KR102385133B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2019년 3월 25일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0033688호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
1세대 발광 재료인 형광 물질 및 2세대 발광 재료인 인광 물질에 이어, 최근 3세대 지연 형광 물질을 이용한 유기 발광 소자가 관심을 끌고 있다. 3세대 지연 형광 물질은 일중항 엑시톤을 삼중항 엑시톤으로 바꾸어 빛으로 전환하는 인광 물질과 달리, 삼중항 엑시톤을 일중항 엑시톤로 바꾸어 빛으로 전환하는 물질이며, 이 과정 때문에 지연 형광 특색을 보인다. 지연 형광 물질도 이론적으로는 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 바꿀 수 있기 때문에 100% 내부 양자 효율이 가능하여, 인광 물질이 가지고 있는 수명과 효율의 한계를 극복할 수 있는 물질로 기대되고 있다.
열 활성형 지연 형광(열 여기형 지연 형광이라고도 함: Thermally Activated Delayed Fluorescence: 이하, 적절히 'TADF'라고 약기함) 현상을 발현시키기 위해서는, 실온 또는 발광 소자 중의 발광층 온도에서 전계 여기에 의해 발생한 75%의 삼중항 엑시톤으로부터 일중항 엑시톤으로의 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing: 이하, 적절히 'RISC'라고 약기함)가 일어날 필요가 있다. 또한, 역항간 교차에 의해 발생한 일중항 엑시톤이, 직접 여기에 의해 발생한 25%의 일중항 엑시톤와 마찬가지로 형광 발광하여야 100%의 내부 양자 효율이 이론상 가능하게 된다. 이 역항간 교차가 일어나기 위해서는, 최저 일중항 준위(S1)(이하, '일중항 에너지 준위'라고 약기함)와 최저 삼중항 에너지 준위(T1) (이하, '삼중항 에너지 준위'라고 약기함)와의 차의 절댓값(△EST)이 작을 것이 요구된다.
예를 들어, TADF 현상을 발현시키기 위해서는, 유기 화합물의 △EST를 작게 하는 것이 유효하고, △EST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 혼재시키지 않고 국재화시키는 것(명확하게 분리하는 것)이 유효하다.
하지만, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 혼재시키지 않고 국재화시킬 경우 분자 내의 π 공액계가 축소 또는 절단되어, 안정성과 양립시키는 것이 곤란해지고, 결과적으로는 발광 소자의 수명을 단축시키게 된다.
그로 인해, TADF 수명을 높이는 새로운 방법이 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 구동 전압, 전류 효율 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물 및 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
Y1은 수소; 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이며,
Y2는 수소; 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이며,
A 및 B 중 어느 하나는 하기 화학식 2-1로 표시되는 기이고, 다른 하나는 하기 화학식 2-2로 표시되는 기이며,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CH, C-CN 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에 있어서,
X4는 S, O, N(R1) 또는 C(R2)(R3)이고,
b는 1 또는 2이고, b가 2이면 
는 서로 같거나 상이하며,
R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R2 및 R3가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R5는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R1, R2 또는 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G2 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a4는 0 내지 4의 정수이며, a4가 2 이상이면 R4는 서로 같거나 상이하며,
a5는 0, 1 또는 2이며, a5가 2이면 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 지연 형광 물질로 사용될 수 있으며, 상기 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 저구동 전압(V), 고전류효율(cd/A), 고휘도(cd/m2), 고전력효율 및/또는 고수명 특성을 구현할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 치환기가 2개 이상 치환되는 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 환형 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화되고 방향성을 가지는 탄화수소고리를 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 단환식 아릴기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 2개의 치환기가 스피로 결합하여 고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하고, 전체적으로 또는 부분적으로 불포화되고 방향성을 가지는 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭으로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 40이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리는 지방족고리, 방향족 탄화수소고리, 또는 헤테로고리이거나, 이들의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지 준위(T1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 삼중항 여기(excited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
본 명세서에 있어서 일중항 에너지 준위(S1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 일중항 여기(excited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지 준위 및 일중항 에너지 준위는 형광과 인광 측정이 가능한 분광 기기를 이용하여 측정 가능하다.
