KR19990022429A - 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]-벤조산 에스테르를 포함하는 제초제 - Google Patents
4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]-벤조산 에스테르를 포함하는 제초제Info
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Classifications
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
제초제는 A) 화학식 I의 치환된 페닐설포닐우레아 및 그의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다.
[화학식 I]
상기 식에서,
R1은 C1-C8알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알키닐, 또는 할로겐과 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터의 잔기로 일치환 내지 사치환된다.
또한, 상기 제초제는 Ba) 곡류 및/또는 옥수수에서 풀에서 성장하는 풀에 대한 선택적인 제초제; Bb) 곡류 및/또는 옥수수에서 성장하는 쌍떡잎 식물에 대해 선택적인 제초제; Bc) 곡류 및/또는 옥수수에서 성장하는 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적인 제초제; 및 Bd) 비작물 영역에서 비선택적인 제초제 및/또는 형질전환 작물에서 성장하는 잡초풀과 외래 풀에 대해 선택적인 제초제를 함유한다.
Description
WO 92/13845호 (PCT/EP92/00304호)는 화학식 1으로 표시되는 요오드화 아릴설포닐우레아 및 그의 염에 대해 개시하고 있으며, 화학식 1은 라디칼 Q, W, Y, Z, R, R1, R2및 R3의 광범위한 정의로 인해 많은 가능한 개별 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
WO 92/13845호의 화학실시예 9에서는 메틸 2-[[[(4, 6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]아미노]설포닐]-4-요오도벤조에이트를 합성하며, 화학실시예 10은 에틸 2-요오도-3-[[[4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)아미노]카보닐]아미노]설포닐]벤조에이트에 관한 것이다. 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]벤조산 에스테르 합성의 화학실시예는 기재되어 있지 않다.
WO 92/13845호의 표 3에는 화학식 2의 화합물이 열거되어 있고, 실시예 7, 44, 81, 118, 155, 192, 229, 237, 245, 253, 261, 269, 277, 298, 299 및 300은 Y와 Z가 질소, Q와 W가 산소, R1가 OCH3, R3는 CH3인 화학식 2의 화합물에 관한 것이다:
[화학식 2]
그러나, 융점은 실시예 7(R이 메틸), 실시예 44(R이 에틸) 및 실시예 298 내지 300(나트륨염, 리튬염, 칼륨염; R은 각각의 경우에 메틸이다)에서만 주어진다.
상기에서 열거한 화합물의 생물학적 예는 WO 92/13845호에 개별적으로 기재되어 있지 않다. 그보다는 오히려, 화학식 1의 화합물을 기타 제초제와 사용할 수 있다는 가능성에 대해 일반적으로 언급하고 있다. 그보다는 오히려, 화학식 1의 화합물을 기타 제초제와 사용할 수 있다는 가능성에 대해 일반적으로 언급하고 있다. 그 다음에, 약 250개 이상의 각종 표준 물질이 예시적으로 열거되어 있고, 개별적으로 언급한 물질중에는 아시플루오르펜, 알라클로로, 아미도설푸론, 아트라진, 벤타존, 비페녹스, 브로목시닐, 클로르톨루론, 클로르설푸론, 디캄바, 디클로포프-메틸, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 페녹사프로프에틸, 플람프로프-메틸, 플루오로글리코펜-에틸, 플루르옥시피르, 포메사펜, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자메타벤즈-메틸, 이옥시닐, 이소프로투론, 락토펜, MCPA, 메코프로프, 메타벤즈티아주론, 메톨라클로로, 메트리부진, 메트설푸론-메틸, 펜디메탈린, 프리미설푸론-메틸, 테르부틸아진, 티펜설푸론-메틸, 트르알콕시딤, 트리아설푸론 및 트리베누론-메틸이 있다. 공동 살포의 목적에 대하여 단순히 물질을 언급하는 것 이상의 정보, 또는 예를 들면 특정한 활성 물질의 구체적인 선택과 조합에 대한 동기 WO 92/13845호에서 알 수 없다.
화학식 1에서 설정된 바와 같이 WO 92/13845호에 기재된 요오드화 아릴설포닐우레아 대부분은 경제적으로 중요한 외떡잎 및 쌍떡잎 해초목의 광범위한 스펙트럼에 대해 유용한 충분한 활성을 가지며, 또한 특정한 벼 성장 조건하에서 발생하는 잡초, 예를 들면, 사기타리아(Sagittaria), 알리스마(Alisma), 엘레오카리스(Eleocharis), 시르푸스(Scirpus) 및 시페루스(Cyperus) 등을 화학식 1이 활성 물질을 사용하여 억제할 수 있으나, 종종 개별 활성 물질은 특히 곡류, 옥수수, 또한 기타 작물의 실제 농업 조건하에서 발생하는 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 스펙트럼을 억제하기에 불충분하다.
따라서, 본원에서 제공되어 논의된 선행 기술로 미루어볼 때, 본 발명의 목적은 지배자가 단독 또는 몇개의 제초제를 투여시키므로써, 제거하기 어려운 잡초 스펙트럼 또는 개별 잡초종을 억제하도록 하는 신규한 제초제 활성 혼합물을 제공하는 것이다. 또한, 원칙적으로 공지된 제초 활성 물질의 혼합물은 소위 활성 차이를 접근시키고 동시에 개별 활성 물질의 투여량을 가능한한 감소시켜야 한다.
본 발명은 작물 보호 제품의 기술 분야에 관한 것으로, 더욱 구체적으로는 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)우레아도설포닐]벤조산 에스테르 및/또는 그의 염에 관한 것이다.
상기 목적, 및 개별적으로 언급되지 않은 다른 목적이 청구항 1을 특징으로 하는 제초제 조성물에 의해 이루어진다. 따라서, 본 발명은 A) 화학식 I의 치환된 페닐설포닐우레아 및 그의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초 활성 물질; 및 B) Ba) 곡류 및/또는 옥수수에서 풀에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, Bb) 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, Bc) 곡류 및/또는 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, 및 Bd) 비작물 영역의 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 비선택적으로 작용하고/작용하거나 형질전환 작물에서 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 선택적으로 작용하는 제초제로 이루어진 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초 활성 화합물을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기 식에서;
R1은 할로겐과 (C1-C2)알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 일치환 내지 사치환된 (C1-C8)알킬, (C3-C4)알케닐, (C3-C4)알키닐 또는 (C1-C4)알킬이다.
본 발명에 따른 A형과 B형의 제초 활성 물질의 조합물을 사용하므로써 제거하기 어려운 개별 종을 비롯한 잡초 스펙트럼을 재배자가 원하는 만큼 특히 유리하게 억제할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 조합물은 상기 조합물중 개별 성분의 활성 물질의 투여량을 감소시키며, 이는 사용자쪽에서는 더욱 경제적인 해결책이 된다. 마지막으로, 놀랍게도 본 발명의 제초제 조성물의 활성도는 예상 정도를 능가하게 증가하고, 따라서 광범위한 상승 활성도를 나타낸다.
페닐 고리의 4-위치에서 요오드로 치환된 화학식 I의 페닐설포닐우레아는 대체로 예를 들면 WO 92/13845호의 화학식 I에 포함되는 반면, 선행 기술에서 상기 화학식 I의 화합물은 상승 효가를 나타내는 기타 제초제와의 혼합물중의 성분으로서 뛰어난 적합성을 보이지는 않는다. 특히, 선생 기술의 문헌은 임의로 그 염의 형태로 존재하는 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)우레이도-설포닐]벤조산 에스테르의 엄격하게 제한되고 명백하게 정의된 군의 예외적인 위치에 대해 언급하고 있지 않다.
R1이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1, 3-디메틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실 또는 1, 4-디메틸펜틸인 화학식 I의 화합물 또는 그의 염이 본 발명의 조합물중 A형 성분으로서 특히 관심을 끈다.
특히 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 R1이 메틸인 화학식 I의 A형 화합물 또는 그의 염을 포함한다.
A형 화합물(화학식 I)은 -SO2-NH- 기의 수소가 농업적으로 적합한 양이온으로 치환된 염을 형성할 수 있다. 상기 염의 예에는 금속염, 특히 알칼리금속염(예를 들면, 나트륨염 또는 칼륨염), 알칼리토금속염, 암모늄염 또는 유기 아민염이다. 그와 동시에, 염 형성은 강산과 화학식 I의 화합물의 헤테로시클릭 잔기의 첨가 반응으로 이루어질 수 있다. 이 목적에 적절한 예는 HCl, HNO3, 트리클로로아세트산, 아세트산 또는 팔미트산이다.
특히 유리한 A형 화합물은 -SO2-NH- 기의 수소를 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온, 바람직하게는 나트륨으로 치환시키므로써 형성된 화학식 I의 제초제의 염에 있는 것이다.
화학식 I의 화합물이 하나 이상의 비대칭 탄소원자 또는 상기 화학식에서 구체적으로 언급되지 않은 이중 결합을 함유하더라도, 이 화합물은 여전히 A형 화합물이다. 화학식 I의 화합물은 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, Z형 이성질체 및 E형 이성질체와 같은 특수한 공간적인 형태로 정의되는 가능한 모든 입체 이성질체를 포함하며, 이들은 통상적인 방법에 의해 입체 이성질체 혼합물로부터 수득되거나 입체 화학적으로 순수한 개시 물질을 사용한 조합에서 입체 선택적인 방법으로 제조될 수 있다. 따라서, 상기한 입체 이성질체는 본 발명에 따라서 순수한 형태 및 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
일반적으로, B형 성분은 표준 제초제이나, 특정한 기준을 염두에 두고 선택되어 왔다. 따라서, 2가지 (Bd)아군)를 제외하고 B형 성분은 곡류 및/또는 옥수수에서 바람직하지 않은 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제이다. 억제할 해초목에는 주로 풀 및/또는 쌍떡잎 식물이 포함된다. B형 표준 제초제의 활성도 측면에서, 상기 물질은 이들이 초점을 맞추는 억제되는 식물에 따라 등급을 매길 수 있다. 따라서, B형 제초제의 일부는 풀에 대해 거의 배타적으로 작용하고, 나머지는 주로 쌍떡잎 식물에 대해 작용하는 반면, Bc) 아군의 B형 제초제는 풀과 쌍떡잎 식물 둘다에 대해 사용된다. 그러나, 모든 경우에서 본 발명에 따른 조합물은 A형 화합물의 제초성을 보충시키고 강화시키므로써 최적 화된 작용 스펙트럼을 발생시킨다. 상기한 내용은 Bd) 아군의 B형 화합물에도 적용되며, 상기 Bd) 아군의 B형 화합물은 잡초풀과 쌍떡잎 잡초에 대해 활성이고 비작물 영역에서 비선택적이고/이거나 형질전환 작물에서 선택적인 제초제를 포함하는 것이 마지막으로 중요하다.
