KR102671540B1 - 점착제, 점착 시트 및 광학 부재 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 우수한 유연성을 나타내고, 저온에서 고온까지의 점탄성의 온도 의존성이 작고, 특히 극성 피착체에 대한 점착력이 우수하고, 또한, 고분자량화를 용이하게 제어할 수 있기 때문에, 점착막의 강도가 높고 피착체의 오염이 적은, 밸런스 좋은 성능을 갖는 우레탄 점착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제로서, 상기 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 5 만 ∼ 200 만이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 이 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이며, 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 인 점착제이다.
본 발명은, 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제로서, 상기 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 5 만 ∼ 200 만이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 이 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이며, 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 인 점착제이다.
Description
본 발명은 점착제, 점착 시트 및 광학 부재에 관한 것이다.
광학 부재 시트는 기재 (폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 유리 등의 극성 피착체) 에 점착제를 적층한 것이 사용되고, 편광판 등의 광학 부재의 제조 메이커에 있어서는 광학 부재를 출하할 때의 표면 보호에, 또, 액정 디스플레이 등의 화상 표시 장치의 제조 메이커에 있어서는 표시 장치 (액정 모듈) 의 제조 공정에 있어서의 광학 부재의 보호 용도나 광학 부재끼리의 첩부 등에 사용되고 있다.
이들 광학 부재 시트에는, 주로 아크릴 점착제가 사용되고 있지만, 피착체에 대한 추종성이 좋고, 저온 특성이 우수한 등의 이유로 우레탄 점착제도 검토되고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1).
그러나, 특허문헌 1 에 개시되어 있는 우레탄 점착제에서는, 점착 시트의 강도를 발현시키기 위해서는 경화제를 많이 사용하거나, 가교점을 늘리거나, 우레탄기 농도를 늘리거나 해야만 해서, 유연성이 부족하거나, 저온 특성이 악화되거나, 피착체의 종류에 따라서는 점착력이 저하되는 등의 문제가 있었다.
또, 특허문헌 2 와 같이, 우레탄 점착제를 1 액 경화형 점착제로서 사용하는 경우, 생산시에 분자량 제어가 어려워 분자량을 올리기 어렵기 때문에 응집력이 부족하거나, 고온에서의 점착력이 저하되거나 하는 등의 문제가 있었다.
또, 특허문헌 3 에 기재된 폴리우레탄우레아 수지 점착제에서는, 분자량을 올리기 어려워 분자량을 올리려고 하면 증점이나 겔화의 리스크가 높아진다는 등의 문제가 있었다.
본 발명의 과제는, 우수한 유연성을 나타내고, 저온에서 고온까지의 점탄성의 온도 의존성이 작고, 특히 극성 피착체에 대한 점착력이 우수하고, 또한, 고분자량화를 용이하게 제어할 수 있기 때문에, 점착막의 강도가 높고 피착체의 오염이 적은, 밸런스 좋은 성능을 갖는 우레탄 점착제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은, 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제로서, 상기 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이, 5 만 ∼ 200 만이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 이, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이, 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이며, 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 인 점착제 ; 상기 점착제를 사용한 점착 시트 ; 상기 점착제를 사용한 광학 부재이다.
본 발명의 점착제는, 우수한 유연성을 나타내고, 저온에서 고온까지의 점탄성의 온도 의존성이 작고, 특히 극성 피착체에 대한 점착력이 우수하고, 또한, 고분자량화를 용이하게 제어할 수 있기 때문에 점착막의 강도가 높고 피착체의 오염이 적은, 밸런스 좋은 성능을 갖는다.
[점착제]
본 발명의 점착제는, 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제로서, 상기 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이, 5 만 ∼ 200 만이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 이, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이, 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이며, 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 이다.
이하, 본 발명의 점착제에 대해 설명한다.
본 발명의 점착제는, 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유한다.
(아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A))
아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) (이하, 폴리올 성분 (A) 으로 약기) 은, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이, 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 이, 분자 말단에 하이드록시프로필기를 갖는 것의 확인은, 예를 들어 1H-NMR 법에 의해 실시할 수 있다.
하이드록시프로필기에는 하기 화학식 (1) 로 나타내는 1 급 수산기 (1 급 탄소 원자에 결합한 수산기) 함유기와, 화학식 (1') 로 나타내는 2 급 수산기 (2 급 탄소 원자에 결합한 수산기) 함유기가 포함된다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 에 포함되는 모든 하이드록시프로필기 가운데, 1 급 탄소 원자에 결합한 수산기의 수의 비율 (이하, 1 급 수산기 함유율이라고 한다) 은, 40 % 이상이며, 바람직하게는 60 % 이상이며, 더욱 바람직하게는 70 % 이상이다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 에 포함되는 모든 하이드록시프로필기의 1 급 수산기 함유율이 40 % 미만에서는 충분한 응집력이나 막강도가 얻어지지 않는다.
[화학식 1]
[화학식 2]
1 급 수산기 함유율은, 미리 시료를 전처리 (에스테르화) 한 후에, 1H-NMR 법에 의해 측정하여 구할 수 있다.
1H-NMR 법의 상세를 이하에 설명한다.
<시료 조제법>
측정 시료 약 30 mg 을 직경 5 ㎜ 의 NMR 용 시료관에 칭량하고, 약 0.5 ml 의 중수소화 용매를 더해 용해한다. 그 후, 약 0.1 ml 의 무수 트리플루오로아세트산을 첨가하여 분석용 시료로 한다.
상기 중수소화 용매로는, 예를 들어, 중수소화클로로포름, 중수소화톨루엔, 중수소화디메틸술폭시드, 중수소화디메틸포름아미드 등으로부터, 시료를 용해시킬 수 있는 용매를 적절히 선택한다.
<NMR 측정>
일반적인 조건으로 1H-NMR 측정을 실시한다.
<1 급 수산기 함유율의 계산 방법>
위에서 언급한 전처리 방법에 의해, 폴리옥시알킬렌폴리올의 말단의 수산기는, 첨가한 무수 트리플루오로아세트산과 반응하여 트리플루오로아세트산에스테르가 된다. 그 결과, 1 급 수산기가 결합한 메틸렌기 유래의 신호는 4.3 ppm 부근에서 관측되고, 2 급 수산기가 결합한 메틴기 유래의 신호는 5.2 ppm 부근에서 관측된다. 1 급 수산기 함유율은 다음 계산식에 의해 산출한다.
1 급 수산기 함유율 (%) = [x/(x + 2 × y)] × 100
단, x 는 4.3 ppm 부근의 1 급 수산기가 결합한 메틸렌기 유래의 신호의 적분치이며, y 는 5.2 ppm 부근의 2 급 수산기가 결합한 메틴기 유래의 신호의 적분치이다.
상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 은, 유연성, 점착력의 온도 의존성 그리고 점착력의 피착체종 의존성 및 막두께 의존성의 관점에서, 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
R1[-(R2-O)p-(R3-O)q-H]m (2)
일반식 (2) 에 있어서의 R1 은, m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로부터 활성 수소 원자를 제외한 m 가의 잔기이며, m 은 2 ∼ 20 의 정수인 것이 바람직하다.
m 이 20 을 초과하면 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 점도가 높아져 우레탄 수지 용액의 도공시의 점도가 높아지는 경우가 있다.
잔기 R1 을 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로는, 수산기 함유 화합물, 카르복실기 함유 화합물 및 티올 등, 수산기, 카르복실기 및 메르캅토기로부터 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
상기 수산기 함유 화합물로는, 수산기 당량이 160 이하인 저분자 다가 알코올〔지방족 다가 알코올 [탄소수 2 ∼ 20 의 지방족 2 가 알코올{알킬렌글리콜, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸펜탄디올, 네오펜틸글리콜 및 1,9-노난디올 등} ; 탄소수 3 ∼ 8 의 3 ∼ 8 가 또는 그 이상의 다가 알코올{글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 자일리톨 및 만니톨 등} ; 이들의 분자간 또는 분자내 탈수물, 예를 들어 디펜타에리트리톨, 폴리글리세린 (중합도 2 ∼ 20) 및 소르비탄 ; 당류 및 그 유도체 (글리코시드 등), 예를 들어 글루코오스, 프룩토오스, 자당 및α-메틸글루코사이드 등 ; 탄소수 6 ∼ 15 의 (비)시클로알킬렌디올{예를 들어 1,4-디하이드록시시클로헥산, 1,4-비스(하이드록시메틸)시클로헥산 및 2,2-비스(4,4'-하이드록시시클로헥실)프로판 등}] ; 탄소수 8 ∼ 15 의 방향 고리 함유 다가 알코올 [m- 또는 p-자일릴렌글리콜 및 1,4-비스(하이드록시에틸)벤젠 등] 등〕; 피마자유계 폴리올 (피마자유, 부분 탈수 피마자유 및 부분 아실화 피마자유 등) ; m 개의 수산기를 갖는 수평균 분자량 (이하 Mn 으로 약기) 2,000 이하의 폴리머 또는 올리고머 [폴리알카디엔 (탄소수 4 ∼ 10) 폴리올, 예를 들어 폴리부타디엔폴리올 및 그 수소 첨가물 ; 하이드록시알킬 (탄소수 2 ∼ 4) (메트)아크릴레이트의 (공)중합체 ; 폴리비닐알코올 (비누화도 60 % 이상) 등] ; 다가 페놀류 [단고리 다가 페놀류 (피로갈롤, 카테콜 및 하이드로퀴논 등), 비스페놀류 (비스페놀 A, 비스페놀 F 및 비스페놀 S 등) 등] ; 인산 화합물 (인산, 아인산 및 포스폰산 등) ; 및 이들의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서의 Mn 은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피에 의해, 예를 들어 이하의 조건으로 측정할 수 있다.
장치 :「Waters Alliance 2695」[Waters 사 제조]
가드 칼럼 :「Guardcolumn Super H-L」 (1 개),「TSKgel Super H2000, TSKgel Super H3000, TSKgel Super H4000 [모두 토소 (주) 제조] 를 각 1 개 연결한 것」
시료 용액 : 0.25 중량% 의 테트라하이드로푸란 (이하 THF 로 약기) 용액
용액 주입량 : 10 μl
유량 : 0.6 ml/분
측정 온도 : 40 ℃
검출 장치 : 굴절률 검출기
기준 물질 : 표준 폴리에틸렌글리콜
또한, 본 명세서에 있어서의 후술하는 중량 평균 분자량 (Mw), 겔 퍼미에이션 크로마토그래피에 의해, 예를 들어 이하의 조건으로 측정할 수 있다.
