KR102423186B1

KR102423186B1 - Organic lighting-emitting compound and organic electroluminescent device using the same

Info

Publication number: KR102423186B1
Application number: KR1020150092340A
Authority: KR
Inventors: 김동연; 최태진
Original assignee: 솔루스첨단소재 주식회사
Priority date: 2015-06-29
Filing date: 2015-06-29
Publication date: 2022-07-21
Also published as: KR20170002186A

Abstract

본 발명은 발광능, 정공 주입능 및 정공 수송능 등이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 장수명 및 우수한 내구성 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device having characteristics such as high luminous efficiency, low driving voltage, long lifespan and excellent durability by including a novel compound excellent in light emitting ability, hole injection ability and hole transport ability, and the like in one or more organic material layers. will be.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC LIGHTING-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}Organic light emitting compound and organic electroluminescent device using same

본 발명은 신규의 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입능, 정공 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규의 유기 발광 화합물, 및 상기 화합물을 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to a novel organic light emitting compound having excellent hole injection ability, hole transport ability and light emitting ability, and the compound to one or more organic material layers. By including, it relates to an organic electroluminescent device having characteristics such as high luminous efficiency, low driving voltage and long life.

1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(유기 EL 소자)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다. Starting with the observation of organic thin film emission by Bernanose in the 1950s, research on organic electroluminescent (EL) devices (organic EL devices) that led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965 continued. In 1987, an organic EL device having a stacked structure divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer was proposed by Tang. Since then, in order to make an organic EL device with high efficiency and long life, it has been developed in the form of introducing each characteristic organic material layer in the device, leading to the development of a specialized material used for this.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer at the anode, and electrons are injected into the organic material layer at the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and when the exciton falls to the ground state, light is emitted. In this case, the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.

유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다. The material for forming the light emitting layer of the organic electroluminescent device may be divided into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary to realize a better natural color according to the light emitting color. In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the development of the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times compared to the fluorescence, studies on phosphorescent host materials as well as the phosphorescent dopant are in progress.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq 등이 널리 알려져 있으며, 발광 재료로는 안트라센 유도체들이 형광 도펀트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히, 발광 재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료들은 Firpic, Ir(ppy), (acac)Ir(btp) 등과 같은 Ir 을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red) 도펀트 재료로 사용되고 있으며, 현재까지는 4,4-디카바졸릴비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)가 인광 호스트 재료로 높은 특성을 나타내고 있다.NPB, BCP, Alq, etc. are widely known as the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, and the electron transport layer so far, and anthracene derivatives have been reported as the fluorescent dopant/host material as the light emitting material. In particular, phosphorescent materials, which have great advantages in terms of efficiency improvement among light emitting materials, are metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy), (acac)Ir(btp), and the like are blue and green. , is used as a red dopant material, and up to now, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) has shown high properties as a phosphorescent host material.

한편, 유기 전계 발광 소자의 실용화 및 특성 향상을 위해서, 전술한 바와 같은 다층 구조를 갖는 유기물층으로 소자를 구성할 뿐만 아니라, 소자의 재료, 특히 정공 수송 물질은 열적 및 전기적으로 안정적인 특성을 가지고 있어야 한다. On the other hand, for the practical use and improvement of characteristics of the organic electroluminescent device, not only the device is composed of an organic material layer having a multilayer structure as described above, but also the material of the device, particularly the hole transport material, should have thermal and electrically stable properties. .

왜냐하면, 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 소자에서 열이 발생되고, 이로 인해 열적 안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아 결정의 재배열 현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 불균질한 부분이 존재하게 됨으로써, 전기장이 상기 불균질한 부분에 집중하게 되어 소자의 열화 및 파괴를 가져오기 때문이다. Because, when a voltage is applied to the organic electroluminescent device, heat is generated in the device, and due to this, molecules with low thermal stability have low crystal stability, which causes a rearrangement of crystals, and eventually local crystallization occurs, resulting in heterogeneous inhomogeneity. This is because the presence of the portion causes the electric field to concentrate on the non-uniform portion, resulting in deterioration and destruction of the device.

이러한 점을 고려하여, 종래에서는 정공 수송 물질로서 m-MTDATA [4, 4',4"트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)-트리페닐아민], 2-TNATA [4, 4',4″-트리 스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)-트리페닐아민], TPD [N, N'-디페닐-N, N-디(3-메틸페닐)-4, 4'-디아미노비페닐] 및 NPB [N, N'-디(나프탈렌-1-일)-N, N`-디페닐벤지딘] 등이 사용되었다. In consideration of this, in the related art, m-MTDATA [4, 4',4" tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine], 2-TNATA [4, 4' ,4″-tris(N-(naphthylene-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine], TPD [N,N′-diphenyl-N,N-di(3-methylphenyl)- 4, 4'-diaminobiphenyl] and NPB [N, N'-di(naphthalen-1-yl)-N, N'-diphenylbenzidine] were used.

그러나, m-MTDATA 및 2-TNATA는 각각 유리전이온도(Tg)가 약 78 ℃ 및 약 108 ℃ 정도로 낮을 뿐만 아니라, 대량화하는 과정에서 많은 문제점이 발생하기 때문에, 풀 칼라를 구현하는데 문제가 있었다. 한편, TPD 및 NPB도 각각 유리전이온도(Tg)가 약 60℃ 및 약 96℃ 정도로 낮기 때문에, m-MTDATA 및 2-TNATA와 마찬가지로 소자의 수명 저하를 초래한다. 따라서, 열적 안정성을 높일 수 있으면서, 우수한 정공 수송 능력을 가져 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 전력 효율을 높일 수 있는 새로운 정공 수송 물질의 개발이 요구되고 있다.However, since m-MTDATA and 2-TNATA have low glass transition temperatures (Tg) of about 78 °C and about 108 °C, respectively, and many problems occur in the process of mass production, there was a problem in realizing full color. Meanwhile, since TPD and NPB have low glass transition temperatures (Tg) of about 60°C and about 96°C, respectively, similar to m-MTDATA and 2-TNATA, the lifetime of the device is reduced. Therefore, there is a demand for the development of a new hole transport material that can increase the thermal stability and have excellent hole transport ability to increase the luminous efficiency and power efficiency of the organic electroluminescent device.

그러나, 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, OLED 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. However, the existing materials are advantageous in terms of light emitting properties, but since the glass transition temperature is low and thermal stability is not very good, it is not a satisfactory level in terms of lifespan in the OLED device.

본 발명은 정공 주입능, 정공 수송능 및 발광능 등이 모두 우수하여 발광층 재료, 정공 수송층 재료, 정공 주입층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as a material for a light emitting layer, a material for a hole transport layer, and a material for a hole injection layer because it has excellent hole injection ability, hole transport ability and light emitting ability.

또한, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.In addition, it is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifespan, including the novel compound.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

X₁ 내지 X₂는 각각 독립적으로 N(Ar₁), O 또는 S이고; X ₁ to X ₂ are each independently N(Ar ₁ ), O, or S;

X₃는 N(Ar₂), O 또는 S이며;X ₃ is N(Ar ₂ ), O or S;

X₄ 및X₅ 는 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar₃) 이며;X ₄ andX ₅ is each independently N or C(Ar ₃ );

Ar₁ 내지 Ar₃는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₄₀의 알킬기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₆~C₆₀의 아릴실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar₁ 및 Ar₃가 각각 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며; Ar ₁ to Ar ₃ are each independently hydrogen, a C ₁ to C ₄₀ alkyl group, a C ₃ to C ₄₀ cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C ₆ to C ₆₀ aryl group, 5 nuclear atoms to 60 heteroaryl groups, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group It may be selected from the group consisting of, or combined with an adjacent group to form a condensed ring, wherein Ar ₁ and when Ar ₃ is a plurality of each, they are the same as or different from each other;

n 은 0 내지 4의 정수로서, n 이 0인 경우, 수소가 치환기 R₁으로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n 이 1 내지 4의 정수인 경우, R₁은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R ₁ , and when n is an integer of 1 to 4, R ₁ is each independently deuterium, a halogen, or a cyano group. , nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylphosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl A phosphinyl group and a C ₆ ~ C ₆₀ Arylsilyl group may be selected from the group consisting of, or combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when R ₁ is a plurality, they are the same or different from each other;

상기 Ar₁ 내지 Ar₃ 및 R₁ 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Ar ₁ to Ar ₃ and R ₁ Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl A boron group, an arylphosphine group, a mono or diarylphosphinyl group and an arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ alkylboron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl group or unsubstituted, and when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-15로 이루어진 군에서 선택된 화합물로 표시되는 것을 특징으로 한다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 is characterized in that it is represented by a compound selected from the group consisting of the following Formulas A-1 to A-15.

상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-15에서,In the above formulas A-1 to A-15,

Ar₁, Ar₂, R₁ 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.Ar ₁ , Ar ₂ , R ₁ and n are as defined in Formula 1 above.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₁은 C₆~C₆₀의 아릴기이고, 상기 아릴기는 1개 이상의 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 치환되거나 비치환되며, 복수 개의 아릴아민기로 치환되는 경우 치환되는 아릴아민기 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, Ar ₁ is a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, the aryl group is unsubstituted or substituted with one or more C ₆ ~ C ₆₀ arylamine groups, and a plurality of arylamine groups When substituted, each of the substituted arylamine groups may be the same as or different from each other.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₂는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, Ar ₂ may be a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₁ 내지 Ar₃ 및 R₁ 중 적어도 하나는 페닐기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar ₁ to Ar ₃ and at least one of R ₁ may be a phenyl group or a substituent represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* means a moiety bonded to Formula 1;

L₁은 단일결합, C₆~C₁₈의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기 또는 비페닐렌기이며; L ₁ is selected from the group consisting of a single bond, a C ₆ ~ C ₁₈ arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms, preferably a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group;

Z₁ 내지 Z₅는 각각 독립적으로 N 또는 C(R₁₁)이나, 상기 Z₁ 내지 Z₅중 적어도 하나는 N이며; Z ₁ to Z ₅ are each independently N or C(R ₁₁ ), but at least one of Z ₁ to Z ₅ is N;

R₁₁은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₆₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁₁이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R ₁₁ is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, A heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C ₆ to C ₆₀ aryloxy group, a C ₁ to C ₄₀ alkyloxy group, a C ₃ to C ₄₀ cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms , C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₆₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylphosphine group , C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, or may combine with an adjacent group to form a condensed ring, wherein R ₁₁ is a plurality of , they are the same or different from each other;

상기 L₁의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R₁₁의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The arylene group and heteroarylene group of L ₁ , the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, and alkyl group of R ₁₁ Silyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, mono or diaryl phosphinyl group and aryl silyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ of alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ of an alkyl boron group, a C ₆ ~ C ₆₀ aryl boron group, a C ₆ ~ C ₆₀ arylphosphine group, a C ₆ ~ C ₆₀ mono or diarylphosphinyl group, and a C ₆ ~ C ₆₀ arylsilyl group. When substituted with one or more substituents selected from or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 치환기는 하기 B-1 내지 B-15 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 2 may be a substituent represented by any one of the following B-1 to B-15.

