JP6501192B2 - 含窒素縮合環化合物およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、２０１５年０６月０３日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００７８８０１号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。

本明細書は含窒素縮合環化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は次の通りである。

陽極と陰極との間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、陰極と陽極から各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いる有機発光素子は、一般的に、陰極と陽極およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。

有機発光素子で用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元の状態で全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。

よって、当技術分野では新しい有機物の開発が求められている。

本明細書は縮合環化合物およびそれを用いた有機発光素子を提供する。

本明細書の一実施状態は下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］

化学式１において、
Ａｒは２環以上の置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ_１〜Ｒ_１３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書のまた１つの実施状態は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層を含む１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上が前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。

本明細書の実施状態による新規な縮合環化合物は、適切なエネルギー準位を有し、電気化学的安定性および熱的安定性に優れる。よって、前記化合物を含む有機発光素子は高い効率および／または高い駆動安定性と長寿命の効果を提供する。

本明細書の一実施状態による有機発光素子の構造を例示した断面図である。 本明細書の一実施状態による有機発光素子の構造を例示した断面図である。 本明細書の一実施状態による有機発光素子の構造を例示した断面図である。 本明細書の一実施状態による有機発光素子の構造を例示した断面図である。 本明細書の一実施状態による有機発光素子の構造を例示した断面図である。 合成例で用いられた物質および製造された物質の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示すものである。 合成例で用いられた物質および製造された物質の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示すものである。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される化合物を提供する。前記化学式１で表される新規なコア構造は平たい構造的な特性を有するために従来の周知の構造よりガラス転移温度が高くて熱的安定性に優れており、新規な化合物は有機発光素子の有機物層、特に発光層のホスト物質および／または正孔輸送物質として用いられることができる。また、正孔注入物質、電子輸送物質、電子注入物質などの役割を果たすことができる。

前記置換基の例示は下記で説明するが、それに限定されるものではない。

本明細書において、

は他の置換基に連結される部位を意味する。

本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ニトリル基；アルキル基；アルケニル基；シクロアルキル基；アリール基；複素環基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルケニルアリール基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；アルキルアリールアミン基；またはヘテロアリールアミン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜５０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０が好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基は単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜６０が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。

本明細書において、複素環基は異種元素としてＯ、ＮおよびＳのうち１個以上を含む芳香族もしくは脂肪族の複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０が好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、カルボリン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０が好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールオキシ基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどが挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、アリールアミン基、アルキルアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基は各々アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルアリール基およびヘテロアリール基で置換されたアミン基であって、ここで、アルキルおよびアリールは前述したアルキル基およびアリール基に関する説明が適用でき、ヘテロアリール基は前述した複素環基のうちの芳香族複素環基に関する説明が適用できる。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述したアリール基の説明が適用できる。

本明細書において、ヘテロアリーレン基はヘテロアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述した芳香族複素環基の説明が適用できる。

本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接した基と互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；または置換もしくは非置換の芳香族複素環を形成することを意味する。

本明細書において、「隣接した基」は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した基」として解釈することができる。

本明細書において、脂肪族炭化水素環とは芳香族でない環であって、炭素と水素原子だけからなる環を意味する。

本明細書において、芳香族炭化水素環の例としてはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書において、脂肪族複素環とはヘテロ原子としてＮ、ＯまたはＳ原子のうち１個以上を含む脂肪族環を意味する。

本明細書において、芳香族複素環とはヘテロ原子としてＮ、ＯまたはＳ原子のうち１個以上を含む芳香族環を意味する。

本明細書において、前記脂肪族環、芳香族環、脂肪族複素環および芳香族複素環は単環もしくは多環であってもよい。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される化合物は下記化学式２または３で表されることができる。
［化学式２］

［化学式３］

化学式２および３において、Ｒ_１〜Ｒ_１３、ＡｒおよびＬは化学式１で定義した通りである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＡｒはＮを含有する２環以上の置換もしくは非置換の複素環基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＡｒはＮを２個以上含有する２環以上の置換もしくは非置換の複素環基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＡｒはニトリル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールヘテロアリール基、ヘテロアリールアリール基、ニトリル基で置換されたアリール基で置換もしくは非置換されたＮを２個以上含有する２環以上の非置換の複素環基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換の単環ヘテロアリーレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換の単環ヘテロアリーレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のＮ含有の単環ヘテロアリーレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；フェニレン基；ピリジル基；ピリミジル基；またはトリアジニル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＬは直接結合；フェニレン基；またはピリジル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記フェニレン基は下記構造で表されることができる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中のＡｒが下記化学式Ａ〜Ｆのうちの１つで表される。
［化学式Ａ］