장치 :「HLC-8320」[토소 (주) 제조]
가드 칼럼 : Guardcolumn α [토소 (주) 제조]
칼럼 : TSKgel α-M [토소 (주) 제조]
시료 용액 : 0.125 중량% 의 디메틸포름아미드 (LiBr 0.01 M 함유) 용액
용액 주입량 : 100 μl
유량 : 1 ml/분
측정 온도 : 40 ℃
검출 장치 : 굴절률 검출기
기준 물질 : 표준 폴리스티렌
카르복실기 함유 화합물로는, 탄소수 2 ∼ 36 의 지방족 폴리카르복실산 (숙신산, 글루타르산, 아디프산, 세바크산, 말레산, 푸마르산 및 이량화 리놀레산 등), 탄소수 8 ∼ 15 의 방향족 폴리카르복실산 (프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산 및 피로멜리트산 등), 불포화 카르복실산 중합체 [Mn 이 2,000 이하인 (메트)아크릴산 (공)중합물 등] 및 이들의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
티올로는, 탄소수가 2 ∼ 6 또는 그 이상의 2 ∼ 8 가의 폴리티올 (에탄디티올, 프로판디티올, 1,3- 또는 1,4-부탄디티올, 1,6-헥산디티올 및 3-메틸-1,5-펜탄디티올 등) 등을 들 수 있다.
이들 중에서 경화성의 관점에서, 바람직하게는 수산기 함유 화합물이며, 더욱 바람직하게는 수산기 당량이 160 이하인 지방족 다가 알코올 및 피마자유계 폴리올, 특히 바람직하게는 프로필렌글리콜, 글리세린, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 폴리글리세린 (중합도 2 ∼ 10) 및 피마자유이다.
일반식 (2) 에 있어서의 R2 는, 페닐기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알킬렌기이며, 탄소수 2 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬렌기, 탄소수 6 ∼ 10 의 시클로알킬렌기 및 이들 페닐기, 헤일로페닐기 또는 할로겐 원자 (Cl 및 Br 등) 로 치환된 것을 들 수 있다.
R2 의 구체예로는, 에틸렌기, 1,2- 또는 1,3-프로필렌기, 1,2-, 2,3-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌기, 탄소수 5 ∼ 12 의 1,2-알킬렌기 (1,2-도데실렌기 등), 1,2-시클로헥실렌기, 클로로프로필렌기, 브로모프로필렌기, 페닐에틸렌기 및 클로로페닐에틸렌기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서의 (R2-O) 는, 잔기 R1 을 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물에 알킬렌옥사이드 (이하, AO 로 약기) 를 부가하여 얻어진다. 사용되는 AO 로는, 에틸렌옥사이드 (이하, EO 로 약기), 1,2-프로필렌옥사이드 (이하, PO 로 약기), 1,3-프로필렌옥사이드, 1,2-, 1,3-, 2,3- 또는 1,4-부틸렌옥사이드 (이하, 부틸렌옥사이드를 BO 로 약기), 탄소우레탄기 농도수 5 ∼ 12 의 α-올레핀옥사이드, 에피헤일로하이드린 (에피클로로하이드린, 에피브로모하이드린 등), 스티렌옥사이드, 1,2-시클로헥센옥사이드 및 이들 2 종 이상의 병용을 들 수 있고, p 개의 (R2-O) 이 2 종 이상의 옥시알킬렌기로 구성되는 경우의 결합 양식은 블록 또는 랜덤 중 어느 것이어도 된다. 이들 중에서 유연성의 관점에서 바람직한 것은 PO 및 1,2-BO 이다.
일반식 (2) 에 있어서의 R3 은 프로필렌기이다.
p 는 바람직하게는 0 ∼ 199 의 정수이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 100 의 정수이며, 가장 바람직하게는 3 ∼ 30 의 정수이다. q 는 1 ∼ 200 의 정수이며, 바람직하게는 1 ≤ p + q ≤ 200 을 만족하고, 더욱 바람직하게는 3 ≤ p + q ≤ 100 을 만족한다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 은, 예를 들어 일본 공개특허공보 2000-344881호에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 로서 바람직한 예로는, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 촉매 (이하, TPB 로 약기) 의 존재하에서, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 활성 수소 함유 화합물 (a0) 에, PO 를 개환 부가 중합시킨 것 등을 들 수 있다. 통상적인 촉매에 의해 PO 를 개환 부가 중합시키면 β 개열이 지배적으로 되므로 2 급 수산기의 비율이 높아지지만, 상기 방법으로 PO 를 개환 부가 중합시킴으로써, PO 를 α 개열시키는 비율을 높일 수 있으므로, 소정의 1 급 수산기 함유율을 만족하는 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 얻을 수 있다.
R1[-(R2-O)p-H]m (3)
일반식 (3) 에 있어서의 R1, R2 및 m 은, 상기 일반식 (2) 에 있어서의 것과 동일하고, p 는 0 또는 1 ∼ 199 의 정수이다.
(R2-O) 의 구체예로는, p 가 0 인 경우에는, 상기 일반식 (2) 의 잔기를 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
p 가 1 이상인 경우의 활성 수소 함유 화합물 (a0) 은, 잔기 R1 을 구성하는 화합물에, R2-O 를 종래 공지된 촉매 (알칼리 금속 수산화물 등) 를 사용하여 (공)부가시켜 얻어지는 폴리올이며, 바람직한 예로는 프로필렌글리콜의 PO 부가물, 글리세린의 PO 부가물, 폴리글리세린의 PO 부가물, 프로필렌글리콜의 1,2-BO 부가물, 글리세린의 1,2-BO 부가물, 폴리글리세린의 1,2-BO 부가물, 글리세린의 PO/1,2-BO 공부가물 (블록 또는 랜덤) 등을 들 수 있다.
활성 수소 함유 화합물 (a0) 에 PO 를 개환 부가 중합시켜 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 제조할 때의 TPB 의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 중량에 기초하여 바람직하게는 0.00005 ∼ 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.0001 ∼ 1 중량% 이다.
PO 의 부가 몰수는, 활성 수소 함유 화합물 (a0) 의 활성 수소 원자 1 개 당, 1 ∼ 200 몰, 바람직하게는 2 ∼ 100 몰, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 30 몰이다.
잔기 R1 을 구성하는 화합물의 활성 수소 원자 1 개 당의 전체 AO (제 1 단계의 AO 및 제 2 단계의 PO 의 합계) 의 부가 몰수는 1 ∼ 200 몰, 바람직하게는 3 ∼ 100 몰이다. 이들 부가 몰수가 200 몰을 초과하면 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 점도가 높아져, 주제와 경화제의 혼합액의 도공시의 점도가 높아진다.
PO 를 개환 부가 중합시킬 때의 반응 온도는, 바람직하게는 0 ∼ 250 ℃, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 180 ℃ 이다. 반응 온도 제어의 관점에서 활성 수소 함유 화합물 (a0) 과 TPB 의 혼합물에 PO 를 적하하거나, 혹은, 활성 수소 함유 화합물 (a0) 에 PO 와 TPB 의 혼합물을 적하하는 방법이 바람직하다.
제조된 부가 중합물은 TPB 를 포함하고 있기 때문에, 합성 규산염 (마그네슘실리케이트 및 알루미늄실리케이트 등) 및 활성 백토 등의 흡착제를 사용하여 흡착 제거 처리된다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 바람직한 구체예로는, 폴리프로필렌글리콜, 폴리프로필렌트리올 등을 들 수 있다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 총불포화도는, 바람직하게는 0.025 meq/g 이하이며, 보다 바람직하게는 0.015 meq/g 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.010 meq/g 이하이다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 총불포화도를 0.025 meq/g 이하로 함으로써 우레탄 점착제의 경화물의 응집력이 향상되고, 또 저분자량 성분이 감소함으로써 피착체의 오염을 저감할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서의 총불포화도는, JIS K 1557-3 에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다.
아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 에 포함되는 전체 폴리올 성분의 총불포화도는, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.025 meq/g 이며, 더욱 바람직하게는 0.003 ∼ 0.020 meq/g 이며, 특히 바람직하게는 0.005 ∼ 0.015 meq/g 이다.
폴리올 성분 (A) 에 포함되는 전체 폴리올 성분의 총불포화도를 0.025 meq/g 이하로 함으로써 우레탄 점착제의 경화물의 응집력이 향상되고, 또, (A) 의 총불포화도를 0.001 meq/g 이상으로 함으로써 강점착력이 얻어진다. 즉 상기 범위로 함으로써 응집력과 점착력의 성능을 바람직하게 양립시킬 수 있다.
폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 수산기가는, 점착제의 점착력 및 점탄 특성의 관점에서, 후술하는 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 이외의 폴리올 (a2) 병용의 유무 및 병용하는 폴리올의 종류에 따라 다르지만, 바람직하게는 5 ∼ 800 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 450 mgKOH/g, 특히 바람직하게는 20 ∼ 300 mgKOH/g 이다.
폴리올 성분 (A) 중의 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 함유량은, 폴리올 성분 (A) 의 중량에 기초하여 바람직하게는 20 중량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이상이며, 특히 바람직하게는 70 중량% 이상이다. 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 함유량이 20 중량% 이상에서는, 유연성, 점착력의 온도 의존성 그리고 점착력의 피착체종 의존성 및 막두께 의존성이 양호하다.
폴리올 성분 (A) 은, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 이외의 폴리올 (a2) [이하, 폴리올 (a2) 로 약기] 을 함유해도 된다.
상기 폴리올 (a2) 로는, 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 이외의 폴리옥시알킬렌폴리올 (a21), 상기 잔기 R1 을 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로서 기재한 수산기 함유 화합물 (a22), 폴리에스테르폴리올 (a23) 등을 들 수 있다.
상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 이외의 폴리옥시알킬렌폴리올 (a21) 로는, 분자 말단이 하이드록시프로필기가 아닌 폴리옥시알킬렌폴리올, 분자 말단이 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 40 % 미만인 폴리옥시알킬렌폴리올 등을 들 수 있다.
