KR102284852B1 - 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본원 발명은 컬러필터용 청색 염료 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 종래의 염료에 비해 개선된 용해도, 높은 내열성, 높은 내광성 및 높은 휘도를 갖는 다이머 타입의 신규 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로 본원 발명에 따른 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물을 컬러필터용 청색 수지 조성물에 사용하면 공정에서 사용되는 용제인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 용해성이 우수하고 높은 내열성 및 고휘도 특성을 가지는 염료 화합물의 제공이 가능하다. 그러므로 이를 이용한 컬러필터 제작을 통해 기존 안료 타입의 컬러필터에 비하여 고휘도, 고명암비의 컬러필터 제작이 가능하다.

Description

다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{Dimer-type triarylmethane dye compounds, blue resin composition comprising the same for color filter and color filter using the same}
본원 발명은 컬러필터용 청색 염료 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 종래의 염료에 비해 개선된 용해도, 높은 내열성, 높은 내광성 및 높은 휘도를 갖는 다이머(dimer) 타입의 신규 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터 (color filter)는 광원에서 나오는 백색광에서 화소 단위로 빨강, 초록, 파랑 3가지 색을 추출하여 컬러를 구현할 수 있도록 하는 박막 필름 형태의 광학부품으로 액정표시장치 (Liquid Crystal Display, LCD) 또는 이미지 센서 (image sensor) 등에 사용된다.
액정표시장치는 광원으로부터 발생된 광은 상기 액정층을 통과하고, 액정층은 광의 투과율을 조절한다. 액정을 통과한 광은 컬러필터층을 통과하고, 컬러필터층을 통과한 광을 이용하여 가법 혼색에 의하여 풀 컬러 화면을 구현한다.
이미지 센서(image sensor)는 광학 영상(optical image)을 전기적 신호로 변환시키는 반도체 모듈로서, 영상 이미지의 저장 및 전송, 디스플레이 장치에서의 광학 영상 재현을 위하여 사용하는 전자부품이다. 따라서 휴대전화기용 카메라, 디지털 카메라, 방범용 카메라, 정밀의료장비 등의 상용기기 및 가전제품에 적용되고 있다.
일반적으로 컬러필터의 제조방법으로서 현재 안료 분산법이 가장 광범위하게 일반적으로 적용되고 있다. 이는 안료분산법으로 제작된 컬러필터가 안료의 특성상 내열성, 내광성, 내화학성 등이 염료에 비해 안정하기 때문이다. 다만, 안료분산법은 분산안정성과 입자의 미세화를 위해 수많은 첨가제 및 밀베이스(millbase) 등의 공정을 거쳐야 하는 문제점이 있다.
또한, 최근 소비자들의 디스플레이, 핸드폰, 디지털 카메라 등의 고해상도, 고선명, 고감도 등에 요구에 따라 디스플레이와 이미지 센서의 단위 화소 크기(pixel size)가 점차 줄어드는 것이 기술적인 추세이다. 따라서 소비자의 요구에 따라 컬러필터 역시 점차 작아져야 한다. 이를 구현하기 위해서 기존 안료의 밀베이스(millbase)를 통한 분산방법이 입자를 미세화 하는데 한계가 있기 때문에 염료 화합물을 이용하여 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성해야 한다. 하지만, 염료는 내열성 및 내광성이 많이 떨어지고 공정에 사용되는 용제인 프로필렌클리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)와 같은 에스테르계 유기 용매에 대한 용해도가 떨어지는 단점이 있다. 따라서 이러한 염료의 문제점을 해결해야 한다.
일본 공개특허 공보 JP2015-134871A 한국 공개특허 공보 KR2015-0005139A
본원 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해서 용제에 대한 용해도가 우수하고 높은 내열성, 내광성, 내화학성을 가지는 컬러필터용 염료 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 이를 이용하여 현재 사용되는 안료나 트리아릴메탄 염료 보다 고휘도 및 열안정성, 광안정성 및 내화학성을 가지는 컬러필터 제작이 가능한 조성물을 제공하는 것이다.
본원 발명에서는 상기 과제를 해결하기 위하여 하기 <화학식 A>로 표시되는 다이머(dimer) 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물을 제공한다.
