KR102260473B1 - Flowable resin with low polymerization shrinkage and Manufacturing method of the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 반응기를 포함한 신규한 3 작용성 단량체를 포함함으로써 중합 수축율이 개선된 흐름성 레진 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate and a method for preparing the same, and more particularly, to a flowable resin having improved polymerization shrinkage rate by including a novel trifunctional monomer including a reactor, and a method for preparing the same .
종래의 손상된 치아의 치료 방법으로 치아의 손상 부위를 긁어내고, 치아 표면을 인산 등으로 처리하는 수복 방법이 있다. 기존의 아말감을 이용한 수복 방법은 그 고유의 색상 때문에 미관상 좋지 않을 뿐 아니라, 치아의 변색, 이차 우식의 유발 가능성 및 수은 사용에 대한 우려 때문에 사용이 제한되었다. 이를 대체하기 위한 것으로 기능과 심미성이 우수한 복합 레진을 이용한 수복 방법이 있다. As a conventional treatment method for damaged teeth, there is a restoration method in which the damaged portion of the tooth is scraped and the tooth surface is treated with phosphoric acid or the like. The conventional restoration method using amalgam is not only aesthetically unappealing due to its inherent color, but also has limited use due to concerns about discoloration of teeth, the possibility of secondary caries, and concerns about mercury use. To replace this, there is a restoration method using a composite resin with excellent function and esthetics.
복합 레진은 유무기가 혼합된 제품으로 내수성이 좋고, 기계적 강도가 큰 특징이 있으며, 기능과 심미적 요소를 고려하여 광범위하게 사용되는 재료이다.Composite resin is a product mixed with organic and inorganic materials, has good water resistance, high mechanical strength, and is widely used in consideration of functions and aesthetic factors.
통상적으로 복합 레진은 무기 충전제와 프리폴리머, 희석제, 광개시제, 환원제 및 기타 첨가제 등으로 구성되며, 음식물을 씹을 때 발생되는 높은 교합압을 견딜 수 있는 기계적 강도, 치아와의 유사한 열팽창율, 치아와의 박리를 방지하기 위한 낮은 중합수축률 등 물리적 특성과 더불어 수복시 자연스러움을 살릴 수 있는 자연치아와의 동일한 색상 및 광택, 혀와 접촉시 자연치아와의 동일한 느낌을 줄 수 있어야 하는 등의 요건을 갖추어야 한다.In general, composite resins are composed of inorganic fillers, prepolymers, diluents, photoinitiators, reducing agents, and other additives. In addition to physical properties such as low polymerization shrinkage rate to prevent tooth decay, the same color and luster as natural teeth that can preserve naturalness during restoration, and the ability to give the same feeling as natural teeth when in contact with the tongue must be met. .
현재 치과업계에서 사용되고 있는 심미적 수복을 위한 치과용 복합 레진은 경화 방식에 따라 세 종류로 구분되는데, Base/Catalyst로 구성된 화학중합형, 단일 페이스트(paste)로 구성되어 광 조사에 의해 중합 반응이 일어나는 광중합형, 화학중합형 및 광중합형을 동시에 진행할 수 있는 이원중합형으로 구분된다.The dental composite resin for aesthetic restoration currently used in the dental industry is divided into three types according to the curing method. It is divided into a photopolymerization type, a chemical polymerization type, and a dual polymerization type that can proceed simultaneously with the photopolymerization type.
광중합형 복합 레진은 화학중합형 복합 레진에 비해 색의 다양성, 색의 안정성을 비롯하여 하나의 페이스트(paste)로 만들어져 있기 때문에, 혼합시 기포가 적게 발생되는 장점이 있으며, 광중합형 복합 레진을 사용하기 위해 현재까지 다양한 화학구조의 유기 단량체가 개발되어 왔다. Compared to chemically-cured composite resins, light-curing composite resins have the advantage of less bubbles when mixed because they are made of a single paste including color diversity and color stability. To date, organic monomers of various chemical structures have been developed.
현재 시판되고 있는 치과용 복합 레진에 사용되는 대표적인 단량체로는 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 또는 1,6-비스(2-메타크릴로일옥시에톡시카보닐아미노)-2,2,4-트리메틸헥산(UDMA)가 있다. 두 단량체는 경화된 후의 높은 강도 등 여러 가지 물리적 성질이 우수하다. A typical monomer used in the currently commercially available dental composite resin is 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)phenyl]propane (Bis-GMA), or 1 ,6-bis(2-methacryloyloxyethoxycarbonylamino)-2,2,4-trimethylhexane (UDMA). Both monomers have excellent physical properties such as high strength after curing.
그러나, 광중합형 복합 레진의 주된 단점으로는 경화 반응시 중합 반응이 일어나면서 밀도 변화에 의한 부피 수축이 가장 큰 단점이다. 중합 수축은 약한 반데르발스 힘으로 묶여 있던 단량체 사이의 결합이 중합체로 변환되면서, 분자 사이의 거리가 줄어들어 발생한다. However, the main disadvantage of the photopolymerizable composite resin is that the volume shrinkage due to density change is the biggest disadvantage during the curing reaction during the polymerization reaction. Polymerization shrinkage occurs as the distance between molecules decreases as bonds between monomers bound by weak van der Waals forces are converted into polymers.