상기 삼중항 에너지 준위는 액화 질소를 이용한 극저온 상태에서 톨루엔이나 테트라하이드로퓨란(THF)을 용매로 한 용액을 제조한 후, 상기 용액에 물질의 흡수 파장대의 광원을 조사하여, 발광하는 스펙트럼으로부터 일중항 발광을 제외하고 삼중항 발광 스펙트럼을 분석하여 확인할 수 있다. 광원으로부터 전자가 여기되면 전자가 삼중항 에너지 준위에 머무는 시간이 일중항 에너지 준위에 머무는 시간보다 훨씬 길기 때문에 극저온 상태에서 두 성분의 분리가 가능하다.
상기 일중항 에너지 준위는 형광 기기를 이용하여 측정하며, 전술한 삼중항 에너지 준위 측정 방법과 달리 상온에서 광원을 조사하여 측정할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "HOMO"는 최고 점유 분자 오비탈(the highest occupied molecular orbital)이고, "LUMO"는 최저 비점유 분자 오비탈(the lowest unoccupied molecular orbital)이다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 진공 준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 '크다'는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 에너지 준위가 '깊다' 또는 '높다' 등의 표현은 에너지 준위가 크다는 표현과 그 의미가 같은 것이다.
상기 HOMO 에너지 준위는 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용하여 측정하거나, 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)를 통하여 산화 전위(oxidation potential)를 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용하여 측정할 수 있다.
상기 LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. 상기 방법 이외에도, LUMO 에너지 준위는 HOMO 에너지 준위와 일중항 에너지 준위를 이용하여 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
화합물이 지연 형광 현상을 발현시키기 위해서는, 유기 화합물의 삼중항 에너지 준위와 일중항 에너지 준위의 차이(△EST)를 작게 하는 것이 유효하고, △EST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 국재화시키는 것(명확하게 분리하는 것)이 중요하다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물에서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 전자 받개(electron acceptor)와 상기 화학식 2-2로 표시되는 전자 주개(electron donor)는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜으로 연결된다. 여기서, 전자 주개에 HOMO가 분포하고, 전자 받개에 LUMO가 분포하여 △EST가 작아지므로, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 지연 형광 특성을 나타낸다.
상기 화학식 1에 있어서, A와 B는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 1번과 4번 탄소에 치환된다. A와 B가 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 1번과 4번 탄소에 치환됨으로써, A와 B가 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 1번과 4번 탄소에 치환되지 않은 화합물에 비하여 소자의 발광 효율을 높일 수 있다.
상기 화학식 1의 Y1과 Y2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기일 수 있다. 이때, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나가 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이면, 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 분자 안정성이 특히 높아진다. 분자가 에너지적으로 안정화되면, 유기 발광 소자의 수명이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 발광 파장은 480 nm 내지 560 nm, 바람직하게는 520 nm 내지 550 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 3-1 내지 3-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
상기 화학식 3-1 내지 3-6에 있어서,
X4, R4, R5, G1, G2, G3, G4, a4 및 a5는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
X10은 S, O, N(R10) 또는 C(R11)(R12)이고,
X11은 S, O, N(R13) 또는 C(R14)(R15)이고,
R10은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R13은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R10, R11 또는 R12와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R13, R14 또는 R15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G12 내지 G14 및 G16 내지 G18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4 및 a4는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
상기 화학식 5-1 내지 5-9에 있어서,
R4, a4 및 a5의 정의는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같고,
R5, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b5는 0 또는 1이고,
a21은 0 내지 4의 정수이고, a21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하며,
b21은 0 내지 3의 정수이고, b21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하며,
a22는 0 내지 4의 정수이고, a22가 2 이상이면 R22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 CH, C-CN 또는 N이고, X3는 CH, C-CN 또는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CH, C-CN 또는 N이고, X2는 N이고, X3는 CH, C-CN 또는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 CH, C-CN 또는 N이고, X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C16)아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소; 또는 (C6-C20)아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소; 또는 (C6-C16)아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; D5-페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소; 시아노기; 또는 (C1-C10)할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소; 시아노기; 또는 (C1-C6)할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소; 시아노기; 또는 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 수소; 시아노기; 또는 (C1-C10)할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 수소; 시아노기; 또는 (C1-C6)할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 수소; 시아노기; 또는 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 시아노기; 또는 할로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 시아노기; 또는 트리플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C30)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C20)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 페닐기이거나, 인접한 G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C15)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C36)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C25)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C16)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, R2 및 R3는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C20)헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C16)헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a4는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C2-C36)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C20)헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C2-C25)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C16)헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C2-C16)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기이거나, 인접한 R1과 