KR102392285B1 - 경구 조성물 - Google Patents

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KR102392285B1
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Abstract

(a) 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는
(b) 2-페닐부테날을 포함하는 경구 조성물을 제시한다.

Description

경구 조성물{An Oral Composition}
본 발명은 아로마와 맛 분야에 속하고 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 2-페닐부테날을 포함하는 경구 조성물 및 경구 흡수를 하기위한 조성물에서의 침분비, 습윤화 및/또는 수분 효과 유도를 위한 그들의 용도에 관한 것이다.
식품 분야에서 맛과 아로마(향)은 소비자들의 구매 및 승인 결정에 있어서 중요한 역할을 한다.
실제로, 맛은 식품 또는 다른 물질의 감각적 인상이며, 이것은 맛과 냄새의 화학적 감각에 의해서 주로 결정된다. 온도 및 질감 뿐만 아니라 구강 및 목 안에서의 화학적인 자극을 감지하는 이와 같은 "삼차신경 감각(trigeminal senses)" 들도 전체적인 맛 지각에 있어 매우 중요하다. 이와 같은 식품의 맛은 이러한 감각에 영향을 미치는 자연적이거나 인공적인 향 또는 맛에 의하여 변경될 수 있다. 비록 이와 같은 세가지 화학적 감각은 아니지만, 냄새는 일차적인 그리고 때때로 우세한 인상이며, 맛은 소비자들의 구매 및 승인 결정에 있어서 가장 중요한 역할을 한다. 그러나 맛은 일곱 가지의 기본적인 인상, 즉 단맛, 신맛, 쓴맛, 짠맛, 감칠맛(짭짤한(savoury)), 톡 쏘는 맛(piquance) 및 금속성 맛으로 국한되어 있다.
비록 수천가지의 다른 아로마와 맛들을, 거의 모든 감각적 인상을 제공하는 천연 또는 유기 합성에 의하여 얻을 수 있더라도, 소비자들은 아마도 예컨대, 예를 들어, 소비 개시점에서의 수분 효과 직후에 이어지는 짭짤한 맛과 같은, 맛과 효과의 특이적 조합을 제공하는 것에 대한 시장의 지속적인 필요성이 있다고 생각한다. 츄잉 껌과 하드 보일 캔디에 대한 것이 특히 대표적인 시도이다. 또한 맛과 아로마는 매우 낮은 농도에서 그들의 감각적인 작용이 나타날 것이 요구된다.
그러므로, 본 발명의 목적은 0.2% b.w.(by weight) 미만의 매우 낮은 농도에서 길게 지속됨과 동시에 강한 침 분비, 습윤 및 수분 효과를 조성물에 제공하는 아로마와 향미제를 포함하는 경구 조성물의 개발에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 0.2% b.w. 미만의 매우 낮은 농도에서 길게 지속됨과 동시에 강한 침 분비, 습윤 및 수분 효과를 조성물에 제공하는 아로마와 맛 제제를 포함하는 경구 조성물의 개발에 관한 것이다.
본 발명의 목적은
(a) 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는
(b) 2-페닐부테날, 및 경우에 따라
(c) 추가적인 아로마 또는 맛 화합물; 을 포함하는 경구 조성물이다.
놀랍게도, 두개의 구성요소를- 단독 또는 바람직하게는 조합하여 섭취하면- 매우 낮은 농도에서도 강한 침분비, 습윤 및 수분 효과를 경구 조성물, 바람직하게는 식품 조성물 및 더욱 바람직하게는 츄잉껌 및 (하드) 캔디에 제공한다는 것이 관찰되었다. 특히 두개의 활성성분들의 조합은 그것을 단독으로 섭취하는 것보다 더 오랜 기간에 걸쳐 그러한 효과를 제공하기 때문에 더욱 유용하다는 것을 발견하였다. 또한 화합물들은 -단독 또는 조합하여 섭취- 강한 팅링(tingling) 효과를 나타내었고, 다양한 다른 향미제(flavouring agent)의 쓴맛을 감소시킬 수 있는 것을 관찰하였다.
바람직하게 본 발명에 따른 상기 조성물은 구성요소 (a+b)를 총 함량 0.2 % b.w. 미만으로, 바람직하게는 약 0.0001 내지 약 0.1 % b.w., 더욱 바람직하게는 약 0.001 내지 약 0.08 % b.w., 그리고 더더욱 바람직하게는 약 0.01 내지 약 0.05% b.w.로 함유한다. 상기 구성요소 (a) 및 (b)는 약 10:90 내지 약 90:10, 바람직하게는 25:75 내지 75:25 및 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40의 중량비로 존재할 수 있다. 이러한 선택요소들은 각각 더 바람직한 실시예를 개시하는 조합이 될 수 있다.
하이드록시-알파 산쇼올
화합물 (a)를 형성하는, 하이드록시-알파 산쇼올(I)(IUPAC: (2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide)은 사천 후추의 중요 구성요소이며, 약 3% b.w.의 함량으로 존재한다.
Figure 112014079607301-pat00001
사천 후추(Sichuan pepper) 또는 쓰촨 후추(Szechuan pepper)는 아시아 요리에 일반적인 향신료로 사용되고, 이들은 최소 두개의 종 Z. simulans　및　Z. bungeanum 를 포함하는 포괄 속인 Zanthoxylum 으로부터 유래된다. 이들 속의 식물학적인 이름은 두개의 그리스어로 구성되어 있고 이는 합쳐서 "노란 나무(yellow wood)"를 의미한다(여러개 종들을 포함하는 밝은 색깔의 변재를 나타냄). 상기 속은 루(rue) 또는 시트러스(citrus) 과에 속하며, 그것의 이름에도 불구하고 흑 후추(black pepper) 또는 칠리 후추(chili pepper)와는 밀접하게 관련되어 있지 않다. 이들의 씨를 둘러싸고 있는 겉껍질 또는 깍지(과피)들은, 특히 쓰촨 요리에서, 전체로, 그리고 오향분말 (five-spice powder)의 혼합 성분 중 하나로써 곱게 분쇄된 분말로도 사용된다. 이들은 또한 전통 중국 의약에도 사용된다. 과피(깍지 또는 겉껍질)은는 가장 자주 사용되는 부분이나, 중국의 일부 지역에서는 다양한 종들의 잎들 역시 자주 사용된다.
사천 후추는 독특한 향과 맛을 가지고 있으며 이것은 흑, 백 또는 칠리 후추와 같이 맵거나 톡쏘지 않는다. 대신 이 것은 약간의 레몬맛을 담고 있으며 매운 향신료의 기초가 되는 구강내에서의 얼얼한 느낌(tingly numbness)을 나타낸다. "On Food and Cooking”, 2판 p429의 Harold McGeein에 따르면,
"... 그들은 단순히 톡쏘는 맛이 아니다; "그들은 낯선, 팅링(tingling), 저린(buzzing), 마비시키는(numbing) 느낌을 생산하고 이는 탄산음료 또는 약한 전기 전류(혀에 9볼트의 건전지의 말단을 접촉하였을 때)의 효과와 비슷하다. 산쇼올은 여러개 다른 종류의 신경말단에 동시에 작용하는 것으로 보이며, 대개 비-감각성 신경에서 접촉 및 차가운 감각을 유도하고 아마도 그래서 일반적인 신경계의 혼란과 같은 것을 유발한다."