<화학식 A>
Figure 112016079904853-pat00001
상기 <화학식 A>에서, Y-는 염소(chloride), 트리플루오르메탄술폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 또는 비스트리플루오르메탄술포닐이미드(bis-trifluoromethane sulfonylimde) 음이온 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 X는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐 치환 또는 비치환 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본원 발명에서는 상기 과제를 해결하기 위하여 하기 <화학식 B>로 표시되는 중합 가능한 다이머 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물을 제공한다.
<화학식 B>
Figure 112016079904853-pat00002
상기 <화학식 B>에서, X-는 염소(chloride), 트리플루오르메탄술폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 또는 비스트리플루오르메탄술포닐이미드(bis-trifluoromethane sulfonylimde) 음이온 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되나, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 중 적어도 하나 이상은 하기 <화학식 C>로 표시되는 R9, 하기 <화학식 D>으로 표시되는 R10, 하기 <화학식 E>로 표시되는 R11 중에서 선택되며,
<화학식 C>
Figure 112016079904853-pat00003
단, <화학식 C>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이고,
<화학식 D>
Figure 112016079904853-pat00004
단, <화학식 D>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이며,
<화학식 E>
Figure 112016079904853-pat00005
단, <화학식 E>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이다.
또한, 본원 발명에서는 상기 <화학식 A> 또는 <화학식 B>로 표시되는 다이머 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물 및 바인더 수지 조성물을 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물을 제공한다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 다이머 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물은 청색 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 50 중량% 포함될 수 있으며, 상기 범위에 포함되면 용제에 대한 용해성이 우수하고 내열성도 우수하다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지 조성물은 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 및 유기용제를 포함하여 구성될 수 있다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지 조성물은 상기 <화학식 A> 또는 <화학식 B>로 표시되는 다이머 타입의 트리아릴메탄 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 다른 염료를 더 포함할 수 있으며, 추가 포함되는 다른 염료는 일반적으로 컬러필터 청색 수지 조성물에 사용되는 크산텐 염료, 시아닌 염료, 아자포피린 염료 등일 수 있다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지 조성물은 청색 안료를 더 포함할 수 있다. 상기 청색 안료는 종래의 컬러필터용 착색 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 청색 안료들 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으며, 그 중에서 구리 프탈로시아닌계 청색 안료를 포함할 수 있다. 상기 구리 프탈로시아닌계 청색 안료의 예로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적인 예로는 C.I. 청색 안료(Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60 등을 들 수 있다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지가 유용하다. 예를 들어, 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레무수물, 모노알킬 말레이트과 같은 카리복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체 일 수 있다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제는 당업계에 공지되어 있는 어느 것이라도 무방하다.
본원 발명의 컬러필터용 청색 수지 조성물에 있어서, 상기 유기 용제는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물이다. 케톤 군에는 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등이 있고, 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔베(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔베(에틸렌글리콜 모노부틸 에테르), 메틸솔로솔베 아세테이트, 에틸셀로솔베 아세테이트, 부틸셀로솔베 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸에테르 아세테이트 등이 있고, 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고, 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트 등이 있다. 추가의 다른 용매로는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란 등이 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
또한, 본원 발명에서는 상기 컬러필터용 청색 수지 조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
본원 발명에 따른 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물을 컬러필터용 청색 수지 조성물에 사용하면 공정에서 사용되는 용제인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 용해성이 우수하고 높은 내열성 및 고휘도 특성을 가지는 염료 화합물의 제공이 가능하다. 그러므로 이를 이용한 컬러필터 제작을 통해 기존 안료 타입의 컬러필터에 비하여 고휘도, 고명암비의 컬러필터 제작이 가능하다.
도 1은 본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물의 흡수-투과도 측정결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 중합 가능한 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물의 흡수-투과도 측정결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물의 내광성 시험결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 중합 가능한 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물의 내열성 시험결과를 나타낸 것이다.
이하, 본원 발명에 대해 상세하게 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본원 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
이하, 본원 발명의 바람직한 실시 예를 첨부한 도면과 같이 본원이 속하는 기술 분야에서 일반적인 지식을 가진 자가 쉽게 실시할 수 있도록 본원의 구현 예 및 실시 예를 상세히 설명한다. 특히 이것에 의해 본원 발명의 기술적 사상과 그 핵심 구성 및 작용이 제한을 받지 않는다. 또한, 본원 발명의 내용은 여러 가지 다른 형태의 장비로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구현 예 및 실시 예에 한정되지 않는다.