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이거나, R1과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이거나, R1과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이거나, R1과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이거나, R1과 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이거나, R1과 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11은 수소이거나, R10과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11은 수소이거나, R10과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11은 수소이거나, R10과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11은 수소이거나, R10과 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11은 수소이거나, R10과 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 수소이거나, R13과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 수소이거나, R13과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 수소이거나, R13과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 수소이거나, R13과 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 수소이거나, R13과 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G16은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G17은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C30)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C20)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 페닐기이거나, G11과 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G11과 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C30)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C20)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 페닐기이거나, G15와 서로 결합하여 인돌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, G15와 서로 결합하여 벤젠 고리가 축합된 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C15)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C36)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C25)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴기이거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C16)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, R11 및 R12는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C15)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기이거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C36)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴기이거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C25)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴기이거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 (C5-C16)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, R14 및 R15는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 화합물은 다음과 같은 방법으로 합성할 수 있다. 우선, 1번 및 4번 탄소 위치에 할라이드가 치환된 디벤조퓨란 또는 디벤조싸이오펜을 준비한다. 다음으로, 상기 화합물의 하나의 할라이드에 트리아진기 등의 헤테로아릴기(화학식 2-1의 기)를 스즈키 반응으로 도입하고, 나머지 하나의 할라이드에 카바졸류(화학식 2-2의 기)를 SNAr 반응으로 도입한다.
그러나, 전술한 화학식 1의 화합물의 합성 방법은 상기 방법에 한정되지 않는다. 일부 또는 전부의 합성 단계는 공지된 다른 합성 방법으로 변경 가능하며, 기타 다른 공지된 합성 방법을 이용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물만으로 구성될 수도 있고, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 이외의 기타 다른 물질을 더 포함할 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 호스트로 사용되거나, 기타 호스트 물질과 함께 사용되어 도펀트의 역할을 할 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 도펀트로 사용된다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 상기 발광층 총 100 중량부 대비 1 중량부 내지 100 중량부; 바람직하게는 20 중량부 내지 60 중량부로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 유기물층은 호스트 및 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 호스트는 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층은 녹색 발광층이다.
일 실시상태에 있어서, 발광층에서 발광이 일어날 수 있는 메커니즘은 한정되지 않으며, 발광층에 사용하는 화합물에 따라서 달라질 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 호스트를 통해 정공과 전자가 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물(도펀트)로 이동하여 도펀트에서 엑시톤이 삼중항과 일중항에 3:1 비율로 생성된 후, 도펀트의 삼중항에 생성된 엑시톤은 도펀트의 일중항으로 전이되어 발광하고, 일중항에 생성된 엑시톤은 일중항에서 그대로 발광할 수 있다. 또 다른 실시상태에 있어서, 발광층에 매트릭스 재료로만 작용하는 호스트가 포함되고, 정공; 전자; 또는 정공과 전자가 호스트를 통하지 않고 도펀트로 주입되어 삼중항과 일중항에 엑시톤이 형성될 수도 있다. 그러나, 이는 발광 메커니즘의 하나의 예시일 뿐이며, 기타 다른 발광 메커니즘에 의하여 발광이 일어날 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차(△EST)는 0eV 이상 0.3eV 이하; 0eV 이상 0.2eV 이하; 또는 0eV 이상 0.1eV 이하이다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항 에너지 준위의 엑시톤이 역항간 교차(RISC)에 의해 일중항 에너지 준위로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항 에너지 준위에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 삼중항 에너지 준위(T1)는 2.1 eV 내지 2.8 eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지 준위(T1H)는 2.4 eV 내지 3.2 eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지 준위(S1H)는 2.6 eV 내지 3.6 eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지 준위(T1H)는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 삼중항 에너지 준위(T1)보다 크다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지 준위(S1H)는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1)보다 크다. 상기 에너지 관계를 만족하면 도펀트의 엑시톤이 호스트로 역이동하는 것을 방지할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질로는 축합방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오란텐 유도체 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 벤조이마다졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이는 하나의 예시일 뿐이며 본 발명 도펀트의 지연 형광 특성을 발현시키기에 적합한 화합물이라면 한정되지 않고 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물; 및 형광 이미터를 포함한다. 이 경우에 있어서, 상기 형광 이미터는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물; 호스트; 및 형광 이미터를 포함한다. 이 경우에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 함량은 상기 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부이고, 상기 형광 이미터의 함량은 상기 호스트 100 중량부 대비 0.5 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 발광층이 형광 이미터를 더 포함하는 경우, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물이 엑시톤 에너지를 형광 이미터로 전달하여 형광 이미터에서 발광 현상이 일어나게 되므로, 고휘도 발광이 가능하고, 구동 전압이 낮으며, 장수명 특성이 가능한 소자가 구현된다.