미세한 부피의 수축은 치아와 결합하는 부위에서 결합 강도의 저하 및 수복된 레진의 수명 단축 등 안정성의 문제, 재시술 등의 번거로움과 비용상의 문제점이 있다. 또한 중합 수축이 일어나면 치아와의 접착력이 약화되고, 이로 인해 공극이 생겨 변색 및 충치가 발생할 수도 있다. Shrinkage of a minute volume has problems in stability such as a decrease in bonding strength and shortening of the lifespan of the restored resin at the site where it is bonded to the tooth, and inconvenience and cost problems such as re-treatment. In addition, when polymerization shrinkage occurs, the adhesive force with the teeth is weakened, which may cause voids to cause discoloration and tooth decay.
따라서, 중합 수축을 최소화하기 위한 방법으로 여러 연구가 진행되고 있는데, 임상적으로 중합 수축을 줄일 수 있는 방법으로는 적층법을 이용한 수복, 광조사의 강도를 조절하여 중합 속도를 조절하는 방법 등이 있다.Therefore, various studies are being conducted as a method to minimize polymerization shrinkage. Clinically, as a method to reduce polymerization shrinkage, repair using a lamination method, a method of controlling the polymerization rate by controlling the intensity of light irradiation, etc. have.
그러나, 상기의 중합 수축을 줄일 수 있는 방법은 적층법을 수행하고, 중합 속도를 조절하는 조작이 필요한 번거로움이 있어, 단량체, 복합 레진의 재료 자체의 중합 수축이 개선된 제품의 필요성이 증가되고 있다.However, the method for reducing polymerization shrinkage is cumbersome to perform the lamination method and to control the polymerization rate, increasing the need for a product with improved polymerization shrinkage of the material itself of the monomer and composite resin. have.
이러한 중합 수축이 개선된 복합 레진의 선행 연구로, 1992년 F. Millich 연구팀은 개환 반응을 하는 모노머를 사용하면 복합 레진의 부피 수축을 감소시킬 뿐만 아니라, 부피의 증가가 일어난다는 보고를 한 바 있다. 그러나, 이 방법은 실제 중합 수축 감소효과는 다소 있었으나, 기대만큼 크지 못해 근본적인 중합 수축과 관련한 해결을 할 수 없었다.As a previous study on composite resins with improved polymerization shrinkage, F. Millich's research team in 1992 reported that the use of a monomer that undergoes a ring-opening reaction not only reduces the volume shrinkage of the composite resin but also increases the volume. . However, although this method actually had some effect of reducing polymerization shrinkage, it was not as great as expected, so it could not solve the fundamental polymerization shrinkage problem.
또한, 2004년 연세대학교 연구팀은 중합 수축, 물 흡수, 물 용해 특성을 개선할 수 있는 신규 단량체를 제조하여 ‘3작용성 메타(아)크릴레이트 에스터 단량체 및 그를 함유하는 치아 수복용 조성물’의 특허를 보고한 바 있다. 상기 특허는 새로운 단량체를 개발하고 이에 대하여 중합 수축, 물 흡수, 물 용해 특성이 개선된 결과를 보여주었으나, 중합 수축율 측정치의 경우 높은 수치를 보여 임상에서 사용이 어려운 문제점이 있었다.In addition, in 2004, a research team at Yonsei University developed a new monomer capable of improving polymerization shrinkage, water absorption, and water dissolution properties, and patented a 'trifunctional meta(a)acrylate ester monomer and a tooth restoration composition containing the same'. has been reported The above patent developed a new monomer and showed improved polymerization shrinkage, water absorption, and water dissolution properties, but the polymerization shrinkage rate measurement showed a high value, making it difficult to use in clinical practice.
아울러, 2010년 서울대 치과대학 연구팀에서 ‘중합시 부피 수축을 억제하는 효과를 갖는 스타형 아크릴레진 복합물의 조성 및 그에 따른 치과용 콤포짓트 레진의 제조방법’과 관련한 연구를 진행 및 발표한 바 있다. 이러한 연구에서 중합 수축이 조절되는 결과를 보였으나, 실제로 임상에 사용할 수 있는 콤포짓트 레진의 조성이 아닌 임의적으로 중합 수축을 조절하기 위한 조성으로 진행되었으며, 중합 수축 이외의 다른 결과가 나오지 않아 산업적으로 이용하는 데 어려움이 있었다.In addition, in 2010, a research team at Seoul National University College of Dentistry conducted and announced a study on ‘the composition of a star-type acrylic resin composite having an effect of suppressing volume shrinkage during polymerization and a method for manufacturing a dental composite resin accordingly’. Although these studies showed the results of controlling polymerization shrinkage, the composition was arbitrarily used to control polymerization shrinkage rather than the composition of a composite resin that can actually be used in clinical practice. It was difficult to use.
본 발명의 목적은 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여 발명된 것으로, 중합 수축율이 감소될 뿐만 아니라, 중합 수축, 압축강도, 굴곡강도 등 여러 가지 물성을 조절할 수 있는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 복합 레진 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다. An object of the present invention was invented to improve the above problems, and a flowable composite resin having a low polymerization shrinkage rate that can control various physical properties, such as polymerization shrinkage, compressive strength, and flexural strength, as well as reduce polymerization shrinkage. and to provide a method for manufacturing the same.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a monomer for forming a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
또한, 하기 반응식 1에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체를 제조하는 방법을 제공한다.In addition, there is provided a method for preparing a monomer for forming a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate represented by the following Chemical Formula 1 according to the following Reaction Scheme 1.