이러한 느낌을 유도하는 하이드록시-알파 산쇼올의 분자 메커니즘에 대한 논의가 있어왔다. 비록 화합물이 통합적인 고통(pain-integrating) 양이온 채널 TRPV1 및 TRPA1에서의 작용물질이지만, 새로운 증거들은 이공성 도메인 칼륨 채널(two-pore domain potassium channels) KCNK3, KCNK9 및 KCNK18들이 하이드록시-알파 산쇼올의 효과에 주요 원인이 된다는 것을 암시하고 있다. 일본 전통 의약에서는 이들 활성이 남성의 정력을 증진시키는 것으로 또한 알려져 있다(예컨대, JP 62 11675 A2).
본 발명의 첫번째 바람직한 실시예에서는 산쇼올이 별개의 화합물로 사용되는 것이 아니라, 사천 후추의 추출물로 사용된다. 이들 추출물들은 당 분야에 잘 알려진 방법, 즉 예를 들어 식물 또는 그들의 일부 또는 여지(litch) 열매의 껍데기의 수, 알코올 또는 수/알코올 추출에 의하여 제조될 수 있다. 적절한 추출 공정은 임의의 통상적인 추출 공정이며, 예컨대 침출법, 재-침출법, 소화, 교반 침출법, 볼텍스(vortex) 추출법, 초음파 추출법, 향류 추출법, 삼출법(percolation), 재삼출법, 감압 추출(감압 하 추출법), 투석추출(diacolation) 및 연속적인 환류하에서의 고체/액체 추출법 등이다. 삼출법이 공업용도에 유리하다. 여지 껍데기는 바람직한 출발 물질로 사용되며 추출 공정 전에 물리적으로 크기를 감소시킬 수 있다. 임의의 크기감소 방법은 전문가들에게 공지되어 있으며, 예를 들어 동결분쇄가 사용될 수 있다. 추출 공정을 위한 바람직한 용매는 유기 용매, 물(바람직하게는 80℃ 이상 및 특히 95℃ 이상 온도의 온수) 또는 유기 용매 및 물의 혼합물, 특히 거의 높은 물 함량을 갖는 저분자량의 알코올이다. 메탄올, 에탄올 및 그들의 혼합물을 함유하는 수를 이용한 추출법이 특히 바람직하다. 추출 공정은 일반적으로 약 20℃ 내지 약 100℃, 바람직하게는 약 50 내지 약 70℃에서 수행한다. 바람직한 실시예에서는, 추출물 성분의 산화를 피하기 위해서 추출공정을 비활성 가스 대기 내에서 수행한다. 이 것은 추출이 40℃ 이상의 온도에서 수행되는 경우 특히 중요하다. 추출 시간은 출발 물질, 추출 공정, 추출 온도 및 원료 대 용매의 비율 등에 의존적으로 전문가에 의해 선택된다. 추출 공정 후에는, 얻어진 조 추출물(crude extract)에 경우에 따라 예컨대 예를 들어 정제, 농축 및/또는 탈색과 같은 그 외의 일반적인 단계를 수행할 수 있다. 만약 필요한 경우, 제조된 추출물에서 예를 들면, 개별적인 원하지 않는 성분들의 선택적인 제거를 수행할 수 있다. 추출 공정은 임의의 정도로 수행할 수 있으나, 보통 고갈될 때까지 계속된다. 출발 물질의 추출에서 전형적인 수득율(=사용된 원재료의 양에 대한 추출 건조물)은 출발 물질에서 계산하여 약 1 내지 약 20%, 바람직하게는 약 2 내지 약 15 및 더 바람직하게는 약 5 내지 약 10%b.w.이다.
그럼에도 불구하고, 특히 바람직한 본 발명의 실시예는 추출용 용제로서 이산화탄소를 이용한 공정으로부터 얻어지는 추출물에 관한 것이다.
2-페닐부테날
화합물 (b)를 형성하는 2-페닐부테날(Ⅱ)은 통상적인 유기 화학 방법에 따라 얻어질 수 있다.
Figure 112014079607301-pat00002
예시적인 적절한 방법은 페닐 아세트알데히드 및 아세트알데히드의 축합(condensation)이다.
2-페닐부테날은 또한 예를 들어 데오드란트(WO 2010 146258A) 내 또는 보존제로서(WO 2008 149102 A) 다양한 화장품 조성물들내에 포함되는 것으로 이미 알려져 있다. WO 2008 049581 A1은 우유 향의 구성성분으로서의 활성을 개시한다. WO 2008 011742 A는 식품 조성물에서 맛 전구체로로서의 그것을 암시한다. JP 2006 121958, JP 2006 025706, JP 2006020526, JP 2004135522 및 DE 1921560 은 카카오, 견과 및 커피 아로마의 증진을 위한 2-페닐부테날에 관한 것이다.
추가적인 아로마 및 맛 화합물
통상적으로, 맛은 두가지, 세가지 또는 심지어 10가지의 다른 구성요소로 이루어진 혼합제(cocktail)로서 추가된다. 그러므로, 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 2-페닐부테날은 추가적인 향 및 맛 화합물과 예를 들어 (a+b):(c)는 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더 바람직하게는 약 25:75 내지 약 75:25 및 더더욱 바람직하게는 40:60 내지 60:40 과 같은 중량비로 조합될 수 있다.
적절한 아로마 화합물과 향미제(구성요소 c)들은 당분야에 잘 알려져 있으며 합성 향미 액체 및/또는 식물 잎, 꽃, 열매 유래 오일 등과 그들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 대표적인 향미액체는 다음을 포함한다: 인공, 천연 또는 합성 과일 맛, 예컨대 유칼립투스, 레몬, 오렌지, 바나나, 포도, 라임, 살구 및 포도 오일 및 사과, 딸기, 체리, 오렌지, 파인애플 등을 포함하는 과일 에센스; 콩 및 견과류 유래 맛, 예컨대 커피, 코코아, 콜라, 땅콩, 아몬드 등; 및 뿌리 유래 맛 예컨대 감초 또는 생강.