［化学式Ｂ］

［化学式Ｃ］

［化学式Ｄ］

［化学式Ｅ］

［化学式Ｆ］

化学式Ａ〜Ｆにおいて、
Ｙ_１、Ｙ_２、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ｑ_１〜Ｑ_８、Ｔ_１、Ｔ_２およびＵ_１〜Ｕ_８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＲｄであり、但し、Ｑ_１〜Ｑ_４のうち１つはＬに連結されたＣであり、
Ｘ_２はＮＡｒ_１、ＳまたはＯであり、
Ａｒ_１、ＲｄおよびＲ_３００〜Ｒ_３０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、ｎは０〜２の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｎまたはｍが２である時にＲ_３０５は互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ａは下記化学式Ａ−１で表されることができる。
［化学式Ａ−１］

化学式Ａ−１において、Ｙ_１およびＹ_２の定義は前述した通りであり、
Ｒ_２０２〜Ｒ_２０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂは下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−６−２のうちいずれか１つで表されることができる。
［化学式Ｂ−１］

［化学式Ｂ−２］

［化学式Ｂ−３］

［化学式Ｂ−４］

［化学式Ｂ−５］

［化学式Ｂ−６−１］

［化学式Ｂ−６−２］

化学式Ｂ−１〜Ｂ−６−２において、
Ｙ_１およびＹ_２の定義は前述した通りであり、
Ｘ_１は直接結合、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲＲ'であり、
Ｒ_２０２〜Ｒ_２０７、Ｒ、Ｒ'、ＲａおよびＲｂは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、ａは０〜３の整数であり、ａが２以上の場合にＲａは互いに同一であるかまたは異なり、ｂは０〜４の整数であり、ｂが２以上の場合にＲｂは互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態によれば、化学式Ａ−１、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、Ｂ−６−１およびＢ−６−２において、Ｙ_１およびＹ_２のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、化学式Ａ−１、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、Ｂ−６−１およびＢ−６−２において、Ｙ_１およびＹ_２のうち１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＤのＵ_１〜Ｕ_８のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_１〜Ｑ_８のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_１〜Ｑ_４のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_３およびＱ_４のうち１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_３およびＱ_４のうち１つはＮであり、Ｘ_２はＮＡｒ_１である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_１およびＱ_３はＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＣのＱ_１およびＱ_３はＮであり、Ｘ_２はＯまたはＳである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式ＤのＵ_１〜Ｕ_８のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−１は下記化学式Ｂ−７またはＢ−８で表されることができる。
［化学式Ｂ−７］

［化学式Ｂ−８］

化学式Ｂ−７およびＢ−８において、
Ｒ_２０２〜Ｒ_２０７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−２およびＢ−３は各々下記化学式Ｂ−９またはＢ−１０で表されることができる。
［化学式Ｂ−９］

［化学式Ｂ−１０］

化学式Ｂ−９およびＢ−１０において、
Ｒ_２０２〜Ｒ_２０５、Ｒ_２０８およびＲ_２０９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−４は下記化学式Ｂ−１１〜Ｂ−１３のうちの１つで表されることができる。
［化学式Ｂ−１１］

［化学式Ｂ−１２］

［化学式Ｂ−１３］

化学式Ｂ−１１〜Ｂ−１３において、
Ｒ_２１０〜Ｒ_２１８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｃは下記化学式Ｃ−１〜Ｃ−６のうちの１つで表されることができる。
［化学式Ｃ−１］

［化学式Ｃ−２］

［化学式Ｃ−３］

［化学式Ｃ−４］

［化学式Ｃ−５］

［化学式Ｃ−６］

前記化学式において、Ｘ_２およびＲｄの定義は前述した通りであり、ｑは０〜６の整数であり、ｑが２以上の場合にＲｄは同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｃは下記構造式のうちの１つで表されることができる。

前記構造式において、Ｒｄの定義は前述した通りである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｄは下記化学式Ｄ−１で表されることができる。
［化学式Ｄ−１］

化学式Ｄ−１において、
Ｕ_１〜Ｕ_４は化学式Ｄで定義した通りであり、
Ｒ_３１２〜Ｒ_３１５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｄ−１のＵ_１〜Ｕ_４のうち１つまたは２つ以上はＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｄは下記化学式Ｄ−２またはＤ−３で表されることができる。
［化学式Ｄ−２］

［化学式Ｄ−３］

化学式Ｄ−２およびＤ−３において、
Ｒ_３１２〜Ｒ_３１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｅは下記化学式Ｅ−１で表されることができる。
［化学式Ｅ−１］

化学式Ｅ−１において、
Ｔ_１およびＴ_２は化学式Ｅで定義した通りであり、
Ｒ_３００〜Ｒ_３０６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｅは下記化学式Ｅ−２〜Ｅ−４のうちの１つで表されることができる。
［化学式Ｅ−２］

