KR102672384B1 - Uv 경화형 잉크젯 잉크 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시태양은 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다. 이러한 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 4 가지 성분의 조합을 통해 우수한 점도 및 저장 안정성, 밀착성 및 표면 경화성을 나타내며, 이에 따라 기존 잉크젯 잉크 조성물과 달리 PSR 경화 후에도 인쇄 회로 기판 상에 우수한 마킹을 형성할 수 있다. 그러므로 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 인쇄 회로 기판의 공정 순서가 변경되어 최종 경화 후 마킹 형성이 필요한 경우에도 사용될 수 있어, 종래 잉크젯 잉크 조성물의 한계를 극복할 수 있다.
Description
본 발명은 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다.
마킹 잉크(marking ink)는 인쇄 회로 기판(printed circuit board; 이하 'PCB') 상에 전자 부품을 조립하기 전 인쇄 회로 기판 제조의 마지막 단계에 사용되고 있다. 마킹 잉크는 부품 지정 문자(component designator), 테스트 포인트(test points) 및 기타 회로 기판을 조립, 평가, 사용 또는 수리하는데 도움을 주는 다른 특징들을 표시하는데 사용된다. 마킹 잉크는 모든 인쇄 회로 기판에 사용될 수 있으나 사용 분야가 여기에 국한되는 것은 아니다.
인쇄 회로 기판(PCB)의 제조에 있어서, 회로를 보호하기 위하여 포토 솔더 레지스트(photo solder resist; 이하 'PSR') 도포 공정이 필요하다. 일반적으로 PSR 공정 이후 PCB 표면의 필요한 부분에 마킹을 형성한다. 종래 잉크젯 잉크 조성물은 PSR 현상 이후 마킹을 형성하는데 주로 사용되었으며, 그 후 최종 경화를 통해 PSR과 마킹을 함께 경화시키는 것이 일반적이었다. 이는 PSR의 최종 경화 이후에 마킹을 형성시킬 경우 기판에 대한 밀착성이 현저히 부족하여 마킹이 제대로 형성되지 않기 때문이다.
따라서 종래 잉크젯 잉크 조성물의 경우 공정 순서가 변경되어 최종 경화 이후 마킹을 형성하는 경우에는 사용이 제한되었다.
본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, PSR 현상 이후 뿐만 아니라 최종 경화 이후에도 사용 가능한 잉크젯 잉크 조성물에 관한 기술을 제공한다.
1. 본 발명의 일 실시태양은 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이며, 상기 잉크 조성물은 (A) 하나 이상의 라디칼 경화성 작용기 및 하나 이상의 양이온 경화성 작용기를 포함하는 이종 중합 모노머; (B) 상기 이종 중합 모노머의 양이온 경화성 작용기와 가교결합을 형성할 수 있는 작용기를 포함하는 모노머; (C) 열 경화성 화합물; 및 (D) 상기 열 경화성 화합물과 가교결합을 형성할 수 있는 극성 작용기를 포함하는 모노머를 포함하는 것이다.
2. 일 실시태양에서, 이종 중합 모노머 (A)의 라디칼 경화성 작용기가 에틸렌성 불포화기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메트아크릴레이트기, 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
3. 일 실시태양에서, 이종 중합 모노머 (A)의 양이온 경화성 작용기가 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 아크릴레이트기 및 비닐 에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
4. 일 실시태양에서, 이종 중합 모노머 (A)가 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시피발릴히드록시피발레이트디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 200디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 600 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 1000 디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 700 디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
5. 일 실시태양에서, 모노머 (B)의 작용기가 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 및 비닐에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
6. 일 실시태양에서, 모노머 (B)가 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 및 비닐에테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
7. 일 실시태양에서, 에폭시 화합물은 지환 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 페놀형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 및 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
8. 일 실시태양에서, 노볼락형 에폭시 수지는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지일 수 있다.
9. 일 실시태양에서, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 것일 수 있다.
[화학식 1]
(여기서 n은 1이상의 정수임)
10. 일 실시태양에서, 열경화성 화합물 (C)는 아민 수지, 이소시아네이트 화합물, 블록 이소시아네이트 화합물, 시클로카보네이트 화합물, 다관능 에폭시 화합물, 다관능 옥세탄 화합물, 및 에피술피드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
11. 일 실시태양에서, 열경화성 화합물 (C)가 블록 이소시아네이트 화합물일 수 있다.
12. 일 실시태양에서, 이소시아네이트 화합물은 방향족 이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트 또는 지환식 이소시아네이트일 수 있다.
13. 일 실시태양에서, 이소시아네이트 화합물은 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, o-크실릴렌디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, 테트라메틸-1,3-자일렌 디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌 이량체, 디메틸 이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,1,6,6-테트라하이드로퍼플루오로-헥사메틸렌 디이소시아네이트(1,1,6,6,-Tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate, THFDI), 메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 4,4-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트랜스-1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 디메릴 디이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트; 이들의 어덕드체, 뷰렛체 또는 이소시아누레이트체; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
14. 일 실시태양에서, 이소시아네이트의 뷰렛체 화합물은 1,3,5-트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛일 수 있다.
15. 일 실시태양에서, 모노머 (D)의 극성 작용기가 수산기, 카르복시기, 아미노기, 아민기, 카르보닐기, 아크릴기, 아크릴로일기, 니트릴기, 비닐기, 할로겐기, 우레탄기, 및 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
16. 일 실시태양에서, 모노머 (D)가 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3페녹시에틸(메타)아크릴레이트,1-4-시클로헥산 디메탄올 모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디 펜타 에리트 리톨 모노 히드록시 펜타(메타)아트릴레이트, 및 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
17. 일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 조성물 전체 중량을 기준으로 5 내지 40 중량%의 이종 중합 모노머 (A); 0.05 내지 10 중량%의 모노머 (B); 2 내지 30 중량%의 열 경화성 화합물 (C); 및 1 내지 15 중량%의 모노머 (D)를 포함하는 것일 수 있다.
18. 일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 조성물 전체 중량을 기준으로 10 내지 30 중량% 또는 15 내지 25 중량%의 이종 중합 모노머 (A); 0.1 내지 5 중량% 또는 0.5 내지 1.5 중량%의 모노머 (B) 및 5 내지 20 중량% 또는 10 내지 20 중량%의 열 경화성 화합물 (C)를 포함하는 것일 수 있다.
19. 일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 다관능 모노머, 라디칼 광 개시제, 착색제, 분산제, 열 경화성 중합 억제제, 및 레벨링제 중 하나 이상을 더 포함하는 것일 수 있다.
20. 일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 양이온 광 개시제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 것일 수 있다.
21. 일 실시태양에서, 착색제는 루틸형 산화티타늄 또는 아나타제형 산화티타늄일 수 있다.
22. 일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 인쇄 회로 기판 상의 PSR 최종 경화 후 마킹 형성을 위한 것일 수 있다.
23. 본 발명의 일 실시태양은, 일 실시태양에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물로 형성된 경화물을 기판상에 구비하는 것을 특징으로 하는 인쇄 회로 기판에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시태양에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 경화 후 밀착성 및 표면 경화성이 우수하며, 저점도의 특성을 유지하여 우수한 저장 안정성을 나타낸다. 이러한 특성으로 인해 상기 잉크젯 잉크 조성물은 PSR 현상 후 뿐만 아니라 PCB 기판 상에서 PSR의 최종 경화 후에도 마킹 형성에 사용될 수 있는 우수한 성능을 가진다.
도 1은 종래 잉크젯 잉크 조성물을 사용할 경우 경화 과정을 나타낸 도식도(a)와 본 발명의 일 실시태양에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물을 사용할 경우 경화 과정을 나타낸 도식도 (b)를 비교한 것이다. 구체적으로 종래 잉크젯 잉크 조성물은 현상된 PSR을 경화시킨 후 사용할 경우 밀착성이 현저히 떨어져 마킹이 형성되기 어렵다. 반면 본 발명의 일 실시태양에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 PSR 현상 후 뿐만 아니라 PSR 경화 후에 사용되어도 우수한 밀착성을 나타내어 마킹이 우수하게 형성될 수 있다.
