KR102559638B1 - Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 열안정성과 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound having excellent thermal stability and luminous ability, and an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, and lifetime by including the compound in one or more organic material layers.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME} Organic light emitting compound and organic electroluminescent device using the same

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열안정성 및 발광능 등이 우수한 신규 축합 크라이센 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to a novel condensed chrysene compound having excellent thermal stability and luminescent ability, and an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifespan, etc. by including the same in one or more organic material layers.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다. Research on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as 'organic EL devices'), which began with Bernanose's observation of organic thin film emission in the 1950s and led to blue electroluminescence using anthracene single crystal in 1965, was presented by Tang in 1987 with a multilayer structure divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer. Since then, in order to make a high-efficiency, long-life organic EL device, it has been developed in the form of introducing each characteristic organic layer in the device, leading to the development of specialized materials used therein.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when these excitons fall to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer may be classified according to its function into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like.

유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다. Materials for forming the light emitting layer of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to the light emitting color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for implementing better natural colors. In addition, in order to increase color purity and increase light emitting efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve luminous efficiency up to 4 times compared to fluorescence, so attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다. Until now, hole injection layer, hole transport layer. As the hole blocking layer and electron transport layer, NPB, BCP, Alq 3 , and the like represented by the following chemical formula are widely known, and anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant/host materials for light emitting materials. In particular, as a phosphorescent material having a great advantage in terms of efficiency improvement among light emitting materials, metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 , (acac)Ir(btp) 2 , etc. are used as blue, green, and red dopant materials. So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. However, conventional materials are advantageous in terms of light emitting properties, but have low glass transition temperatures and very poor thermal stability, so they are not satisfactory in terms of lifetime in organic EL devices.

상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열안정성 및 발광능 등이 모두 우수한 신규 축합 크라이센 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. In order to solve the above problems, an object of the present invention is to provide a novel condensed chrysene compound that can be applied to an organic electroluminescent device and has excellent thermal stability and luminescent performance.

또한 본 발명은 상기 신규 축합 크라이센 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device exhibiting a low driving voltage and high luminous efficiency and having an improved lifetime, including the novel condensed chrysene compound.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by Formula 1 below.

Figure 112016049804781-pat00001
Figure 112016049804781-pat00001

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

A는 2개 이상의 고리가 융합된 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족고리로서, 하기 화학식 2로 표시되며,A is a fused aromatic ring or fused heteroaromatic ring in which two or more rings are fused, and is represented by the following formula (2),

B는 2개 이상의 고리가 융합된 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족고리로서, 하기 화학식 3으로 표시되며, B is a fused aromatic ring or a fused heteroaromatic ring in which two or more rings are fused, and is represented by the following formula (3),

Figure 112016049804781-pat00002
Figure 112016049804781-pat00002

Figure 112016049804781-pat00003
Figure 112016049804781-pat00003

상기 화학식 2 또는 3에서, In Formula 2 or 3,

점선은 각각 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분이고,The dotted lines are the parts where each bond with Formula 1 is made,

X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되고, 다만 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이고;X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N(Ar 1 ), C(Ar 2 )(Ar 3 ) and Si(Ar 4 )(Ar 5 ), provided that at least one of X 1 and X 2 is N(Ar 1 );

Y1 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)에서 선택되고, 이때 R9가 복수인 경우, 복수의 R9는 서로 같거나 또는 상이하며;Y 1 to Y 8 are the same as or different from each other, and are each independently selected from N or C(R 9 ), wherein, when R 9 is plural, a plurality of R 9 are the same as or different from each other;

R1 내지 R8 및 R9는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R9는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며;ROne to R8 and R9are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C6~C60An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C60aryloxy group, COne~C40of the alkylsilyl group, C6~C60Of the arylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C60aryl boron group, C6~C60Arylphosphine group of, C6~C60Of the arylphosphine oxide group and C6~C60It is selected from the group consisting of an arylamine group of, each adjacent R9may combine with each other to form a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring;

Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;Ar 1 to Ar 5 는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C 60 의 아릴실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;

상기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar5에서 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.above ROne to R9, ArOne to Ar5Alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphine group, arylphosphine oxide group and arylamine group are each independently COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C6~C60An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C60aryloxy group, COne~C40of the alkylsilyl group, C6~C60Of the arylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C60aryl boron group, C6~C60Arylphosphine group of, C6~C60Of the arylphosphine oxide group and C6~C60It may be substituted with one or more selected from the group consisting of arylamine groups, and in this case, when substituted with a plurality of substituents, they may be the same as or different from each other.

또한, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers comprises the compound represented by Formula 1.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 열적 안정성, 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.Since the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention has excellent thermal stability and emission characteristics, it can be used as a material for an organic layer of an organic electroluminescent device. In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, an organic electroluminescent device having thermal stability, excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long lifespan can be manufactured compared to conventional host materials, and further, a full color display panel with improved performance and lifespan can be manufactured.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<신규 유기 화합물><New organic compounds>

본 발명은 크라이센(Chrysene)계 모이어티의 특정 위치에 2개 이상의 고리가 융합된 융합환 모이어티, 예컨대 인돌(indole), 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜(benzothiophene) 모이어티 등이 축합되어 기본 골격을 형성하고, 상기 기본골격에 방향족환 또는 헤테로환이 도입되어 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The present invention is characterized in that a fused ring moiety in which two or more rings are fused at a specific position of a Chrysene-based moiety, such as an indole, benzofuran, or benzothiophene moiety, is condensed to form a basic skeleton, and an aromatic ring or heterocyclic ring is introduced into the basic skeleton, represented by Formula 1 above.

이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은, 크라이센계 모이어티로부터 기인된 낮은 삼중항 에너지(T1)와 장파장 특성으로 인해 적색 인광 호스트로 유용하게 적용할 수 있다. The compound represented by Formula 1 can be usefully applied as a red phosphorescent host due to its low triplet energy (T1) and long wavelength characteristics derived from the chrysene-based moiety.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도(Tg)가 향상되어 종래의 발광 재료(예를 들어, 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)보다 높은 열적 안정성을 가질 뿐만 아니라 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. In addition, the compound of Formula 1 has a higher thermal stability than conventional light emitting materials (eg, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')), as well as excellent carrier transport ability and luminous ability, etc., because various substituents, particularly aryl and/or heteroaryl groups, are introduced into the basic skeleton to significantly increase the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature (Tg).

특히, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 일례로, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. In particular, the compound represented by Chemical Formula 1 can control HOMO and LUMO energy levels depending on the type of substituent introduced into the basic skeleton, so it can have a wide bandgap and high carrier transportability. For example, when an electron withdrawing group (EWG) having high electron absorption, such as a nitrogen-containing heterocycle (e.g., pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) is bonded to the basic skeleton, the compound as a whole is bipolar. Since it has a bipolar characteristic, the bonding force between holes and electrons can be increased. As described above, since the compound of Formula 1 in which EWG is introduced into the basic skeleton has excellent carrier transport and emission characteristics, it can be used as a material for an electron injection/transport layer, or a lifespan improvement layer material in addition to a light emitting layer material of an organic electroluminescent device.

아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있으므로, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.In addition, since the compound represented by Formula 1 is also effective in suppressing crystallization of the organic material layer, the performance and lifetime characteristics of the organic EL device including the compound can be greatly improved, and the performance of the full-color organic light emitting panel to which the organic EL device is applied can also be maximized.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A와 B는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 2개 이상의 고리가 융합된 당 분야에 알려진 통상적인 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족고리이다. In the compound represented by Formula 1, A and B are the same as or different from each other, and are each independently a conventional fused aromatic ring or fused heteroaromatic ring known in the art in which two or more rings are fused.