［化学式Ｅ−３］

［化学式Ｅ−４］

化学式Ｅ−２〜Ｅ−４において、
Ｒ_３００〜Ｒ_３１２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１〜３中、Ｒ_１〜Ｒ_４のうちの隣接した２つが互いに結合して環、例えば、芳香族環を形成する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式２は下記化学式６〜８のうちいずれか１つで表されることができる。
［化学式６］

［化学式７］

［化学式８］

化学式６〜８において、
Ｒ_１〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_２１〜Ｒ_３２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式３は下記化学式９〜１１のうちいずれか１つで表されることができる。
［化学式９］

［化学式１０］

［化学式１１］

化学式９〜１１において、
Ｒ_１〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_３３〜Ｒ_４４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１〜３中のＲ_３、Ｒ_６およびＲ_７のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１は下記化学式１２または１３で表される。
［化学式１２］

［化学式１３］

化学式１２および１３において、
Ｒ_１〜Ｒ_５、Ｒ_７〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒｃは水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、ｐは１〜５の整数である。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１は下記化学式１４および１５のうちの１つで表される。
［化学式１４］

［化学式１５］

化学式１４および１５において、
Ｒ_１〜Ｒ_６、Ｒ_８〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒｃは水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、ｐは１〜５の整数である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中、Ｒ_５〜Ｒ_８のうちの隣接した２つが互いに結合して環、例えば、芳香族環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１６および１７のうちの１つで表される。
［化学式１６］

［化学式１７］

化学式１６および１７において、
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_７〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_６９〜Ｒ_７６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１８および１９のうちの１つで表される。
［化学式１８］

［化学式１９］

化学式１８および１９において、
Ｒ_１〜Ｒ_５、Ｒ_８〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_８５〜Ｒ_９２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式２０および２１のうちの１つで表される。
［化学式２０］

［化学式２１］

化学式２０および２１において、
Ｒ_１〜Ｒ_６、Ｒ_９〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_１０１〜Ｒ_１０８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１〜３中、Ｒ_９〜Ｒ_１２のうちの隣接した２つが互いに結合して環、例えば、芳香族環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式２２および２３のうちの１つで表される。
［化学式２２］

［化学式２３］

化学式２２および２３において、
Ｒ_１〜Ｒ_１０、Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_１１７〜Ｒ_１２４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式２４および２５のうちの１つで表される。
［化学式２４］

［化学式２５］

化学式２４および２５において、
Ｒ_１〜Ｒ_９、Ｒ_１２、Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_１３３〜Ｒ_１４０は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式２６および２７のうちの１つで表される。
［化学式２６］

［化学式２７］

化学式２６および２７において、
Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
Ｒ_１４９〜Ｒ_１５６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−７において、Ｒ_２０６は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−８において、Ｒ_２０７は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−９において、Ｒ_２０８は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂ−１０において、Ｒ_２０９は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂにおいて、Ｙ_１はＣＲ_２１９であり、Ｙ_２はＮまたはＣＲ_２２０であり、Ｒ_２１９は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基であり、Ｒ_２２０は水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂにおいて、Ｙ_１はＣＲ_２１９であり、Ｙ_２はＮであり、Ｒ_２１９は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、例えば、メチル基、または置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式Ｂにおいて、Ｙ_１はＣＲ_２１９であり、Ｙ_２はＮであり、Ｒ_２１９は置換もしくは非置換のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基である。

本明細書の一実施状態によれば、Ａｒは下記化学式で表される基であってもよい。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化合物のうちいずれか１つで表される。

前記化学式１で表される化合物は、例えば、ＵｌｍａｎｎまたはＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリングによってアミン化反応（ａｍｉｎａｔｉｏｎ）をし、ＳｕｚｋｉまたはＨｅｃｋカップリングの反応を利用し、グリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬を用いることができる。残りの化学式も同じ反応によって合成が行われることができる。

例えば、前記化学式２のコアは下記製造例１、前記化学式３のコアは下記製造例２によって製造されるが、これらに限定されるものではない。追加の置換基の導入は当技術分野で周知の材料および反応条件を利用して行われることができる。

＜製造例＞
製造例１．化学式２のコアの製造

（１）化学式１−ａの製造
４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（４−ｂｒｏｍｏ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１００．００ｇ（４０８．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）１１６．５３ｇ（４８９．８３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、銅パウダー（Ｃｏｐｐｅｒ ｐｏｗｄｅｒ）５１．８８ｇ（８１６．３９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ２５９．９４ｇ（１２２４．５９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０００ｍｌに入れ、還流して攪拌した。反応が終了すれば、常温に冷ました後、銅パウダーを先に濾過して除去した。生成物が溶けられた溶液を減圧して溶媒を全て除去した後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。化学式１−ａ、１３１．８６ｇ（３７１．４６ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。