향미제는 바람직하게는 에센셜 오일 및 추출물, 틴크제 및 향유(balsams), 예컨대, 예를 들어, 아니솔, 바질 오일, 베르가못 오일, 쓴 아몬드 오일, 장뇌 오일, 시트로넬라 오일, 레몬 오일; 유칼립투스 시트리오도라 오일, 유칼립투스 오일, 회향유(fennel oil), 포도 오일, 카모마일 오일, 스페어민트오일, 캐러웨이 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 육두구 오일(특히 육두구 꽃 오일=메이시스 오일(maces oil), 메이스 오일(mace oil)), 몰약 오일, 정향 오일, 정향 꽃 오일, 오렌지 오일, 오레가노 오일, 파슬리(종자) 오일, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 세이지 오일(클라리 세이지, 달마시안 또는 스페니쉬 세이지 오일), 스타아니스 오일, 타임 오일, 바닐라 추출물, 주니퍼 오일(특히 주니퍼 베리 오일), 윈터그린 오일, 계피 잎 오일; 계피껍질 오일, 및 그들의 분획 또는 그들로부터 분리된 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 경구 조성물의 경우, 하기 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 향미제, 바람직하게는 둘, 셋, 넷, 다섯, 여섯, 일곱, 여덟 또는 그 이상의 향미제를 포함하는 것이 특히 유용하다: 멘톨(바람직하게는 l-멘톨 및/또는 라세믹 멘톨), 아네톨, 아니솔, 아니스알데하이드, 아니스 알코올, (라세믹) 네오멘톨, 유카리프톨 (1,8-시네올), 멘톤(바람직하게는 L-멘톤), 이소멘톤 (바람직하게는 D-이소멘톤), 이소플렉올, 멘틸 아세테이트 (바람직하게는 L-멘틸 아세테이트), 멘틸 프로피오네이트, 카르본 (바람직하게는 (-)-카르본, 경우에 따라 스페어민트 오일의 성분으로서), 메틸 살리실산염 (경우에 따라 민터그린 오일의 성분으로서), 유게놀 아세테이트, 이소유게놀 메틸 에테르, 베타-호모사이클로시트랄(beta-homocyclocitral), 유게놀, 이소부틸알데하이드, 3-옥탄올, 디-메틸 설파이드, 헥사놀, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥세놀, 4-테르피네놀, 파이페리톤(piperitone), 리날로올, 8-옥시메닐 아세테이트(8-ocimenyl acetate), 이소아밀 알코올, 이소발렐알데하이드, 알파-피넨, 베타-피넨, 리모넨 (바람직하게는 D-리모넨, 경우에 따라 에센셜 오일의 성분으로서), 파이페리톤, 트랜스-사비넨 하이드레이트, 멘토퓨란, 캐리오필렌, 제르마크렌 D, 계피알데하이드, 민트 락톤, 티몰, 감마-옥타락톤, 감마-노나락톤, 감마-데카락톤, (1,3E,5Z)-운데카트리엔, 2-부타논, 포름산 에틸, 3-초산옥틸(3-octyl acetate), 이소발레르산 이소아밀, 시스- 및 트랜스-카르빌 아세테이트(carvyl acetate), p-시몰, 다마세논(damascenone), 다마스콘(damascone), 시스-로즈 옥사이드, 트랜스-로즈 옥사이드, 펜콜(fenchol), 아세트알데하이드 디에틸 아세탈, 1-에톡시에틸 아세테이트, 시스-4-헵텐알, 시스-지스몬(cis-jasmone), 메틸 디하이드로하스모네이트(methyl dihydrojasmonate), 2'-하이드록시프로피오페논, 멘틸 메틸 에테르, 머테닐 아세테이트(myrtenyl acetate), 2-페닐에틸 알코올, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 2-페닐에틸 이소발레이트, 게라니올, 네롤 및 비리디플로올(viridiflorol).
특히 바람직한 아로마 또는 향미 화합물은 멘톨, 시네올, 유게놀, 티몰, 계피 알데하이드, 페퍼민트 오일, 스페어민트오일, 유칼립투스 오일, 타임 오일, 계피 오일, 정향 오일, 스프러스 니들(spruce needle) 오일, 회향유, 세이지 오일, 아니시드 오일(aniseed oil), 스타아니스 오일, 카모마일 오일, 및 캐러웨이 오일, 및 그들의 혼합물을 포함한다.
캡슐화(encapsulation)
화합물 (a), (b) 및 경우에 따라 (c)를 포함하는 혼합물은 고체 외피 물질(solid covering material), 바람직하게는 전분, 분해된 또는 화학적 또는 물리적 변성 전분(특히 덱스트린 및 말토덱스트린), 젤라틴, 아라비아검, 한천(agar-agar), 가티 검(ghatti gum), 겔란 검, 변성 및 비변성 셀룰로오즈, 풀루란, 커드란(curdlan), 카라기난, 알긴산, 알지네이트, 펙틴, 이눌린, 잔탄 검 및 상기 물질들의 둘 또는 그 이상의 혼합물로부터 선택된 수단에 의하여 캡슐화 될 수 있다.
고체 외피 물질은 바람직하게는 젤라틴 (바람직한 것으로 돼지, 소, 닭 및/또는 어류 젤라틴 및 그들의 혼합물, 바람직하게는 200 또는 이를 초과하는 bloom 값, 바람직하게는 240 또는 이를 초과하는 bloom 값을 갖는 적어도 하나의 젤라틴을 포함), 말토텍스트린 (바람직하게는 옥수수(콘), 밀, 타피오카 또는 감자로부터 얻어진 것, 바람직한 말토덱스트린은 10 내지 20의 DE 값을 갖는다), 변성 셀룰로오즈 (예를 들어, 셀룰로오즈 에테르), 알지네이트 (예를 들어, Na-알지네이트), 카라기난 (베타-, 이오타-, 람다- 및/또는 카파 카라기난), 아라비아 검, 커드란, 및/또는 한천으로부터 선택된다. 젤라틴은 그것의 다른 bloom 값에서의 유용성때문에 특히, 바람직하게 사용된다. 특히 경구 용도에 있어서, 특히 바람직한 것은 심리스(seamless) 젤라틴 또는 알지네이트 캡슐이고, 이것의 외피는 씹었을 때 매우 빠르게 구강내에서 용해되거나 방출(bursts)된다. 이것의 생산은 예를 들어, EP 0389700 A1, US 4,251,195, US 6,214,376, WO 2003 055587 또는 WO 2004 050069 A1에 기술된 바에 따라 이루어 질 수 있다.
그러나 캡슐들은, 또한 마이크로-캡슐일 수도 있다. "마이크로캡슐"은 지름이 약 0.1 내지 약 5mm 이고 적어도 하나의 고체 또는 액체 코어가 적어도 하나의 연속적인 막에 의하여 둘러쌓여진 구모양의 집합체로 이해된다. 보다 구체적으로, 그들은 필름-형성 폴리머로 코팅된 미세하게 분산된 액체 또는 고체상인데, 그의 생성에 있어서 폴리머를 유화 및 코아세르베이션(coacervation) 또는 계면 중합 반응 후에 캡슐화할 재료 상에 침착시킨다. 또다른 공정에 있어서, 액체 활성 물질들은 마이크로입자로서 필름-형성 폴리머로 추가로 코팅될 수 있는 매트릭스("마이크로스폰지")에 흡수시킨다. 나노캡슐로도 또한 알려져 있는 극히 작은 캡슐은 분말과 동일한 방법으로 건조될 수 있다. 단일-코어 마이크로캡슐 외에도, 마이크로스페어로도 또한 알려진 다중-코어 응집체가 있으며, 이는 연속적인 막 재료 내에 분산된 두개 또는 그 이상의 코어들을 함유한다. 게다가, 단일-코어 또는 다중-코어 마이크로캡슐은 추가적인 이차, 삼차 등의 막에 의해서 둘러쌓일 수 있다. 막은 천연, 반합성 또는 합성 재료들로 이루어질 수 있다. 천연 막 재료들은, 예를 들면 아라비아 검, 한천, 아가로오스, 말토-덱스트린, 알긴산 및 그들의 염, 예를 들면 나트륨 또는 칼슘 알지네이트, 지방 및 지방산, 세틸 알코올, 콜라겐, 키토산, 레시틴, 젤라틴, 알부민, 쉘락, 다당류, 예컨대 전분 또는 덱스트란, 폴리펩타이드, 단백질 가수분해물, 수크로오즈 및 왁스이다. 반합성 막 재료들은 특히 화학적으로 변성된 셀룰로오즈, 보다 구체적으로 셀룰로오즈 에스테르 및 에테르, 예를 들면, 셀룰로오즈 아세테이트, 에틸 셀룰로오즈, 하이드록시프로필 셀룰로오즈, 하이드록시프로필 메틸 셀룰로오즈 및 카르복시메틸 셀룰로오즈, 및 전분 유도체, 더 구체적으로 전분 에테르 및 에스테르이다. 합성 막 재료들은, 예를 들면, 폴리머, 예컨대 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈이다.