본 발명의 바람직한 일례를 들면, A는 하기 화학식 2로 표시되는 모이어티이며, B는 하기 화학식 3으로 표시되는 모이어티이다. For a preferred example of the present invention, A is a moiety represented by the following formula (2), and B is a moiety represented by the following formula (3).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016049804781-pat00004
Figure 112016049804781-pat00004

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112016049804781-pat00005
Figure 112016049804781-pat00005

상기 화학식 2 또는 3에서, In Formula 2 or 3,

점선은 각각 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분이고,The dotted lines are the parts where each bond with Formula 1 is made,

X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되고, 다만 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이다. 바람직하게는 X1 및 X2가 모두 N(Ar1)인 경우이다. X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N(Ar 1 ), C(Ar 2 )(Ar 3 ) and Si(Ar 4 )(Ar 5 ), provided that at least one of X 1 and X 2 is N(Ar 1 ). Preferably, both X 1 and X 2 are N(Ar 1 ).

Y1 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)에서 선택되고, 이때 R9가 복수인 경우, 복수의 R9는 서로 같거나 또는 상이하다. 본 발명에서, Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 C(R9)인 경우가 바람직하다. Y 1 to Y 8 are the same as or different from each other, and each independently selected from N or C(R 9 ), wherein, when R 9 is plural, a plurality of R 9 are the same as or different from each other. In the present invention, it is preferable that Y 1 to Y 8 are each independently C(R 9 ).

Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. Ar 1 to Ar 5 는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C 60 의 아릴실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.

본 발명에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기인 경우가 바람직하다. In the present invention, Ar 1 to Ar 5 is preferably each independently a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 arylamine group.

R1 내지 R8 및 R9는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R9는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있다. ROne to R8 and R9are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C6~C60An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C60aryloxy group, COne~C40of the alkylsilyl group, C6~C60Of the arylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C60aryl boron group, C6~C60Arylphosphine group of, C6~C60Of the arylphosphine oxide group and C6~C60It is selected from the group consisting of an arylamine group of, each adjacent R9may combine with each other to form a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring.

본 발명에서, R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다. In the present invention, R 1 to R 9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.

상기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때 복수 개의 치환기가 치환되는 경우 이들은 각각 서로 동일하거나 상이하다.상기 R 1 내지 R 9 , Ar 1 내지 Ar 5 에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 중수소, 할로겐, 시아노기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. In this case, when a plurality of substituents are substituted, they are the same as or different from each other.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 화학식 2 또는 3의 융합고리 모이어티가 결합되는 위치에 따라, 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나의 화합물로 보다 구체화될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention may be further embodied as a compound represented by any one of Formulas 4 to 6 below, depending on where the fused ring moiety of Formulas 2 or 3 is bonded.

Figure 112016049804781-pat00006
Figure 112016049804781-pat00006

Figure 112016049804781-pat00007
Figure 112016049804781-pat00007

Figure 112016049804781-pat00008
Figure 112016049804781-pat00008

상기 화학식 4 내지 6에서, In Formulas 4 to 6,

R1 내지 R8, X1 및 X2는 각각 화학식 1에서 정의된 바와 같다. R 1 to R 8 , X 1 and X 2 are each as defined in Formula 1.

본 발명의 바람직한 일례에 따르면, X1와 X2는 각각 독립적으로 N(Ar1)이며, According to a preferred example of the present invention, X 1 and X 2 are each independently N(Ar 1 ),

복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. A plurality of Ar 1 groups are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 arylamine group.

전술한 화학식 4 내지 화학식 6은, 하기 화학식 4A 내지 화학식 6A로 보다 구체화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The above-described Chemical Formulas 4 to 6 may be further embodied in Chemical Formulas 4A to 6A, but are not limited thereto.

[화학식 4A][Formula 4A]

Figure 112016049804781-pat00009
Figure 112016049804781-pat00009

[화학식 5A][Formula 5A]

Figure 112016049804781-pat00010
Figure 112016049804781-pat00010

[화학식 6A][Formula 6A]

Figure 112016049804781-pat00011
Figure 112016049804781-pat00011

상기 화학식 4A 내지 6A에서, In Formulas 4A to 6A,

R1 내지 R8은 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며, R 1 to R 8 are as defined in Formula 1,

복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, A plurality of Ar 1 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 arylamine group,

상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The aryl group, heteroaryl group and arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C6~C40An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C6~C40aryloxy group, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C40arylamine group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, COne~C40of the alkylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C40aryl boron group, C6~C40Arylphosphine group of, C6~C40Of the arylphosphine oxide group and C6~C40may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

한편 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 7로 표시되는 치환체일 수 있다. 바람직하게는 Ar1일 수 있으며, 이때 Ar1이 복수 개일 경우, 복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. Meanwhile, in the compound represented by Formula 1 according to the present invention, at least one of Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 7 below. Preferably, it may be Ar 1 . In this case, when there are a plurality of Ar 1 s, the plurality of Ar 1s may be identical to or different from each other.

Figure 112016049804781-pat00012
Figure 112016049804781-pat00012

상기 화학식 7 에서,In Formula 7,

*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* means a moiety bonded to Formula 1;

L1은 당 분야에 알려진 통상적인 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있으며, 일례로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. L 1 may be a linker of a conventional divalent group known in the art, and may be, for example, a single bond, or a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms. It may be selected from the group consisting of.

상기 L1의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 7에서, L1은 단일결합이거나, 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 카바졸릴기인 것이 바람직하다. More specific examples of L 1 include a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, anthracenylene group, an indenylene group, a pyrantrenylene group, a carbazolylene group, a thiophenylene group, an indolylene group, a purinylene group, a quinolinylene group, a pyrrolene group, an imidazolylene group, an oxazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, and pyridine. and midinylene groups. In Formula 7, L 1 is preferably a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, or a carbazolyl group.

Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R10)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다. Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and are each independently N or C(R 10 ), however, it is preferable that at least one of Z 1 to Z 5 is N.

또한 R10이 복수인 경우, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C 40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L, 인접하는 다른 R10)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때 R10는 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 또한 R 10 이 복수인 경우, 복수의 R 10 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기 C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L, 인접하는 다른 R 10 )와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. In this case, R 10 is preferably selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms.

상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.above R10of an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, and an arylsilyl group, each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C6~C40An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C6~C40aryloxy group, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C40arylamine group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, COne~C40of the alkylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C40aryl boron group, C6~C40Arylphosphine group of, C6~C40Of the arylphosphine oxide group and C6~C40may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

상기 화학식 7로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 군 중 어느 하나로 보다 구체화 될 수 있다.The substituent represented by Chemical Formula 7 may be further specified by any one of the substituent groups represented by Chemical Formulas A-1 to A-15.

Figure 112016049804781-pat00013
Figure 112016049804781-pat00013

상기 A-1 내지 A-15에서,In the above A-1 to A-15,

L1 및 R10은 각각 전술한 화학식 7에서 정의된 바와 같고,L 1 and R 10 are each as defined in Formula 7 above,

n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R11는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40 60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,n is an integer from 0 to 4, and when n is an integer from 1 to 4, R11is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C6~C40An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C6~C40 60aryloxy group COne~C40Alkyloxy group of, C6~C40arylamine group, COne~C40of the alkylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C40aryl boron group, C6~C40Arylphosphine group of, C6~C40Of the arylphosphine oxide group and C6~C40It is selected from the group consisting of an arylsilyl group of, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,

상기 R11의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.above R11Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphine group, arylphosphine oxide group and arylsilyl group each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C6~C40An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C6~C40aryloxy group, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C40arylamine group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, COne~C40of the alkylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C40aryl boron group, C6~C40Arylphosphine group of, C6~C40Of the arylphosphine oxide group and C6~C40may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

또한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 8로 표시되는 치환체일 수 있다. 바람직하게는 Ar1일 수 있으며, 이때 Ar1이 복수 개일 경우, 복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. In addition, in the compound represented by Formula 1 according to the present invention, at least one of Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 8 below. Preferably, it may be Ar 1 . In this case, when there are a plurality of Ar 1 s, the plurality of Ar 1s may be identical to or different from each other.

