KR102255037B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로, 기판, 제1전극, 한 가지 이상의 유기층 필름을 함유하는 발광층, 제2전극의 발광 소자를 포함하되, 발광 소자는 피복층을 구비하며, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의, 피복층이 함유하는 유기 재료의 감쇠계수는 0.10보다 크고, 460nm~500nm인 파장 범위 내에서 감쇠계수는 0.10 이하이다. 유기 발광 소자는 고 발광 효율 및 색 재현성을 실현할 수 있는 바, 유기 전자 발광 표시 장치, 액정 표시 장치의 백 라이트 소스, 조명, 측정장치류 등 광원, 표시판, 식별 램프 등에 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로, 특히 광추출 효율이 크게 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 경량 박형, 광 시야각, 저전력 소비, 하이 콘트라스트(high contrast) 등 특성을 구비하는 자기 발광 표시 장치이다.
유기 발광 소자의 발광 원리는, 전극으로부터 주입된 정공과 전자가 발광층에서 재결합을 통하여 여기 상태를 거쳐 기저 상태로 회복될 경우 광을 발생하는 것이다. 상기 발광 소자는, 박형, 저구동 전압에서 고휘도로 발광할 수 있고 발광 재료를 선택하여 다색 발광을 할 수 있는 특징으로 구비하므로, 많은 관심을 받고 있다.
상기 연구는, 코닥(kodak) 회사의 C. W. Tang 등에 의하여 유기 필름 소자가 고휘도로 발광할 수 있는 것을 제시한 이래, 이의 응용에 대하여 이미 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 필름 발광 소자는 휴대폰 메인 스크린 등에 사용되는데, 이러한 실용화는 확실한 발전을 가져왔다. 하지만, 아직 많은 기술적 과제가 존재하는 바, 그 중 소자의 고 효율화와 저전력 소비가 매우 중대한 과제이다.
유기 발광층에 의하여 발생한 광의 발사 방향에 따라, 유기 발광 소자는 후면발광(bottom emission) 유기 발광 소자와 전면발광(top emission) 유기 발광 소자로 구분될 수 있다. 후면발광 유기 발광 소자에서, 광은 기판측으로 발사되고, 유기 발광층의 상부에는 반사 전극이 형성되며, 유기 발광층의 하부에는 투명 전극이 형성된다. 이러한 상황하에서 유기 발광 소자가 액티브 매트릭스(active matrix) 소자일 경우, 박막 트랜지스터가 형성된 부분은 투광되지 않음으로, 발광 면적이 감소된다. 다른 한편으로, 전면발광 유기 발광 소자에서, 투명 전극은 유기 발광층의 상부에 형성되고, 반사 전극은 유기 발광층의 하부에 형성되어, 광은 기판측과 반대인 방향으로 발사됨으로써, 광이 투과되는 면적이 증가되어, 휘도가 향상된다.
선행기술에서, 전면발광 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시키기 위하여, 사용한 방법은, 발광층의 광이 투과되는 상부 반투명 금속 전극에 유기 피복층을 형성함으로써, 광학 간섭 거리를 조절하여, 외광 반사와, 표면 플라즈마 에너지 이동에 의한 소광 등을 억제한다(특허문헌 1~5 참조).
예를 들면, 특허문헌 2에는, 전면발광 유기 발광 소자의 상부 반투명 금속 전극에 굴절률이 1.7 이상이고 필름 두께가 600Å의 유기 피복층을 형성하여, 적색 발광과 녹색 발광 유기 발광 소자의 발광 효율을 약 1.5배 향상시킨 것이 기재되었다. 사용하는 유기 피복층의 재료는 아민 유도체, 퀴놀린올(quinolinol) 착화합물 등이다.
특허문헌 4에는, 에너지 갭이 3.2eV보다 작은 재료는 청색 파장에 영향을 줄 수 있어 유기 피복층에 적합하지 않으므로, 사용하는 유기 피복층 재료는 특정 화학적 구조를 구비한 아민 유도체 등이라는 것이 기재되었다.
특허문헌 5에는, 저 CIEy 값의 청색 발광 소자를 실현하려면, 유기 피복층 재료가 430nm~460nm의 파장에서 굴절률 변화량은 △n＞0.08이고, 사용하는 유기 피복층 재료는 특정 화학적 구조를 구비하는 안트라센(anthracene) 유도체 등인 것이 기재되었다.
상술한 바와 같이, 선행 기술에서, 고 굴절률의 특정 구조를 구비하는 아민 유도체를 사용하거나, 또는 특정 파라미터 요구에 부합되는 재료를 유기 피복층 재료로 사용하여 광추출 효율과 색 순도를 개선하지만, 아직 발광 효율과 색 순도 두 가지 문제를 동시에 해결하지 못하였는바, 특히 청색 발광 소자를 제조할 경우 이러한 문제들이 더욱 존재한다.
발명자는, 특정 파라미터를 충족시키는 재료, 특히 특정 파라미터 요구를 충족시키는, 티오펜(thiophene) 구조, 푸란(furan) 구조 또는 피롤(pyrrole) 구조를 구비하는 화합물, 피렌(pyrene) 구조를 구비하는 화합물, 안트라센 구조를 구비하는 화합물을 피복층 재료로 사용함으로써, 광추출 효율의 향상과 색 순도 문제를 동시를 해결할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명은 유기 발광 소자를 제공하는 바, 상기 유기 발광 소자는 기판, 제1전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층 필름, 제2전극 소자를 포함하되, 상기 발광 소자는 피복층을 더 구비하고, 상기 피복층에 유기 재료가 함유되며, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 상기 유기 재료의 감쇠계수는 0.10보다 크고, 460nm~500nm인 파장 범위 내에서 감쇠계수는 0.10 이하이다.
본 발명의 피복층은 제1전극과 제2전극 사이에 위치할 수 있고, 제2전극과 피복층 사이에 위치할 수도 있으며, 제2전극 위에 위치할 수도 있다.
피복층은 제2전극에서 제2전극과 유기 발광층을 효과적으로 보호하여 외부의 습기, 산소 가스와 오염 물질의 영향을 받는 것을 방지하므로, 유기 발광 소자의 수명이 감소되는 것을 방지할 수 있다. 전면발광 발광 소자는 후면발광 발광 소자에 비해 발광면을 확대시킬 수 있는 장점을 구비함으로써, 광추출 효율을 향상시킨다.
바람직하게는, 본 발명의 유기 발광 소자에는 기판, 제1전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층 필름, 전술한 발광층이 발사한 광이 투과되도록 하는 제2전극, 피복층이 순차적으로 적층되며, 여기서, 피복층은 광추출률을 향상시키는 층이다.
본 발명에 따르면, 광추출 효율이 크게 향상되고 우월한 색 순도를 구비하는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
피복층 재료를 사용하여 고 발광 효율, 고 색 순도를 실현하는 상기 발광 소자에서, 피복층은 높은 굴절률을 구비해야 된다. 도1에 도시된 바와 같은 광 아날로그의 결과로부터 알 수 있는 바, 피복층 재료의 감쇠계수가 크면, 높은 굴절률을 얻을 수 있고, 높은 굴절률을 나타내는 파장 영역은 피복층 재료의 최대 흡수 파장에 따라 변화된다. 상기 결과의 기초상에서 깊은 연구를 진행한 후, 본 발명자는, 유기 발광 소자에서의 특성이 우수한 피복층 재료를 얻으려면, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 0.10보다 큰 것이 바람직하다는 것을 발견하였다. 더 높은 굴절률을 얻기 위하여, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 0.12보다 큰 것이 더욱 바람직하다. 이 외에, 피복층이 우수한 투명성을 구비할 경우 발광 효율을 향상시킬 수 있고 고 색 순도 소자를 얻을 수 있으므로, 파장이 460nm 이상이고 500nm 이하인 범위 내에서, 광추출 효율 개선층 재료의 감쇠계수가 0.1 이하인 것이 바람직하다는 것을 발견하였다.
상술한 바와 같이, 성능이 우월한 피복층 재료를 얻으려면, 피복층에는 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 0.10보다 크고, 460nm~500nm인 파장 범위 내에서 감쇠계수가 0.10 이하인 유기 재료가 함유되어야 한다.
바람직하게는, 상기 특성을 충족시키는 유기 재료로서, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조 중의 한 가지 또는 여러 가지를 구비하는 화합물, 피렌 구조를 구비하는 화합물, 안트라센 구조를 구비하는 화합물이다.
특성 요구에 충족시키는 상기 재료를 피복층으로 사용하여, 우월한 성능을 실현할 수 있다.
파라미터를 충족시키는, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 상기 화합물에 대한 상세한 설명은 하기와 같다.