（２）化学式１−ｂの製造
化学式１−ａ １３１．８６ｇ（３７１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−（ニトロフェニル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）７４．４６ｇ（４４５．７５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．７９ｇ（３．７１ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）をジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）９００ｍｌに溶かして攪拌した後、Ｋ_２ＣＯ_３ １０２．６７ｇ（７４２．９１ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３００ｍｌに溶かして添加し、それを還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。それをカラムクロマトグラフィーを用いて化学式１−ｂ １２１．２５ｇ（３０４．５９ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。

（３）化学式１−ｃの製造
化学式１−ｂ １２１．２５ｇ（３０４．５９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐ（ＯＥｔ）_３ １５１．８３ｇ（９１３．７６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を入れて還流攪拌した。反応が終了すれば、減圧ポンプを用いてＰ（ＯＥｔ）_３を最大限蒸留して除去した。それをＥＡに完全に溶かして水で洗浄した後、有機層を分離し減圧して溶媒を全て除去した。それをカラムクロマトグラフィーを用いて化学式１−ｃ ８４．７５ｇ（２３１．４８ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。

（４）化学式１−ｄの製造
化学式１−ｃ ８４．７５ｇ（２３１．５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）にＰｄ（ＯＡｃ）_２ ２．６０ｇ（１１．５７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、ＰＰｈ_３ ６．０７ｇ（２３．１５ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ６３．９８ｇ（４６３．００ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（Ｔｅｔｒａ−ｎ−ｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ）３７．３１ｇ（１１５．７５ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）５５０ｍｌに入れて反応を進めた。反応液を１５０℃で２０時間攪拌させた後、溶媒を減圧濃縮した。この濃縮液をＣＨＣｌ_３に完全に溶かした後に水で洗浄し、生成物が溶けられた溶液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製した。化学式１−ｄ ６６．４９ｇ（２０１．４１ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。

（５）化学式２のコアの製造
化学式１−ｄに置換基Ａｒを導入して、前記化学式２のコアを製造することができる。前記Ａｒの定義は前述した化学式１と同様である。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例２．化学式３のコアの製造

（１）化学式２−ａの製造
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１００．００ｇ（４０８．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）１１６．５３ｇ（４８９．８４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、銅パウダー（Ｃｏｐｐｅｒ ｐｏｗｄｅｒ）５１．８８ｇ（８１６．３９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ２５９．９４ｇ（１２２４．５９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０００ｍｌに入れ、還流して攪拌した。反応が終了すれば、常温に冷ました後、銅パウダーを先に濾過して除去した。生成物が溶けている溶液を減圧して溶媒を全て除去した後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。化学式２−ａ、１３０．４１ｇ（３６７．３８ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。

（２）化学式２−ｂの製造
化学式２−ａ １３０．４１ｇ（３６７．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（２−ニトロフェニル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）７３．６４ｇ（４４０．８５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．７８ｇ（３．６７ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）をジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）９００ｍｌに溶かして攪拌した後、Ｋ_２ＣＯ_３ １０１．５４ｇ（７３４．７４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３００ｍｌに溶かして添加し、それを還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｂ １２１．３８ｇ（３０４．９１ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。

（３）化学式２−ｃの製造
化学式２−ｂ １２１．３８ｇ（３０４．９１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐ（ＯＥｔ）_３ １５１．９９ｇ（９１４．７４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を入れて還流攪拌した。反応が終了すれば、減圧ポンプを用いてＰ（ＯＥｔ）_３を最大限蒸留して除去した。それをＥＡに完全に溶かして水で洗浄した後、有機層を分離し減圧して溶媒を全て除去した。それをカラムクロマトグラフィーを用いて化学式２−ｃ ８１．４９ｇ（２２２．５８ｍｍｏｌ、収率７３％）を得た。

（４）化学式２−ｄの製造
化学式２−ｃ ８１．４９ｇ（２２２．５８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）にＰｄ（ＯＡｃ）_２ ２．５０ｇ（１１．１３ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、ＰＰｈ_３ ５．８４ｇ（２２．２６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ６１．５３ｇ（４４５．１９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（Ｔｅｔｒａ−ｎ−ｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ）３５．８７ｇ（１１１．３０ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）５５０ｍｌに入れて反応を進めた。反応液を１５０℃で２０時間攪拌させた後、溶媒を減圧濃縮した。この濃縮液をＣＨＣｌ_３に完全に溶かした後に水で洗浄し、生成物が溶けている溶液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製した。化学式２−ｄ ６５．４０ｇ（１９８．１１ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。

（５）化学式３のコアの製造
化学式２−ｄに置換基Ａｒを導入して、前記化学式３のコアを製造することができる。前記Ａｒの定義は前述した化学式１と同様である。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例３．化学式２６のコアの製造

製造例１において、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−ブロモ−１−クロロナフタレン（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様に実施して化学式２６のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例４．化学式２７のコアの製造

