KR102298511B1 - Heat dissipation adhesive composition - Google Patents

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Abstract

본 발명은 우수한 열전도성 및 절연특성을 갖는 방열 접착제 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 방열 접착제 조성물은 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재 및 폴리머를 포함한다.The present invention relates to a heat-dissipating adhesive composition having excellent thermal conductivity and insulating properties, and the heat-dissipating adhesive composition of the present invention includes a thermally conductive filler and a polymer containing aluminum oxide having a purity of 99.9% or more.

Description

방열 접착제 조성물{Heat dissipation adhesive composition}Heat dissipation adhesive composition

본 발명은 우수한 열전도성 및 절연특성을 갖는 방열 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a heat dissipating adhesive composition having excellent thermal conductivity and insulating properties.

최근 자동차, 전기·전자 분야 등에서 사용되고 있는 전자 기기는 경량화, 박형화, 소형화, 다기능화가 추구되고 있다. 이러한 전자 소자가 고집적화 될수록 더욱 많은 열이 발생하는데, 이러한 방출 열은 소자의 기능을 저하시킬 뿐만 아니라 주변 소자의 오작동, 기판 열화 등의 원인이 되고 있어 방출 열을 제어하는 기술에 대해 많은 관심과 연구가 이루어지고 있다. 이를 위한 하나의 수단으로 방열재료를 합성하여 적용함으로 제품의 성능을 확대시키고자 하는 연구가 활발히 진행되고 있으며, 이러한 방열재료로서 방열 접착제가 다양한 전자부품에 사용되고 있다.Recently, electronic devices used in automobiles, electric/electronic fields, etc. are being pursued to be lightweight, thin, miniaturized, and multifunctional. As these electronic devices become highly integrated, more heat is generated, and the heat emitted not only degrades the device's function, but also causes malfunctions of peripheral devices and substrate deterioration. is being done As a means for this, research to expand the performance of a product by synthesizing and applying a heat dissipation material is being actively conducted, and a heat dissipation adhesive is used as a heat dissipation material in various electronic parts.

방열 접착제는 통상적으로 접착성을 부여하기 위한 방열재료와 열전도성을 우수하게 나타내기 위한 방열 필러를 이용하여 제조된다. 구체적으로, 방열 접착제는 접착성의 방열재료로서 실리콘 오일, 에폭시 수지 등의 고분자 수지가 사용되며, 가혹한 조건에서도 안정적인 점착성을 유지하는 것이 중요하다. A heat dissipation adhesive is typically manufactured using a heat dissipation material for imparting adhesiveness and a heat dissipation filler for excellent thermal conductivity. Specifically, as the heat dissipation adhesive, a polymer resin such as silicone oil or epoxy resin is used as an adhesive heat dissipation material, and it is important to maintain stable adhesion even under severe conditions.

방열 접착제는 열전도성이 높은 무기 입자를 혼합하여 방열성 필러로서 사용하여, 상기 실리콘 수지 또는 에폭시 수지 등의 접착성이 있는 수지 성분과 혼합하여 제조되는 것이 일반적이다. 이와 같은 목적으로 사용되는 방열성 필러는, 더욱 높은 방열성을 발휘할 수 있도록, 열전도도가 높은 알루미나, 질화붕소, 질화알루미늄, 산화아연, 산화마그네슘 또는 이들의 혼합물과 같은 세라믹 분말류, 또는 은, 알루미늄 또는 이들의 혼합물과 같은 금속 분말류 등을 혼합하여 사용하는 것이 대표적이다. 특히, 질화알루미늄, 질화붕소 등의 질화물계 분말은 열전도도가 매우 우수한 특성이 있어 이들을 중심으로 고열전도성의 방열 재료가 개발되고 있으나, 위와 같은 질화물계 분말은 대기 중의 습기와 반응하여 표면이 산화됨으로써 열전도도가 열화되는 문제가 보고되고 있다.The heat dissipation adhesive is generally manufactured by mixing inorganic particles with high thermal conductivity and using it as a heat dissipation filler, and mixing it with a resin component having adhesive properties such as the silicone resin or epoxy resin. The heat-dissipating filler used for this purpose is ceramic powders such as alumina, boron nitride, aluminum nitride, zinc oxide, magnesium oxide, or mixtures thereof, or silver, aluminum, or It is typical to mix and use metal powders such as mixtures thereof. In particular, nitride-based powders such as aluminum nitride and boron nitride have very excellent thermal conductivity, and high thermal conductivity heat dissipation materials are being developed around them. A problem of deterioration of thermal conductivity has been reported.

또한, 고열전도성의 방열재료를 구현하기 위해서 위와 같은 수지 성분으로서 이온성으로 개질된 수지를 사용함으로써 위와 같은 방열성 필러와의 젖음성(wettability)을 향상시킨 기술 또한 도입된 바 있으나, 이는 방열성 필러 자체의 방열 특성을 개선한 것이 아니어서 열전도성에 한계가 있다.In addition, in order to realize a heat dissipation material with high thermal conductivity, a technique for improving wettability with the above heat dissipating filler by using an ionicly modified resin as the above resin component has also been introduced, but this is the heat dissipation filler itself. Since the heat dissipation characteristics are not improved, there is a limit to the thermal conductivity.

이에 따라, 열전도성이 우수하면서도 내구성이 우수한 특성을 나타낼 수 있는 방열 재료에 대한 요구가 계속되고 있는 실정이다.Accordingly, there is a continuing demand for a heat dissipation material capable of exhibiting excellent durability while excellent thermal conductivity.

본 발명은 고열전도성, 예컨대 열 전도도가 5 W/mK 이상인 고열전도성 방열성 소재를 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide a high thermal conductivity, for example, a high thermal conductivity heat dissipation material having a thermal conductivity of 5 W/mK or more.

또한, 본 발명은 고열전도성을 나타내면서도 전기적 절연 특성이 우수하고, 사용에 따른 성능 저하의 문제를 개선하여 내구성이 우수한 방열성 소재를 제공하고자 한다.In addition, an object of the present invention is to provide a heat dissipation material having excellent durability while exhibiting high thermal conductivity and having excellent electrical insulation properties, and improving the problem of performance degradation due to use.

위와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재, 및 폴리머를 포함하고, 상기 폴리머는 실리콘 폴리머, 아크릴 폴리머, 에폭시 폴리머 및 우레탄 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 방열 접착제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention includes a thermally conductive filler comprising aluminum oxide with a purity of 99.9% or more, and a polymer, wherein the polymer is selected from the group consisting of a silicone polymer, an acrylic polymer, an epoxy polymer, and a urethane polymer It provides at least one heat dissipation adhesive composition.

또한, 본 발명은 체적 저항이 1x1014 Ω·cm 이상이고, 열 전도도가 5 W/mK 이상인 방열 접착제 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a heat dissipation adhesive composition having a volume resistance of 1x10 14 Ω·cm or more and a thermal conductivity of 5 W/mK or more.

본 발명의 방열 접착제 조성물을 이용하면, 전기적 절연특성이 우수하면서도 고열전도성을 나타내는 방열 접착제를 제공하는 효과를 나타낼 수 있다.When the heat dissipation adhesive composition of the present invention is used, the effect of providing a heat dissipation adhesive having excellent electrical insulation properties and high thermal conductivity can be exhibited.

구체적으로, 본 발명의 방열 접착제 조성물을 이용하면 체적 저항이 1x1014 Ω·cm 이상이고, 열 전도도가 5 W/mK 이상이며, 경시 안정성이 우수한 방열 접착제를 제공할 수 있다.Specifically, when the heat dissipation adhesive composition of the present invention is used , it is possible to provide a heat dissipation adhesive having a volume resistance of 1x10 14 Ω·cm or more, a thermal conductivity of 5 W/mK or more, and excellent stability over time.