상기 형광 이미터로는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 형광 이미터의 삼중항 에너지 준위는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 준위보다 낮다.
전술한 화학식 1의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(10) 양극/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/정공저지층/전자 주입 및 수송층/음극
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 적어도 하나의 층이 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착법(physical Vapor Deposition, PVD)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층 또는 인접한 층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있다. 정공버퍼층은 당 기술분야에 알려져 있는 정공 주입 또는 수송 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자저지층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자저지층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 저지하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 차단 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공저지층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
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제조예
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 할라이드가 치환된 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜에 보레이트를 도입하고, 스즈키 커플링을 통해 트리아진기를 도입한 후 확장된 카바졸기를 도입하는 과정으로부터 제조할 수 있다. 하기 과정을 통하여 단계적으로 구체예 상의 화합물들을 합성하였다.
제조예
1-1: 화합물 1-A의 합성
1-클로로-4-플루오로다이벤조[b,d]퓨란 11.03g(50mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 55mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-A 13.7g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 313)
제조예
1-2: 화합물 1-B의 합성
4-클로로-1-플루오로다이벤조[b,d]퓨란 11.03g(50mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 55mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-B 14.2g을 얻었다. (수율 91%, MS[M+H]+ = 313)
제조예
1-3: 화합물 1-C의 합성
1-클로로-4-플루오로다이벤조[b,d]사이오펜 11.8g(50mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 55mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-C 13.9g을 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 329)
제조예
1-4: 화합물 1-D의 합성
4-클로로-1-플루오로다이벤조[b,d]퓨란-2-카보나이트릴 12.3g(50mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 55mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-D 14g을 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 338)
제조예
1-5: 화합물 1-E의 합성
1-클로로-4-플루오로다이벤조[b,d]퓨란-2-카보나이트릴 12.3g(50mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 55mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-E 13.5g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+ = 338)
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2-1: 화합물 2-A의 합성
1-A 12.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-A 14.5g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 418)
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2-2: 화합물 2-B의 합성
1-B 12.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-B 15g을 얻었다. (수율 90%, MS[M+H]+ = 418)
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2-3: 화합물 2-C의 합성
1-B 12.5g(40mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-C 17g을 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 494)
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2-4: 화합물 2-D의 합성
1-B 12.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐피리미딘-5-카보나이트릴 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-D 14.3g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 442)
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2-5: 화합물 2-E의 합성
1-C 13.1g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-E 13.4g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 434)
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2-6: 화합물 2-F의 합성
1-D 13.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-F 14g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 443)
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2-7: 화합물 2-G의 합성
1-E 13.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-G 12.9g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+ = 443)
제조예
2-8: 화합물 2-H의 합성
1-A 12.5g(40mmol), 2-클로로-4,6-비스(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 40mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트 120mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-H 14g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+ = 428)
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3-1: 화합물 1의 합성
화합물 2-A 10.4g(25mmol) 및 2-(9H-카바졸-9-일)-8-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 1 19.5g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 895)
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3-2: 화합물 2의 합성
화합물 2-A 10.4g(25mmol) 및 5'H-스파이로[플루오렌-9,8'-인데노[2,1-c]카바졸] (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 2 16.3g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 803)
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3-3: 화합물 3의 합성
화합물 2-A 10.4g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 3 15.5g을 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 730)
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3-4: 화합물 4의 합성