製造例２において、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−ブロモ−１−クロロナフタレン（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いたことを除いては、製造例２と同様に実施して化学式２７のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例５．化学式３４のコアの製造

製造例１において、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに１−ブロモ−２−クロロナフタレン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様に実施して化学式３４のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例６．化学式３５のコアの製造

製造例２において、１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに１−ブロモ−２−クロロナフタレン（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いたことを除いては、製造例２と同様に実施して化学式３５のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例７．化学式８のコアの製造

製造例１において、２−（ニトロフェニル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに２−（ニトロナフチル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除いては、製造例１と同様に実施して化学式８のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

製造例８．化学式１１のコアの製造

製造例２において、２−（ニトロフェニル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに２−（ニトロナフチル）ボロン酸（（２−ｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除いては、製造例２と同様に実施して化学式１１のコアを製造した。ここで、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

また、前記化学式１において、Ｒ_１〜Ｒ_１３のうちの隣接した置換基が互いに結合してさらに縮合される場合の化合物を下記一般製造例１および２によって製造することができるが、これらに限定されるものではない。

下記構造において「

」は前記化学式２または３にフェニル基がさらに縮合されることを意味する。

＜一般製造例＞
一般製造例１

一般製造例２

前記一般製造例１および２において、
Ｘ、Ｘ'およびＸ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してハロゲン基であり、
Ａｒの定義は前記化学式１と同様である。前記一般製造例において、Ａｒの代わりにＬ−Ａｒが導入されてもよい。

また、本明細書のまた１つの実施状態は前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。

本明細書の一実施状態による有機発光素子は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の実施状態による有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の実施状態による有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機層を含むことができる。

また１つの実施状態において、前記有機物層は電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時にする層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時にする層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施状態によれば、前記有機物層は電子輸送層、電子注入層または電子輸送および電子注入を同時にする層を含み、前記電子輸送層、電子注入層または電子輸送および電子注入を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施状態において、前記発光層は前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施状態において、前記発光層は前記化学式１の化合物をホストとして含む。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１の化合物を含む発光層はさらにドーパントを含むことができる。

前記ドーパントは当技術分野で周知のものを用いることができる。例えば、燐光ドーパント、具体的にはイリジウム系錯体を用いることができる。

前記ドーパントは下記化合物で表されることができ、これらに限定されるものではない。

但し、ドーパント化合物が前記例示にのみ限定されるものではない。

本明細書の一実施状態において、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施状態において、前記有機物層は前記化学式１の化合物を含む有機物層の以外にアリールアミノ基、カルバゾール基またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含むことができる。

本明細書の一実施状態において、前記化学式１の化合物を含む有機物層は前記化学式１の化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。

また１つの実施状態において、有機発光素子は基板上に陽極、１層以上の有機物層および陰極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

また１つの実施状態において、有機発光素子は基板上に陰極、１層以上の有機物層および陽極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

例えば、本発明による有機発光素子の構造は図１〜５に例示されている。

図１には基板１上に陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６および陰極７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は前記正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５または電子輸送層６に含まれることができる。

図２には基板１上に陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５および陰極７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は前記正孔注入層３、正孔輸送層４または発光層５に含まれることができる。

図３には基板１上に陽極２、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６および陰極７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は前記正孔輸送層４、発光層５または電子輸送層６に含まれることができる。

図４には基板１上に陽極２、発光層５、電子輸送層６および陰極７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は前記発光層５または電子輸送層６に含まれることができる。

図５には基板１上に陽極２、発光層５および陰極７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は前記発光層５に含まれることができる。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または他の物質から形成されることができる。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１の化合物を含むことを除いては当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。

例えば、本明細書の有機発光素子は基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。

このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれらに限定されるものではない。

本明細書の一実施状態において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極である。

また１つの実施状態において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。

前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系の化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などが挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層にまで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用された通り、任意の所望のカソード物質と共に用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に従う通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に従う。

前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。但し、下記実施例は本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲を限定するためのものではない。

＜合成例＞
合成例１．化学式１−ｄ−１の合成

化学式１−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）９．６６ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−１ １４．０９ｇ（２６．６６ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８４［（Ｍ＋１）^＋］

２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリンは、２，４−ジクロロキナゾリンを開始物質にしてナフタレン−２−イルボロン酸とスズキカップリング反応によって合成した。

合成例２．化学式１−ｄ−２の合成

化学式１−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン９．３５ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−２ １３．０５ｇ（２２．７１ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７４［（Ｍ＋１）^＋］

２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンは、２，４−ジクロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンを開始物質にしてフェニルボロン酸とスズキカップリング反応によって合成した。

合成例３．化学式１−ｄ−３の合成

化学式１−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン９．８８ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−３ １３．７７ｇ（２３．３２ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９０［（Ｍ＋１）^＋］

２−クロロ−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジンは、２，４−ジクロロベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジンを開始物質にしてフェニルボロン酸とスズキカップリング反応によって合成した。

