KR102679657B1 - Euv용 패턴 레지스트 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
본 개시물은 신규 네가티브형 포토레지스트 조성물 및 그의 사용 방법에 관한 것이다. 본 개시물은 추가로 일부 시스템에서 콘트라스트, 해상도, 및/또는 라인 에지 거칠기의 개선을 허용하고 감도를 포기하지 않는 다중 트리거 포토레지스트 방법에 관한 것이다. 본원 개시물의 포토레지스트 조성물 및 방법은 예를 들어 자외선, 극자외선, 초극자외선, X-선 및 변화된 입자를 사용하는 미세 페이턴트(patent) 가공에 이상적이다. 본 개시물은 추가로 개시된 조성물 및 방법에 유용한 감도 증진 물질에 관한 것이다.
Description
발명의 분야
본 개시물은 신규 네가티브형 포토레지스트 조성물 및 그의 사용 방법에 관한 것이다. 본 개시물은 추가로 일부 시스템에서 콘트라스트, 해상도, 및/또는 라인 에지 거칠기(line edge roughness)의 개선을 허용하고 감도를 포기하지 않는 다중 트리거 포토레지스트 방법에 관한 것이다. 본 개시물의 포토레지스트 조성물 및 방법은 예를 들어 자외선, 극자외선, 초극자외선(beyond extreme ultraviolet radiation), X-선 및 변화된 입자를 사용하는 미세 페이턴트(patent) 가공에 이상적이다. 본 개시물은 추가로 개시된 조성물 및 방법에 유용한 감도 증진 물질에 관한 것이다.
선출원된 출원 참조
본 출원은 발명의 명칭이 "Enhanced EUV Photoresist Materials, Formulations and Processes"인 2018년 2월 24일에 출원된 미국 특허 가출원 번호 62/634,827의 35 U.S.C. 119(e) 하의 우선권을 주장하고, 이 가출원은 그 전체가 본원에 참고로 포함된다.
배경
EUV(극자외선) 리소그래피(EUVL), 즉, 13.5nm 파장에서의 리소그래피는 미래 반도체 제조 요구인 점점 더 작은 반도체 피처(feature)를 생성하기 위한 점점 더 작은 라인 및 공간을 위해 현존 193 nm 포토리소그래피 공구를 대체할 가장 유망한 후보 중 하나인 것으로 여긴다.
새로운 EUV-적합 포토레지스트 물질의 요건을 충족시키기 위해, 포토레지스트 제조자는 원래는 EUV 사용을 위해 - 제제 조정, 첨가제, 및 광산 발생제(PGA) 로딩의 사용을 통해 - 현존 193 nm 레지스트 시스템을 재제제화하였다. 이것은 비용효과적 접근이지만, 그것은 라인 폭 거칠기(LWR), 감도, 및 해상도 제한을 가져온다. LWR은 패턴화된 리소그래픽 피처의 길이를 따라서 패턴화된 리소그래픽 피처의 폭의 무작위적 변동에 의해 정의된다. 포토레지스트가 점점 더 작은 패턴을 인쇄하는 데 사용되기 때문에, 측벽의 불완벽성은 패턴화 오류의 더 큰 부분이 된다. 게다가, 몇몇 이전 연구에서는, 이들 높은 LWR 값은 포토레지스트 매트릭스에 중합체 사용의 결과로 봤다. LWR 값의 다른 기여 인자는 산탄 잡음(예를 들어, 플럭스 변화, 이는 광자 당 도즈(dose)가 EUV 레짐에서 실질적으로 증가하기 때문에 점차 중요해짐), 벌크 필름에서 (산 민감성 보호기에 대한) PAG 위치, 화학 증폭 공정 동안에 산 확산(또는 번짐), 및 현상제 선택성의 수준이다. 그렇기 때문에, 다수의 새로운 물질이 새로운 기술을 지원하기 위해 도입되었지만, 지금까지 포토레지스트는 International Technology Roadmap for Semiconductors에 의해 설계된 해상도, 라인 폭 거칠기 및 감도 (RLS) 요건을 동시에 충족시킬 수 없었다.
차세대 장치를 위한 현재의 레지스트 목표를 이행하는 것 외에도, 새로운 물질 플랫폼은 또한 차세대 리소그래피의 유용한 수명을 보장하기 위해 그 지점을 넘어서는 개략적 규격을 충족시킬 가능성을 가져야 한다. 전통적인 화학 증폭 레지스트(CAR) 물질이 이 필요를 충족시키려고 확대되었지만, 해상도 개선은 상당한 감도 감소를 초래하였고, 대표적인 CAR 도즈는 14 nm 하프피치(hp)에서 30 - 40 mJ/cm2 범위의 크기이다. EUV 광자의 흡광을 증가시키기 위해 금속-기재 레지스트 물질이 아주 많이 연구되었고, 팹-친화적(fab-friendly) 공정에 금속 레지스트의 집적에 대한 산업계 우려를 완화하려는 유의미한 작업이 착수되었다. 16 nm 하프피치에서 25 mJ/cm2 미만 및 13 nm hp에서 35 mJ/cm2 미만의 도즈가 보고되었다. 산업계는 RLS 논쟁을 다루는 새로운 접근 및 더 근본적인 화학 반응을 점차 필요로 하고 있다. 광학 밀도를 증가시키기 위해 전통적인 화학 증폭 레지스트에 대한 금속 첨가제의 연구는 22 nm 하프피치 콘택트 홀(contact hole)의 경우 50 mJ/cm2에서 43 mJ/cm2로 콘택트 홀 패턴화에서 증가된 감도를 보여주었지만, 홀 크기의 증가된 가변성이라는 대가를 치른다. 더 이른 EUV 노광을 통해 생성된 산을 증폭하는 데 플러드(flood) UV 노광을 사용하는 PSCAR 공정은 18 nm hp에서 30 mJ/cm2에서 17 mJ/cm2로의 도즈 요건의 상당한 감소를 입증하였지만, 노광 허용도의 상당한 감소 및 LWR의 증가도 또한 보고되었다.
수년 동안, 극자외선(EUV) 리소그래피가 리소그래피 패턴화를 위한 그 다음 실현 기술로서 논의되었다. 그러나, 많은 기술적 장애물(즉, EUV 광학, 포토마스크 인프라스트럭처(infrastructure), 및 포토레지스트 물질에 관한 논쟁)은 이 기술의 광범위한 도입 및 구현을 지연시켰다. 예를 들어, 패턴화 시스템 및 포토마스크에 사용되는 스캐너 광학이 투과 광학에서 반사 광학으로 변화하였다. 이 변화는 다소 도전적인 전이임이 입증되었지만, 지금은 엄청난 진전을 하였고 EUV 스캐너 수송이 가속된 속도로 일어나고 있다. EUV 펠리클 개발도 또한 진전되고 있고(완화 단계가 결함 염려를 다루는 데 필요함), 마스크 인프라스트럭처가 머천트(merchant) 및 인하우스(in-house) 마스크 숍(shop) 둘 모두에서 개발되고 있다.
아주 적은 상업적으로 입수가능한 물질이 약 3 nm 미만의 LWR을 가진다. 포토레지스트 고감도를 개선하면서 이들 LWR 매개변수를 충족시킬 수 있는 포토레지스트가 개발되어야 한다. 예를 들어, 대부분 상업적 포토레지스트 시스템은 (사용가능한 공정 윈도우로) 합리적인 콘택트 홀을 인쇄하는 데 35 - 40 mJ/cm2을 요구한다.
반도체 치수가 나노미터 스케일로 감소하기 때문에, 물질, 제제, 및 메카니즘에 관한 통상적인 사고가 재논의되어야 하고 재평가되어야 한다.
도면의 간단한 설명
도 1은 본원의 개시물에 유용한 xMT 분자의 구조에 관한 차트를 나타낸다.
도 2는 본원의 개시물에 유용한 대안적인 xMT 분자를 나타낸다.
도 3은 t-BOC 보호된 페놀의 적외선 스펙트럼 상에 오버레잉된 페놀의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 본원의 방법 전의 물질과 본원의 방법 동안의 물질을 비교하는 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 본원의 방법의 상이한 단계에서의 본원의 조성물의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 본원의 방법의 다양한 단계에서의 가교제의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 본원의 방법을 포함하는 다양한 방법의 제안된 메카니즘을 나타낸다.