화합물 2-A 10.4g(25mmol) 및 8H-벤조[4,5]사이에노[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 4 13.9g을 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 671)
제조예
3-5: 화합물 5의 합성
화합물 2-B 10.4g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 5 14.6g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+ = 730)
제조예
3-6: 화합물 6의 합성
화합물 2-C 12.3g(25mmol) 및 5-페닐-5,11-다이하이드로인돌로[3,2-b]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 6 16.3g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 806)
제조예
3-7: 화합물 7의 합성
화합물 2-D 11g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 7 16g을 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 754)
제조예
3-8: 화합물 8의 합성
화합물 2-B 10.4g(25mmol) 및 5,10-다이페닐-10,15-다이하이드로-5H-다이인돌로[3,2-a:3',2'-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 8 17.7g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 895)
제조예
3-9: 화합물 9의 합성
화합물 2-B 10.4g(25mmol) 및 5,6-다이페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 9 17.3g을 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 806)
제조예
3-10: 화합물 10의 합성
화합물 2-B 10.4g(25mmol) 및 11H-벤조퓨로[3,2-b]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 10 13.7g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 655)
제조예
3-11: 화합물 11의 합성
화합물 2-E 10.8g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 11 16g을 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 746)
제조예
3-12: 화합물 12의 합성
화합물 2-F 11.1g(25mmol) 및 8H-벤조퓨로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 12 14.1g을 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 680)
제조예
3-13: 화합물 13의 합성
화합물 2-F 11.1g(25mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 13 14.2g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+ = 755)
제조예
3-14: 화합물 14의 합성
화합물 2-F 11.1g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 14 13.4g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+ = 755)
제조예
3-15: 화합물 15의 합성
화합물 2-G 11.1g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 15 14.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 755)
제조예
3-16: 화합물 16의 합성
화합물 2-H 10.7g(25mmol) 및 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 (25mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(50mmol)를 첨가하고, 4시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 16 15.5g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 740)
상기 반응식과 동일한 합성 과정을 통해 트리아진기와 카바졸류를 다양하게 도입하여 구체예 상의 물질들을 합성하였다.
<
실시예
> 유기발광소자의 제조
비교예
1-1.
삼중항 값이 2.4eV 이상인 호스트 재료(m-CBP)와 △EST(일중항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위의 차이)가 0.3eV 미만인 TADF(지연형광) 특성을 갖는 화합물 4CzIPN을 발광층에 포함하여 녹색 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다.
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자저지층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP와 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다.
상기 정공저지층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10- 7torr 내지 5x10- 6torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
실시예
1-1 내지 1-16.
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1-2 내지 1-5.
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 내지 T4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
1-1 내지 1-16.
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1-2 내지 1-5.
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 내지 T4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
| 실시예 1-1 | 1 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.66) | 97 |
| 실시예 1-2 | 2 | 4.1 | 20 | (0.20, 0.67) | 99 |
| 실시예 1-3 | 3 | 4.0 | 20 | (0.21, 0.67) | 95 |
| 실시예 1-4 | 4 | 4.2 | 22 | (0.21, 0.66) | 96 |
| 실시예 1-5 | 5 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.66) | 98 |
| 실시예 1-6 | 6 | 4.1 | 21 | (0.21, 0.67) | 99 |
| 실시예 1-7 | 7 | 4.2 | 20 | (0.20, 0.66) | 92 |
| 실시예 1-8 | 8 | 4.1 | 21 | (0.21, 0.67) | 96 |
| 실시예 1-9 | 9 | 4.1 | 22 | (0.20, 0.67) | 94 |
| 실시예 1-10 | 10 | 4.0 | 20 | (0.20, 0.66) | 93 |
| 실시예 1-11 | 11 | 4.1 | 21 | (0.21, 0.67) | 97 |
| 실시예 1-12 | 12 | 4.1 | 20 | (0.20, 0.66) | 92 |
| 실시예 1-13 | 13 | 4.0 | 21 | (0.21, 0.66) | 99 |
| 실시예 1-14 | 14 | 4.2 | 22 | (0.21, 0.66) | 98 |
| 실시예 1-15 | 15 | 4.1 | 21 | (0.21, 0.67) | 95 |
| 실시예 1-16 | 16 | 4.1 | 20 | (0.20, 0.66) | 96 |
| 비교예 1-1 | 4CzIPN | 4.7 | 15 | (0.21, 0.61) | 53 |
| 비교예 1-2 | T1 | 4.7 | 5 | (0.16, 0.50) | 17 |
| 비교예 1-3 | T2 | 4.8 | 6 | (0.15, 0.51) | 14 |
| 비교예 1-4 | T3 | 4.8 | 8 | (0.20, 0.60) | 11 |
| 비교예 1-5 | T4 | 4.7 | 6 | (0.16, 0.53) | 13 |
CIE 색좌표는 BT2020을 기준으로 (x, y)의 값이 (0.170, 0.797)에 가까워질수록 색순도가 높다고 판단하였다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-16 의 소자 모두 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자(비교예 1-1)보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 비교예 1-2 내지 1-5의 소자와 비교를 해보면, 본 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율, 색순도 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
따라서, 상기 표 1의 결과를 통해 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연 형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
비교예
2-1.