이에 따라, 다른 부재 없이 방열 접착제로만 구성되는 방열 구조체를 제공할 수 있고, 이러한 방열 구조체를 사용함으로써 전자기기의 소형화, 박형화를 효과적으로 달성하는 효과를 나타낼 수 있다.Accordingly, it is possible to provide a heat dissipation structure composed only of a heat dissipation adhesive without other members, and by using such a heat dissipation structure, an effect of effectively achieving miniaturization and thinning of an electronic device can be exhibited.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

상기 방열 접착제 조성물은 열전도성 충진재로서 산화알루미늄을 포함한다.The heat dissipation adhesive composition includes aluminum oxide as a thermally conductive filler.

본 발명의 일 목적은, 종래 열전도성 충진재로서 은, 알루미늄과 같은 금속 분말, 또는 질화붕소, 질화알루미늄 등과 같은 질화물계 분말을 열전도성 충진재로 사용하거나, 산화알루미늄을 열전도성 충진재 중 하나로 이용할 때 열전도성이 낮은 문제를 개선하기 위해 위와 같은 다른 종류의 열전도성 충진재를 함께 사용하였던 것과 달리 산화알루미늄만을 방열소재에 적용하고, 이때의 열전도성 및 전기적 특성을 우수하게 개선하고자 하는 것이다.One object of the present invention is, as a conventional thermally conductive filler, a metal powder such as silver, aluminum, or a nitride-based powder such as boron nitride or aluminum nitride as a thermally conductive filler, or when using aluminum oxide as one of the thermally conductive fillers. Unlike the use of other types of thermally conductive fillers as above to improve the problem of low conductivity, only aluminum oxide is applied to the heat dissipation material, and the thermal conductivity and electrical properties at this time are to be excellently improved.

구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재를 포함한다. 상기 '순도 99.9%'는 전체 열전도성 충진재 함량 대비 산화알루미늄의 함량이 99.9 중량%인 것을 의미하는 것으로, 이하의 본 명세서에 있어서 '순도'는 이와 같은 의미로 사용된다. 보다 구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 순도 99.95% 이상의 산화알루미늄을 포함한다. 보다 더 구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 순도 99.99% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재를 포함한다.Specifically, the heat dissipation adhesive composition includes a thermally conductive filler including aluminum oxide with a purity of 99.9% or more. The 'purity of 99.9%' means that the content of aluminum oxide is 99.9% by weight relative to the total content of the thermally conductive filler, and in the following specification, 'purity' is used in this sense. More specifically, the heat dissipation adhesive composition includes aluminum oxide with a purity of 99.95% or more. More specifically, the heat dissipation adhesive composition includes a thermally conductive filler including aluminum oxide having a purity of 99.99% or more.

상기 열전도성 충진재는 산화알루미늄 외에 산화알루미늄의 제조 공정에서 또는 보관·유통 과정에서 불순물로서 함유되는 산화나트륨, 산화철, 산화규소, 산화마그네슘, 산화구리, 수산화알루미늄 등을 포함할 수 있으나, 이들의 함량은 0.1 중량% 미만이 되도록 함유한다. 구체적으로는 불순물의 함량이 0.05 중량% 미만, 보다 구체적으로 0.01 중량% 미만이 되도록 함유한다.The thermally conductive filler may include, in addition to aluminum oxide, sodium oxide, iron oxide, silicon oxide, magnesium oxide, copper oxide, aluminum hydroxide, etc. contained as impurities in the manufacturing process of aluminum oxide or in the storage and distribution process, but their content is contained so as to be less than 0.1% by weight. Specifically, the content of impurities is less than 0.05% by weight, more specifically less than 0.01% by weight.

상기 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄은 상업적으로 입수 가능한 것을 사용하거나, 고순도의 산화알루미늄을 제조하는 공지된 방법에 따라 제조되는 것을 사용할 수 있으며, 본 출원 이후에 새롭게 고안되는 기술에 따라 제조되는 것을 사용할 수 있는 것이며, 이에 제한되는 것은 아니다.For the aluminum oxide with a purity of 99.9% or more, commercially available ones may be used, or those prepared according to a known method for producing high-purity aluminum oxide may be used, and those prepared according to a technology newly devised after the present application may be used. and is not limited thereto.

상기 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재는 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 조성물 총 중량 대비 80 내지 99 중량%의 함량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로 85 내지 98 중량%, 90 내지 97 중량%, 93 내지 96 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.The thermally conductive filler comprising aluminum oxide with a purity of 99.9% or more is not limited thereto, but may be included, for example, in an amount of 80 to 99% by weight relative to the total weight of the composition, specifically 85 to 98% by weight, 90 to 97 % by weight, may be included in a content of 93 to 96% by weight.

상기 방열 접착제 조성물은 상기 열전도성 충진재의 충전 밀도를 높이기 위해서, 크기가 서로 다른 것을 혼합하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 입자 크기가 서로 상이한 제1 열전도성 충진재, 제2 열전도성 충진재 및 제3 열전도성 충진재를 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 내지 제3 열전도성 충진재는 모두 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 것이고, 상기에서 방열 접착제 조성물 내 열전도성 충진재의 함량은 상기 제1 내지 제3 열전도성 충진재 함량의 총합을 나타내는 것이다.The heat dissipation adhesive composition may be used by mixing different sizes in order to increase the packing density of the thermally conductive filler. Specifically, the heat dissipation adhesive composition may include a first thermally conductive filler, a second thermally conductive filler, and a third thermally conductive filler having different particle sizes. In this case, the first to third thermally conductive fillers all contain aluminum oxide with a purity of 99.9% or more, and the content of the thermally conductive filler in the heat dissipation adhesive composition represents the sum of the content of the first to third thermally conductive fillers. will be.

상기 열전도성 충진재의 평균 입경이 30 μm를 초과하는 경우 BLT가 증가하여 열 저항이 상승하고, 이에 따라 방열 접착제의 방열 성능이 저하되는 문제가 있을 수 있다. 또한, 열전도성 충진재 사이의 공극 크기의 증가로 인하여 최조밀 충전 조합에서 벗어나 방열 접착제의 점도가 상승하는 문제가 있을 수 있다.When the average particle diameter of the thermally conductive filler exceeds 30 μm, BLT increases to increase thermal resistance, and thus there may be a problem in that the heat dissipation performance of the heat dissipation adhesive is deteriorated. In addition, there may be a problem in that the viscosity of the heat dissipating adhesive is increased out of the densest packing combination due to an increase in the size of the pores between the thermally conductive fillers.

이에 따라, 보다 구체적으로, 상기 제1 열전도성 충진재는 10 μm 초과 30 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 입자이다. 상기 제1 열전도성 충진재의 평균 입경(D50)은 예컨대 15 μm 내지 25 μm일 수 있다. 상기 제2 열전도성 충진재는 1 μm 초과 10 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 입자이다. 상기 제2 열전도성 충진재의 평균 입경(D50)은 예컨대 1 μm 내지 5 μm일 수 있다. 상기 제3 열전도성 충진재는 1 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 입자이다. 상기 제3 열전도성 충진재의 평균 입경(D50)은 예컨대 0.1 μm 내지 0.5 μm일 수 있다.Accordingly, more specifically, the first thermally conductive filler is particles having an average particle diameter (D 50 ) of greater than 10 μm and less than or equal to 30 μm. The average particle diameter (D 50 ) of the first thermally conductive filler may be, for example, 15 μm to 25 μm. The second thermally conductive filler is particles having an average particle diameter (D 50 ) of greater than 1 μm and less than or equal to 10 μm. The average particle diameter (D 50 ) of the second thermally conductive filler may be, for example, 1 μm to 5 μm. The third thermally conductive filler is particles having an average particle diameter (D 50 ) of 1 μm or less. The average particle diameter (D 50 ) of the third thermally conductive filler may be, for example, 0.1 μm to 0.5 μm.

