KR102524652B1 - 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR102524652B1
KR102524652B1 KR1020190162875A KR20190162875A KR102524652B1 KR 102524652 B1 KR102524652 B1 KR 102524652B1 KR 1020190162875 A KR1020190162875 A KR 1020190162875A KR 20190162875 A KR20190162875 A KR 20190162875A KR 102524652 B1 KR102524652 B1 KR 102524652B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
group
unsubstituted
substituted
Prior art date
Application number
KR1020190162875A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210072502A (ko
Inventor
최은정
김규영
신선웅
유은선
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020190162875A priority Critical patent/KR102524652B1/ko
Publication of KR20210072502A publication Critical patent/KR20210072502A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102524652B1 publication Critical patent/KR102524652B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 상기 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019127051459-pat00068

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치 {COMPOUND, COLOR CORRECTION FILM COMPRISING THE SAME AND DISPLAY DEVICE}
본 기재는 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 상기 양자점용 색보정 필름을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
통상의 액정 디스플레이(LCD)에서는 백색 광원에서 나오는 빛이 각 화소의 RGB 컬러필터를 투과하여 각 색의 부분화소를 이루게 되고 이를 조합함으로써 RGB 범위의 색을 낼 수 있다.
근래에 각 부분화소의 색을 발광하는 양자점이나 유무기 인광체와 같은 발광체를 사용하는 신규 디스플레이가 개발되고 있으며, 이들 청색, 녹색, 적색의 발광체를 여기시키는 방법으로는 UV 광원을 사용하는 방식과 청색 광원을 사용하는 방식 등이 제기되고 있다.
UV광원을 사용하는 경우에는 청색, 녹색, 적색의 발광체로 각 색을 생성하며 구현하지만, 청색 광원을 사용하는 경우에는 녹색, 적색은 발광체로 각 색을 생성하며 청색 화소는 광원을 그대로 투과시키게 된다.
최근 상품화되거나 개발 진행 중인 양자점 함유 디스플레이 소재의 경우 Blue 광원 또는 White 광원을 통한 녹색 양자점 및 적색 양자점의 발광을 이용하고 있다. 양자점 함유 디스플레이 장치는 양자점 소재를 이용하여 색재현율 및 휘도를 향상시키려는 것으로, 다양한 방식의 광원을 이용한 양자점 발광을 이용하는 패널에 대한 개발이 계속되고 있다. 또한 패널 구성 중 양자점 소재의 적용 위치에 따라 시야각 개선도 가능하다. 차세대 양자점 디스플레이 장치는 양자점의 발광 효율을 증진시키고자 광원의 세기를 높이려는 방향 또는 Blue 영역이 확장된 광원 개발 방향으로 개발이 진행되고 있다.
양자점 디스플레이 장치는 양자점 소재에 도달하게 되는 광원의 스펙트럼이 양자점의 효율에 매우 밀접한 영향을 끼치며, 현재 광원 종류에 따라 그 특성이 다르기 때문에 각 광원별 양자점의 효율 개선을 위하여 새로운 접근 방식을 도입하고자 다방면에서의 노력이 계속되고 있다.
한편, 발광체를 사용한 신규 디스플레이의 경우 외광에 의한 반사율을 낮추거나 산란 반사로 인한 패널 색감을 조정할 필요가 있다. 이를 해결하기 위하여 패널을 구성하는 광학 부재 내에 염료를 사용하려는 시도가 있었는데, 상기 발광체로 양자점을 사용할 경우, 외광에 의한 반사율 저하나 패널 색감 조정이 어려운 문제가 있었다.
일 구현예는 광원의 청색 단파장 영역, 즉 근청색 파장 영역의 광을 흡수할 수 있는 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 양자점용 색보정 필름을 제공하기 위한 것이다
또 다른 일 구현예는 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019127051459-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자 또는 CRaRb(상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기)이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 *-C(=O)-* 이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 *-C(=O)-* 일 수 있다.
X1 및 X2는 서로 동일하고, R1 및 R3은 서로 동일하고, R2 및 R4는 서로 동일할 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-4, 화학식 1-6 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112019127051459-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112022132812960-pat00004
삭제
삭제
[화학식 1-4]
Figure 112019127051459-pat00005
[화학식 1-6]
삭제
삭제
Figure 112019127051459-pat00007
[화학식 1-7]
Figure 112019127051459-pat00008
상기 화합물은 350nm 내지 450nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 430nm 내지 450nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다.