감쇠계수와 흡광계수는 하기 수식(A)으로 표시되는 관계를 가진다. (식에서, α: 흡광계수, k: 감쇠계수, ω: 광 주파수, c: 광속)
수식(A)에 표시된 바와 같이, 감쇠계수와 흡광계수는 정비례이므로, 흡광계수가 높은 재료의 감쇠계수도 높다. 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 화합물은 이들의 구조로 인해 아주 높은 흡광계수를 나타내기에, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
나아가, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 화합물의 치환기는 쉽게 개질되기에, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 쉽게 0.10이 될 수 있도록 하고, 파장이 430nm 이상이고 500nm 이하인 범위 내의 감쇠계수가 0.10 이하가 될 수 있도록 한다. 따라서, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물이 바람직하다.
본 발명에서, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물은 구체적으로 하기 일반식(1)으로 표시된다.
X는 황 원자, 산소 원자 또는 N-R이고;
상기 일반식에서, R은 수소, 중수소(deuterium), 치환 가능한 알킬기(alkyl group), 시클로알킬기(cycloalkyl group), 헤테로시클릴기(heterocyclyl group), 알케닐기(alkenyl group), 시클로알케닐기(cycloalkenyl group), 알키닐기(alkynyl group), 알콕시기(alkoxy group), 알킬티오기(alkylthio group), 아릴에테르기(arylether group), 아릴설파이드기(arylsulfide group), 아릴기(aryl group), 헤테로아릴기(heteroaryl group), 카르보닐기(carbonyl group), 카르복시기(carboxyl group), 옥시카르보닐기(oxycarbonyl group), 카르바모일기(carbamoyl group), 알킬아미노기(alkylamino group) 또는 실릴기(Silyl group)로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택되며;
여기서, R1~R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 R1~R4로 표시되는 라디칼에서, 바람직하게는, 상기 알킬기는 C1-C20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알킬기는 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(isopropyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group) 또는 tert-부틸기(tert-butyl) 등 포화 지방족 히드로카빌기(hydrocarbyl group) 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 C3-C20의 시클로알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 아다만틸(adamantly)기 등 포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 C3-C20의 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 피란 고리, 피페리딘 고리, 또는 시클릭 아미드 등 고리 내에 탄소 외의 원자를 구비하는 지방족 고리 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알케닐기는 C2-C20의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알케닐기는 비닐기(vinyl group), 알릴기(allyl group), 또는 부타디에닐기(butadienyl group) 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 C3-C20의 시클로알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 시클로펜테닐기(cyclopentenyl group), 시클로펜타디에닐기(cyclopentadienyl group), 또는 시클로헥세닐기(cyclohexenyl group) 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알키닐기는 C2-C20의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알키닐기는 에티닐기(ethynyl group) 등 삼중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기이다. 상기 알키닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알콕시기는 C1-C20의 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알콕시기는 에테르 결합을 통하여 지방족 히드로카빌기를 결합하는, 메톡시기(methoxy group), 에톡시기(ethoxy group), 또는 프로폭시(propoxy group) 등 관능기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 알킬티오기는 알콕시기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 알킬티오기는 C1-C20의 알킬티오기이고, 알킬티오기의 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 C6-C60의 아릴에테르기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 에테르 결합을 통하여 방향족 히드로카빌기를 결합하는, 페녹시기 등 관능기이다.
상기 아릴설파이드기는 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 아릴설파이드기는 C6-C60의 아릴설파이드기이다. 아릴설파이드기 중의 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴기는 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 비페닐기(biphenyl group), 페난트릴기(phenanthryl group), 테르페닐기(terphenyl group) 또는 피레닐기(pyrenyl group) 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 C4-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 푸릴기(furyl group), 티에닐기(thienyl group), 피롤릴기(pyrrolyl group), 벤조푸라닐기(benzofuranyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group), 피리딜기(pyridyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group) 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된다.
상기 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 알킬아미노기 치환기의 탄소수량에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 2 이상이고 60 이하인 범위이다.
상기 실릴기는 규소 원자와 결합되는 결합을 구비하는, 예를 들어 트리메틸실릴기 등 관능기로 표시되고, 실릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 실릴기의 탄소수량에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 3 이상이고 20 이하인 범위이다. 이 밖에, 규소수는 통상적으로 1 이상이고 6 이하인 범위이다.
상기 실록시기는 에테르 결합을 통하여 규소 원자를 결합하는, 예를 들어 트리메틸실록시기 등 관능기로 표시되고, 실록시기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 일반식(1)으로 표시되는, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물은, 동일하거나 또는 상이한 치환기를 치환하여 입체 장애 효과(steric hindrance effects)를 형성할 수 있음으로써, 우월한 필름 안정성을 구비한다.
상기 결과로부터 높은 굴절률과 우월한 필름 안정성을 구비하는, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물을 피복층으로 사용함으로써, 광추출 효율의 향상과 시간의 흐름에 따른 안정성 문제를 동시에 해결할 수 있다는 것을 알 수 있다.
아미노기가 치환된, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물은, 아주 높은 흡광계수를 나타내므로, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
본 발명의, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물은 바람직하게 하기와 같은 일반식(2)을 구비한다.
X는 황 원자, 산소 원자 또는 N-R이고;
R은 수소, 중수소, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택되며;
R1~R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L1은 아릴렌기(arylene group) 또는 헤테로아릴렌기(heteroarylene group)로부터 선택되고, R1~R4 중의 한 가지 또는 여러 가지와 단일결합을 형성하며;
R5, R6는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 선택되며;
n1은 1~4의 정수이고, R1~R4 중의 적어도 하나는 L1과 결합되며 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다
바람직하게는, 상기 아릴렌기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴렌기는 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 페난트릴렌기, 터페닐렌기 또는 피레닐기 등 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴렌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 C4-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더 바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 푸릴렌기, 티에닐렌기, 피롤리디닐리덴기, 벤조푸라닐렌기, 벤조티에닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티에닐렌기, 피리딜렌기 또는 퀴놀릴렌기 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
기타 치환기와 앞의 문장에서의 상기 치환기에 대한 설명은 동일하다.
이 밖에, Lorentz-Lorent 식에 표시된 바와 같이, 굴절률은 자화율 및 밀도와 정비례된다. 자화율 및 밀도가 큰 재료의 굴절률이 더 크다.
n: 굴절률, λ: 조사광 파장, Pλ: 자화율, V: 분자 체적
헤테로아릴기는 자화율을 향상시키는 성능을 구비함으로써, 굴절률을 향상시킬 수 있다. 나아가, 비정질성 및 필름 안정성의 측면으로부터 고려하면, 상기 수식(2)에서, R5~R6 중의 적어도 하나는 헤테로아릴기이다. 바람직하게는 피리딜기 또는 퀴놀릴기이다.
이 밖에, 용이한 합성과 저항 가열 증착법 등으로 필름을 형성할 때의 내열성 측면으로부터 고려하면, n1은 바람직하게는 1 또는 2이다.
본 발명의, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물은 더욱 바람직하게는 하기와 같은 일반식(3)을 구비한다.
X는 황 원자, 산소 원자 또는 N-R이고;
R은 수소, 중수소, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며;
R7~R8는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기(cyano group), 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L2 및 L3은 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 각각 선택되며;
R9~R12는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 선택되며; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 상기 화합물에 대해 특별히 한정하지 않으며 구체적으로 하기와 같은 예를 들 수 있다.
상기 파라미터를 충족시키는, 피렌 구조를 구비하는 상기 화합물에 대한 상세한 설명은 하기와 같다.
감쇠계수와 흡광계수는 하기 수식(A)으로 표시되는 관계를 가진다. (식에서, α: 흡광계수, k: 감쇠계수, ω: 광 주파수, c: 광속)
수식(A)에 표시된 바와 같이, 감쇠계수와 흡광계수는 정비례이므로, 흡광계수가 높은 재료의 감쇠계수도 높다. 피렌 구조를 구비하는 화합물은 이의 구조로 인해 아주 높은 흡광계수를 나타내기에, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
나아가, 피렌 구조를 구비하는 화합물의 치환기는 쉽게 개질되기에, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 쉽게 0.10이 될 수 있도록 하고, 파장이 460nm 이상이고 500nm 이하인 범위 내의 감쇠계수가 0.10 이하가 될 수 있도록 한다. 따라서, 피렌 구조의 화합물이 바람직하다.
본 발명에서, 피렌 구조의 화합물은 구체적으로 하기 일반식(4)으로 표시된다.