본 명세서에 기재된 다양한 실시태양 또는 실시예들은, 본 발명의 기술적 사상을 명확히 설명하기 위한 목적으로 예시된 것이다. 본 발명의 기술적 사상은, 본 명세서에 기재된 각 실시태양 또는 실시예의 다양한 변경(modifications), 균등물(equivalents), 대체물(alternatives) 및 각 실시태양 또는 실시예의 전부 또는 일부로부터 선택적으로 조합된 실시태양 또는 실시예를 포함한다. 또한 본 발명의 기술적 사상은 이하에 제시되는 다양한 실시태양 또는 실시예들이나 이에 대한 구체적 설명으로 한정되지 않는다.
기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서, 본 명세서에서 사용되는 용어들은, 달리 정의되지 않는 한, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 의미를 가질 수 있다. 일반 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 발명에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 "포함한다", "포함할 수 있다", "구비한다", "구비할 수 있다", "가진다", "가질 수 있다" 등과 같은 표현들은, 대상이 되는 특징(예: 기능, 동작 또는 구성요소 등)이 존재함을 의미하며, 다른 추가적인 특징의 존재를 배제하지 않는다. 즉, 이와 같은 표현들은 다른 실시태양을 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 단수형의 표현은, 문맥상 다르게 뜻하지 않는 한 복수형의 의미를 포함할 수 있으며, 이는 청구항에 기재된 단수형의 표현에도 마찬가지로 적용된다.
본 명세서에서 사용되는 "A, B 및 C," "A, B 또는 C," "A, B 및/또는 C" 또는 "A, B 및 C 중 적어도 하나," "A, B 또는 C 중 적어도 하나," "A, B 및/또는 C 중 적어도 하나," "A, B 및 C 중에서 선택된 적어도 하나," "A, B 또는 C 중에서 선택된 적어도 하나," "A, B 및/또는 C 중에서 선택된 적어도 하나" 등의 표현은, 각각의 나열된 항목 또는 나열된 항목들의 가능한 모든 조합들을 의미할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 용어 "약"은 기술 분야의 숙련된 기술자에게 널리 공지된 바와 같이, 각각의 값에 대한 통상적인 오차 범위를 나타낼 수 있다. 이는 본 명세서에 기재된 수치 값 또는 범위의 맥락에서, 일 실시태양에서 언급되거나 또는 청구된 수치 값 또는 범위의 ±20%, ±15%, ±10%, ±9%, ±8%, ±7%, ±6%, ±5%, ±4%, ±3%, ±2%, 또는 ±1%임을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 치수, 수치 및 그 범위에 대한 기재는, 문맥상 다르게 특정되지 않는 한, 해당 치수, 수치 및 그 범위 만으로 한정되는 것이 아니라, 이를 포함하는 동등한 범위를 의미할 수 있다.
이하에서 본 발명의 다양한 실시태양을 설명한다.
[UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물]
본 발명의 일 실시태양은 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다.
일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 (A) 하나 이상의 라디칼 경화성 작용기 및 하나 이상의 양이온 경화성 작용기를 포함하는 이종 중합 모노머; (B) 상기 이종 중합 모노머의 양이온 경화성 작용기와 가교결합을 형성할 수 있는 작용기를 포함하는 모노머; (C) 열 경화성 화합물; 및 (D) 상기 열 경화성 화합물과 가교결합을 형성할 수 있는 극성 작용기를 포함하는 모노머를 포함할 수 있다. UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 이러한 4가지 성분의 조합을 통해 우수한 점도 및 저장 안정성, 밀착성 및 표면 경화성을 나타낸다. 이러한 4가지 성분은 각각이 특정 배합비로 포함되었을 경우에 더욱 우수한 효과를 나타낼 수 있다. 특히 PSR 최종 경화 이후에 사용되어도 인쇄 회로 기판 상에서 우수한 밀착성을 나타내어 PSR 경화 이후 단계에서도 마킹을 위한 잉크 조성물로 사용될 수 있어 기존의 잉크 조성물보다 우수한 이질적인 효과를 나타낼 수 있다.
[이종 중합 모노머 (A)]
일 실시태양에서, 이종 중합 모노머 (A)는 서로 다른 하나 이상의 작용기를 가지는 화합물이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 여기서 서로 다른 작용기는 라디칼 경화성 작용기와 양이온 경화성 작용기일 수 있다. 이종 중합 모노머 (A)는 서로 다른 작용기를 가짐으로써 서로 다른 경화 반응성을 나타낼 수 있으며, 예를 들어, 라디칼 경화 반응성과 양이온 경화 반응성을 가질 수 있다. 이는 우수한 밀착성과 연필 경도에 기여할 수 있으며, 반응 속도가 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
라디칼 경화성 작용기는 에틸렌성 불포화기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메트아크릴레이트기, 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
양이온 경화성 작용기는 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 아크릴레이트기, 및 비닐 에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
구체적으로, 이종 중합 모노머 (A)는 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시피발릴히드록시피발레이트디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 200디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 600 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 1000 디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 700 디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[모노머 (B)]
일 실시태양에서, 모노머 (B)는 이종 중합 모노머 (A)의 양이온 경화성 작용기와 반응하여 가교결합을 형성할 수 있는 작용기를 포함하는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 이러한 모노머 (B)는 양이온성 광 개시제가 존재하지 않더라도 에너지선 조사에 의해 이종 중합 모노머와 가교결합을 형성할 수 있다. 이러한 가교결합에 의해 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 우수한 점도, 저장 안정성, 밀착성 및 표면 경화성을 나타낼 수 있다.
상기 이종 중합 모노머 (A)의 양이온 경화성 작용기와 반응하여 가교결합을 형성할 수 있는 모노머 (B)의 작용기는 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 및 비닐에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
모노머 (B)는 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 및 비닐에테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
에폭시 화합물은 다관능 에폭시 화합물일 수 있으며, 지환 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 페놀형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 및 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 구체적으로 노볼락형 에폭시 수지는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지일 수 있으며, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지는 아래 화학식 1의 구조를 가지는 것일 수 있다.
[화학식 1]
여기서 n은 반복단위를 나타내며, n은 1 이상의 정수일 수 있다. 예를 들어, n은 1 이상 20 이하의 정수 일 수 있다. 이러한 반복단위의 단일 동위원소 질량 또는 질량 대 전하비(mass-to-charge ratio; m/z)는 176.0837일 수 있다.
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 포함된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지의 함량은 액체크로마토그래피-비행시간-질량 분석법(Liquid Chromatography Time-of-Flight Mass Spectrometry; LC-TOF-MS)에 의해 측정할 수 있다. 예를 들어, LC-TOF-MS 분석의 3D-맵 분석 및 레퍼런스 샘플과 m/z 값을 비교하여, 잉크젯 잉크 조성물 중에 포함된 크레졸 노볼락형 에폭시 성분을 검출할 수 있다. 구체적으로 임의 샘플의 3D-맵 분석으로부터 크레졸 노볼락형 에폭시의 반복 단위(n=1~6)에 해당하는 이온종·m/z을 확인하면, 유지시간(예: 11~13분 사이) 중에 크레졸 노볼락형 에폭시의 반복 단위 차이(△m/z=176)를 가지는 피크를 발견할 수 있다(이온종: 암모늄 부가체[M+NH4]+, 이는 예를 들어 하기 표 1에 나타낸 것과 같이 10 mM 아세트산암모늄 수용액으로부터 유래한 것일 수 있다). 이와 같이 임의의 샘플에 대한 3D-맵 분석 결과와 m/z 값을 레퍼런스 샘플과 비교하여, 임의의 샘플 내에 크레졸 노볼락형 에폭시 성분이 존재함을 확인할 수 있다. 예를 들어 레퍼런스 샘플은 시판되는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 포함하는 제품(예: 한국다이요잉크사, IJR-400 LW300)을 테트라히드로푸란(THF) 용매와 초음파 혼합하여, 적정한 에폭시 수지 함량(예: 0.5 중량%)을 맞춘 뒤, 전처리 여과(예: Pall사의 멤브레인 필터, 재질: 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 공극크기: 0.2 μm) 후 실험에 사용할 수 있다.