도 8은 본원의 방법 B와 표준 방법 A의 SEM을 비교한다.
도 9는 실시예에서 사용되는 성분의 화학 구조를 나타낸다.
도 10은 본원의 방법 B와 표준 방법 A의 SEM을 추가로 비교한다.
도 11은 본원의 조성물 및 본원의 방법을 사용한 콘택트 홀의 패턴의 SEM을 나타낸다.
도 1은 본원의 개시물에 유용한 xMT 분자의 구조에 관한 차트를 나타낸다.
도 2는 본원의 개시물에 유용한 대안적인 xMT 분자를 나타낸다.
도 3은 t-BOC 보호된 페놀의 적외선 스펙트럼 상에 오버레잉된 페놀의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 본원의 방법 전의 물질과 본원의 방법 동안의 물질을 비교하는 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 본원의 방법의 상이한 단계에서의 본원의 조성물의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 본원의 방법의 다양한 단계에서의 가교제의 적외선 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 본원의 방법을 포함하는 다양한 방법의 제안된 메카니즘을 나타낸다.
도 8은 본원의 방법 B와 표준 방법 A의 SEM을 비교한다.
도 9는 실시예에서 사용되는 성분의 화학 구조를 나타낸다.
도 10은 본원의 방법 B와 표준 방법 A의 SEM을 추가로 비교한다.
도 11은 본원의 조성물 및 본원의 방법을 사용한 콘택트 홀의 패턴의 SEM을 나타낸다.
개시물의 요약
본원에서는 감도, 라인 에지 거칠기 및 해상도의 현존 요건을 충족시키고 능가하는 새로운 물질, 새로운 제제, 새로운 첨가제 및 새로운 공정이 개시된다.
제1 실시양태에서는, 기판을 제공하는 단계, 각각이 둘 이상의 가교가능한 작용기를 포함하고 본질적으로 모든 작용기가 산 불안정성 보호기에 부착된 적어도 하나의 중합체, 올리고머 또는 단량체, 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제, 적어도 하나의 광산 발생제 및 적어도 하나의 용매를 포함하고 임의의 추가의 산 확산 조절 성분이 없는 다중 트리거 레지스트 조성물을 도포하는 단계, 코팅된 기판을 가열하여 실질적으로 건조된 코팅을 형성해서 요망되는 두께를 얻는 단계, 코팅된 기판을 화학 방사선에 이미지별로(imagewise) 노광시키는 단계, 코팅의 비노광된 영역을 수성 현상제, 용매 현상제 또는 수성-용매 현상제 조성물의 조합을 사용하여 제거하고, 남은 광이미지화된 패턴을 임의로 가열하는 단계를 포함하는 패턴화된 레지스트 형성 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
제2 실시양태에서는, 가교가능한 작용기의 적어도 약 90%가 산 불안정성 보호기에 부착된 것인 상기 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
제3 실시양태에서는, 적어도 하나의 광산 발생제가 UV, 심자외선, 극자외선, x-선, 또는 e-빔 화학 방사선 중 적어도 하나에 노광될 때 산을 발생할 수 있는 오늄염 화합물, 설포늄염, 트리페닐설포늄염, 설폰이미드, 할로겐 함유 화합물, 설폰, 설폰 이미드, 설포네이트 에스테르, 퀴논-디아지드, 디아조메탄, 아이오도늄염, 옥심 설포네이트, 디카르복시이미딜 설페이트 에스테르, 일리덴아미노옥시 설폰산 에스테르, 설포닐디아조메탄, 또는 그의 혼합물을 포함하는 것인 상기 방법 들 중 임의의 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
제4 실시양태에서는, 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 옥세탄, 글리시딜 아민, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 부톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸아미노기, 디알킬올메틸 아미노기, 디부톡시메틸 아미노기, 디메틸올메틸 아미노기, 디에틸올메틸 아미노기, 디부틸올메틸 아미노기, 모르폴리노메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 또는 이소프로페닐기 중 적어도 하나를 포함하는 지방족, 방향족 또는 아랄킬 단량체, 올리고머, 수지 또는 중합체를 포함하는 것이고, 여기서 산 불안정성 보호기가 3차 알콕시카르보닐기를 포함하는 것인 상기 방법들 중 임의의 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
제5 실시양태에서는, 중합체, 올리고머 또는 단량체가 적어도 하나의 xMT 에스테르인 상기 방법들 중 임의의 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
제6 실시양태에서는, 조성물이 적어도 하나의 금속 성분을 추가로 포함하고, 여기서 금속 성분이 높은 EUV 광흡수 단면, 중간 내지 높은 비탄성 전자 산란 및 낮은 내지 중간 탄성 산란 계수를 나타내는 것인 상기 방법들 중 임의의 방법이 본원에 개시되고 청구된다.
개시물의 상세한 설명
본원에서 사용되는 바와 같이, 다르게 지시되지 않으면 접속사 "및"은 포괄적임을 의도하고, 접속사 "또는"은 배타적임을 의도하지 않는다. 예를 들어 어구 "또는, 대안으로"는 배타적임을 의도한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "가지는", "함유하는", "포함하는"(including), "포함하는"(comprising) 등은 언급된 요소 또는 특징의 존재를 지시하지만, 추가의 요소 또는 특징을 제외하지 않는 개방형 용어이다. 관사 "a", "an" 및 "the"는 문맥이 명료하게 다르게 지시하지 않는다면 복수 뿐만 아니라 단수를 포함하는 것을 의도한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "건조한", "건조된" 및 "건조된 코팅"은 8% 미만의 잔류 용매를 가지는 것을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "보호된 중합체"는 가교제와 가교할 수 있는 작용기를 함유하는 중합체를 의미하고, 그러한 작용기는 산 불안정성 작용기에 의해 가교제와 반응하는 것으로부터 보호되고, 그렇게 해서 산에 노출될 때 산 불안정성 작용기가 제거된다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 금속은 중성, 비산화된 종, 뿐만 아니라 금속이 가질 수 있는 대표적인 산화 상태 중 임의의 산화 상태를 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 라인 에지 거칠기(LER)는 라인의 나머지와 일직선이 되지 않는 포토디파이닝된(photodefined) 라인 상의 영역을 지칭한다. 이것은 또한 라인 기하학적 구조 및 라인 폭 거칠기를 지칭한다.
전통적인 반도체 물질은 화학 증폭 레지스트(CAR) 물질을 기재로 하였다. 포지티브 시스템에서, 대표적 제제는 광산 발생제(PAG), 산 불안정성 기에 의해 차단된 적어도 일부의 현상제 민감성 기를 가지는 중합체, 및 염기 켄처를 포함한다. 코팅된 제제가 화학 방사선으로 노광될 때, PAG가 산 작용기를 방출하고, 이것은 산 불안정성 기와 반응하여 현상제 민감성 작용기를 탈보호한다. 그 다음에, 현상제, 전통적으로 수성 염기가 도포되고 방금 탈보호된 중합체와 반응하여 그것을 가용화하고 그것을 제거하여 요망되는 라인, 공간, 비아(via) 등을 남긴다. 방사선에 의해 발생된 산이 전통적인 산 불안정성 기와 반응하여 현상제 민감성 기를 탈보호하는 데 필요한 활성화 에너지 때문에, 노광후 굽기(PEB)가 요구된다. 전통적으로 현상제 민감성 기는 페놀성 OH이고, 이것은 수성 염기와 쉽게 반응한다.
수년 동안, 더 미세한 라인 및 공간이 바람직해지고 있기 때문에, 광-발생된 산의 산 이동이 문제가 되었다는 것이 발견되었다. 여기서, PEB 동안, 중합체를 탈보호하는 데 요구되는 열이 또한 광-발생된 산에 동력을 공급하여 그것이 시스템 전체에 걸쳐서 및 특히, 바람직하지 않은 영역 예컨대 마스크 아래로 이동하게 하고, 그 다음에 이것은 방사선 노광이 없었던 영역에서 중합체를 탈보호하는데, 이는 바람직하지 않은 결과이다. 이것은 또한 "암반응"이라고도 부른다. 이것은 라인을 (포지티브형(positive-working) 레지스트에서) 요망되는 것보다 더 얇게 하였다. 이 바람직하지 않은 효과를 보상하기 위해, 레지스트 제제에 산을 이동시키는 작용을 감소시키는 성분을 그것과 조합함으로써 포함시켜야 한다는 것이 잘 알려져 있고 일반적으로 요구되고, 그러한 성분은 대표적으로 일반적으로 염기 형태의 산 확산 조절 작용제이다.