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상기 화학식 8에서,In Formula 8,

*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* means a moiety bonded to Formula 1;

L2은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, L 2 is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;

R12 및 R13는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R12 및 R13이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;R 12 and R 13 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a 5 to 40 nuclear atom heteroaryl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or R 12 and R 13 may combine with each other to form a condensed ring;

상기 R12 및 R13에서 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.above R12and R13In Alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, COne~C40Alkyl group of, C2~C40of the alkenyl group, C2~C40of the alkynyl group, C6~C40An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C6~C40aryloxy group, COne~C40Alkyloxy group of, C6~C40arylamine group, C3~C40A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, COne~C40of the alkylsilyl group, COne~C40Alkyl boron group of, C6~C40aryl boron group, C6~C40Arylphosphine group of, C6~C40Of the arylphosphine oxide group and C6~C40may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

구체적으로, 상기 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 S1 내지 S204로 표시되는 치환체 군에서 선택될 수 있다. 그러나 이에 한정되지는 않는다. Specifically, at least one of Ar 1 to Ar 5 may be each independently selected from hydrogen or a substituent group represented by S1 to S204. However, it is not limited thereto.

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이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 A1 내지 화학식 D24 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 of the present invention described above may be further embodied as a compound represented by any one of Formulas A1 to Formula D24 exemplified below. However, the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited to those exemplified below.

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Figure 112016049804781-pat00019
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본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl" refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, and 2-butenyl.

본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkynyl" refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl and 2-propynyl.

본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryl" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms in a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and furthermore, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, polycyclic rings such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl. and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like, but are not limited thereto.

본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means an aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may include a linear, branched, or cyclic structure. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.

본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "arylamine" means an amine substituted with an aryl having 6 to 40 carbon atoms.

본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heterocycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are substituted with heteroatoms such as N, O, S or Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" refers to silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.

본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

<유기 전계 발광 소자><Organic electroluminescent device>

한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Meanwhile, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) including the compound represented by Formula 1 according to the present invention.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers includes the compound represented by Formula 1. At this time, the above compounds may be used alone or in combination of two or more.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 정공수송층인 것이 바람직하다.The one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and at least one organic material layer among them may contain a compound represented by Formula 1. Specifically, the organic material layer containing the compound of Formula 1 is preferably a light emitting layer, an electron transport layer, or a hole transport layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material, wherein the compound of Formula 1 may be included as the host material. In addition, the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a compound other than the compound of Formula 1 as a host.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료인 것이 바람직하며, 발광층의 적색 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.When the compound represented by Formula 1 is included as a material for the light emitting layer of the organic light emitting device, preferably as a phosphorescent host material for blue, green, and red colors, the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer increases, so that the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, luminance, driving voltage, etc. of the organic light emitting device can be improved. Specifically, the compound represented by Formula 1 is preferably included in an organic electroluminescent device as a green and/or red phosphorescent host, a fluorescent host, or a dopant material. In particular, the compound represented by Formula 1 of the present invention is preferably a phosphorescent host, fluorescent host or dopant material of the light emitting layer, more preferably a red phosphorescent host of the light emitting layer.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially stacked. At this time, at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may include a compound represented by Formula 1, and preferably, the hole transport layer, the electron blocking layer, and the light emitting auxiliary layer may include a compound represented by Formula 1. Meanwhile, an electron injection layer may be additionally stacked on the electron transport layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in manufacturing the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film or sheet.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, as the anode material, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but is not limited thereto.

또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, as the negative electrode material, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or alloys thereof; and multi-layered materials such as LiF/Al or LiO2/Al, but are not limited thereto.

또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.In addition, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, and the electron transport layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are only to illustrate the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[준비예 1][Preparation Example 1]

중간체1의 합성Synthesis of Intermediate 1

Figure 112016049804781-pat00029
Figure 112016049804781-pat00029

질소 기류 하에서 6,12-dibromochrysene (10.0 g, 25.90 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (9.51 g, 56.98 mmol), Pd(PPh3)4 (2.99 g, 2.59 mmol), K2CO3 (21.48 g, 155.40 mmol)와 1,4-dioxane 200 ml 및 H2O 50 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.75 g (yield: 80 %)을 획득하였다. 6,12-dibromochrysene (10.0 g, 25.90 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (9.51 g, 56.98 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.99 g, 2.59 mmol), K 2 CO 3 (21.48 g, 155.40 mmol) and 1,4-dioxane 200 under a nitrogen stream. ml and 50 ml of H 2 O were mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 9.75 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 470.48 g/mol, 측정치: 470 g/mol)GC-Mass (Theory: 470.48 g/mol, Measured: 470 g/mol)

1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (t, 2H), 8.05 (m, 4H), 8.27 (m, 2H), 8.70 (s, 2H), 9.50 (d, 2H)1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (t, 2H), 8.05 (m, 4H), 8.27 (m, 2H), 8.70 (s, 2H), 9.50 (d, 2H)

중간체2의 합성Synthesis of Intermediate 2

Figure 112016049804781-pat00030
Figure 112016049804781-pat00030

질소 기류 하에서 중간체1 (10.0 g, 21.25 mmol), triphenylphosphine (16.72 g, 63.76 mmol) 및 DCB 100 ml를 혼합하고 180℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 6.48 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Intermediate 1 (10.0 g, 21.25 mmol), triphenylphosphine (16.72 g, 63.76 mmol) and 100 ml of DCB were mixed under a nitrogen stream and stirred at 180°C for 8 hours. After completion of the reaction, the organic solvent was removed, and 6.48 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 406.49 g/mol, 측정치: 406 g/mol)GC-Mass (Theory: 406.49 g/mol, Measured: 406 g/mol)

1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.30 (m, 8H), 8.15 (m, 4H), 8.90 (d, 2H), 11.50 (s, 2H)1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.30 (m, 8H), 8.15 (m, 4H), 8.90 (d, 2H), 11.50 (s, 2H)

중간체3의 합성Synthesis of Intermediate 3

Figure 112016049804781-pat00031
Figure 112016049804781-pat00031

질소 기류 하에서 중간체2 (10.0 g, 24.60 mmol), iodobenzene (5.02 g, 24.60 mmol), Pd2(dba)3 (0.68 g, 0.74 mmol), P(t-bu)3 (1.00 g, 4.92 mmol), NaO(t-bu) (4.73 g, 49.20 mmol) 및 toluene 200 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 10.09 g (yield: 85 %)을 획득하였다. Intermediate 2 (10.0 g, 24.60 mmol), iodobenzene (5.02 g, 24.60 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.68 g, 0.74 mmol), P (t-bu) 3 (1.00 g, 4.92 mmol), NaO (t-bu) (4.73 g, 49.20 mmol) and toluene 200 under nitrogen stream ml was mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 10.09 g (yield: 85%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 482.59 g/mol, 측정치: 482 g/mol)GC-Mass (Theory: 482.59 g/mol, Measured: 482 g/mol)

1H-NMR: δ 7.35 (m, 3H), 7.65 (m, 11H), 7.95 (d, 1H), 8.50 (m, 4H), 8.90 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)1H-NMR: δ 7.35 (m, 3H), 7.65 (m, 11H), 7.95 (d, 1H), 8.50 (m, 4H), 8.90 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)

[준비예 2][Preparation Example 2]

중간체4의 합성Synthesis of Intermediate 4

Figure 112016049804781-pat00032
Figure 112016049804781-pat00032

질소 기류 하에서 5,10-dibromochrysene (10.0 g, 25.90 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (9.51 g, 56.98 mmol), Pd(PPh3)4 (2.99 g, 2.59 mmol), K2CO3 (21.48 g, 155.40 mmol)와 1,4-dioxane 200 ml 및 H2O 50 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.14 g (yield: 75 %)을 획득하였다. 5,10-dibromochrysene (10.0 g, 25.90 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (9.51 g, 56.98 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.99 g, 2.59 mmol), K 2 CO 3 (21.48 g, 155.40 mmol) and 1,4-dioxane 200 under a nitrogen stream. ml and 50 ml of H 2 O were mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 9.14 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 470.48 g/mol, 측정치: 470 g/mol)GC-Mass (Theory: 470.48 g/mol, Measured: 470 g/mol)