제조예 1: 화합물 1의 합성
하기 <반응식 1>에 따라 화합물 1을 제조하였다.
<반응식 1>
Figure 112016079904853-pat00006
4-디에틸아미노벤조익산 5 g (25.9 mmol)과 톨루엔 50ml를 첨가하여 교반하였다. 그 후, 염화티오닐 41.4ml를 적가한 후 80℃로 승온한 후에, 1시간 동안 반응 하였다. 반응종료 후, 감압증류 하여 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 얻었다. 무수염화알루미늄 4.3 g (32.3 mmol)에 디클로로에탄 50ml를 첨가하여 교반하고, 0℃이하로 유지하면서 디클로로메탄 50ml에 녹아 있는 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 적가하고 30분간 교반하였다. 그 후, 4-디에틸메타톨루이딘 4.23 g (25.9 mmol)을 적가하고 상온에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 물과 수산화나트륨 수용액을 가해 pH 14로 만든 후, 불용분을 제거하고 층 분리하여 얻어진 유기층을 감압 농축하여 정제하여서 4.94 g의 화합물 1(4,4'-비스디에틸아미노벤조페논)을 얻었다.
제조예 2: 화합물 2의 합성
하기 <반응식 2>에 따라 화합물 2을 제조하였다.
<반응식 2>
Figure 112016079904853-pat00007
무수 테트라하이드로퓨란 200ml에 60% 소듐하이드라이드 10 g (250 mmol)을 넣은 후 0℃에서 3-브로모아닐린 10.9ml를 첨가한다. 30분 동안 교반한 후 상온에서 아이오도에탄 20.0ml (250 mmol)을 적가한 후 상온에서 24시간 동안 반응시킨다. 그 후 물을 넣어 반응을 종료시키고 추출한다. 혼합물을 농축시켜 컬럼크로마토그래피를 이용해 정제하여 21.04g 의 화합물 2 (3-브로모-N,N-디에틸아닐린)를 얻었다.
제조예 3: 화합물 3의 합성
하기 <반응식 3>에 따라 화합물 3을 제조하였다.
<반응식 3>
Figure 112016079904853-pat00008
4-디에틸아미노벤조익산 10 g (52.0 mmol)과 톨루엔 100ml를 첨가하여 교반하였다. 그 후, 염화티오닐 83.2ml를 적가한 후 80℃로 승온한 후에, 1시간 동안 반응 하였다. 반응종료 후, 감압증류 하여 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 얻었다. 무수염화알루미늄 8.3 g (62.4 mmol)에 디클로로에탄 100ml를 첨가하여 교반하고, 0℃이하로 유지하면서 디클로로메탄 50ml에 녹아 있는 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 적가하고 30분간 교반하였다. 그 후, 화합물 2 11.9 g (52.0 mmol)을 적가하고 상온에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 물과 수산화나트륨 수용액을 가해 pH 14로 만든 후, 불용분을 제거하고 층 분리하여 얻어진 유기층을 감압 농축하여 정제하여서 11.32 g의 화합물 3 ((2-브로모-4-(디에틸아미노)페닐)(4-(디에틸아미노)페닐)메타논))을 얻었다.
제조예 4: 화합물 4의 합성
하기 <반응식 4>에 따라 화합물 4를 제조하였다.
<반응식 4>
Figure 112016079904853-pat00009
무수 테트라하이드로퓨란 150ml에 60% 소듐하이드라이드 7 g (175 mmol)을 넣은 후 0℃에서 1-나프틸아민 10g (69.8 mmol)을 첨가한다. 30분 동안 교반한 후 상온에서 아이오도에탄 14.0ml (172 mmol)을 적가한 후 상온에서 24시간 동안 반응시킨다. 그 후 물을 넣어 반응을 종료시키고 추출한다. 혼합물을 농축시켜 컬럼크로마토그래피를 이용해 정제하여 11.94g 의 화합물 4 (N,N-디에틸나프탈렌-1-아민)를 얻었다.
제조예 5: 화합물 5의 합성
하기 <반응식 5>에 따라 화합물 5를 제조하였다.
