JP2018506536A - 殺菌・殺カビ化合物および組成物 - Google Patents

殺菌・殺カビ化合物および組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対して有用な化合物および／または組成物に関する。一実施形態において、提供される化合物は、特定のオキサボロール部分の生成物である。さらなる実施形態において、化合物は、ホウ素原子上に特定のハロゲン置換を含む。送達系も、これらの化合物および／または組成物のそれらの殺菌・殺カビ活性および／または揮発性を利用するために提供される。別の実施形態において、開示される化合物は、除草活性を有する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、全開示内容が参照により本明細書に援用される、２０１５年２月１２日に出願された米国仮特許出願第６２／１１５，１７４号明細書の利益を米国特許法第１１９条（ｅ）の下で主張するものである。
オキサボロール環を含有する多くの化合物が、既に開示されている。しかしながら、これらのオキサボロール化合物が揮発性抗菌剤であるという教示はなかった。さらに、それらの抗菌活性を維持しながらホウ素原子上の置換基を修飾することおよび接触性または揮発性殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用についての教示はなかった。
したがって、特に農業用途のための、様々な揮発性抗菌剤および／または揮発性植物成長調節剤との組合せの新規な使用を開発することが依然として必要とされている。
本発明は、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対して有用な化合物および／または組成物に関する。一実施形態において、提供される化合物は、特定のオキサボロール部分の生成物である。さらなる実施形態において、化合物は、ホウ素原子上に特定のハロゲン置換を含む。送達系も、これらの化合物および／または組成物のそれらの殺菌・殺カビ活性および／または揮発性を利用するために提供される。別の実施形態において、開示される化合物は、除草活性を有する。
一態様において、式（Ａ）：
Figure 2018506536
 （式中、ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；Ｂがホウ素であり；
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩が提供される。
一実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなるオキサボロール部分はまた、内容全体が参照により本明細書に援用される米国特許第５，８８０，１８８号明細書に既に開示されている。
一態様において、式（Ｂ）：
Figure 2018506536
 （式中、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３、または４であり；
Ｂがホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩が提供される。
一実施形態において、各Ｒ7が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、またはアリールアルキルである。別の実施形態において、Ｘ2＝（ＣＲ8Ｒ9）qであり、ここで、ｑ＝１、２、３、または４であり；Ｒ8およびＲ9がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ8およびＲ9が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成する。
一実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
別の態様において、化合物を調製する方法が提供される。本方法は、少なくとも１つのオキサボロール化合物を、ハロゲンまたはニトリル基を（前駆体）化合物に導入する少なくとも１つの反応剤と混合して、式（Ａ）または（Ｂ）の化合物を生成する工程を含む。
以下の番号付けされた実施形態が考えられ、限定されない。
１．式（Ａ）：
Figure 2018506536
 （式中、
ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩。
２．化合物が揮発性である、項１に記載の化合物。
３．化合物が抗菌活性を有する、項１または項２に記載の化合物。
４．化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
５．式（Ａ）の化合物が、
Figure 2018506536
 である、項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
６．式（Ａ）の化合物が、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される、項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
７．項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含む混合物または組成物。
８．食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ａ）：
Figure 2018506536
 （式中、
ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法。
９．化合物が揮発性である、項８に記載の方法。
１０．化合物が殺菌・殺カビ剤である、項８または項９に記載の方法。
１１．化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、項８〜１０のいずれか一項に記載の方法。
１２．式（Ａ）の化合物が、
Figure 2018506536
 である、項８〜１１のいずれか一項に記載の方法。
１３．式（Ａ）の化合物が、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される、項８〜１１のいずれか一項に記載の方法。
１４．病原体が、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、項８〜１３のいずれか一項に記載の方法。
１５．病原体が、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、エルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、項８〜１３のいずれか一項に記載の方法。
１６．食肉、植物、または植物部位が、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される、項８〜１６のいずれか一項に記載の方法。
１７．植物が、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類からなる群から選択される、項８〜１６のいずれか一項に記載の方法。
１８．式（Ｂ）：
Figure 2018506536
 （式中、
Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３、または４であり；
Ｂがホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩。
１９．化合物が揮発性である、項１８に記載の化合物。
２０．化合物が抗菌活性を有する、項１８または項１９に記載の化合物。
２１．化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、項１８〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
２２．式（Ｂ）の化合物が、
Figure 2018506536
 である、項１８〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
２３．式（Ｂ）の化合物が、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される、項１８〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
２４．項１８〜２３のいずれか一項に記載の化合物を含む混合物または組成物。
２５．食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ｂ）：
Figure 2018506536
 （式中、
Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３、または４であり；
Ｂがホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法。
２６．化合物が揮発性である、項２５に記載の方法。
２７．化合物が殺菌・殺カビ剤である、項２５または項２６に記載の方法。
２８．化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、項２５〜２７のいずれか一項に記載の方法。
２９．式（Ｂ）の化合物が、
Figure 2018506536
 である、項２５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
３０．式（Ｂ）の化合物が、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される、項２５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
３１．病原体が、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、項２５〜３０のいずれか一項に記載の方法。
３２．病原体が、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、エルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、項２５〜３０のいずれか一項に記載の方法。