合成例４．化学式１−ｄ−４の合成

化学式１−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２，４−ジクロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン７．２４ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ６．４３ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−ａ １３．７２ｇ（２５．７５ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３２［（Ｍ＋１）^＋］

化学式１−ｄ−ａ １３．７２ｇ（２５．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．７６ｇ（３０．８８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ７．１１ｇ（５１．４８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−４ １３．４６ｇ（２３．４２ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例５．化学式１−ｄ−５の合成

化学式１−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ジクロロベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン７．７２ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ６．４３ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−ｂ １３．８０ｇ（２５．１４ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４８［（Ｍ＋１）^＋］

化学式１−ｄ−ｂ １３．８０ｇ（２５．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．６７ｇ（３０．１６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ６．９４ｇ（５０．２６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−５ １３．５１ｇ（２２．８７ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例６．化学式１−ｄ−６の合成

化学式１−ｄ ５０．００ｇ（１５１．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をＤＭＦ ７００ｍｌに溶かし、ＮＢＳ ２６．９３ｇ（１５１．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を徐々に滴加した。反応終結後、反応物を水３Ｌに注いで結晶を落として濾過した。濾過物をエチルアセテートに完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を半分程度除去し、それにエタノールを入れて再結晶して化学式１−ｄ−ｃ ５２．６４ｇ（１２８．６４ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０８［（Ｍ＋１）^＋］

化学式１−ｄ−ｃ ５２．６４ｇ（１２８．６４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸１８．８２ｇ（１５４．３３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．２７ｇ（１．２８ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ３５．５４ｇ（２５７．２２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水１５０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−ｄ ４７．５７ｇ（１１７．０３ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０６［（Ｍ＋１）^＋］

化学式１−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−キナゾリン７．５９ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １７．６４ｇ（１７．６４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−６ １１．２６ｇ（１８．４５ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例７．化学式１−ｄ−７の合成

化学式１−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン７．８６ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １７．６４ｇ（１７．６４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−１０ １２．５１ｇ（１８．９４ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例８．化学式１−ｄ−８の合成

化学式１−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン８．０３ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １７．６４ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−８ １１．８１ｇ（１７．７１ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６６［（Ｍ＋１）^＋］

合成例９．化学式１−ｄ−９の合成

化学式１−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン７．５９ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １７．６４ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式１−ｄ−９ １２．０１ｇ（１８．４５ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１０．化学式２−ｄ−１の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロキナゾリン（４−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−イル）−２−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ）１０．５３ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１ １４．８８ｇ（２４．２３ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。化学式２−ｄ−１化合物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを図７に示す。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１１．化学式２−ｄ−２の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン９．３５ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−２ １３．９２ｇ（２４．２３ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１２．化学式２−ｄ−３の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１１．８８ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）８．７３ｇ（９０．８７ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−３ １５．１７ｇ（２３．３２ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１３．化学式２−ｄ−４の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン９．８９ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−４ １４．３１ｇ（２４．２３ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１４．化学式２−ｄ−５の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン１２．４２ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）８．７３ｇ（９０．８７ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−５ １４．９５ｇ（２２．４１ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６６［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１５．化学式２−ｄ−６の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２，４−ジクロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン７．２４ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ６．４３ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−ａ １４．３１ｇ（２６．８４ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３２［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ａ １４．３１ｇ（２６．８４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．９２ｇ（３２．２１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ７．４２ｇ（５１．４８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−６ １２．８０ｇ（２２．２８ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１６．化学式２−ｄ−７の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２，４−ジクロロベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン７．７３ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ６．４３ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−ｂ １３．６３ｇ（２４．８３ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７８［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｂ １３．６３ｇ（２４．８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．８１ｇ（３１．２７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ７．２０ｇ（５２．１２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−７ １２．４７ｇ（２１．１１ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１７．化学式２−ｄ−８の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン８．０２ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−８ １２．４６ｇ（２３．３２ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１８．化学式２−ｄ−９の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン９．６８ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−９ １３．２８ｇ（２２．７１ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例１９．化学式２−ｄ−１０の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−フェニルキナゾリン８．０２ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１３ １１．６６ｇ（２１．８１ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２０．化学式２−ｄ−１１の合成

化学式２−ｄ １０．００ｇ（３０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン９．６８ｇ（３３．３２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １９．２９ｇ（９０．８８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１１ １２．５７ｇ（２１．５０ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２１．化学式２−ｄ−１２の合成

