH 3-Br
I.35 CH 4-Br
I.36 CH 2-CH3
I.37 CH 3-CH3
I.38 CH 4-CH3
I.39 CH 2-CH2CH3
I.40 CH 3-CH2CH3
I.41 CH 4-CH2CH3
I.42 CH 2-CH(CH3)2
I.43 CH 3-CH(CH3)2
I.44 CH 4-CH(CH3)2
I.45 CH 2-CF3
I.46 CH 3-CF3
I.47 CH 4-CF3
I.48 CH 2,4-F2
I.49 CH 2,4-Cl2
I.50 CH 3,4-Cl2
I.51 CH 2-Cl, 4-CH3
I.52 CH 3-Cl, 4-CH3
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
질소 원자의 기본 특성으로 인하여, 화합물 I은 무기 또는 유기 산과 함께 또는 금속 이온과 함께 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 함께 유해 진균류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 다른 활성 성분, 또는 그외 제초 또는 성장 조절 활성 성분들 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 II의 동시 조합 또는 개별적 사용은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강으로부터 선택된 광범위한 식물 병원성 진균류에 대한 뚜렷한 활성을 특징으로 한다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하여 잎 및 토양 작용 살진균제로서 또한 사용할 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채종 (예를 들어, 오이, 콩. 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일종, 벼, 호밀, 대두유, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 다양한 종자에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species), 면화, 벼 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scub)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상식물 및 포도에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 포도에서의 노병균 (Plasmopara viticolar), 홉 및 오이에서의 슈도세르코스포렐라류 (Pseudocercosporella species), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species), 바나나에서의 미코스파에렐라류 (Mycosphaerella species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 방제하는데 특히 적절하다.
더욱이, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I 및 II는 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 개별적 시용의 경우에서 순서는 일반적으로 방제 측정치의 결과에 대해 어떠한 효과도 갖지 않는다.
화합물 I 및 II는 통상 10:1 내지 0.025:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.05:1, 특히 1:1 내지 0.05:1의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 특히 농작물 영역의 경우 0.01 내지 8 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.5 내지 3.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I의 경우, 시용률은 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/㏊, 특히 0.1 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
상응하게는, 화합물 II의 경우 시용률은 0.01 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 2.0 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 일반적으로 0.001 내지 250 g/종자 ㎏, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/㎏, 특히 0.01 내지 50 g/㎏이다.
방제 표적이 식물 병원성 유해 진균류인 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I 및 II의 혼합물의 개별적 또는 조합된 시용은 종자, 식물 또는 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아의 전 또는 후의 토양에 분사 또는 살포시켜 행한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 직접 분사가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제 또는 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 재료 또는 입제의 형태로 조성할 수 있고, 분사, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 좌우되며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 가장 미세하고 균일하게 분포하게 하여야 한다.
조성물은 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하므로써 그 자체 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제를 조성물과 혼합하는 것이 통상적이다.
적절한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌 술폰산 등의 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염 및 암모늄염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올계의 염 및 지방 알코올 글리콜 에테르계의 염, 황산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르계 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올계, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물계, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르계, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 흩뿌림 재료 및 살포제는 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고체 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들어, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 통상 활성 성분 또는 활성 성분들을 고체 담체와 결합하여 제조할 수 있다.
충진제 또는 고체 담체로는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔계, 실리케이트계, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 또는 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말 등의 식물성 원료의 생성물 또는 기타의 고체 담체가 있다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름)으로 사용한다.
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류, 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균 활성량의 혼합물 또는 개별적 시용의 경우 화합물 I 및 II로 처리함으로써 시용된다.
시용은 유해 진균류에 의해 감염전 또는 후에 행해질 수 있다.
<사용 실시예>
회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)에 대한 활성
활성 성분들을 개별적으로 또는 함께 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 네카닐 (등록상표 Nekanil) LN (루텐솔 (등록상표 Lutensol) AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 하고 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 및 10 중량%의 에물포르 (등록상표 Emulphor) EL (에물란 (등록상표 Emulan) EL (에톡실화 지방 알콜을 기재로 하는 유화제)의 혼합물 중에 10 % 유제로서 조성시키고, 물로 희석하여 소정의 농도를 얻었다.