폴리에스테르폴리올 (a23) 로는, 피마자유 지방산에스테르폴리올 (예를 들어 피마자유, 부분 탈수 피마자유 및 피마자유 지방산에스테르) ; 폴리 (n = 2 ∼ 3 또는 그 이상) 카르복실산 [지방족 포화 또는 불포화 폴리카르복실산 (탄소수 2 ∼ 40, 예를 들어 옥살산, 아디프산, 아젤라산, 도데칸산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산 및 이량화 리놀레산), 방향 고리 함유 폴리카르복실산 (탄소수 8 ∼ 15, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈렌디카르복실산) 및 지환 함유 폴리카르복실산 (탄소수 7 ∼ 15, 예를 들어 1,3-펜탄디카르복실산 및 1,4-헥산디카르복실산) 등] 과 폴리올 [예를 들어 상기 수산기 함유 화합물, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 및 폴리올 (a2) 등] 로부터 형성되는 선상 또는 분기상 폴리에스테르폴리올 ; 폴리락톤폴리올 [예를 들어 상기 수산기 함유 화합물 (2 ∼ 3 가) 의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 개시제로 하고 이것에 (치환) 카프로락톤 (탄소수 6 ∼ 10, 예를 들어 ε-카프로락톤, α-메틸-ε-카프로락톤 및 ε-메틸-ε-카프로락톤) 을 촉매 (유기 금속 화합물, 금속 킬레이트 화합물 및 지방산 금속 아실 화합물 등) 의 존재하에 부가 중합시킨 폴리올 (예를 들어 폴리카프로락톤폴리올)] ; 말단에 카르복실기 및/또는 수산기를 갖는 폴리에스테르에 AO (EO 및 PO 등) 를 부가 중합시켜 얻어지는 폴리에테르에스테르폴리올 ; 폴리카보네이트폴리올 ; 등을 들 수 있다.
폴리올 (a2) 중, 경화성 그리고 점착제의 경화물의 유연성 및 인성의 관점에서 바람직하게는, 상기 수산기 함유 화합물 (a22) 중의 수산기 당량이 160 이하인 저분자 다가 알코올, 탄소수 2 ∼ 6 의 지방족 폴리카르복실산과 탄소수 2 ∼ 8 의 알킬디올로 이루어지는 폴리에스테르디올이다.
폴리올 (a2) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
폴리올 (a2) 의 수산기가는, 유연성과 경화성의 관점에서, 바람직하게는 10 ∼ 1500 mgKOH/g 이며, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 500 mgKOH/g 이며, 특히 바람직하게는 30 ∼ 150 mgKOH/g 이다.
폴리올 (a2) 의 수평균 관능기수는, 경화성의 관점에서, 바람직하게는 2 ∼ 5, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 4, 특히 바람직하게는 2 ∼ 3 이다.
폴리올 (a2) 을 사용한 경우, 폴리올 (a2) 의 함유량은, 점착제의 점탄 특성의 관점에서, 폴리올 성분 (A) 의 중량에 기초하여 바람직하게는 5 ∼ 95 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 90 중량% 이며, 특히 바람직하게는 20 ∼ 80 중량% 이다.
폴리올 성분 (A) 은, 본원 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 한에 있어서, 모노올을 함유해도 된다. 모노올로는, 메탄올, 에탄올 등을 들 수 있다.
(이소시아네이트 성분 (B))
이소시아네이트 성분 (B) 으로는, 2 ∼ 3 개 또는 그 이상의 이소시아네이트기를 갖는 탄소수 4 ∼ 22 의 사슬형 지방족 폴리이소시아네이트 (b1), 탄소수 8 ∼ 18 의 지환식 폴리이소시아네이트 (b2), 탄소수 8 ∼ 26 의 방향족 폴리이소시아네이트 (b3), 탄소수 10 ∼ 18 의 방향 지방족 폴리이소시아네이트 (b4) 및 이들의 폴리이소시아네이트의 변성물 (b5) 등을 들 수 있다. 이소시아네이트 성분 (B) 은, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
탄소수 4 ∼ 22 의 사슬형 지방족 폴리이소시아네이트 (b1) 로는, 예를 들어 에틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 (이하, HDI 로 약기), 도데카메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 2,6-디이소시아나토메틸카프로에이트, 비스(2-이소시아나토에틸)푸마레이트, 비스(2-이소시아나토에틸)카보네이트 및 2-이소시아나토에틸-2,6-디이소시아나토헥사노에이트 등을 들 수 있다.
탄소수 8 ∼ 18 의 지환식 폴리이소시아네이트 (b2) 로는, 예를 들어 이소포론디이소시아네이트 (이하, IPDI 로 약기), 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트 (이하, 수소 첨가 MDI 로 약기), 시클로헥실렌디이소시아네이트, 메틸시클로헥실렌디이소시아네이트, 비스(2-이소시아나토에틸)-4-시클로헥센-1,2-디카르복실레이트 및 2,5- 또는 2,6-노르보르난디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
탄소수 8 ∼ 26 의 방향족 폴리이소시아네이트 (b3) 로는, 예를 들어 1,3- 또는 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 2,6-톨릴렌디이소시아네이트 (이하, TDI 로 약기), 조제 (粗製) TDI, 4,4'- 또는 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 (이하, MDI 로 약기), 조제 MDI, 폴리알릴폴리이소시아네이트, 4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토디페닐메탄, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트, 4,4',4"-트리페닐메탄트리이소시아네이트 및 m- 또는 p-이소시아나토페닐술포닐이소시아네이트 등을 들 수 있다.
탄소수 10 ∼ 18 의 방향 지방족 폴리이소시아네이트 (b4) 로는, 예를 들어 m- 또는 p-자일릴렌디이소시아네이트 및 α,α,α',α'-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
폴리이소시아네이트 (b1) ∼ (b4) 의 폴리이소시아네이트의 변성물 (b5) 로는, 상기 폴리이소시아네이트의 변성물 (우레탄기, 카르보디이미드기, 알로파네이트기, 우레아기, 뷰렛기, 우레토디온기, 우레토이민기, 이소시아누레이트기 또는 옥사졸리돈기 함유 변성물 등 ; 유리 이소시아네이트기 함유량이 바람직하게는 8 ∼ 33 중량%, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 30 중량%, 특히 12 ∼ 29 중량% 인 것), 예를 들어 변성 MDI (우레탄 변성 MDI, 카르보디이미드 변성 MDI 및 트리하이드로카르빌포스페이트 변성 MDI 등), 우레탄 변성 TDI, 뷰렛 변성 HDI, 이소시아누레이트 변성 HDI 및 이소시아누레이트 변성 IPDI 등의 폴리이소시아네이트의 변성물 등을 들 수 있다.
이들 유기 폴리이소시아네이트 중, 점착제의 경화물의 색상의 관점에서 바람직하게는, 탄소수 4 ∼ 22 의 사슬형 지방족 폴리이소시아네이트 (b1) 및 탄소수 8 ∼ 18 의 지환식 폴리이소시아네이트 (b2) 이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 4 ∼ 22 의 사슬형 지방족 폴리이소시아네이트 (b1) 이다.
(수산기를 갖는 아민 (C))
폴리우레탄 수지가 구성 단량체로서 추가로 수산기를 갖는 아민 (C) 을 함유하고, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 수산기가가 50 ∼ 1200 mgKOH/g 이며, 아민가가 50 ∼ 1200 mgKOH/g 인 것이 바람직하다.
수산기를 갖는 아민 (C) 의 수산기가는, 점착제의 응집력 및 점착력의 관점에서, 바람직하게는 50 ∼ 1200 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 100 ∼ 1100 mgKOH/g, 특히 바람직하게는 200 ∼ 1000 mgKOH/g 이다.
본 발명에 있어서의 수산기가는, JIS K 1557-1 에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다.
수산기를 갖는 아민 (C) 의 아민가는, 점착제의 응집력 및 점착력의 관점에서, 바람직하게는 50 ∼ 1200 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 100 ∼ 1150 mgKOH/g, 특히 바람직하게는 200 ∼ 1100 mgKOH/g 이다. 본 발명에 있어서의 아민가는, JIS K 7237 의 방법에 의해 측정할 수 있다.
수산기를 갖는 아민 (C) 으로서, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 과, 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하고, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량이, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 0.5 ∼ 50 중량% 이며, 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량이, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 50 ∼ 99.5 중량% 인 것이 바람직하다.
수산기를 갖는 모노아민 (c1) 으로는, 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노 또는 디알칸올모노아민 등을 들 수 있다.
하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노 또는 디알칸올모노아민의 구체적인 예로는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 프로판올아민 및 모노이소프로판올아민 등을 들 수 있다.
수산기를 갖는 모노아민 (c1) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
이들 중, 점착제의 점착력 및 응집력 등의 관점에서 바람직하게는 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노 또는 디알칸올모노아민이며, 더욱 바람직하게는 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노알칸올모노아민이다.
수산기를 갖는 디아민 (c2) 으로는, 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노 또는 디알칸올디아민을 들 수 있다.
하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노알칸올디아민의 구체적인 예로는, N-(2-아미노에틸)에탄올아민 및 N-(2-하이드록시프로필)에틸렌디아민 등을 들 수 있다.
수산기를 갖는 디아민 (c2) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
이들 중, 폴리우레탄 수지의 고분자량화의 용이함, 점착제의 점착력 및 응집력 등의 관점에서, 바람직하게는 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노 또는 디알칸올디아민이며, 더욱 바람직하게는 하이드록시알킬기의 탄소수 2 ∼ 18 의 모노알칸올디아민이다.
수산기를 갖는 아민 (C) 으로는, 수산기와 3 관능 이상 아미노기를 갖는 아민 (c3) 을 함유해도 된다.
수산기와 3 관능 이상 아미노기를 갖는 아민 (c3) 으로는, N,N'-비스(하이드록시에틸)디에틸렌트리아민, N,N'-비스(하이드록시에틸)트리에틸렌테트라민 등을 들 수 있다.
수산기와 3 관능 이상 아미노기를 갖는 아민 (c3) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
수산기를 갖는 아민 (C) 은, 폴리우레탄 수지의 고분자량화의 용이함, 점착제의 점착력 및 응집력 등의 관점에서, 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 것이 바람직하고, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 과 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량은, 폴리우레탄 수지 용액의 점도 및 점착력의 관점에서, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 바람직하게는 0.5 ∼ 50 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 40 중량% 이며, 특히 바람직하게는 3 ∼ 30 중량% 이다.
