KR102529546B1 - Producing method of graphene using organic compound having low molecular weight - Google Patents
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Abstract
본 발명은 나노 그래핀 구조를 갖고, 분자량이 낮은 유기 화합물을 이용하여 그래핀을 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로 상기 제조방법은 화학식1로 표현되는 화합물을 준비하는 단계 및 상기 화합물을 열처리하는 단계를 포함할 수 있다.
[화학식1]
식 중에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원소 또는 할로겐 원소임.The present invention relates to a method for preparing graphene using an organic compound having a nano-graphene structure and having a low molecular weight. Specifically, the preparation method may include preparing a compound represented by Formula 1 and heat-treating the compound.
[Formula 1]
In the formula, R 1 to R 4 are each a hydrogen element or a halogen element.
Description
본 발명은 나노 그래핀 구조를 갖고, 분자량이 낮은 유기 화합물을 이용하여 그래핀을 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing graphene using an organic compound having a nano-graphene structure and having a low molecular weight.
그래핀은 탄소 원자층이 육각형의 격자점 평면에 꽉 들어찬 2차원 탄소 원자면 구조로 되어 있다. 그래핀은 인장강도가 강철보다 311배 더 강하고, 전자 이동도는 실리콘보다 1,000배 더 빠르며, 열전도도는 구리보다 10배 이상 우수하고, 빛의 98%를 통과시킬 정도로 투명하다. 그뿐만 아니라 그래핀은 휘거나 늘려도 특성이 유지되는 성질을 가지고 있다. 이러한, 특성으로 인하여 그래핀은 나노 소재, 잉크, 배리어 소재, 방열소재, 초경량 소재, 에너지 전극 소재, 차세대 반도체, 투명전극 등에 널리 활용될 수 있다.Graphene has a two-dimensional carbon atomic plane structure in which a layer of carbon atoms is tightly packed into a plane of hexagonal lattice points. Graphene has 311 times stronger tensile strength than steel, 1,000 times faster electron mobility than silicon, 10 times better thermal conductivity than copper, and is transparent enough to pass 98% of light. In addition, graphene has the property of maintaining its properties even when bent or stretched. Due to these characteristics, graphene can be widely used in nano materials, inks, barrier materials, heat dissipation materials, ultra-light materials, energy electrode materials, next-generation semiconductors, and transparent electrodes.
그래핀을 얻기 위한 일반적인 방법으로는 기계적 박리법, 화학적 박리법 등이 있다. Common methods for obtaining graphene include mechanical exfoliation and chemical exfoliation.
기계적 박리법은 스카치테이프의 접착력을 이용한 것으로서, 흑연 시료에 셀로판테이프를 붙인 다음 셀로판테이프를 떼어내면 셀로판테이프 표면에 흑연으로부터 떨어져 나온 그래핀이 붙어 있어 이를 수집하는 방식이다. 그러나 이러한 기계적 박리법은 떨어져 나온 그래핀은 그 모양이 종이가 찢어진 형상으로 일정하지 않고, 그 크기가 마이크로미터 수준에 불과하여 대면적의 그래핀을 얻는 것이 불가능하고, 최종 수율이 극히 낮아서 많은 시료가 필요한 연구에 적합하지 못하다.The mechanical exfoliation method uses the adhesive strength of scotch tape, and when the cellophane tape is attached to the graphite sample and then the cellophane tape is removed, the graphene separated from the graphite is attached to the surface of the cellophane tape to collect it. However, in this mechanical exfoliation method, the shape of the exfoliated graphene is not constant in the shape of torn paper, and the size is only a micrometer level, so it is impossible to obtain large-area graphene, and the final yield is extremely low, so many samples is not suitable for research that requires
화학적 박리법은 흑연을 산화시키고 초음파 등을 통해 파쇄하여 수용액 상에 분산된 산화 그래핀을 만든 후 하이드라진 등의 환원제를 이용하여 다시 그래핀으로 환원시키는 방법이다. 하지만, 산화된 그래핀이 완전히 환원되지 못하고 약 70% 정도만 환원되기 때문에, 그래핀에 많은 결함이 남게 되어 그래핀 고유의 우수한 물리적 및 전기적 특성이 떨어지는 문제가 있다. The chemical exfoliation method is a method in which graphite is oxidized and crushed by ultrasonic waves to form graphene oxide dispersed in an aqueous solution, and then reduced to graphene again using a reducing agent such as hydrazine. However, since the oxidized graphene is not completely reduced and only about 70% is reduced, many defects remain in the graphene, resulting in poor physical and electrical properties inherent in graphene.