상기 제1 열전도성 충진재, 제2 열전도성 충진재 및 제3 열전도성 충진재는 예를 들어 상기 제1 열전도성 충진재 100 중량부에 대해서, 상기 제2 열전도성 충진재 10 내지 50 중량부 및 상기 제3 열전도성 충진재 10 내지 50 중량부를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 열전도성 충진재 100 중량부에 대해서, 상기 제2 열전도성 충진재 20 내지 40 중량부 및 제3 열전도성 충진재 20 내지 40 중량부를 포함할 수 있다. 상기 제1 열전도성 충진재 100 중량부에 대하여 상기 제2 열전도성 충진재 및 제3 열전도성 충진재 각각이 10 중량부 미만일 경우 제1 열전도성 충진재 사이의 공극을 완전히 채우지 못하여 열전도도가 낮은 대기(air) 상태로 빈 공간이 남음으로써 방열 접착제의 열전도도가 낮아지는 문제가 있을 수 있다. 또한, 볼베어링 효과(ball-bearing effect)의 감소로 인하여 접착제 조성물의 점도가 높아지고 유동성이 저하되는 문제가 있을 수 있다. 또한, 상기 제1 열전도성 충진재 100 중량부에 대하여 상기 제2 열전도성 충진재 및 제3 열전도성 충진재 각각이 50 중량부 초과일 경우 상기 제1 열전도성 충진재 사이의 공극을 채우는 한계 이상으로 잔류하게 되어 제1 열전도성 충진재 사이에 게재함으로써 오히려 제1 열전도성 충진재 사이의 접촉을 방해하여 열전도도를 하락시킬 수 있다. 또한, 상기 제1 열전도성 충진재에 비해 상대적으로 비표면적이 큰 제2 열전도성 충진재 및 제3 열전도성 충진재의 비율이 증가함으로써 폴리머가 도포해야 할 전체 충진재의 비표면적의 증가로 인하여 점도가 높아지는 문제가 발생할 수 있다.The first thermally conductive filler, the second thermally conductive filler, and the third thermally conductive filler are, for example, with respect to 100 parts by weight of the first thermally conductive filler, 10 to 50 parts by weight of the second thermally conductive filler and the third thermally conductive filler It may include 10 to 50 parts by weight of the conductive filler. Specifically, based on 100 parts by weight of the first thermally conductive filler, 20 to 40 parts by weight of the second thermally conductive filler and 20 to 40 parts by weight of the third thermally conductive filler may be included. When the amount of each of the second thermally conductive filler and the third thermally conductive filler is less than 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the first thermally conductive filler, the void between the first thermally conductive filler cannot be completely filled, so that air with low thermal conductivity There may be a problem in that the thermal conductivity of the heat-dissipating adhesive is lowered by leaving an empty space in the state. In addition, due to the reduction of the ball-bearing effect (ball-bearing effect), there may be a problem that the viscosity of the adhesive composition is increased and the fluidity is lowered. In addition, when each of the second thermally conductive filler and the third thermally conductive filler exceeds 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the first thermally conductive filler, it remains above the limit of filling the void between the first thermally conductive filler. By interposing between the first thermally conductive fillers, it is possible to reduce the thermal conductivity by preventing the contact between the first thermally conductive fillers. In addition, as the ratio of the second thermally conductive filler and the third thermally conductive filler having a relatively large specific surface area compared to the first thermally conductive filler increases, the viscosity increases due to the increase in the specific surface area of the entire filler to be applied to the polymer. may occur.

상기와 같이 각각 입자 크기가 상이한 3종의 열전도성 충진재가 상기의 중량비로 혼합되어 포함되면, 방열 접착제 내 열전도성 충진재의 충전 밀도를 우수하게 높여서 우수한 열 전도성을 나타내고, 내부 열저항의 감소로 열 전도성을 더욱 개선하면서, 전기적 절연 특성을 개선하는 효과를 나타낼 수 있다.As described above, when three types of thermally conductive fillers having different particle sizes are mixed and included in the above weight ratio, the packing density of the thermally conductive filler in the heat dissipation adhesive is increased to excellently exhibit excellent thermal conductivity, and heat due to a decrease in internal thermal resistance While further improving conductivity, an effect of improving electrical insulation properties may be exhibited.

상기 방열 접착제 조성물은 폴리머를 포함한다. 상기 폴리머는 상기 열전도성 충진재를 분산시키고, 접·점착 특성을 부여하기 위한 폴리머로서 실리콘 폴리머, 에폭시 폴리머, 아크릴 폴리머 및 우레탄 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 폴리머를 사용한다.The heat dissipation adhesive composition includes a polymer. The polymer disperses the thermally conductive filler and uses a polymer including at least one selected from the group consisting of a silicone polymer, an epoxy polymer, an acrylic polymer, and a urethane polymer as a polymer for imparting contact and adhesive properties.

상기 실리콘 폴리머는 방열 접착제에 사용하는 통상의 실리콘 폴리머라면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으나, 상기 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 고순도의 열전도성 충진재를 포함하는 방열 접착제 조성물의 경시 안정성을 고려하여 비닐기를 함유하는 폴리실록산, 규소에 결합된 수소기를 함유하는 폴리실록산 및 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머를 포함하여 사용할 수 있다.The silicone polymer may be used without particular limitation as long as it is a conventional silicone polymer used in a heat-dissipating adhesive, but considering the stability over time of the heat-dissipating adhesive composition comprising a high-purity thermally conductive filler containing aluminum oxide with a purity of 99.9% or more Polysiloxane containing a group, polysiloxane containing a hydrogen group bonded to silicon, and a macromonomer having a trialkoxysilyloxy group at one end can be used.

상기 비닐기를 함유하는 폴리실록산은 양 말단 및 측쇄 중 적어도 하나에 비닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산을 사용할 수 있으며, 예컨대 양 말단 및 측쇄 중 적어도 하나에 비닐기를 함유하는 폴리디메틸실록산을 사용할 수 있다.The polysiloxane containing a vinyl group may use an organopolysiloxane containing a vinyl group in at least one of both terminals and side chains, for example, polydimethylsiloxane containing a vinyl group in at least one of both terminals and side chains may be used.

상기 비닐기를 함유하는 폴리실록산은 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 전체 실리콘 폴리머 100 중량부를 기준으로 10 내지 50 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 비닐기를 함유하는 폴리실록산이 10 중량부 미만으로 포함되는 경우 방열 접착제 조성물의 경화 후 경도가 상승하여 접착제의 신율 및/또는 모듈러스가 감소하는 문제가 발생할 수 있으며, 50 중량부 초과로 포함되는 경우 방열 접착제 조성물의 경화 후 경도가 하락하여 접착력이 낮아지고, 및/또는 접착제를 도포할 때 도포되는 두께의 균일도가 불량해지는 문제가 있을 수 있다.The polysiloxane containing the vinyl group is not limited thereto, but may be included, for example, in an amount of 10 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total silicone polymer. When the polysiloxane containing the vinyl group is included in less than 10 parts by weight, the hardness increases after curing of the heat-dissipating adhesive composition, thereby causing a problem in that the elongation and/or modulus of the adhesive is reduced, and when included in more than 50 parts by weight, heat dissipation After curing of the adhesive composition, there may be a problem in that the adhesive strength is lowered due to the decrease in hardness, and/or the uniformity of the thickness applied when the adhesive is applied is poor.