1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (m, 8H), 8.15 (s, 2H), 8.90 (d, 2H)1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (m, 8H), 8.15 (s, 2H), 8.90 (d, 2H)

중간체5의 합성Synthesis of Intermediate 5

Figure 112016049804781-pat00033
Figure 112016049804781-pat00033

질소 기류 하에서 중간체4 (10.0 g, 21.25 mmol), triphenylphosphine (16.72 g, 63.76 mmol) 및 DCB 100 ml를 혼합하고 180℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 6.48 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Intermediate 4 (10.0 g, 21.25 mmol), triphenylphosphine (16.72 g, 63.76 mmol) and 100 ml of DCB were mixed under a nitrogen stream and stirred at 180°C for 8 hours. After completion of the reaction, the organic solvent was removed, and 6.48 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 406.49 g/mol, 측정치: 406 g/mol)GC-Mass (Theory: 406.49 g/mol, Measured: 406 g/mol)

1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.70 (m, 8H), 8.10 (m, 4H), 9.00 (d, 2H), 11.70 (s, 2H)1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.70 (m, 8H), 8.10 (m, 4H), 9.00 (d, 2H), 11.70 (s, 2H)

중간체6의 합성Synthesis of Intermediate 6

Figure 112016049804781-pat00034
Figure 112016049804781-pat00034

질소 기류 하에서 중간체5 (10.0 g, 24.60 mmol), iodobenzene (5.02 g, 24.60 mmol), Pd2(dba)3 (0.68 g, 0.74 mmol), P(t-bu)3 (1.00 g, 4.92 mmol), NaO(t-bu) (4.73 g, 49.20 mmol) 및 toluene 200 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.50 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Intermediate 5 (10.0 g, 24.60 mmol), iodobenzene (5.02 g, 24.60 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.68 g, 0.74 mmol), P (t-bu) 3 (1.00 g, 4.92 mmol), NaO (t-bu) (4.73 g, 49.20 mmol) and toluene 200 under nitrogen stream ml was mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 9.50 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 482.59 g/mol, 측정치: 482 g/mol)GC-Mass (Theory: 482.59 g/mol, Measured: 482 g/mol)

1H-NMR: δ 7.50 (m, 14H), 7.90 (d, 1H), 8.10 (m, 3H), 8.55 (d, 1H), 8.98 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)1H-NMR: δ 7.50 (m, 14H), 7.90 (d, 1H), 8.10 (m, 3H), 8.55 (d, 1H), 8.98 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)

[준비예 3][Preparation Example 3]

중간체7의 합성Synthesis of Intermediate 7

Figure 112016049804781-pat00035
Figure 112016049804781-pat00035

질소 기류 하에서 5-bromo-12-chlorochrysene (10.0 g, 29.27 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (4.89 g, 29.27 mmol), Pd(PPh3)4 (1.69 g, 1.46 mmol), K2CO3 (12.14 g, 87.83 mmol)와 1,4-dioxane 200 ml 및 H2O 50 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 8.43 g (yield: 75 %)을 획득하였다. 5-bromo-12-chlorochrysene (10.0 g, 29.27 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (4.89 g, 29.27 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.69 g, 1.46 mmol), K 2 CO 3 (12.14 g, 87.83 mmol) and 1,4-dioxane 200 under a nitrogen stream. ml and 50 ml of H 2 O were mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 8.43 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 383.83 g/mol, 측정치: 383 g/mol)GC-Mass (Theory: 383.83 g/mol, Measured: 383 g/mol)

1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (m, 2H), 8.10 (m, 4H), 8.84 (d, 1H), 8.90 (d, 1H)1H-NMR: δ 7.70 (m, 6H), 7.90 (m, 2H), 8.10 (m, 4H), 8.84 (d, 1H), 8.90 (d, 1H)

중간체8의 합성Synthesis of Intermediate 8

Figure 112016049804781-pat00036
Figure 112016049804781-pat00036

질소 기류 하에서 중간체7 (10.0 g, 26.05 mmol), triphenylphosphine (20.50 g, 78.16 mmol) 및 DCB 100 ml를 혼합하고 180℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 6.43 g (yield: 70 %)을 획득하였다. Intermediate 7 (10.0 g, 26.05 mmol), triphenylphosphine (20.50 g, 78.16 mmol) and 100 ml of DCB were mixed under a nitrogen stream and stirred at 180°C for 8 hours. After completion of the reaction, after removing the organic solvent, 6.43 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 351.83 g/mol, 측정치: 351 g/mol)GC-Mass (Theory: 351.83 g/mol, Measured: 351 g/mol)

1H-NMR: δ 7.20 (t, 1H), 7.80 (m, 7H), 8.20 (m, 3H), 9.05 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)1H-NMR: δ 7.20 (t, 1H), 7.80 (m, 7H), 8.20 (m, 3H), 9.05 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)

중간체9의 합성Synthesis of Intermediate 9

Figure 112016049804781-pat00037
Figure 112016049804781-pat00037

질소 기류 하에서 중간체8 (10.0 g, 28.42 mmol), iodobenzene (5.80 g, 28.42 mmol), Pd2(dba)3 (0.78 g, 0.85 mmol), P(t-bu)3 (1.15 g, 5.68 mmol), NaO(t-bu) (5.46 g, 56.85 mmol) 및 toluene 200 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.73 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Intermediate 8 (10.0 g, 28.42 mmol), iodobenzene (5.80 g, 28.42 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.78 g, 0.85 mmol), P (t-bu) 3 (1.15 g, 5.68 mmol), NaO (t-bu) (5.46 g, 56.85 mmol) and toluene 200 under a nitrogen stream ml was mixed and stirred at 110° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 9.73 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 427.93 g/mol, 측정치: 427 g/mol)GC-Mass (Theory: 427.93 g/mol, Measured: 427 g/mol)

1H-NMR: δ 7.15 (t, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.70 (m, 10H), 8.10 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 8.90 (d, 2H)1H-NMR: δ 7.15 (t, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.70 (m, 10H), 8.10 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 8.90 (d, 2H)

중간체10의 합성Synthesis of Intermediate 10

Figure 112016049804781-pat00038
Figure 112016049804781-pat00038

질소 기류 하에서 중간체9 (10.0 g, 23.37 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (3.90 g, 23.37 mmol), Pd(PPh3)4 (1.35 g, 1.17 mmol), K2CO3 (9.69 g, 70.10 mmol), X-Phos (1.11 g, 2.34 mmol)와 1,4-dioxane 200 ml 및 H2O 50 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.02 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Intermediate 9 (10.0 g, 23.37 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (3.90 g, 23.37 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.35 g, 1.17 mmol), K 2 CO 3 (9.69 g, 70.10 mmol), X-Phos (1.11 g, 2.34 mmol) and 1,4 200 ml of -dioxane and 50 ml of H 2 O were mixed and stirred at 110 °C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 9.02 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol)GC-Mass (Theory: 514.58 g/mol, Measured: 514 g/mol)

1H-NMR: δ 7.20 (t, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.80 (m, 10H), 7.90 (m, 6H), 8.50 (m, 2H), 8.98 (d, 2H)1H-NMR: δ 7.20 (t, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.80 (m, 10H), 7.90 (m, 6H), 8.50 (m, 2H), 8.98 (d, 2H)

중간체11의 합성Synthesis of intermediate 11

Figure 112016049804781-pat00039
Figure 112016049804781-pat00039

질소 기류 하에서 중간체10 (10.0 g, 19.43 mmol), triphenylphosphine (15.29 g, 58.30 mmol) 및 DCB 100 ml를 혼합하고 180℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 7.13 g (yield: 76 %)을 획득하였다. Intermediate 10 (10.0 g, 19.43 mmol), triphenylphosphine (15.29 g, 58.30 mmol) and 100 ml of DCB were mixed under a nitrogen stream and stirred at 180° C. for 8 hours. After the reaction was completed, the organic solvent was removed, and 7.13 g (yield: 76%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 482.59 g/mol, 측정치: 482 g/mol)GC-Mass (Theory: 482.59 g/mol, Measured: 482 g/mol)