<반응식 5>
Figure 112016079904853-pat00010
4-디에틸아미노벤조익산 6.35 g (30.0 mmol)과 톨루엔 80ml를 첨가하여 교반하였다. 그 후, 염화티오닐 49.6ml를 적가한 후 80℃로 승온한 후에, 1시간 동안 반응하였다. 반응종료 후, 감압증류 하여 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 얻었다. 무수염화알루미늄 5.17 g (38.8 mmol)에 디클로로에탄 20ml를 첨가하여 교반하고, 0℃이하로 유지하면서 디클로로메탄 50ml에 녹아 있는 4-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 적가하고 30분간 교반하였다. 그 후, 화합물 4 6.2 g (30.0 mmol)을 적가하고 상온에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 물과 수산화나트륨 수용액을 가해 pH 14로 만든 후, 불용분을 제거하고 층 분리하여 얻어진 유기층을 감압 농축하여 정제하여서 7.47 g의 화합물 5 ((4-디에틸아미노)나프탈렌-1-일)(4-(디에틸아미노)페닐)메탄온))을 얻었다.
제조예 6: 화합물 6의 합성
하기 <반응식 6>에 따라 화합물 6을 제조하였다.
<반응식 6>
Figure 112016079904853-pat00011
4,4'-비스디에틸아미노벤조페논 0.48 g (1.48 mmol)을 톨루엔 10ml에 녹인 후 염화포스포릴 0.54ml를 첨가하여 상온에 교반시킨 후 1,1’-디나프틸아민 0.2 g (0.74mmol)을 추가하여 환류 시켰다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 0.52 g의 화합물 6을 얻었다.
제조예 7: 화합물 7의 합성
하기 <반응식 7>에 따라 화합물 7을 제조하였다.
<반응식 7>
Figure 112016079904853-pat00012
0.5 g의 화합물 6 (0.52 mmol)에 메탄올 50ml를 가하여 용해 후 트리플루오르메탄술폰산 0.17 g (1.14 mmol)을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.3 g의 화합물 7을 얻었다.
제조예 8: 화합물 8의 합성
하기 <반응식 8>에 따라 화합물 8을 제조하였다.
<반응식 8>
Figure 112016079904853-pat00013
0.5 g의 화합물 6 (0.52 mmol)에 메탄올 50ml를 가하여 용해 후 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 0.32 g (1.14 mmol)을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.3 g의 화합물 8를 얻었다.
제조예 9: 화합물 9의 합성
<반응식 9>
Figure 112016079904853-pat00014
화합물 1 1.12g (3.33 mmol)을 톨루엔 30ml에 녹인 후 염화포스포릴 1.55ml를 첨가하여 상온에 교반시킨 후 1,1’-디나프틸아민 0.3 g (1.11mmol)을 추가하여 환류 시켰다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 고체를 메탄올 50ml에 녹인 후 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 2.1 g (7.33 mmol)을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.38 g의 화합물 9를 얻었다.
제조예 10: 화합물 10의 합성
<반응식 10>
Figure 112016079904853-pat00015
화합물 3 1.34g (3.33 mmol)을 톨루엔 30ml에 녹인 후 염화포스포릴 1.55ml를 첨가하여 상온에 교반시킨 후 1,1’-디나프틸아민 0.3 g (1.11mmol)을 추가하여 환류 시켰다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 고체를 메탄올 50ml에 녹인 후 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 2.1 g (7.33 mmol)을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.22 g의 화합물 10을 얻었다.
제조예 11: 화합물 11의 합성
<반응식 11>
Figure 112016079904853-pat00016
화합물 5 1.04g (2.78 mmol)을 톨루엔 30ml에 녹인 후 염화포스포릴 1.30ml를 첨가하여 상온에 교반시킨 후 1,1’-디나프틸아민 0.3 g (1.11mmol)을 추가하여 환류 시켰다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 고체를 메탄올 50ml에 녹인 후 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 1.76 g (6.12 mmol)을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.22 g의 화합물 11을 얻었다.
비교예: 화합물 12
하기 화합물 12 (Aldrich사의 Victoria pure blue BO, CAS NO. 2390-60-5)의 화합물을 비교예로 사용하였다.