R13~R22는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 R13~R22로 표시되는 라디칼에서, 바람직하게는, 상기 알킬기는 C1-C20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기 등 포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 C3-C20의 시클로알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 아다만틸기 등 포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 C3-C20의 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 피란 고리, 피페리딘 고리, 또는 시클릭 아미드 등 고리 내에 탄소 외의 원자를 구비하는 지방족 고리 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알케닐기는 C2-C20의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알케닐기는 비닐기, 알릴기, 또는 부타디에닐기 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 C3-C20의 시클로알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 시클로펜텐일기, 시클로펜타디엔일기, 또는 시클로헥센일기 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알키닐기는 C2-C20의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는, 에틴일기 등 삼중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기이다. 상기 알키닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알콕시기는 C1-C20의 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알콕시기는 에테르 결합을 통하여 방향족 히드로카빌기를 결합하는, 메톡시기, 에톡시기, 또는 프로폭시 등 관능기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 알킬티오기는 알콕시기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 알킬티오기는 C1-C20의 알킬티오기이고, 알킬티오기의 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 C6-C60의 아릴에테르기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 에테르 결합을 통하여 방향족 히드로카빌기를 결합하는, 페녹시기(phenoxy group) 등 관능기이다.
상기 아릴설파이드기는 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 아릴설파이드기는 C6-C60의 아릴설파이드기이다. 아릴설파이드기 중의 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트릴기, 테르페닐기 또는 피렌기 등 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 C4-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 푸릴기, 티에닐기, 피롤기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 피리딜기 또는 퀴놀릴기 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된다.
상기 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 알킬아미노기 치환기의 탄소수량에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 2 이상이고 60 이하인 범위이다.
상기 실릴기는 규소 원자와 결합되는 결합을 구비하는, 예를 들어 트리메틸실릴기(trimethylsilyl group) 등 관능기로 표시되고, 실릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 실릴기의 탄소수량에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 3 이상이고 20 이하인 범위이다. 이 밖에, 규소수는 통상적으로 1 이상이고 6 이하인 범위이다.
상기 실록시기는 에테르 결합을 통하여 규소 원자를 결합하는, 예를 들어 트리메틸실록시기 등 관능기로 표시되고, 실록시기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 일반식(4)으로 표시되는, 피렌 구조의 화합물은, 동일하거나 또는 상이한 치환기를 치환하여 입체 장애 효과를 형성함으로써, 우월한 필름 안정성을 구비한다.
상기 결과로부터 피복층은 높은 굴절률과 우월한 필름 안정성을 구비하는, 피렌 구조의 화합물을 사용함으로써, 광추출 효율의 향상과 시간의 흐름에 따른 안정성 문제를 동시에 해결할 수 있다는 것을 알 수 있다.
아미노기가 치환된, 피렌 구조의 화합물은, 아주 높은 흡광계수를 나타내므로, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
본 발명에서, 바람직한 피렌 구조의 화합물은 하기와 같은 일반식(5)을 구비한다.
R13~R22는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 또는 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L4는 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 서택되며 R13~R22 중의 한 가지 또는 여러 가지와 단일결합을 형성하고;
R23, R24는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 치환되고; n2은 1~4의 정수이며, R13~R22 중 적어도 하나는 L4와 결합되고; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 아릴렌기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴렌기는 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 페난트릴렌기, 터페닐렌기 또는 피레닐기 등 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴렌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 C5-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더 바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 푸릴렌기, 티에닐렌기, 피롤리디닐리덴기, 벤조푸라닐렌기, 벤조티에닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티에닐렌기, 피리딜렌기 또는 퀴놀릴렌기 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
기타 치환기와 앞의 문장에서의 상기 치환기에 대한 설명은 동일하다.
이 밖에, Lorentz-Lorent 식에 표시된 바와 같이, 굴절률은 자화율 및 밀도와 정비례된다. 자화율 및 밀도가 큰 재료의 굴절률이 더 크다.
n: 굴절률, λ: 조사광 파장, Pλ: 자화율, V: 분자 체적
헤테로아릴기는 자화율을 향상시키는 성능을 구비함으로써 높은 굴절률을 얻을 수 있다. 나아가, 피렌 구조는 높은 평면성을 구비하므로 분자 간의 상호 작용이 강하고, 이에 따라 피렌 유도체의 밀도가 증가되는 경향이 있으며, 이로 인하여 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
나아가, 비정질성 및 필름 안정성의 측면으로부터 고려하면, 상기 일반식(5)에서, R23~R24 중의 적어도 하나는 헤테로아릴기이다. 바람직하게는 피리딜기 또는 퀴놀릴기이다.
이 밖에, 용이한 합성과 저항 가열 증착법 등으로 필름을 형성할 때의 내열성 측면으로부터 고려하면, n2는 바람직하게는 1 또는 2이다.
본 발명의, 피렌 구조의 화합물은 더욱 바람직하게 하기와 같은 일반식(6)을 구비한다.
상기 일반식에서, R25~R32는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 또는 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L5, L6은 각각 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
R33~R36는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 선택되고; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
피렌 구조의 상기 화합물에 대해 특별히 한정하지 않으며 구체적으로 하기와 같은 예를 들 수 있다.
상기 파라미터를 충족시키는, 안트라센 구조를 구비하는 상기 화합물에 대한 상세한 설명은 하기와 같다.
감쇠계수와 흡광계수는 하기 수식(A)으로 표시되는 관계를 가진다.(식에서, α: 흡광계수, k: 감쇠계수, ω: 광 주파수, c: 광속)
수식(A)에 표시된 바와 같이, 감쇠계수와 흡광계수는 정비례이므로, 흡광계수가 높은 재료의 감쇠계수도 높다. 안트라센 구조를 구비하는 화합물은 이의 구조로 인해 아주 높은 흡광계수를 나타내기에, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
나아가, 안트라센 구조를 구비하는 화합물의 치환기는 쉽게 개질되기에, 430nm~460nm인 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 감쇠계수가 쉽게 0.10이 될 수 있도록 하고, 파장이 430nm 이상이고 500nm 이하인 범위 내의 감쇠계수가 0.10 이하가 될 수 있도록 한다. 따라서, 안트라센 구조의 화합물이 바람직하다.
본 발명에서, 안트라센 구조의 화합물은 구체적으로 하기 일반식(7)으로 표시된다.
상기 일반식에서, R37~R46는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C55의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 R37~R46로 표시되는 라디칼에서, 바람직하게는, 상기 알킬기는 C1-C20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기 등 포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 C3-C20의 시클로알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알킬기는 아다만틸기 등 포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 C3-C20의 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로시클릴기는 피란 고리, 피페리딘 고리, 또는 시클릭 아미드 등 고리 내에 탄소 외의 원자를 구비하는 지방족 고리 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알케닐기는 C2-C20의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알케닐기는 비닐기, 알릴기, 또는 부타디에닐기 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 C3-C20의 시클로알케닐기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 시클로알케닐기는 시클로펜텐일기, 시클로펜타디엔일기, 또는 시클로헥센일기 등 이중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 시클로알케닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알키닐기는 C2-C20의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는, 에틴일기 등 삼중결합을 포함하는 불포화 지방족 히드로카빌기이다. 상기 알키닐기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 알콕시기는 C1-C20의 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 알콕시기는 에테르 결합을 통하여 방향족 히드로카빌기를 결합하는, 메톡시기, 에톡시기, 또는 프로폭시 등 관능기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 상기 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 알킬티오기는 알콕시기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 알킬티오기는 C1-C20의 알킬티오기이고, 알킬티오기의 알킬기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 C6-C60의 아릴에테르기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴에테르기는 에테르 결합을 통하여 방향족 히드로카빌기를 결합하는, 페녹시기 등 관능기이다.
상기 아릴설파이드기는 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 라디칼이다. 바람직하게는, 상기 아릴설파이드기는 C6-C60의 아릴설파이드기이다. 아릴설파이드기 중의 방향족 히드로카빌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 아릴기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트릴기, 테르페닐기 또는 피렌기 등 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 C4-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로아릴기는 푸릴기, 티에닐기, 피롤기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 피리딜기 또는 퀴놀릴기 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된다.
상기 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 알킬아미노기 치환기의 탄소수에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 2 이상이고 60 이하인 범위이다.
상기 실릴기는 규소 원자와 결합되는 결합을 구비하는, 예를 들어 트리메틸실릴기 등 관능기로 표시되고, 실릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다. 실릴기의 탄소수에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 통상적으로 3 이상이고 20 이하인 범위이다. 이 밖에, 규소수는 통상적으로 1 이상이고 6 이하인 범위이다.
상기 실록시기는 에테르 결합을 통하여 규소 원자를 결합하는, 예를 들어 트리메틸실록시기 등 관능기로 표시되고, 실록시기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
상기 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
상기 일반식(7)으로 표시되는, 안트라센 구조의 화합물은, 동일하거나 또는 상이한 치환기를 치환하여 입체 장애 효과를 형성함으로써, 우월한 필름 안정성을 구비한다.