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자저지층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP, 4CzIPN 및 GD1을 68:30:2의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다.
상기 정공저지층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10- 7torr 내지 5x10- 6torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
실시예
2-1 내지 2-16.
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
2-2 내지 2-5.
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예
1-2.
실시예 2-1 내지 2-16 및 비교예 2-1 내지 2-5의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표를 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표(x,y) |
| 실시예 2-1 | 1 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.68) |
| 실시예 2-2 | 2 | 4.0 | 22 | (0.19, 0.69) |
| 실시예 2-3 | 3 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.68) |
| 실시예 2-4 | 4 | 4.1 | 23 | (0.20, 0.69) |
| 실시예 2-5 | 5 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.69) |
| 실시예 2-6 | 6 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.68) |
| 실시예 2-7 | 7 | 4.0 | 22 | (0.19, 0.68) |
| 실시예 2-8 | 8 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.68) |
| 실시예 2-9 | 9 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.69) |
| 실시예 2-10 | 10 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.68) |
| 실시예 2-11 | 11 | 4.0 | 21 | (0.19, 0.69) |
| 실시예 2-12 | 12 | 4.0 | 23 | (0.20, 0.68) |
| 실시예 2-13 | 13 | 4.1 | 22 | (0.20, 0.69) |
| 실시예 2-14 | 14 | 4.1 | 23 | (0.19, 0.68) |
| 실시예 2-15 | 15 | 4.0 | 21 | (0.19, 0.68) |
| 실시예 2-16 | 16 | 4.1 | 22 | (0.20, 0.69) |
| 비교예 2-1 | 4CzIPN | 4.6 | 16 | (0.16, 0.67) |
| 비교예 2-2 | T1 | 4.7 | 7 | (0.15, 0.53) |
| 비교예 2-3 | T2 | 4.7 | 7 | (0.14, 0.55) |
| 비교예 2-4 | T3 | 4.6 | 10 | (0.17, 0.66) |
| 비교예 2-5 | T4 | 4.7 | 8 | (0.15, 0.54) |
CIE 색좌표는 BT2020을 기준으로 (x, y)의 값이 (0.170, 0.797)에 가까워질수록 색순도가 높다고 판단하였다.
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실시예 2-1 내지 2-16 의 소자 모두 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자(비교예 2-1)보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 비교예 2-1 내지 2-5 소자와 비교를 해보면 본 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 발광 파장 튜닝이 가능하여 높은 색순도의 유기 발광 소자 구현이 가능함을 확인할 수 있었다.
실험예
2. 에너지 준위 측정
HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 측정 화합물을 5mM, 전해질을 0.1M 농도로 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF)에 용해시키고 CV기기 측정을 통해 산화, 환원 전위를 확인하여 페로센 화합물을 기준으로 비교하여 확인하였다.
실험예
2-1. HOMO 에너지 준위 및
LUMO
에너지 준위의 측정
화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 LUMO 에너지 준위는 측정 화합물이 5mM 농도, 전해질이 0.1M 농도로 용해된 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF) 용액의 산화, 환원 전위를 페로센 화합물을 기준으로 비교하는 순환 전압 전류법(cyclic voltammetry; CV)으로 측정하였다. 구체적인 측정 조건은 다음과 같다.