상기 규소에 결합된 수소기를 함유하는 폴리실록산은 양 말단 및 측쇄 중 적어도 하나에 규소에 결합된 수소기, 즉 Si-H 결합을 함유하는 폴리디메틸실록산을 사용할 수 있다.The polysiloxane containing a hydrogen group bonded to silicon may be polydimethylsiloxane containing a hydrogen group bonded to silicon at at least one of both terminals and side chains, that is, a Si-H bond.

상기 규소에 결합된 수소기를 함유하는 폴리실록산은 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 전체 실리콘 폴리머 100 중량부를 기준으로 1 내지 20 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 규소에 결합된 수소기를 함유하는 폴리실록산이 1 중량부 미만으로 포함되는 경우 방열 접착제 조성물의 전부 또는 적어도 일부의 미경화의 문제, 및/또는 경화 후 도막의 기계적 물성이 저하되는 문제가 있을 수 있다. 20 중량부 초과로 포함되는 경우 방열 접착제 조성물의 경화 후 경도가 상승하여 접착제의 신율 및/또는 모듈러스가 감소하는 문제가 발생할 수 있다.The polysiloxane containing a hydrogen group bonded to the silicon is not limited thereto, but may be included, for example, in an amount of 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total silicone polymer. When the polysiloxane containing a hydrogen group bonded to silicon is included in an amount of less than 1 part by weight, there may be a problem of all or at least part of the heat dissipating adhesive composition being uncured, and/or the mechanical properties of the coating film after curing may be reduced. . When included in more than 20 parts by weight, the hardness may increase after curing of the heat-dissipating adhesive composition, thereby causing a problem in which the elongation and/or modulus of the adhesive is reduced.

상기 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머로서는, 예를 들어 편말단에 (트리메톡시실릴)옥시기를 함유하는 매크로 모노머, (트리에톡시실릴)옥시기를 함유하는 매크로 모노머, (디에톡시메톡시실릴)옥시기를 함유하는 매크로 모노머, (디메톡시에톡시실릴)옥시기를 함유하는 매크로 모노머 등을 사용할 수 있으며, 구체적으로 (트리메톡시실릴)옥시기를 함유하는 매크로 모노머를 사용할 수 있다.Examples of the macromonomer having a trialkoxysilyloxy group at one terminal include a macromonomer containing a (trimethoxysilyl)oxy group at one terminal, a macromonomer containing a (triethoxysilyl)oxy group, (diethoxymeth A macromonomer containing a oxysilyl)oxy group, a macromonomer containing a (dimethoxyethoxysilyl)oxy group, etc. can be used, and specifically, a macromonomer containing a (trimethoxysilyl)oxy group can be used.

보다 구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 폴리머로서 상기 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머를 포함함으로써, 상기 열전도성 충진재의 젖음성을 향상시켜 고함량으로 안정적으로 포함할 수 있도록 하고, 이에 따라 열전도성을 우수하게 나타내면서도 경시 안정성을 우수하게 나타내는 효과를 달성할 수 있다.More specifically, the heat dissipation adhesive composition includes a macromonomer having a trialkoxysilyloxy group at the one end as a polymer, thereby improving the wettability of the thermally conductive filler so that it can be stably included in a high content, and thus thermoelectric It is possible to achieve the effect of showing excellent stability over time while showing excellent conductivity.

상기 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머는 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 전체 실리콘 폴리머 100 중량부를 기준으로 30 내지 70 중량부, 예컨대 35 내지 65 중량부, 40 내지 60 중량부, 45 내지 60 중량부 또는 50 내지 60 중량부일 수 있다. 상기 매크로 모노머가 포함되는 경우 상기 함량 범위로 포함되는 경우 상기 열전도성 충진재의 젖음성 향상, 및 이에 따른 방열 접착제 조성물의 열 전도도, 경시 안정성, 사용 시 평탄성 등의 측면에서 더욱 우수한 효과를 나타낼 수 있다. 예를 들어 상기 매크로 모노머가 30 중량부 미만으로 포함되는 경우 열전도성 충진재의 젖음성이 불량해져 충진재의 충진율으 주하되는 문제가 있을 수 있으며, 70 중량부 초과로 포함되는 경우 방열 접착제 조성물의 전부 또는 적어도 일부의 미경화의 문제, 및/또는 경화 후 도막의 기계적 물성이 저하되는 문제가 있을 수 있다.The macromonomer having a trialkoxysilyloxy group at one end is not limited thereto, but for example, 30 to 70 parts by weight, such as 35 to 65 parts by weight, 40 to 60 parts by weight, 45 parts by weight based on 100 parts by weight of the total silicone polymer. to 60 parts by weight or 50 to 60 parts by weight. When the macromonomer is included in the above content range, it is possible to exhibit more excellent effects in terms of improved wettability of the thermally conductive filler, and thermal conductivity, stability over time, and flatness during use of the heat-dissipating adhesive composition. For example, when the macromonomer is included in less than 30 parts by weight, there may be a problem in that the wettability of the thermally conductive filler is poor and the filling rate of the filler is lowered, and when included in more than 70 parts by weight, all or at least of the heat dissipation adhesive composition There may be some problems of non-curing, and/or a problem of lowering mechanical properties of the coating film after curing.

상기 에폭시 폴리머는 방열 접착제에 사용하는 통상의 에폭시 폴리머라면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 비스페놀 A형 수지, 비스페놀 F 형 수지, 테트라브로모비스페놀 A형 수지, 노볼락형 수지, 하이드로제네이티드 비스페놀 A형 수지 등을 사용할 수 있다.The epoxy polymer may be used without particular limitation as long as it is a general epoxy polymer used for heat dissipation adhesives, for example, bisphenol A type resin, bisphenol F type resin, tetrabromobisphenol A type resin, novolak type resin, Hydrogen Tied bisphenol A type resin, etc. can be used.

상기 아크릴 수지는 방열 접착제에 사용하는 통상의 아크릴 수지라면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 폴리메틸(메타)크릴레이트형(PMA, PMMA) 수지, 폴리아크릴레이트(ACM) 고무, 에틸렌-메틸 아크릴레이트(AEM) 고무, 아크릴로니트릴(ANM) 고무 등을 사용할 수 있다.The acrylic resin may be used without particular limitation as long as it is a general acrylic resin used for heat dissipation adhesives, for example, polymethyl (meth) acrylate type (PMA, PMMA) resin, polyacrylate (ACM) rubber, ethylene- Methyl acrylate (AEM) rubber, acrylonitrile (ANM) rubber, and the like can be used.

상기 우레탄 수지는 방열 접착제에 사용하는 통상의 우레탄 수지라면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들면 메틸렌디페닐이소시아네이트형(MDI) 수지, 톨루엔 디이소시아네이트형(TDI) 수지, 헥사메틸렌 디이소시아네이트형(HMDI) 수지, 이소포론 디이소시아네이트형(IPDI) 수지, 에스터형 수지, 에터형 수지 등을 사용할 수 있다.The urethane resin may be used without particular limitation as long as it is a general urethane resin used in a heat dissipation adhesive, for example, methylene diphenyl isocyanate type (MDI) resin, toluene diisocyanate type (TDI) resin, hexamethylene diisocyanate type ( HMDI) resin, isophorone diisocyanate type (IPDI) resin, ester type resin, ether type resin, etc. can be used.