化学式２−ｄ ５０．００ｇ（１５１．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をＤＭＦ ７００ｍｌに溶かし、ＮＢＳ ２６．９３ｇ（１５１．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を徐々に滴加した。反応終結後、反応物を水３Ｌに注いで結晶を落として濾過した。濾過物をエチルアセテートに完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を半分程度除去し、それにエタノールを入れて再結晶して化学式２−ｄ−ｃ ５３．８８ｇ（１３１．６６ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。化学式２−ｄ−ｃ化合物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを図６に示す。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０８［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｃ ５３．８８ｇ（１３１．６６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸１９．２６ｇ（１５４．３３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．２８ｇ（１．２８ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ３６．３８ｇ（２６３．２９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水１５０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−ｄ ４８．６９ｇ（１１９．７９ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０６［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン７．８６ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １７．６４ｇ（１７．６４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１２ １０．８１ｇ（１７．７１ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２２．化学式２−ｄ−１３の合成

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン６．５１ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １５．６６ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１３ １０．６６ｇ（１７．４６ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２３．化学式２−ｄ−１４の合成

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン７．５９ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １５．６６ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１４ １２．００ｇ（１８．４５ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２４．化学式２−ｄ−１５の合成

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン８．０３ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １５．６６ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１５ １２．６３ｇ（１８．９４ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６６［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２５．化学式２−ｄ−１６の合成

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２，４−ジクロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン５．８８ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ５．２２ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−ｅ １２．２８ｇ（２０．１７ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６０８［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｅ １２．２８ｇ（２０．１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．４３ｇ（２８．１９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２３ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ６．４９ｇ（４６．９８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１６ １２．３８ｇ（１９．０３ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２６．化学式２−ｄ−１７の合成

化学式２−ｄ−ｄ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２，４−ジクロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン６．２７ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ ５．２２ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＴＨＦ ８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−ｆ １３．０７ｇ（２０．９１ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６２４［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｆ １３．０７ｇ（２０．９１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸３．３５ｇ（２７．４６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．０５ｇ（０．２３ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ６．３３ｇ（４５．７８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を水３０ｍｌに溶かして添加し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）７０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、有機層を分離した後に減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１７ １２．３６ｇ（１８．５４ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２７．化学式２−ｄ−１８の合成

化学式２−ａの製造において、１−クロロ−２−ヨードベンゼンの代わりに４−クロロ−３−ヨード−１，１'−ビフェニルを用いて合成を行い、化学式２−ｄの方法と同様な方法により化学式２−ｄ−ｇを合成した。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０６［（Ｍ＋１）^＋］

化学式２−ｄ−ｇ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン６．５１ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １５．６６ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−１８ １２．７７ｇ（２０．９１ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２８．化学式２−ｄ−１９の合成

化学式２−ｄ−ｇ １０．００ｇ（２４．６０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン７．８６ｇ（２７．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １５．６６ｇ（７３．８０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０８ｇ（０．１２ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式２−ｄ−２２ １３．４９ｇ（２０．４１ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６０［（Ｍ＋１）^＋］

合成例２９．化学式６−ｄ−１の合成

化学式６−ｄ １０．００ｇ（２６．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン６．９５ｇ（２８．９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １６．７３ｇ（７８．８５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式６−ｄ−１ １１．９８ｇ（２０．５０ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例３０．化学式６−ｄ−２の合成

化学式６−ｄ １０．００ｇ（２６．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン８．４０ｇ（２８．９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １６．７３ｇ（７８．８５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式６−ｄ−２ １３．１８ｇ（２０．７６ｍｍｏｌ、収率７９％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６３４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例３１．化学式６−ｄ−３の合成

化学式６−ｄ １０．００ｇ（２６．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−フェニルキナゾリン６．９５ｇ（２８．９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １６．７３ｇ（７８．８５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式６−ｄ−３ １１．３７ｇ（１９．４５ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８４［（Ｍ＋１）^＋］

合成例３２．化学式６−ｄ−４の合成

化学式６−ｄ １０．００ｇ（２６．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン８．４０ｇ（２８．９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４ １６．７３ｇ（７８．８５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２ ０．０７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かして還流して攪拌した。反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、ＣＨＣｌ_３に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を除去し、それをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して化学式６−ｄ−４ １１．８４ｇ（１８．６６ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６３４［（Ｍ＋１）^＋］

＜実験例１＞〜＜実験例１２＞
製造例で製造された化合物を通常の周知の方法により高純度の昇華精製をした後、下記のような方法により赤色の有機発光素子を製造した。

ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤順に超音波洗浄をして乾燥した。

基板を真空チャンバーに取り付けた後、ベース圧力が１×１０^−６ｔｏｒｒになるようにした後、有機物を前記ＩＴＯ上に正孔注入層としてＤＮＴＰＤ（７００Å）を蒸着した。その上に正孔移動層としてα−ＮＰＢ（３００Å）を蒸着した後、前述した製造例により合成された下記表１の化合物を昇華精製した後にホストとして（９５ｗｔ％）用い、ドーパントとしてＤｐ−７（５ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）して発光層を蒸着した。その上に正孔遮断層としてＢＣＰ（５０Å）を蒸着し、ＥＴ−１とＥＴ−２を２：１の速度で蒸発させ、発光層上に３００Åの電子伝達層を蒸着した。電子注入層としてＥＴ−２（５Å）を、そしてＡｌ陰極（１，０００Å）の順にＯＬＥＤ素子を製造した。