바람직한 변형에서, 본 발명에 따른 조성물은, 곡류 및/또는 옥수수에서의 풀에 대해 선택적으로 작용하고 2-(4-아릴옥시-페녹시)프로피온산과 그의 에스테르, 우레아, 설포닐우레아, 시클로헥산디온 옥심, 아릴알라닌, 2, 6-디니트로아닐린, 이미다졸리논 및 디펜조쿠앗트를 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기한 개별 물질 이외에, 상기 부류의 화합물은 A형 화합물과 조합하는 성분으로 적절한 일련의 풀 제초제를 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 조성물은, 곡류에서 풀에 대해 선택적으로 작용하고 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함한다:
B1) 페녹사프로프, 페녹사프로프-P
(±)-2-[4-(6-클로로-1, 3-벤조사졸-2-일옥시)페녹시]-프로피온산, 특히 하기의 페녹사프로프-에틸 사용 형태를 포함한다.
(R)-2-[4-(6-클로로-1, 3-벤조사졸-2-일옥시)페녹시]프로피온산, 특히 페녹사프로프-P-에틸 형태가 가장 빈번하게 사용되며, 상기 화합물 B1)은 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp, 439-441 및 441-442]에 공지되어 있다.
B2) 이소프로투론
3-(4-이소프로필페닐)-1, 1-디메틸우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 611-612];
B3) 디클로포프
(RS)-2-[4-(2, 4-디클로로페녹시)페녹시]프로피온산, 특히 메틸 에스테르, 즉 가장 중요하게 사용되는 형태는 디클로포프-메틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 315-317];
B4) 클로디나포프
(r)-2-[4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시]-프로피온산, 특히 사용되는 형태는 클로디나포프-프로파길, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 216-217];
B5) B4) 화합물과 하기 화합물의 혼합물
(5-클로로퀴놀린-8-일옥시)아세트산, 클로퀸토세트-멕실로도 사용되며, B4) 완화제로 특히 바람직하다. 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 226-227];
B6) 클로르톨루론
3-(3-클로로-p-톨릴)-1, 1-디메틸우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 195-196];
B7) 메타벤즈티아주론
1-(1, 3-벤조티아졸-2-일)-1, 3-이메틸우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 670-671];
B8) 이마자메타벤즈
(±)-6-(4-이소프로필-4-메틸-4-옥소-2-이미다졸린-2-일)-m-톨루산과 (±)-6-(4-이소프로필-4-메틸-4-옥소-2-이미다졸린-2-일)-p-톨루산을 포함하는 반응 생성물, 이마자메타벤즈-메틸로 알려져 있는 각각의 메틸 에스테르를 투여할 수 있다. 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 582-584];
B9) 트르알콕시딤
2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시-5-메시틸시클로헥스-2-에논, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 995-996];
B10) 디펜조쿠앗트
1, 2-디메틸-3, 5-디페닐피라졸륨, 예를 들면 디펜조쿠앗트 메틸설페이트, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 330-331];
B11) 플람프로프, 플람프로프-M
N-벤조일-N-(3-클로로-4-플루오로페닐)-DL-알라닌, 특히 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-메틸 및 플람프로프-M-이소프로필을 포함하는 N-벤조일-N-(3-클로로-4-플루오로페닐)-D-알라닌, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 464-465 및 466-468], 및
B12) 펜디메탈린
N-(1-에틸프로필)-2, 6-디니트로-3, 4-크실리딘, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 779-780].
화학식 B1) 내지 B12)의 화합물은 예를 들면, 본 화합물에 대해 지정된 문헌에서 공지되어 있고, 특히 곡류에서 풀에 대해 선택적으로 작용하는 제초제이다. 예시를 목적으로 화학식을 정식으로 지정한 염기 물질뿐만 아니라 통상적으로 사용되는 염기 물질의 변형체에 대해서도 언급되어 있다. 예를 들면, B4)(클로디나포프)는 편의적으로 프로파길 에스테르 형태로 사용되며, 디클로포프 (B3))는 메틸 에스테르 등으로서 사용된다. B형 화합물의 임의적인 활성 형태가 통상적이지만, 이들 형태(예를 들면, 특히 페녹사프로프-에틸 및 페녹사프로프-P-에틸 등)에 대해서도 언급되어 있다.
화학식 B1), B3) 및 B4)의 화합물은 2-(4-아릴옥시페녹시)프로피온산의 화합물 부류 또는 그의 에스테르 유도체에 속한다. B2), B6) 및 B7)의 화합물은 우레아인 반면, B8)의 화합물은 이미다졸리논, B9)의 화합물은 시클로헥산디온 옥심, B11)의 화합물은 아릴알라닌 및 B12)의 화합물은 2, 6-디니트로아닐린을 나타낸다. 이들의 대표적인 군은 화학 구조식에서는 상당히 다양하지만, 화학식 I의 화합물에 대한 상승작용으로 인해 작용 스펙트럼을 기준으로하여 공동 아군을 형성한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 태양에서, 제초 활성의 조합물은, 옥수수에서 주로 풀에 대해 선택적으로 작용하고 하기 B13) 내지 B15)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함한다:
B13) 니코설푸론
1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-디메틸카바모일-2-피리디닐설포닐)우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 734-735];
B14) 림설푸론
1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-에틸설포닐-2-피리딜설포닐)우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 904-905], 및
B15) 프리미설푸론
2-[4, 6-비스(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일카바모일-설파모일]벤조산, 주로 사용되는 형태로는 프림설푸론-메틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 829-830].
상기한 B13) 내지 B15)의 화합물은 설포닐우레아의 화합물 군에 속한다. 이들은 화학식 I의 설포닐우레아와는 구조적으로 다르다.
본 발명의 범주내에서 특히 유리한 혼합물은, 본 발명에 따른 조합물이 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 이소프로투론, 클로디나포프-프로파길과 클로퀸토세트-멕실의 혼합물(Topik 상품명으로 등록됨), 이마자메타벤즈-메틸, 니코설푸론 및/또는 림설푸론을 B형 화합물로서 포함하는 경우에 발생한다.
본 발명의 일부인 기타 조성물은 Bb) 아군으로부터 B형 제초제를 포함하는 조성물이다. 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 특히 유리한 제초제는 아릴옥시알킬카복실산, 히드록시벤조니트릴, 디페닐 에테르, 아졸, 피라졸, 디플루페니칸 및 벤타존을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제이다.
가능한 아릴옥시알킬카복실산에서 바람직한 제초제는 B16) 내지 B21)으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제이다:
B16) 메코프로프, 메코프로프-P
(RS)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산, (R)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 646-647 및 647-648];
B17) MCPA
(4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산, 특히 주로 사용되는 형태로는 MCPA-부토틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-이소-옥틸, MCPA-칼륨 및 MCPA-나트륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 638-640];
B18) 디클로르프로프, 디클로르프로프-P
(RS)-2-(2, 4-디클로로페녹시)프로피온산, (R)-2-(2, 4-디클로로페녹시)프로피온산, 사용되는 다른 형태에는 특히 디클로르프로프-부토틸, 디클로르프로프-에틸암모늄, 디클로르프로프-이소-옥틸 및 디클로르프로프-칼륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 309-311 및 311-312];
B19) 2, 4-D
(2, 4-디클로로페녹시)아세트산, 종종 사용되는 형태로는 2, 4-D-부토틸, 2, 4-D-부틸, 2, 4-D-디메틸암모늄, 2, 4-D-디올아민, 2, 4-D-이소-옥틸, 2, 4-D-이소프로필 및 2, 4-D-트롤아민, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 271-273];
B20) 디캄바
3, 6-디클로로-o-아니스산, 특히 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨 및 디캄바-트롤아민 형태로 사용됨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 298-300];
B21) 플루르옥시피르
4-아미노-3, 5-디클로로-6-플루오로-2-피리딜옥시아세트산, 다른 사용 형태로는 플루옥시피르-멥틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 505-507].
또한, 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 히드록시벤조니트릴을 포함하는 제초제 조성물이 특히 관심을 끈다. 이들은 바람직하게는 하기의 B22)과 B23)을 포함한다:
B22) 이옥시닐
4-히드록시-3, 5-디-요오도벤조니트릴, 자주 사용되는 형태로는 이옥시닐-옥타노에이트 및 이옥시닐-나트륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, PP. 598-600], 및
B23) 브로목시닐
3, 5-디브로모-4-히드록시-벤조니트릴, 자주 사용되는 형태로는 브로목시닐-옥타노에이트 및 브로목시닐-칼륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 121-123].
본 발명에 따른 기타 유리한 조성물은, 이들이 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고 하기의 B24) 내지 B29)의 제초제중에서 선택되는 하나 이상의 디페닐 에테르를 B형 제초제로서 포함한다는 사실을 특징으로 한다:
B24) 비페녹스
메틸-5-(2, 4-디클로로페녹시)-2-니트로벤조에이트, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, PP. 94-96];
B25) 플루오로글리코펜
O-[5-(2-클로로-α, α, α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-니트로벤조일[글리코산, 기타 사용되는 형태로는 플루오로글리코펜-에틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 492-294];
B26) 아시플루오프펜
5-(2-클로로-α, α, α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-니트로벤조산, 아시플루오르펜-나트륨의 형태로도 사용됨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 12-13];
B27) 락토펜
에틸O-[5-(2-클로로-α, α, α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-니트로벤조일]-DL-락테이트, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 623];
B28) 포메사펜
5-(2-클로로-α, α, α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-N-메틸설포닐-2-니트로벤즈아미드, 기타 사용되는 형태로 포메사펜-나트륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 520-521], 및
B29) 옥시플루오르펜
2-클로로-α, α, α-트리플루오로-p-톨릴-3-에톡시-4-니트로-페닐 에테르, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 764-765].
또한, 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고 하기의 B30) 내지 B40)의 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 아졸과 피라졸을 B형 화합물로서 포함하는 추가적인 제초제 조성물이 관심을 끈다:
B30) ET-751
문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 400], 및
B31) 특히 WO 94/08999호에 기재되어 있는 화학식 II의 아졸:
[화학식 II]
상기 식에서;
R1은 (C1-C4)알킬이고;
R2는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오 또는 (C1-C4)알콕시이고, 각 라디칼은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있거나, 또는;
R1과 R2는 함께 (CH2)m기를 형성하고;
m은 3 또는 4이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R5는 수소, 니트로, 시아노, -COOR7, -C(=X)NR7R8또는 -C(=X)R10기이고;
R6는 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오 또는 -NR11R12이고;
R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이거나, 또는;
R7과 R8은 이들이 결합된 질소와 함께 포화 5-또는 6-원 카보시클릭 고리를 형성하고;
R10은 수소, 또는 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬이고;
R11과 R12는 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시카보닐이고;
R11과 R12는 이들이 결합된 질소와 함께 3-, 5- 또는 6-원 카보시클릭 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 고리중 하나의 탄소원자는 임의로 산소원자로 치환될 수 있다.