상기 결과로부터 높은 굴절률과 우월한 필름 안정성을 구비하는, 안트라센 구조의 화합물을 피복층으로 사용함으로써, 광추출 효율의 향상과 시간의 흐름에 따른 안정성 문제를 동시에 해결할 수 있다는 것을 알 수 있다
아미노기가 치환된, 안트라센 구조의 화합물은, 아주 높은 흡광계수를 나타내므로, 높은 감쇠계수를 얻을 수 있음으로써, 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
본 발명에서, 바람직한 안트라센 구조의 화합물은 하기와 같은 일반식(8)을 구비한다
R47~R56는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 또는 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L7은 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되며 R47~R56 중의 한 가지 또는 여러 가지와 단일결합을 형성하고;
R57, R58는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 선택되고;
n3은 1~4의 정수이지만, R47~R56 중 적어도 하나는 L7과 결합되고; 상기 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 아릴렌기는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 아릴렌기는 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 페난트릴렌기, 터페닐렌기 또는 피레닐기 등 방향족 히드로카빌기 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 아릴렌기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 C4-C60의 방향족 헤테로시클릴기이고, 더욱 바람직하게는, 상기 헤테로아릴렌기는 푸릴렌기, 티에닐렌기, 피롤리디닐리덴기, 벤조푸라닐렌기, 벤조티에닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티에닐렌기, 피리딜렌기 또는 퀴놀릴렌기 등 이들 중의 한 가지 또는 여러 가지이다. 방향족 헤테로시클릴기는 치환기를 구비할 수 있고 구비하지 않을 수도 있다.
기타 치환기와 앞의 문장에서의 상기 치환기에 대한 설명은 동일하다.
이 밖에, Lorentz-Lorent 식에 표시된 바와 같이, 굴절률은 자화율 및 밀도와 정비례된다. 자화율 및 밀도가 큰 재료의 굴절률이 더 크다.
n: 굴절률, λ: 조사광 파장, Pλ: 자화율, V: 분자 체적
헤테로아릴기는 자화율을 향상시키는 성능을 구비함으로써 높은 굴절률을 얻을 수 있다. 나아가, 안트라센 구조는 높은 평면성을 구비하므로, 분자 간의 상호 작용이 강하기에, 안트라센 유도체의 밀도가 증가되는 경향이 있음으로써 높은 굴절률을 얻을 수 있다.
나아가, 비정질성 및 필름 안정성의 측면으로부터 고려하면, 상기 일반식(8)에서, R57~R58 중의 적어도 하나는 헤테로아릴기이다. 바람직하게 피리딜기 또는 퀴놀릴기이다.
이 밖에, 용이한 합성과 저항 가열 증착법 등으로 필름을 형성할 때의 내열성 측면으로부터 고려하면, n3은 바람직하게는 1 또는 2이다.
본 발명에서, 더 바람직한 안트라센 구조의 화합물은 하기와 같은 일반식(9)을 구비한다.
R59~R66는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소, 중수소, 할로겐, 또는 치환 가능한 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기 또는 실릴기로 이루어진 군 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 각각 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L8 및 L9는 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 각각 선택되며;
R67~R70는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 헤테로시클릴기로부터 각각 선택되며; 상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C4-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중의 한 가지 또는 여러 가지로부터 선택된다.
안트라센 구조의 상기 화합물에 대해 특별히 한정하지 않으며 구체적으로 하기와 같은 예를 들 수 있다.
공지된 방법으로 상기 일반식(1), 일반식(4), 및 일반식(7)으로 표시되는 피복층 재료의 합성을 진행할 수 있다. 예를 들어, 팔라듐 존재하에서 할로겐화 피렌과 아릴보론산은 커플링 반응을 진행하고, 할로겐화 피렌과 디아미노 화합물은 커플링 반응을 진행하지만, 이러한 방법에 한정되지 않는다.
아래 본 발명의 유기 발광 소자의 실시예를 구체적으로 설명한다. 본 발명의 유기 발광 소자는 기판, 제1전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층 필름, 전술한 발광층이 발사한 광이 투과되도록 하는 제2전극 및 피복층을 순차적으로 구비하고, 발광층은 전기 에너지를 통하여 발광된다.
본 발명의 발광 소자에서, 바람직하게는, 사용되는 기판은 소다석회유리 또는 무알칼리성 유리 등 유리 기판이다. 유리 기판의 두께에 있어서, 기계적 강도를 충분히 유시시키는 두께이면 되므로, 0.5mm 이상이면 충족하다. 유리의 재질에 있어서, 유리에서 용출된 이온이 적을수록 좋으므로, 바람직하게는 무알칼리성 유리이다. 이 밖에, SiO2 등 방호층이 도포되어 있는 시중에서 판매되고 있는 것도 사용될 수 있다. 이 외에, 제1전극이 안정적으로 기능을 발휘하면, 기판이 반드시 유리일 필요가 없는 바, 예를 들어, 플라스틱 기판 상에서 양극을 형성할 수도 있다.
바람직하게는, 제1전극에 사용되는 재료는 높은 굴절률 특성을 구비하는 금, 은, 알루미늄 등 금속 또는 APC계 합금과 같은 금속 합금 등이다. 이러한 금속 또는 금속 합금은 다층 적층 구조일 수도 있다. 이 밖에, 금속, 금속 합금 또는 이들이 라미네이트(laminate)의 상부면 및/또는 하부면에 산화 주석, 산화 인듐, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등 투명한 전도성 금속 산화물을 적층할 수 있다.
바람직하게는, 제2전극에 사용되는 재료는 광을 투과시킬 수 있는 투명 또는 반투명 필름을 형성할 수 있는 재료이다. 예를 들어, 은, 마그네슘, 알루미늄, 칼슘 또는 이러한 금속의 합금, 산화 주석, 산화 인듐, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등 투명한 전도성 금속 산화물이다. 이러한 금속, 합금 또는 금속 산화물은 다층 적층 구조일 수도 있다.
상기 전극의 형성 방법은 저항 가열 증착법, 전자빔 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법 또는 접착제 코팅법 등일 수 있는 바 이에 특별히 한정되지 않는다. 이 밖에, 제1전극과 제2전극은 사용되는 재료의 일함수에 따라, 이 중의 하나는 유기 필름층에 대해 양극 작용을 하고, 다른 하나는 음극 작용을 한다.
유기층은 발광층으로만 구성되는 외에, 1) 정공 수송층/발광층, 2) 발광층/전자 수송층, 3) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 4) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 5) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 등이 적층되어 형성되는 구조일 수도 있다. 이 밖에, 상기 각 층은 각각 단층 또는 다층 중의 어느 한 가지 일 수 있다. 1)~5)의 구조를 사용할 경우, 양극측 전극과 정공 주입층 또는 정공 수송층과 접합되고, 음극측 전극은 전자 주입층 또는 전자 수송층과 접합된다.
정공 수송층은 정공수송 재료의 한 가지 또는 두가지 이상을 적층하거나 또는 혼합하는 방법, 또는 정공수송 재료와 고분자 접착제의 혼합물을 사용하는 방법을 통하여 형성될 수 있다. 정공수송 재료는 전기장을 가한 전극 사이에서 양극에서 오는 정공을 고효율적으로 수송해야 되므로, 높은 정공주입 효율을 요구하고, 고효율적으로 주입된 정공을 수송할 수 있다. 따라서, 정공수송 재료는 적당한 이온 퍼텐셜을 구비해야 되고, 전공 이동도가 높아야 되며, 나아가, 안정성이 우수해야 되고, 제조 및 사용 시 트랩이 될 수 있는 불순물이 쉽게 생성되지 말아야 된다. 이러한 조건을 충족시키는 물질에 대하여 특별히 한정하지 않는데, 예를 들어, 4,4'-비스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐(4,4'-bis(N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino)biphenyl) (TPD), 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐 (4,4'-bis(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl) (NPD), 4,4'-비스(N,N-비스(4-비페닐)아미노)비페닐 (4,4'-bis(N,N-bis(4-biphenyl)amino)biphenyl) (TBDB), 비스(N,N-디페닐-4-페닐아미노)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐 (bis(N,N-diphenyl-4-phenylamino)-N,N-diphenyl-4-diamino-1,1'-biphenyl) (TPD232) 등 벤지딘, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)-트리페닐아민 (4,4',4"-tris(3-methylphenyl(phenyl)amino)triphenylamine) (m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(1-나프틸(페닐)아미노)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(1-naphthyl(phenyl)amino)triphenylamine) (1-TNATA) 등 별 모양의 트리아릴아민(triarylamine)으로 불리우는 재료군, 카바졸 골격(carbazole-based)을 구비하는 재료인 바, 여기서, 바람직하게는 카바졸계 폴리머이고, 구체적으로, 비스(N-아릴카바졸) (bis(N-aryl carbazole) 또는 비스(N-알킬카바졸) (bis(N-alkyl carbazole) 등 디카바졸 유도체, 트리카바졸 유도체, 테트라카바졸(tetracarbazole) 유도체, 트리페닐(triphenyl)계 화합물, 피라졸린(pyrazoline) 유도체, 스틸펜(stilbene)계 화합물, 히드라진(hydrazine)계 화합물, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디오졸(oxadiazole) 유도체, 프탈로시아닌(phthalocyanine) 유도체, 포르피린 유도체 등 헤테로시클릭 화합물, 또는 풀러렌 유도체를 예로 들 수 있으며, 폴리머에서, 더 바람직하게는, 측쇄에 상기 단량체의 폴리카보네이트 또는 스타이렌 유도체, 폴리티오펜(polythiophene), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리플루오렌(polyfluorene), 폴리비닐카바졸(pulyvinylcarbazole) 및 폴리실란(polysilane) 등이 구비되된다. 이 밖에, P형 Si, P형 SiC 등 무기 화합물을 사용할 수도 있다.