산 불안정성 기에 의해 보호되는 반응성 작용기를 함유하는 중합체를 기재로 하는 네가티브 레지스트에서 유사한 문제들이 발생한다. 이들 레지스트에서는 광발생된 산에 의해 탈보호될 때 얻는 반응성 작용기가 제제의 가교제 성분과 가교하도록 설계된다. 이들 레지스트에서, 가교제는 일반적으로 산 불안정성 보호기, 예컨대 예를 들어 헥사메톡시메틸멜라민(HMMM)으로 보호되거나 또는 광발생된 예컨대 예를 들어 에폭시 및 옥세탄에 의해 활성화된다. 이들 레지스트가 노광 및 PEB를 거칠 때, 노광된 영역은 가교되고 현상제에서 불용성이고, 현상제는 비노광된 영역을 제거한다. 이들 레지스트에서, 산 이동은 산이 마스크 아래로 확산하여 바람직하지 않은 영역에서 가교 반응을 시작하기 때문에 라인의 성장을 야기하고, 특히 라인 폭 성장 및 거칠기 뿐만 아니라 라인 에지 거칠기를 달성한다.
본원의 개시물에서, 놀랍게도 본 출원인은 염기 켄치의 제거가 단독으로 또는 본원에서 제시되는 다른 혁신과 조합될 때 개선된 해상도, 라인 에지 거칠기 및 감도를 초래하였다는 것을 발견하였다. 이것은 모든 본원의 레지스트가 염기 켄처를 가지기 때문에 예상치 못한 결과이고, 연구는 염기 켄처가 작은 리소그래피 피처를 얻는 데 절대적으로 필요하다는 것을 명료하게 하였다.
또한, 본 출원인은 노광후 굽기(PEB)의 제거가 광발생된 산의 낮은 열 이동을 초래하고, 개선된 라인 폭 성장 및 거칠기 뿐만 아니라 라인 에지 거칠기를 허용한다는 것을 발견하였다. 다시, 이것은 모든 레지스트 공정이 PEB를 포함하기 때문에 예상 밖의 결과이다.
이들 발견을 기초로 하고 이론에 얽매임이 없이, 본 출원인은 본원의 개시된 방법 및 제제가 이 시점까지 다뤄지지 않았던 나노미터 피처의 물리학 및 화학을 포착하였고; 마크로 세계에서처럼, 라인 에지 거칠기 및 라인 폭 성장 및 거칠기의 논쟁은 현존 물질로 충족되었다고 믿는다. 그러나, 나노 세계에서는, 이들 논쟁이 두드러졌고, 현존 기술은 나노-피처 논쟁을 해결할 수 없다. 본 출원인은 페놀성 OH의 t-부톡시카르보닐(t-BOC) 보호를 기초로 하는 현재 입수가능한 물질의 경우에는 PEB가 탈보호에 요구된다는 것을 발견하였다.
추가로, 본 출원인은 높은 전자 밀도의 분자, 예컨대 예를 들어 카르보네이트 작용기의 산소들 중 임의의 산소와 이론적으로 배위하여 준안정성 착물을 형성할 수 있다는 점에서 t-BOC 보호된 페놀성 OH가 자체-켄처로서 작용한다는 것을 발견하였다(한가지 가능한 예는 반응식 1에 나타냄). 열을 가하지 않을 때, 착물은 이 준안정성 상태로 남거나 또는 그것은 비반응성 광생성물(photo product)로 되역전되고, 한편으로 열을 가하면 tBOC가 페놀을 탈차단할 것이다.
반응식 1
본 개시물에 유용한 기판은 전자 성분 제조를 위해 관련 분야에 잘 알려진 기판이고, 예를 들어 다른 물질 예컨대 예를 들어 이산화규소, 다른 산화물, 유기 및/또는 무기 코팅 등으로 코팅된 실리콘 기판을 포함한다.
다중 트리거 레지스트 조성물은 적어도 하나의 중합체, 올리고머 또는 단량체를 함유하고, 각각은 둘 이상의 가교가능한 작용기를 포함한다. 그러한 중합체, 올리고머 및 단량체는 관련 분야에 잘 알려져 있고, 예를 들어 노볼락 수지 및 폴리히드록시-스티렌을 포함한다. 개시된 방법에 유용한 둘 이상의 가교가능한 작용기는 산업에서 잘 알려져 있고, 예를 들어 히드록시, 아미노, 옥심 등을 포함한다. 산 및 산 활성화되는 가교제 존재 하에서 작용기들이 반응하여 가교할 것이다. 이들 작용기는 예를 들어 예컨대 아릴기 같은 기를 함유하는 중합체, 올리고머 또는 단량체에 부착되고, 아릴기는 치환된 또는 비치환된 2가 방향족 기일 수 있고, 그러한 방향족 기는 예를 들어 페닐렌(-C6H4-), 융합된 2가 방향족기, 예컨대 예를 들어 나프틸렌(-C10H6-), 안트라세닐렌(-C14H8-) 등 뿐만 아니라 헤테로방향족기, 예컨대 예를 들어 질소 헤테로시클: 피리딘, 퀴놀린, 피롤, 인돌, 피라졸, 트리아진 및 관련 분야에 잘 알려진 다른 질소 함유 방향족 헤테로시클, 뿐만 아니라 산소 헤테로시클: 푸란, 옥사졸 및 다른 산소 함유 방향족 헤테로시클, 뿐만 아니라 황 함유 방향족 헤테로시클, 예컨대 예를 들어 티오펜을 포함한다. 3가 및 4가 방향족도 또한 사용될 수 있다.
아릴기는 경화된 네가티브 레지스트 패턴의 요망되는 특성, 예컨대 내식각성에 의존해서 약 1000 달톤 내지 100,000 달톤의 분자량을 갖는 올리고머 또는 중합체 형태일 수 있다. 예는 페놀, 크레졸, 레조르시놀, 피로갈롤 등을 기재로 하는 노볼락 수지를 포함하고, 또한 그로부터 제조된 공중합체를 포함한다. 또한, 폴리히드록시스티렌 기재 중합체 및 그의 유도체 또는 공중합체가 이들 포토레지스트 조성물에 사용될 수 있다.
상기한 바와 같이, 가교가능한 작용기는 산 불안정성 보호기로 차단되거나 또는 보호된다. 산 불안정성 보호기는 예를 들어 치환된 메틸기, 1-치환된 에틸기, 1-치환된 알킬기, 실릴기, 게르밀기, 알콕시카르보닐기, 아실기 및 시클릭 산-해리가능한 기를 포함한다. 치환된 메틸기는 예를 들어 메톡시메틸기, 메틸티오메틸기, 에톡시 메틸기, 에틸티오메틸기, 메톡시에톡시 메틸기, 벤질옥시메틸기, 벤질티오메틸기, 펜아실기, 브로모펜아실기, 메톡시펜아실기, 메틸티오펜아실기, α-메틸펜아실기, 시클로프로필메틸기, 벤질기, 디페닐 메틸기, 트리페닐메틸기, 브로모벤질기, 니트로벤질기, 메톡시벤질기, 메틸티오벤질기, 에톡시 벤질기, 에틸티오벤질기, 피페로닐기, 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시 카르보닐메틸기, N-프로폭시 카르보닐메틸기, 이소프로폭시 카르보닐메틸기, N-부톡시카르보닐메틸기 및 t-부톡시카르보닐메틸기를 포함한다. 1-치환된 에틸기는 예를 들어 1-메톡시에틸기, 1-메틸티오에틸기, 1,1-디메톡시에틸기, 1-에톡시에틸기, 1-에틸티오에틸기, 1,1 -디에톡시 에틸기, 1-페녹시에틸기, 1-페닐티오에틸기, 1,1-디페녹시에틸기, 1-벤질옥시에틸기, 1-벤질티오에틸기, 1-시클로프로필에틸기, 1-페닐에틸기, 1,1-디페닐 에틸기, 1-메톡시카르보닐에틸기, 1-에톡시 카르보닐에틸기, 1-N-프로폭시 카르보닐에틸기, 1-이소프로폭시 카르보닐에틸기, 1-N-부톡시카르보닐에틸기 및 1-t-부톡시카르보닐에틸기를 포함한다. 1-치환된 알킬기는 이소프로필기, sec-부틸기, t-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1-메틸부틸기 및 1,1- 디메틸부틸기를 포함한다.