수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량은, 폴리우레탄 수지 용액의 막강도 및 점착력의 관점에서, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 바람직하게는 50 ∼ 99.5 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 60 ∼ 99 중량% 이며, 특히 바람직하게는 70 ∼ 97 중량% 이다.
수산기와 3 관능 이상 아미노기를 갖는 아민 (c3) 의 함유량은, 폴리우레탄 수지 용액의 점도의 관점에서, 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 바람직하게는 0 ∼ 30 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 15 중량% 이며, 특히 바람직하게는 0 ∼ 5 중량% 이다.
(폴리우레탄 수지)
본 발명의 점착제가 함유하는 폴리우레탄 수지는, 상기 폴리올 성분 (A) 과, 상기 유기 폴리이소시아네이트 성분 (B) 과, 필요에 따라 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 을 공지된 방법으로 중합함으로써 얻을 수 있다.
그 중에서도, 상기 폴리우레탄 수지가, 상기 폴리올 성분 (A) 및 상기 이소시아네이트 성분 (B) 을 반응시켜 얻어지는 우레탄 프레폴리머 (P) 와, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 을 포함하는 사슬 신장제 (X) 의 반응물이며, 수산기를 갖는 아민 (C) 이, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 및 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 혼합물이며, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량과 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량의 합계가, 수산기를 갖는 아민 (C) 을 포함하는 사슬 신장제 (X) 의 합계 중량에 기초하여 5 ∼ 100 중량% 인 것이 바람직하다.
상기 우레탄 프레폴리머 (P) 는, 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 통상적인 방법에 의해 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 우레탄 프레폴리머 (P) 의 이소시아네이트기 농도는, 바람직하게는 0.4 ∼ 15 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 0.6 ∼ 8.4 중량% 이며, 특히 바람직하게는 0.8 ∼ 4.2 중량% 이며, 가장 바람직하게는 1.1 ∼ 2.8 중량% 이다.
우레탄 프레폴리머 (P) 의 이소시아네이트기 농도가 15 중량% 를 초과하면 얻어지는 폴리우레탄 수지의 탄성률이 지나치게 높아져 점착력이 저하되는 경우가 있고, 0.4 중량% 미만이면 극성 기의 양이 감소함으로써 점착력이 저하되는 경우가 있다.
우레탄 프레폴리머 (P) 의 제조 방법으로는, 이미 알려진 우레탄의 제조 방법을 사용할 수 있고, 예를 들어 용제 (톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 디메틸포름아미드, 아세톤, 메틸에틸케톤 및 THF 등) 의 존재하 또는 비존재하에서, 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 반응시키는 방법을 들 수 있다. 이소시아네이트 성분 (B) 의 이소시아네이트의 몰수에 대한, 폴리올 성분 (A) 의 활성 수소 함유기의 몰수의 비율을 조정함으로써, 말단에 수산기를 갖는 우레탄 프레폴리머 또는 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프레폴리머를 제조할 수 있다.
폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 의 반응에는, 공지된 반응 장치 (교반기를 구비한 혼합조 및 스태틱 믹서 등) 를 사용할 수 있고, 반응 온도는, 반응성 및 열열화 억제의 관점에서 바람직하게는 10 ∼ 160 ℃, 더욱 바람직하게는 25 ∼ 120 ℃ 이며, 안정성의 관점에서 기상부를 질소로 치환하는 것이 바람직하다.
폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 반응시키는 경우의 (A) 의 활성 수소 함유기의 몰수에 대한 이소시아네이트 성분 (B) 의 이소시아네이트기의 몰수의 비율 (이소시아네이트기의 몰수/활성 수소 함유기의 몰수) 은, 얻어지는 점착제의 경화물의 강도 및 점착력의 관점에서, 바람직하게는 0.5 ∼ 2.0 이며, 더욱 바람직하게는 0.6 ∼ 1.9 이며, 가장 바람직하게는 0.7 ∼ 1.8 이다.
본 발명의 점착제가 함유하는 폴리우레탄 수지는, 수산기를 갖는 아민 (C) 을 포함하는 사슬 신장제 (X) 와 상기 우레탄 프레폴리머 (P) 를 반응시켜, 상기 우레탄 프레폴리머 (P) 를 사슬 신장시켜 얻는 것이 바람직하다.
사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 를 반응시키는 방법으로는, 용제 (톨루엔, 자일렌, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 디메틸포름아미드, 아세톤, 이소프로필알코올, 메틸에틸케톤 및 테트라하이드로푸란 등) 의 존재하 또는 비존재하에서, 사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 를 반응시키는 방법을 들 수 있다.
사슬 신장제 (X) 는, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 으로서 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 및 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 혼합물인 것이 바람직하다.
사슬 신장제 (X) 는, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 외에, 수산기를 갖지 않는 아민 (x1) 및 아미노기를 갖지 않는 수산기 함유 화합물 (x2) 을 포함해도 된다.
수산기를 갖지 않는 아민 (x1) 으로는, 탄소수 2 ∼ 12 의 모노 또는 디아민, 폴리 (n = 2 ∼ 6) 알킬렌 (탄소수 2 ∼ 6) 폴리 (n = 3 ∼ 7) 아민 및 폴리옥시알킬렌글리콜폴리아민 등을 들 수 있다.
탄소수 2 ∼ 12 의 모노 또는 디아민의 예로는, n-부틸아민, 디-n-부틸아민, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 이소포론디아민, 톨루엔디아민 및 피페라진 등을 들 수 있다.
폴리 (n = 2 ∼ 6) 알킬렌 (탄소수 2 ∼ 6) 폴리 (n = 3 ∼ 7) 아민의 예로는, 디에틸렌트리아민, 디프로필렌트리아민, 디헥실렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민 및 헥사에틸렌헵타민 등을 들 수 있다.
폴리옥시알킬렌글리콜폴리아민의 예로는, 폴리프로필렌글리콜디아민 및 폴리테트라메틸렌에테르글리콜디아민 등을 들 수 있다.
아미노기를 갖지 않는 수산기 함유 화합물 (x2) 로는, 탄소수 2 ∼ 20 의 지방족 2 가 알코올 (알킬렌글리콜, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸펜탄디올, 네오펜틸글리콜 및 1,9-노난디올 등) 을 들 수 있다.
수산기를 갖지 않는 아민 (x1) 및 아미노기를 갖지 않는 수산기 함유 화합물 (x2) 은, 1 종을 단독으로 사용해도, 2 종 이상을 병용해도 된다.
수산기를 갖지 않는 아민 (x1) 및 아미노기를 갖지 않는 수산기 함유 화합물 (x2) 중, 폴리우레탄 수지의 고분자량화의 용이함 및 점착제의 경화물의 색상의 관점에서, 바람직하게는 수산기를 갖지 않는 아민 (x1) 이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 의 모노 또는 디아민이며, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 10 의 지방족 또는 지환족 디아민이다.
사슬 신장제 (X) 가 함유하는 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 으로서, 얻어지는 우레탄 수지의 경화성의 관점에서, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 및 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 혼합물이며, 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량과 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량의 합계가, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 을 포함하는 사슬 신장제 (X) 의 합계 중량에 기초하여 5 ∼ 100 중량% 인 것이 바람직하고, 10 ∼ 100 중량% 가 더욱 바람직하고, 20 ∼ 100 중량% 가 특히 바람직하고, 30 ∼ 100 중량% 가 가장 바람직하다.
사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 를 반응시키는 경우, 사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 의 중량비 [사슬 신장제 (X)/우레탄 프레폴리머 (P)] 는 바람직하게는 0.01/1 ∼ 1/1 이며, 더욱 바람직하게는 0.015/1 ∼ 0.7/1 이며, 가장 바람직하게는 0.02/1 ∼ 0.5/1 이다.
사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 의 중량비 [사슬 신장제 (X)/우레탄 프레폴리머 (P)] 가 1/1 을 초과하거나, 0.01/1 미만에서는 우레탄 수지의 분자량이 부족하여 점착제의 점착력 및 응집력이 부족한 경우가 있다.
사슬 신장제 (X) 와 우레탄 프레폴리머 (P) 를 반응시키는 경우, 사슬 신장제 (X) 가 함유하는 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 은 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 과 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 혼합물을 함유하는 것이 바람직하고, 분자량 제어의 관점에서 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 과 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 중량비{수산기를 갖는 모노아민 (c1)/수산기를 갖는 디아민 (c2)}는 바람직하게는 0.001/1 ∼ 1/1 이며, 더욱 바람직하게는 0.01/1 ∼ 0.7/1 이며, 가장 바람직하게는 0.03/1 ∼ 0.5/1 이다.
폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량은, 5 만 ∼ 200 만이며, 바람직하게는 8만 ∼ 200 만이며, 더욱 바람직하게는 10 만 ∼ 100 만이며, 특히 바람직하게는 15 만 ∼ 80 만이며, 가장 바람직하게는 20 만 ∼ 60 만이다.
폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이, 200 만을 초과하면 점도가 지나치게 높아져 생산성 및 도공시의 작업성을 저해한다는 문제가 있고, 5 만 미만이면 점착제의 점착력이나 응집력이 부족하다는 문제가 있다.
폴리우레탄 수지의 수산기가는, 점착제의 점착력과 응집력의 관점에서, 바람직하게는 1 ∼ 50 mgKOH/g 이며, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 40 mgKOH/g 이며, 특히 바람직하게는 3 ∼ 30 mgKOH/g 이며, 가장 바람직하게는 5 ∼ 20 mgKOH/g 이다.
폴리우레탄 수지의 우레탄기 농도는, 점착력의 관점에서, 바람직하게는 1 ∼ 40 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 30 중량% 이며, 특히 바람직하게는 3 ∼ 20 중량% 이며, 가장 바람직하게는 5 ∼ 15 중량% 이다.
폴리우레탄 수지의 우레아기 농도는, 점착력의 관점에서, 바람직하게는 0.5 ∼ 15 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 10 중량% 이며, 특히 바람직하게는 1.5 ∼ 7 중량% 이며, 가장 바람직하게는 2 ∼ 5 중량% 이다.
(점착제)
본 발명의 점착제는, 1 액 경화형 점착제여도, 상기 폴리우레탄 수지를 주제로 하는 2 액 경화형 점착제여도 된다.
본 발명의 점착제는, 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 이다.