4 내지 5개의 잎이 적당하게 발아되게 한 다음, 벨 페퍼 (Bell pepper) 묘목 (품종 "뉴시들러 아이디얼 엘리트 (Neusiedler Ideal Elite)")에 건성 재료 중의 80 %의 활성 성분 및 20 %의 유화제를 포함하는 수현탁액을 점적점까지 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 진균류 회색 곰팡이병의 분생자 현탁액을 분무하고, 높은 대기 습도 및 22 내지 24 ℃의 챔버로 옮겼다. 5일 후, 미처리된된 대조 식물상에서, 잎 회저가 형성되어 잎 부위의 대부분을 덮을 정도로 질병이 발생하였다.
평가는 퍼센트로 감염된 잎면적을 측정함으로써 행하였다. 이들 백분률을 효능으로 전환시켰다. 효능 (W)은 하기 애보트(Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다.
W = (1 - α) · 100/β
상기 식에서,
α는 %로서 처리된 식물의 진균류 감염률이고,
β는 %로서 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염률이다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 성분 혼합물의 예상 효능은 하기 콜비 공식 (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967))을 사용하여 결정하고 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 공식:E = x + y - x·y/100
상기 식에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된된 대조물의 %로 표현되는 예상 효능이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된된 대조물의 %로 표현되는 효능이며,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된된 대조물의 %로 표현되는 효능이다.
본 발명에 따른 혼합물의 상승 효과는 하기 시험으로 보여준다.
<사용 실시예>
시험은 하기 화합물을 사용하여 행하였다.
I.A는 명세서 제4면의 표에서 화합물 I.32에 상응한다.
I.B는 명세서 제4면의 표에서 화합물 I.38에 상응한다.
II.A는 R1이 염소인 제1항의 화학식 II에 상응한다.
II.B는 R1이 불소인 제1항의 화학식 II에 상응한다.
<사용 실시예 1>
역병 (Phytophthora infestans)에 대한 활성
용기내의 식물 (품종 "그로베 플라이쉬토마테 (Groβe Fleischtomate)")의 잎에 10 %의 활성 성분, 63 %의 시클로헥사논 및 27 %의 유화제의 원액으로 제조된 수현탁액을 점적점까지 분무하였다. 다음날, 잎에 역병의 정포자 수현탁액으로 감염시켰다. 후속해서, 식물을 16 내지 18 ℃의 수증기 포화된 챔버로 옮겼다. 6일 후, 미처리 감염된 대조 식물상에 토마토 마름병이 질병 수준을 육안으로 (%) 측정할 수 있을 정도로 발생하였다.
감염된 잎면적의 백분률에 대해 육안으로 측정한 값을 미처리된 대조물의 %로서의 효능으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리된 대조물의 경우와 동일한 질병 수준이고, 효능 100은 0 %의 질병 수준이다. 활성 성분 배합물의 예상 효능은 콜비 공식 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, 1967, pp. 20-22]을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
미처리된 대조물: 질병 수준 88 %
개개의 활성 성분의 효능
활성 성분 분무 혼합물 중의 활성 성분의농도 (ppm) 미처리된 대조물의 %로서의효능
I.A 3.10.80.2 554321
I.B 3.10.80.2 554321
II.A 3.10.80.2 000
II.B 3.10.80.2 000
혼합물의 효능
활성 성분 혼합물 관찰된 효능 예상 효능*)
3.1 ppm I.A + 3.1 ppm II.A혼합비 1:1 89 55
0.8 ppm I.A + 0.8 ppm II.A혼합비 1:1 77 43
0.2 ppm I.A + 0.2 ppm II.A혼합비 1:1 66 21
3.1 ppm I.A + 3.1 ppm II.B혼합비 1:1 97 55
0.8 ppm I.A + 0.8 ppm II.B혼합비 1:1 83 43
0.2 ppm I.A + 0.2 ppm II.B혼합비 1:1 43 21
0.2 ppm I.B + 0.2 ppm II.B혼합비 1:1 53 21
*)콜비 공식을 사용하여 계산함
실험의 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능이 콜비 공식을 사용하여 계산한 효능을 초과한다는 것을 보여주었다.
<사용 실시예 2>
벨 페퍼 과일 상의 회색 곰팡이병에 대한 활성
그린 벨 페퍼 과일의 디스크 (disc)에 10 %의 활성 성분, 63 %의 시클로헥사논 및 27 %의 유화제의 원액으로 제조된 활성 성분의 수성 제제를 점적점까지 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시키고 2시간 후, 과일 디스크를 2 % 농도의 바이오말즈 (Biomalz) 용액 ml 당 포자 1.7 x 106를 포함하는 회색 곰팡이병의 포자 현탁액으로 접종하였다. 접종된 과일 디스크를 후속해서 4 일 동안 18 ℃의 습한 챔버에서 배양하였다. 이어서, 감염된 과일 디스크 상의 회색 곰팡이병 수준을 육안으로 평가하였다.