[반응식 1][Scheme 1]
[화학식 1][Formula 1]
상기 반응식 1 및 화학식 1에서, In Scheme 1 and Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
또한, 하기 화학식 1로 표시되는 단량체를 이용하여 형성되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제공한다. In addition, there is provided a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate formed by using a monomer represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
아울러, 하기 화학식 1로 표시되는 단량체를 이용하여 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법을 제공한다. In addition, it provides a method for preparing a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate by using the monomer represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R33는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. R 1 , R 2 and R 3 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
본 발명의 흐름성 복합 레진은 기존의 복합 레진에 비해 유동성이 우수하여 치아의 미세한 틈에 더 효과적으로 치료가 가능하고, 중합 수축률이 낮아 탈락 및 이차 우식의 문제를 없앨 수 있다.The flowable composite resin of the present invention has excellent fluidity compared to the existing composite resin, so it can be treated more effectively in the minute gaps of the teeth, and the polymerization shrinkage rate is low, so it is possible to eliminate the problems of fall-off and secondary caries.
나아가, 이와 같은 효과에 의해 임치 치관용 레진, 레진 시멘트 분야에 유용하게 사용될 수 있다.Furthermore, by this effect, it can be usefully used in the field of resin for dental crowns and resin cement.
도 1은 본 발명의 실시예 1의 NMR 실험 결과도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1의 FT-IR 실험 결과도이다.
도 3은 본 발명의 평가예 1에 따른 중합 깊이 실험의 결과도이다.
도 4는 본 발명의 평가예 2에 따른 압축강도 실험의 결과도이다.
도 5는 본 발명의 평가예 3에 따른 굴곡강도 실험의 결과도이다.
도 6은 본 발명의 평가예 4에 따른 중합 수축율 실험의 결과도이다.
도 7은 본 발명의 평가예 5에 따른 형태 무너짐 실험의 결과도이다.1 is a diagram showing the results of NMR experiments of Example 1 of the present invention.
2 is a FT-IR experimental result diagram of Example 1 of the present invention.
3 is a result diagram of a polymerization depth experiment according to Evaluation Example 1 of the present invention.
4 is a result diagram of a compressive strength test according to Evaluation Example 2 of the present invention.
5 is a result diagram of a flexural strength test according to Evaluation Example 3 of the present invention.
6 is a result diagram of polymerization shrinkage experiment according to Evaluation Example 4 of the present invention.
Fig. 7 is a diagram showing the results of a shape loss experiment according to Evaluation Example 5 of the present invention.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 상세한 설명은 생략할 수 있다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. In describing the present invention, detailed descriptions of related known configurations or functions may be omitted.
본 명세서 및 특허청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적 의미로 한정되어 해석되지 아니하며, 본 발명의 기술적 사항에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.The terms or words used in the present specification and claims are not limited to a conventional or dictionary meaning, and should be interpreted as meanings and concepts consistent with the technical matters of the present invention.
본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 바람직한 실시예이며, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것이 아니므로, 본 출원 시점에서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있다.The embodiments described in this specification and the configurations shown in the drawings are preferred embodiments of the present invention, and do not represent all of the technical spirit of the present invention, so various equivalents and modifications that can be substituted for them at the time of the present application are provided. there may be
본 발명은 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 복합 레진 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 기존의 선형 단량체들을 대체할 수 있는 반응기를 포함한 신규한 3 작용성 단량체로 하기 화학식 1로 표시되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체를 제공한다. The present invention relates to a flowable composite resin having a low polymerization shrinkage rate and a method for preparing the same, and is a novel trifunctional monomer including a reactive group capable of replacing the existing linear monomers having a low polymerization shrinkage rate represented by the following formula (1) A monomer for forming a flowable resin is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. 이때, R1, R2 및 R3는 각각 다른 작용기를 가질 수 있다.R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons. In this case, R 1 , R 2 , and R 3 may each have a different functional group.
더욱 상세하게는, R1, R2 및 R3는 각각 서로 같을 수도 있고, 다를 수도 있다. R1, R2 및 R3에 들어가는 작용기로는 말단부에 어떤 그룹이 있는지에 따라 나눌 수 있으며, 크게는 말단부에 하이드록시기(OH), 카복실기(COOH), 아민기(NH2), 아크릴기(C=CH)가 있으며, 더욱 상세하게는 Butane, Methanol, Ethanol, Chlorobenzyl alcohol, Stearic acid, Carboxyl, Amine, Acrylate, Methacrylate 등이 있다.또한 상기 화학식 1에서,More specifically, each of R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other. The functional groups in R 1 , R 2 and R 3 can be divided according to which group is present at the terminal, and largely at the terminal end, a hydroxyl group (OH), a carboxyl group (COOH), an amine group (NH 2 ), acryl There is a group (C=CH), and more specifically, Butane, Methanol, Ethanol, Chlorobenzyl alcohol, Stearic acid, Carboxyl, Amine, Acrylate, Methacrylate, etc.