[LC-TOF-MS 분석 조건]
LC-TOF-MS 분석은 워터스사의 Xevo G2-S 기기를 이용하여, 아래 표 1의 조건으로 수행할 수 있다.
| 액체크로마토그래피(LC) | 송액조건 | 0.2 mL/분×30 분 그래디언트 이동상A: 10 mM 아세트산암모늄 수용액 이동상B: 아세토니트릴 이동상C: 테트라히드로푸란(THF) 이동상A: 95 %(0 분) → 2.5 %(10 분~15 분) → 95 %(20 분) 이동상C: 2.5 %(0 분~30 분) 20.5 분~30 분: 초기 조건으로 송액 |
| 컬럼 | BEH C18 2.1×100 mm | |
| 질량분석(MS) | 이온화법 | ESI(+) |
| 검출 m/z | 50~3000 |
구체적으로 지환 에폭시 수지 화합물로서는, 3,4,3',4'-디에폭시비시클로헥실, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥실)프로판, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥실)-1,3-헥사플루오로프로판, 비스(3,4-에폭시시클로헥실)메탄, 1-[1,1-비스(3,4-에폭시시클로헥실)]에틸벤젠, 비스(3,4-에폭시시클로헥실)아디페이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트, (3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)메틸-3',4'-에폭시-6-메틸시클로헥산카르복실레이트, 에틸렌-1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실산)에스테르, 시클로헥센옥시드, 3,4-에폭시시클로헥실메틸알코올, 3,4-에폭시시클로헥실에틸트리메톡시실란 등의 에폭시기를 갖는 지환 에폭시 수지 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 시판품으로서는, 예를 들어 다이셀 가가꾸 고교(주) 제조의 셀록사이드 2000, 셀록사이드 2021, 셀록사이드 3000, EHPE3150; 미쯔이 가가꾸(주) 제조의 에포믹 VG-3101; 유화 쉘 에폭시(주) 제조의 E-1031S; 미쯔비시 가스 가가꾸(주) 제조의 TETRAD-X, TETRAD-C; 닛본 소다(주) 제조의 EPB-13, EPB-27 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.옥세탄 화합물로서는, 비스[(3-메틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]에테르, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]에테르, 1,4-비스[(3-메틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, (3-메틸-3-옥세타닐)메틸아크릴레이트, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸아크릴레이트, (3-메틸-3-옥세타닐)메틸메타크릴레이트, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸메타크릴레이트나 그것들의 올리고머 또는 공중합체 등의 다관능 옥세탄류 외에, 옥세탄 알코올과 노볼락 수지, 폴리(p-히드록시스티렌), 카르도형 비스페놀류, 칼릭스아렌류, 칼릭스레조르신아렌류 또는 실세스퀴옥산 등의 수산기를 갖는 수지와의 에테르화물, 옥세탄환을 갖는 불포화 단량체와 알킬(메트)아크릴레이트와의 공중합체 등의 옥세탄 화합물을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 옥세탄 화합물은 또한 다관능 옥세탄 화합물일 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들어 우베 코산(주) 제조의 에터나콜 OXBP, OXMA, OXBP, EHO, 크실릴렌비스옥세탄, 도아 고세(주) 제조의 알론 옥세탄 OXT-101, OXT-201, OXT-211, OXT-221, OXT-212, OXT-610, PNOX-1009 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
비닐에테르 화합물로서는, 이소소르바이트디비닐에테르, 옥사노르보르넨디비닐에테르 등의 환상 에테르형 비닐에테르(옥시란환, 옥세탄환, 옥소란환 등의 환상 에테르기를 갖는 비닐에테르); 페닐비닐에테르 등의 아릴비닐에테르; n-부틸비닐에테르, 옥틸비닐에테르 등의 알킬비닐에테르; 시클로헥실비닐에테르 등의 시클로알킬비닐에테르; 히드로퀴논디비닐에테르, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 시클로헥산디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르 등의 다관능 비닐에테르, α 및/또는 β 위치에 알킬기, 알릴기 등의 치환기를 갖는 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 시판품으로서는, 예를 들어 마루젠 세끼유 가가꾸(주) 제조의 2-히드록시에틸비닐에테르(HEVE), 디에틸렌글리콜모노비닐에테르(DEGV), 2-히드록시부틸비닐에테르(HBVE), 트리에틸렌글리콜디비닐에테르 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[열 경화성 화합물 (C)]
일 실시태양에서, 열 경화성 화합물 (C)는 가열에 의하여 경화될 수 있는 화합물이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 이러한 열 경화성 화합물 (C)는 모노머 (D)와 가교결합하여 밀착성을 향상시킬 수 있다.
열 경화성 화합물 (C)는 아민 수지, 이소시아네이트 화합물, 블록 이소시아네이트 화합물, 시클로카보네이트 화합물, 다관능 에폭시 화합물, 다관능 옥세탄 화합물, 및 에피술피드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
아민 수지는 메틸올벤조구아나민, 벤조구아나민, 메틸올글리콜우릴, 메틸올요소, 알콕시메틸화벤조구아나민, 알콕시메틸화글리콜우릴, 및 알콕시메틸화요소 등과 같이 공지된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 여기서 알콕시메틸기는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 또는 부톡시메틸기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이소시아네이트 화합물은 1 분자 내에 1 개 또는 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 의미할 수 있으며, 블록 이소시아네이트 화합물은 1 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 블록화 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 의미할 수 있다.
이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어 방향족 이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트 또는 지환식 이소시아네이트가 사용될 수 있다. 방향족 이소시아네이트의 구체예로서는, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, o-크실릴렌디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, 테트라메틸-1,3-자일렌 디이소시아네이트 및 2,4-톨릴렌 이량체를 들 수 있다. 지방족 이소시아네이트의 구체예로서는, 디메틸 이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,1,6,6-테트라하이드로퍼플루오로-헥사메틸렌 디이소시아네이트(1,1,6,6,-Tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate, THFDI), 메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 및 4,4-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트)를 들 수 있다. 지환식 이소시아네이트의 구체예로서는 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트랜스-1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 디메릴 디이소시아네이트, 및 비시클로헵탄트리이소시아네이트를 들 수 있다. 그리고 앞서 열거된 이소시아네이트 화합물의 어덕트체, 뷰렛체 및 이소시아누레이트체를 들 수 있다. 예를 들어, 이소시아네이트 화합물은 1,3,5-트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛(1,3,5-Tris(6-isocyanatohexyl)biuret)일 수 있다.
블록 이소시아네이트 화합물에 포함되는 블록화 이소시아네이트기는, 이소시아네이트기가 블록제와의 반응에 의해 보호되어 일시적으로 불활성화된 것을 의미한다. 소정 온도로 가열되었을 때에 그 블록제가 해리되어 이소시아네이트기가 생성된다.
블록 이소시아네이트 화합물로서는, 이소시아네이트 화합물과 이소시아네이트 블록제의 부가 반응 생성물이 사용될 수 있다. 블록제와 반응할 수 있는 이소시아네이트 화합물로서는, 이소시아누레이트형, 뷰렛형, 어덕트형 등을 들 수 있다. 이 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어 상기와 동일한 방향족 이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트 또는 지환식 이소시아네이트가 사용될 수 있다.