또한, B형 화합물로서 하기의 B32)가 바람직하다:
B32) 디플루페니칸
2', 4'-디플루오로-2-(α, α, α-트리플루오로-m-톨릴옥시)니코틴아닐리드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 335-336].
본 발명의 또 다른 유리한 태양은 제초 조성물이 하기의 B33)의 화합물을 B형 제초제로서 포함하는 것을 특징으로 한다:
B33) 벤타존
3-이소프로필-1H-2, 1, 3-벤조티아디아진-4(3H)-온-2, 2-디옥사이드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 90-91].
곡류 및/또는 옥수수에서 선택적이고 쌍떡잎 식물에 대해 활성인 B형 화합물 중에서, {제초 활성 물질 B16)-B33) 및 그의 통상적인 유도체를 포함하는 Bb) 아군}, MCPA, 메코프로프, 디캄바, 플루르옥시피르, 디플루페니칸, 이옥시닐 및/또는 플루오로글리코펜이 본 발명에 따른 제초제 조성물중의 성분으로서 매우 특별히 적절하다.
A형 화합물과의 혼합으로 인해 제초제 조성물이 우수한 특징을 갖도록 하는 화합물의 제 3아군은 곡류 및/또는 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제의 Bc) 아군이다. 이러한 작용 프로필을 갖는 B형 물질은 주로 트리아진 유도체, 클로로아세트아닐리드와 설포닐우레아의 화합물 부류에서 주로 발견되며, 이들은 화학식 I에서 제공된 설포닐우레아와는 다르다.
곡류, 및 적절한 경우에 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 주로 사용될 수 있는 것이 특히 바람직한 표본이다. 특히, 이들은 하기의 B34) 내지 B40)의 활성 물질로 이루어지는 군으로부터 선택된 제초 활성의 트리아진 유도체와 클로로아세트아닐리드를 포함한다:
b34) 메톨라클로르
2-클로로-6'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세트-o-톨루이디드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 693-694];
B35) 메트리부진
4-아미노-6-3급-부틸-4, 5-디히드로-3-메틸티오-1, 2, 4-트리아진-5-온, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 699-700];
B36) 아트라진
6-클로로-N2-에틸-N4-이소프로필-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디아민, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 51-52];
B37) 테르부틸라진
N2-3급-부틸-6-클로로-N4-에틸-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디아민, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 960-961];
B38) 알라클로르
2-클로로-2'-6'-디에틸-N-메톡시메틸아세트아닐리드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 21-22];
B39) 아세토클로르
2-클로로-N-에톡시메틸-6'-에틸)아세트-o-톨루이디드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 10-11], 및
B40) 디메텐아미드
(RS)-2-클로로-N-(2, 4-디메틸-3-티에닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세트아미드, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 345-346].
또한, 유리한 태양에서, 본 발명의 제초제 조성물은 곡류에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 적합한 경우에는 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하며, A형 화합물과는 다른 하나 이상의 설포닐우레아를 B형 성분으로 나타낸다.
이러한 형태의 특히 바람직한 설포닐우레아는 하기의 B41) 내지 B48)의 설포닐우레아이다:
B41) 아미도설푸론
1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-메실(메틸)-설파모일우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 34-35];
B42) 메트설푸론
2-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일카바모일-설파모일)벤조산, 통상적으로 사용되는 형태로는 메트설푸론-메틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 701-702];
B43) 트리베누론
2-[4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일(메틸)카바모일설파모일]벤조산, 통상적으로 사용되는 형태로는 트리베누론-메틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 1010-1011];
B44) 티펜설푸론
3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일카바모일-설파노일)티오펜-2-카복실산, 일반적으로 사용되는 형태로는 디펜설푸론-메틸, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 976-978];
B45) 트리아설푸론
1-[2-(2-클로로에톡시)페닐설포닐]-3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 1005-1006];
B46) 클로로설푸론
1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1, 2, 5-트리아진-2-일)우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 203-205];
B47) 프로설푸론 또는 CGA-152005
1-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)-3-[2-(3, 3, 3-트리플루오로프로필)페닐설포닐]우레아, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 865-866];
B48) WO 94/10154호에 기재되어 있는 화학식 III의 설포닐우레아:
[화학식 III]
[상기 식에서,
R1은 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐 또는 (C2-C4)알키닐, 바람직하게는 (C1-C4)알킬, 알릴 또는 프로파길이고;
R2는 CO-R5, COOR6, CO-NR8R9, CS-NR10R11, SO2R14또는 SO2NR15R16이고;
R3는 COR17, COOR18, CONR19R20또는 COON=CR22R23, 바람직하게는 COOR18이고;
R4는 수소 또는 (C1-C4)알킬, 바람직하게는 수소 또는 메틸이고;
R5는 수소, 또는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR31R32으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)알킬, 또는 (C3-C6)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고, 바람직하게는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C4)할로알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 2개는 비치환 또는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고;
R6는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)할로알킬 또는 (C3-C6)시클로알킬이고, 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, 알릴, 프로파길 또는 (C3-C6)시클로프로필이고;
R7는 (C1-C4)알킬이고;
R8는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐이고;
R9는 수소, 또는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시 및 NR31R32로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)알킬, 또는 CO-R33, CO-OR34또는 CO-NR35R36이거나, 또는;
R8과 R9는 함께 화학식 -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2-의 2가 라디칼이고;
R10은 R8과 유사하고;
R11은 R9와 유사하고;
R12는 R6과 유사하고;
R13은 R6과 유사하고;
R14는 (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, 바람직하게는 (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
R15와 R16은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R17은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)시클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 2개는 치환 또는 비치환되고;
R18은 수소, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐(마지막으로 언급한 라디칼 3개는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR31R32로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다), (C3-C6)시클로알킬 또는 (C3-C6)시클로알킬-(C1-C3)알킬이고;
R19는 R8과 유사하고;
R20은 R9와 유사하고;
R22와 R23은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C2)알킬이고;
R29는 수소, 히드록시, 아미노, NHCH3, N(CH3)2, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시이고;
C30은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R31과 R32는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R33는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)시클로알킬, 또는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐이고;
R34는 (C1-C4)알킬, 알릴, 프로파길 또는 시클로알킬이고;
R35와 R36는 서로 독립적으로 동이하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
W는 산소 또는 황이고;
X는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알킬티오, 할로겐, 모노 (C1-C2-알킬)아미노 또는 디(C1-C2-알킬)아미노이고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 염소, NHCH3또는 N(CH3)2이고;
Y는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알킬티오이고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고;
Z는 CH 또는 N이다.]
조합물(B)로서 특히 흥미로운 화합물은;
R1은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 알릴이고;
R2는 CO-R5, COOR6, CO-NR8R9, CS-NR10R11, SO2R14또는 SO2NR15R16이고;
R3은 COR17, COOR18, CONR19R20또는 COON=CR22R23이고;
R4는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R5는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C2)할로알킬, 시클로프로필, 페닐, 벤질, 또는 5 또는 6개 고리원자를 갖는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 3개는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되고;
R6는 (C1-C4)알킬, 알릴, 프로파길 또는 시클로프로필이고;
R8는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐이고;
R9내지 R11은 사로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)이고;
R14는 (C1-C4)알킬이고;
R15와 R16는 서로 독립적으로 동이하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R17은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)시클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 2개는 치환 또는 비치환되고;
R18은 수소, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 (마지막으로 언급한 라디칼 3개는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알콜시, (C1-C4)알킬티오 및 NR31R32로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다), (C3-C6)시클로알킬 또는 (C3-C6)시클로알킬-(C1-C3)알킬이고;
R19는 R8과 유사하고;
R20은 R9와 유사하고;
R22와 R23은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C2)알킬이고;
R31과 R32는 서로 독립적으로 동이하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
W는 산소 또는 황이고;
X는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)알킬티오, 할로겐, 모노(C1-C2-알킬)아미노 또는 디(C1-C2-알킬)아미노이고;
Y는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)-할로알킬 또는 (C1-C4)알킬티오이고;
Z는 CH 또는 N인 화학식 III의 화합물이다.
조합물 B)로서 매우 특별히 흥미로운 화합물은;
R1은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 알릴이고;
R2는 CO-R5, COOR6, CO-NR8R9, CS-NR10R11, SO2R14또는 SO2NR15R16이고;
R5는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C2)할로알킬, 시클로프로필, 페닐, 벤질 또는 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 3개는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되고;
R6은 (C1-C4)알킬, 알릴, 프로파길 또는 시클로프로필이고;
R8은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐이고;
R9내지 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R14는 (C1-C4)알킬이고;
R15와 R16는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬인 화학식 III의 화합물이다.
매우 편리한 조합물 B)인 화합물은 R5가 H, CH3, C2H5, n-C3H7, i-C3H7, n-부틸, i-부틸, 3급-부틸, 2-부틸, n-펜틸, CF3, CH2Cl, CCl3, CH2Br, CH2CCl3, 시클로프로필, 페닐, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜이고, 마지막으로 언급한 라디칼 4개가 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 화학식 III의 화합물이다.
B49) 플루피르설푸론(DPX-KE459)
나트륨염으로서 바람직하며, Brighton Crop Protection Conference Weeds 1995에서 소개되었다; 및/또는
B50) 설포설푸론 (MON37500)
Brighton Crop Protection Conference Weeds 1995에서 소개되었다.
그러나, 또 다른 바람직한 태양에서, 본 발명의 제초제 조성물은 B형 성분으로서 하기의 B51)을 나타낸다:
B51) KIH-2023
2, 6-비스[(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산 나트륨, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 620].
곡류 및/또는 옥수수에서 선택적이고 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 작용하는 B형 화합물중에서 {제초 활성 물질 B34)-B48) 및 그의 통상적인 유도체를 포함하는 Bc)아군}, 아트라진, 메트설푸론-메틸, 트리베누론-메틸 및/또는 아미도설푸론이 본 발명에 따른 제초제 조성물의 성분으로서 매우 특별히 적절하다.
A형 화합물과의 혼합으로인해 제초제 조성물이 상승 작용의 활성도를 갖도록 하는 제 4아군의 화합물은 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 작용하고 비작물 영역에서 비선택적이고/이거나 형질전환 작물에서 선택적인 제초제의 Bd) 아군이다. 따라서, 특히 하기 B52)와 B(53)과 같은 B형 물질이 기재된다:
B42) 글루포시네이트, 글루포시네이트-P
4-[히드록시(메틸)포스피노일]-DL-호모알라닌, 4-[히드록시(메틸)포스피노일]-L-호모알라닌이고, 각 경우에서 바람직하게 사용되는 형태로는 글루포시네이트-암모늄 또는 글루포시네이트-P-암모늄, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 541-542], 및/또는
B53) 글리포세이트
N-(포스포노메틸)글리신, 바람직하게 사용되는 형태로는 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-세스퀴소듐 및 글리포세이트-트리메슘, 문헌[Pesticide Manual, 10th Edition 1994, pp. 542-544].