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체는 실온에서도 광조사에 의해 라디칼 중합 반응이 용이하게 일어나는 아크릴기를 3개 이상 가지고 있으므로(R3의 왼편 이중결합), 라디칼 중합 개시제와 함께 사용하여 중합 시키며, 3차원 그물 구조를 형성하면서 원하는 기계적 물성을 조절할 수 있으며, 친수성 및 소수성 작용기를 원하는 대로 치환하여 친수성 및 소수성 역할을 조절함으로써 물성 조절이 가능하다.Since the monomer for forming a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate has three or more acryl groups that can easily undergo a radical polymerization reaction even at room temperature by light irradiation (the double bond on the left side of R 3 ), it is used together with a radical polymerization initiator to polymerize, forming a three-dimensional network structure, desired mechanical properties can be controlled, and by substituting hydrophilic and hydrophobic functional groups as desired to control the roles of hydrophilicity and hydrophobicity.
또한, 본 발명은 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체를 제조하는 방법을 제공한다. In addition, the present invention provides a method for preparing a monomer for forming a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate.
상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진 형성을 위한 단량체는 하기 반응식 1에 따라 제조된다. The monomer for forming a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate is prepared according to Scheme 1 below.
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, In Scheme 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. 이때, R1, R2 및 R3는 각각 다른 작용기를 가질 수 있다.R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons. In this case, R 1 , R 2 , and R 3 may each have a different functional group.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
상기 반응식 1은, Epoxy 개환 중합을 하는 반응에 관한 반응식으로서, 염기성 조건 하에서 Carboxyl 구조의 OH가 Epoxide의 측면을 공격하여 결합하는 반응으로, ester 구조와 hydroxy 구조가 생성되는 반응에 관한 것이다. Reaction Scheme 1 is a reaction equation for ring-opening polymerization of epoxy, which is a reaction in which OH of a Carboxyl structure attacks and bonds with the side of Epoxide under basic conditions, and it relates to a reaction in which an ester structure and a hydroxy structure are generated.
또한, 본 발명은 중합 수축율과 물성이 조절되는 하기 화학식 1로 표시되는 단량체를 이용하여 형성되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제공한다.In addition, the present invention provides a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate formed by using a monomer represented by the following formula (1) in which the polymerization shrinkage rate and physical properties are controlled.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. 이때, R1, R2 및 R3는 각각 다른 작용기를 가질 수 있다.R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons. In this case, R 1 , R 2 , and R 3 may each have a different functional group.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
아울러, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 단량체를 이용하여 형성되는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a method for preparing a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate formed by using a monomer represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 메틸 또는 탄소 2개 내지 20개를 가지는 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 나타낸다. 이때, R1, R2 및 R3는 각각 다른 작용기를 가질 수 있다.R 1 , R 2 and R 3 represent methyl or aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons having 2 to 20 carbons. In this case, R 1 , R 2 , and R 3 may each have a different functional group.
또한 상기 화학식 1에서,In addition, in Formula 1,
상기 R1에 결합하는 [ ] 표시 내의 작용기 3개는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The three functional groups in the [ ] mark bonded to R 1 may be the same as or different from each other.
상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진은 광중합 개시제를 이용하여 상기 단량체를 중합시킴으로써 형성된다.The flowable resin having the low polymerization shrinkage rate is formed by polymerizing the monomer using a photopolymerization initiator.
상기 광중합 개시제는 다이페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일-포스파인옥사이드(diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphineoxide, TPO), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스파인 옥사이드(Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, TPPO), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, HMPP), 비스-(4-메톡시벤조일)다이에틸게르마늄(Bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium, Ivocerin), 리튬페닐-2.4.6-트리메틸벤조일포스타이네이트(Lithium phenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphosphinate, LAP) 및 페닐 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스파인 옥사이드(phenyl Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, BAPO)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것이 바람직하다.The photopolymerization initiator is diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl-phosphineoxide, TPO), bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)- Phenylphosphine oxide (Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, TPPO), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone (2-hydroxy-2-methyl-1- phenyl-1-propanone, HMPP), bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium (Bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium, Ivocerin), lithium phenyl-2.4.6-trimethylbenzoylphostinate (Lithium phenyl- 2,4,6-trimethylbenzoylphosphinate (LAP) and phenyl bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (phenyl Bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, BAPO) More than one is preferred.
상기 광중합 개시제는 상기 단량체 100중량부 대비 0.1 내지 2 중량부 첨가될 수 있다. The photopolymerization initiator may be added in an amount of 0.1 to 2 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer.
상기 광중합 개시제의 첨가량이 2 중량부 이상일 경우 레진 고분자의 분자량이 적고 물성이 불균해질 수 있으며, 빛 민감도가 높아져 치아 사용 전 굳을 수 있는 것과 같은 문제점이 발생할 수 있고, 0.1 중량부 이하일 경우 중합 속도가 느려질 수 있고, 중합 전환율이 낮아 목표되는 물성을 가질 수 없는 문제점이 발생할 수 있다.If the amount of the photopolymerization initiator added is 2 parts by weight or more, the molecular weight of the resin polymer may be small and the physical properties may be non-uniform, and problems such as hardening before using the tooth due to increased light sensitivity may occur. It may be slow, and there may be problems in that the polymerization conversion rate is low, so that the target physical properties cannot be obtained.