양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 설치할 수 있다. 정공 주입층을 설치하여 유기 발광 소자가 낮은 구동 전압을 실현할 수 있도록 하고, 내구 수명을 향상시킬 수 있다. 정공 주입층으로서 통상적으로 바람직하게는 정공 수송층 재료의 이온 퍼텐셜이 낮은 재료를 사용한다. 구체적으로 예를 들어, 상기 TPD232와 같은 비페닐아민 유도체, 별 모양의 트리아릴아민 재료군일 수 있고, 이 외에 프탈로시아닌 유도체 등을 사용할 수도 있다. 이 밖에, 더 바람직하게는, 정공 주입층은 수용체 화합물 단독으로 구성되거나 수용체 화합물이 기타 정공 수송층에 혼합되어 사용된다. 수용체 화합물로서, 염화 제3철(Ⅲ), 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐 등 금속 염화물, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화루테늄 등 금속 산화물, 트리스(4-브로모페닐)아미늄헥사클로로안티몬산염 (tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate) (TBPAH) 등 전하 이동 배위화합물을 예로 들 수 있다. 이 밖에, 분자 내에 니트릴기, 시아노기, 할로겐 또는 트리플루오로메틸기를 구비하는 유기 화합물, 퀴논계 화합물, 에스톨라이드계 화합물, 풀러렌 등일 수도 있다.
본 발명에서 발광층은 단층, 다층 중의 어느 한 가지일 수 있는 바, 각각 발광 재료(호스트 재료, 도핑 재료)로 형성될 수 있고, 이는 호스트 재료와 도핑 재료의 혼합물일 수 있으며, 단지 호스트 재료일 수도 있는데, 어느 하나의 상황이든지 모두 가능하다. 즉, 본 발명의 발광 소자의 각 발광층 중, 단지 호스트 재료 또는 단지 도핑 재료가 발광될 수 있고, 호스트 재료와 도핑 재료가 함께 발광될 수도 있다. 고효율적으로 전기 엔너지를 이용하여 고 색 순도의 발광의 측면에서 고려하면, 발광층은 호스트 재료와 도핑 재료가 혼합되어 형성되는 것이 바람직하다. 이 밖에, 호스트 재료와 도핑 재료는 각각 한 가지일 수 있고, 여러 가지의 조합일 수도 있는 바, 어느 하나의 상황이든지 모두 가능하다. 도핑 재료는 전체 호스트 재료에 첨가될 수 있고, 일 부분의 호스트 재료에 첨가될 수도 있는 바, 어느 하나의 상황이든지 모두 가능하다. 도핑 재료는 적층된 구조일 수 있고, 분산된 구조일 수도 있는 바, 어느 하나의 상황이든지 모두 가능하다. 도핑 재료는 발광색을 억제할 수 있다. 도핑 재료의 양이 많을 경우, 농도 소광 현상이 발생될 수 있으므로, 호스트 재료에 대하여, 도핑 재료의 농도가 20중량% 이하인 것이 바람직하고, 10중량% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 도핑 방법은 호스트 재료와 함께 증착하는 방법일 수 있고, 호스트 재료와 미리 혼합한 후 동시에 증착하는 방법일 수도 있다.
구체적으로 말하면, 발광 재료로서, 현재 발광체로 공지된 안트라센(anthracene), 피렌(pyrene) 등 축합 고리 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum) 등 금속 킬레이트계 히드록시퀴놀린 화합물, 디벤조푸란 유도체, 카바졸 유도체, 인돌로카바졸(indolocarbazole), 폴리머 중의 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylene vinylidene) 유도체, 폴리(p-페닐렌)(poly(p-phenylene)) 유도체 및 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있으나, 특별히 한정하지 않는다.
발광 제료 중에 함유되는 호스트 재료에 대해 특별히 한정하지 않는 바, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 테트라센(tetracene), 페릴렌, 벤조[9, 10]페난트렌(benzo[9,10]phenanthrene), 플루오란텐(fluoranthene), 플루오렌, 인덴(indene) 등 축합 방향족 고리를 구비하는 화합물 또는 이의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 (N,N'-dinaphthy-N,N'-diphenyl-4,4'-diphenyl-1,1'-diamine) 등 방향족 아민 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등 금속 킬레이트계 히드록시퀴놀린 화합물, 피롤로피롤(pyrrolopyrrole) 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카바졸 유도체, 인돌로카바졸, 트리아진 유도체를 사용할 수 있다. 폴리머에서, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리(p-페닐렌) 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있으나, 특별히 한정하지 않는다.
이 밖에, 도핑 재료에 대해 특별히 한정하지 않는 바, 나프랄렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 페릴렌, 벤조[9, 10]페난트렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등 축합 방향족 고리를 구비하는 화합물 또는 이의 유도체(예를 들어, 2-(벤조티아졸-2-일)-9,10-디페닐안트라센)(2-(benzothiazole-2-yl)-9,10-diphenyl anthracene) 등), 푸란, 피롤, 티오펜, 실롤, 9-실리콘헤테로플루오렌(9-silicon heterofluorene), 9,9'-스피로-2실리콘헤테로플루오렌(9,9'-spiro-2silicon heterofluorene), 벤조티오펜(benzothiophene), 벤조푸란, 인돌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 이미다졸피리딘, 페난트롤린(phenanthroline), 피리딘, 피라진, 나프티리딘, 퀴녹실린(quinoxaline), 피롤로피리딘, 틱솔 등 헤테로 방향족 고리를 구비하는 화합물 또는 이의 유도체, 보란(borane) 유도체, 디스티릴 벤젠(distyryl benzene) 유도체, 아미노스티릴(aminostyryl) 유도체, 피롤메텐(pyrromethene) 유도체, 디케톤피롤로[3,4-c]피롤 (diketone pyrrolo[3,4-c]pyrrole) 유도체, 쿠마린(coumarin) 유도체, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카바졸, 옥사졸, 옥사디오졸, 트리아졸 등 졸 유도체, 방향족 아민 유도체 등을 예로 들 수 있다.
이 밖에, 발광층 중에 인광 발광 재료를 도핑할 수도 있다. 인광 발광 재료는 실온하에서 인광 발광될 수 있는 재료이다. 인광 발광 재료를 도핑제로 사용할 경우, 기본상 실온하에서 인광 발광될 수 있도록 해야 되지만, 특별히 한정하지 않고, 바람직하게는, 인듐, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 백금, 오스뮴 및 레늄으로부터 선택된 적어도 한 가지 금속을 함유하는 유기 금속 착화합물이다. 실온하에서 높은 인광 발광 효율을 구비하는 측면으로부터 고려하면, 더욱 바람직하게는, 인듐 또는 백금을 함유하는 유기 금속 착화합물이다. 인광 발광성 도핑제와 조합하여 사용되는 호스트 재료로서, 인돌 유도체, 카바졸 유도체, 인돌로카바졸 유도체, 피리딘, 피리미딘, 트리아진 골격을 구비하하는 질소 함유 방향족 화합물 유도체, 폴리아릴벤젠 유도체, 스피로플루오렌(spirofluorene) 유도체, 트룩센, 벤조[9, 10]페난트렌 등 방향족 탄화 수소 화합물 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 등 16족 원소를 함유하는 화합물, 히드록시퀴놀린베릴륨 착화합물 등 유기 금속 착화합물을 양호하게 사용할 수 있지만, 기본상 사용한 도핑제의 트리플렛 에너지 레벨(triplet energy level)이 크기만 하면, 전자와 정공은 각자 층의 수송층으로부터 순리롭게 주입되거나 수송되기에, 특별히 한정하지 않는다. 이 밖에, 두가지 이상의 트리플렛 에너지 레벨 발광 도핑제를 함유할 수 있고, 두가지 이상의 호스트 재료를 함유할 수도 있다. 이 외에, 한 가지 이상의 트리플렛 에너지 레벨 발광 도핑제와 한 가지 이상의 형광 발광 도핑제를 함유할 수도 있다.