상기 화합물은 염료일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 양자점용 색보정 필름을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 광원 및 반사방지필름을 더 포함할 수 있다.
상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 일면에 적층되어 있을 수 있다.
상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 및 양자점 함유층 사이에 위치할 수 있다.
상기 디스플레이 장치는 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층 사이에 유리 기재를 더 포함할 수 있다.
상기 광원은 청색 광원일 수 있다.
상기 양자점 함유층은 확산제를 더 포함할 수 있다.
상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
근자외선(350nm 내지 470nm) 흡수를 가지며, 430nm 내지 450nm에서 최대흡수파장을 가지는 화합물을 사용함으로써, 디스플레이 장치의 외광에 의한 반사율을 낮추어 신뢰성을 개선시킬 뿐만 아니라, 양자점용 패널 색감의 변화를 최소화할 수 있다.
도 1은 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 파장에 따른 투과스펙트럼 그래프이다.
도 2는 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 파장에 따른 투과스펙트럼 그래프이다.
도 3은 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 파장에 따른 투과스펙트럼 그래프이다.
도 4는 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 파장에 따른 투과스펙트럼 그래프이다.
도 5는 일 구현예에 따른 디스플레이 장치를 나타낸 모식도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019127051459-pat00009
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자 또는 CRaRb(상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기)이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 *-C(=O)-* 이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
종래에도 아자포피린계 화합물을 이용하여 Neon색을 흡수시키거나 청색광원 사용 시 상기 청색광의 단파장을 차단하여 디스플레이 장치의 색순도를 개선하려는 시도는 있었으나, 양자점 함유 디스플레이 장치의 경우 혼합색(Cyan/Neon/Near-IR)의 흡수가 쉽지 않아 아직까지 양자점 함유 디스플레이 장치의 신뢰성이 시장에서 높지 않은 편이다. 그러나 양자점 발광체를 사용한 디스플레이 장치의 경우, 상기 혼합색(Cyan/Neon/Near-IR)보다 낮은 파장 영역의 광 흡수가 가능한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색보정 필름을 사용하여 외광에 의한 반사율을 낮추거나 산란 반사로 인한 패널 색감을 조정하여 흑색 시감 개선 등의 효과를 가질 수 있다. 특히 양자점 발광체를 사용하는 디스플레이 장치에서 특정 화합물을 사용하여 혼합색의 흡수를 꾀함으로서 색재현율 등을 개선시키는려는 시도는 현재까지 알려진 바가 없다. 예컨대, Cyan색의 경우 흡수 파장 영역이 480nm 내지 520nm이고, Neon색의 경우 흡수 파장 영역이 530nm 내지 670nm이고, near-IR색의 경우 흡수 파장 영역이 605nm 내지 790nm이나, 일 구현예에 따른 양자점용 색보정 필름에 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 350nm 내지 450nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 430nm 내지 450nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있기에, 일 구현예에 따른 색보정 필름 및 양자점을 포함하는 디스플레이 장치의 경우, 투과도 저하를 최소화하면서 신뢰성 확보가 용이할 수 있다. 특히, 양자점 함유 디스플레이 장치는 (양자점 비함유 디스플레이 장치 대비) 패널 색감 변화, 특히 패널의 블랙 색감 변화가 크다는 문제점이 최근 들어 이슈화되고 있으나, 이를 개선하기 위한 기술은 아직까지 소개된 바 없다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고, L2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 *-C(=O)-* 일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 서로 동일하고, R1 및 R3은 서로 동일하고, R2 및 R4는 서로 동일할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-4, 화학식 1-6 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
Figure 112019127051459-pat00010
[화학식 1-2]
Figure 112019127051459-pat00011
[화학식 1-4]
삭제
삭제
Figure 112019127051459-pat00013
[화학식 1-6]
삭제
삭제
Figure 112019127051459-pat00015
[화학식 1-7]
Figure 112019127051459-pat00016
예컨대, 상기 화합물은 염료일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 양자점용 색보정 필름을 제공한다.