활성 물질 A+B의 조합물은 부가 효과를 나타내어서, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 투여량을 감소시키고/시키거나 특히 곡류 및/또는 옥수수 농작물에서 안전 여유를 증가시키는 한편, 해초목을 동동하게 충분히 억제시킨다. 상기 두가지를 달성하므로써 경제학적 및 생태학적으로 의미를 갖는다. 사용한 성분 A+B의 양의 선택, 성분 A:성분 B의 비, 및 성분이 투여되는 시간적 순서는 매우 다양한 요인에 따라 좌우되며, 예를 들면 선택되는 배합물에 따라 좌우된다. 이러한 면에서, 특히 혼합물중 성분의 형태, 광엽 또는 잡초풀의 성장 단계, 억제할 잡초 스펙트럼, 환경적 요인, 기후 조건 및 토양 조건 등은 그다지 중요하지 않다.
본 발명에 따른 매우 특별히 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)과 B군으로부터의 화합물의 조합물의 상승 활성 반응량을 나타내는 것을 특징으로 한다. 특히, 예를 들면, 개별 화합물이 매우 다른 투여량으로 조합물에서 사용되거나 또는 개별 화합물의 결과만으로도 해초목의 억제가 이미 매우 충분하기 때문에 각각의 경우에서 상승 효과가 쉽게 검출될 수 없는 투여량 또는 A:B 중량비를 갖는 조합물에서도, 상승 작용은 일반적으로 본 발명의 제초제 조성물에서 고유한 것임을 강조해야 한다.
이미 언급한 바와 같이, 결합된 제초제의 A:B중량비 및 이들의 투여량은 광범위한 한도내에서 다양할 수 있다. 본 발명의 범주내에서 바람직한 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물) 및 B군으로부터의 화합물을 1:2500 내지 20:1의 중량비로 포함하는 조성물이다.
하기와 같은 중량비가 바람직하게 사용된다:
본 발명에 따른 활성 물질 조합물에서 제초제 A의 투여량은 활성 성분 0.1 내지 100g/ha(즉, 활성 물질을 기준으로한 투여량)이고, 바람직하게는 활성 성분 2 내지 40g/ha이다.
일반적으로, 혼합물중 B형 화합물의 투여량은 다음과 같다:
본 발명에 따른 활성 물질의 조합물은 2성분의 혼합 배합물로서 존재하여 물과 희석된 형태로 통상적인 방식으로 투여되거나, 또는 소위 별도로 배합된 성분을 물과 공동 희석시키므로써 소위 탱크 혼합으로서 제조될 수 있다.
우세한 생물학적 및/또는 화학적-물리적 매개변수에 따라, A형과 B형의 활성 물질을 다양한 방식으로 배합될 수 있다. 가능한 적절한 배합물은 예를 들면, 습윤성 분말(WP), 유화성 농축액(EC), 수용성 분말(SP), 수용성 농축액(SL), 수중유적형 및 유중수저형 유화액과 같은 농축 유화액(BW), 분무가능한 용액 또는 유화액, 캡슐 현탁액(CS), 오일-함유 또는 물-함유 분산액(SC), 현탁유화액, 현탁농축액, 살포제(DP), 오일-혼화성 용액(OL), 종자-드레싱 제품, 미세 과립, 분무 과립, 피복 과립 및 흡착성 과립 형태의 과립(GR), 토양 투여 또는 투여용 과립, 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), ULA 배합물, 미세캡슐 및 왁스이다.
이들 배합물의 개별 형태는 대체로 공지되어 있고, 예를 들면 문헌[Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Techonology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker N.Y., 1973; K.Martens, Spray Drying Handbook, 3rd ED. 1979, G. Goodwin ltd. London]에 기재되어 있다.
또한, 불황성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제와 같은 필요한 배합보조제가 공지되어 있으며, 예를 들면 문헌[Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J.Wiley Sons, N.Y.; Marsden Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986]에 기재되어 있다.
상기 배합물을 기본으로하여, 다른 살충 활성 물질, 제초제, 살충제, 살균제, 해독제, 완화제, 비료 및/또는 성장 조절제(예를 들면, 미리 조제된 형태 또는 탱크 혼합 형태)와 함께 배합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 제초제 조합물은 수용-습윤성 분말(WP), 수분산성 과립(WDG), 수-유화성 과립(WEG), 현탁유화액(SE) 및 오일 현탁 농축액(SC)으로 이루어진 군으로부터 선택된 통상적인 작물 보호 배합물과 유사하게 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)과 하나 이상의 B형 화합물을 배합시키므로써 특히 유리하게 제조된다.
습윤성 분말은, 물에 균일하게 분산될 수 있고, 희석액 또는 불활성 물질에 추가하여 활성 물질이외에 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(습윤제, 분산액), 예를 들면 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알코올과 지방 아민, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트 또는 알킬아릴설포네이트, 리그노설폰산 나트륨, 2, 2'-디나프틸메탄-6, 6'-디설폰산 나트륨, 디부틸나프탈렌설폰산 나트륨 또는 그 밖의 올레일메틸타우르산 나트륨을 포함하는 제제이다.
유화성 농축액은 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(유화제)를 첨가하면서 활성 물질(들)을 유기 용매, 예를 들면 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 그 밖에 고비점 방향족 또는 탄화수소에 용해시키므로써 제조된다. 사용가능한 유화제의 예는 칼슘 알킬아릴설포네이트(예를 들면, 칼슘도데실벤젠설포네이트) 또는 비이온성 유화제(예를 들면, 지방산 폴리글리콜 에스테르), 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 산화물/에틸렌 산화물 농축액(예를 들면, 블록 공중합체), 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 기타 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르이다.
살포제은, 예를 들면 활석, 천연 진흙(예를 들면, 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트) 또는 규조토의 미분 물질과 함께 활성 물질(들)을 분쇄시키므로써 수득된다.
과립은 활성 물질(들)을 흡착성 과립화 불활성 물질위에 분무시키거나 또는 결합제(예를 들면, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴산 나트륨 또는 그 밖의 무기 오일)를 사용하여 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질과 같은 담체면위에 활성 물질 농축액을 투여시키므로써 제조될 수 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 분무건조, 유동층 과립법, 원반 가립법, 고속 혼합기를 사용한 혼합법, 및 고체 불황성 물질을 사용하지 않은 압출법과 같은 통상적인 방법으로 제조한다. 또한, 적절한 활성 물질은 비료 과립을 제조하기 위한 통상적인 방식으로 필요시에 비료와의 혼합물 형태로 과립화될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 농약 제제는 통상적인 배합 보조제 이외에 A형과 B형의 활성 물질 0.1 내지 99중량%, 특히 2 내지 95중량%를 포함한다.
배합물중 활성 물질 A+B의 온도는 다양할 수 있다. 습윤성 분말에서, 활성물질의 농도는 예를 들면 약 10 내지 95중량%이고, 100%에 대한 나머지는 통상적인 배합물 성분으로 이루어진다. 유화성 농축액의 경우, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 85중량%, 바람직하게는 5 내지 80중량%일 수 있다. 살포제 형태의 배합물은 약 1내지 25중량%, 대부분의 경우에 5 내지 20중량%의 활성 물질을 포함하며, 분무가능한 용액은 약 0.2 내지 25중량%, 바람직하게는 2 내지 20중량%의 활성 물질을 포함한다. 과립에서, 분산가능한 과립과 같이 활성 물질의 함량은 부분적으로 상기 활성 화합물이 액체 형태인지 또는 고체 형태인지에 따라 좌우되며, 부분적으로는 과립 보조제와 충전제가 사용되는지에 따라 좌우된다. 일반적으로, 수분산성 과립중 함량은 10 내지 90중량%이다.
이외에도, 상기한 활성 물질 배합물은 적합한 경우, 각각의 경우에서 통상적인 첨가제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 방부제, 부동제, 용매, 충전제, 착색제, 담체, 소포제, 증발 억제제, pH-조절제 및 점도-조절제를 포함한다.
본 발명에 따른 A+B 조합물의 비교적 낮은 투여량으로 인해, 이들의 내성은 일반적으로 이미 매우 양호하다. 특히, 제초 활성 물질의 단독 투여와 비교할 때, 본 발명에 따른 조합물은 절대 투여량을 감소시킨다. 그러나, 본 발명에 따른 제초제 조합물의 내성 및/또는 선택성이 증가시키려면, 완화제 또는 해독제를 혼합물중 공동으로 함께 또는 다른 시점에서 함께 유리하게 투여시킬 수 있다. 본 발명에 따른 조합물에서 완화제 또는 해독제로 적절한 화합물은 예를 들면, EP-A-333 131호(ZA-89/1960호), EP-A-269 806호(US-A-4, 891,057호), EP-A-346 620호(AU-A-89/34951호), 국제 특허원 PCT/EP 90/01966호 (WO-91/08202호)와 PCT/EP90/02020호 (WO-91/078474호) 및 이들 특허에 기재된 문헌에 기재되어 있으며, 이들 공개 문헌에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 기타 적절한 완화제가 EP-A-94 349호(US-A-4,902,304호), EP-A-191 736호(US-A-4, 881,966호) 및 EP-A-0492 366호와 이들 공개 문헌에 기재된 문헌에 공지되어 있다.
본 발명의 제초제 혼합물 또는 이들의 사용 조합물은 유리하게는 C) 화학식 C1과 C2의 하나 이상의 화합물 또는 그의 염을 추가적으로 함유함을 특징으로 한다:
[화학식 C1]
[화학식 C2]
상기 식에서;
X는 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
Z는 OR1, SR1, NR1R, 또는 하나 이상의 질소 원자와 3개 이하의 헤테로 원자를 갖고 질소 원자를 통해 카보닐기에 연결되며 비치환 또는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 비치환 또는 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼, 바람직하게는 화학식 OR1, NHR1또는 N(CH3)2의 라디칼, 특히 OR1의 라디칼로 치환된 포화 또는 불포화 3-내지 7-원 헤테로사이클이고, 이때 R은 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시 또는 비치환 또는 치환된 페닐이고;
R*는 하나 또는 두개의 (C1-C4)알킬 라디칼 또는 [(C1-C3)알콕시) 카보닐, 바람직하게는 -CH2-로 추가 치환될 수 있는 (C1-C2)알킬렌 사슬(=(C1-C2)알칸디일 사슬과 동일하다)이고;
R1은 수소, (C1-C18)알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C8)알케닐 또는 (C2-C8)알키닐이고, 상기한 탄소-함유 라디칼은 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록시, (C1-C8)알콕시, (C1-C8)알킬티오, (C2-C8)알케닐티오, (C2-C8)알키닐티오, (C2-C8)알케닐옥시, (C2-C8)알키닐옥시, (C3-C7)시클로알킬, (C3-C7)시클로알콕시, 시아노, 모노(C1-C8)알킬아미노, 디(C1-C8)알킬아미노, 카복실, (C1-C8)알콕시카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, (C2-C8)알케닐카보닐, (C2-C8)알키닐카보닐, 1-(히드록시이미노]-(C1-C6)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노]-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노]-(C1-C6)알킬, (C1-C8)알킬카보닐아미노, (C2-C8)-알케닐카보닐아미노, (C2-C8)알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)아킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C2-C6)알키닐아미노카보닐, (C1-C8)알콕시카보닐아미노, (C1-C8)-알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐옥시(할로겐, NO2, (C1-C4)알콕시 또는 비치환 또는 치환된 페닐로 치환되거나 또는 비치환되어 있음), (C2-C6)알케닐카보닐옥시, (C2-C6)알키닐카보닐옥시, (C1-C8)알킬설포닐, 페닐, 페닐(C1-C6)알콕시, 페닐(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시(C1-C6)알콕시, 페녹시-(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐(C1-C6)알킬카보닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 일치환 또는 다치환될 수 있고, 바람직하게는 3개 이하로 치환될 수 있고, 상기에서 마지막으로 기재한 라디칼 9개는 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, 니트로, 화학식 SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si(C1-C8)알콕시, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -0-NR'2, CH(0R')2및 -O-(CH2)m-CH(OR'2)2의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 페닐 고리내에서 일치환 또는 다치환되고, 바람직하게는 3개 이하로 치환되고;
R'은 상기 식에서 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, 페닐(비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼 또는 한쌍의 (C2-C6)알킬렌 쇄로 일치환 또는 다치환되거나, 바람직하게는 3개 이하로 치환된다), 화학식 RO-CHR'(OR)-(C1-C6)알콕시이고;
m은 0 내지 6이고;
R 라디칼은 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬 또는 동시에 (C1-C6)알킬렌 라디칼이고;
R'은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R은 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 또는 비치환 또는 치환된 페닐이고;
n은 1 내지 5의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고;
W는 5개의 고리 원자를 갖는, 화학식 W1 내지 W4의 이가 헤테로시클릭 라디칼이다:
[화학식 W1]
[화학식 W2]
[화학식 W3]
[화학식 W4]
[상기 식에서;
R2는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C3-C12)시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 페닐이고;
R3는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C6)히드록시알킬, (C3-C12)시클로알킬 또는 트리((C1-C4)알킬)실릴이다.]
달리 구체적으로 표기되어 있지 않는한, 하기의 정의가 화학식의 라디칼에 적용된다.
알킬, 알케닐 및 알키닐은 8개 이하, 바람직하게는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄이고; 이는 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼 또는 이들로부터 유도된 라디칼(예를 들면, 할로게노알킬(=할로알킬), 히드록시알킬, 알콕시카보닐, 알콕시, 알카노일 및 할로알콕시 등)의 지방족 잔기에도 마찬가지로 적용된다.
알킬은 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, 3급-부틸, 2-부틸, 펜틸 라디칼이고, 특히 n-펜틸과 네오펜틸, n-헥실과 i-헥실과 같은 헥실 라디칼, 1, 3-디메틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1, 4-디메틸펜틸과 같은 헵틸 라디칼이고; 알케닐은 예를 들면 특히, 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔 및 1-메틸부트-2-엔이고; 알키닐은 특히, 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸부트-3-인이다.
시클로알킬은 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소원자를 갖고, 예를 들면, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸이다. 적절하다면, 시클로알킬에는 치환체로서 2개 이하의 (C1-C4)알킬 라디칼이 부착될 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고, 특히 불소 또는 염소이고; 할로알킬(=할로게노알킬), 할로알케닐 및 할로알키닐은 각각 할로겐으로 일치환, 이치환 또는 다치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, 예를 들면 CF4, CHF2, CH2F, CF3CF3, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl이고;
할로알콕시(=할로게노알콕시)는 예를 들면, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, CF3CH2O이다.
특히, 아릴은 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소원자를 갖고, 예를 들면 페닐, 나프틸 또는 비페닐이고, 바람직하게는 페닐이다. 이로부터 유도된 라디칼, 예를 들면 아릴옥시, 아로일 또는 아로일알킬에도 유사하게 적용된다.
비치환 또는 치환된 페닐은 예를 들면, 비치환 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C2-C5)알콕시카보닐, (C2-C5)알킬카보닐옥시, 카복스아미드, (C2-C5)알킬카보닐아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노카보닐 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 일치환 또는 다치환된, 바람직하게는 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이며, 예를 들면 o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐 라디칼, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로페닐, 2-, 3- 및 4-트리클로로페닐, 2, 4-, 3, 5-, 2, 5- 및 2, 3-디클로로페닐 또는 o-, m- 및 p-메톡시페닐이다. 이는 임의적으로 치환된 아릴에도 유사하게 적용된다.
본 발명에 따른 특히 흥미로운 제초제 조성물은 하기와 같은 화학식 C1 및 C2의 화합물이다:
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C3-C7)시클로알킬, (C2-C8)알케닐 또는 (C2-C8)알키닐이고, 상기한 탄소-함유 라디칼은 비치환 또는 할로겐으로 일치환 또는 다치환되거나, 히드록시, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C2-C4)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시, 모노-((C1-C2)알킬)아미노, 디-((C1-C2)알킬)아미노, (C1-C4)알콕시카보닐, (C2-C4)알케닐옥시카보닐, (C2-C4)알키닐옥시카보닐, (C1-C4)알킬카보닐, (C2-C4)알케닐카보닐, (C2-C4)알키닐카보닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C4)알콕시 및 페녹시-(C1-C4)알콕시카보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 일치환 또는 이치환되거나 바람직하게는 일치환되고, 마지막으로 언급한 라디칼 6개는 비치환 또는 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)할로알킬, (C1-C2)할로알콕시, 니트로, 화학식 SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2및 -O-NR'2-CH(OR')2의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 페닐 고리중에서 일치환 또는 다치환되고;
R'은 상기한 화학식중에서 서로 독립적으로 수소, (C1-C2)알킬, 페닐(비치환 또는 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)할로알킬, (C1-C2)할로알콕시 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼 또는 한쌍의 (C4-C5)알칸디일 쇄로 일치환 또는 다치환되어 있음)이고;
R2는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C6)할로게노알킬, (C3-C7)시클로알킬 또는 페닐이고;
R3는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로게노알킬, ((C1-C4)알콕시)-(C1-C4)알킬, (C1-C6)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬 또는 트리((C1-C4)알킬)실릴이다.
본 발명에 따른 특히 흥미로운 기타 제초제 조성물은 화학식 C1과 C2의 화합물중 하기와 같은 조성물이다:
X는 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1-C2)할로알킬이고, 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이다.
본 발명에 따른 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C1의 화합물중 하기와 같은 화합물이다:
X는 수소, 할로겐, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고,
n은 1 내지 3의 정수이고;
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C3-C7)시클로알킬(이들 탄소-함유 라디칼은 비치환 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 일치환 또는 다치환되거나, 또는 히드록시, (C1-C4알콕시), ((C1-C4)알콕시)카보닐, (C2-C6)알케닐옥시카보닐, ((C2-C6)알키닐옥시)카보닐, 화학식 SiR'3, -O-N=CR'3, -N=CR'2-0-NR'2의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 일치환 또는 이치환, 바람직하게는 비치환 또는 일치환되어 있음), 또는 한쌍의 (C4-C5)알킬렌 쇄이고;
R'은 상기한 화학식에서 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R2는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로게노알킬, (C3-C7)시클로알킬 또는 페닐이고;
R3는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로게노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C6)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬 또는 트리((C1-C4)알킬)실릴이다.
본 발명에 따른 다른 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C2의 화합물이 하기와 같은 화합물이다:
X는 수소, 할로겐 또는 (C1-C4)할로알킬이고, n은 1내지 3의 정수이고, 바람직하게 (X)n은 5-C1이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고;
R*은 CH2이고;
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로게노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 또는 ((C1-C4)-알케닐옥시)-(C1-C4)알킬이고, 바람직하게는 (C1-C8)알킬이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C1의 화합물중 하기와 같은 화합물을 포하하는 조성물이다:
W는 W1이고;
X는 수소, 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이고, n은 1 내지 3이고, 특히 (X)n은 2, 4-Cl2이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고;
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬, (C1-C4)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 트리((C1-C2)알킬)실릴이고, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고;
R2는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬 또는 (C3-C7)시클로알킬이고, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
R3는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬, (C3-C7)시클로알킬, ((C1-C4)알콕시)-(C1-C4)알킬 또는 트리((C1-C2)-알킬)실릴이고, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이다.
본 발명에 따른 기타 특히 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C1의 화합물중 하기의 화합물을 포함하는 조성물이다:
W는 W2이고;
X는 수소, 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이고, n은 1 내지 3이고, 특히 (X)n=2, 4-Cl2이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고;
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬, (C1-C4)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬, ((C1-C4)알콕시)(C1-C4)알킬, 트리((C1-C2)알킬)-실릴이고, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고;
R2는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬, (C1-C4)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬 또는 페닐이고, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이다.
또한, 본 발명에 따른 특히 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C1의 화합물중 하기의 화합물을 포함하는 조성물이다:
W는 W3이고;
X는 수소, 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이고, n은 1 내지 3이고, 특히 (X)n은 2, 4-Cl2이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고,
R1은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로게노알킬, (C1-C4)히드록시알킬, (C3-C7)시클로알킬, ((C1-C4)알콕시)-(C1-C4)알킬, 트리((C1-C2)알킬)실릴이고, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고;
R2는 (C1-C8)알킬 또는 (C1-C4)할로게노알킬이고, 바람직하게는 C1-할로게노알킬이다.
본 발명에 따른 기타 특히 바람직한 제초제 조성물은 화학식 C1의 화학물중 하기 화합물을 포함하는 조성물이다.
W는 W4이고;
X는 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C2)할로알킬이고, n은 1 내지 3이고, 바람직하게는 CF3또는 (C1-C4)알콕시이고;
Z는 화학식 OR1의 라디칼이고;
R1은 수소, (C1-C4)알킬 또는 ((C1-C4)알콕시)-카보닐-(C1-C4)알킬이고, 바람직하게는 ((C1-C4)-알콕시)-CO-CH2-, ((C1-C4)알콕시)-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- 또는 HO-CO-C(CH3)H이다.
화학식 C1의 화합물은 EP-A-0 333 131호, EP-A-0 269 806호, EP-A 346 620호, 국제 특허원 PCT/EP 90/01966호, 국제 특허원 PCT/EP 90/02020 및 본원에 개시된 문헌에 기재되어 있거나, 또는 본원에서 기재한 방법이나 그와 유사한 방법으로 제조할 수 있다. 화학식 C2의 화합물은 CP-A-0 086 750호, EP-A-0 094 349호, EP-A-0 191 746호 및 본원에 개시된 문헌에 기재되어 있거나, 또는 본원에 기재된 방법이나 그와 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 화합물과 그의 제조 방법은 DE-A-40 41 121.4호에 제시되어 있다.
본 발명에 따른 상기한 제품 조합물에 사용되는 완화제 또는 해독제로서 판명된 특히 바람직한 해독제, 완화제 또는 화합물의 군은 특히 하기와 같다:
a) 국제 특허원 WO 91/07874호 (PCT/EP 90/02020호)에 기재된 바와 같이, 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 형태의 화합물(예를 들면, W가 W1이고 (X)n이 2, 4-Cl2인 화학식 C1의 형태), 바람직하게는 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트와 같은 화합물(화합물 C1-1) 및 이와 관련된 화합물;
b) EP-A-0 333 131호와 EP-A-0 269 806호에 기재된 바와 같은, 디클로로페닐피라졸카복실산의 유도체(즉, W가 W2이고 (X)n이 2, 4-Cl2인 화학식 C1의 화합물), 바람직하게는 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트 화합물(C1-2), 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트(화합물 C1-3), 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-(1, 1-디메틸에틸)-피라졸-3-카복실레이트(화합물 C1-4), 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트(화합물 C1-5)와 같은 화합물 및 이와 관련된 화합물;
c) 트리아졸카복실산 형태의 화합물(즉, W가 W3이고 (X)n이 2, 4-Cl2인 화학식 C1의 화합물), 바람직하게는 에틸 1-(2, 4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸 (1H)-1, 2, 4-트리아졸-3-카복실레이트(화합물 C1-6, 펜클로라졸)와 같은 화합물 및 이와 관련된 화합물(EP-A-0 174 562호와 EP-A-0 346 620호 참조);
d) 국제 특허원 WO 91/08202호(PCT/EP 90/01966호)에 기재된 바와 같은, 디클로로벤질-2-이속사졸린-3-카복실산 형태의 화합물(즉, W가 W4이고 (X)n이 2, 4-Cl2인 화학식 C1의 화합물), 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 형태의 화합물, 바람직하게는 에틸 5-(2, 4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트(화합물 C1-7) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(화합물 C1-8)와 같은 화합물 및 이와 관련된 화합물;
e) EP-A-0 086 750호, EP-A-0 094 349호 및 EP-A-0 191 736호 또는 EP-A-0 492 366호에 기재된 바와 같은, 8-퀴놀린옥시아세트산 형태의 화합물(즉, (X)n이 5-C1, 수소, Z가 OR1, R*가 CH2인 화학식 C2의 화합물), 바람직하게는 1-메틸헥스-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-1), 1, 3-디메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-9-퀴놀린옥시)아세테이트 (C2-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (C2-5), 메틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-6), 알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-7), 2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-8), 2-옥소프로프-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(C2-9) 및 이와 관련된 화합물;
f) 독일 특허원 P 40 41 121.4호에 기재되어 제시된 바와 같은, (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 형태의 화합물, 즉(X)n이 5-Cl, 수소, Z가 OR1, R*가 -CH(COO-알킬)-인 화학식 C2의 화합물이고, 바람직하게는 디에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)-말로네이트, 디알리 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트 및 이와 관련된 화합물; 및
g) 페녹시아세트산 또는 페녹시프로피온산 유도체 형태의 활성 물질, 또는 방향족 카복실산 형태의 활성 물질, 예를 들면, 2, 4-디클로로페녹시아세트산(에스테르)(2, 4-D), 4-클로로-2-메틸페녹시프로피온산 에스테르(메코프로프), MCPA 또는 3, 6-디클로로-2-메톡시벤조산(에스테르) (디캄바).
또한, 상기한 화합물중 일부 이상이 본원에서 참고문헌을 목적으로 언급된 EP-A-0 640 587호에 기재되어 있다.
상기한 화학식 I의 화합물에 사용되는 완화제와 해독제 이외에, 상기한 문헌은 표준 제초제와의 혼합물도 기재하고 있다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 EP-A-0 640 587호의 광범위한 화학식에 포함되므로 필요한 화학식 I의 화합물이 개별적으로 열거되어 있지 않은 한편, 상기 특허원은 본원에서 언급한 조합물의 놀라운 부가 작용 증가에 대해 언급하고 있지 않다.
(특히 화학식 C1과 C2의 화합물에서) 상기한 a) 내지 g)군의 완화제(해독제)는 본 발명에 따른 제품 조합물을 사용하는 경우, 해초목에 대한 제초제의 효능에 역영향을 미치지 않으면서, 유용한 식물의 작물에서 발생할 수 있는 식물 해독 효과를 감소시키거나 방지한다. 이로 인해, 본 발명에 따른 제초제 혼합물의 적용분야는 상당히 넓어지고, 특히 완화제의 사용으로 인해 제한된 범위내에서만 사용되거나 성공률이 불충분했던 조합물이 사용되는데, 즉, 완화제를 함유하지 않은 조합물의 사용으로인해 적은 투여량에서 좁은 작용 스펙트럼을 가지므로써 해초목의 억제가 불충분하게 된다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물과 상기한 완화제는 (미리 조제된 상품으로 또는 탱크 혼합법으로) 동시 투여하거나 또는 임의의 원하는 순서로 하나씩 투여할 수 있다. 완화제:제초제(A군, 즉, 화학식 I의 화합물)의 중량비는 광범위한 한도내에서 변할 수 있고, 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 1:10 내지 5:1의 범위에 있다. 제초제(A형 및 B형 화합물) 및 각 경우에서 선택적인 완화제의 양은 사용되는 제초제 혼합물 및/또는 사용되는 완화제의 형태, 및 처리할 식물의 특성에 따라 좌우되며, 각 개별적인 경우에서 적절한 예비 실험으로 측정할 수 있다.
C)형 완화제는 그 특성에 따라 직물의 종자(종자 드레싱)를 예비처리하는데 사용되거나 또는 파종전에 종자 도랑에 혼입되거나 또는 식물 출아 전후에 제초제 혼합물과 함께 투여될 수 있다. 출아전 처리에는 파종전의 경작지 처리뿐만 아니라, 파종시켰으나 아직 식물이 성장하지 않은 경작지 처리가 포함된다. 제초제 혼합물과의 공동 투여가 바람직하다. 탱크 혼합물 또는 미리 조제된 제품이 상기 목적으로 사용될 수 있다.
완화제의 필요한 투여량은 지시 및 사용되는 제초제에 따라 광범위한 한도내에서 변할 수 있으며, 일반적으로 활성 성분 0.001 내지 1㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2㎏/ha의 범위내에 있다.
사용시에 배합물은 적절한 경우, 예를 들면, 습윤성 분말, 유화성 농축액, 분산액 및 수분산성 과립의 경우에 물을 사용하는 통상적인 방식으로 희석되어 시판된다. 살포제, 토양 과립, 투여용 과립 및 분무 용액 형태의 제제는 통상적으로 사용전에 다른 불황성 물질로 추가 희석되지 않는다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 활성 물질 A+B의 조합물의 제초 활성량을 이들 식물 또는 경작지에 투여시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 억제방법에 관한 것이다. 활성 물질은 식물, 식물의 일부, 식물의 종자 또는 경작지에 투여될 수 있다. 상기 방법의 바람직한 변형에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)은 활성 성분 0.1 내지 100g/ha, 바람직하게는 2 내지 40g/ha의 투여량으로 투여되는 반면, B형 화합물의 투여량은 활성 성분 1 내지 5000g/ga이다. A형과 B형의 활성 물질은 1:2500 내지 20:1의 중량비에서 동시 투여 또는 다른 시점에서의 투여시키는 것이 바람직하다. 탱크 혼합물 형태의 활성 물질의 공동 투여가 또한 특히 바람직하며, 개별적인 활성 물질의 선택적으로 배합된 농축 배합물이 탱크내의 물과 공동 혼합되고 생성된 분무 혼합물이 투여된다.
본 발명에 따른 조합물의 작물에 의한 내성은 매우 양호한 동시에 해초목을 고도로 억제하므로, 상기 조합물은 선택적이라고 간주될 수 있다. 따라서, 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 활성 물질의 조합물을 포함하는 제초제 조성물은 바람직하지 않은 식물을 선택적으로 억제하기 위해 사용된다. Ba) 내지 Bc) 아군으로부터 B)형 성분을 사용하는 경우, 해초목을 선택적으로 억제하는 방법은 특히 본 발명의 제초제 조성물이 곡류, 옥수수, 벼, 사탕수수와 같은 유용한 식물의 작물, 특히 농장 작물에서 또는 초지에서 사용된다.
곡류와 옥수수, 비작물 영역, 및 농장 작물에서 출아전 또는 출아후에 단독으로 사용되는 A형 성분을 일년생과 다년생 광엽 잡초, 잡초풀 및 시퍼레이스(Cyperaceae)의 광범위한 스펙트럼을 미리 억제한다.
A형 화합물의 작용 스펙트럼은 본 발명에서 언급한 B형 성분과 함께 결합시키므로써 더욱 향상된다.
따라서, B1) 내지 B12)의 화합물은 특히, 곡류에서 잡초풀을 억제할 때의 작용, 및 일부 경우에는 곡류에서 광엽 잡초를 억제하는 작용을 각 경우에서 출아전과 출아후 모두에 보충하고 보강시킨다.
Ba) 아군(화합물 B13) 내지 B15))의 화합물로부터의 설포닐우레아는 주로 옥수수 출아전에 잡초풀과 광엽 잡초를 더 효과적으로 억제하기 위해 주로 사용된다.
Bb) 아군의 성분인 B16) 내지 B21)은 대부분의 경우에 성장 조절 제초제이며, 이는 특히 광엽 잡초와 시퍼레이스를 억제하는 경우에 많은 농작물(바람직하게는 곡류와 옥수수)에서 A형 화합물의 작용을 향상시킨다. 이들은 바람직하게는 출아후에 사용된다.
B22)와 B23)의 화합물은 옥수수와 곡류에서 주로 잡초 억제의 효능을 향상시키는 제초 활성 물질이다 대부분의 경우, 이들은 출아후에 사용된다. B24) 내지 B29)의 니트로디페닐 에테르는 출아전과 출아후 모두에 사용된다. 이들은 곡류, 옥수수뿐만 아니라 벼, 대두에서의 효능을 증가시키기 위해 사용된다.
Bb) 아군(예를 들면, B30)과 B31))의 아졸과 피라졸은 곡류에서 쌍떡잎 잡초의 출아후 억제에서 비교적 적은 투여량으로 특히 유리하게 사용될 수 있다. B33)은 곡류와 기타 작물류에서의 잡초를 억제할 때 출아전과 출아후의 본 발명에 따른 조합물의 작용 스펙트럼을 향상시키는 반면, B33)은 많은 농작물에서 잡초를 억제하기 위해 출아후에 사용되는 제초 활성 물질이다.
Bc) 아군(예를 들면, B34) 내지 B40))의 트리아진과 클로로아세트아닐리드는 특시 옥수수, 일부 경우에서는 곡류, 비작물 영역 또는 농장 작물에서의 잡초풀과 광엽 잡초에서 A형 화합물의 효능을 증가시키기 위해 출아전과 출아후 둘다에 사용될 수 있다.
최종적으로, B41) 내지 B51)의 화합물(Bc) 아군)이 본 발명에서 바람직하게는 곡물, 일부 경우에는 옥수수뿐만 아니라 감자, 초지 또는 비작물 영역에서 광엽 잡초(일부 경우에는 잡초풀)를 억제하기 위해 출아후 및 일부 경우에서는 출아전에 사용된다.
B성분의 특성에 따라, 본 발명에 따른 제초제 조합물은 비작물 영역 및/또는 형질전환 작물(예를 들면, 옥수수, 벼, 대두, 곡류 및 기타)에서 바람직하지 않은 식물을 억제하기 위해 유리하게 사용될 수 있다. 특히, Bd)군 (B52)와 B53)의 화합물)으로부터의 성분이 상기 목적에 적절하다.
이러한 관점에서, 비작물 영역이란 용어는 정기적으로 잡초를 제거해야 하는 길, 광장, 산업 복합물 및 선로 뿐만 아니라, 본 발명의 범주내에 포괄적인 용어에서의 농작 작물 영역을 포함한다. 따라서, 본 발명에 따른 조합물(특히, Bd) 아군의 성분을 포함하는 조합물)은 예를 들면, 아그로피론(Agropyron), 파스팔럼(Paspalum), 시노돈(Cynodon), 임페라타 비아 페니세툼(Imperata via Pennisetum), 콘볼벌러스(Convolvulus) 및 시르시움(Cirsum)과 같은 일년생 및 다년생 잡초에서 루멕스(Rumex)에 이르는 광번위한 잡초 스펙트럼을 억제하며, 다른 성분들은 오일 야자, 코코넛 야자, 인디아-고무 나무(헤베아 브라실리엔시스: Hevea Brasilienis), 감귤류, 파인애플, 면, 커피 및 코코아 등과 같은 농장 작물에서 및 과실 성장과 포도 재배에서 해초목을 선택적으로 억제하기 위해 투여할 수 있다. 이와 마찬가지로, 본 발명에 따른 조합물은 비경작(no-till) 방법 및 제로-경작(zero-till) 방법을 사용하는 경작가능한 작물에서 사용할 수 있다. 그러나, 이미 언급한 바와 같이, 상기 조합물은 엄격한 의미에서는 비작물 영역에서도 사용가능하므로, 길, 광장 등에 선택적으로 사용되어서 바람직하지 않은 식물을 제거시킨다. 그러나, Bd)군의 성분은 그 자체로는 비선택적인데, 작물의 내성이 적절한 경우에는 선택적인 제초제가 될 뿐만 아니라, 본 발명에 따른 조합물을 형질전환 작물에서 사용하는 경우에도 선택적으로 된다. 형질전환 작물이란 그 자체로는 비선택적인 제초제에 대해 내성을 갖도록 유전자-처리된 식물이다. 이러한 형질전환 작물(예를 들면, 옥수수, 곡류 또는 대두)은 B52) 또는 B53)의 조합물이 선택적으로 사용되도록 한다.
결론적으로, 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]-벤조산 에스테르 및/또는 그의 염을 임의적으로 및 특히 바람직하게는 C군의 하나 이상의 완화제 이외에 B군의 하나 이상의 활성 물질과 함께 사용하는 경우, 부가(=상승) 효과가 관찰된다고 할 수 있다. 조합물의 활성도는 단독 투여될 때에 개별 제품의 활성도를 능가한다. 이들의 효과로 인해, 투여량이 감소되고, 광범위한 스펙트럼의 광엽 잡초와 잡초풀이 억제되고, 더욱 신속하고 신뢰성있게 작용하며, 장기간 작용하고, 단 1회 또는 수회 투여함으로써 해초목이 완전히 억제되고, 조합물중 활성 물질의 투여 기간이 연장된다.
상기한 특성은, 농업 지대에서 바람직하지 않은 경쟁자를 제거하여 수확물의 양과 질을 보호하고 증가시키기 위해 실제적인 잡초 억제 조건하에서 필수적이다. 본 발명에 따른 조합물은 뚜렷하게 상기한 특성에 관한 선행 기술을 두드러지게 능가한다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다.
1. 배합 실시예
a) 본 발명에 따른 활성 물질의 조합물 10중량부와 불활성 물질인 활석 90중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 해머밀에서 분쇄시키므로써 살포제를 수득한다.
b) 활성 물질 A+B 25중량부, 불활성 물질인 카올린-함유 석영 64중량부, 리그노설폰산 칼륨 10중량부 및 습윤제와 분산제인 올레오일메틸타우르산 나트륨 1중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀형-디스크 밑에서 분쇄시키므로써 물에 쉽게 분산되는 습윤성 분말을 수득한다.
c) 활성 물질 A+B 20중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(Triton X 207; 등록상표), 이소트리데콘올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀계 무기 오일(예를 들면, 비점이 약 255 내지 277℃임) 71중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 볼 밑에서 5㎛ 미만의 미분도로 분쇄시키므로써 물에 쉽게 분산되는 분산 농축액을 수득한다.
d) 용매인 시클로헥사논 15중량부와 유화제인 옥스에탈화 노닐페놀 10중량부로부터 유화성 농축액을 수득한다.
e) 활성 물질 A+B 75중량부, 리그노설폰산 칼슘 10중량부, 라우릴 황산나트륨 5중량부, 폴리비닐 알코올 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀형-디스크 밑에서 분쇄시키고 과립화 액제인 물위에 분무시키므로써 상기 분말을 유동층에서 과립화시켜서 수-분산성 과립을 수득한다.
f) 활성 물질 A+B 25중량부, 2, 2'-디나프틸메탄-6, 6'-디설폰산 나트륨 5중량부, 올레오일메틸타루르산 나트륨 2중량부, 폴리비닐 알코올 1중량부, 탄산 칼슘 17중량부 및 물 50중량부를 콜로이드 밑에서 균질화시키고 예비분쇄시킨 후, 이어서 이 혼합물을 비드 밑에서 분쇄시키고, 생성된 현탁액을 분무탑에서 단독-물질노즐을 사용하여 세분화하여 건조시킨다.
g) 활성 물질 A+B 20중량부, 리그노설폰산 나트륨 3중량부, 카복시메틸셀룰로즈 1중량부 및 카올린 76중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 분쇄시킨 후 물을 사용하여 가습시키므로써 압출 과립을 수득한다. 이 혼합물을 압출시키고, 이어서 공기 스트림에서 건조하였다.
2. 생물학적 실시예
하기의 실시예는 온실에서 실시하였으며, 일부 경우에 실지 사용을 실시하였다.
실지 사용
잡초가 자연적으로 출아된 후에, 토지 분무기를 사용하여 곡류에 제초제 또는 조합물을 투여시켰다. 투여후에, 작물에 대한 피해 및 광엽 잡초/잡초풀에 대한 효과 등의 결과를 시각적인 등급으로 판단하였다. 제초 작용은 식물 성장에 대한 효과 및 잡초가 완전히 제거될 때까지의 위황병 및 회저병의 전개(0 내지 100%)를 기준으로 하여 미처리 및 처리된 구역을 비교하므로써 양적으로와 질적으로 평가하였다. 상기 투여는 곡물류 식물과 잡초를 2 내지 4개의 잎을 갖는 단계에 있을 때에 이루어진다. 상기 시험은 투여후 약 4주동안 평가한다.
온실 실험
온실 실험에서, 작물과 광엽 잡초/잡초풀을 13번 용기에서 재배하고, 2 내지 4개의 잎을 갖는 단계일 때 처리하였다. 그 다음, 상기 용기를 충분한 성장 조건(온도, 대기 습도, 물 공급)하에 있는 온실에 놓았다.
평가는 실지 사용에서와 유사하게 실시하였는데, 즉 미처리된 대조군 변형체와 비교하여 처리된 식물을 시각적으로 평가하였다. 이러한 평가는 시험 제제와 그 조합물을 투여한지 3주후에 실시하였다. 실험은 2회 반복하여 설정하였다.
상기 조합물의 평가는 다음 실시예에서 이루어진다.
조합물의 효과를 평가하기 위하여, 개별 성분의 활성도를 합하고, 혼합물의 동일한 투여량의 활성도와 비교하였다. 조합물의 효능은 종종 개별 활성의 합을 능가하는 것으로 관찰되었다.
덜 분명한 효과를 갖는 경우, 예상값을 콜비(Colby)식을 사용하여 계산하여 실험 측정 결과와 비교하였다. 이론에서 예상되는 조합물의 계산된 효능값은 문헌[Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15 (1967), pages 20 to 22]에 기재된 S.R. 콜비식을 사용하여 측정한다.
2개 조합물의 경우, 상기 식은 E = X + Y - (X·Y/100)이 되며, 3개의 제초활성 물질의 조합물의 경우, 마찬가지로 상기 식은 E = X + Y + Z + (X·Y·Z/10000)-(XY+XZ+YZ)/100이 되고, 이때 X는 활성 성분 x ㎏/ha 투여량의 제초제 A에 의해 발생되는 피해%이고, Y는 활성 성분 y ㎏/ha 투여량의 제초제 B에 의해 발생하는 피해%이고, Z는 활성 성분 z ㎏/ha 투여량의 제초제 C에 의해 발생하는 피해%이고, E는 활성 성분 x+y (또는 x+y+z) ㎏/ha에서 제초제 A+B (또는 A+B+C)에 의해 예상되는 피해의 예상값이다.
실험값이 예상값을 능가하는 경우에 상승 효과가 있는 것으로 본다. 동일한 활성 물질을 갖는 개별 성분을 조합한 경우, 전체 식을 통한 비교 또한 가능하다.
그러나, 대부분의 경우, 상승적으로 증가하는 작용이 알려져 있으므로, 콜비의 기준은 불필요할 수 있으며, 이 경우에 조합물의 활성도는 개별 물질의 활성도의 형식적인(숫자상의) 합을 명백하게 능가한다.
사용되는 활성 물질의 상승 작용을 평가하기 위해서는 개별 활성 물질의 투여량이 큰 차이를 고려해야만 사실을 구체적으로 언급해야만 한다. 따라서, 활성물질 조합물의 활성도와 개별 활성 물질의 활성도를 각 경우의 동일한 투여량으로 비교하는 것은 이치에 맞지 않다. 본 발명에 따른 활성 물질 양에서의 다른 이점은 조합된 투여량을 사용하는 경우에 작용면에서의 상승 효과가 증가함으로써 뚜렷해지거나, 또는 각 경우에서 동일한 효과를 얻으면서 개별 활성 물질과 비교하여 조합물에서의 2개 개별 물질의 투여량이 감소함으로써 명백해진다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
상기 실시예는, 일부 잡초는 개별 활성 물질을 높은 투여량으로 사용하는 경우에만 완전히 억제될 수 있음을 증명한다. 적은 투여량을 투여하는 경우, 상기 성분의 효능은 일반적으로 불충분하고 실제적인 조건에서 필요한 것보다 많이 부족하다. 활성 물질을 공동 투여하는 경우에서만 시험한 모든 잡초종에 대해 양호한 결과가 얻어질 수 있다. 개별 성분의 부가적인 효능을 현저하게 향상되며, 매우 낮은 투여량에 의해서 필요한 억제 정도가 이루어졌다. 이러한 효과는 작용 스펙트럼을 현저히 넓힌다.
피해 형태로 평가되는 작물과의 양립성을 악영향을 받지 않는다. 즉, 조합물은 완전히 선택적인 것으로 간주될 수 있다.
본 발명의 기타 이점과 사용 상태는 하기와 같은 특허청구 범위에서 알 수 있다.
Claims (35)
- A) 하기 화학식 I의 치환된 페닐설포닐우레아 및 그의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및B) Ba) 곡류 및/또는 옥수수에서 풀에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, Bb) 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, Bc) 곡류 및/또는 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제, 및 Bd) 비작물 영역의 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 비선택적인 제초제 및/또는 형질전환 작물에서 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 작용하는 선택적인 제초제로 이루어진 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초 할성 화합물을 포함하는 제초제 조성물:[화학식 I]상기 식에서,R1은 할로겐과 (C1-C2)알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 일치환 내지 사치환된 (C1-C8)알킬, (C3-C4)알케닐, (C3-C4)알키닐 또는 (C1-C4)알킬이다.
- 제 1항에 있어서,상기 화학식 I의 제초제 또는 그의 염에서, R1이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1, 3-디메틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실 또는 1, 4-디메틸펜틸인 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 화학식 I의 제초제 또는 그의 염에서, R1이 메틸인 조성물.
- 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서,상기 화학식 I의 제초제의 염이 -SO2-NH-기의 수소를 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온, 바람직하게는 나트륨으로 치환시켜서 형성되는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 풀에 대해 선택적으로 작용하고, 2-(4-아릴옥시페녹시)프로피온산, 바람직하게는 그의 에스테르, 우레아, 설포닐우레아, 시클로헥산디온 옥심, 아릴알라닌, 2, 6-디니트로아닐린, 이미다졸리논 및 디펜조쿠앗트를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서,곡류에서 풀에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B1) 페녹사프로프, 페녹사프로프-PB2) 이소프로투론B3) 디클로포프B4) 클로디나포프B5) B4) 화합물과 하기 클로퀸토세트의 혼합물B6) 클로르톨루론B7) 메타벤즈티아주론B8 ) 이마자메타벤즈B9) 트르알콕시딤B10) 디펜조쿠앗트B11) 플람프로프, 플람프로프-MB12) 펜디메탈린
- 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 있어서,옥수수에서 풀에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B13) 니코설푸론B14) 림설푸론B15) 프리미설푸론
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서,디클로포프--메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 이소프로투론, 클로디나포프-프로피갈과 클로퀸토세트-멕실의 혼합물, 이마자메타벤즈-메틸, 니코설푸론 및/또는 림설푸론을 B형 제초제로서 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 아릴옥시알킬 카복실산, 히드록시벤조니트릴, 디페닐에테르, 아졸, 피라졸, 디플루페니칸 및 벤타존으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B16) 메코프로프, 메코프로프-PB17) MCPAB18) 디클로르프로프, 디클로르프로프-PB19) 2, 4-DB20) 디캄바B21) 플루르옥시피르
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 9항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 하합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B22) 이옥시닐B23) 브로목시닐
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 9항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B24) 비페녹스 메틸 5-(2, 4-디클로로페녹시)-2-니트로벤조에이트B25) 플루오로글리코펜B26) 아시플루오르펜B27) 락토펜B28) 포메사펜B29) 옥시플루오르펜
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 9항중 어느 한 항에 있어서,곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B30) ET-751B31) 하기 화학식 II의 아졸:[화학식 II]상기 식에서,R1은 (C1-C4)알킬이고,R2는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오 또는 (C1-C4)알콕시이고, 이들 각 라디칼은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있거나, 또는,R1과 R2는 함께 (CH2)m기를 형성하고,m은 3 또는 4이고,R3은 수소 또는 할로겐이고,R4는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,R5는 수소, 니트로, 시아노, -COOR7, -C(=X)NR7R8또는 -C(=X)R10기이고,R6는 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오 또는 -NR11R12이고,R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이거나, 또는R7과 R8은 이들이 결합된 질소와 함께 포화 5-또는 6-원 카보시클릭 고리를 형성하고,R10은 수소, 또는 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬이고,R11과 R12는 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시카보닐이고,R11과 R12는 이들이 결합된 질소와 함께 3-, 5- 또는 6-원 카보시클릭 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 이 고리중 하나의 탄소원자는 산소원자로 임의적으로 치환될 수 있다.
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 9항중 어느 한 항에 있어서,포함되는 B형 제초제가 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 하기 B32) 디플루페이칸인 조성물:
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 9항중 어느 한 항에 있어서,포함되는 B형 제초제가 곡류 및/또는 옥수수에서 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하는 하기 B33) 벤타존인 조성물:
- 제 10항 내지 제 15항중 어느 한 항에 있어서,MCPA, 메코프로프, 디캄바, 플루르옥시피르, 디플루페니칸, 이옥시닐 및/또는 플루오로글리코펜을 B형 제초제로서 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,곡류에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하며 적절한 경우에 옥수수에서 풀과 쌍떡잎 식물에 대해 선택적으로 작용하고, 트리아진 유도체, 클로로아세트아닐리드, KIH-2023 및 화학식 I의 설포닐우레아와는 상이한 설포닐우레아를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 기초제로서 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 17항중 어느 한 항에 있어서,하기 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B34) 메톨라클로르B35) 메트리부진B36) 아트라진B37) 테트부틸라진B38) 알라클로르B39) 아세트클로르B40) 디메텐아미드
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 17항중 어느 한 항에 있어서,하기 화합물을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B41) 아미도설푸론B42) 메트설푸론B43) 트리베누론B44) 티펜설푸론B45) 트리아설푸론B46) 클로르설푸론B47) 프로설푸론 또는 CGA-152005B48) 하기 화학식 III의 설포닐우레아:[화학식 III][상기 식에서,R1은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 알릴이고,R2는 CO-R5, COOR6, CO-NR8R9, CS-NR10R11, SO2R14또는 SO2NR15R16이고,R3는 COR17, COOR18, CONR19R20또는 COON=CR22R23이고,R4는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,R5는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C2)할로알킬, 시클로프로필, 페닐, 벤질, 또는 5 또는 6개 고리 원자를 갖는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 3개는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되고,R6는 (C1-C4)알킬, 알릴, 프로파길 또는 시클로프로필이고,R8는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐이고,R9내지 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,R14는 (C1-C4)알킬이고,R15와 R16은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,R17은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)시클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 마지막으로 언급한 라디칼 2개는 치환 또는 비치환되고,R18은 수소, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐(마지막으로 언급한 라디칼 3개는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR31R32로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환 또는 비치환된다), (C3-C6)시클로알킬 또는 (C3-C6)시클로알킬-(C1-C3)알킬이고,R19는 R8과 유사하고,R20은 R9와 유사하고,R22와 R23은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C2)알킬이고,R31과 R32는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,W는 산소 또는 황이고;X는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알킬티오, 할로겐, 모노 (C1-C2-알킬)아미노 또는 디(C1-C2-알킬)아미노이고,Y는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알킬티오이고,Z는 CH 또는 N이다.]B49) 플루피르설푸론 (DPX-KE459)B50) 설포설푸론(MON37500)
- 제 1항 내지 제 4항 또는 제 17항중 어느 한 항에 있어서,포함되는 B형 제초제가 하기 B51) KIH-2023인 조성물:
- 제 19항 또는 제 19항에 있어서,포함되는 B형 제초제가 아트라인, 메트설푸론-메틸, 트리베누론-메틸 및/또는 아미도설푸론인 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,비작물 영역에서 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 비선택적으로 작용하고/작용하거나 형질전환 작물에서 잡초풀과 광엽 잡초에 대해 선택적으로 작용하고, 하기의 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초제를 B형 제초제로서 포함하는 조성물:B52) 글루포시네이트, 글루포시네이트-PB53) 글리포세이트
- 제 22항에 있어서,포함되는 B형 제초제가 글루포시네이트-암모늄인 조성물.
- 제 1항 내지 제 23항중 어느 한 항에 있어서,화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)과 B군으로부터의 화합물의 조합물의 상승적으로 활성인 함량을 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 24항중 어느 한 항에 있어서,화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)과 B군으로부터의 화합물을 1:2500 내지 20:1의 중량비로 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 25항중 어느 한 항에 있어서,통상적인 배합 보조제 이외에 활성 물질 A와 B를 0.1 내지 99중량% 포함하는 조성물.
- 화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물), 하나 이상의 B형 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 C형 화합물을, 습윤성 분말, 유화성 농축액, 수용액, 유화액, 분무 용액(탱크 혼합물), 오일성 또는 수성 분산액, 현탁 유화액, 살포제, 종자-드레싱 제품, 토양 처리 또는 투여용 과립, 수분산성 과립, ULV 배합물, 미세캡슐 및 왁스로 이루어지는 군으로부터 선택된 통상적인 작물 보호 배합물과 유사하게 배합시키는 것을 포함하는,제 1항 내지 제 26항중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조방법.
- 제 1항 내지 제 23항중 어느 한 항에 따른 활성 물질 A+B 조합물중 하나를 제초 활성량으로 바람직하지 않은 식물 또는 경작지에 투여하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 억제방법.
- 제 28항에 있어서,화학식 I의 화합물 또는 그의 염(A형 화합물)의 투여량이 활성 성분 0.1 내지 100g/ha, 바람직하게는 활성 성분 2 내지 40g/ha이고, B형 화합물의 투여량이 활성 성분 1 내지 5000g/ha인 방법.
- 제 28항 또는 제 29항에 있어서,A형 및 B형 활성 물질을 동시에 또는 다른 시점에서 1:2500 내지 20:1의 중량비로 투여하는 방법.
- 제 28항 내지 제 30항중 어느 한 항에 있어서,바람직하지 않은 식물을 선택적으로 억제하기 위해 상기 조합물을 사용하는 방법.
- 제 31항에 있어서,상기 조합물을 형질전환 작물에 사용하는 방법.
- 제 31항에 있어서,상기 조합물을 곡류, 옥수수, 벼, 사탕수수, 농장 직물, 초지 또는 목장에서 사용하는 방법.
- 제 28항에 있어서, 내지 제 30항중 어느 한 항에 있어서,상기 조합물을 유용 작물에서 사용하는 방법.
- 제 28항 내지 제 30항중 어느 한 항에 있어서,상기 조합물을 비작물 영역에서 사용하는 방법.
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