공지된 마이크로캡슐의 예는 하기 시판 제품 (막 재료는 괄호 안에 나타내었다) Hallcrest Microcapsules (젤라틴, 아라비아 검), Coletica Tha-laspheres (마리타임 콜라겐), Lipotec Millicapseln (알긴산, 한천), Induchem Unispheres (락토오즈, 결정 셀룰로오즈, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오즈), Unicetin C30 (락토오즈, 결정 셀룰로오즈, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오즈), Kobo Glycospheres (변성 전분, 지방산 에스테르, 인지질), Softspheres (변성된 한천) 및 Kuhs Probiol Nanospheres (인지질)이 있다.
일반적으로 마이크로캡슐을 함유한 제형을 사용하면, 막의 물리적, 열적, 화학적 또는 효소적 분해에 의하여 마이크로캡슐로부터 활성 물질들이 방출된다. 당 분야에 활성 물질의 캡슐화에 대한 수많은 가능한 기술이 있지만, 음이온성 및 양이온성 폴리머들의 코아세르베이션, 침강 또는 축중합에 의하여 쉘을 얻는 방법이 안정한 캡슐을 형성하는데 가장 적합하다. 특히 본발명에 따른 활성 물질의 캡슐화에 바람직한 공정은 다음 단계로 구성된 것을 특징으로 한다
(a) 젤 형성제, 양이온성 폴리머 및 활성 물질으로부터 매트릭스를 제조하는 단계;
(b) 경우에 따라, 오일 상 내 상기 매트릭스를 분산시키는 단계; 및
(c) 상에 분산된 매트릭스를 음이온성 폴리머의 수용액으로 처리하고, 경우에 따라 이 공정 중 상에서 제거하는 단계.
(a) 및 (c) 단계의 음이온성 및 양이온성 폴리머들은 물론 상호교환될 수 있다.
(i) 젤 형성제(Gel formers). 본 발명에 있어서, 바람직한 젤 형성제는 40℃ 이상의 온도에서 수용액 내 젤을 형성할 수 있는 물질이다. 이러한 젤 형성제의 대표적인 예시는 헤테로폴리사카라이드 및 단백질이다. 바람직한 열젤화(thermogelling) 헤테로폴리사카라이드는, 심지어 30 중량% 이하의 비-젤 형성 아가로펙틴과 함께, 홍조류로부터 얻을 수 있는 한천 형태로 존재할 수 있는 아가로오즈이다. 아가로오스의 주요 성분은 교차 1,3- 및 1,4- 글리코시드 결합을 하는 갈락토오스와 3,6-무수-L-갈락토오스의 직쇄 다당류이다. 헤테로폴리사카라이드는 바람직하게는 110,000 내지 160,000 의 분자량을 가지며, 무취 및 무미이다. 적절한 대안물은 펙틴, 잔탄 (잔탄 검 포함) 및 이들의 혼합물이다. 다른 바람직한 형태는 이들의 1중량% 수용액이고, 이는 80 ℃ 이하의 온도에서는 용융되지 않고 40℃ 이상의 온도에서 다시 고체화되는 젤을 여전히 형성하는 것이다. 열젤화 단백질 군의 예시로 다양한 젤라틴이 있다.
(ⅱ) 음이온성 폴리머(Anionic polymers). 알긴산의 염이 본 목적을 위하여 바람직하다. 알긴산은 하기 이상적인 단위체 유닛을 갖는 카르복실을 함유하는 다당류의 혼합물이다:
Figure 112014079607301-pat00003
알긴산 또는 알지네이트의 평균 분자량은 150,000 내지 250,000 이다. 알긴산의 염 및 그들의 완전 및 부분적인 중화 산물들은, 특히 알칼리 금속염, 바람직하게는 나트륨 알지네이트 ("알진(algin)") 및 암모늄 및 알칼리토 금속염이 될 수 있는 것으로 이해된다. 혼합 알지네이트, 예를 들면 나트륨/마그네슘 또는 나트륨/칼슘 알지네이트들이 특히 바람직하다. 그러나 본 발명의 다른 변경예에서는, 카르복시메틸 셀룰로오즈 및 음이온성 키토산 유도체, 예를 들면 카르복실화 및 특히 숙시닐화 산물들이 본 목적에 또한 적합하다.
(ⅲ) 양이온성 폴리머(Cationic polymers). 키토산은 생중합체이며 하이드로콜로이드군에 속한다. 화학적으로 이들은 하기 -이상적인-단위체 유닛을 함유하며 분자량이 상이한 부분적으로 탈-아세틸화된 키틴이다:
Figure 112014079607301-pat00004
생리학적 pH 값에서 음으로 하전되는 대부분의 하이드로콜로이드와 반대로, 키토산은 이러한 조건에서 양이온성 생중합체이다. 양으로 하전된 키토산은 반대로 하전된 표면과 상호작용할 수 있으므로, 모발-케어 및 바디-케어 화장품 및 약학적 제형으로 사용된다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 1 내지 10 및 바람직하게는 2 내지 5 중량%의 젤 형성제, 바람직하게는 한천의 수용액을 일반적인 방법으로 제조하고 환류 하에서 가열시켰다. 0.1 내지 2 및 바람직하게는 0.25 내지 0.5중량% 양의 양이온성 폴리머, 바람직하게는 키토산을 함유하는 이차 수용액에 끓는 온도, 바람직하게는 80 내지 100℃에서 0.1 내지 25 및 바람직하게는 0.25 내지 10 중량%의 활성물질을 첨가한다; 이러한 혼합물은 매트릭스라고 칭한다. 따라서 활성 물질을 갖는 마이크로캡슐의 충진량은 캡슐 중량 대비 0.1 내지 25중량%를 포함할 수 있다. 필요에 따라, 수-불용성 성분, 예를 들면 무기 안료들을 일반적으로 수성 또는 수성/알코올성 분산물의 형태로, 상기 단계에 점도를 조절하기 위하여 첨가할 수 있다. 또한 활성 성분을 유화 또는 분산시키기 위하여, 유화제 및/또는 가용화제를 매트릭스에 첨가하는 것이 유용할 수 있다. 젤 형성제, 양이온성 폴리머 및 활성 성분으로 제조한 후, 상기 매트릭스는 경우에 따라 연속적인 캡슐화 공정 중 작은 입자를 생산하기 위하여 오일상에서 집중적인 절단(shearing)을 이용하여 매우 미세하게 분산될 수 있다. 오일상은 10 내지 20℃로 냉각시키고, 매트릭스는 40 부터 60℃ 로 가열하는 것이 특히 유용한 것으로 입증되어 있다. 실제 캡슐화, 즉 매트릭스 내에서 양이온성 폴리머와 음이온성 폴리머의 접촉에 의한 막의 형성은 세번째 단계에서 일어난다. 이것을 위하여, 오일상 내 분산된-매트릭스를, 40 내지 100℃, 바람직하게는 50 내지 60℃ 온도 범위에서, 대략 0.1 내지 3, 및 바람직하게는 0.25 내지 0.5% 중량%의 음이온성 폴리머, 바람직하게는 알지네이트의 수용액으로 세척하고, 동시에 존재할 수 있는 오일상을 제거하는 것이 권고할 만하다. 일반적인 수성 제형의 결과물은 1 내지 10 중량% 마이크로캡슐을 함량을 갖는다. 몇가지 예에서, 다른 성분, 예를 들면 유화제 또는 보존제를 함유하는 폴리머 용액이 유용할 수 있다. 여과 이후, 바람직하게는 1 내지 3mm 평균 지름을 갖는 마이크로 캡슐을 얻는다. 균일한 크기의 분산을 보증하기 위하여 캡슐들을 걸러내는 것이 권고할 만하다. 그렇게 하여 얻어진 마이크로캡슐들은 생성-관련 한도 내에서 임의의 형태를 가지나 바람직하게는 실질적으로 구형이다.