상기 박리 강도는, 예를 들어, 200 ㎜ × 25 ㎜ 의 크기로 재단한 점착 시트를 유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합하여 박리 시험용 시트를 제작한다. 그 후, 인장 시험기를 사용하여, 박리 시험용 시트에 대해, 인장 속도 300 ㎜/분의 조건으로 180°박리 강도 (단위 : N/25 ㎜) 를 측정한다.
본 발명의 점착제는, 박리 강도가 5 N/25 ㎜ 이상이며, 10 N/25 ㎜ 이상인 것이 바람직하고, 15 N/25 ㎜ 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 점착제를 1 액 경화형 점착제로 하는 경우, 추가로 필요에 따라 산화 방지제, 자외선 흡수제, 가소제, 점착 부여제, 충전제, 안료, 대전 방지제 및 겔화 방지제 등의 첨가제를 함유할 수 있다.
산화 방지제로는, 힌더드페놀 화합물〔트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리틸-테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트] 등〕및 아인산에스테르 화합물 [트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨-디-포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)4,4'-비페닐렌-디-포스포나이트 등] 을 들 수 있다.
이들 산화 방지제는, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
산화 방지제의 사용량은, 1 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 산화 방지 효과 및 점착력의 관점에서 바람직하게는 5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.05 ∼ 1 중량% 이다.
자외선 흡수제로는, 살리실산 유도체 (살리실산페닐, 살리실산-P-옥틸페닐, 살리실산-P-제3부틸페닐 등), 벤조페논 화합물 [2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시-5-술포벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-카르복시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술포벤조페논·트리하이드레이트, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥타데실옥시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 4-도데실옥시-2-하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시)프로폭시벤조페논, 비스(2-메톡시-4-하이드록시-5-벤조일페닐)메탄 등], 벤조트리아졸 화합물{2-(2'-하이드록시-5'-메틸-페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸-페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸-페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸-페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-n-옥톡시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3'-(3",4",5",6"-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5'-메틸페닐]벤조트리아졸, 2,2-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 등}, 시아노아크릴레이트 화합물 (2-에틸헥실-2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트, 에틸-2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트 등) 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제는, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
자외선 흡수제의 사용량은, 1 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 자외선 흡수 효과 및 접착력의 관점에서 바람직하게는 5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 1 중량% 이다.
가소제로는, 탄화수소 [프로세스 오일, 액상 폴리부타디엔, 액상 폴리이소부틸렌, 액상 폴리이소프렌, 유동 파라핀, 염소화 파라핀, 파라핀 왁스, 에틸렌과 α-올레핀 (탄소수 3 ∼ 20) 의 공중합 (중량비 99.9/0.1 ∼ 0.1/99.9) 올리고머 (중량 평균 분자량 5,000 ∼ 100,000), 프로필렌과 에틸렌을 제외하는 α-올레핀 (탄소수 4 ∼ 20) 의 공중합 올리고머 (중량비 99.9/0.1 ∼ 0.1/99.9) 올리고머 (중량 평균 분자량 5,000 ∼ 100,000)] ; 염소화 파라핀 ; 에스테르〔프탈산에스테르 [디에틸프탈레이트 (DEP), 디부틸프탈레이트 (DBP), 디-2-에틸헥실프탈레이트 (DOP), 디데실프탈레이트, 디라우릴프탈레이트, 디스테아릴프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트 등], 아디프산에스테르 [디(2-에틸헥실)아디페이트 (DOA), 디옥틸아디페이트 등] 및 세바크산에스테르 (디옥틸세바케이트 등) 등〕; 동식물 유지 (리놀레산, 리놀렌산 등) ; 및 이들 중의 수소 첨가 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 것의 수소 첨가물 ; 지방산에스테르 (스테아르산부틸, 팔미트산2-에틸헥실, 스테아르산2-에틸헥실, 베헨산모노글리세라이드, 2-에틸헥산산세틸, 팔미트산이소프로필, 이소스테아르산콜레스테릴, 야자지방산메틸, 라우르산메틸, 올레산메틸, 스테아르산메틸, 미리스트산이소프로필, 미리스트산옥틸도데실, 미리스트산미리스틸, 스테아르산스테아릴, 스테아르산2-에틸헥실, 스테아르산이소트리데실, 2-에틸헥산산트리글리세라이드, 라우르산부틸, 올레산옥틸) 등을 들 수 있다. 가소제는 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다. 가소제의 사용량은, 1 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 점착제의 응집력의 관점에서 바람직하게는 100 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 50 중량%, 특히 바람직하게는 3 ∼ 40 중량%, 특히 바람직하게는 5 ∼ 35 중량%, 가장 바람직하게는 10 ∼ 30 중량% 이다.
점착성 부여제로는, 예를 들어 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지, 페놀 수지, 방향족 탄화수소 변성 테르펜 수지, 로진 수지, 변성 로진 수지, 합성 석유 수지 (지방족, 방향족 또는 지환식 합성 석유 수지 등), 쿠마론-인덴 수지, 자일렌 수지, 스티렌계 수지, 디시클로펜타디엔 수지, 및 이들 중의 수소 첨가 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 것의 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 점착성 부여제는 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
이들 중, 점착력의 관점에서 극성을 갖는 것이 바람직하고, 로진 수지, 페놀 수지, 테르펜페놀 수지, 자일렌 수지 및 이들의 수소 첨가물이 더욱 바람직하고, 테르펜페놀 수지 및 그 수소 첨가물이 특히 바람직하다. 점착성 부여제의 사용량은, 1 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 점착력 및 내열성의 관점에서 바람직하게는 100 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 50 중량%, 특히 바람직하게는 3 ∼ 40 중량%, 특히 더 바람직하게는 5 ∼ 35 중량%, 가장 바람직하게는 10 ∼ 30 중량% 이다.
충전제로는, 탄산염 (탄산마그네슘, 탄산칼슘 등), 황산염 (황산알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨 등), 아황산염 (아황산칼슘 등), 이황화몰리브덴, 규산염 (규산알루미늄, 규산칼슘 등), 규조토, 규석분, 탤크, 실리카, 제올라이트 등을 들 수 있다. 상기 충전제는, 체적 평균 입경이 바람직하게는 0.01 ∼ 5 ㎛ 정도의 미립자이며, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다. 충전제의 사용량은, 1 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 점착제의 응집력의 관점에서 바람직하게는 250 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 ∼ 100 중량% 이다.
안료로는, 무기 안료 (알루미나 화이트, 그라파이트, 산화티탄, 초미립자 산화티탄, 아연화, 흑색 산화철, 운모상 산화철, 연백, 화이트 카본, 몰리브덴 화이트, 카본 블랙, 리사지, 리토폰, 바라이트, 카드뮴 적, 카드뮴수은 적, 벵갈라, 몰리브덴 적, 연단, 황연, 카드뮴 황, 바륨 황, 스트론튬 황, 티탄 황, 티탄 블랙, 산화크롬 녹, 산화코발트, 코발트 녹, 코발트·크롬 녹, 군청, 감청, 코발트 청, 세룰리안 청, 망간 자 (紫), 코발트 자 등) 및 유기 안료 (셸락, 불용성 아조 안료, 용성 아조 안료, 축합 아조 안료, 프탈로시아닌 블루, 염색 레이크 등) 를 들 수 있다. 상기 안료는, 체적 평균 입경이 바람직하게는 0.01 ∼ 5 ㎛ 정도의 미립자이며, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다. 안료의 사용량은, 21 액 경화형 점착제의 중량에 기초하여, 점착제의 응집력의 관점에서 바람직하게는 250 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 50 중량% 이다.
대전 방지제로는, 폴리에테르폴리올, 계면 활성제, 금속계 도전성 충전제, 카본 블랙, 중량 평균 분자량이 5000 미만인 제 4 급 암모늄염 등을 들 수 있다.
겔화 방지제 (우레탄화 지연제) 로는, 일반식 (4) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
겔화 방지제는, 우레탄화시의 부반응에 의한 겔화 방지나, 2 액 경화시의 가사 시간의 확보 및 경화시의 양생 시간 단축 효과를 발휘한다.
[화학식 3]
일반식 (4) 에 있어서의 R4 및 R5 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 6 의 탄화수소기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 탄소수 3 ∼ 5 의 복소 고리기를 나타낸다.
겔화 방지제는, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
일반식 (4) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, β-디케톤, β-케토에스테르 및 말론산디알킬에스테르 등을 들 수 있다.
β-디케톤으로는, 2,4-펜탄디온(아세틸아세톤), 3-메틸-2,4-펜탄디온, 2,4-헥산디온, 2,2-디메틸-3,5-헥산디온, 2,4-헵탄디온, 3,5-헵탄디온, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디온, 2,4-옥탄디온, 2,2,7-트리메틸-3,5-옥탄디온, 2,4-노난디온, 3-메틸-2,4-노난디온, 2-메틸-4,6-노난디온, 1-페닐-1,3-부탄디온 (벤조일아세톤), 디벤조일메탄 및 2-푸로일벤조일메탄 등을 들 수 있다.
β-케토에스테르로는, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세토아세트산프로필, 아세토아세트산부틸, 프로피오닐아세트산메틸, 프로피오닐아세트산에틸, 프로피오닐아세트산프로필, 프로피오닐아세트산이소프로필, 프로피오닐아세트산부틸, 부티릴아세트산메틸, 부티릴아세트산에틸, 부티릴아세트산프로필, 카프로일아세트산메틸, 카프로일아세트산에틸, 카프로일아세트산프로필 및 카프로일아세트산부틸 등을 들 수 있다.
말론산디알킬에스테르로는, 말론산디메틸, 말론산디에틸, 말론산메틸에틸, 말론산디이소프로필 및 말론산디부틸 등을 들 수 있다.
겔화 방지제는, 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
겔화 방지제의 사용량은, 원하는 반응 속도 및 가사 시간에 따라 적절히 선택되지만, 경화 및 블리드 아웃에 의한 피착체에 대한 오염의 관점에서 폴리우레탄 수지의 중량에 기초하여 바람직하게는 0.01 ∼ 1 중량%, 더욱 바람직하게는 0.02 ∼ 0.5 중량%, 특히 바람직하게는 0.03 ∼ 0.3 중량% 이다.
첨가제의 첨가 시기에 대해서는, 특별히 제한은 없고, 폴리우레탄 수지를 제조할 때에, 미리 폴리올 성분 (A) 에 첨가해 두어도 되고, 폴리우레탄 수지의 임의의 제조 공정에서 첨가해도 된다.