이소시아네이트 블록제로서는, 예를 들어 페놀, 크레졸, 크실레놀, 클로로페놀 및 에틸페놀 등의 페놀계 블록제; ε-카프로락탐(ε-CAP), δ-발레로락탐, γ-부티로락탐 및 β-프로피오락탐 등의 락탐계 블록제; 말론산 디에틸(diethyl malonate; DEM), 아세토아세트산에틸 및 아세틸아세톤 등의 활성 메틸렌계 블록제; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 아밀알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 벤질에테르, 글리콜산메틸, 글리콜산부틸, 디아세톤알코올, 락트산메틸 및 락트산에틸 등의 알코올계 블록제; 포름알데히독심, 아세트알독심, 아세톡심, 메틸에틸케톡심(methylethyl ketoxime; MEKO), 디아세틸모노옥심, 시클로헥산옥심 등의 옥심계 블록제; 부틸머캅탄, 헥실머캅탄, t-부틸머캅탄, 티오페놀, 메틸티오페놀, 에틸티오페놀 등의 머캅탄계 블록제; 아세트산아미드, 벤즈아미드 등의 산아미드계 블록제; 숙신산이미드 및 말레산이미드 등의 이미드계 블록제; 크실리딘, 아닐린, 부틸아민, 디부틸아민 등의 아민계 블록제; 이미다졸, 2-에틸이미다졸 등의 이미다졸계 블록제; 메틸렌이민 및 프로필렌이민 등의 이민계 블록제; 메틸 피라졸(예: 3,5-디메틸피라졸), 에틸 피라졸 등의 피라졸계 블록제 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
블록 이소시아네이트 화합물은 시판되는 것이어도 되고, 예를 들어 BI7683, BI7642, BI201, BI220, BI7950, BI7951, BI7960, BI7961, BI7963, BI7981, BI7982, BI7990, BI7991, BI7992(이상, Baxenden사제, 상품명), 스미듈 BL-3175, BL-4165, BL-1100, BL-1265, 데스모듈 TPLS-2957, TPLS-2062, TPLS-2078, TPLS-2117, 데스모삼 2170, 데스모삼 2265(이상, 스미토모 바이엘 우레탄 가부시키가이샤제, 상품명), 코로네이트 2512, 코로네이트 2513, 코로네이트 2520(이상, 닛본 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤제, 상품명), B-830, B-815, B-846, B-870, B-874, B-882(미쓰이 다께다 케미컬 가부시끼가이샤제, 상품명), TPA-B80E, 17B-60PX, E402-B80T, MF-B60B, MF-K60B, SBN-70D(아사히 가세이 케미컬즈 가부시키가이샤제, 상품명) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 이소시아네이트 화합물 또는 블록 이소시아네이트 화합물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
시클로카보네이트 화합물은 열 경화 성분으로 사용되는 공지의 카보네이트 화합물이라면 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 부틸렌카보네이트, 또는 2,3-카보네이트프로필메타크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
다관능 에폭시 화합물로서는, 예를 들어 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jER828, jER834, jER1001, jER1004, DIC 가부시키가이샤제의 에피클론 840, 에피클론 850, 에피클론 1050, 에피클론 2055, 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제의 에포토트 YD-011, YD-013, YD-127, YD-128, 다우·케미컬사제의 D.E.R.317, D.E.R.331, D.E.R.661, D.E.R.664, 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤제의 스미에폭시 ESA-011, ESA-014, ELA-115, ELA-128, 아사히 가세이 가부시키가이샤제의 A.E.R.330, A.E.R.331, A.E.R.661, A.E.R.664 등(모두 상품명)의 비스페놀 A형 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jERYL903, DIC 가부시키가이샤제의 에피클론 152, 에피클론 165, 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제의 에포토트 YDB-400, YDB-500, 다우·케미컬사제의 D.E.R.542, 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤제의 스미에폭시 ESB-400, ESB-700, 아사히 가세이 가부시키가이샤제의 A.E.R.711, A.E.R.714 등(모두 상품명)의 브롬화에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jER152, jER154, 다우·케미컬사제의 D.E.N.431, D.E.N.438, DIC 가부시키가이샤제의 에피클론 N-730, 에피클론 N-770, 에피클론 N-865, 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤사제의 에포토트 YDCN-701, YDCN-704, 닛폰 가야쿠 가부시키가이샤제의 EPPN-201, EOCN-1025, EOCN-1020, EOCN-104S, RE-306, 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤제의 스미에폭시 ESCN-195X, ESCN-220, 아사히 가세이 가부시키가이샤제의 A.E.R.ECN-235, ECN-299 등(모두 상품명)의 노볼락형 에폭시 수지; DIC 가부시키가이샤제의 에피클론 830, 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제 jER807, 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제의 에포토트 YDF-170, YDF-175, YDF-2004 등(모두 상품명)의 비스페놀 F형 에폭시 수지; 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제의 에포토트 ST-2004, ST-2007, ST-3000(상품명) 등의 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jER604, 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제의 에포토트 YH-434, 스미토모 가가꾸 가부시키가이샤제의 스미에폭시 ELM-120 등(모두 상품명)의 글리시딜아민형 에폭시 수지; 히단토인형 에폭시 수지; 가부시키가이샤 다이셀제의 셀록사이드 2021P 등(상품명)의 지환식 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 YL-933, 다우·케미컬사제의 T.E.N., EPPN-501, EPPN-502 등(모두 상품명)의 트리히드록시페닐메탄형 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 YL-6056, YX-4000, YL-6121(모두 상품명) 등의 비크실레놀형 혹은 비페놀형 에폭시 수지 또는 그들의 혼합물; 닛폰 가야쿠 가부시키가이샤제 EBPS-200, 아사히 덴까 고교 가부시키가이샤제 EPX-30, DIC 가부시키가이샤제의 EXA-1514(상품명) 등의 비스페놀 S형 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jER157S(상품명) 등의 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지; 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 jERYL-931 등(모두 상품명)의 테트라페닐올에탄형 에폭시 수지; 닛산 가가꾸 고교 가부시끼가이샤제의 TEPIC 등(상품명)의 복소환식 에폭시 수지; 니혼 유시 가부시키가이샤제 블렘머 DGT 등의 디글리시딜프탈레이트 수지; 신닛테츠 스미킨 가가쿠 가부시키가이샤제 ZX-1063 등의 테트라글리시딜크실레노일에탄 수지; 신닛테츠 가가꾸 가부시끼가이샤제 ESN-190, ESN-360, DIC 가부시키가이샤제 HP-4032, EXA-4750, EXA-4700 등의 나프탈렌기 함유 에폭시 수지; DIC 가부시키가이샤제 HP-7200, HP-7200H 등의 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 에폭시 수지; 니혼 유시 가부시키가이샤제 CP-50S, CP-50M 등의 글리시딜메타크릴레이트 공중합계 에폭시 수지; 추가로 시클로헥실말레이미드와 글리시딜메타크릴레이트의 공중합 에폭시 수지; 에폭시 변성의 폴리부타디엔 고무 유도체(예를 들어 다이셀 가가꾸 고교제 PB-3600 등), CTBN 변성 에폭시 수지(예를 들어 도토 가세이 가부시키가이샤제의 YR-102 YR-450 등) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 에폭시 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
다관능 옥세탄 화합물로서는, 비스[(3-메틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]에테르, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]에테르, 1,4-비스[(3-메틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, (3-메틸-3-옥세타닐)메틸아크릴레이트, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸아크릴레이트, (3-메틸-3-옥세타닐)메틸메타크릴레이트, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸메타크릴레이트, 이들의 올리고머 또는 이들의 공중합체 등 다관능 옥세탄류 외에도, 옥세탄알코올과 노볼락 수지, 폴리(p-히드록시스티렌), 카르도형 비스페놀류, 칼릭사렌류, 칼릭스레조르신아렌류 또는 실세스퀴옥산 등의 수산기를 갖는 수지와의 에테르화물 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 그 밖에도, 옥세탄환을 갖는 불포화 모노머와 알킬(메타)아크릴레이트의 공중합체 등도 들 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들어 우베 고산(주) 제조의 에터나콜 OXBP, OXMA, OXBP, EHO, 크실릴렌비스옥세탄, 도아 고세(주) 제조의 알론 옥세탄 OXT-101, OXT-201, OXT-211, OXT-221, OXT-212, OXT-610, PNOX-1009 등을 들 수 있다.
에피술피드 수지로서는, 예를 들어 미쓰비시 케미컬 가부시키가이샤제의 비스페놀 A형 에피술피드 수지 YL7000 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 동일한 합성 방법을 사용하여, 노볼락형 에폭시 수지의 에폭시기 산소 원자를 황 원자로 치환한 에피술피드 수지 등도 사용할 수 있다.
위에 기재된 열 경화성 화합물들은 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
[모노머 (D)]
일 실시태양에서, 모노머 (D)는 열 경화성 화합물 (C)와 반응하여 가교결합을 형성할 수 있는 극성 작용기를 포함하는 것일 수 있다. 이러한 모노머 (D)는 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 경화 후 밀착성을 향상시킬 수 있으며, 이는 열 경화성 화합물 (C)와 가교결합을 형성하는 것에 의해 달성될 수 있다.
모노머 (D)의 극성 작용기는 열 경화성 화합물 (C)와 반응하여 가교결합을 형성할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 극성 작용기는 수산기, 카르복시기, 아미노기, 아민기, 카르보닐기, 아크릴기, 아크릴로일기, 니트릴기, 비닐기, 할로겐기, 우레탄기, 및 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
모노머 (D)는 열 경화성 화합물 (C)와 반응하여 가교결합을 형성할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 예를 들어 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3페녹시에틸(메타)아크릴레이트,1-4-시클로헥산 디메탄올 모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디 펜타 에리트리톨 모노 히드록시 펜타(메타)아트릴레이트, 및 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[각 성분의 함량]
일 실시태양에서, 이종 중합 모노머 (A)의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 5 내지 약 40 중량%, 약 7 내지 약 35 중량%, 약 10 내지 약 30 중량%, 약 15 내지 약 25 중량%, 약 18 내지 약 22 중량%, 또는 약 19 내지 약 21 중량%일 수 있다. 이종 중합 모노머 (A)의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에서 달성하고자 하는 밀착성 및 표면 경화성이 더욱 우수하게 달성될 수 있으며, 상기 최대값 이하인 경우 본 발명에서 달성하고자 하는 효과(밀착성, 표면 경화성, 및 점도 및 저장 안정성)가 달성될 수 있다.
일 실시태양에서, 모노머 (B)의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 0.05 내지 약 10 중량%, 약 0.1 내지 약 9 중량%, 약 0.1 내지 약 7 중량%, 약 0.5 내지 약 5 중량%, 약 0.5 내지 약 3 중량%, 약 0.5 내지 약 2 중량%, 약 0.5 내지 약 1.5 중량%, 또는 약 0.5 내지 약 1 중량% 일 수 있다. 모노머 (B)의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에서 달성하고자 하는 점도 및 저장 안정성과 밀착성이 달성될 수 있으며, 상기 최대값 이하인 경우 점도 및 저장 안정성과 표면 경화성이 달성될 수 있다.
일 실시태양에서, 열 경화성 화합물 (C)의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 2 내지 약 30 중량%, 약 5 내지 약 25 중량%, 약 5 내지 약 20 중량%, 약 7 내지 약 20 중량%, 약 10 내지 약 20 중량%, 약 12 내지 약 18 중량%, 또는 약 14 내지 약 16 중량%일 수 있다. 열 경화성 화합물 (C)의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에서 달성하고자 하는 밀착성이 달성될 수 있으며, 상기 최대값 이하인 경우 본 발명에서 달성하고자 하는 효과(밀착성, 표면 경화성, 및 점도 및 저장 안정성)가 달성될 수 있다.
일 실시태양에서, 모노머 (D)의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 1 내지 약 15 중량%, 약 5 내지 약 15 중량%, 약 7 내지 약 13 중량%, 약 9 내지 약 11 중량% 일 수 있다. 모노머 (D)의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에서 달성하고자 하는 밀착성이 달성될 수 있다. 모노머 (D)의 함량이 상기 최대값 이하일 경우 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에서 달성하고자 하는 표면 경화성이 달성될 수 있으며, 모노머 (D)의 함량이 상기 최대값을 초과하는 경우에는 저점도로 인하여 인쇄 시 잉크가 번지는 등의 인쇄성이 불량해 질 수 있고 내화학성 및 경도 측면에서 취약해질 가능성이 있다.
[기타 첨가제]
일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 다관능 모노머, 라디칼 광 개시제, 착색제, 분산제, 열 경화성 중합 억제제, 및 레벨링제 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
다관능 모노머는 2개 이상 또는 3개 이상의 작용기를 가지는 모노머라면 특별한 제한 없이 공지의 것을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 또는 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이러한 다관능 모노머는 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 경화 후 연필경도와 내약품성을 향상시킬 수 있다.
라디칼 광 개시제는 특별한 제한 없이 공지의 것을 사용할 수 있으며, 예를 들어 벤조인과 그 알킬에테르류, 아세토페논류, 안트라퀴논류, 티오크산톤류, 케탈류, 벤조페논류, α-아미노아세토페논류, 아실포스핀옥사이드류 또는 옥심에스테르류에서 선택된 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 예를 들어, 비아세틸, 벤조인, 벤질, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인 아이소프로필에테르, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐 아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 1-히드록시-1-메틸에틸-페놀케톤, p-아이소프로필-α-히드록시아이소부틸페논, N,N-디메틸아미노아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판-1-온, 에틸-p-디메틸아미노벤조에이트, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2,4-디메틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디아이소프로필티오크산톤, 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 메틸 벤조페논, 트리메틸 벤조페논(TZT), 4-벤조일-4'-메틸디페닐 술피드, 4,4'-디클로로벤조페논, 디에틸티오잔톤(DETX), 2-아이소프로필티오잔톤(ITX), 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판온-1(IRGACURE907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄온-1(IRGACURE 369), 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-몰포리닐페닐)-부탄온-1(IRGACURE 379), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(OMNIRAD 819 또는 IRGACURE 819), 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(Mosaphoto 348), 비스(에타 5-2,4-사이클로펜타디엔-1-일)비스[2,6-디플루오로 -3-(1H-피롤-1-일)페닐]티타니움, 2-히드록시-1-{1-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-페닐]-1,3,3-트리메틸-인단-5-일}-2-메틸-프로판-1-온 (ESACURE ONE), 1-프로파논-1-[4-[(4-벤조일페닐)티오]페닐]-2-메틸-2-[(4-메틸페닐)설포닐] (ESACURE 1001M), 비스-N,N-[4- 디메틸아미노벤조일)옥시에틸렌-l-일]-메틸아민(ESACURE A198) 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
착색제로서 적, 청, 녹, 황, 백, 흑 등의 공지된 착색제를 사용할 수 있고, 안료, 염료, 색소 중 어느 것이든 사용할 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
백색 착색제는 산화티타늄일 수 있다. 산화티타늄은 루틸형 산화티타늄 또는 아나타제형 산화티타늄일 수 있다. UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 착색성, 은폐성 및 안정성을 고려하였을 때 루틸형 산화티타늄을 사용할 수 있다. 루틸형 산화티타늄은 Si, Al 및 Zr 중 하나 이상에 의해 표면 처리된(코팅된) 루틸형 산화티타늄일 수 있으며, 구체적으로 Al 및 Si 에 의해 표면 처리된(코팅된) 루틸형 산화티타늄 또는 Si, Al 및 Zr 에 의해 표면 처리된(코팅된) 루틸형 산화티타늄일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 산화티타늄은 TiONA® 595을 사용할 수 있다.
흑색 착색제는 카본 블랙, 페릴렌 블랙, 산화철, 이산화망간, 아닐린 블랙, 활성탄 등이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
적색 착색제로서는 모노아조계, 디스아조계, 아조레이크계, 벤즈이미다졸론계, 페릴렌계, 디케토피롤로피롤계, 축합 아조계, 안트라퀴논계, 퀴나크리돈계 등이 있고, 구체적으로는 이하의 것을 들 수 있다. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269 등의 모노아조계 적색 착색제, 피그먼트 레드 37, 38, 41 등의 디스아조계 적색 착색제, 피그먼트 레드 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1, 68 등의 모노아조 레이크계 적색 착색제, 피그먼트 레드 171, 피그먼트 레드 175, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 208 등의 벤즈이미다졸론계 적색 착색제, 솔벤트 레드 135, 솔벤트 레드 179, 피그먼트 레드 123, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 166, 피그먼트 레드 178, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 190, 피그먼트 레드 194, 피그먼트 레드 224 등의 페릴렌계 적색 착색제, 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 레드 270, 피그먼트 레드 272 등의 디케토피롤로피롤계 적색 착색제, 피그먼트 레드 220, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 166, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 220, 피그먼트 레드 221, 피그먼트 레드 242 등의 축합 아조계 적색 착색제, 피그먼트 레드 168, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 216, 솔벤트 레드 149, 솔벤트 레드 150, 솔벤트 레드 52, 솔벤트 레드 207 등의 안트라퀴논계 적색 착색제, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 202, 피그먼트 레드 206, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 209 등의 퀴나크리돈계 적색 착색제를 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
청색 착색제로서는 프탈로시아닌계, 안트라퀴논계 등이 있고, 안료계는 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물, 구체적으로는: 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:6, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 블루 60 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 염료계로서는, 솔벤트 블루 35, 솔벤트 블루 63, 솔벤트 블루 68, 솔벤트 블루 70, 솔벤트 블루 83, 솔벤트 블루 87, 솔벤트 블루 94, 솔벤트 블루 97, 솔벤트 블루 122, 솔벤트 블루 136, 솔벤트 블루 67, 솔벤트 블루 70 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이들 외에도, 금속 치환 또는 비치환된 프탈로시아닌 화합물도 사용할 수 있다.
녹색 착색제로서는, 동일하게 프탈로시아닌계, 안트라퀴논계, 페릴렌계 등이 있고, 구체적으로는 피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 36, 솔벤트 그린 3, 솔벤트 그린 5, 솔벤트 그린 20, 솔벤트 그린 28 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 이외에도, 금속 치환 또는 비치환된 프탈로시아닌 화합물도 사용할 수 있다.
녹색 착색제로서는, 동일하게 프탈로시아닌계, 안트라퀴논계, 페릴렌계 등이 있고, 구체적으로는 피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 36, 솔벤트 그린 3, 솔벤트 그린 5, 솔벤트 그린 20, 솔벤트 그린 28 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 이외에도, 금속 치환 또는 비치환된 프탈로시아닌 화합물도 사용할 수 있다.
황색 착색제로서는 모노아조계, 디스아조계, 축합 아조계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌리논계, 안트라퀴논계 등이 있고, 구체적으로는 이하의 것을 들 수 있다. 솔벤트 옐로 163, 피그먼트 옐로 24, 피그먼트 옐로 108, 피그먼트 옐로 193, 피그먼트 옐로 147, 피그먼트 옐로 199, 피그먼트 옐로 202 등의 안트라퀴논계 황색 착색제, 피그먼트 옐로 110, 피그먼트 옐로 109, 피그먼트 옐로 139, 피그먼트 옐로 179, 피그먼트 옐로 185 등의 이소인돌리논계 황색 착색제, 피그먼트 옐로 93, 피그먼트 옐로 94, 피그먼트 옐로 95, 피그먼트 옐로 128, 피그먼트 옐로 155, 피그먼트 옐로 166, 피그먼트 옐로 180 등의 축합 아조계 황색 착색제, 피그먼트 옐로 120, 피그먼트 옐로 151, 피그먼트 옐로 154, 피그먼트 옐로 156, 피그먼트 옐로 175, 피그먼트 옐로 181 등의 벤즈이미다졸론계 황색 착색제, 피그먼트 옐로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183 등의 모노아조계 황색 착색제, 피그먼트 옐로 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198 등의 디스아조계 황색 착색제 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 색조를 조정할 목적으로 보라색, 오렌지, 갈색, 흑색 등의 착색제를 첨가해도 된다. 구체적으로 예시하면, 피그먼트 바이올렛 19, 23, 29, 32, 36, 38, 42, 솔벤트 바이올렛 13, 36, C. I. 피그먼트 오렌지 1, C. I. 피그먼트 오렌지 5, C. I. 피그먼트 오렌지 13, C. I. 피그먼트 오렌지 14, C. I. 피그먼트 오렌지 16, C. I. 피그먼트 오렌지 17, C. I. 피그먼트 오렌지 24, C. I. 피그먼트 오렌지 34, C. I. 피그먼트 오렌지 36, C. I. 피그먼트 오렌지 38, C. I. 피그먼트 오렌지 40, C. I. 피그먼트 오렌지 43, C. I. 피그먼트 오렌지 46, C. I. 피그먼트 오렌지 49, C. I. 피그먼트 오렌지 51, C. I. 피그먼트 오렌지 61, C. I. 피그먼트 오렌지 63, C. I. 피그먼트 오렌지 64, C. I. 피그먼트 오렌지 71, C. I. 피그먼트 오렌지 73, C. I. 피그먼트 브라운 23, C. I. 피그먼트 브라운 25, C. I. 피그먼트 블랙 1, C. I. 피그먼트 블랙 7 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
착색제의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 1 내지 약 20 중량%, 약 5 내지 약 20 중량%, 약 10 내지 약 20 중량%, 약 12 내지 약 18 중량%, 또는 약 14 내지 약 16 중량%일 수 있다.
분산제는 특별한 제한 없이 공지의 것을 사용할 수 있으며, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 착색제의 분산성에 적합하다는 측면에서 상업적으로 BYK 사의 DISPERBYK-111, DISPERBYK-110, DISPERBYK-118,DISPERBYK-140, DISPERBYK-142, DISPERBYK-163, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2200,DISPERBYK-2205, DISPERBYK-2163, DISPERBYK-2013, DISPERBYK-180, DISPERBYK-2155, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-168, DISPERBYK-2164, DISPERBYK-2118,DISPERBYK-2008, DISPERBYK-9076, DISPERBYK-9077 및 DISPERBYK-2055 중 하나 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
분산제의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 5 중량%, 약 0.5 내지 약 2 중량%, 약 0.7 내지 약 1.5 중량%, 약 0.9 내지 약 1.3 중량%, 또는 약 0.9 내지 약 1.1 중량% 일 수 있다.
열 경화성 중합 억제제는 잉크의 저장 안정성을 유지하기 위해 사용될 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 열 경화성 화합물을 포함하며, 예를 들어 블록 이소시아네이트를 포함한다. 이러한 열 경화성 화합물은 블록화되어 가열 전까지는 안정한 상태를 유지하나, 상온 또는 중온(약 30℃ 내지 약 60℃)의 환경에서는 열 경화성 화합물의 반응이 일부 진행되어 저장 안정성을 감소시킬 수 있다. 이러한 저장 안정성 감소를 방지하고 잉크젯 잉크 조성물의 저장 안정성을 유지시키기 위해 열 경화성 중합 억제제가 사용될 수 있다. 예를 들어, 히도로퀴논, 데르티아티부틸 카테콜, 부틸히드록시 아니솔 등의 페놀류, 파라-벤조퀴논등의 퀴논류, 니트로 히드록시아민, 페닐렌디아민 등의 아민류, 메르캅탄, 및 디티오카 바메이트 중 하나 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 열 경화성 중합 억제제는 아민류인 트리스(N-히드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 니트로 이드록시아민 알루미늄 염(Q-1301; Wako사)을 사용할 수 있다.
열 경화성 중합 억제제의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 0.5 중량%, 약 0.01 내지 약 0.3 중량%, 약 0.05 내지 약 0.2 중량%, 약 0.05 내지 약 0.15 중량%, 또는 약 0.05 내지 약 0.1 중량%일 수 있다. 열 경화성 중합 억제제의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 저장 안정성이 충분히 달성될 수 있으며, 그 함량이 상기 최대값 이하일 경우 가열에 의한 경화가 목적하는 만큼 이루어질 수 있다.
레벨링제는 최종 경화된 PSR 기판 상에서 밀착성을 증가시키고 하지키 문제(핀 홀 현상)를 해결하기 위한 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어, 레벨링제는 본 발명의 조성물의 레벨링성에 적합하다는 측면에서 상업적으로 입수 가능한 입수 가능한 BYK 사의 실리콘계 또는 비실리콘계 레벨링제가 모두 사용 가능하며, 2종 이상의 조합을 사용할 수 있다. 실리콘계 레벨링제는 BYK-300, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-313, BYK-315N, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325N, BYK-326, BYK-327, BYK-329, BYK-331, BYK-333, BYK-342, BYK-346, BYK-345, BYK-348, BYK-349, BYK-370, BYK-377, BYK-378, BYK-3455, BYK-3456, BYK-3450, BYK-3451, BYK-3480, BYK-3481, BYK-3760, BYK-UV-3500, BYK-UV-3505, BYK-UV-3530, BYK-UV-3535, BYK-UV-3570, BYK-UV-3575, 및 BYK-UV-3576 중 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 비실리콘계 레벨링제는 BYK-350, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358N, BYK-361N, BYK-381, BYK-392, BYK-394, BYK-399, BYK-3440, BYK-3441, BYK-3560, 및 BYK-3566 중 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
레벨링제의 함량은 본 발명의 조성물 전체 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 1.0 중량%, 약 0.2 내지 약 0.8 중량%, 약 0.3 내지 약 0.7 중량%, 또는 약 0.4 내지 약 0.6 중량%일 수 있다. 레벨링제의 함량이 상기 최소값 이상일 경우 원하는 밀착성이 달성되거나 또는 하지키 문제(핀 홀 현상)가 없는 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물을 제조할 수 있으며, 그 함량이 상기 최대값 이하일 경우 반응성이 만족되어 밀착성이 달성되는 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물을 제조할 수 있다.
일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 추가로 분산제, 소포제, 유동성 조절제, 발포제, 계면활성제, 산화방지제, 정전기 방지제, 및 광택제 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 이 경우 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 소량으로 첨가될 수 있다.
일 실시태양에서, UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 양이온 광 개시제를 포함하지 않는 것을 특징으로 할 수 있다. 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 양이온 광 개시제를 포함하거나 사용하지 않더라도 이종 중합 모노머와 양이온 경화성 작용기와 가교결합을 형성할 수 있는 작용기를 가지는 모노머가 활성 에너지선에 의해 경화되는 특징을 가진다. 이러한 특징으로 인해 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 우수한 점도 또는 저장 안정성을 나타내고, 우수한 표면 경화성을 나타낼 수 있다.
본 발명은 전술한 실시태양 및 후술하는 실시예를 통해 더욱 명확해질 것이다. 이하에서는 하기 표를 참조하여 기술되는 실시예들을 통해 해당 업계의 통상의 기술자가 본 발명을 용이하게 이해하고 구현할 수 있도록 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
I. 잉크젯 잉크 조성물 및 마킹 잉크 기판 제조
1. UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 제조
하기 표 2 및 표 3에 기재된 각 성분 및 함량을 갖는 반응물을 교반기를 이용하여 2,000rpm의 속도로 45℃에서 1.5시간 동안 혼합 후, 안료 및 분산제를 추가하고 입경이 0.2㎛인 지르코니아 비드를 사용하여 3시간 동안 분산시켰다. 이후 1 ㎛의 필터로 여과하여 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물을 제조하였다.
표 2 및 표 3에 기재된 성분은 구체적으로 다음과 같다.
1) 이종 중합 모노머 (A): 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트(니폰쇼쿠바이사 제조)
2) 모노머 (B)(크레졸노볼락형에폭시): BH-50(제이비칼텍 ㈜ 제조; 해당 제품은 3관능 블록이소시아네이트:크레졸노볼락형에폭시가 12:0.7 비율인 제품이며, 크레졸노볼락형에폭시 화합물은 3관능 블록이소시아네이트와 블렌딩된 혼합물로 첨가됨. 표 2 및 표 3의 함량 비율대로 대량으로 블렌딩(BASE화)한 뒤 소분하여 사용)
3) 열 경화성 화합물 (C)(3관능 블록 이소시아네이트): BH-50(제이비칼텍 ㈜ 제조; 1,3,5-트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛이 포함되어 있으며 크레졸노볼락형에폭시와 블렌딩된 혼합물로 첨가됨)
4) 모노머 (D)(수산기를 포함하는 단관능 모노머): 4-히드록시부틸 아크릴레이트(니폰 가세이 ㈜ 제조)
5) 다관능 모노머: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(올넥스사 제조)
6) 기타 모노머: 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(Hexanediol diacrylate; HDDA; 올넥스사 제조)
7) 라디칼 광 개시제: OMNIRAD 819(IGM 레진 B.V.사 제조) 및 MOSAPHOTO 348(UFC 코포레이션사 제조)의 혼합물(OMNIRAD 819와 MOSAPHOTO 348를 1.2 : 1.8 비율로 혼합)
8) 산화 티타늄: TiONA 595(Tronox사 제조)
9) 열 경화성 중합 억제제: Q-1301(Wako사 제조)
10) 레벨링제: BYK-307 (BYK사 제조)
11) 양이온 광 개시제: Omnicat 250 (IGM 레진 B.V.사 제조)
2. 포토 솔더 레지스트(PSR) 기판 제조
다이요 포토 솔더 레지스트 PSR-4000 MB(스크린 타입PSR), PSR-4000 SP71(스프레이타입PSR)을 스크린 인쇄 공법 및 스프레이 인쇄 공법을 사용하여 회로 형성 인쇄 배선판 1.6T FR-4에(두께40um±２) 인쇄 후 90℃에서 30분 동안 건조하였다. 건조한 PSR을 패턴 형성 및 노광을 하기 위해 노광기(OTS Technology사, YH-7090 8K)에서 현상 필름(PET 필름)을 대고 400mJ/cm2로 노광 후 현상기(백두기업사, TRUMAN DI442, Na2CO3 1wt%, 60sec)에 넣어 패턴 및 현상 기판을 제작하였다. 현상된 PSR를 최종 경화하기 위해 열풍 순환식 건조로에서 150oC에 60분간 최종 경화하여 마킹 잉크를 평가하기 위한 PSR 기판을 제조하였다.
3. 마킹잉크 기판 제조
상기 1. 항목에 따라 제조된 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물을 잉크젯프린터기(Microcraft사 MJP2013K1-DU), 압전방식(piezoelectric type)의 프린트 헤드에 적용하여, 상기 2. 항목에 따라 제조되고 PSR이 최종 경화되어 있는 회로 형성 인쇄 배선판 1.6T FR-4(150mm x 95 mm)상에 도포하였다. 그 후 인쇄 배선판 상에 도포된 마킹 잉크 용액에 대하여 잉크젯프린터기에 부착된 UV LED 램프(385nm,395nm)를 이용하여 총 누적광량 400mJ/cm2로 자외선을 조사하면서 광경화를 진행하였다. 상기 광경화 이후, 열풍 순환식 건조로에서 150℃ 온도에서 60분간 열경화를 진행하여 마킹잉크 도막을 제조하였다.
II. 특성 시험
상기에 따라 제조된 마킹잉크 도막을 대상으로 아래 평가를 수행하여, 실시예 및 비교예의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 대해 평가를 수행하였다. 평가 결과는 표 2 및 표 3에 각각 나타내었다.
1. 밀착성
경화된 조성물 표면을 1mm 폭으로 칼을 이용하여 30°의 각도로 표면에 사각(□) 형태의 눈금을 100개(10X10)를 만들고, 점착테이프로 밀착시킨 후 순간적으로 떼어낸다. 떼어낸 후 떨어진 형태를 아래 그림에 따라 밀착성을 평가하였다.
: ◎ : ○ : △ : X
2. 표면 경화성(Tacky)
경화된 조성물 표면을 알코올로 적신 하얀 천을 이용하여 문지른 후 하얀 천에 잉크가 묻어나는 정도를 확인하였고, 또한 경화된 조성물 표면을 손으로 만졌을 때, 손 지문의 전사 유무를 가지고 표면 경화성을 평가하였다.
◎ : 손 지문의 전사가 없으며, 잉크 묻어남도 전혀 없음.
○ : 손 지문의 전사는 없으나, 잉크 묻어남이 조금 관찰 됨.
△ : 손 지문의 전사가 있으며, 잉크 묻어남이 조금 관찰 됨.
X : 손 지문의 전사가 있으며, 잉크 지워짐이 발생 됨.
3. 점도 및 저장 안정성
상기 방법에 따라 제조된 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물에 대해 점도를 측정하였다(초기 점도). 그런 뒤 조성물을 밀폐한 용기 중에서 50℃에서 2주간 보존하고, 다시 점도를 측정하여 하기 식에 따라 점도 변화를 확인하였다.
식 : (A = 초기 점도, B = 2주간 보존 후 점도)
이렇게 계산된 점도 변화를 아래 기준으로 평가하였다.