３３．食肉、植物、または植物部位が、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される、項２５〜３２のいずれか一項に記載の方法。
３４．植物が、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類からなる群から選択される、項２５〜３２のいずれか一項に記載の方法。
３５．化合物を調製する方法であって、
少なくとも１つのオキサボロール化合物を、ハロゲンまたはニトリル基を導入する少なくとも１つの反応剤と混合して、式（Ａ）または（Ｂ）の化合物を生成する工程を含む方法。
３６．混合が、溶媒の存在下で行われる、項３５に記載の方法。
３７．溶媒が、水、アセトン、トルエン、ヘキサン、またはそれらの組合せを含む、項３６に記載の方法。
３８．加熱によって溶媒を蒸発させる工程をさらに含む、項３６または項３７に記載の方法。
３９．加熱が、８０℃〜２００℃の温度で行われる、項３８に記載の方法。
４０．少なくとも１つのオキサボロール化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む、項３５〜３９のいずれか一項に記載の方法。
４１．少なくとも１つの反応剤が、二フッ化水素カリウムを含む、項３５〜４０のいずれか一項に記載の方法。
３つの異なる真菌病原体および６つの異なる宿主に対する試料１（化合物１３１；１０ｍｇ／Ｌのヘッドスペース濃度）のインビボ揮発性抗菌活性を示す。
本発明は、ベンゾオキサボロール化合物と、二フッ化水素カリウムまたは他の反応剤との反応により、（１）室温で揮発性を有し；（２）例えば真菌、特に灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対する抗菌活性を有し得る新規な種類の化合物が生成されるという意外な結果に基づくものである。一例としては、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対する優れた活性を示す、５−フルオロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロールと、二フッ化水素カリウムとの反応からの生成物が挙げられる。揮発性抗菌剤（例えば殺菌・殺カビ剤）は、収穫後病害防除に有用性を有する。特定の１−ヒドロキシベンズオキサボロール化合物の反応を使用して、抗菌活性を有する化合物を形成する方法、ならびに開示される方法によって調製される化合物および／または組成物が提供される。
特に記載しない限り、本明細書および特許請求の範囲を含め、本出願に使用される以下の用語は、以下に示される定義を有する。本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される際、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、文脈上特に明記されない限り、複数形の指示対象を含むことが留意されなければならない。標準的な化学用語の定義は、Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ４th ｅｄ．，Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１），Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．を含む参考文献に見出される。
本明細書において使用される際、「部分」という語句は、分子の特定の部分または官能基を指す。化学部分は、分子に埋め込まれるかまたは付加された、認識される化学的実体であることが多い。
本明細書において使用される際、「ヘテロ原子」および「ヘテロ−」という語句は、炭素（Ｃ）および水素（Ｈ）以外の原子を指す。ヘテロ原子の例としては、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）硫黄（Ｓ）、ケイ素（Ｓｉ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、アルミニウム（Ａｌ）およびホウ素（Ｂ）が挙げられる。
本明細書において使用される際、「ハロ」および「ハロゲン」という語句は、同義であり、フルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、およびヨード（−Ｉ）を指す。
本明細書において使用される際、「アルキル」という語句は、非置換または置換炭化水素基を指し、直鎖状、分枝鎖状、環状、飽和および／または不飽和の特徴を含み得る。アルキル部分は、それが少なくとも１つのアルケンまたはアルキン部分を含有することを意味する「不飽和アルキル」部分であり得るが、典型的に、アルキル部分は、それが任意のアルケンまたはアルキン部分を含有しないことを意味する「飽和アルキル」基である。同様に、アルキル部分は環状であり得るが、典型的に、アルキル部分は非環式基である。したがって、ある実施形態において、「アルキル」は、ある実施形態において約１〜約３０個の炭素原子、ある実施形態において約１〜約１５個の炭素原子、およびさらなる実施形態において約１〜約６個の炭素原子を有する、任意選択的に置換される直鎖状、または任意選択的に置換される分枝鎖状飽和炭化水素一価基を指す。飽和アルキル基の例としては、限定はされないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−３−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、およびｎ−ヘキシル、ならびにヘプチル、およびオクチルなどのより長鎖のアルキル基が挙げられる。本明細書において現れるときはいつでも、「１〜６」などの数値範囲が、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「１〜６個の炭素原子」または「Ｃ1〜6」または「Ｃ1〜Ｃ6」は、アルキル基が、１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子、４個の炭素原子、５個の炭素原子、および／または６個の炭素原子からなり得ることを意味するが、本明細書における定義は、数値範囲が示されていない場合の「アルキル」という用語の出現も包含することに留意されたい。
本明細書において使用される際、「置換アルキル」という語句は、本明細書において定義される際、１つまたは複数（約５個以下、好ましくは約３個以下）の水素原子が、本明細書において定義される置換基から独立して選択される置換基で置換されたアルキル基を指す。
本明細書において使用される際、「置換基」および「置換」という語句は、分子における別の基を置換するのに使用され得る基を指す。このような基は、化学分野の当業者に公知であり、限定はされないが、以下の独立して選択される基の１つまたは複数、またはそれらの示されるサブセットを含み得る：ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−Ｎ3、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、−ＳＯ2、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、ニトロアルキル、アミノ（一置換および二置換アミノ基を含む）、シアナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、グアニジニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、チオカルバミル、ウリル、イソウリル、チオウリル、イソチオウリル、メルカプト、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミジル、ホスホニル、ホスファチジル、ホスホロアミジル、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ジアリールアルキルアミノ；およびそれらの保護された化合物。上記の置換基の保護された化合物を形成し得る保護基は、当業者に公知であり、全体が参照により本明細書に援用される、Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｇｒｅｅｎｅ，Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４th ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎ．Ｊ．（２００７）およびＫｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ，３rd ｅｄ．，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（２００５）などの参考文献に見出される。
本明細書において使用される際、「アルコキシ」という語句は、基−Ｏ−アルキルを指し、ここで、アルキルが本明細書において定義されるとおりである。一実施形態において、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、１，２−ジメチルブトキシなどが挙げられる。アルコキシは、非置換であるかまたは置換され得る。
本明細書において使用される際、「環状」および「〜員環」という語句は、本明細書に記載される脂環式、複素環式、芳香族、複素芳香族および多環式縮合または非縮合環系を含む任意の環状構造を指す。「〜員」という用語は、環を構成する骨格原子の数を表すことが意図される。したがって、例えば、ピリジン、ピラン、およびピリミジンは６員環であり、ピロール、テトラヒドロフラン、チオフェンは、５員環である。
本明細書において使用される際、「芳香族」という語句は、非局在化π電子系と呼ばれることもある共役不飽和（４ｎ＋２）π電子系（ここで、ｎが正の整数である）を有する環状または多環式部分を指す。