경구 조성물
구성요소 (a) 및/또는 (b)와 경우에 따라 (c) 를 포함하는 적절한 경구 조성물의 전형적인 예시는 하기 실시예를 포함한다:
·제과 제품류;
·캔디류;
·츄잉껌류;
·치약 또는 구강 세정제; 및
·약학적 조성물;
·압축 정제.
또한 하기를 포함하는 맛 조성물의 형태의 경구 제형도 본 발명의 범위에 포함된다
(a) 하이드록시-알파 산쇼올 및
(b) 2-페닐부테날.
A1. 제과 제품류
본 발명에 따른 제과제품은 예컨대 효모로 부풀려진 또는 베이킹 파우더로 부풀려진 빵과 같이 비-효모로 부풀려진 도우로부터 만들어질 수 있다. 상기 제과 제품은 일반적으로 수제빵, 베이글, 바게트, 비스켓, 덩어리빵, 브라우니, 번, 버거롤, 케이크, 쿠키, 옥수수가루, 크래커, 크레페, 쿠키, 예컨대 토피, 레몬, 대추, 무화과 및 과일 필링이 된 쿠키를 포함하는 바 형태의 쿠키, 크로아상, 크럼펫, 데니쉬 패스티, 플랫 브래드, 프랜치 토스트, 과일빵, 카리(khari), 라미네이트 도우, 월병, 머핀, 난, 남킨, nankatais, 팬브래드, 팬케이크, 에클레어, 크림 퍼프를 포함하는 패스트리 및 도넛, 파이, 피타브래드, 피자 또는 피자 크러스트, 즉석빵, 롤, 호밀 빵, 파우치 샌드위치, 스콘, 단과자빵, 단 롤, 틴브래드, 토스트, 토띠아, 와플, 밀빵, 통밀빵 또는 추가된 섬유질과 낮은 칼로리를 포함하는 이스트에 의해 부풀어진 고습도의 특별한 빵, 잉글리쉬 머핀들로부터 선택될 수 있다. 가장 전형적인 제과제품은 롤, 단 롤, 베이글, 크로아상 및 피자 크러스트를 포함하는 효모로부터 부풀려진 빵; 난 및 피타 브래드를 포함하는 플랫 브래드; 효모로부터 부풀려진 고습도의 특별한 빵; 비스켓, 스콘, 머핀, 옥수수 가루 및 즉석 빵을 포함하는 베이킹 파우더로 부풀려진 빵; 크럼펫; 케이크, 치즈케이크, 파이 및 패스트리를 포함하는 바로 먹을 수 있게 구운 단 제품, 또는 또띠아일 수 있다. 제과 제품은 구워졌거나, 세미베이크되었거나, 살짝 구워지거나, 미리-구어진 또는 구워지지 않은 것일 수 있다. 또한 동결 제과제품도 본 발명에 따른 제과제품의 정의에 포함된다. 이와 같은 제품들은 오히려 화학적 보존제들보다는 동결에 의하여 충분히 보존될 수 있다.
A2. 캔디류
본 발명에 따른 바람직한 캔디류는 하드-보일 캔디류라고 불리는 것이다. 그들의 베이스는 보통 비결정 또는 유리같은 상태를 유지하고 설탕과 다른 탄수화물의 혼합으로 제조된다. 이들의 형태는 일반적으로 캔디 베이스 중량에 대하여 최대 약 4.5% b.w., 바람직하게는 0.5 내지 2.5%b.w., 가장 바람직하게는 약 1.0 내지 약 1.5%b.w. 수분을 갖는 당(sugar)의 고체 시럽으로 간주될 수 있다. 이와 같은 재료들은 일반적으로 최대 65%b.w.의 콘 시럽, 최대 80%b.w.의 당 및 0.1 내지 5.0%b.w. 물을 함유한다. 일반적으로 콘 시럽에 대한 당의 비율(또는 기타 캔디 제형에 적합한 감미제)은 약 70:25 내지 약 45:55 내이고 약 60:40이 바람직하다. 시럽 구성요소는 일반적으로 프락토오스가 높은 콘 시럽으로 제조되나 이외의 재료들도 포함할 수 있다. 추가적인 성분들, 예컨대 향미제, 감미제, 산미제, 착색제 등이 또한 첨가될 수 있다.
하드 보일 캔디 베이스는 또한 비-발효당, 예컨대 소르비톨, 만니톨, 자이리톨, 말티톨, 하이드로제네이티드 스타치 하이드롤리세이트, 하이드로제네이티드 콘 시럽 및 그들의 혼합물로부터 제조될 수 있다. 캔디 베이스는 시럽 구성요소의 최대 약 95% 의 소르비톨, 최대 약 9.5 내지 0.5, 약 7.5 내지 2.5 비율의 소르비톨과 만니톨의 혼합물 및 최대 약 55%의 하이드로제네이티드 콘 시럽을 함유할 수 있다.
A3. 압축 정제
본 발명에 따르면 경구 조성물은 전형적으로 약 0.1 내지 약 0.6 %b.w. 및 바람직하게는 약 0.5%b.w.함량으로 맛을 내는 액체를 포함하는 압축 정제를 나타낼 수 있다. 하이드록시 알파-산쇼올 및/또는 2-페닐 부테날의 함량은 약 0.01 내지 약 0.07% b.w. 및 바람직하게는 약 0.05% b.w. 이다.
A4. 츄잉-껌류
전형적인 츄잉껌류는 물에 녹지않는 베이스 구성요소, 물에 녹는 구성요소 및 예를 들어 특이적인 맛을 제공하는 첨가물로 구성된다.
물에 녹지 않은 베이스는 "검 베이스"로도 알려져 있으며, 전형적으로 천연 또는 합성 엘라스토머, 레진, 지방 및 오일, 가소제, 충전제, 연화제, 염색제 및 경우에 따라 왁스를 포함한다. 베이스는 일반적으로 전체 조성물 대비 5 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량% 및 더욱 바람직하게는 20내지 35 중량%를 구성한다. 본 발명의 전형적인 하나의 실시예에서는 상기 베이스가 소량의 물에 잘 녹는 20 내지 60 중량%의 합성 엘라스토머, 0 내지 30중량%의 천연 엘라스토머, 5 내지 55중량%의 가소제, 4 내지 35중량%의 충전제, 5 내지 35중량%의 연화제 및 소량의 첨가제, 예컨대 염색제, 산화제 등으로 구성되어 있다.