1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.62 (m, 12H), 8.20 (m, 4H), 8.55 (d, 1H), 9.00 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)1H-NMR: δ 7.20 (t, 2H), 7.62 (m, 12H), 8.20 (m, 4H), 8.55 (d, 1H), 9.00 (d, 2H), 11.70 (s, 1H)

[합성예 1][Synthesis Example 1]

A2의 합성Synthesis of A2

Figure 112016049804781-pat00040
Figure 112016049804781-pat00040

질소 기류 하에서 중간체3 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (4.83 g, 20.72 mmol), Pd2(dba)3 (0.57 g, 0.62 mmol), P(t-bu)3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO(t-bu) (3.98 g, 41.44 mmol) 및 toluene 100 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 10.52 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Intermediate 3 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (4.83 g, 20.72 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.57 g, 0.62 mmol), P (t-bu) 3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO (t-bu) (3.98 g, 41.44 mmol) under nitrogen stream ) and toluene 100 ml were mixed and stirred at 110 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 10.52 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 634.78 g/mol, 측정치: 634 g/mol)GC-Mass (Theory: 634.78 g/mol, Measured: 634 g/mol)

[합성예 2][Synthesis Example 2]

A12의 합성Synthesis of A12

Figure 112016049804781-pat00041
Figure 112016049804781-pat00041

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (5.66 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.49 g (yield: 75 %)을 획득하였다.10.49 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (5.66 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 674.85 g/mol, 측정치: 674 g/mol)GC-Mass (Theory: 674.85 g/mol, Measured: 674 g/mol)

[합성예 3][Synthesis Example 3]

A15의 합성Synthesis of A15

Figure 112016049804781-pat00042
Figure 112016049804781-pat00042

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.68 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.65 g (yield: 71 %)을 획득하였다.10.65 g (yield: 71%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.68 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 723.88 g/mol, 측정치: 723 g/mol)GC-Mass (Theory: 723.88 g/mol, Measured: 723 g/mol)

[합성예 4][Synthesis Example 4]

A17의 합성Synthesis of A17

Figure 112016049804781-pat00043
Figure 112016049804781-pat00043

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromodibenzo[b,d]furan (5.12 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.08 g (yield: 75 %)을 획득하였다.10.08 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-bromodibenzo[b,d]furan (5.12 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 648.77 g/mol, 측정치: 648 g/mol)GC-Mass (Theory: 648.77 g/mol, Measured: 648 g/mol)

[합성예 5][Synthesis Example 5]

A18의 합성Synthesis of A18

Figure 112016049804781-pat00044
Figure 112016049804781-pat00044

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (5.12 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.08 g (yield: 75 %)을 획득하였다.10.08 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (5.12 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 648.77 g/mol, 측정치: 648 g/mol)GC-Mass (Theory: 648.77 g/mol, Measured: 648 g/mol)

[합성예 6][Synthesis Example 6]

B1의 합성Synthesis of B1

Figure 112016049804781-pat00045
Figure 112016049804781-pat00045

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline (6.72 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.03 g (yield: 80 %)을 획득하였다.12.03 g (yield: 80%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4-bromo-N,N-diphenylaniline (6.72 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 725.90 g/mol, 측정치: 725 g/mol)GC-Mass (Theory: 725.90 g/mol, Measured: 725 g/mol)

[합성예 7][Synthesis Example 7]

B4의 합성Synthesis of B4

Figure 112016049804781-pat00046
Figure 112016049804781-pat00046

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (9.87 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.65 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except for using N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (9.87 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl 13.65 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 878.09 g/mol, 측정치: 878 g/mol)GC-Mass (Theory: 878.09 g/mol, Measured: 878 g/mol)

[합성예 8][Synthesis Example 8]

B5의 합성Synthesis of B5

Figure 112016049804781-pat00047
Figure 112016049804781-pat00047

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (10.70 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.27 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except for using N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (10.70 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl 14.27 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 918.16 g/mol, 측정치: 918 g/mol)GC-Mass (Theory: 918.16 g/mol, Measured: 918 g/mol)

[합성예 9][Synthesis Example 9]

B6의 합성Synthesis of B6

Figure 112016049804781-pat00048
Figure 112016049804781-pat00048

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 N-(4-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine (7.76 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.42 g (yield: 71 %)을 획득하였다.11.42 g (yield: 71%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, except that N-(4-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine (7.76 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 775.96 g/mol, 측정치: 775 g/mol)GC-Mass (Theory: 775.96 g/mol, Measured: 775 g/mol)

[합성예 10][Synthesis Example 10]

C3의 합성Synthesis of C3

Figure 112016049804781-pat00049
Figure 112016049804781-pat00049

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.08 g (yield: 75 %)을 획득하였다.11.08 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 712.86 g/mol, 측정치: 712 g/mol)GC-Mass (Theory: 712.86 g/mol, Measured: 712 g/mol)

[합성예 11][Synthesis Example 11]

C5의 합성Synthesis of C5

Figure 112016049804781-pat00050
Figure 112016049804781-pat00050

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.35 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl, 10.35 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 713.84 g/mol, 측정치: 713 g/mol)GC-Mass (Theory: 713.84 g/mol, Measured: 713 g/mol)

[합성예 12][Synthesis Example 12]

C7의 합성Synthesis of C7

Figure 112016049804781-pat00051
Figure 112016049804781-pat00051

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.90 g (yield: 85 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl, 13.90 g (yield: 85%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 788.95 g/mol, 측정치: 788 g/mol)GC-Mass (Theory: 788.95 g/mol, Measured: 788 g/mol)

[합성예 13][Synthesis Example 13]

C8의 합성Synthesis of C8

Figure 112016049804781-pat00052
Figure 112016049804781-pat00052

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.10 g (yield: 80 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl 13.10 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 789.94 g/mol, 측정치: 789 g/mol)GC-Mass (Theory: 789.94 g/mol, Measured: 789 g/mol)

[합성예 14][Synthesis Example 14]

C17의 합성Synthesis of C17

Figure 112016049804781-pat00053
Figure 112016049804781-pat00053

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.05 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.37 g (yield: 76 %)을 획득하였다.Except for using 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.05 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl, 16.37 g (yield: 76%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 789.94 g/mol, 측정치: 789 g/mol)GC-Mass (Theory: 789.94 g/mol, Measured: 789 g/mol)

[합성예 15][Synthesis Example 15]

C20의 합성Synthesis of C20

Figure 112016049804781-pat00054
Figure 112016049804781-pat00054

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.62 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.56 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.62 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl 12.56 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 866.04 g/mol, 측정치: 866 g/mol)GC-Mass (Theory: 866.04 g/mol, Measured: 866 g/mol)

[합성예 16][Synthesis Example 16]

D1의 합성Synthesis of D1

Figure 112016049804781-pat00055
Figure 112016049804781-pat00055

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.67 g (yield: 75 %)을 획득하였다.10.67 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 686.82 g/mol, 측정치: 686 g/mol)GC-Mass (Theory: 686.82 g/mol, Measured: 686 g/mol)

[합성예 17][Synthesis Example 17]

D2의 합성Synthesis of D2

Figure 112016049804781-pat00056
Figure 112016049804781-pat00056

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.38 g (yield: 72 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl, 11.38 g (yield: 72%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 18][Synthesis Example 18]

D4의 합성Synthesis of D4

Figure 112016049804781-pat00057
Figure 112016049804781-pat00057

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.86 g (yield: 75 %)을 획득하였다.11.86 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 19][Synthesis Example 19]

D5의 합성Synthesis of D5

Figure 112016049804781-pat00058
Figure 112016049804781-pat00058

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.17 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol) instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl, 12.17 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 839.01 g/mol, 측정치: 839 g/mol)GC-Mass (Theory: 839.01 g/mol, Measured: 839 g/mol)

[합성예 20][Synthesis Example 20]

D19의 합성Synthesis of D19

Figure 112016049804781-pat00059
Figure 112016049804781-pat00059

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 (4-bromophenyl)triphenylsilane (8.61 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.01 g (yield: 65 %)을 획득하였다.11.01 g (yield: 65%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that (4-bromophenyl)triphenylsilane (8.61 g, 20.72 mmol) was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 817.08 g/mol, 측정치: 817 g/mol)GC-Mass (Theory: 817.08 g/mol, Measured: 817 g/mol)

[합성예 21][Synthesis Example 21]

D22의 합성Synthesis of D22

Figure 112016049804781-pat00060
Figure 112016049804781-pat00060

4-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.32 g (yield: 72 %)을 획득하였다.11.32 g (yield: 72%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide was used instead of 4-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 758.86 g/mol, 측정치: 758 g/mol)GC-Mass (Theory: 758.86 g/mol, Measured: 758 g/mol)

[합성예 22][Synthesis Example 22]

A50의 합성Synthesis of A50

Figure 112016049804781-pat00061
Figure 112016049804781-pat00061

질소 기류 하에서 중간체5 (10.0 g, 24.62 mmol), 3-bromo-1,1'-biphenyl (11.48 g, 49.24 mmol), Pd2(dba)3 (1.35 g, 1.48 mmol), P(t-bu)3 (1.99 g, 9.85 mmol), NaO(t-bu) (9.47 g, 98.49 mmol) 및 toluene 100 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 12.60 g (yield: 72 %)을 획득하였다. Intermediate 5 (10.0 g, 24.62 mmol), 3-bromo-1,1'-biphenyl (11.48 g, 49.24 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.35 g, 1.48 mmol), P (t-bu) 3 (1.99 g, 9.85 mmol), NaO (t-bu) (9.47 g, 98.49 mmol) and 100 ml of toluene were mixed and stirred at 110°C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 12.60 g (yield: 72%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 710.88 g/mol, 측정치: 710 g/mol)GC-Mass (Theory: 710.88 g/mol, Measured: 710 g/mol)

[합성예 23][Synthesis Example 23]

A54의 합성Synthesis of A54

Figure 112016049804781-pat00062
Figure 112016049804781-pat00062

3-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (15.87 g, 49.24 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.42 g (yield: 75 %)을 획득하였다.16.42 g (yield: 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 22, except that 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (15.87 g, 49.24 mmol) was used instead of 3-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 889.07 g/mol, 측정치: 889 g/mol)GC-Mass (Theory: 889.07 g/mol, Measured: 889 g/mol)

[합성예 24][Synthesis Example 24]

A55의 합성Synthesis of A55

Figure 112016049804781-pat00063
Figure 112016049804781-pat00063

3-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromodibenzo[b,d]furan (12.17 g, 49.24 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.73 g (yield: 70 %)을 획득하였다.12.73 g (yield: 70%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 22, except that 2-bromodibenzo[b,d]furan (12.17 g, 49.24 mmol) was used instead of 3-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 738.85 g/mol, 측정치: 738 g/mol)GC-Mass (Theory: 738.85 g/mol, Measured: 738 g/mol)

[합성예 25][Synthesis Example 25]

A56의 합성Synthesis of A56

Figure 112016049804781-pat00064
Figure 112016049804781-pat00064

3-Bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (12.17 g, 49.24 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.10 g (yield: 72 %)을 획득하였다.13.10 g (yield: 72%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 22, except that 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (12.17 g, 49.24 mmol) was used instead of 3-Bromo-1,1'-biphenyl.

GC-Mass (이론치: 770.19 g/mol, 측정치: 770 g/mol)GC-Mass (Theory: 770.19 g/mol, Measured: 770 g/mol)

[합성예 26][Synthesis Example 26]

C27의 합성Synthesis of C27

Figure 112016049804781-pat00065
Figure 112016049804781-pat00065

질소 기류 하에서 중간체6 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol), Pd2(dba)3 (0.57 g, 0.62 mmol), P(t-bu)3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO(t-bu) (3.98 g, 41.44 mmol) 및 toluene 100 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 11.08 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Intermediate 6 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.57 g, 0.62 mmol), P (t-bu) 3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO (t-bu) (3.98 g, 41.4 4 mmol) and 100 ml of toluene were mixed and stirred at 110°C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 11.08 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 712.86 g/mol, 측정치: 712 g/mol)GC-Mass (Theory: 712.86 g/mol, Measured: 712 g/mol)

[합성예 27][Synthesis Example 27]

C29의 합성Synthesis of C29

Figure 112016049804781-pat00066
Figure 112016049804781-pat00066

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.13 g (yield: 82 %)을 획득하였다.Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.13 g (yield: 82%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 713.84 g/mol, 측정치: 713 g/mol)GC-Mass (Theory: 713.84 g/mol, Measured: 713 g/mol)

[합성예 28][Synthesis Example 28]

C31의 합성Synthesis of C31

Figure 112016049804781-pat00067
Figure 112016049804781-pat00067

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.26 g (yield: 74 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.26 g (yield: 74%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 788.95 g/mol, 측정치: 788 g/mol)GC-Mass (Theory: 788.95 g/mol, Measured: 788 g/mol)

[합성예 29][Synthesis Example 29]

C32의 합성Synthesis of C32

Figure 112016049804781-pat00068
Figure 112016049804781-pat00068

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.46 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.46 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 789.94 g/mol, 측정치: 789 g/mol)GC-Mass (Theory: 789.94 g/mol, Measured: 789 g/mol)

[합성예 30][Synthesis Example 30]

C33의 합성Synthesis of C33

Figure 112016049804781-pat00069
Figure 112016049804781-pat00069

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4,4'-(6-chloropyrimidine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.56 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.86 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except for using 4,4'-(6-chloropyrimidine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.56 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.86 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 762.88 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.88 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 31][Synthesis Example 31]

C34의 합성Synthesis of C34

Figure 112016049804781-pat00070
Figure 112016049804781-pat00070

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.58 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.71 g (yield: 74 %)을 획득하였다.Except for using 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.58 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.71 g (yield: 74%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 763.86 g/mol, 측정치: 763 g/mol)GC-Mass (Theory: 763.86 g/mol, Measured: 763 g/mol)

[합성예 32][Synthesis Example 32]

D7의 합성Synthesis of D7

Figure 112016049804781-pat00071
Figure 112016049804781-pat00071

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.53 g (yield: 81 %)을 획득하였다.Except for using 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.53 g (yield: 81%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 686.82 g/mol, 측정치: 686 g/mol)GC-Mass (Theory: 686.82 g/mol, Measured: 686 g/mol)

[합성예 33][Synthesis Example 33]

D8의 합성Synthesis of D8

Figure 112016049804781-pat00072
Figure 112016049804781-pat00072

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.59 g (yield: 67 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, the same procedure as in Synthesis Example 26 was performed to obtain 10.59 g (yield: 67%) of the target compound.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 34][Synthesis Example 34]

D10의 합성Synthesis of D10

Figure 112016049804781-pat00073
Figure 112016049804781-pat00073

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.33 g (yield: 78 %)을 획득하였다.Except for using 2- (4-bromophenyl) -4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.33 g (yield: 78%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 35][Synthesis Example 35]

D11의 합성Synthesis of D11

Figure 112016049804781-pat00074
Figure 112016049804781-pat00074

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 26과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.17 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.17 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 26.