산 불안정성 보호기는 실릴 작용기를 함유할 수 있고, 예를 들어 트리메틸 실릴기, 에틸디메틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 트리에틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 트리이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 메틸디-t-부틸실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 메틸디페닐 실릴기 및 트리페닐실릴기를 포함한다. 게르밀기는 예를 들어 트리메틸 게르밀기, 에틸디메틸게르밀기, 메틸디에틸게르밀기, 트리에틸게르밀기, 이소프로필디메틸게르밀기, 메틸디이소프로필게르밀기, 트리이소프로필게르밀기, t-부틸디메틸게르밀기, 메틸디-t-부틸게르밀기, 트리-t-부틸게르밀기, 페닐디메틸게르밀기, 메틸디페닐 게르밀기 및 트리페닐게르밀기를 포함한다.
다른 산 불안정성 보호기는 알콕시카르보닐 산 불안정성 보호기를 포함하고, 예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시 카르보닐기, 이소프로폭시 카르보닐기 및 t-부톡시카르보닐기를 포함한다. 아실 산 불안정성 보호기가 사용될 수 있고, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 헵타노일기, 헥사노일기, 발레릴기, 피발로일기, 이소발레릴기, 라우로일기, 미리스토일기, 팔미토일기, 스테아로일기, 옥사릴기, 말로닐기, 숙시닐기, 글루타릴기, 아디포일기, 피페로일기, 수베로일기, 아젤라오일기, 세바코일기, 아크릴릴기, 프로피올로일기, 메타크릴로일기, 크로토노일기, 올레오일기, 말레오일기, 푸마로일기, 메사코노일기, 캄포로일기, 벤조일기, 프탈로일기, 이소프탈로일기, 테레프탈로일기, 나프토일기, 톨루오일기, 히드로아트로포일기, 아트로포일기, 신나모일기, 푸로일기, 테노일기, 니코티노일기, 이소니코티노일기, p-톨루엔 설포닐기 및 메실기를 포함한다.
추가의 산 불안정성 보호기는 시클릭 산 불안정성 보호기를 포함하고, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥사닐기, 4-메톡시시클로헥실기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 테트라히드로티오푸라닐기, 3-브로모테트라히드로피라닐기, 4-메톡시 테트라히드로피라닐기, 4-메톡시 테트라히드로티오피라닐기 및 3-테트라히드로티오펜-1,1-디옥시기를 포함한다.
본 개시물에 적합한 산 활성화되는 가교제는 공정 동안에 위에서 언급된 가교가능한 작용기와 가교할 수 있는 화합물을 구성하고, 이렇게 해서 탈보호되어 예를 들어 페놀 또는 유사한 기를 제공할 때, 가교제는 페놀 또는 유사한 기에 위치하는 방금 탈보호된 -OH기와 반응할 것이다. 가교제는 중합체, 올리고머 또는 단량체일 수 있다. 이론에 얽매임이 없이, 화학 방사선 노광에 의해 발생되는 산은 중합체, 올리고머 또는 단량체의 산 불안정성 보호기와 반응할 뿐만 아니라 제2 트리거로서 가교제와 반응하여 두 물질이 밀접하게 충분히 근접할 때 경화 반응을 야기한다고 믿는다. 그러한 경화 반응은 노광되어 방금 반응된 영역의 현상제 용해도를 감소시켜서 경화된 물질의 패턴을 초래한다. 가교제의 예는 중합체, 올리고머 또는 단량체의 히드록시기, 예컨대 페놀로부터의 히드록시기, 아민 또는 유사한 기와의 가교 반응성을 가지는 적어도 한 유형의 치환된 기를 포함하는 화합물을 포함한다. 산 활성화되는 가교제의 구체적인 예는 글리시딜 에테르기, 글리시딜 에스테르기, 글리시딜 아미노기, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸기, 디메틸올 아미노 메틸기, 디에틸올 아미노 메틸기, 모르폴리노 메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시 메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 및 이소프로페닐기를 포함한다.
위에서 언급된 산 활성화되는 가교제를 갖는 화합물의 예는 예를 들어 비스페놀 A-기재 에폭시 화합물, 비스페놀 F-기재 에폭시 화합물, 비스페놀 S-기재 에폭시 화합물, 노볼락 수지-기재 에폭시 화합물, 레졸 수지-기재 에폭시 화합물, 및 폴리(히드록시스티렌)-기재 에폭시 화합물을 포함한다.
멜라민을 기재로 하는 산 활성화되는 가교제는 본 개시물에 유용하고, 예를 들어 메틸올기 함유 멜라민 화합물, 메틸올기 함유 벤조구안아민 화합물, 메틸올기 함유 우레아 화합물, 메틸올기 함유 페놀 화합물, 알콕시알킬기 함유 멜라민 화합물, 알콕시알킬기 함유 벤조구안아민 화합물, 알콕시알킬기 함유 우레아 화합물, 알콕시알킬기 함유 페놀 화합물, 카르복시메틸기 함유 멜라민 수지, 카르복시 메틸기 함유 벤조구안아민 수지, 카르복시메틸기 함유 우레아 수지, 카르복시메틸기 함유 페놀 수지, 카르복시메틸기 함유 멜라민 화합물, 카르복시메틸기 함유 벤조구안아민 화합물, 카르복시메틸기 함유 우레아 화합물, 및 카르복시메틸기 함유 페놀 화합물, 메틸올기 함유 페놀 화합물, 메톡시메틸기 함유 멜라민 화합물, 메톡시메틸기 함유 페놀 화합물, 메톡시메틸기 함유 글리콜-우릴 화합물, 메톡시메틸기 함유 우레아 화합물 및 아세톡시메틸기 함유 페놀 화합물을 포함한다. 메톡시메틸기 함유 멜라민 화합물은 예를 들어 CYMEL300, CYMEL301, CYMEL303, CYMEL305(Mitsui Cyanamid에서 제조)로서 상업적으로 입수가능하고, 메톡시메틸기 함유 글리콜-우릴 화합물은 예를 들어 CYMEL117 4(Mitsui Cyanamid에서 제조)로서 상업적으로 입수가능하고, 메톡시메틸기 함유 우레아 화합물은 예를 들어 MX290(Sanwa Chemicals에서 제조)으로서 상업적으로 입수가능하다.
다른 산 활성화되는 가교제는 에폭시 가교제를 포함한다. 본 발명의 범위 내에서 이용되는 에폭시의 예는 중합체, 올리고머 및 단량체 지방족 및 방향족 에폭시를 포함하고, 예를 들어 시클로지방족 에폭시, 비스페놀 A 에폭시, 3,4-에폭시시클로헥실 메틸 3,4-에폭시 시클로헥실 카르복실레이트 등을 포함한다. 또한 미국 특허 번호 5,514,729에 기술된 바와 같은 파라 아미노 페놀의 글리시딜 에테르를 기재로 하는 에폭시 제제가 포함된다. 본 발명을 실시하는 데 이용될 수 있는 다른 적합한 에폭시는 비스페놀 S, 비스페놀 F, 노볼락 수지로부터 유래되는 것 및 비스페놀 A 및 에피할로히드린의 반응으로부터 얻는 에폭시를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 그러한 에폭시는 미국 특허 번호 5,623,031에 기술된다. 본 발명을 실시하는 데 이용될 수 있는 다른 적합한 에폭시는 미국 특허 번호 5,602,193; 5,741,835; 및 5,910,548에서 개시된다. 본 개시물에 유용한 에폭시의 추가의 예는 노볼락 기재 중합체, 올리고머, 및 단량체의 글리시딜 에테르 및 글리시딜 에스테르, 및 옥세탄이다.
본 개시물의 다중 트리거 네가티브형(negative working) 포토레지스트에 적합한 광산 발생제(PAG)는 오늄염 화합물, 설폰 이미드 화합물, 할로겐 함유 화합물, 설폰 화합물, 에스테르 설포네이트 화합물, 퀴논디아지드 화합물, 및 디아조메탄 화합물을 포함한다. 이들 산 발생제의 구체적인 예는 아래에서 지시된다.