감염된 잎면적의 백분률에 대해 육안으로 측정한 값을 미처리된 대조물의 %로서의 효능으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리된 대조물의 경우와 동일한 질병 수준이고, 효능 100은 0 %의 질병 수준이다. 활성 성분 배합물의 예상 효능은 전술한 콜비 공식을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
미처리된 대조물: 질병 수준 97 %
개개의 활성 성분의 효능
활성 성분 분무 혼합물 중의 활성 성분의농도 (ppm) 미처리된 대조물의 %로서의효능
I.A 3.10.8 382
I.B 3.1 28
II.A 3.1 28
II.B 3.10.8 690
혼합물의 효능
활성 성분 혼합물 관찰된 효능 예상 효능*)
3.1 ppm I.A + 3.1 ppm II.A혼합비 1:1 79 56
3.1 ppm I.B + 3.1 ppm II.A혼합비 1:1 69 48
0.8 ppm I.A + 0.8 ppm II.B혼합비 1:1 49 2
3.1 ppm I.B + 3.1 ppm II.B혼합비 1:1 90 78
*)콜비 공식을 사용하여 계산함
실험의 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능이 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능을 초과한다는 것을 보여주었다.
<사용 실시예 3>
벨 페퍼 상의 회색 곰팡이병에 대한 활성
4 내지 5개의 잎이 적당하게 발아된 후, 벨 페퍼 묘목 (품종 "뉴시들러 아이디얼 엘리트")에 10 %의 활성 성분, 63 %의 시클로헥사논 및 27 %의 유화제의 원액으로 제조된 활성 성분의 수성 제제를 점적점까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 2 % 농도의 바이오말즈 용액 ml 당 포자 1.7 x 106를 포함하는 회색 곰팡이병의 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 조절된 환경 캐비넛에 옮겼다. 5일 후, 잎의 균상종 질병 정도를 육안으로 측정하였다.
감염된 잎면적의 백분률에 대해 육안으로 측정한 값을 미처리된 대조물의 %로서의 효능으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리된 대조물의 경우와 동일한 질병 수준이고, 효능 100은 0 %의 질병 수준이다. 활성 성분 배합물의 예상 효능은 전술한 콜비 공식을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
미처리된 대조물: 질병 수준 72 %
개개의 활성 성분의 효능
활성 성분 분무 혼합물 중의 활성 성분의농도 (ppm) 미처리된 대조물의 %로서의효능
I.A 3.10.8 443
I.B 3.1 0
II.A 3.1 0
II.B 3.10.8 760
혼합물의 효능
활성 성분 혼합물 관찰된 효능 예상 효능*)
3.1 ppm I.A + 3.1 ppm II.A혼합비 1:1 86 44
3.1 ppm I.B + 3.1 ppm II.A혼합비 1:1 72 0
0.8 ppm I.A + 0.8 ppm II.B혼합비 1:1 30 3
3.1 ppm I.B + 3.1 ppm II.B혼합비 1:1 93 76
*)콜비 공식을 사용하여 계산함
실험의 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능이 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능을 초과한다는 것을 보여주었다.

Claims (9)

  1. 상승적 활성량의,
    a) 하기 화학식 I의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및
    b) 하기 화학식 II의 아닐리드 또는 그의 염 또는 부가물
    을 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.
    <화학식 II>
    상기 식에서. R1은 불소 또는 염소이다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 대 화합물 II의 중량비가 10:1 내지 0.05:2인 살진균성 혼합물.
  3. 유해 진균류, 그들의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 제1항 기재의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항 기재의 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항 기재의 화합물 II가 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용되는 방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물이 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊의 비율로 시용되는 방법.
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 II가 0.01 내지 10 ㎏/㏊의 비율로 시용되는 방법.
  7. 제1항 기재의 살진균적으로 활성인 상승적 혼합물의 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물의 용도.
  8. 제1항 기재의 살진균적으로 활성인 상승적 혼합물의 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 II의 용도.
  9. 고상 또는 액상 담체 중의 제1항 기재의 화학식 I의 화합물을 포함하는 부분 및 고상 또는 액상 담체 중의 제1항 기재의 화학식 II의 화합물을 포함하는 부분의 2부분으로 조성되는 제1항 기재의 조성물.
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