상기 폴리머는 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 상기 열전도성 충진재 총 100 중량부를 기준으로 1 내지 10 중량부의 함량으로 포함할 수 있으며, 예컨대 3 내지 8 중량부 또는 4 내지 7 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 폴리머가 상기 함량 범위인 경우 상기 열전도성 충진재의 분산성과, 방열 접착제 조성물의 점·접착 성능을 더욱 우수하게 개선하는 효과를 나타낼 수 있다. 예를 들어 상기 폴리머가 1 중량부 미만으로 포함되는 경우 열전도성 충진재의 젖음성이 저하되어 충진율이 감소하고, 경화물에 깨짐이 발생하는 문제가 있을 수 있으며, 10 중량부 초과하여 포함되는 경우 열전도도가 감소하고, 경화물이 소프트해져 접착력이 저하되거나(아크릴 폴리머, 우레탄 폴리머) 경화물이 하드해져 신율이 저하(에폭시 폴리머)되는 문제가 있을 수 있다.The polymer is not limited thereto, but for example, may be included in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total thermally conductive filler, for example, 3 to 8 parts by weight or 4 to 7 parts by weight. have. When the polymer is in the above content range, the dispersibility of the thermally conductive filler and the adhesive performance of the heat-dissipating adhesive composition may be improved more excellently. For example, when the polymer is included in less than 1 part by weight, wettability of the thermally conductive filler is lowered, so that the filling rate is reduced, there may be a problem that the cured product is cracked, and when it is included in more than 10 parts by weight, thermal conductivity decreases, and the cured product becomes soft to lower adhesive strength (acrylic polymer, urethane polymer), or the cured product becomes hard to reduce elongation (epoxy polymer).

또한, 상기 실리콘 폴리머를 사용하는 경우, 상기 실리콘 폴리머 내의 부가 경화 반응을 촉진하기 위하여, 상기 방열 접착제 조성물은 촉매를 더 포함할 수 있다. 상기 촉매는 공지된 하이드로실릴화 반응 촉진을 위한 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 이리듐계 촉매 등을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 백금계 촉매는 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 염화 백금산, 알코올 개질된 염화 백금산, 염화 백금산의 올레핀 착물, 염화 백금산과 케톤류와의 착물, 염화 백금산과 비닐 실록산과의 착물, 사염화 백금, 백금 미분말, 알루미나 또는 실리카와 같은 담체에 담지된 고체 백금, 플래티넘 블랙, 백금의 올레핀 착물, 백금 알케닐 실록산 착물, 백금의 카르보닐 착물, 열가소성 유기 수지 분말, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 실리콘 수지 등을 포함하는 백금계 촉매를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 백금 또는 염화 백금산과 열가소성 유기 수지(예를 들어, 메틸메타크릴레이트 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 실리콘 수지 등)의 착체를 사용할 수 있다. 일 예로, 상기 하이드로실릴화 반응 촉매로서 CAS No. 68478-92-2 (Platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3,-tetramethyldisiloxane complex)를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, when the silicone polymer is used, in order to promote an addition curing reaction in the silicone polymer, the heat dissipation adhesive composition may further include a catalyst. The catalyst is not particularly limited as long as it is for promoting a known hydrosilylation reaction, and may include, for example, a platinum-based catalyst, a rhodium-based catalyst, and an iridium-based catalyst. Specifically, the platinum-based catalyst is not limited thereto, but includes, for example, chloroplatinic acid, alcohol-modified chloroplatinic acid, an olefin complex of chloroplatinic acid, a complex of chloroplatinic acid and ketones, a complex of chloroplatinic acid and vinyl siloxane, tetrachloride Platinum, platinum fine powder, solid platinum supported on a carrier such as alumina or silica, platinum black, platinum olefin complex, platinum alkenyl siloxane complex, platinum carbonyl complex, thermoplastic organic resin powder, such as methyl methacrylate resin , a polycarbonate resin, a polystyrene resin, a platinum-based catalyst including a silicone resin, and the like. More specifically, a complex of the platinum or chloroplatinic acid and a thermoplastic organic resin (eg, methyl methacrylate resin, polycarbonate resin, polystyrene resin, silicone resin, etc.) may be used. For example, as the hydrosilylation reaction catalyst, CAS No. 68478-92-2 (Platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3,-tetramethyldisiloxane complex) may be used, but is not limited thereto.

상기 촉매는 하이드로실릴화 반응을 위해 통상적으로 필요량만큼 포함하면 되는 것이고, 그 사용량에 특별히 제한되는 것은 아니나, 조성물의 안정성 및 경제성을 고려하여, 예를 들어 상기 실리콘 폴리머 100 중량부를 기준으로 0.001 내지 0.01 중량부의 함량으로 포함할 수 있다.The catalyst is usually included in the required amount for the hydrosilylation reaction, and the amount used is not particularly limited, but in consideration of the stability and economic feasibility of the composition, for example, 0.001 to 0.01 based on 100 parts by weight of the silicone polymer It may be included in an amount by weight.

상기 방열 접착제 조성물은 상기한 열전도성 충진재, 실리콘 폴리머, 및 촉매 외에 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 필요에 따라 분산제, 용제, 산화방지제, 소포제, 안료, 광택제 등을 더 포함할 수 있다.The heat dissipation adhesive composition may further include a dispersant, a solvent, an antioxidant, an antifoaming agent, a pigment, a brightener, etc. as needed within the range that does not impair the purpose of the present invention in addition to the above-described thermally conductive filler, silicone polymer, and catalyst. .

상기한 방열 접착제 조성물은 고순도, 즉 순도 99.9% 이상, 구체적으로 순도 99.95% 이상 또는 99.99% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재를 고충전함으로써 우수한 열 전도성을 나타내며, 상기한 실리콘 폴리머에 분산시켜 사용함으로써 경시 안정성을 우수하게 나타낼 수 있다. 나아가, 방열 접착제의 체적 저항을 높여 전기적 절연 특성을 우수하게 개선할 뿐만 아니라, 열 전도성을 더욱 개선하는 효과를 달성할 수 있다.The above-described heat dissipation adhesive composition exhibits excellent thermal conductivity by high-purity, that is, a high-purity, that is, 99.9% or more, specifically, a thermally conductive filler containing aluminum oxide of 99.95% or more or 99.99% or more of purity, and is dispersed in the silicone polymer. By doing so, it can exhibit excellent stability with time. Further, by increasing the volume resistance of the heat-dissipating adhesive, it is possible to achieve the effect of not only improving the electrical insulation properties, but also further improving the thermal conductivity.

구체적으로, 상기 방열 접착제 조성물은 체적 저항이 1x1014 Ω·cm 이상이고, 구체적으로 1.5x1014 Ω·cm 이상을 나타낼 수 있다. 또한, 열 전도도가 5 W/mK 이상이고, 구체적으로 5 내지 7 W/mK의 열 전도도를 나타내면서 그 장기 안정성 또한 우수한 효과가 있다.Specifically, the heat dissipation adhesive composition may have a volume resistance of 1x10 14 Ω·cm or more, and specifically 1.5x10 14 Ω·cm or more. In addition, the thermal conductivity is 5 W/mK or more, and specifically, while exhibiting a thermal conductivity of 5 to 7 W/mK, long-term stability thereof is also excellent.