본 발명에서, 전자 수송층은 전자가 음극으로부터 주입되고 다시 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송층은 높은 전자주입 효율을 구비하고, 고효율적으로 주입된 전자를 수송하기에 적합하다. 따라서, 바람직하게는, 전자 수송층은 전자 친화력과 전자 이동도가 큼에 의해 안정성이 우수하고, 제조 및 사용 시 트랩이 될 수 있는 불순물이 쉽게 생성되지 않는 물질로 구성된다. 하지만, 정공과 전자의 수송이 균형적인 것을 고려할 경우, 전자 수송층은 주요하게 양극에서 오는 정공이 더는 결합되지 않아 음극측으로 흐르는 것을 고효율적으로 저지시킬 수 있는 작용을 발휘하므로, 전자수송 능력이 그렇게 높지 않은 재료로 구성되더라도, 발광 효율의 효과를 개선하고, 전자수송 능력이 높은 재료와 구성되는 상황과도 동등할 수도 있다. 따라서, 본 발명에서의 전자 수송층에서, 정공 이동을 고효율적으로 저지시키는 정공저지층을 균등물로 하여 전자 수송층 내에 포함될 수 있다.
전자 수송층에 사용되는 전자수송 재료에 대해 특별히 한정하지 않는 바, 나프랄렌, 안트라센 등 방향족 고리 유도체, 4,4'-비스(디페닐비닐)비페닐 (4,4'-bis(diphenyl vinyl)biphenyl)을 대표로 하는 스티릴계 방향족 고리 유도체, 안트라퀴논, 비페닐퀴논 등 유도체, 포스핀 유도체, 산화 포스핀 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등 히드록시퀴놀린 착화합물, 벤조히드록시퀴놀린(benzohydroxy quinoline) 착화합물, 히드록시졸 착화합물을 예로 들 수 있고, 구동 전압을 감소시켜 고효율적으로 발광시키는 것을 실현할 수 있는 측면에서 고려하면, 헤테로 방향족 고리 구조를 구비하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 상기 헤테로 방향족 고리 구조는 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인으로부터 선택된 원소로 구성되며 전자 흡인성 질소를 함유한다.
전자 흡인성 질소를 함유하는 헤테로 방향족 고리는 높은 친전자성을 구비한다. 전자 흡인성 질소를 구비하는 전자수송 재료는 높은 친전자성에서 오는 음극의 전자를 쉽게 받아들이므로, 발광 소자의 구동 전압을 감소시킬 수 있다. 이 밖에, 발광층으로 공급되는 전자가 증가되므로, 발광층이 다시 결합되는 확률이 증가되기에, 발광 효율이 향상된다. 전자 흡인성 질소를 함유하는 헤테로 방향족 고리로서, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 퀴놀린 고리, 퀴녹살린 고리, 나프티리딘 고리, 피리미도피리미딘 고리, 벤조퀴놀린 고리, 페난트롤린 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디오졸 고리, 트리아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 벤조티아졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 또는 페난트로이미다졸 고리 등을 예로 들 수 있다.
이 밖에, 이러한 헤테로 방향족 고리 구조를 구비하는 화합물로서, 벤조이미다졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 옥사디오졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 비피리딘, 터피리딘 등 저 폴리피리딘 유도체를 예로 들 수 있다. 상기 유도체가 축합 방향족 고리 골격을 구비할 경우, 유리 전이 온도가 상승되고, 전자 이동도가 증가된다. 이로써, 발광 소자의 구동 전압을 감소시키는 효과가 증가된다. 이 밖에, 발광 소자로부터의 내구 수명이 향상되고, 용이하게 합성되며, 원재료 구매가 용이한 점을 고려하면, 상기 축합 방향족 고리 골격이 안트라센 골격, 피렌 골격 또는 페난트롤린 골격인 것이 바람직하다.
상기 전자수송 재료는 단독으로 사용될 수 있고, 두가지 이상의 상기 전자수송 재료를 혼합하여 사용할 수도 있거나, 한 가지 이상의 기타 전자수송 재료를 상기 전자수송 재료 중에 혼합하여 사용할 수도 있다. 이 밖에, 도너 화합물을 첨가할 수도 있다. 여기서, 도너 화합물은 전자주입 에너지 장벽을 개선하는 것을 통하여 전자가 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자 수송층으로 주입되어, 나아가 전자 수송층의 전도성이 개선된 화합물을 의미한다. 본 발명의 도너 화합물의 바람직한 예로서, 알칼리 금속, 알칼리 금속을 함유하는 무기염, 알칼리 금속과 유기물의 착화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속을 함유하는 무기염, 또는 알칼리 토금속과 유기물의 착화합물 등을 예로 들 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 바람직한 종류로는, 낮은 일함수 그리고 전자수송 능력을 크게 개선시키는 리튬, 나트륨, 또는 세슘과 같은 알칼리 금속 또는 마그네슘, 칼슘과 같은 알칼리 토금속을 예로 들 수 있다.
본 발명에서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 설치할 수 있다. 통상적으로, 전자 주입층은 전자가 음극으로부터 전자 수송층으로 주입되는 것을 보조하는데 목적으로 하여 삽입된 것이고, 삽입 시, 전자 흡인성 질소를 함유하는 헤테로 방향족 고리 구조의 화합물을 사용할 수 있으며, 상기 도너 화합물을 함유하는 층을 사용할 수도 있다. 이 밖에, 전자 주입층에서, 절연체 또는 반도체의 무기물을 사용할 수도 있다. 이러한 재료를 사용할 경우, 발광 소자 단로를 효과적으로 방지할 수 있고 전자주입성을 향상시킬 수 있으므로, 바람직하다. 이러한 절연체로서, 알칼리 금속 칼코게나이드(chalcogenide), 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속 할로겐화물 및 알칼리 토금속 할로겐화물 중으로부터 선택된 적어도 한 가지 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이 밖에, 유기물과 금속의 착화합물도 양호하게 사용할 수 있다.
발광 소자를 구성하는 상기 각 층의 형성 밥법으로서, 저항 가열 증착법, 전자빔 증착법, 스퍼터링법, 분자 적층법, 또는 코팅법 등을 예로 들 수 있는 바, 특별히 제한하지 않지만, 통상적으로, 소자 특성의 측면으로부터 고려하면, 저항 가열 증착법 또는 전자빔 증착법이 바람직하다.
유기층의 두께는 발광 물질의 저항값에 따라 상이함으로 한정할 수 없지만, 바람직하게는 1~1000nm이다. 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층의 필름 두께는 각각 바람직하게는 1nm 이상 200nm 이하이고, 더욱 바람직하게는 5nm 이상 100nm 이하이다.
본 발명의 피복층은 상기 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 화합물, 피렌을 구비하는 화합물 또는 안트라센 구조를 구비하는 화합물 중의 적어도 한 가지를 함유하는 화합물을 통하여, 고 발광 효율을 실현할 수 있다. 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 화합물은 아주 높은 흡광계수를 구비하기에, 높은 굴절률을 구비한다. 더 나아가, 우수한 증착 필름의 필름 성형 특성을 구비하므로, 유리와 금속 등을 막론하고 다양한 기층은 모두 안정한 굴절률과 흡광계수을 구비한다. 증착 필름의 필름 성형 특성이 낮은 재료의 기층이 변화될 경우, 굴절률과 흡광계수는 때때로 비교적 큰 변화가 발생될 수도 있다. 고 발광 효율을 극대화시키기 위해, 색 재현성을 실현하고, 바람직하게는 산화 포스핀 유도체를 20nm~120nm의 두께로 적층한다. 적층 두께가 40nm~80nm인 것이 더욱 바람직하다. 이 밖에, 발광 효율을 극대화시킬 수 있는 측면으로부터 고려하면, 광추출 효율 개선층 두께가 50nm~70nm인 것이 더욱 바람직하다.
피복층의 형성 방법에 대해 특별히 제한하지 않는 바, 저항 가열 증착법, 전자빔 증착법, 스퍼터링법, 분자 적층법, 코팅법, 잉크 제트법, 드래깅법, 레이저 전사법 등을 예로 들 수 있으나, 특별히 제한하지 않는다.
본 발명의 발광 소자는 전기 에너지를 광으로 전환시킬 수 있는 기능을 구비한다. 여기서, 전기 에너지로서, 직류 전류를 사용할 수 있고, 맥동 전류 또는 교류 전류를 사용할 수도 있다. 전류값 및 전압값에 대해 특별히 한정하지 않지만, 소자의 전기소모량과 수명을 고려하면, 가능한 낮은 에너지로 최대 휘도를 얻을 수 있는 방식을 선택해야 된다.