Figure 112016079904853-pat00017
제조예 12: 화합물 13의 합성
하기 <반응식 12>에 따라 화합물 13를 제조하였다.
<반응식 12>
Figure 112016079904853-pat00018
4,4'-디플루오로벤조페논 1.0 g (4.58 mmol)을 디에탄올아민 6.74 g (6.42 mmol)에 넣고 160℃에서 반응시킨다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 물층에 있는 혼합물을 컬럼 및 감압 증류하여 1.42 g의 화합물 13을 얻었다.
제조예 13: 화합물 14의 합성
하기 <반응식 13>에 따라 화합물 14를 제조하였다.
<반응식 13>
Figure 112016079904853-pat00019
1 g의 화합물 13 (2.57 mmol)를 메틸렌 클로라이드 100ml에 녹인 후 트리에틸아민 1.25 g (12.3 mmol)을 넣는다. 그 후 메타아크릴 언하이드라이드 1.89 g (12.3 mmol)를 넣고 40℃에서 반응시킨다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압 농축하여 얻어진 화합물을 정제하여 1.27 g의 화합물 14를 얻었다.
제조예 14: 화합물 15의 합성
<반응식 14>
Figure 112016079904853-pat00020
화합물 14 1.47g (2.22 mmol)을 톨루엔 10ml에 녹인 후 염화포스포릴 1.03ml를 첨가하여 상온에 교반시킨 후 1,1’-디나프틸아민 0.2 g (0.74mmol)을 추가하여 환류 시켰다. 반응종료 후, 상온으로 냉각시키고 층 분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 고체를 메탄올 50ml에 녹인 후 리튬비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 2.2당량을 첨가하여 염을 치환하였다. 반응종료 후 층 분리 후 감압 농축하여 0.41 g의 화합물 15를 얻었다.
실험예 1: 흡수 및 투과도 측정
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화합물 6 내지 화합물 11과 비교예에 해당하는 화합물 12의 흡수 및 투과도를 비교하였다. 측정방법은 유리 기판에 스핀코터를 이용하여 염료 화합물을 도포하였다. 이를 Shimadzu UV-3600을 사용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 도 1에 나타내었다.
도 1에서 알 수 있는 바와 같이 본원 발명의 일 구현예에 따라 합성된 다이머 타입의 신규 트리아릴메탄 신규 청색 염료 화합물들은 기존 청색 염료 화합물인 화합물 12(비교예)과 마찬가지로 청색 영역인 425nm ∼ 450nm에서 투과를 보이는 것으로부터 본원 발명의 염료 화합물은 컬러필터용 청색 염료 조성물로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화합물 6, 화합물 8과 화합물 15의 흡수 및 투과도를 비교하였다.
도 2에서 알 수 있는 바와 같이 본원 발명의 일 구현예에 따라 합성된 다이머 타입의 신규 트리아릴메탄 신규 청색 염료 화합물은 청색 영역인 425nm ∼ 450nm에서 투과를 보이는 것으로부터 본원 발명의 염료 화합물은 컬러필터용 청색 염료 조성물로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
실험예 2; 내광성 측정
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화합물 6 내지 화합물 11과 비교예에 해당하는 화합물 12를 DRIEL instruments의 66902 Model의 UV 노광기를 이용하여, 출력을 500W로 설정하여 측정하였다. 먼저 염료를 0.5wt% 농도의 필름으로 스핀코팅(spin coating)하여 UV 노광기에 노출되는 시간에 따라 색이 바래는 정도를 UV 흡광분석기(spectrometer)를 이용하여 최대파장에서의 흡수도(absorption)를 각각 측정하였다. 그 후 색이 바래는 정도를 하기의 계산식 1로 계산하였고, 그 결과를 도 3 및 표 1에 나타 내었다.
<계산식 1>
Figure 112016079904853-pat00021
구분 화합물 6 화합물 7 화합물 8 화합물 9 화합물 10 화합물 11 화합물 12
DR 35.71 37.45 21.82 33.04 1.89 7.48 47.44
상기 [표 1]과 도 3에서 알 수 있듯이 본원 발명의 일 구현예에 따라 합성된 다이머 타입의 신규 트리아릴메탄 신규 청색 염료 화합물들은 기존 청색 염료 화합물인 화합물 12(비교예)과 비교하였을 때 색이 바래는 정도가 1.3배 내지 6.3배 개선되는 것을 확인하였다. 따라서 본 발명의 염료 화합물은 기존보다 우수한 내광성을 가짐을 알 수 있다.