또한, 상기 방열 접착제 조성물은 25℃에서 100 Pa.s 이하의 저점도를 나타내어 방열 접착제 조성물을 기재 상에 얇게 도포하여 경화할 수 있고, 이에 따라 방열 접착제의 두께를 감소시켜 결국 이를 이용하는 전자 기기 등의 박형화를 용이하게 할 수 있다. 상기 방열 접착제 조성물은 25℃에서 40 내지 80 Pa.s의 점도, 예를 들어 50 내지 75 Pa.s의 점도를 구현할 수 있다.In addition, the heat-dissipating adhesive composition exhibits a low viscosity of 100 Pa.s or less at 25° C., so that the heat-dissipating adhesive composition can be thinly applied on a substrate and cured, thereby reducing the thickness of the heat-dissipating adhesive and eventually using the same, such as electronic devices, etc. can facilitate the thinning of The heat dissipation adhesive composition may implement a viscosity of 40 to 80 Pa.s at 25° C., for example, a viscosity of 50 to 75 Pa.s.

더욱이, 상기 열전도성 충진재의 고충전성 및 폴리머, 구체적으로 실리콘 폴리머와의 우수한 젖음성으로 인해 방열 접착제와 방열 접착제가 적용되는 기재와의 미세 공극을 효율적으로 개선하여 궁극적으로는 계면 열저항을 감소시킴으로써 전체 반도체 패키지 구조의 방열성능을 향상시키고, BLT(Bond Line Thickness)가 일정한 범위로 나타나는 효과가 있다. 구체적으로 본 발명에 따른 방열 접착제 조성물을 이용하면 BLT가 60μm 이하를 나타낼 수 있으며, 예를 들어 20 내지 55μm, 30 내지 50μm를 나타낼 수 있다.Furthermore, due to the high filling properties of the thermally conductive filler and excellent wettability with polymers, specifically silicone polymers, the micropores between the heat-dissipating adhesive and the substrate to which the heat-dissipating adhesive is applied can be effectively improved, ultimately reducing the interfacial thermal resistance. It has the effect of improving the heat dissipation performance of the semiconductor package structure and showing the BLT (Bond Line Thickness) in a certain range. Specifically, when the heat dissipation adhesive composition according to the present invention is used, the BLT may represent 60 μm or less, for example, 20 to 55 μm, and 30 to 50 μm.

이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of Examples.

[방열 접착제 조성물의 제조][Preparation of heat dissipation adhesive composition]

폴리머와 첨가제, 안료를 페이스트 혼합기나 유성식 혼합기로 혼합하였다. 페이스트 혼합기(Thinky, ARV-310) 이용 시 50~2,000 rpm으로 1분 내지 2분 교반하였으며, 유성식 혼합기(신일분산기, PDM-05) 이용 시 50~300 rpm으로 10분 내지 60분 교반하여 균질 혼합물을 제조하였다.Polymers, additives and pigments were mixed with a paste mixer or a planetary mixer. When using a paste mixer (Thinky, ARV-310), it was stirred for 1 to 2 minutes at 50 to 2,000 rpm, and when using a planetary mixer (Shinil disperser, PDM-05), stirred at 50 to 300 rpm for 10 to 60 minutes to a homogeneous mixture was prepared.

상기에서 혼합된 유기 조성물에 입자 크기가 가장 큰 제1 열전도성 충진재를 투입하고 페이스트 혼합기 또는 유성식 혼합기를 이용하여 분산시켰다. 다음으로 입자 크기가 중간 크기인 제2 열전도성 충진재를 투입하고 페이스트 혼합기 또는 유성식 혼합기를 이용하여 분산시켰으며, 마지막으로 입자 크기가 가장 작은 제3 열전도성 충진재를 투입하고 페이스트 혼합기 또는 유성식 혼합기를 이용하여 분산시켰다. 분산이 완료된 후 상기 조성물을 상온으로 충분히 냉각시킨 후, 이후 백금 촉매를 투입하고 페이스트 혼합기 또는 유성식 혼합기를 이용하여 촉매를 분산시켰다. 열전도성 충진재와 백금 촉매 각각의 분산은 모두 페이스트 혼합기 이용 시 100~2,000 rpm, 1 내지 5분, 유성식 혼합기 이용 시 50~500 rpm,10분 내지 60분의 조건으로 수행하였다.The first thermally conductive filler having the largest particle size was added to the organic composition mixed above and dispersed using a paste mixer or a planetary mixer. Next, a second thermally conductive filler having an intermediate particle size was added and dispersed using a paste mixer or planetary mixer. Finally, a third thermally conductive filler having the smallest particle size was added and a paste mixer or planetary mixer was used. and dispersed. After the dispersion was completed, the composition was sufficiently cooled to room temperature, and then a platinum catalyst was added thereto, and the catalyst was dispersed using a paste mixer or a planetary mixer. Dispersion of each of the thermally conductive filler and the platinum catalyst was performed under conditions of 100 to 2,000 rpm, 1 to 5 minutes when using a paste mixer, and 50 to 500 rpm, 10 to 60 minutes when using a planetary mixer.

최종적으로 페이스트 혼합기 또는 유성식 혼합기를 이용하여 조성물 내 기포를 제거하여 방열 접착제 조성물을 제조하였다 (페이스트 혼합기 이용 시 50~2,000 rpm, 1 내지 5분, 유성식 혼합기 이용 시 50~300 rpm, 10분 내지 60분).Finally, a heat dissipation adhesive composition was prepared by removing air bubbles in the composition using a paste mixer or a planetary mixer (50 to 2,000 rpm, 1 to 5 minutes when using a paste mixer, 50 to 300 rpm when using a planetary mixer, 10 minutes to 60 minute).

실시예 및 비교예 제조에 사용된 각 성분의 종류 및 함량은 하기 표 1 내지 표 4에 나타내었다.The types and contents of each component used in the preparation of Examples and Comparative Examples are shown in Tables 1 to 4 below.

성분ingredient 실시예Example 1One 22 33 44 55 66 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 20μm 5656 5656 55.255.2 54.654.6 -- -- 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.95 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.95 wt%, D 50 : 20μm -- -- -- -- 58.358.3 5858 제2열전도성 충진재Second thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 3μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 3 μm 1818 1818 17.817.8 17.617.6 18.518.5 18.518.5 제3 열전도성 충진재Third thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 0.25μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 0.25 μm 21.321.3 21.321.3 2121 20.820.8 18.518.5 18.518.5 실리콘 폴리머silicone polymer 비닐기 함유 실록산1) Vinyl group-containing siloxane 1) 1.51.5 3.653.65 2.62.6 3.53.5 1.51.5 1.751.75 수소기 함유 실록산2) Hydrogen group-containing siloxane 2) 0.250.25 0.60.6 0.450.45 0.550.55 0.250.25 0.30.3 편말단 트리알콕시실릴옥시기 매크로 모노머3) One-terminal trialkoxysilyloxy group macromonomer 3) 2.52.5 -- 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 촉매catalyst 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 첨가제additive Adhesion PromoterAdhesion Promoter 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 안료pigment 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 TotalTotal 100100 100100 100100 100100 100100 100100

성분ingredient 실시예Example 77 88 99 1010 1111 1212 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 20μm 60.360.3 60.360.3 5050 5050 81.381.3 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 35μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 35 μm 5656 제2열전도성 충진재Second thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 3μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 3 μm 1818 55 3030 3030 15.315.3 77 제3 열전도성 충진재Third thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 0.25μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 0.25 μm 21.321.3 3030 55 15.315.3 3030 77 실리콘 폴리머silicone polymer 비닐기 함유 실록산1) Vinyl group-containing siloxane 1) 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 수소기 함유 실록산2) Hydrogen group-containing siloxane 2) 0.250.25 0.250.25 0.250.25 0.250.25 0.250.25 0.250.25 편말단 트리알콕시실릴옥시기 매크로 모노머3) One-terminal trialkoxysilyloxy group macromonomer 3) 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 촉매catalyst 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 첨가제additive Adhesion PromoterAdhesion Promoter 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 안료pigment 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 TotalTotal 100100 100100 100100 100100 100100 100100