상기 양자점용 색보정 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 예컨대 상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-4, 화학식 1-6 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물 외에, 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 (상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께) 포함할 수도 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112019127051459-pat00017
[화학식 2-2]
Figure 112019127051459-pat00018
[화학식 2-3]
Figure 112019127051459-pat00019
[화학식 2-4]
Figure 112019127051459-pat00020
[화학식 2-5]
Figure 112019127051459-pat00021
[화학식 2-6]
Figure 112019127051459-pat00022
[화학식 2-7]
Figure 112019127051459-pat00023
[화학식 2-8]
Figure 112019127051459-pat00024
[화학식 2-9]
Figure 112019127051459-pat00025
[화학식 2-10]
Figure 112019127051459-pat00026
[화학식 2-11]
Figure 112019127051459-pat00027
[화학식 2-12]
Figure 112019127051459-pat00028
[화학식 2-13]
Figure 112019127051459-pat00029
[화학식 2-14]
Figure 112019127051459-pat00030
[화학식 2-15]
Figure 112019127051459-pat00031
예컨대, 상기 양자점용 색보정 필름은 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 어느 하나로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-16 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수도 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112019127051459-pat00032
[화학식 3-2]
Figure 112019127051459-pat00033
[화학식 3-3]
Figure 112019127051459-pat00034
[화학식 3-4]
Figure 112019127051459-pat00035
[화학식 3-5]
Figure 112019127051459-pat00036
[화학식 3-6]
Figure 112019127051459-pat00037
[화학식 3-7]
Figure 112019127051459-pat00038
[화학식 3-8]
Figure 112019127051459-pat00039
[화학식 3-9]
Figure 112019127051459-pat00040
[화학식 3-10]
Figure 112019127051459-pat00041
[화학식 3-11]
Figure 112019127051459-pat00042
[화학식 3-12]
Figure 112019127051459-pat00043
[화학식 3-13]
Figure 112019127051459-pat00044
[화학식 3-14]
Figure 112019127051459-pat00045
[화학식 3-15]
Figure 112019127051459-pat00046
[화학식 3-16]
Figure 112019127051459-pat00047
상기 양자점용 색보정 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 고형분 기준 0.01 중량% 내지0.5 중량%로 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 함량범위로 포함되어야 상기 양자점용 색보정 필름이 적용된 디스플레이 장치의 패널 색감을 조정하여 흑색 시감 개선에 효과적이다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 양자점용 색보정 필름을 포함하는 디스플레이 장치, 예컨대 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
예컨대, 상기 디스플레이 장치는 광원 및 반사방지필름을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 일면에 적층되어 있을 수 있다.
예컨대, 상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 및 양자점 함유층 사이에 위치할 수 있다.
예컨대, 상기 디스플레이 장치는 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층 사이에 유리 기재를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 광원은 청색 광원일 수 있다.
일반적으로 광원이 단파장으로 이동하거나 확장될 경우 흡광도가 높아지고 형광이 증가하는 것으로 알려져 있고, 이러한 이유로 양자점의 형광 효율을 높이기 위하여 광원을 단파장으로 이동 또는 확장하는 방법을 이용한다. 하지만 Blue 광원을 변경할 경우 색재현율 저하의 원인이 될 수 있으며, 특히 Blue OLED 광원의 경우 이동 등에 어려움이 있다.
다른 일 구현예에 따른 디스플레이 장치는 RGB 색 구현에 필요없는 UV 파장의 빛을 흡수하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이용하여 Blue 영역의 광원을 증대시키고, 이에 따라 양자점 흡수가 가능한 파장의 빛이 강해지기 때문에, 최종적으로 양자점의 발광 효율이 높아지는 효과를 기대할 수 있다. 나아가, 청색 단파장의 Cutting으로 인한 색재현율 개선을 꾀할 수 있으며, 패널에 적용되는 광원의 변경이 필요없고, 디스플레이 장치에 포함되는 양자점 사용량을 감소시킬 수 있어 가격경쟁력 측면에서도 유리하다.
나아가, 다른 일 구현예에 따른 디스플레이 장치는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 함유 색보정 필름의 위치를 반사방지필름 및 양자점 함유층 사이, 보다 구체적으로 반사방지필름 및 유리기재 사이로 특정함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 함유 색보정 필름을 포함함에 따른 양자점의 효율 증대를 극대화할 수 있다.