상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-15에서,In the above formulas B-1 to B-15,

m은 0 내지 4의 정수로서, 상기 m이 0인 경우, 수소가 치환기 R₁₂로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 m이 1 내지 4의 정수인 경우, R₁₂는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁₂가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;m is an integer of 0 to 4, and when m is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R ₁₂ , and when m is an integer of 1 to 4, R ₁₂ is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphine a nyl group and a C ₆ ~ C ₆₀ arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when R ₁₂ is a plurality, they are the same or different from each other;

상기 R₁₂의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;An _alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, Arylphosphine group, mono or diarylphosphinyl group and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ of alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ of Arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ alkylboron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group, and C ₆ ~ C ₆₀ Unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group and when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other;

L₁및 R₁₁은 각각 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.L ₁ and R ₁₁ are each as defined in Formula 2 above.

본 발명의 바람직한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₁ 내지 Ar₃ 및 R₁ 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar ₁ to Ar ₃ and at least one of R ₁ may be a substituent represented by Formula 3 below.

[화학식 3][Formula 3]

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L₂은 단일결합, C₆~C₁₈의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 단일결합, 페닐렌기 또는 비페닐렌기이며; L ₂ is selected from the group consisting of a single bond, a C ₆ ~ C ₁₈ arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms, preferably a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group;

R₁₃및 R₁₄는 각각 독립적으로 C₁~C₄₀의 알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R₁₃및 R₁₄가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;R ₁₃ and R ₁₄ are each independently selected from the group consisting of a C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group or R ₁₃ and R ₁₄ may be combined to form a condensed ring;

상기 L₂의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R₁₃및 R₁₄의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The arylene group and heteroarylene group of L ₂ and the alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group of R ₁₃ and R ₁₄ are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group , C ₂ ~ C ₄₀ Alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ Cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diarylphosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Aryl When substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 3에서 R₁₃및 R₁₄는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로플루오렌 및 페날렌으로 이루어진 군에서 선택되며,According to a preferred embodiment of the present invention, in Formula 3, R ₁₃ and R ₁₄ are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirofluorene and phenalene,

상기 R₁₃및 R₁₄의 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로플루오렌 및 페날렌은 C₁~C₄₀의 알킬기 및 C₆~C₆₀의 아릴기 중 1 종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirofluorene and phenalene of R ₁₃ and R ₁₄ are substituted with one or more substituents selected from a C ₁ to C ₄₀ alkyl group and a C ₆ to C ₆₀ aryl group or unsubstituted, and when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention includes (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the positive electrode and the negative electrode, wherein at least one of the one or more organic material layers is the formula (1) It provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by.

여기서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층, 발광 보조층 및 수명개선층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Here, at least one of the one or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a light emitting auxiliary layer, and a life improvement layer, preferably a light emitting layer, a hole injection layer It may be selected from the group consisting of a layer and a hole transport layer.

본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" refers to a monovalent substituent derived from a saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms in a straight or branched chain. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl (alkenyl)" refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl (vinyl), allyl (allyl), isopropenyl (isopropenyl), 2-butenyl (2-butenyl) and the like.

본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryl" refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. In this case, one or more carbons, preferably 1 to 3 carbons in the ring are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.

본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. may include. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.

본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "arylamine" refers to an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heterocycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or a hetero atom such as Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" refers to silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

본 발명에 따른 화합물은 내열성, 정공 주입능, 정공 수송능 및 발광능 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료 또는 발광층 재료로 사용될 수 있다. Since the compound according to the present invention has excellent heat resistance, hole injection ability, hole transport ability and light emitting ability, etc., it can be used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a hole injection layer material, a hole transport layer material or a light emitting layer material. .

또한, 본 발명에 따른 화합물을 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층에 포함하는 유기 EL 소자는 높은 발광 성능, 낮은 구동 전압, 장수명 및 우수한 효율 등의 특성을 가질 수 있고, 나아가 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic EL device including the compound according to the present invention in the hole injection layer, the hole transport layer and/or the light emitting layer may have characteristics such as high light emitting performance, low driving voltage, long life and excellent efficiency, and furthermore, a full color display panel etc. can be effectively applied.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 유기 전계 발광 소자의 용도로 사용되지 않은 신규 구조의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 새롭게 적용하는 것을 특징으로 한다.The present invention is characterized in that a compound of a novel structure not used for the purpose of an organic electroluminescent device is newly applied to an organic electroluminescent device.

1. 신규 화합물1. Novel compounds

본 발명의 신규 화합물은 디하이드로티엔오퀴녹살린(dihydrothienoquinoxaline)계 모이어티(moiety) 에 다양한 치환기로, 특히 N-함유 헤테로환, 방향족 고리 등이 연결된 구조로서, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다. The novel compound of the present invention is a structure in which a dihydrothienoquinoxaline-based moiety is connected with various substituents, particularly an N-containing heterocyclic ring, an aromatic ring, etc., preferably represented by Formula 1 It is characterized as a compound.

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

X₃는 N(Ar₂), O 또는 S이며;X ₃ is N(Ar ₂ ), O or S;

Ar₁ 내지 Ar₃는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₄₀의 알킬기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₆~C₆₀의 아릴실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar₁ 및 Ar₃가 각각 복수 개인 경우, 복수 개의 Ar₁ 및 Ar₃ 각각은 서로 동일하거나 상이하며;Ar ₁ to Ar ₃ are each independently hydrogen, a C ₁ to C ₄₀ alkyl group, a C ₃ to C ₄₀ cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C ₆ to C ₆₀ aryl group, 5 nuclear atoms to 60 heteroaryl groups, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group It may be selected from the group consisting of, or combined with an adjacent group to form a condensed ring, wherein Ar ₁ And when each Ar ₃ is a plurality, a plurality of Ar ₁ and Ar ₃ each is the same as or different from each other;

n 은 0 내지 4의 정수로서, n 이 0인 경우, 수소가 치환기 R₁으로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n 이 1 내지 4의 정수인 경우, R₁은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R ₁ , and when n is an integer of 1 to 4, R ₁ is deuterium, halogen, cyano group, nitro group , C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkynyl group, C ₃ ~ C ₄₀ Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group And C ₆ ~ C ₆₀ It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when R ₁ is a plurality, they are the same or different from each other;

상기 Ar₁ 내지 Ar₃ 및 R₁ 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The Ar ₁ To Ar ₃ And R ₁ Of An Alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkylboron Group, aryl boron group, aryl phosphine group, mono or diaryl phosphinyl group and aryl silyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group , C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ alkylboron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ At least one selected from the group consisting of an arylsilyl group When substituted with a substituent or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전술한 구조를 통해 충분히 높은 삼중항 에너지 레벨을 달성하여 인광 특성을 개선함과 동시에 정공 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 및 내구성 등에서 개선된 효능을 달성할 수 있다. 또한, 도입되는 치환기의 종류에 따라 정공 수송 능력 등도 향상시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 정공 주입층 재료 및 정공 수송층으로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 achieves a sufficiently high triplet energy level through the above-described structure to improve phosphorescence properties, and at the same time exhibit improved efficacy in hole injection/transport ability, luminous efficiency, driving voltage, lifespan characteristics and durability. can be achieved In addition, the hole transport ability and the like can be improved depending on the type of the introduced substituent. Accordingly, the compound represented by Formula 1 may be used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a hole injection layer material and a hole transport layer.

아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기로, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고, 이로 인해 종래의 발광 재료보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 내구성 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. In addition, the compound represented by Formula 1 has various substituents, in particular, an aryl group and/or a heteroaryl group is introduced to significantly increase the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature, which is higher than the conventional light emitting material. It may have thermal stability. Therefore, the organic electroluminescent device including the compound represented by Formula 1 of the present invention can greatly improve durability and lifespan characteristics.

나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 또는 청색 형광, 녹색 및/또는 적색의 인광 발광층 재료로 채택할 경우, 종래 NPB 대비 효율 및 수명 측면에서 월등히 우수한 효과를 발휘할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 나아가 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.Furthermore, when the compound represented by Formula 1 is adopted as a material for a hole transport layer or a blue fluorescent, green and/or red phosphorescent light emitting layer of an organic electroluminescent device, it can exhibit a significantly superior effect in terms of efficiency and lifespan compared to conventional NPB. . Therefore, the compound according to the present invention can greatly contribute to improving the performance and lifespan of an organic electroluminescent device, and further improving the lifespan of the organic electroluminescent device can maximize the performance of a full-color organic light emitting panel.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₁은 C₆~C₆₀의 아릴이고, 바람직하게는 페닐 또는 비페닐이며; 상기 아릴기는 1개 이상의 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 치환되거나 비치환되며, 복수 개의 아릴아민기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, Ar ₁ is C ₆ ~ C ₆₀ aryl, preferably phenyl or biphenyl; The aryl group may be unsubstituted or substituted with one or more C ₆ ~ C ₆₀ arylamine groups, and when substituted with a plurality of arylamine groups, they may be the same or different from each other.

또한, 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar₂는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.Also, according to a preferred embodiment of the present invention, Ar ₂ may be a substituted or unsubstituted phenyl group.

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

Z₁ 내지 Z₅는 각각 독립적으로 N 또는 C(R₁₁)이나, 상기 Z₁ 내지 Z₅중 적어도 하나는 N이고; Z ₁ to Z ₅ are each independently N or C(R ₁₁ ), but at least one of Z ₁ to Z ₅ is N;

R₁₁은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기 C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₆₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁₁이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;R ₁₁ is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, Heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ to C ₆₀ Aryloxy group C ₁ to C ₄₀ Alkyloxy group, C ₃ to C ₄₀ Cycloalkyl group, Heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₆₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylphosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring, wherein R ₁₁ is a plurality, They are the same or different from each other;

[화학식 3][Formula 3]

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L₂은 단일결합, C₆~C₁₈의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기 또는 비페닐렌기이며, 보다 바람직하게는 비페닐렌기이고; L ₂ is selected from the group consisting of a single bond, a C ₆ ~ C ₁₈ arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms, preferably a single bond, a phenylene group or a biphenylene group, more preferably a biphenylene group;

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 구조로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention may be more specifically represented by the following structure, but is not limited thereto.