실험예 3: 내열성 측정
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화합물 6 내지 화합물 11, 화합물 15와 비교예에 해당하는 화합물 12를 TA instrument Thermogravimetric Analyser Q500을 이용하여 측정하였다. 시료는 질소 분위기에서 10℃/분 으로 승온하여 화합물이 물질에 분해되는 온도(5%의 질량%가 감소되는 부분)를 통해 내열성을 비교 하였고, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
구분 화합물 6 화합물 7 화합물 8 화합물 9 화합물 10 화합물 11 화합물 12 화합물 15
온도 72.3℃ 238.0℃ 241.7℃ 248.0℃ 275.0℃ 243.9℃ 62.9℃ 283.5℃
상기 [표 2]에서 보는 바와 같이 본원 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 비교예인 화합물 12보다 높은 온도에서 화합물의 분해가 이루어지며 특히, 화합물 10과 화합물 15는 매우 높은 온도까지 버틸 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 염료 화합물은 우수한 내열성을 가짐을 알 수 있다.
또한, 본원 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 염치환을 하기 전인 화합물 6 보다는 화합물 8의 분해온도가 약 170℃ 증가하였고, 아크릴레이트 그룹을 도입한 화합물 15는 화합물 8과 비교해서 약 40℃ 증가하였다. 이를 통해 염치환 및 아크릴레이트 그룹의 도입이 염료의 열안정성을 매우 향상시켜주는 것을 볼 수 있다. 또한, 컬러필터 공정에서 요구하는 온도 조건인 230℃ 이상을 만족하기 때문에 컬러필터용 청색 화합물로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
실험예 4: 용해도 측정
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화합물 6 내지 화합물 11, 화합물 15와 비교예 1에 해당하는 화합물 12의 염료 화합물들을 용제인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 용해하여 소니케이트 및 원심분리를 통해 상등액을 취한 후 마이크로필터를 통해 여과 후 용제 제거 전 무게와 용제 제거 후 무게를 계산하여 하기 [표 3]의 결과를 얻었다.
구분 화합물 6 화합물 7 화합물 8 화합물 9 화합물 10 화합물 11 화합물 12 화합물 15
PGMEA
용해도
(wt%)
3.11
0.83
6.41
4.87
5.08
4.50
0.03
>8
상기 [표 3]에서 보는 바와 같이 기존 청색 염료인 화합물 12(비교예)는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 용해도가 매우 좋지 않음을 확인할 수 있다. 반면, 본 발명을 통해 개발된 다이머 타입의 트리아릴메탄 신규 염료 화합물들의 용해도는 대폭 상승된 것을 확인할 수 있었다. 이와 같이, 본 발명에 따른 청색 염료 화합물은 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)와 같은 에스테르 유기용매에 대해서 기존 염료보다 대폭 향상된 3 wt% 이상의 용해도를 보여준다.
실험예 5: 컬러필터용 청색 수지조성물 제조 및 물성 측정
(1) 컬러필터용 청색 수지 조성물의 제조
다음과 같은 조성으로 감광성 청색수지 조성물을 제조하였다.
(a) 바인더수지 : 벤질메타아크릴레이트(BzMA)/메타아크릴산(MAA)/RMA의 공중합체(Mw=17,000) 4g
(b) 첨가제 : 아크릴 모노머, 열중합 금지제(MEHQ) 0.5 g
(c) 청색 염료 화합물 : 1.5 g
(d) 광중합 개시제 : Oxime Ester계 고감도 PI OXE-57 2 g
(e) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 84 g
(2) 컬러필터용 청색 수지 조성물의 내열성 측정
내열성 측정을 위해 2.5㎝ × 2.5㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 컬러필터용 청색 수지 조성물을 각각 1000rpm에서 10초간 스핀 코팅하여 100 ℃의 핫플레이트에서 1분 40초 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 이를 노광기를 이용하여 60 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다. 이후, 분광광도계인 Perkin Elmer사의 Lambda1050을 사용하여 색 특성을 확인하고, 230 ℃ 컨벡션 오븐에서 1 시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 4]의 결과를 얻었다.