적절한 합성 엘라스토머들은, 예를 들면, 10,000 내지 100,000 및 바람직하게는 50,000 내지 80,000의 평균 분자량(GPC에 의해 측정된) 폴리이소부틸렌,이소부틸렌/이소프렌 공중합체("부틸 엘라스토머"), 스티렌/부타디엔 공중합체(스티렌:부타디엔 비율은 예를 들면 1:3 내지 3:1) 2,000 내지 90,000 및 바람직하게는 10,000 내지 65,000의 평균 분자량(GPC에 의해 측정된)을 갖는 폴리비닐 아세테이트, 폴리이소프렌, 폴리에틸렌, 비닐 아세테이트/비닐 라우레이트 공중합체 및 그들의 혼합물이다. 적절한 천연 엘라스토머들의 예시는 고무, 예컨대, 예를 들어 훈제 또는 액체 라텍스 또는 구아율, 및 천연 검, 예컨대 젤루통, 레키 카스피(lechi caspi), 페릴로, 소르바, 메사란두바 발라타, 메사란두바 초콜릿, 니스페로, 로시딘하, 치클 및 구타 항 캉 및 그들의 혼합물을 포함한다. 합성 및 천연 엘라스토머 및 그들의 혼합물 비율의 선택은 필수적으로 츄잉 껌류 (풍선껌류) 에서 풍선(bubble)이 형성되는지 아닌지에 의존적이다. 젤루통, 치클, 소르바 및 메사란두바를 함유하는 엘라스토머의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
대부분의 케이스에서, 엘라스토머들이 원활한 공정 수행을 위한 것보다 너무 딱딱하거나 가소성이 부족하기 때문에 특별한 가소제를 사용하는 것이 유용하다는 것이 발견되었고, 이들은 식품 첨가제로서 허용가능할 것과 관련된 특별한 모든 요구를 또한 당연히 만족시켜야 한다. 이러한 관점에서, 적절한 가소제는, 무엇보다도 수지산의 에스테르이며, 예를 들면 전체 또는 부분적으로 수소화된 저급 지방족 알코올 또는 폴리올, 모노머 또는 올리고머 수지산의 에스테르이다. 특히, 메틸, 글리세롤 또는 펜타에리스리톨 에스테르 또는 그들의 혼합물들이 본 목적을 위하여 사용된다. 그렇지 않으면, α-피넨, β-피넨, δ-리모넨 또는 그들의 혼합물들에서 유래될 수 있는 테르펜 수진 또한 사용될 수 있다.
적절한 충전제 또는 조직화제(texturizer)는 마그네슘 또는 칼슘 카보네이트, 지상부석, 실리케이트, 특히 마그네슘 또는 알루미늄 실리케이트, 점토, 알루미늄 옥사이드, 활석, 이산화 티타늄, 모노-, 다이- 및 트라이칼슘 포스페이트 및 셀룰로오즈 폴리머이다.
적절한 연화제 또는 유화제는 우지(tallow), 수화된 우지(hydrogenated tallow), 수화된 또는 부분적으로 수화된 식물유, 코코아 버터, 부분적 글리세라이드, 레시틴, 트리아세틴 및 6 내지 22 및 바람직하게는 12 내지 18 탄소원자를 포함하는 포화 또는 불포화 지방산 및 그들의 혼합물이다.
적절한 염료 및 표백제는, 예를 들어, FD&C 형, 착색을 위해 식품에 허용되는 식물 및 과일 추출물 및 이산화 티타늄이다. 껌 베이스는 왁스 또는 무-왁스(wax-free) 역시 포함할 수 있다.
츄잉 껌 제형은 일반적으로, 수불용성 검 베이스에 더하여 물에서 최소한 적절한 용해도를 갖는 성분으로, 예를 들어 연화제, 감미제, 충전제, 향미제, 향미증진제, 유화제, 염료, 산미제, 항산화제 등에 의하여 형성되는 수용성 구성요소를 함유한다. 이에 따라, 개별적인 성분들은 특별한 대표적인 수 용해도에 따라 수불용성상 및 수용성상에 모두 속할 수 있다. 그러나 조합물, 예를 들어 수용성 및 수불용성 유화제의 조합물도 사용될 수 있으며, 이러한 경우 개별적으로 다른 상에 존재한다. 수 불용성 구성요소들은 보통 제형의 5 내지 95 중량% 및 바람직하게는 20 내지 80 중량% 를 구성한다.
수용성 연화제 또는 가소제들이 씹는 능력과 씹는 느낌을 개선시키기 위하여 츄잉껌 조성물에 추가되고 혼합물 내에서 이들은 전형적으로 0.5 내지 15중량% 양으로 존재한다. 전형적인 예시는 글리세롤, 레시틴 및 소르비톨 수용액, 하이드로제네이티드 스타치 하이드롤리세이트 또는 옥수수 시럽이다.
충전제들은 특히 낮은 칼로리를 갖는 츄잉껌에 생산에 적합하며, 예를 들어 폴리덱스트로오즈, 라프틸로오스, 라프틸린, 프락토-올리고사카라이드(Nutra-Flora), 팔라티노오스 올리고사카라이드, 구아검 하일드롤리세이트 (Sun Fiber) 및 덱스트린에서 선택될 수 있다.
츄잉껌은 추가적으로 적절할 수 있는 보조제 및 첨가제들, 예를 들면, 치과 치료, 더욱 바람직하게는 플라그 및 치은염 조절을 위하여, 예컨대 예를 들면 클로로헥시딘, CPC 또는 트리클로산들을 포함할 수 있다. 이것들은 또한 pH 조절제(예를 들어 완충제 또는 요소), 항우식성 제제(예를 들어, 인산염 또는 플루오린), 생원성 제제(항체, 효소, 카페인, 식물 추출물)를 포함할 수 있고, 이와같은 제공 물질들은 식품으로 허여 가능하고 다른 것들과 바람직하지 않은 상호작용을 하지 않는다.