상기 양자점 함유층을 구성하는 구성성분은 양자점 외에 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 광중합 개시제, 확산제 및 기타 첨가제 등을 더 포함할 수 있으며, 이에 대해서는 후술한다.
상기 양자점은 350nm 내지 550nm의 파장영역 중 400nm 내지 500nm에서 최대형광발광파장(fluorescence λmax)을 가질 수 있다.
상기 양자점은 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.
상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족, III-V족 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점의 구조는 특별하게 한정되지 않으나, 상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다.
예컨대, 상기 양자점은 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 양자점은 녹색 양자점 및 적색 양자점을 모두 포함할 수 있다. 이 때, 상기 녹색 양자점은 상기 적색 양자점보다 많은 함량으로 포함될 수 있다. 상기 적색 양자점은 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.
한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 분산제가 함께 사용될 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 경화성 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.
상기 양자점은 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 40 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴 특성과 현상 특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 수지, 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 15,000g/mol 일 수 있다.　상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 에폭시 수지는 열에 의해서 중합될 수 있는 모노머(monomer) 또는 올리고머(oligomer)로서, 탄소-탄소 불포화 결합 및 탄소-탄소 고리형 결합을 가지는 화합물 등을 포함할 수 있다.
상기 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 고리형 지방족 에폭시 수지 및 지방족 폴리글리시딜 에테르 등이 더욱 포함될 수 있다.
이러한 화합물의 시판품으로, 유까쉘 에폭시(주)社의 YX4000, YX4000H, YL6121H, YL6640, YL6677; 닛본 가야꾸(주)社의 EOCN-102, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, EOCN-1025, EOCN-1027 및 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 180S75; 비스페놀 A형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010 및 828; 비스페놀 F형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 807 및 834; 페놀 노블락형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 152, 154, 157H65 및 닛본 가야꾸(주)社의 EPPN 201, 202; 그 밖의 고리형 지방족 에폭시 수지에는 CIBA-GEIGY A.G 社의 CY175, CY177 및 CY179, U.C.C 社의 ERL-4234, ERL-4299, ERL-4221 및 ERL-4206, 쇼와 덴꼬(주)社의 쇼다인 509, CIBA-GEIGY A.G 社의 아랄다이트 CY-182, CY-192 및 CY-184, 다이닛본 잉크 고교(주)社의 에피크론 200 및 400, 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 871, 872 및 EP1032H60, 셀라니즈 코팅(주)社의 ED-5661 및 ED-5662; 지방족 폴리글리시딜에테르에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 190P 및 191P, 교에샤 유시 가가꾸 고교(주)社의 에포라이트 100MF, 닛본 유시(주)社의 에피올 TMP 등을 들 수 있다.
상기 바인더 수지는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 40 중량부, 예컨대, 5 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 종래의 광경화성 조성물 및 열경화성 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 예를 들면, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 반응성 불포화 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 노광 시 감도와 현상성 밸런스가 우수하여 잔막없이 해상도가 우수한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 양자점 함유층은 확산제를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 확산제는 전술한 양자점에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 양자점이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 확산제는 양자점에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 경화성 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 고형분 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 확산제가 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 20 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 패턴특성이 저하될 우려가 있다.
상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 상기 양자점 함유층은 티올(thiol)계 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 상기 양자점의 쉘 표면에 치환되어, 용매에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜, 양자점을 안정화시킬 수 있다.
상기 티올계 첨가제는 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 4개의 티올기(-SH)를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 4로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112019127051459-pat00048
상기 화학식 4에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
예컨대, 상기 티올계 첨가제는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112019127051459-pat00049
상기 화학식 5에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
u1 및 u2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 4 및 화학식 5에서, 상기 L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 티올계 첨가제의 구체적인 예로는 하기 화학식 4a로 표시되는 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)),하기 화학식 4b로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 하기 화학식 4c로 표시되는 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 하기 화학식 4d로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 하기 화학식 4e로 표시되는 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 들 수 있다.