本明細書において使用される際、「アリール」という語句は、６〜約２０個の環原子、好ましくは６〜約１０個の炭素原子の任意選択的に置換される、芳香族、環状、炭化水素一価基を指し、縮合（ｆｕｓｅｄ）（または縮合（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ））および非縮合芳香環を含む。縮合芳香環基は、結合環が芳香環であり、かつ縮合環内の他の個々の環が、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、芳香族、複素芳香族またはそれらの任意の組合せであり得る２〜４つの縮合環を含有する。単環アリール基の非限定的な例としては、フェニルが挙げられ；縮合環アリール基としては、ナフチル、アントリル、アズレニルが挙げられ；非縮合ビ−アリール基としては、ビフェニルが挙げられる。
本明細書において使用される際、「置換アリール」という語句は、本明細書において定義される際、（アリール置換基についての定義によって特に制約される場合を除いて）、１つまたは複数（約５個以下、好ましくは約３個以下）の水素原子が、本明細書において定義される基から独立して選択される置換基で置換されたアリール基を指す。
本明細書において使用される際、「ヘテロアリール」という語句は、約５〜約２０個の骨格環原子、好ましくは５〜約１０個の環原子を含有する任意選択的に置換される、芳香族、環状一価基を指し、縮合（または縮合）および非縮合芳香環を含み、これは、例えば、酸素、窒素、硫黄、セレン、リンまたはそれらの組合せなどの、炭素以外の原子（すなわち、ヘテロ原子）から選択される１つまたは複数（１〜１０個、好ましくは約１〜約４個）の環原子を有する。ヘテロアリールという用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有する任意選択的に置換される縮合および非縮合ヘテロアリール基を含む。縮合ヘテロアリール基は、結合環が複素芳香環であり、かつ縮合環系内の他の個々の環が、脂環式、複素環式、芳香族、複素芳香族またはそれらの任意の組合せであり得る２〜４つの縮合環を含有し得る。ヘテロアリールという用語は、５〜約１２個の骨格環原子を有する縮合および非縮合ヘテロアリール、ならびに５〜約１０個の骨格環原子を有するものも含む。ヘテロアリール基の例としては、限定はされないが、アクリジニル、ベンゾ［１，３］ジオキソール、ベンズイミダゾリル、ベンゾインダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロメニル、シンノリニル、フラニル、フラザニル、フロピリジニル（ｆｕｒｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、フリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｄｉｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル（ｎａｐｈｔｈｙｌｉｄｉｎｙｌ）、ナフチリジニル（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナスリジニル（ｐｈｅｎａｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナスロリニル（ｐｈｅｎａｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、（１，２，３，）−および（１，２，４）−トリアゾリルなど、ならびに適切な場合、例えばピリジル−Ｎ−オキシドなどのそれらの酸化物が挙げられる。
本明細書において使用される際、「置換ヘテロアリール」という語句は、本明細書において定義される際、１つまたは複数（約５個以下、好ましくは約３個以下）の水素原子が、本明細書において定義される基から独立して選択される置換基で置換されたヘテロアリール基を指す。
本明細書において使用される際、「脱離基」という語句は、合成有機化学においてそれに従来から関連する意味を有する基、すなわち、置換反応条件下で置換可能な原子または基を指す。脱離基の例としては、限定はされないが、ハロゲン、アルカン−またはアリーレンスルホニルオキシ（メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、チオメチル、ベンゼンスルホニルオキシ、トシル／トルエンスルホニルオキシ、およびチエニルオキシなど）、ジハロホスフィノイルオキシ、任意選択的に置換されるベンジルオキシ、イソプロピルオキシ、アシルオキシなどが挙げられる。ある実施形態において、脱離基は、ＨＣ（Ｏ）−ＣＯＯＨまたはＲＣ（Ｏ）−ＣＯＯＨであり得、ここで、Ｒが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは置換Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
本明細書に記載される本発明の化合物は、当業者に公知の標準的な合成技術を用いて、または本明細書に記載される方法と組み合わせて当該技術分野において公知の方法を用いて合成され得る。本明細書に記載される本発明の化合物の合成に使用される出発材料は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏｒｐ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）、Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ（Ｗａｒｄ Ｈｉｌｌ，ＭＡ）およびＣｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ，Ｉｎｃ．（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，ＣＡ）などの商業的供給源から得ることができ、または出発材料は合成され得る。本明細書に記載される化合物、および様々な置換基を有する他の関連する化合物は、例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１３）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎ．Ｊ．；Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５th ｅｄ．，Ｖｏｌｓ．Ａ（２００８）ａｎｄ Ｂ（２００８）Ｓｐｒｉｎｇ Ｓｃｉｅｎｃｅ＋Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｍｅｄｉａ，ＬＬＣ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．およびＷｕｔｓ ａｎｄ Ｇｒｅｅｎｅ，Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４th ｅｄ．（２００７）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎ．Ｊ．（これらの全ては、全体が参照により援用される）に記載されているものなどの当業者に公知の技術および材料を用いて合成され得る。本明細書に開示される化合物の調製のための一般的な方法は、当該技術分野において公知の反応から得ることができ、反応は、本明細書において提供される式において見られる様々な部分の導入のために、当業者によって認識され得る適切な試薬および条件の使用によって変更され得る。例えば、本明細書に記載される化合物は、新規な官能基または置換基を形成するために、様々な求電子剤または求核剤を用いて変更され得る。
一態様において、式（Ａ）：
Figure 2018506536
 （式中、ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；Ｂがホウ素であり；
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩が提供される。
一実施形態において、化合物は揮発性である。別の実施形態において、化合物は抗菌活性を有する。
一実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
式（Ａ）の化合物を調製するのに有用なさらなるオキサボロール化合物はまた、内容全体が参照により本明細書に援用される米国特許第５，８８０，１８８号明細書に開示されている。別の態様において、式（Ａ）の化合物を含む混合物または組成物が提供される。
別の態様において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ａ）：
Figure 2018506536
 （式中、ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；Ｂがホウ素であり；
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法が提供される。
一実施形態において、化合物は揮発性である。別の実施形態において、化合物は殺菌・殺カビ剤である。別の実施形態において、接触は、直接接触または揮発性化合物としての接触を含み、すなわち、直接接触または揮発性活性を介したものである。さらなる実施形態において、接触は、液体製剤の塗布を含む。
一実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、
（ａ）気体形態の式（Ａ）の化合物を提供する工程と；
（ｂ）食肉、植物、または植物部位を、有効量の気体形態の式（Ａ）の化合物と接触させる工程とを含む。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、
（ａ）食肉、植物、または植物部位を、容器に入れる工程と；
（ｂ）有効量の体形態の式（Ａ）の化合物を、容器中に導入し、食肉、植物、または植物部位と接触させる工程とを含む。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、食肉、植物、または植物部位を、有効量の気体形態の式（Ａ）の化合物を含む雰囲気と接触させる工程を含む。
一実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