A4. 치약 및 구강 세정제
치약 또는 치아용 크림은 일반적으로 물, 점증제, 보습제, 연마제 또는 광택제, 계면활성제, 감미제, 향미제, 악취제거제 및 경구 및 치아 질환에 대한 활성 제제의 페이스트형 제형인 것으로 이해된다. 본 발명에 따른 치약에서는 임의의 일반적인 광택제, 예컨대 백악(chalk), 다이칼슘포스페이트, 불용성 소듐 메타포스페이트, 알루미늄 실리케이트, 칼슘 피로포스페이트, 미세-입자 합성 수지, 규산, 산화 알루미늄 및 알루미늄 옥사이드 트리하이드레이트가 사용될 수 있다. 특히 본 발명에 따른 치약에 적합한 광택제는 미세-입자 실리카 제로젤, 규산 하이드로젤, 규산 침전물, 알루미늄 옥사이드 트리하이드레이트 및 미세입자 α-알루미나 또는 이들 광택제의 혼합물이다. 이와 같은 광택제들은 바람직하게는 치약 중량 대비 약 15 내지 40중량% 의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 치약에 사용하기 위한 바람직한 보습제는 저분자량의 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 또는 이들의 혼합물을 치약 중량 대비 최대 약 50 중량% 의 양으로 포함한다. 알려진 점증제들 중에서, 본 발명에 따라 치약과 함께 사용하기 위한, 특히 바람직한 것은 농후제(thickening), 미세-입자 젤 규산 및 비이온성 하이드로콜로이드, 예컨대 하이드록시 에틸 셀룰로오스, 하이드록시 프로필 구아, 하이드록시 에틸 스타치, 폴리비닐피롤리돈, 고분자량 폴리에텔렌글리콜 및 식물성 검, 예컨대 트래거갠스, 한천, 바닷말 이끼, 아라비아 검, 잔탄검이다. 본 발명에 따른 제형의 바람직한 맛과 아로마는 구성요소 (a) 및/또는 (b) 및 경우에 따라 (c)의 추가에 의해서 얻어질 수 있다. 경구 제형에 예를 들면, 알칼리 플루오라이드(fluoride), 알칼리 모노플루오로포스페이트 또는 유기포스포늄산 (Organophosphonic acid)의 염의 형태로 카리에스(caries) 억제제를 추가하는 것 또한 유용하다. 또한 본 발명에 따른 경구 제형은 기타 표준 보조제들, 예컨대 염색제, 보존제 및 불투명화제, 예를 들면 티타늄 다이옥사이드를 함유할 수 있다. 구강세척을 위하여, 본 발명에 따른 경구 조성물은 다른 양의 에테르성 오일, 유화제, 수렴(astringent) 및 토닝(toning) 약물 추출물, 카리에스-억제제 첨가제 및 적절한 맛을 함유하는 수성-알코올성 용액과 쉽게 조합될 수 있다.
첨가제
본 발명의 경구 조성물은 추가적인 첨가제로 예를 들어 감미제 또는 비타민을 약 0.1 내지 약 10%b.w.의 함량으로 포함할 수 있다.
B1. 감미제
적절한 단맛을 내는 물질, 이들 물질들의 천연 공급원 (구성요소 e5), 예컨대, 예를 들면 단맛을 내는 탄수화물 또는 당 (예를 들어, 수크로오스 (설탕과 동의어), 트레할로오스, 락토오스, 말토오스, 멜레치토오스, 라피노오스, 팔라티노오스, 락투로오스, D-프락토오스, D-글루코오스, D-갈락토오스, L-람노오스, D-소르보오스, D-만노오스, D-타카토오스, D-아라비노오스, L-아라비노오스, D-리보오스, D-글리세라알데하이드, 말토덱스트린) 또는 이들 탄수화물들을 대부분으로 함유하는 식물 제형(예를 들면, 사탕무 유래 (베타 불가리스 아종(Beta vulgaris ssp), 당 분획, 설탕 시럽, 당밀), 사탕 수수 유래 (사탕 수수 아종 (Saccharum officinarum ssp.), 예컨대 당밀, 설탕 시럽), 사탕 단풍 유래 (Acer ssp.), 아가베 유래 (걸쭉한 아가베 쥬스), 전분 또는 수크로오스의 합성/효소적 가수분해물 (예를 들어, 인버트 설탕 시럽(invert sugar syrup), 옥수수 전분으로부터 만들어진 매우 농축된 프락토오스 시럽), 과일 농축물 (예를 들어, 사과 또는 배 유래, 사과 시럽, 배 시럽), 당 알코올 (예를 들어, 에리스리톨, 트레이톨, 아라비톨, 리비톨, 자일리톨, 소르비톨, 만니톨, 둘시톨, 락티톨), 단백질 (예를 들어, 미라큘린, 모넬린, 타우마틴, 커르큘린, 브라제인(brazzein)), 감미제 (magap, 사이클라민산나트륨, 아세설팜 K, 네오헤스페리딘 다이하이드로칼콘(neohesperidin dihydrochalcone), 사카린 소듐염, 아스파탐®, 수퍼아스파탐(superaspartame), 네오탐, 알리탐(alitame), 수크랄로오스, 스테비오사이드, 레바우디오사이드, 러그던에임(lugduname), 카렐람(carrelame), 수크로노네이트(sucrononate), 수크로오테이트(sucrooctate), 모나틴(monatin), 필로둘신(phyllodulcin)), 단 맛을 내는 특정 아미노산 (글리신, D-류신, D-트레오닌, D-아스파라긴, D-페닐알라닌, D-트립토판, L-프롤린), 기타 단맛을 내는 저분자 물질(예를 들어, 헤르난둘신(hernandulcin), 디하이드로찰콘 글리코사이드(dihydrochalcone glycosides), 글리시리진(glycyrrhizin), 글리시르레틴 산(glycyrrhetinic acid) 암모늄 염 또는 다른 글리시르레틴 산 유도체), 감초 추출물 (Glycyrrhizza glabra ssp.), 립피아 둘시스(Lippia dulcis) 추출물, 여주 아종(Momordica ssp.) 추출물 또는 개별 물질 (특히 Mo-mordica grosvenori [나한과] 및 이러한 형태로부터 얻어지는 모그로시데스(mogrosides)), Hydrangea dulcis 또는 스테비아 아종(Stevia ssp.) (예를 들어, 스테비아 레바우디아나(Stevia rebaudiana)) 추출물 또는 개별적 물질.
B2. 비타민류
본 발명의 또다른 실시예에서 조성물은 비타민류(구성요소 e1)를 포함할 수 있다. 비타민류는 다양한 생화학적 기능을 가지고 있다. 일부는 미네랄 대사 조절(예를 들어, 비타민 D), 또는 세포 및 조직 성장 및 분화 조절(예를 들어, 비타민 A의 일부 형태)과 같은 호르몬 유사 기능을 가지고 있다. 다른 기능들은 항산화제같은 것(예를 들어, 비타민 E 및 때때로 비타민 C)이다. 비타민류의 대부분은 (예를 들면, 비타민 B 복합체) 효소 조인자의 전구체 역할을 하며, 이것은 대사과정에서 촉매적으로 그들의 작동하는 곳의 효소를 돕는다. 이러한 역할에서 비타민류는 보결분자단(prosthetic groups)의 일부로서 효소에 강하게 결합할수 있다: 예를 들어, 비오틴은 지방산을 생성하는데 참여하는 효소의 일부이다. 비타민류는 또한 효소에 약하게 결합하여 조효소로서 촉매할 수 있고, 분자들 사이의 화학 그룹 또는 전자를 전달하기 위한 역할의 떼어낼 수 있는 분자가 될 수 있다. 예를 들면, 엽산은 다양한 형태의 탄소 그룹-메틸, 포르밀 및 메틸렌을 세포내에서 전달한다. 비록 효소-기질 반응을 돕는 이들의 역할이 비타민류의 가장 잘 알려진 기능이긴 하지만, 그 외의 비타민 기능들도 똑같이 중요하다. 본 발명의 견지에서 적절한 비타민류는 하기와 같이 이루어진 군으로부터 선택된다
·비타민 A (레니톨, 레티날, 베타 카로틴),
·비타민 B1 (티아민),
·비타민 B2 (리보플라빈),
·비타민 B3 (나이아신, 나이아신아마이드),
·비타민 B5 (판토텐산),
·비타민 B6 (피리독신, 피리독사민, 피리독살),
·비타민 B7 (비오틴),
·비타민 B9 (엽산, 폴린산),
·비타민 B12 (시아노발라닌, 하이드록시코발민(hydoxycobalmin), 메틸코발민(methylcobalmin)),
·비타민 C (아스코르브산),
·비타민 D (콜레칼시페롤),
·비타민 E (토코페롤, 토코트리에놀) 및
·비타민 K (피놀로퀴논, 메나퀴논).