GC-Mass (이론치: 839.01 g/mol, 측정치: 839 g/mol)GC-Mass (Theory: 839.01 g/mol, Measured: 839 g/mol)

[합성예 36][Synthesis Example 36]

C51의 합성Synthesis of C51

Figure 112016049804781-pat00075
Figure 112016049804781-pat00075

질소 기류 하에서 중간체11 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol), Pd2(dba)3 (0.57 g, 0.62 mmol), P(t-bu)3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO(t-bu) (3.98 g, 41.44 mmol) 및 toluene 100 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 11.08 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Intermediate 11 (10.0 g, 20.72 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (5.53 g, 20.72 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.57 g, 0.62 mmol), P (t-bu) 3 (0.84 g, 4.14 mmol), NaO (t-bu) (3.98 g, 41. 44 mmol) and 100 ml of toluene were mixed and stirred at 110°C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, MgSO 4 was added, and the mixture was filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, 11.08 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 712.86 g/mol, 측정치: 712 g/mol)GC-Mass (Theory: 712.86 g/mol, Measured: 712 g/mol)

[합성예 37][Synthesis Example 37]

C53의 합성Synthesis of C53

Figure 112016049804781-pat00076
Figure 112016049804781-pat00076

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.13 g (yield: 82 %)을 획득하였다.Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.55 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.13 g (yield: 82%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 713.84 g/mol, 측정치: 713 g/mol)GC-Mass (Theory: 713.84 g/mol, Measured: 713 g/mol)

[합성예 38][Synthesis Example 38]

C55의 합성Synthesis of C55

Figure 112016049804781-pat00077
Figure 112016049804781-pat00077

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.26 g (yield: 74 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (7.10 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.26 g (yield: 74%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 788.95 g/mol, 측정치: 788 g/mol)GC-Mass (Theory: 788.95 g/mol, Measured: 788 g/mol)

[합성예 39][Synthesis Example 39]

C56의 합성Synthesis of C56

Figure 112016049804781-pat00078
Figure 112016049804781-pat00078

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.46 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.12 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, the same procedure as in Synthesis Example 36 was performed to obtain 11.46 g (yield: 70%) of the target compound.

GC-Mass (이론치: 789.94 g/mol, 측정치: 789 g/mol)GC-Mass (Theory: 789.94 g/mol, Measured: 789 g/mol)

[합성예 40][Synthesis Example 40]

C57의 합성Synthesis of C57

Figure 112016049804781-pat00079
Figure 112016049804781-pat00079

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4,4'-(6-chloropyrimidine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.56 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.86 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except for using 4,4'-(6-chloropyrimidine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.56 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.86 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 762.88 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.88 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 41][Synthesis Example 41]

C58의 합성Synthesis of C58

Figure 112016049804781-pat00080
Figure 112016049804781-pat00080

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.58 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.71 g (yield: 74 %)을 획득하였다.Except for using 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dibenzonitrile (6.58 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.71 g (yield: 74%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 763.86 g/mol, 측정치: 763 g/mol)GC-Mass (Theory: 763.86 g/mol, Measured: 763 g/mol)

[합성예 42][Synthesis Example 42]

D13의 합성Synthesis of D13

Figure 112016049804781-pat00081
Figure 112016049804781-pat00081

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.53 g (yield: 81 %)을 획득하였다.Except for using 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.99 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 11.53 g (yield: 81%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 686.82 g/mol, 측정치: 686 g/mol)GC-Mass (Theory: 686.82 g/mol, Measured: 686 g/mol)

[합성예 43][Synthesis Example 43]

D14의 합성Synthesis of D14

Figure 112016049804781-pat00082
Figure 112016049804781-pat00082

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.59 g (yield: 67 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (6.56 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, the same procedure as in Synthesis Example 36 was performed to obtain 10.59 g (yield: 67%) of the target compound.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 44][Synthesis Example 44]

D16의 합성Synthesis of D16

Figure 112016049804781-pat00083
Figure 112016049804781-pat00083

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.33 g (yield: 78 %)을 획득하였다.Except for using 2- (4-bromophenyl) -4-phenylquinazoline (7.49 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.33 g (yield: 78%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 762.92 g/mol, 측정치: 762 g/mol)GC-Mass (Theory: 762.92 g/mol, Measured: 762 g/mol)

[합성예 45][Synthesis Example 45]

D17의 합성Synthesis of D17

Figure 112016049804781-pat00084
Figure 112016049804781-pat00084

4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 36과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.17 g (yield: 70 %)을 획득하였다.Except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-bromophenyl)quinazoline (9.06 g, 20.72 mmol) instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 12.17 g (yield: 70%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 36.

GC-Mass (이론치: 839.01 g/mol, 측정치: 839 g/mol)GC-Mass (Theory: 839.01 g/mol, Measured: 839 g/mol)

[실시예 1] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 1] Preparation of red organic electroluminescent device

합성예 1에서 합성된 화합물 A2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.After subjecting the compound A2 synthesized in Synthesis Example 1 to high purity sublimation purification by a commonly known method, a red organic electroluminescent device was prepared according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, it was ultrasonically cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hwashin Tech), and then cleaned for 5 minutes using UV and transferred to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/화합물 A2 + 10%의 (piq)2Ir(acac) (40nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.On the ITO transparent electrode prepared as described above, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / compound A2 + 10% (piq) 2 Ir (acac) (40 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were laminated in this order to prepare an organic electroluminescent device.

[실시예 2 내지 45] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 2 to 45] Preparation of red organic electroluminescent device

적색 발광 물질로서 화합물 A2 대신 합성예 2~45에서 합성된 각각의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.A red organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that each compound synthesized in Synthesis Examples 2 to 45 was used instead of Compound A2 as a red light emitting material.

[비교예 1] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작][Comparative Example 1] Preparation of red organic electroluminescent device]

적색 발광 물질로서 화합물 A2 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. A red organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound A2 as the red light emitting material.

한편 상기 실시예 1 내지 45 및 비교예 1에서 사용된 (piq)2Ir(acac)의 구조는 하기와 같다.Meanwhile, in Examples 1 to 45 and Comparative Example 1 The structure of (piq) 2 Ir(acac) used is as follows.

Figure 112016049804781-pat00085
Figure 112016049804781-pat00085

[평가예 1][Evaluation Example 1]

실시예 1 내지 45 및 비교예 1에서 각각 제조된 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For the red organic EL devices prepared in Examples 1 to 45 and Comparative Example 1, driving voltage and current efficiency at a current density of 10 mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below.

샘플Sample 발광층light emitting layer 구동전압(V)Driving voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd/A) 실시예 1Example 1 화합물A2compound A2 4.94.9 12.112.1 실시예 2Example 2 화합물A12compound A12 4.64.6 14.814.8 실시예 3Example 3 화합물A15compound A15 4.74.7 11.511.5 실시예 4Example 4 화합물A17compound A17 4.14.1 11.911.9 실시예 5Example 5 화합물A18Compound A18 4.34.3 12.412.4 실시예 6Example 6 화합물B1compound B1 4.64.6 12.312.3 실시예 7Example 7 화합물B4Compound B4 44 15.215.2 실시예 8Example 8 화합물 B5compound B5 4.24.2 13.613.6 실시예 9Example 9 화합물B6Compound B6 4.74.7 17.817.8 실시예 10Example 10 화합물C3compound C3 4.74.7 16.516.5 실시예 11Example 11 화합물C5compound C5 4.34.3 16.716.7 실시예 12Example 12 화합물C7compound C7 4.34.3 11.811.8 실시예 13Example 13 화합물C8Compound C8 4.14.1 13.713.7 실시예 14Example 14 화합물C17compound C17 4.94.9 12.112.1 실시예 15Example 15 화합물C20Compound C20 4.64.6 14.814.8 실시예 16Example 16 화합물D1compound D1 4.74.7 11.511.5 실시예 17Example 17 화합물D2compound D2 4.14.1 11.911.9 실시예 18Example 18 화합물D4compound D4 4.34.3 12.412.4 실시예 19Example 19 화합물D5compound D5 4.64.6 12.312.3 실시예 20Example 20 화합물D19compound D19 44 15.215.2 실시예 21Example 21 화합물 D22compound D22 4.24.2 13.613.6 실시예 22Example 22 화합물A50Compound A50 4.74.7 11.511.5 실시예 23Example 23 화합물A54Compound A54 4.14.1 11.911.9 실시예 24Example 24 화합물A55Compound A55 4.34.3 12.412.4 실시예 25Example 25 화합물A56Compound A56 4.64.6 12.312.3 실시예 26Example 26 화합물C27Compound C27 44 15.215.2 실시예 27Example 27 화합물 C29compound C29 4.24.2 13.613.6 실시예 28Example 28 화합물C31compound C31 4.74.7 17.817.8 실시예 29Example 29 화합물C32Compound C32 4.74.7 16.516.5 실시예 30Example 30 화합물C33compound C33 4.34.3 16.716.7 실시예 31Example 31 화합물C34Compound C34 4.34.3 11.811.8 실시예 32Example 32 화합물D7compound D7 4.14.1 13.713.7 실시예 33Example 33 화합물D8compound D8 4.94.9 12.112.1 실시예 34Example 34 화합물D10Compound D10 4.64.6 14.814.8 실시예 35Example 35 화합물D11compound D11 4.74.7 11.511.5 실시예 36Example 36 화합물C51compound C51 4.14.1 11.911.9 실시예 37Example 37 화합물C53compound C53 4.34.3 12.412.4 실시예 38Example 38 화합물C55Compound C55 4.64.6 12.312.3 실시예 39Example 39 화합물C56Compound C56 4.14.1 13.713.7 실시예 40Example 40 화합물C57compound C57 4.94.9 12.112.1 실시예 41Example 41 화합물C58Compound C58 4.64.6 14.814.8 실시예 42Example 42 화합물D13compound D13 4.74.7 11.511.5 실시예 43Example 43 화합물D14compound D14 4.14.1 11.911.9 실시예 44Example 44 화합물D16compound D16 4.34.3 12.412.4 실시예 45Example 45 화합물D17compound D17 4.64.6 12.312.3 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 5.25.2 8.28.2