* CV 기기: Ivium Tech사의 Iviumstat
* 측정 용액: 측정 화합물이 5mM의 농도 및 전해질(KNO3, Aldrich 사)이 0.1M의 농도로 용해된 다이메틸폼아마이드(DMF) 용액
* 작업 전극(Working Electrode): 카본 전극
* 기준 전극(Reference Electorde): Al/AgCl 전극
* 상대 전극(Counter Electrode): 백금 전극
* 측정 온도: 25℃
* Scan rate: 50mV/S
HOMO 에너지 준위(E(HOMO)) 및 LUMO 에너지 준위(E(LUMO))는 하기의 식(1) 및 식(2)를 통하여 계산하였다.
식 (1): E(HOMO)=[Vsolvent-(Eonset ox-E1/ 2(solvent))eV
식 (2): E(LUMO)=[Vsolvent-(Eonset red-E1/ 2(solvent))eV
상기 식에 있어서, Vsolvent는 용매의 에너지 준위이고, E1/2(solvent)는 용매의 반파 준위이고, Eonset ox는 산화가 시작되는 지점이고, Eonset red는 환원이 시작되는 지점이다.
실험예
2-2.
삼중항
에너지 준위의 측정
삼중항 에너지 준위(T1)는 수명이 긴 삼중항 엑시톤의 특성을 이용해 극저온 상태에서 측정하였다. 구체적으로, 화합물을 톨루엔 용매에 용해하여 10-5M의 농도의 시료를 제조한 후, 상기 시료를 석영 키트에 담아 77K로 냉각시키고, 300nm 광원을 인광 측정용 시료에 조사하여 파장을 변경하면서 인광 스펙트럼을 측정한다. 스펙트럼의 측정에는 분광광도계(FP-8600 spectrophotometer, JASCO사)를 이용하였다.
인광 스펙트럼의 세로축은 인광 강도로, 가로축은 파장으로 하였다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대해 접선을 긋고, 그 접선과 가로축의 교점의 파장값(λedge1(nm))을 구한 후, 이 파장 값을 하기 식 (3)에 대입하여 삼중항 에너지를 산출하였다.
식 (3)：T1(eV) = 1239.85/λedge1
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 우선, 스펙트럼의 극대값 중 가장 단파장측의 극대값을 확인한다. 이 때, 스펙트럼의 극대 피크 강도의 15％ 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 상기 서술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터 상기 극대값까지의 스펙트럼 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선 중 기울기 값이 제일 큰 접선(즉, 변곡점에 있어서의 접선)을 당해 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
실험예
2-3.
일중항
에너지 준위의 측정
일중항 에너지 준위(S1)는 다음의 방법으로 측정하였다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5M 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 시료의 300nm 광원의 발광 스펙트럼(세로축：발광 강도, 가로축：파장)을 측정하였다. 이 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대해 접선을 긋고, 그 접선과 가로축의 교점의 파장값(λedge2(㎚))을 하기 식 (4)에 대입하여 일중항 에너지를 산출하였다. 상기 발광 스펙트럼은 JASCO사의 분광 광도계(FP-8600 spectrophotometer)를 이용하여 측정하였다.
식 (4)：S1(eV) = 1239.85/λedge2
발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 우선, 스펙트럼의 극대값 중 가장 단파장측의 극대값을 확인한다. 발광 스펙트럼의 단파장측으로부터 상기 극대값까지의 스펙트럼 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선 중 기울기 값이 제일 큰 접선(즉, 변곡점에 있어서의 접선)을 당해 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다. 스펙트럼의 극대 피크 강도의 15％ 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 상기 서술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
상기 실험예 2-1 내지 2-3에서 측정된 삼중항 에너지 준위(T1), 일중항 에너지 준위(S1), HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위와 △EST를 하기 표 3에 나타내었다.