別の実施形態において、病原体は、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。
別の実施形態において、病原体は、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、およびエルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物は、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）からなる群から選択される。
別の実施形態において、本方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、格付けおよび選別中の処理、パレチゼーション中の処理、箱詰め処理、包装中処理（例えば、クラムシェルまたは同様の包装中）、輸送中の処理（輸送トレーラー、海上コンテナ、貨物機、列車の車両、または同様のものの中）、ならびに貯蔵中および／または流通網全体にわたる処理からなる群から選択される。
別の実施形態において、収穫後処理は、エンクロージャ中で行われる。さらなる実施形態において、エンクロージャは、パッケージ、箱、ラップされたパレット、海上コンテナ、建物、部屋、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
別の実施形態において、植物または植物部位は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物部位を含む。別の実施形態において、植物または植物部位は、大麦、カノーラ／ナタネ、コーヒー、トウモロコシ（ｃｏｒｎ／ｍａｉｚｅ）、綿、亜麻、ブドウの木、ホップ、カラシ、堅果類、オート麦、ケシ、米、ゴムノキ、ライ麦、ヒマワリ、ソルガム、大豆、サトウキビ、茶、タバコ、および小麦からなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物部位は、トウモロコシ（ｃｏｒｎ／ｍａｉｚｅ）、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラ／ナタネからなる群から選択される。別の実施形態において、植物は、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）からなる群から選択される。
別の実施形態において、植物または植物部位は、花、果実、野菜、苗、芝生および観賞用作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、アーモンド、リンゴ、アボカド、バナナ、液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）、スターフルーツ、サクランボ、柑橘類（オレンジ、レモン、ライム、マンダリン、グレープフルーツ、および他の柑橘類を含む）、ココナツ、イチジク、ブドウ、グァバ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、メロン（カンタロープ、マスクメロン、スイカ、および他のメロンを含む）、オリーブ、パパイヤ、パッションフルーツ、モモ、西洋ナシ、カキ、パイナップル、プラム、およびザクロからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、アスパラガス、ビート（例えばテンサイおよび飼料用ビート）、インゲンマメ、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キャッサバ、カリフラワー、セロリ、キュウリ、ナス、ニンニク、ガーキン、葉物野菜（レタス、ケール、ホウレンソウ、および他の葉物野菜）、リーキ、レンズマメ、マッシュルーム、タマネギ、エンドウマメ、ピーマン類（ｐｅｐｐｅｒ）（例えばパプリカ、ピーマン、およびトウガラシ）、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、サツマイモ、サヤマメ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、およびトマトからなる群から選択される。別の実施形態において、苗または花もしくは花の一部は、カスミソウ、カーネーション、ダリア、ラッパスイセン、ゼラニウム、ガーベラ、ユリ、ラン、ボタン、ノラニンジン、バラ、キンギョソウ、または他の切り花もしくは観賞用花、鉢植えの花、球根、低木、落葉樹もしくは針葉樹からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、シチメンチョウ、豚肉、ヒツジ、魚、貝、軟体動物、または乾塩漬肉製品の群から選択される。
一実施形態において、接触は、スプレー、ミスト、熱的噴霧または非熱的噴霧、灌注、ガス処理、ワックスコーティングへの組み込み、およびそれらの組合せからなる群から選択される方法によって化合物を適用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、繊維材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、ガス放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、箱の内部の液滴、ワックスコーティングからの放出、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
一態様において、式（Ｂ）：
Figure 2018506536
 （式中、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３、または４であり；
Ｂがホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩が提供される。
一実施形態において、化合物は揮発性である。別の実施形態において、化合物は抗菌活性を有する。
一実施形態において、各Ｒ7が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、またはアリールアルキルである。別の実施形態において、Ｘ2＝（ＣＲ8Ｒ9）qであり、ここで、ｑ＝１、２、３、または４であり；Ｒ8およびＲ9がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ8およびＲ9が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成する。
一実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
式（Ａ）の化合物を調製するのに有用なさらなるオキサボロール化合物はまた、内容全体が参照により本明細書に援用される米国特許第８，０３９，４５０号明細書に開示されている。別の態様において、式（Ｂ）の化合物を含む混合物または組成物が提供される。
別の態様において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ｂ）：
Figure 2018506536
 （式中、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３、または４であり；
Ｂがホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法が提供される。
一実施形態において、化合物は揮発性である。別の実施形態において、化合物は殺菌・殺カビ剤である。別の実施形態において、接触は、直接接触または揮発性化合物としての接触を含み、すなわち、直接接触または揮発性活性を介したものである。さらなる実施形態において、接触は、液体製剤の塗布を含む。
一実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、
（ａ）気体形態の式（Ｂ）の化合物を提供する工程と；
（ｂ）食肉、植物、または植物部位を、有効量の気体形態の式（Ｂ）の化合物と接触させる工程とを含む。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、
（ａ）食肉、植物、または植物部位を、容器に入れる工程と；
（ｂ）有効量の気体形態の式（Ｂ）の化合物を、容器中に導入し、食肉、植物、または植物部位と接触させる工程とを含む。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する揮発性化合物を使用する方法は、食肉、植物、または植物部位を、有効量の気体形態の式（Ｂ）の化合物を含む雰囲気と接触させる工程を含む。
一実施形態において、各Ｒ7が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、またはアリールアルキルである。別の実施形態において、Ｘ2＝（ＣＲ8Ｒ9）qであり、ここで、ｑ＝１、２、３、または４であり；Ｒ8およびＲ9がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ8およびＲ9が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成する。
一実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール；およびそれらの組合せからなる群から選択される（前駆体）化合物から調製される。
別の実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
さらなる実施形態において、式（Ｂ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、式（Ａ）の化合物は、
Figure 2018506536
 である。
別の実施形態において、病原体は、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。
別の実施形態において、病原体は、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、およびエルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される。