본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성 방법에 따라 합성될 수 있으나, 바람직하게는 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.In the present invention, the compound represented by Formula 1 may be synthesized according to a general synthesis method, but may be synthesized in various ways, preferably with reference to the following synthesis examples. The detailed synthesis process for the compound of the present invention will be described in detail in the following Synthesis Examples.

2. 유기 전계 발광 소자2. Organic electroluminescent device

한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다. On the other hand, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) comprising the compound represented by Formula 1 according to the present invention.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극(anode); (ii) 음극(cathode); 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes (i) an anode; (ii) a cathode; and (iii) one or more organic material layers interposed between the positive electrode and the negative electrode, wherein at least one of the one or more organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above. In this case, the compound represented by Formula 1 may be used alone or in combination of two or more.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 정공 수송층, 정공 주입층 또는 발광층일 수 있다.The at least one organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, preferably a hole transport layer, a hole injection layer Or it may be a light emitting layer.

본 발명의 일 례에 따르면, 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전력 효율), 수명, 휘도 및 구동 전압 등의 측면에서 향상될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다.According to an example of the present invention, the light emitting layer of the organic electroluminescent device may include a host material, and in this case, the compound of Formula 1 may be included as the host material. As such, when the compound represented by Formula 1 is included as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device, preferably a blue, green, or red phosphorescent host material, since the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer is increased, organic electroluminescence The device may be improved in terms of efficiency (light emitting efficiency and power efficiency), lifespan, luminance, and driving voltage. The compound represented by Formula 1 may be included in the organic electroluminescent device as a green and/or red phosphorescent host, a fluorescent host, or a dopant material.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 전극 간에 유기물층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조일 수 있다. 일 례로, (i) 양극, 발광층, 음극, (ii) 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극, (iii) 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 음극 등의 구조를 들 수 있다. 이때, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있으며, 상기한 바와 같이 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, and may be, for example, a structure in which one or two or more organic material layers are stacked between electrodes. For example, (i) an anode, a light emitting layer, a cathode, (ii) an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a cathode, (iii) an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a cathode Structures, such as these are mentioned. In this case, an electron injection layer may be additionally stacked on the electron transport layer, and as described above, at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is represented by Formula 1 compounds may be included.

또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention has a structure in which an anode, one or more organic material layers and a cathode are sequentially stacked as described above, as well as an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.

또한, 상기 유기 전계 발광 소자는 발광층과 전자 수송층 사이에 수명 개선층 또는 전자 수송 보조층이 포함될 수 있다. 이때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 수명 개선층 또는 전자 수송 보조층으로도 이용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device may include a life improvement layer or an electron transport auxiliary layer between the light emitting layer and the electron transport layer. In this case, the compound represented by Formula 1 may be used as a life improvement layer or an electron transport auxiliary layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상 (예컨대, 발광층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention uses materials and methods known in the art, except that at least one layer (eg, a light emitting layer) of the organic material layer is formed to include the compound represented by Formula 1 above. It can be manufactured by forming another organic material layer and an electrode.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer method.

예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다. For example, a silicon wafer, a quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film or sheet, etc. may be used as the substrate.

양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO ₂ :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDT), polypyrrole and polyaniline; or carbon black, and the like, but is not limited thereto.

음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO ₂ /Al, but is not limited thereto.

또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다. In addition, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer and the electron transport layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[[ 준비예preparation example 1] One] CompdCompd A의 합성 Synthesis of A

[step 1] 중간체 c의 합성[step 1] Synthesis of intermediate c

화합물 a (2.76g, 20mmol), 화합물b (3.24g, 20mmol), Pd(OAc)₂ (0.1g, 5 w%), K₃PO₄(12.74g, 60mmol)을 톨루엔 100 ㎖에 녹였다. 트리-t-뷰틸 포스핀 50% 톨루엔 용액 0.4ml을 첨가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다.Compound a (2.76 g, 20 mmol), compound b (3.24 g, 20 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.1 g, 5 w%), and K ₃ PO ₄ (12.74 g, 60 mmol) were dissolved in 100 ml of toluene. After adding 0.4 ml of tri-t-butyl phosphine 50% toluene solution, the mixture was heated and stirred for 1 hour.

TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후 반응액을 여과하고 디클로로메탄 100 ㎖로 2회 추출하였다. 회전 증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 c (3.3g, 수율 75%)를 얻었다.After confirming that the reaction was completed by TLC, the reaction solution was filtered and extracted twice with 100 ml of dichloromethane. The solvent was removed by a rotary evaporator, and the resultant was purified by column chromatography to obtain an intermediate c (3.3 g, yield 75%).

Elemental Analysis: C, 54.53; H, 3.66; N, 12.72; O, 14.53; S, 14.56Elemental Analysis: C, 54.53; H, 3.66; N, 12.72; O, 14.53; S, 14.56

HRMS [M]⁺:220.03HRMS [M] ⁺ :220.03

[step 2] Compd A의 합성[step 2] Synthesis of Compd A

중간체 c 3.3g을 실온에서 1.2-디클로로벤젠 50 ㎖에 첨가하였다. 여기에 트리페닐 포스핀 (11.8g, 45mmol)을 서서히 첨가하고 5시간 동안 가열교반하였다. 이후, 용매를 감압하여 증발시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Compd A (1.97g, 수율70%)를 얻었다. 3.3 g of intermediate c was added to 50 ml of 1.2-dichlorobenzene at room temperature. Triphenyl phosphine (11.8 g, 45 mmol) was slowly added thereto, followed by heating and stirring for 5 hours. Then, the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compd A (1.97 g, yield 70%).

Elemental Analysis: C, 63.80; H, 4.28; N, 14.88; S, 17.03Elemental Analysis: C, 63.80; H, 4.28; N, 14.88; S, 17.03

HRMS [M]⁺:188.04HRMS [M] ⁺ :188.04

[[ 준비예preparation example 2] 2] CompdCompd B의 합성 synthesis of B

준비예 1의 step 1에서 Compd b, 2-브로모티오펜 대신 2-브로모퓨란을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd B (3.3g, 수율 75%)를 얻었다.Compd B (3.3 g, yield 75%) was obtained through the same process as in steps 1 and 2, except that in step 1 of Preparation Example 1, 2-bromofuran was used instead of Compd b, 2-bromothiophene. .

Elemental Analysis: C, 69.76; H, 4.68; N, 16.27; O, 9.29Elemental Analysis: C, 69.76; H, 4.68; N, 16.27; O, 9.29

HRMS [M]⁺: 172.06HRMS [M] ⁺ : 172.06

[[ 준비예preparation example 3] 3] CompdCompd C의 합성 Synthesis of C

준비예 1의 step 1에서 Compd b, 2-브로모티오펜 대신 2-브로모-1-페닐-1H-피롤을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd C를 (1.78g, 수율 36%)를 얻었다.Compd C (1.78) through the same procedure as in steps 1 and 2 except for using 2-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole instead of Compd b and 2-bromothiophene in step 1 of Preparation Example 1 g, yield 36%) was obtained.

Elemental Analysis: C, 77.71; H, 5.30; N, 16.99Elemental Analysis: C, 77.71; H, 5.30; N, 16.99

HRMS [M]⁺: 247.11HRMS [M] ⁺ : 247.11

[[ 준비예preparation example 4] 4] CompdCompd D의 합성 Synthesis of D

[step 1] 중간체 c의 합성[step 1] Synthesis of intermediate c

화합물 a (3.1g, 20mmol), 화합물 b (3.24g, 20mmol), CuI (1.14g, 30 w%), KOH(3.36g, 60mmol)을 DMSO 50 ㎖에 녹였다. 100℃에서 15시간 동안 가열 교반하였다. compound a (3.1 g, 20 mmol), compound b (3.24 g, 20 mmol), CuI (1.14 g, 30 w%), KOH(3.36 g, 60 mmol) was dissolved in 50 ml of DMSO. The mixture was heated and stirred at 100° C. for 15 hours.

TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후 반응액을 여과하고 디클로로메탄 100 ㎖로 2회 추출하였다. 회전 증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 c (2.37g, 수율 50%)를 얻었다.After confirming that the reaction was completed by TLC, the reaction solution was filtered and extracted twice with 100 ml of dichloromethane. After removing the solvent using a rotary evaporator, it was purified by column chromatography to obtain an intermediate c (2.37 g, yield 50%).

Elemental Analysis: C, 50.61; H, 2.97; N, 5.90; O, 13.48; S, 27.03Elemental Analysis: C, 50.61; H, 2.97; N, 5.90; O, 13.48; S, 27.03

HRMS [M]⁺:237.3HRMS [M] ⁺ :237.3

[step 2] Compd D의 합성[step 2] Synthesis of Compd D

중간체 c 2.37g을 실온에서 1.2-디클로로벤젠 50 ㎖에 첨가하였다. 여기에 트리페닐 포스핀 (7.86g, 30mmol)을 서서히 첨가하고 4시간 동안 가열교반하였다. 이후, 용매를 감압하여 증발시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Compd D (1.44g, 수율70%)를 얻었다. 2.37 g of intermediate c was added to 50 ml of 1.2-dichlorobenzene at room temperature. Triphenyl phosphine (7.86 g, 30 mmol) was slowly added thereto, followed by heating and stirring for 4 hours. Then, the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compd D (1.44 g, yield 70%).

Elemental Analysis: C, 58.50; H, 3.44; N, 6.82; S, 31.24Elemental Analysis: C, 58.50; H, 3.44; N, 6.82; S, 31.24

HRMS [M]⁺:205.3HRMS [M] ⁺ :205.3

[[ 준비예preparation example 5] 5] CompdCompd E의 합성 Synthesis of E

준비예 4의 step 1에서 Compd b, 2-브로모티오펜 대신 2-브로모퓨란을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd E를 (1.59g, 수율 42%)를 얻었다.Compd E (1.59 g, yield 42%) was obtained through the same process as in steps 1 and 2, except that in step 1 of Preparation Example 4, 2-bromofuran was used instead of Compd b, 2-bromothiophene. got it

Elemental Analysis: C, 63.47; H, 3.73; N, 7.40; O, 8.45; S, 16.94Elemental Analysis: C, 63.47; H, 3.73; N, 7.40; O, 8.45; S, 16.94

HRMS [M]⁺: 189.23HRMS [M] ⁺ : 189.23

[[ 준비예preparation example 6] 6] CompdCompd F의 합성 Synthesis of F

준비예 4의 step 1에서 Compd b, 2-브로모티오펜 대신 2-브로모-1-페닐-1H-피롤 을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd F를 (2.22g, 수율 42%)를 얻었다.Compd F (2.22) through the same procedure as in steps 1 and 2 except for using 2-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole instead of Compd b and 2-bromothiophene in step 1 of Preparation Example 4 g, yield 42%).

Elemental Analysis: C, 72.70; H, 4.58; N, 10.60; S, 12.13Elemental Analysis: C, 72.70; H, 4.58; N, 10.60; S, 12.13

HRMS [M]⁺: 264.34HRMS [M] ⁺ : 264.34

[[ 준비예preparation example 7] 7] CompdCompd G의 합성 Synthesis of G

준비예 4의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜대신 2-브로모티오펜을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd G를 (2.30g, 수율 56%)를 얻었다.Compd G (2.30 g, yield 56%) was prepared in the same manner as in steps 1 and 2 except for using 2-bromothiophene instead of Compd b, 3-bromothiophene in step 1 of Preparation Example 4 got it

HRMS [M]⁺: 205.3 HRMS [M] ⁺ : 205.3

[[ 준비예preparation example 8] 8] CompdCompd H의 합성 synthesis of H

준비예 4의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜대신 2-브로모퓨란을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd H를 (2.30g, 수율 56%)를 얻었다.Compd H (2.30 g, yield 56%) was prepared in the same manner as in steps 1 and 2, except that in step 1 of Preparation Example 4, 2-bromofuran was used instead of Compd b, 3-bromothiophene. got it

HRMS [M]⁺: 205.3 HRMS [M] ⁺ : 205.3

[[ 준비예preparation example 9] 9] CompdCompd I의 합성 Synthesis of I

준비예 4의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜 대신 2-브로모-1-페닐-1H-피롤을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd I를 (2.30g, 수율 56%)를 얻었다.In step 1 of Preparation Example 4, Compd I (2.30 g, yield 56%).

HRMS [M]⁺: 264.34 HRMS [M] ⁺ : 264.34

[[ 준비예preparation example 10] 10] CompdCompd J의 합성 Synthesis of J

[step 1] 중간체 c의 합성[step 1] Synthesis of intermediate c

화합물 a (2.78g, 20mmol), 화합물 b (3.24g, 20mmol), Cu (1.26g, 20mmol), CuO (1.6g, 20mmol),Cs₂CO₃ (9.77g, 30mmol)을 DMF 50 ㎖에 녹였다. 140℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. compound a (2.78 g, 20 mmol), compound b (3.24 g, 20 mmol), Cu (1.26 g, 20 mmol), CuO (1.6 g, 20 mmol), Cs ₂ CO ₃ (9.77 g, 30 mmol) was dissolved in 50 ml of DMF. The mixture was heated and stirred at 140° C. for 24 hours.

TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후 반응액을 여과하고 디클로로메탄 100 ㎖로 2회 추출하였다. 회전 증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 c (2.0g, 수율 45%)를 얻었다.After confirming that the reaction was completed by TLC, the reaction solution was filtered and extracted twice with 100 ml of dichloromethane. After removing the solvent using a rotary evaporator, it was purified by column chromatography to obtain an intermediate c (2.0 g, yield 45%).

Elemental Analysis : C, 54.29; H, 3.19; N, 6.33; O, 21.70; S, 14.49Elemental Analysis: C, 54.29; H, 3.19; N, 6.33; O, 21.70; S, 14.49

HRMS [M]⁺: 221.23HRMS [M] ⁺ : 221.23

[step 2] Compd E의 합성 [step 2] Synthesis of Compd E

중간체 c 2.0g을 실온에서 1.2-디클로로벤젠 30 ㎖에 첨가하였다. 여기에 트리페닐 포스핀 (16.82g, 27mmol)을 서서히 첨가하고 4시간 동안 가열 교반하였다. 이후, 용매를 감압하여 증발시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Compd J (1.19g, 수율70%)를 얻었다. 2.0 g of intermediate c was added to 30 ml of 1.2-dichlorobenzene at room temperature. Triphenyl phosphine (16.82 g, 27 mmol) was slowly added thereto, followed by heating and stirring for 4 hours. Then, the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compd J (1.19 g, yield 70%).

HRMS [M]⁺:189.23HRMS [M] ⁺ :189.23

[[ 준비예preparation example 11] 11] CompdCompd K의 합성 Synthesis of K

준비예 10의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜대신 3-브로모퓨란 을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd K를 (1.94g, 수율 56%)를 얻었다.Compd K (1.94 g, yield 56%) was obtained through the same process as in steps 1 and 2, except that in step 1 of Preparation Example 10, 3-bromofuran was used instead of Compd b, 3-bromothiophene. got it

Elemental Analysis: C, 69.36; H, 4.07; N, 8.09; O, 18.48Elemental Analysis: C, 69.36; H, 4.07; N, 8.09; O, 18.48

HRMS [M]⁺: 173.13HRMS [M] ⁺ : 173.13

[[ 준비예preparation example 12] 12] CompdCompd L의 합성 Synthesis of L

준비예 10의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜 대신 3-브로모-1-페닐-1H-피롤 을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd L를 (2.43g, 수율 49%)를 얻었다.Compd L (2.43) through the same procedure as in steps 1 and 2, except that 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole was used instead of Compd b, 3-bromothiophene in step 1 of Preparation Example 10 g, yield 49%) was obtained.

Elemental Analysis: C, 77.40; H, 4.87; N, 11.28; O, 6.44Elemental Analysis: C, 77.40; H, 4.87; N, 11.28; O, 6.44

HRMS [M]⁺: 248.28HRMS [M] ⁺ : 248.28

[[ 준비예preparation example 13] 13] CompdCompd M의 합성 Synthesis of M

준비예 10의 step1에서 Compd b,3-브로모티오펜 대신 2-브로모티오펜 을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd M를 (1.36g, 수율 36%)를 얻었다.Compd M (1.36 g, yield 36%) was obtained through the same procedure as in steps 1 and 2, except that 2-bromothiophene was used instead of Compd b,3-bromothiophene in step 1 of Preparation Example 10. .

HRMS [M]⁺: 189.23HRMS [M] ⁺ : 189.23

[[ 준비예preparation example 14] 14] CompdCompd N의 합성 Synthesis of N

준비예 10의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜 대신 2-브로모퓨란 을 사용하는 것을 제외하고는 step1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd N를 (1.45g, 수율 42%)를 얻었다.Compd N (1.45 g, yield 42%) was obtained through the same process as in steps 1 and 2, except that in step 1 of Preparation Example 10, 2-bromofuran was used instead of Compd b, 3-bromothiophene. got it

HRMS [M]⁺: 173.17HRMS [M] ⁺ : 173.17

[[ 준비예preparation example 15] 15] CompdCompd O의 합성 synthesis of O

준비예 10의 step 1에서 Compd b, 3-브로모티오펜 대신 2-브로모-1-페닐-1H-피롤 을 사용하는 것을 제외하고는 step 1, 2의 방법과 동일한 과정을 거쳐 Compd O를 (2.43g, 수율 49%)를 얻었다.Compd O ( 2.43 g, yield 49%) was obtained.

HRMS [M]⁺: 248.28HRMS [M] ⁺ : 248.28

[[ 합성예Synthesis example 1] One] CompdCompd 1의 합성 Synthesis of 1

[step 1] Compd b의 합성[step 1] Synthesis of Compd b

준비예 1에서 합성된 Compd A (3.77g, 20mmol), 브로모벤젠 (3.14g, 20mmol), Pd(OAc)₂ (0.19g, 5 w%), K₃PO₄ (12.74g, 60mmol)을 톨루엔 100 ㎖에 녹였다. 트리-t-뷰틸 포스핀 50% 톨루엔 용액 0.8ml을 첨가한 후 8시간 동안 가열 교반하였다. Compd A synthesized in Preparation Example 1 (3.77 g, 20 mmol), bromobenzene (3.14 g, 20 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.19 g, 5 w%), K ₃ PO ₄ (12.74 g, 60 mmol) was dissolved in 100 ml of toluene. After adding 0.8 ml of a tri-t-butyl phosphine 50% toluene solution, the mixture was heated and stirred for 8 hours.

TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후 반응액을 여과하고 디클로로메탄 100 ㎖로 2회 추출하였다. 회전 증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 b (2.64g, 수율 50%)를 얻었다.After confirming that the reaction was completed by TLC, the reaction solution was filtered and extracted twice with 100 ml of dichloromethane. After removing the solvent by using a rotary evaporator, it was purified by column chromatography to obtain an intermediate b (2.64 g, yield 50%).

[step 2] Compd 1의 합성[step 2] Synthesis of Compd 1

Step 1에서 얻어진 중간체 b (2.64g, 10mmol), N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.92g, 10mmol), Pd(OAc)₂ (0.1g, 5 w%), K₃PO₄ (6.37g, 30mmol)을 톨루엔 70 ㎖에 녹였다. 트리-t-뷰틸 포스핀 50% 톨루엔 용액 0.4ml을 첨가한 후 12시간 동안 가열 교반하였다.Intermediate b obtained in Step 1 (2.64 g, 10 mmol), N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene- 2-amine (5.92 g, 10 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.1 g, 5 w%), K ₃ PO ₄ (6.37 g, 30 mmol) was dissolved in toluene 70 ml. After adding 0.4 ml of tri-t-butyl phosphine 50% toluene solution, the mixture was heated and stirred for 12 hours.

TLC로 반응이 종결된 것을 확인한 후 반응액을 여과하고 디클로로메탄 100 ㎖로 2회 추출하였다. 회전 증발기(rotary evaporator)로 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Compd 1 (5.43g, 수율 70%)을 얻었다.After confirming that the reaction was completed by TLC, the reaction solution was filtered and extracted twice with 100 ml of dichloromethane. The solvent was removed using a rotary evaporator and purified by column chromatography to obtain Compd 1 (5.43 g, yield 70%).

Elemental Analysis: C, 85.13; H, 5.33; N, 5.41; S, 4.13Elemental Analysis: C, 85.13; H, 5.33; N, 5.41; S, 4.13

HRMS [M]⁺:775.3HRMS [M] ⁺ :775.3

[[ 합성예Synthesis example 2] 2] CompdCompd 2의 합성 2 synthesis

합성예 1의 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 2를 71%의 수율로 합성하였다.In step 2 of Synthesis Example 1, N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of N- Compd 2 was synthesized in a yield of 71% in the same manner except for using (biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine.

Elemental Analysis: C, 84.59; H, 4.97; N, 5.92; S, 4.52Elemental Analysis: C, 84.59; H, 4.97; N, 5.92; S, 4.52

HRMS [M]⁺:709.9HRMS [M] ⁺ :709.9

[[ 합성예Synthesis example 3] 3] CompdCompd 3의 합성 3 synthesis

합성예 1의 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 3을 75%의 수율로 합성하였다.In step 2 of Synthesis Example 1, N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of N- Compd 3 was synthesized in a yield of 75% in the same manner except for using (biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine.

HRMS [M]⁺:709.9HRMS [M] ⁺ :709.9

[[ 합성예Synthesis example 4] 4] CompdCompd 4의 합성 4 synthesis

합성예 1의 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 4를 69%의 수율로 합성하였다.In step 2 of Synthesis Example 1, N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of N, Compd 4 was synthesized in a yield of 69% in the same manner except for using N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine.

Elemental Analysis: C, 78.26; H, 4.74; Br, 14.46; N, 2.54 Elemental Analysis: C, 78.26; H, 4.74; Br, 14.46; N, 2.54

HRMS [M]⁺: 552.5HRMS [M] ⁺ : 552.5

[[ 합성예Synthesis example 5] 5] CompdCompd 5의 합성 5 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd B를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 5를 75%의 수율로 합성하였다. Using Compd B in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 5 was prepared in the same manner as 75 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

Elemental Analysis: C, 86.55; H, 5.08; N, 6.06; O, 2.31Elemental Analysis: C, 86.55; H, 5.08; N, 6.06; O, 2.31

HRMS [M]⁺: 693.83HRMS [M] ⁺ : 693.83

[[ 합성예Synthesis example 6] 6] CompdCompd 6의 합성 6 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd B를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 6을 70%의 수율로 합성하였다.Using Compd B in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 6 was synthesized in a yield of 70% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 88.31; H, 5.13; N, 4.75; O, 1.81Elemental Analysis: C, 88.31; H, 5.13; N, 4.75; O, 1.81

HRMS [M]⁺: 884.07HRMS [M] ⁺ : 884.07

[[ 합성예Synthesis example 7] 7] CompdCompd 7의 합성 7 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd B를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 7을 79%의 수율로 합성하였다. Using Compd B in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 7 was synthesized in a yield of 79% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

Elemental Analysis: C, 86.76; H, 5.18; N, 5.84; O, 2.22Elemental Analysis: C, 86.76; H, 5.18; N, 5.84; O, 2.22

HRMS [M]⁺: 719.29HRMS [M] ⁺ : 719.29

[[ 합성예Synthesis example 8] 8] CompdCompd 8의 합성 Synthesis of 8

합성예 1의 step 1에서 Compd B를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 8을 65%의 수율로 합성하였다 Using Compd B in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Compd 8 was synthesized in a yield of 65% in the same manner except for

Elemental Analysis: C, 86.93; H, 5.44; N, 5.53; O, 2.11Elemental Analysis: C, 86.93; H, 5.44; N, 5.53; O, 2.11

HRMS [M]⁺: 759.93HRMS [M] ⁺ : 759.93

[[ 합성예Synthesis example 9] 9] CompdCompd 9의 합성 9 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd C를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-(나프탈렌-1-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 9를 77%의 수율로 합성하였다. Using Compd C in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 9 was reduced to 77% in the same manner except for using N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-amine instead of oren-2-amine. was synthesized in a yield of .

Elemental Analysis: C, 87.30; H, 5.16; N, 7.54Elemental Analysis: C, 87.30; H, 5.16; N, 7.54

HRMS [M]⁺: 742.91HRMS [M] ⁺ : 742.91

[[ 합성예Synthesis example 10] 10] CompdCompd 10의 합성 10 Composite

합성예 1의 step 1에서 Compd C를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 10을 75%의 수율로 합성하였다. Using Compd C in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 10 was synthesized in a yield of 75% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 87.74; H, 5.55; N, 6.71Elemental Analysis: C, 87.74; H, 5.55; N, 6.71

HRMS [M]⁺: 834.37HRMS [M] ⁺ : 834.37

[[ 합성예Synthesis example 11] 11] CompdCompd 11의 합성 11 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd C를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 11을 65%의 수율로 합성하였다. Using Compd C in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 11 to 65 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

Elemental Analysis: C, 87.47; H, 5.24; N, 7.29Elemental Analysis: C, 87.47; H, 5.24; N, 7.29

HRMS [M]⁺: 768.94HRMS [M] ⁺ : 768.94

[[ 합성예Synthesis example 12] 12] CompdCompd 12의 합성 12 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd C를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-스피로플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 12를 68%의 수율로 합성하였다. Using Compd C in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-spirofluoren-2-amine instead of oren-2-amine Compd 12 was synthesized in a yield of 68% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 89.09; H, 5.05; N, 5.85Elemental Analysis: C, 89.09; H, 5.05; N, 5.85

HRMS [M]⁺: 957.17HRMS [M] ⁺ : 957.17

[[ 합성예Synthesis example 13] 13] CompdCompd 13의 합성 Synthesis of 13

합성예 1의 step 1에서 Compd D를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)페난트렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 13을 65%의 수율로 합성하였다. Using Compd D in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 13 was prepared in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)phenanthren-2-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of 65%.

Elemental Analysis: C, 82.25; H, 4.60; N, 4.00; S, 9.15Elemental Analysis: C, 82.25; H, 4.60; N, 4.00; S, 9.15

HRMS [M]⁺: 700.2HRMS [M] ⁺ : 700.2

[[ 합성예Synthesis example 14] 14] CompdCompd 14의 합성 Synthesis of 14

합성예 1의 step 1에서 Compd D를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 14를 75%의 수율로 합성하였다. Using Compd D in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 14 was synthesized in a yield of 75% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 84.25; H, 4.79; N, 3.33; S, 7.62Elemental Analysis: C, 84.25; H, 4.79; N, 3.33; S, 7.62

HRMS [M]⁺: 841.09HRMS [M] ⁺ : 841.09

[[ 합성예Synthesis example 15] 15] CompdCompd 15의 합성 15 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd D를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 15를 79%의 수율로 합성하였다. Using Compd D in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 15 was synthesized in a yield of 79% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

Elemental Analysis: C, 81.62; H, 4.77; N, 4.14; S, 9.47Elemental Analysis: C, 81.62; H, 4.77; N, 4.14; S, 9.47

HRMS [M]⁺: 676.2HRMS [M] ⁺ : 676.2

[[ 합성예Synthesis example 16] 16] CompdCompd 16의 합성 16 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd D를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 16을 71%의 수율로 합성하였다. Using Compd D in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 16 was synthesized in a yield of 71% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 82.09; H, 5.06; N, 3.91; S, 8.94Elemental Analysis: C, 82.09; H, 5.06; N, 3.91; S, 8.94

HRMS [M]⁺: 716.23HRMS [M] ⁺ : 716.23

[[ 합성예Synthesis example 17] 17] CompdCompd 17의 합성 17 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd E를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 17을 65%의 수율로 합성하였다. Using Compd E in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 17 to 65 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

Elemental Analysis: C, 83.25; H, 4.76; N, 4.41; O, 2.52; S, 5.05Elemental Analysis: C, 83.25; H, 4.76; N, 4.41; O, 2.52; S, 5.05

HRMS [M]⁺: 634.21HRMS [M] ⁺ : 634.21

[[ 합성예Synthesis example 18] 18] CompdCompd 18의 합성 18 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd E를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 18을 66%의 수율로 합성하였다. Using Compd E in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 18 was prepared in 66 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 634.21HRMS [M] ⁺ : 634.21

[[ 합성예Synthesis example 19] 19] CompdCompd 19의 합성 19 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd E를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 19를 61%의 수율로 합성하였다. Using Compd E in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 19 was synthesized in a yield of 61% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

Elemental Analysis: C, 83.61; H, 4.88; N, 4.24; O, 2.42; S, 4.85Elemental Analysis: C, 83.61; H, 4.88; N, 4.24; O, 2.42; S, 4.85

HRMS [M]⁺: 660.22HRMS [M] ⁺ : 660.22

[[ 합성예Synthesis example 20] 20] CompdCompd 20의 합성 20 Composite

합성예 1의 step 1에서 Compd E를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 20을 71%의 수율로 합성하였다. Using Compd E in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 20 was prepared in the same manner as 71 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 634.21HRMS [M] ⁺ : 634.21

[[ 합성예Synthesis example 21] 21] CompdCompd 21의 합성 Synthesis of 21

합성예 1의 step 1에서 Compd F를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-3a1H-페날렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 21을 76%의 수율로 합성하였다. Using Compd F in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 In the same manner except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-3a1H-phenalen-2-amine instead of oren-2-amine Compd 21 was synthesized in a yield of 76%.

Elemental Analysis: C, 85.11; H, 4.99; N, 5.62; S, 4.29Elemental Analysis: C, 85.11; H, 4.99; N, 5.62; S, 4.29

HRMS [M]⁺: 747.27HRMS [M] ⁺ : 747.27

[[ 합성예Synthesis example 22] 22] CompdCompd 22의 합성 22 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd F를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-3a1H-스피로플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 22를 70%의 수율로 합성하였다. Using Compd F in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Same procedure except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-3a1H-spirofluoren-2-amine is used instead of oren-2-amine Compd 22 was synthesized with a yield of 70%.

Elemental Analysis: C, 86.93; H, 4.83; N, 4.68; S, 3.57Elemental Analysis: C, 86.93; H, 4.83; N, 4.68; S, 3.57

HRMS [M]⁺: 897.32HRMS [M] ⁺ : 897.32

[[ 합성예Synthesis example 23] 23] CompdCompd 23의 합성 23 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd F를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 23을 60%의 수율로 합성하였다. Using Compd F in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 23 was synthesized in a yield of 60% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

Elemental Analysis: C, 84.87; H, 5.07; N, 5.71; S, 4.36Elemental Analysis: C, 84.87; H, 5.07; N, 5.71; S, 4.36

HRMS [M]⁺: 735.27HRMS [M] ⁺ : 735.27

[[ 합성예Synthesis example 24] 24] CompdCompd 24의 합성 24 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd F를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 24를 65%의 수율로 합성하였다 Using Compd F in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Compd 24 was synthesized in the same manner except for the yield of 65%.

HRMS [M]⁺: 775.3HRMS [M] ⁺ : 775.3

[[ 합성예Synthesis example 25] 25] CompdCompd 25의 합성 25 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd G를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-(나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 25를 75%의 수율로 합성하였다. Using Compd G in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 75% of Compd 25 in the same manner except that N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-(naphthalen-2-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine was synthesized in a yield of .

Elemental Analysis: C, 80.74; H, 4.52; N, 4.48; S, 10.26Elemental Analysis: C, 80.74; H, 4.52; N, 4.48; S, 10.26

HRMS [M]⁺: 624.82HRMS [M] ⁺ : 624.82

[[ 합성예Synthesis example 26] 26] CompdCompd 26의 합성 26 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd G를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-(나프탈렌-1-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 26을 65%의 수율로 합성하였다. Using Compd G in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 26 was reduced to 65% in the same manner except that N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine. was synthesized in a yield of .

HRMS [M]⁺: 624.17HRMS [M] ⁺ : 624.17

[[ 합성예Synthesis example 27] 27] CompdCompd 27의 합성 Synthesis of 27

합성예 1의 step 1에서 Compd G를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 27을 62%의 수율로 합성하였다. Using Compd G in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 27 was prepared in the same manner as 62 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

Elemental Analysis: C, 81.20; H, 4.65; N, 4.30; S, 9.85Elemental Analysis: C, 81.20; H, 4.65; N, 4.30; S, 9.85

HRMS [M]⁺: 650.19HRMS [M] ⁺ : 650.19

[[ 합성예Synthesis example 28] 28] CompdCompd 28의 합성 28 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd G를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 28을 69%의 수율로 합성하였다. Using Compd G in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 28 was synthesized in a yield of 69% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 716.23HRMS [M] ⁺ : 716.23

[[ 합성예Synthesis example 29] 29] CompdCompd 29의 합성 29 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd H를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-페닐-터페닐-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 29를 71%의 수율로 합성하였다. Using Compd H in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 29 was synthesized in a yield of 71% in the same manner except for using N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-phenyl-terphenyl-2-amine instead of oren-2-amine did.

HRMS [M]⁺: 660.82HRMS [M] ⁺ : 660.82

[[ 합성예Synthesis example 30] 30] CompdCompd 30의 합성 30 Composite

합성예 1의 step 1에서 Compd H를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-페닐나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 30을 77%의 수율로 합성하였다. Using Compd H in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 30 was synthesized in a yield of 77% in the same manner except that N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-phenylnaphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine.

Elemental Analysis: C, 81.69; H, 4.69; N, 5.01; O, 2.86; S, 5.74Elemental Analysis: C, 81.69; H, 4.69; N, 5.01; O, 2.86; S, 5.74

HRMS [M]⁺: 558.18HRMS [M] ⁺ : 558.18

[[ 합성예Synthesis example 31] 31] CompdCompd 31의 합성 31 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd H를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 31을 67%의 수율로 합성하였다. Using Compd H in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except, Compd 31 was synthesized in a yield of 67% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 83.97; H, 5.18; N, 4.00; O, 2.28; S, 4.57Elemental Analysis: C, 83.97; H, 5.18; N, 4.00; O, 2.28; S, 4.57

HRMS [M]⁺: 700.25HRMS [M] ⁺ : 700.25

[[ 합성예Synthesis example 32] 32] CompdCompd 32의 합성 Synthesis of 32

합성예 1의 step 1에서 Compd H를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 32를 57%의 수율로 합성하였다. Using Compd H in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 32 was synthesized in a yield of 57% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

HRMS [M]⁺: 660.82HRMS [M] ⁺ : 660.82

[[ 합성예Synthesis example 33] 33] CompdCompd 33의 합성 33 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd I를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-페닐페난트렌-2-아민N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-페닐페난트렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 33을 77%의 수율로 합성하였다.Using Compd I in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Oren-2-amine instead of N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-phenylphenanthrene-2-amineN-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-phenylphenanthrene Compd 33 was synthesized in a yield of 77% in the same manner except for using -2-amine.

Elemental Analysis: C, 84.30; H, 4.86; N, 6.14; S, 4.69Elemental Analysis: C, 84.30; H, 4.86; N, 6.14; S, 4.69

HRMS [M]⁺: 683.24HRMS [M] ⁺ : 683.24

[[ 합성예Synthesis example 34] 34] CompdCompd 34의 합성 Synthesis of 34

합성예 1의 step 1에서 Compd I를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 34를 67%의 수율로 합성하였다.Using Compd I in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 34 was synthesized in a yield of 67% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 86.73; H, 5.04; N, 4.67; S, 3.56Elemental Analysis: C, 86.73; H, 5.04; N, 4.67; S, 3.56

HRMS [M]⁺: 900.14HRMS [M] ⁺ : 900.14

[[ 합성예Synthesis example 35] 35] CompdCompd 35의 합성 35 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd I를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 35를 61%의 수율로 합성하였다.Using Compd I in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 35 was synthesized in a yield of 61% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

HRMS [M]⁺: 735.27HRMS [M] ⁺ : 735.27

[[ 합성예Synthesis example 36] 36] CompdCompd 36의 합성 36 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd I를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 36을 68%의 수율로 합성하였다.Using Compd I in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except, Compd 36 was synthesized in a yield of 68% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 776HRMS [M] ⁺ : 776

[[ 합성예Synthesis example 37] 37] CompdCompd 37의 합성 Synthesis of 37

합성예 1의 step 1에서 Compd K를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 37을 61%의 수율로 합성하였다.Using Compd K in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except for, Compd 37 was synthesized in a yield of 61% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 85.94; H, 5.30; N, 4.09; O, 4.67Elemental Analysis: C, 85.94; H, 5.30; N, 4.09; O, 4.67

HRMS [M]⁺: 684.82HRMS [M] ⁺ : 684.82

[[ 합성예Synthesis example 38] 38] CompdCompd 38의 합성 38 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd K를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 38을 71%의 수율로 합성하였다.Using Compd K in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 38 was synthesized in a yield of 71% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.00; N, 4.34; O, 4.96Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.00; N, 4.34; O, 4.96

HRMS [M]⁺: 644.76HRMS [M] ⁺ : 644.76

[[ 합성예Synthesis example 39] 39] CompdCompd 39의 합성 39 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd K를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 39를 76%의 수율로 합성하였다.Using Compd K in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 39 was prepared in the same manner as 76 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

Elemental Analysis: C, 85.41; H, 4.89; N, 4.53; O, 5.17Elemental Analysis: C, 85.41; H, 4.89; N, 4.53; O, 5.17

HRMS [M]⁺: 618.72HRMS [M] ⁺ : 618.72

[[ 합성예Synthesis example 40] 40] CompdCompd 40의 합성 40 Composite

합성예 1의 step 1에서 Compd K를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 40을 77%의 수율로 합성하였다.Using Compd K in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 40 was prepared in the same manner as 77 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 618.72HRMS [M] ⁺ : 618.72

[[ 합성예Synthesis example 41] 41] CompdCompd 41의 합성 41 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd J를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 41을 57%의 수율로 합성하였다.Using Compd J in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except, Compd 41 was synthesized in a yield of 57% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 700.89HRMS [M] ⁺ : 700.89

[[ 합성예Synthesis example 42] 42] CompdCompd 42의 합성 Synthesis of 42

합성예 1의 step 1에서 Compd J를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 42를 77%의 수율로 합성하였다.Using Compd J in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 42 was synthesized in a yield of 77% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

HRMS [M]⁺: 660.82HRMS [M] ⁺ : 660.82

[[ 합성예Synthesis example 43] 43] CompdCompd 43의 합성 Synthesis of 43

합성예 1의 step 1에서 Compd J를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 43을 70%의 수율로 합성하였다.Using Compd J in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 43 to 70 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 634.79HRMS [M] ⁺ : 634.79

[[ 합성예Synthesis example 44] 44] CompdCompd 44의 합성 44 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd J를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 44를 60%의 수율로 합성하였다.Using Compd J in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except for that, Compd 44 was synthesized in a yield of 60% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 85.89; H, 4.89; N, 3.40; O, 1.94; S, 3.89Elemental Analysis: C, 85.89; H, 4.89; N, 3.40; O, 1.94; S, 3.89

HRMS [M]⁺: 825.03HRMS [M] ⁺ : 825.03

[[ 합성예Synthesis example 45] 45] CompdCompd 45의 합성 45 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd L를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 45를 70%의 수율로 합성하였다.Using Compd L in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 45 to 70 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 693.83HRMS [M] ⁺ : 693.83

[[ 합성예Synthesis example 46] 46] CompdCompd 46의 합성 Synthesis of 46

합성예 1의 step 1에서 Compd L를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 46을 72%의 수율로 합성하였다.Using Compd L in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except for, Compd 46 was synthesized in a yield of 72% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 759.93HRMS [M] ⁺ : 759.93

[[ 합성예Synthesis example 47] 47] CompdCompd 47의 합성 Synthesis of 47

합성예 1의 step 1에서 Compd L를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 47을 75%의 수율로 합성하였다.Using Compd L in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 47 was synthesized in a yield of 75% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

HRMS [M]⁺: 719.29HRMS [M] ⁺ : 719.29

[[ 합성예Synthesis example 48] 48] CompdCompd 48의 합성 48 Synthesis

합성예 16의 step 1에서 Compd L를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 48을 85%의 수율로 합성하였다.Using Compd L in step 1 of Synthesis Example 16 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 48 to 85 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 693.83HRMS [M] ⁺ : 693.83

[[ 합성예Synthesis example 49] 49] CompdCompd 49의 합성 49 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd M를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 49를 85%의 수율로 합성하였다.Using Compd M in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 49 to 85 in the same manner except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine was used instead of oren-2-amine It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 634.79HRMS [M] ⁺ : 634.79

[[ 합성예Synthesis example 50] 50] CompdCompd 50의 합성 50 Composite

합성예 1의 step 1에서 Compd M를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 50을 85%의 수율로 합성하였다.Using Compd M in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of oren-2-amine Except that, Compd 50 was synthesized in a yield of 85% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 700.89HRMS [M] ⁺ : 700.89

[[ 합성예Synthesis example 51] 51] CompdCompd 51의 합성 Synthesis of 51

합성예 1의 step 1에서 Compd M를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 51을 75%의 수율로 합성하였다.Using Compd M in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 51 was prepared in the same manner as 75 except that N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine was used instead of oren-2-amine. It was synthesized in a yield of %.

HRMS [M]⁺: 634.79HRMS [M] ⁺ : 634.79

[[ 합성예Synthesis example 52] 52] CompdCompd 52의 합성 52 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd M를 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 52를 77%의 수율로 합성하였다.Using Compd M in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-flu in step 2 Compd 52 was synthesized in a yield of 77% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of oren-2-amine. .

HRMS [M]⁺: 660.82HRMS [M] ⁺ : 660.82

[[ 합성예Synthesis example 53] 53] CompdCompd 53의 합성 Synthesis of 53

합성예 1의 step 1에서 Compd N 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 53을 67%의 수율로 합성하였다.Using Compd N in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Compd 53 was synthesized in a yield of 67% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of -2-amine.

HRMS [M]⁺: 644.76HRMS [M] ⁺ : 644.76

[[ 합성예Synthesis example 54] 54] CompdCompd 54 합성 54 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd N 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 54를 87%의 수율로 합성하였다.Using Compd N in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of -2-amine and Compd 54 was synthesized in the same manner in a yield of 87%.

HRMS [M]⁺: 684.82HRMS [M] ⁺ : 684.82

[[ 합성예Synthesis example 55] 55] CompdCompd 55 합성 55 Synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd N 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 55를 81%의 수율로 합성하였다.Using Compd N in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Use of N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of -2-amine Except that, Compd 55 was synthesized in a yield of 81% in the same manner.

Elemental Analysis: C, 87.60; H, 4.98; N, 3.46; O, 3.96Elemental Analysis: C, 87.60; H, 4.98; N, 3.46; O, 3.96

HRMS [M]⁺: 808.96HRMS [M] ⁺ : 808.96

[[ 합성예Synthesis example 56] 56] CompdCompd 56 합성 56 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd N 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 56을 71%의 수율로 합성하였다.Using Compd N in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Compd 56 was reduced to 71% in the same manner except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine instead of -2-amine. was synthesized in a yield of .

HRMS [M]⁺: 618.72HRMS [M] ⁺ : 618.72

[[ 합성예Synthesis example 57] 57] CompdCompd 57 합성 57 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd O 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(4'-브로모비페닐-4-일)-N-(나프탈렌-2-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 57을 73%의 수율로 합성하였다.Using Compd O in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Compd 57 was reduced to 73% in the same manner except for using N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-N-(naphthalen-2-yl)naphthalen-1-amine instead of -2-amine. It was synthesized in yield.

Elemental Analysis: C, 86.33; H, 4.98; N, 6.29; O, 2.40Elemental Analysis: C, 86.33; H, 4.98; N, 6.29; O, 2.40

HRMS [M]⁺: 667.8HRMS [M] ⁺ : 667.8

[[ 합성예Synthesis example 58] 58] CompdCompd 58 합성 58 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd O 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N,N-디(비페닐-4-일)-4'-브로모비페닐-4-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 58을 63%의 수율로 합성하였다.Using Compd O in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Compd 58 was synthesized in a yield of 63% in the same manner except for using N,N-di(biphenyl-4-yl)-4'-bromobiphenyl-4-amine instead of -2-amine.

HRMS [M]⁺: 719.87HRMS [M] ⁺ : 719.87

[[ 합성예Synthesis example 59] 59] CompdCompd 59 합성 59 synthesis

합성예 1의 step 1에서 Compd O 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)나프탈렌-1-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 59를 83%의 수율로 합성하였다.Using Compd O in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Compd 59 was reduced to 83% in the same manner except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine instead of -2-amine. was synthesized in a yield of .

HRMS [M]⁺: 693.83HRMS [M] ⁺ : 693.83

[[ 합성예Synthesis example 60] 60] CompdCompd 60 합성 60 synthetic

합성예 1의 step 1에서 Compd O 사용하고 step 2에서 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-(비페닐-4-일)-N-(4'-브로모비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 Compd 60을 73%의 수율로 합성하였다.Using Compd O in step 1 of Synthesis Example 1 and N- (biphenyl-4-yl) -N- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in step 2 Except for using N-(biphenyl-4-yl)-N-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine instead of -2-amine and Compd 60 was synthesized in a yield of 73% in the same manner.

HRMS [M]⁺: 759.93HRMS [M] ⁺ : 759.93

[[ 실시예Example 1] 유기 1] organic 전계electric field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting devices

ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층 착기로 기판을 이송하였다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc. After that, the substrate was transferred to a vacuum lamination machine.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60nm) / 합성예 1에서 합성된 화합물 Compd 1(80nm) / DS-H522+5%DS-501(300nm) / BCP(10nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1nm) / Al(200nm) 순서로 유기 EL 소자를 제조하였다. m-MTDATA (60 nm) / Compound Compd 1 (80 nm) synthesized in Synthesis Example 1 / DS-H522+5%DS-501 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) on the ITO transparent electrode prepared as above ) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in order to manufacture an organic EL device.

소자 제작에 사용된 DS-H522 및 DS-501은 ㈜두산 전자 BG의 제품이며, m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다. DS-H522 and DS-501 used in device fabrication are products of Doosan Electronics BG. The structures of m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, and BCP are as follows.

[실시예 2 ~ 60] 유기 전계 발광 소자의 제조 [Examples 2 to 60] Preparation of organic electroluminescent device

실시예 1에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 Compd 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound Compd 1 used as the hole transport layer material when the hole transport layer was formed in Example 1.

[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제작 [Comparative Example 1] Fabrication of an organic electroluminescent device

실시예 1에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 Compd 1 대신 NPB를 정공수송층 물질로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 사용된 NPB의 구조는 하기와 같다. An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that NPB was used as the hole transport layer material instead of the compound Compd 1 used as the hole transport layer material when the hole transport layer was formed in Example 1. The structure of the NPB used is as follows.

[실험예 1] [Experimental Example 1]

실시예 1 내지 60, 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1 에 나타내었다For the organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 60 and Comparative Example 1, respectively, the driving voltage and current efficiency at a current density of 10 mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below.

샘플Sample 호스트host 구동 전압
(V)drive voltage
(V) 전류효율
(cd/A)current efficiency
(cd/A) 실시예 1Example 1 Compd 1Compd 1 5.15.1 18.518.5 실시예 2Example 2 Compd 2Compd 2 4.74.7 18.318.3 실시예 3Example 3 Compd 3Compd 3 4.84.8 18.518.5 실시예 4Example 4 Compd 4Compd 4 4.54.5 18.718.7 실시예 5Example 5 Compd 5Compd 5 4.94.9 19.319.3 실시예 6Example 6 Compd 6Compd 6 4.94.9 19.219.2 실시예 7Example 7 Compd 7Compd 7 4.94.9 18.518.5 실시예 8Example 8 Compd 8Compd 8 5.05.0 18.818.8 실시예 9Example 9 Compd 9Compd 9 5.05.0 18.718.7 실시예 10Example 10 Compd 10Compd 10 4.94.9 18.818.8 실시예 11Example 11 Compd 11Compd 11 4.94.9 19.119.1 실시예 12Example 12 Compd 12Compd 12 4.74.7 19.219.2 실시예 13Example 13 Compd 13Compd 13 4.64.6 18.918.9 실시예 14Example 14 Compd 14Compd 14 4.64.6 18.718.7 실시예 15Example 15 Compd 15Compd 15 4.84.8 18.518.5 실시예 16Example 16 Compd 16Compd 16 5.05.0 18.618.6 실시예 17Example 17 Compd 17Compd 17 5.05.0 19.219.2 실시예 18Example 18 Compd 18Compd 18 4.74.7 19.119.1 실시예 19Example 19 Compd 19Compd 19 4.74.7 18.518.5 실시예 20Example 20 Compd 20Compd 20 4.84.8 18.618.6 실시예 21Example 21 Compd 21Compd 21 4.74.7 18.318.3 실시예 22Example 22 Compd 22Compd 22 4.94.9 18.818.8 실시예 23Example 23 Compd 23Compd 23 4.84.8 19.119.1 실시예 24Example 24 Compd 24Compd 24 5.05.0 19.019.0 실시예 25Example 25 Compd 25Compd 25 4.94.9 18.718.7 실시예 26Example 26 Compd 26Compd 26 4.84.8 18.718.7 실시예 27Example 27 Compd 27Compd 27 4.84.8 18.818.8 실시예 28Example 28 Compd 28Compd 28 4.74.7 18.818.8 실시예 29Example 29 Compd 29Compd 29 4.74.7 19.619.6 실시예 30Example 30 Compd 30Compd 30 4.84.8 19.419.4 실시예 31Example 31 Compd 31Compd 31 4.94.9 18.418.4 실시예 32Example 32 Compd 32Compd 32 5.05.0 18.518.5 실시예 33Example 33 Compd 33Compd 33 5.05.0 18.718.7 실시예 34Example 34 Compd 34Compd 34 4.84.8 18.318.3 실시예 35Example 35 Compd 35Compd 35 4.84.8 19.419.4 실시예 36Example 36 Compd 36Compd 36 4.94.9 19.519.5 실시예 37Example 37 Compd 37Compd 37 4.84.8 18.518.5 실시예 38Example 38 Compd 38Compd 38 4.94.9 18.718.7 실시예 39Example 39 Compd 39Compd 39 4.94.9 18.318.3 실시예 40Example 40 Compd 40Compd 40 5.05.0 18.618.6 실시예 41Example 41 Compd 41Compd 41 5.05.0 19.119.1 실시예 42Example 42 Compd 42Compd 42 4.74.7 19.019.0 실시예 43Example 43 Compd 43Compd 43 4.84.8 18.518.5 실시예 44Example 44 Compd 44Compd 44 4.74.7 18.818.8 실시예 45Example 45 Compd 45Compd 45 4.64.6 18.618.6 실시예 46Example 46 Compd 46Compd 46 4.84.8 19.219.2 실시예 47Example 47 Compd 47Compd 47 4.94.9 19.119.1 실시예 48Example 48 Compd 48Compd 48 5.15.1 19.119.1 실시예 49Example 49 Compd 49Compd 49 5.15.1 18.918.9 실시예 50Example 50 Compd 50Compd 50 4.94.9 18.818.8 실시예 51Example 51 Compd 51Compd 51 5.25.2 18.818.8 실시예 52Example 52 Compd 52Compd 52 4.64.6 18.718.7 실시예 53Example 53 Compd 53Compd 53 4.84.8 18.618.6 실시예 54Example 54 Compd 54Compd 54 4.84.8 18.818.8 실시예 55Example 55 Compd 55Compd 55 4.74.7 18.718.7 실시예 56Example 56 Compd 56Compd 56 4.84.8 18.818.8 실시예 57Example 57 Compd 57Compd 57 4.74.7 19.119.1 실시예 58Example 58 Compd 58Compd 58 5.15.1 19.319.3 실시예 59Example 59 Compd 59Compd 59 5.15.1 20.020.0 실시예 60Example 60 Compd 60Compd 60 4.94.9 20.120.1 비교예 1Comparative Example 1 NPBNPB 5.25.2 18.118.1