[화학식 4a]
Figure 112019127051459-pat00050
[화학식 4b]
Figure 112019127051459-pat00051
[화학식 4c]
Figure 112019127051459-pat00052
[화학식 4d]
Figure 112019127051459-pat00053
[화학식 4e]
Figure 112019127051459-pat00054
상기 티올계 첨가제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 티올계 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 양자점 등의 광변환 물질의 안정성을 향상시킬 수 있으며, 성분 내 티올기가 수지 또는 단량체의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점과 같은 광변환 물질의 내열성 향상 효과도 가질 수 있다.
상기 양자점 함유층은 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 중합 억제제를 더 포함할 수 있다. 상기 양자점 함유층은 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함함에 따라, 양자점 등을 포함하는 조성물을 인쇄(코팅) 후, 노광하는 동안 상온 가교를 방지할 수 있다.
예컨대, 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, 메톡시하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 분산액의 형태로 사용될 수 있으며, 상기 분산액 형태의 중합 억제제는 양자점 및 형광염료 함유층 또는 양자점 함유층(형광염료 비함유)을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.001 중량부 내지 1 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 0.1 중량부로 포함될 수 있다. 안정제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상온 경시 문제를 해결함과 동시에, 감도 저하 및 표면 박리 현상을 방지할 수 있다.
상기 양자점 함유층은 상기 티올계 첨가제, 중합 억제제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 양자점 함유층은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 양자점 함유층은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 상기 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 양자점 함유층은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.
상기 양자점 함유층 각각의 제조 방법은 전술한 구성성분 등을 포함하는 경화성 조성물을 기판 위에 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계(S1); 및 상기 패턴을 경화하는 단계(S2)를 포함한다.
(S1) 패턴을 형성하는 단계
상기 경화성 조성물은 잉크젯 분산 방식으로 0.5 내지 10 ㎛의 두께로 기판 위에 도포하는 것이 바람직하다. 상기 잉크젯 분사는 단일 컬러만 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복적으로 분사함으로써 패턴을 형성할 수 있으며, 공정을 줄이기 위하여 필요한 색의 수를 동시에 분사하는 방식으로 패턴을 형성할 수도 있다.
(S2) 경화하는 단계
상기 수득된 패턴을 경화시켜 경화 수지막을 얻을 수 있다. 이때 경화시키는 방법으로는 열경화 공정이 바람직하다. 상기 열경화 공정은 약 100℃ 이상의 온도로 약 3분 간 가열하여 경화성 조성물 내 용매를 먼저 제거한 후, 이어서 160℃내지 300℃의 온도로 가열하여 경화시키는 공정일 수 있으며, 조금 더 바람직하게는 180℃ 내지 250℃의 온도로 약 30분 간 가열하여 경화시키는 공정일 수 있다.
또한, 상기 양자점 함유층 각각은 잉크젯팅없이 제조할 수도 있다. 이 경우의 제조 방법은 전술한 구성성분 등을 포함하는 경화성 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 도포하고, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지　450nm, 구체적으로는 200nm 내지 400nm 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.
상기 경화성 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트, 디메틸아디페이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 용매는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 에탄올 등의 알코올류 또는 이들의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디메틸아세트아미드, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ-부티로락톤, 디메틸아디페이트 또는 이들의 조합을 포함하는 용매일 수 있다.
상기 용매는 상기 경화성 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
(합성예)
합성예 1: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
Figure 112019127051459-pat00055
2,3,3-Trimethylindolenine 에 0.5당량의 1,6-diiodohexane 을 넣고 120℃에서 교반한 후 얻어진 혼합물을 ether로 정제하여 약 50%의 수율로 황색의 상기 화학식 1-1-a의 화합물을 얻었다.