別の実施形態において、食肉、植物、または植物部位は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物は、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）からなる群から選択される。
別の実施形態において、本方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、格付けおよび選別中の処理、パレチゼーション中の処理、箱詰め処理、包装中処理（例えば、クラムシェルまたは同様の包装中）、輸送中の処理（輸送トレーラー、海上コンテナ、貨物機、列車の車両、または同様のものの中）、ならびに貯蔵中および／または流通網全体にわたる処理からなる群から選択される。
別の実施形態において、収穫後処理は、エンクロージャ中で行われる。さらなる実施形態において、エンクロージャは、パッケージ、箱、ラップされたパレット、海上コンテナ、建物、部屋、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
別の実施形態において、植物または植物部位は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物部位を含む。別の実施形態において、植物または植物部位は、大麦、カノーラ／ナタネ、コーヒー、トウモロコシ（ｃｏｒｎ／ｍａｉｚｅ）、綿、亜麻、ブドウの木、ホップ、カラシ、堅果類、オート麦、ケシ、米、ゴムノキ、ライ麦、ヒマワリ、ソルガム、大豆、サトウキビ、茶、タバコ、および小麦からなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物部位は、トウモロコシ（ｃｏｒｎ／ｍａｉｚｅ）、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラ／ナタネからなる群から選択される。別の実施形態において、植物は、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）からなる群から選択される。
別の実施形態において、植物または植物部位は、花、果実、野菜、苗、芝生および観賞用作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、アーモンド、リンゴ、アボカド、バナナ、液果類（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、スグリおよび他のタイプの液果類を含む）、スターフルーツ、サクランボ、柑橘類（オレンジ、レモン、ライム、マンダリン、グレープフルーツ、および他の柑橘類を含む）、ココナツ、イチジク、ブドウ、グァバ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、メロン（カンタロープ、マスクメロン、スイカ、および他のメロンを含む）、オリーブ、パパイヤ、パッションフルーツ、モモ、西洋ナシ、カキ、パイナップル、プラム、およびザクロからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、アスパラガス、ビート（例えばテンサイおよび飼料用ビート）、インゲンマメ、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キャッサバ、カリフラワー、セロリ、キュウリ、ナス、ニンニク、ガーキン、葉物野菜（レタス、ケール、ホウレンソウ、および他の葉物野菜）、リーキ、レンズマメ、マッシュルーム、タマネギ、エンドウマメ、ピーマン類（例えばパプリカ、ピーマン、およびトウガラシ）、ジャガイモ、カボチャ、サツマイモ、サヤマメ、カボチャ、およびトマトからなる群から選択される。別の実施形態において、苗または花もしくは花の一部は、カスミソウ、カーネーション、ダリア、ラッパスイセン、ゼラニウム、ガーベラ、ユリ、ラン、ボタン、ノラニンジン、バラ、キンギョソウ、または他の切り花もしくは観賞用花、鉢植えの花、球根、低木、落葉樹もしくは針葉樹からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、シチメンチョウ、豚肉、ヒツジ、魚、貝、軟体動物、または乾塩漬肉製品の群から選択される。
一実施形態において、接触は、スプレー、ミスト、熱的噴霧または非熱的噴霧、灌注、ガス処理、ワックスコーティングへの組み込み、およびそれらの組合せからなる群から選択される方法によって化合物を適用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、繊維材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、ガス放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、箱の内部の液滴、ワックスコーティングからの放出、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
別の態様において、化合物を調製する方法が提供される。本方法は、少なくとも１つのオキサボロール化合物を、ハロゲンまたはニトリル基を含むかまたは導入する少なくとも１つの反応剤と混合して、式（Ａ）または（Ｂ）の化合物を生成する工程を含む。
一実施形態において、混合は、溶媒の存在下で行われる。さらなる実施形態において、溶媒は、水、アセトン、トルエン、ヘキサン、またはそれらの組合せを含む。別の実施形態において、混合は、少なくとも１つの触媒の存在下で行われる。さらなる実施形態において、触媒は、アミン、ホスフィン、複素環式窒素、アンモニウム、ホスホニウム、アルソニウム、スルホニウム部分、およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、触媒は、ホスホニウム化合物、アンモニウム化合物、クロム塩、アミノ化合物およびそれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、触媒は、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、イミダゾール誘導体、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
別の実施形態において、本方法は、加熱によって溶媒を蒸発させることをさらに含む。さらなる実施形態において、加熱は、１１０℃〜１２５℃；１００℃〜１５０℃；または８０℃〜２００℃の温度で行われる。
別の実施形態において、少なくとも１つのオキサボロール化合物は、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む。別の実施形態において、少なくとも１つの反応剤は、二フッ化水素カリウムを含む。
食肉、植物、または植物部位は、本発明の実施に際して処理され得る。一例は、植物全体の処理であり；別の例は、有用な植物部位の収穫の前の、土壌に植えられた状態での植物全体の処理である。
有用な植物部位を提供する任意の植物が、本発明の実施に際して処理され得る。例としては、花、果実、野菜、および穀物を提供する植物が挙げられる。
本明細書において使用される際、「植物」という語句は、双子葉植物および単子葉植物を含む。双子葉植物の例としては、タバコ、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ）、大豆、トマト、パパイヤ、カノーラ、ヒマワリ、綿、アルファルファ、ジャガイモ、ブドウの木、キマメ、エンドウマメ、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ヒヨコマメ、テンサイ、ナタネ、スイカ、メロン、ピーマン類、ラッカセイ、カボチャ、ダイコン、ホウレンソウ、カボチャ、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、セロリ、ハクサイ、キュウリ、ナス、およびレタスが挙げられる。単子葉植物の例としては、トウモロコシ、米、小麦、サトウキビ、大麦、ライ麦、ソルガム、ラン、竹、バナナ、ガマ、ユリ、オート麦、タマネギ、キビ、およびライ小麦が挙げられる。果実の例としては、バナナ、パイナップル、オレンジ、ブドウ、グレープフルーツ、スイカ、メロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、カキ、アボカド、レモン、イチジク、および液果類が挙げられる。花の例としては、カスミソウ、カーネーション、ダリア、ラッパスイセン、ゼラニウム、ガーベラ、ユリ、ラン、ボタン、ノラニンジン、バラ、キンギョソウ、または他の切り花もしくは観賞用花、鉢植えの花、および球根が挙げられる。
当業者は、特定の変形が、提供される本開示に基づいて存在し得ることを理解するであろう。したがって、以下の実施例は、本発明を例示するために示され、本発明の範囲または特許請求の範囲に対する限定であると解釈されるものではない。
実施例１−試料１の調製
二フッ化水素カリウム水溶液（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、３．０モル（Ｍ）の溶液；４．０１グラム（ｇ））を、アセトン（５ｇ）に溶解された１−ヒドロキシ−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾオキサボロール（１．６ｇ、１０．５４ミリモル（ｍｍｏｌ））に加える。混合物を３０分間混合し、その直後、アセトンを回転蒸発によって除去し、ディーン・スターク・トラップを用いてトルエンによる共沸蒸留によって水を除去する。得られた固体懸濁液をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥させて、所望のジフルオロボロネート塩（ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒｏｎａｔｅ ｓａｌｔ）、カリウム１，１，５−トリフルオロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾオキサボロレート塩（ｂｅｎｚｏｘａｂｏｒｏｌａｔｅ ｓａｌｔ）（２．０２ｇ、９５％）を得る。ＮＭＲスペクトルは、提案される構造と一致する。