오늄염 화합물의 예는 설포늄염, 아이오도늄염, 포스포늄염, 디아조늄염 및 피리디늄염을 포함한다. 오늄염 화합물의 구체적인 예는 디페닐(4-페닐티오페닐)설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4,4'-비스[디페닐설포닐페닐설파이드 비스 헥사플루오로안티모네이트 및 그의 조합, 트리페닐설포늄 노나플루오로부탄설포네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 피렌설포네이트, 트리페닐설포늄 도데실벤젠설포네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔 설포네이트, 트리페닐설포늄 벤젠설포네이트, 트리페닐설포늄 10-캄포르-설포네이트, 트리페닐설포늄 옥탄설포네이트, 트리페닐설포늄 2-트리플루오로메틸 벤젠설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리아릴설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리아릴설포늄 테트라플루오로보레이트 뿐만 아니라 다른 테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄 나프탈렌설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 노나플루오로부탄설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄트리플루오로메탄설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 피렌설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄도데실벤젠설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 p-톨루엔 설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 벤젠설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄l0-캄포르-설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 옥탄설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 2-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리(4-히드록시페닐)설포늄 나프탈렌설포네이트, 디페닐아이오도늄 노나플루오로부탄설포네이트, 디페닐아이오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐아이오도늄 피렌설포네이트, 디페닐아이오도늄 도데실벤젠설포네이트, 디페닐아이오도늄 p-톨루엔 설포네이트, 디페닐아이오도늄 벤젠설포네이트, 디페닐아이오도늄 10-캄포르-설포네이트, 디페닐아이오도늄 옥탄설포네이트, 디페닐아이오도늄 2-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 노나플루오로부탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐) 아이오도늄 피렌설포네이트, 비스(4-t- 부틸페닐)아이오도늄 도데실벤젠설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 p-톨루엔 설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 벤젠설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 10- 캄포르-설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 옥탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)아이오도늄 2-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 4-히드록시-1-나프틸테트라히드로티오페늄 트리플루오로메탄설포네이트 및 4,7-디히드록시-1-나프틸 테트라히드로티오페늄 트리플루오로메탄설포네이트를 포함한다.
설폰 이미드 화합물의 구체적인 예는 N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)프탈이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵탄-5,6-옥시-2,3-디카르복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)나프틸이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)숙신이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)프탈이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)디페닐 말레이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵탄-5,6-옥시-2,3-디카르복시이미드, N-(10-캄포르-설포닐옥시)나프틸이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)숙신이미드, N-(p-톨루엔 설포닐옥시)프탈이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)디페닐 말레이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵탄-5,6-옥시-2,3-디카르복시이미드, N-(p-톨루엔 설포닐옥시)나프틸이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)숙신이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)프탈이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)디페닐 말레이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵탄-5,6-옥시-2,3-디카르복시이미드, N-(2-트리플루오로메틸벤젠설포닐옥시)나프틸이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)숙신이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)프탈이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)디페닐 말레이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시) 바이시클로[2.2.1]헵탄-5,6-옥시-2,3-디카르복시이미드, N-(4-플루오로벤젠설포닐옥시)나프틸이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)숙신이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)프탈이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)디페닐 말레이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)-7-옥사바이시클로[2.2.1]헵토-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)바이시클로[2.2.1]헵탄-5, 6-옥시-2,3-디카르복시이미드 및 N-(노나플루오로부틸설포닐옥시)나프틸이미드를 포함한다.
할로겐 함유 화합물의 예는 예를 들어 할로알킬기 함유 탄화수소 화합물 및 할로알킬기 함유 헤테로시클릭 화합물을 포함한다. 할로겐 함유 화합물의 구체적인 예는 (폴리)트리클로로메틸-s-트리아진 유도체 예컨대 페닐-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-메톡시페닐-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 및 1-나프틸-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 및 1,1-비스(4-클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄을 포함한다.
설폰 화합물의 예는 예를 들어 β-케토설폰 및 β-설포닐설폰, 및 그의 α-디아조 화합물을 포함한다. 설폰 화합물의 구체적인 예는 펜아실 페닐설폰, 메시틸펜아실 설폰, 비스(페닐설포닐)메탄, 1,1-비스(페닐설포닐)시클로부탄, 1,1-비스(페닐설포닐)시클로펜탄, 1,1-비스(페닐설포닐)시클로헥산, 및 4-트리스펜아실 설폰을 포함한다.
설포네이트 에스테르 화합물의 예는 알킬설포네이트 에스테르, 할로알킬 설포네이트 에스테르, 아릴 설포네이트 에스테르 및 이미노 설포네이트를 포함한다. 설포네이트 에스테르 화합물의 구체적인 예는 벤조인 토실레이트, 피로갈롤 트리스트리플루오로메탄설포네이트, 피로갈롤 트리스노나플루오로부탄설포네이트, 피로갈롤 메탄설포네이트 트리에스테르, 니트로벤질-9,10-디에톡시안트라센-2-설포네이트, α-메틸올 벤조인 토실레이트, α-메틸올 벤조인 옥탄설포네이트, α-메틸올 벤조인 트리플루오로메탄설포네이트 및 α-메틸올 벤조인 도데실설포네이트를 포함한다.
퀴닌 디아지드 화합물의 예는 1,2-퀴논 디아지드 설포닐기 예컨대 1,2-벤조퀴논 디아지드-4-설포닐기, 1,2-나프토퀴논 디아지드-4-설포닐기, 1,2-나프토퀴닌 디아지드-5-설포닐기 및 1,2-나프토퀴논 디아지드-6-설포닐기를 함유하는 화합물을 포함한다. 퀴논 디아지드 화합물의 구체적인 예는 (폴리)히드록시페닐아릴 케톤 예컨대 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2',3,4-테트라히드록시벤조페논, 3'-메톡시-2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2'3,4,4'-펜타히드록시벤조페논, 2,2'3,4,6'-펜타히드록시벤조페논, 2,3,3'4,4',5'-헥사히드록시벤조페논, 2,3'4,4',5',6-헥사히드록시벤조페논의 1,2-퀴논 디아지드설포네이트 에스테르; 비스[(폴리)히드록시페닐]알칸 예컨대 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(2,4-디히드록시페닐)메탄, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(2,4-디히드록시페닐)프로판 및 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐)프로판의 1,2-퀴논 디아지드 설포네이트 에스테르; (폴리)히드록시트리페닐알칸 예컨대 4,4'-디히드록시트리페닐메탄, 4,4',4"-트리히드록시트리페닐메탄, 2,2',5,5'-테트라메틸-2",4,4'-트리히드록시트리페닐메탄, 3,3',5,5'-테트라메틸-2",4,4'-트리히드록시트리페닐메탄, 4,4',5,5'-테트라메틸-2,2',2"-트리히드록시트리페닐메탄, 2,2',5,5'-테트라메틸-4,4',4"-트리히드록시트리페닐메탄, 1,1,1- 트리스(4-히드록시페닐)에탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 1,1-비스(4- 히드록시페닐)-1-[4-{l-(4-히드록시페닐)-1-메틸에틸}페닐)에탄, 1,1,3-트리스 (2,5-디메틸-4-히드록시페닐)프로판, 1,1,3-트리스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)부탄 및 1,3,3-트리스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)부탄의 1,2-퀴논 디아지드 설포네이트 에스테르; 및 (폴리)히드록시페닐플라반 예컨대 2,4,4-트리메틸-2',4',7-트리히드록시-2-페닐플라반 및 2,4,4-트리메틸-2',4',5',6',7-펜타히드록시-2-페닐플라반의 1,2-퀴논 디아지드 설포네이트 에스테르를 포함한다.
디아조메탄 화합물의 구체적인 예는 비스(트리플루오로메틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔 설포닐)디아조메탄, 메틸설포닐-p-톨루엔설포닐디아조메탄, 1-시클로헥실설포닐-1-(1,1-디메틸에틸설포닐)디아조메탄 및 비스(1,1-디메틸에틸설포닐)디아조메탄을 포함한다.
본 개시물의 조성물은 위에서 언급된 광산 발생제 중 하나 이상을 함유할 수 있다.