＜比較例１＞
比較例１の有機発光素子は、前記実験例１〜１２の有機発光素子の構造において、発光層のホストとして本発明の化合物の代わりに一般的な燐光ホスト物質として多く用いられているＣＢＰを用いたことを除いては同様に製作した。

下記実験例１〜１２および比較例１により製造された有機発光素子に対して駆動電圧、電流効率、寿命を測定し、その結果を下記表１に示す。

前記表１の結果から分かるように、本発明の化合物を用いた有機発光素子は、駆動電圧を下げ、発光効率が改善し、寿命上昇の効果に起因することが分かる。一般的に比較ホスト物質として用いられるＣＢＰより低い駆動電圧と高い効率を示し、寿命面にも優れた結果を示した。

１：基板
２：陽極
３：正孔注入層
４：正孔輸送層
５：発光層
６：電子輸送層
７：陰極

Claims (9)

1. 下記の化学式１で表される化合物：
   ［化学式１］
   

   

   化学式１において、
   Ａｒは、以下の化学式Ａ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−６−１、Ｂ−６−２、Ｂ−７、Ｂ−８、Ｃ−３からＣ−６のいずれか１つで表わされ、
   ［化学式Ａ−１］
   

   

   化学式Ａ−１において、
   Ｙ_１、Ｙ_２は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＲｄであり、
   Ｒｄは、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   Ｒ_２０２からＲ_２０５は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   ［化学式Ｂ−２］
   

   

   ［化学式Ｂ−３］
   

   

   ［化学式Ｂ−６−１］
   

   

   ［化学式Ｂ−６−２］
   

   

   化学式Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−６−１、Ｂ−６−２において、
   Ｙ_１、Ｙ_２は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＲｄであり、
   Ｒｄは、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   Ｒ_２０２からＲ_２０７は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   ［化学式Ｂ−７］
   

   

   ［化学式Ｂ−８］
   

   

   化学式Ｂ−７、及びＢ−８において、
   Ｒ_２０２からＲ_２０７は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   ［化学式Ｃ−３］
   

   

   ［化学式Ｃ−４］
   

   

   ［化学式Ｃ−５］
   

   

   ［化学式Ｃ−６］
   

   

   化学式Ｃ−３からＣ−６において、
   Ｘ_２は、ＮＡｒ_１、またはＳ、またはＯであり、
   Ａｒ_１及びＲｄは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成し、
   Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
   Ｒ_１からＲ_１３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。
2. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式２または下記の化学式３で表される、
   請求項１に記載の化合物：
   ［化学式２］
   

   

   ［化学式３］
   

   

   化学式２および３において、Ｒ_１からＲ_１３、ＡｒおよびＬは化学式１で定義した通りである。
3. 前記化学式１は下記の化学式６から１１のうちの１つで表される、
   請求項１に記載の化合物：
   ［化学式６］
   

   

   ［化学式７］
   

   

   ［化学式８］
   

   

   ［化学式９］
   

   

   ［化学式１０］
   

   

   ［化学式１１］
   

   

   化学式６から１１において、
   Ｒ_１からＲ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ_２１からＲ_４４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。
4. 前記化学式１は下記の化学式１６から２１のうちの１つで表される、
   請求項１に記載の化合物：
   ［化学式１６］
   

   

   ［化学式１７］
   

   

   ［化学式１８］
   

   

   ［化学式１９］
   

   

   ［化学式２０］
   

   

   ［化学式２１］
   

   

   化学式１６から２１において、
   Ｒ_１からＲ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ_６９からＲ_１０８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。
5. 前記化学式１は下記の化学式２２から２７のうちの１つで表される、
   請求項１に記載の化合物：
   ［化学式２２］
   

   

   ［化学式２３］
   

   

   ［化学式２４］
   

   

   ［化学式２５］
   

   

   ［化学式２６］
   

   

   ［化学式２７］
   

   

   化学式２２から２７において、
   Ｒ_１からＲ_１３、ＬおよびＡｒは化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ_１１７からＲ_１５６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して環を形成する。
6. 前記化学式１で表わされる化合物は、下記の化学式のうちいずれか１つで表される、
   請求項１に記載の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   
7. 第１電極、
   前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および
   前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる発光層を含む１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
   前記有機物層のうち１層以上が請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含む、
   有機発光素子。
8. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時にする層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層を含み、
   前記電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時にする層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層または正孔輸送および正孔注入を同時にする層は、前記化学式１で表わされる化合物を含む、
   請求項７に記載の有機発光素子。
9. 前記発光層は、前記化学式１で表わされる化合物を含む、
   請求項７または８に記載の有機発光素子。

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