Figure 2018506536
実施例２−インビトロ分析
１２ウェルマイクロタイタープレート（ウェル当たり６．５ミリリットル（ｍＬ）の体積）を、２つの植物真菌病原体に対する試料１（実施例１を参照）の揮発性抗菌性化合物のインビトロ阻害アッセイに使用する。３ｍＬの体積の半強度（ｈａｌｆ−ｓｔｒｅｎｇｔｈ）ポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却した後、１×１０5個胞子／ｍＬの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）またはペニシリウム・エクスパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）（Ｐ．エクスパンザム（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ））懸濁液１マイクロリットル（μＬ）を、寒天の中央に付着させる。Ｗｈａｔｍａｎ ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）プレート封止フィルムの裏面に二連で配置する。
Figure 2018506536
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の決定のために、試験化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を、３５．７〜０．０３ミリグラム／リットル（ｍｇ／Ｌ）の最終的なヘッドスペース濃度を得るように用量依存的にディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。次に、接種材料の周囲のヘッドスペースを、殺菌・殺カビ剤を含有する接着ディスクでフィルムによってウェルの内側に封止する。プレートを逆さにし、処理されたディスク上に配置し、化学物質がディスクから剥離したり、接種された寒天上に落ちたりしないように封止する。２３℃で３日間（ｄ）の貯蔵の後、培養物を、対照と比較した増殖率について評価する。結果が、表１にまとめられ、表１は、試料１のベンゾオキサボロール化合物が、揮発性活性によって２つの真菌植物病原体の増殖を制御する能力を示す。
実施例３−果実を用いたインビボ分析
果実における試料１（実施例１を参照）の揮発性抗菌性化合物のインビボ活性を評価するために、揮発性バイオアッセイを、リンゴ、西洋ナシ、オレンジ、イチゴ、ブドウおよびブルーベリーを用いて行う。２つのリンゴ、２つのオレンジ、２つの西洋ナシ、８つのイチゴ、１６個のブドウまたは３０個のブルーベリー（１繰り返し当たり（ｐｅｒ ｒｅｐ）、二連）を、イチゴを除く全ての果実については柄の端部を上に向けて（イチゴについては柄の端部を下に向けて）クラムシェルに入れる。新しい傷に、１×１０6個／ｍＬのペニシリウム・エクスパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）（Ｐ．エクスパンザム（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ））胞子懸濁液２０μＬ（リンゴおよび西洋ナシ）、１×１０6個／ｍＬのミドリカビ病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）胞子懸濁液２０μＬ（オレンジ）、および１×１０5個／ｍＬの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）胞子懸濁液２０μＬ（イチゴおよびブドウ）または１０μＬ（ブルーベリー）を接種する。クラムシェルを、１１７ＬのＲｕｂｂｅｒｍａｉｄ収納ボックス（Ｃａｔ ＃２２４４）の中に入れ、蓋を閉める。
実施例１にしたがって調製され、アセトンに溶解された試料１を、ピペットで綿片上に取り、そこで、アセトンを５分間蒸発させ、次に、１０ｍｇ／Ｌ）の最終的なヘッドスペース濃度を得るために昇華デバイス（毎分０．５リットル（Ｌ／分）のファン流量を有する、２００℃に加熱した銅管）によって容器中に導入する。次に、容器を２１℃で３日間保持する。処理の後、果実を２１℃でさらに３日間保持し、次に、リンゴ、西洋ナシおよびオレンジについての病害発生率（褐変または水浸状斑のミリメートル（ｍｍ）直径）および病原体胞子形成（ｍｍ直径）、ならびにイチゴ、ブドウおよびブルーベリーについての灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）病害発生率（％）および重症度（０〜４）について評価する。結果が、表２にまとめられ、表２は、揮発性殺菌・殺カビ剤として適用される場合、６つの異なる宿主に対する３つの真菌病原体の良好なインビボ抗菌防除を示す。結果は図１にも示される。
Figure 2018506536

Claims (41)

  1. 式（Ａ）：
    Figure 2018506536
     （式中、
    ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または前記縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；
    Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
    Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
    ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
    およびその農学的に許容できる塩。
  2. 前記化合物が揮発性である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化合物が抗菌活性を有する、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、請求項１に記載の化合物。
  5. 式（Ａ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     である、請求項１に記載の化合物。
  6. 式（Ａ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  7. 請求項１に記載の化合物を含む混合物または組成物。
  8. 食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、前記食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ａ）：
    Figure 2018506536
     （式中、
    ＡおよびＤが、それらが結合される炭素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されるアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されるカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルで置換され得る５員、６員、または７員縮合環を形成し、または前記縮合環が、２つのオキサボロール環を連結してもよく；
    Ｒ1およびＲ2がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
    Ｘ1が、基−（ＣＲ3Ｒ4）pであり、ここで、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、またはＲ3およびＲ4が、それらが結合される炭素原子と一緒に、脂環式環を形成し；
    ｐが、１、２、３、または４である）の構造を有する化合物；
    およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法。
  9. 前記化合物が揮発性である、請求項８に記載の方法。
  10. 前記化合物が殺菌・殺カビ剤である、請求項８に記載の方法。
  11. 前記化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、請求項８に記載の方法。
  12. 式（Ａ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     である、請求項８に記載の方法。
  13. 式（Ａ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
  14. 前記病原体が、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
  15. 前記病原体が、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、エルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
  16. 前記食肉、植物、または植物部位が、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
  17. 前記植物が、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類からなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
  18. 式（Ｂ）：
    Figure 2018506536
     （式中、
    Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
    各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
    ｎ＝１、２、３、または４であり；
    Ｂがホウ素であり；
    Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