화학식 1-1-a로 표시되는 화합물에 3당량의 Ethoxymethylenemalononitrile 을 넣고 염기와 함께 교반한 후 얻어진 화합물을 ethyl acetate와 hexane으로 컬럼 정제하여, 약 60% 의 수율로 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 1-1]
Figure 112019127051459-pat00056
MS data: [M+H]+ 553.3, λmax=437 nm
합성예 2: 화학식 1-2으로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1에서 2,3,3-Trimethylindolenine 대신에 2-methylbenzothiazole을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응하여, 하기 화학식 1-2으로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 1-2]
Figure 112019127051459-pat00057
MS data: [M+H]+ 533.1, λmax=450 nm
합성예 3: 화학식 1-3로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1에서 2,3,3-Trimethylindolenine 대신에 2-methylbenzoxazole을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응하여, 하기 화학식 1-3로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 1-3]
Figure 112019127051459-pat00058
MS data: [M+H]+ 501.2, λmax=416 nm
합성예 4: 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1에서 2,3,3-Trimethylindolenine 대신에 2,5,6-trimethylbenzoxazole을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 반응하여, 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 1-5]
Figure 112019127051459-pat00059
MS data: [M+H]+ 557.3, λmax=421 nm
(평가)
평가 1: 염료 화합물의 흡광 스펙트럼 측정
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 및 화학식 1-5로 표시되는 화합물(염료) 각각의 흡광 스펙트럼을 UV-vis 분광광도계를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 1 내지 도 4에 나타내었다.
도 1 내지 도 4로부터, 일 구현예에 따른 화합물(염료)는 410nm 내지 450nm에서 최대흡수파장(absorbance λmax)을 가짐을 확인할 수 있다.
(점착제 조성물의 제조)
실시예 1
아크릴계 바인더 수지(PL-8540; SAIDEN chemical) 78.583 중량부, 이소시아네이트계 경화제(HARDENER AL; 니폰우레탄社) 0.236 중량부, 아지리딘계 경화제(HDU-P25; Polyaziridine社) 0.145 중량부, 이형제(MAC-2101; Soken社) 0.028 중량부, 대전 방지제(FC-4400L; 3M社) 1.336 중량부, 실란커플링제(KBM-403; shinetsu社) 0.024 중량부, 합성예 1의 화합물 0.4 중량부 및 용제(MEK) 잔부량(19.644 중량부)을 혼합하여 실시예 1의 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다. 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 도포된 이형 필름 상에 도포하고 90℃ 에서 5분 동안 건조시켜 두께 20㎛의 점착필름을 포함하는 점착시트를 제조 하였다. 점착 시트에서 상기 이형 필름을 박리하여 점착 필름을 얻었다.
실시예 2
실시예 1의 합성예 1의 화합물 대신 합성예 2의 화합물을 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하기 하여, 점착 필름을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1의 합성예 1의 화합물과 함께, BODIPY계 염료(VD-500, 욱성화학) 0.3 중량부, 포피린계 염료(WBL, 경인화학) 2.0 중량부 및 프탈로시아닌계 염료(IM-88, 욱성화학) 1.0 중량부를 혼용하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 점착 필름을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1의 합성예 1의 화합물 대신 시아닌계 염료(최대흡수파장 435nm, FDB-003, Yamada chemical)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 점착 필름을 제조하였다.
비교예 2
실시예 1의 합성예 1의 화합물 대신 합성예 3의 화합물을 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 점착 필름을 제조하였다.
비교예 3
실시예 1의 합성예 1의 화합물 대신 합성예 4의 화합물을 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 점착 필름을 제조하였다.
비교예 4
실시예 1의 합성예 1의 화합물 대신 BODIPY계 염료(VD-500, 욱성화학), 포피린계 염료(WBL, 경인화학) 및 프탈로시아닌계 염료(IM-88, 욱성화학)의 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 점착 필름을 제조하였다.