본 발명의 점착제는, 상기 주제가 폴리우레탄 수지이며, 2 액 경화형 점착제 인 경우, 활성 수소기 또는 이소시아네이트기를 갖는 가교제 (D) 를 함유하는 경화제를 사용하는 것이 바람직하다.
활성 수소기 또는 이소시아네이트기를 갖는 가교제 (D) 로는, 활성 수소기를 갖는 가교제 (D1) 와 이소시아네이트기를 갖는 가교제 (D2) 를 들 수 있다.
주제인 폴리우레탄 수지가, 이소시아네이트기를 갖는 경우에는, 활성 수소기를 갖는 가교제 (D1) 를 함유하는 경화제를 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 주제인 폴리우레탄 수지가, 활성 수소기를 갖는 경우에는, 이소시아네이트기를 갖는 가교제 (D2) 를 함유하는 경화제를 사용하는 것이 바람직하다.
활성 수소기를 갖는 가교제 (D1) 로는, 상기 수산기 함유 화합물 (잔기 R1 을 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로서 기재한 수산기 함유 화합물), 상기 수산기를 갖는 아민 (C), 상기 티올 (잔기 R1 을 구성하는 m 개의 활성 수소 원자를 갖는 화합물로서 기재한 티올), 상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1), 상기 폴리올 (a2) 및 상기 그 밖의 폴리올 (a3) 그리고 이들과 이소시아네이트 성분 (B) 으로서 예시한 유기 폴리이소시아네이트와의 반응물로서 말단에 활성 수소기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
이소시아네이트기를 갖는 가교제 (D2) 로는, 이소시아네이트 성분 (B) 으로서 예시한 이소시아네이트 및 상기 가교제 (D1) 로서 예시한 것과 이소시아네이트 성분 (B) 으로서 예시한 이소시아네이트와의 반응물로서 말단에 이소시아네이트기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
경화성의 관점에서는, 가교제 (D) 의 수평균 관능기수는 2 ∼ 6 또는 그 이상인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 5, 특히 바람직하게는 3 ∼ 4 이다.
본 발명의 점착제를 2 액 경화형 점착제로서 사용하는 경우에는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 추가로 상기 용제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 가소제, 점착 부여제, 충전제, 안료, 대전 방지제 및 겔화 방지제 (우레탄화 지연제) 등의 첨가제를 함유할 수 있다. 구체적으로는, 1 액 경화형 우레탄 점착제에서 서술한 첨가제이다. 첨가제는, 주제, 경화제 중 어느 것에 첨가해도, 주제와 경화제의 배합시에 첨가해도 되지만, 수산기를 갖는 우레탄 프레폴리머를 사용한 주제나 활성 수소기를 갖는 가교제 (D1) 를 사용한 경화제에 미리 첨가해 두는 것이 바람직하다.
주제와 경화제를 혼합할 때의 NCO/OH 비율 (수산기의 몰수에 대한 이소시아네이트기의 몰수의 비율) 은, 얻어지는 점착제의 경화물의 강도 및 점착력의 관점에서, 바람직하게는 0.01 ∼ 2.0, 더욱 바람직하게는 0.02 ∼ 1.5, 특히 바람직하게는 0.05 ∼ 1.3 이다.
본 발명의 점착제의 용도는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 폴리에스테르 필름 및 폴리올레핀 필름 등의 기재 필름에 도포하고 경화시켜 점착 시트를 얻고, 광학 부재에 첩합하여 표면 보호 필름 등으로 사용할 수 있다.
본 발명의 점착제를 사용한 점착 시트나, 본 발명의 점착제를 사용한 광학 부재도 역시 본 발명에 포함된다.
상기 우레탄 프레폴리머 (P), 2 액 경화형 점착제, 2 액 경화형 점착제를 사용한 점착 시트 및 1 액 경화형 점착제를 사용한 점착 시트를 제조할 때에는 용도 및 경화성의 요구도에 따라, 우레탄화 촉매를 사용할 수 있다.
우레탄화 촉매로는, 금속 촉매 및 아민 촉매 등을 들 수 있다.
금속 촉매로는, 주석계 촉매 [트리메틸틴라우레이트, 트리메틸틴하이드록사이드, 디메틸틴디라우레이트, 디부틸틴디아세테이트, 디부틸틴디라우레이트, 스태너스옥토에이트 및 디부틸틴말레에이트 등], 납계 촉매 [올레산납, 2-에틸헥산산납, 나프텐산납 및 옥텐산납 등], 비스무트계 촉매 [비스무트와 탄소수 1 ∼ 12 의 모노카르복실산과의 염, 비스무트알콕시드 및 비스무트와 아세틸아세톤 등의 β-디케톤과의 킬레이트 화합물 등], 티탄계 촉매 [이소프로폭시트리N-에틸아미노에틸아미네이트티탄, 테트라부틸티타네이트 및 테트라이소프로폭시비스디옥틸포스파이트티탄 등], 철계 촉매 [철의 카르복실레이트 화합물 (락트산철 및 리시놀산철 등), 페로센계 화합물 (페로센 및 아세틸페로센 등) 및 프탈로시아닌철 등] 및 그 밖의 금속 촉매 [나프텐산코발트 등의 나프텐산 금속염 및 페닐수은프로피온산염 등] 를 들 수 있다.
아민 촉매로는, 트리에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 디아자비시클로알켄〔1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데센-7 [DBU (산아프로 (주) 제조, 등록상표)] 등〕, 디알킬 (탄소수 1 ∼ 3) 아미노알킬 (탄소수 2 ∼ 4) 아민 [디메틸아미노에틸아민, 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디프로필아미노프로필아민 등], 복소 고리형 아미노알킬 (탄소수 2 ∼ 6) 아민 [2-(1-아지리디닐)에틸아민, 4-(1-피페리디닐)-2-헥실아민 등] 그리고 N-메틸 및 N-에틸모르폴린 등을 들 수 있다.
이들 중에서 바람직하게는 디아자비시클로알켄, 비스무트 촉매 및 주석 촉매이며, 더욱 바람직하게는 DBU, 비스무트와 탄소수 1 ∼ 12 의 모노카르복실산과의 염 및 디부틸틴디라우레이트이다.
우레탄화 촉매의 사용량은 용도에 따라 다르지만, 높은 속경화성이 요구되는 경우에는 2 액 경화형 우레탄 점착제의 중량에 기초하여 바람직하게는 5000 ppm 이하, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 3000 ppm, 특히 바람직하게는 10 ∼ 1000 ppm 이다. 우레탄화 촉매는 1 종을 단독으로 사용해도 2 종 이상을 병용해도 된다.
점착제 및 점착 시트를 적용하는 광학 부재로는, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 필드 이미션 디스플레이 등에 사용되는 편광판, 위상차판, 광확산판, 반사 방지 필름, 전자파 실드 필름 및 유리 기판 등을 들 수 있다.
점착 시트를 형성하는 방법의 구체예로는 이하의 방법 등을 들 수 있다.
기재 필름에 대한 우레탄 점착제의 코팅에는, 그라비어 코터, 리버스 롤 코터, 콤마 코터, 스핀 코터, 커튼 코터, 슬롯 코터, 바 코터, 다이 코터 또는 나이프 코터 등을 사용할 수 있다. 코팅시의 점착제의 도포량 (고형분) 은 바람직하게는 0.5 ∼ 300 g/㎡, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 200 g/㎡, 특히 바람직하게는 10 ∼ 100 g/㎡ 이다.
기재 필름에 적용할 때의 점착제의 도공 온도는, 도공성 및 열열화 억제의 관점에서 바람직하게는 10 ∼ 160 ℃, 더욱 바람직하게는 25 ∼ 120 ℃ 이며, 도공 온도에 있어서의 점착제의 점도는 성형성 (두껍게 도공할 수 있어, 경화 후에 휨 및 싱크 마크 등의 외관 불량이 없는 것) 및 도공성의 관점에서 바람직하게는 0.01 ∼ 100 Pa·s, 더욱 바람직하게는 0.02 ∼ 50 Pa·s, 특히 바람직하게는 0.03 ∼ 10 Pa·s 이다.
라미네이트에는 일반적인 드라이 라미네이터 또는 익스트루전 라미네이터가 사용된다. 라미네이트 후, 10 ∼ 50 ℃ 에서 20 ∼ 150 시간 양생함으로써 점착제가 완전 경화된다.
본 발명의 점착제의 경화물의 저장 탄성률 (이하, G' 로 표기) 은, -30 ℃ 에 있어서는 바람직하게는 0.01 ∼ 5 ㎫ 이며, 더욱 바람직하게는 0.02 ∼ 2 ㎫, 특히 바람직하게는 0.05 ∼ 1 ㎫ 이며, 100 ℃ 에 있어서는, 바람직하게는 0.005 ∼ 3 ㎫ 이며, 더욱 바람직하게는 0.01 ∼ 1 ㎫, 특히 바람직하게는 0.05 ∼ 0.5 ㎫ 이다. 100 ℃ 에서의 G' 에 대한 -30 ℃ 에서의 G' 의 비율 [-30 ℃ 에서의 G'/100 ℃ 에서의 G'] 은, 바람직하게는 10 이하, 더욱 바람직하게는 8 이하, 특히 바람직하게는 5 이하, 가장 바람직하게는 3 이하이다.
-30 ℃ 와 100 ℃ 의 G' 의 비율이 10 이하이면 저온에서 고온까지 보다 양호한 점착력이 얻어진다.
본 명세서에 있어서의 저장 탄성률 G' 는, 이하의 방법으로 측정된다.
<저장 탄성률 측정 방법>
측정 장치 : Rheogel-E4000 [UBM (주) 제조]
측정 지그 : 고체 전단
측정 온도 : -50 ∼ 180 ℃
승온 속도 : 5 ℃/분
측정 주파수 : 1 Hz
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예에 사용한 원료의 조성, 기호 등은 다음과 같다.
<폴리올 성분>
(a1-1) 하기 제조예 1 에 기재된 폴리옥시알킬렌폴리올.
(a1-2) 하기 제조예 2 에 기재된 폴리옥시알킬렌폴리올.
(a1-3) 하기 제조예 3 에 기재된 폴리옥시알킬렌폴리올.
(a2-1) 하기 제조예 4 에 기재된 폴리옥시알킬렌폴리올.
(a1-4) 하기 제조예 5 에 기재된 폴리옥시알킬렌폴리올.