성분ingredient 실시예Example 1313 1414 1515 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 20μm 5656 5656 55.255.2 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.95 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.95 wt%, D 50 : 20μm -- -- -- 제2열전도성 충진재Second thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 3μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 3 μm 1818 1818 17.817.8 제3 열전도성 충진재Third thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 0.25μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 0.25 μm 21.321.3 21.321.3 2121 폴리머polymer 비스페놀 A형 에폭시 수지Bisphenol A type epoxy resin 4.254.25 -- -- 메틸렌 디페닐 이소시아네이트 우레탄 수지Methylene Diphenyl Isocyanate Urethane Resin -- 4.254.25 -- 폴리 메틸 메타크릴레이트poly methyl methacrylate -- -- 4.254.25 안료pigment 0.010.01 0.010.01 0.010.01 TotalTotal 100100 100100 100100

성분ingredient 비교예comparative example 1One 22 33 44 55 제1열전도성 충진재First thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.8 wt%, D50: 20μmAl 2 O 3 , purity: 99.8 wt%, D 50 : 20μm 5656 -- -- -- -- 제2열전도성 충진재Second thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.8 wt%, D50: 3μmAl 2 O 3 , purity: 99.8 wt%, D 50 : 3μm 1818 -- -- -- -- 제3 열전도성 충진재Third thermally conductive filler Al2O3, 순도: 99.99 wt%, D50: 0.25μmAl 2 O 3 , purity: 99.99 wt%, D 50 : 0.25 μm 21.321.3 -- -- -- -- 기타 방열 충진재Other heat dissipation fillers Ag, 순도: 99.5 wt%, D50: 10μmAg, purity: 99.5 wt%, D 50 : 10 μm 9797 -- -- AlN, 순도: 99.5 wt%, D50: 20μmAlN, purity: 99.5 wt%, D 50 : 20 μm -- 91.591.5 9090 -- 소결된 BN, 순도: 99.0 wt%, D50: 20μmSintered BN, purity: 99.0 wt%, D 50 : 20 μm -- -- 6060 실리콘 폴리머silicone polymer 비닐기 함유 실록산1) Vinyl group-containing siloxane 1) 1.51.5 1.331.33 4.754.75 6.056.05 31.7531.75 수소기 함유 실록산2) Hydrogen group-containing siloxane 2) 0.250.25 0.220.22 0.80.8 1One 5.35.3 편말단 트리알콕시실릴옥시기 매크로 모노머3) One-terminal trialkoxysilyloxy group macromonomer 3) 2.52.5 1One 2.52.5 2.52.5 2.52.5 촉매catalyst 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane platinum complex 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 0.0003750.000375 첨가제additive Adhesion PromoterAdhesion Promoter 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 0.440.44 안료pigment 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 TotalTotal 100100 100100 100100 100100 100100

1) 양말단 디메틸비닐실록시기 폴리디메틸실록산: MVi 3.33 D96.67, 점도 107 mPa.s, 비닐기 함량 0.375 mmol/g, Mn 11,000 g/mol1) Both terminals dimethylvinylsiloxy group polydimethylsiloxane: M Vi 3.33 D 96.67 , viscosity 107 mPa.s, vinyl group content 0.375 mmol/g, Mn 11,000 g/mol

2) 편말단 디메틸수소실록시기 폴리디메틸실록산: M3.7 D64.82 DH 31.48, 점도　215　mPa.s, 수소기(Si-H) 함량　2.25　mmol/g,　Mn 18,000 g/mol2) One-terminal dimethyl hydrogen siloxy group polydimethylsiloxane: M 3.7 D 64.82 D H 31.48, viscosity 215 mPa.s, hydrogen group (Si-H) content 2.25 mmol/g, Mn 18,000 g/mol

3) 편말단 트리메톡시실릴옥시기 폴리실록산: MD　22　M　OMe　 78 , 점도:　30　mPa.s,　메톡시 함량:　0.5　mmol/g,　Mn: 350 g/mol3) One-terminal trimethoxysilyloxy group polysiloxane: MD 22 M OMe 78 , viscosity: 30 mPa.s, methoxy content: 0.5 mmol/g, Mn: 350 g/mol

[방열 접착제 조성물의 물성 평가] [Evaluation of physical properties of heat-dissipating adhesive composition]

상기에서 제조한 방열 접착제 열 전도도, 열 저항, BLT, Al 전단 접착력, 체적 저항을 측정하였고, 각 방열 접착제 조성물의 점도 및 점도 경시 변화를 측정하여 그 결과를 하기 표 5 내지 표 8에 나타내었다.The thermal conductivity, thermal resistance, BLT, Al shear adhesion, and volume resistance of the heat-dissipating adhesive prepared above were measured, and the viscosity and viscosity change over time of each heat-dissipating adhesive composition were measured, and the results are shown in Tables 5 to 8 below.

열 전도도, 열 저항, BLT의 물성은 방열 접착제 조성물의 액상 상태에서 Siemens사의 DynTIM 장비를 이용하여 직접 측정하였고, 점도는 Anton Paar사 레오미터 MCR 302로 측정하였다. 체적 저항은 Keysight사 4339B 장비를 이용하여 두께 2 mm, 직경 25 mm의 원형 경화시료(150℃/2시간)를 제조하여 측정하였으며, Al 전단 접착력은 두께 2 mm, 폭 25.4 mm의 알루미늄 플레이트 사이에 방열 접착제를 폭 25.4 mm, 길이 10 mm, 두께 1 mm로 경화시킨 후(150℃/2시간) 인장시험기로 측정하였다.Thermal conductivity, thermal resistance, and physical properties of BLT were directly measured using Siemens' DynTIM equipment in the liquid state of the heat dissipating adhesive composition, and the viscosity was measured with an Anton Paar rheometer MCR 302. Volume resistance was measured using Keysight's 4339B equipment by manufacturing a round cured sample (150°C/2 hours) with a thickness of 2 mm and a diameter of 25 mm, and the Al shear adhesion was measured between aluminum plates with a thickness of 2 mm and a width of 25.4 mm. After curing the heat radiation adhesive to a width of 25.4 mm, a length of 10 mm, and a thickness of 1 mm (150° C./2 hours), it was measured with a tensile tester.

각 물성의 평가 방법은 다음과 같다.The evaluation method of each physical property is as follows.

- 열 전도도 (W/mK): ASTM D5470 - Thermal Conductivity (W/mK): ASTM D5470

- 열 저항 (K/W): ASTM D5470- Thermal Resistance (K/W): ASTM D5470

- BLT (μm) : ASTM D5470- BLT (μm): ASTM D5470

- Al 전단 접착력 (MPa): ASTM D1002- Al shear adhesion (MPa): ASTM D1002

- 체적 저항 (Ω·cm): ASTM D257- Volume resistivity (Ω cm): ASTM D257

- 점도 (Pa.s): Anton Paar rheometer MCR 302 @ 10/sec- Viscosity (Pa.s): Anton Paar rheometer MCR 302 @ 10/sec