또한, 상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진은 촉매를 이용하여 상기 단량체를 중합시시킴으로써 형성된다.In addition, the flowable resin having a low polymerization shrinkage rate is formed by polymerizing the monomer using a catalyst.
상기 촉매는 에틸 4-다이메틸아미노벤조에이트(ethyl 4-dimethylaminobenzoate, EDMAB), N,N-다이메틸-p-톨루이딘(N,N-dimethyl-p-toluidine, DMT), N-페닐글리신(N-phenylglycine, NPG), 1-페닐-1,2-프로판다이원(1-phenyl-1,2-propanedione, PPD) 및 2-(다이메틸아미노)에틸 메타크릴레이트(2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate, DMAEMA)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것이 바람직하다. The catalyst is ethyl 4-dimethylaminobenzoate (EDMAB), N,N-dimethyl-p-toluidine (N,N-dimethyl-p-toluidine, DMT), N-phenylglycine (N -phenylglycine, NPG), 1-phenyl-1,2-propanedione (PPD) and 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate , DMAEMA) is preferably at least one selected from the group consisting of.
상기 촉매는 상기 광중합 개시제 100 중량부 대비 100 내지 220 중량부 첨가될 수 있다.The catalyst may be added in an amount of 100 to 220 parts by weight based on 100 parts by weight of the photopolymerization initiator.
상기 촉매의 첨가량이 220 중량부 이상일 경우 촉매의 잔여물이 많아져 물성이 고르지 못한 것과 같은 문제점이 발생할 수 있고, 100 중량부 이하일 경우 전환율이 낮아져서 요구하는 물성을 갖출 수 없는 문제점이 발생할 수 있다.When the amount of the catalyst added is 220 parts by weight or more, problems such as non-uniform physical properties may occur due to a large amount of residues of the catalyst, and if the amount of the catalyst is less than 100 parts by weight, the conversion rate is lowered and the required physical properties may not be obtained.
또한, 상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진은 상기 단량체와 함께 UDMA를 이용하여 형성될 수 있다.In addition, the flowable resin having a low polymerization shrinkage rate may be formed using UDMA together with the monomer.
상기 UDMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것이 바람직하다.The UDMA is preferably added in an amount of 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer.
또한, 상기의 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진은 상기 단량체와 함께 Bis-EMA를 이용하여 형성될 수 있다.In addition, the flowable resin having a low polymerization shrinkage rate may be formed using Bis-EMA together with the monomer.
상기 Bis-EMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것이 바람직하다.The Bis-EMA is preferably added in an amount of 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer.
상기 UDMA 또는 Bis-EMA의 첨가량이 상기의 함량값에 미달 또는 초과할 경우에 원하는 성상이 구현되지 않으며, 중합 전환율과 물성이 떨어져 임상 사용이 불가능한 문제점이 발생할 수 있다. If the added amount of UDMA or Bis-EMA is less than or exceeding the above content value, desired properties may not be realized, and there may be problems that clinical use is impossible due to poor polymerization conversion and physical properties.
상기 UDMA 또는 Bis-EMA 대신 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트(Bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA), 메틸 메타크릴레이트(Methyl methacrylate, MMA), 트리에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(Triethylene glycol dimethacrylate, TEGDMA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-Hydoxyethyl methacrylate, HEMA), 1,4-부탄다이올 다이메타크릴레이트(1,4-butanediol dimethacrylate, BDDMA), 10-메타크릴로일옥시데실 다이하이드로젠 포스페이트(10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, 10-MDP), 4-메타크릴로일에틸 트리메릴테이트 언하이드라이드(4-Methacryloyloxyethyl trimellitate anhydride, 4-META)를 사용할 수 있다. Bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA), methyl methacrylate (MMA), triethylene glycol dimethacrylate instead of UDMA or Bis-EMA , TEGDMA), 2-Hydoxyethyl methacrylate (HEMA), 1,4-butanediol dimethacrylate (BDDMA), 10-methacryloyloxide Sil dihydrogen phosphate (10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, 10-MDP), 4-methacryloylethyl trimellitate anhydride (4-Methacryloyloxyethyl trimellitate anhydride, 4-META) may be used.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명한 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, and it is obvious to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples according to the gist of the present invention. .
실시예 1 THDOPM의 제조Example 1 Preparation of THDOPM
질소 분위기 하에 250ml의 둥근바닥플라스크에 트리스(4-하이드록시페닐)메탄 트리글리시딜 에터(Tris(4-hydroxyphenyl)methane triglycidyl ether) 10g, 시트로넬릭 액시드(citronellic acid) 11.83g, 3,5-다이-터트 부틸-4-하이드록시톨루엔 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene) 0.01g, 트리에틸아민 (Triethylamine) 0.22g을 넣고, 70℃에서 9시간 교반을 진행하였다. Tris (4-hydroxyphenyl) methane triglycidyl ether 10 g, citronellic acid 11.83 g, 3,5 in a 250 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere -Di-tert butyl-4-hydroxytoluene (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene) 0.01 g, triethylamine (Triethylamine) 0.22 g, and stirred at 70 ℃ 9 hours.
교반을 진행 후 50℃로 식힌 후 EA로 반응을 중지하였다. After stirring, the reaction was stopped with EA after cooling to 50 °C.