(평가)
평가 1: 필름의 내광 안정성(신뢰성) 평가
실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 3의 점착 필름을 이용하여 유리 시편을 제작하고 내광 평가(Q-Sun Test, 60℃, 500W, @500h) 시 최대 흡수 파장의 투과도 변화를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
평가 2: 필름의 색감 평가
양자점이 적용된 패널용 필름의 색감 개선 여부를 확인하기 위해, 양자점용 필름 색감 개선을 위한 구성(일 구현예에 따른 (화학식 1로 표시되는) 화합물, BODIPY계 염료, 포피린계 염료 및 프탈로시아닌계 염료) 중 실시예 1의 합성예 1의 화합물 적용 여부에 따른 필름 색감을 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
투과도 변화(ΔT% @500h)
실시예 1 2.0
실시예 2 15.2
비교예 1 17.2
비교예 2 31.5
비교예 3 24.5
필름 색감 (a*b*)
실시예 3 < ±1
비교예 4 > ±1
상기 표 1로부터, 실시예 1 및 실시예 2의 경우 비교예 1 내지 비교예 3보다 신뢰성이 개선된 결과를 확인할 수 있으며, 표 2로부터, 일 구현예에 따른 화합물은 반사율 감소와 양자점이 적용된 패널용 필름 색감 개선에 큰 효과를 미침을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10 청색 광원
20 반사방지필름
30 양자점용 색보정 필름
40 글래스
50 양자점 함유층
100 디스플레이 장치

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112022132812960-pat00060

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 황 원자 또는 CRaRb(상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기)이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 *-C(=O)-* 이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    상기 L2는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 *-C(=O)-*인 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 동일하고,
    R1 및 R3은 서로 동일하고,
    R2 및 R4는 서로 동일한 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-4, 화학식 1-6 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식 1-1]
    Figure 112022132812960-pat00061

    [화학식 1-2]
    Figure 112022132812960-pat00063

    [화학식 1-4]
    Figure 112022132812960-pat00064

    [화학식 1-6]
    Figure 112022132812960-pat00066

    [화학식 1-7]
    Figure 112022132812960-pat00067

  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 350nm 내지 450nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 430nm 내지 450nm에서 최대흡수파장을 가지는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 염료인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물, BODIPY계 염료, 포피린계 염료 및 프탈로시아닌계 염료를 포함하는 양자점용 색보정 필름.
  9. 제8항의 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층을 포함하는 디스플레이 장치.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 광원 및 반사방지필름을 더 포함하는 디스플레이 장치.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 일면에 적층되어 있는 디스플레이 장치.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 양자점용 색보정 필름은 상기 반사방지필름 및 양자점 함유층 사이에 위치하는 디스플레이 장치.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 상기 양자점용 색보정 필름 및 양자점 함유층 사이에 유리 기재를 더 포함하는 디스플레이 장치.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 광원은 청색 광원인 디스플레이 장치.
  15. 제9항에 있어서,
    상기 양자점 함유층은 확산제를 더 포함하는 디스플레이 장치.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함하는 디스플레이 장치.
KR1020190162875A 2019-12-09 2019-12-09 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치 KR102524652B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190162875A KR102524652B1 (ko) 2019-12-09 2019-12-09 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190162875A KR102524652B1 (ko) 2019-12-09 2019-12-09 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210072502A KR20210072502A (ko) 2021-06-17
KR102524652B1 true KR102524652B1 (ko) 2023-04-20

Family

ID=76603777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190162875A KR102524652B1 (ko) 2019-12-09 2019-12-09 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102524652B1 (ko)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101590807B1 (ko) * 2012-12-10 2016-02-02 제일모직 주식회사 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210072502A (ko) 2021-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102633181B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 반사방지 필름 및 디스플레이 장치
KR20200003655A (ko) 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR102575018B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 반사방지 필름 및 디스플레이 장치
KR102360987B1 (ko) 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR102524652B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 양자점용 색보정 필름 및 디스플레이 장치
KR20220023000A (ko) 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치
KR102469335B1 (ko) 디스플레이 장치
KR102628436B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 반사방지 필름 및 디스플레이 장치
KR102409453B1 (ko) 디스플레이 장치
US20230123971A1 (en) Compound, anti-reflective film comprising same, and display device
TWI812299B (zh) 化合物及包括其的組成物、抗反射膜及顯示裝置
KR102287216B1 (ko) 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR102686032B1 (ko) 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치
KR102566511B1 (ko) 양자점 함유 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102360988B1 (ko) 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치
KR20230011080A (ko) 염료, 이를 포함하는 조성물, 필름, 광학 부재 및 디스플레이 장치
KR20240025958A (ko) 화합물, 이를 포함하는 반사방지 필름 및 디스플레이 장치
KR20240004021A (ko) 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20220022999A (ko) 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치
KR20240004019A (ko) 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20220036676A (ko) 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 경화막을 포함하는 디스플레이 장치
KR20240004020A (ko) 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20230160086A (ko) 양자점, 양자점 개질방법, 상기 양자점을 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20230170444A (ko) 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR20230047235A (ko) 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant