KR102418079B1 - 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하고, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정한 점도가 50 ∼ 250 mPa·s 인 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제이다.
본 발명은 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하고, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정한 점도가 50 ∼ 250 mPa·s 인 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제이다.
Description
본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 관한 것이다.
최근, 유기 일렉트로루미네선스 (유기 EL) 표시 소자나 유기 박막 태양 전지 소자 등의 유기 박막 소자를 사용한 유기 광디바이스의 연구가 진행되고 있다. 유기 박막 소자는 진공 증착이나 용액 도포 등에 의해 간편하게 제작할 수 있기 때문에, 생산성도 우수하다.
유기 EL 표시 소자는 서로 대향하는 1 쌍의 전극간에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합되어 자기 발광을 실시한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 보다 박형화가 가능하며, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 갖는다.
그런데, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격하게 열화되어 수명이 짧아진다는 문제가 있었다. 따라서, 유기 EL 표시 소자의 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 밀봉 기술이 불가결해지고 있다.
특허문헌 1 에는, 상면 발광형 유기 EL 표시 소자 등에 있어서, 유기 EL 표시 소자 기판의 사이에 광경화성 접착제를 채우고, 광을 조사하여 밀봉하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같은 종래의 광경화성 접착제는, 광 조사시에 아웃 가스를 발생시켜 소자를 열화시키거나, 보존 안정성이나 도포성이 열등한 것이거나 하는 문제가 있었다.
본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하고, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정한 점도가 50 ∼ 250 mPa·s 인 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제이다.
[화학식 1]
이하에 본 발명을 상세하게 서술한다.
본 발명자들은, 특정한 카티온 중합성 화합물을 사용함으로써, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 카티온 중합성 화합물을 함유한다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유한다. 이하, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물과 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 합쳐, 「본 발명에 관련된 에폭시 화합물」이라고도 한다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 것이 된다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물 중 적어도 일방을 함유하면 되는데, 아웃 가스를 억제하는 효과, 보존 안정성, 및, 도포성 전부가 보다 우수한 것이 되는 점에서, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물의 양방을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 카티온 중합성 화합물이 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물의 양방을 함유하는 경우, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물과 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물의 함유 비율은, 중량비로, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 : 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물 ＝ 9 : 1 ∼ 1 : 4 인 것이 바람직하다. 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물과 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물의 함유 비율이 이 범위인 점에서, 아웃 가스를 억제하는 효과, 보존 안정성, 및, 도포성 전부가 더욱 우수한 것이 된다.
상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 셀록사이드 8000 (다이셀사 제조) 을 들 수 있고, 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 셀록사이드 2021P (다이셀사 제조) 를 들 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 카티온 중합성 화합물로서 비스페놀 A 형 에폭시 수지나 비스페놀 F 형 에폭시 수지 등의 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유해도 되지만, 도포성이나 아웃 가스를 억제하는 관점에서, 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유하는 경우, 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 60 중량부이다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량이 60 중량부 미만이면, 도포성이 악화되거나 아웃 가스를 억제하는 효과가 충분히 발휘되지 않게 되거나 하는 경우가 있다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 70 중량부이다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 카티온 중합 개시제를 함유한다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 가열에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 열 카티온 중합 개시제나, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 광 카티온 중합 개시제를 들 수 있고, 이온성 산 발생형이어도 되고, 비이온성 산 발생형이어도 된다.
그 중에서도, 열 카티온 중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 를 카운터 아니온으로 하는, 술포늄염, 포스포늄염, 제4급 암모늄염, 디아조늄염, 또는, 요오드늄염이 바람직하고, 술포늄염이 보다 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄사불화붕소, 트리페닐술포늄육불화안티몬, 트리페닐술포늄육불화비소, 트리(4-메톡시페닐)술포늄육불화비소, 디페닐(4-페닐티오페닐)술포늄육불화비소 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄육불화안티몬, 테트라부틸포스포늄육불화안티몬 등을 들 수 있다.
상기 제4급 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄사불화붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 선에이드 SI-60, 선에이드 SI-80, 선에이드 SI-B3, 선에이드 SI-B3A, 선에이드 SI-B4 (모두 산신 화학 공업사 제조), CXC1612, CXC1738, CXC1821 (모두 King Industries 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, 또는, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 비이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, DTS-200 (미도리 화학사 제조), UVI6990, UVI6974 (모두 유니온 카바이드사 제조), SP-150, SP-170 (모두 ADEKA 사 제조), FC-508, FC-512 (모두 3M 사 제조), IRGACURE290 (BASF 사 제조), PI2074 (로디아사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제와 상기 광 카티온 중합 개시제의 양방에 기재되어 있는 것에 대해서는, 상기 열 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있고, 상기 광 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있다.
상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 0.01 중량부 미만이면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 충분한 경화성을 부여할 수 없는 경우가 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 10 중량부를 초과하면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 보존 안정성이 불충분해지거나, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 경화물의 내습성이 나빠지거나 하는 경우가 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정제로는, 예를 들어, 벤질아민 등의 아민계 화합물이나 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 0.001 중량부 미만이면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 보존 안정성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 안정제의 함유량이 2 중량부를 초과하면, 카티온에 의한 경화가 저해되는 경우가 있다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 0.1 중량부 미만이면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 접착성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 10 중량부를 초과하면, 잉여의 실란 커플링제가 블리드 아웃되는 경우가 있다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 열 경화제를 함유해도 된다.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 하이드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스[하이드라지노카르보노에틸-5-이소프로필히단토인] 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-[2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸]우레아, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
상기 산무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로무수프탈산, 에틸렌글리콜-비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이들 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종류 이상이 병용되어도 된다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제나 상기 레벨링제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 계면활성제나 상기 레벨링제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, BYK-302, BYK-331 (모두, 빅케미·재팬사 제조), UVX-272 (쿠스모토 화성사 제조), 서프론 S-611 (AGC 세이미 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해서, 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제 중에 발생된 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생된 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화되는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는, 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양 (兩) 이온 교환형 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양 (兩) 이온 교환형이 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제조하는 방법으로서는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플라네터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 카티온 중합성 화합물과, 카티온 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제는, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정한 전체의 점도의 하한이 50 mPa·s, 상한이 250 mPa·s 이다. 상기 점도가 50 mPa·s 미만이면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제가 도포성이 열등한 것이 되거나, 조성 불균일이 발생하여 경화물이 투명성이 열등한 것이 되거나 한다. 상기 점도가 250 mPa·s 를 초과하면, 얻어지는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제가 도포성이 열등한 것이 된다. 상기 점도는 70 mPa·s 이상 100 mPa·s 미만인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1)
카티온 중합성 화합물로서, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 (다이셀사 제조, 「셀록사이드 8000」) 50 중량부 및 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물 (다이셀사 제조, 「셀록사이드 2021P」) 50 중량부와, 열 카티온 중합 개시제로서, 안티몬계 개시제 (King Industries 사 제조, 「CXC1612」) 0.5 중량부를, 교반 혼합기(싱키사 제조, 「AR-250」) 를 사용하여, 교반 속도 3000 rpm 으로 균일하게 교반 혼합하고, 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제작하였다.
(실시예 2 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 9)
표 1, 2 에 기재된 각 재료를, 표 1 에 기재된 배합비에 따라, 실시예 1 과 동일하게 하여 교반 혼합하고, 실시예 2 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 9 의 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제작하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(1) 점도
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 대해, E 형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건에 있어서의 점도를 측정하였다.
(2) 도포성
피펫을 사용하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제 0.1 ㎖ 를 유리 기판 상에 도포하고, 1 분 후에 확산된 직경을 측정하였다. 직경이 15 ㎜ 이상이었던 경우를 「◎」, 12 ㎜ 이상 15 ㎜ 미만이었던 경우를 「○」, 10 ㎜ 이상 12 ㎜ 미만이었던 경우를 「△」, 10 ㎜ 미만이었던 경우를 「×」로 하여, 도포성을 평가하였다.
(3) 보존 안정성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 대해, 제조 직후의 초기 점도와, 25 ℃ 에서 1 주간 보관했을 때의 점도를 측정하고, (25 ℃, 1 주간 보관 후의 점도)/(초기 점도) 를 점도 변화율로 하여, 점도 변화율이 150 ％ 미만인 것을 「◎」, 150 ％ 이상 200 ％ 미만인 것을 「○」, 200 ％ 이상 400 ％ 미만인 것을 「△」, 400 ％ 를 초과하는 것을 「×」로 하여 보존 안정성을 평가하였다.
또한, 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제의 점도는, E 형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정하였다.
(4) 아웃 가스 방지성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를, 바이알병 중에 300 ㎎ 계량하여 봉입한 후, 실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 9 에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 대해서는, 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시함으로써 경화시키고, 실시예 8 ∼ 10 에서 얻어진 각 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제에 대해서는, 자외선 조사 장치 (오크사 제조, 「JL-4300-3S」) 를 사용하여 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하고, 그 후 80 ℃ 에서 30 분 가열하여 경화시켰다. 또한, 이 바이알병을 85 ℃ 의 항온 오븐에서 100 시간 가열하고, 바이알병 중의 기화 성분을 가스 크로마토그래피 질량 분석계 (닛폰 전자사 제조, 「JMS-Q1050」) 를 사용하여 측정하였다.
기화 성분량이 30 ppm 미만이었던 경우를 「◎」, 30 ppm 이상 50 ppm 미만이었던 경우를 「○」, 50 ppm 이상 100 ppm 미만이었던 경우를 「△」, 100 ppm 이상이었던 경우를 「×」 로 하여 아웃 가스 방지성을 평가하였다.
본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 보존 안정성 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제를 제공할 수 있다.
Claims (3)
- 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제로서,
상기 카티온 중합성 화합물은 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하고,
상기 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물의 함유량의 합계가 70 중량부 이상이고,
E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건으로 측정된 점도가 50 ∼ 250 mPa·s 인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제.
[화학식 1]
- 제 1 항에 있어서,
카티온 중합 개시제로서 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 를 카운터 아니온으로 하는, 술포늄염, 포스포늄염, 제4급 암모늄염, 디아조늄염, 또는, 요오드늄염을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제. - 삭제
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