| 화합물 | S1(eV) | T1(eV) | HOMO(eV) | LUMO(eV) | △EST(eV) |
| 1 | 2.41 | 2.38 | 5.71 | 3.06 | 0.03 |
| 2 | 2.42 | 2.38 | 5.74 | 3.09 | 0.04 |
| 3 | 2.41 | 2.37 | 5.73 | 3.07 | 0.04 |
| 4 | 2.42 | 2.38 | 5.72 | 3.08 | 0.04 |
| 5 | 2.42 | 2.37 | 5.75 | 3.06 | 0.05 |
| 6 | 2.42 | 2.37 | 5.74 | 3.03 | 0.05 |
| 7 | 2.41 | 2.38 | 5.73 | 3.04 | 0.03 |
| 8 | 2.42 | 2.36 | 5.73 | 3.05 | 0.06 |
| 9 | 2.43 | 2.37 | 5.77 | 3.07 | 0.06 |
| 10 | 2.41 | 2.38 | 5.74 | 3.07 | 0.03 |
| 11 | 2.43 | 2.37 | 5.76 | 3.08 | 0.06 |
| 12 | 2.42 | 2.37 | 5.74 | 3.04 | 0.05 |
| 13 | 2.41 | 2.38 | 5.75 | 3.02 | 0.03 |
| 14 | 2.43 | 2.38 | 5.76 | 3.06 | 0.05 |
| 15 | 2.42 | 2.36 | 5.72 | 3.08 | 0.06 |
| 16 | 2.43 | 2.37 | 5.73 | 3.07 | 0.06 |
| T1 | 2.73 | 2.35 | 5.99 | 2.75 | 0.38 |
| T2 | 2.60 | 2.36 | 5.93 | 2.73 | 0.24 |
| T3 | 2.48 | 2.39 | 5.80 | 2.96 | 0.09 |
| T4 | 2.59 | 2.37 | 5.95 | 2.82 | 0.22 |
| 4CzIPN | 2.44 | 2.39 | 5.55 | 3.15 | 0.05 |
상기 표 3에서 △EST는 일중항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위의 차이 값이다.
본원 실시예들에 사용된 화합물 1 내지 16는 모두 △EST가 0.3eV 이하로 지연 형광 물질로 적합한 것을 알 수 있다.
비교예로 사용된 화합물 T2, T3, T4 및 4CzIPN도 △EST가 0.3eV 이하로 지연 형광 물질에 해당하나, 표 1 및 표 2에서 살펴본 바와 같이 화합물 1 내지 16가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자 주입 및 수송층
Claims (9)
- 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
Y1은 수소; 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이며,
Y2는 수소; 중수소; 시아노기; 또는 할로알킬기이며,
A 및 B 중 어느 하나는 하기 화학식 2-1로 표시되는 기이고, 다른 하나는 하기 화학식 2-2로 표시되는 기이며,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CH, C-CN 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에 있어서,
X4는 S, O, N(R1) 또는 C(R2)(R3)이고,
b는 1 또는 2이고, b가 2이면는 서로 같거나 상이하며,
R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G1 또는 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R2 및 R3가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R5는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 R1, 인접한 R2 또는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R1, R2 또는 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G2 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a4는 0 내지 4의 정수이며, a4가 2 이상이면 R4는 서로 같거나 상이하며,
a5는 0, 1 또는 2이며, a5가 2이면 R5는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 3-1 내지 3-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
상기 화학식 3-1 내지 3-6에 있어서,
X4, R4, R5, G1, G2, G3, G4, a4 및 a5는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
X10은 S, O, N(R10) 또는 C(R11)(R12)이고,
X11은 S, O, N(R13) 또는 C(R14)(R15)이고,
R10은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R13은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, G15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R10, R11 또는 R12와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R13, R14 또는 R15와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
G12 내지 G14 및 G16 내지 G18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4 및 a4는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
상기 화학식 5-1 내지 5-9에 있어서,
R4, a4 및 a5의 정의는 화학식 2-2에서 정의한 바와 같고,
R5, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b5는 0 또는 1이고,
a21은 0 내지 4의 정수이고, a21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하며,
b21은 0 내지 3의 정수이고, b21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하며,
a22는 0 내지 4의 정수이고, a22가 2 이상이면 R22는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차(△EST)는 0eV 이상 0.3eV 이하인 것인 헤테로고리 화합물.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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