    およびその農学的に許容できる塩。
  19. 前記化合物が揮発性である、請求項１８に記載の化合物。
  20. 前記化合物が抗菌活性を有する、請求項１８に記載の化合物。
  21. 前記化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、請求項１８に記載の化合物。
  22. 式（Ｂ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     である、請求項１８に記載の化合物。
  23. 式（Ｂ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物。
  24. 請求項１８に記載の化合物を含む混合物または組成物。
  25. 食肉、植物、または植物部位に影響を及ぼす病原体に対する化合物を使用する方法であって、前記食肉、植物、または植物部位を、有効量の式（Ｂ）：
    Figure 2018506536
     （式中、
    Ｒ5およびＲ6がそれぞれ、独立して、ハロゲンまたはニトリルであり；
    各Ｒ7が、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、硫化物、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、サルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
    ｎ＝１、２、３、または４であり；
    Ｂがホウ素であり；
    Ｘ2＝（ＣＲ7 2）mであり、ここで、ｍ＝１、２、３、または４であり；Ｒ7が、本明細書において定義される）の構造を有する化合物；
    およびその農学的に許容できる塩と接触させる工程を含む方法。
  26. 前記化合物が揮発性である、請求項２４に記載の方法。
  27. 前記化合物が殺菌・殺カビ剤である、請求項２４に記載の方法。
  28. 前記化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物から調製される、請求項２４に記載の方法。
  29. 式（Ｂ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     である、請求項２４に記載の方法。
  30. 式（Ｂ）の前記化合物が、
    Figure 2018506536
     およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  31. 前記病原体が、アクレモニウム属（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルブゴ属（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アスコキタ属（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボトリオディプロディア属（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオスフェリア属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、ビソクラミス属（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ ｓｐｐ．）、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロスポリウム属（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、カララ属（Ｃｈａｌａｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトスポリオプシス属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シリンドロカルポン属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ ｓｐｐ．）、デバリオマイセス属（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポルテ属（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラ属（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ディプロディア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、ドチオレラ属（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲオトリクム属（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロエオスポリウム属（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、クスキア属（Ｋｈｕｓｋｉａ ｓｐｐ．）、ラシオディプロディア属（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｐｐ．）、マクロフォーマ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、マクロフォミナ属（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｐ．）、ミクロドキウム属（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、モニロカエテス属（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、ケカビ属（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、マイコセントロスポラ属（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ属（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネクトリア属（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ネオファブラエア属（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ ｓｐｐ．）、ニグロスポラ属（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペロノフィトラ属（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペスタロチオプシス属（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ペジクラ属（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ファシジオピクニス属（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ ｓｐｐ．）、フォーマ属（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシス属（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィロスティクタ属（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｐｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ポリスキタルム属（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｓｐｐ．）、シュードセルコスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、スクレロティウム属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファセロマ属（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｓｐｐ．）、スファエロプシス属（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ステムフィリウム属（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スチルベラ属（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ ｓｐｐ．）、チエラビオプシス属（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロネクトリア属（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、トラチスファエラ属（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベルチシリウム属（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  32. 前記病原体が、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、カンピロバクター属（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クラヴィバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エルウィニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス属（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、リューコノストック属（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｓｐｐ．）