- 점도 경시 변화(%): 방열 접착제 조성물을 1개월 동안 -15℃에서 냉동 보관 후 점도 변화를 측정하여 변화율을 %로 나타내었다.- Viscosity change over time (%): After the heat dissipation adhesive composition was stored frozen at -15°C for 1 month, the change in viscosity was measured and the change rate was expressed in %.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 열 전도도(W/mK)Thermal Conductivity (W/mK) 7.277.27 7.057.05 6.206.20 5.235.23 6.466.46 6.246.24 열 저항(K/W)Thermal Resistance (K/W) 0.520.52 0.580.58 0.610.61 0.720.72 0.980.98 1.011.01 BLT(μm)BLT (μm) 3030 3838 3030 3030 5050 5050 Al 전단 접착력 (MPa)Al shear adhesion (MPa) 1.71.7 1.01.0 1.91.9 2.12.1 1.81.8 1.71.7 체적 저항 (Ω·cm)Volume resistance (Ω cm) 1.6x1014 1.6x10 14 1.5x1014 1.5x10 14 1.7x1014 1.7x10 14 1.6x1014 1.6x10 14 1.5x1014 1.5x10 14 1.6x1014 1.6x10 14 점도 (Pa.s)Viscosity (Pa.s) 7070 150150 6060 5454 7272 6565 점도 경시 변화(%)Viscosity change over time (%) 1.31.3 3.53.5 2.7 2.7 1.51.5 3.53.5 3.23.2

실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10 실시예 11Example 11 실시예 12Example 12 열 전도도(W/mK)Thermal Conductivity (W/mK) 4.124.12 4.864.86 4.424.42 4.944.94 4.924.92 4.384.38 열 저항(K/W)Thermal Resistance (K/W) 2.962.96 1.241.24 1.351.35 1.231.23 1.241.24 1.451.45 BLT(μm)BLT (μm) 7575 3333 3434 3232 3232 3737 Al 전단 접착력 (MPa)Al shear adhesion (MPa) 0.90.9 0.70.7 0.80.8 0.60.6 0.60.6 0.50.5 체적 저항 (Ω·cm)Volume resistance (Ω cm) 1.2x1014 1.2x10 14 1.7x1014 1.7x10 14 1.5x1014 1.5x10 14 1.4x1014 1.4x10 14 1.3x1014 1.3x10 14 1.8x1014 1.8x10 14 점도 (Pa.s)Viscosity (Pa.s) 140140 250250 220220 180180 230230 330330 점도 경시 변화(%)Viscosity change over time (%) 6.56.5 7.87.8 5.55.5 3.43.4 6.46.4 8.88.8

실시예 13Example 13 실시예 14Example 14 실시예 15Example 15 열 전도도(W/mK)Thermal Conductivity (W/mK) 6.856.85 6.646.64 6.586.58 열 저항(K/W)Thermal Resistance (K/W) 0.60.6 0.620.62 0.630.63 BLT(μm)BLT (μm) 3939 3939 3939 Al 전단 접착력 (MPa)Al shear adhesion (MPa) 2.32.3 1.51.5 1.51.5 체적 저항 (Ω·cm)Volume resistance (Ω cm) 1.5x1014 1.5x10 14 1.5x1014 1.5x10 14 1.5x1014 1.5x10 14 점도 (Pa.s)Viscosity (Pa.s) 140140 180180 130130 점도 경시 변화(%)Viscosity change over time (%) 4.24.2 4.44.4 4.44.4

비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 5Comparative Example 5 열 전도도(W/mK)Thermal Conductivity (W/mK) 3.833.83 2.482.48 5.615.61 4.624.62 2.342.34 열 저항(K/W)Thermal Resistance (K/W) 1.841.84 0.860.86 1.061.06 1.421.42 5.555.55 BLT(μm)BLT (μm) 5656 1717 4747 5252 103103 Al 전단 접착력 (MPa)Al shear adhesion (MPa) 0.060.06 0.030.03 0.070.07 0.070.07 0.030.03 체적 저항 (Ω·cm)Volume resistance (Ω cm) 1.2x1014 1.2x10 14 3.7x104 3.7x10 4 2.2x1013 2.2x10 13 1.8x1013 1.8x10 13 6.7x1012 6.7x10 12 점도 (Pa.s)Viscosity (Pa.s) 8080 350350 150150 130130 270270 점도 경시 변화(%)Viscosity change over time (%) 4.34.3 25.425.4 42.342.3 37.837.8 75.275.2

상기의 결과에서 확인할 수 있는 바와 같이, 산화알루미늄이 99.9% 이상의 순도를 나타내는 열전도성 충진재를 사용함으로써 열 전도도 및 전기 절연 특성을 우수하면서도 경시 안정성이 우수한 것을 확인하였다.As can be seen from the above results, it was confirmed that aluminum oxide was excellent in thermal conductivity and electrical insulation properties and excellent stability over time by using a thermally conductive filler having a purity of 99.9% or more.

또한, 폴리머로서 실리콘 폴리머를 사용할 때 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머를 포함하는 경우 방열 접착제 조성물의 물성을 더욱 우수하게 개선할 수 있음을 확인하였다.In addition, it was confirmed that when a silicone polymer is used as a polymer, the physical properties of the heat dissipating adhesive composition can be further improved when a macromonomer having a trialkoxysilyloxy group is included at one end.

또한, 실시예 1 내지 실시예 6과 실시예 7 내지 실시예 12의 물성 비교를 통하여, 각 충진재의 함량 범위에 의해서 방열 접착제 조성물의 물성을 더욱 우수하게 개선할 수 있음을 확인하였다.In addition, through the comparison of the physical properties of Examples 1 to 6 and Examples 7 to 12, it was confirmed that the physical properties of the heat dissipation adhesive composition can be further improved by the content range of each filler.

Claims (6)

순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재, 및 폴리머를 포함하고,
상기 폴리머는 실리콘 폴리머를 포함하고, 상기 실리콘 폴리머는 비닐기를 함유하는 폴리실록산, 규소에 결합된 수소기를 함유하는 폴리실록산 및 편말단에 트리알콕시실릴옥시기를 갖는 매크로 모노머를 포함하는 것이며,
상기 열전도성 충진재는 10 μm 초과 30 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 제1 열전도성 충진재 100 중량부, 1 μm 초과 10 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 제2 열전도성 충진재 10 내지 50 중량부 및 1 μm 이하의 평균 입경(D50)을 갖는 제3 열전도성 충진재 10 내지 50 중량부를 포함하는 방열 접착제 조성물로서,
25℃에서의 점도가 100 Pa.s 이하인 방열 접착제 조성물.A thermally conductive filler comprising aluminum oxide with a purity of 99.9% or more, and a polymer,
The polymer includes a silicone polymer, and the silicone polymer includes a polysiloxane containing a vinyl group, a polysiloxane containing a hydrogen group bonded to silicon, and a macromonomer having a trialkoxysilyloxy group at one end,
The thermally conductive filler includes 100 parts by weight of a first thermally conductive filler having an average particle diameter (D 50 ) of more than 10 μm and 30 μm or less, and an average particle diameter of more than 1 μm and 10 μm or less (D 50 ) of a second thermally conductive filler 10 A heat dissipation adhesive composition comprising 10 to 50 parts by weight of a third thermally conductive filler having an average particle diameter (D 50 ) of 50 to 50 parts by weight and 1 μm or less,
A heat-dissipating adhesive composition having a viscosity at 25°C of 100 Pa.s or less. 청구항 1에 있어서,
순도 99.99% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재를 포함하는 것인 방열 접착제 조성물.The method according to claim 1,
A heat dissipating adhesive composition comprising a thermally conductive filler comprising aluminum oxide of 99.99% or more of purity. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서,
체적 저항이 1x1014 Ω·cm 이상이고, 열 전도도가 5 W/mK 이상인 것인 방열 접착제 조성물.The method according to claim 1,
A heat dissipating adhesive composition having a volume resistance of 1x10 14 Ω·cm or more and a thermal conductivity of 5 W/mK or more.
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