본 발명의 발광 소자는 예를 들어, 매트릭스 및/또는 칼럼 방식으로 표시하는 평면 디스플레이로 양호하게 사용될 수 있다.
매트릭스 방식은 표시하기 위한 픽셀이 그리드 형상 또는 모자이크 형상 등 2차원으로 배치되어, 필셀을 통해 집합되어 문자 또는 이미지를 표시하는 것을 의미한다. 픽셀의 형상, 사이즈는 용도에 따라 결정된다. 예를 들어, 계산기, 모니터, 텔레비전의 이미지 및 문자 표시에서, 통상적으로 변의 길이가 300μm 이하인 사변형의 픽셀을 사용하고, 이 밖에, 디스플레이 패널과 같은 대형 디스플레이의 경우, 변의 길이가 mm 레벨의 픽셀을 사용한다. 단색으로 표시할 경우, 동일한 색의 픽셀만 배열하면 되지만, 채색으로 표시할 경우, 레드, 그린, 블루 픽셀을 배열하여 표시한다. 이럴 경우, 전형적인 것으로 삼각형 패턴과 스트라이프 패턴이 있다. 또한, 상기 매트릭스의 구동 방법은 라인 단위(line by line) 구동하는 방법과 액티브 매트릭스 중의 어느 한 가지일 수 있다. 라인 단위 구동하는 방법은 비록 구조가 간단하지만, 조작상에서의 특성을 고려할 경우, 액티브 매트릭스가 우월한 상황이 있을 수 있기에, 용도에 따라 원활하게 사용해야 된다.
본 발명에서의 칼럼 방식은 패턴을 형성하여, 상기 패턴의 배치에 의해 결정된 영역을 발광시킴으로써, 미리 결정된 정보를 표시하는 방식을 의미한다. 디지털 시계, 온도계 중의 시각, 온도의 디스플레이, 음향 기기, 전자기스토브 등의 작업 상태 디스플레이 및 차량의 패널 디스플레이 등을 예로 들 수 있다. 또한, 상기 매트릭스 디스플레이와 칼럼 디스플레이는 동일한 패널에 공존될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 발광 소자는 조명 광원으로서 사용되는 바, 기존의 발광 소자보다 얇고 가벼우며, 면발광을 진행할 수 있는 광원을 제공할 수 있다.
도1은 흡수 스펙트럼과 굴절률의 광학 시뮬레이션을 나타낸다.
도2는 Cap007의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도3은 Cap010의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도4는 Cap018의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도5는 Cap208의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도6은 Cap259의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도7은 Cap011의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도8은 Cap052의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도9는 Cap260의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도10은 Cap261의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도11은 Com-1의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도12는 Com-2의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도13은 Com-3의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도14는 Com-4의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도15는 Com-5의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도16은 Com-6의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도2는 Cap007의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도3은 Cap010의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도4는 Cap018의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도5는 Cap208의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도6은 Cap259의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도7은 Cap011의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도8은 Cap052의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도9는 Cap260의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도10은 Cap261의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도11은 Com-1의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도12는 Com-2의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도13은 Com-3의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도14는 Com-4의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도15는 Com-5의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
도16은 Com-6의 특정 파장의 굴절률(n)과 감쇠계수(k) 값을 나타낸다.
아래의 실시예와 비교예에서, 각각 하기 화합물을 사용한다.
Cap007(2,5-비스(4-(N-4-비페닐)-(N-3-피리딜)아미노페닐)티오펜),
Cap010(2,5-비스(4-(N-4-비페닐)-(N-4-비리딜)아미노페닐)티오펜),
Cap018(2,5-비스(4-(N-3-비페닐)-(N-3-피리딜)아미노페닐)티오펜),
Cap208(1,6-비스(4-(N-3-피리딜)-(N-페닐)아미노페닐)피렌,
Cap259(2-((4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸릴))페닐)-9,10-비스(2-나프틸)안트라센),
Cap011(2,5-비스(4-(N-4-비페닐)-(N-2-비리딜)아미노페닐)티오펜),
Cap052(2,5-비스(4-(N-4-비페닐)-(N-3-피리딜)아미노페닐)푸란),
Cap260(N,N'-비페닐-N,N'-비스(6-퀴놀린)-1,1'-페닐-4,4'-디아민),
Cap261(N,N'-비페닐-N,N'-비스(3-피리딘)-디페닐비닐-4,4'-디아민),
Com-1(NPD),
Com-2(N,N,N',N'-테트라(4-비페닐)디아미노비페닐렌),
Com-3(9-페닐-9'-(3,5-디페닐)페닐-3,3'-9H-비카바졸),
Com-4(9-(2-나프틸)-10-(4-(1-나프틸)페닐)안트라센),
Com-5(1-[4-(9H-카바졸릴)페닐]-6-페닐피렌),
Com-6(2,5-비스(4-(N-4-비페닐)-(N-3-피리딘아미노))나프랄렌),
NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민),
F4-TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-7,7',8,8'-테트라시아노디메틸 p-벤조퀴논),
BH(9-(2-나프틸)-10-(4-(1-나프틸)페닐)안트라센),
BD(E-7-(4-(디페닐아미노)스티릴)-N,N-디페닐-9,9'-디메틸플루오렌일-2-아민),
Alq3(트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄).
본 명세서에 기재된 화합물에 관하여, 본 명세서에서 동시에 기타 화학식 명칭과 구조식을 기재했을 경우, 화합물의 구조는 구조식을 기준으로 한다.
필름 샘플의 제조방법
UV 오존으로 무알칼리성 유리 기판(아사히 글라스 주식회사, AN100)에 대해 20분 동안 세척 처리를 진행한다. 그 다음, 진공 증착 장치 내에 방치하여 장치 내의 진공도가 1×10-3Pa보다 높을 때까지 기체를 배출시키고, 상기 조건하에서 저항 가열 증착법을 통하여 기판 상에 약 50nm의 필름을 증착한다. 증착 속도는 1nm/s이다.
도레이 리서치 센터(Toray Research Center, Inc.)에서, 상기 필름 샘플의 굴절률과 감쇠계수를 측정하되, 사용한 기기는 타원 편광계(J.A. Woollam회사 M-2000)이다.
(Cap007)
표1은 Cap007의 광학계수를 나타낸다.
| λ=430nm | λ=460nm | λ=500nm | ||||
| n | k | n | k | n | k | |
| Cap007 | 2.45 | 0.39 | 2.29 | 0.03 | 2.10 | 0.00 |
※광학계수(굴절률: n, 감쇠계수: k)의 소수점 셋째 자리에서 반올림한다.
발광 소자의 평가 방법
실시예1
이소프로판올에서 무알칼리성 유리를 15분 동안 초음파 세척을 한 후, 공기 중에서 UV 오존으로 30분 동안 세척 처리를 진행한다. 진공 증착법으로 우선 100nm의 알루미늄을 증착하여 양극으로 만들고, 다음 양극 상에 정공 주입층((NPD와 F4-TCNQ(중량비97:3), 50nm), 정공 수송층(NPD, 80nm), 청색 발광층(BH와 BD(중량비97:3, 20nm), 전자 수송층(Alq3, 30nm), 전자 주입층(LiF, 1nm)을 순차적으로 적층하여 증착한 후, Mg와 Ag(중량비10:1, 15nm)을 동시에 증착하여 반투명 음극을 만든다.
사용된 상기 화합물은 하기와 같다.
(NPD)
(F4-TCNQ)
(BH)
(BD)
(Alq3)
다음 Cap007(60nm)을 증착하여 피복층으로 한다.
마지막으로, 질소 분위기에서 글러브 박스를 건조시키고, 에폭시 수지 접착제와 무알칼리성 유리로 제조된 실링 플레이트로 발광 소자를 실링한다.
실온에서, 공기 중에서, 상기 발광 소자에 10mA/cm2의 직류 전류를 가하여, 실링 플레이트의 발광용 분광복사기(CS1000, 코니카미놀타 주식회사)로 휘도와 색 순도를 측정하였다. 상기 측정값으로 광도 효율이 6.5cd/A이고, 색 순도가 CIE(x, y)＝(0.139, 0.051)인 것을 측정하였다. Cap007을 피복층으로 사용하여 고 발광 효율, 고 색 순도의 고성능의 발광 소자를 얻는다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예2
피복층 재료가 Cap010인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예3
피복층 재료가 Cap018인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예4
피복층 재료가 Cap208인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예5
피복층 재료가 Cap259인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예6
피복층 재료가 Cap011인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예7
피복층 재료가 Cap052인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예8
피복층 재료가 Cap260인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
실시예9
피복층 재료가 Cap261인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예1
피복층 재료가 Com-1인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예2
피복층 재료가 Com-2인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예3
피복층 재료가 Com-3인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예4
피복층 재료가 Com-4인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예5
피복층 재료가 Com-5인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
비교예6
피복층 재료가 Com-6인 외에, 이의 평가 방법은 실시예1과 동일하다.