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）、ペクトバクテリウム属（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ラルストニア属（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シゲラ属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ビブリオ属（Ｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、エルシニア属（Ｙｅｒｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クリプトスポリジウム属（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、およびジアルジア属（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）からなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  33. 前記食肉、植物、または植物部位が、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  34. 前記植物が、バナナ、パイナップル、柑橘類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロン、および他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グァバ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、柑橘類、および液果類からなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
  35. 化合物を調製する方法であって、
    少なくとも１つのオキサボロール化合物を、ハロゲンまたはニトリル基を導入する少なくとも１つの反応剤と混合して、式（Ａ）または（Ｂ）の化合物を生成する工程を含む方法。
  36. 前記混合が、溶媒の存在下で行われる、請求項３５に記載の方法。
  37. 前記溶媒が、水、アセトン、トルエン、ヘキサン、またはそれらの組合せを含む、請求項３６に記載の方法。
  38. 加熱によって前記溶媒を蒸発させる工程をさらに含む、請求項３６に記載の方法。
  39. 前記加熱が、８０℃〜２００℃の温度で行われる、請求項３８に記載の方法。
  40. 前記少なくとも１つのオキサボロール化合物が、５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；５−クロロ−１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；１，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２，１−ベンゾオキサボロール；およびそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む、請求項３５に記載の方法。
  41. 前記少なくとも１つの反応剤が、二フッ化水素カリウムを含む、請求項３５に記載の方法。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
US9730454B2 (en) 2015-02-12 2017-08-15 Agrofresh Inc. Fungicidal compounds and compositions
TW201735792A (zh) 2016-03-07 2017-10-16 農業保鮮股份有限公司 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法
RU2646234C1 (ru) * 2016-12-21 2018-03-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Новосибирский государственный аграрный университет" Способ приготовления маринада для шашлыка из мяса
WO2019075565A1 (en) * 2017-10-20 2019-04-25 Agri-Neo Inc. FRESH COMPOSITION FOR CEREAL FRASING AND THE FIGHT AGAINST PATHOGENS IN AND / OR ON CEREALS, OXIDIZING COMPOSITION FOR THE PREPARATION OF SAID FRASING COMPOSITION, USE OF SAID FRASING COMPOSITION AND METHOD OF USING THE SAME frasage
EP3713418B1 (en) * 2017-11-22 2021-08-04 Basf Se Benzoxaborole compounds
US11834466B2 (en) 2017-11-30 2023-12-05 5Metis, Inc. Benzoxaborole compounds and formulations thereof
AU2019325436B2 (en) 2018-08-18 2023-10-26 5Metis, Inc. Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof
WO2023288294A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Novozymes A/S Compositions and methods for improving the rainfastness of proteins on plant surfaces
WO2023225459A2 (en) 2022-05-14 2023-11-23 Novozymes A/S Compositions and methods for preventing, treating, supressing and/or eliminating phytopathogenic infestations and infections

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10500983A (ja) * 1994-06-09 1998-01-27 ゼネカ・リミテッド 化合物、組成物および用途
US20140349853A1 (en) * 2013-01-30 2014-11-27 Dow Agrosciences Llc Use of benzoxaboroles as volatile antimicrobial agents on meats, plants, or plant parts

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2314080B (en) 1996-06-12 1998-04-22 Zeneca Ltd Chemical compounds
BRPI0411582A (pt) * 2003-06-16 2006-08-08 Anacor Pharmaceuticals Inc substáncias terapêuticas contendo boro hidroliticamente resistentes e método de uso
EP1900378A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Novartis AG Pharmaceutical compositions for the treatment of fungal infections
MX2010009765A (es) 2008-03-06 2013-07-12 Anacor Pharmaceuticals Inc Moleculas pequeñas que contienen boro como agentes anti-inflamatorios.
AP4039A (en) 2009-08-14 2017-02-28 Daitao Chen Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
WO2013057740A2 (en) * 2011-10-07 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
US8669207B1 (en) * 2013-01-30 2014-03-11 Dow Agrosciences, Llc. Compounds and compositions
AU2015259744B2 (en) * 2014-05-12 2020-04-30 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
US9730454B2 (en) 2015-02-12 2017-08-15 Agrofresh Inc. Fungicidal compounds and compositions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10500983A (ja) * 1994-06-09 1998-01-27 ゼネカ・リミテッド 化合物、組成物および用途
US20140349853A1 (en) * 2013-01-30 2014-11-27 Dow Agrosciences Llc Use of benzoxaboroles as volatile antimicrobial agents on meats, plants, or plant parts

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