한편, 그래핀의 부분 구조를 포함하는 다환식 방향족 탄화수소 등의 소형의 나노 크기를 갖는 물질을 소성하여 그래핀을 합성할 수도 있다. 다만, 저분자량의 탄화수소는 소성시 탄화되지 않고, 산화되어 분해되기 때문에 이들로 그래핀을 제조하기 위해서는 복잡한 분자 구조의 설계가 필요하다.Meanwhile, graphene may be synthesized by firing a small nano-sized material such as a polycyclic aromatic hydrocarbon containing a partial structure of graphene. However, low molecular weight hydrocarbons are not carbonized during firing, but are oxidized and decomposed. Therefore, in order to manufacture graphene with them, it is necessary to design a complex molecular structure.
본 발명은 저분자량의 유기 화합물을 이용하여 높은 수율로 손쉽게 그래핀을 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a method for easily preparing graphene in high yield using a low molecular weight organic compound.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않는다. 본 발명의 목적은 이하의 설명으로 더욱 분명해질 것이며, 특허청구범위에 기재된 수단 및 그 조합으로 실현될 것이다.The object of the present invention is not limited to the object mentioned above. The objects of the present invention will become more apparent from the following description, and will be realized by means and combinations thereof set forth in the claims.
본 발명의 일 실시예에 따른 그래핀의 제조방법은 화학식1로 표현되는 화합물을 준비하는 단계 및 상기 화합물을 열처리하는 단계를 포함할 수 있다.A method for preparing graphene according to an embodiment of the present invention may include preparing a compound represented by Chemical Formula 1 and heat-treating the compound.
[화학식1][Formula 1]
식 중에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원소 또는 할로겐 원소일 수 있다.In the formula, R 1 to R 4 may each be a hydrogen element or a halogen element.
상기 화학식1 중에서 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 할로겐 원소를 포함할 수 있다.In Formula 1, at least one of R 1 to R 4 may include a halogen element.
상기 화학식1식 중에서 R1 내지 R4는 염소 원소(Cl)를 포함할 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 4 may include elemental chlorine (Cl).
상기 제조방법은 상기 화합물을 400℃ 내지 1,500℃의 온도로 열처리하는 것일 수 있다.The preparation method may be to heat-treat the compound at a temperature of 400 °C to 1,500 °C.
상기 제조방법에 따르면 열중량분석기(Thermogravimetric analysis, TGA)로 측정한 800℃에서의 열중량변화율이 30중량% 이하로 그래핀을 제조할 수 있다.According to the above manufacturing method, graphene can be prepared with a thermogravimetric change rate of 30% by weight or less at 800 ° C., as measured by a thermogravimetric analysis (TGA).
본 발명에 따르면 저분자량의 유기 화합물을 이용하여 높은 고탄화율로 그래핀을 제조할 수 있다.According to the present invention, graphene can be prepared with a high carbonization rate using a low molecular weight organic compound.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과로 한정되지 않는다. 본 발명의 효과는 이하의 설명에서 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다.The effects of the present invention are not limited to the effects mentioned above. It should be understood that the effects of the present invention include all effects that can be inferred from the following description.
도 1은 본 발명에 따른 실시예의 출발물질의 열처리 전 및 열처리 후의 사진이다.
도 2는 본 발명에 따른 실시예와 비교예1 내지 비교예4의 출발물질들의 열중량분석(Thermogravimetric analysis, TGA) 결과이다.
도 3은 본 발명에 따른 실시예의 반응물에 대한 X선 회절 분석(X-ray diffraction, XRD) 결과이다.