(a2-2) 폴리프로필렌글리콜 [산요 화성공업 (주) 제조「산닉스 PP-1000」, 1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 112 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.010 meq/g]
(a2-3) 폴리프로필렌글리콜 [산요 화성공업 (주) 제조「산닉스 PP-2000」, 1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 56 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.04 meq/g]
(a2-4) 폴리프로필렌글리콜 [산요 화성공업 (주) 제조「산닉스 PP-4000」, 1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 28 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.12 meq/g]
(a2-5) 프로필렌글리콜의 PO/EO 블록 부가물 [산요 화성공업 (주) 제조「산닉스 PL-910」, 1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 125 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.010 meq/g]
(a2-6) 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 [미츠비시 케미컬 (주) 제조「PTMG2000」, 수산기가 56 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.000 meq/g]
(a2-7) 테트라하이드로푸란과 메틸화테트로하이드로푸란의 공중합물 [호도가야 화학 (주) 제조「PTGL-2000」, 수산기가 56 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.000 meq/g]
<이소시아네이트 성분>
(b1-1) HDI [아사히화성 (주) 제조「듀라네이트 50M」]
<아민>
(c1-1) 모노에탄올아민 (수산기가 : 918 mgKOH/g, 아민가 : 918 mgKOH/g)
(c2-1) N-(2-아미노에틸)에탄올아민 (수산기가 : 539 mgKOH/g, 아민가 : 1077 mgKOH/g)
(x1-1) 이소포론디아민
(x1-2) 헥사메틸렌디아민
(x1-3) 폴리(프로필렌글리콜)디아민 [한트만·재팬 (주) 제조「JEFFAMINE D-2000」]
(x1-4) n-부틸아민
<가교제>
(d-1) HDI 의 이소시아누레이트체 [아사히화성 (주) 제조, 듀라네이트 TKA-100]
[폴리옥시알킬렌폴리올의 제조]
<제조예 1>
프로필렌글리콜을 개시제로 하여 KOH 촉매의 존재하 PO 를 반응시킴으로써 제조한 폴리옥시프로필렌글리콜 (1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 204 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.004 meq/g) 1100 g 을 교반 장치, 온도 제어 장치, 응축 설비로서의 열교환기, 원료 공급 라인 및 배기 라인을 구비한 스테인리스 제 오토클레이브에 넣고, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 0.09 g 을 주입한 후, PO 를 반응 온도가 70 ∼ 80 ℃ 를 유지하도록 제어하면서 연속적으로 액상으로 투입하였다. 오토클레이브 내 액량이 2000 ml 가 된 시점에서 PO 의 투입을 정지하고, 70 ℃ 에서 4 시간 숙성한 후, 물 200 g 을 첨가하고 130 ∼ 140 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 1 시간 가열 후, 물을 2 시간 들여 상압 증류 제거한 후, 계속해서 스팀을 통입 (通入) 하면서 압력을 30 ∼ 50 torr 로 유지하면서 3 시간 들여 나머지의 물 및 저비점 화합물을 감압 증류 제거하였다. 그 후 30 g 의 합성 규산염 [쿄와 화학 공업 (주) 제조,「쿄워드 600」] 과 물 40 g 을 첨가하고 60 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 오토클레이브로부터 꺼낸 후, 1 미크론의 필터로 여과한 후 탈수하고, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-1) 을 얻었다. 그 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-1) 의 수산기가는 112 mgKOH/g, 점도는 150 mPa·s/25 ℃, 1 급 수산기 함유율은 71 %, 총불포화도는 0.004 meq/g 였다.
<제조예 2>
프로필렌글리콜을 개시제로 하여 KOH 촉매의 존재하 PO 를 반응시킴으로써 제조한 폴리옥시프로필렌글리콜 (1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 173 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.006 meq/g) 1300 g 을 교반 장치, 온도 제어 장치, 응축 설비로서의 열교환기, 원료 공급 라인 및 배기 라인을 구비한 스테인리스 제 오토클레이브에 넣고, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 0.09 g 을 주입한 후, PO 를 반응 온도가 70 ∼ 80 ℃ 를 유지하도록 제어하면서 연속적으로 액상으로 투입하였다. 오토클레이브 내 액량이 2000 ml 가 된 시점에서 PO 의 투입을 정지하고, 70 ℃ 에서 4 시간 숙성한 후, 물 200 g 을 첨가하고 130 ∼ 140 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 1 시간 가열 후, 물을 2 시간 들여 상압 증류 제거한 후, 계속해서 스팀을 통입하면서 압력을 30 ∼ 50 torr 로 유지하면서 3 시간 들여 나머지의 물 및 저비점 화합물을 감압 증류 제거하였다. 그 후 30 g 의 합성 규산염 [쿄와 화학 공업 (주) 제조,「쿄워드 600」] 과 물 40 g 을 첨가하고 60 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 오토클레이브로부터 꺼낸 후, 1 미크론의 필터로 여과한 후 탈수하고, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-2) 을 얻었다. 그 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-2) 의 수산기가는 112 mgKOH/g, 점도는 150 mPa·s/25 ℃, 1 급 수산기 함유율은 63 %, 총불포화도는 0.006 meq/g 였다.
<제조예 3>
프로필렌글리콜을 개시제로 하여 KOH 촉매의 존재하 PO 를 반응시킴으로써 제조한 폴리옥시프로필렌글리콜 (1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 132 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.009 meq/g) 1700 g 을 교반 장치, 온도 제어 장치, 응축 설비로서의 열교환기, 원료 공급 라인 및 배기 라인을 구비한 스테인리스 제 오토클레이브에 넣고, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 0.09 g 을 주입한 후, PO 를 반응 온도가 70 ∼ 80 ℃ 를 유지하도록 제어하면서 연속적으로 액상으로 투입하였다. 오토클레이브 내 액량이 2000 ml 가 된 시점에서 PO 의 투입을 정지하고, 70 ℃ 에서 4 시간 숙성한 후, 물 200 g 을 첨가하고, 130 ∼ 140 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 1 시간 가열 후, 물을 2 시간 들여 상압 증류 제거한 후, 계속해서 스팀을 통입하면서 압력을 30 ∼ 50 torr 로 유지하면서 3 시간 들여 나머지의 물 및 저비점 화합물을 감압 증류 제거하였다. 그 후 30 g 의 합성 규산염 [쿄와 화학 공업 (주) 제조,「쿄워드 600」] 과 물 40 g 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 오토클레이브로부터 꺼낸 후, 1 미크론의 필터로 여과한 후 탈수하고, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-3) 을 얻었다. 그 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-3) 의 수산기가는 112 mgKOH/g, 점도는 150 mPa·s/25 ℃, 1 급 수산기 함유율은 45 %, 총불포화도는 0.009 meq/g 였다.
<제조예 4>
프로필렌글리콜을 개시제로 하여 KOH 촉매의 존재하 PO 를 반응시킴으로써 제조한 폴리옥시프로필렌글리콜 (1 급 수산기 함유율 = 2 %, 수산기가 125 mgKOH/g, 총불포화도 = 0.011 meq/g) 1800 g 을 교반 장치, 온도 제어 장치, 응축 설비로서의 열교환기, 원료 공급 라인 및 배기 라인을 구비한 스테인리스 제 오토클레이브에 넣고, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 0.09 g 을 주입한 후, PO 를 반응 온도가 70 ∼ 80 ℃ 를 유지하도록 제어하면서 연속적으로 액상으로 투입하였다. 오토클레이브 내 액량이 2000 ml 가 된 시점에서 PO 의 투입을 정지하고, 70 ℃ 에서 4 시간 숙성한 후, 물 200 g 을 첨가하고, 130 ∼ 140 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 1 시간 가열 후, 물을 2 시간 들여 상압 증류 제거한 후, 계속해서 스팀을 통입하면서 압력을 30 ∼ 50 torr 로 유지하면서 3 시간 들여 나머지의 물 및 저비점 화합물을 감압 증류 제거하였다. 그 후 30 g 의 합성 규산염 [쿄와 화학 공업 (주) 제조,「쿄워드 600」] 과 물 40 g 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 오토클레이브로부터 꺼낸 후, 1 미크론의 필터로 여과한 후 탈수하고, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a2-1) 을 얻었다. 그 폴리옥시알킬렌폴리올 (a2-1) 의 수산기가는 112 mgKOH/g, 점도는 150 mPa·s/25 ℃, 1 급 수산기 함유율은 35 %, 총불포화도는 0.011 meq/g 였다.
<제조예 5>
교반 장치, 온도 제어 장치, 응축 설비로서의 열교환기, 원료 공급 라인 및 배기 라인을 구비한 스테인리스 제 오토클레이브에 프로필렌글리콜 116 g 과 트리스(펜타플루오로페닐)보란 0.09 g 을 주입한 후, PO 를 반응 온도가 70 ∼ 80 ℃ 를 유지하도록 제어하면서 연속적으로 액상으로 투입하였다. 오토클레이브 내 액량이 2000 ml 가 된 시점에서 PO 의 투입을 정지하고, 70 ℃ 에서 4 시간 숙성한 후, 물 200 g 을 첨가하고, 130 ∼ 140 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 1 시간 가열 후, 물을 2 시간 들여 상압 증류 제거한 후, 계속해서 스팀을 통입하면서 압력을 30 ∼ 50 torr 로 유지하면서 3 시간 들여 나머지의 물 및 저비점 화합물을 감압 증류 제거하였다. 그 후 30 g 의 합성 규산염 [쿄와 화학 공업 (주) 제조,「쿄워드 600」] 과 물 40 g 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 오토클레이브로부터 꺼낸 후, 1 미크론의 필터로 여과한 후 탈수하고, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-4) 을 얻었다. 그 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-4) 의 수산기가는 112 mgKOH/g, 점도는 150 mPa·s/25 ℃, 1 급 수산기 함유율은 85 %, 총불포화도는 0.000 meq/g 였다.
[우레탄 프레폴리머의 제조]
<제조예 6>
교반봉 및 온도계를 세트한 4 구 플라스크에 제조예 1 에서 얻어진 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1-1) 100 중량부, HDI (b1-1) 21 중량부를 투입하고, 질소 기류하에서 110 ℃ 15 시간 반응시켜 우레탄 프레폴리머 (P-1) 를 얻었다.
<제조예 7 ∼ 18>
원료 및 배합량을 표 1 과 같이 변경한 것 이외에는 제조예 6 과 동일하게 하여 우레탄 프레폴리머 (P-2) ∼ (P-13) 을 얻었다.