중지된 반응물을 DW로 수 회 씻은 후 유기층을 건조시켜 Column을 진행하여 무색 투명한 액체인 흐름성 레진 형성을 위한 단량체인 트리스[4-{2’-하이드록시-3’-(3,7-다이메틸-6’-옥테노일옥시)-프로포시}페닐]메탄(Tris[4-{2’-hydroxy-3’-(3,7-dimethyl-6’-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane, THDOPM)을 제조하였다.After washing the stopped reactant several times with DW, the organic layer is dried and the column proceeds to form tris[4-{2'-hydroxy-3'-(3,7-die), a monomer for the formation of a colorless and transparent liquid, flowable resin. Methyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane (Tris[4-{2'-hydroxy-3'-(3,7-dimethyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane, THDOPM ) was prepared.
상기 무색 투명한 액체는 71%의 수율을 보였다.The colorless transparent liquid showed a yield of 71%.
비교예 1 종래의 복합 레진의 제조Comparative Example 1 Preparation of a conventional composite resin
점도를 조절하고 경화시 레진 매트릭스(resin matrix)를 구성하기 위한 단량체인 UDMA 11.79g, 및 Bis-EMA 36.59g, 억제제 0.02g. 촉매 0.21g. 개시에 필요한 개시제인 캄포르퀴논(Camphorquinone, CQ) 0.1g, 필러(Filler) 51.29g을 혼합하여 종래의 복합 레진을 제조하였다. 11.79 g of UDMA, a monomer for controlling viscosity and constituting a resin matrix upon curing, and 36.59 g of Bis-EMA, 0.02 g of inhibitor. 0.21 g of catalyst. A conventional composite resin was prepared by mixing 0.1 g of camphorquinone (CQ), which is an initiator required for initiation, and 51.29 g of a filler.
실시예 2 THDOPM이 들어간 흐름성 레진의 제조Example 2 Preparation of flowable resin containing THDOPM
물성이 조절되는 것을 확인하기 위하여 THDOPM이 들어간 흐름성 레진을 제조하였다. In order to confirm that the physical properties were controlled, a flowable resin containing THDOPM was prepared.
실시예 2에서 UDMA를 10.17g로 첨가하고, 1.62g의 부족한 양을 실시예 1로부터 제조된 THDOPM으로 치환한 것을 제외하고, 나머지 조건은 동일하게 제조하였다. In Example 2, 10.17 g of UDMA was added, and the remaining conditions were prepared in the same manner except that an insufficient amount of 1.62 g was substituted with THDOPM prepared in Example 1.
실시예 3 THDOPM이 들어간 흐름성 레진의 제조Example 3 Preparation of flowable resin containing THDOPM
물성이 조절되는 것을 확인하기 위하여 THDOPM이 들어간 흐름성 레진을 제조하였다. In order to confirm that the physical properties were controlled, a flowable resin containing THDOPM was prepared.
실시예 2에서 UDMA를 8.56g로 첨가하고, 3.23g의 부족한 양을 실시예 1로부터 제조된 THDOPM으로 치환한 것을 제외하고, 나머지 조건은 동일하게 제조하였다. In Example 2, 8.56 g of UDMA was added, and the remaining conditions were prepared in the same manner except that the insufficient amount of 3.23 g was substituted with THDOPM prepared in Example 1.
평가예 1 중합 수축율 측정Evaluation Example 1 Measurement of polymerization shrinkage
실시예 1로부터 제조된 THDOPM의 중합 수축 능력을 확인하기 위해 UDMA와 THDOPM을 비율별로 혼합하여 제조하였다. 이때, 혼합물의 경화를 위해 개시제와 촉매가 함께 첨가되었다. In order to confirm the polymerization shrinkage ability of the THDOPM prepared in Example 1, UDMA and THDOPM were prepared by mixing in proportions. At this time, an initiator and a catalyst were added together for curing the mixture.
하기의 표 1은 UDMA와 THDOPM의 비율별 혼합에 대한 중합 수축율 결과를 나타낸 것이다. Table 1 below shows the results of polymerization shrinkage for mixing of UDMA and THDOPM by ratio.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, THDOPM의 비율이 증가할수록 중합 수축율이 감소하는 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명에 따른 신규한 흐름성 레진 형성을 위한 단량체를 통해 중합 수축의 문제점을 개선할 수 있는 것을 확인하였다. As shown in Table 1, it was confirmed that the polymerization shrinkage decreased as the ratio of THDOPM increased. Therefore, it was confirmed that the problem of polymerization shrinkage can be improved through the monomer for forming a novel flowable resin according to the present invention.
평가예 2 중합 깊이의 측정Evaluation Example 2 Measurement of polymerization depth
비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진을 스테인레스 사각 몰드에 내용물을 채우고 20초 동안 광조사를 진행하였다. 그 후 몰드에서 떼어내 경화되지 않은 부분을 제거하고 버니어 캘리퍼스로 측정하여 중합 깊이를 기록하였다. The resin prepared in Comparative Example 1 and Examples 2 to 3 was filled with the contents in a stainless square mold, and light irradiation was performed for 20 seconds. The uncured portion was then removed from the mold and measured with a vernier caliper to record the polymerization depth.