도 4는 본 발명에 따른 실시예의 반응물에 대한 라만 분석 결과이다.
도 5는 본 발명에 따른 X선 광전자 분광 분석(X-ray photoelectron spectroscopy, XPS) 결과이다.1 is a photograph of a starting material of an example before and after heat treatment according to the present invention.
2 is a thermogravimetric analysis (TGA) result of the starting materials of Examples and Comparative Examples 1 to 4 according to the present invention.
Figure 3 is an X-ray diffraction (X-ray diffraction, XRD) result of the reactant of the embodiment according to the present invention.
4 is a Raman analysis result of the reactants of Examples according to the present invention.
5 is an X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) result according to the present invention.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.The above objects, other objects, features and advantages of the present invention will be easily understood through the following preferred embodiments in conjunction with the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms. Rather, the embodiments introduced herein are provided so that the disclosed content will be thorough and complete and the spirit of the present invention will be sufficiently conveyed to those skilled in the art.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.Like reference numerals have been used for like elements throughout the description of each figure. In the accompanying drawings, the dimensions of the structures are shown enlarged than actual for clarity of the present invention. Terms such as first and second may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. These terms are only used for the purpose of distinguishing one component from another. For example, a first element may be termed a second element, and similarly, a second element may be termed a first element, without departing from the scope of the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.In this specification, terms such as "include" or "have" are intended to designate that there is a feature, number, step, operation, component, part, or combination thereof described in the specification, but one or more other features It should be understood that it does not preclude the possibility of the presence or addition of numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof. In addition, when a part such as a layer, film, region, plate, etc. is said to be "on" another part, this includes not only the case where it is "directly on" the other part, but also the case where another part is present in the middle. Conversely, when a part such as a layer, film, region, plate, etc. is said to be "under" another part, this includes not only the case where it is "directly below" the other part, but also the case where another part is in the middle.
달리 명시되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 성분, 반응 조건, 폴리머 조성물 및 배합물의 양을 표현하는 모든 숫자, 값 및/또는 표현은, 이러한 숫자들이 본질적으로 다른 것들 중에서 이러한 값을 얻는 데 발생하는 측정의 다양한 불확실성이 반영된 근사치들이므로, 모든 경우 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 기재에서 수치범위가 개시되는 경우, 이러한 범위는 연속적이며, 달리 지적되지 않는 한 이러한 범 위의 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지의 모든 값을 포함한다. 더 나아가, 이러한 범위가 정수를 지칭하는 경우, 달리 지적되지 않는 한 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지를 포함하는 모든 정수가 포함된다.Unless otherwise specified, all numbers, values and/or expressions expressing quantities of components, reaction conditions, polymer compositions and formulations used herein refer to the number of factors that such numbers arise, among other things, to obtain such values. Since these are approximations that reflect the various uncertainties of the measurement, they should be understood to be qualified by the term "about" in all cases. Also, when numerical ranges are disclosed herein, such ranges are contiguous and include all values from the minimum value of such range to the maximum value inclusive, unless otherwise indicated. Furthermore, where such ranges refer to integers, all integers from the minimum value to the maximum value inclusive are included unless otherwise indicated.
본 발명에 따른 하기 화학식1로 표현되는 화합물을 준비하는 단계 및 상기 화합물을 열처리하는 단계를 포함할 수 있다.It may include preparing a compound represented by Formula 1 according to the present invention and heat-treating the compound.
[화학식1][Formula 1]
식 중에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원소 또는 할로겐 원소임.In the formula, R 1 to R 4 are each a hydrogen element or a halogen element.
바람직하게는 상기 R1 내지 R4 중 적어도 어느 하나는 할로겐 원소를 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 R1 내지 R4가 염소 원소(Cl)를 포함할 수 있다.Preferably, at least one of the R 1 to R 4 may include a halogen element, and more preferably, the R 1 to R 4 may include a chlorine element (Cl).
상기 화합물은 하기 화학식2로 표현되는 헥사-카타-헥사벤조코로넨(Hexa-cata-hexabenzocoronene)을 할로겐화 반응하여 준비할 수 있다.The compound may be prepared by halogenating hexa-cata-hexabenzocoronene represented by Formula 2 below.