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(Compd 1 ~ Compd 60)을 정공 수송층으로 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 60에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자)는, 종래 NPB를 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the organic electroluminescent devices (organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 60, respectively) using the compounds (Compd 1 to Compd 60) according to the present invention as a hole transport layer were conventionally prepared using NPB. It was found that the organic electroluminescent device (the organic electroluminescent device of Comparative Example 1) exhibited better performance in terms of current efficiency and driving voltage.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
X₁ 내지 X₂는 각각 독립적으로 N(Ar₁), O 또는 S이고;
X₃는 N(Ar₂), O 또는 S이며;
X₄ 및X₅ 는 C(Ar₃) 이며;
Ar₁내지 Ar₂는 각각 독립적으로 수소, C₁~C₄₀의 알킬기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₆~C₆₀의 아릴실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar₁및 Ar₃가 각각 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar₃는 수소이며;
n 은 0 내지 4의 정수로서, n 이 0인 경우, 수소가 치환기 R₁으로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n 이 1 내지 4의 정수인 경우, R₁은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기 C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 Ar₁내지 Ar₃ 및 R₁ 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Formula 1,
X ₁ to X ₂ are each independently N(Ar ₁ ), O, or S;
X ₃ is N(Ar ₂ ), O or S;
X ₄ andX ₅ is C(Ar ₃ );
Ar ₁ To Ar ₂ are each independently hydrogen, a C ₁ to C ₄₀ alkyl group, a C ₃ to C ₄₀ cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C ₆ to C ₆₀ aryl group, a nuclear atom Number of 5 to 60 heteroaryl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diarylphosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Aryl may be selected from the group consisting of an amine group or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when Ar ₁ and Ar ₃ are each plural, they are the same as or different from each other;
Ar ₃ is hydrogen;
n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R ₁ , and when n is an integer of 1 to 4, R ₁ is deuterium, halogen, cyano group, nitro group , C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkynyl group, C ₃ ~ C ₄₀ Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ may be selected from the group consisting of an arylsilyl group, or combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when R ₁ is plural, they are the same or different from each other;
The Ar ₁ To Ar ₃ And R ₁ Of An Alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkylboron Group, aryl boron group, aryl phosphine group, mono or diaryl phosphinyl group and aryl silyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group , C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ alkylboron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ At least one selected from the group consisting of an arylsilyl group When substituted with a substituent or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-15로 이루어진 군에서 선택된 화합물:

상기 화학식 A-1 내지 A-15에서,
Ar₁, Ar₂, R₁ 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같다.According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound selected from the group consisting of the following Formulas A-1 to A-15:

In Formulas A-1 to A-15,
Ar ₁ , Ar ₂ , R ₁ and n are as defined in claim 1.

제1항에 있어서.
상기 Ar₁은 C₆~C₆₀의 아릴기이고, 상기 아릴기는 1개 이상의 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 치환되거나 비치환되며, 복수 개의 아릴아민기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 화합물.The method of claim 1 .
Wherein Ar ₁ is a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, the aryl group is unsubstituted or substituted with one or more C ₆ ~ C ₆₀ arylamine groups, and when substituted with a plurality of arylamine groups, they are the same or different from each other compound with

제1항에 있어서,
상기 Ar₂는 치환 또는 비치환된 페닐기인 것을 특징으로 하는 화합물.According to claim 1,
wherein Ar ₂ is a substituted or unsubstituted phenyl group.

제1항에 있어서,
상기 Ar₁내지 Ar₂ 및 R₁ 중 적어도 하나는 페닐기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L₁은 단일결합, C₆~C₁₈의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
Z₁ 내지 Z₅는 각각 독립적으로 N 또는 C(R₁₁)이나, 상기 Z₁ 내지 Z₅중 적어도 하나는 N이고;
R₁₁은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₆₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁₁이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 L₁의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R₁₁의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to claim 1,
At least one of Ar ₁ to Ar ₂ and R ₁ is a phenyl group or a compound represented by Formula 2 below:
[Formula 2]

In Formula 2,
* means a moiety bonded to Formula 1;
L ₁ is a single bond, C ₆ ~ C ₁₈ is selected from the group consisting of an arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
Z ₁ to Z ₅ are each independently N or C(R ₁₁ ), but at least one of Z ₁ to Z ₅ is N;
R ₁₁ is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, A heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C ₆ to C ₆₀ aryloxy group, a C ₁ to C ₄₀ alkyloxy group, a C ₃ to C ₄₀ cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms , C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₆₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylphosphine group , C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, or may combine with an adjacent group to form a condensed ring, wherein R ₁₁ is a plurality of , they are the same or different from each other;
The arylene group and heteroarylene group of L ₁ , the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, and alkyl group of R ₁₁ Silyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, mono or diaryl phosphinyl group and aryl silyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ of alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ of an alkyl boron group, a C ₆ ~ C ₆₀ aryl boron group, a C ₆ ~ C ₆₀ arylphosphine group, a C ₆ ~ C ₆₀ mono or diarylphosphinyl group, and a C ₆ ~ C ₆₀ arylsilyl group. When substituted with one or more substituents selected from or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

제5항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 치환기는 하기 B-1 내지 B-15 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:

상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-15에서,
m은 0 내지 4의 정수로서, 상기 m이 0인 경우, 수소가 치환기 R₁₂로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 m이 1 내지 4의 정수인 경우, R₁₂는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기 C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R₁₂가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R₁₂의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
L₁및 R₁₁은 각각 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.6. The method of claim 5,
The substituent represented by Formula 2 is a compound characterized in that it is a substituent represented by any one of the following B-1 to B-15:

In the above formulas B-1 to B-15,
m is an integer of 0 to 4, and when m is 0, it means that hydrogen is not substituted with a substituent R ₁₂ , and when m is an integer of 1 to 4, R ₁₂ is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkynyl group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group And C ₆ ~ C ₆₀ It is selected from the group consisting of an arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when R ₁₂ is a plurality, they are the same or different from each other;
An _alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, Arylphosphine group, mono or diarylphosphinyl group and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₄₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ of alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C ₆ ~ C ₆₀ aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ of Arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C ₁ ~ C ₄₀ alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ alkylboron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diaryl phosphinyl group, and C ₆ ~ C ₆₀ Unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group and when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other;
L ₁ and R ₁₁ are each as defined in Formula 2 above.

제5항에 있어서,
L₁은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.6. The method of claim 5,
L ₁ is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

제1항에 있어서,
상기 Ar₁내지 Ar₂ 및 R₁ 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3]

상기 화학식 3에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L₂는 단일결합, C₆~C₁₈의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
R₁₃및 R₁₄는 각각 독립적으로 C₁~C₄₀의 알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C₆~C₆₀의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R₁₃및 R₁₄가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 L₂의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R₁₃ 및 R₁₄의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C₁~C₄₀의 알킬기, C₂~C₄₀의 알케닐기, C₂~C₄₀의 알키닐기, C₆~C₆₀의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C₆~C₆₀의 아릴옥시기, C₁~C₄₀의 알킬옥시기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₃~C₄₀의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C₁~C₄₀의 알킬실릴기, C₁~C₄₀의 알킬보론기, C₆~C₆₀의 아릴보론기, C₆~C₆₀의 아릴포스핀기, C₆~C₆₀의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C₆~C₆₀의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. According to claim 1,
At least one of Ar ₁ to Ar ₂ and R ₁ is a compound represented by Formula 3 below:
[Formula 3]

In Formula 3,
* means a moiety bonded to Formula 1;
L ₂ is a single bond, C ₆ ~ C ₁₈ is selected from the group consisting of an arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
R ₁₃ and R ₁₄ are each independently selected from the group consisting of a C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group, a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C ₆ ~ C ₆₀ arylamine group or R ₁₃ and R ₁₄ may be combined to form a condensed ring;
The arylene group and heteroarylene group of L ₂ and the alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group of R ₁₃ and R ₁₄ are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C ₁ ~ C ₄₀ alkyl group , C ₂ ~ C ₄₀ Alkenyl group, C ₂ ~ C ₄₀ Alkynyl group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryloxy group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyloxy group, C ₆ ~ C ₆₀ Arylamine group, C ₃ ~ C ₄₀ Cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkylsilyl group, C ₁ ~ C ₄₀ Alkyl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl boron group, C ₆ ~ C ₆₀ Aryl phosphine group, C ₆ ~ C ₆₀ Mono or diarylphosphinyl group and C ₆ ~ C ₆₀ Aryl When substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group or unsubstituted, and substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

제8항에 있어서,
상기 L₂는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.9. The method of claim 8,
wherein L ₂ is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

제8항에 있어서,
상기 R₁₃및 R₁₄는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로플루오렌 및 페날렌으로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R₁₃및 R₁₄의 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로플루오렌 및 페날렌는 C₁~C₄₀의 알킬기 및 C₆~C₆₀의 아릴기 중 1 종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 화합물.9. The method of claim 8,
wherein R ₁₃ and R ₁₄ are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirofluorene and phenalene,
Phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirofluorene and phenalene of R ₁₃ and R ₁₄ are substituted with one or more substituents selected from a C ₁ to C ₄₀ alkyl group and a C ₆ to C ₆₀ aryl group, or When unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.

제1항에 있어서,
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

According to claim 1,
The compound is a compound characterized in that it is selected from the group consisting of:

(i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. An organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
At least one of the organic layer is an organic electroluminescent device comprising the compound according to any one of claims 1 to 11.

제12항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층, 발광 보조층 및 수명 개선층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.13. The method of claim 12,
The organic material layer comprising the compound represented by Formula 1 is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a light emitting auxiliary layer, and a life improvement layer.

제13항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자. 14. The method of claim 13,
The organic material layer including the compound represented by Formula 1 is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer and a hole transport layer.

제14항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.15. The method of claim 14,
The compound represented by Formula 1 is an organic electroluminescent device, characterized in that used as a phosphorescent host of the light emitting layer.