본 개시물의 적합한 용매의 예는 에테르, 에스테르, 에테르에스테르, 케톤 및 케톤에스테르 및 더 구체적으로, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 디알킬 에테르, 아세테이트 에스테르, 히드록시아세테이트 에스테르, 락테이트 에스테르, 에틸렌 글리콜 모노알킬에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노알킬에테르 아세테이트, 알콕시아세테이트 에스테르, (비-)시클릭 케톤, 아세토아세테이트 에스테르, 피루베이트 에스테르 및 프로피오네이트 에스테르를 포함한다. 이들 용매의 구체적인 예는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 이소프로페닐 아세테이트, 이소프로페닐 프로피오네이트, 메틸에틸 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-히드록시프로피오네이트 에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 에틸, 에톡시 아세테이트 에틸, 히드록시아세테이트 에틸, 2-히드록시-3-메틸 메틸부티레이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 부틸레이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 메틸 및 3-에톡시 프로피오네이트 에틸을 포함한다. 위에서 언급된 용매는 독립적으로 또는 둘 이상의 유형의 혼합물로서 사용될 수 있다. 게다가, 고비점 용매 예컨대 벤질에틸 에테르, 디헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 아세토닐아세톤, 이소홀론, 카프로산, 카프르산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질 알콜, 벤질 아세테이트, 에틸 벤조에이트, 디에틸 옥살레이트, 디에틸 말레에이트, γ-부티로락톤, 에틸렌 카르보네이트, 프로필렌 카르보네이트 및 페닐셀로솔브 아세테이트 중 적어도 한 유형이 위에서 언급된 용매에 첨가될 수 있다.
대표적인 레지스트 제제에서 산이 코팅의 비노광된 영역으로 이동하는 것을 지연시키는 산 확산 조절 작용제를 위한 다양한 첨가제가 첨가된다. 본 출원인은 산 불안정성 보호기의 적절한 선택 및 산 활성화가능한 가교제 작용제의 적절한 선택의 경우에는 그러한 산 확산 작용제가 요구되지 않는다는 것을 발견하였다. 즉, 산 불안정성 보호기 및 산 활성화되는 가교제가 이동 없이 광발생된 산과 착화할 것이다. 모든 산 불안정성 보호기 또는 산 활성화가능한 가교제가 광산과 착화하지는 않을 것이고, 따라서 산 확산 조절 작용제를 요구할 것이다.
가교가능한 작용기는 모두 산 불안정성 보호기에 의해 차단되고, 약 90% 내지 약 100% 차단된다. 산 불안정성 기는 광발생된 산과 착화할 수 있는 특성을 가지도록 선택된다.
포토레지스트 조성물은 기판 예컨대 실리콘 웨이퍼 또는 이산화규소, 알루미늄, 산화알루미늄, 구리, 니켈, 많은 반도체 물질 또는 질화물로 코팅된 웨이퍼 또는 반도체 산업에 잘 알려진 다른 기판, 또는 유기 필름 예컨대 예를 들어 저부층 반사방지 필름 등을 위에 가지는 기판 상에 코팅될 수 있다. 포토레지스트 조성물은 스핀 코팅, 커튼 코팅, 슬롯 코팅, 침지 코팅, 롤러 코팅, 블레이드 코팅 등 같은 방법에 의해 도포된다. 코팅 후, 용매는 어느 수준까지 제거되고, 여기서 코팅이 적절히 노출될 수 있다. 일부 경우에서는, 5% 용매 잔류량이 코팅에 남아 있을 수 있고, 한편으로 다른 경우에서는 1% 미만이 요구된다. 건조는 핫 플레이트 가열, 대류 가열, 적외선 가열 등에 의해 달성될 수 있다. 코팅은 요망되는 패턴을 함유하는 마크(mark)를 통해 이미지별로 노광된다.
기술된 포토레지스트 조성물에 적합한 방사선은 예를 들어 자외선(UV) 예컨대 수은 램프(254 nm), KrF 엑시머 레이저(248 nm), 및 ArF 엑시머 레이저(193 nm)의 휘선 스펙트럼, 극자외선(EUV) 예컨대 플라즈마 방전 및 싱크트론 광원으로부터의 13.5 nm, 초극자외선(BEUV) 예컨대 6.7 nm 노광, X-선 예컨대 싱크트론 방사선을 포함한다. 이온빔 리소그래피 및 대전 입자 선 예컨대 전자빔도 또한 사용될 수 있다.
본 방법 실시양태에서는, 노광 후, 노광된 코팅된 기판은 노광후 굽기를 거치지 않고, 따라서 광발생된 산이 이동하는 것을 방지하고, 따라서 라인 에지 거칠기 및 다른 바람직하지 않은 패턴 결함을 야기하는 암반응을 방지한다.
그 다음에 비노광된 영역을 현상제를 사용하여 이동시킨다. 그러한 현상제는 일반적으로 유기 용매를 포함한다. 현상 용매는 포토레지스트 조성물을 제조하는 데 사용되었던 용매보다 덜 공격적이다.
현상 후, 방금 노광되고 현상된 패턴의 경화를 추가로 증진시키기 위해 최종 굽기 단계가 포함될 수 있다. 가열 공정은 예를 들어 약 10 내지 약 120 초 동안 약 30 내지 약 300 ℃일 수 있고, 핫 플레이트 가열, 대류 가열, 적외선 가열 등에 의해 달성될 수 있다.
추가의 개시물에서, 본 출원인은 개시된 방법의 조성물에 유용한 새로운 물질 xMT을 개발하였다. 이들 물질은 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 번호 9,122.156, 미국 특허 번호 9,229,322 및 미국 특허 번호 9,519,215에서 기술되고, 화학식:
의 물질을 포함하고, 여기서 X 또는 Y 중 적어도 하나는
-(알킬)j-(아릴)k-(O)p-(COO)q-LG
를 포함하고, 여기서 j, k, p 및 q는 도 1의 표에 실린 값을 취하고; 여기서 알킬은 사슬 내에 치환된 0 - 16 개 헤테로원자를 가지는 1 - 16 개 탄소 원자의 분지된 또는 비분지된, 치환된 또는 비치환된 2가 알킬 사슬이고, 아릴은 치환된 또는 비치환된 2가 페닐기, 2가 헤테로방향족기, 또는 2가 융합된 방향족 또는 융합된 헤테로방향족기이고, 여기서 LG는 3차 알킬 또는 3차 시클로알킬기, 지환족기, 케탈 또는 시클릭 지방족 케탈, 또는 아세탈이고, 이탈기이다.
이들 물질은 놀랍게도 해상도, 감도 및 라인 기하학적 구조, 예컨대 라인 에지 거칠기 및 감도를 개선하는 것으로 나타났다. 놀랍게도 본 개시물에서 유용한 다른 더 새롭게 개발된 xMT 물질은 LER 및 감도에서 훨씬 더 좋은 개선을 제공하였고, 이것은 도 2의 것을 포함한다. 두 변이형 모두가 광반응 전과 후에 분자를 강직화함으로써 LER을 감소시키도록 설계되고, 여기서 그것들은 첨가된 가교제와 가교한다. 한 변이형인 도 8b는 감광성을 증가시키도록 설계된 추가의 작용기를 포함한다. 본 개시물에서 유용한 xMT 물질은 위에서 언급된 참고문헌에 기술된 바와 같은 보호된 말론산 에스테르 및 아미딘의 반응 생성물을 기재로 한다.
본원 개시물에서 유용한 금속 성분은 높은 EUV 광흡수 단면, 중간 내지 높은 비탄성 전자 산란 및 낮은 내지 중간 탄성 산란 계수를 나타내는 금속을 포함하고, 예를 들어 스칸듐, 티타늄, 바나듐, 크로뮴, 망가니즈, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 게르마늄, 비소, 셀레늄, 브로민, 이트륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브데넘, 테크네튬, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 카드뮴, 인듐, 주석, 안티모니, 텔루륨, 아이오딘, 란타넘족, 하프늄, 탄탈럼, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 금, 수은, 납, 비스무스, 폴로늄을 포함하는 원소 주기율표 3 내지 17 열 및 3 내지 6 행, 및 알루미늄, 규소, 인, 황 및 염소를 포함하는 원소 주기율표 13 내지 17 열 3 행으로부터 선택되는 금속, 또는 염 또는 배위 착물 또는 이들 선택된 금속, 선택된 금속 함유 단량체, 올리고머 또는 중합체 리간드를 포함한다. 이들 물질은 미국 특허 번호 9,632,409에서 기술되고, 이 문헌은 본원에 참고로 포함된다.
일부 실시양태에서는, 노광된 레지스트가 노광후 굽기 단계를 거칠 수 있다. 이 임의적 단계는 선택된 길이의 시간 동안 선택된 온도를 포함한다. 시간 및 온도는 현상제의 공격성에 의존해서 및 또한 광발생된 산과 성분들 예컨대 각각이 둘 이상의 가교가능한 작용기를 포함하고 작용기의 적어도 90%가 산 불안정성 보호기에 부착된 적어도 하나의 중합체, 올리고머 또는 단량체, 및/또는 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제와의 착화의 결과로 얻는 착물의 강도에 의존해서 현상 전에 노광 경화를 최적화하도록 선택된다.
실시예
tBOC 보호된 페놀을 PAG(광산 발생제)와 함께 제제화하고 EUV 방사선으로 노광시켰다. 15분 동안 유지한 후, tBOC는 광발생된 산과 거의 내지 전혀 반응하지 않았고, 페놀성 OH가 얻어지지 않는다. 도 3은 페놀 및 tBOC 보호된 페놀의 IR 스펙트럼을 나타내고, tBOC 작용기의 카르보닐 모이어티의 1774 cm-1에서의 현저한 신축을 보여준다. 도 4는 UV 노광 및 15분 유지 시간 후 tBOC 작용기의 환원 카르보닐이 발생하지 않았다는 것을 보여준다. t-BOC 작용기의 1774 cm-1 현저한 신축은 본질적으로 동일하다. 도 5에서는 추가의 증거를 보여주고, 여기서는 -OH가 강하게 흡수했을 대략 3000 cm-1 신축에서 변화가 거의 내지 전혀 없다는 것에 의해 입증되는 바와 같이 보호된 페놀 및 PAG의 노광 후 및 15분 유지 후 IR에서 OH가 나타나지 않고, 그것은 만일 tBOC가 광발생된 산과 반응해서 페놀성 산소를 탈차단했다면 예상되었을 것이다.
추가로, 본 출원인은 놀랍게도 네가티브 포토레지스트에서 발견된 대표적인 가교제 예컨대 예를 들어 에폭시가 또한 그의 경화 단계를 완료하는 데 열을 필요로 한다는 것을 발견하였다. 도 6은 대표적인 PAG와 블렌딩된 대표적인 에폭시 가교제의 적외선 스펙트럼인 라인 A를 나타낸다. 라인 B에서는 UV 노광 후 에폭시의 일부가 반응하였고, 하지만 라인 C에서는 PEB 이후에야 비로소 반응이 완료되었다는 것을 알 수 있다.
이론에 얽매임이 없이, 전술한 것을 기초로 하여, 광발생된 산이 tBOC 보호된 물질 및 가교제 둘 모두의 산소, 또는 높은 전자 밀도를 가지는 이들 분자 상의 임의의 다른 위치와 배위할 것이라는 점에서 tBOC 작용기 및 에폭시가 자체-켄칭 물질로서 작용한다고 믿는다.
제안된 메카니즘을 도 7, a - e에 나타낸다. 이 개요는 새롭게 개시된 방법을 예시한다. 도 7a에서는, 광발생된 산이 tBOC와 준안정성 착물을 형성할 것이고, 열에 의해서만 페놀이 얻어질 것이다. 또한 도 7b에 나타낸 바와 같이 광발생된 산은 가교제와 준안정성 착물을 형성할 것이다. 하지만, 도 7b에 나타낸 바와 같이 에폭시 중 일부는 개환되어 부분적으로 가교할 것이다. 주위 온도에서는 아주 적은 사슬이 얻어지고, 도 7c에 나타낸 바와 같이 PAG로부터의 광생성물의 사슬 전달 메카니즘에 의해 사슬 종결로 끝난다고 믿는다. PEB가 적용된 도 7d의 대표적인 포토레지스트의 메카니즘에서는, tBOC가 페놀을 탈보호하고, 그 다음에 그것은 열 활성화되는 사슬 전파 가교제로부터의 전파 사슬과 반응한다. 일단 PEB가 적용되면 반응이 거의 조절되지 않기 때문에, 사슬 및 가교 뿐만 아니라 산 이동은 라인 에지 거칠기, 및 라인 폭 성장 및 거칠기를 야기한다. 도 7e의 새로운 예상 밖의 방법에서는, 준안정성 물질이 tBOC 착물 및 가교제 착물 둘 모두가 밀접하게 충분히 근접하여 그것들이 반응할 수 있을 때까지 반응하지 않은 채로 남고, 에폭시의 경우에는 사슬이 전파하기 시작할 것이다. 두 사건이 동시에 일어나야 하기 때문에, 다중 트리거 공정, 라인 및 공간의 기하학적 구조가 조절된다. 도 8a는 도 8b에 나타낸 본원에 개시된 비-PEB 조성물 및 방법을 사용하는 레지스트에 비해서 대표적인 방법을 사용하여 추가의 산 확산 조절 성분을 함유하는 표준 포토레지스트의 SEM을 나타낸다. 라인 및 공간 기하학적 구조의 개선을 쉽게 알 수 있다. 광산은 매트릭스 분자를 활성화할 것이지만, 반응은 염기 분자 및 가교제가 서로 밀접하게 근접해서 동시에 활성화되는 경우에만 진행할 것이다. 따라서, 놀랍게도 PEB를 제거한 새로운 방법이 포토레지스트 제제에서 놀라울 정도로 우월한 결과를 제공한다는 것을 발견하였다.
본 개시물의 일부 실시양태에서, 높은 Z 금속 및/또는 비금속 및 xMT 물질은 각각 개시된 레지스트 조성물에 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그것들은 조합될 수 있다.
실시예 1
실시예의 물질들을 도 9에 나타낸다.
조성물 1
도 9의 xMT 분자 수지 화합물을 분자 가교제 및 광산 발생제와 에틸 락테이트에서 0.2:2:1 중량비로 혼합하였다. 조성물을 전용 탄소 코팅된 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고, 75 ℃ 핫 플레이트에서 5 min 동안 가열하여 대략 25 nm의 필름을 제공하였다. 그 다음에 코팅된 웨이퍼를 13 - 14 nm 파장의 싱크트론 기반 EUV 광에 이미지별로 노광시키고, 90 ℃에서 3 min 동안 노광후 굽기를 수행하였다. 비노광된 영역을 모노클로로벤젠 및 이소프로필 알콜의 50:50 블렌드에서 20 sec 동안 푸들(puddle) 현상에 의해 제거한 후 이소프로필 알콜로 린싱한다. 비노광된 영역을 모노클로로벤젠 및 이소프로필 알콜의 50:50 블렌드에서 푸들 현상에 의해 제거한 후 이소프로필 알콜로 린싱한다.
조성물 2
2.5% 켄처를 첨가하는 것을 제외하고는 조성물 1을 반복하였다.
결과를 도 10에 조성물 1(도 10a)과 조성물 2(도 10b)를 비교해서 나타낸다. 도 10a에서 알 수 있는 바와 같이, 켄처가 없는 레지스트가 더 높은 감도를 가져서 18.9 mJ/cm2 대 40.4 mJ/cm2였고, 한편으로 동시에 라인 에지 거칠기는 본질적으로 동일하였다. 동등한 노광에서, 조성물 1은 조성물 2보다 약 50% 더 높은 라인 에지 거칠기를 가진다.
실시예 2
매우 적은 상업적으로 입수가능한 물질이 약 3 nm 미만의 LWR을 가지고, 더 높은 감도 포토레지스트를 현상해야 할 필요가 있다. 예를 들어, 대부분의 상업적 포토레지스트 시스템은 (이용가능한 공정 윈도우로) 합리적인 콘택트 호울을 인쇄하는 데 35-40 mJ/cm2를 요구한다.
조성물 1을 사용해서 Lawrence Berkeley National Laboratory의 Microfield Exposure Tool을 사용하여 콘택트 호울로 패턴화된 샘플을 인쇄하였고(도 11 참조), 이것은 세계에서 가장 높은 해상도 EUV 리소그래피 공구(0.3 개구수)이다. 특히, 이 노광을 위한 패턴화 도즈는 17 mJ/cm2 미만이었고, 임계 치수 목표는 밀집한 25 nm 콘택트 호울 구조였다.
결과는 본원의 방법을 개시된 조성물과 함께 사용할 때의 호울의 완전한 해상도를 보여준다. 노광후 굽기가 사용되었을 때, 호울은 해상되지 않았거나 또는 훨씬 더 불량한 해상도를 가졌다.
Claims (18)
- 하기를 포함하는 패턴화된 레지스트 형성 방법:
a. 기판을 제공하는 단계,
b. i. 각각이 둘 이상의 가교가능한 작용기를 포함하고 본질적으로 모든 작용기가 산 불안정성 보호기에 부착된 적어도 하나의 중합체, 올리고머 또는 단량체,
ii. 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제,
iii. 적어도 하나의 광산 발생제, 및
iv. 적어도 하나의 용매
를 포함하는 다중 트리거 레지스트 조성물을 도포하는 단계로, 상기 조성물이 임의의 추가의 산 확산 조절 성분이 없는 것인 단계,
c. 코팅된 기판을 가열하여 실질적으로 건조된 코팅을 형성해서 요망되는 두께를 얻는 단계,
d. 코팅된 기판을 화학 방사선에 이미지별로 노광시키는 단계,
e. 코팅의 비노광된 영역을 수성 현상제, 용매 현상제 또는 수성-용매 현상제 조성물의 조합을 사용하여 제거하고, 남은 광이미지화된 패턴을 임의로 가열하고, 노광된 레지스트를 현상 전에 선택적으로 가열할 수 있는 단계,
여기서 d. 및 e. 단계 사이에 노광 후 굽기를 포함하지 않으며,
여기서 상기 중합체, 올리고머 또는 단량체가 적어도 하나의 xMT 에스테르이고, 그리고
여기서 상기 xMT 에스테르가 다음 구조:
의 화합물을 포함하고, 여기서 X 또는 Y 중 적어도 하나가
-(알킬)j-(아릴)k-(O)p-(COO)q-LG
를 포함하고, 여기서 j, k, p, 및 q가 다음 표에 실린 값이고:
여기서 알킬은 사슬 내에 치환된 0 - 16 개 헤테로원자를 가지는 1 - 16 개 탄소 원자의 분지된 또는 비분지된, 치환된 또는 비치환된 2가 알킬 사슬이고, 아릴은 치환된 또는 비치환된 2가 페닐기, 2가 헤테로방향족기, 또는 2가 융합된 방향족 또는 융합된 헤테로방향족기이고, 여기서 LG는 3차 알킬기 또는 3차 시클로알킬기, 지환족기, 케탈 또는 시클릭 지방족 케탈, 또는 아세탈이다. - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 광산 발생제가 UV, 심자외선, 극자외선, x-선, 또는 e-빔 화학 방사선 중 적어도 하나에 노광될 때 산을 발생할 수 있는 오늄염 화합물, 설포늄염, 트리페닐설포늄염, 설폰이미드, 할로겐 함유 화합물, 설폰, 설폰 이미드, 설포네이트 에스테르, 퀴논-디아지드, 디아조메탄, 아이오도늄염, 옥심 설포네이트, 디카르복시이미딜 설페이트 에스테르, 일리덴아미노옥시 설폰산 에스테르, 설포닐디아조메탄, 또는 그의 혼합물을 포함하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 옥세탄, 글리시딜 아민, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 부톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸아미노기, 디알킬올메틸 아미노기, 디부톡시메틸 아미노기, 디메틸올메틸 아미노기, 디에틸올메틸 아미노기, 디부틸올메틸 아미노기, 모르폴리노메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 또는 이소프로페닐기 중 적어도 하나를 포함하는 지방족, 방향족 또는 아랄킬 단량체, 올리고머, 수지 또는 중합체를 포함하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 산 불안정성 보호기가 3차 알콕시카르보닐기를 포함하는 것인 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 아릴 단량체, 올리고머 또는 중합체에 부착된 하나 이상의 글리시딜 에테르기를 포함하는 것인 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 가교가능한 작용기의 적어도 약 90%가 산 불안정성 보호기에 부착된 것인 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 적어도 하나의 광산 발생제가 UV, 심자외선, 극자외선, x-선, 또는 e-빔 화학 방사선 중 적어도 하나에 노광될 때 산을 발생할 수 있는 오늄염 화합물, 설포늄염, 트리페닐설포늄염, 설폰이미드, 할로겐 함유 화합물, 설폰, 설폰 이미드, 설포네이트 에스테르, 퀴논-디아지드, 디아조메탄, 아이오도늄염, 옥심 설포네이트, 디카르복시이미딜 설페이트 에스테르, 일리덴아미노옥시 설폰산 에스테르, 설포닐디아조메탄, 또는 그의 혼합물을 포함하는 것인 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 옥세탄, 글리시딜 아민, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 부톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸아미노기, 디알킬올메틸 아미노기, 디부톡시메틸 아미노기, 디메틸올메틸 아미노기, 디에틸올메틸 아미노기, 디부틸올메틸 아미노기, 모르폴리노메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 또는 이소프로페닐기 중 적어도 하나를 포함하는 지방족, 방향족 또는 아랄킬 단량체, 올리고머, 수지 또는 중합체를 포함하는 것인 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 조성물이 적어도 하나의 금속 성분을 추가로 포함하고, 여기서 상기 금속 성분이 높은 EUV 광흡수 단면, 중간 내지 높은 비탄성 전자 산란 및 낮은 내지 중간 탄성 산란 계수를 나타내는 것인 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 적어도 하나의 금속이 스칸듐, 티타늄, 바나듐, 크로뮴, 망가니즈, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 게르마늄, 비소, 셀레늄, 브로민, 이트륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브데넘, 테크네튬, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 카드뮴, 인듐, 주석, 안티모니, 텔루륨, 아이오딘, 란타넘족, 하프늄, 탄탈럼, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 금, 수은, 납, 비스무스, 폴로늄을 포함하는 원소 주기율표 3 내지 17 열 및 3 내지 6 행, 및 알루미늄, 규소, 인, 황 및 염소를 포함하는 13 내지 17 열 3 행, 또는 선택된 금속의 염 또는 배위 착물, 또는 선택된 금속 함유 단량체, 올리고머 또는 중합체 리간드로부터 선택되는 것인 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 옥세탄, 글리시딜 아민, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 부톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸아미노기, 디알킬올메틸 아미노기, 디부톡시메틸 아미노기, 디메틸올메틸 아미노기, 디에틸올메틸 아미노기, 디부틸올메틸 아미노기, 모르폴리노메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 또는 이소프로페닐기 중 적어도 하나를 포함하는 지방족, 방향족 또는 아랄킬 단량체, 올리고머, 수지 또는 중합체를 포함하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 적어도 하나의 금속 성분을 추가로 포함하고, 여기서 상기 금속 성분이 높은 EUV 광흡수 단면, 중간 내지 높은 비탄성 전자 산란 및 낮은 내지 중간 탄성 산란 계수를 나타내는 것인 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 적어도 하나의 금속이 스칸듐, 티타늄, 바나듐, 크로뮴, 망가니즈, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 게르마늄, 비소, 셀레늄, 브로민, 이트륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브데넘, 테크네튬, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 카드뮴, 인듐, 주석, 안티모니, 텔루륨, 아이오딘, 란타넘족, 하프늄, 탄탈럼, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 금, 수은, 납, 비스무스, 폴로늄을 포함하는 원소 주기율표 3 내지 17 열 및 3 내지 6 행, 및 알루미늄, 규소, 인, 황 및 염소를 포함하는 13 내지 17 열 3 행, 또는 염, 배위 착물, 또는 금속 함유 단량체, 올리고머 또는 중합체 리간드로부터 선택되는 것인 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 적어도 하나의 산 활성화가능한 가교제가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 옥세탄, 글리시딜 아민, 메톡시메틸기, 에톡시 메틸기, 부톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸아미노기, 디알킬올메틸 아미노기, 디부톡시메틸 아미노기, 디메틸올메틸 아미노기, 디에틸올메틸 아미노기, 디부틸올메틸 아미노기, 모르폴리노메틸기, 아세톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 포르밀기, 아세틸기, 비닐기 또는 이소프로페닐기 중 적어도 하나를 포함하는 지방족, 방향족 또는 아랄킬 단량체, 올리고머, 수지 또는 중합체를 포함하는 것인 방법.
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