[화학식2][Formula 2]
상기 헥사-카타-헥사벤조코로넨은 중심부에 위치하는 코로넨 분자(Coronene molecule)의 주변부의 각 벤젠 링에 추가적인 벤젠 링이 결합된 것으로서, 비틀린 구조(Cortorted structure)를 갖는다.The hexa-cata-hexabenzocoronene is obtained by bonding additional benzene rings to each benzene ring at the periphery of a coronene molecule located at the center, and has a cortorted structure.
상기 헥사-카타-헥사벤조코로넨의 할로겐화 반응은 특별히 제한되지 않고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 사용되는 통상의 방법으로 수행할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식1로 표현되는 화합물은 상기 헥사-카타-헥사벤조코로넨을 적절한 촉매의 존재 하에서 할로겐 화합물과 반응시켜 할로겐 작용기를 치환함으로써 얻을 수 있다.The halogenation reaction of the hexa-cata-hexabenzocoronene is not particularly limited and may be carried out by a conventional method used in the art to which the present invention belongs. For example, the compound represented by Chemical Formula 1 can be obtained by substituting a halogen functional group by reacting the hexa-cata-hexabenzocoronene with a halogen compound in the presence of an appropriate catalyst.
이후, 상기 화학식1로 표현되는 화합물을 열처리하여 그래핀을 얻을 수 있다.Subsequently, graphene may be obtained by heat-treating the compound represented by Chemical Formula 1.
상기 열처리의 조건은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 질소 기체 또는 아르곤 기체 등의 불활성 기체에 의한 불활성 분위기하에서 상기 화합물을 400℃ 내지 1,500℃의 온도로 열처리할 수 있다. Conditions for the heat treatment are not particularly limited. For example, the compound may be heat-treated at a temperature of 400° C. to 1,500° C. under an inert atmosphere using an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
상기 열처리는 상기 화합물이 탄화되어 그래핀이 합성될 수 있는 충분한 시간 동안 수행할 수 있다.The heat treatment may be performed for a sufficient time to carbonize the compound and synthesize graphene.
이하, 본 발명을 구체적인 실시예를 통해 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through specific examples. However, these examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예Example
출발물질로 하기 화학식3으로 표현되는 화합물을 준비하였다. A compound represented by Formula 3 was prepared as a starting material.
[화학식3][Formula 3]
상기 출발물질을 아르곤 기체가 채워진 퍼니스에서 약 1,000℃의 온도로 열처리하여 탄화시켰다.The starting material was carbonized by heat treatment at a temperature of about 1,000° C. in a furnace filled with argon gas.
도 1은 상기 화합물의 열처리 전(Before) 및 열처리 후(After)의 사진이다.1 is a photograph of the compound before heat treatment (Before) and after heat treatment (After).
비교예1Comparative Example 1
출발물질로 하기 화학식4로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 출발물질을 열처리하여 탄화시켰다.The starting material was carbonized by heat treatment in the same manner as in the above example, except that the compound represented by Chemical Formula 4 was used as the starting material.
[화학식4][Formula 4]
비교예2Comparative Example 2
출발물질로 하기 화학식5로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 출발물질을 열처리하여 탄화시켰다.The starting material was carbonized by heat treatment in the same manner as in the above example, except that the compound represented by Formula 5 was used as the starting material.
[화학식5][Formula 5]
비교예3Comparative Example 3
출발물질로 하기 화학식6으로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 출발물질을 열처리하여 탄화시켰다.The starting material was carbonized by heat treatment in the same manner as in the above example, except that the compound represented by Formula 6 was used as the starting material.
[화학식6][Formula 6]
비교예4Comparative Example 4
출발물질로 하기 화학식7로 표현되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 출발물질을 열처리하여 탄화시켰다.The starting material was carbonized by heat treatment in the same manner as in the above example, except that the compound represented by Formula 7 was used as the starting material.