바람직한 비타민은 아스코르브산과 토코페롤이다.
상기 비타민류는 식품 조성물에 약 0.1 내지 약 5%b.w., 및 바람직하게는 약 0.5 내지 약 1%b.w. 함량으로 존재할 수 있다.
실시예 H1
하이드록시-알파 산쇼올이 풍부한 사천 후추(Sichuan pepper) 추출물의 제조
사천 후추를 초임계 이산화탄소 방법을 이용하여 추출하였다. 이의 GC/MS 결과를 표 1에 나타내었다. 상기 산물을 TBME 에 녹여 2% b.w.로 주입하고 선택적으로 FID 또는 HPLC 에 의하여 검출하였다. 이와 같은 구성요소들을 내부 표준(2-노나놀, 1.1% b.w. 첨가)와 비교하여 ppm 으로 계산하였다.
표 1
사천 후추 추출물 조성물- 1% b.w.를 초과하는 구성요소만을 제공함.
Figure 112014079607301-pat00005

실시예 H2
2-페닐부테날(2-phenylbutenal)의 제조
51g 아세트산 나트륨을 100g의 물과 100g의 에탄올 혼합물에서 용해시켰다. 이 용액을 15℃에서 유지시키고 120g 페닐 아세트알데하이드 및 61.7 아세트알데하이드를 60분에 걸쳐 일부씩 조심스럽게 추가하였다. 반응 혼합물을 20℃에서 약 4시간 동안 교반시킨 후 환류(reflux) 하에서 추가 13시간동안 유지하였다. 연속적으로, 상 분리를 위하여 500g 물을 혼합물에 추가하였다. 유기물 층을 추출용 용제로 메틸-터르트-.부틸 에테르(methyl tert-.butyl ether)를 사용하여 추출하였다. 추출물을 혼합하고, 물로 세척하였으며, 유기 용매로부터 정제되지 않은(crude) 137g 2-페닐부테날을 분리하였다. 상기 산물을 약 120℃의 온도 및 약 2mbar 의 감압하에서 박막 증류하였다. 74g 증류물을 얻었고 이는 추가적으로 충전탑(packed column) 내에서의 증류에 의하여 정제하였다. 최종적으로 94.3% b.w.의 트랜스- 및 3.4%의 시스-이성질체로 구성되어 있는 65.5g의 정제된 2-페닐부테날을 얻었다.
실시예 2
맛 및 아로마 조성물
하기 표 2.1 내지 2.5 는 본 발명에 따른 경구 조성물의 향미료로 유용할 수 있는 일부 맛 및 아로마 조성물들을 개시한다. 표에 언급된 하이드록시-알파 산쇼올은 CO2 추출을 이용하여 얻은 사천 후추의 추출물을 이용하였다.
표 2.1.
아로마 조성물 A; 모든 함량은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00006

표 2.2.
아로마 조성물 B; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00007

표 2.3.
아로마 조성물 C; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00008

표 2.4.
아로마 조성물 D; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00009

표 2.5
아로마 조성물 E; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00010
이들 아로마 조성물들은 하기 표시된 양에 따라 본 발명의 경구 조성물에 통합될 수 있다:
- 치약 : 0.8-1.5% b.w.
- 구강 세정제: 0.1-0.25% b.w.
- 구강 세정 농축액 : 1-4% b.w.
- 츄잉 껌: 1-1.8% b.w.
- 캔디: 0.1-0.4% b.w.
- 압축 정제: 0.1-0.6% b.w.
실시예 3
제형 예시
하기 표 3.1 내지 3.5는 실시예 2에 개시된 맛 조성물 중 적어도 하나를 포함하는 경구 조성물의 다양한 예시를 제공한다.
표 3.1
츄잉껌, 무설탕; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00011

1% b.w. 투여량의 아로마 조성물, 특히 혼합물 A3 (동일한 양의 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 2-페닐부테날 0.1% b.w.)는 침분비, 습윤화 및 수분 효과의 개선을 유발하였다. 2-페닐부테날이 감소 경향을 가지며 시작점에서부터 즉시 효과를 나타내는 반면, 하이드록시-알파 산쇼올의 효과는 시작 후에 나타나지만, 지속적으로 남아 있는 효과를 보이는 것으로 확인되었다. 이러한 효과들은 또한 동일한 농도에서 그들을 단독으로 섭취하는 것과 비교하여 두개의 맛들을 조합하는 경우 더욱 강화되는 것으로 확인되었다.
표 3.2.
치약; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00012

1% b.w. 투여량의 아로마 조성물, 특히 혼합물 B3 (동일한 양의 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 2-페닐부테날 0.08 % b.w.)는 맛을 증가시키고 청량감의 증진을 유발하였다.
표 3.3
구강 세정 농축액; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00013

표 3.4
하드 보일 캔디, 무설탕; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00014
표 3.5.
하드 보일 캔디; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00015
표 3.6
일반적인 압축 정제 제형; 모든 양은 %b.w.
Figure 112014079607301-pat00016
본 발명의 또다른 목적은 조성물에 0.2% b.w. 미만의 함량(a+b)으로 (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 (b) 2-페닐부테날을 추가하여 경구 조성물의 맛에 침 분비, 습윤화, 팅링(tingling), 팝핑(popping) 및/또는 수분 효과를 제공하기 위한 방법을 제공하는 것이다.
마지막으로, 본 발명의 최종 목적은 경구 조성물을 위한 아로마 또는 향미제로서의 (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및/또는 (b) 2-페닐부테날의 용도를 제공하는 것이다.

Claims (15)

  1. (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및
    (b) 2-페닐부테날을 포함하고,
    구성요소 (a+b)의 총 함량이 0.08% b.w. 이상 0.2% b.w. 미만인 경구 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, c) 추가적인 맛 또는 아로마 화합물을 더 포함하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 구성요소 (a) 및 (b)는 10:90 내지 90:10의 중량비로 존재하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 구성요소 (a)는 사천 후추(Sichuan pepper) 추출물인 것인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 추출물은 이산화탄소를 이용한 추출에 의해 사천 후추로부터 얻어지는 것인, 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 경구 조성물은 제과제품인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 경구 조성물은 츄잉껌인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 경구 조성물은 캔디인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 경구 조성물은 압축 정제인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 경구 조성물은 치약 또는 구강 세정제인 조성물.
  12. 삭제
  13. (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및
    (b) 2-페닐부테날을 포함하고,
    구성요소 (a+b)의 총 함량이 0.08% b.w. 이상 0.2% b.w. 미만인 맛 조성물.
  14. 조성물에 0.08% b.w. 이상 0.2% b.w. 미만의 양(a+b)으로
    (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및
    (b) 2-페닐부테날을 추가하여 경구 조성물의 맛에 침 분비, 습윤화 및 수분 효과를 제공하는 방법.
  15. 아로마 또는 항미제로서
    (a) 하이드록시-알파 산쇼올 및
    (b) 2-페닐부테날을 0.08% b.w. 이상 0.2% b.w. 미만의 양(a+b)으로 사용함으로써, 경구 조성물을 제조하는 방법.
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