구분 화합물 6 화합물 7 화합물 8 화합물 9 화합물 10 화합물 11 화합물 12 화합물 15
ΔEab* 4.77 15.95 5.30 11.12 15.49 10.58 23.47 10.22
상기 [표 4]에서 보는 바와 같이 기존 청색 염료인 화합물 12(비교예)는 컬러필터용 청색수지 조성물을 제작했을 때 ΔEab*값이 23.47로 매우 좋지 않음을 확인할 수 있었다. 반면, 본 발명을 통해 개발된 다이머 타입의 트리아릴메탄 신규 염료 화합물들의 내열성 측정의 ΔEab*값이 8 ~ 18.7정도 상승된 것을 확인할 수 있었다.
(3) 컬러필터용 청색 수지 조성물의 내화학성 측정
내열성 측정을 위해 2.5㎝ × 2.5㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 컬러필터용 청색 수지 조성물을 각각 1000rpm에서 10초간 스핀 코팅하여 100 ℃의 핫플레이트에서 1분 40초 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 이를 노광기를 이용하여 60 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다. 이후, 230℃ 컨벡션 오븐에서 20분간 포스트베이킹(Postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Perkin Elmer사의 Lambda1050을 사용하여 색 특성을 확인한 다음 각 솔벤트(IPA, PGMEA, Cyclohexanone)에 10분간 딥핑하고, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 5]의 결과를 얻었다.
구분 화합물 6 화합물 7 화합물 8 화합물 9 화합물 10 화합물 11 화합물 15

ΔEab*		 IPA 0.51 0.22 2.29 0.35 0.21 0.13 1.59
PGMEA 0.72 0.61 16.76 4.59 5.30 1.19 0.67
Cyclohexanone 0.91 0.52 21.11 6.30 6.11 2.00 2.26
상기 [표 5]에서 보는 바와 같이 본 발명을 통해 개발된 다이머 타입의 트리아릴메탄 신규 염료 화합물들의 내화학성 측정 결과인 ΔEab*값이 화합물 8을 제외하고 6.5이하의 매우 작은 값을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 <화학식 A>로 표시되는 다이머(dimer) 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 조성물:
    <화학식 A>
    Figure 112021009754866-pat00022

    상기 <화학식 A>에서, Y-는 염소(chloride), 트리플루오르메탄술폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 또는 비스트리플루오르메탄술포닐이미드(bis-trifluoromethane sulfonylimde) 음이온 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 X는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐 치환 또는 비치환 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 중에서 선택되는 어느 하나이다.
  2. 청구항 1에 있어서
    상기 <화학식 A>의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 중 적어도 하나 이상은 하기 <화학식 C>로 표시되는 R9, 하기 <화학식 D>으로 표시되는 R10, 하기 <화학식 E>로 표시되는 R11 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 조성물:
    <화학식 C>
    Figure 112021009754866-pat00024

    단, <화학식 C>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이고,
    <화학식 D>
    Figure 112021009754866-pat00025

    단, <화학식 D>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이며,
    <화학식 E>
    Figure 112021009754866-pat00026

    단, <화학식 E>에서 n은 1 내지 10 의 정수이고, Y 는 수소 또는 메틸이다.
  3. 청구항 1 또는 청구항에 2에 있어서,
    상기 조성물은 바인더 수지 조성물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 다이머 타입의 트리아릴메탄 청색 염료 화합물은 청색 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 50 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 바인더 수지 조성물은 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 및 유기용제를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 바인더 수지 조성물은 크산텐 염료, 시아닌 염료 및 아자포피린 염료 중에서 선택되는 1 종 이상의 염료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 바인더 수지 조성물은 구리 프탈로시아닌계 청색 안료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  8. 청구항 5에 있어서,
    상기 바인더 수지는 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  9. 청구항 5에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 수지 조성물.
  10. 청구항 3에 기재된 컬러필터용 청색 수지 조성물을 이용하여 제조된 것을 특징으로 하는 컬러필터.
KR1020160104484A 2016-08-17 2016-08-17 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 KR102284852B1 (ko)

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KR1020160104484A KR102284852B1 (ko) 2016-08-17 2016-08-17 다이머 타입의 트리아릴메탄 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

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