<실시예 1>
교반봉 및 온도계를 세트한 4 구 플라스크에 우레탄 프레폴리머 (P-1) 20 중량부와 용매로서의 아세트산에틸 50 중량부를 주입하고, 균일 교반한 후, 모노에탄올아민 (c1-1) 0.021 중량부, N-(2-아미노에틸)에탄올아민 (c2-1) 0.3 중량부, 이소포론디아민 (x1-1) 0.12 중량부를 첨가하고, 실온하에서 1 시간 교반하면서 반응시켜, 폴리우레탄 수지 용액을 얻었다. 이 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량은 25 만이며, 폴리우레탄 수지의 수산기가는 8.7 mgKOH/g 였다. 계속해서, 얻어진 폴리우레탄 수지 용액에 가교제 (d-1) 0.1 중량부와 촉매로서의 디부틸틴라우레이트 0.004 중량부를 혼합하고, 38 ㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에 고형분 환산의 막두께가 30 ㎛ 가 되도록 바 코터를 사용하여 도포하였다. 120 ℃ 에서 3 분 건조시킨 후, 50 ℃ 에서 2 일간 양생하여 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제를 사용한 점착 시트를 얻었다.
<실시예 2 ∼ 15, 비교예 1 ∼ 6>
우레탄 프레폴리머, 원료 및 배합량을 표 2 와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄 수지 용액 및 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제를 사용한 점착 시트를 얻었다.
얻어진 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량과 수산기가를 표 2 에 나타낸다. 또한, 비교예 5 의 우레탄 수지 용액은 폴리우레탄 수지가 겔화했기 때문에, 분석 및 후기하는 평가를 실시하지 않았다.
(1) 점착력 및 저오염성의 측정 방법
실시예 1 ∼ 15 및 비교예 1 ∼ 4, 6 에서 얻어진 점착 시트를 200 ㎜ × 25 ㎜ 의 크기로 재단하고, 스테인리스판, 유리판 또는 PET 시트 (도레이 (주) 제조 루미러 T60) 를 피착체로 하여 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합하고, 인장 시험기 (오토그래프 AG-IS (주) 시마즈 제작소사 제조) 를 사용하고, 23 ℃ 에서 인장 속도 300 ㎜/분의 조건으로 180°박리 강도 (단위 : N/25 ㎜) 를 측정하였다. 측정은 5 개의 시료에 대해 실시하고, 그 평균치를 점착력의 값으로 하여, 이하의 기준으로 점착력을 평가하였다. 또, 점착 시트 박리 후의 피착체를 육안으로 관찰하여, 이하의 기준으로 피착체에 대한 저오염성을 평가하였다. 이들 결과를 표 3 에 기재한다.
<점착력>
◎ : 180°박리 강도가 15 N/25 ㎜ 이상 50 N/25 ㎜ 이하이다.
○ : 180°박리 강도가 10 N/25 ㎜ 이상 15 N/25 ㎜ 미만이다.
△ : 180°박리 강도가 5 N/25 ㎜ 이상 10 N/25 ㎜ 미만이다.
× : 180°박리 강도가 5 N/25 ㎜ 미만이다.
<저오염성>
○ : 피착체에 점착제가 남지 않고, 흐릿함도 없다.
△ : 피착체의 점착제가 첩합되었었던 부분의 일부에 점착제 또는 흐릿함이 남아 있다.
× : 피착체의 점착제가 첩합되었었던 부분의 거의 전면에 걸쳐서 점착제 또는 흐릿함이 남아 있다.
(2) 저장 탄성률의 평가 방법
실시예 1 ∼ 15 및 비교예 1 ∼ 4, 6 의 점착 시트의 제작에 있어서, 38 ㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 100 ㎛ 의 OPP 필름으로, 고형분 환산의 막두께 30 ㎛ 를 1000 ㎛ 로 변경한 것 이외에는 동일하게 제작하고, 그리고 OPP 필름으로부터 점착제를 벗겨, 막두께 1000 ㎛ 의 우레탄 점착제의 경화물을 얻었다. 얻어진 우레탄 점착제의 경화물의 저장 탄성률을 상기 방법으로 측정하고, 이하의 기준으로 -30 ℃ 및 100 ℃ 에 있어서의 점탄성을 평가하였다. 그 결과를 표 3 에 기재한다.
<-30 ℃ 에 있어서의 점탄성>
◎ : -30 ℃ 에 있어서 G' 가 0.5 ㎫ 미만이다.
○ : -30 ℃ 에 있어서 G' 가 0.5 ㎫ 이상 1.5 ㎫ 미만이다.
△ : -30 ℃ 에 있어서 G' 가 1.5 ㎫ 이상 2.5 ㎫ 미만이다.
× : -30 ℃ 에 있어서 G' 가 2.5 ㎫ 이상이다.
<100 ℃ 에 있어서의 점탄성>
◎ : 100 ℃ 에 있어서 G' 가 0.1 ㎫ 이상이다.
○ : 100 ℃ 에 있어서 G' 가 0.04 ㎫ 이상 0.1 ㎫ 미만이다.
△ : 100 ℃ 에 있어서 G' 가 0.02 ㎫ 이상 0.04 ㎫ 미만이다.
× : 100 ℃ 에 있어서 G'0.02 ㎫ 미만이다.
(3) 점착제 경화물의 파단 강도 및 파단 신도의 평가 방법
실시예 1 ∼ 15 및 비교예 1 ∼ 4, 6 의 점착 시트의 제작에 있어서, 38 ㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 100 ㎛ 의 OPP 필름에, 고형분 환산의 막두께 30 ㎛ 를 100 ㎛ 로 변경한 것 이외에는 동일하게 제작하고, 그리고 OPP 필름으로부터 점착제를 벗겨, 막두께 100 ㎛ 의 우레탄 점착제의 경화물을 얻었다. 얻어진 우레탄 점착제의 경화물로부터 덤벨 형상 3 호형 시험편을 제작하고, 인장 시험기를 사용하여, 23 ℃ 50 % RH 의 환경하에서 인장 속도 100 ㎜/분의 조건으로 파단 강도와 파단 신도를 측정하였다. 측정은 5 개의 시험편에 대해 실시하고, 그 평균치를 산출하여 이하의 기준으로 파단 강도와 파단 신도를 평가하였다. 그 결과를 표 3 에 기재한다.
<파단 강도>
◎ : 2 ㎫ 이상이다.
○ : 1 ㎫ 이상 2 ㎫ 미만이다.
△ : 0.5 ㎫ 이상 1 ㎫ 미만이다.
× : 0.5 ㎫ 미만이다.
<파단 신도>
◎ : 1000 % 이상이다.
○ : 500 % 이상 1000 % 미만이다.
△ : 200 % 이상 500 % 미만이다.
× : 200 % 미만이다.
표 3 의 평가 결과로부터, 실시예의 우레탄 점착제는, 비교예의 점착제에 비해 폴리우레탄 수지 제조시에 겔화의 우려가 적어 안정적인 분자량 제어가 가능하고, -30 ℃ 의 저장 탄성률이 낮아 유연성이 우수하고, 또한 100 ℃ 에서의 탄성률 저하가 적기 때문에 폭넓은 온도에서의 사용이 가능하고, 또한 PET 시트, 스테인리스판 및 유리판 중 어느 것에 대해서도 높은 점착력을 발휘하고, 점착막의 파단 강도나 파단 신장도 향상되어 있고, 피착체의 오염도 적은 것을 알 수 있다.
산업상 이용가능성
본 발명의 우레탄 점착제는, 편광판, 위상차판 및 광확산판 등의 각종 광학 부재와 유리 기판의 첩합용 점착제로서, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 및 필드 이미션 디스플레이 등의 각종 화상 표시 장치 등, 폭넓은 용도로 사용할 수 있어 매우 유용하다.
Claims (10)
- 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 과 이소시아네이트 성분 (B) 을 필수 구성 단량체로 하는 폴리우레탄 수지를 함유하는 점착제로서,
상기 폴리우레탄 수지의 중량 평균 분자량이, 5 만 ∼ 200 만 g/mol 이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 이, 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 을 함유하고,
상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 분자 말단이, 하이드록시프로필기이며, 또한, 그 1 급 수산기 함유율이 적어도 40 % 이며,
상기 폴리우레탄 수지가 구성 단량체로서 추가로 수산기를 갖는 아민 (C) 을 함유하고, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 의 수산기가가 50 ∼ 1200 mgKOH/g 이며, 아민가가 50 ∼ 1200 mgKOH/g 이고,
유리판에 2 ㎏ 롤러로 압착하면서 첩합했을 때의 23 ℃ 에 있어서의 인장 속도 300 ㎜/분의 조건에서의 180°박리 강도가 5 ∼ 50 N/25 ㎜ 인 점착제. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리옥시알킬렌폴리올 (a1) 의 총불포화도가, 0.010 meq/g 이하이며, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 에 포함되는 전체 폴리올 성분의 총불포화도가, 0.025 meq/g 이하인 점착제. - 삭제
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 수산기를 갖는 아민 (C) 으로서, 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 과, 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하고, 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량이, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 0.5 ∼ 50 중량% 이며, 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량이, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 의 합계 중량에 기초하여 50 ∼ 99.5 중량% 인 점착제. - 제 4 항에 있어서,
상기 폴리우레탄 수지가, 상기 아미노기를 갖지 않는 폴리올 성분 (A) 및 상기 이소시아네이트 성분 (B) 을 반응시켜 얻어지는 우레탄 프레폴리머 (P) 와, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 을 포함하는 사슬 신장제 (X) 의 반응물이며, 상기 수산기를 갖는 아민 (C) 이, 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 및 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 을 함유하는 혼합물이며, 상기 수산기를 갖는 모노아민 (c1) 의 함유량과 상기 수산기를 갖는 디아민 (c2) 의 함유량의 합계가, 상기 사슬 신장제 (X) 의 합계 중량에 기초하여 5 ∼ 100 중량% 인 점착제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 폴리우레탄 수지의 수산기가가 1 ∼ 50 mgKOH/g 인 점착제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
1 액 경화형 점착제인 점착제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
주제가 상기 폴리우레탄 수지이며, 2 액 경화형 점착제인 점착제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 점착제를 사용한 점착 시트.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 점착제를 사용한 광학 부재.
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