도 3에 나타낸 바와 같이, THDOPM의 함량에 따라 각 비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진의 중합 깊이 결과가 조절되는 것을 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 3 , it was confirmed that the polymerization depth results of the resins prepared in Comparative Examples 1 and 2 to 3 were controlled according to the content of THDOPM.
평가예 3 압축강도의 측정Evaluation Example 3 Measurement of Compressive Strength
비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진을 스테인레스 사각 몰드에 내용물을 채우고 위 아래로 20초 동안 광조사를 진행하였다. 그 후 나온 시편을 향온 수조 35℃에서 24시간 동안 방치 후 UTM을 이용하여 압축강도를 측정하였다. 압축강도는 환자의 저작운동에 대한 파절의 저항성을 의미한다. The resins prepared in Comparative Example 1 and Examples 2 to 3 were filled with the contents in a stainless square mold, and light irradiation was carried out up and down for 20 seconds. After that, the specimen was left in a hot water bath at 35° C. for 24 hours, and then the compressive strength was measured using UTM. Compressive strength means the resistance of fracture to the masticatory movement of the patient.
도 4에 나타낸 바와 같이, 실시예 2에서 제조된 흐름성 레진의 값이 압축강도가 높은 것을 확인할 수 있었다. 따라서 THDOPM의 함량의 조절로 인해 압축강도를 조절할 수 있는 것을 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 4 , it was confirmed that the value of the flowable resin prepared in Example 2 had high compressive strength. Therefore, it was confirmed that the compressive strength could be controlled by controlling the content of THDOPM.
평가예 4 굴곡강도의 측정Evaluation Example 4 Measurement of Flexural Strength
비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진을 굴곡강도용 테프론 몰드에 채운 후 20초 동안 광조사를 진행하였다. 그 후 몰드에서 떼어낸 후 시편을 향온 수조 35℃에서 24시간 동안 방치 후 UTM을 이용하여 굴곡강도를 측정하였다. 굴곡강도는 응력에 대한 변형의 저항성을 의미한다.After filling the resin prepared in Comparative Example 1 and Examples 2 to 3 in a Teflon mold for flexural strength, light irradiation was performed for 20 seconds. After removing from the mold, the specimen was left in a hot water bath at 35° C. for 24 hours, and then the flexural strength was measured using UTM. Flexural strength refers to the resistance of deformation to stress.
도 5에 나타낸 바와 같이, THDOPM의 양이 증가할수록 굴곡강도의 결과는 낮아지는 것을 확인할 수 있었다. 따라서 THDOPM의 함량의 조절로 인해 굴곡강도의 수치를 조절할 수 있는 것을 확인하였다.As shown in FIG. 5 , it was confirmed that as the amount of THDOPM increased, the result of flexural strength decreased. Therefore, it was confirmed that the value of flexural strength could be adjusted by controlling the content of THDOPM.
평가예 5 중합 수축율의 측정Evaluation Example 5 Measurement of polymerization shrinkage
비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진의 중합 수축율을 수축율 측정기(Linometer)를 통해 측정하였다. 수축율 측정기 플레이트 한 가운데에 레진을 일정량 주입한 후 40초간 측정을 실시하였다. 그 후 20초일 때의 측정값을 기록하여 도 6에 나타내었다.Polymerization shrinkage of the resins prepared in Comparative Example 1 and Examples 2 to 3 was measured using a shrinkage meter (Linometer). After injecting a certain amount of resin into the center of the shrinkage meter plate, measurement was performed for 40 seconds. After that, the measured value at the time of 20 seconds was recorded and shown in FIG. 6 .
도 6에 나타낸 바와 같이, THDOPM의 양이 증가할수록 중합 수축율이 낮아지는 것을 확인할 수 있었다. 중합 수축율은 높을수록 탈락율, 이차 우식의 위험이 있으므로, THDOPM의 양이 증가할수록 중합 수축율은 낮아지기 때문에, 기존의 중합 수축에 대한 문제점을 개선할 수 있다는 것을 확인하였다.As shown in FIG. 6 , it was confirmed that the polymerization shrinkage decreased as the amount of THDOPM increased. The higher the polymerization shrinkage, the higher the dropout rate and the risk of secondary caries, the higher the amount of THDOPM, the lower the polymerization shrinkage, so it was confirmed that the problems with respect to the existing polymerization shrinkage could be improved.
평가예 6 형태 무너짐 실험Evaluation example 6 shape breakage experiment
비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진의 형태 유지를 확인하기 위해 형태 무너짐 정도를 측정하였다. 각 비교예 1 및 실시예 2 내지 3으로부터 제조된 레진의 시료를 1ml 시린지에 넣고 0.05ml를 슬라이드 글라스 위에 토출한 후 30초 뒤에 경화를 진행였으며, 도 7에 굳은 정도를 나타내었다.In order to confirm the shape maintenance of the resins prepared from Comparative Example 1 and Examples 2 to 3, the degree of shape loss was measured. A sample of the resin prepared in Comparative Examples 1 and 2 to 3 was put into a 1 ml syringe, and 0.05 ml was discharged on a slide glass, and then cured 30 seconds later, and the degree of hardening is shown in FIG. 7 .