상기 표 1 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 실시예 1 내지 15의 적색 유기 전계 발광 소자는, 종래 CBP를 발광층에 사용한 비교예 1의 적색 유기 전계 발광 소자에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수하다는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the red organic light emitting devices of Examples 1 to 15 using the compound according to the present invention in the light emitting layer had higher current efficiency and driving voltage than the red organic light emitting device of Comparative Example 1 using CBP in the light emitting layer.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112023035508965-pat00086

상기 화학식 1에서,
A는 2개 이상의 고리가 융합된 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족고리로서, 하기 화학식 2로 표시되며,
B는 2개 이상의 고리가 융합된 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족고리로서, 하기 화학식 3으로 표시되며,
[화학식 2]
Figure 112023035508965-pat00087

[화학식 3]
Figure 112023035508965-pat00088

상기 화학식 2 또는 3에서,
점선은 각각 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N(Ar1)이고;
Y1 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R9)에서 선택되고, 이때 R9가 복수인 경우, 복수의 R9는 서로 같거나 또는 상이하며;
R1 내지 R8 및 R9는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R9는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며;
복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 R1 내지 R9, Ar1에서 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.A compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
Figure 112023035508965-pat00086

In Formula 1,
A is a fused aromatic ring or fused heteroaromatic ring in which two or more rings are fused, and is represented by the following formula (2),
B is a fused aromatic ring or a fused heteroaromatic ring in which two or more rings are fused, and is represented by the following formula (3),
[Formula 2]
Figure 112023035508965-pat00087

[Formula 3]
Figure 112023035508965-pat00088

In Formula 2 or 3,
The dotted lines are the parts where each bond with Formula 1 is made,
X 1 and X 2 are each independently N(Ar 1 );
Y 1 to Y 8 are the same as or different from each other, and are each independently selected from N or C(R 9 ), wherein, when R 9 is plural, a plurality of R 9 are the same as or different from each other;
R 1 내지 R 8 및 R 9 는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C 60 의 아릴실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R 9 는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며;
A plurality of Ar 1 groups are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 arylamine group;
상기 R 1 내지 R 9 , Ar 1 에서 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C 60 의 아릴실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 60 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 4]
Figure 112016049804781-pat00089

[화학식 5]
Figure 112016049804781-pat00090

[화학식 6]
Figure 112016049804781-pat00091

상기 화학식 4 내지 6에서,
R1 내지 R8, X1 및 X2는 각각 제1항에서 정의된 바와 같다. According to claim 1,
A compound characterized in that the compound of Formula 1 is represented by any one of Formulas 4 to 6 below:
[Formula 4]
Figure 112016049804781-pat00089

[Formula 5]
Figure 112016049804781-pat00090

[Formula 6]
Figure 112016049804781-pat00091

In Formulas 4 to 6,
R 1 to R 8 , X 1 and X 2 are each as defined in claim 1. 삭제delete 제1항에 있어서,
복수의 Ar1 중 적어도 하나는 하기 화학식 7로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 7]
Figure 112023035508965-pat00092

상기 화학식 7 에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L1은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R10)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 R10이 복수인 경우, 복수의 R10는 서로 동일하거나 상이하며;
R10은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C 40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to claim 1,
A compound characterized in that at least one of a plurality of Ar 1 is a substituent represented by the following formula (7):
[Formula 7]
Figure 112023035508965-pat00092

In Formula 7,
* means a moiety bonded to Formula 1;
L 1 is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and are each independently N or C(R 10 ), provided that at least one of Z 1 to Z 5 is N, wherein, when R 10 is plural, a plurality of R 10 s are the same as or different from each other;
R 10 은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기 C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R 10 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제4항에 있어서,
상기 화학식 7로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15으로 구성되는 치환체 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
Figure 112016049804781-pat00093

상기 A-1 내지 A-15에서,
L1 및 R10은 각각 제4항에서 정의된 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R11는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40 60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R11의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to claim 4,
A compound characterized in that the substituent represented by Formula 7 is selected from the substituent group consisting of the following Formulas A-1 to A-15:
Figure 112016049804781-pat00093

In the above A-1 to A-15,
L 1 and R 10 are each as defined in claim 4,
n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R 11 는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 60 의 아릴옥시기 C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R 11 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1항에 있어서,
복수의 Ar1 중 적어도 하나는 하기 화학식 8로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 8]
Figure 112023035508965-pat00094

상기 화학식 8에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L2은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R12 및 R13는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R12 및 R13이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R12 및 R13에서 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to claim 1,
A compound characterized in that at least one of a plurality of Ar 1 is a substituent represented by the following formula (8):
[Formula 8]
Figure 112023035508965-pat00094

In Formula 8,
* means a moiety bonded to Formula 1;
L 2 is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
R 12 and R 13 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 40 aryl group, a 5 to 40 nuclear atom heteroaryl group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group, or R 12 and R 13 may combine with each other to form a condensed ring;
상기 R 12 및 R 13 에서 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은, 하기 화학식 4A 내지 화학식 6A 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 4A]
Figure 112016049804781-pat00095

[화학식 5A]
Figure 112016049804781-pat00096

[화학식 6A]
Figure 112016049804781-pat00097

상기 화학식 4A 내지 6A에서,
R1 내지 R8은 제1항에서 정의된 바와 동일하며,
복수의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to claim 1,
The compound of Formula 1 is a compound characterized by being represented by any one of the following Formulas 4A to 6A:
[Formula 4A]
Figure 112016049804781-pat00095

[Formula 5A]
Figure 112016049804781-pat00096

[Formula 6A]
Figure 112016049804781-pat00097

In Formulas 4A to 6A,
R 1 to R 8 are as defined in claim 1,
A plurality of Ar 1 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 arylamine group,
상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C 1 ~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 40 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C 6 ~C 40 의 아릴옥시기, C 1 ~C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 40 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C 1 ~C 40 의 알킬실릴기, C 1 ~C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C 40 의 아릴보론기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀기, C 6 ~C 40 의 아릴포스핀옥사이드기 및 C 6 ~C 40 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항, 제2항, 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.It includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers is any one of claims 1, 2, and 4 to 7 An organic electroluminescent device comprising the compound according to any one of claims. 제8항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 주입층, 발광보조층, 및 수명 개선층으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.According to claim 8,
An organic electroluminescent device, characterized in that the organic material layer containing the compound is selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron injection layer, a light emitting auxiliary layer, and a lifespan improving layer.
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