유기 발광 소재에 대한 평가 결과는 표2와 같다.
아래는 실시예, 비교예에서 사용되는 피복층 재료의 화학 구조식이다.
(Cap010)/실시예2
(Cap018)/실시예3
(Cap208)/실시예4
(Cap259)/실시예5
(Cap011)/실시예6
(Cap052)/실시예7
(Cap260)/실시예8
(Cap261)/실시예9
(Com-1)/비교예1
(Com-2)/비교예2
(Com-3)/비교예3
(Com-4)/비교예4
(Com-5)/비교예5
(Com-6)/비교예6
※광학계수(굴절률: n, 감쇠계수: k)의 소수점 셋째 자리에서 반올림한다.
상기 표2에 나타난 바와 같이, 실시예 1~실시예 9의 발광 소자는 동시에 고 발광 효율과 고 색 순도를 충족시킨다. 이 밖에, 비교예 1~비교예 6의 발광 소자는 실시예의 색 순도와 동등하지만, 발광 효율은 실시예보다 낮기에, 고 발광 효율과 고 색 순도를 충족시키지 못한다.
본 명세서에서 제시한 모든 특허문헌, 비특허문헌는 모두 인용되는 방식으로 본문에 인입되었다. 본 명세서에서 제시한 '여러 가지'는 한 가지보다 많은 모든 상황을 포함하는 바, 즉, '한 가지 또는 여러 가지'는 한 가지, 두가지, 세가지, ......등을 포함한다. 본 명세서에서는 임의의 수치 범위에 대하여 각각 상한과 하한을 기재하거나, 또는 상한과 하한을 조합하는 방식으로 임의의 수치 범위를 기재할 경우, 여기서 기재한 각 상한과 각 하한은 임의로 신규 수치 범위로 조합될 수 있으므로, 이것은 조합을 직접 명확히 기재하여 형성한 수치 범위의 기재 형식과 모두 동일한 것으로 이해해야 한다. 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 정황 하에서, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명에 대하여 변형과 개량을 진행할 수 있고, 이러한 변형과 개량은 본 발명의 범위 내에 속한다.
Claims (17)
- 기판, 제1전극, 청색 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층 필름, 제2전극, 피복층이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자에 있어서,
상기 피복층에 유기 재료가 함유되며, 430nm~460nm의 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 상기 유기 재료의 감쇠계수가 0.10보다 크고, 460nm~500nm의 파장 범위 내에서 감쇠계수가 0.10 이하이고,
상기 피복층에 함유되는 유기 재료는, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조 중 1종 이상을 구비하는 화합물로서 아미노기가 치환된 것이거나, 피렌 구조를 구비하는 화합물로서 아미노기가 치환된 것이거나, 또는 안트라센 구조를 구비하는 화합물로서 아미노기가 치환된 것, 또는 하기 구조 중 어느 하나
인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
430nm~460nm의 파장 범위 내의 적어도 한 파장에서의 상기 유기 재료의 감쇠계수는 0.12보다 크고, 460nm~500nm의 파장 범위에서 상기 유기 재료의 감쇠계수는 0.10 이하인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자. - 삭제
- 제1항에 있어서,
티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(1)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
X는 황 원자, 산소 원자, 또는 N-R로부터 선택되고, R은 수소, 중수소, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 헤테로시클릴기, 치환 가능한 알케닐기, 치환 가능한 시클로알케닐기, 치환 가능한 알키닐기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 알킬티오기, 치환 가능한 아릴에테르기, 치환 가능한 아릴설파이드기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 알킬아미노기 또는 치환 가능한 실릴기로부터 선택되며;
R1~R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기 및 헤테로아릴기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제1항에 있어서,
티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(2)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
X는 황 원자, 산소 원자, 또는 N-R로부터 선택되고, R은 수소, 중수소, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 헤테로시클릴기, 치환 가능한 알케닐기, 치환 가능한 시클로알케닐기, 치환 가능한 알키닐기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 알킬티오기, 치환 가능한 아릴에테르기, 치환 가능한 아릴설파이드기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 알킬아미노기 또는 치환 가능한 실릴기로부터 선택되며;
R1~R4는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L1은 C6-C60의 아릴렌기 또는 C4-C60의 헤테로아릴렌기로부터 선택되며, R1~R4 중 1종 이상과 단일결합을 형성하고;
R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하며, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, C6-C60의 아릴기, C4-C60의 헤테로아릴기 또는 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되고, n1은 1~4의 정수이며, R1~R4 중 적어도 하나는 L1과 결합되고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제5항에 있어서,
n1이 1 또는 2인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자. - 제6항에 있어서,
티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
X는 황 원자, 산소 원자, 또는 N-R로부터 선택되고, R은 수소, 중수소, 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 시클로알킬기, 치환 가능한 헤테로시클릴기, 치환 가능한 알케닐기, 치환 가능한 시클로알케닐기, 치환 가능한 알키닐기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 알킬티오기, 치환 가능한 아릴에테르기, 치환 가능한 아릴설파이드기, 치환 가능한 아릴기, 치환 가능한 헤테로아릴기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 알킬아미노기 또는 치환 가능한 실릴기로부터 선택되며,
R7~R8은 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L2 및 L3은 C6-C60의 아릴렌기 또는 C4-C60의 헤테로아릴렌기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
R9~R12는 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, C6-C60의 아릴기, C4-C60의 헤테로아릴기 또는 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 삭제
- 제1항에 있어서,
피렌 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(4)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R13~R22는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며; 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기 및 헤테로아릴기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제9항에 있어서,
피렌 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(5)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R13~R22 중 적어도 하나는 C4-C60의 헤테로아릴기 또는, 헤테로아릴기에 의해 치환된 C6-C60의 아릴기이고, R13~R22는 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되고, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며;
L4는 C6-C60의 아릴렌기 또는 C6-C60의 헤테로아릴렌기로부터 선택되고, R13~R22 중 1종 이상과 단일결합을 형성하며;
R23 및 R24는 동일하거나 또는 상이하고, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, n2는 1~4의 정수이고, R13~R22 중 적어도 하나는 L4와 결합되며;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제10항에 있어서, n2가 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제11항에 있어서,
피렌 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(6)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R25~R32는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L5 및 L6는 C6-C60의 아릴렌기 또는 C4-C60의 헤테로아릴렌기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
R33~R36는 동일하거나 또는 상이하고, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 삭제
- 제1항에 있어서,
안트라센 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(7)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R37~R46는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기 및 헤테로아릴기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제14항에 있어서,
안트라센 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(8)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R47~R56는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 또는 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L7은 C6-C60의 아릴렌기 또는 C4-C60의 헤테로아릴렌기로부터 선택되며, R47~R56 중 1종 이상과 단일결합을 형성하고;
R57 및 R58는 동일하거나 또는 상이하며, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되고, n3은 1~4의 정수이며, R47~R56 중의 적어도 하나는 L7과 결합되고;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨) - 제15항에 있어서,
n3이 1 또는 2인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
안트라센 구조를 구비하는 상기 화합물이 하기 일반식(9)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
(상기 일반식에서,
R59~R66는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기, 치환 가능한 C2-C20의 알케닐기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알케닐기, 치환 가능한 C2-C20의 알키닐기, 치환 가능한 C1-C20의 알콕시기, 치환 가능한 C1-C20의 알킬티오기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴에테르기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴설파이드기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기, 치환 가능한 시아노기, 치환 가능한 카르보닐기, 치환 가능한 카르복시기, 치환 가능한 옥시카르보닐기, 치환 가능한 카르바모일기, 치환 가능한 C2-C60의 알킬아미노기 또는 치환 가능한 C3-C20의 실릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성할 수도 있고;
L8 및 L9는 각각 독립적으로 C6-C60의 아릴렌기 또는 C4-C60의 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
R67~R70는 동일하거나 또는 상이하고, 치환 가능한 C1-C20의 알킬기, 치환 가능한 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 가능한 C6-C60의 아릴기, 치환 가능한 C4-C60의 헤테로아릴기 또는 치환 가능한 C3-C20의 헤테로시클릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 치환 가능한 치환기들이 치환될 경우, 치환기는 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 헤테로시클릴기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴설파이드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 헤테로시클릴기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기, 또는 규소 원자수가 1~5인 C3-C15의 실릴기 중 1종 이상으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 헤테로시클릴기, 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기의 헤테로 원자는 질소, 황 또는 산소로부터 선택됨)
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