레진의 형태가 무너질 경우, 임상 사용시 흘러내리는 성질이 강하게 되어 원치 않는 부분에 레진이 흘러들어가는 문제점이 생길 수 있는데, 도 7에 나타낸 바와 같이, 비교예 1 및 실시예 3에서 원하는 위치에 정확한 토출을 할 수 있을 정도의 형태가 좋은 효과를 가진 것을 확인하였다. When the shape of the resin collapses, the flow-down property becomes strong during clinical use, and there may be a problem that the resin flows into an unwanted part. As shown in FIG. 7, in Comparative Examples 1 and 3, accurate discharge at the desired location may occur. It was confirmed that the form that can be done has a good effect.
Claims (18)
Tris[4-{2'-hydroxy-3'-(3,7-dimethyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane (Tris[4-{2'-hydroxy-3'- (3,7-dimethyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane, THDOPM) A flowable resin with a low polymerization shrinkage rate formed by polymerization of a monomer.
광중합 개시제를 이용하여 상기 단량체를 중합시키는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
4. The method according to claim 3,
A flowable resin having a low polymerization shrinkage rate, characterized in that the monomer is polymerized using a photopolymerization initiator.
상기 광중합 개시제는 다이페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일-포스파인옥사이드(diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphineoxide, TPO), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스파인 옥사이드(Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, TPPO), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, HMPP), 비스-(4-메톡시벤조일)다이에틸게르마늄(Bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium, Ivocerin), 리튬페닐-2.4.6-트리메틸벤조일포스타이네이트(Lithium phenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphosphinate, LAP) 및 페닐 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스파인 옥사이드(phenyl Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, BAPO)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
5. The method according to claim 4,
The photopolymerization initiator is diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl-phosphineoxide, TPO), bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)- Phenylphosphine oxide (Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, TPPO), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone (2-hydroxy-2-methyl-1- phenyl-1-propanone, HMPP), bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium (Bis-(4-methoxybenzoyl)diethylgermanium, Ivocerin), lithium phenyl-2.4.6-trimethylbenzoylphostinate (Lithium phenyl- 2,4,6-trimethylbenzoylphosphinate (LAP) and phenyl bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (phenyl Bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, BAPO) Flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that at least one.
상기 광중합 개시제는 상기 단량체 100중량부 대비 0.1 내지 2 중량부 첨가되는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
5. The method according to claim 4,
The photopolymerization initiator is a flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that the addition of 0.1 to 2 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer.
촉매를 이용하여 상기 단량체를 중합시키는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
4. The method according to claim 3,
A flowable resin having a low polymerization shrinkage rate, characterized in that the monomer is polymerized using a catalyst.
상기 촉매는 에틸 4-다이메틸아미노벤조에이트(ethyl 4-dimethylaminobenzoate, EDMAB), N,N-다이메틸-p-톨루이딘(N,N-dimethyl-p-toluidine, DMT), N-페닐글리신(N-phenylglycine, NPG), 1-페닐-1,2-프로판다이원(1-phenyl-1,2-propanedione, PPD) 및 2-(다이메틸아미노)에틸 메타크릴레이트(2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate, DMAEMA)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
8. The method of claim 7,
The catalyst is ethyl 4-dimethylaminobenzoate (EDMAB), N,N-dimethyl-p-toluidine (N,N-dimethyl-p-toluidine, DMT), N-phenylglycine (N -phenylglycine, NPG), 1-phenyl-1,2-propanedione (PPD) and 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate , DMAEMA) flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that any one or more selected from the group consisting of.
상기 단량체와 함께 UDMA를 이용하여 형성된 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
4. The method according to claim 3,
A flowable resin having a low polymerization shrinkage rate formed by using UDMA together with the monomer.
상기 UDMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
11. The method of claim 10,
The UDMA is a flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer is added.
상기 단량체와 함께 Bis-EMA를 이용하여 형성된 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
4. The method according to claim 3,
A flowable resin having a low polymerization shrinkage rate formed by using Bis-EMA together with the monomer.
상기 Bis-EMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진.
13. The method of claim 12,
The Bis-EMA is a flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer is added.
Tris[4-{2'-hydroxy-3'-(3,7-dimethyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane (Tris[4-{2'-hydroxy-3'- (3,7-dimethyl-6'-octenoyloxy)-propoxy}phenyl]methane, THDOPM) A method for preparing a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate by polymerizing a monomer.
상기 단량체와 함께 UDMA를 이용하여 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법.
15. The method of claim 14,
A method for producing a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate using UDMA together with the monomer.
상기 UDMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법.
16. The method of claim 15,
The UDMA is a method for producing a flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer is added.
상기 단량체와 함께 Bis-EMA를 이용하여 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법.
15. The method of claim 14,
A method for producing a flowable resin having a low polymerization shrinkage rate using Bis-EMA together with the monomer.
상기 Bis-EMA는 상기 단량체 1 mol 대비 5 내지 20 mol이 첨가되는 것을 특징으로 하는 낮은 중합수축율을 갖는 흐름성 레진을 제조하는 방법.18. The method of claim 17,
The Bis-EMA is a method for producing a flowable resin having a low polymerization shrinkage, characterized in that 5 to 20 mol relative to 1 mol of the monomer is added.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023200147A1 (en) * | 2022-04-11 | 2023-10-19 | 오스템임플란트 주식회사 | Photopolymerizable dental polymer restorative material composition |
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2021
- 2021-01-06 KR KR1020210001176A patent/KR102260473B1/en active IP Right Grant
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