[화학식7][Formula 7]
실험예1Experimental example 1
상기 실시예, 비교예1 내지 비교예4에 따른 출발물질들의 열중량분석(Thermogravimetric analysis, TGA) 결과는 도 2와 같다.The results of thermogravimetric analysis (TGA) of the starting materials according to Examples and Comparative Examples 1 to 4 are shown in FIG. 2 .
이를 참조하면, 상기 실시예에 따른 출발물질은 800℃에서의 열중량변화율이 30중량% 이하지만, 비교예1 내지 비교예4는 800℃에서의 열중량변화율이 50중량% 이상임을 알 수 있다.Referring to this, it can be seen that the starting materials according to the above examples have a thermogravimetric change of 30% by weight or less at 800 ° C, but Comparative Examples 1 to 4 have a thermogravimetric change of 50% by weight or more at 800 ° C. .
따라서 본 발명에 따르면 저분자량의 유기 화합물을 고탄화율로 탄화시킬 수 있으므로 그래핀을 높은 수율로 제조할 수 있다.Therefore, according to the present invention, since a low molecular weight organic compound can be carbonized at a high carbonization rate, graphene can be produced with a high yield.
실험예2Experimental Example 2
상기 실시예에 따른 반응물에 대한 X선 회절 분석(X-ray diffraction, XRD) 결과, 라만 분석 결과 및 X선 광전자 분광 분석(X-ray photoelectron spectroscopy, XPS) 결과는 각각 도 3 내지 도 5와 같다.X-ray diffraction (XRD) results, Raman analysis results, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) results of the reactants according to the above embodiment are shown in FIGS. 3 to 5, respectively. .
이들을 참조하면, 상기 실시예에 따른 반응물의 X선 회절 분석, 라만 분석, X선 광전자 분광 분석 결과가 모두 그래핀의 전형적인 결과와 동일함을 알 수 있다. 결과적으로 본 발명에 따르면 복잡한 분자 구조의 설계 없이도 화학식3으로 표현되는 저분자량의 유기 화합물을 이용하여 고수율로 그래핀을 제조할 수 있음을 알 수 있다.Referring to these, it can be seen that the results of X-ray diffraction analysis, Raman analysis, and X-ray photoelectron spectroscopy analysis of the reactants according to the above examples are all the same as typical results of graphene. As a result, it can be seen that according to the present invention, graphene can be prepared in high yield using the low molecular weight organic compound represented by Chemical Formula 3 without designing a complicated molecular structure.
이상으로 본 발명의 실험예 및 실시예에 대해 상세히 설명하였는바, 본 발명의 권리범위는 상술한 실험예 및 실시예에 한정되지 않으며, 다음의 특허청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태도 본 발명의 권리범위에 포함된다.As above, the experimental examples and examples of the present invention have been described in detail, the scope of the present invention is not limited to the above-described experimental examples and examples, and the basic concept of the present invention defined in the following claims Various modifications and improvements made by those skilled in the art are also included in the scope of the present invention.
Claims (5)
상기 화합물을 촉매 없이 1,000℃ 내지 1,500℃의 온도로 열처리하는 단계;를 포함하고,
열중량분석기(Thermogravimetric analysis, TGA)로 측정한 800℃에서의 열중량변화율이 30중량% 이하인 그래핀의 제조방법.
[화학식3]
Heat-treating the compound at a temperature of 1,000 ° C to 1,500 ° C without a catalyst; including,
A method for producing graphene having a thermogravimetric change rate of 30% by weight or less at 800 ° C., as measured by a thermogravimetric analysis (TGA).
[Formula 3]
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2021
- 2021-04-30 KR KR1020210056408A patent/KR102529546B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112645312A (en) | 2020-12-21 | 2021-04-13 | 北京理工大学 | Crystalline nanopore graphene, preparation method and oxygen-doped crystalline nanopore graphene |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Chem. Asian J. 2021, Vol. 16, pp. 621-647 (2021.02.01.)* |
| J. Org. Chem. 2019, Vol. 84, pp. 8562-8570 (2019.06.10.)* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220149147A (en) | 2022-11-08 |
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