점도 변화 0 % 내지 2 % 이하 : ◎
점도 변화 2 % 초과 8 % 이하 : ○
점도 변화 8 % 초과 15 % 이하 : △
점도 변화 15 % 초과 : X
| 성분 | 실시예 | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | ||
| 1) | 이종 중합 모노머 (A) | 20 | 20 | 20 | 10 | 30 | 20 | 20 | 10 | 30 | 20 | 20 |
| 2) | 모노머 (B) | 1 | 0.1 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0.1 | 5 | 0.1 | 5 |
| 3) | 열경화성 화합물 (C) | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 5 | 20 | 5 | 20 | 5 | 20 |
| 4) | 모노머 (D) | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 5) | 다관능 모노머 | 15 | 15 | 15 | 19 | 10 | 20 | 15 | 25 | 10 | 20 | 10 |
| 6) | 기타 모노머 | 18.4 | 19.4 | 14.3 | 24.4 | 13.4 | 23.4 | 13.4 | 29.4 | 4.3 | 24.4 | 14.3 |
| 7) | 라디칼 광 개시제 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 8) | 산화티타늄 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 |
| 9) | 중합억제제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 10) | 레벨링제 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | |
| 평가항목 | 밀착성 | ◎ | ◎ | ◎ | △ | ○ | △ | ○ | △ | ○ | △ | ○ |
| 표면 경화성(Tacky) | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | |
| 점도 및 저장 안정성 | ◎ | ○ | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | △ | ○ | ○ | △ | |
| 성분 | 실시예 | 비교예 | ||||||||||
| 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| 1) | 이종 중합 모노머 (A) | 20 | 20 | 5 | 40 | 20 | 20 | 20 | 0 | 20 | 20 | 20 |
| 2) | 모노머 (B) | 0.05 | 10 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 3) | 열경화성 화합물 (C) | 15 | 15 | 15 | 15 | 2 | 30 | 15 | 15 | 0 | 15 | 15 |
| 4) | 모노머 (D) | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 |
| 5) | 다관능 모노머 | 15 | 10 | 24 | 4 | 23 | 5 | 20 | 25 | 25 | 20 | 15 |
| 6) | 기타 모노머 | 19.4 | 14.3 | 24.4 | 9.4 | 23.4 | 13.4 | 14.4 | 28.4 | 23.4 | 23.4 | 14.4 |
| 7) | 라디칼 광 개시제 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 8) | 산화티타늄 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 |
| 9) | 중합억제제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 10) | 레벨링제 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 11) | 양이온 광 개시제 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | |
| 평가 항목 |
밀착성 | △ | ○ | ○ | ○ | △ | △ | X | X | X | X | △ |
| 표면 경화성(Tacky) | ○ | ○ | △ | ○ | △ | ○ | △ | X | △ | △ | X | |
| 점도 및 저장 안정성 | ○ | △ | ○ | △ | ○ | △ | △ | △ | △ | △ | X | |
표 2 및 표 3의 실시예 1 내지 17에 따르면 본 발명의 일 실시태양에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물은 이종 중합성 모노머 (A), 모노머 (B), 열경화성 화합물 (C) 및 모노머 (D)의 조합을 포함하여, 종합적으로 우수한 점도 및 저장 안정성, 밀착성 및 표면 경화성을 나타낸다. 반면 표 2에 따르면 본 발명의 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 성분 (A), (B), (C), 및 (D) 중 어느 하나를 결여하는 비교예 1 내지 4의 경우 본 발명에서 달성하고자 하는 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물의 특성을 달성할 수 없었다. 비교예 1 내지 4의 경우 밀착성이 매우 열악한 것을 확인할 수 있으며, 이러한 특성으로는 PSR의 최종 경화 이후에 마킹이 제대로 형성될 수 없다. 특히 비교예 2의 경우 이종 중합성 모노머 (A)가 포함되지 않음으로써 표면 경화성 또한 매우 열악한 것을 확인할 수 있었다. 또한 양이온 광 개시제를 포함하는 비교예 5의 경우 표면 경화성과 점도 및 저장 안정성이 매우 열악한 것을 확인할 수 있었다. 본 발명의 잉크젯 조성물은 이러한 양이온 광 개시제를 사용하지 않음으로써 우수한 표면 경화성과 점도 및 저장 안정성을 달성할 수 있다.
Claims (23)
- 조성물 전체 중량을 기준으로 5 내지 40 중량%의 (A) 하나 이상의 라디칼 경화성 작용기 및 하나 이상의 양이온 경화성 작용기를 포함하고, 상기 라디칼 경화성 작용기가 에틸렌성 불포화기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메트아크릴레이트기, 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이고, 상기 양이온 경화성 작용기가 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 아크릴레이트기 및 비닐 에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 이종 중합 모노머;
(B) 상기 이종 중합 모노머의 양이온 경화성 작용기와 가교결합을 형성할 수 있는 작용기를 포함하는 모노머;
(C) 열 경화성 화합물; 및
1 내지 15 중량%의 (D) 상기 열 경화성 화합물과 가교결합을 형성할 수 있는 극성 작용기를 포함하고, 상기 극성 작용기가 수산기, 카르복시기, 아미노기, 아민기, 카르보닐기, 아크릴기, 아크릴로일기, 니트릴기, 할로겐기, 우레탄기, 및 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 모노머
를 포함하는
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 이종 중합 모노머 (A)가 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시피발릴히드록시피발레이트디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 200디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 600 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 1000 디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 400디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 700 디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 및 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 모노머 (B)의 작용기가 에폭시기, 티오에테르기, 트리옥산기, 옥사졸린기, 카프로락톤기, 테트라하이드로퓨란기, 옥세탄기, 및 비닐에테르기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 모노머 (B)가 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 및 비닐에테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제4항에 있어서,
상기 에폭시 화합물은 지환 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 페놀형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 및 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 노볼락형 에폭시 수지는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 크레졸 노볼락형 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 것인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물.
[화학식 1]
(여기서 n은 1이상의 정수임) - 제1항에 있어서,
상기 열경화성 화합물 (C)는 아민 수지, 이소시아네이트 화합물, 블록 이소시아네이트 화합물, 시클로카보네이트 화합물, 다관능 에폭시 화합물, 다관능 옥세탄 화합물, 및 에피술피드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 열경화성 화합물 (C)가 블록 이소시아네이트 화합물인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제9항에 있어서,
이소시아네이트 화합물은 방향족 이소시아네이트, 지방족 이소시아네이트 또는 지환식 이소시아네이트인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제10항에 있어서,
이소시아네이트 화합물은 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, o-크실릴렌디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, 테트라메틸-1,3-자일렌 디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌 이량체, 디메틸 이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,1,6,6-테트라하이드로퍼플루오로-헥사메틸렌 디이소시아네이트(1,1,6,6,-Tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate, THFDI), 메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 4,4-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트랜스-1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 디메릴 디이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트; 이들의 어덕드체, 뷰렛체 또는 이소시아누레이트체; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제11항에 있어서,
이소시아네이트의 뷰렛체 화합물은 1,3,5-트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
모노머 (D)가 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3페녹시에틸(메타)아크릴레이트,1-4-시클로헥산 디메탄올 모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디 펜타 에리트 리톨 모노 히드록시 펜타(메타)아트릴레이트, 및 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
조성물 전체 중량을 기준으로
0.05 내지 10 중량%의 모노머 (B); 및
2 내지 30 중량%의 열 경화성 화합물 (C)
를 포함하는,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제14항에 있어서,
조성물 전체 중량을 기준으로
10 내지 30 중량% 또는 15 내지 25 중량%의 이종 중합 모노머 (A);
0.1 내지 5 중량% 또는 0.5 내지 1.5 중량%의 모노머 (B) 및
5 내지 20 중량% 또는 10 내지 20 중량%의 열 경화성 화합물 (C)
를 포함하는,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
다관능 모노머, 라디칼 광 개시제, 착색제, 분산제, 열 경화성 중합 억제제, 및 레벨링제 중 하나 이상을 더 포함하는,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제1항에 있어서,
양이온 광 개시제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 제17항에 있어서,
착색제는 루틸형 산화티타늄 또는 아나타제형 산화티타늄인,
UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물. - 포토 솔더 레지스트(PSR)의 최종 경화 후 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물로 마킹이 형성된 인쇄 회로 기판.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 UV 경화형 잉크젯 잉크 조성물로 형성된 경화물을 기판상에 구비하는 것을 특징으로 하는 인쇄 회로 기판.
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